JP6741650B2 - 両性ポリウレタンをバインダーとして含有する水性インクジェットインク - Google Patents
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Description
本出願は、2014年7月31日に出願された米国仮特許出願第62/031298号明細書の米国特許法第119条の下での優先権を主張するものであり、この仮特許出願はその全体が参照により援用される。
単独のまたは組み合わせた、多種多様な有機および無機顔料が、インク、とりわけインクジェットインクを製造するためにポリマー分散剤で分散されてもよい。用語「顔料」は本明細書で用いるところでは、分散剤で分散され、かつ分散剤の存在下に分散条件下に処理されることを必要とする不溶性着色剤を意味する。着色剤にはまた、分散染料が含まれる。分散プロセスは、安定な分散した顔料をもたらす。顔料粒子は、インクジェット印刷装置を通して、とりわけ約10ミクロン〜約50ミクロンの範囲の直径を通常有する噴出ノズルでインクの自由流れを可能にするために十分に小さい。粒径はまた、インクの寿命の全体にわたって決定的に重要であり、顔料分散安定性にも影響を及ぼす。極めて小さい粒子のブラウン運動は、粒子の凝集を防ぐのに役立つであろう。小さい粒子を最大色強度および光沢のために使用することがまた望ましい。有用な粒径の範囲は、典型的には、約0.005ミクロン〜約15ミクロンである。典型的には、顔料粒径は、約0.005〜約5ミクロン、最も典型的には約0.005〜約1ミクロンの範囲であるべきである。動的光散乱によって測定されるような平均粒径は約500nm未満、典型的には約300nm未満である。
典型的なポリマー分散剤はポリウレタンポリマーである。ポリウレタンポリマーは、本開示の目的のためには、ポリマー骨格が、イソシアネート基(例えば、二官能性、またはより高い官能性モノマーの、オリゴマーのまたはポリマーのポリイソシアネートからの)とヒドロキシル基(例えば、二官能性またはより高い官能性モノマーの、オリゴマーのまたはポリマーのポリオールからの)との反応から誘導されるウレタン結合を含有するポリマーである。かかるポリマーは、ウレタン結合に加えて、ウレアなどのイソシアネート由来の他の結合、およびポリイソシアネート成分またはポリオール成分中に存在する他のタイプの結合(例えば、エステルおよびエーテル結合などの)をまた含有してもよい。
バインダーは、インク調合物に添加される高分子化合物または高分子化合物の混合物である。バインダーは、例えば、より大きい耐久性を印刷材料に与える特性を最終印刷材料に与えることができる。インクジェットインクにバインダーとして使用される典型的なポリマーには、ポリウレタン分散系およびポリウレタン溶液、アクリル、スチレンアクリル、スチレンブタジエン、スチレンブタジエンアクリロニトリル、ネオプレン、エチレンアクリル酸、エチレン酢酸ビニルエマルジョン、ラテックスなどが含まれる。バインダーは、溶液であってもよく、またはカルボン酸、硫黄含有酸、アミン基、および他の類似のイオン基などのイオン性置換基、ならびに/または−(CH2CH2O)n−(ここで、nは1〜20の整数である)などの非イオン性の親水性置換基を有することによってエマルジョンとして安定化されてもよい。本開示において、アミン含有モノマーに由来する複数の第三級アミン基と、複数のアニオン性酸基とを含有する両性ポリウレタンが、アクリルおよびアニオン性ポリウレタンバインダーと比較されるときにインクジェットインク用の優れたバインダーであることが見いだされた。これらの両性ポリウレタンは、第三級アミン基を組み入れているジオールまたはトリオールなどのモノマーを使用することによって合成することができる。アニオン基を有するモノマーの数対第三級アミン基を有するモノマーの数の比は、好ましくは、アニオン性顔料分散系との相溶性を確保するために1超である。両性ポリマーの量は、典型的には、インクの総重量を基準として約0.05重量%〜約20重量%の範囲である。より典型的には、両性ポリマーの量は、インクの総重量を基準として約1重量%〜約12重量%の範囲である。
両性ポリウレタンは、典型的には、多段階プロセスによって製造される。プレポリマー形成の第1段階中に、ジイソシアネートは、第三級アミン基を有するイソシアネート(NCO)反応性化合物、アニオン性塩形成基を有するイソシアネート反応性化合物、および任意選択的に、荷電性基を有さないイソシアネート反応性化合物と反応させられる。典型的には、プレポリマーは、モル過剰のNCOを使用することによって達成されるNCO末端材料である。第1段階重合からのこの中間ポリマーまたはプレポリマーは次に、水に添加されか、または水がプレポリマーに添加されて、水(水性分散系)に分散されたポリマーを形成し、それはその後水相で鎖延長反応を受けることができる。鎖延長段階において、ポリウレタンは、プレポリマーをポリアミン鎖延長剤で鎖延長することによって形成され、ポリアミン鎖延長剤は、任意選択的に、米国特許第4,269,748号明細書および米国特許第4,829,122号明細書(それらの開示は、あたかも完全に記載されているかのようにあらゆる目的のために本明細書に参照により援用される)に開示されているように部分的にまたは完全にブロックされていることができる。ポリアミンには、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミンまたはIPDA)、ビス−(4−アミノ−シクロヘキシル)−メタン、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)−メタン、1,6−ジアミノヘキサン、ヒドラジン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンおよびペンタエチレンヘキサミンが含まれる。いくつかの場合、連鎖停止が望ましいことがあり得る。これは、ほとんどの場合、モノアミンまたはモノアルコールなどのモノ−NCO反応性物質の添加を必要とする。アミンまたはアルコールは一般に、芳香族、脂肪族または脂環式であり、1〜30個、好ましくは2〜15個、より好ましくは2〜10個の炭素原子を含有する。これらは、追加の置換基を含有してもよく、ただし、追加の置換基は、アミンまたはアルコール基ほどイソシアネート基との反応性が高くない。
で表されるα,α−ジメチロールアルカン酸である。最も好ましい化合物は、α,α−ジメチロールプロピオン酸である、すなわち、ここでQ’は、上記の式においてメチルである。
架橋したポリウレタンは、THFおよびアセトンへの溶解度が制限された分岐した3次元構造を有するポリウレタンを意味する。分岐度は、下に記載されるようなTHF%不溶分で測定される。好適な架橋した両性ポリウレタンは、典型的には、上に記載されたような多段階合成プロセスによって製造される。架橋は、プレポリマー合成、水添加および鎖延長中の任意の段階で行うことができる。典型的には、ポリウレタンバインダーの架橋は、インク調合物へのその添加前に完了する。
(a)イソシアネート反応性部分は、多官能性アミンまたはポリオールなどの少なくとも3つの反応性基を有する;
(b)イソシアネートは、少なくとも3つのイソシアネート基を有する;
(c)プレポリマー鎖は、例えばアミノトリアルコキシシランと、イソシアネート反応以外の反応によって反応することができる少なくとも3つの反応性部位を有する;
(d)カルボニル官能性を有するポリウレタンの合成、引き続くジヒドラジド化合物の添加;および
(e)上記の架橋法(a)〜(f)と、関連する技術分野の当業者に公知の他の架橋手段との任意の組み合わせ
が挙げられるが、それらに限定されない。
本開示のインクは、水性ビヒクルまたは水性キャリア媒体としても知られる、インクビヒクル、典型的には水性インクビヒクルを含む。
他の原料、添加剤は、かかる他の原料がインクジェットインクの安定性および出射性を妨げない程度に、インクジェットインク中へ調合されてもよい。これは、当業者によって所定の実験により容易に決定され得る。
ジェット速度、小滴の分離長さ、滴径および流れ安定性は、インクの表面張力および粘度による影響を大きく受ける。顔料入りインクジェットインクは、典型的には、25℃で約20ダイン/cm〜約70ダイン/cmの範囲の表面張力を有する。粘度は、25℃で30cPほどに高いものであり得るが、典型的にはより低い。インクは、幅広い噴出条件、すなわち、圧電素子の駆動周波数またはドロップオンデマンドのデバイスか連続デバイスかのいずれかのための感熱ヘッドについての噴出条件と、ノズルの形状およびサイズとに適合する物理的特性を有する。インクは、インクジェット装置で有意な程度に詰まらないように長期間優れた貯蔵安定性を有するべきである。さらに、インクは、それが接触するインクジェット印刷デバイスの部品を腐食させるべきではなく、それは本質的に無臭であり、かつ、非毒性であるべきである。
用語「インクセット」は、インクジェットプリンターが噴射するために備える個々のインクまたは他の流体すべてに言及する。インクセットは、典型的には、少なくとも3つの異なった色のインクを含む。例えば、シアン(C)、マゼンタ(M)およびイエロー(Y)インクは、CMYインクセットを形成する。より典型的には、インクセットは、例えば、CMYインクセットにブラック(K)インクを加えてCMYKインクセットを形成することによって、少なくとも4つの異なった色のインクを含む。インクセットのブラック、マゼンタ、イエローおよびシアンインクは、典型的には、水性インクであり、着色剤として染料、顔料またはそれらの組み合わせを含有してもよい。かかる他のインクは、一般的に、当業者に周知である。
本実施形態は、ボンド紙、布、およびビニルパッケージングなどの無孔媒体上へインクジェット印刷するのに特に有利である。
溶媒を含まないポリウレタン分散系についての固形分は、Sartoriusの水分分析計、Model MA50で測定した。NMP、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、またはスルホランなどの、高沸点溶媒を含有するポリウレタン分散系については、固形分は、180分間150℃に設定されたオーブンでのベーキング前後の重量差によって測定した。
用語「粘度ドリフト」は、本明細書で用いるところでは、経時的な粘度の百分率変化を意味する。粘度ドリフトの値は、インク安定性の指標である。本開示のインクを、1週間および2週間の継続時間70℃での老化試験にかけた。インクの粘度ドリフトは、下式:
窒素雰囲気下において、添加漏斗、冷却器および攪拌機を備え、乾燥しているアルカリ−および酸を含まないフラスコに、Terathane(登録商標)T−650(300g)、DMPA(180g)、スルホラン(876.5g)およびDBTL(0.12g)を加えた。生じた混合物を60℃に加熱し、完全に混合した。この混合物に、フラスコに取り付けられた添加漏斗によってIPDI(437.5g)を添加し、引き続き添加漏斗中のいかなる残存IPDIもスルホラン(15g)を使ってフラスコ中へリンスした。反応混合物のための温度を85℃に上げ、イソシアネート含有量が0.8%以下に達するまで85℃に維持した。次に、温度を60℃に冷却し、BMEA(46g)を5分間にわたって添加漏斗によって添加し、引き続き添加漏斗中の残存BMEAを、スルホラン(5g)を使ってフラスコ中へリンスする間にわたり60℃に維持した。温度を60℃に30分間保持した後、水性KOH溶液(1755g、3重量%)を添加漏斗によって10分間にわたって引き続き脱イオン水(5g)を添加した。混合物を60℃に1時間維持し、室温に冷却して無色透明な水溶性ポリウレタン溶液を得た。
シアンおよびイエロー顔料入り分散系を、分散剤として上で製造されたポリマー分散剤を使用してTRB−2(シアン)およびY74(黄色)顔料を使って製造した。
第三級アミン官能基なしのアニオン性の架橋したポリウレタンバインダー(Comp.PU)を、「Polyurethane Dispersoid(PUD EX 1)」という名称の米国特許出願公開第2005/0215663号明細書(あたかも完全に記載されているかのようにあらゆる目的のために本明細書に参照により援用される)に開示されている手順に従って製造した。このバインダーを比較例として使用した。
添加漏斗、冷却器、攪拌機および窒素ガスラインを備え、乾燥しているアルカリ−および酸を含まないフラスコに、Desmophen(登録商標)C1200(392g)、MDEA(17g)、アセトン(190g)および0.02gのDBTLを加えた。内容物を40℃に加熱し、十分に混合した。次に、IPDI(147g)を添加漏斗によってフラスコに添加し、いかなる残存IPDIも10gのアセトンを使って添加漏斗からフラスコ中へリンスした。
添加漏斗、冷却器、攪拌機および窒素ガスラインを備え、乾燥しているアルカリ−および酸を含まないフラスコに、Desmophen(登録商標)C1200(280g)、MDEA(17g)、アセトン(136g)および0.02gのDBTLを加えた。内容物を40℃に加熱し、十分に混合した。次に、IPDI(115g)を添加漏斗によってフラスコに添加し、いかなる残存IPDIも10gのアセトンを使って添加漏斗からフラスコ中へリンスした。
添加漏斗、冷却器、攪拌機および窒素ガスラインを備え、乾燥しているアルカリ−および酸を含まないフラスコに、Desmophen(登録商標)C1200(280g)、MDEA(12g)、アセトン(130g)および0.02gのDBTLを加えた。内容物を40℃に加熱し、十分に混合した。次に、IPDI(105g)を添加漏斗によってフラスコに添加し、いかなる残存IPDIも10gのアセトンを使って添加漏斗からフラスコ中へリンスした。
添加漏斗、冷却器、攪拌機および窒素ガスラインを備え、乾燥しているアルカリ−および酸を含まないフラスコに、Desmophen(登録商標)C1200(280g)、MDEA(17g)、アセトン(136g)および0.02gのDBTLを加えた。内容物を40℃に加熱し、十分に混合した。次に、IPDI(115g)を添加漏斗によってフラスコに添加し、いかなる残存IPDIも10gのアセトンを使って添加漏斗からフラスコ中へリンスした。
Claims (13)
- 水性ビヒクル、着色剤、およびバインダーとしての自己安定化両性ポリウレタンを含むインクジェットインクであって、前記両性ポリウレタンは架橋されており、かつプレポリマーを含み、前記プレポリマーが、アミン含有モノマーに由来する複数の第三級アミン基と、複数のアニオン性酸基とを含有し、前記着色剤が、自己分散性顔料、ポリマー分散剤によって分散された顔料、分散された染料、および染料からなる群から選択され、前記両性ポリウレタンが分散剤ではない、インクジェットインク。
- 前記着色剤がポリマー分散剤によって分散された顔料である、請求項1に記載のインク。
- 約7超のpHを有するまでアルカリで中和されている、請求項2に記載のインク。
- 70℃で14日間のオーブン老化後に20%未満の粘度ドリフトを有する、請求項3に記載のインク。
- 前記アニオン性酸基が、10〜90の範囲の酸価を有するカルボン酸基である、請求項4に記載のインク。
- 前記バインダーが架橋している、請求項5に記載のインク。
- 前記架橋したバインダーの%THF不溶分が30%以上である、請求項6に記載のインク。
- 前記着色剤が自己分散性顔料である、請求項1に記載のインク。
- 約7超のpHを有するまでアルカリで中和されている、請求項8に記載のインク。
- 70℃で14日間のオーブン老化後に20%未満の粘度ドリフトを有する、請求項9に記載のインク。
- 前記アニオン性酸基が、10〜90の範囲の酸価を有するカルボン酸基である、請求項10に記載のインク。
- 前記バインダーが架橋している、請求項11に記載のインク。
- 前記架橋したバインダーの%THF不溶分が30%以上である、請求項12に記載のインク。
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