CN107683280A - 植物生长调节化合物 - Google Patents

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Abstract

具有式(I)的化合物

Description

植物生长调节化合物
本发明涉及新颖的独脚金内酰胺(strigolactam)衍生物，涉及制备这些衍生物(包括中间体化合物)的方法，涉及包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子萌发促进组合物，并且涉及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
独脚金内酯衍生物是植物激素，其可能具有植物生长调节和种子萌发的特性。之前在文献中对其进行过描述。某些已知的独脚金内酰胺衍生物(例如，参见WO 2012/080115)可能具有与独脚金内酯类似的特性，例如植物生长调节和/或种子萌发的促进。
对于此类待用于特别是种子处理应用中的化合物(例如，作为种子包衣组分)，一旦种子被种植于田地中，就保持化合物的生物学活性而言，水解稳定性和土壤稳定性是重要的。
根据本发明，提供了一种具有式(I)的化合物：
其中
R1是C1-C3烷基；并且
R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
或其盐或N-氧化物。
与已知的独脚金内酰胺衍生物相比，具有式(I)的化合物已显示具有优异的水解稳定性和土壤稳定性，同时保持了种子萌发特性。
在本发明的第二方面，提供了一种植物生长调节剂或种子萌发促进组合物，其包含根据本发明的化合物和任选的农业上可接受的配制佐剂。
在本发明的第三方面，提供了一种用于在场所调节植物生长的方法，其中该方法包括向该场所施用植物生长调节量的根据本发明第二方面的组合物。
在本发明的第四方面，提供了一种用于促进种子萌发的方法，该方法包括向这些种子、或者含有种子的场所施用种子萌发促进量的根据本发明第二方面的组合物。
在本发明的第五方面，提供了一种用于控制杂草的方法，该方法包括向含有杂草种子的场所施用种子萌发促进量的根据本发明第二方面的组合物，从而允许这些种子萌发，并且然后向该场所施用苗后除草剂。
在本发明的第六方面，提供了根据本发明的具有式(I)的化合物作为植物生长调节剂或种子萌发促进剂的用途。
在本发明的第七方面，提供了一种处理植物繁殖材料的方法，该方法包括将根据本发明的组合物以对于促进萌发和/或调节植物生长有效的量施用到该植物繁殖材料。
在本发明的第八方面，提供了一种用根据本发明的具有式(I)的化合物或根据本发明的组合物处理的植物繁殖材料。
在本发明的第九方面，提供了一种根据式(II)的化合物：
其中
X是保护基团；
R1是C1-C3烷基；并且
R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。
本发明还可以提供一种用于改进植物对非生物胁迫因素的耐受性的方法。‘非生物胁迫因素’是引发次优生长条件的因素，例如干旱(例如导致植物水含量缺乏、水吸收潜力缺乏或向植物供水减少的任何胁迫)、受冷、受热、渗透胁迫、UV胁迫、漫灌、增加的盐度(例如土壤中的盐度)、增加的矿物暴露、臭氧暴露、高度的光暴露和/或受限的养分(例如氮和/或磷养分)利用。具有改进的胁迫因素耐受性的植物可以具有在任何前述性状或者任何组合或者两个或更多个前述性状方面的提高。在干旱和养分胁迫的情况下，这些耐受力改进可以归因于，例如，更高效率的吸收、利用或者保有水分和养分。特别地，本发明的这些化合物或组合物对于改进植物(例如，玉蜀黍)对冷胁迫(例如，在从5℃至15℃的温度下)的耐受性是有用的。具有式(I)的化合物可以在干旱胁迫条件或冷胁迫条件下用于玉米种子萌发。
具有式(I)和(II)的化合物能以不同的几何或光学异构体(非对映异构体和对映异构体)或互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体和互变异构体，及其所有比例的混合物连同同位素形式，例如氘代的化合物。本发明还涵盖了具有式(I)和(II)的化合物的所有的盐、N-氧化物、以及准金属络合物。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团不含不饱和度，具有从一至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C1-C3烷基”应被相应地解释。C1-C6烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(异丙基)、正丁基、1-二甲基乙基(叔丁基)和正戊基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6烯基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个可以是(E)-或(Z)-构型的双键，具有从二至六个碳原子，其通过单键附接至该分子的剩余部分。C2-C6烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙-1-烯基、丁-1-烯基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6炔基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个三键，具有从二至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。C2-C6炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷氧基”是指具有式-ORa的基团，其中Ra是如上通常所定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C3烷氧基”应被相应地解释。C1-C6烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基。
如本文中所使用的，术语“C1-C6卤代烷基”是指如上通常所定义的C1-C6烷基基团，该基团被一个或多个相同的或不同的卤素原子取代。C1-C6卤代烷基的实例包括但不限于氟甲基、2-氟乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基。
如本文中所使用的，氰基意指-CN基团。
如本文中所使用的，羟基意指-OH基团。
如本文中所使用的，氨基意指-NH2基团。
如本文中所使用的，术语“N-C1-C6烷氨基”是指具有式-NH-Ra的基团，其中Ra是如上所定义的C1-C6烷基基团。
如本文中所使用的，术语“N,N-二-C1-C6烷氨基”是指具有式-N(Ra)-Ra的基团，其中每个Ra是C1-C6烷基基团，其可以是相同的或不同的，如上所定义。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷基羰基”是指具有式-C(＝O)-Ra的基团，其中Ra是如上所定义的C1-C6烷基基团。C1-C6烷基羰基的实例包括但不限于乙酰基。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷氧基羰基”是指具有式-C(＝O)-O-Ra的基团，其中Ra是如上所定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷氧基羰基”应被相应地解释。C1-C6烷氧基羰基的实例包括但不限于甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基以及叔-丁氧基羰基。
如在本文所使用的，术语“芳基”是指仅由碳原子和氢原子组成的芳香族环系统，该芳香族环系统可以是单环的-、二环的-或三环的。此类环系统的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。
如在本文所使用的，术语“杂芳基”是指5元或6元芳香族的单环基团，该单环基团包含1个、2个、3个或4个单独地选自氮、氧以及硫的杂原子。该杂芳基基团可以经碳原子或杂原子键合。杂芳基的实例包括但不限于呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、四唑基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基或吡啶基。
如本文中所使用的，术语“杂环基”或“杂环的”是指稳定的5元或6元的非芳香族单环基团，该单环基团包含1个、2个或3个独立地选自氮、氧以及硫的杂原子。该杂环基基团可以经碳原子或杂原子键结至该分子的剩余部分。杂环基的实例包括但不限于氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、吗啉基或全氢化氮杂卓基(perhydroazepinyl)。
如本文中所使用的，术语“苯甲基”是指-CH2Ph基团。
具有式(II)的化合物具有作为其“X”取代基的保护基，以在具有式(I)的化合物的合成期间保护胺氮免受化学修饰(参见下面的合成方案)。
优选地，在根据式(I)和式(II)的化合物中，R1和R2各自独立地是C1-C3烷基(即甲基、乙基、正丙基或异丙基)。甚至更优选地，R1和R2各自独立地是甲基或乙基。最优选地，R1和R2是甲基。当R2是C1-C3烷氧基时，优选其是甲氧基。
优选地，在根据式(II)的化合物中，X是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、胺、N-C1-C6烷氨基、N,N-二-C1-C6烷氨基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、芳基、杂芳基、杂环基或苯甲基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、芳基、杂芳基、杂环基或苯甲基各自可被1至3个氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团所取代。更优选地，X是C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、芳基、杂芳基、杂环基或苯甲基，或者被氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团取代的C1-C6烷氧基、芳基、杂芳基、杂环基或苯甲基。甚至更优选地，X是C1-C6烷氧基羰基。最优选地，X是叔-丁氧基羰基。
优选地，具有式(I)的化合物是具有式(IA-1a)或(IA-1b)的化合物：
更优选地，具有式(I)的化合物是具有式(IA-1a)的化合物。
下表1包括根据本发明的具有式(I)的化合物的实例A-1至A-32。
表1：
优选地，根据本发明的植物生长调节剂或种子萌发促进组合物是为种子处理组合物或种子包衣组合物的组合物。根据本发明的组合物还可以进一步包含杀昆虫的、杀螨的、杀线虫的或杀真菌的活性成分。
优选地，根据本发明的具有式(I)的化合物的用途是用于种子处理组合物中，特别是在干旱胁迫条件或冷胁迫条件下。
优选地，本发明的植物繁殖材料是种子。更优选玉米(玉蜀黍)种子。
根据本发明的具有式(I)的化合物可以单独地用作植物生长调节剂或者种子萌发促进剂，但是通常使用配制佐剂(例如载体、溶剂以及表面活性剂(SFA))配制成植物生长调节或种子萌发促进组合物。该组合物可以处于浓缩物的形式，在使用前稀释这些浓缩物，尽管也可以使用即用型组合物。通常用水进行最终稀释，但是可以替代水或除了水之外使用例如液体肥料、其他活性成分(例如，杀昆虫的、杀螨的、杀线虫的或杀真菌的组分)、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来进行。
这些组合物通常包括按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的具有式(I)的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选包括按重量计从0至25％的SFA。
这些组合物可以选自多种配制品类型，这些配制品类型中的很多是从Manual onDevelopment and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products[关于植物保护产物的FAO标准的发展和使用手册]，第5版，1999年中得知。
这些包括可尘化粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶性颗粒剂(SG)、水可分散性颗粒剂(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)(缓释或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散性浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮液浓缩物(SC)、气溶胶、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理配制品。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所设想的具体目的以及具有式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可尘化粉剂(DP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceous earth)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。
可溶性粉剂(SP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种水-溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及任选一种或多种湿润剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备，以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地，一种或多种分散剂，以及优选地，一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒剂(WG)。
可以如下形成颗粒剂(GR)：通过将具有式(I)的化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成，或者从预成型的空白颗粒通过将具有式(I)的化合物(或其在一种适合的试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土、矽藻土或玉米芯粉)，或通过将具有式(I)的化合物(或其在适合的试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话进行干燥。通常用于帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族石油溶剂、醇、醚、酮以及酯)和粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖以及植物油)。这些颗粒剂中也可包括一种或多种其他的添加剂(例如乳化剂、润湿剂或分散剂)。
可分散的浓缩物(DC)可以通过将具有式(I)的化合物溶于水或有机溶剂(如酮、醇或乙二醇醚)中来制备。这些溶液可以包含表面活性剂(例如以改进水稀释或防止喷雾罐中的结晶)。
可乳化的浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将具有式(I)的化合物溶于有机溶剂(任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的适合的有机溶剂包括芳香族烃(例如烷基苯或烷基萘，以SOLVESSO 100，SOLVESSO 150和SOLVESSO 200为例；SOLVESSO是注册商标)、酮(如环己酮或甲基环己酮)和醇(如苯甲醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。EC产品可以在添加到水中时自发地乳化，从而产生一种具有足够稳定性的乳液，以允许通过适当设备进行喷洒施用。
Ew的制备涉及获得作为液体(如果它在室温下不是液体，则它可以在合理的温度下、典型地低于70℃熔化)或呈溶液(通过将它溶于适当的溶剂中)的具有式(I)的化合物，并且然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进含有一种或多种SFA的水中，以产生乳液。在EW中使用的适合的溶剂包括植物油、氯化烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)以及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物混合来制备，以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有式(I)的化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过电导率测量来确定)并且可以适合用于在相同配制品中混合水溶性的和油溶性的杀有害生物剂。ME适合于稀释到水中，同时保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。
悬浮浓缩物(SC)可以包括具有式(I)的化合物的精细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以任选地使用一种或多种分散剂通过在适合的介质中球磨或珠磨具有式(I)的固体化合物来制备，以产生该化合物的精细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速率。可替代地，可以干磨具有式(I)的化合物并且将其添加到含有此前描述的试剂的水中，以产生希望的终产物。
气溶胶配制品包括具有式(I)的化合物和适合的推进剂(例如，正丁烷)。还可将具有式(I)的化合物溶于或分散于适合的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
胶囊悬浮液(CS)可以通过以与制备EW配制品类似的方式来制备，但具有额外的聚合阶段这样使得获得油滴的水性分散体，其中每个油滴都被聚合物壳所包裹并且含有具有式(I)的化合物以及任选地其载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供具有式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有式(I)的化合物也可以配制于可生物降解的聚合物基质中，以提供该化合物的缓慢的受控释放。
该组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能，例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布；处理过的表面上的防雨性；或具有式(I)的化合物的吸收或迁移性。此类添加剂包括SFA、基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(如大豆和油菜籽油)，以及这些与其他生物增强佐剂(可帮助或修饰具有式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子类型、阴离子类型、两性类型或非-离子类型的SFA。
适合的阳离子类型的SFA包括季铵化合物(例如鲸蜡三甲基溴化铵)、咪唑啉以及胺盐。
适合的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂肪族单酯的盐(例如月桂硫酸钠)、磺化的芳香族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二-异丙基-萘磺酸钠和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醇聚醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂醇聚醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(来自一种或多种脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或与五氧化二磷(主要是二酯)之间反应的产物，例如月桂醇与四磷酸之间的反应；另外这些产物可以被乙氧基化)、硫代琥珀酰胺酸盐、石蜡或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐以及木质磺酸盐。
适合的两性型的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
适合的非-离子类型的SFA包括环氧烷(如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；来自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述的偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(含有环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；简单的酯(如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺)；和卵磷脂。
适合的悬浮剂包括亲水性胶体(如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
此外，进一步地，其他杀生物的活性成分或组合物可以与本发明的组合物组合并且用于本发明的方法中，且与本发明的组合物同时或按顺序施用。当同时施用时，这些另外的活性成分可以连同本发明的组合物一起配制或混合于例如喷雾罐中。这些另外的杀生物的活性成分可以是杀真菌剂、杀昆虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂和/或其他的植物生长调节剂。在此提及的使用其俗名的杀有害生物剂是已知的，例如，从“The PesticideManual[杀有害生物剂手册]”，第15版，英国作物保护委员会(British Crop ProtectionCouncil)2009。
在根据本发明的用于在场所中调节植物生长和用于促进种子萌发的方法中，通常通过喷洒组合物来进行施用，典型地通过安装于拖拉机的喷雾器进行大面积喷施，但是也可以使用其他方法如撒粉(用于粉末)、滴注或浸湿。可替代地，该组合物可以在犁沟中施用，或者在种植前或种植时直接施用于种子。在根据本发明的用于促进种子萌发的方法中，具有式(I)的化合物可以作为组分结合进种子处理组合物中。
本发明的具有式(I)的化合物或者组合物可以施用到植物、植物的一部分、植物器官、植物繁殖材料上或其周围区域中。
在一个实施例中，本发明涉及一种处理植物繁殖材料的方法，该方法包括将本发明的组合物以对于促进萌发和/或调节植物生长有效的量施用到该植物繁殖材料。本发明还涉及一种用本发明的具有式(I)的化合物或者组合物处理的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料是种子。
术语“植物繁殖材料”指代植物的所有生殖部分，诸如种子，它们可以用于该植物的繁殖，以及有营养性植物材料，例如插条以及块茎。具体地，这里可以提及种子、根、果实、块茎、鳞茎以及根(状)茎。
将活性成分施用到植物繁殖材料(尤其是种子)的方法在本领域是已知的，并且包括繁殖材料的敷裹(dressing)、包衣、造粒以及浸渍施用方法。该处理可以在种子收获与种子播种之间的任何时间或在播种过程期间施用于种子。种子也可以在处理前或处理后进行预处理(prime)。该具有式(I)的化合物可以任选地与控制释放的包衣或工艺组合施用，使得该化合物随时间而释放。
本发明的组合物可以在出苗前或出苗后施用。适当地，当该组合物被用于调节作物植物生长时，其可以在出苗前或出苗后施用，但是优选在作物出苗后施用。当该组合物被用于促进种子萌发时，可以出苗前施用。
具有式(I)的化合物的施用比率可以在广泛的限度内变化并且取决于土壤性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；施用于种子沟；免耕施用等)、作物植物、主要的气候条件以及受施用方法、施用时间以及目标作物支配的其他因素。用于叶或浸湿施用时，根据本发明的具有式(I)的化合物通常以从1g/ha至2000g/ha，尤其是从5g/ha至1000g/ha的比率施用。用于种子处理时，施用比率通常是每100kg种子在0.0005g与150g之间。
其中可以使用根据本发明的组合物的植物包括作物，例如谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦)；甜菜(例如糖用甜菜或饲用甜菜)；水果(例如梨果、核果或软果，如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、树莓或黑莓)；豆科植物(例如菜豆、扁豆、豌豆或大豆)；油料作物(例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆或落花生)；黄瓜类植物(例如西葫芦、黄瓜或甜瓜)；纤维植物(例如棉花、亚麻、大麻或黄麻)；柑橘属水果(例如橙、柠檬、葡萄柚或柑橘)；蔬莱(例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、葫芦或辣椒)；樟科(例如鳄梨、肉桂或樟脑)；玉蜀黍；稻米；烟草；坚果；咖啡；糖用甘蔗；茶；藤本植物；蛇麻草；榴莲；香蕉；天然橡胶植物；草皮或观赏植物(例如花、灌木、阔叶树或常绿植物(如针叶树))。上述列举并不代表任何限制。
本发明也可以用来调节生长，或促进非作物植物的种子萌发，例如，通过同步萌发来帮助杂草控制。
作物应当理解为还包括那些已经通过常规育种方法或通过基因工程进行了修饰的作物。例如，本发明可以与已经被赋予了针对于除草剂或除草剂种类(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACCase-、以及HPPD抑制剂)的耐受性的作物结合使用。通过常规育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的实例是夏季油菜(卡诺拉(canola))。通过基因工程方法已经赋予其对除草剂的耐受性的作物的实例包括例如草甘膦-和草丁膦抗性玉蜀黍品种，这些玉蜀黍品种在和商标名下是可商购的。赋予作物植物对于HPPD-抑制剂的耐受性的方法是已知的；例如，该作物植物关于一种多核苷酸是转基因的，该多核苷酸包含编码HPPD抑制剂抗性的HPPD酶的一个DNA序列，该HPPD抑制剂抗性的HPPD酶衍生自一种细菌(更具体地说，衍生自荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)或希瓦氏菌(Shewanella colwelliana))、或衍生自一种植物(更具体地说，衍生自单子叶植物或还更具体地说，衍生自大麦、玉蜀黍、小麦、稻、臂形草属(Brachiaria)、蒺藜草属(Chenchrus)、黑麦草属(Lolium)、羊茅属(Festuca)、狗尾草属(Setaria)、蟋蟀草属(Eleusine)、高粱属(Sorghum)或燕麦属(Avena)物种)。
作物还应理解为通过基因工程方法已经赋予其对于有害昆虫的抗性的那些作物，例如Bt玉蜀黍(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象鼻虫有抗性)以及还有Bt马铃薯(对科罗拉多甲虫有抗性)。Bt玉蜀黍的实例是的Bt 176玉蜀黍杂交体(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。Bt毒素是由苏芸金芽孢杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。包括一个或多个编码杀昆虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉蜀黍)、Yield(玉蜀黍)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、以及其植物作物或种子材料均可以是抗除草剂的，并且同时抗昆虫摄食(“叠加的”转基因事件)。例如，种子可以在具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力的同时是耐草甘膦的。
作物还应被理解为包括通过常规育种方法或基因工程获得并且含有所谓输出性状(例如改进的储存稳定性、更高的营养价值以及改进的香味)的那些作物。
本发明的化合物可以通过WO 2012/080115中披露的任何通用方法来制备。
实例
接下来的实例用来阐明本发明：
化合物的合成与表征
贯穿本部分使用了以下缩写：s＝单峰；bs＝宽单峰；d＝二重峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；bd＝宽二重峰；t＝三重峰；dt＝双三重峰；bt＝宽三重峰；tt＝三三重峰；q＝四重峰；m＝多重峰；Me＝甲基；Et＝乙基；Pr＝丙基；Bu＝丁基；DME＝1,2-二甲氧基乙烷；M.p.＝熔点；RT＝保留时间，MH+＝分子阳离子(即测量的分子量)。
使用以下HPLC-MS方法来分析这些化合物：在来自沃特斯(Waters)的ZQ质谱仪(单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔：30.00V，萃取器：2.00V，源温度：100℃，去溶剂化温度：250℃，锥孔气体流量：50L/Hr，去溶剂化气体流量：400L/Hr；质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的AcquityUPLC(溶剂脱气装置、二元泵、加热的管柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSST3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，流速：0.85mL/min；DAD波长范围(nm)：210至500)溶剂梯度：A＝H2O+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH)梯度：0min 10％B；0-1.2min100％B；1.2-1.50min 100％B。
根据制备实例1至3制备本发明的化合物。
制备实例1：
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2R)-3,4-二甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-2-氧代-4,8b-二氢-3aH-茚并[1,2-b]吡咯-1-羧酸叔丁酯(具有式(IIA-1a)的化合物)；和
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2S)-3,4-二甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-2-氧代-4,8b-二氢-3aH-茚并[1,2-b]吡咯-1-羧酸叔丁酯(具有式(IIA-1b)的化合物)。
在氩气氛下，向1,2-二甲氧基乙烷(DME，150mL)中的已知化合物(III)(参考WO2012/080115)(5.5g)的冷却溶液中添加tBuOK(2.5g，1.20eq)。然后将该反应混合物在0℃下搅拌5分钟，之后添加在DME(5mL)中的已知化合物(IV)(参考WO 2012/056113)(2.9g，1.1eq)的溶液。将所得的反应混合物在0℃下搅拌15分钟，然后缓慢加热至室温。在室温下16h后，将该反应混合物用水和乙酸乙酯进行稀释。分离相，用乙酸乙酯萃取水层，并且将合并的有机层用盐水洗涤、经Na2SO4干燥并在真空下浓缩。粗产物通过硅胶(SiO2)色谱进行纯化，以69％的产率(组合产率)给予呈两种分离的非对映异构体的(IIA-1a)和(IIA-1b)。
(IIA-1a)LCMS：RT 1.09min；ES+412(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.62(s,9H),1.91(m,3H),2.05(m,3H),3.17(dd,1H),3.36(dd,1H),3.77(m,1H),5.71(d,1H),5.95(bs,1H),7.17-7.31(m,3H),7.39(d,1H),7.67(d,1H)。
(IIA-1b)LCMS：RT 1.08min；ES+412(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)1.61(s,9H),1.91(m,3H),2.02(m,3H),3.16(d,1H),3.33(dd,1H),3.76(m 1H),5.71(d,1H),5.94(bs,1H),7.20(bt,2H),7.24-7.29(m,1H),7.36(d,1H),7.65(bd,1H)。
制备实例2：
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2R)-3,4-二甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-1,3a,4,8b-四氢茚并[1,2-b]吡咯-2-酮(具有式(IA-1a)的化合物)
将化合物(IIA-1a)溶于CH2Cl2并逐滴添加HCl(在Et2O中2M)。将所得的反应混合物在室温下搅拌15分钟，并且然后倒入水性的NaHCO3溶液中。用CH2Cl2萃取有机相，并且将合并的有机层用盐水洗涤、经Na2SO4干燥并在真空下浓缩，给予化合物(IA-1a)，产率为98％。
LCMS：RT 0.86min；ES+312(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.91(m,3H),2.05(m,3H),3.10(dd,1H),3.48(dd,1H),3.94(m,1H),5.12(bd,1H),5.94(bs,1H),5.98(bs,1H),7.20-7.32(m,4H)。
制备实例3：
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2S)-3,4-二甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-1,3a,4,8b-四氢茚并[1,2-b]吡咯-2-酮(具有式(IA-1b)的化合物)
按照如以上在制备实例2中所描述的与化合物(IA-1a)相同的程序制备化合物(IA-1b)。
LCMS：RT 0.85min；ES+312(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.91(m,3H),2.05(m,3H),3.10(dd,1H),3.48(dd,1H),3.94(m,1H),5.12(bd,1H),5.94(bs,1H),5.98(bs,1H),7.20-7.32(m,4H)。
制备实例4：
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2R)-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-1,3a,4,8b-四氢茚并[1,2-b]吡咯-2-酮(具有式(IA-17a)的化合物)；和
(3E,3aR,8bS)-3-[[(2S)-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基]氧亚甲基]-1,3a,4,8b-四氢茚并[1,2-b]吡咯-2-酮(具有式(IA-17b)的化合物)
按照如以上在制备实例1-3中所描述的与化合物(IA-1a和IA-1b)相同的程序由化合物(III)和已知的2-羟基-3-甲氧基-4-甲基-2H-呋喃-5-酮(WO 2013/171092)制备化合物(IA-17a)和IA-17b)。
(IA-17a)LCMS：RT 0.83min；ES+328(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.98(s,3H),3.09(dd,1H),3.49(dd,1H),3.95(m,1H),4.13(s,3H),5.12(bd,1H),5.93(s,1H),6.21(bs,1H),7.19-7.33(m,4H)。
(IA-17b)LCMS：RT 0.83min；ES+328(M+H+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.98(s,3H),3.11(dd,1H),3.47(dd,1H),3.95(m,1H),4.12(s,3H),5.11(d,1H),5.92(s,1H),6.24(bs,1H),7.19-7.30(m,4H)。
稳定性研究
对根据本发明的化合物(化合物(IA-1a)和(IA-1b))和从现有技术已知的结构相关的化合物(WO 2012/080115中披露的化合物P1和P2——见下文)进行对比土壤稳定性和水解稳定性研究。
实例4-水解稳定性测定
水解稳定性测定的目的是在受控和可重复的环境中确定根据本发明的单个测试化合物的化学稳定性，从而允许在pH 7和9的水性条件下比较化合物在体外的稳定性。
样品制备
标准溶液/处理溶液
在进行单独的水解稳定性测定之前，在甲醇中制备含有1000ppm的各测试化合物(即，化合物(IA-1a)、(IA-1b)、(IA-17a)、(IA-17b)、P1和P2)的储备溶液。
测定中使用的试剂如下制备。从20mM混合乙酸盐、硼酸盐和磷酸盐缓冲液的储备溶液制备20mM缓冲溶液，并根据需要将pH调节至7或9。
按以下方式在各测试化合物的LC小瓶中制备测试溶液：
流动相对照：流动相(1mL)+化合物储备溶液(2μL至40μL)。
水解稳定性：缓冲液(1mL)+化合物储备溶液(2μL至40μL)。
将流动相和缓冲液最初分配到分开的玻璃LC小瓶中，完全置于自动进样器中，其中恒温器设定为40℃，并允许其平衡30分钟，然后开始单独测定。
通过添加化合物溶液来引发反应，并通过一系列重复注射进行监测，这些重复注射是以固定的时间间隔从小瓶直接注入HPLC系统。使用可归于测试化合物的峰面积的初始测量值与后续测量值来拟合指数半衰期并计算一级速率常数。对于pH 7的测试化合物(IA-1a和IA-17a)以及(IA-1b和IA-17b)，无法测得确定的半衰期，因为在所用试验条件下观察到不足的损失。因此，在最后的评估时间记录剩余的化合物百分比。
稳定性数据(t1/2)，即测试化合物的一半有待水解的时间(以小时计)，提供于下表3中。
实例5-土壤稳定性测定
高度希望的是施用于土壤中以便给予有益的生物学效应的农用化学品可以以最少的降解在土壤中存在延长的时间段。然而，生物学活性的农用化学品化合物可能在土壤中经历化学转化，导致降低的活性水平和所希望的生物学效应的降低。简单的实验室降解研究可用于评估化合物在土壤中由于生物与非生物过程的消失。化合物在土壤中降解所耗费的时间允许估计其半衰期(t1/2)，该半衰期对应于正在评估的化合物的50％在土壤中降解的时间。这可以是用于评估化合物在土壤中的稳定性的有用的参数，其中半衰期越长，化合物越稳定。
样品制备
标准溶液/处理溶液
通过将1mg的各测试化合物(即化合物(IA-1a和IA-1b)、(IA-17a和IA-17b)、P1和P2)溶于乙腈来制备储备标准溶液。将这些储备标准溶液储存于6℃下。然后通过这些储备标准溶液的一系列稀释获得工作标准溶液。在甲醇中制备各测试化合物的浓度为100μg/mL的处理溶液。
土壤制备
将用于这种土壤稳定性测定的土壤样品收集于位于斯泰因(Stein)(瑞士)的先正达研究中心(Syngenta Research Centre)。该土壤被归类为粘壤土。该土壤的某些物理特性描述于表2中。
表2：斯泰因土壤的物理特性。
在开始实验室土壤降解试验之前，将经2mm筛分的斯泰因土壤与砂以1:1的比率混合。将10g的该砂-土壤混合物(基于空气干燥的)称量并放入50ml的聚丙烯离心管中，并将土壤湿度调整为田间持水量的45％。
化学品施用与孵育条件
化学品施用是通过将30μl各测试化合物的100μg/mL的溶液施用于10g土壤容器中进行，其对应于每克土壤中0.3μg测试化合物的终浓度。对于各测试化合物考虑三次重复。将处理过的管在黑暗中、在20℃±0.5℃下孵育。为了估计半衰期，考虑了不同的采样时间。
基于最初的研究，预计化合物P1、P2和IA-17会快速降解，因此考虑以下短的采样时间：施用后0、3、6、9和24小时。相反，对于化合物IA-1，使用以下更长的采样时间：施用后0、6、24、48、72、168和240小时。在每个采样时间，将样品移出并储存在-80℃直至分析。通过绘制相对于时间的土壤中回收的化合物的百分比的指数回归分析来计算半衰期。
化学萃取与分析
通过使用30mL乙腈(梯度等级，用于HPLC，≥99.9％，西格玛-奥德里奇公司(SIGMA-ALDRICH))从土壤中萃取化合物P1、P2、(IA-1)和(IA-17)。将混合物在室温下通过使用竖直旋转式摇床摇动3小时。在3000rpm下离心5分钟后，收集上清液的等分试样并将其通过UPLC-MS(沃特斯Acquity UPLC-MS PDA-检测：254nm-和SQD-ZsprayESI,APCI,沃特斯Acquity UPLC柱HSS T3 2.1x 30mm–1.8μm；具有溶剂A：水/MeOH(9:1)+0.1％甲酸和溶剂B：乙腈+0.1％甲酸的梯度流动相；0.75ml/min的流量)进行分析。
化合物P1和P2是根据本发明的具有式(IA-1a和IA-1b)的化合物的单甲基类似物。与根据本发明的化合物一样，化合物P1和P2显示种子萌发促进特性。但是，如表3所示，与化合物P1和P2相比，本发明的具有式(IA-1a和IA-1b)以及(IA-17a和IA-17b)的化合物在土壤稳定性与水解稳定性上均显示出令人惊奇且出乎意料的优越水平。
表3：化合物(IA-1a和IA-1b)以及(IA-17a和IA-17b)(双取代的丁烯羟酸内酯)与现有技术的化合物P1和P2(单甲基丁烯羟酸内酯)相比的稳定性数据
a在21.1小时时剩余90.9％
b在17.9小时时剩余91.8％
c在16.8小时时剩余99.0％
d在17.3小时时剩余99.1％
e在15.8小时时剩余86.9％
f在21.5小时时剩余55.4％
如从表3可以看出，本发明的化合物在生物学相关的pH 7和pH 9的pH水平下与现有技术的化合物相比显示出优越的水解稳定性。同样地，与现有技术的化合物相比，本发明的化合物显示出优越的土壤稳定性。
生物学实例
玉米种子萌发
在本发明的化合物上进行玉米种子萌发研究。特别地，如下评估具有式(IA-1a)和(IA-1b)的化合物对于冷胁迫下NK Falkone玉米种子(先正达公司)的萌发的影响。
使用2种筛将NK Falkone玉米种子按大小分类，一种筛排除了非常大的种子并且另一种筛具有直径为8mm至9mm的圆孔。将被后一种筛截留的种子用于萌发测试。
将这些玉米种子置于多个24孔平板中(每个平板被视为一个实验单位或实验重复)。通过每孔添加250μl的含有0.5％DMSO的蒸馏水作为化合物溶解的手段起始萌发。将8个重复(即，8个平板)用于每次处理的表征。使用来自HJ-BIOANALYTIK的密封箔(聚烯烃Art.Nr.900320)将平板进行密封。将全部平板水平地置于处于完全黑暗中的15℃或23℃下的气候箱中的台车上。将该实验以完全随机的设计、在具有75％相对湿度的气候箱中进行。箔被刺穿，每个孔一个洞，对于在15℃下进行的实验，在72小时后使用注射器，并且对于在23℃下进行的实验在24小时后用注射器。
随着时间推移，通过在不同的时间点拍摄照片来跟踪萌发。使用Image J软件以显影大图像自动完成图像分析。通过根据每个平板的％萌发与时间(T50参数)之间的关系拟合罗吉斯曲线(logistic curve)进行萌发的动态分析。
T50是使一半的种子群体萌发所需的时间。T50的负值代表更快的萌发率。计算8个重复的T50参数的均值，并且确定每条萌发曲线的动力学参数。如表4所概述的，呈粗体的数据表明，处理过的种子与对照(空白载体处理过的)的T50值之间的萌发增强的统计学显著差异(P<0.05)。
表4：冷胁迫条件(15℃)下，在250μM下，独脚金内酰胺类似化合物(IA-1a和IA-1b)以及(IA-17a和IA-17b)对玉米种子萌发的影响
a测试化合物在250μl的含有0.5％DMSO的蒸馏水中的浓度
b对照＝250μl的含有0.5％DMSO的蒸馏水；T50＝110小时。
c对粗体数据进行了统计学验证。

Claims (15)

1.一种具有式(I)的化合物：
其中
R1是C1-C3烷基；并且
R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
或其盐或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2是C1-C3烷基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，该化合物如由式(IA-1)所定义：
4.根据权利要求1所述的化合物，该化合物如由式(IA-1a)或(IA-1b)所定义：
5.一种植物生长调节剂组合物或种子萌发促进组合物，包括根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，以及任选地，农业上可接受的配制佐剂。
6.根据权利要求5所述的组合物，进一步包括杀昆虫的、杀螨的、杀线虫的或杀真菌的活性成分。
7.根据权利要求5或权利要求6所述的组合物，其中该组合物是种子处理或种子包衣组合物。
8.一种用于在场所调节植物生长的方法，其中该方法包括向该场所施用植物生长调节量的根据权利要求5至7中任一项所述的组合物。
9.一种用于促进种子萌发的方法，该方法包括向这些种子、或者含有种子的场所施用种子萌发促进量的根据权利要求5至7中任一项所述的组合物。
10.一种用于控制杂草的方法，该方法包括向含有杂草种子的场所施用种子萌发促进量的根据权利要求5至7中任一项所述的组合物，允许这些种子萌发，并且然后向该场所施用苗后除草剂。
11.根据权利要求1至4中任一项所述的具有式(I)的化合物作为植物生长调节剂或者种子萌发促进剂的用途。
12.一种处理植物繁殖材料的方法，该方法包括以对于促进萌发或调节植物生长有效的量向该植物繁殖材料施用根据权利要求5至7中任一项所述的组合物。
13.一种植物繁殖材料，用根据权利要求1至4中任一项所述的具有式(I)的化合物或根据权利要求5至7中任一项所述的组合物进行处理。
14.一种具有式(II)的化合物：
其中
X是保护基团；
R1是C1-C3烷基；并且
R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中X是叔-丁氧基羰基。
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