DD298941A5 - Verfahren zur herstellung von peroxidischen perfluorpolyethern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von peroxidischen Perfluorpolyethern mit Perfluoralkenoxy-Einheiten mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen. Das Verfahren ist gekennzeichnet dadurch, dasz ein oder mehrere Perfluorolefine, mit Ausnahme von Tetrafluorethen, wenn allein verwendet, bei einer Temperatur von maximal 50C und in Gegenwart einer oder mehrerer Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen, bei denen die X-Komponente aus der Gruppe F, O und Cl ausgewaehlt wird, in fluessiger Phase mit Sauerstoff reagieren. Die Verbindung ist F2 oder eine organische Perhalogenalkyl- oder Perhalogenalkenverbindung, die F-Atome bzw. F- und Cl-Atome sowie eine oder mehrere Fluoroxygruppen und wahlweise ein oder mehrere Ethersauerstoffatome enthaelt. Durch das Verfahren wird ein Arbeiten unter UV vermieden.{Perfluorverbindungen; Perfluorpolyether, peroxidische; Tetrafluorethen; Fluessigphasenreaktion; Ultraviolettbestrahlung; UV-Strahlung}
Description
Tetrafluorethen
Verbindung oder Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen
0,01 bis 0,1 beträgt, wenn die Flüssigphase bereits vor Reaktionsbeginn die Verbindung bzw. Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen enthält.
25. Verfahren nach Anspruch 14, gekennzeichnet dadurch, daß das Inertgas aus der aus Stickstoff, Argon, Helium, CF4 und C2F8 bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
26. Verfahron nach Anspruch 1,11,12 bzw. 13, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in Gegenwart von UV-Strahlungen erfolgt.
27. Peroxidische Polyether mit Perfluoralkenoxygruppen, bestehend aus (CF-CF2O) und (CF2), die durch das in Anspruch 1,11,12 bzw. 13 beschriebene Verfahren hergestellt werden.
bozoichnet als porcxidischo Perfluorpolyether.
durch Reaktion von Tetrafluorethen mit Sauerstoff unter Einwirkung von UV-Strahlung hergestellt.
und entsprachend gebauten Reaktionsapparaten erfordert, damit die Strahlen in die Reaktionsphaso eindringen und sich dortausbreiten können.
wirksame Mittol iur Abführung dor durch die Erzeugung der UV-Strahlung ontstohondon Wrtrmo notwondig. Außordom ein I
abhängig, wodurch dio angoslrobto Produkllonsfloxlbllität, die mit olnom ontsprochendon Rooktlonsapparat orziult wordenkann, orhobllch oingoschränkt wird.
geringer Antoil nichtporoxidischor Oligomore von (CF]O) mit einer CFj-COF-Endgruppo eitstehen.
(CFr-CF)O) und (CFjO) bostohondo Porfluoralkonoxygruppen enthalten, ohno Einsatz von UV-Strahlung or folgen kann, wonn
(CF)CF)O) und (CF)O) bostohondo Perfluoralkonoxygruppen onthalton, ohne den Einsatz von UV-Strahlung bzw. unter Einsatzdor gonannton Strahlung als Hilfsmittel ermöglicht. Ein woltoror Gegenstand ist dio Doroltstollung oinos Verfahrens, dosmühlolos durchführbar ist, da dafür Goräte und Apparate, dio gewöhnlich in dor Chomioproduktion im Einsetz sind, verwondotwordon können und da os durch Regulierung dor während der Reaktion zudotiorten Reagonzionmongo problemlos stouerbor ist.
eines breiten Spektrums von Erzeugnissen mit unterschiedlichen Strukturmerkmalen ermöglicht.
bostohondon Gruppo ausgowählt wird, zur Roaktion gebracht.
odor mohroro Fluoroxygruppon enthält. Häufigor handelt es sich um olne porhalogoniorto Alkyl- bzw. Alkenverbindung (deren
mehrore Hoteroatomo, insbesondere Sauerstoffatome, enthält.
pcrfluoriorto Verbindung; im Falle oinor porhnlogoniorton Vorbindung mit darin onthaltenon Fluor- und Chloratomon liegt die
sich vorzugsweise um ethorischo Sauerstoffatome, doren Anzahl im Molokül normalerweise zwischen 1 und 100, häufigor aberzwischen 1 und 10 liegt.
wobei dieser Begriff für die Definition des Reaktionsmechanismus jedoch nicht verbindlich ist.
auf die Wirkung zurückzuführen ist, die die Substanzen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen auf die Bestandteile des
2) R*-OF, woboi R5 ein Perfluoralkylradikal ist (das entweder Fluoratome oder Fluoratomo und 1 bis 5 Chlorafome enthält) und 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatom©, aufweist. Boi dem Radikal R5 handelt es sich vorwiegend um ein Perfluoralkylradikal.
3) R^O(R7O)n-(CF)1-CF2OF;
dabei steht „D" für F oder CF1; t ist O oder 1;
Re ist ein Perfluoralkylradikal oder ein Perhalogonalkylradikal mit darin enthaltenen Fluoratomen und oinem Chloratom sowie 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; bei R' handelt es sich vorwiegend um ein Perfluoralkylradikal;R7 stellt ein oder mehrere Perfluoralkenradikalc dar, die einandor ähnlich sind oder sich voneinander unterscheiden, ausgewählt aus -CF2-, -CF]-CF2- ur, I CFr-CF-;
„n" liegt im Bereich von O bis 50 und vorzugsweise zwischen O und 3; häufig geht der Boreich von „n" von 1 bis 10 und dabei üblicherweise von 1 bis 3; wenn unterschiedliche (R'O)-Gruppen vorhanden sind, so sind diese Gruppen entlang der Kette zufällig verteilt;
./0F
4) Ra-C-R\
N0F
wobei R8 ein Fluorb'om oder ein Perhalogonalkylradikal mit Fluoratomon odor Fluoratomen und 1 bis 3 Chloratomen sowie 1 bis 9, vorwiegend aber 1 his 3 Kohlenstoffatomen darstellt; vorzugsweise handelt es sich bei Rs um Fluor oder ein Pcrfluoralkylradikal;
R9 ist Fluor, R8, eine Perfluoralkylmonoother- odor Perfluoralkylpolyothorgruppe RO-(R7O)n-CFr-, wobei Re, R7 und „n" der obigen Definition entsprechen.
5) FO-(R7O)1-F,
wobol Π' dor obigon Definition ontsprlcht und .β" elnon Wort Im Borolch von 1 bit 100 mit der Einschränkung dorttollt, daß der
6) FO- (CFj)y-OF, wobol dor Wort für „v" Im Borolch von 3 bit 5 llogt.
ist zum Beispiel olnsotzbar, wonn dor Initiator bol Raumtomporotur Im flüssigen Zustand vorllogt. Vorzugsweise wird auch oln
wonn dioso Vorbii .lungon in Form oinos Gasstrahls In die Flüssigphase olngoführt worden. Es kann ebenso ganz odor toilwoisomit dom Sauerstoff zugegobon worden: mit anderen Worten besteht die Möglichkeit, anstelle von Sauerstoff Mischungen aus
gasförmigen Initiatoren und dom Inortgas bostohondon Ströme können in Form von Mischungen aus zwoi oder mehreren
dio Bostnncltollo dor vorgenannten Pheso im flüssigen Zustand vorliegen.
+ 250C und noch häufiger im Boroich von - 100°C bis +2O0C. Vorzugswolsu wird dio Roaktion bol Temperaturen im Bereich von- 100"C und O0C durchgeführt.
und porfluoriorton Ethern ausgewählt.
oinom Siedepunkt unter 250°C dar, wio βίο beispielsweise die von der Firma Montofluos unter dor Bozoichnung „Galdon"·horgostollt werden.
0,01 und 10 Atmosphäron, häufiger abor zwischon 0,05 und 1 atm liegt, eingebracht.
atmosphärischem Druck durchgeführt.
liegt dio Flioßgoschwindigkoit dos Initiators bzw. dor Initiatoren in der Rogol zwischon 0,001 und 5 Mol pro Stunde pro Liter
von 0,01 bis 0,1 verwendet.
unterbrochen. Das Lösungsmittel und das unverbrauchte Monomer werdon vorzugsweise durch Destillation entfernt, und manerhalt den peroxidischen Perfluorpolyether als einen Rückstand in Form einer öligon Flüssigkeit.
bestimmte Mongo Flüssigphaso entnommen wird, uie anschließend destilliert wird, wobei das Lösungsmittel und dasunverbrauchte Monomer zurückgeführt werden und das Reaktionsprodukt gewonnen wird.
erfindungsgemäße Vorfahren entstehen peroxidische Perfluorpolyother mit oinem sehr niedrigen Verhältnis zwischen den
aber weniger als 2% beträgt.
inerte Perfluorpolyether (d.h. ohne Peroxidgruppen sowie reaktive Endgruppon) umgewandelt worden, die allgemein eisinaktive Fluiüa für mannigfaltige Anwendungen verwendet werden: zu Testzweckon auf dem Gebiet der Elektronik, zum
funktionollen Porfluorpolyothoc n, dio sich beispielsweise als oberflächenaktive Stoffe und Zwlschonvorblndungen für Polymoroeignen.
beispielsweise untor Einsati von Wärme In Gogonwart von katalytisch wlrkondon Mongon on AIOr5 odor AIFj, wie In U.S. Patent-
odindungsgomaßo Vorfahren orhalten wurden, vorhanden soln.
Dabei gilt:
«5 - O-BOOOundüblichori-SOOO
dB « 0-6000und üblicher 1-3000
e5 = 1-3000UnClUbIiChOrI-UOO
a5 + cl5 ** 1-500OUiUlUbIiChOr 2-3 000
a5/d5 ° 0.04-20und üblichor 0,1 -4 o5/a5 + dB*
ganzo Zahlon· odor Zwischonworto zwischen Null und Eins bzw. zwischon elnor ganzen Zahl und der darauffolgenden ganzon
sind in dor «otto statistisch vorteilt.
(CFjO)Gruppo gebunden Ist, wodurch eine Peroxidgruppe -0-0- entsteht.
eingelagert wird.
dor Initiatoren sowie don ßotriobsbodingungon ab. Verschiedene Paramotor haben Einfluß auf dio relative Molekülmasse unddio Strukturzusammensetzung dor entstehenden Erzeugnisse. So wird boispielswoise durch Erhöhung dor Konzentration des
gewöhnlich zu. Das proportionale Verhältnis der (CF,-CFjO)-Gruppon erhöht sich in dor Regol, wenn das Verhältnis
warden, daß os durch Roagioron von Totrafluorethen mit Sauerstoff in der Flüssigphaso in Gegenwart von CF)OF möglich ist, mithoher Ausbeute und im allgemeinen erheblich vorringortor Bildung von Nebenprodukten poroxidischo Perfluorpolyether1lorzustellun, die Perfluoralkenoxygruppen enthalten, bestohend aus (CF]-CF)O) und (CF]O) mit sehr niedrigem Verhältniszwischen -COF-Endgruppen und nichtfunktionellen Endgruppen.
- Ei isatz eines chemischen Initiators anstelle empfindlicher una kompilierter fotochtmis chor Technologien;-· das Verfahren ist außerordentlich flexibol, wodurch eino breite Palette von Produkten mit unterschiedlichen
hier beschriebenen Erfindung.
!Ondensiert, und anschließend wurde ein Strom von 0,96NI/h Totrafluorethon durch Einperion in das flüssige Lösungsmitteleingetragen. Unter Aufrechterhaltung des Tetrafluorethen-Stroms wurde nach 5 Minuten ein Strom aus 0,33 Nl/h an CF3OF,0,017 Nl/h an F2,1 Nl/h an Stickstoff sowie SNI/h an Sauerstoff zugeführt. Nach zwei Stunden wurde die Reagenzienzufuhrunterbrochen, und das I ösungsmittel rnd dio Reaktionsprodukte mit einom Siedepunkt untor 3O0C wurden in einentwasserfreien Stickstoffstrom destilliert.
-COF-Gruppe zurückzuführen ist.
Durch dio "F-NMR-Analyso wurdo fostuestellt daß das Produkt aus oinom Porfluorpolyother mit -0-O-Poroxldgruppon bestand und durch dio folgende ollgomoine Formol dargestellt wird:
Dabei stohon A und B für die Endgruppon -er, und -CFiCF), das Vorhflltnls d/a betragt 2,26 und die mittloro relative Molokülmasso 3050.
Beispiele 2-15
mohroro Vor? cho in Lösungsmitteln durchgeführt, woboi Temporotur, Initiator, Sauerstoff sowio Fiioßgeschwindigkoitoninerter Verdünnungsmittel (N1) variiert wurdon.
von Sauerstoff eingebracht.
Boispiol Nr. | ? | 3 | 4 | 5 | 6 | 75 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
Roaktionsbodingungon | |||||||||||||||
TomporalurCC) | -76 | -100 | -85 | -74 | -74 | -72 | -66 | + 20 | -72 | -72 | -71 | -70 | -72 | ||
Flioßgoschwindigkoit | 0,05 | ||||||||||||||
dus Initiators (Nl/h): | 0,30 | ||||||||||||||
F2 | 0,05 | - | - | 0,35 | 1 | 0,2 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
CF1OF | 0,05 | 0,35 | 0,35 | - | 5 | - | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | |
Stickstoff (Nl/h) | 1 | 1 | 1 | 7 | 0,96 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | - | |
Sauorstoff(NI/h) | 2,5 | 5 | 5 | 6 | 150 | 3 | 5,5 | 5,5 | 5,6 | 5,5 | 2 | 11 | 22 | 5,5 | |
Tetrafluorothon(NI/h) | 0,5 | 0,96 | 0,96 | 0,96 | (D | 1,6 | 2,5 | 2,6 | 2,6 | 2,5 | 2,5 | 6 | 10 | 2,5 | |
Lösungsmittel (ml) | 200 | 150 | 150 | 150 | 2 | 160 | 150 | 150 | 50 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | |
(1) | (1) | (D | (D | (D | (1) | (2) | (4) | (3) | (D | 0) | (1) | (D | |||
Zeit(h) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 3 | 2 | 1,7 | 2 | ||
Entstandsno Polyporoxid- | 75 | ||||||||||||||
Porfluorpolyether- | |||||||||||||||
Produkte(g) | 1,8 | 7 | 8,3 | 5,7 | 10 | 20,5 | 18,5 | 3 | 42,5 | 28 | 42,5 | 66 | 21 | ||
Eigenschafton der | |||||||||||||||
entstandenen Produkte | 3050 | ||||||||||||||
Mittloro rotative | |||||||||||||||
Molekülmosso(NMR) | 800 | 1050 | 800 | 7OJ | 2,6 | 1150 | 3000 | 2600 | 1050 | 18500 | 2 500 | 4050 | 3650 | 3400 | |
Gehalt an aktivem | |||||||||||||||
Sauerstoff | 3,86 | 2.47 | 3,04 | 2,75 | 1,37 | 3,02 | 5,3 | 1,49 | 4,25 | 1,83 | 6,02 | 8,0 | 4,14 | ||
g aktiver Sauerstoff | |||||||||||||||
lOOgProduktmasso | |||||||||||||||
Mittlero Struktur | 2,28 | ||||||||||||||
AO-(C2F4UCFjO)1(O)^B | 0 | ||||||||||||||
g | 0,05 | 0,28 | 2,01 | 0,08 | 0,19 | 2,9 | 3,8 | 0,06 | 4,51 | 1,63 | 10,92 | 25,22 | 4,26 | ||
EndgruppenCOF | 0,01 | 0,01 | 0 | 0.-"M | 0,02 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
EndgrupponC„F2,., | |||||||||||||||
(Molverhältnis) |
(1) F 12; (2) F 114; (3) F 115; (4) nC,F,e
Untor Verwendung dor Apoaratur aus Bsp. 1. die bei -720C gohalten wird, wurden 150 Kubikzentimeter CF2' Ί kondensiert und anschließend ein Strom von 2,5 Nl/h UpC2F4 in das flüssige Lösungsmittel oingoporlt. Nach 5 Minuten wurde ein Strom, bestehend aus 5,5 Nl/h an O2,0,4 Nl/h f η C2FjOF und 2 Nl/h an N2, zugeführt, ohne daß der C2F4-SUOm unterbrochen wurde. Nach zwei Stunden wurde die Reagenzienzufuhr unterbrochen, und das Lösungsmittel und die Reaktionsprodukte mit einem Siedepunkt unter 30°C wurden '> · r.inem wasserfreien Stickstoffstrom destilliert. Es entstanden 27g eines öligen Produktes. Durch die "F-NrVR-Analyso wurde festgestellt, daß das Produkt aus Peroxidpolyetherkotten mit der allgemeinen Formel:
bestand.
5 Nl/h an Sauerstoff und aus 0,1 Nl/h an Dilltioroxydifluormethcin FO CF1-OF, vordiinnt mit 1 Nl/h an Stickstoff, durch Einporionin dio Flussigphaso.
und mittels eines wassorfrolon Stickstoffstroms aus dom Roaklionsgofäß ontfornt.
bostand, woboi A und ü für dio Porfluor&lkylondgruppon stohon und -COF-Endgruppon fohlton.
150ml CCI]F] wurden in oinom Rooktionsapparot von 20OmI Fassungsvermögen, ausgestattet mit Polytotrofluorothon·
C1F4 1,5 Nl/h
FCI/N,(1/4) 1,2 Nl/h
Am Schluß dos Vorsuchs wurdo das Lösungsmittel eingedampft, wodurch schließlich 11,2g an hochporoxidischom Porfluorpolyotheröl ontstandon, das oinor iodomotrischon Analyse untorzogon wurdo und daboi oinon Aktivsauorstoffgoholt von 7,3Ma.-% aufwies.
140ml CFjCI] wurden in einen Roaktionsapparat von 250ml Fassungsvermögen, ausgustattot mit Tauchrohron für die Gaszufuhr,
C1F4 | 1,5 Nl/h |
Sauorstoff | 3,0 Nl/h |
CIFj | 0,15 Nl/h |
Stickstoff | 4 Nl/h |
Am Schluß dos Vorsuchs wurde das Lösungsmittel eingedampft, woclt rch schließlich 10g oincs hochporoxidischon Porfluorpolyothoröls entstanden.
Bolsplol 20
C2F4 1,5 Nl/h
O, 4 Nl/h
F2 0.1 Nl/h
N. 3 Nl/h
Am Schluß des Versuchs wurde das Lösungsmittel eingedampft, wodurch 7g oinos hochporoxidischon Perfluorpolyetheröls entstanden.
Claims (24)
1. Verfahren zur Herstellung von peroxidischen Perfluorpolyethorn mit Porfluoralkenoxygruppen, bestehend aus (CFa-CF2O und CF2O), wobei das Vorfahren, dadurch gekennzeichnet ist, daß Tetrafluorethan und Sauerstoff in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von max. 5O0C zur Reaktion gebracht werden in Gegenwart von einer oder mehreren Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindunget, bei denen X aus der aus F, 0 und Cl bestehoiden Gruppe ausgewählt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Vorbindungon mit einer oder mehreren F-O-Bindungen aus Sauerstofffluoridon oder organischen Verbindungen mit oiner oder mehreren Fluoroxygruppen bestehen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen mit einer bzw. mehreren F-O-Bindungen aus perhalogenierten Alkyl· oder Alkenverbindungen bestehen, deren Halogenatome Fluoratome oder Fluoratome und Chloratome sind, die eine oder mehrere Fluoroxygruppon und entweder ein oder mehrere Heteroatome enthalten.
4. Verfbl-.r^n nach Anspruch 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Heteroatom bzw. die Heteroatome etherische Sauerstoffatome sind.
5. Verfahren nach Anspruch 3 bzw. 4, gekennzeichnet dadurch, daß die perhalogeniorte Alkyl· bzw. Alkenverbindung, bestehend aus einer oder mehreren Fluoroxygruppen und wahlweise einem oder mehreren Heteroatomen, eine perfluorierte Verbindung ist.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bzw. 4, gekennzeichnet dadurch, daß die porhalogenierte Alkyl· bzw. Alkenverbindung mit einer odormehreren Fluoroxygruppen und wahlweiseeinemodermehreren Heteroatomen eine Verbindung ist, deren Halogenatome aus Fluor und Chlor bestehen, wobei die Anzahl der Chloratome zwischen 1 und 10 liegt.
7. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Anzahl der etherischen Sauerstoffatome zwischen 1 und 100 liegt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet dadurch, daß die Anzahl der etherischen Sauerstoffatome zwischen 1 und 10 liegt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, doß die Verbindung mit einer oder mehreren F--X-Bindungen F2 ist, wenn X gleich Fluor ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung mit einer oder mehreren F-X-Bindungen ein Chlorfluorid ist, wenn X gleich Chlor ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung bzw. die Verbindungen mit einer bzw. mehreren F-X-Bindungen aus der Gruppe ausgewählt wird, die sich folgendermaßen zusammensetzt:
2) R5-OF, wobei R5 ein Perflouralkylradikal (mit darin enthaltenen Fluoratomen oder Fluoratomen und 1 bis 5 Chloratomen) ist und 1 bis 10 Kohlonstoffatome enthalt;
3) R^O-(R7O)n-(CF)1-CF2OF
wofür gilt:
- D steht für Fluor oder CF3;
- t ist Null oder 1;
- R6 ist ein Perfluoralkylradikal oder ein Perhalogenalkylradikal mit Fluoratomen und einem Chloratom sowie ein bis drei Kohlenstoffatomen;
- R7 repräsentiert ein oder mehrere Perfluoralkenradikale, die einander ähnlich oder voneinander verschieden sind und die aus -CF2-, CF1-CF2- und -CF2-CF- ausgewählt werden.
OF3
- „n" liegt im Bereich von 0 bis 50; sind unterschiedliche (R7O)-Gruppen vorhanden, so sind diese Gruppen entlang der Kette zufällig verteilt;
4) OF
R8-C-R9
R8-C-R9
OF
Dabei ist R8 ein Fluoratom oder ein Perhalogenalkylradikal (mit darin enthaltenen Fluoratomen oder Fluoratomen und 1 bis 3 Chloratomen) und enthält 1 bis 9 Kohlenstoffatome; R9 ist Fluor, R8 oder eine Perfluoralkyimonoether- bzw. Perfluoralkylpolyethergruppe R6O-(R7O)n-CF2-, in der R6, R7 und „n" den obengenannten Definitionen entsprechen.
5) FO-(R7O)5-F,
wobei R7 der obigon Definition entspi icht und „»" einen Wert von 1 bis 100 mit der Einschränkung
annimmt, daß „s" größer als 1 ist, wenn R7 gleich -CF2--
6) FO-(CF2)V-OF, wobei der Wert für „v" zwischen 3 und 5 liogt.
12. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in eine aus einem Lösungsmittel bestehende Flüssigphase ein Tetrafluorethon-Gasstrom, ein Sauerstoffgasstrom und ein Gas· oder Flüssigkeitsstrom einer Verbindung oder von Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen eingeführt werden.
13. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in eine Flüssigphase, die aus einem Lösungsmittel besteht und eine oder mehrere Verbindungen mit einer oder mehreren F-X-Bindungen enthält, ein Tetrafluorethengasstrom und ein Sauerstoffgasstrom eingeführt werden.
14. Verfahren nach Anspruch 12 bzw. 13, gekennzeichnet dadurch, daß zusätzlich ein Inertgas in die Flüssigphase eingebracht wird.
15. Verfahren nach Anspruch 1,11,12 bzw. 13, gekennzeichnet dadurch, daß die Temperatur im Bereich von - 12O0C bis +5O0C liegt.
16. Verfahren nach Anspruch 15, gekennzeichnet dadurch, daß die Temperatur im Bereich von -100°Cbis+2O0C liegt.
17. Verfahren nach Anspruch 16, gekennzeichnet dadurch, daß die Temperatur im Bereich von -1000C bis O0C liegt.
18. Verfahren nach Anspruch 12 bis 13, gekennzeichnet dadurch, daß das Lösungsmittel £iU8 einer aus linearen und cyclischen Fluorkohlenwasserstoffen, Chlorfluorkohlenwasserstoffen, Porfluoraminen und perforierten Ethern bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
19. Verfahren nach Anspruch 1,11,12 bzw. 13, gekennzeichnet dadurch, daß der Sauerstoffteildruck im Reaktionsapparat im Bereich von 0,01 bis 10atm liegt.
20. Verfahren nach Anspruch 19, gekennzeichnet dadurch, daß der Sauerstoffteildruck irn Reaktionsapparat zwischen 0,05 und 1 atm liegt.
21. Verfahrennach Anspruch 1,11,12 bzw. 13, gekennzeichnet dadurch, daß der Gesamtdruck, bei dem die Reaktion abläuft, etwa im Bereich von 1 bis 10 absoluten atm liegt.
22. Verfahren nach Anspruch 12, gekennzeichnet dadurch, daß bei Zuführung eines Gas- oder Flüssigstroms aus einer Verbindung bzw. aus Verbindungen mit einer bzw. mehreren F-X-Bindungen in die Flüssigphase die Fließgeschwindigkeit der genannten Verbindung bzw. Verbindungen im Bereich von 0,001 bis 5 Mol/h pro Liter Flüssigphase liegt.
23. Verfahren nach Anspruch 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Fließgeschwindigkeit der Verbindung bzw. der Verbindungen mit einer bzw. mehreren F-X-Bindungen im Bereich von 0,01 bis 2 Mol/h pro Liter Flüssigphase liegt.
24. Verfahren nach Anspruch 13, gekennzeichnet dadurch, daß das Molverhältnis
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