CZ184397A3 - Uhlíkové materiály reagující s diazoniovými solemi - Google Patents

Uhlíkové materiály reagující s diazoniovými solemi Download PDF

Info

Publication number
CZ184397A3
CZ184397A3 CZ971843A CZ184397A CZ184397A3 CZ 184397 A3 CZ184397 A3 CZ 184397A3 CZ 971843 A CZ971843 A CZ 971843A CZ 184397 A CZ184397 A CZ 184397A CZ 184397 A3 CZ184397 A3 CZ 184397A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon
diazonium salt
product
prepared
groups
Prior art date
Application number
CZ971843A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291819B6 (cs
Inventor
James A. Belmont
Original Assignee
Cabot Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cabot Corporation filed Critical Cabot Corporation
Publication of CZ184397A3 publication Critical patent/CZ184397A3/cs
Publication of CZ291819B6 publication Critical patent/CZ291819B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
    • C04B35/52—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbon, e.g. graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/46—Graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C09C1/565—Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/028—Pigments; Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F11/00—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture
    • D01F11/10—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon
    • D01F11/14—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon with organic compounds, e.g. macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/14—Pore volume
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/424—Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/425—Graphite

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)
  • Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

(57) Anotace:
Způsoby přípravy sazných produktů. Uhlíkový materiál se zvolí z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu. Jeden způsob zahrnuje uvedení diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem v nepřítomnosti externě aplikovaného elektrického proudu, dostatečného pro redukci diazonové soli. Druhý způsob zahrnuje uvedení alespoň jedné diazonové soli do reakce s uhlíkovým materiálem v protickém reakčním prostředí.
*
Ί>(/ ιΜ3 • ·· ' ·· • · · · · · · • · · · · · · · • ····· · · · · · ·
Uhlíkové materiály reagující s diazoniovými solemi
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy sazných produktů. Tento způsob zahrnuje uvedení diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem za vzniku uhlíkového produktu, majícího organickou skupinu navázanou na uhlíkový materiál. Uhlíkový materiál se zvolí z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu.
Dosavadní stav techniky
Uhlíkové produkty nacházejí uplatnění v celé řadě různých odvětví a v množství rozmanitých produktů. Tyto uhlíkové materiály zahrnují například grafitový prášek, grafitová vlákna, uhlíková vlákna, uhlíkovou tkaninu, sklovité uhlíkové produkty a aktivované uhlíkové produkty. Mnoho použití těchto uhlíkových materiálů bude diskutováno níže.
Grafitový prášek, kromě toho, že se používá jako „tuha do tužek, má celou řadu použití v různých oblastech včetně elektrotechnických, chemických, metalurgických a raketových součástek. Elektrody vyrobené z grafitu se používají při výrobě ocelových povrchů a při elektrolytickém způsobu výroby chloru, chlorátů, hořčíku a sodíku. Grafit se rovněž používá pro výrobu metalurgických forem a kelímků a chemických rěakčních nádob. V raketovém • · ··· · · · ··· · • · · · · · · · ··· • · · · · ······ ···· · ···· ··· · · · ·· · · ·· · · · · · průmyslu se grafit používá například pro výrobu trysek raketových motorů.
Grafitová vlákna a uhlíková vlákna mají podobné uplatnění při celé řadě různých použití. Krátká nebo nasekaná vlákna se často používají jako vyztužující materiál při tváření vstřikováním a rovněž v automobilových brzdách, kde je požadována dobrá odolnost proti oděru. Vysoce výkonná grafitová nebo uhlíková vlákna se používají ve strukturních kompozitech, zejména kompozitech používaných v kosmonautice. Tato vlákna rovněž nacházejí široké uplatnění u sportovního zboží, například při výrobě rybářských prutů, golfových holí a tenisových raket.
Uhlíková tkanina nebo rohože jsou prosté textilní produkty, vyrobené z dlouhých uhlíkových nebo grafitových vláken. Jsou často použitelné v oblastech, jakými jsou například elektrostatické disipace v kobercích nebo počítačové kryty a příslušenství, elektromagnetické stínění a elektrostatické nátěry tvářených součástí karosérie automobilů. Díky nízké tepelné vodivosti rovněž nachází uplatnění při výrobě raketových součástek.
Sklovitý uhlík se používá při výrobě elektrických výrobků, například elektrod, a mechanických výrobků, například kalíšků.
Aktivovaný uhlík (aktivní uhlí) vykazuje vynikající adsorpční vlastnosti a používá se tedy pro zlepšení barvy vyrobených chemikálií, olejů a tuků a pro regulaci barvy, zápachu a chuti vody, nápojů a potravin. Toto, plyn adsorbující, uhlí se rovněž používá při separaci plynů, izolaci výparů rozpouštědel, u vzduchových klimatizačních systémů a u plynových masek.
944499 ··· 4 4 9 4 • 4 · · · · · 4 4 ·
4 4 494 4 444
4 4 4 9 9 4494 4 444 4 9
4444 44 4 449
4449 44 9 4994
V posledních několika desetiletích se věnuje velké úsilí modifikacím povrchové chemie sazných materiálů. Přesto, že lze na povrch uhlíkového materiálu uložit fyzikálně adsorbovaný materiál, dosažení trvalé změny jeho povrchové chemie je podstatně náročnější.
PCT patentová přihláška WO 92/13983 popisuje způsob modifikace povrchů materiálů obsahujících uhlík elektrochemickou redukcí diazoniových solí. Popsaný způsob je aplikovatelný zejména na uhlíkové desky a uhlíková vlákna, určená pro kompozitní materiály. Materiály, obsahující saze modifikované tímto způsobem, jsou rovněž popsány. Elektrochemická redukce diazoniových solí, obsahujících funkcionalizované arylové radikály pro kovalentní modifikaci uhlíkových povrchů je rovněž popsána v publikaci Delmara a kol., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
5883-5884.
Podle přihlášky WO 92/13983 zahrnuje způsob modifikace povrchu materiálu obsahujícího uhlík roubování aromatické skupiny na povrch tohoto materiálu elektrochemickou redukcí diazoniové soli, obsahující tuto aromatickou skupinu. Materiál obsahující uhlík je umístěn do kontaktu s roztokem diazoniové soli v aprotickém rozpouštědle a je negativně nabit s ohledem na anodu, která je rovněž v kontaktu s roztokem diazoniové soli. Uvádí se, že použití protického rozpouštědla brání elektrochemickému procesu produkovat požadovaný produkt v důsledku redukce diazoniové trojité vazby a produkce hydrazinu.
Bez ohledu na tuto technologii zde přetrvává potřeba modifikovat povrchovou chemii uhlíkových materiálů a udělit jim požadované vlastnosti.
• · · · φ φ φ φ φ φ • · » • · ·
ΦΦΦΦ · ·
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobů přípravy uhlíkového produktu majícího na uhlíkovém materiálu, zvoleném z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu, organickou skupinu. Jeden způsob zahrnuje uvedení alespoň jedné diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem v nepřítomnosti externě aplikovaného elektrického proudu, dostatečného pro redukování diazoniové soli.
Další způsob zahrnuje uvedení alespoň jedné diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem v protickém reakčním médiu.
Následující popis přibližuje další znaky a výhody vynálezu.
Způsoby přípravy uhlíkového produktu
První provedení vynálezu poskytne způsoby výroby uhlíkového produktu, majícího na uhlíkovém materiálu navázanou organickou skupinu. Uhlíkový materiál se zvolí z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu.
Jeden způsob zahrnuje reakci alespoň jedné diazoniové soli s uhlíkovým materiálem v nepřítomnosti externě aplikovaného elektrického proudu, dostatečného pro redukování diazoniové soli. To znamená, že reakce mezi • · • · • · diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem probíhá bez vnějšího zdroje elektronů dostatečného pro redukci diazoniové soli. V rámci způsobu podle vynálezu lze použít směsi různých diazoniových solí. Tento způsob lze provádět za různých reakčních podmínek a v různých typech reakčních médií včetně protických a aprotických rozpouštědlových systémů nebo suspenzí.
U dalšího způsobu reaguje alespoň jedna diazoniová sůl s uhlíkovým materiálem v protickém reakčním médiu. U tohoto způsobu podle vynálezu lze rovněž použít směsi různých diazoniových solí. Tento způsob se může rovněž provádět za různých reakčních podmínek.
U obou způsobů je výhodné, pokud se diazoniová sůl tvoří in sítu. Pokud je to žádoucí, lze v druhém případě sazný produkt izolovat a sušit pomocí prostředků, známých v daném oboru. Kromě toho lze výsledný uhlíkový produkt ošetřit známými způsoby, jejichž cílem je zbavit získaný produkt nečistot a příměsí. Dále budou popsána různá výhodná provedení způsobů podle vynálezu, která budou rovněž uvedena v části, označené „Příklady provedení vynálezu.
Uhlíkové materiály, používané při provádění způsobů podle vynálezu, se zvolí z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkového tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu. Výsledné uhlíkové produkty jsou vhodné pro aplikace, ve kterých se používají neošetřené uhlíkové materiály.
Způsoby podle vynálezu lze provádět za různých podmínek a zpravidla se neomezují přímo na určité konkrétní podmínky. Reakční podmínky musí být takové, aby byla ··· · · · • ·
·· · ·· ·· • · · · · · · • · · · · · · · • · ······ ··· · · • · · · · · • · · · · · · příslušná diazoniové sůl dostatečně stabilní, a aby tedy umožnily diazoniové soli reagovat s uhlíkovým materiálem. Takže způsoby podle vynálezu lze provádět za reakčních podmínek, při kterých má diazoniové sůl poměrně krátkou životnost. Reakce mezi diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem probíhá například v širokém rozmezí pH hodnot a teplot. Způsoby podle vynálezu lze provádět při kyselém, neutrálním nebo zásaditém pH. Výhodně se pH hodnota pohybuje přibližně v rozmezí od 1 do 9. Reakční teplota se může výhodně pohybovat od 0°C do 100°C. Diazoniové soli, jak je v daném oboru obecně známo, se mohou tvořit například uvedením primárních aminů do reakce s vodným roztokem kyseliny dusité. Obecnou diskusi, týkající se diazoniových solí a způsobů jejich přípravy, lze nalézt v publikaci Morrisona a Boyda, Organic Chemistry, 5. vyd., str. 973 až 983, (Allyn and Bacon, lne., 1987) a v publikaci Marche, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures, 4. vyd., (Wiley., 1992). Podle vynálezu je diazoniové sůl organickou sloučeninou, mající jednu nebo dvě diazoniovou skupinu.
U způsobů podle vynálezu lze diazoniovou sůl připravit před uvedením do reakce s uhlíkovým materiálem, nebo se výhodněji může tvořit in šitu za použití v daném oboru známých technik. Tvorba in šitu rovněž umožňuje použít nestabilní diazoniové soli, například alkyldiazoniové soli a eliminuje zbytečnou manipulaci s diazoniovou solí. U zvláště výhodných způsobů podle vynálezu se in šitu připravuje jak diazoniové sůl, tak kyselina dusitá.
Diazoniovou sůl, která je v daném oboru známá, lze připravit uvedením primárního aminu a dusitanu do reakce s kyselinou. Dusitanem může být libovolný kovový dusitan, výhodně dusitan lithný, dusitan sodný, dusitan draselný • · • 4
9 4 44 • ·
9 4 499 4 499
9 4 4 4 4 4444 · 444 4 4
99 4 9 4 9 94 4
4 4 9 94 4 94 49 nebo dusitan zinečnatý nebo libovolný organický dusitan, například isoamylnitrit nebo ethylnitrit. Kyselinou může být libovolná anorganická nebo organická kyselina, která je účinná při generování diazoniové soli. Mezi výhodné kyseliny lze zařadit kyselinu dusičnou (HNO3) , kyselinu chlorovodíkovou (HCl) a kyselinu sírovou (H2SO4) .
Diazoniové sůl se může rovněž připravit uvedením primárního aminu do reakce s vodným roztokem oxidu dusičitého. Vodný roztok oxidu dusičitého (NO2/H2O) poskytuje kyselinu dusičnou, potřebnou pro generování diazoniové soli.
Příprava diazoniové soli v přítomnosti přebytku HCl není tak výhodná jako další řešení, protože HCl způsobuje korozi nerezové oceli. Další výhodou přípravy diazoniové soli za použití NO2/H2O je to, že použité chemikálie jsou méně korozivní ve vztahu k nerezové oceli nebo dalším materiálům, běžně používaným pro výrobu reakčních nádob. Příprava používající H2SO4/NaNO2 nebo HNO3/NaN02 jsou rovněž relativně nekorozívní.
V případě, že se diazoniové sůl připravuje z primárního aminu, dusitanu a kyseliny, potom je zpravidla třeba použít dva ekvivalenty kyseliny na jeden ekvivalent aminu. U způsobu přípravy in šitu se diazoniové sůl tvoří za použití jednoho ekvivalentu kyseliny. Pokud primární amin obsahuje silnou kyselinovou skupinu, potom není při provádění způsobu podle vynálezu přidání samostatné kyseliny nezbytné. Kyselinová skupina nebo skupiny primárního aminu mohou dodat jeden nebo oba potřebné ekvivalenty kyseliny. Pokud primární amin obsahuje silnou kyselinovou skupinu, potom se výhodně do způsobu podle vynálezu přidá nula až jeden ekvivalent další kyseliny za • 9 • 99999 9 9999 9
9 9 9 9 9
9 99 99 účelem generování diazoniové soli in šitu. Příkladem takového primárního aminu je kyselina para-aminobenzensulfonová (kyselina sulfanilové).
Diazoniové soli jsou zpravidla tepelně nestabilní. Připravují se zpravidla v roztoku při nízkých teplotách, např. 0 až 5°C, a používají se bez izolace soli. Ohřátí roztoků některých diazoniových solí může uvolnit dusík a dát tak vzniknou buď odpovídajícímu alkoholu v kyselinovém médiu nebo organickým volným radikálům v zásaditém médiu.
Nicméně pro provádění způsobu podle vynálezu je pouze zapotřebí, aby byla diazoniová sůl natolik stabilní, aby umožnila reakci s uhlíkovým materiálem. Takže způsoby podle vynálezu se mohou provádět i za použití určitých diazoniových solí, které se jinak považují za nestabilní soli, podléhající rozkladu. Některé rozkladné procesy mohou konkurovat reakci mezi uhlíkovým materiálem a diazoniovou solí a mohou snižovat celkový počet organických skupin, navázaných na uhlíkový materiál. Kromě toho lze reakci provádět za zvýšených teplot, při kterých může být mnoho diazoniových solí náchylných k rozkladu. Zvýšené teploty mohou rovněž výhodně zvyšovat rozpustnost diazoniové soli v reakčním médiu a zlepšovat tak zpracovatelské vlastnosti této soli. Nicméně zvýšené teploty mohou způsobovat určité ztráty diazoniové soli, způsobené dalšími rozkladnými procesy.
Způsob podle vynálezu lze provádět přidáním reakčních činidel, způsobujících vznik diazoniové soli in šitu, do směsi nebo suspenze uhlíkového materiálu v reakčním médiu, například vodě. Takže směs nebo suspenze, která se má použít v rámci způsobu podle vynálezu, může již obsahovat jedno nebo více reakčních činidel, které budou generovat flflfl·*· flflfl · · · · • flfl · · · · · · · • · · · flflfl · flflfl ·· flflfl ······ flflfl* · • flflfl flflfl ··« • fl flfl flfl · flfl flfl diazoniovou sůl a způsob podle vynálezu se bude provádět přidáním zbývajících reakčních činidel.
Reakce vedoucí ke vzniku diazoniové soli jsou slučitelné s celou řadou různých funkčních skupin, které se běžně nachází v organických sloučeninách. Takže způsob podle vynálezu omezuje pouze dostupnost diazoniové soli pro reakci s uhlíkovým materiálem.
Způsoby podle vynálezu lze provádět v libovolném reakčním prostředí, které umožní, aby proběhla reakce mezi diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem. Reakční prostředí výhodně tvoří systém na bázi rozpouštědla. Rozpouštědlem může být protické rozpouštědlo, aprotické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel. Protickými rozpouštědly jsou rozpouštědla, jako je voda nebo methanol, obsahující vodík, navázaný na kyslíku nebo dusíku a tedy dostatečně kyselá pro tvorbu vodíkových vazeb. Aprotická rozpouštědla jsou rozpouštědla, která neobsahují kyselý vodík. Aprotická rozpouštědla zahrnují například hexany, tetrahydrofuran (THF), acetonitril a benzonitril. Diskusi, týkající se protických a aprotických rozpouštědel, lze například nalézt u Morrisona a Boyda v Organic Chemístry, 5. vyd., str. 228231, (Allyn and Bacon, lne. 1987).
Způsoby podle vynálezu se výhodně provádí v protickém reakčním prostředí, tj . v samotném protickém rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel, která obsahuje alespoň jedno protické rozpouštědlo. Výhodná protická prostředí zahrnují neomezujícím způsobem vodu, vodná prostředí obsahující vodu a další rozpouštědla, alkoholy a libovolné prostředí, obsahující alkohol nebo směsi těchto prostředí.
4*44 44 4* · 44 44
44* 44* 4444
4 * »4* 4 44«
444 444444 4444 4
4444 44» 444
44 44 4 44 44
Způsoby podle vynálezu zpravidla produkují anorganické vedlejší produkty, například soli. U některých konečných použití, například u použití diskutovaných níže, mohou být tyto vedlejší produkty nežádoucí a problematické. Existuje celá řada možných způsobů produkce uhlíkového produktu podle vynálezu, při kterých nedochází k nežádoucí tvorbě anorganických vedlejších produktů nebo solí:
Diazoniovou sůl lze jednak čistit ještě před tím, než se použije v rámci způsobu, podle vynálezu, odstraněním nežádoucích anorganických vedlejších produktů pomocí v daném oboru známých prostředků. Dále lze diazoniovou sůl připravit za použití organického dusičnanu jako diazotačního činidla, poskytujícího spíše odpovídající alkohol, než anorganickou sůl. Dále v případě, kdy se diazoniová sůl připravuje z aminu, majícího kyselinovou skupinu, a vodného NO2, nedochází k tvorbě anorganických solí vůbec. Za čtvrté lze anorganické vedlejší produkty odstranit promytím vhodným rozpouštědlem. Samozřejmě, že existují i další způsoby, které jsou odborníkům v daném oboru známy.
Kromě vedlejších anorganických produktů může způsob podle vynálezu rovněž produkovat organické vedlejší produkty. Tyto vedlejší produkty lze odstranit například extrakcí, prováděnou pomocí organických rozpouštědel. Odborníkům v daném oboru jsou známy i další způsoby.
Uhlíkové produkty
Reakce mezi diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem, probíhající v rámci způsobu podle vynálezu, vede ke vzniku
O » · · • · · · • · · · · · • · · ·« · ···« *» e · » • · 3 • · 3 • » » · ·· ·· 9 9 ♦ 9 9 · * · *· ··· ft » • · · • · * · uhlíkového produktu, majícího organickou skupinu navázanou na uhlíkový materiál, zvolený z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu. Diazoniová sůl může obsahovat organickou skupinu, která se má navázat na saze. Organickou skupinou může být alifatická skupina, cyklická organická skupina nebo organická sloučenina, mající alifatickou část a cyklickou část. Jak již bylo uvedeno výše, diazoniová sůl, použitá v rámci způsobu podle vynálezu, může být odvozena z primárního aminu, majícího jednu' z těchto skupin a je schopna tvořit, i přechodně, diazoniovou sůl. Organická skupina může být substituovaná nebo nesubstituované, větvená nebo nevětvená. Alifatické skupiny zahrnují například skupiny, odvozené z alkánů, alkenů, alkoholů, etherů, aldehydů, ketonů, karboxylových kyselin a cukrů. Cyklické organické skupiny zahrnují neomezujícím způsobem alicyklické uhlovodíkové skupiny (například cykloalkyly, cykloalkenyly), heterocyklické uhlovodíkové skupiny (například pyrrolidinyl, pyrrolinyl, piperidinyl, morfolinyl apod.), arylové naftyl, antracenyl apod.) skupiny (například fenyl, a heteroarylové skupiny (imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl, furyl, indolyl apod.). Spolu s rostoucí sférickou blokací substituované organické skupiny se počet organických skupin, navázaných na uhlíkový materiál v důsledku reakce mezi diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem může snížit.
Pokud je organická skupina substituovaná, může obsahovat libovolnou funkční skupinu, slučitelnou s tvorbou diazoniové soli. Těmito funkčními skupinami mohou být například OR, COR, COOR, OGOR, COONa, COOK, COONR4 +, atom • · ·
9999 ·· • 9
9 · 9 9 9 9
999 9999 994
999 9 9999 4 999 9
9999 99 9 99
4« 99 99 9 99 4 halogenu, CN, NR2, Sn, SO3H, SO3Na, SO3K, SO3‘NR4 +, NR(COR), CONR2, NO2, PO3H2, PO3HNa, PO3Na2, N=NR, NR3+X“ a PR3+X'. R znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku (větvenou nebo nevětvenou) nebo arylovou skupinu. Dolní index n znamená celé číslo od 1 do 8 a výhodně od 2 do 4. Aniont X znamená halogenid nebo aniont, odvozený z minerální nebo organické kyseliny.
Příkladem organické skupiny je aromatická skupina obecného vzorce AyAr~, která odpovídá primárnímu aminu obecného vzorce AyArNH2. V tomto obecném vzorci mají proměnné následující významy: Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl a pyridinyl; A znamená substituent na aromatickém radikálu, nezávisle zvolený z výše popsané výhodné funkční skupiny, nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál (výhodně obsahující 1 až 20 atomů uhlíku), případně substituovaný jednou nebo více takovými funkčními skupinami; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl.
Další sadou organických skupin, které mohou být navázány na uhlíkový materiál, jsou organické skupiny, substituované iontovou nebo ionizovatelnou skupinou, která v tomto případě představuje funkční skupinu. Ionizovatelnou skupinou je skupina, která je schopna v použitém prostředí vytvořit iontovou skupinu. Iontovou skupinou může být aniontová nebo kationtová skupina a ionizovatelná skupina může tvořit aniont nebo kationt.
······ ·· · · φ · · • φ φ ··· φφφφ • · φ · · · · · ··· φ φ · · · · ···· · ··· · ·
Φ··· ··· φ · φ • · · · ·· · ·· φ φ
Ionizovatelné funkční skupiny, tvořící anionty, zahrnují například kyselinové skupiny nebo soli kyselinových skupin, takže organické skupiny zahrnují skupiny, odvozené z organických kyselin. Výhodně, pokud obsahuje ionizovatelnou skupinu obsahující aniont, potom má organická skupina a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu kyselinovou skupinu, mající pKa menší než 11, nebo alespoň jednu sůl kyselinové skupiny, mající pKa menší než 11 nebo směs alespoň jedné kyselinové skupiny, mající pKa nižší než 11 a alespoň jedné soli kyselinové skupiny, mající pKa menší než 11. Hodnota pKa kyselinové skupiny označuje pKa kyselinové skupiny jako celku a nikoliv jen kyselinového substituentu. Výhodněji je hodnota pKa nižší než 10 a nejvýhodněji nižší než 9. Výhodně je aromatická skupina organické skupiny přímo navázána na saze. Aromatická skupina může být dále případně aromatizována například alkylovými skupinami. Výhodněji je organickou skupinou fenylová nebo naftylová skupina a kyselinovou skupinou je skupina kyseliny sulfonové, skupina kyseliny sulfinové, skupina kyseliny fosfonové nebo skupina karboxylové kyseliny. Příklady těchto kyselinových skupin a jejich solí jsou diskutovány výše. Nejvýhodněji je organickou skupinou substituovaná nebo nesubstituované sulfofenylová skupina nebo její sůl; substituovaná nebo nesubstituované polysulfofenylová skupina nebo její sůl; substituovaná nebo nesubstituované sulfonaftylová skupina nebo její sůl; nebo substituovaná nebo nesubstituované polysulfonaftylová skupina nebo její sůl. Výhodnou substituovanou sulfofenylovou skupinou je hydroxysulfofenylová skupina nebo její sůl.
Specifickými organickými skupinami, které mají ionizovatelnou funkční skupinu tvořící aniont (a jejich • · · 9 4 · ·
4 · 4·· 9444
944 444944 4444 4
4 4 4 44 4 444
44 49 4 44 44 odpovídající primární aminy, použitelné v rámci provedení způsobu podle vynálezu) jsou p-sulfofenyl (p-sulfonylová kyselina), 4-hydroxy-3-sulfofenyl(2-hydroxy-5-aminobenzensulfonová kyselina) a 2-sulfoethyl(2-aminoethansulfonová kyselina).
Aminy, představují příklady ionizovatelných funkčních skupin, které tvoří kationtové skupiny. Aminy mohou být například protonovány za vzniku amonných skupin v kyselinovém prostředí. Výhodně má organická skupina, obsahující aminový substituent, hodnotu pKb nižší než 5. Kvarterní amoniové skupiny (-NR3 +) a kvarterní fosfoniové skupiny (-PR3 +) rovněž reprezentují příklady kationtových skupin. Organická skupina výhodně obsahuje aromatickou skupinu, například fenylovou nebo naftylovou skupinu a kvarterní amoniovou nebo kvarterní fosfoniovou skupinu. Aromatická skupina je výhodně přímo navázána na saze. Kvarternizované cyklické aminy a dokonce i kvarternizované aromatické aminy lze rovněž použít jako organickou skupinu, takže v tomto ohledu lze použít N-substituované pyridiniové sloučeniny, například N-methylpyridyl.
Výhoda uhlíkových materiálů, majících na sobě navázanou organickou skupinu substituovanou iontovou nebo ionizovatelnou skupinou, spočívá v tom, že uhlíkový produkt může vykazovat zvýšenou disperzibilitu ve vodě, v porovnání s odpovídajícím neošetřeným uhlíkovým materiálem. Kromě dobré disperzibility ve vodě jsou uhlíkové produkty, mající organickou skupinu substituovanou iontovou nebo ionizovatelnou skupinou, rovněž dispergovatelné v polárních organických rozpouštědlech, například v dimethylsulfoxidu (DMSO) a formamidu.
v • ·
Vodní disperzibilita uhlíkového produktu se zvyšuje spolu s rostoucím počtem organických skupin, majících ionizovatelnou skupinu navázanou na uhlíkovém materiálu nebo s rostoucím počtem ionizovatelných skupin, navázaných na dané organické skupiny. Zvýšení počtu ionizovatelných skupin na uhlíkovém produktu by mělo zvyšovat disperzibilitu tohoto produktu ve vodě. Rovněž je třeba uvést, že vodní disperzibilita uhlíkového produktu, obsahujícího jako organickou skupinu navázanou na uhlíkovém materiálu amin, může být zvýšena okyselením vodného prostředí. Protože vodní disperzibilita uhlíkového produktu závisí určitou měrou na stabilizaci náboje je výhodné, aby byla iontová síla vodného média menší než 0,1 molární. Výhodněji by měla být iontová síla menší než 0,01 molární.
Pokud se tento vodou dispergovatelný uhlíkový materiál připraví způsobem podle vynálezu je výhodné, když jsou iontové nebo ionizovatelné skupiny v reakčním prostředí ionizovány. Alternativně lze uhlíkový produkt sušit technikami, používanými pro běžné uhlíkové materiály. Nicméně přesušení může způsobit určitou ztrátu vodní disperzibility.
Další aromatické skupinou výhodných organických skupin jsou sulfidy. Uhlíkové produkty, obsahující aromatické sulfidové skupiny, jsou zvláště použitelné v případě kaučukových kompozic nebo dalších kompozic, majících reakční olefinové skupiny. Tyto aromatické sulfidy lze vyjádřit obecnými vzorci -Ar-Sn-Ar' - nebo -Ar-Sn-Ar' '-, ve kterých Ar a Ar' nezávisle znamenají arylenové skupiny, Ar' ' znamená arylovou skupinu a n znamená celé číslo od 1 do 8. Mezi výhodné arylenové skupiny lze zahrnout fenylenové skupiny, zejména p-fenylenové skupiny. Výhodné • · · · • · · 9 9 9 9 9 9 9
999 999999 9999 ·
9 9 9 9 9 · 9 9 9
99 99 9 99 99 aryiové skupiny zahrnují fenylovou a naftylovou skupinu.
Počet atomů síry v těchto sulfidech, definovaný dolním indexem n, se výhodně pohybuje v rozmezí od 2 do 4. Zvláště výhodnými aromatickými sulfidovými skupinami jsou bis-para(C6H4)-S2-(C6H4) - a para-(CsH4)-S2-(CgH5) . Diazoniové soli těchto aromatických sulfidových skupin lze běžně připravit z jim odpovídajících primárních aminů H2N-Ar-Sn-Ar'-NH2 nebo H2N-Ar-Sx-Ar .
Použití uhlíkových produktů
Uhlíkové produkty podle vynálezu lze použít ve stejných aplikacích jako odpovídající neošetřené uhlíkové materiály. Nicméně organické skupiny, navázané na uhlíkový materiál, lze použít k modifikování a zlepšení vlastností daného uhlíkového materiálu pro konkrétní použití. Organické skupiny mohou být rovněž zvoleny tak, aby se navázaly na substrát, ve kterém se uvedený uhlíkový materiál použije. Tohoto navázání lze dosáhnout reakcí se substrátem například v průběhu vulkanizace, neutralizace, tvorby komplexů nebo polymerace. Příkladem je uhlíkový materiál obsahující aminoskupiny, který je použitelný v materiálech na bázi epoxidových pryskyřic.
Následující příklady jsou použitelné pouze pro ilustraci vynálezu a nikterak neomezují jeho rozsah, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Pro měření povrchových ploch a objemů pórů se použily metody, popsané v publikaci „Absorption, Surface Area and Porosity; S.J. Gregg, K.S.W. Sing (Academie press, 1982). Povrchová plocha, neporézní povrchová plocha a objem pórů aktivního uhlí se stanovily způsobem popsaným na str. 90 až 97. Povrchová plocha uhlíkové tkaniny se stanovila za použití isoterního kroku, popsaného na str. 84 až 86. Povrchová plocha grafitových vláken se stanovila BET technikami za použití kryptonu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava práškového grafitového produktu
Tento příklad popisuje přípravu práškového grafitového produktu za použití způsobu podle vynálezu. 2,0 g vzorku grafitového prášku, majícího povrchovou plochu 11,5 m2/g se míchaly ve 14 g vody. Roztok 0,11 g 4-chlorobenzendiazoniumhexafluorofosfátu v 7 g vody se přidal do připravené suspenze za současného uvolnění bublin. Po dvacetiminutovém míchání se produkt izoloval filtrací, podrobil Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušil v peci. Analýza produktu ukázala, že obsahoval 597 ppm chloru v porovnání s 23 ppm
chloru v neošetřeném grafitovém prášku. Takže produkt
obsahoval 0,85 chlorofenylových skupin na čtvereční
nanometr povrchu. ESCA analýza ukázala, že produkt
obsahoval 1,4 atomových procent chloru. Na povrchu
neošetřeného grafitového prášku nezjistila ESCA analýza
žádný chlor.
flfl · fl fl I · • · • · • fl flfl • flflflfl • fl · flflfl • flflfl · flflflfl fl
Příklad 2
Příprava práškového grafitového produktu
Tento příklad popisuje přípravu práškového grafitového produktu za použití způsobu podle vynálezu. Roztok 0,095 g 4-nitrobenzendiazoniumtetrafluoroborátu v 10 g vody se přidal do míchané suspenze 2,0 g grafitového prášku z příkladu 1 v 80 g vody. Po patnácti minutách míchání se produkt vysušil v peci při 125°C, podrobil Soxhletově extrakci v THF, která se prováděla přes noc a vysušil. ESCA analýza ukázala Nis signál při 406,1 eV a při 400,5 eV s relativními plochami 5,9 : 1. 406,1 eV signál je způsoben nitroskupinami a 400,5 eV signál je pravděpodobně způsoben azoskupinami. Při 403 eV nebyl zjištěn žádný signál, z čehož lze usoudit, že produkt neobsahoval žádné diazoniové skupiny. Obsah celkového dusíku představoval 4,0 atomových procent. Na neošetřeném grafitovém prášku nezjistila ESCA analýza žádný dusík. Z toho vyplývá, že na grafitovém práškovém produktu jsou navázány nitrofenylové skupiny.
Příklad 3
Příprava práškového grafitového produktu
Tento příklad popisuje přípravu práškového grafitového produktu za použití způsobu podle vynálezu. Roztok p-NH3C6H4N2Cl2 se připravil přidáním studeného roztoku 0,028 g NaNO2 ve 3 g vody do roztoku 0,16 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 0,043 g p-fenylendiaminu a 5 g vody a míchal se v ledové lázni. Studený diazoniový roztok se přidal do suspenze 2,0 g grafitového prášku z příkladu 1 a 18 g vody, která se míchala při pokojové teplotě. Po
flfl···* flflfl • · · · · · • · · · flflfl flfl flflfl ······ flfl·· flfl «
.......
jednohodinovém míchání se produkt vysušil v peci při 125°C, podrobil Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem prováděné přes noc a vysušil. ESCA analýza produktu ukázala, že koncentrace dusíku představuje 4,6 atomových procent. Na nezreagovaném grafitovém prášku ESCA nezjistila žádný dusík. To dokazuje, že na grafitovém práškovém produktu jsou navázány aminofenylové skupiny.
Příklad 4
Příprava produktu na bázi grafitových vláken
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi grafitových vláken za použití způsobu podle vynálezu. Grafitová vlákna, mající povrchovou plochu 0,43 m2/g a průměr 8 mikrometrů, se sušila 2 hodiny pod dusíkem při teplotě 165°C. Potom se tato vlákna umístila do 0,1 M roztoku nitrobenzendiazoniumtetrafluoroborátu v bezvodém benzonitrilu a zde se ponechala dvě minuty. Po vyjmutí se vlákna dvakrát propláchla bezvodým benzonitrilem, podrobila Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušila v peci. ESCA analýza ukázala Nis signál při 406, 5 eV a při 400,5 eV s relativními plochami 4,1 : 1. 406,5 eV signál je způsoben nitroskupinami a 400,5 eV signál je pravděpodobně způsoben dusíkem v původním vzorku a azoskupinami. Při 403 eV nebyl zjištěn žádný signál, z čehož lze usoudit, že produkt neobsahoval žádné diazoniové skupiny. Obsah celkového dusíku představoval 2,4 atomových procent. ESCA analýza vzorku, připraveného stejným způsobem za použití 0,01 M roztoku nitrobenzendiazoniumtetraf luoroborátu poskytla 0,9 atomových procent dusíku. ESCA neošetřeného vlákna ukázala 0,2 atomových procent
9 9 99 9 9
9 4 99 · f 9 * *· · · · 9 9 '9 999 •9 999 9999* 9 9999 9
499 « 9 f 999
99 99 9 99 99 20 dusíku. Z této analýzy vyplývá, že oba dva vláknité produkty mají na sobě navázány nitrofenylové skupiny.
Příklad 5
Příprava produktu na bázi grafitových vláken
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi grafitových vláken za použití způsobu podle vynálezu. Roztok 0,095 g 4-nitrobenzendiazoniumtetrafluoroborátu v 10 g vody se přidal do míchané suspenze 2,0 g grafitových vláken z příkladu 4 ve 100 g vody. Po 15 minutách míchání se vlákna vyjmula z roztoku, vysušila v peci při 125°C, podrobila Soxhletově extrakci v THF, která se prováděla přes noc a vysušila. ESCA analýza ukázala Nis signál při 406,7 eV a při 400,5 eV s relativními plochami 1:1.
406,7 eV signál je způsoben nitroskupinami a 400,5 eV signál je pravděpodobně způsoben dusíkem z původního vzorku a azoskupinami. Při 403 eV nebyl zjištěn žádný signál, z čehož lze usoudit, že produkt neobsahoval žádné diazoniové skupiny. Obsah celkového dusíku představoval 1,0 atomových procent v porovnání s 0,2 atomovými procenty na neošetřeném vláknu. Z analýzy vyplývá, že na produktu na bázi grafitových vláken jsou navázány nitrofenylové skupiny.
Příklad 6
Příprava produktu na bázi grafitových vláken
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi grafitových vláken za použití způsobu podle vynálezu.
·«·· ·· • · > · • · • · • · • · 4 • ·♦« ·· · · > * * ·
I · · · • · · · · • · · ·* ··
Roztok P-NH3C6H4N2CI2 se připravil přidáním studeného roztoku 0,028 g NaNO2 ve 3 g vody do roztoku 0,16 ml koncentrované p-fenylendiaminu kyseliny chlorovodíkové, 0,043 g a 5 g vody, který se míchal v ledové lázni. Studený diazoniový roztok se přidal do suspenze 2,0 g grafitových vláken z příkladu 4 a 100 g vody, která se míchala při pokojové teplotě. Po dvacetiminutovém míchání se vlákna vyjmula z roztoku, vysušila v peci při 125°C, podrobila Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušila. ESCA analýza produktu ukázala, že koncentrace dusíku představuje 1,7 atomových procent v porovnání s 0,2 atomovými procenty dusíku u neošetřených vláken. To dokazuje, že na produktu na bázi grafitových vláken jsou navázány aminofenylové skupiny.
Příklad 7
Příprava produktu na bázi grafitových vláken
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi grafitových vláken za použití způsobu podle vynálezu. Roztok 4-chlorobenzendiazoniumnitrátu se připravil přidáním roztoku 0,014 g NaNO2 ve 3 g vody do míchaného roztoku 0,025 g 4-chloroanilinu, 0,070 g 90% kyseliny dusičné a 3 g vody. Po desetiminutovém míchání se diazoniový roztok přidal do směsi 1 g grafitových vláken z příkladu 4 a 50 g vody. Po třicetiminutovém míchání se vlákna vyjmula z roztoku, vysušila v peci při 110°C, podrobila Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušila. ESCA analýza produktu ukázala, že koncentrace chloru představuje 0,4 atomových procent. U neošetřených
Φ
Φ · •99 ΦΦΦΦ· φ φ φ φφ φ φ « φ φ φ φ φ φ φφ φφ vláken ESCA analýza nezjistila žádný chlor. Z provedené analýzy vyplývá, že na produkt na bázi grafitových vláken jsou navázány chlorofenylové skupiny.
Příklad 8
Příprava produktu na bázi grafitových vláken
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi grafitových vláken za použití způsobu podle vynálezu. Přibližně 0,2 g grafitových vláken z příkladu 4 se přidaly do míchaného roztoku 0,025 g 4-chloroanilinu, 0,070 g 90% kyseliny dusičné a 70 g vody. Roztok 0,014 g NaNO2 ve 2 g vody se přidal do připraveného roztoku a získaná směs se míchala 30 minut. V této směsi se in šitu vytvořil 4-chlorobenzendiazoniumnitrát, který reagoval s grafitovými vlákny. Vlákna se vyjmula z roztoku, vysušila v peci při 110°C, podrobila Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušila. ESCA analýza produktu ukázala, že koncentrace chloru představuje 0,4 atomových procent. U neošetřených vláken ESCA analýza nezjistila žádný chlor. Z provedené analýzy vyplývá, že na produktu na bázi grafitových vláken jsou navázány chlorofenylové skupiny.
«··· ·· • · 4 · · 9 9494 4 494 4 4 ···· · * · « « ·
44 44 · «« 44
Příklad 9
Příprava produktu na bázi uhlíkové tkaniny
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi uhlíkové tkaniny za použití způsobu podle vynálezu. Uhlíková tkanina, mající povrchovou plochu 5,3 m2/g, se nechala zreagovat s chlorobenzendiazoniumhexafluorofosfátem za použití způsobu z příkladu 1. Vzorek tohoto materiálu, který se podrobil Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a následnému vysušení, obsahoval 0,4 atomových procent chloru v porovnání s 0,03 atomovými procenty chloru u neošetřené tkaniny (stanoveno ESCA analýzou). Z výsledků analýzy vyplývá, že na produkt na bázi uhlíkové tkaniny jsou navázány chlorofenylové skupiny.
Příklad 10
Příprava produktu na bázi sklovitého uhlíku
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi sklovitého uhlíku za použití způsobu podle vynálezu. Malý kousek sklovité uhlíkové desky (přibližně 0,5 g) se míchal v roztoku s 0,047 g 4-nitrobenzendiazoniumtetrafluoroborátu ve 30 g vody po dobu 30 minut. Deska se vyjmula z roztoku, vysušila, podrobila Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a následně vysušila. ESCA analýza ukázala, že produkt obsahoval 2,4 atomových procent dusíku v porovnání s 0,6 atomovými procenty dusíku u neošetřené sklovité uhlíkové desky. Z výsledků analýzy vyplývá, že na produkt na bázi sklovitého uhlíku jsou navázány nitrofenylové skupiny.
9494
4· · • 4 · 4 4 4 9 4 4 · ··· · · 4 ♦ 4 4 44
9 9 · 4 * 9994 · 4·9 9 4 • 9 4 9 4 9 9 9 9 9
4 · 4 44 · 99 44
Příklad 11
Příprava produktu na bázi aktivního uhlí
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi aktivního uhlí za použití způsobu podle vynálezu. Aktivní uhlí, mající dusíkovou BET povrchovou plochu 762 m2/g, neporézní povrchovou plochu 266 m2/g a objem pórů 0,20 ml/g, se nechalo zreagovat s chrorobenzendiazoniumhexafluorofosfátem za použití způsobu z příkladu 1. Vzorek tohoto materiálu, který se podrobil Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušil, obsahoval 0,43 % chloru v porovnání 0,02 % chloru v neošetřeném uhlíku. Takže produkt na bázi aktivního uhlí obsahoval 0,12 mmol/g chlorofenylových skupin, nebo-li 0,09 chlorofenylových skupin na čtvereční nanometr. Z výsledků analýzy vyplývá, že na produkt na bázi aktivního uhlí se navázaly chlorofenylové skupiny.
Příklad 12
Příprava produktu na bázi aktivního uhlí
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi aktivního uhlí za použití způsobu podle vynálezu. Roztok 1,66 g 4-nitrobenzendiazoniumtetrafluoroborátu ve 100 g vody se přidal do míchané suspenze 7,0 g aktivního uhlí z příkladu 11 v 70 g vody. Z roztoku se uvolnily bubliny. Po 15 minutách míchání se produkt vysušil v peci při 125°C, podrobil Soxhletově extrakci v tetrahydrofuranu (THF), která se prováděla přes noc a vysušil. ESCA analýza ukázala Nis signál při 406,1 eV a při 400,9 eV s relativními plochami 3,2 : 1. 406,1 eV signál je způsoben • Φ ΦΦ • φ φ
φφφφ ««
ΦΦ • φ ΦΦ • ΦΦ φ φ φ • Φ ΦΦ nitroskupinami a 400,9 eV signál je způsoben dusíkem v původním vzorku a azoskupinami. Při 403 eV nebyl zjištěn žádný signál, z čehož lze usoudit, že produkt neobsahoval žádné diazoniové skupiny. Obsah celkového dusíku představoval 5,6 atomových procent v porovnání s 0,3 atomovými procenty dusíku neošetřeného aktivního uhlí. Z výsledků analýzy vyplývá, že na produkt na bázi aktivního uhlí se navázaly nitrofenylové skupiny.
Příklad 13
Příprava produktu na bázi aktivního uhlí
Tento příklad popisuje přípravu produktu na bázi aktivního uhlí za použití způsobu podle vynálezu. Roztok P-NH3C6H4N2CI2 se připravil přidáním studeného roztoku 0,483 g NaNO2 v 10 g vody do roztoku 2,87 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 0,758 g p-fenylendiaminu a 30 g vody, který se míchal v ledové lázni. Studený diazoniový roztok se přidal do suspenze 7,0 g grafitových vláken z příkladu 11 a 63 g vody, která se míchala při pokojové teplotě. Po patnáctiminutovém míchání se produkt sušil jednu hodinu při 125°C, podrobil Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem (THF) prováděné přes noc a vysušil. ESCA analýza produktu ukázala, že koncentrace dusíku představuje 3,5 atomových procent v porovnání s 0,3 atomovými procenty dusíku u neošetřeného aktivního uhlí. Z výsledků analýzy vyplývá, že na produkt na bázi aktivního uhlí se navázaly aminofenylové skupiny.

Claims (15)

  1. PATENT OV E NÁROKY
    1. Způsob přípravy uhlíkového produktu, majícího na uhlíkový materiál navázánu organickou skupinu, vyznačený tím, že zahrnuje:
    uvedení alespoň jedné diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem, zvoleným z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu v nepřítomnosti externě aplikovaného elektrického proudu, dostatečného pro redukování diazoniové soli.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se reakční krok provádí v aprotickém prostředí.
  3. 3. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se reakční krok provádí v protickém prostředí.
  4. 4. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se diazoniová sůl připravuje in šitu.
  5. 5. Způsob přípravy uhlíkového produktu, majícího na uhlíkový materiál navázánu organickou skupinu, vyznačený tím, že zahrnuje:
    • 999 «9 44
    4 4 9 4 4
    4 4 4 9 4
    4 4 4 4 4 4 • 4 4 9 9 4
    44 94 94 »9 44
    9 9 4 4
    4 4 44
    9 4499 9 • 9 4*
    9 49 99 uvedení alespoň jedné diazoniové soli do reakce s uhlíkovým materiálem, zvoleným z grafitového prášku, grafitového vlákna, uhlíkového vlákna, uhlíkové tkaniny, sklovitého uhlíkového produktu a aktivovaného uhlíkového produktu v protickém reakčním prostředí.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že se diazoniová sůl připravuje in šitu z primárního aminu.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že se diazoniová sůl připravuje in šitu uvedením primárního aminu do reakce s dusičnanem a kyselinou.
  8. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačený tím, že dusičnanem je kovový dusičnan a použije se jeden ekvivalent kyseliny.
  9. 9. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že se diazoniová sůl připravuje n£ šitu uvedením primárního aminu do reakce s dusičnanem, přičemž primární amin obsahuje silnou kyselinovou skupinu.
  10. 10. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že se diazoniová sůl připravuje in šitu uvedením primárního aminu do reakce s vodným roztokem oxidu dusičného.
    ·· ♦·
    Β 9 9 9
    I 9 99
    99 9 9 9
    9 9 9 ···· ·· • · > · 9
    99 9 9
    9 9 9 999999
  11. 11. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že protickým prostředím je vodné prostředí a primárním aminem je amin obecného vzorce AyArNH2, ve kterém:
    Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl a pyridinyl;
    A nezávisle znamená substituent na aromatickém radikálu, zvolený z OR, COR, COOR, OCOR, COONa, COOK, COO“NR4 +, atom halogenu, CN, NR2, Sn, SO3H, SO3Na, SO3K, S03' NR4+, NR(COR), CONR2, N02, PO3H2, PO3HNa, PO3Na2, N=NR, N2 +X‘, NR3+X' a PR3+X-; a lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál případně substituovaný jednou nebo více takovými funkčními skupinami;
    R znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu;
    n znamená celé číslo od 1 do 8;
    X znamená halogenid nebo aniont odvozený z minerální nebo organické kyseliny; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl.
  12. 12. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že se diazoniové sůl připravuje in sítu.
    flflflfl flfl flfl * flfl ·· ♦ flfl flflfl flflflfl • fl · · flflfl fl fl flfl • fl flflfl flflflfl·· flflflfl · ··«···« flflfl • fl flfl flfl · flfl flfl
  13. 13. Způsob podle nároku 5, vyz načený tím, že se diazoniová sůl připravuje z primárního aminu samostatně, mimo reakční krok.
    14. Způsob podle nároku 5, v y z n a č e n ý tím , že protickým reakčním prostředím je vodné prostředí • 15. Způsob podle nároku 5, v y z n a č e n ý tím , že organická skupina diazoniové soli je substituovaná nebo nesubstituovaná a zvolí se z množiny,
    zahrnující alifatickou skupinu, cyklickou organickou skupinu nebo organickou sloučeninu, mající alifatickou část a cyklickou část.
    16. Způsob podle nároku 5, v y z n a č e n ý tím, že protickým reakčním prostředím je voda • 17. Způsob podle nároku 5, v y z n a č e n ý
    tím, že protickým prostředím je prostředí na bázi alkoholu.
  14. 18. Uhlíkový produkt, vyznačený tím, že je připraven způsobem podle nároku 1.
    «♦·· ·· ♦ · · • » · • · · · • · · · ·# ·· • 9
    9 9 • · • · • · ···» ·· ·· • · · ·
    9 9 99
    9 ·»» * · • · · · « 99 99
  15. 19. Uhlíkový produkt, vyznačený tím, že je připraven způsobem podle nároku 5.
CZ19971843A 1994-12-15 1995-12-14 Způsob přípravy uhlíkového produktu CZ291819B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/356,653 US5554739A (en) 1994-12-15 1994-12-15 Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ184397A3 true CZ184397A3 (cs) 1998-07-15
CZ291819B6 CZ291819B6 (cs) 2003-06-18

Family

ID=23402354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971843A CZ291819B6 (cs) 1994-12-15 1995-12-14 Způsob přípravy uhlíkového produktu

Country Status (31)

Country Link
US (1) US5554739A (cs)
EP (1) EP0799282B1 (cs)
JP (1) JP3980637B2 (cs)
CN (2) CN100360619C (cs)
AR (1) AR000350A1 (cs)
AT (1) ATE191493T1 (cs)
AU (1) AU692349B2 (cs)
BR (1) BR9510057A (cs)
CA (1) CA2207475C (cs)
CO (1) CO4440602A1 (cs)
CZ (1) CZ291819B6 (cs)
DE (1) DE69516179T2 (cs)
EG (1) EG21047A (cs)
HU (1) HU218155B (cs)
IL (1) IL116375A (cs)
IN (1) IN193026B (cs)
MX (1) MX198173B (cs)
MY (1) MY112022A (cs)
NO (1) NO316384B1 (cs)
NZ (1) NZ298987A (cs)
PE (1) PE36696A1 (cs)
PH (2) PH11995051933B1 (cs)
PL (1) PL185247B1 (cs)
RO (1) RO120200B1 (cs)
RU (1) RU2155707C2 (cs)
SI (1) SI9520130B (cs)
TW (1) TW415976B (cs)
UA (1) UA48156C2 (cs)
WO (1) WO1996018690A1 (cs)
YU (1) YU48904B (cs)
ZA (1) ZA9510666B (cs)

Families Citing this family (331)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5807494A (en) 1994-12-15 1998-09-15 Boes; Ralph Ulrich Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products
IL116378A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
IL154538A (en) * 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
US6852156B2 (en) 2000-06-05 2005-02-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Self-dispersing pigment and process of making and use of same
US6028137A (en) 1995-05-22 2000-02-22 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5869550A (en) * 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
US5622557A (en) 1995-05-22 1997-04-22 Cabot Corporation Mineral binders colored with silicon-containing carbon black
CN1190980A (zh) 1995-05-22 1998-08-19 卡伯特公司 掺有部分涂覆炭黑的弹体配混料
US5958999A (en) 1996-04-05 1999-09-28 Cabot Corporation Ink compositions and method for generating images produced therefrom
AU720312B2 (en) * 1996-06-14 2000-05-25 Cabot Corporation Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
US6110994A (en) * 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US5922118A (en) * 1996-06-14 1999-07-13 Cabot Corporation Modified colored pigments and ink jet inks, inks, and coatings containing modified colored pigments
US6069190A (en) * 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
EP0931113A1 (en) 1996-09-25 1999-07-28 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks
JP3977437B2 (ja) * 1996-09-25 2007-09-19 キャボット コーポレイション カップリング剤で前処理したケイ素処理カーボンブラック
US5919855A (en) 1997-02-11 1999-07-06 Cabot Corporation Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations
US6399029B1 (en) 1997-03-24 2002-06-04 Cabot Corporation Chemical processing using a dual feeder system, a sample port assembly, and a fluid flow control system
FR2761377B1 (fr) * 1997-03-27 1999-05-07 Centre Nat Rech Scient Procede de realisation par voie electrochimique d'un materiau carbone dont la surface est modifiee par des groupes organiques, utilisation du materiau modifie
US6017980A (en) * 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
US5904762A (en) 1997-04-18 1999-05-18 Cabot Corporation Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process
US5955232A (en) * 1997-07-22 1999-09-21 Cabot Corporation Toners containing positively chargeable modified pigments
US5895522A (en) * 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
US7002728B2 (en) 1997-08-28 2006-02-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US7247379B2 (en) 1997-08-28 2007-07-24 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US6368239B1 (en) 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
AU1283099A (en) 1997-10-31 1999-05-24 Cabot Corporation Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same
US6068688A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
US6387500B1 (en) 1997-11-06 2002-05-14 Cabot Corporation Multi-layered coatings and coated paper and paperboards
US6472471B2 (en) 1997-12-16 2002-10-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
EP1066352B2 (en) * 1998-04-03 2008-10-01 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP3576862B2 (ja) 1998-04-28 2004-10-13 キヤノン株式会社 インク、画像形成方法及び光重合開始剤
US6103380A (en) 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6150433A (en) 1998-07-31 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers
US6287374B1 (en) 1998-09-11 2001-09-11 Shozo Yanagida Pigment and process for producing the same, water base ink and process for producing the same
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
US6375317B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6218067B1 (en) * 1998-11-06 2001-04-17 Cabot Corporation Toners containing chargeable modified pigments
EP1222224B1 (en) 1999-01-20 2007-12-12 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
EP2316875A1 (en) 1999-01-20 2011-05-04 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
US6177498B1 (en) 1999-02-19 2001-01-23 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions comprising a latex polymer and diol additives
US6187086B1 (en) 1999-02-19 2001-02-13 Hewlett-Packard Company Bleed control solvents for pigmented and dye-based inks
PT1157069E (pt) 1999-03-05 2003-09-30 Cabot Corp Processo para a preparacao de pigmentos corados
ES2295023T3 (es) 1999-03-12 2008-04-16 Cabot Corporation Pigmentos cationicos y composiciones acuosas que los contienen.
US6244687B1 (en) 1999-03-22 2001-06-12 Hewlett-Packard Company Mixing overprinting and underprinting of inks in an inkjet printer to speed up the dry time of black ink without undesirable hue shifts
ATE239770T1 (de) 1999-10-01 2003-05-15 Cabot Corp Modifizierte pigmente mit sterischen und amphiphilen gruppen
US6280871B1 (en) 1999-10-12 2001-08-28 Cabot Corporation Gas diffusion electrodes containing modified carbon products
US6399202B1 (en) 1999-10-12 2002-06-04 Cabot Corporation Modified carbon products useful in gas diffusion electrodes
EP1228150B1 (en) * 1999-10-28 2013-09-04 Cabot Corporation Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments
EP1226216B1 (en) 1999-10-28 2011-08-10 Cabot Corporation Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments
JP2004510953A (ja) 1999-12-30 2004-04-08 キャボット　コーポレイション 改良された性質を有するセンサー
DE60122108T2 (de) 2000-01-07 2007-03-08 Cabot Corp., Boston An Pigmente gebundene Polymere und andere Gruppen und nachfolgende Reaktionen
ES2333100T3 (es) 2000-01-25 2010-02-17 Cabot Corporation Polimeros que contienen pigmentos modificados y metodos de preparacion de los mismos.
US6479571B1 (en) 2000-01-25 2002-11-12 Cabot Corporation Elastomeric compositions containing polymer coated carbon products and other pigments
US6522522B2 (en) 2000-02-01 2003-02-18 Cabot Corporation Capacitors and supercapacitors containing modified carbon products
FR2804973B1 (fr) * 2000-02-11 2002-09-20 Univ Paris 7 Denis Diderot Materiau metallique dont la surface est modifiee, son procede de preparation et utilisation du materiau modifie
WO2002004564A2 (en) * 2000-07-06 2002-01-17 Cabot Corporation Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same
WO2002004210A1 (en) 2000-07-06 2002-01-17 Cabot Corporation Printing plates comprising modified pigment products
US6500401B2 (en) 2000-07-20 2002-12-31 Cabot Corporation Carbon foams and methods of making the same
CA2420916A1 (en) * 2000-09-01 2002-03-07 Cabot Corporation Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
US7250147B2 (en) 2001-01-29 2007-07-31 Tour James M Process for derivatizing carbon nanotubes with diazonium species
DE60210417T2 (de) * 2001-02-02 2006-11-23 Cabot Corp., Boston Tintenzusammensetzung enthaltend salze von polyvalenten ionen
RU2208069C2 (ru) * 2001-02-16 2003-07-10 Ми Су СЕОК Способ производства волокна, содержащего порошкообразные функциональные минералы (варианты)
US6555175B2 (en) * 2001-02-20 2003-04-29 Joseph E. Johnson Process for the surface modification of a polymeric substrate
US6558459B2 (en) 2001-02-27 2003-05-06 Hewlett-Packard Development Company Derivatization of dyes/pigments with crown ethers and inkjet printing fluids containing the same
US7230750B2 (en) 2001-05-15 2007-06-12 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
US6852790B2 (en) * 2001-04-06 2005-02-08 Cabot Corporation Conductive polymer compositions and articles containing same
US7541308B2 (en) * 2001-04-11 2009-06-02 Cabot Corporation Fuel cells and other products containing modified carbon products
US20030022055A1 (en) * 2001-04-11 2003-01-30 Jameel Menashi Fuel cells and other products containing modified carbon products
US6645287B2 (en) 2001-04-27 2003-11-11 Cabot Corporation Coating compositions comprising high t-area carbon products
US6572226B2 (en) 2001-04-30 2003-06-03 Hewlett Packard Development Company, L.P. Anisotropic colorants for inkjet printing
US6602335B2 (en) 2001-05-08 2003-08-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment solubilization via treatment with strong base and substitution
US6712894B2 (en) 2001-05-09 2004-03-30 Cabot Corporation Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles
WO2002093246A1 (en) * 2001-05-15 2002-11-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
US6787029B2 (en) * 2001-08-31 2004-09-07 Cabot Corporation Material for chromatography
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material
US6758891B2 (en) 2001-10-09 2004-07-06 Degussa Ag Carbon-containing material
US6641656B2 (en) 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
US6908961B2 (en) * 2001-12-07 2005-06-21 Cabot Corporation Elastomer composites, elastomer blends and methods
JP2005515289A (ja) * 2002-01-16 2005-05-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 耐汚れ性インクジェットインク
US7001934B2 (en) 2002-01-24 2006-02-21 Cabot Coroporation Inkjet ink systems comprising a gelling agent
US8362559B2 (en) * 2002-02-01 2013-01-29 William Marsh Rice University Hybrid molecular electronic devices containing molecule-functionalized surfaces for switching, memory, and sensor applications and methods for fabricating same
AU2003302117A1 (en) * 2002-02-01 2004-06-15 William Marsh Rice University Method of making a molecule-surface interface
WO2003082968A1 (en) * 2002-03-27 2003-10-09 Cabot Corporation Method for attachment of one or more organic groups onto a particle
JP4452429B2 (ja) 2002-04-03 2010-04-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセットならびにインクジェット記録方法
US7173078B2 (en) 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6699319B2 (en) 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6833026B2 (en) * 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments
EA011179B1 (ru) 2002-05-23 2009-02-27 Коламбиан Кемикалз Компани Углеродный материал с сульфированным электропроводящим привитым полимером для использования в топливных элементах
US7241334B2 (en) * 2002-05-23 2007-07-10 Columbian Chemicals Company Sulfonated carbonaceous materials
US7390441B2 (en) * 2002-05-23 2008-06-24 Columbian Chemicals Company Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
CN100339912C (zh) * 2002-05-23 2007-09-26 哥伦比亚化学公司 用于燃料电池的导电聚合物接枝的碳材料
US7195834B2 (en) * 2002-05-23 2007-03-27 Columbian Chemicals Company Metallized conducting polymer-grafted carbon material and method for making
US7459103B2 (en) 2002-05-23 2008-12-02 Columbian Chemicals Company Conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
US6899754B2 (en) * 2002-06-06 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
DE10235571A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Verwendung von Salzen schichtartiger Doppelhydroxide als Ladungssteuermittel
DE10238149A1 (de) * 2002-08-15 2004-02-26 Degussa Ag Kohlenstoffhaltiges Material
DE10251394A1 (de) * 2002-11-05 2004-05-13 Clariant Gmbh Blaues Farbmittel mit besonders hoher Reinheit und positiver triboelektrischer Steuerwirkung
US7045002B2 (en) * 2002-11-15 2006-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interactive ink set for inkjet printing
US20040201658A1 (en) * 2003-01-16 2004-10-14 Christian Jackson Inkjet ink set and method of using same
KR101059025B1 (ko) * 2003-01-17 2011-08-23 캐보트 코포레이션 착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물
US7705070B2 (en) 2003-02-06 2010-04-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet compatible latexes
US7119133B2 (en) * 2003-02-06 2006-10-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-encapsulated particulates for ink-jet applications
JP2004265638A (ja) * 2003-02-25 2004-09-24 Ebara Corp 混合伝導カーボンおよび電極
DE10309819A1 (de) 2003-03-05 2004-09-23 Bayer Chemicals Ag Pigmentpräparationen
US7411011B2 (en) * 2003-03-31 2008-08-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-based overcoat for ink-jet printing applications
US6942724B2 (en) * 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US20050020730A1 (en) * 2003-05-19 2005-01-27 Valentini Jose E. Inkjet ink
US20050039631A1 (en) * 2003-05-23 2005-02-24 Best Kevin J. Pigmented inkjet ink set
US20050090599A1 (en) * 2003-06-06 2005-04-28 Spinelli Harry J. Aqueous ionically stabilized dispersions
US20080071007A1 (en) * 2003-06-06 2008-03-20 E.I.Du Pont De Nemours And Company Aqueous ionically stablized dispersions
US20050032930A1 (en) * 2003-07-02 2005-02-10 Christian Jackson Inkjet ink
CN1852863A (zh) * 2003-07-29 2006-10-25 威廉马歇莱思大学 碳纳米管的选择性官能化
US20050070629A1 (en) * 2003-08-06 2005-03-31 Roberts C. Chad Inkjet ink
DE10336575A1 (de) 2003-08-08 2005-03-10 Degussa Ruß
WO2005018802A2 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Cabot Corporation Compositions and chromatography materials for bioseparation
EP1678263B1 (en) * 2003-09-08 2007-11-07 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
US7192472B2 (en) * 2003-09-18 2007-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink composition
JP5204974B2 (ja) 2003-10-23 2013-06-05 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクならびにインクセット
US7425062B2 (en) * 2003-11-12 2008-09-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
WO2005069767A2 (en) * 2003-11-26 2005-08-04 Cabot Corporation Particulate absorbent materials and methods for making same
DE10356341A1 (de) * 2003-11-28 2005-06-23 Bayer Chemicals Ag Alkoxylierte Polyalkylenimine mit anionischen Gruppen und ihre Verwendung
US20050215663A1 (en) * 2004-01-21 2005-09-29 Berge Charles T Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
US7968191B2 (en) * 2004-03-15 2011-06-28 Cabot Corporation Modified carbon products and their applications
KR100891337B1 (ko) * 2004-03-15 2009-04-01 캐보트 코포레이션 연료전지 및 유사 장치에 이용되는 변성 탄소 산물, 및 관련 방법
US7332532B2 (en) * 2004-04-13 2008-02-19 Hewlett-Packard Development, L.P. Polymeric dispersants for ink-jet applications
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
US7250245B2 (en) * 2004-05-24 2007-07-31 Eastman Kodak Company Switchable polymer printing plates with carbon bearing ionic and steric stabilizing groups
US7351278B2 (en) * 2004-06-09 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Additive for high optical density inkjet ink
US7497563B2 (en) * 2004-06-09 2009-03-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Self-dispersed inks for same orifice plate systems
US7347892B2 (en) * 2004-08-13 2008-03-25 Xerox Corporation Phase change inks containing modified pigment particles
EP1778800A1 (en) * 2004-08-18 2007-05-02 E.I.Du pont de nemours and company Inkjet ink with long latency
WO2006028267A1 (ja) 2004-09-08 2006-03-16 Canon Kabushiki Kaisha 被覆微粒子、分散微粒子、被覆微粒子の製造方法、インク、記録方法及び記録画像
US20060068987A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Srinivas Bollepalli Carbon supported catalyst having reduced water retention
US7377972B2 (en) * 2004-09-27 2008-05-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Cosolvents in printing fluids
JP4819819B2 (ja) * 2004-10-15 2011-11-24 キャボット コーポレイション 高抵抗組成物
US7641961B2 (en) * 2004-10-20 2010-01-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink solvent assisted heat sealable media
US20060089421A1 (en) 2004-10-25 2006-04-27 Sundar Vasudevan Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US8287633B2 (en) * 2004-10-28 2012-10-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Restoration of black to color bleed performance of amphoteric pigment dispersion based inks of low pigment loads
US7666256B2 (en) * 2004-10-28 2010-02-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations
US20060112858A1 (en) * 2004-11-12 2006-06-01 Saigon Hi Tech Park Liquid nano carbon and application products
US20060118540A1 (en) * 2004-12-07 2006-06-08 Beach Bradley L Semiconductive members and belts
US20060132565A1 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 Eastman Kodak Company Mixtures of anionic and cationic inks
EP1833932B1 (en) * 2004-12-17 2012-01-18 Cabot Corporation Method of preparing oxidized modified pigments and inkjet ink compositions comprising the same
US20060157419A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Clemson University Activated carbon exhibiting enhanced removal of dissolved natural organic matter from water
KR20130027560A (ko) 2005-01-28 2013-03-15 캐보트 코포레이션 개질 안료를 포함하는 토너 및 그의 제조 방법
DE102005007763A1 (de) 2005-02-19 2006-08-24 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Pigmentpräparationen für brilliante Ink-Jet-Ausdrucke
DE102005009321A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-07 Degussa Ag Suspension
WO2006102500A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Cabot Corporation Fluoroquinolonoquinolones and inkjet ink compositions comprising the same
US7537650B2 (en) 2005-03-30 2009-05-26 Eastman Kodak Company Aqueous ink of colored ink and colorless ink containing anionic polymer
DE102005037336A1 (de) * 2005-08-04 2007-02-08 Degussa Ag Kohlenstoffmaterial
US7479179B2 (en) * 2005-08-05 2009-01-20 Eastman Kodak Company Pigment inks having excellent image and storage properties
US20100078194A1 (en) * 2005-08-08 2010-04-01 Sandeep Bhatt Polymeric compositions containing nanotubes
KR101298330B1 (ko) * 2005-08-31 2013-08-20 캐보트 코포레이션 개질 안료의 제조 방법
US8268064B2 (en) * 2005-09-30 2012-09-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet inks and ink sets exhibiting reduced bleed, wicking, and/or halo effect and associated methods
AU2006308952A1 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Cabot Corporation Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
US7749957B2 (en) 2006-04-06 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Clay-binding peptides and methods of use
US7608646B1 (en) 2006-04-28 2009-10-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with bridging layer
DE102006022450A1 (de) * 2006-05-13 2007-11-15 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Rußdispersionen für Ink-Jet
US8585816B2 (en) * 2006-05-16 2013-11-19 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US8728223B2 (en) 2006-05-16 2014-05-20 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US7554815B2 (en) * 2006-05-31 2009-06-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Resilient clip for circuit board
US7544418B2 (en) * 2006-07-31 2009-06-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigments and associated methods
DE102006037079A1 (de) * 2006-08-07 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
CN101528865B (zh) * 2006-08-28 2013-01-30 卡伯特公司 具有脂族多元酸基团的改性着色剂
US8163075B2 (en) 2006-10-31 2012-04-24 Sensient Colors Llc Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same
EP2086687B1 (en) * 2006-11-09 2016-02-17 ETH Zurich Carbon coated magnetic nanoparticles and their use in separation processes
US9725602B2 (en) * 2006-12-19 2017-08-08 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit
FR2910010B1 (fr) * 2006-12-19 2009-03-06 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation
JPWO2008078707A1 (ja) * 2006-12-26 2010-04-22 旭化成イーマテリアルズ株式会社 光重合性樹脂積層体及びブラックマトリックスパターン付き基板の製造方法
US8592565B2 (en) * 2007-01-12 2013-11-26 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Preparation of azide-modified carbon surfaces for coupling to various species
WO2008106114A2 (en) * 2007-02-27 2008-09-04 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising multiple modified pigments
US20080250971A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Sivapackia Ganapathiappan Polymer-encapsulated pigment with passivation layer
US7771523B2 (en) * 2007-04-20 2010-08-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet ink
US7799121B2 (en) * 2007-04-20 2010-09-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink
US20090020035A1 (en) * 2007-04-20 2009-01-22 Christian Jackson Inkjet ink
US7737196B2 (en) * 2007-04-23 2010-06-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Compositions and methods for producing urethane coated pigment particles
WO2008134190A2 (en) 2007-04-24 2008-11-06 Sun Chemical Corporation Pigments for non-aqueous inks and coatings
US8318833B2 (en) * 2007-04-26 2012-11-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with amphiphilic passivation layer
US8133934B2 (en) * 2007-04-27 2012-03-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Methods for formulating latexes suitable for thermal ink-jet applications
US7993797B2 (en) * 2007-07-10 2011-08-09 GM Global Technology Operations LLC Chemically modified catalyzed support particles for electrochemical cells
US7868059B2 (en) * 2007-07-27 2011-01-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymerizable dye-monomer conjugates for encapsulating pigment particles
EP2201072B1 (en) 2007-08-23 2018-11-14 Sensient Colors LLC Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
ITTO20070777A1 (it) * 2007-10-31 2009-05-01 Bridgestone Corp Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici
EP2070994B1 (en) 2007-12-07 2013-07-03 Tenaris Connections Aktiengesellschaft Diazonium functionalized nanoparticlesand methods for binding nanoparticles to metallic surfaces
DE102007060307A1 (de) * 2007-12-12 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß
JP2011509318A (ja) * 2007-12-18 2011-03-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ブリード制御剤を含む水性インクジェットインク
DE102008005005A1 (de) 2008-01-17 2009-07-23 Evonik Degussa Gmbh Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US8562122B2 (en) * 2008-01-25 2013-10-22 E I Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks having improved corrosion resistance for use in ink jet print heads comprising nickel or nickel alloys
US20090192261A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Waifong Liew Anton Ink jet inks having improved corrosion resistance
EP2257602B1 (en) 2008-02-19 2018-10-17 Cabot Corporation Mesoporous carbon black with a large bet-surface and processes for making same
US20110124799A1 (en) * 2008-05-08 2011-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components
US20090306285A1 (en) * 2008-05-08 2009-12-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
JP2011521085A (ja) * 2008-05-22 2011-07-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー インクジェットインクと共に用いられる定着インク
DE102008026894A1 (de) * 2008-06-05 2009-12-10 Evonik Degussa Gmbh Ink Jet Tinte
JP5767107B2 (ja) * 2008-06-26 2015-08-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ マゼンタインクジェットインクならびにその製造および使用方法
US20100081740A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 Christian Jackson Aqueous inkjet ink comprising self-dispersing pigment
US8304143B2 (en) * 2008-11-25 2012-11-06 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic coating for PEMFC bipolar plate
DE102008044116A1 (de) * 2008-11-27 2010-06-02 Evonik Degussa Gmbh Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
EP2196507B1 (de) * 2008-12-12 2011-07-13 Evonik Carbon Black GmbH Ink Jet Tinte
US8147604B2 (en) 2009-01-09 2012-04-03 Cabot Corporation Modified pigment containing inkjet ink compositions having a reduced conductivity increase
WO2010088589A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
WO2010111343A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising a bleed control agent
BRPI1014677A2 (pt) * 2009-03-30 2016-04-12 Du Pont sistemas baseados em peptídeos para distribuição de agentes cosméticos
WO2010114638A1 (en) 2009-03-30 2010-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based tooth whitening reagents
US9221986B2 (en) 2009-04-07 2015-12-29 Sensient Colors Llc Self-dispersing particles and methods for making and using the same
US8258346B2 (en) * 2009-05-13 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Surface modified hexagonal boron nitride particles
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US8580024B2 (en) 2009-06-04 2013-11-12 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising modified pigments
ES2435457T3 (es) 2009-06-16 2013-12-19 Basf Se Composiciones de pigmento de superficie modificada
US9130201B2 (en) * 2009-07-20 2015-09-08 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic surface modification of fuel cell bipolar plate
CA2776194C (en) 2009-09-30 2016-03-29 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Ink composition
CN102687316B (zh) 2009-11-02 2015-08-26 卡博特公司 用于储能应用的高表面积低结构炭黑
CN102714304B (zh) 2009-11-02 2016-03-23 卡博特公司 铅酸电池以及为此的糊膏
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
JP2013512999A (ja) 2009-12-04 2013-04-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己分散型顔料およびヒドロキシル基末端ポリウレタンインク添加剤を伴うインクジェットインク
DE102010002244A1 (de) * 2010-02-23 2011-08-25 Evonik Carbon Black GmbH, 63457 Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US9434201B2 (en) 2010-05-17 2016-09-06 Eastman Kodak Company Inkjet recording medium and methods therefor
CN102259848B (zh) * 2010-05-26 2014-08-20 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种具有导电性能的纳米石墨片及其制备方法
WO2011150301A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
JP5866150B2 (ja) 2010-07-30 2016-02-17 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5785799B2 (ja) 2010-07-30 2015-09-30 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
US9056991B2 (en) 2010-07-30 2015-06-16 Cabot Corporation Polymeric pigment systems and methods
WO2012090477A1 (ja) 2010-12-27 2012-07-05 大日本印刷株式会社 インクジェット記録方法
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
WO2012031071A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink with polyurethane additive derived from alkoxy aromatic diols inks
SK288656B6 (sk) 2010-09-03 2019-04-02 Cabot Corporation Modifikované plnivá a elastomérne kompozity s ich obsahom
CN103261336B (zh) 2010-10-15 2015-04-01 卡博特公司 经表面改性的有机黑色颜料、经表面改性的炭黑、使用它们的颜料混合物、以及包含其的低介电黑色分散体、涂料、膜、黑色矩阵和装置
US20120156375A1 (en) 2010-12-20 2012-06-21 Brust Thomas B Inkjet ink composition with jetting aid
JP5835965B2 (ja) 2011-02-28 2015-12-24 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
WO2012125879A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks for improved adhesion to print substrates
JP2012211293A (ja) 2011-03-18 2012-11-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
WO2012132403A1 (ja) 2011-03-29 2012-10-04 大日本印刷株式会社 インクジェット記録方法、およびインクジェット記録用インクセット
JP5741486B2 (ja) 2011-03-30 2015-07-01 株式会社豊田中央研究所 表面改質材、表面改質用スルホンイミド化合物、及び燃料電池
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
WO2012166702A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising hydrophilic polymer as a bleed control agent
US8435707B2 (en) 2011-06-16 2013-05-07 Cabot Corporation Toner additive comprising carbon-silica dual phase particles
CA2841345C (en) 2011-07-11 2016-03-22 Cabot Corporation Oil emulsification and polycyclic aromatic hydrocarbon adsorption using fine particles as dispersants
WO2013013024A2 (en) 2011-07-20 2013-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks and ink sets
WO2013016149A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Cabot Corporation High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same
US8759419B2 (en) 2011-08-30 2014-06-24 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and cartridge
US8741048B2 (en) 2011-08-30 2014-06-03 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
US9035089B2 (en) 2011-09-12 2015-05-19 GM Global Technology Operations LLC Modified carbon material and process of making and using the same
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
US8801166B2 (en) 2011-09-29 2014-08-12 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus
JP5812415B2 (ja) * 2011-12-06 2015-11-11 株式会社豊田中央研究所 親水化グラファイト材料およびその製造方法
CN102491322A (zh) * 2011-12-12 2012-06-13 福建农林大学 表面固定有机官能团的活性炭的制备方法
US9803094B2 (en) 2011-12-20 2017-10-31 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing mixtures of anionic and non-ionic polymeric binders
US9062228B2 (en) 2011-12-30 2015-06-23 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polyurethane binders with components to interact with cellulose
US9175150B2 (en) 2012-03-02 2015-11-03 Cabot Corporation Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same
PL2819854T3 (pl) 2012-03-02 2020-11-02 Cabot Corporation Kompozyty elastomerowe zawierające zmodyfikowane wypełniacze i elastomery sfunkcjonalizowane
US20130288006A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Anna C. Greene Laser-engraveable elements and method of use
US9067448B2 (en) 2012-05-02 2015-06-30 Eastman Kodak Company Pre-treatment composition for inkjet printing
JP5816608B2 (ja) 2012-05-11 2015-11-18 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
ITTO20130587A1 (it) 2012-07-13 2014-01-14 Cabot Corp Nerofumi altamente strutturati
US8668304B1 (en) 2012-08-31 2014-03-11 Eastman Kodak Company Inkjet printing system
JP2014198816A (ja) 2012-09-26 2014-10-23 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5722860B2 (ja) 2012-10-11 2015-05-27 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 水性インクジェット受理溶液、この受理溶液を含むインクセット及びこのインクセットを用いたインクジェット記録方法
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
FR2998585B1 (fr) * 2012-11-26 2014-12-19 Univ Rennes Procede de revetement d'un materiau organique ou metallique par des composes organiques par reduction electrochimique des ions diazonium desdits composes organiques, en courant pulse
US20140231674A1 (en) 2013-02-18 2014-08-21 Wayne Lee Cook Ink jet printer composition and use
DE112014001173T5 (de) 2013-03-05 2015-11-12 Cabot Corporation Wässrige Pigmentdispersionen
JP2016517458A (ja) 2013-03-12 2016-06-16 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ナノ結晶性セルロースを含む水性分散液および商業的インクジェット印刷のための組成物
US9790393B2 (en) 2013-03-13 2017-10-17 Cabot Corporation Coatings having filler-polymer compositions with combined low dielectric constant, high resistivity, and optical density properties and controlled electrical resistivity, devices made therewith, and methods for making same
CN105051073A (zh) 2013-03-14 2015-11-11 卡博特公司 核-壳聚合物材料
JP2016532749A (ja) 2013-08-06 2016-10-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ セルロースと相互作用する成分を有するポリマー結合剤を含有する水性インクジェットインク
KR102210018B1 (ko) 2013-10-31 2021-02-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 2개 이상의 결합제를 함유하는 수성 잉크젯 잉크
CN103725106B (zh) * 2013-12-18 2015-02-18 天津大学 一种圆珠笔用炭黑水性色浆的制备方法
EP2886537A1 (en) 2013-12-20 2015-06-24 Solvay SA Modified carbon materials for use in energy storage devices
JP2017508030A (ja) 2013-12-30 2017-03-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 分散されたポリウレタンおよびオレフィンイオン性コポリマーを含んでなる顔料系インクジェットインク
US9340689B2 (en) 2014-03-15 2016-05-17 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
US9206325B2 (en) 2014-03-15 2015-12-08 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
WO2015148793A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Cabot Corporation Modified carbon black for oilfield fluids
CN103878025B (zh) * 2014-03-31 2015-12-02 福建农林大学 一种活性炭基固体酸催化剂及其制备方法
JP6300084B2 (ja) 2014-03-31 2018-03-28 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
JP6741650B2 (ja) 2014-07-31 2020-08-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 両性ポリウレタンをバインダーとして含有する水性インクジェットインク
WO2016061090A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
EP3234041A1 (en) 2014-12-19 2017-10-25 E. I. du Pont de Nemours and Company Inkjet ink set for printing on offset media
WO2016100107A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet ink containing polymeric binders
JP2018522079A (ja) 2015-04-30 2018-08-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ カチオン変性自己分散顔料分散物及びそのインクジェットインク
DE112016001963B4 (de) 2015-04-30 2024-06-27 Cabot Corporation Kohlenstoffbeschichtete Partikel
JP7025211B2 (ja) 2015-04-30 2022-02-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー カチオン変性自己分散顔料分散物
EP3294813B1 (en) 2015-05-15 2024-06-12 Cabot Corporation Amphoteric polymers and use in inkjet ink compositions
CN104961131B (zh) * 2015-07-03 2016-10-12 河海大学 一种磺化二维碳化钛纳米片的制备方法
JP6808410B2 (ja) 2015-10-20 2021-01-06 キヤノン株式会社 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
US10883009B2 (en) 2015-11-02 2021-01-05 Dupont Electronics, Inc. Aqueous ink-jet ink containing low boiling point compositions
IT201600116293A1 (it) 2015-11-18 2018-05-17 Cabot Corp Composizioni di inchiostro per getto di inchiostro
KR20180036107A (ko) * 2016-09-30 2018-04-09 코오롱인더스트리 주식회사 담체, 연료전지용 전극, 막-전극 접합체 및 이를 포함하는 연료전지
CN109923182A (zh) 2016-10-31 2019-06-21 卡博特公司 用于喷墨墨水组合物的聚合物
CN106555358B (zh) * 2016-11-23 2018-05-01 陕西科技大学 一种对氨基苯甲酸无损改性碳纤维增强纸基湿式摩擦材料的制备方法
WO2018140367A1 (en) 2017-01-27 2018-08-02 Cabot Corporation Supercapacitors containing carbon black particles cleaned with an acid
CN108793138A (zh) * 2017-04-26 2018-11-13 中国科学院理化技术研究所 一种功能化石墨烯浆料的制备方法
BR112019022706B1 (pt) 2017-05-03 2023-10-31 Cabot Corporation Negro de fumo com uma área de superfície de espessura estatística de 90 a 150 m2/g um índice de absorção de óleo de pelo menos 190 ml/100 g e um índice de absorção de óleo no estado esmagado de pelo menos 110 ml/100 g,negro de fumo modificiado, composto de borracha e composto de borracha vulcanizada incorporando o mesmo
EP3432388B1 (en) 2017-07-17 2020-08-19 Acondicionamiento Tarrasense Cathode for lithium sulfur batteries
JP2020533446A (ja) 2017-09-07 2020-11-19 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ インクジェット用インク組成物
JP2021508346A (ja) 2017-12-18 2021-03-04 デュポン エレクトロニクス インコーポレイテッド オフセット媒体上に印刷するためのインク液セット
CN113165974A (zh) 2018-10-31 2021-07-23 卡博特公司 包含经化学处理的碳颜料的砌筑组合物
JP7405854B2 (ja) 2018-12-19 2023-12-26 デュポン エレクトロニクス インコーポレイテッド 前処理液と、顔料と分散染料との混合物とを含むテキスタイル印刷流体セット
US11518889B2 (en) 2019-02-27 2022-12-06 Canon Kabushiki Kaisha Modified graphene, method of producing modified graphene, modified graphene-resin composite, modified graphene sheet, and modified graphene dispersion
MX2021014928A (es) 2019-06-05 2022-04-06 Beyond Lotus Llc Métodos para preparar un compuesto con elastómero y relleno.
IL294885A (en) * 2020-01-26 2022-09-01 Eexion Energy Ltd Electrodes for electrochemical capacitors based on surface-modified carbon
EP3960818A1 (en) 2020-08-24 2022-03-02 Orion Engineered Carbons Ip Gmbh & Co. Kg Composite carbon black particles
US20240026095A1 (en) 2020-12-09 2024-01-25 Beyond Lotus Llc Method of preparing a compound having elastomer and filler
US20240026094A1 (en) 2020-12-09 2024-01-25 Beyond Lotus Llc Methods of preparing a composite comprising never-dried natural rubber and filler
DE112022003602T5 (de) 2021-07-20 2024-05-02 Beyond Lotus Llc Gelagerte Elastomer-Verbundstoffe
FR3127498A1 (fr) 2021-09-30 2023-03-31 Cabot Corporation Procédés de production de noirs de carbone à partir de matières premières à faible rendement et produits fabriqués à partir de ceux-ci
NL2033169B1 (en) 2021-09-30 2023-06-26 Cabot Corp Methods of producing carbon blacks from low-yielding feedstocks and products made from same
CN114133792A (zh) * 2021-10-15 2022-03-04 复旦大学 一种水性纳米颜料分散体
CN114044506B (zh) * 2021-11-16 2023-05-16 长沙矿冶研究院有限责任公司 一种多原子共掺杂多孔碳材料及其制备方法和其在超级电容器中的应用
KR20240135849A (ko) 2022-01-28 2024-09-12 캐보트 코포레이션 플라즈마 또는 전기 가열식 공정을 활용하는 저-수율 공급원료로부터 카본 블랙을 생산하는 방법 및 그로부터 생성된 생성물
WO2023184057A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Cabot Corporation Dispersions of carbon black in alkylene glycol and in situ polymerization of polyester therewith
CN115172664B (zh) * 2022-06-16 2025-03-04 齐鲁工业大学(山东省科学院) 一种基于石墨表面重氮化接枝苯酚层改性石墨电极及其制备方法
US20240124731A1 (en) 2022-09-26 2024-04-18 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet inks containing silanized silica particles
US20240209226A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet compositions including polymeric thickener
FR3155004A1 (fr) 2023-11-03 2025-05-09 Cabot Corporation Procédés de production de noirs de carbone à l’aide de combustibles de brûleur durables et produits fabriqués à partir de ceux-ci
GB202404183D0 (en) 2024-03-22 2024-05-08 Fujifilm Speciality Ink Systems Ltd Printing ink

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2121535A (en) * 1934-09-22 1938-06-21 Cabot Godfrey L Inc Granular product and method of preparing the same
US2156591A (en) * 1936-06-29 1939-05-02 Sealco By Products Company Manufacture of carburized silica
US2502254A (en) * 1945-12-07 1950-03-28 Ici Ltd Manufacture of pigments
US2514236A (en) * 1948-03-12 1950-07-04 Ici Ltd Manufacture of pigments
DE957755C (de) * 1949-06-08 1957-01-17 W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels
US2793100A (en) * 1952-10-16 1957-05-21 Degussa Process of modifying carbon black
US2833736A (en) * 1953-07-20 1958-05-06 Western Union Telegraph Co Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition
US3011902A (en) * 1954-05-27 1961-12-05 Cabot Corp Process of manufacturing carbon black pellets for inks
FR1164786A (fr) 1957-01-16 1958-10-14 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation
GB862018A (en) 1957-01-16 1961-03-01 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-dispersible carbon black and production thereof
GB910309A (en) * 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
US3043708A (en) * 1958-07-22 1962-07-10 Dunlop Rubber Co Modified carbon black
FR1215895A (fr) 1958-11-21 1960-04-21 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications
FR1224131A (fr) 1959-01-16 1960-06-22 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications
US3335020A (en) * 1964-03-02 1967-08-08 Huber Corp J M Modified carbon blacks
US3674670A (en) * 1964-12-04 1972-07-04 Ppg Industries Inc Coating method
US3479300A (en) * 1965-10-22 1969-11-18 Cabot Corp Carbonaceous products
UST860001I4 (en) * 1966-12-22 1969-03-18 Defensive publication
US3528840A (en) * 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US3607813A (en) * 1969-09-05 1971-09-21 Union Carbide Corp Printing ink compositions
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
US3686111A (en) * 1970-06-22 1972-08-22 Ppg Industries Inc Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion
US4014844A (en) * 1970-06-26 1977-03-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
GB1506464A (en) * 1974-05-29 1978-04-05 Degussa Aqueous carbon black preparation
US4003751A (en) * 1974-09-05 1977-01-18 Union Carbide Corporation Coating and ink compositions
JPS51137506A (en) * 1975-05-22 1976-11-27 Konishiroku Photo Ind Composition of ink for ink jet recording
US4014833A (en) * 1975-11-28 1977-03-29 Owens-Illinois, Inc. Aqueous printing ink with polyethylene oxide
US4061830A (en) * 1975-12-23 1977-12-06 Ppg Industries, Inc. Selective solar energy receiver and method for its production
US4073766A (en) * 1976-12-15 1978-02-14 Dart Industries, Inc. Organic borate coupling agents
US4204871A (en) * 1978-04-04 1980-05-27 Sun Chemical Corporation Printing inks containing nucleated organic pigments
DE2825655A1 (de) * 1978-06-12 1979-12-20 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen diazotierung von aminen
US4204876A (en) * 1978-07-17 1980-05-27 M. Hamburger & Sons, Inc. Cement coloring composition and method of producing same
JPS5682859A (en) * 1979-12-11 1981-07-06 Sakura Color Prod Corp Ink composition
US4290072A (en) * 1980-01-28 1981-09-15 American Can Company Opaque jet ink printing method and composition
JPS56128362A (en) 1980-03-05 1981-10-07 Toho Beslon Co Production of carbon fiber
US4293394A (en) * 1980-03-31 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4478905A (en) * 1980-04-21 1984-10-23 Ppg Industries, Inc. Spandrel product with silicate coating
US4476270A (en) * 1980-06-06 1984-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making high solids acrylic dispersion lacquer
US4328041A (en) * 1980-06-09 1982-05-04 Milliken Research Corporation Comminuted inorganic materials
DE3039527C2 (de) 1980-10-20 1984-02-02 Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf Färbemittel für zementhaltige Gegenstände
GB2109781B (en) * 1981-10-22 1985-07-10 Central Glass Co Ltd Graphite fluoride coated with organic polymer and method of preparing same
DE3278360D1 (en) * 1982-07-09 1988-05-26 Battelle Memorial Institute Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black
DE3228723A1 (de) * 1982-07-31 1984-02-02 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE3274553D1 (en) * 1982-08-09 1987-01-15 Ford Motor Co Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions
DE3276818D1 (en) * 1982-08-09 1987-08-27 Ford Motor Co High solids coating compositions
US4451597A (en) * 1982-11-15 1984-05-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate
US4442256A (en) * 1982-12-16 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for alkyd resin coating compositions
US4605596A (en) * 1982-12-20 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for coating compositions
DE3311513A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung
US4680204A (en) * 1983-09-06 1987-07-14 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles
US4503174A (en) * 1983-09-06 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low temperature curing coating composition
US4525521A (en) * 1983-10-14 1985-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer
US4556427A (en) * 1983-12-12 1985-12-03 Union Camp Corporation Use of humates in printing inks
US4503175A (en) * 1983-12-19 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4555535A (en) * 1984-03-07 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4620994A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay
US4620993A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles
FR2564489B1 (fr) 1984-05-18 1986-10-10 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4665128A (en) * 1984-09-17 1987-05-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flexible coating compositions
US4719132A (en) * 1984-09-21 1988-01-12 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom
US4692481A (en) * 1984-09-27 1987-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for matching color of paint to a colored surface
US4741780A (en) * 1985-02-11 1988-05-03 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5026755A (en) * 1985-03-13 1991-06-25 Sun Chemical Corporation Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers
US5008335A (en) * 1985-08-07 1991-04-16 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US4681811A (en) * 1985-08-19 1987-07-21 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat
US4883838A (en) * 1985-09-30 1989-11-28 Basf Lacke & Farben Ag Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer
DE3545618A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Basf Lacke & Farben Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges
US4659770A (en) * 1986-02-03 1987-04-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate
US4764430A (en) * 1986-03-07 1988-08-16 Ppg Industries, Inc. Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents
US4727100A (en) * 1986-08-15 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate
DE3629470A1 (de) * 1986-08-29 1988-03-10 Basf Lacke & Farben Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung
US5319044A (en) 1986-09-10 1994-06-07 Basf Lacke + Farben Ag Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof
DE3636726C1 (de) * 1986-10-29 1988-03-17 Pelikan Ag Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US4752532A (en) * 1986-10-31 1988-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyester primer composition
FR2607528B1 (fr) 1986-12-02 1989-03-17 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4880857A (en) * 1986-12-17 1989-11-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof
JPH068366B2 (ja) * 1987-04-23 1994-02-02 株式会社ブリヂストン タイヤ用ゴム組成物
US4808656A (en) * 1987-05-04 1989-02-28 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions
US4840674A (en) * 1987-06-01 1989-06-20 Xerox Corporation Ink compositions
US4789400A (en) * 1987-07-10 1988-12-06 Xerox Corporation Waterfast ink jet compositions and process
US4927868A (en) * 1987-08-19 1990-05-22 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US4798745A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating
US4798746A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability
US4853037A (en) * 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
ZA891937B (en) * 1988-04-04 1990-11-28 Ppg Industries Inc Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups
US4975474A (en) * 1988-06-27 1990-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5017435A (en) * 1988-06-27 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component
US4908397A (en) * 1988-06-27 1990-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5093391A (en) * 1988-06-27 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component
DE3834738A1 (de) 1988-10-12 1990-04-19 Basf Lacke & Farben Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen
ES2063109T3 (es) 1989-01-07 1995-01-01 Canon Kk Liquido para impresion y metodo para impresion por chorros de tinta que utiliza el mismo.
US5204404A (en) * 1989-03-21 1993-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition
US5066733A (en) * 1989-04-03 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Chip resistant coatings and methods of application
US5242751A (en) 1989-04-27 1993-09-07 Ppg Industries, Inc. Paint composites
EP0410152B1 (en) * 1989-07-24 1994-02-23 Sumitomo Chemical Company Limited Rubber composition having excellent dynamic properties
DE3924618A1 (de) 1989-07-26 1991-01-31 Basf Lacke & Farben Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
US5051464A (en) * 1989-09-01 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer
US5168106A (en) * 1989-09-14 1992-12-01 Cabot Corporation Carbon blacks
JP2889326B2 (ja) * 1989-09-14 1999-05-10 昭和キャボット株式会社 カーボンブラック及びゴム組成物
US5064719A (en) * 1989-09-26 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
EP0429828B1 (en) * 1989-10-19 1994-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Ink and ink jet recording method, ink cartridge, ink jet device and ink jet recording apparatus using the same
DE59009466D1 (de) * 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck.
US5076843A (en) * 1989-10-27 1991-12-31 Lexmark, International, Inc. Nonaqueous thermaljet ink compositions
US5266406A (en) 1989-11-08 1993-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition
DE69020540T2 (de) * 1989-11-21 1996-02-22 Seiko Epson Corp Tinte zum tintenstrahldruckverfahren.
DE59004417D1 (de) * 1989-12-11 1994-03-10 Ciba Geigy Verfahren zum Färben von Leder.
US5122552A (en) * 1989-12-12 1992-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound
CA2072567C (en) 1990-01-08 2001-10-23 Chiung-Huei Shieh Carbon blacks imparting superior treadwear/hysteresis performance
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
US5182355A (en) * 1990-04-05 1993-01-26 Ppg Industries, Inc. Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation
DE4021126C2 (de) 1990-07-03 1998-01-29 Basf Lacke & Farben Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien
DE4023537A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5100470A (en) * 1990-10-25 1992-03-31 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines
DE4038000A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-04 Bayer Ag Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten
US5314945A (en) 1990-12-03 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent
US5221581A (en) 1990-12-18 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
US5290848A (en) 1990-12-18 1994-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
FR2672307B1 (fr) * 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
US5206295A (en) 1991-02-25 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer
US5286286A (en) 1991-05-16 1994-02-15 Xerox Corporation Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence
US5141556A (en) * 1991-06-13 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
US5114477A (en) * 1991-09-03 1992-05-19 Xerox Corporation Liquid ink compositions
RU2012696C1 (ru) * 1991-10-17 1994-05-15 Государственный научно-исследовательский институт конструкционных материалов на основе графита Способ обработки поверхности углеродных волокон
US5314953A (en) 1991-10-21 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition for clear coat/color coat finish
US5229452A (en) 1991-11-13 1993-07-20 Cabot Corporation Carbon blacks
US5236992A (en) 1991-11-18 1993-08-17 Cabot Corporation Carbon blacks and their use in rubber applications
US5173111A (en) * 1991-11-18 1992-12-22 Sun Chemical Corporation Abrasion resistant printing inks
US5232974A (en) 1991-11-25 1993-08-03 Cabot Corporation Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
US5356973A (en) 1992-08-31 1994-10-18 Ppg Industries, Inc. Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation
US5334650A (en) 1992-09-29 1994-08-02 Basf Corporation Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol
US5324790A (en) 1992-09-29 1994-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Esterification of carboxylate containing polymers
US5272189A (en) 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
US5352289A (en) 1992-12-18 1994-10-04 Cabot Corporation Low ash carbon blacks
US5302197A (en) 1992-12-30 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks
US5401313A (en) 1993-02-10 1995-03-28 Harcros Pigments, Inc. Surface modified particles and method of making the same
JP3375390B2 (ja) * 1993-10-01 2003-02-10 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
US5366828A (en) 1993-11-08 1994-11-22 Struthers Ralph C Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery

Also Published As

Publication number Publication date
DE69516179T2 (de) 2000-10-05
PH11995051931B1 (en) 1999-11-12
TW415976B (en) 2000-12-21
SI9520130A (sl) 1998-04-30
CN100360619C (zh) 2008-01-09
ZA9510666B (en) 1996-07-16
IL116375A (en) 2001-01-11
CZ291819B6 (cs) 2003-06-18
AU692349B2 (en) 1998-06-04
JPH10510797A (ja) 1998-10-20
PE36696A1 (es) 1996-09-16
MY112022A (en) 2001-03-31
UA48156C2 (uk) 2002-08-15
EG21047A (en) 2000-10-31
NO972735L (no) 1997-08-13
ATE191493T1 (de) 2000-04-15
AR000350A1 (es) 1997-06-18
RO120200B1 (ro) 2005-10-28
AU4471996A (en) 1996-07-03
US5554739A (en) 1996-09-10
IN193026B (cs) 2004-06-19
RU2155707C2 (ru) 2000-09-10
EP0799282A1 (en) 1997-10-08
YU76895A (sh) 1997-12-05
NO316384B1 (no) 2004-01-19
CN1087756C (zh) 2002-07-17
MX198173B (es) 2000-08-18
HUT77808A (hu) 1998-08-28
HK1003645A1 (en) 1998-11-06
HU218155B (hu) 2000-06-28
CA2207475A1 (en) 1996-06-20
YU48904B (sh) 2002-10-18
JP3980637B2 (ja) 2007-09-26
PL320736A1 (en) 1997-10-27
DE69516179D1 (de) 2000-05-11
MX9704385A (es) 1997-10-31
WO1996018690A1 (en) 1996-06-20
CN1319627A (zh) 2001-10-31
NO972735D0 (no) 1997-06-13
CO4440602A1 (es) 1997-05-07
NZ298987A (en) 1999-04-29
BR9510057A (pt) 1998-06-16
PL185247B1 (pl) 2003-04-30
CA2207475C (en) 2006-08-29
EP0799282B1 (en) 2000-04-05
SI9520130B (sl) 2005-04-30
PH11995051933B1 (en) 1999-11-12
CN1175268A (zh) 1998-03-04
IL116375A0 (en) 1996-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ184397A3 (cs) Uhlíkové materiály reagující s diazoniovými solemi
KR100389664B1 (ko) 디아조늄염과반응시킨탄소물질
MXPA97004385A (es) Materiales de carbon que se hacen reaccionar consales de diazonio
Xie et al. Carbon nanotube based polymer nanocomposites: biomimic preparation and organic dye adsorption applications
AU703832B2 (en) Gel composition containing carbonaceous compound
EP0799281B1 (en) Carbon black reacted with diazonium salts and products
US20050119121A1 (en) Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
CZ368197A3 (cs) Elastomerní sloučeniny obsahující částečně potažené saze
KR20120031624A (ko) 산화제를 이용한 탄소나노튜브의 표면 개질방법
HK1003645B (en) Carbon materials reacted with diazonium salts
HK1003644B (en) Carbon black reacted with diazonium salts and products
MXPA97004382A (es) Composicion en gel que contiene un compuestocarbonaceo

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20091214