PL185247B1 - Sposób wytwarzania wyrobu węglowego - Google Patents

Sposób wytwarzania wyrobu węglowego

Info

Publication number
PL185247B1
PL185247B1 PL95320736A PL32073695A PL185247B1 PL 185247 B1 PL185247 B1 PL 185247B1 PL 95320736 A PL95320736 A PL 95320736A PL 32073695 A PL32073695 A PL 32073695A PL 185247 B1 PL185247 B1 PL 185247B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon
group
diazonium salt
product
groups
Prior art date
Application number
PL95320736A
Other languages
English (en)
Other versions
PL320736A1 (en
Inventor
James A. Belmont
Original Assignee
Cabot Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cabot Corp filed Critical Cabot Corp
Publication of PL320736A1 publication Critical patent/PL320736A1/xx
Publication of PL185247B1 publication Critical patent/PL185247B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
    • C04B35/52—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbon, e.g. graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/46—Graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C09C1/565—Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/028—Pigments; Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F11/00—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture
    • D01F11/10—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon
    • D01F11/14—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of carbon with organic compounds, e.g. macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/14—Pore volume
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/424—Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2235/00—Aspects relating to ceramic starting mixtures or sintered ceramic products
    • C04B2235/02—Composition of constituents of the starting material or of secondary phases of the final product
    • C04B2235/30—Constituents and secondary phases not being of a fibrous nature
    • C04B2235/42—Non metallic elements added as constituents or additives, e.g. sulfur, phosphor, selenium or tellurium
    • C04B2235/422—Carbon
    • C04B2235/425—Graphite

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Sposób wytwarzania wyrobu weglowego zawierajacego grupe organiczna przy- laczona do materialu weglowego, znamienny tym, ze obejmuje etap, w którym: poddaje sie reakcji co najmniej jedna sól diazoniowa z materialem weglowym wybra- nym z grupy obejmujacej proszek grafitowy, wlókno grafitowe, wlókno weglowe, tkanine weglowa, szklisty wyrób weglowy oraz wegiel aktywny, bez przykladanego z zewnatrz pradu elektrycznego wystarczajacego do zredukowania soli diazoniowej. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wyrobów węglowych. Sposób obejmuje reakcję soli diazoniowej z materiałem węglowym z wytworzeniem wyrobu węglowego zawierającego grupę organiczną przyłączoną do materiału węglowego. Materiał węglowy wybrany jest z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny.
Materiały węglowe są wykorzystywane w wielu różnych przemysłach i wyrobach. Do takich materiałów węglowych należy np. proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny. Wiele z zastosowań takich materiałów węglowych zostanie przedstawione, zostanie przedstawione poniżej.
Proszek grafitowy oprócz zastosowania jako „grafit” w ołówkach znajduje wiele zastosowań w różnych dziedzinach, w tym w elementach elektrycznych, chemicznych, metalurgicznych i w rakietach. Elektrody wykonane z grafitu są wykorzystywane w piecach do produkcji stali, w elektrolitycznej produkcji chloru, chloranów, magnezu i sodu. Grafit jest także stosowany do wytwarzania form i tygli metalurgicznych oraz reaktorów chemicznych. W dziedzinie rakiet grafit jest stosowany do wytwarzania dysz silników rakietowych oraz stożków ochronnych pocisków.
Włókna grafitowe i włókna węglowe są również wykorzystywane w wielu zastosowaniach. Krótkie lub cięte włókna są często stosowane jako wzmocnienia wyrobów wtryskowych, a także w hamulcach samochodowych, gdzie ich dobra odporność na ścieranie jest wysoce pożądana. Wysokowytrzymałe włókna grafitowe lub węglowe stosowane są w kompozytach strukturalnych, zwłaszcza w kompozytach stosowanych w kosmonautyce. Włókna takie sątakże powszechnie stosowane w wyrobach sportowych takich jak wędziska, kije golfowe i rakiety tenisowe.
Tkaniny lub maty węglowe stanowią proste wyroby tekstylne wytwarzane z długich włókien węglowych lub grafitowych. Są one przydatne w takich zastosowaniach jak elementy rozpraszające ładunki elektrostatyczne w dywanach lub w meblach komputerowych, jako ekrany elektromagnetyczne, oraz w malowaniu elektrostatycznym elementów samochodowych formowanych z arkuszy. Niskie przewodnictwo cieplne powoduje, że znajdują one zastosowanie w elementach rakiet.
Węgiel szklisty stosowany jest w produkcji elementów elektrycznych takich jak elektrody oraz elementów mechanicznych takich jak tygle.
Węgiel aktywny wykazuje doskonałe właściwości absorpcyjne i jest z tego względu wykorzystywany do polepszania barwy wyrobów chemicznych, olejów i tłuszczów, do regulacji barwy, zapachu i smaku wody, napojów i żywności. Takie węgle pochłaniające gazy są także przydatne w procesach rozdzielania gazów, w odzyskiwaniu par rozpuszczalników, w systemach klimatyzacyjnych oraz w maskach gazowych.
W kilku ostatnich dekadach włożono wiele wysiłków w modyfikowanie chemizmu powierzchni materiałów węglowych. Jakkolwiek można osadzać fizycznie zaadsorbowany materia!
185 247 na powierzchni materiału węglowego, to trwała zmiana chemizmu jego powierzchni jest zasadniczo trudniejsza.
W zgłoszeniu patentowym PCT nr WO 92/13983 opisano sposób modyfikowania powierzchni materiałów zawierających węgiel na drodze redukcji elektrochemicznej soli diazoniowych. Podano, że sposób jest szczególnie przydatny w przypadku płytek węglowych i włókien węglowych do materiałów kompozytowych. Opisano także materiały zawierające węgiel zmodyfikowane takim sposobem. Elektrochemiczną redukcję soli diazoniowych zawierąjących funkcjonalizowane rodniki arylowe w celu kowalencyjnego zmodyfikowania powierzchni węglowych opisali również Delmar i inni, J. Am. Chem. Sci., 1992, 114, 5883-5884.
Według WO 92/13983 sposób modyfikacji powierzchni materiałów zawierających węgiel obejmuje szczepienie grupy aromatycznej na powierzchni tego materiału na drodze elektrochemicznej redukcji soli diazoniowej zawierającej taką grupę aromatyczną. Materiał zawierający węgiel kontaktuje się z roztworem soli diazoniowej w aprotycznym rozpuszczalniku, przy czym jest on naładowany ujemnie w stosunku do anody, która również styka się z roztworem soli diazoniowej. Podano, że zastosowanie aprotycznego rozpuszczalnika zapobiega wytwarzaniu w procesie elektrochemicznym przewidzianego produktu na skutek redukcji potrójnego wiązania diazoniowego z wytworzeniem hydrazyny.
Pomimo przedstawionych powyżej technologii istnieje za potrzebowanie na modyfikowanie chemizmu powierzchni materiałów węglowych oraz nadania pożądanych właściwości materiałom węglowym..
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania wyrobu węglowego zawierającego grupy organiczne przyłączone do powierzchni materiału węglowego wybranego z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny. Jeden ze sposobów obejmuje etap reakcji co najmniej jednej soli diazoniowej z materiałem węglowym bez przykładanego z zewnątrz prądu elektrycznego wystarczającego do zredukowania soli diazoniowej.
Inny sposób obejmuje etap reakcji co najmniej jednej soli diazoniowej z materiałem węglowym w protycznym środowisku reakcji.
W poniższym opisie podane zostaną dodatkowe cechy i zalety wynalazku. Funkcje te staną się oczywiste po zapoznaniu się z opisem lub staną się zrozumiałe w wyniku realizacji wynalazku. Cele i inne zalety będą realizowane i osiągalne dzięki procesom, wyrobom i kompozycjom konkretnie wyszczególnionym w poniższym opisie i w załączonych zastrzeżeniach.
Szczegółowy opis
Sposoby wytwarzania wyrobu węglowego
W pierwszym wykonaniu przedmiotem wynalazku są sposoby wytwarzania wyrobu węglowego zawierającego grupę organicznąprzylączonądo materiału węglowego. Materiał węglowy wybrany jest z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny.
Jeden ze sposobów obejmuje reakcję co najmniej jednej soli diazoniowej z materiałem węglowym bez przykładanego z zewnątrz prądu elektrycznego wystarczającego do zredukowania soli diazoniowej. Oznacza to, że reakcja soli diazoniowej z materiałem węglowym przebiega bez zewnętrznego źródła elektronów wystarczających do zredukowania soli diazoniowej. Zgodnie ze sposobem według wynalazku stosować można mieszaniny soli diazoniowych. Proces można realizować w różnych warunkach reakcji i w różnego typu ośrodkach reakcji, w tym zarówno w protycznych jak i aprotycznych układach rozpuszczalników lub w zawiesinach.
W innym wykonaniu co najmniej jedna sól diazoniowa reaguje z materiałem węglowym w protycznym ośrodku reakcji. W takim procesie według wynalazku stosować można mieszaniny soli diazoniowych. Proces można także realizować w różnych warunkach reakcji.
Korzystnie w obydwu procesach sól diazoniowa wytwarza się in situ. W razie potrzeby w każdym z procesów wyrób węglowy można wydzielać i suszyć znanymi sposobami. Ponadto uzyskany wyrób węglowy można poddawać obróbce znanymi technikami w celu usunięcia
185 247 zanieczyszczeń. Różne korzystne rozwiązania tych procesów sąopisane poniżej i przedstawione w przykładach.
Materiałami węglowymi stosowanymi w procesach według wynalazku są materiały węglowe wybrane z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny. Uzyskane wyroby węglowe są przydatne w zastosowaniach, w których wykorzystuje się konwencjonalne materiały węglowe takie jak wymienione powyżej. Co jest jeszcze ważniejsze, sposoby według wynalazku można zastosować do wytwarzania wyrobów węglowych wykazujących korzystne właściwości nie związane z materiałami węglowymi nie poddanymi obróbce.
Procesy według wynalazku można realizować w wielu różnych warunkach, przy czym zasadniczo nie są one ograniczone jakimikolwiek konkretnymi warunkami. Warunki reakcji muszą być dobrane tak, aby konkretną sól diazoniowa była na tyle stabilna, aby mogła zaj ść reakcja z materiałem węglowym. I tak procesy można prowadzić w takich warunkach reakcji, w których żywotność soli diazoniowej jest niewielka. Reakcja soli diazoniowej z materiałem węglowym przebiega np. w szerokim zakresie pH i temperatur. Proces można prowadzić w kwaśnym, obojętnym i zasadowym pH. Korzystny zakres pH wynosi od 1 do 9. Temperatura reakcji wynosi korzystnie od 0 do 100°C. Sole diazoniowe, jak to jest powszechnie znane, mogą powstawać np. w reakcji amin pierwszorzędowych z wodnymi roztworami kwasu azotawego. Ogólny opis soli diazoniowych i sposobów ich wytwarzania znaleźć można w pracach Morrison i Boyd, Organie Chemistry, 5 wyd., 973-983 (Allyn and Bacon, Inc. 1987) oraz March, Advanced Organie Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures, 4 wyd. (Wiley, 1992). Według wynalazku sól diazoniową stanowi związek organiczny zawierający jedną lub więcej grup diazoniowych.
W procesach według wynalazku sól diazoniową wytworzyć można przed reakcją z materiałem węglowym, albo jeszcze korzystniej, wytworzyć in situ z wykorzystaniem znanych technik. Wytwarzanie in situ umożliwia także stosowanie nietrwałych soli diazoniowych takich jak sole alkilodiazoniowe, oraz eliminowanie zbędnego manipulowania lub operowania solą diazoniową. W szczególnie korzystnych procesach według wynalazku zarówno kwas azotawy jak i sól diazoniową wytwarza się in situ.
Sól diazoniową, jak wiadomo, można wytworzyć w reakcji aminy pierwszorzędowej, azotynu i kwasu. Azotyn może stanowić azotyn dowolnego metalu, korzystnie azotyn litowy, azotyn sodowy, azotyn potasowy lub azotyn cynku, albo dowolny azotyn organiczny taki jak np. azotyn izoamylu lub azotyn etylu. Zastosować można dowolny kwas nieorganiczny lub organiczny, skutecznie zapewniający powstawanie soli diazoniowej. Do korzystnych kwasów należy kwas azotowy, HNO3, kwas solny, HCl oraz kwas siarkowy, H2SO^
Sól diazoniową można także wytwarzać w reakcji aminy pierwszorzędowej z wodnym roztworem ditlenku azotu. Wodny roztwór ditlenku azotu, NO2/H2O dostarcza kwasu azotawego niezbędnego do powstania soli diazoniowej.
Wytwarzanie soli diazoniowej w obecności nadmiaru HCl może być mniej korzystne niż innych wariantowych kwasów, gdyż HCl powoduje korozję stali nierdzewnej. Wytwarzanie soli diazoniowej za pomocą NO2/H2O ma dodatkowo tą zaletę, że powoduje w mniejszym stopniu korozję stali nierdzewnej lub innych metali stosowanych w reaktorach. Wytwarzanie z wykorzystaniem H2SO4NaNO2 lub HNO2/NaNO2 również stosunkowo nie powoduje problemów korozyjnych.
Ogólnie wytwarzanie soli diazoniowej z aminy pierwszorzędowej, azotynu i kwasu wymaga stosowania 2 równoważników kwasu w stosunku do aminy. W procesie in situ sól diazoniową wytworzyć można stosując 1 równoważnik kwasu. Gdy amina pierwszorzędowa zawiera grupę mocnego kwasu, dodawanie odrębnego kwasu w procesach według wynalazku może nie być konieczne. Grupa lub grupy kwasowe w aminie pierwszorzędowej mogą dostarczyć jednego lub obydwu wymaganych równoważników kwasu. Gdy amina pierwszorzędowa zawiera grupę mocnego kwasu, korzystnie w procesie według wynalazku nie stosuje się wcale dodatkowego kwasu lub wprowadza się go w ilości do 1 równoważnika w celu wytworzenia soli
185 247 diazoniowej in situ. Jednym z przykładów takiej aminy pierwszorzędowej jest kwas p-aminobenzenosulfonowy (kwas sulfanilowy).
Zazwyczaj sole diazoniowe są nietrwałe termicznie. Zwykle wytwarza się je w roztworze w niskich temperaturach, np. 0-5°C oraz stosuje się bez wydzielania soli. Ogrzewanie roztworów pewnych soli diazoniowych może spowodować uwolnienie azotu i powstanie odpowiednich alkoholi w środowiskach kwaśnych albo wolnych rodników organicznych w środowiskach zasadowych.
Jednakże w celu zrealizowania procesu według wynalazku sól diazoniowa musi być jedynie na tyle trwała, aby umożliwić zajście reakcji z materiałem węglowym. W związku z tym procesy według wynalazku można prowadzić stosując pewne sole diazoniowe, które pod innymi względami uważa się za nietrwałe i ulegające rozkładowi. Pewne procesy rozkładu mogą konkurować z reakcją pomiędzy materiałem węglowym i solą diazoniową oraz mogą zmniejszyć całkowitą liczbę grup organicznych przyłączonych do materiału węglowego. Ponadto reakcję można przeprowadzać w podwyższonych temperaturach, w których wiele soli diazoniowych może ulegać rozkładowi. Podwyższone temperatury mogą także dogodnie zwiększyć rozpuszczalność soli diazoniowej w środowisku reakcji i ułatwić manipulowanie nią podczas procesu. Jednakże podwyższone temperatury mogą spowodować również pewne straty soli diazoniowej z uwagi na inne procesy rozkładu.
Procesy według wynalazku można zrealizować dodając reagenty, z których in situ powstaje sól diazoniowa, do mieszaniny lub zawiesiny materiału węglowego w ośrodku reakcji, np. w wodzie. Stosowana mieszanina lub zawiesina może już zawierać jeden lub więcej reagentów, z których powstaje sól diazoniowa, proces według wynalazku można dokończyć dodając pozostałe składniki.
Reakcje tworzenia soli diazoniowej są kompatybilne dla wielu różnych grup funkcyjnych powszechnie występujących w związkach organicznych. W związku z tym tylko dostępność soli diazoniowej do reakcji z materiałem węglowym ogranicza procesy według wynalazku.
Procesy według wynalazku można prowadzić w środowisku reakcji, które umożliwia zajście reakcji pomiędzy solą diazoniową i materiałem węglowym. Korzystnym ośrodkiem reakcji jest układ oparty na rozpuszczalniku. Rozpuszczalnikiem może być rozpuszczalnik protyczny, rozpuszczalnik aprotyczny lub mieszanina rozpuszczalników. Do rozpuszczalników protycznych należą takie rozpuszczalniki jak woda i metanol, zawierające wodór przyłączony do tlenu lub azotu, a w związku z tym na tyle kwaśne, że tworzą wiązania wodorowe. Rozpuszczalnikami aprotycznymi są rozpuszczalniki, które nie zawierają kwaśnych wodorów. Do rozpuszczalników aprotycznych należą np. rozpuszczalniki takie jak heksany, tetrahydrofuran (THF), acetonitryl oraz benzonitryl. Omówienie rozpuszczalników protycznych i aprotycznych znaleźć można w pracy Morrison i Boyd, Organie Chemistry, 5 wyd., 228-231 (Allyn and Bacon, Inc. 1987).
Procesy według wynalazku korzystnie prowadzi się w protycznym środowisku reakcji, czyli w samym protycznym rozpuszczalniku albo w mieszaninie rozpuszczalników zawierającej co najmniej jeden rozpuszczalnik protyczny. Do korzystnych ośrodków protycznych należy, ale nie wyłącznie, woda, wodne ośrodki zawierające wodę i inne rozpuszczalniki, alkohole oraz jakiekolwiek ośrodki zawierając alkohol, albo mieszaniny takich ośrodków.
Zazwyczaj w procesach według wynalazku powstają produkty uboczne takie jak sole. W pewnych ostatecznych zastosowaniach, takich jak przedstawione poniżej, takie produkty uboczne mogą być niepożądane lub stwarzać problemy. Spośród szeregu możliwych sposobów wytwarzania wyrobu węglowego według wynalazku bez niepożądanych nieorganicznych produktów ubocznych, wymienić można:
Po pierwsze sól diazoniową można oczyścić przed zastosowaniem usuwając niepożądane nieorganiczne produkty uboczne z wykorzystaniem znanych sposobów. Po drugie sól diazoniowa można wytworzyć stosując azotyn organiczny jako środek diazujący, tak że uzyskuje się wówczas odpowiedni alkohol, a nie sól nieorganiczną. Po trzecie przy wytwarzaniu soli diazoniowej z aminy zawierającej grupę kwasową i wodnego roztworu NO2, nie powstają
185 247 sole nieorganiczne. Po czwarte nieorganiczne produkty uboczne można usunąć przez przemywanie odpowiednim rozpuszczalnikiem. Inne sposoby mogą być znane specjalistom.
Oprócz nieorganicznych produktów ubocznych w procesie według wynalazku mogą również powstawać organiczne produkty uboczne. Można je usunąć np. przez ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi. Inne sposoby mogą być znane specjalistom.
W reakcji pomiędzy solą diazoniową i materiałem węglowym zgodnie ze sposobem według wynalazku powstaje wyrób węglowy zawierający grupę organiczną przyłączoną do materiału węglowego wybranego z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węgłowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny. Sól diazoniowa może zawierać grupę organiczną, która przyłączą się do sadzy. Grupę organiczną może stanowić grupa alifatyczna, cykliczna grupa organiczna lub związek organiczny zawierający cześć alkilową i część cykliczną. Jak to przedstawiono powyżej, sól diazoniowa stosowana w procesach według wynalazku może pochodzić od aminy pierwszorzędowej zawierającej jednąz takich grup, oraz zdolnej do tworzenia, nawet przejściowo, soli diazoniowej. Grupa organiczna może być podstawiona lub niepodstawiona, rozgałęziona lub nierozgałęziona. Do grup alifatycznych należą np. grupy pochodzące od alkanów, alkenów, alkoholi, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i węglowodanów. Do cyklicznych grup organicznych należą, ale nie wyłącznie, alicykliczne grupy węglowodorowe (np. cykloalkilowe, cykloalkenylowe), heterocykliczne grupy węglowodorowe (np. grupa pirolidynylowa, pirolinylowa, piperydynylowa, morfolinylowa itp.), grupy arylowe (np. grupa fenylowa, nafylowa, antracenylowa itp.) oraz grupy heteroarylowe (np. grupa imidazolilowa, pirazolilowa, pirydynylowa, tienylowa, tiazolilowa, furylowa, indolilowa itp.). W miarę jak zwiększa się zawada przestrzenna podstawionej grupy organicznej, liczba grup organicznych przyłączonych do materiału węglowego w reakcji pomiędzy solą diazoniową i materiałem węglowym zmniejsza się.
Gdy grupa organiczna jest podstawiona, może ona zawierać dowolną grupę funkcyjną nie przeszkadzającą w tworzeniu soli diazoniowej. Do przykładowych grup należą, ale nie wyłącznie, OR, COR, COOR, OCOR, COONa, COOK, COONR/, atom chlorowca, CN, NR2, Sn, SO3H, SO3Na, SO3K, SOfNR/, NR(COR), CONR2, NO2, PO3H2, PO3HNa i PO3Na2, N=NR, NR3 +X i PR3+X\ R oznacza niezależnie atom wodoru, grupę CrC20 alkilową (rozgałęzioną lub nierozgałęzioną) albo grupę arylową. Liczba całkowita n wynosi od 1 do 8, korzystnie 2-4. Anion X' oznacza halogenek lub anion pochodzący od kwasu mineralnego albo organicznego.
Przykład grupy organicznej stanowi grupa aromatyczna o wzorze AyAr-, odpowiadająca aminie pierwszorzędowej o wzorze AyArNH2. We wzorze tym zmienne mają następujące znaczenie: Ar oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl i pirydynyl; A oznacza podstawnik przy rodniku aromatycznym niezależnie wybrany spośród korzystnych grup funkcyjnych podanych powyżej, albo też A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy (korzystnie zawierający do 20 atomów węgla), niepodstawiony lub podstawiony jedną lub więcej takimi grupami funkcyjnymi; y oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5, gdy Ar oznacza fenyl, od 1 do 7, gdy Ar oznacza naftyl, od 1 do 9, gdy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl, albo od 1 do 4, gdy Ar oznacza pirydynyl.
Inny korzystny zestaw grup organicznych, które można przyłączyć do materiału węglowego, stanowiiągrupy organiczne podstawione jonową lub ulegającąjonizacji grupąjako grupą funkcyjną. Grupę ulegającąjonizacji stanowi grupa zdolna do tworzenia grupy jonowej w środowisku stosowania. Grupę jonową może stanowić grupa anionowa lub grupa kationowa, a grupa ulegająca jonizacji może tworzyć anion lub kation.
Do ulegających jonizacji grup funkcyjnych tworzących aniony należą np. grupy kwasowe lub sole grup kwasowych. Z tego względu grupy organiczne obejmują grupy pochodzące od kwasów organicznych. Korzystnie, jeśli grupa zawiera ulegającą jonizacji tworzącą anion, to taka grupa organiczna zawiera a) grupę aromatyczną, oraz b) co najmniej jedną grupę kwasową o pKa poniżej 11, albo co najmniej jedną sól grupy kwasowej o pKa poniżej 11, bądź też mieszaninę co najmniej jednej grupy kwasowej o pKa poniżej 11 i najmniej jednej soli grupy kwasowej o pKa poniżej 11. pKa grupy kwasowej dotyczy pKa grupy organicznej jako całości, a nie
185 247 wyłącznie podstawnika kwasowego. Jeszcze korzystniej pKa wynosi poniżej 10, a najkorzystniej poniżej 9. Korzystnie grupa aromatyczna grupy organicznej jest bezpośrednio przyłączona do sadzy. Grupa aromatyczna może być również niepodstawiona lub podstawiona, np. grupami alkilowymi. Jeszcze korzystniej grupę organiczną stanowi grupa fenylowa lub naftylowa, a grupę kwasową stanowi grupa kwasu sulfonowego, grupa kwasu sulfinowego, grupa kwasu fosfonowego lub grupa kwasu karboksylowego. Przykłady takich grup kwasowych i ich soli podano powyżej. Jeszcze korzystniej grupę organiczną stanowi podstawiona lub niepodstawiona grupa sulfofenylowa lub jej sól; podstawiona lub niepodstawiona grupa (polisulfo) fenylowa lub jej sól; podstawiona lub nie podstawiona grupa sulfonaftylowa lub jej sól; albo podstawiona lub niepodstawiona grupa (polisulfo) naftylowa lub jej sól. Korzystną podstawioną grupę sulfofenylową stanowi grupa hydroksysulfofenylowa lub jej sól.
Do konkretnych grup organicznych zawierających ulegającą jonizacji grupę funkcyjną tworzącą anion (oraz odpowiadajacych im amin pierwszorzędowych stosowanych zgodnie ze sposobem według wynalazku) należy p-sulfofenyl (kwas p-sulfanilowy), 4-hydroksy-3-sulfofenyl (kwas 2-hydroksy-5-aminobenzenosulfonowy) i 2-sulfoetyl (kwas 2-aminoetanosulfonowy).
Aminy stanowią przykłady ulegających jonizacji grup funkcyjnych tworzących grupy kationowe. Tak np. aminy mogą ulegać protonowaniu tworząc grupy amoniowe w środowiskach kwaśnych. Korzystnie w przypadku grupy organicznej zawierającej podstawnik aminowy pKb wynosi poniżej 5. Czwartorzędowe grupy amoniowe (-NR3 +) i czwartorzędowe grupy fosfoniowe (-PR3 +)) również stanowią przykłady grup kationowych. Korzystnie grupa organiczna zawiera grupę aromatyczną taką jak grupa fenylowa lub naftylowa, oraz czwartorzędową grupę amoniową lub czwartorzędową grupę fosfoniową. Grupa aromatyczna jest korzystnie przyłączona bezpośrednio do sadzy. Kwatenizowane cykliczne aminy, a nawet kwatemizowane aminy aromatyczne mogą być również wykorzystywane jako grupy organiczne. W związku z tym można np. zastosować N-podstawione związki pirydyniowe takie jak N-metylopirydyl.
Zaletą materiałów węglowych z przyłączoną grupą organicznąpodstawionągrupąjonową lubulegającąjonizacji jest to, że wyrób węglowy może wykazywać zwiększoną zdolność do dyspergowania w wodzie w porównaniu z odpowiednim materiałem węglowym nie poddanym obróbce. Oprócz zdolności do dyspergowania w wodzie wyroby węglowe zawierające grupę organiczną podstawioną grupą jonową lub ulegającą jonizacji mogą również ulegać dyspergowaniu w polarnych rozpuszczalnikach organicznych takich jak dimetylosulfotlenek (DMSO) i formamid.
Zdolność do dyspergowania w wodzie wyrobu węglowego wzrasta z liczbąprzyłączonych do materiału węglowego grup organicznych zawierających grupę ulegającą jonizacji lub wraz z liczbągrup ulegających jonizacji przyłączonych do danej grupy organicznej. W związku z tym zwiększenie liczby grup ulegających jonizacji związanych z wyrobem węglowym powinna zwiększyć jej zdolność do dyspergowania w wodzie. Można zauważyć, że zdolność do dyspergowania w wodzie wyrobu węglowego zawierającego aminę jako grupę organiczną przyłączoną do materiału węglowego można zwiększyć przez zakwaszenie wodnego ośrodka. Z uwagi na to, że zdolność do dyspergowania w wodzie wyrobu węglowego zależy w pewnym stopniu od stabilizacji ładunku, korzystnie siła jonowa wodnego ośrodka wynosi poniżej 0,1 M. Jeszcze korzystniej siła jonowa wynosi poniżej 0,01.
Gdy taki ulegający dyspergowaniu w wodzie wyrób węglowy wytwarza się sposobem według wynalazku, to korzystnie grupyjonowe lub ulegające jonizacji sązjoniowane w środowisku reakcji. Można także wyrób węglowy wysuszyć technikami wykorzystywanym w przypadku konwencjonalnych materiałów węglowych. Jednakże przesuszenie może spowodować utratę zdolności do dyspergowania w wodzie.
Aromatyczne sulfidy stanowią inną grupę korzystnych grup organicznych. Produkty z sadzy zawierające grupy sulfidów aromatycznych są szczególnie przydatne w mieszankach gumowych lub w innych kompozycjach zawierających reaktywne grupy olefinowe. Takie sulfidy aromatyczne można przedstawić wzorami -Ar-Sn-Ar- lub -Ar-Sn-Ar', gdzie każdy z Ar i Ar' oznacza niezależnie podstawionąlub niepodstawionągrupę arylenową Ar oznacza grupę arylową,
185 247 natomiast k wynosi od 1 do 8. Do korzystnych grup arylenowych należą grupy fenylenowe, zwłaszcza grupy p-fenylenowe. Do korzystnych grup arylowych należy fenyl i naftyl. Liczba atomów siarki określona jako n wynosi korzystnie od 2 do 4. Szczególnie korzystne grupy sulfidów aromatycznych stanowi bis-p-(C6H4)-S2-(C6H4)- oraz p-(C6H4)-S2- (C6H5) Sole diazoniowe takich grup sulfidów aromatycznych można dogodnie wytworzyć z odpowiednich amin pierwszorzędowych, H2N-Ar-Sn-Ar'-NH2 lub H2N-Ar-Sx-Ar”.
Zastosowanie wyrobów węglowych
Wyroby węglowe według wynalazku można wykorzystywać w tych samych zastosowaniach co odpowiednie materiały węglowe nie poddane obróbce. Jednakże grupy organiczne przyłączone do materiału węglowego można wykorzystać do modyfikacji lub poprawy właściwości danego materiału węglowego w konkretnym zastosowaniu. Grupy organiczne można dobrać tak, aby zapewnić połączenie z podłożem, w którym dany materiał węglowy jest stosowany. Połączenie takie może wystąpić w wyniku reakcji z podłożem w procesie takim jaknp. wulkanizacja, zobojętnianie, komplęksowanie lub polimeryzacja. Przykład stanowi materiał węglowy zawierający grupy NH2 do stosowania w m do stosowania w materiałach opartych na żywicy epoksydowej.
Poniższe przykłady ilustrują wynalazek nie ograniczając jego istoty.
Metody opisane w „Absorption, Surface Area and Porosity”, S.J. Gregg i K.S.W. Sing (Academic Press 1982) zostały wykorzystane do pomiaru powierzchni właściwej i objętości porów. Powierzchnię właściwą, nieporowatąpowierzchnię i objętość porów węgla aktywnego oznaczano w sposób opisany na stronach 90-97. Powierzchnię właściwą tkaniny węglowej oznaczano wykorzystując izotermy stopniowe w sposób opisany na stronach 84-86. Powierzchnię właściwą włókien grafitowych oznaczano metodą BET z zastosowaniem kryptonu.
Przykład 1
Wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego sposobem według wynalazku. Próbkę 2,0 g proszku grafitowego o powierzchni właściwej 11,5 m2/g mieszano w 14 g wody. Dodano roztwór 0,11 g heksafluorofosforanu 4-chlorobenzenodiazoniowego w 7 g wody; wydzieliły się pęcherzyki gazu. Po mieszaniu przez 20 minut produkt odsączono, poddano ekstrakcji Soxhleta z tetrahydrofuranem (THF) przez noc i wysuszono w suszarce. Analiza produktu wykazała, że zawierał on 597 ppm chloru, w porównaniu z 23 ppm chloru dla proszku nie poddanego obróbce. Tak więc produkt zawiera 0,85 grup chlorofenylowych na nm2 powierzchni. Analiza ESCA wykazała, że produkt zawiera 1,4% atomowych chloru. Nie wykryto metodą ESCA obecności chloru na powierzchni proszku nie poddanego obróbce.
Przykład 2
Wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego sposobem według wynalazku. Roztwór 0,095 g tetrafluoroboranu 4-nitrobenzenodiazoniowego w 10 g wody do dano do mieszanej zawiesiny 2,0 g proszku grafitowego z przy kładu 1w 18 g wody. Po mieszaniu przez 15 minut produkt wysuszono w suszarce w 125°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA wykazała sygnałN1s przy 406,1 eV orazjedenprzy 400,5 eV o względnych powierzchniach 5,9:1. Sygnał 406,1 eV jest spowodowany przez grupy NO2, a przy 400,5 eV jest prawdopodobnie spowodowany przez grupy azowe. Nie stwierdzono sygnału przy 403 eV odpowiadając grupom diazoniowym. Łączna zawartość azotu wynosiła 4,0%, atomowe. Nie wykryto azotu metodą ESCA na proszku nie poddanym obróbce. Potwierdza to, że grupy nitrofenylowe są przyłączone do proszkowego wyrobu grafitowego.
Przykład 3
Wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie proszkowego wyrobu grafitowego sposobem według wynalazku. Roztwór p-NB3C6H4N2Cl2 przygotowano dodając zimny roztwór 0,028 g NaNO2 w 3 g wody do roztworu 0,16 ml stężonego HCl, 0,043 g p-fenylenodiaminy i 5 g wody,
185 247 mieszanego w łaźni z lodem. Zimny roztwór diazoniowy dodano do zawiesiny 2,0 g proszku grafitowego z przykładu 1 i 18 g wody, mieszanej w temperaturze pokojowej. Po mieszaniu przez godzinę produkt wysuszono w suszarce w 125°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA produktu wykazała zawartość azotu 4,6% atomowych. Metodą ESCA me wykryto azotu na proszku nie poddany obróbce. Potwierdza to, że grupy aminofenylowe są przyłączone do proszkowego wyrobu grafitowego.
Przykład 4
Wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna sposobem według wynalazku. Włókna grafitowe o powierzchni właściwej 0,43 m2/g i średnicy 8 μ suszono w atmosferze azotu w 165°C przez 2 godziny. Włókna umieszczono w 0,1M roztworze tetrafluoroboranu nitrobenzenodiazoniowego w bezwodnym benzonitrylu na 2 minuty. Włókna wyjęto, przemyto dwukrotnie bezwodnym benzonitrylem, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono w suszarce. Analiza ESCA wykazała sygnał N1s przy 406,5 eV oraz jeden przy 400,5 eV o względnych powierzchniach 4,1:1. Sygnał 406,5 eV jest spowodowany przez grupy NO2, a przy 400,5 eV jest spowodowany przez azot w wyjściowej próbce oraz przez grupy azowe. Nie stwierdzono sygnału przy 403 eV odpowiadającego grupom diazoniowym. Łączna zawartość azotu wynosiła 2,4% atomowych. Analiza ESCA próbki otrzymanej w taki sam sposób, ale bez 0,01 M roztworu tetrafluoroboranu nitrobenzenodiazoniowego dała zawartość azotu 0,9% atomowych. Analiza ESCA włókna nie poddanego obróbce dała zawartość 0,2% atomowych azotu. Potwierdza to, że grupy nitrofenylowe są przyłączone do dwóch wyrobów w postaci włókien.
Przykład 5
Wytwarzanie wyrobu węglowego w postaci włókna
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna sposobem według wynalazku. A roztwór 0,095 g tetrafluoroboranu 4-nitrobenzenodiazoniowego w 10 g wody dodano do mieszanej zawiesiny 2,0 g włókna grafitowego z przykładu 4 w 100 g wody. Po mieszaniu przez 15 minut włókna wyjęto z roztworu, wysuszono w suszarce w 125°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA wykazała sygnał N1s przy 406,7 eV oraz jeden przy 400,5 eV o względnych powierzchniach około 1:1. Sygnał 406,7 eV jest spowodowany przez grupy NO2, a przy 400,5 eV jest spowodowany przez azot w wyjściowej próbce i przez grupy azowe. Nie stwierdzono sygnału przy 403 eV odpowiadającego grupom diazoniowym. Łączna zawartość azotu wynosiła 1,0% atomowych w porównaniu z 0,2% atomowych dla włókien nie poddanych obróbce. Potwierdza to, że grupy nitrofenylowe sąprzyłączone do wyrobu w postaci włókien grafitowych.
Przykład 6
Wytwarzanie wyrobu grafitowego w posatci włókna
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna sposobem według wynalazku. Roztwór p-NH3C6H4N2Cl2 przygotowano dodając zimny roztwór 0,028 g NaNO2 w 3 g wody do roztworu 0,16 ml stężonego HCl, 0,043 g p-fenylenodiaminy i 5 g wody, mieszanego w łaźni z lodem. Zimny roztwór diazoniowy dodano do zawiesiny 2,0 g włókien grafito wych zprzykładu 4 i 100 g wody, mieszanej w temperahirze pokojowej. Po mieszaniu przez 20 minut włókna wyjęto z roztworu, wysuszono w suszarce w 125°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA produktu dała stężenie azotu 1,7% atomowych w porównaniu z 0,2% atomowych azotu dla włókien nie poddanych obróbce. Potwierdza to, że grupy aminofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci włókien grafitowych.
Przykład 7
Wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna
W przykładzie tym zilustrowano grafitowego w postaci włókna sposobem według wynalazku. Roztwór azotanu 4-chlorobenrenodiazoniowego przygotowano dodając roztwór 0.014 g NaNO2 w 3 g wody do mieszanego roztworu 0,025 g 4-chloroaniliny, 0,070 g 90%
185 247 kwasu azotowego i 3 g wody. Po mieszaniu przez 10 minut roztwór diazoniowy dodano do mieszanej mieszaniny 1 g włókien grafitowych z przykładu 4 i 50 g wody. Po mieszaniu przez 30 minut włókna wyjęto z roztworu, wysuszono w suszarce w 110°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA produktu wykazała stężenie chloru 0,4% atomowych. Nie wykryto metodą ESCA obecności chloru na włóknach nie poddanych obróbce. Potwierdza to, że grupy chlorofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci włókien grafitowych.
Przykład 8
Wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu grafitowego w postaci włókna sposobem według wynalazku. Około 0,2 g włókien grafitowych z przykładu 4 dodano do mieszanego roztworu 0,025 g 4-chloroaniliny, 0,070 g 90% kwasu azotowego i 70 g wody. Dodano roztwór 0,014 g NaNO2 w 2 g wody i mieszaninę mieszano przez 30 minut. Azotan 4-chlorobenzonediazoniowy powstał in situ i przereagował z włóknami grafitowymi. Włókna wyjęto z roztworu, wysuszono w suszarce w 110°C, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA produktu wykazała stężenie chloru 0,4% atomowych. Nie wykryto metodąESCA obecności chloru na włóknach nie poddanych obróbce. Potwierdza to, że grupy chlorofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci włókien grafitowych.
Przykład 9
Wytwarzanie wyrobu węglowego w postaci tkaniny
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu węglowego w postaci tkaniny sposobem według wynalazku. Tkaninę węglową o powierzchni właściwej 5,3 m2/g poddano reakcji z heksafluorofosforanem 4-chlorobenzenodiazoniowym w sposób podany w przykładzie 1 Próbka materiału, który poddano ekstrakcji Soxhleta z THF przez noc i wysuszono, zawierała 0,4% atomowych chloru na podstawie ESCA, w porównaniu z 0,03% atomowych chloru w przypadku tkaniny nie poddanej obróbce. Potwierdza to, że grupy chlorofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci tkaniny węglowej.
Przykład 10
Wytwarzanie szklistego wyrobu węglowego
W przykładzie tym zilustrowano wytarzanie szklistego wyrobu węglowego sposobem według wynalazku. Mały kawałek szklistej płytki węglowej (około 0,5 g) mieszano w roztworze 0,047 g tetrafluoroboranu 4-nitrobenzenodiazoniowego w 30 g wody przez 30 minut. Płytkę wyjęto, wysuszono, poddano ekstrakcji Soxhleta z THF przez noc i wysuszono. Analiza ESCA produktu wykazała stężenie azotu 2,4% atomowych w porównaniu z 0,6% atomowych azotu w przypadku szklistej płytki węglowej nie poddanej obróbce. Potwierdza to, że grupy nitrofenylowe są przyłączone do szklistego wyrobu węglowego.
Przykład 11
Wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego sposobem według wynalazku. Węgiel aktywny o powierzchni właściwej BET względem azotu 762 m2/g, nieporowatej powierzchni właściwej 266 m2/g i objętości porów 0,20 ml/g poddano reakcji z heksafluorofosforahem 4-chlorobenzenodiazoniowym w sposób podany w przykładzie 1. Próbka materiału, który poddano ekstrakcji Soxhleta z THF przez noc i wysuszono, zawierała 0,43% atomowych chloru w porównaniu z 0,02% dla węgla aktywnego nie poddanego obróbce. Tak więc produkt zawiera 0,12 mmola/g grup chlorofenylowych lub 0,09 grup chlorofenylowych na nm2 powierzchni. Potwierdza to, że grupy chlorofenylowe sąprzyłączone do wyrobu w postaci węgla aktywnego.
Przykład 12
Wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego sposobem według wynalazku. Roztwór 1,66 g tetrafluoroboranu 4-nitrobenzenodiazoniowego w 100 g wody dodano do mieszanej zawiesiny 7 g węgla aktywnego z przykładu 11 i 70 g wody. Wydzieliły się pęcherzyki gazu. Po mieszaniu przez 15 minut mieszaninę wysuszono w suszarce
185 247 w 125°C. Produkt poddano ekstrakcji Soxhleta z THF przez noc i wysuszono. Analiza ESC A wykazała sygnał N1s przy 406,1 eV oraz jeden przy 400,9 eV o względnych powierzchniach 3,2:1. Sygnał 406,1 eV jest spowodowany przez grupy NO2 a przy 400,9 eV spowodowany jest przez azot w wyjściowej próbce oraz przez grupy azowe. Nie stwierdzono sygnału przy 403 eV odpowiadając grupom diazoniowym. Łączna zawartość azotu wynosiła 5,6% atomowych w porównaniu z 0,3% atomowymi azotu dla węgla aktywnego nie poddanego obróbce. Potwierdza to, że grupy nitrofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci węgla aktywnego.
Przykład 13
Wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego
W przykładzie tym zilustrowano wytwarzanie wyrobu w postaci węgla aktywnego sposobem według wynalazku. Roztwór p-NH3C6H4N2Cl2 przygotowano dodając zimny roztwór 0,483 g NaNO2 w 10 g wody do roztworu 2,87 ml stężonego HC1,0,758 g p-fenylenodiaminy i 30 g wody, mieszanego w łaźni z lodem. Zimny roztwór diazoniowy dodano do zawiesiny 7,0 g włókien grafitowych z przykładu 11 i 63 g wody, mieszanej w temperaturze pokojowej. Po mieszaniu przez 15 minut produkt wysuszono w 125°C przez 1 godzinę, poddano ekstrakcji Soxhleta przez noc z THF i wysuszono. Analiza ESCA produktu wykazała stężenie azotu 3,5% atomowych w porównaniu z 0,3% atomowych azotu dla węgla aktywnego nie poddanego obróbce. Potwierdza to, że grupy aminofenylowe są przyłączone do wyrobu w postaci węgla aktywnego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 4.00 zł.

Claims (17)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania wyrobu węglowego zawierającego grupę organicznąprzyłączoną do materiału węglowego, znamienny tym, że obejmuje etap, w którym:
    poddaje się reakcji co najmniej jedną sól diazoniowąz materiałem węglowym wybranym z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny, bez przykładanego z zewnątrz prądu elektrycznego wystarczającego do zredukowania soli diazoniowej.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że etap reakcji przeprowadza się w środowisku aprotycznym.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że etap reakcji przeprowadza się w środowisku protycznym.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że sól diazoniową wytwarza się in situ.
  5. 5. Sposób wytwarzania wyrobu węglowego zawierającego grupę organiczną przyłączoną do materiału węglowego, znamienny tym, że obejmuje etap, w którym:
    poddaje się reakcji co najmniej jedną sól diazoniowa z materiałem węglowym wybranym z grupy obejmującej proszek grafitowy, włókno grafitowe, włókno węglowe, tkaninę węglową, szklisty wyrób węglowy oraz węgiel aktywny, w protycznym środowisku reakcji.
  6. 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że sól diazoniowa wytwarza się in situ z aminy pierwszorzędowej.
  7. 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że sól diazoniową wytwarza się in situ z aminy pierwszorzędowej, azotynu i kwasu.
  8. 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że azotyn stanowi azotyn metalu, oraz że stosuje się 1 równoważnik kwasu.
  9. 9. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że sól diazoniowa wytwarza się insitu w reakcji aminy pierwszorzędowej z azotynem, przy czym amina pierwszorzędowa zawiera grupę mocnego kwasu.
  10. 10. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że sól diazoniowa wytwarza się in situ w reakcji aminy pierwszorzędowej z wodnym roztworem ditlenku azotu.
  11. 11. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że środowisko protyczne stanowi środowisko wodne, a aminę pierwszorzędową stanowi amina o wzorze AyArNH2, w którym
    Ar oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl i pirydynyl;
    A oznacza niezależnie podstawnik przy rodniku aromatycznym wybrany z grupy obejmującej grupy funkcyjne wybrane z grupy obejmującej OR, COR, COOR, OCOR, COONa, COOK, COO-NR/, atom chlorowca, CN,NR2, Sn, SO3H, SO3Na, SO3K, SOfNR/, NR(COR), CONR2, NO2, PO3H2, PO3HNa, PO3Na2, N=NR, N2 +X', NR3+X' i PR3+K; oraz liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy, niepodstawiony lub podstawiony jedną lub więcej takimi grupami funkcyjnymi;
    R oznacza niezależnie atom wodoru, grupę ClC20 alkilową lub grupę arylową; n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
    X‘ oznacza halogenek lub anion pochodzący od kwasu mineralnego albo organicznego; a y oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5, gdy Ar oznacza fenyl, od 1 do 7, gdy Ar oznacza naftyl, od 1 do 9, gdy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl, albo od 1 do 4, gdy Ar oznacza pirydynyl.
  12. 12. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że sól diazoniowa wytwarza się in situ.
    185 247
  13. 13. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że sól diazoniową wytwarza się z aminy pierwszorzędowej poza etapem reakcji.
  14. 14. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że protyczne środowisko reakcji stanowi środowisko wodne.
  15. 15. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że grupa organiczna soli diazoniowej jest podstawiona lub niepodstawiona i jest wybrana z grupy obejmującej grupę alifatyczną, cykliczną grupę organiczną i związek organiczny zawierający część alkilową i część cykliczną.
  16. 16. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że protyczne środowisko reakcji stanowi woda.
  17. 17. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że protyczne środowisko reakcji stanowi ośrodek oparty na alkoholu.
PL95320736A 1994-12-15 1995-12-14 Sposób wytwarzania wyrobu węglowego PL185247B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/356,653 US5554739A (en) 1994-12-15 1994-12-15 Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
PCT/US1995/016452 WO1996018690A1 (en) 1994-12-15 1995-12-14 Carbon materials reacted with diazonium salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL320736A1 PL320736A1 (en) 1997-10-27
PL185247B1 true PL185247B1 (pl) 2003-04-30

Family

ID=23402354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95320736A PL185247B1 (pl) 1994-12-15 1995-12-14 Sposób wytwarzania wyrobu węglowego

Country Status (31)

Country Link
US (1) US5554739A (pl)
EP (1) EP0799282B1 (pl)
JP (1) JP3980637B2 (pl)
CN (2) CN1087756C (pl)
AR (1) AR000350A1 (pl)
AT (1) ATE191493T1 (pl)
AU (1) AU692349B2 (pl)
BR (1) BR9510057A (pl)
CA (1) CA2207475C (pl)
CO (1) CO4440602A1 (pl)
CZ (1) CZ291819B6 (pl)
DE (1) DE69516179T2 (pl)
EG (1) EG21047A (pl)
HU (1) HU218155B (pl)
IL (1) IL116375A (pl)
IN (1) IN193026B (pl)
MX (1) MX198173B (pl)
MY (1) MY112022A (pl)
NO (1) NO316384B1 (pl)
NZ (1) NZ298987A (pl)
PE (1) PE36696A1 (pl)
PH (2) PH11995051933B1 (pl)
PL (1) PL185247B1 (pl)
RO (1) RO120200B1 (pl)
RU (1) RU2155707C2 (pl)
SI (1) SI9520130B (pl)
TW (1) TW415976B (pl)
UA (1) UA48156C2 (pl)
WO (1) WO1996018690A1 (pl)
YU (1) YU48904B (pl)
ZA (1) ZA9510666B (pl)

Families Citing this family (331)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116377A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses
US5807494A (en) 1994-12-15 1998-09-15 Boes; Ralph Ulrich Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products
IL116378A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US6852156B2 (en) 2000-06-05 2005-02-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Self-dispersing pigment and process of making and use of same
US5916934A (en) 1995-05-22 1999-06-29 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating partially coated carbon blacks
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US6028137A (en) 1995-05-22 2000-02-22 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5869550A (en) * 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
US5622557A (en) 1995-05-22 1997-04-22 Cabot Corporation Mineral binders colored with silicon-containing carbon black
US5958999A (en) 1996-04-05 1999-09-28 Cabot Corporation Ink compositions and method for generating images produced therefrom
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US6110994A (en) * 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
WO1997047382A1 (en) * 1996-06-14 1997-12-18 Cabot Corporation Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
US6069190A (en) * 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
JP4697757B2 (ja) * 1996-06-14 2011-06-08 キャボット コーポレイション 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類
AU4737997A (en) 1996-09-25 1998-04-17 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks
US5977213A (en) * 1996-09-25 1999-11-02 Cabot Corporation Pre-coupled silicon-treated carbon blacks
US5919855A (en) 1997-02-11 1999-07-06 Cabot Corporation Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations
US6399029B1 (en) 1997-03-24 2002-06-04 Cabot Corporation Chemical processing using a dual feeder system, a sample port assembly, and a fluid flow control system
FR2761377B1 (fr) * 1997-03-27 1999-05-07 Centre Nat Rech Scient Procede de realisation par voie electrochimique d'un materiau carbone dont la surface est modifiee par des groupes organiques, utilisation du materiau modifie
US6017980A (en) * 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
US5904762A (en) 1997-04-18 1999-05-18 Cabot Corporation Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process
US5955232A (en) * 1997-07-22 1999-09-21 Cabot Corporation Toners containing positively chargeable modified pigments
US5895522A (en) * 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
US7247379B2 (en) 1997-08-28 2007-07-24 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US7002728B2 (en) 1997-08-28 2006-02-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US6368239B1 (en) 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
US6068688A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
AU1283099A (en) 1997-10-31 1999-05-24 Cabot Corporation Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same
US6387500B1 (en) 1997-11-06 2002-05-14 Cabot Corporation Multi-layered coatings and coated paper and paperboards
US6472471B2 (en) 1997-12-16 2002-10-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US6336965B1 (en) * 1998-04-03 2002-01-08 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP3576862B2 (ja) 1998-04-28 2004-10-13 キヤノン株式会社 インク、画像形成方法及び光重合開始剤
US6103380A (en) * 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6150433A (en) 1998-07-31 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers
US6287374B1 (en) 1998-09-11 2001-09-11 Shozo Yanagida Pigment and process for producing the same, water base ink and process for producing the same
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
US6375317B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6218067B1 (en) 1998-11-06 2001-04-17 Cabot Corporation Toners containing chargeable modified pigments
EP2316874A1 (en) 1999-01-20 2011-05-04 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
AU3210800A (en) 1999-01-20 2000-08-07 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
US6187086B1 (en) 1999-02-19 2001-02-13 Hewlett-Packard Company Bleed control solvents for pigmented and dye-based inks
US6177498B1 (en) 1999-02-19 2001-01-23 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions comprising a latex polymer and diol additives
WO2000052102A1 (en) 1999-03-05 2000-09-08 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
DE60036866T2 (de) 1999-03-12 2008-07-31 Cabot Corp., Boston Kationische pigmente und diese enthaltende wässrige zusammensetzungen
US6244687B1 (en) 1999-03-22 2001-06-12 Hewlett-Packard Company Mixing overprinting and underprinting of inks in an inkjet printer to speed up the dry time of black ink without undesirable hue shifts
AU7740800A (en) 1999-10-01 2001-05-10 Cabot Corporation Modified pigments having steric and amphiphilic groups
US6280871B1 (en) 1999-10-12 2001-08-28 Cabot Corporation Gas diffusion electrodes containing modified carbon products
US6399202B1 (en) 1999-10-12 2002-06-04 Cabot Corporation Modified carbon products useful in gas diffusion electrodes
AU1353401A (en) 1999-10-28 2001-05-08 Cabot Corporation Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments
AU1353501A (en) * 1999-10-28 2001-05-08 Cabot Corporation Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments
EP1244906A1 (en) 1999-12-30 2002-10-02 Cabot Corporation Sensors with improved properties
DK1252237T3 (da) 2000-01-07 2006-12-11 Cabot Corp Polymerer og andre grupper vedhæftet til pigmenter og efterfölgende reaktioner
US6479571B1 (en) 2000-01-25 2002-11-12 Cabot Corporation Elastomeric compositions containing polymer coated carbon products and other pigments
EP1185579B1 (en) 2000-01-25 2009-09-09 Cabot Corporation Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same
US6522522B2 (en) 2000-02-01 2003-02-18 Cabot Corporation Capacitors and supercapacitors containing modified carbon products
FR2804973B1 (fr) * 2000-02-11 2002-09-20 Univ Paris 7 Denis Diderot Materiau metallique dont la surface est modifiee, son procede de preparation et utilisation du materiau modifie
KR100776467B1 (ko) * 2000-07-06 2007-11-16 캐보트 코포레이션 개질된 안료 생성물, 이의 분산액 및 이를 포함하는 조성물
US7258956B2 (en) 2000-07-06 2007-08-21 Cabot Corporation Printing plates comprising modified pigment products
US6500401B2 (en) 2000-07-20 2002-12-31 Cabot Corporation Carbon foams and methods of making the same
AU2001286936A1 (en) * 2000-09-01 2002-03-13 Cabot Corporation Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
US7250147B2 (en) 2001-01-29 2007-07-31 Tour James M Process for derivatizing carbon nanotubes with diazonium species
EP1355998B1 (en) * 2001-02-02 2006-04-05 Cabot Corporation Ink compositions comprising salts with polyvalent ions
RU2208069C2 (ru) * 2001-02-16 2003-07-10 Ми Су СЕОК Способ производства волокна, содержащего порошкообразные функциональные минералы (варианты)
US6555175B2 (en) * 2001-02-20 2003-04-29 Joseph E. Johnson Process for the surface modification of a polymeric substrate
US6558459B2 (en) 2001-02-27 2003-05-06 Hewlett-Packard Development Company Derivatization of dyes/pigments with crown ethers and inkjet printing fluids containing the same
US7230750B2 (en) 2001-05-15 2007-06-12 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
US6852790B2 (en) 2001-04-06 2005-02-08 Cabot Corporation Conductive polymer compositions and articles containing same
US20030022055A1 (en) * 2001-04-11 2003-01-30 Jameel Menashi Fuel cells and other products containing modified carbon products
US7541308B2 (en) * 2001-04-11 2009-06-02 Cabot Corporation Fuel cells and other products containing modified carbon products
US6645287B2 (en) 2001-04-27 2003-11-11 Cabot Corporation Coating compositions comprising high t-area carbon products
US6572226B2 (en) 2001-04-30 2003-06-03 Hewlett Packard Development Company, L.P. Anisotropic colorants for inkjet printing
US6602335B2 (en) 2001-05-08 2003-08-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment solubilization via treatment with strong base and substitution
US6712894B2 (en) 2001-05-09 2004-03-30 Cabot Corporation Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles
WO2002093246A1 (en) 2001-05-15 2002-11-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
US6787029B2 (en) * 2001-08-31 2004-09-07 Cabot Corporation Material for chromatography
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material
US6758891B2 (en) 2001-10-09 2004-07-06 Degussa Ag Carbon-containing material
US6641656B2 (en) 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
US6908961B2 (en) * 2001-12-07 2005-06-21 Cabot Corporation Elastomer composites, elastomer blends and methods
US7176248B2 (en) * 2002-01-16 2007-02-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Smear resistant inkjet inks
US7001934B2 (en) 2002-01-24 2006-02-21 Cabot Coroporation Inkjet ink systems comprising a gelling agent
US8362559B2 (en) * 2002-02-01 2013-01-29 William Marsh Rice University Hybrid molecular electronic devices containing molecule-functionalized surfaces for switching, memory, and sensor applications and methods for fabricating same
AU2003302117A1 (en) * 2002-02-01 2004-06-15 William Marsh Rice University Method of making a molecule-surface interface
WO2003082968A1 (en) * 2002-03-27 2003-10-09 Cabot Corporation Method for attachment of one or more organic groups onto a particle
JP4452429B2 (ja) 2002-04-03 2010-04-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセットならびにインクジェット記録方法
US7173078B2 (en) 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6699319B2 (en) 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6833026B2 (en) 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments
ES2282630T3 (es) 2002-05-23 2007-10-16 Columbian Chemicals Company Material de carbono con polimero conductor sulfonado injertado para aplicaciones de pila de combustible.
US7390441B2 (en) * 2002-05-23 2008-06-24 Columbian Chemicals Company Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
US7459103B2 (en) 2002-05-23 2008-12-02 Columbian Chemicals Company Conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
US7241334B2 (en) * 2002-05-23 2007-07-10 Columbian Chemicals Company Sulfonated carbonaceous materials
US7195834B2 (en) * 2002-05-23 2007-03-27 Columbian Chemicals Company Metallized conducting polymer-grafted carbon material and method for making
CN100339912C (zh) * 2002-05-23 2007-09-26 哥伦比亚化学公司 用于燃料电池的导电聚合物接枝的碳材料
US6899754B2 (en) * 2002-06-06 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
DE10235571A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Verwendung von Salzen schichtartiger Doppelhydroxide als Ladungssteuermittel
DE10238149A1 (de) * 2002-08-15 2004-02-26 Degussa Ag Kohlenstoffhaltiges Material
DE10251394A1 (de) * 2002-11-05 2004-05-13 Clariant Gmbh Blaues Farbmittel mit besonders hoher Reinheit und positiver triboelektrischer Steuerwirkung
US7045002B2 (en) * 2002-11-15 2006-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interactive ink set for inkjet printing
US20040201658A1 (en) * 2003-01-16 2004-10-14 Christian Jackson Inkjet ink set and method of using same
JP4855923B2 (ja) * 2003-01-17 2012-01-18 キャボット コーポレイション 水性有色顔料分散液を製造する方法及びインクジェット用組成物
US7119133B2 (en) * 2003-02-06 2006-10-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-encapsulated particulates for ink-jet applications
US7705070B2 (en) 2003-02-06 2010-04-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet compatible latexes
JP2004265638A (ja) * 2003-02-25 2004-09-24 Ebara Corp 混合伝導カーボンおよび電極
DE10309819A1 (de) 2003-03-05 2004-09-23 Bayer Chemicals Ag Pigmentpräparationen
US7411011B2 (en) * 2003-03-31 2008-08-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-based overcoat for ink-jet printing applications
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6942724B2 (en) * 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US20050020730A1 (en) 2003-05-19 2005-01-27 Valentini Jose E. Inkjet ink
US20050039631A1 (en) * 2003-05-23 2005-02-24 Best Kevin J. Pigmented inkjet ink set
US20080071007A1 (en) * 2003-06-06 2008-03-20 E.I.Du Pont De Nemours And Company Aqueous ionically stablized dispersions
US20050090599A1 (en) * 2003-06-06 2005-04-28 Spinelli Harry J. Aqueous ionically stabilized dispersions
US20050032930A1 (en) * 2003-07-02 2005-02-10 Christian Jackson Inkjet ink
US7572426B2 (en) * 2003-07-29 2009-08-11 William Marsh Rice University Selective functionalization of carbon nanotubes
US20050070629A1 (en) * 2003-08-06 2005-03-31 Roberts C. Chad Inkjet ink
DE10336575A1 (de) 2003-08-08 2005-03-10 Degussa Ruß
WO2005018802A2 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Cabot Corporation Compositions and chromatography materials for bioseparation
EP1678263B1 (en) * 2003-09-08 2007-11-07 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
US7192472B2 (en) * 2003-09-18 2007-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink composition
KR101093031B1 (ko) 2003-10-23 2011-12-13 후지필름 가부시키가이샤 잉크젯 기록용 마젠타 잉크 및 잉크셋
JP4791369B2 (ja) * 2003-11-12 2011-10-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー インクジェット・インク、インクセットおよび印刷の方法
EP1697258A4 (en) * 2003-11-26 2010-03-10 Cabot Corp PARTICULATE ABSORBENT MATERIALS AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME
DE10356341A1 (de) * 2003-11-28 2005-06-23 Bayer Chemicals Ag Alkoxylierte Polyalkylenimine mit anionischen Gruppen und ihre Verwendung
US20050215663A1 (en) * 2004-01-21 2005-09-29 Berge Charles T Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
KR100891337B1 (ko) * 2004-03-15 2009-04-01 캐보트 코포레이션 연료전지 및 유사 장치에 이용되는 변성 탄소 산물, 및 관련 방법
WO2005090486A2 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 Cabot Corporation Surface modified carbon products and their applications
US7332532B2 (en) * 2004-04-13 2008-02-19 Hewlett-Packard Development, L.P. Polymeric dispersants for ink-jet applications
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
US7250245B2 (en) * 2004-05-24 2007-07-31 Eastman Kodak Company Switchable polymer printing plates with carbon bearing ionic and steric stabilizing groups
US7351278B2 (en) * 2004-06-09 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Additive for high optical density inkjet ink
US7497563B2 (en) 2004-06-09 2009-03-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Self-dispersed inks for same orifice plate systems
US7347892B2 (en) * 2004-08-13 2008-03-25 Xerox Corporation Phase change inks containing modified pigment particles
EP1778800A1 (en) * 2004-08-18 2007-05-02 E.I.Du pont de nemours and company Inkjet ink with long latency
EP1801167A4 (en) * 2004-09-08 2011-10-12 Canon Kk COATED FINE PARTICLES, DISPERSED FINE PARTICLES, METHOD FOR PRODUCING COATED FINE PARTICLES, INK, RECORDING METHOD AND RECORDED IMAGE
US20060068987A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Srinivas Bollepalli Carbon supported catalyst having reduced water retention
US7377972B2 (en) * 2004-09-27 2008-05-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Cosolvents in printing fluids
EP1810079B1 (en) * 2004-10-15 2014-08-20 Cabot Corporation High resistivity compositions
US7641961B2 (en) * 2004-10-20 2010-01-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink solvent assisted heat sealable media
US20060089421A1 (en) 2004-10-25 2006-04-27 Sundar Vasudevan Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US7666256B2 (en) * 2004-10-28 2010-02-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations
US8287633B2 (en) * 2004-10-28 2012-10-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Restoration of black to color bleed performance of amphoteric pigment dispersion based inks of low pigment loads
US20060112858A1 (en) * 2004-11-12 2006-06-01 Saigon Hi Tech Park Liquid nano carbon and application products
US20060118540A1 (en) * 2004-12-07 2006-06-08 Beach Bradley L Semiconductive members and belts
US20060132565A1 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 Eastman Kodak Company Mixtures of anionic and cationic inks
EP1833932B1 (en) * 2004-12-17 2012-01-18 Cabot Corporation Method of preparing oxidized modified pigments and inkjet ink compositions comprising the same
US20060157419A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Clemson University Activated carbon exhibiting enhanced removal of dissolved natural organic matter from water
US7655372B2 (en) 2005-01-28 2010-02-02 Cabot Corporation Toners comprising modified pigments and processes for preparing the same
DE102005007763A1 (de) 2005-02-19 2006-08-24 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Pigmentpräparationen für brilliante Ink-Jet-Ausdrucke
DE102005009321A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-07 Degussa Ag Suspension
EP1863880A2 (en) 2005-03-24 2007-12-12 Cabot Corporation Fluoroquinolonoquinolones and inkjet ink compositions comprising the same
US7537650B2 (en) 2005-03-30 2009-05-26 Eastman Kodak Company Aqueous ink of colored ink and colorless ink containing anionic polymer
DE102005037336A1 (de) * 2005-08-04 2007-02-08 Degussa Ag Kohlenstoffmaterial
US7479179B2 (en) * 2005-08-05 2009-01-20 Eastman Kodak Company Pigment inks having excellent image and storage properties
KR20080053924A (ko) * 2005-08-08 2008-06-16 캐보트 코포레이션 나노튜브를 함유하는 중합체 조성물
CN101291996B (zh) * 2005-08-31 2012-10-03 卡伯特公司 制备改性颜料的方法
US8268064B2 (en) * 2005-09-30 2012-09-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet inks and ink sets exhibiting reduced bleed, wicking, and/or halo effect and associated methods
EP1951819B2 (en) 2005-10-31 2019-02-27 Cabot Corporation Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
US7749957B2 (en) 2006-04-06 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Clay-binding peptides and methods of use
US7608646B1 (en) 2006-04-28 2009-10-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with bridging layer
DE102006022450A1 (de) * 2006-05-13 2007-11-15 Lanxess Deutschland Gmbh Wässrige Rußdispersionen für Ink-Jet
US8728223B2 (en) 2006-05-16 2014-05-20 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US8585816B2 (en) * 2006-05-16 2013-11-19 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US7554815B2 (en) * 2006-05-31 2009-06-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Resilient clip for circuit board
US7544418B2 (en) * 2006-07-31 2009-06-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigments and associated methods
DE102006037079A1 (de) * 2006-08-07 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US8021471B2 (en) * 2006-08-28 2011-09-20 Cabot Corporation Modified colorants with aliphatic poly-acid groups
US7927416B2 (en) 2006-10-31 2011-04-19 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
ZA200902486B (en) * 2006-11-09 2010-07-28 Eth Zuerich Carbon coated magnetic nanoparticles and their use in separation processes
US9725602B2 (en) * 2006-12-19 2017-08-08 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit
FR2910010B1 (fr) * 2006-12-19 2009-03-06 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation
JPWO2008078707A1 (ja) * 2006-12-26 2010-04-22 旭化成イーマテリアルズ株式会社 光重合性樹脂積層体及びブラックマトリックスパターン付き基板の製造方法
US8592565B2 (en) * 2007-01-12 2013-11-26 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Preparation of azide-modified carbon surfaces for coupling to various species
EP2129731A2 (en) * 2007-02-27 2009-12-09 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising multiple modified pigments
US20080250971A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Sivapackia Ganapathiappan Polymer-encapsulated pigment with passivation layer
US7799121B2 (en) * 2007-04-20 2010-09-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink
US20090020035A1 (en) * 2007-04-20 2009-01-22 Christian Jackson Inkjet ink
US7771523B2 (en) * 2007-04-20 2010-08-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet ink
US7737196B2 (en) * 2007-04-23 2010-06-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Compositions and methods for producing urethane coated pigment particles
CN101730724A (zh) 2007-04-24 2010-06-09 太阳化学公司 用于非水性油墨和涂料的颜料
US8318833B2 (en) * 2007-04-26 2012-11-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymer-encapsulated pigment with amphiphilic passivation layer
US8133934B2 (en) * 2007-04-27 2012-03-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Methods for formulating latexes suitable for thermal ink-jet applications
US7993797B2 (en) * 2007-07-10 2011-08-09 GM Global Technology Operations LLC Chemically modified catalyzed support particles for electrochemical cells
US7868059B2 (en) * 2007-07-27 2011-01-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymerizable dye-monomer conjugates for encapsulating pigment particles
CN101855302B (zh) 2007-08-23 2014-10-01 森馨颜色公司 自分散颜料及制造和使用该自分散颜料的方法
ITTO20070777A1 (it) * 2007-10-31 2009-05-01 Bridgestone Corp Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici
EP2070994B1 (en) 2007-12-07 2013-07-03 Tenaris Connections Aktiengesellschaft Diazonium functionalized nanoparticlesand methods for binding nanoparticles to metallic surfaces
DE102007060307A1 (de) * 2007-12-12 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß
US20100288163A1 (en) * 2007-12-18 2010-11-18 E.I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet ink comprising a bleed control agent
DE102008005005A1 (de) 2008-01-17 2009-07-23 Evonik Degussa Gmbh Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US20090192261A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Waifong Liew Anton Ink jet inks having improved corrosion resistance
WO2009094053A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks having improved corrosion resistance for use in ink jet print heads comprising nickel or nickel alloys
EP2257602B1 (en) * 2008-02-19 2018-10-17 Cabot Corporation Mesoporous carbon black with a large bet-surface and processes for making same
US20110124799A1 (en) * 2008-05-08 2011-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components
US20090306285A1 (en) * 2008-05-08 2009-12-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
EP2285917B1 (en) * 2008-05-22 2012-08-01 E. I. du Pont de Nemours and Company Fixer inks for use with ink jet inks
DE102008026894A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Evonik Degussa Gmbh Ink Jet Tinte
WO2009158501A1 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Magenta inkjet ink, and process of making and using same
US20100081740A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 Christian Jackson Aqueous inkjet ink comprising self-dispersing pigment
US8304143B2 (en) * 2008-11-25 2012-11-06 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic coating for PEMFC bipolar plate
DE102008044116A1 (de) * 2008-11-27 2010-06-02 Evonik Degussa Gmbh Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
EP2196507B1 (de) * 2008-12-12 2011-07-13 Evonik Carbon Black GmbH Ink Jet Tinte
US8147604B2 (en) 2009-01-09 2012-04-03 Cabot Corporation Modified pigment containing inkjet ink compositions having a reduced conductivity increase
US8518168B2 (en) 2009-01-30 2013-08-27 E I Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing a silver salt having increased optical density
WO2010111343A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising a bleed control agent
US8481678B2 (en) 2009-03-30 2013-07-09 E I Du Pont De Nemours And Company Peptide-based tooth whitening reagents
CN102596155A (zh) 2009-03-30 2012-07-18 庄臣消费者有限公司 用于递送美容试剂的基于肽的系统
EP2417202A2 (en) 2009-04-07 2012-02-15 Sensient Colors LLC Self-dispersing particles and methods for making and using the same
US8258346B2 (en) * 2009-05-13 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Surface modified hexagonal boron nitride particles
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US8580024B2 (en) 2009-06-04 2013-11-12 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising modified pigments
KR101841777B1 (ko) * 2009-06-16 2018-03-23 바스프 에스이 표면―개질된 안료 조성물
US9130201B2 (en) * 2009-07-20 2015-09-08 GM Global Technology Operations LLC Conductive and hydrophilic surface modification of fuel cell bipolar plate
JP5489126B2 (ja) 2009-09-30 2014-05-14 大日本印刷株式会社 インク組成物
CN105070518B (zh) 2009-11-02 2018-05-29 卡博特公司 用于储能应用的高表面积低结构炭黑
CN105702921A (zh) 2009-11-02 2016-06-22 卡博特公司 铅酸电池以及为此的糊膏
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
WO2011069041A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink with self-dispersed pigments and hydroxyl terminated polyurethane ink additives
DE102010002244A1 (de) * 2010-02-23 2011-08-25 Evonik Carbon Black GmbH, 63457 Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US9434201B2 (en) 2010-05-17 2016-09-06 Eastman Kodak Company Inkjet recording medium and methods therefor
CN102259848B (zh) * 2010-05-26 2014-08-20 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种具有导电性能的纳米石墨片及其制备方法
WO2011150301A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
JP5866150B2 (ja) 2010-07-30 2016-02-17 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
EP3378906A1 (en) 2010-07-30 2018-09-26 Cabot Corporation Inkjet composition
JP5785799B2 (ja) 2010-07-30 2015-09-30 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
JP2013541606A (ja) 2010-09-01 2013-11-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー アルコキシ芳香族ジオールインクから誘導されるポリウレタン添加剤を有するインクジェットインク
TWI465500B (zh) 2010-09-03 2014-12-21 Cabot Corp 經修飾充填物及包含其之彈性複合物
US9238736B2 (en) 2010-10-15 2016-01-19 Cabot Corporation Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same
US20120156375A1 (en) 2010-12-20 2012-06-21 Brust Thomas B Inkjet ink composition with jetting aid
EP2660066B1 (en) 2010-12-27 2016-04-20 DNP Fine Chemicals Co., Ltd. Inkjet recording method
JP5835965B2 (ja) 2011-02-28 2015-12-24 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
WO2012125879A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks for improved adhesion to print substrates
JP2012211293A (ja) 2011-03-18 2012-11-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
US8814335B2 (en) 2011-03-29 2014-08-26 Dnp Fine Chemicals Co., Ltd. Inkjet recording method and ink set for inkjet recording
JP5741486B2 (ja) 2011-03-30 2015-07-01 株式会社豊田中央研究所 表面改質材、表面改質用スルホンイミド化合物、及び燃料電池
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
US20140026784A1 (en) 2011-05-27 2014-01-30 E I Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising hydrophilic polymer as a bleed control agent
US8435707B2 (en) 2011-06-16 2013-05-07 Cabot Corporation Toner additive comprising carbon-silica dual phase particles
CA2841345C (en) 2011-07-11 2016-03-22 Cabot Corporation Oil emulsification and polycyclic aromatic hydrocarbon adsorption using fine particles as dispersants
US9371459B2 (en) 2011-07-20 2016-06-21 E I Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks and ink sets
WO2013016149A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Cabot Corporation High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same
US8759419B2 (en) 2011-08-30 2014-06-24 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and cartridge
US8741048B2 (en) 2011-08-30 2014-06-03 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
US9035089B2 (en) 2011-09-12 2015-05-19 GM Global Technology Operations LLC Modified carbon material and process of making and using the same
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
US8801166B2 (en) 2011-09-29 2014-08-12 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus
JP5812415B2 (ja) * 2011-12-06 2015-11-11 株式会社豊田中央研究所 親水化グラファイト材料およびその製造方法
CN102491322A (zh) * 2011-12-12 2012-06-13 福建农林大学 表面固定有机官能团的活性炭的制备方法
WO2013096344A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing mixtures of anionic and non-ionic polymeric binders
US9062228B2 (en) 2011-12-30 2015-06-23 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polyurethane binders with components to interact with cellulose
US9175150B2 (en) 2012-03-02 2015-11-03 Cabot Corporation Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same
CN104271359B (zh) 2012-03-02 2017-10-03 卡博特公司 包含改性填料的弹性体复合物及官能化弹性体
US20130288006A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Anna C. Greene Laser-engraveable elements and method of use
US9067448B2 (en) 2012-05-02 2015-06-30 Eastman Kodak Company Pre-treatment composition for inkjet printing
JP5816608B2 (ja) 2012-05-11 2015-11-18 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2015527440A (ja) 2012-07-13 2015-09-17 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 高構造カーボンブラック
US8668304B1 (en) 2012-08-31 2014-03-11 Eastman Kodak Company Inkjet printing system
JP2014198816A (ja) 2012-09-26 2014-10-23 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5722860B2 (ja) 2012-10-11 2015-05-27 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 水性インクジェット受理溶液、この受理溶液を含むインクセット及びこのインクセットを用いたインクジェット記録方法
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
FR2998585B1 (fr) * 2012-11-26 2014-12-19 Univ Rennes Procede de revetement d'un materiau organique ou metallique par des composes organiques par reduction electrochimique des ions diazonium desdits composes organiques, en courant pulse
US20140231674A1 (en) 2013-02-18 2014-08-21 Wayne Lee Cook Ink jet printer composition and use
US20140251179A1 (en) 2013-03-05 2014-09-11 Cabot Corporation Aqueous pigment dispersions
WO2014164313A1 (en) 2013-03-12 2014-10-09 Cabot Corporation Aqueous dispersions comprising nanocrystalline cellulose, and compositions for commercial inkjet printing
CN105209558A (zh) 2013-03-13 2015-12-30 卡博特公司 具有拥有组合的低介电常数、高电阻率、和光学密度性质及受控电阻率的填料-聚合物组合物的涂层、用它制成的器件、及其制造方法
GB2525537A (en) 2013-03-14 2015-10-28 Cabot Corp Core-shell polymeric materials
US20160168401A1 (en) 2013-08-06 2016-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polymeric binders with components to interact with cellulose
KR102210018B1 (ko) 2013-10-31 2021-02-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 2개 이상의 결합제를 함유하는 수성 잉크젯 잉크
CN103725106B (zh) * 2013-12-18 2015-02-18 天津大学 一种圆珠笔用炭黑水性色浆的制备方法
EP2886537A1 (en) 2013-12-20 2015-06-24 Solvay SA Modified carbon materials for use in energy storage devices
WO2015102868A1 (en) 2013-12-30 2015-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising dispersed polyurethane and olefin ionic copolymer
US9206325B2 (en) 2014-03-15 2015-12-08 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
US9340689B2 (en) 2014-03-15 2016-05-17 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent
US10450493B2 (en) 2014-03-28 2019-10-22 Cabot Corporation Modified carbon black for oilfield fluids
CN103878025B (zh) * 2014-03-31 2015-12-02 福建农林大学 一种活性炭基固体酸催化剂及其制备方法
JP6300084B2 (ja) 2014-03-31 2018-03-28 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
EP3174944B1 (en) 2014-07-31 2020-08-26 DuPont Electronics, Inc. Aqueous ink-jet inks containing amphoteric polyurethane as binder
US9920209B2 (en) 2014-10-14 2018-03-20 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
EP3234040A1 (en) 2014-12-19 2017-10-25 E. I. du Pont de Nemours and Company Aqueous inkjet ink containing polymeric binders
US20170342290A1 (en) 2014-12-19 2017-11-30 E I Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink set for printing on offset media
BR112017023407B1 (pt) 2015-04-30 2023-02-07 Cabot Corporation Processo para a preparação de partículas revestidas de carbono, as referidas partículas, composição de borracha ou artigo de borracha compreendendo as mesmas e equipamento para a preparação das referidas partículas
WO2016176246A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Cationic modified self-dispersing pigment dispersions
JP2018522079A (ja) 2015-04-30 2018-08-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ カチオン変性自己分散顔料分散物及びそのインクジェットインク
JP6646068B2 (ja) 2015-05-15 2020-02-14 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 両性ポリマー及びインクジェットインク組成物中での使用
CN104961131B (zh) * 2015-07-03 2016-10-12 河海大学 一种磺化二维碳化钛纳米片的制备方法
JP6808410B2 (ja) 2015-10-20 2021-01-06 キヤノン株式会社 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
WO2017079288A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet ink containing low boiling point solvents
WO2017087635A1 (en) 2015-11-18 2017-05-26 Cabot Corporation Inkjet ink compositions
KR20180036107A (ko) * 2016-09-30 2018-04-09 코오롱인더스트리 주식회사 담체, 연료전지용 전극, 막-전극 접합체 및 이를 포함하는 연료전지
FR3058151B1 (fr) 2016-10-31 2021-04-09 Cabot Corp Polymeres pour des encres pour imprimantes a jet d'encre
CN106555358B (zh) * 2016-11-23 2018-05-01 陕西科技大学 一种对氨基苯甲酸无损改性碳纤维增强纸基湿式摩擦材料的制备方法
US20180218848A1 (en) 2017-01-27 2018-08-02 Cabot Corporation Supercapacitors containing carbon black particles
CN108793138A (zh) * 2017-04-26 2018-11-13 中国科学院理化技术研究所 一种功能化石墨烯浆料的制备方法
BR112019022706B1 (pt) 2017-05-03 2023-10-31 Cabot Corporation Negro de fumo com uma área de superfície de espessura estatística de 90 a 150 m2/g um índice de absorção de óleo de pelo menos 190 ml/100 g e um índice de absorção de óleo no estado esmagado de pelo menos 110 ml/100 g,negro de fumo modificiado, composto de borracha e composto de borracha vulcanizada incorporando o mesmo
EP3432388B1 (en) 2017-07-17 2020-08-19 Acondicionamiento Tarrasense Cathode for lithium sulfur batteries
WO2019051021A1 (en) 2017-09-07 2019-03-14 Cabot Corporation INK COMPOSITIONS FOR INKJET PRINTING
WO2019126042A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink fluid set for printing on offset media
JP7163496B2 (ja) 2018-10-31 2022-10-31 キャボット コーポレイション 化学的に処理された炭素顔料を含むメーソンリー組成物
EP3899133B1 (en) 2018-12-19 2023-01-04 DuPont Electronics, Inc. A textile printing fluid set containing a pretreatment and a mixture of pigment and disperse dye
US11518889B2 (en) 2019-02-27 2022-12-06 Canon Kabushiki Kaisha Modified graphene, method of producing modified graphene, modified graphene-resin composite, modified graphene sheet, and modified graphene dispersion
KR102791600B1 (ko) 2019-06-05 2025-04-09 비욘드 로투스 엘엘씨 엘라스토머 및 충전제를 갖는 복합재를 제조하는 방법
IL294885A (en) * 2020-01-26 2022-09-01 Eexion Energy Ltd Electrodes for electrochemical capacitors based on carbon with an optimized surface area
EP3960818A1 (en) 2020-08-24 2022-03-02 Orion Engineered Carbons Ip Gmbh & Co. Kg Composite carbon black particles
WO2022125677A1 (en) 2020-12-09 2022-06-16 Beyond Lotus Llc Method of preparing a compound having elastomer and filler
US20240026094A1 (en) 2020-12-09 2024-01-25 Beyond Lotus Llc Methods of preparing a composite comprising never-dried natural rubber and filler
DE112022003602T5 (de) 2021-07-20 2024-05-02 Beyond Lotus Llc Gelagerte Elastomer-Verbundstoffe
NL2033169B1 (en) 2021-09-30 2023-06-26 Cabot Corp Methods of producing carbon blacks from low-yielding feedstocks and products made from same
KR20240066284A (ko) 2021-09-30 2024-05-14 캐보트 코포레이션 저-수율 공급원료로부터 카본 블랙을 생산하는 방법 및 그로부터 생성된 생성물
CN114133792A (zh) * 2021-10-15 2022-03-04 复旦大学 一种水性纳米颜料分散体
CN114044506B (zh) * 2021-11-16 2023-05-16 长沙矿冶研究院有限责任公司 一种多原子共掺杂多孔碳材料及其制备方法和其在超级电容器中的应用
US20250115766A1 (en) 2022-01-28 2025-04-10 Cabot Corporation Methods of Producing Carbon Blacks from Low-Yielding Feedstocks and Products Made from Same Utilizing Plasma or Electrically Heated Processes
WO2023184057A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Cabot Corporation Dispersions of carbon black in alkylene glycol and in situ polymerization of polyester therewith
CN115172664B (zh) * 2022-06-16 2025-03-04 齐鲁工业大学(山东省科学院) 一种基于石墨表面重氮化接枝苯酚层改性石墨电极及其制备方法
US20240124731A1 (en) 2022-09-26 2024-04-18 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet inks containing silanized silica particles
US20240209226A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet compositions including polymeric thickener
FR3155004A1 (fr) 2023-11-03 2025-05-09 Cabot Corporation Procédés de production de noirs de carbone à l’aide de combustibles de brûleur durables et produits fabriqués à partir de ceux-ci
GB202404183D0 (en) 2024-03-22 2024-05-08 Fujifilm Speciality Ink Systems Ltd Printing ink

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2121535A (en) * 1934-09-22 1938-06-21 Cabot Godfrey L Inc Granular product and method of preparing the same
US2156591A (en) * 1936-06-29 1939-05-02 Sealco By Products Company Manufacture of carburized silica
US2502254A (en) * 1945-12-07 1950-03-28 Ici Ltd Manufacture of pigments
US2514236A (en) * 1948-03-12 1950-07-04 Ici Ltd Manufacture of pigments
DE957755C (de) * 1949-06-08 1957-01-17 W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels
US2793100A (en) * 1952-10-16 1957-05-21 Degussa Process of modifying carbon black
US2833736A (en) * 1953-07-20 1958-05-06 Western Union Telegraph Co Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition
US3011902A (en) * 1954-05-27 1961-12-05 Cabot Corp Process of manufacturing carbon black pellets for inks
FR1164786A (fr) 1957-01-16 1958-10-14 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation
GB862018A (en) 1957-01-16 1961-03-01 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-dispersible carbon black and production thereof
US3043708A (en) * 1958-07-22 1962-07-10 Dunlop Rubber Co Modified carbon black
GB910309A (en) * 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
FR1215895A (fr) 1958-11-21 1960-04-21 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications
FR1224131A (fr) 1959-01-16 1960-06-22 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications
US3335020A (en) * 1964-03-02 1967-08-08 Huber Corp J M Modified carbon blacks
US3674670A (en) * 1964-12-04 1972-07-04 Ppg Industries Inc Coating method
US3479300A (en) * 1965-10-22 1969-11-18 Cabot Corp Carbonaceous products
UST860001I4 (en) * 1966-12-22 1969-03-18 Defensive publication
US3528840A (en) * 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US3607813A (en) * 1969-09-05 1971-09-21 Union Carbide Corp Printing ink compositions
US3686111A (en) * 1970-06-22 1972-08-22 Ppg Industries Inc Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
US4014844A (en) * 1970-06-26 1977-03-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
GB1506464A (en) * 1974-05-29 1978-04-05 Degussa Aqueous carbon black preparation
US4003751A (en) * 1974-09-05 1977-01-18 Union Carbide Corporation Coating and ink compositions
JPS51137506A (en) * 1975-05-22 1976-11-27 Konishiroku Photo Ind Composition of ink for ink jet recording
US4014833A (en) * 1975-11-28 1977-03-29 Owens-Illinois, Inc. Aqueous printing ink with polyethylene oxide
US4061830A (en) * 1975-12-23 1977-12-06 Ppg Industries, Inc. Selective solar energy receiver and method for its production
US4073766A (en) * 1976-12-15 1978-02-14 Dart Industries, Inc. Organic borate coupling agents
US4204871A (en) * 1978-04-04 1980-05-27 Sun Chemical Corporation Printing inks containing nucleated organic pigments
DE2825655A1 (de) * 1978-06-12 1979-12-20 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen diazotierung von aminen
US4204876A (en) * 1978-07-17 1980-05-27 M. Hamburger & Sons, Inc. Cement coloring composition and method of producing same
JPS5682859A (en) * 1979-12-11 1981-07-06 Sakura Color Prod Corp Ink composition
US4290072A (en) * 1980-01-28 1981-09-15 American Can Company Opaque jet ink printing method and composition
JPS56128362A (en) 1980-03-05 1981-10-07 Toho Beslon Co Production of carbon fiber
US4293394A (en) * 1980-03-31 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4478905A (en) * 1980-04-21 1984-10-23 Ppg Industries, Inc. Spandrel product with silicate coating
US4476270A (en) * 1980-06-06 1984-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making high solids acrylic dispersion lacquer
US4328041A (en) * 1980-06-09 1982-05-04 Milliken Research Corporation Comminuted inorganic materials
DE3039527C2 (de) 1980-10-20 1984-02-02 Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf Färbemittel für zementhaltige Gegenstände
GB2109781B (en) * 1981-10-22 1985-07-10 Central Glass Co Ltd Graphite fluoride coated with organic polymer and method of preparing same
DE3278360D1 (en) * 1982-07-09 1988-05-26 Battelle Memorial Institute Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black
DE3228723A1 (de) * 1982-07-31 1984-02-02 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE3276818D1 (en) * 1982-08-09 1987-08-27 Ford Motor Co High solids coating compositions
US4710543A (en) * 1982-08-09 1987-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions
US4451597A (en) * 1982-11-15 1984-05-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate
US4442256A (en) * 1982-12-16 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for alkyd resin coating compositions
US4605596A (en) * 1982-12-20 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for coating compositions
DE3311513A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung
US4680204A (en) * 1983-09-06 1987-07-14 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles
US4503174A (en) * 1983-09-06 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low temperature curing coating composition
US4525521A (en) * 1983-10-14 1985-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer
US4556427A (en) * 1983-12-12 1985-12-03 Union Camp Corporation Use of humates in printing inks
US4503175A (en) * 1983-12-19 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4555535A (en) * 1984-03-07 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4620993A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles
US4620994A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay
FR2564489B1 (fr) 1984-05-18 1986-10-10 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4665128A (en) * 1984-09-17 1987-05-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flexible coating compositions
US4719132A (en) * 1984-09-21 1988-01-12 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom
US4692481A (en) * 1984-09-27 1987-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for matching color of paint to a colored surface
US4741780A (en) * 1985-02-11 1988-05-03 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5026755A (en) * 1985-03-13 1991-06-25 Sun Chemical Corporation Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers
US5008335A (en) * 1985-08-07 1991-04-16 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids
US4681811A (en) * 1985-08-19 1987-07-21 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US4883838A (en) * 1985-09-30 1989-11-28 Basf Lacke & Farben Ag Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer
DE3545618A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Basf Lacke & Farben Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges
US4659770A (en) * 1986-02-03 1987-04-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate
US4764430A (en) * 1986-03-07 1988-08-16 Ppg Industries, Inc. Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents
US4727100A (en) * 1986-08-15 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate
DE3629470A1 (de) * 1986-08-29 1988-03-10 Basf Lacke & Farben Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung
US5319044A (en) 1986-09-10 1994-06-07 Basf Lacke + Farben Ag Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof
DE3636726C1 (de) * 1986-10-29 1988-03-17 Pelikan Ag Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US4752532A (en) * 1986-10-31 1988-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyester primer composition
FR2607528B1 (fr) 1986-12-02 1989-03-17 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4880857A (en) * 1986-12-17 1989-11-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof
JPH068366B2 (ja) * 1987-04-23 1994-02-02 株式会社ブリヂストン タイヤ用ゴム組成物
US4808656A (en) * 1987-05-04 1989-02-28 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions
US4840674A (en) * 1987-06-01 1989-06-20 Xerox Corporation Ink compositions
US4789400A (en) * 1987-07-10 1988-12-06 Xerox Corporation Waterfast ink jet compositions and process
US4927868A (en) * 1987-08-19 1990-05-22 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US4798746A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability
US4798745A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating
US4853037A (en) * 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
ZA891937B (en) * 1988-04-04 1990-11-28 Ppg Industries Inc Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups
US4975474A (en) * 1988-06-27 1990-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US4908397A (en) * 1988-06-27 1990-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5093391A (en) * 1988-06-27 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component
US5017435A (en) * 1988-06-27 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component
DE3834738A1 (de) 1988-10-12 1990-04-19 Basf Lacke & Farben Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen
EP0441987B1 (en) 1989-01-07 1994-05-04 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and method for ink jet recording using same
US5204404A (en) * 1989-03-21 1993-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition
US5066733A (en) * 1989-04-03 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Chip resistant coatings and methods of application
US5242751A (en) 1989-04-27 1993-09-07 Ppg Industries, Inc. Paint composites
DE69006788T2 (de) * 1989-07-24 1994-07-07 Sumitomo Chemical Co Kautschukmischung mit ausgezeichneten dynamischen Eigenschaften.
DE3924618A1 (de) 1989-07-26 1991-01-31 Basf Lacke & Farben Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
US5051464A (en) * 1989-09-01 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer
US5168106A (en) * 1989-09-14 1992-12-01 Cabot Corporation Carbon blacks
JP2889326B2 (ja) * 1989-09-14 1999-05-10 昭和キャボット株式会社 カーボンブラック及びゴム組成物
US5064719A (en) * 1989-09-26 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
ES2049885T3 (es) * 1989-10-19 1994-05-01 Canon Kk Tinta y metodo para impresion por chorros de tinta, cartucho de tinta, dispositivo para chorros de tinta y aparato para la impresion por chorros de tinta que utiliza los mismos.
DE59009466D1 (de) * 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck.
US5076843A (en) * 1989-10-27 1991-12-31 Lexmark, International, Inc. Nonaqueous thermaljet ink compositions
US5266406A (en) 1989-11-08 1993-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition
WO1991007470A1 (fr) * 1989-11-21 1991-05-30 Seiko Epson Corporation Encre pour impression a jet d'encre
EP0433229B1 (de) * 1989-12-11 1994-01-26 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Leder
US5122552A (en) * 1989-12-12 1992-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound
ES2087282T3 (es) 1990-01-08 1996-07-16 Cabot Corp Negros de humo que imparten rendimiento superior con relacion a desgaste de la banda de rodadura/histeresis y procedimiento para producir negros de humo.
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
US5182355A (en) * 1990-04-05 1993-01-26 Ppg Industries, Inc. Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation
DE4021126C2 (de) 1990-07-03 1998-01-29 Basf Lacke & Farben Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien
DE4023537A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5100470A (en) * 1990-10-25 1992-03-31 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines
DE4038000A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-04 Bayer Ag Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten
US5314945A (en) 1990-12-03 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent
US5221581A (en) 1990-12-18 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
US5290848A (en) 1990-12-18 1994-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
FR2672307B1 (fr) * 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
US5206295A (en) 1991-02-25 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer
US5286286A (en) 1991-05-16 1994-02-15 Xerox Corporation Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence
US5141556A (en) * 1991-06-13 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
US5114477A (en) * 1991-09-03 1992-05-19 Xerox Corporation Liquid ink compositions
RU2012696C1 (ru) * 1991-10-17 1994-05-15 Государственный научно-исследовательский институт конструкционных материалов на основе графита Способ обработки поверхности углеродных волокон
US5314953A (en) 1991-10-21 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition for clear coat/color coat finish
US5229452A (en) 1991-11-13 1993-07-20 Cabot Corporation Carbon blacks
US5236992A (en) 1991-11-18 1993-08-17 Cabot Corporation Carbon blacks and their use in rubber applications
US5173111A (en) * 1991-11-18 1992-12-22 Sun Chemical Corporation Abrasion resistant printing inks
US5232974A (en) 1991-11-25 1993-08-03 Cabot Corporation Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
US5356973A (en) 1992-08-31 1994-10-18 Ppg Industries, Inc. Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation
US5334650A (en) 1992-09-29 1994-08-02 Basf Corporation Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol
US5324790A (en) 1992-09-29 1994-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Esterification of carboxylate containing polymers
US5272189A (en) 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
US5352289A (en) 1992-12-18 1994-10-04 Cabot Corporation Low ash carbon blacks
US5302197A (en) 1992-12-30 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks
US5401313A (en) 1993-02-10 1995-03-28 Harcros Pigments, Inc. Surface modified particles and method of making the same
JP3375390B2 (ja) * 1993-10-01 2003-02-10 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
US5366828A (en) 1993-11-08 1994-11-22 Struthers Ralph C Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery

Also Published As

Publication number Publication date
MY112022A (en) 2001-03-31
DE69516179D1 (de) 2000-05-11
HU218155B (hu) 2000-06-28
MX198173B (es) 2000-08-18
CZ291819B6 (cs) 2003-06-18
CA2207475C (en) 2006-08-29
PH11995051933B1 (en) 1999-11-12
CO4440602A1 (es) 1997-05-07
CN1175268A (zh) 1998-03-04
CN100360619C (zh) 2008-01-09
YU48904B (sh) 2002-10-18
PL320736A1 (en) 1997-10-27
NO316384B1 (no) 2004-01-19
CA2207475A1 (en) 1996-06-20
MX9704385A (es) 1997-10-31
NO972735L (no) 1997-08-13
IN193026B (pl) 2004-06-19
CZ184397A3 (cs) 1998-07-15
CN1087756C (zh) 2002-07-17
JP3980637B2 (ja) 2007-09-26
NZ298987A (en) 1999-04-29
BR9510057A (pt) 1998-06-16
PH11995051931B1 (en) 1999-11-12
PE36696A1 (es) 1996-09-16
RU2155707C2 (ru) 2000-09-10
SI9520130B (sl) 2005-04-30
YU76895A (sh) 1997-12-05
AR000350A1 (es) 1997-06-18
AU4471996A (en) 1996-07-03
JPH10510797A (ja) 1998-10-20
NO972735D0 (no) 1997-06-13
ATE191493T1 (de) 2000-04-15
AU692349B2 (en) 1998-06-04
EP0799282A1 (en) 1997-10-08
WO1996018690A1 (en) 1996-06-20
RO120200B1 (ro) 2005-10-28
IL116375A (en) 2001-01-11
US5554739A (en) 1996-09-10
CN1319627A (zh) 2001-10-31
HUT77808A (hu) 1998-08-28
IL116375A0 (en) 1996-03-31
EG21047A (en) 2000-10-31
ZA9510666B (en) 1996-07-16
SI9520130A (sl) 1998-04-30
EP0799282B1 (en) 2000-04-05
TW415976B (en) 2000-12-21
UA48156C2 (uk) 2002-08-15
HK1003645A1 (en) 1998-11-06
DE69516179T2 (de) 2000-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL185247B1 (pl) Sposób wytwarzania wyrobu węglowego
KR100389664B1 (ko) 디아조늄염과반응시킨탄소물질
MXPA97004385A (es) Materiales de carbon que se hacen reaccionar consales de diazonio
JP4685652B2 (ja) ジアゾニウム塩と反応したカーボンブラックおよび生成物
AU720312B2 (en) Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
EP1040160B1 (en) Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
EP1236509A1 (en) Catalytic precious metal-treated carbon black
HK1003645B (en) Carbon materials reacted with diazonium salts
KR101272475B1 (ko) 과요오드산나트륨 산화제를 이용한 탄소나노튜브의 표면 개질방법
HK1003644B (en) Carbon black reacted with diazonium salts and products
HK1033330B (en) Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20091214