HU218155B - Eljárás diazóniumsókkal reagáltatott szénanyagok előállítására valamint az így kapott termékek - Google Patents

Eljárás diazóniumsókkal reagáltatott szénanyagok előállítására valamint az így kapott termékek Download PDF

Info

Publication number
HU218155B
HU218155B HU9800997A HU9800997A HU218155B HU 218155 B HU218155 B HU 218155B HU 9800997 A HU9800997 A HU 9800997A HU 9800997 A HU9800997 A HU 9800997A HU 218155 B HU218155 B HU 218155B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
carbon
group
diazonium salt
products
reaction
Prior art date
Application number
HU9800997A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77808A (hu
Inventor
James A. Belmont
Original Assignee
Cabot Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cabot Corporation filed Critical Cabot Corporation
Publication of HUT77808A publication Critical patent/HUT77808A/hu
Publication of HU218155B publication Critical patent/HU218155B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
    • C04B35/52—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbon, e.g. graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/46—Graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C09C1/565—Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/028—Pigments; Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F11/00—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture
    • D01F11/10—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon
    • D01F11/14—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon with organic compounds, e.g. macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/14—Pore volume
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/424—Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/425—Graphite

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás egy szénanyaghoz kapcsolódó szervescsoporttal rendelkező széntermék előállítására, valamint azelőállított termékek. A szénanyag a következők közül kerülkiválasztásra: grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek,üvegszerű (vitreous) széntermékek, valamint aktivált széntermékek. Atalálmány szerinti egyik eljárás során a szénanyaggal legalább egydiazóniumsót reagáltatnak külsőleg alkalmazott, a diazóniumsóredukciójához elegendő elektromos áram nélkül, olyan széntermékelőállítására, mely a szénanyag felületéhez kapcsolt szervescsoporttal rendelkezik. A találmány szerinti másik eljárásban aszénanyagot protikus reakcióközegben reagáltatják legalább egy diazó-niumsóval olyan széntermék előállítására, mely a szénanyag felületéhezkapcsolt szerves csoporttal rendelkezik. ŕ

Description

A találmány tárgya eljárás szén termékek előállítására, valamint az így kapott termékek. A találmány szerinti eljárás során egy szénanyagot reagáltatunk egy diazóniumsóval, és így egy, a szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező szénterméket nyerünk. A szénanyag a következők közül kerül kiválasztásra: grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű (vitreous) széntermékek, valamint aktivált széntermékek.
Szénanyagokat az ipar legkülönfélébb területein, valamint rendkívül sokféle termékben alkalmaznak. Az ilyen szénanyagok közé tartoznak - egyebek mellett például a következők: grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű széntermékek, valamint aktivált széntermékek. Az alábbiakban ezeknek a szénanyagoknak néhány felhasználását tekintjük át.
A grafitport - a ceruzabélként történő felhasználása mellett - a legkülönfélébb területeken alkalmazzák, például elektromos, kémiai, kohászati berendezések és rakéták komponenseként. Grafitból kialakított elektródokat használnak az acélgyártó kemencékben, valamint a klór, a klorátok, a magnézium és a nátrium elektrolitikus előállítása során. A kohászati olvasztótégelyek és a kémiai reaktorok előállításához is felhasználnak grafitot. A rakétatechnika területén grafitot alkalmaznak a rakétameghajtóművek fúvókáinak és a rakéta kónikus csúcsának a kialakításához.
A grafitszálak és a szénszálak ugyancsak igen kiterjedt felhasználási területtel rendelkeznek. Rövid vagy vágott szálakat gyakran alkalmaznak merevítőként a fröccsöntések során, valamint gépjárművek fékjeiben, ahol az ilyen szálak jó kopásállósága a kívánatos. Nagy teljesítményű grafit- vagy szénszálakat alkalmaznak szerkezeti kompozitokban, különösen a repülés területén. Ezeket a szálakat igen kiterjedten alkalmazzák sportszerekben is, például horgászbotokban, golfütőkben és teniszütőkben.
A szénszövetek vagy széngyapotok hosszú szénvagy grafitszálakból kialakított egyszerű textiltermékek, amelyeket például szőnyegek vagy számítógépekkel kapcsolatban álló bútorok elektrosztatikus disszipációjára, elektromágneses árnyékolásra, valamint gépjármű-alkatrészek elektrosztatikus festésére használnak fel. Ezeknek az anyagoknak a csekély hővezetése nyújt lehetőséget az anyagok rakétakomponensekként történő alkalmazására is.
Üvegszerű szenet elektromos árucikkekben, például elektródokban, valamint mechanikai árucikkekben, például olvasztótégelyekben alkalmaznak.
Az aktivált szén kiváló adszorpciós jellemzőkkel rendelkezik. Ezt a tulajdonságát hasznosítják például a következő területeken: vegyszerek, olajok és zsírok színének a javítása, valamint a víz, italok és élelmiszerek színének, szagának és ízének a szabályozása. A gázadszorbens szeneket felhasználják ezenkívül gázszeparációs eljárásokban, az oldószergőzök kinyerésére, légkondicionáló rendszerekben, valamint gázmegkötésre.
Az utóbbi évtizedekben igen intenzíven kutatták a szénanyagok felületi kémiájának módosítási lehetőségeit. Miközben viszonylag egyszerűen megvalósítható egy fizikailag kötött anyagnak a szénanyag felületén történő elhelyezése, a szénanyag felületi kémiájának permanens megváltoztatása ennél lényegesen bonyolultabb.
A WO 92/13983 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben eljárást ismertetnek a széntartalmú anyagok felületeinek módosítására, amelynek során diazóniumsókat elektrokémiai úton redukálnak. Az eljárás különösen jól alkalmazható kompozitanyagokban történő felhasználásra szolgáló szénlemezek és szénszálak esetén. Az említett eljárással módosított széntartalmú anyagokat is leírnak a hivatkozott bejelentésben. Delmer és munkatársai kovalensen dúsított szénfelületek előállításához funkcionalizált arilcsoportokat tartalmazó diazóniumsók elektrokémiai redukcióját írták le [Delmar et al., J. Am. Chem. Soc., 114, 5883-5884(1992)].
A WO 92/13983 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés szerinti, egy széntartalmú anyag felületének a módosítására szolgáló eljárás során egy aromás csoportot egy, az aromás csoportot tartalmazó diazóniumsó elektrokémiai redukciójával az anyag felületéhez graftolnak. A széntartalmú anyagot egy aprotikus oldószerbe helyezve érintkeztetik egy diazóniumsö-oldattal és egy, a diazóniumsó-oldattal is érintkezésben álló anóddal negatív töltéssel látják el. A diazómum hármas kötés redukciója és így egy hidrazin képződése révén kialakuló várt termék képződéséből származó elektrokémiai folyamat megakadályozására egy protikus oldószer alkalmazását írják le.
Az előbbi technológia ellenére is jelentős igény mutatkozik a szénanyagok felületi kémiájának a módosítására, valamint a szénanyagok kívánt tulajdonságainak a kialakítására.
A jelen találmány egy, a grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerü széntermékek és aktivált széntermékek közül kiválasztott szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező széntermék előállítási eljárásaira vonatkozik. Az egyik eljárás során egy szénanyaggal legalább egy diazóniumsót reagáltatunk külsőleg alkalmazott, a diazóniumsó redukciójához elegendő elektromos áram nélkül.
Egy másik eljárás során egy szénanyagot protikus reakcióközegben reagáltatunk legalább egy diazóniumsoval.
A leírás további részében a találmány szerinti megoldások további jellemzőit és előnyeit foglaljuk össze. Az említett jellemzők magából az ismertetésből, illetve a gyakorlati példákból egyértelműen megismerhetők. A találmány célkitűzéseit és előnyeit elsősorban az alább leírásban és a mellékelt szabadalmi igénypontokban említett eljárások, termékek és kompozíciók alkalmazásával valósítjuk meg, illetve éljük el.
Széntermék-előállítási eljárások
A találmány szerinti első megoldás egy szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező széntermék előállítási eljárásaira vonatkozik. A szénanyag a következők közül kerül kiválasztásra: grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű (vitreous) széntermékek, valamint aktivált széntermékek.
HU 218 155 Β
Az egyik eljárás során egy szénanyaggal legalább egy diazóniumsót reagáltatunk külsőleg alkalmazott, a diazóniumsó redukciójához elegendő elektromos áram nélkül. Másképpen megfogalmazva, a diazóniumsó és a szénanyag közötti reakciót a diazóniumsó redukciójához elegendő elektront biztosító külső elektronforrás nélkül hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárásokban különböző diazóniumsók keverékeit is felhasználhatjuk. Ezt az eljárást különféle reakciókörülmények között és bármilyen típusú reakcióközegben, például protikus és aprotikus oldószerrendszerekben vagy szuszpenziók formájában is végrehajthatjuk.
Egy másik eljárás során legalább egy diazóniumsót protikus reakcióközegben reagáltatunk egy szénanyaggal. Ebben az eljárásban különböző diazóniumsók keverékeit is felhasználhatjuk. Az eljárást különféle reakciókörülmények között is megvalósíthatjuk.
A diazóniumsót mindkét eljárásban előnyösen in situ alakítjuk ki. Kívánt esetben a szénterméket bármely eljárásban a szakterületen ismert módszerek alkalmazásával izolálhatjuk és száríthatjuk. Ezenkívül a szennyezőanyagok eltávolítása érdekében az előállított szénterméket ismert módszerekkel kezelhetjük. Az említett eljárások különféle előnyös megoldásait az alábbiakban részletesen tárgyaljuk, illetve a példákban be is mutatjuk.
A találmány szerinti eljárásokban alkalmazott szénanyagok a következők közül kerülnek kiválasztásra: grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű (vitreous) széntermékek, valamint aktivált széntermékek. A találmány szerinti eljárásokkal előállított széntermékeket felhasználhatjuk a kezeletlen szénanyagok alkalmazási területein (lásd később). Még lényegesebb, hogy a találmány szerinti eljárásokat felhasználhatjuk olyan széntermékek előállítására, amelyek a kezeletlen szénanyagok tulajdonságai közül hiányzó jellemzőkkel rendelkeznek.
A találmány szerinti eljárásokat igen változatos reakciókörülmények között is végrehajthatjuk; az eljárások végrehajthatóságát egyedi körülmények általában nem korlátozzák. A reakciókörülményeknek olyanoknak kell lenni, amelyek között a konkrét diazóniumsó elég stabil ahhoz, hogy reakcióba lépjen a szénanyaggal. Ez azt is jelenti, hogy az eljárásokat olyan reakciókörülmények között is végrehajthatjuk, amelyek között a diazóniumsó viszonylag rövid élettartamú. A diazóniumsó és a szénanyag közötti reakció széles pH- és hőmérséklet-tartományokban lezajlik. Az eljárásokat savas, semleges vagy bázikus pH-η is végrehajthatjuk. Előnyösen 1 és 9 közötti pH-értékeket alkalmazunk. A reakció-hőmérséklet előnyösen 0 °C és 100 °C közötti tartományba esik. Amint az a szakterületen jól ismert, a diazóniumsókat például úgy állíthatjuk elő, hogy primer aminokat vizes salétromossav-oldatokkal reagáltatunk. A diazóniumsók általános áttekintése és előállítási eljárásaik például következő szakirodalmi helyeken találhatók meg: Morrison and Boyd, Organic Chemistry, 5th Ed., pp. 973-983 (Allyn and Bacon, Inc. 1987); valamint March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures,
4th Ed. (Wiley, 1992). A jelen leírásban alkalmazott „diazóniumsó” kifejezés olyan szerves vegyületeket jelöl, amelyek egy vagy több diazóniumcsoporttal rendelkeznek.
A találmány szerinti eljárásokban a diazóniumsót előállíthatjuk a szénanyaggal végzett reakció előtt, illetve még előnyösebben a szakterületen ismert módszerek alkalmazásával in situ generálhatjuk. A diazóniumsók in situ előállítása lehetőséget nyújt instabil diazóniumsók, alkil-diazónium-sók alkalmazására is, emellett elkerülhetővé teszi a diazóniumsókkal végzett műveletekkel együttjáró szükségtelen érintkezést. A különösen előnyös találmány szerinti eljárásokban mind a salétrcmossavat, mind pedig a diazóniumsót in situ állítjuk elő.
Amint az a szakterületen jól ismert, a diazóniumsókat egy primer amin, egy nitrit és egy sav reagáltatásával állíthatjuk elő. A nitrit lehet például egy fémnitrit, előnyösen lítium-nitrit, nátrium-nitrit, kálium-nitrit vagy cink-nitrit, illetve lehet bármely szerves nitrit is, így például izoamil-nitrit vagy etil-nitrit. A sav bármely olyan sav, szerves vagy szervetlen sav lehet, amely hatásos a diazóniumsó előállításában. Az előnyös savak közé tartozik - egyebek mellett - például a salétromsav (HNO3), a hidrogén-klorid (HC1) és a kénsav (H2SO4).
A diazóniumsókat úgy is előállíthatjuk, hogy a primer amint nitrogén(IV)-oxid vizes oldatával reagáltatjuk. A nitrogén(IV)-oxid vizes oldata (NO2/H2O) a diazoniumsók előállításához szükséges salétromossavat biztosítja.
A diazóniumsók hidrogén-klorid feleslegének jelenlétében történő fejlesztése az egyéb alternatíváknál kevésbé előnyös, mivel a hidrogén-klorid a rozsdamentes acélt korrodálja. A diazóniumsók nitrogén(IV)-oxid/víz rendszerrel történő előállításának további előnye, hogy a reagens a rozsdamentes acélból vagy más, szokásosan alkalmazott fémekből készült reakcióedényeket kevésbé korrodálja. A kénsav/nátrium-nitrit vagy salétroms£.v/nátrium-nitrit rendszer alkalmazásával végzett reakció is viszonylag kevéssé korrozív.
A diazóniumsóknak egy primer aminból, egy nitricből és egy savból történő előállításakor az aminra vonatkoztatva általában két ekvivalens savra van szükség. Az in situ eljárásokban a diazóniumsókat egy ekvivalens sav alkalmazásával is előállíthatjuk. Amennyiben a primer amin egy erős savas csoportot tartalmaz, a találmány szerinti eljárásokban nincs szükség külön sav hozzáadására. A primer amin savcsoportja szolgáltathatja vagy savcsoportjai szolgáltathatják a szükséges savekvivalensek egyikét vagy mindegyikét. Ha a primer amin egy erős savcsoportot tartalmaz, a diazóniumsó in situ előállításához előnyösen 0-1 ekvivalens további savat alkalmazunk a találmány szerinti eljárásban. Az ilyen primer aminok egyik példája a 4-aminobenzolszulfonsav (szulfanilsav).
A diazóniumsók általában termikusán instabilak. A vegyületeket jellegzetesen oldatban, alacsony hőmérsékleten, például 0-5 °C közötti hőmérséklet-tartományban állítjuk elő, és a sót izolálás nélkül használjuk
HU 218 155 Β fel. Bizonyos diazóniumsók oldatainak a melegítése nitrogénfelszabadulással jár együtt, miközben savas közegekben a megfelelő alkoholok, bázikus közegekben pedig a szerves szabad gyökök képződnek.
Ugyanakkor a találmány szerinti eljárások megvalósításához a diazóniumsónak csak annyira kell stabilnak lenni, ami lehetővé teszi a szénanyaggal történő reakciót. Ennek megfelelően a találmány szerinti eljárásokat végrehajthatjuk olyan diazóniumsókkal is, amelyek egyébként instabilak volnának és bomlást szenvednének. Bizonyos bomlási folyamatok játszódhatnak le a szénanyag és a diazóniumsó közötti reakcióval egyidejűleg; az ilyen bomlási folyamatok csökkenthetik a szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoportok végső számát. Ezen túlmenően a reakciót végrehajthatjuk magasabb hőmérsékleteken is, ahol egyébként számos diazóniumsó bomlásra hajlamossá válik. A magasabb hőmérsékletek alkalmazása előnyös lehet, mivel növeli a diazóniumsó oldékonyságát a reakcióközegben, illetve az eljárás ideje alatt megkönnyíti a reagens kezelését. Másrészről viszont a magasabb hőmérsékletek - más bomlási folyamatok következményeként - a diazóniumsó bizonyos veszteségét okozhatják.
A találmány szerinti eljárások végrehajtása során a diazóniumsó in situ előállítása érdekében a reagenseket hozzáadhatjuk a szénanyag és a reakcióközeg, például víz keverékéhez vagy szuszpenziójához. Másrészt a találmány szerinti eljárásban alkalmazandó keverék vagy szuszpenzió már tartalmazhat egy vagy több, a diazóniumsó előállításához szükséges reagenst, és az eljárás végrehajtása során csak a további reagenseket adjuk az előbbi keverékhez vagy szuszpenzióhoz.
A diazóniumsók kialakítására szolgáló reakciók rendkívül sokféle, a szerves vegyületekben szokásosan megtalálható funkciós csoporttal kompatibilisek. A találmány szerinti eljárásokat gyakorlatilag csak a szénanyaggal történő reakcióban alkalmazandó diazóniumsó hozzáférhetősége korlátozza.
A találmány szerinti eljárásokat bármely olyan reakcióközegben végrehajthatjuk, ami lehetővé teszi a diazóniumsó és a feldolgozandó szénanyag közötti reakciót. Előnyösen a reakcióközeg egy oldószeralapú rendszer. Az oldószer például egy protikus oldószer, egy aprotikus oldószer vagy ezeknek a keveréke lehet. A protikus oldószerek, például a víz vagy a metanol, olyan oldószerek, amelyek egy oxigénhez vagy egy nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatomot tartalmaznak, és így elegendően savasak hidrogénhídkötések kialakításához. Az aprotikus oldószerek savas hidrogénatomot nem tartalmazó oldószerek. Az aprotikus oldószerek közé tartoznak - egyebek mellett - például a következők: hexánok, tetrahidrofurán (THF), acetonitril és benzonitril. A protikus és aprotikus oldószerek részletes tárgyalása megtalálható például a következő szakirodalmi helyen: Morrison and Boyd, Organic Chemistry, 5th Ed., pp. 228-231 (Allyn and Bacon, Inc. 1987).
A találmány szerinti eljárásokat előnyösen protikus reakcióközegben hajtjuk végre, azaz önmagában egy protikus oldószerben vagy pedig olyan oldószerek keverékében, amelyek közül legalább egy protikus oldószer.
Az előnyös protikus közegek közé tartoznak - egyebek mellett - például a következők: víz, vizet és más oldószereket tartalmazó vizes közegek, alkoholok, bármilyen alkoholtartalmú közeg, valamint az előbbi közegek keverékei.
A találmány szerinti eljárások során általában szervetlen melléktermékek, például sók képződnek. Bizonyos végső felhasználások szempontjából (amelyeket a későbbiekben részletesen tárgyalunk) ezek a melléktermékek nemkívánatosak és problematikusak lehetnek. Számos lehetőség van arra, hogy a találmány szerinti eljárásokkal nemkívánatos szervetlen melléktermékek vagy sók nélkül állítsunk elő széntermékeket. Ezek közi il a lehetőségek közül ismertetünk néhányat a következőkben.
Az első ilyen lehetőség az, hogy a diazóniumsót felhasználás előtt tisztítjuk, amelynek során a szakterületen jól ismert módszerek alkalmazásával eltávolítjuk a nemkívánatos szervetlen melléktermékeket. A második lehetőség szerint a diazóniumsót diazotálószerként egy szerves nitritet alkalmazva állítjuk elő, és így a szervetlen só helyett a megfelelő alkohol képződik. A harmadik megoldás értelmében a diazóniumsót egy savcsoportot tartalmazó aminból és vizes nitrogén(IV)-oxidoldatból állítjuk elő, amelynek során szervetlen só nem képződik. A negyedik lehetőség az, hogy a szervetlen melléktermékeket egy alkalmas oldószerrel végzett mosással eltávolítjuk. Az ezen a területen jártas szakember számára a további megoldások is jól ismertek.
A szervetlen melléktermékeken kívül a találmány szerinti eljárásokban szerves melléktermékek is képződhetnek. Ezeket például szerves oldószeres extrakcióval távolíthatjuk el. Az ezen a területen jártas szakember számára további megoldások is ismertek.
Széntermékek
A találmány szerinti eljárásnak megfelelő, egy diazóniumsó és egy szénanyag közötti reakció egy, a grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű széntermékek, valamint aktivált széntermékek közül kiválasztott szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező szénterméket hoz létre. A diazóniumsó tartalmazhatja a koromhoz kapcsolandó szerves csoportot. A szerves csoport például alifás csoport, gyűrűs szerves csoport vagy egy alifás résszel és egy ciklusos résszel rendelkező szerves csoport lehet. Amint azt a fentiekben már tárgyaltuk, a találmány szerinti eljárásokban alkalmazott diazóniumsó egy olyan primer aramból származhat, amely primer amin egyrészt az előbbi csoportok közül eggyel vagy többel rendelkezik, másrészt alkalmas - akár átmeneti jelleggel is - egy diazóniumsó kialakítására. A szerves csoport szubsztituált vagy szubsztituálatlan, egyenes vagy elágazó láncé lehet. Az alifás csoportok körébe tartoznak - egyebek mellett - például a következő vegyületekből származó csoportok: alkánok, alkének, alkoholok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak és szénhidrátok. A gyűrűs szerves csoportok körébe tartoznak - egyebek mellett - például a következők: aliciklusos szénhidrogéncsoportok (például cikloalkil-, cikloalkenil-csoportok), heterociklusos szénhidrogéncsoportok (például
HU218 155 Β pirrolidinil-, pirrolil-, piperidil-, morfolinilcsoport stb.), arilcsoportok (például fenil-, naftil-, antrilcsoport stb.), valamint heteroarilcsoportok (imidazolil-, pirazolil-, piridil-, tienil-, tiazolil-, furil-, indolilcsoport stb.). A szubsztituált szerves csoportok szterikus gátlásának fokozódásával a szénanyaghoz kapcsolódó, a diazóniumsó és a szénanyag közötti reakcióból származó szerves csoportok száma csökkenhet.
Amennyiben a szerves csoport szubsztituált, a szerves csoport bármely, a diazóniumsó-képződéssel kompatibilis funkciós csoportot tartalmazhat. Ezek közé tartoznak - egyebek mellett - például a következő funkciós csoportok: OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, COONa, COOK. képletű csoport, COO NR4 + általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, NR2, Sn általános képletű csoport, SO3Na, SO3K képletű csoport, SO3 NR4+, NR(COR), CONR2 általános képletű csoport, nitrocsoport, PO3H2, PO3HNa, PO3Na2 képletű csoport, N=NR, NR3+X~ és PR3’X általános képletű csoport, ahol az általános képletekben R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy arilcsoport; n értéke 1,2, 3,4, 5, 6, vagy 8, előnyösen 2, 3 vagy 4; X jelentése halogenidion vagy egy ásványi vagy szerves savból származó anion.
A szerves csoportok egyik példája egy AyAr- általános képletű aromás csoport, amely a megfelelő, AyArNH2 általános képletű primer aminból származtatható. Az általános képletekben a változók jelentése a következő: Ar egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil- és piridilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent; A egy, az aromás csoporton lévő és a fentiekben ismertetett előnyös funkciós csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst jelent, vagy A jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, (előnyösen legfeljebb 20 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport; és y értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, ha Ar jelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1,2, 3,4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, vagy 9, ha Ar jelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Árjelentése piridilcsoport.
A szénanyaghoz kapcsolható szerves csoportoknak egy másik osztályát a funkciós csoportként egy ionos vagy egy ionizálható csoporttal szubsztituált szerves csoportok alkotják. Ionizálható csoport az, amely az alkalmazási közegben képes egy ionos csoport kialakítására. Az ionos csoport anionos csoport vagy kationos csoport lehet, és az ionizálható csoportból anion vagy kation képződhet.
Az anionokat képező ionizálható funkciós csoportok közé tartoznak - egyebek mellett - például a savas csoportok és a savas csoportok sói. A szerves csoportok ennek megfelelően magukban foglalnak szerves savakból származó csoportokat. Ha egy szerves csoport aniont képező ionizálható csoportot tartalmaz, a szerves csoport előnyösen a következőkkel rendelkezik: a) egy aromás csoport, és b) legalább egy, 11-nél kisebb pKa-értékű savas csoport, vagy egy, 11-nél kisebb pKa-értékű savnak legalább egy sója, vagy legalább egy, 11-nél kisebb pKa-értékű savas csoportnak és egy, 11 -nél kisebb pKa-értékű sav legalább egy sójának keveréke. A savas csoport pKa-értéke nemcsak a savas szubsztituens, hanem a szerves csoport egészének pKa-értékére vonatkozik. Még előnyösebben a pKa 10nel kisebb, legelőnyösebben a pKa-értéke kisebb, mint
9. A szerves csoport aromás csoportja előnyösen közvetlenül kapcsolódik a koromhoz. Az aromás csoport adott esetben például alkilcsoportokkal szubsztituált. Még előnyösebben a szerves csoport fenil- vagy naftilcsoport, és a savas csoport szulfonsavcsoport, szulfinsavcsoport, foszfonsavcsoport vagy karbonsavcsoport. Ezeknek a savas csoportoknak és sóiknak a példáit a fentiekben tárgyaltuk. Legelőnyösebben a szerves csoport a következők közül kerül kiválasztásra: adott esetben szubsztituált szulfo-fenil-csoport vagy ennek sója; adott esetben szubsztituált poliszulfo-fenil-csoport vagy ennek sója; adott esetben szubsztituált szulfo-nafti -csoport vagy ennek sója; vagy adott esetben szubsztituált poliszulfo-naftil-csoport vagy ennek sója. Az előnyös szubsztituált szulfo-fenil-csoportok közé tartozik egy hidroxi-szulfo-fenil-csoport vagy ennek egy sója.
Az anionképző ionizálható funkciós csoporttal rendelkező szerves csoportok egyedi példái közé tartoznak - egyebek mellett - a következők (és ezeknek a találmány szerinti eljárásban történő felhasználásra szolgáló megfelelő primer aminjaik): 4-szulfo-fenil-csoport (szulfanilsav), 4-hidroxi-3-szulfo-fenil-csoport (5-amino-2-hidroxi-benzolszulfonsav) és 2-szulfo-etil-csoport (2 -amino-etánszulfonsav).
A kationos csoportokat képező ionizálható funkciós csoportok példáit az aminokból származtatjuk. Például az aminok savas közegben protonálhatók, és így ammóniumcsoportokat képeznek. A szerves csoport előnyösen olyan aminszubsztituenssel rendelkezik, amelynek pKb-értéke kisebb, mint 5. A kationos csoportok további példái közé tartoznak a kvatemer ammóniumcsoportok (-NR3+ általános képletű csoportok) és a kvatemer foszfóniumcsoportok (-PR3 + általános képletű csoportok). Előnyösen a szerves csoport egy aromás csoportot, például fenil- vagy naffilcsoportot, valamint egy kvatemer ammóniumcsoportot vagy egy kvatemer foszfóniumcsoportot tartalmaz. Az aromás csoport előnyösen közvetlenül kapcsolódik a koromhoz. Szerves csoportként kvatemerizált ciklusos aminokat és kvaternerizált aromás aminokat is alkalmazhatunk. így például felhasználhatók N-szubsztituált piridiniumvegyületekből származó csoportok is, amilyen az N-metilpjridil-csoport.
A kapcsolt, ionos vagy ionizálható csoporttal szubsztituált szerves csoporttal rendelkező, módosított széntermékek egyik előnye az, hogy a módosított széntermékek a megfelelő kezeletlen szénhez képest lényegesen jobban diszpergálhatók vízben. Vízdiszpergálhatóságuk mellett az ionos vagy ionizálható csoporttal szubsztituált szerves csoporttal rendelkező széntermékek polári s szerves oldószerekben, például dimetil-szulfoxidban
HU 218 155 Β (DMSO) és Ν,Ν-dimetil-formamidban (DMF) is diszpergálhatók.
A vízdiszpergálhatóság a szénhez kapcsolt, ionizálható csoporttal rendelkező szerves csoportok számával, illetve egy adott szerves csoporthoz kapcsolt ionizálható csoportok számával arányosan nő. Ennek megfelelően a módosított széntermékek ionizálható csoportjainak számát növelve nő a széntermékek vízdiszpergálhatósága. Megemlítjük, hogy a szénhez kapcsolt szerves csoport részeként egy aminszármazékot tartalmazó módosított széntermékek vízdiszpergálhatósága a vizes vivőanyag megsavanyításával is növelhető. Mivel a módosított széntermékek vízdiszpergálhatósága bizonyos mértékig a töltésstabilitás mértékétől is fíigg, előnyös, ha a vizes közeg ionerőssége kisebb, mint 0,1 mól. Még előnyösebben az ionerősség kisebb, mint 0,01 mól.
A találmány szerinti, vízben diszpergálható, módosított széntermékek előállításakor az ionos vagy ionizálható csoportok előnyösen ionizáltak a reakcióközegben. Egy másik megoldás értelmében eljárhatunk úgy is, hogy a módosított széntermékeket a hagyományos szénanyagok esetén szokásosan alkalmazott módszerek alkalmazásával megszárítjuk. A túlszárítás azonban a vízdiszpergálhatóság mértékének csökkenését okozhatja.
Az előnyös szerves csoportoknak egy másik osztályát az aromás szulfidok alkotják. Az aromás szulfidcsoportokkal rendelkező széntermékek különösen jól hasznosíthatók gumikészítményekben, valamint más olyan kompozíciókban, amelyek reaktív olefines csoportokat tartalmaznak. Ezeket az aromás szulfidokat az -Ar-Sn-Ar’- vagy az -Ar-Sn-Ar” általános képlettel írhatjuk le, amelyekben Ar és Ar’ jelentése egymástól függetlenül ariléncsoport, Ar” jelentése arilcsoport, és n értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 vagy 8. Az előnyös ariléncsoportok közé tartoznak a feniléncsoportok, különösen előnyös a p-fenilén-csoport. Az arilcsoportok előnyös példái közé tartozik a fenil- és a naftilcsoport. A kénatomok száma, azaz n értéke előnyösen 2,3 vagy
4. Különösen előnyös a -(p-C6H4)-S2-(p-C6H4)- és a -(p-C6H4)-S2-(p-C6H5) képletű aromás szulfidcsoport. Ezeknek az aromás szulfidcsoportoknak a diazóniumsóit előnyösen megfelelő primer aminjaikból, azaz a H2N-Ar-Sn-Ar’-NH2 vagy a H2N-Ar-Sx-Ar” általános képletű vegyületből állíthatjuk elő.
A széntermékek felhasználása
A találmány szerinti széntermékeket ugyanazokon a területeken hasznosíthatjuk, mint a megfelelő kezeletlen szénanyagokat. A szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoportokat azonban felhasználhatjuk egy adott szénanyag tulajdonságainak a konkrét alkalmazás céljainak megfelelő módosítására és javítására. A szerves csoportokat annak alapján is kiválaszthatjuk, hogy azok egy olyan szubsztráthoz kötődjenek, amely szubsztrátban egy adott szénanyagot alkalmazunk. A kötést a szubsztráttal végzett reakció útján, például vulkanizálással, neutralizálással, komplexképzéssel vagy polimerizálással alakíthatjuk ki. Ilyen lehet például egy epoxigyanta-alapú anyagokban történő felhasználásra szolgáló, aminocsoportokkal rendelkező szénanyag.
Az alábbi, nem korlátozó jellegű példák a találmány illusztrációjára szolgálnak.
A felszíni területek (felszínek) és a pórustérfogatok mérésére a következő szakirodalmi helyen ismertetett eljárásokat alkalmaztuk: „Adsorption, Surface Area and Porosity”; S. J. Gregg, K. S. W. Sing (Academic Press 1982). Az aktív szén felszíni területét, nem porózus felszíni területét és pórustérfogatát az említett szakirodalom 90-97. oldalain ismertetetteknek megfelelően határoztuk meg. A széngyapot felszíni területét lépésenkénti izotermák alkalmazásával, az említett szakirodalom 84-86. oldalain ismertetetteknek megfelelően határoztuk meg. A grafitszálak felszíni területét, kriptont alkalmazva, BET-módszerrel határoztuk meg.
1. példa
Grafitpor termék előállítása
Ez a példa egy grafitpor terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
Egy 11,5 m2/g felszíni területtel rendelkező grafitpor 2,0 grammos mintáját 14 g vízben kevertettük. A keverékhez hozzáadtuk 0,11 g [(4-klór-fenil)-diazónium]-(hexafluor-foszfát) 7 g vízzel készített oldatát. Gázfejlődés történt. A keveréket 20 percen keresztül kevertettük, majd a terméket kiszűrtük, egy éjszakán át tetrahidrofuránnal (THF) Soxhlet-extraháltuk, majd kemencében szárítottuk. A termék analízise szerint a termék 597 ppm klórt tartalmazott, szemben a kezeletlen por esetén mért 23 ppm-es klórtartalommal. Ennek megfelelően a termék a felszín egy négyzetnanométerére vonatkoztatva 0,85 klór-fenil-csoportot tartalmazott. Az ESCA-analízis azt mutatta, hogy a termék 1,4 atomszázalék klórt tartalmazott. A kezeletlen por felszínén az ESCA-módszer alkalmazásával nem tudtunk klórt kimutatni.
2. példa
Grafitpor termék előállítása
Ez a példa egy grafitpor terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
2,0 g 1. példa szerinti grafitpor 18 g vízzel készített szuszpenziójához keverés közben hozzáadtuk 0,095 g [(4-nitro-fenil)-diazónium]-(tetrafluor-borát) 10 g vízzel készített oldatát. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd a terméket 125 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofüránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis egy Nsl szignált mutatott 406,1 eVnal és egy másikat 400,5 eV-nál, amelyek egymáshoz viszonyított területe 5,9:1 volt. A 406,1 eV-os szignált a nitrocsoportok okozzák, míg a 400,5 eV-os jelet feltehetően azoc söpörtök eredményezik. A diazóniumcsoportnak megfelelő 403 eV-nál nem találtunk jelet. A kombinált nitrogéntartalom 4,0 atomszázaléknak felelt meg. A kezeletlen poron ESCA alkalmazásával nem tudtunk nitrogént kimutatni. Ez azt igazolja, hogy a nitro-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak a grafitpor termékhez.
HU 218 155 Β
3. példa
Grafitpor termék előállítása
Ez a példa egy grafitpor terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
0,16 ml tömény sósav, 0,043 g 1,4-diamino-benzol és 5 g víz oldatát jégfürdőben kevertettük, majd az oldathoz hozzáadtuk 0,028 g nátrium-nitrit 3 g vízzel készített hideg oldatát. Az így előállított hideg pNH3C6H4N2Cl2-oldatot hozzáadtuk 2,0 g 1. példa szerinti grafitpor és 18 g víz szobahőmérsékleten kevertetett szuszpenziójához. A reakciókeveréket egy órán keresztül kevertettük, majd a terméket 125 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék nitrogénkoncentrációja 4,6 atomszázaléknak felelt meg. A kezeletlen poron ESCA alkalmazásával nem tudtunk nitrogént kimutatni. Ez azt igazolja, hogy az amino-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak a grafitpor termékhez.
4. példa
Grafitszál termék előállítása
Ez a példa egy grafitszál terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
0,43 m2/g felszíni területtel és 8 mikrométeres átmérővel rendelkező grafitszálakat nitrogénatmoszféra alatt két órán keresztül 165 °C hőmérsékleten szárítottunk. A szálakat 10 percre egy 0,1 M vízmentes benzonitriles [(nitro-benzol)-diazónium]-(tetrafluor-borát)-oldatba helyeztük. Ezt követően a szálakat eltávolítottuk az oldatból, vízmentes benzonitrillel kétszer lemostuk, majd egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, ezt követően pedig kemencében szárítottuk. Az ESCA-analízis egy Nsl szignált mutatott 406,5 eV-nál és egy másikat 400,5 eV-nál, amelyek egymáshoz viszonyított területi aránya 4,1:1 volt. A 406,5 eV-os szignált a nitrocsoportok okozzák, míg a 400,5 eV-os jelet feltehetően az eredeti mintában lévő nitrogén és az azocsoportok eredményezik. A diazóniumcsoportnak megfelelő 403 eV-nál nem találtunk jelet. A kombinált nitrogéntartalom 2,4 atomszázaléknak felelt meg. Egy ugyanilyen eljárással, de 0,01 M [(nitro-benzol)-diazónium]-(tetrafluor-borát)-oldat alkalmazásával előállított minta ESCA-analízise 0,9 atomszázalékos nitrogéntartalmat mutatott. A kezeletlen szál ESCA-analízise 0,2 atomszázalékos nitrogéntartalmat mutatott. Ez azt igazolja, hogy két száltermék rendelkezik kapcsolt nitro-fenil-csoportokkal.
5. példa
Szénszál termék előállítása
Ez a példa egy grafitszál terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
2,0 g 4. példa szerinti grafitszál 100 g vízzel készített szuszpenziójához keverés közben hozzáadtuk 0,095 g [(4-nitro-fenil)-diazónium]-(tetrafluor-borát) 10 g vízzel készített oldatát. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, a szálakat eltávolítottuk az oldatból, majd 125 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis egy Nsl szignált mutatott 406,7 eV-nál és egy másikat 400,5 eV-nál, amelyek egymáshoz viszonyított területi aránya körülbelül 1:1 volt. A 406,7 eV-os szignált a nitrocsoportok okozzák, míg a 400,5 eV-os jelet az eredeti mintában lévő nitrogén és az azocsoportok eredményezik. A diazóniumcsoportnak megfelelő 403 eV-nál nem találtunk jelet. A kombinált nitrogéntartalom 1,0 atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen szálak esetén tapasztalt 0,2 atomszázalékos értékkel. Ez azt igazolja, hogy a nitro-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak a grafitszál termékhez.
6. példa
Grafitszál termék előállítása
Ez a példa egy grafitszál terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
0,16 ml tömény sósav, 0,043 g 1,4-diamino-benzol és 5 g víz oldatát jégfürdőben kevertettük, majd az oldathoz hozzáadtuk 0,028 g nátrium-nitrit 3 g vízzel készített hideg oldatát. Az így előállított hideg pNH3C6H4N2Cl2-oldatot hozzáadtuk 2,0 g 4. példa szerinti grafitszál és 100 g víz szobahőmérsékleten kevertetett szuszpenziójához. A reakciókeveréket 20 percen keresztül kevertettük, a szálakat eltávolítottuk az oldatból, majd a terméket 125 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék nitrogénkoncentrációja 1 fi atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen szálak esetén tapasztalt 0,2 atomszázalékos nitrogéntartalommal. Ez azt igazolja, hogy az amino-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak a grafitszál termékhez.
7. példa
Grafitszál termék előállítása
Ez a példa egy grafitszál terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
0,025 g 4-klór-anilin, 0,070 g 90%-os salétromossav és 3 g víz oldatához keverés közben hozzáadtuk 0,014 g nátrium-nitrit 3 g vízzel készített oldatát, majd a reakciókeveréket 10 percen keresztül kevertettük. Az így előállított [(4-klór-fenil)-diazónium]-nitrát-oldatot keverés közben hozzáadtuk 1 g 4. példa szerinti grafítszál és 50 g víz keverékéhez. Az így nyert keveréket 30 percen keresztül kevertettük, a szálakat eltávolítottuk az oldatból,
110 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék klórkoncentrációja 0,4 atomszázaléknak felelt meg. A kezeletlen szálakon ESCA alkalmazásával nem tudtunk klórt kimutatni. Ez azt igazolja, hogy a klór-fenilcsoportok hozzákapcsolódtak a grafitszál termékhez.
8. példa
Grafitszál termék előállítása
Ez a példa egy grafitszál terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
0,025 g 4-klór-anilin, 0,070 g 90%-os salétromossav és 3 g víz oldatához keverés közben hozzáadtunk körülbelül 0,2 g 4. példa szerinti grafitszálat, majd az
HU218 155 Β így nyert keverékhez hozzáadtuk 0,014 g nátrium-nitrit 2 g vízzel készített oldatát, ezt követően pedig a reakciókeveréket 30 percen keresztül kevertettük. In situ [(4-klór-fenil)-diazónium]-nitrát képződött, ami reakcióba lépett a grafitszálakkal. A grafitszálakat eltávolítottuk az oldatból, 110 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék klórkoncentrációja 0,4 atomszázaléknak felelt meg. A kezeletlen szálakon ESCA alkalmazásával nem tudtunk klórt kimutatni. Ez azt igazolja, hogy a klór-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak a grafitszál termékhez.
9. példa
Széngyapot termék előállítása
Ez a példa egy széngyapot terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
Egy 5,3 m2/g felszíni területtel rendelkező széngyapotot az 1. példa szerinti eljárásnak megfelelően [(klór-fenil)-diazónium]-(hexafluor-foszfát)-tal reagáltattunk. Az anyagnak egy részletét egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, majd szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék klórkoncentrációja 0,4 atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen széngyapot esetén tapasztalt 0,03 atomszázalékos klórtartalommal. Ez azt igazolja, hogy a klórfenil-csoportok hozzákapcsolódtak a széngyapot termékhez.
10. példa
Üvegszerű széntermék előállítása
Ez a példa egy üvegszerű szénterméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
Egy üvegszerű szénlemez körülbelül 0,5 grammos kis darabját 0,047 g [(4-nitro-fenil)-diazónium]-(tetrafluor-borát) 30 g vízzel készített oldatában 30 percen keresztül kevertettük. A lemezt eltávolítottuk, szárítottuk, egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, majd szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a termék nitrogénkoncentrációja 2,4 atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen üvegszerű szénlemez esetén tapasztalt 0,6 atomszázalékos nitrogéntartalommal. Ez azt igazolja, hogy a nitro-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak az üvegszerű széntermékhez.
11. példa
Aktív szén termék előállítása
Ez a példa egy aktív szén terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
Egy 762 m2/g nitrogén BET-felszíni területtel, 266 m2/g nem porózus felszíni területtel és 0,20 ml/g pórustérfogattal rendelkező aktív szenet az 1. példa szerinti eljárásnak megfelelően [(klór-fenil)-diazónium]-(hexafluor-foszfát)-tal reagáltattunk. Az anyagnak egy részét egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, majd szárítottuk. Az így nyert termék 0,43% klórt tartalmazott, szemben a kezeletlen szén esetén tapasztalt 0,02%-kal. Ennek megfelelően az aktív szén termék 0 12 mmol/g klór-fenil-csoportot tartalmazott, ami négyzetnanométerenként 0,09 klór-fenil-csoportnak felel meg. Ez azt igazolja, hogy a klór-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak az aktív szén termékhez.
12. példa
Aktív szén termék előállítása
Ez a példa egy aktív szén terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
7,0 g 11. példa szerinti aktív szén és 70 g víz szuszpenziójához keverés közben hozzáadtuk 1,66 g [(4nitro-fenil)-diazónium]-(hexafluor-foszfát) 100 g vízzel készített oldatát. Gázfejlődés történt. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd a terméket 125 °C hőmérsékletű kemencében szárítottuk. A terméket egy éjszakán át tetrahidrofuránnal (THF) Soxhletextraháltuk, majd szárítottuk. Az ESCA-analízis egy Nls szignált mutatott 406,1 eV-nál és egy másikat 400,9 eV-nál, amelyek egymáshoz viszonyított területi aiánya 3,2:1 volt. A 406,1 eV-os szignált a nitrocsoportok okozzák, míg a 400,9 eV-os jelet az eredeti mintában lévő nitrogén és az azocsoportok eredményezik. A diazóniumcsoportnak megfelelő 403 eV-nál nem találtunk jelet. A kombinált nitrogéntartalom 5,6 atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen aktív szén esetén tapasztalt 0,3 atomszázalékos nitrogénkoncentrációval. Ez azt igazolja, hogy a nitro-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak az aktív szén termékhez.
A termék ESCA-analízise szerint a termék 597 ppm klórt tartalmazott, szemben a kezeletlen por esetén mért 23 ppm-es klórtartalommal. Ennek megfelelően a termék a felszín egy négyzetnanométerére vonatkoztatva 0,85 klór-fenil-csoportot tartalmazott. Az ESCA-analízis azt mutatta, hogy a termék 1,4 atomszázalék klórt tartalmazott. A kezeletlen por felszínén az ESCA-módszer alkalmazásával nem tudtunk klórt kimutatni.
13. példa
Aktív szén termék előállítása
Ez a példa egy aktív szén terméknek az egyik találmány szerinti eljárással történő előállítását mutatja be.
2,87 ml tömény sósav, 0, 758 g 1,4-diamino-benzol és 30 g víz oldatát jégfurdőben kevertettük, majd az oldathoz hozzáadtuk 0,483 g nátrium-nitrit 10 g vízzel készített hideg oldatát. Az így előállított hideg pNH3C6H4N2Cl2-oldatot hozzáadtuk 7,0 g 11. példa szerinti aktív szén és 63 g víz szobahőmérsékleten kevertetek szuszpenziójához. A reakciókeveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd a terméket 125 °C hőmérsékletű kemencében egy órán keresztül szárítottuk, ezt követően egy éjszakán át tetrahidrofuránnal Soxhlet-extraháltuk, végül szárítottuk. Az ESCA-analízis szerint a tennék nitrogénkoncentrációja 3,5 atomszázaléknak felelt meg, szemben a kezeletlen aktív szén esetén tapasztalt 0,3 atomszázalékos nitrogéntartalommal. Ez azt igazolja, hogy az amino-fenil-csoportok hozzákapcsolódtak az aktív szén termékhez.

Claims (19)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező széntermék előállítására, azzal jellemezve, hogy egy, a grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű széntermékek és aktivált széntermékek közül kiválasztott szénanyaggal legalább egy diazóniumsót reagáltatunk a diazóniumsó redukciójához elegendő külső elektromos áram alkalmazása nélkül, olyan széntermék előállítására, mely a szénanyag felületéhez kapcsolt szerves csoporttal rendelkezik.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciólépést aprotikus közegben végezzük.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciólépést protikus közegben végezzük.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót in situ állítjuk elő.
  5. 5. Eljárás szénanyaghoz kapcsolódó szerves csoporttal rendelkező széntermék előállítására, azzal jellemezve, hogy egy, a grafitporok, grafitszálak, szénszálak, szénszövetek, üvegszerű széntermékek és aktivált széntermékek közül kiválasztott szénanyaggal protikus közegben legalább egy diazóniumsót reagáltatunk, olyan széntermék előállítására, mely a szénanyag felületéhez kapcsolt szerves csoporttal rendelkezik.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót egy primer aminból in situ állítjuk elő.
  7. 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót egy primer amin, egy nitrit és egy sav reakciójával in situ állítjuk elő.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nitrit egy fém-nitrit, és a reakcióban egy ekvivalens savat alkalmazunk.
  9. 9. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót egy primer amin, egy nitrit és egy sav reakciójával in situ állítjuk elő, és a primer amin egy erős savcsoportot tartalmaz.
  10. 10. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót egy primer amin és nitrogén(IV)oxid vizes oldatainak reakciójával in situ állítjuk elő.
  11. 11. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a protikus közeg egy vizes közeg, és a primer amin egy AyArNH2 általános képletű amin, amelynek képletében
    Ar egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil- és piridilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent;
    A egy, az aromás csoporton lévő és a következő funkciós csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst jelent: OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, COONa, COOK képletű csoport, COO~NR4 + általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, NR2, Sn általános képletű csoport, SO3Na, SO3K képletű csoport, SO3_NR4+, NR(COR), CONR2 általános képletű csoport, nitrocsoport, PO3H2, PO3HNa, PO3Na2 képletű csoport, N=NR, NR3+X~ és PR3+X- általános képletű csoport, ahol az általános képletekben R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy arilcsoport;
    n értéke 1, 2, 3,4, 5, 6, 7 vagy 8;
    X - jelentése halogenidion vagy egy ásványi vagy szerves savból származó anion; vagy
    A jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, vagy ciklusos szénhidrogéncsoport; és y értéke 1, 2, 3,4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Árjelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1,2, 3 vagy 4, ha Árjelentése piridilcsoport.
  12. 12. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót in situ állítjuk elő.
  13. 13. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsót egy primer aminból, a reakciólépéstől elkülönítetten állítjuk elő.
  14. 14. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a protikus reakcióközeg egy vizes közeg.
  15. 15. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diazóniumsó szerves csoportja adott esetben szubsztituált, és a szerves csoport egy alifás csoport, egy gyűrűs szerves csoport vagy egy alifás résszel és egy ciklusos résszel rendelkező szerves csoport.
  16. 16. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a protikus reakcióközeg víz.
  17. 17. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a protikus reakcióközeg egy alkoholalapú közeg.
  18. 18. Egy, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított széntermék.
  19. 19. Egy, az 5. igénypont szerinti eljárással előállított széntermék.
HU9800997A 1994-12-15 1995-12-14 Eljárás diazóniumsókkal reagáltatott szénanyagok előállítására valamint az így kapott termékek HU218155B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/356,653 US5554739A (en) 1994-12-15 1994-12-15 Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
PCT/US1995/016452 WO1996018690A1 (en) 1994-12-15 1995-12-14 Carbon materials reacted with diazonium salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77808A HUT77808A (hu) 1998-08-28
HU218155B true HU218155B (hu) 2000-06-28

Family

ID=23402354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9800997A HU218155B (hu) 1994-12-15 1995-12-14 Eljárás diazóniumsókkal reagáltatott szénanyagok előállítására valamint az így kapott termékek

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5554739A (hu)
EP (1) EP0799282B1 (hu)
JP (1) JP3980637B2 (hu)
CN (2) CN100360619C (hu)
AR (1) AR000350A1 (hu)
AT (1) ATE191493T1 (hu)
AU (1) AU692349B2 (hu)
BR (1) BR9510057A (hu)
CA (1) CA2207475C (hu)
CO (1) CO4440602A1 (hu)
CZ (1) CZ291819B6 (hu)
DE (1) DE69516179T2 (hu)
EG (1) EG21047A (hu)
HK (1) HK1003645A1 (hu)
HU (1) HU218155B (hu)
IL (1) IL116375A (hu)
IN (1) IN193026B (hu)
MX (1) MX198173B (hu)
MY (1) MY112022A (hu)
NO (1) NO316384B1 (hu)
NZ (1) NZ298987A (hu)
PE (1) PE36696A1 (hu)
PH (2) PH11995051933B1 (hu)
PL (1) PL185247B1 (hu)
RO (1) RO120200B1 (hu)
RU (1) RU2155707C2 (hu)
SI (1) SI9520130B (hu)
TW (1) TW415976B (hu)
UA (1) UA48156C2 (hu)
WO (1) WO1996018690A1 (hu)
YU (1) YU48904B (hu)
ZA (1) ZA9510666B (hu)

Families Citing this family (325)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5807494A (en) 1994-12-15 1998-09-15 Boes; Ralph Ulrich Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products
IL154538A (en) * 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
IL116378A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US6852156B2 (en) 2000-06-05 2005-02-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Self-dispersing pigment and process of making and use of same
MX9708945A (es) 1995-05-22 1998-03-31 Cabot Corp Compuestos elastomericos que incorporan negros de carbon parcialmente revestidos.
US5622557A (en) 1995-05-22 1997-04-22 Cabot Corporation Mineral binders colored with silicon-containing carbon black
US5869550A (en) * 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US6028137A (en) 1995-05-22 2000-02-22 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5958999A (en) 1996-04-05 1999-09-28 Cabot Corporation Ink compositions and method for generating images produced therefrom
JP4697757B2 (ja) * 1996-06-14 2011-06-08 キャボット コーポレイション 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US6069190A (en) * 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US6110994A (en) * 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
WO1997047382A1 (en) * 1996-06-14 1997-12-18 Cabot Corporation Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
CA2266887A1 (en) 1996-09-25 1998-04-02 Cabot Corporation Pre-coupled silicon-treated carbon blacks
CA2266897A1 (en) 1996-09-25 1998-04-02 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks
US5919855A (en) 1997-02-11 1999-07-06 Cabot Corporation Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations
US6399029B1 (en) 1997-03-24 2002-06-04 Cabot Corporation Chemical processing using a dual feeder system, a sample port assembly, and a fluid flow control system
US6017980A (en) * 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
FR2761377B1 (fr) * 1997-03-27 1999-05-07 Centre Nat Rech Scient Procede de realisation par voie electrochimique d'un materiau carbone dont la surface est modifiee par des groupes organiques, utilisation du materiau modifie
US5904762A (en) * 1997-04-18 1999-05-18 Cabot Corporation Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process
US5955232A (en) * 1997-07-22 1999-09-21 Cabot Corporation Toners containing positively chargeable modified pigments
US5895522A (en) * 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
US6368239B1 (en) 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
US6068688A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
ATE312145T1 (de) * 1997-10-31 2005-12-15 Cabot Corp Teilchen mit einem daran befestigtem stabilen freien radikal, polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu deren herstellung
US6387500B1 (en) 1997-11-06 2002-05-14 Cabot Corporation Multi-layered coatings and coated paper and paperboards
US6472471B2 (en) 1997-12-16 2002-10-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US6336965B1 (en) 1998-04-03 2002-01-08 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP3576862B2 (ja) 1998-04-28 2004-10-13 キヤノン株式会社 インク、画像形成方法及び光重合開始剤
US6103380A (en) 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6150433A (en) * 1998-07-31 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers
US6287374B1 (en) 1998-09-11 2001-09-11 Shozo Yanagida Pigment and process for producing the same, water base ink and process for producing the same
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
US6375317B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6218067B1 (en) 1998-11-06 2001-04-17 Cabot Corporation Toners containing chargeable modified pigments
EP2316874A1 (en) 1999-01-20 2011-05-04 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
CA2626296C (en) 1999-01-20 2011-12-13 Cabot Corporation Polymer foams comprising chemically modified carbonaceous filler
US6177498B1 (en) 1999-02-19 2001-01-23 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions comprising a latex polymer and diol additives
US6187086B1 (en) 1999-02-19 2001-02-13 Hewlett-Packard Company Bleed control solvents for pigmented and dye-based inks
JP4704571B2 (ja) 1999-03-05 2011-06-15 キャボット コーポレイション 有色顔料の調製方法
ATE376574T1 (de) 1999-03-12 2007-11-15 Cabot Corp Kationische pigmente und diese enthaltende wässrige zusammensetzungen
US6244687B1 (en) 1999-03-22 2001-06-12 Hewlett-Packard Company Mixing overprinting and underprinting of inks in an inkjet printer to speed up the dry time of black ink without undesirable hue shifts
WO2001025340A1 (en) 1999-10-01 2001-04-12 Cabot Corporation Modified pigments having steric and amphiphilic groups
US6280871B1 (en) 1999-10-12 2001-08-28 Cabot Corporation Gas diffusion electrodes containing modified carbon products
US6399202B1 (en) 1999-10-12 2002-06-04 Cabot Corporation Modified carbon products useful in gas diffusion electrodes
CN100386390C (zh) * 1999-10-28 2008-05-07 卡伯特公司 喷墨油墨、油墨以及含着色颜料的其它组合物
JP4851040B2 (ja) 1999-10-28 2012-01-11 キャボット コーポレイション インクジェット用インク、インク、および着色顔料を含有するその他の組成物
JP2004510953A (ja) 1999-12-30 2004-04-08 キャボット　コーポレイション 改良された性質を有するセンサー
DK1252237T3 (da) * 2000-01-07 2006-12-11 Cabot Corp Polymerer og andre grupper vedhæftet til pigmenter og efterfölgende reaktioner
EP1185579B1 (en) 2000-01-25 2009-09-09 Cabot Corporation Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same
US6479571B1 (en) 2000-01-25 2002-11-12 Cabot Corporation Elastomeric compositions containing polymer coated carbon products and other pigments
US6522522B2 (en) 2000-02-01 2003-02-18 Cabot Corporation Capacitors and supercapacitors containing modified carbon products
FR2804973B1 (fr) * 2000-02-11 2002-09-20 Univ Paris 7 Denis Diderot Materiau metallique dont la surface est modifiee, son procede de preparation et utilisation du materiau modifie
JP5230886B2 (ja) * 2000-07-06 2013-07-10 キャボット コーポレイション 修飾顔料生成物、その分散体、およびそれを含有する組成物
DE60143890D1 (de) * 2000-07-06 2011-03-03 Cabot Corp Druckplatten mit modifizierten pigmentprodukten
US6500401B2 (en) 2000-07-20 2002-12-31 Cabot Corporation Carbon foams and methods of making the same
EP1328327A2 (en) * 2000-09-01 2003-07-23 Cabot Corporation Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
US7250147B2 (en) 2001-01-29 2007-07-31 Tour James M Process for derivatizing carbon nanotubes with diazonium species
DE60210417T2 (de) * 2001-02-02 2006-11-23 Cabot Corp., Boston Tintenzusammensetzung enthaltend salze von polyvalenten ionen
US6555175B2 (en) * 2001-02-20 2003-04-29 Joseph E. Johnson Process for the surface modification of a polymeric substrate
US6558459B2 (en) 2001-02-27 2003-05-06 Hewlett-Packard Development Company Derivatization of dyes/pigments with crown ethers and inkjet printing fluids containing the same
US6852790B2 (en) * 2001-04-06 2005-02-08 Cabot Corporation Conductive polymer compositions and articles containing same
US20030022055A1 (en) * 2001-04-11 2003-01-30 Jameel Menashi Fuel cells and other products containing modified carbon products
US7541308B2 (en) * 2001-04-11 2009-06-02 Cabot Corporation Fuel cells and other products containing modified carbon products
US6645287B2 (en) 2001-04-27 2003-11-11 Cabot Corporation Coating compositions comprising high t-area carbon products
US6572226B2 (en) 2001-04-30 2003-06-03 Hewlett Packard Development Company, L.P. Anisotropic colorants for inkjet printing
US6602335B2 (en) 2001-05-08 2003-08-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment solubilization via treatment with strong base and substitution
US6712894B2 (en) 2001-05-09 2004-03-30 Cabot Corporation Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles
JP4188091B2 (ja) * 2001-05-15 2008-11-26 イー インク コーポレイション 電気泳動粒子
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
US6787029B2 (en) * 2001-08-31 2004-09-07 Cabot Corporation Material for chromatography
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material
US6758891B2 (en) 2001-10-09 2004-07-06 Degussa Ag Carbon-containing material
US6641656B2 (en) 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
US6908961B2 (en) * 2001-12-07 2005-06-21 Cabot Corporation Elastomer composites, elastomer blends and methods
WO2003062331A1 (en) * 2002-01-16 2003-07-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Smear resistant inkjet inks
US7001934B2 (en) 2002-01-24 2006-02-21 Cabot Coroporation Inkjet ink systems comprising a gelling agent
US8362559B2 (en) * 2002-02-01 2013-01-29 William Marsh Rice University Hybrid molecular electronic devices containing molecule-functionalized surfaces for switching, memory, and sensor applications and methods for fabricating same
US7176146B2 (en) 2002-02-01 2007-02-13 William Marsh Rice University Method of making a molecule-surface interface
US6852158B2 (en) * 2002-03-27 2005-02-08 Cabot Corporation Method for attachment of one or more organic groups onto a particle
JP4452429B2 (ja) 2002-04-03 2010-04-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセットならびにインクジェット記録方法
US7173078B2 (en) 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6699319B2 (en) * 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6833026B2 (en) 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments
US7195834B2 (en) * 2002-05-23 2007-03-27 Columbian Chemicals Company Metallized conducting polymer-grafted carbon material and method for making
US7459103B2 (en) 2002-05-23 2008-12-02 Columbian Chemicals Company Conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
US7390441B2 (en) * 2002-05-23 2008-06-24 Columbian Chemicals Company Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
JP2005527956A (ja) * 2002-05-23 2005-09-15 コロンビアン ケミカルズ カンパニー 燃料電池適用のための導電性ポリマーグラフト炭素材料
KR20050014828A (ko) 2002-05-23 2005-02-07 콜롬비안케미컬스컴파니 연료 전지 용도를 위한 술폰화된 전도성중합체-그라프트된 탄소 물질
US7241334B2 (en) * 2002-05-23 2007-07-10 Columbian Chemicals Company Sulfonated carbonaceous materials
US6899754B2 (en) * 2002-06-06 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
DE10235571A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Verwendung von Salzen schichtartiger Doppelhydroxide als Ladungssteuermittel
DE10238149A1 (de) * 2002-08-15 2004-02-26 Degussa Ag Kohlenstoffhaltiges Material
DE10251394A1 (de) * 2002-11-05 2004-05-13 Clariant Gmbh Blaues Farbmittel mit besonders hoher Reinheit und positiver triboelektrischer Steuerwirkung
US7045002B2 (en) * 2002-11-15 2006-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interactive ink set for inkjet printing
US20040201658A1 (en) * 2003-01-16 2004-10-14 Christian Jackson Inkjet ink set and method of using same
ATE513017T1 (de) * 2003-01-17 2011-07-15 Cabot Corp Verfahren zur herstellung wässriger farbpigmentdispersionen und tintenzusammensetzungen für tintenstrahl
US7705070B2 (en) 2003-02-06 2010-04-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet compatible latexes
US7119133B2 (en) * 2003-02-06 2006-10-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-encapsulated particulates for ink-jet applications
JP2004265638A (ja) * 2003-02-25 2004-09-24 Ebara Corp 混合伝導カーボンおよび電極
DE10309819A1 (de) 2003-03-05 2004-09-23 Bayer Chemicals Ag Pigmentpräparationen
US7411011B2 (en) * 2003-03-31 2008-08-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-based overcoat for ink-jet printing applications
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6942724B2 (en) * 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US20050020730A1 (en) * 2003-05-19 2005-01-27 Valentini Jose E. Inkjet ink
US20050039631A1 (en) * 2003-05-23 2005-02-24 Best Kevin J. Pigmented inkjet ink set
US20080071007A1 (en) * 2003-06-06 2008-03-20 E.I.Du Pont De Nemours And Company Aqueous ionically stablized dispersions
US20050090599A1 (en) * 2003-06-06 2005-04-28 Spinelli Harry J. Aqueous ionically stabilized dispersions
US20050032930A1 (en) * 2003-07-02 2005-02-10 Christian Jackson Inkjet ink
JP2007500669A (ja) * 2003-07-29 2007-01-18 ウィリアム・マーシュ・ライス・ユニバーシティ カーボンナノチューブの選択的官能化
US20050070629A1 (en) * 2003-08-06 2005-03-31 Roberts C. Chad Inkjet ink
DE10336575A1 (de) 2003-08-08 2005-03-10 Degussa Ruß
WO2005018802A2 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Cabot Corporation Compositions and chromatography materials for bioseparation
EP1678263B1 (en) * 2003-09-08 2007-11-07 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
US7192472B2 (en) * 2003-09-18 2007-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink composition
US7776144B2 (en) 2003-10-23 2010-08-17 Fujifilm Corporation Ink and ink set for inkjet recording
DE602004008324T2 (de) * 2003-11-12 2008-05-08 E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington Tintenstrahldrucktinte, tintenkombination und druckverfahren
US7732372B2 (en) * 2003-11-26 2010-06-08 Cabot Corporation Particulate absorbent materials
DE10356341A1 (de) * 2003-11-28 2005-06-23 Bayer Chemicals Ag Alkoxylierte Polyalkylenimine mit anionischen Gruppen und ihre Verwendung
US20050215663A1 (en) * 2004-01-21 2005-09-29 Berge Charles T Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
WO2005090486A2 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 Cabot Corporation Surface modified carbon products and their applications
CA2560069C (en) * 2004-03-15 2012-10-30 Cabot Corporation Modified carbon products, their use in fuel cells and similar devices and methods relating to the same
US7332532B2 (en) * 2004-04-13 2008-02-19 Hewlett-Packard Development, L.P. Polymeric dispersants for ink-jet applications
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
US7250245B2 (en) * 2004-05-24 2007-07-31 Eastman Kodak Company Switchable polymer printing plates with carbon bearing ionic and steric stabilizing groups
US7351278B2 (en) * 2004-06-09 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Additive for high optical density inkjet ink
US7497563B2 (en) * 2004-06-09 2009-03-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Self-dispersed inks for same orifice plate systems
US7347892B2 (en) * 2004-08-13 2008-03-25 Xerox Corporation Phase change inks containing modified pigment particles
US20060038867A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Valentini Jose E Inkjet ink with long latency
EP1801167A4 (en) * 2004-09-08 2011-10-12 Canon Kk COATED FINE PARTICLES, DISPERSED FINE PARTICLES, METHOD FOR PRODUCING COATED FINE PARTICLES, INK, RECORDING METHOD AND RECORDED IMAGE
US20060068987A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Srinivas Bollepalli Carbon supported catalyst having reduced water retention
US7377972B2 (en) * 2004-09-27 2008-05-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Cosolvents in printing fluids
JP4819819B2 (ja) * 2004-10-15 2011-11-24 キャボット コーポレイション 高抵抗組成物
US7641961B2 (en) * 2004-10-20 2010-01-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink solvent assisted heat sealable media
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US20060089421A1 (en) 2004-10-25 2006-04-27 Sundar Vasudevan Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US7666256B2 (en) * 2004-10-28 2010-02-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations
US8287633B2 (en) * 2004-10-28 2012-10-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Restoration of black to color bleed performance of amphoteric pigment dispersion based inks of low pigment loads
US20060112858A1 (en) * 2004-11-12 2006-06-01 Saigon Hi Tech Park Liquid nano carbon and application products
US20060118540A1 (en) * 2004-12-07 2006-06-08 Beach Bradley L Semiconductive members and belts
US20060132565A1 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 Eastman Kodak Company Mixtures of anionic and cationic inks
ATE541904T1 (de) * 2004-12-17 2012-02-15 Cabot Corp Verfahren zur herstellung oxidierter modifizierter pigmente und sie enthaltende tintenstrahltintenzusammensetzungen
US20060157419A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Clemson University Activated carbon exhibiting enhanced removal of dissolved natural organic matter from water
CA2595591A1 (en) 2005-01-28 2006-08-10 Cabot Corporation Toners comprising modified pigments and processes for preparing the same
DE102005007763A1 (de) * 2005-02-19 2006-08-24 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Pigmentpräparationen für brilliante Ink-Jet-Ausdrucke
DE102005009321A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-07 Degussa Ag Suspension
CN101171308B (zh) 2005-03-24 2012-12-26 卡伯特公司 氟喹诺酮并喹诺酮和包含它的喷墨油墨组合物
US7537650B2 (en) * 2005-03-30 2009-05-26 Eastman Kodak Company Aqueous ink of colored ink and colorless ink containing anionic polymer
DE102005037336A1 (de) * 2005-08-04 2007-02-08 Degussa Ag Kohlenstoffmaterial
US7479179B2 (en) * 2005-08-05 2009-01-20 Eastman Kodak Company Pigment inks having excellent image and storage properties
BRPI0614329A2 (pt) * 2005-08-08 2011-03-22 Cabot Corp composições poliméricas contendo nanotubos
AU2006284979A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US8268064B2 (en) * 2005-09-30 2012-09-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet inks and ink sets exhibiting reduced bleed, wicking, and/or halo effect and associated methods
SG142467A1 (en) 2005-10-31 2008-06-27 Cabot Corp Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
US7749957B2 (en) 2006-04-06 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Clay-binding peptides and methods of use
US7608646B1 (en) 2006-04-28 2009-10-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with bridging layer
DE102006022450A1 (de) * 2006-05-13 2007-11-15 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Rußdispersionen für Ink-Jet
US8728223B2 (en) 2006-05-16 2014-05-20 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US8585816B2 (en) * 2006-05-16 2013-11-19 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US7554815B2 (en) * 2006-05-31 2009-06-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Resilient clip for circuit board
US20090308793A1 (en) * 2006-07-26 2009-12-17 NANOTECH INVESTMENT 2 (PTY) LTD Suite 8, Panorama Office Estate Activation, refining, and use of oil shale
US7544418B2 (en) * 2006-07-31 2009-06-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigments and associated methods
DE102006037079A1 (de) * 2006-08-07 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US8021471B2 (en) * 2006-08-28 2011-09-20 Cabot Corporation Modified colorants with aliphatic poly-acid groups
EP2099869B1 (en) 2006-10-31 2013-05-01 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
US8801936B2 (en) * 2006-11-09 2014-08-12 ETH Zürich Carbon coated magnetic nanoparticles and their use in separation processes
FR2910010B1 (fr) * 2006-12-19 2009-03-06 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation
US9725602B2 (en) * 2006-12-19 2017-08-08 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit
JPWO2008078707A1 (ja) * 2006-12-26 2010-04-22 旭化成イーマテリアルズ株式会社 光重合性樹脂積層体及びブラックマトリックスパターン付き基板の製造方法
US8592565B2 (en) * 2007-01-12 2013-11-26 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Preparation of azide-modified carbon surfaces for coupling to various species
JP2010519366A (ja) * 2007-02-27 2010-06-03 キャボット コーポレイション 複数の改質された顔料を含むインクジェットインク組成物
US20080250971A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Sivapackia Ganapathiappan Polymer-encapsulated pigment with passivation layer
US7771523B2 (en) * 2007-04-20 2010-08-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet ink
US7799121B2 (en) * 2007-04-20 2010-09-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink
US20090020035A1 (en) * 2007-04-20 2009-01-22 Christian Jackson Inkjet ink
US7737196B2 (en) * 2007-04-23 2010-06-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Compositions and methods for producing urethane coated pigment particles
WO2008134190A2 (en) 2007-04-24 2008-11-06 Sun Chemical Corporation Pigments for non-aqueous inks and coatings
US8318833B2 (en) * 2007-04-26 2012-11-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with amphiphilic passivation layer
US8133934B2 (en) * 2007-04-27 2012-03-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Methods for formulating latexes suitable for thermal ink-jet applications
US7993797B2 (en) * 2007-07-10 2011-08-09 GM Global Technology Operations LLC Chemically modified catalyzed support particles for electrochemical cells
US7868059B2 (en) * 2007-07-27 2011-01-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymerizable dye-monomer conjugates for encapsulating pigment particles
CA3017708C (en) 2007-08-23 2021-09-21 Vincent Shing Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
ITTO20070777A1 (it) * 2007-10-31 2009-05-01 Bridgestone Corp Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici
EP2070994B1 (en) 2007-12-07 2013-07-03 Tenaris Connections Aktiengesellschaft Diazonium functionalized nanoparticlesand methods for binding nanoparticles to metallic surfaces
DE102007060307A1 (de) * 2007-12-12 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß
US20100288163A1 (en) * 2007-12-18 2010-11-18 E.I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet ink comprising a bleed control agent
DE102008005005A1 (de) 2008-01-17 2009-07-23 Evonik Degussa Gmbh Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US20090192261A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Waifong Liew Anton Ink jet inks having improved corrosion resistance
EP2235121A1 (en) * 2008-01-25 2010-10-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Ink jet inks having improved corrosion resistance for use in ink jet print heads comprising nickel or nickel alloys
EP2257602B1 (en) 2008-02-19 2018-10-17 Cabot Corporation Mesoporous carbon black with a large bet-surface and processes for making same
WO2009137753A1 (en) * 2008-05-08 2009-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components
US20090306285A1 (en) * 2008-05-08 2009-12-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
EP2285917B1 (en) * 2008-05-22 2012-08-01 E. I. du Pont de Nemours and Company Fixer inks for use with ink jet inks
DE102008026894A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Evonik Degussa Gmbh Ink Jet Tinte
EP2291467B1 (en) * 2008-06-26 2014-01-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Magenta inkjet ink, and process of making and using same
US20100081740A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 Christian Jackson Aqueous inkjet ink comprising self-dispersing pigment
US8304143B2 (en) 2008-11-25 2012-11-06 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic coating for PEMFC bipolar plate
DE102008044116A1 (de) * 2008-11-27 2010-06-02 Evonik Degussa Gmbh Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
PL2196507T3 (pl) * 2008-12-12 2011-12-30 Evonik Carbon Black Gmbh Atrament do drukarek atramentowych
WO2010080686A1 (en) 2009-01-09 2010-07-15 Cabot Corporation Modified pigment containing inkjet ink compositions having a reduced conductivity increase
WO2010088606A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
US8398762B2 (en) 2009-03-24 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising a bleed control agent
JP2012522057A (ja) * 2009-03-30 2012-09-20 ジヨンソン・アンド・ジヨンソン・コンシユーマー・カンパニーズ・インコーポレーテツド 化粧用剤の送達のためのペプチドに基づく系
US8481678B2 (en) 2009-03-30 2013-07-09 E I Du Pont De Nemours And Company Peptide-based tooth whitening reagents
AU2010234392A1 (en) 2009-04-07 2011-10-27 Sensient Colors Inc. Self-dispersing particles and methods for making and using the same
US8258346B2 (en) * 2009-05-13 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Surface modified hexagonal boron nitride particles
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US8580024B2 (en) 2009-06-04 2013-11-12 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising modified pigments
ES2435457T3 (es) * 2009-06-16 2013-12-19 Basf Se Composiciones de pigmento de superficie modificada
US9130201B2 (en) * 2009-07-20 2015-09-08 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic surface modification of fuel cell bipolar plate
CA2776194C (en) 2009-09-30 2016-03-29 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Ink composition
CN102687316B (zh) 2009-11-02 2015-08-26 卡博特公司 用于储能应用的高表面积低结构炭黑
US8932482B2 (en) 2009-11-02 2015-01-13 Cabot Corporation Lead-acid batteries and pastes therefor
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
JP2013512999A (ja) 2009-12-04 2013-04-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己分散型顔料およびヒドロキシル基末端ポリウレタンインク添加剤を伴うインクジェットインク
DE102010002244A1 (de) * 2010-02-23 2011-08-25 Evonik Carbon Black GmbH, 63457 Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US9434201B2 (en) 2010-05-17 2016-09-06 Eastman Kodak Company Inkjet recording medium and methods therefor
CN102259848B (zh) * 2010-05-26 2014-08-20 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种具有导电性能的纳米石墨片及其制备方法
WO2011150301A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
JP5785799B2 (ja) 2010-07-30 2015-09-30 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
WO2012016125A2 (en) 2010-07-30 2012-02-02 Cabot Corporation Polymeric pigment systems and methods
JP5866150B2 (ja) 2010-07-30 2016-02-17 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
US8827417B2 (en) 2010-09-01 2014-09-09 E I Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink with polyurethane additive derived from alkoxy aromatic diols inks
WO2012031183A2 (en) 2010-09-03 2012-03-08 Cabot Corporation Modified fillers and elastomeric composites comprising same
US9238736B2 (en) 2010-10-15 2016-01-19 Cabot Corporation Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same
US20120156375A1 (en) 2010-12-20 2012-06-21 Brust Thomas B Inkjet ink composition with jetting aid
EP2660066B1 (en) 2010-12-27 2016-04-20 DNP Fine Chemicals Co., Ltd. Inkjet recording method
JP5835965B2 (ja) 2011-02-28 2015-12-24 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
WO2012125879A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks for improved adhesion to print substrates
JP2012211293A (ja) 2011-03-18 2012-11-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
EP2692537B1 (en) 2011-03-29 2016-06-22 DNP Fine Chemicals Co., Ltd. Inkjet recording method and ink set for inkjet recording
JP5741486B2 (ja) 2011-03-30 2015-07-01 株式会社豊田中央研究所 表面改質材、表面改質用スルホンイミド化合物、及び燃料電池
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
US20140026784A1 (en) 2011-05-27 2014-01-30 E I Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising hydrophilic polymer as a bleed control agent
US8435707B2 (en) 2011-06-16 2013-05-07 Cabot Corporation Toner additive comprising carbon-silica dual phase particles
BR112014000552A2 (pt) 2011-07-11 2017-02-14 Cabot Corp emulsificação de petróleo e adsorção de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos usando partículas finas como dispersantes
WO2013013024A2 (en) 2011-07-20 2013-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks and ink sets
WO2013016149A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Cabot Corporation High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same
US8741048B2 (en) 2011-08-30 2014-06-03 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge
US8759419B2 (en) 2011-08-30 2014-06-24 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and cartridge
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
US9035089B2 (en) 2011-09-12 2015-05-19 GM Global Technology Operations LLC Modified carbon material and process of making and using the same
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
US8801166B2 (en) 2011-09-29 2014-08-12 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus
JP5812415B2 (ja) * 2011-12-06 2015-11-11 株式会社豊田中央研究所 親水化グラファイト材料およびその製造方法
CN102491322A (zh) * 2011-12-12 2012-06-13 福建农林大学 表面固定有机官能团的活性炭的制备方法
US9803094B2 (en) 2011-12-20 2017-10-31 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing mixtures of anionic and non-ionic polymeric binders
US9062228B2 (en) 2011-12-30 2015-06-23 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polyurethane binders with components to interact with cellulose
US9175150B2 (en) 2012-03-02 2015-11-03 Cabot Corporation Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same
PL2819854T3 (pl) 2012-03-02 2020-11-02 Cabot Corporation Kompozyty elastomerowe zawierające zmodyfikowane wypełniacze i elastomery sfunkcjonalizowane
US20130288006A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Anna C. Greene Laser-engraveable elements and method of use
US9067448B2 (en) 2012-05-02 2015-06-30 Eastman Kodak Company Pre-treatment composition for inkjet printing
JP5816608B2 (ja) 2012-05-11 2015-11-18 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2015527440A (ja) 2012-07-13 2015-09-17 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 高構造カーボンブラック
US8668304B1 (en) 2012-08-31 2014-03-11 Eastman Kodak Company Inkjet printing system
JP2014198816A (ja) 2012-09-26 2014-10-23 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5722860B2 (ja) 2012-10-11 2015-05-27 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 水性インクジェット受理溶液、この受理溶液を含むインクセット及びこのインクセットを用いたインクジェット記録方法
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
FR2998585B1 (fr) * 2012-11-26 2014-12-19 Univ Rennes Procede de revetement d'un materiau organique ou metallique par des composes organiques par reduction electrochimique des ions diazonium desdits composes organiques, en courant pulse
US20140231674A1 (en) 2013-02-18 2014-08-21 Wayne Lee Cook Ink jet printer composition and use
BR112015021129A2 (pt) 2013-03-05 2017-07-18 Cabot Corp dispersões de pigmentos aquosos
US20140267515A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 Cabot Corporation Aqueous dispersions comprising nanocrystalline cellulose, and compositions for commercial inkjet printing
KR101772783B1 (ko) 2013-03-13 2017-08-29 캐보트 코포레이션 조합된 낮은 유전 상수, 높은 비저항, 및 광학 밀도 특성, 및 제어된 전기 비저항을 갖는 충전제-중합체 조성물을 갖는 코팅, 및 그로 제조된 장치, 및 그의 제조 방법
US9873807B2 (en) 2013-03-14 2018-01-23 Cabot Corporation Core-shell polymeric materials
US20160168401A1 (en) 2013-08-06 2016-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polymeric binders with components to interact with cellulose
WO2015065796A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing two or more binders
CN103725106B (zh) * 2013-12-18 2015-02-18 天津大学 一种圆珠笔用炭黑水性色浆的制备方法
EP2886537A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-24 Solvay SA Modified carbon materials for use in energy storage devices
WO2015102868A1 (en) 2013-12-30 2015-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising dispersed polyurethane and olefin ionic copolymer
US9340689B2 (en) 2014-03-15 2016-05-17 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
US9206325B2 (en) 2014-03-15 2015-12-08 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
WO2015148793A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Cabot Corporation Modified carbon black for oilfield fluids
CN103878025B (zh) * 2014-03-31 2015-12-02 福建农林大学 一种活性炭基固体酸催化剂及其制备方法
JP6300084B2 (ja) 2014-03-31 2018-03-28 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
JP6741650B2 (ja) 2014-07-31 2020-08-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 両性ポリウレタンをバインダーとして含有する水性インクジェットインク
US9920209B2 (en) 2014-10-14 2018-03-20 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
US20170267886A1 (en) 2014-12-19 2017-09-21 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet ink containing polymeric binders
JP2018505257A (ja) 2014-12-19 2018-02-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ オフセット媒体に印刷するためのインクジェットインクセット
BR112017023407B1 (pt) 2015-04-30 2023-02-07 Cabot Corporation Processo para a preparação de partículas revestidas de carbono, as referidas partículas, composição de borracha ou artigo de borracha compreendendo as mesmas e equipamento para a preparação das referidas partículas
US10351708B2 (en) 2015-04-30 2019-07-16 E I Du Pont De Nemours And Company Cationic modified self-dispersing pigment dispersions
EP3289028A1 (en) 2015-04-30 2018-03-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Cationic modified self-dispersing pigment dispersions and inkjet inks thereof
EP3294813B1 (en) 2015-05-15 2024-06-12 Cabot Corporation Amphoteric polymers and use in inkjet ink compositions
CN104961131B (zh) * 2015-07-03 2016-10-12 河海大学 一种磺化二维碳化钛纳米片的制备方法
JP6808410B2 (ja) 2015-10-20 2021-01-06 キヤノン株式会社 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
US10883009B2 (en) 2015-11-02 2021-01-05 Dupont Electronics, Inc. Aqueous ink-jet ink containing low boiling point compositions
WO2017087635A1 (en) 2015-11-18 2017-05-26 Cabot Corporation Inkjet ink compositions
KR20180036107A (ko) * 2016-09-30 2018-04-09 코오롱인더스트리 주식회사 담체, 연료전지용 전극, 막-전극 접합체 및 이를 포함하는 연료전지
GB2592298B (en) 2016-10-31 2022-09-28 Cabot Corp Polymers for inkjet ink compositions
CN106555358B (zh) * 2016-11-23 2018-05-01 陕西科技大学 一种对氨基苯甲酸无损改性碳纤维增强纸基湿式摩擦材料的制备方法
WO2018140367A1 (en) 2017-01-27 2018-08-02 Cabot Corporation Supercapacitors containing carbon black particles cleaned with an acid
CN108793138A (zh) * 2017-04-26 2018-11-13 中国科学院理化技术研究所 一种功能化石墨烯浆料的制备方法
WO2018204174A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Cabot Corporation Carbon black with an stsa of 80 to 150 m2/g, an oan of at least 180 ml/100g and a coan of at least 110 ml/100g and rubber compounds incorporating same
ES2834680T3 (es) 2017-07-17 2021-06-18 Acondicionamiento Tarrasense Cátodo para baterías de litio-azufre
JP2020533446A (ja) 2017-09-07 2020-11-19 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ インクジェット用インク組成物
WO2019126042A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink fluid set for printing on offset media
CN113165974A (zh) 2018-10-31 2021-07-23 卡博特公司 包含经化学处理的碳颜料的砌筑组合物
EP3899133B1 (en) 2018-12-19 2023-01-04 DuPont Electronics, Inc. A textile printing fluid set containing a pretreatment and a mixture of pigment and disperse dye
US11518889B2 (en) 2019-02-27 2022-12-06 Canon Kabushiki Kaisha Modified graphene, method of producing modified graphene, modified graphene-resin composite, modified graphene sheet, and modified graphene dispersion
JP7344319B2 (ja) 2019-06-05 2023-09-13 ビヨンド ロータス リミテッド ライアビリティ カンパニー エラストマー及び充填剤を含有する複合材料の調製方法
IL294885A (en) * 2020-01-26 2022-09-01 Eexion Energy Ltd Electrodes for electrochemical capacitors based on carbon with an optimized surface area
EP3960818A1 (en) 2020-08-24 2022-03-02 Orion Engineered Carbons Ip Gmbh & Co. Kg Composite carbon black particles
CN116635454A (zh) 2020-12-09 2023-08-22 超越莲花有限责任公司 制备具有弹性体和填料的配混物的方法
FR3117120A1 (fr) 2020-12-09 2022-06-10 Beyond Lotus Llc Procédés de préparation d’un composite comprenant un caoutchouc jamais séché et une charge
DE112022003602T5 (de) 2021-07-20 2024-05-02 Beyond Lotus Llc Gelagerte Elastomer-Verbundstoffe
NL2033169B1 (en) 2021-09-30 2023-06-26 Cabot Corp Methods of producing carbon blacks from low-yielding feedstocks and products made from same
KR20240066284A (ko) 2021-09-30 2024-05-14 캐보트 코포레이션 저-수율 공급원료로부터 카본 블랙을 생산하는 방법 및 그로부터 생성된 생성물
CN114133792A (zh) * 2021-10-15 2022-03-04 复旦大学 一种水性纳米颜料分散体
CN114044506B (zh) * 2021-11-16 2023-05-16 长沙矿冶研究院有限责任公司 一种多原子共掺杂多孔碳材料及其制备方法和其在超级电容器中的应用
WO2023147235A1 (en) 2022-01-28 2023-08-03 Cabot Corporation Methods of producing carbon blacks from low-yielding feedstocks and products made from same utilizing plasma or electrically heated processes
WO2023184057A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Cabot Corporation Dispersions of carbon black in alkylene glycol and in situ polymerization of polyester therewith
US20240124731A1 (en) 2022-09-26 2024-04-18 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet inks containing silanized silica particles
US20240209226A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet compositions including polymeric thickener

Family Cites Families (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2121535A (en) * 1934-09-22 1938-06-21 Cabot Godfrey L Inc Granular product and method of preparing the same
US2156591A (en) * 1936-06-29 1939-05-02 Sealco By Products Company Manufacture of carburized silica
US2502254A (en) * 1945-12-07 1950-03-28 Ici Ltd Manufacture of pigments
US2514236A (en) * 1948-03-12 1950-07-04 Ici Ltd Manufacture of pigments
DE957755C (de) * 1949-06-08 1957-01-17 W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels
US2793100A (en) * 1952-10-16 1957-05-21 Degussa Process of modifying carbon black
US2833736A (en) * 1953-07-20 1958-05-06 Western Union Telegraph Co Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition
US3011902A (en) * 1954-05-27 1961-12-05 Cabot Corp Process of manufacturing carbon black pellets for inks
FR1164786A (fr) 1957-01-16 1958-10-14 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation
GB862018A (en) 1957-01-16 1961-03-01 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-dispersible carbon black and production thereof
US3043708A (en) * 1958-07-22 1962-07-10 Dunlop Rubber Co Modified carbon black
GB910309A (en) * 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
FR1215895A (fr) 1958-11-21 1960-04-21 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications
FR1224131A (fr) 1959-01-16 1960-06-22 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications
US3335020A (en) * 1964-03-02 1967-08-08 Huber Corp J M Modified carbon blacks
US3674670A (en) * 1964-12-04 1972-07-04 Ppg Industries Inc Coating method
US3479300A (en) * 1965-10-22 1969-11-18 Cabot Corp Carbonaceous products
UST860001I4 (en) * 1966-12-22 1969-03-18 Defensive publication
US3528840A (en) * 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US3607813A (en) * 1969-09-05 1971-09-21 Union Carbide Corp Printing ink compositions
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
US3686111A (en) * 1970-06-22 1972-08-22 Ppg Industries Inc Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion
US4014844A (en) * 1970-06-26 1977-03-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
GB1506464A (en) * 1974-05-29 1978-04-05 Degussa Aqueous carbon black preparation
US4003751A (en) * 1974-09-05 1977-01-18 Union Carbide Corporation Coating and ink compositions
JPS51137506A (en) * 1975-05-22 1976-11-27 Konishiroku Photo Ind Composition of ink for ink jet recording
US4014833A (en) * 1975-11-28 1977-03-29 Owens-Illinois, Inc. Aqueous printing ink with polyethylene oxide
US4061830A (en) * 1975-12-23 1977-12-06 Ppg Industries, Inc. Selective solar energy receiver and method for its production
US4204871A (en) * 1978-04-04 1980-05-27 Sun Chemical Corporation Printing inks containing nucleated organic pigments
DE2825655A1 (de) * 1978-06-12 1979-12-20 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen diazotierung von aminen
US4204876A (en) * 1978-07-17 1980-05-27 M. Hamburger & Sons, Inc. Cement coloring composition and method of producing same
JPS5682859A (en) * 1979-12-11 1981-07-06 Sakura Color Prod Corp Ink composition
US4290072A (en) * 1980-01-28 1981-09-15 American Can Company Opaque jet ink printing method and composition
JPS56128362A (en) 1980-03-05 1981-10-07 Toho Beslon Co Production of carbon fiber
US4293394A (en) * 1980-03-31 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4478905A (en) * 1980-04-21 1984-10-23 Ppg Industries, Inc. Spandrel product with silicate coating
US4476270A (en) * 1980-06-06 1984-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making high solids acrylic dispersion lacquer
US4328041A (en) * 1980-06-09 1982-05-04 Milliken Research Corporation Comminuted inorganic materials
DE3039527C2 (de) 1980-10-20 1984-02-02 Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf Färbemittel für zementhaltige Gegenstände
EP0098338B1 (en) * 1982-07-09 1988-04-20 Battelle Memorial Institute Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black
DE3228723A1 (de) * 1982-07-31 1984-02-02 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung
WO1984000768A1 (en) * 1982-08-09 1984-03-01 Ford Werke Ag Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions
WO1984000770A1 (en) * 1982-08-09 1984-03-01 Ford Werke Ag High solids coating compositions
US4451597A (en) * 1982-11-15 1984-05-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate
US4442256A (en) * 1982-12-16 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for alkyd resin coating compositions
US4605596A (en) * 1982-12-20 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for coating compositions
DE3311513A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung
US4680204A (en) * 1983-09-06 1987-07-14 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles
US4503174A (en) * 1983-09-06 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low temperature curing coating composition
US4525521A (en) * 1983-10-14 1985-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer
US4556427A (en) * 1983-12-12 1985-12-03 Union Camp Corporation Use of humates in printing inks
US4503175A (en) * 1983-12-19 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4555535A (en) * 1984-03-07 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4620994A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay
US4620993A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles
FR2564489B1 (fr) 1984-05-18 1986-10-10 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4665128A (en) * 1984-09-17 1987-05-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flexible coating compositions
US4719132A (en) * 1984-09-21 1988-01-12 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom
US4692481A (en) * 1984-09-27 1987-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for matching color of paint to a colored surface
US4741780A (en) * 1985-02-11 1988-05-03 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5026755A (en) * 1985-03-13 1991-06-25 Sun Chemical Corporation Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers
US5008335A (en) * 1985-08-07 1991-04-16 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids
US4681811A (en) * 1985-08-19 1987-07-21 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US4883838A (en) * 1985-09-30 1989-11-28 Basf Lacke & Farben Ag Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer
DE3545618A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Basf Lacke & Farben Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges
US4659770A (en) * 1986-02-03 1987-04-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate
US4764430A (en) * 1986-03-07 1988-08-16 Ppg Industries, Inc. Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents
US4727100A (en) * 1986-08-15 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate
DE3629470A1 (de) 1986-08-29 1988-03-10 Basf Lacke & Farben Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung
US5319044A (en) 1986-09-10 1994-06-07 Basf Lacke + Farben Ag Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof
DE3636726C1 (de) * 1986-10-29 1988-03-17 Pelikan Ag Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US4752532A (en) * 1986-10-31 1988-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyester primer composition
FR2607528B1 (fr) 1986-12-02 1989-03-17 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4880857A (en) * 1986-12-17 1989-11-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof
JPH068366B2 (ja) * 1987-04-23 1994-02-02 株式会社ブリヂストン タイヤ用ゴム組成物
US4808656A (en) * 1987-05-04 1989-02-28 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions
US4840674A (en) * 1987-06-01 1989-06-20 Xerox Corporation Ink compositions
US4789400A (en) * 1987-07-10 1988-12-06 Xerox Corporation Waterfast ink jet compositions and process
US4927868A (en) * 1987-08-19 1990-05-22 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US4798745A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating
US4798746A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability
US4853037A (en) * 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
ZA891937B (en) * 1988-04-04 1990-11-28 Ppg Industries Inc Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups
US5093391A (en) * 1988-06-27 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component
US4908397A (en) * 1988-06-27 1990-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US4975474A (en) * 1988-06-27 1990-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5017435A (en) * 1988-06-27 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component
DE3834738A1 (de) 1988-10-12 1990-04-19 Basf Lacke & Farben Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen
DE69008705T2 (de) 1989-01-07 1994-11-24 Canon Kk Aufzeichnungsflüssigkeit und Verfahren zur Tintenstrahl-Aufzeichnung mit dieser Flüssigkeit.
US5204404A (en) * 1989-03-21 1993-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition
US5066733A (en) * 1989-04-03 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Chip resistant coatings and methods of application
US5242751A (en) 1989-04-27 1993-09-07 Ppg Industries, Inc. Paint composites
EP0410152B1 (en) * 1989-07-24 1994-02-23 Sumitomo Chemical Company Limited Rubber composition having excellent dynamic properties
DE3924618A1 (de) 1989-07-26 1991-01-31 Basf Lacke & Farben Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
US5051464A (en) * 1989-09-01 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer
US5168106A (en) * 1989-09-14 1992-12-01 Cabot Corporation Carbon blacks
JP2889326B2 (ja) * 1989-09-14 1999-05-10 昭和キャボット株式会社 カーボンブラック及びゴム組成物
US5064719A (en) * 1989-09-26 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
US5184148A (en) * 1989-10-19 1993-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording having an ink with carbon black
DE59009466D1 (de) * 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck.
US5076843A (en) * 1989-10-27 1991-12-31 Lexmark, International, Inc. Nonaqueous thermaljet ink compositions
US5266406A (en) 1989-11-08 1993-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition
US5190582A (en) * 1989-11-21 1993-03-02 Seiko Epson Corporation Ink for ink-jet printing
DE59004417D1 (de) * 1989-12-11 1994-03-10 Ciba Geigy Verfahren zum Färben von Leder.
US5122552A (en) * 1989-12-12 1992-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound
JP2664287B2 (ja) 1990-01-08 1997-10-15 キャボット コーポレイション 優れたトレッド摩耗／ヒステリシス性能を付与するカーボンブラック及びカーボンブラックの製造方法
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
US5182355A (en) * 1990-04-05 1993-01-26 Ppg Industries, Inc. Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation
DE4021126C2 (de) 1990-07-03 1998-01-29 Basf Lacke & Farben Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien
DE4023537A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5100470A (en) * 1990-10-25 1992-03-31 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines
DE4038000A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-04 Bayer Ag Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten
US5314945A (en) 1990-12-03 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent
US5221581A (en) 1990-12-18 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
US5290848A (en) 1990-12-18 1994-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
FR2672307B1 (fr) * 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
US5206295A (en) 1991-02-25 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer
US5286286A (en) 1991-05-16 1994-02-15 Xerox Corporation Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence
US5141556A (en) * 1991-06-13 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
US5114477A (en) * 1991-09-03 1992-05-19 Xerox Corporation Liquid ink compositions
US5314953A (en) 1991-10-21 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition for clear coat/color coat finish
US5229452A (en) 1991-11-13 1993-07-20 Cabot Corporation Carbon blacks
US5236992A (en) 1991-11-18 1993-08-17 Cabot Corporation Carbon blacks and their use in rubber applications
US5173111A (en) * 1991-11-18 1992-12-22 Sun Chemical Corporation Abrasion resistant printing inks
US5232974A (en) 1991-11-25 1993-08-03 Cabot Corporation Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
US5356973A (en) 1992-08-31 1994-10-18 Ppg Industries, Inc. Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation
US5324790A (en) 1992-09-29 1994-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Esterification of carboxylate containing polymers
US5334650A (en) 1992-09-29 1994-08-02 Basf Corporation Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol
US5272189A (en) 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
US5352289A (en) 1992-12-18 1994-10-04 Cabot Corporation Low ash carbon blacks
US5302197A (en) 1992-12-30 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks
US5401313A (en) 1993-02-10 1995-03-28 Harcros Pigments, Inc. Surface modified particles and method of making the same
JP3375390B2 (ja) * 1993-10-01 2003-02-10 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
US5366828A (en) 1993-11-08 1994-11-22 Struthers Ralph C Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery

Also Published As

Publication number Publication date
DE69516179D1 (de) 2000-05-11
PH11995051933B1 (en) 1999-11-12
MX198173B (es) 2000-08-18
WO1996018690A1 (en) 1996-06-20
CN1319627A (zh) 2001-10-31
HUT77808A (hu) 1998-08-28
MX9704385A (es) 1997-10-31
CZ291819B6 (cs) 2003-06-18
YU76895A (sh) 1997-12-05
SI9520130A (sl) 1998-04-30
MY112022A (en) 2001-03-31
YU48904B (sh) 2002-10-18
CN100360619C (zh) 2008-01-09
BR9510057A (pt) 1998-06-16
CO4440602A1 (es) 1997-05-07
UA48156C2 (uk) 2002-08-15
NZ298987A (en) 1999-04-29
IL116375A0 (en) 1996-03-31
JP3980637B2 (ja) 2007-09-26
DE69516179T2 (de) 2000-10-05
IL116375A (en) 2001-01-11
PE36696A1 (es) 1996-09-16
JPH10510797A (ja) 1998-10-20
PH11995051931B1 (en) 1999-11-12
NO972735D0 (no) 1997-06-13
EP0799282A1 (en) 1997-10-08
SI9520130B (sl) 2005-04-30
US5554739A (en) 1996-09-10
CZ184397A3 (cs) 1998-07-15
CA2207475A1 (en) 1996-06-20
NO316384B1 (no) 2004-01-19
AU692349B2 (en) 1998-06-04
RO120200B1 (ro) 2005-10-28
AU4471996A (en) 1996-07-03
EG21047A (en) 2000-10-31
CN1175268A (zh) 1998-03-04
ZA9510666B (en) 1996-07-16
TW415976B (en) 2000-12-21
NO972735L (no) 1997-08-13
AR000350A1 (es) 1997-06-18
PL320736A1 (en) 1997-10-27
CA2207475C (en) 2006-08-29
HK1003645A1 (en) 1998-11-06
IN193026B (hu) 2004-06-19
ATE191493T1 (de) 2000-04-15
EP0799282B1 (en) 2000-04-05
RU2155707C2 (ru) 2000-09-10
PL185247B1 (pl) 2003-04-30
CN1087756C (zh) 2002-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU218155B (hu) Eljárás diazóniumsókkal reagáltatott szénanyagok előállítására valamint az így kapott termékek
KR100389664B1 (ko) 디아조늄염과반응시킨탄소물질
MXPA97004385A (es) Materiales de carbon que se hacen reaccionar consales de diazonio
JP2012528917A5 (hu)
US8592565B2 (en) Preparation of azide-modified carbon surfaces for coupling to various species
CN102660021B (zh) 一种聚苯胺纳米微球及其制备方法
Lebègue et al. Spontaneous arylation of activated carbon from aminobenzene organic acids as source of diazonium ions in mild conditions
CN112321744B (zh) 海藻酸钠-类酞菁光敏剂、光催化复合材料及其制备方法和应用
JPH11241021A (ja) 導電性高分子複合微粒子およびその製造方法
KR20120031624A (ko) 산화제를 이용한 탄소나노튜브의 표면 개질방법
CN115124905A (zh) 一种以石墨烯导电粉为导电剂的水性环氧导静电防腐涂料
KR101272475B1 (ko) 과요오드산나트륨 산화제를 이용한 탄소나노튜브의 표면 개질방법
KR20100022165A (ko) 비효소 글루코스 센서의 제조방법 및 이에 의해 제조된 비효소 글루코스 센서
AlHarbi et al. Functionalization of Amberlite XAD-4 with 8-hydroxyquinoline chelator using aryldiazonium radical reaction and its application for solid phase extraction of trace metals from groundwater samples
CA3082947A1 (en) Functionalised compounds
CN117265529B (zh) 一种Pd/NiFeP-MXene/NF电极及其制备方法和应用
WO2004050554A1 (en) Substrates with modified carbon surfaces
CN106861637A (zh) 一种使用锌元素掺杂提高zif‑67水中稳定性的方法
EP3491076B1 (en) A method of synthesis of an anti-corrosion additive to organic coating compositions and an organic coating composition with an anti-corrosion additive
HU227053B1 (en) Process for modification of carbon nanopipes, these modified carbon nanopipes and their application
CN117069076A (zh) 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法
CN115849358A (zh) 一种石墨烯量子点的胺基化修饰方法及其产品
WO1990015022A1 (en) Hydrate of carbon hydroxide and method of obtaining it
JPH0657749B2 (ja) ポリホスフアゼンの製造方法
JP2004262733A (ja) ヨウ化銅の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees