CN102290334A - 半导体装置的制造方法 - Google Patents
半导体装置的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102290334A CN102290334A CN201110153300XA CN201110153300A CN102290334A CN 102290334 A CN102290334 A CN 102290334A CN 201110153300X A CN201110153300X A CN 201110153300XA CN 201110153300 A CN201110153300 A CN 201110153300A CN 102290334 A CN102290334 A CN 102290334A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyimides
- resin
- film
- phenyl
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 91
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 91
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 28
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 abstract 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 abstract 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 120
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 114
- -1 fatty ether diamines Chemical class 0.000 description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 59
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical class CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 40
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 21
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 19
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 17
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 17
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 16
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 16
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 12
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 11
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 0 CC(N(C)C(*)=O)=O Chemical compound CC(N(C)C(*)=O)=O 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 6
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZEYFKFIBCCPTAM-UHFFFAOYSA-N 4-silyloxysilylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)[SiH2]O[SiH3] ZEYFKFIBCCPTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101100255205 Caenorhabditis elegans rsa-2 gene Proteins 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 5
- SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid Natural products CC(N)C(N)C(O)=O SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZZMBONADFMYLJG-UHFFFAOYSA-N 3-silyloxysilyloxysilylpropan-1-amine Chemical class NCCC[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] ZZMBONADFMYLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 4
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YVNRUPSDZZZUQJ-UHFFFAOYSA-N [O].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound [O].NC1=CC=CC=C1 YVNRUPSDZZZUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N anhydrous difluoromethane Natural products FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N azanium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [NH4+].CC(=C)C([O-])=O DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKCNQXLHAZHM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C(F)(F)F)C(F)(F)F YZCKCNQXLHAZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVNFMDYVWLNHDG-UHFFFAOYSA-N 2-silyloxysilylethanamine Chemical compound NCC[SiH2]O[SiH3] CVNFMDYVWLNHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRHXPVYKDFJJEX-UHFFFAOYSA-N 3-silyloxysilylpropan-1-amine Chemical compound NCCC[SiH2]O[SiH3] PRHXPVYKDFJJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001646 UPILEX Polymers 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXDUJFRIRFLY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxyphenyl)-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 RHAXDUJFRIRFLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUWHNKZFUTUGJW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=C(C=2C=CC=CC=2)N1 BUWHNKZFUTUGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVODTGURFNTEKX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(2-bromoethyl)-n-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.BrCCN(CCBr)CC1=CC=CS1 MVODTGURFNTEKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKACYGQNLXLXEB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(=CC(=O)O)C.C(O)C(CC)(CO)CO WKACYGQNLXLXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethoxysilane Chemical compound COCCO[SiH3] WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFPHODXQGLBMA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.CC(=C)C(O)=O BTFPHODXQGLBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 3-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 3-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=CC(N)=C1 IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBMBUGIVIAHII-UHFFFAOYSA-N 3-propylphthalic acid Chemical compound CCCC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O MUBMBUGIVIAHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWISHTANSAOCNX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1C(O)=O TWISHTANSAOCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSSQVGQWTXEII-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylsilylphthalic acid Chemical compound C[SiH](C)C1=CC(C(O)=O)=C(C=C1)C(O)=O KLSSQVGQWTXEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVRNKEBRXQHJIN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphthalic acid Chemical compound CCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LVRNKEBRXQHJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 4-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 4-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(N)C=C1 OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQVOMFPTJXMAQE-UHFFFAOYSA-N 4-propylphthalic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AQVOMFPTJXMAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical class N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHUXAYLZEGLXDA-UHFFFAOYSA-N 8-azido-5-ethyl-6-phenylphenanthridin-5-ium-3-amine;bromide Chemical compound [Br-].C12=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CC)=C1C1=CC=CC=C1 GHUXAYLZEGLXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- UPVIDZCINFCQKH-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UPVIDZCINFCQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQDMVJJQBGMXMV-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[SiH](C1=CC=CC=C1)CN Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[SiH](C1=CC=CC=C1)CN FQDMVJJQBGMXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQZDTOJNLJETR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CCC.[O].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCC.[O].NC1=CC=CC=C1 QWQZDTOJNLJETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAENSMVSXSVRDM-UHFFFAOYSA-N CC(=CC(=O)OCCOCCO)C Chemical compound CC(=CC(=O)OCCOCCO)C HAENSMVSXSVRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHFDXAHGEXIKKI-UHFFFAOYSA-N N#CC#N.NNC(NN)=O Chemical compound N#CC#N.NNC(NN)=O DHFDXAHGEXIKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYWJWFOKRBGQB-UHFFFAOYSA-N N(=O)OC(C)CCCCCC.C(C(=C)C)(=O)O Chemical compound N(=O)OC(C)CCCCCC.C(C(=C)C)(=O)O GSYWJWFOKRBGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBBMBXBLDQHCB-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] Chemical class NC1=CC=C(C=C1)[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] GHBBMBXBLDQHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGDOLHQEPQEEOI-UHFFFAOYSA-N NCC[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] Chemical class NCC[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] GGDOLHQEPQEEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical group OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical class NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid group Chemical group C(\C=C/C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229940063557 methacrylate Drugs 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005644 polyethylene terephthalate glycol copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MLMVPBFKPWONNM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.OC(=O)C=C MLMVPBFKPWONNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/48—Arrangements for conducting electric current to or from the solid state body in operation, e.g. leads, terminal arrangements ; Selection of materials therefor
- H01L23/488—Arrangements for conducting electric current to or from the solid state body in operation, e.g. leads, terminal arrangements ; Selection of materials therefor consisting of soldered or bonded constructions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
- C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/35—Heat-activated
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/037—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/20—Deposition of semiconductor materials on a substrate, e.g. epitaxial growth solid phase epitaxy
- H01L21/2003—Deposition of semiconductor materials on a substrate, e.g. epitaxial growth solid phase epitaxy characterised by the substrate
- H01L21/2007—Bonding of semiconductor wafers to insulating substrates or to semiconducting substrates using an intermediate insulating layer
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/76—Making of isolation regions between components
- H01L21/762—Dielectric regions, e.g. EPIC dielectric isolation, LOCOS; Trench refilling techniques, SOI technology, use of channel stoppers
- H01L21/7624—Dielectric regions, e.g. EPIC dielectric isolation, LOCOS; Trench refilling techniques, SOI technology, use of channel stoppers using semiconductor on insulator [SOI] technology
- H01L21/76251—Dielectric regions, e.g. EPIC dielectric isolation, LOCOS; Trench refilling techniques, SOI technology, use of channel stoppers using semiconductor on insulator [SOI] technology using bonding techniques
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/14618—Containers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14683—Processes or apparatus peculiar to the manufacture or treatment of these devices or parts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/77—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components or integrated circuits formed in, or on, a common substrate
- H01L21/78—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components or integrated circuits formed in, or on, a common substrate with subsequent division of the substrate into plural individual devices
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T156/00—Adhesive bonding and miscellaneous chemical manufacture
- Y10T156/10—Methods of surface bonding and/or assembly therefor
- Y10T156/1002—Methods of surface bonding and/or assembly therefor with permanent bending or reshaping or surface deformation of self sustaining lamina
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24479—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including variation in thickness
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
- Die Bonding (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及一种半导体装置的制造方法。该半导体装置的制造方法，其包括：粘接剂层形成工序：通过把粘接薄膜贴附在半导体晶圆上，在所述半导体晶圆上形成粘接剂层；粘接剂图案形成工序：通过对该粘接剂层进行曝光和显影处理，形成粘接剂图案；粘接工序：隔着所述粘接剂图案将被粘接物粘接在所述半导体晶圆上。该半导体装置的制造方法可以用在较低温度下进行半导体装置的制造。
Description
本申请是原申请的申请日为2006年6月30日，申请号为200680024508.9，发明名称为《感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件。
背景技术
近年来，随着电子零件的高性能化、高功能化，提出了具有各种形态的半导体封装。在半导体封装中，对于用于粘接半导体元件及搭载半导体元件用支持基材的粘接剂、及用于将半导体芯片粘接于各种被粘接物的粘接剂，要求低应力性、于低温的贴合性、耐湿可靠性、耐焊接回流性。而且，根据半导体封装及电子零件的功能、形态及组装步骤的简略化的手法，会有要求兼具可形成图案的感光性功能的情况。所谓感光性是照射光的部份产生化学变化，不溶于或可溶于水溶液或有机溶剂的功能。如果使用具有此感光性的感光性粘接剂，则通过以光掩模为中介进行曝光，利用显影液形成图案，可形成高精密度的粘接剂图案。作为感光性粘接剂，目前为止一直是使用以聚酰亚胺树脂前体(聚酰胺酸)或聚酰亚胺树脂为基底的材料(参考专利文献1～3)。但是，前者的情况是在为了酰亚胺化的闭环反应时，后者的情况是在粘接工序时，因为各自需要300℃以上的高温，因此存在对周边材料产生严重的热损伤的问题。此外，还有容易产生残留热应力的问题。
另一方面，通过在使用聚酰亚胺树脂等的粘接剂中掺进热固化性树脂，进行交联，尝试改善于低温的贴合性及焊接耐热性。
专利文献1：日本特开2000-290501号公报
专利文献2：日本特开2001-329233号公报
专利文献3：日本特开平11-24257号公报
发明内容
发明要解决的问题
但是，使用聚酰亚胺树脂的以往的感光性粘接剂，关于利用碱性显影液的图案形成性及对于被粘接物的贴合性两方面，很难同时达到高水平。此外，很难赋予在曝光后进行热压接时可表现足够高的粘接力的再粘接性。
本发明的目的是提供利用碱性显影液的图案形成性优异，具有曝光后的充分再粘接性的感光性粘接剂组合物。此外，本发明的目的是提供利用碱性显影液的图案形成性优异，具有曝光后的充分再粘接性，同时可以在低温贴合于被粘接物的粘接薄膜。而且，本发明的目的是提供以优异的粘接力粘接有半导体芯片的可靠性高的半导体装置及电子零件。
解决问题的手段
本发明的感光性粘接剂组合物含有(A)具有羧基作为侧链且酸值为80～180mg/KOH的聚酰亚胺、(B)放射线聚合性化合物、及(C)光聚合引发剂。上述酸值优选为80～150mg/KOH。
通过使用具有羧基并且具有上述特定范围的酸值的聚酰亚胺等，该感光性粘接剂组合物成为利用碱性显影液的图案形成性优异、曝光后表现充分的再粘接性的组合物。
本发明的感光性粘接剂组合物优选含有(D)热固化性树脂。该热固化性树脂优选为环氧树脂。
上述聚酰亚胺优选为使四羧酸二酐、与含有下述通式(I)或(II)所表示的芳香族二胺的二胺反应而得到的聚酰亚胺。
[化1]
由利用碱性显影液的图案形成性及薄膜形成性的观点而言，聚酰亚胺的重均分子量优选为5000～150000。
聚酰亚胺的玻璃化温度优选为150℃以下。由此，可使由感光性粘接剂组合物所成的粘接薄膜，以更低的温度贴合于半导体晶圆等被粘接物。由同样的观点而言，优选上述二胺含有下述通式(III)所示的脂肪族醚二胺，该脂肪族醚二胺的含量为二胺整体的10～90摩尔％。
[化2]
式中，Q1、Q2及Q3各自独立地表示碳原子数1～10的亚烷基，n1表示1～80的整数。
优选上述二胺进一步含有下述通式(IV)所示的硅氧烷二胺，该硅氧烷二胺的含量为二胺整体的1～20摩尔％。
[化3]
式中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～5的亚烷基或可具有取代基的亚苯基，R3、R4、R5及R6各自独立地表示碳原子数1～5的烷基、苯基或苯氧基，n2表示1～5的整数。
放射线聚合性化合物的分子量为2000以下，本发明的感光性粘接剂组合物中优选含有相对于100重量份的聚酰亚胺为20重量份以上的放射线聚合性化合物。
本发明的感光性粘接剂组合物优选为，通过该感光性粘接剂组合物将硅芯片粘接于玻璃基板时，可得到于25℃为5MPa以上的剪切粘接力。此外，本发明的感光性粘接剂组合物优选为，通过该感光性粘接剂组合物将硅芯片粘接于玻璃基板时，可得到于260℃为0.5MPa以上的剪切粘接力。
曝光后的感光性粘接剂组合物于100℃的储存弹性模量优选是0.01～10MPa。曝光后进而经加热固化后的感光性粘接剂组合物于260℃的储存弹性模量优选是1MPa以上。
曝光后进而经加热固化后的热重量分析的感光性粘接剂组合物的质量减少率变成5％的温度优选是260℃以上。
本发明的粘接薄膜是由上述本发明的感光性粘接剂组合物所成。此外，本发明的粘接薄片具备基材、和设置于基材的一个面的上述本发明的粘接薄膜。
本发明的粘接剂图案，是通过在被粘接物上形成由上述本发明的感光性粘接剂组合物所成的粘接剂层，通过光掩模曝光该粘接剂层，将曝光后的粘接剂层利用碱水溶液进行显影处理而形成的。该粘接剂层，因为上述本发明的感光性粘接剂组合物的图案形成性优异，可具有高精密度的图案，此外曝光后的再粘接性优异。
本发明的贴有粘接剂层的半导体晶圆具备半导体晶圆、和设置于半导体晶圆的一个面上的由本发明的感光性粘接剂组合物所成的粘接剂层。
本发明的半导体装置具有使用上述本发明的感光性粘接剂组合物粘接于被粘接物的半导体芯片。此外，本发明的电子零件具备该半导体装置。
发明效果
本发明的感光性粘接剂组合物向碱性显影液的溶解速度大，利用碱性显影液的图案形成性优异，曝光后表现高度的再粘接性。此外，本发明的粘接薄膜是可在比较低的温度下贴合于被粘接物，抑制对于周边材料的热损伤，因此可得到可靠性高的半导体装置及电子零件。
附图说明
[图1]表示本发明的粘接薄膜的一个实施方式的截面图。
[图2]表示本发明的粘接薄片的一个实施方式的截面图。
[图3]表示本发明的贴有粘接剂层的半导体晶圆的一个实施方式的俯视图。
[图4]表示沿着图3的IV-IV线的截面图。
[图5]表示本发明的粘接剂图案的一个实施方式的俯视图。
[图6]表示沿着图5的VI-VI线的截面图。
[图7]表示本发明的粘接剂图案的一个实施方式的俯视图。
[图8]表示沿着图7的VIII-VIII线的截面图。
[图9]表示通过粘接剂图案将玻璃盖片粘接于半导体晶圆的状态的俯视图。
[图10]表示沿着图9的X-X线的截面图。
[图11]表示通过粘接剂图案将玻璃盖片粘接于半导体晶圆的状态的俯视图。
[图12]表示沿着图11的XII-XII线的截面图。
[图13]表示本发明的半导体装置的一个实施方式的截面图。
[图14]表示本发明的半导体装置的一个实施方式的截面图。
[图15]表示本发明的电子零件的CCD相机模块的一个实施方式的截面图。
[图16]表示本发明的电子零件的CCD相机模块的一个实施方式的截面图。
符号说明
1：粘接薄膜(粘接剂层)
1a，1b：粘接剂图案
3：基材
5：半导体晶圆
7：有效像素区域
9：玻璃盖片
10：粘接薄片
15：搭载半导体元件用支持基材
20：贴有粘接剂层的半导体晶圆
30a，30b：半导体装置
50a，50b：CCD相机模块
具体实施方式
以下，详细说明关于本发明的适合的实施方式。但本发明并不限于以下的实施方式。
本实施方式的感光性粘接剂组合物含有聚酰亚胺、放射线聚合性化合物及光聚合引发剂。
上述聚酰亚胺由主链中具有酰亚胺骨架，具有羧基作为侧链的1种或2种以上的聚合物构成。聚酰亚胺的酸值为80～180mg/KOH。如果聚酰亚胺的酸值小于80mg/KOH，则向碱性显影液的溶解性降低；如果超过180mg/KOH，则显影中粘接剂层自被粘接物剥离的可能性变高。由同样的观点而言，聚酰亚胺的酸值更优选为150mg/KOH以下。特别优选感光性粘接剂组合物含有后述的热固化性树脂，且聚酰亚胺的酸值为80～180mg/KOH。
具有羧基的聚酰亚胺，可以通过使四羧酸二酐与含有羧基及氨基的二胺反应而得到。由此，在聚酰亚胺中导入来自二胺的羧基。通过适当调整二胺的种类及其配比、反应条件等，可使酸值成为80～180mg/KOH或80～150mg/KOH。
四羧酸二酐与二胺的反应(缩合反应)，如本领域技术人员所理解，可通过公知的方法进行。例如于此反应中，首先在有机溶剂中，以等摩尔或大约等摩尔比率，以反应温度80℃以下，优选为0～60℃使四羧酸二酐与二胺进行加成反应。各成分的添加顺序为任意。随着反应进行，反应液的粘度缓缓上升，产生聚酰亚胺的前体即聚酰胺酸。通过使所产生的聚酰胺酸在50～80℃的温度加热解聚合，可调整其分子量。通过使所产生的聚酰胺酸脱水闭环，产生聚酰亚胺。脱水闭环可通过利用加热的热闭环法，或使用脱水剂的化学闭环法进行。
关于四羧酸二酐与二胺的配比，更具体而言，相对于四羧酸二酐的合计量1.0mol，二胺的合计量优选为0.5～2mol，更优选为0.8～1.0mol的范围内。如果二胺的比率超过2.0mol，则会有产生多量的末端为氨基的聚酰亚胺低聚物的倾向；如果低于0.5mol，则会有产生多量的末端为羧基的聚酰亚胺低聚物的倾向。如果聚酰亚胺低聚物的量变多，则聚酰亚胺的重均分子量降低，感光性粘接剂组合物的耐热性等的各种特性容易降低。通过调整上述配比，可调整聚酰亚胺的重均分子量成为5000～150000的范围内。
作为用于合成聚酰亚胺的二胺，为了使其为对于碱水溶液的溶解性特别优异的物质，优选上述通式(I)或(II)所示的芳香族二胺。
为了降低聚酰亚胺的Tg而降低热应力，二胺进一步优选含有上述通式(III)的脂肪族醚二胺。作为式(III)的脂肪族醚二胺，更具体而言，可列举下述化学式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)所表示的化合物。这些中，由确保在低温的贴合性及对于被粘接物的优良的粘接性的观点而言，优选式(IIIa)的脂肪族醚二胺。
[化4]
作为脂肪族醚二胺的市售品，可列举例如sun-techno chemical(股)制的杰法明“D-230”、“D-400”、“D-2000”、“D-4000”、“ED-600”、“ED-900”、“ED-2001”、“EDR-148”(以上为商品名)、BASF(制)的聚醚胺“D-230”、“D-400”、“D-2000”(以上为商品名)。
进而，为了更提高曝光后的再粘接性，优选使用上述通式(IV)所表示的硅氧烷二胺。
作为化学式(IV)所示的硅氧烷二胺，例如式中n2为1时，可列举1，1，3，3-四甲基-1，3-双(4-氨基苯基)二硅氧烷、1，1，3，3-四苯氧基-1，3-双(4-氨基乙基)二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基-1，3-双(2-氨基乙基)二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基-1，3-双(3-氨基丙基)二硅氧烷、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(2-氨基乙基)二硅氧烷、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(3-氨基丙基)二硅氧烷、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(3-氨基丁基)二硅氧烷、1，3-二甲基-1，3-二甲氧基-1，3-双(4-氨基丁基)二硅氧烷；式中n2为2时，可列举1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-双(4-氨基苯基)三硅氧烷、1，1，5，5-四苯基-3，3-二甲基-1，5-双(3-氨基丙基)三硅氧烷、1，1，5，5-四苯基-3，3-二甲氧基-1，5-双(4-氨基丁基)三硅氧烷、1，1，5，5-四苯基-3，3-二甲氧基-1，5-双(5-氨基戊基)三硅氧烷、1，1，5，5-四甲基-3，3-二甲氧基-1，5-双(2-氨基乙基)三硅氧烷、1，1，5，5-四甲基-3，3-二甲氧基-1，5-双(4-氨基丁基)三硅氧烷、1，1，5，5-四甲基-3，3-二甲氧基-1，5-双(5-氨基戊基)三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-双(3-氨基丙基)三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六乙基-1，5-双(3-氨基丙基)三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六丙基-1，5-双(3-氨基丙基)三硅氧烷。
这些二胺可单独使用或组合2种以上使用。此时，优选使通式(1)或(II)所示的芳香族二胺为总二胺的10～50摩尔％，使通式(IV)所示的硅氧烷二胺为总二胺的1～20摩尔％(优选为5～10摩尔％)，使通式(III)所示的脂肪族醚二胺为总二胺的10～90摩尔％。由此，通常可使聚酰亚胺的酸值为80～180mg/KOH或80～150mg/KOH。如果硅氧烷二胺少于总二胺的1摩尔％，则会有曝光后的再粘接性降低的倾向，如果超过20摩尔％，则会有对于碱性显影液的溶解性降低的倾向。此外，如果脂肪族醚二胺少于总二胺的10摩尔％，则会有聚酰亚胺的Tg变高而低温加工性(于低温的贴合性)降低的倾向，如果超过90摩尔％，则会有热压接时变得易产生空隙的倾向。
二胺可进一步包含上述以外的二胺。可列举例如邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、3，3’-二氨基二苯基醚、3，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基醚、3，3’-二氨基二苯基甲烷、3，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基醚甲烷、双(4-氨基-3，5-二甲基苯基)甲烷、双(4-氨基-3，5-二异丙基苯基)甲烷、3，3’-二氨基二苯基二氟甲烷、3，4’-二氨基二苯基二氟甲烷、4，4’-二氨基二苯基二氟甲烷、3，3’-二氨基二苯基砜、3，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二苯基砜、3，3’-二氨基二苯基硫醚、3，4’-二氨基二苯基硫醚、4，4’-二氨基二苯基硫醚、3，3’-二氨基二苯基酮、3，4’-二氨基二苯基酮、4，4’-二氨基二苯基酮、2，2-双(3-氨基苯基)丙烷、2，2’-双(3，4’-二氨基二苯基)丙烷、2，2-双(4-氨基苯基)丙烷、2，2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3，4’-二氨基二苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、1，3-双(3-氨基苯氧基)苯、1，4-双(3-氨基苯氧基)苯、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、3，3’-(1，4-亚苯基双(1-甲基亚乙基)双苯胺、3，4’-(1，4-亚苯基双(1-甲基亚乙基)双苯胺、4，4’-(1，4-亚苯基双(1-甲基亚乙基)双苯胺、2，2-双(4-(3-氨基苯氧基)苯基)丙烷、2，2-双(4-(3-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-(4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷、双(4-(3-氨基乙氧基)苯基)硫醚、双(4-(4-氨基乙氧基)苯基)硫醚、双(4-(3-氨基乙氧基)苯基)砜、双(4-(4-氨基乙氧基)苯基)砜、1，3-双(氨基甲基)环己烷及2，2-双(4-氨基苯氧基苯基)丙烷。
为了抑制粘接剂各特性的降低，用作合成聚酰亚胺时的原料的四羧酸二酐优选由乙酸酐通过重结晶而纯化得到。或者四羧酸二酐，也可以通过以低于其熔点10～20℃的温度加热12小时以上而干燥。四羧酸二酐的纯度，可通过差示扫描热量计(DSC)所测量的吸热开始温度与吸热峰温度的差来评价，优选使用通过重结晶及干燥等纯化至此差值在20℃以内，优选在10℃以内的羧酸二酐，用于聚酰亚胺的合成。吸热开始温度及吸热峰温度，是使用DSC(PerkinElmer公司制DSC-7型)，以试样量：5mg、升温速度：5℃/min、测量气体环境：氮的条件进行测量的。
作为四羧酸二酐，可列举例如均苯四酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酐、2，2’，3，3’-联苯四羧酸二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)丙烷二酐、2，2-双(2，3-二羧基苯基)丙烷二酐、1，1-双(2，3-二羧基苯基)乙烷二酐、1，1-双(3，4-二羧基苯基)乙烷二酐、双(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)砜二酐、3，4，9，10-苝四羧酸二酐、双(3，4-二羧基苯基)醚二酐、苯-1，2，3，4-四羧酸二酐、3，4，3’，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、2，3，2’，3’-二苯甲酮四羧酸二酐、3，3，3’，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、1，2，4，5-萘四羧酸二酐、2，6-二氯萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、2，7-二氯萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、2，3，6，7-四氯萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、菲-1，8，9，10-四羧酸二酐、吡嗪-2，3，5，6-四羧酸二酐、噻吩-2，3，5，6-四羧酸二酐、2，3，3’，4’-联苯四羧酸二酐、3，4，3’，4’-联苯四羧酸二酐、2，3，2’，3’-联苯四羧酸二酐、双(3，4-二羧基苯基)二甲基硅烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)甲基苯基硅烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)二苯基硅烷二酐、1，4-双(3，4-二羧基苯基二甲基硅烷基)苯二酐、1，3-双(3，4-二羧基苯基)-1，1，3，3-四甲基二环己烷二酐、对亚苯基双(偏苯三酸酯酐)、亚乙基四羧酸二酐、1，2，3，4-丁烷四羧酸二酐、十氢萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、4，8-二甲基-1，2，3，5，6，7-六氢萘-1，2，5，6-四羧酸二酐、环戊烷-1，2，3，4-四羧酸二酐、吡咯烷-2，3，4，5-四羧酸二酐、1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、双(外向-二环[2，2，1]庚烷-2，3-二羧酸二酐、二环-[2，2，2]-辛-7-烯-2，3，5，6-四羧酸二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)丙烷二酐、2，2-双[4-(3，4-二羧基苯基)苯基]丙烷二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、2，2-双[4-(3，4-二羧基苯基)苯基]六氟丙烷二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯基硫醚二酐、1，4-双(2-羟基六氟异丙基)苯双(偏苯三酸酐)、1，3-双(2-羟基六氟异丙基)苯双(偏苯三酸酐)、5-(2，5-二氧四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸二酐、四氢呋喃-2，3，4，5-四羧酸二酐。
特别是为了赋予对于溶剂的优异的溶解性，优选下述化学式(V)或(VI)所表示的四羧酸二酐。此时，这些化学式所表示的四羧酸二酐的比率，相对于总四羧酸二酐100摩尔％，优选为50摩尔％以上。如果其比率小于50摩尔％，则会有降低溶解性提高效果的倾向。
[化5]
如上所述的四羧酸二酐，可单独使用或组合二种以上使用。
聚酰亚胺的重均分子量优选在5000～150000的范围内，更优选20000～500000，进一步优选30000～40000。如果聚酰亚胺的重均分子量小于5000，则会有薄膜形成性降低的倾向，如果超过150000，则对于碱性显影液的溶解性降低，有显影时间变长的倾向。通过使聚酰亚胺的重均分子量成为5000～150000，还能够得到可以使将半导体元件粘接固定于搭载半导体元件用支持基材等被粘接物时的加热温度(芯片接合温度)降低的效果。上述重均分子量，是指使用高效液相色谱(例如岛津制作所制“C-R4A”(商品名))，以聚苯乙烯换算时的重均分子量。
聚酰亚胺的玻璃化温度(以下称为“Tg”)优选是30℃～150℃的范围。如果Tg小于30℃，则会有压接时变得易产生空隙的倾向，如果Tg超过150℃，则对于被粘接物的贴合温度及曝光后的压接温度变高，会有容易损伤周边部件的倾向。这里，上述的Tg是指使用粘弹性测量装置(rheometric公司制)测量薄膜时的tanδ的峰温度。
作为放射线聚合性化合物，只要是通过紫外线及电子束等放射线的照射而聚合的化合物即可，并没有特别的限制。放射线聚合性化合物优选是具有丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基的化合物。作为放射线聚合性化合物的具体例子，可列举丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸戊烯酯、丙烯酸四氢糠酯、甲基丙烯酸四氢糠酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、苯乙烯、二乙烯基苯、4-乙烯基甲苯、4-乙烯基吡啶、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、1，3-丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、1，2-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、亚甲基-双丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、三(β-羟基乙基)三聚异氰酸酯的三丙烯酸酯、下述通式(10)所示化合物、氨酯丙烯酸酯或氨酯甲基丙烯酸酯、及尿素丙烯酸酯。式(10)中，R3及R4各自独立地表示氢原子或甲基，q及r各自独立地表示1以上的整数。
[化6]
氨酯丙烯酸酯及氨酯甲基丙烯酸酯，例如通过使二醇类、下述通式(21)所示的异氰酸酯化合物、及下述通式(22)所表示的化合物反应所产生。
[化7]
式(21)中，s表示0或1，R5表示碳原子数为1～30的2价或3价的有机基团。式(22)中，R6表示氢原子或甲基，R7表示亚乙基或亚丙基。
尿素甲基丙烯酸酯，例如通过使下述通式(3)所表示的二胺、和下述通式(32)所示的化合物反应所产生。
[化8]
H2N-R8-NH2 (31)
式(31)中，R8表示碳原子数为2～30的2价的有机基团，式(32)中，t表示0或1。
如上的化合物之外，可使用侧链上具有乙烯性不饱和基的放射线聚合性共聚物等，所述共聚物通过使具有至少1个乙烯性不饱和基、和环氧乙烷环、异氰酸酯基、羟基、羧基等官能基的化合物与含有官能基的乙烯基共聚合物加成反应而得到。
这些放射线聚合性化合物可单独使用或组合2种以上使用。其中上述通式(10)所表示的放射线聚合性化合物可赋予固化后的耐溶剂性，因此优选；氨酯丙烯酸酯及氨酯甲基丙烯酸酯可赋予固化后的可挠性，因此优选。
放射线聚合性化合物的分子量优选为2000以下，如果分子量超过2000，则会有感光性粘接剂组合物对于碱性水溶液的溶解性降低的倾向，此外，会有粘接薄膜的粘性降低，难以在低温贴合于半导体晶圆等被粘接物的倾向。
放射线聚合性化合物的含量，相对于100重量份的聚酰亚胺而言，优选为20～80重量份，更优选为30～60重量份。放射线聚合性化合物的含量超过80重量份，则会有聚合的放射线聚合性化合物引起热压接后的粘接性降低的倾向，小于5重量份，则会有曝光后的耐溶剂性低，难以形成图案的倾向。
光聚合引发剂，为了使图案形成时的感度变好，优选在300～400nm具有吸收带。光聚合引发剂的具体例子，可列举二苯甲酮、N，N’-四甲基-4，4’-二氨基二苯甲酮(米蚩酮)、N，N’-四乙基-4，4’-二氨基二苯甲酮、4-甲氧基-4’-二甲基氨基二苯甲酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙酮-1、2，4-二乙基噻吨酮、2-乙基蒽醌及菲醌等芳香族酮，苯偶因甲基醚、苯偶因乙基醚及苯偶因苯基醚等苯偶因醚，甲基苯偶因及乙基苯偶因等苯偶因，安息香双甲醚等苯偶酰衍生物，2-(邻氯苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚物、2-(邻氯苯基)-4，5-二(间甲氧基苯基)咪唑二聚物、2-(邻氟苯基)-4，5-苯基咪唑二聚物、2-(邻甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚物、2-(对甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚物、2，4-二(对甲氧基苯基)-5-苯基咪唑二聚物及2-(2，4-甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑等2，4，5-三芳基咪唑二聚物，9-苯基吖啶及1，7-双(9，9’-吖啶基)庚烷等吖啶衍生物，双(2，6-二甲氧基苯甲酰)-2，4，4-三甲基-戊基膦氧化物及双(2，4，6-三甲基苯甲酰)-苯基膦氧化物等双酰基膦氧化物等。这些可单独使用或组合二种以上使用。
光聚合引发剂的量并没有特别的限制，但相对于100重量份的聚酰亚胺而言通常为0.01～30重量份。
感光性粘接剂组合物优选进一步含有热固化性树脂。本发明中的热固化性树脂是指可通过热发生交联反应的反应性化合物。作为这种化合物，可列举例如环氧树脂、氰酸酯树脂、双马来酰亚胺树脂、苯酚树脂、尿素树脂、密胺树脂、醇酸树脂、丙烯酸类树脂、不饱和聚酯树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、有机硅树脂、间苯二酚甲醛树脂、二甲苯树脂、呋喃树脂、聚氨酯树脂、酮树脂、三烯丙基三聚氰酸酯树脂、聚异氰酸酯树脂、含有三(2-羟基乙基)三聚异氰酸酯的树脂、含有三烯丙基偏苯三酸酯的树脂、由环戊二烯所合成的热固化性树脂、利用芳香族二氨基氰的三聚化得到的热固化性树脂等。其中，由在高温仍可具有优异的粘接力的观点而言，优选环氧树脂、氰酸酯树脂及双马来酰亚胺树脂，由操作性及与聚酰亚胺的相溶性的观点而言，特别优选环氧树脂。这些热固化性树脂可单独使用或组合2种以上使用。
环氧树脂优选分子内具有至少2个的环氧基的树脂。由固化性及固化物特性的观点而言，特别优选苯酚的缩水甘油醚型的环氧树脂。作为这样的环氧树脂，可列举例如双酚A、AD、S或F型的缩水甘油醚、氢化双酚A的缩水甘油醚、双酚A的环氧乙烷加成物的缩水甘油醚、双酚A的环氧丙烷加成物的缩水甘油醚、苯酚酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、甲酚酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、双酚A酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、萘树脂的缩水甘油醚、3官能型或4官能型的缩水甘油醚、二环戊二烯苯酚树脂的缩水甘油醚、二聚酸的缩水甘油酯、3官能型或4官能型的缩水甘油胺、萘树脂的缩水甘油胺等。这些可单独使用或组合二种以上使用。
作为氰酸酯树脂，可列举例如2，2’-双(4-氰酸酯苯基)异亚丙基、1，1’-双(4-氰酸酯苯基)乙烷、双(4-氰酸酯-3，5-二甲基苯基)甲烷、1，3-双[4-氰酸酯苯基-1-(1-甲基亚乙基)]苯、氰化苯酚-二环戊二烯合成物、氰化酚醛清漆树脂、双(4-氰酸酯苯基)硫醚、双(4-氰酸酯苯基)醚、间苯二酚二氰酸酯、1，1，1-三(4-氰酸酯苯基)乙烷、2-苯基-2-(4-氰酸酯苯基)异亚丙基等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
作为双马来酰亚胺树脂，可列举例如邻、间或对双马来酰亚胺苯、4-双(对马来酰亚胺枯烯基)苯、1，4-双(间马来酰亚胺枯烯基)苯、及下述通式(40)、(41)、(42)或(43)所表示的马来酰亚胺化合物等。这些可单独使用或组合二种以上使用。
[化9]
式(40)中，R40表示-O-、-CH2-、-CF2-、-SO2-、-S-、-CO-、-C(CH3)2-或-C(CF3)2-，四个R41各自独立地表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、氟、氯或溴，2个Z1各自独立地表示含有乙烯性不饱和双键的二羧酸残基。
式(41)中，R42表示-O-、-CH2-、-CF2-、-SO2-、-S-、-CO-、-C(CH3)2-或-C(CF3)2-，四个R43各自独立地表示氢、低级烷基、低级烷氧基、氟、氯或溴，2个Z2各自独立地表示含有乙烯性不饱和双键的二羧酸残基。
式(42)中，x表示0～4的整数，多个Z3各自独立地表示含有乙烯性不饱和双键的二羧酸残基。
式(43)中，2个R44各自独立地表示2价的烃基，多个R45各自独立地表示1价的烃基，2个Z4各自独立地表示含有乙烯性不饱和双键的二羧酸残基，y表示1以上的整数。
作为式(40)至(43)中的Z1、Z2、Z3、Z4，可列举马来酸残基、柠康酸残基等。
作为式(41)所表示的双马来酰亚胺树脂，可列举例如4，4-双马来酰亚胺二苯基醚、4，4-双马来酰亚胺二苯基甲烷、4，4-双马来酰亚胺-3，3’-二甲基-二苯基甲烷、4，4-双马来酰亚胺二苯基砜、4，4-双马来酰亚胺二苯基硫醚、44-双马来酰亚胺二苯基酮、2’-双(4-马来酰亚胺苯基)丙烷、4-双马来酰亚胺二苯基氟代甲烷、及1，1，1，3，3，3-六氟-2，2-双(4-马来酰亚胺苯基)丙烷。
作为式(42)所表示的双马来酰亚胺树脂，可列举例如双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]甲烷、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]氟代甲烷、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]硫醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]酮、2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、及1，1，1，3，3，3-六氟-2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷。
使用热固化性树脂时，为了使其固化，可适当的在感光性粘接剂组合物中加入固化剂、固化促进剂、催化剂等添加剂。添加催化剂时可以根据需要使用助催化剂。
使用环氧树脂时，优选使用环氧树脂的固化剂或固化促进剂，更优选并用这些。作为固化剂可列举例如苯酚系化合物、脂肪族胺、脂环族胺、芳香族聚胺、聚酰胺、脂肪族酸酐、脂环族酸酐、芳香族酸酐、双氰胺、有机酸二酰肼、三氟化硼胺络合物、咪唑类、第三级胺、分子中具有至少2个酚性羟基的苯酚系化合物等，这些中，由对于碱性水溶液的溶解性优异的观点而言，优选分子中具有至少2个酚性羟基的苯酚系化合物。
作为上述分子中具有至少2个酚性羟基的苯酚系化合物，可列举例如苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、叔丁基苯酚酚醛清漆树脂、二环戊二烯甲酚酚醛清漆树脂、二环戊二烯苯酚酚醛清漆树脂、亚二甲苯基改性苯酚酚醛清漆树脂、萘酚酚醛清漆树脂、三苯酚酚醛清漆树脂、四苯酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆树脂、聚-对乙烯基苯酚树脂、苯酚芳烷基树脂等。
作为固化促进剂，只要是促进环氧树脂固化的物质即可，并没有特别的限制，可列举例如咪唑类、双氰胺衍生物、二羧酸二酰肼、三苯基膦、四苯基鏻四苯基硼酸盐、2-乙基-4-甲基咪唑-四苯基硼酸盐、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7-四苯基硼酸盐等。
环氧树脂的固化剂的量，相对于100重量份的环氧树脂优选为0～200重量份，固化促进剂的量，相对于100重量份的环氧树脂优选为0～50重量份。
使用氰酸酯树脂作为热固化性树脂时，优选使用催化剂及根据需要使用助催化剂，作为催化剂可列举例如钴、锌、铜等的金属盐及金属络合物等，作为助催化剂，优选为烷基苯酚、双酚化合物、苯酚酚醛清漆树脂等苯酚系化合物等。
使用双马来酰亚胺树脂作为热固化性树脂时，优选使用自由基聚合剂作为其固化剂。作为自由基聚合剂，可列举乙酰环己基磺酰基过氧化物、异丁酰过氧化物、苯甲酰过氧化物、辛酰过氧化物、乙酰过氧化物、二枯烯基过氧化物、枯烯氢过氧化物、偶氮基双异丁腈等。此时，自由基聚合剂的使用量，相对于100重量份的双马来酰亚胺树脂优选为0.01～1.0重量份。
出于提高粘接强度等目的，感光性粘接剂组合物也可含有适当的偶合剂。作为偶合剂，可列举例如硅烷偶合剂、钛系偶合剂等，其中硅烷偶合剂可赋予高的粘接力，因此优选。
使用偶合剂时，其使用量相对于100重量份的聚酰亚胺优选为0～50重量份，更优选为0～20重量份，如果超过50重量份，则会有感光性粘接剂组合物的保存安定性降低的倾向。
作为硅烷偶合剂，可列举例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-(1，3-二甲基亚丁基)-3-(三乙氧基硅烷基)-1-丙烷胺、N，N’-双[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]乙二胺、聚氧化乙烯丙基三烷氧基硅烷、及聚乙氧基二甲基硅氧烷。这些可单独使用或组合二种以上使用。
感光性粘接剂组合物也可含有填料。作为填料可列举例如银粉、金粉、铜粉等金属填料，二氧化硅、氧化铝、氮化硼、二氧化钛、玻璃、氧化铁、硼酸铝、陶瓷等非金属无机填料、碳、橡胶类填料等有机填料等。
上述填料可按照所希望的功能分别使用。例如出于对粘接薄膜赋予导电性或触变性的目的而添加金属填料，出于对粘接薄膜赋予低热膨涨性、低吸湿性的目的而添加非金属无机填料，出于对粘接薄膜赋予韧性的目的而添加有机填料是。这些金属填料、非金属无机填料及有机填料可单独使用或组合二种以上使用，使用填料时的混合、混炼，可适当地组合通常的搅拌机、混砂机、三辊机、球磨机等分散机来进行。
使用填料时，其量为相对于100重量份的聚酰亚胺，优选1000重量份以下，更优选500重量份以下。下限并没有特别的限制，但通常为1重量份。填料的量超过1000重量份，则会有粘接性降低的倾向。
通过感光性粘接剂组合物将硅芯片粘接于玻璃基板时，于25℃可得到5MPa以上的剪切粘接力的感光性粘接剂组合物是优选的。25℃的上述剪切粘接力小于5MPa，则会有难以得到耐受在组装电子零件时的所施加的外力的粘接固定功能的倾向。此外，使用感光性粘接剂组合物将硅芯片粘接于玻璃基板时，于260℃可得到0.5MPa以上的剪切粘接力的感光性粘接剂组合物是优选的。260℃的上述剪切粘接力小于0.5MPa，则在将使用感光性粘接剂组合物所得到的半导体装置以焊接而安装于基板时，会有难以抑制由高温加热引起的剥离或破坏的倾向。
于25℃或260℃的上述剪切粘接力是如下测定的粘接力(最大应力)：通过经曝光及加热的厚度约40μm的由感光性粘接剂组合物所成的粘接层，将3mm×3mm×400μm厚的硅芯片与10mm×10mm×0.55mm厚的玻璃基板粘接形成层合物，对于该层合物，在测量温度：25℃或260℃、测量速度：50μm/秒、测量高度：50μm的条件下，对于硅芯片的侧壁在剪切方向施加外力时，测量得到的。使用Dage公司制的粘接力试验机“Dage-4000”作为测量装置。
上述层合物典型的作法是依如下述的步骤准备。首先，使由感光性粘接剂组合物所成的粘接薄膜，形成于聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜(PET薄膜)上，将此粘接薄膜层压于6英寸大小、400μm厚的硅晶圆上。层压是使用具有辊轧及支持体的装置，于80℃一边加热，一边以线压：4kgf/cm、运送速度：0.5m/min的条件进行。对经层压的粘接薄膜，由PET薄膜侧照射1000mJ/cm2的紫外线。然后，将硅晶圆与粘接薄膜一起裁切，得到3mm×3mm大小的附有粘接薄膜的硅芯片。硅晶圆是剥离PET薄膜后在粘接薄膜上层合感压型的切割胶带后，使用切割机裁切。以粘接薄膜挟持在硅芯片与玻璃基板之间的方式将附有粘接薄膜的硅芯片放置在10mm×10mm×0.55mm厚的玻璃基板上，于120℃的热盘上以500gf、10秒的条件使其热压接。而且通过于160℃的烘箱中加热3小时使粘接薄膜固化。利用以上的操作，可得到用于测量剪切粘接力的上述层合物。
感光性粘接剂组合物的曝光后的于100℃的储存弹性模量优选为0.01～10MPa。该储存弹性模量小于0.01MPa，则会有对于图案形成后的热压接时所施加的热及压力的耐性降低，图案易损坏的倾向，超过10MPa，则会有曝光后的再粘接性降低，而图案形成后热压接于被粘接物时，为了得到更充足的粘接力而使所需温度变高的倾向。
上述储存弹性模量的值，通过测量由经曝光的感光性粘接剂组合物所成的试验片的动态粘弹性所得到。动态粘弹性是以升温速度：5℃/分钟、频率：1Hz、测量温度：-50℃～200℃的条件测量的。使用例如Rheometrics公司制的粘弹性分析器“RSA-2”作为测量装置。
用于动态粘弹性测量的试验片，典型的作法是如下进行准备。首先，由具有PET薄膜及PET薄膜的其中一面上所形成的厚度约40μm的粘接薄膜的粘接薄片，切取35mm×10mm大小，使用高精密度平行曝光机(ORC制作所)，以曝光量：1000mJ/cm2的条件自PET薄膜侧照射紫外线。曝光后，剥离PET薄膜后得到上述的试验片。
感光性粘接剂组合物的曝光后且经加热固化后的于260℃的储存弹性模量优选为1MPa以上。该储存弹性模量小于1MPa，则在将使用感光性粘接剂组合物所得到的半导体装置以焊接于基板而封装时，会有难以抑制由高温加热引起的剥离或破坏的倾向。
上述储存弹性模量的值，通过测量由曝光后且经加热固化后的感光性粘接剂组合物所成的试验片的动态粘弹性所得到。动态粘弹性是以升温速度：5℃/分钟、频率：1Hz、测量温度：-50℃～300℃的条件测量的。使用例如Rheometrics公司制的粘弹性分析器“RSA-2”作为测量装置。
上述用于测量动态粘弹性测量的试验片，典型的作法是，在与用于曝光后的动态粘弹性测量的试验片制作说明中所述的条件同样的条件下，进行曝光得到粘接薄膜，通过于160℃的烘箱中加热3小时使得到的粘接薄膜固化而得到。
曝光后且经加热固化后的热重量分析中的感光性粘接剂组合物的质量减少率成为5％的温度(以下称为“质量减少5％的温度”)，优选为260℃以上，质量减少5％的温度低于260℃，则在将使用感光性粘接剂组合物所得到的半导体装置以焊接而封装于基板时，会有难以抑制因为高温加热而引起的剥离或破坏的倾向。此外，因为加热时所产生的挥发成分而污染周边材料或部件的可能性变高。
质量减少5％的温度是，以升温速度：10℃/分钟、空气流量：80mL/分钟、测量温度：40℃～400℃的条件进行的热重量分析中，相对于初期的质量的质量减少率为5％的温度。用于热重量分析的试料，是将关于曝光后且经加热固化后的储存弹性模量的说明中使用与上述条件同样条件进行曝光及经加热的粘接薄膜，用研钵捣碎而制备的。使用例如SII NanoTechnology株式会社制的差示热重量同时测量装置“EXSTAR 6300”作为测量装置。
以上各特性可以通过使用聚酰亚胺、放射线聚合性化合物和光聚合引发剂，以及根据需要使用热固化性树脂及填料调制感光性粘接剂组合物，调整这些的种类及配比而实现。
图1是表示本发明涉及的粘接薄膜的一个实施方式的截面图。图1所表示的粘接薄膜是将上述感光性粘接剂组合物成形为薄膜状得到的。图2是表示本发明涉及的粘接薄片的一个实施方式的截面图。图2所表示的粘接薄片10由基材3、和由基材的其中一面上所设置的粘接薄膜1构成的粘接剂层所构成。
粘接薄膜1可以通过例如下述方法得到：将聚酰亚胺、放射线聚合性化合物、光聚合引发剂、及根据需要的其它成分，在有机溶剂中混合，混炼混合液，调制成清漆，于基材3上形成该清漆的层，通过加热干燥清漆层后去除基材3。此时，也可不去除基材3，而以粘接薄片10的状态保存及使用。
上述的混合及混炼，可以适当地组合通常的搅拌机、混砂机、三辊机、球磨机等分散机来进行。使用热固化性树脂时，是以干燥中热固化性树脂不充分反应的温度，且溶剂充分挥发的条件进行干燥。具体而言，一般为以60～180℃加热0.1～90分钟来干燥清漆层。
热固化性树脂不充分反应的温度，具体而言，是使用DSC(例如PerkinElmer公司制“DSC-7型”(商品名))，以试样量10mg、升温速度5℃/min、测量气体环境为空气的条件测量时的反应热的峰温度以下的温度。
用于调制清漆的有机溶剂，即清漆溶剂，只要是可使材料均匀溶解或分散的溶剂即可，并没有特别的限制。可列举例如二甲基甲酰胺、甲苯、苯、二甲苯、甲基乙基酮、四氢呋喃、乙基溶纤剂、乙基溶纤剂乙酸酯、二恶烷、环己酮、乙酸乙酯、及N-甲基-吡咯烷酮。
清漆层的厚度优选为1～100μm。该厚度小于1μm，则会有固定被粘接物的功能降低的倾向，超过100μm，则会有所得到的粘接薄膜1中的残留挥发成分变多的倾向。
粘接薄膜1的残留挥发成分优选为10质量％以下。该残留挥发成分超过10％，则会有为了组装的加热时因为溶剂的挥发引起发泡，而使粘接层内部变得容易残留空隙，耐湿可靠性变得易降低的倾向。此外，加热时所产生的挥发成分污染周边材料或零件的可能性变高。此残存挥发成分，是将剪裁成50mm×50mm大小的粘接薄膜的初期的质量定为M1，该粘接薄膜在160℃的烘箱中加热3小时后的质量定为M2时，由
残存挥发成分(质量％)＝((M2-M1)/MI)×100计算得出。
基材3只要为可耐住上述干燥条件者即可，并无特别限定。例如聚酯薄膜、聚丙烯薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚酰亚胺薄膜、聚醚酰亚胺薄膜、聚醚萘二酸酯薄膜、甲基戊烯薄膜，可作为基材3使用。作为基材3的薄膜可为组合2种以上薄膜的多层薄膜，也可为表面利用硅油系、二氧化硅系等脱模剂等处理过的物质。
图3是表示本发明涉及的贴有粘接剂层的半导体晶圆的一个实施方式的俯视图。图4是表示沿着图3的IV-IV线的截面图。图3、4所表示的贴有粘接剂层的半导体晶圆20具备半导体晶圆5、以及设置于半导体晶圆一个面上的由上述感光性粘接剂组合物所成的粘接剂层1。半导体晶圆5，典型为硅晶圆。
贴有粘接剂层的半导体晶圆20，是在半导体晶圆5上通过一边加热一边层合粘接薄膜1而得到的。由于粘接薄膜1是由上述感光性粘接剂组合物所成的薄膜，因此可于例如室温～100℃左右的低温贴合于半导体晶圆20。
贴有粘接剂层的半导体晶圆20，适用于通过隔着粘接剂层1将被粘接体粘接于半导体晶圆5的工序来制造CCD相机模块、CMOS相机模块等的电子零件。以下说明关于制造CCD相机模块时的例子。CMOS相机模块也可使用同样方法制造。
图5是表示本发明涉及的粘接剂图案的一个实施方式的俯视图，图6是表示沿着图5的VI-VI线的截面图。图5、6所示的粘接剂图案1a，是于作为被粘接物的半导体晶圆5上，沿着包围设置于半导体晶圆5上的多个有效像素区域7的约为正方形的边缘具有图案而形成。
图7是表示本发明涉及的粘接剂图案的一个实施方式的俯视图，图8是表示沿着图7的VIII-VIII线的截面图。图7、8所示的粘接剂图案1b，是于作为被粘接物的半导体晶圆5上，进行图案化使半导体晶圆5上的多个有效像素区域7所露出的约为正方形的开口部形成。
粘接剂图案1a及1b是，通过将由感光性粘接剂组合物所成的粘接剂层1形成于作为被粘接物的半导体晶圆5上，得到贴有粘接剂层的半导体晶圆20，将粘接剂层1通过光掩模曝光，将曝光后的粘接剂层1利用碱性水溶液显影而形成。即，粘接剂图案1a及1b是由曝光后的感光性粘接剂组合物所构成。
接着，通过粘接剂图案1a或1b在半导体晶圆20的粘接作为另一侧被粘接物的玻璃盖片9。图9是表示通过粘接剂图案1a将玻璃盖片9粘接于半导体晶圆20的状态的俯视图，图10是表示沿着图9的X-X线的截面图。图11是表示通过粘接剂图案1b将玻璃盖片9粘接于半导体晶圆20的状态的俯视图，图12是表示沿着图11的XII-XII线的截面图。玻璃盖片9是挟着经加热固化的粘接剂图案1a或1b而粘接于半导体晶圆5上。将玻璃盖片9载置于粘接剂图案1a或1b上，通过使其热压接而粘接玻璃盖片9。粘接剂图案1a及1b具有作为用于粘接玻璃盖片9的粘接剂的功能，同时也具有作为用于确保包围有效像素区域7的空间的间隔物的功能。
粘接玻璃盖片9后，通过沿着虚线D切割，可得到图13所表示的半导体装置30a或图14所表示的半导体装置30b。半导体装置30a由半导体芯片5、有效像素区域7、粘接剂图案(粘接剂层)1a及玻璃盖片9所构成。半导体装置30b由半导体芯片5、有效像素区域7、粘接剂图案(粘接剂层)1b及玻璃盖片9所构成。
图15是表示本发明涉及的电子零件的CCD相机模块的一个实施方式的截面图。图15所表示的CCD相机模块50a，是具备作为固体摄影元件的半导体装置30a的电子零件。半导体装置30a通过焊装薄膜11(die bond film 11)粘接于搭载半导体元件用的支持基材15。半导体装置30a通过电线12与外部连接端子电连接。
CCD相机模块50具有下述构成：将被设置于有效像素区域7的正上方位置的透镜40、被设置为与透镜40一起将半导体装置30a包围在内的侧壁16、以透镜40嵌入的状态介于透镜40与侧壁16之间的嵌入用零件17搭载于搭载半导体元件用支持基材15上。
图16是表示本发明涉及的电子零件的CCD相机模块的一个实施方式的截面图。图16所表示的CCD相机模块50b中，替代如上述实施方式的使用焊装薄膜使半导体装置被粘接的构成，具有通过焊料13将半导体装置30a与搭载半导体装置用支持基材15粘接的构成。
实施例
以下列举实施例更具体的说明关于本发明，但是，本发明并不限于以下实施例。
聚酰亚胺PI-1的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入3，5-二氨基苯甲酸(以下简称为“DABA”)7.6g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了4，4’-氧二苯二甲酸二酐(以下简称为“ODPA”)15.5g的溶液滴定至上述烧瓶内。滴定结束后，进一步于室温下搅拌5小时。接着在该烧瓶内安装附有水分接受器的回流冷却器，加入二甲苯，使其升温至180℃，于该温度保持5小时后，得到褐色的溶液。如此所得到的溶液冷却至室温，投进蒸馏水中使其再沈淀。所得到的沈淀物以真空干燥机干燥，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-1”)。
DMF作为移动相进行GPC测量时，聚酰亚胺PI-1的重均分子量(聚苯乙烯换算)为72000。此外，由聚酰亚胺PI-1的原料的配比所计算出的酸值为130mg/KOH。
聚酰亚胺的酸值是基于原料的配比依下述而计算出的。聚酰亚胺PI-1及其它的聚酰亚胺的酸值是利用此方法所计算出的。关于作为原料使用的四羧酸二酐，将分子量定为Awn(按照所使用的化合物的种类，Aw1、Aw2、Aw3、...)，将摩尔数定为Amn(按照所使用的化合物的种类，Am1、Am2、Am3、...)。此外，对于作为原料使用的二胺，将分子量定为Bwn(按照所使用的化合物的种类，Bw1、Bw2、Bw3、...)，将摩尔数定为Bmn(按照所使用的化合物的种类，Bm1、Bm2、Bm3、...)。然后将全部的四羧酸二酐的摩尔数定为Aall(Aall＝∑Amn)，将全部的二胺的摩尔数定为Ball(Ball＝∑Bmn)，通过计算式：
酸值(mg/KOH)＝1/[∑((Awn+Bwn-36)×(Amn/Aall)×(Bmn/Ball))]×55.1×1000，计算出酸值。
将聚酰亚胺PI-1与溶剂混合而成的清漆，涂布于以脱模用硅油进行了表面处理的PET薄膜上、干燥后，制作厚度40μm的聚酰亚胺的薄膜。对于由此薄膜切出35mm×10mm大小的试验片，使用粘弹性测量器“RSA-2”(商品名)以升温速度：5℃/分钟、频率：1Hz、测量温度：-150℃～300℃的条件进行测量，将表示tanδ为极大值的温度定为聚酰亚胺PI-1的Tg。tanδ表示多个温度的极大值时，将表示这些中最大的极大值的温度定为Tg。聚酰亚胺PI-1的Tg为200℃。
聚酰亚胺PI-2的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入DABA 6.84g、脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED2000”(商品名)、分子量1998)9.99g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 16g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-2”)。
聚酰亚胺PI-2的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为51000，Tg为140℃。此外，由聚酰亚胺PI-2的原料的配比所计算出的酸值为90mg/KOH。
聚酰亚胺PI-3的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入DABA 2.28g、脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED400”(商品名)、分子量433)15.16g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 16g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-3”)。
聚酰亚胺PI-3的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为47000，Tg为50℃，此外，由聚酰亚胺PI-3的原料的配比所计算出的酸值为88mg/KOH。
聚酰亚胺PI-4的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入DABA 1.9g、脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED400”(商品名)、分子量433)15.16g、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(4-氨基苯基)二硅氧烷(信越化学制“LP-7100”(商品名)分子量348.4)0.87g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 16g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-4”)。
聚酰亚胺PI-4的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为33000，Tg为55℃。此外，由聚酰亚胺PI-4的原料的配比所计算出的酸值为88mg/KOH。
聚酰亚胺PI-5的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入间苯二胺5.4g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 15.5g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-5”)。
聚酰亚胺PI-5的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为68000，Tg为210℃。此外，因为聚酰亚胺PI-5未使用含羧酸的二胺合成聚合物，认为其酸值小于80mg/KOH。
聚酰亚胺PI-6的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED2000”(商品名)、分子量1998)99.9g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 15.5g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-6”)。
聚酰亚胺PI-6的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为74000，Tg为10℃。此外，因为聚酰亚胺PI-6未使用含羧酸的二胺合成聚合物，认为其酸值小于80mg/KOH。
聚酰亚胺PI-7的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED2000”(商品名)、分子量1998)49.95g、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(4-氨基苯基)二硅氧烷(信越化学制“LP-7100”(商品名)分子量348.4)8.71g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 16g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-7”)。
聚酰亚胺PI-7的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为45000，Tg为30℃。此外，因为聚酰亚胺PI-7未使用含羧酸的二胺合成聚合物，认为其酸值小于80mg/KOH。
聚酰亚胺PI-8的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入5，5’-亚甲基-双(邻氨基苯甲酸)(以下简称为“MBAA”，分子量286.28)2.15g、脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED400”(商品名)、分子量433)15.59g、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(4-氨基苯基)二硅氧烷(信越化学制“LP-7100”(商品名)分子量348.4)2.26g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 17g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-8”)。
聚酰亚胺PI-8的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为28000，Tg为30℃。此外，由聚酰亚胺PI-8的原料的配比所计算出的酸值为167mg/KOH。
聚酰亚胺PI-9的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入1，12-二氨基十二烷2.10g(以下简称为“DDO”)、脂肪族醚二胺(BASF公司制“ED2000”(商品名)、分子量1998)17.98g、1，1，3，3-四甲基-1，3-双(4-氨基苯基)二硅氧烷(信越化学制“LP-7100”(商品名)分子量348.4)2.61g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了4，4’-(4，4’-异亚丙基二苯氧基)双(苯二甲酸酐)(以下简称“BPADA”)15.62g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-9”)。
聚酰亚胺PI-9的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为70000，Tg为53℃。此外，因为聚酰亚胺PI-9未使用含羧酸的二胺合成聚合物，其酸值当作小于80mg/KOH。
聚酰亚胺PI-10的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入2，2-双(氨基苯氧基苯基)丙烷(以下简称为“BAPP”)6.83g、4，9-二氧杂癸烷-1，12-二胺(以下简称为“B-12”)3.40g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了十亚甲基双偏苯三酸酯二酐(以下简称“DBTA”)17.40g的溶液滴定至上述烧瓶内，之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-10”)。
聚酰亚胺PI-10的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为89000，Tg为73℃。此外，因为聚酰亚胺PI-10未使用含羧酸的二胺合成聚合物，认为其酸值＜80mg/KOH。
聚酰亚胺PI-11的合成
在具备搅拌机、温度计、及氮置换装置的烧瓶内，装入MBAA 14.3g及NMP。接着，一边调节反应体系的温度不超过50℃，一边将NMP中溶解了ODPA 16g的溶液滴定至上述烧瓶内。之后的操作完全与PI-1的合成相同方法进行，得到聚酰亚胺(以下称为“聚酰亚胺PI-11”)。
聚酰亚胺PI-11的重均分子量及Tg，使用与聚酰亚胺PI-1同样条件进行测量的结果，重均分子量为82000，Tg为180℃。此外，由聚酰亚胺PI-11的原料的配比所计算出的酸值为197mg/KOH。
表1及表2中整理列示出聚酰亚胺合成时的配比(摩尔比)、与所得到的聚酰亚胺的评价结果，表1中的配比的数值是各自以四羧酸二酐整体及二胺整体为基准时的数值(摩尔％)。
[表1]
[表2]
实施例1
将聚酰亚胺PI-1、作为放射线聚合性化合物的环氧化双酚A二甲基丙烯酸酯(“BPE-100”(商品名)、新中村化学公司制)、及作为光聚合引发剂的双(2，4，6-三甲基苯甲酰)-苯基膦氧化物(“I-819”(商品名)、汽巴特殊化学品公司制)，按照表2所示的组成(重量份)，于环己酮中均匀的混合后，调制成粘接薄膜形成用的清漆。将此清漆涂布于己使用脱模用硅油进行表面处理的PET薄膜上后干燥，形成厚度40μm的粘接薄膜。
实施例2～7、比较例1～8
各自按照表3及表4所示的原料及组成，其它与实施例1相同地进行操作，制作粘接薄膜。
表3、4所示的原料内容如下述。
BPE-100：新中村化学，环氧化双酚A二甲基丙烯酸酯
U-2PPA：新中村化学，氨酯丙烯酸酯
YDF-8170：东都化成，双酚F型环氧树脂
ESCN-195：住友化学，甲酚酚醛清漆树脂型固体状环氧树脂
H-1：明和化成，苯酚酚醛清漆树脂
R972：日本AEROSIL，疏水性熏硅(Fumed Silica)(平均粒径：约16nm)
表3
表4
对于所制作的粘接薄膜，利用下述方法，评价图案形成性、低温贴合性、剪切粘接力，评价结果整理列示于表3、4。
(1)图案形成性
将粘接薄膜通过滚筒加压而层合于硅晶圆(6英寸直径，厚度400μm)上，于其上放置掩模。然后使用高精密度平行曝光机(ORC制作所制)进行曝光后，使用四甲基氢化铵(THAM)2.38％溶液进行喷雾显影。显影后确认是否形成图案(线宽1mm)，图案被形成时为A，图案未被形成时为C。
(2)低温贴合性
放置于支持台上的硅晶圆(6英寸直径，厚度400μm)的背面(与支持台相反侧的面)上，通过滚筒(温度100℃、线压4kgf/cm、传送速度0.5m/分钟)加压而层合粘接薄膜。剥离PET薄膜，于粘接薄膜上使用与上述相同的条件通过滚筒加压而层合厚度80μm、宽度10mm、长度40mm的聚酰亚胺薄膜“Upilex”(商品名)。对于利用如此作法所准备的试样，使用电流计“STROGRAPH E-S”(商品名)，于室温进行90℃的剥离试验，测量粘接薄膜-Upilex间的剥离强度，剥离强度2N/cm以上的试样为A，小于2N/cm的试样为C。
(3)粘接性(剪切粘接力)
硅晶圆(6英寸直径，厚度400μm)上，使用具有滚筒及支持体的装置，以80℃、线压：4kgf/cm、传送速度：0.5m/分钟的条件，层压粘接薄膜。接着使用高精密度平行曝光机(ORC制作所制)，由PET薄膜侧以曝光量：1000mJ/cm2的条件照射紫外光。剥离PET薄膜，于粘接薄膜上层压感压型的切割胶带。然后使用切割机将硅晶圆与粘接薄膜一起剪裁成3mm×3mm大小，得到经层合粘接薄膜的硅芯片。将此硅芯片以挟住粘接薄膜的方向放置于10mm×10mm×0.55mm厚的玻璃基板上，于120℃的热盘上以500gf、10秒的条件进行热压接。之后，于160℃的烘箱中加热3小时，使粘接薄膜加热固化。对于所得到的试样，使用Dage制粘接力试验机Dage-4000，于25℃、或260℃的热盘上，以测量速度：50μm/秒、测量高度：50μm的条件测量在硅芯片侧外加剪切方向的外力时的最大应力，将其定为于25℃或260℃的剪切粘接力。
(4)曝光后的100℃的弹性模量
将粘接薄膜剪裁成35mm×10mm大小，使用高精密度平行曝光机(ORC制作所制)，以曝光量：1000mJ/cm2的条件由PET薄膜侧照射紫外光，将剥离PET薄膜的曝光后的粘接薄膜作为试验片，使用Rheometrics公司制的粘弹性分析器“RSA-2”，以升温速度：5℃/分钟、频率：1Hz、测量温度：-50℃～200℃的条件测量动态粘弹性，由此动态粘弹性计算出于100℃的储存弹性模量。
(5)于加热固化后的260℃的弹性模量
将粘接薄膜剪裁成35mm×10mm大小，使用高精密度平行曝光机(ORC制作所制)，以曝光量：1000mJ/cm2的条件由PET薄膜侧照射紫外光。剥离PET薄膜后，通过于160℃的烘箱中加热3小时使粘接薄膜固化，将固化后的粘接薄膜作为试验片，使用Rheometrics公司制的粘弹性分析器“RSA-2”，以升温速度：5℃/分钟、频率：1Hz、测量温度：-50℃～300℃的条件测量动态粘弹性，由此动态粘弹性计算出于260℃的储存弹性模量。
(6)质量减少5％的温度
对于粘接薄膜，使用高精密度平行曝光机(ORC制作所制)，以曝光量：1000mJ/cm2的条件由PET薄膜侧照射紫外光。剥离PET薄膜后，通过于160℃的烘箱中加热3小时使粘接薄膜固化，将固化后的粘接薄膜用研钵仔细捣碎后，所得到的粉末作为试样，使用SII NanoTechnology株式会社制的差示热重量同时测量装置“EXSTAR 6300”，以升温速度：10℃/分钟、空气流量：80mL/分钟、测量温度：40℃～400℃的条件进行热重量分析。由此热重量分析，计算出质量减少率成为5％的温度(质量减少5％的温度)。
如表3所示，实施例的粘接薄膜的图案形成性及低温贴合性皆优异。此外，实施例的粘接薄膜即使通过曝光后的压接也显示出高的粘接力，曝光后的再粘接性也优异。另一方面，如表4所示，比较例的粘接薄膜的图案形成性、低温贴合性及再粘接性皆不足。
Claims (4)
1.一种半导体装置的制造方法，其包括：
粘接剂层形成工序：通过把粘接薄膜贴附在半导体晶圆上，在所述半导体晶圆上形成粘接剂层；
粘接剂图案形成工序：通过对该粘接剂层进行曝光和显影处理，形成粘接剂图案；
粘接工序：隔着所述粘接剂图案将被粘接物粘接在所述半导体晶圆上。
2.根据权利要求1所述的半导体装置的制造方法，其特征在于，在所述粘接剂形成工序中，在100℃以下的温度下，通过把所述粘接薄膜贴附在所述半导体晶圆上，形成所述粘接剂层。
3.根据权利要求1或2所述的半导体装置的制造方法，其特征在于，包括切割工序：对通过所述粘接工序而得到的、贴合半导体晶圆和被粘接物之后而得到的物质，进行切割。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的半导体装置的制造方法，其特征在于，所述被粘接物是玻璃基板。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005-196328 | 2005-07-05 | ||
| JP2005196328 | 2005-07-05 | ||
| JP2005332955 | 2005-11-17 | ||
| JP2005-332955 | 2005-11-17 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800245089A Division CN101218539B (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102290334A true CN102290334A (zh) | 2011-12-21 |
| CN102290334B CN102290334B (zh) | 2015-03-11 |
Family
ID=37604434
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110153300.XA Active CN102290334B (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 半导体装置的制造方法 |
| CN2011100057538A Withdrawn CN102174296A (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 粘接剂组合物、薄膜、薄片、半导体晶圆、半导体装置 |
| CN2011101533264A Pending CN102298261A (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 感光性粘接剂、粘接薄膜、粘接薄片以及粘接剂图案 |
| CN2006800245089A Active CN101218539B (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件 |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011100057538A Withdrawn CN102174296A (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 粘接剂组合物、薄膜、薄片、半导体晶圆、半导体装置 |
| CN2011101533264A Pending CN102298261A (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 感光性粘接剂、粘接薄膜、粘接薄片以及粘接剂图案 |
| CN2006800245089A Active CN101218539B (zh) | 2005-07-05 | 2006-06-30 | 感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US7851131B2 (zh) |
| EP (2) | EP2333609A3 (zh) |
| JP (7) | JP4375481B2 (zh) |
| KR (3) | KR100996780B1 (zh) |
| CN (4) | CN102290334B (zh) |
| MY (1) | MY148389A (zh) |
| TW (4) | TWI400315B (zh) |
| WO (1) | WO2007004569A1 (zh) |
Families Citing this family (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007004569A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性接着剤組成物、並びにこれを用いて得られる接着フィルム、接着シート、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品 |
| JP5157255B2 (ja) * | 2006-09-05 | 2013-03-06 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、及びそれを用いた接着フィルム、接着シート、接着剤パターン、並びに半導体装置 |
| JPWO2008111581A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2010-06-24 | 東亞合成株式会社 | 光学フィルム積層体およびそれを用いた表示装置 |
| JP5217408B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2013-06-19 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、及び、半導体装置の製造方法 |
| JP2008274269A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-11-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性接着剤組成物 |
| JP5093229B2 (ja) * | 2007-04-04 | 2012-12-12 | 日立化成工業株式会社 | 感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、及び、半導体装置の製造方法 |
| KR101184527B1 (ko) * | 2007-06-06 | 2012-09-19 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴의 형성방법, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법 |
| JP2009068003A (ja) * | 2007-08-20 | 2009-04-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着剤シート及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2009068004A (ja) * | 2007-08-20 | 2009-04-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着剤シート及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2009046629A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-03-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、及びそれを用いた半導体装置 |
| JP5343450B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2013-11-13 | 日立化成株式会社 | 半導体素子固定用接着フィルム及び接着シート |
| JP2009084563A (ja) * | 2007-09-13 | 2009-04-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート及び半導体装置 |
| CN101884104B (zh) * | 2007-12-04 | 2014-05-28 | 日立化成株式会社 | 感光性粘接剂 |
| JP2009141008A (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置及びその製造方法、並びに、感光性接着フィルム |
| JP2009141016A (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置の製造方法、感光性接着剤及び半導体装置 |
| JP5098607B2 (ja) * | 2007-12-04 | 2012-12-12 | 日立化成工業株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
| JP5526783B2 (ja) * | 2007-12-04 | 2014-06-18 | 日立化成株式会社 | 半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
| JP2009141017A (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置及びその製造方法 |
| JP5458538B2 (ja) * | 2007-12-12 | 2014-04-02 | 日立化成株式会社 | 半導体装置及びその製造方法 |
| CN101926017B (zh) * | 2007-12-17 | 2013-09-25 | 3M创新有限公司 | 基于蒽的可溶液加工的有机半导体 |
| JP5332419B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2013-11-06 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、及び、半導体装置の製造方法 |
| KR101184467B1 (ko) | 2008-01-16 | 2012-09-19 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법 |
| JP5353064B2 (ja) * | 2008-02-19 | 2013-11-27 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、これを用いて得られる接着フィルム、接着シート、接着剤パターン、及び半導体装置 |
| JP5663826B2 (ja) * | 2008-02-26 | 2015-02-04 | 日立化成株式会社 | 接着シート、接着剤層付半導体ウェハ、並びに半導体装置及びその製造方法 |
| JP4703674B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US8269300B2 (en) | 2008-04-29 | 2012-09-18 | Omnivision Technologies, Inc. | Apparatus and method for using spacer paste to package an image sensor |
| US20110079775A1 (en) * | 2008-06-19 | 2011-04-07 | Peiwang Zhu | Solution Processable Organic Semiconductors |
| JP5264332B2 (ja) * | 2008-07-09 | 2013-08-14 | ラピスセミコンダクタ株式会社 | 接合ウエハ、その製造方法、及び半導体装置の製造方法 |
| US20110151195A1 (en) * | 2008-08-27 | 2011-06-23 | Kazuyuki Mitsukura | Photosensitive adhesive composition, and film adhesive, adhesive sheet, adhesive pattern, semiconductor wafer with adhesive layer and semiconductor device using the photosensitive adhesive composition |
| EP2319892A4 (en) * | 2008-08-27 | 2012-01-18 | Hitachi Chemical Co Ltd | PHOTOSENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE FILM ADHESIVE, ADHESIVE PATTERN, SEMICONDUCTOR WAFER WITH ADHESIVE, SEMICONDUCTOR DEVICE, AND ELECTRONIC COMPONENT |
| JP5830830B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2015-12-09 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤、接着シート、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、感光性接着剤組成物及びフィルム状接着剤の製造方法、並びに接着剤パターンの形成方法 |
| JP6045772B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2016-12-14 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、及び半導体装置の製造方法 |
| JP5532658B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2014-06-25 | 日立化成株式会社 | 積層体エレメント用感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、及び、積層体エレメント |
| JP5712475B2 (ja) * | 2009-04-23 | 2015-05-07 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、並びにそれを用いたフィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置。 |
| JP5549671B2 (ja) * | 2009-06-30 | 2014-07-16 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤、並びにそれを用いたフィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置 |
| JP5732815B2 (ja) | 2009-10-30 | 2015-06-10 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、並びにそれを用いたフィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、接着剤層付透明基板、及び半導体装置。 |
| US20120256326A1 (en) * | 2009-11-13 | 2012-10-11 | Kazuyuki Mitsukura | Adhesive composition, semiconductor device making use thereof, and production method thereof |
| JP5477389B2 (ja) * | 2009-11-13 | 2014-04-23 | 日立化成株式会社 | 半導体用接着剤組成物、半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
| CN102687256A (zh) * | 2009-11-13 | 2012-09-19 | 日立化成工业株式会社 | 膜状粘接剂的制造方法、粘接片和半导体装置及其制造方法 |
| WO2011058995A1 (ja) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | 日立化成工業株式会社 | 半導体装置、半導体装置の製造方法及び接着剤層付き半導体ウェハ |
| TWI516527B (zh) | 2009-12-10 | 2016-01-11 | 信越化學工業股份有限公司 | 光固化性樹脂組成物，圖案形成法和基板保護膜，以及使用該組成物之膜狀黏著劑及黏著片 |
| JP5686518B2 (ja) * | 2010-01-25 | 2015-03-18 | 協立化学産業株式会社 | カメラモジュールの組立てに適した光硬化性接着組成物 |
| JP5569037B2 (ja) * | 2010-03-01 | 2014-08-13 | 日立化成株式会社 | 感光性接着シート |
| CN102870208B (zh) * | 2010-04-01 | 2015-07-01 | 株式会社村田制作所 | 电子部件及其制造方法 |
| JP2011246627A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性接着シート、及びパターニングされた接着フィルムの形成方法 |
| TWI456012B (zh) | 2010-06-08 | 2014-10-11 | Henkel IP & Holding GmbH | 使用脈衝式ｕｖ光源之晶圓背面塗覆方法 |
| WO2011156228A2 (en) | 2010-06-08 | 2011-12-15 | Henkel Corporation | Coating adhesives onto dicing before grinding and micro-fabricated wafers |
| CN102985505B (zh) * | 2010-07-09 | 2014-08-20 | 东丽株式会社 | 感光性粘合剂组合物、感光性粘合剂膜和使用它们的半导体装置 |
| KR20130046426A (ko) * | 2010-08-03 | 2013-05-07 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 접착제층 부착 반도체 웨이퍼의 제조 방법, 감광성 접착제 및 반도체 장치 |
| JP5552959B2 (ja) * | 2010-08-17 | 2014-07-16 | Ｊｓｒ株式会社 | 感光性接着剤組成物、前記組成物を用いる積層体または固体撮像素子の製造方法、および固体撮像素子 |
| EP2671249A4 (en) | 2011-02-01 | 2015-10-07 | Henkel IP & Holding GmbH | FILLING FILM APPLIED TO A PRE-CUTTING WAFER |
| EP2671248A4 (en) | 2011-02-01 | 2015-10-07 | Henkel Corp | ON A PRECUTED WAFER APPLIED FILM ON A DICING TAPE |
| WO2012105658A1 (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-09 | 日立化成工業株式会社 | 接着物の製造方法、接着剤パターン付き基板の製造方法及び接着剤パターン付き基板 |
| TW201303501A (zh) * | 2011-03-28 | 2013-01-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性薄膜、稜紋圖型之形成方法、中空構造之形成方法及電子零件 |
| CN102220102B (zh) * | 2011-05-24 | 2013-06-05 | 东华大学 | 一种耐高温粘合剂及其制备方法 |
| JP5742501B2 (ja) * | 2011-06-17 | 2015-07-01 | 日立化成株式会社 | 接着剤層付き半導体チップの製造方法及び半導体装置の製造方法 |
| CN102260480B (zh) * | 2011-07-13 | 2013-05-08 | 东华大学 | 一种耐高温改性环氧树脂胶粘剂及其制备方法 |
| JP2013068797A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性接着剤組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及び被接着部材の接着方法 |
| CN103947306B (zh) * | 2011-11-22 | 2017-06-23 | 松下知识产权经营株式会社 | 包覆金属的柔性基材及其制备方法 |
| CN103176365A (zh) * | 2011-12-22 | 2013-06-26 | 深圳富泰宏精密工业有限公司 | 菲林及其制作方法，应用该菲林进行遮蔽的方法 |
| JP5768745B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2015-08-26 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物からなる接着剤 |
| US9018326B2 (en) | 2012-04-06 | 2015-04-28 | Ips Corporation | Adhesive composition for bonding low surface energy polyolefin substrates |
| KR101387295B1 (ko) * | 2012-05-14 | 2014-04-18 | 삼성전기주식회사 | 카메라 모듈의 제조 장치 및 방법 |
| JP6031877B2 (ja) * | 2012-08-02 | 2016-11-24 | 日立化成株式会社 | 接着物の製造方法、接着剤パターンの形成方法、及び接着剤 |
| JP2014093385A (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-19 | Fujifilm Corp | インプリント用密着膜の製造方法およびパターン形成方法 |
| JP6081879B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2017-02-15 | 東京エレクトロン株式会社 | 塗布膜の形成方法、プログラム及びコンピュータ記憶媒体 |
| JP6436081B2 (ja) | 2013-07-16 | 2018-12-12 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置 |
| KR101928598B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2018-12-12 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 필름 및 그 제조방법 |
| EP3222692B1 (en) * | 2014-11-17 | 2023-07-12 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Inkjet photo- and heat-curable adhesive, semiconductor device manufacturing method, and electronic part |
| US9783631B2 (en) * | 2014-12-19 | 2017-10-10 | The University Of Akron | Synthesis and characterization of UV-curable maleimide-terminated imide oligomers |
| JP2016223045A (ja) * | 2015-06-04 | 2016-12-28 | 東京応化工業株式会社 | 表面にパターンを有する繊維の製造方法 |
| JP2017145382A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 太陽インキ製造株式会社 | 導電性接着剤とその製造方法、硬化物および電子部品 |
| US10074626B2 (en) * | 2016-06-06 | 2018-09-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Wafer laminate and making method |
| JP7062953B2 (ja) * | 2016-08-29 | 2022-05-09 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、半導体電子部品、半導体装置 |
| CN110383407B (zh) * | 2017-03-29 | 2021-10-08 | 日本瑞翁株式会社 | 层叠体和有机太阳能电池的制造方法 |
| KR102365294B1 (ko) | 2017-05-31 | 2022-02-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 폴리머 전구체, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법 및 반도체 디바이스 |
| TWI757498B (zh) * | 2017-05-31 | 2022-03-11 | 日商琳得科股份有限公司 | 黏著薄片及密封體 |
| TWI618979B (zh) * | 2017-06-30 | 2018-03-21 | 律勝科技股份有限公司 | 導熱型聚醯亞胺基板 |
| JP7018126B2 (ja) * | 2018-04-20 | 2022-02-09 | 富士フイルム株式会社 | 導熱層、感光層、感光性組成物、導熱層の製造方法、並びに、積層体および半導体デバイス |
| US11972948B2 (en) * | 2018-06-13 | 2024-04-30 | Brewer Science, Inc. | Adhesion layers for EUV lithography |
| JP2020095111A (ja) * | 2018-12-11 | 2020-06-18 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた半導体用配線層及び半導体基板 |
| US20220389130A1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-12-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Film, laminate, semiconductor wafer with film layer, substrate for mounting semiconductor with film layer, and semiconductor device |
| CN111303420A (zh) * | 2019-11-19 | 2020-06-19 | 上海极紫科技有限公司 | 一种可碱显影的正性聚酰亚胺光敏树脂及其制备方法 |
| KR102431844B1 (ko) * | 2019-12-16 | 2022-08-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 반도체용 절연막 조성물 |
| CN111333837B (zh) * | 2020-01-07 | 2022-11-25 | 上海极紫科技有限公司 | 一种正性光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法 |
| CN112678067A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-20 | 连云港山行机械设备有限公司 | 一种履带式升降机智能转向控制方法及控制装置 |
| WO2023189298A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 三井金属鉱業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂付銅箔及び複合材料 |
| WO2023189297A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 三井金属鉱業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂付銅箔及び複合材料 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1270644A1 (en) * | 2001-06-28 | 2003-01-02 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Active energy ray-curable polyimide resin composition |
| CN1489218A (zh) * | 2002-07-29 | 2004-04-14 | 富士胶片株式会社 | 固态成像设备及制造所述固态成像设备的方法 |
| CN1492503A (zh) * | 2002-09-20 | 2004-04-28 | 卡西欧计算机株式会社 | 半导体封装及其制造方法 |
| TW200415749A (en) * | 2003-02-06 | 2004-08-16 | Fujitsu Ltd | Method of forming electrode-to-electrode connection structure and electrode-to-electrode connection structure formed thereby |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2844219B2 (ja) | 1988-08-24 | 1999-01-06 | 旭化成工業株式会社 | 低応力ポリイミド前駆体、及びポリイミド複合成形体の製造方法 |
| JPH04337380A (ja) * | 1991-05-15 | 1992-11-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 耐熱感光性ポリイミド接着剤 |
| JPH1124257A (ja) | 1997-07-04 | 1999-01-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターン製造法 |
| JPH1143654A (ja) * | 1997-07-25 | 1999-02-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性アディティブ接着剤フィルム |
| JP4016409B2 (ja) * | 1997-12-12 | 2007-12-05 | Ｊｓｒ株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JP3968886B2 (ja) * | 1998-05-14 | 2007-08-29 | 日本メクトロン株式会社 | 感光性組成物 |
| JP4397442B2 (ja) * | 1998-11-04 | 2010-01-13 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタの製造方法 |
| JP2000290501A (ja) | 1999-04-05 | 2000-10-17 | Nitto Denko Corp | 感光性ポリイミド樹脂前駆体及び接着剤 |
| US6887580B2 (en) * | 2000-02-01 | 2005-05-03 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Adhesive polyimide resin and adhesive laminate |
| JP3880278B2 (ja) * | 2000-03-10 | 2007-02-14 | オリンパス株式会社 | 固体撮像装置及びその製造方法 |
| JP4748292B2 (ja) | 2000-03-15 | 2011-08-17 | 信越化学工業株式会社 | フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品 |
| JP2002167367A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-06-11 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | アミノ基含有フェノール誘導体 |
| JP3997462B2 (ja) | 2001-11-12 | 2007-10-24 | 株式会社カネカ | 感光性樹脂組成物、それを用いた感光性ドライフィルムレジスト、フレキシブルプリント配線板用感光性カバーレイフィルム及びパソコンのハードディスク装置のヘッド用感光性カバーレイフィルム |
| JP2003345007A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-12-03 | Hitachi Cable Ltd | 感光性ポリイミド組成物 |
| US6767980B2 (en) * | 2002-04-19 | 2004-07-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Reactive diluent and curable resin composition |
| JP2004296453A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-10-21 | Sharp Corp | 固体撮像装置、半導体ウエハ、光学装置用モジュール、固体撮像装置の製造方法及び光学装置用モジュールの製造方法 |
| JP4204368B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2009-01-07 | シャープ株式会社 | 光学装置用モジュール及び光学装置用モジュールの製造方法 |
| JP4695512B2 (ja) | 2003-06-05 | 2011-06-08 | 株式会社カネカ | ホスファゼン化合物、及び感光性樹脂組成物並びにその利用 |
| MY142246A (en) | 2003-06-10 | 2010-11-15 | Hitachi Chemical Co Ltd | Adhesive film and process for preparing the same as well as adhesive sheet and semiconductor device |
| JP4551638B2 (ja) * | 2003-08-01 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像装置の製造方法 |
| JP2005055545A (ja) * | 2003-08-07 | 2005-03-03 | Kaneka Corp | 電気信頼性の高い感光性樹脂組成物並びにその利用 |
| JP3801601B2 (ja) * | 2004-06-15 | 2006-07-26 | シャープ株式会社 | 蓋部を備えた半導体ウェハの製造方法及び半導体装置の製造方法 |
| JP2006148710A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Sharp Corp | 撮像モジュール及び撮像モジュールの製造方法 |
| US20060234159A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-19 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof |
| WO2007004569A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性接着剤組成物、並びにこれを用いて得られる接着フィルム、接着シート、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品 |
| CN101884104B (zh) * | 2007-12-04 | 2014-05-28 | 日立化成株式会社 | 感光性粘接剂 |
| JP5526783B2 (ja) * | 2007-12-04 | 2014-06-18 | 日立化成株式会社 | 半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
| KR101184467B1 (ko) * | 2008-01-16 | 2012-09-19 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법 |
| EP2319892A4 (en) * | 2008-08-27 | 2012-01-18 | Hitachi Chemical Co Ltd | PHOTOSENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE FILM ADHESIVE, ADHESIVE PATTERN, SEMICONDUCTOR WAFER WITH ADHESIVE, SEMICONDUCTOR DEVICE, AND ELECTRONIC COMPONENT |
| US20110151195A1 (en) * | 2008-08-27 | 2011-06-23 | Kazuyuki Mitsukura | Photosensitive adhesive composition, and film adhesive, adhesive sheet, adhesive pattern, semiconductor wafer with adhesive layer and semiconductor device using the photosensitive adhesive composition |
-
2006
- 2006-06-30 WO PCT/JP2006/313114 patent/WO2007004569A1/ja active Application Filing
- 2006-06-30 EP EP11154533A patent/EP2333609A3/en not_active Withdrawn
- 2006-06-30 CN CN201110153300.XA patent/CN102290334B/zh active Active
- 2006-06-30 KR KR1020087000038A patent/KR100996780B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-06-30 KR KR1020107028575A patent/KR20110002500A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-06-30 JP JP2007524032A patent/JP4375481B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-30 EP EP06780681A patent/EP1901123A4/en not_active Withdrawn
- 2006-06-30 CN CN2011100057538A patent/CN102174296A/zh not_active Withdrawn
- 2006-06-30 CN CN2011101533264A patent/CN102298261A/zh active Pending
- 2006-06-30 KR KR1020097019401A patent/KR101068372B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-30 CN CN2006800245089A patent/CN101218539B/zh active Active
- 2006-07-04 TW TW097136304A patent/TWI400315B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-07-04 TW TW095124366A patent/TW200704739A/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-07-04 TW TW097136307A patent/TWI400316B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-07-04 TW TW101147822A patent/TWI473867B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-07-05 MY MYPI20063207A patent/MY148389A/en unknown
-
2008
- 2008-01-04 US US11/969,358 patent/US7851131B2/en active Active
-
2009
- 2009-07-17 JP JP2009168976A patent/JP5186706B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-17 JP JP2009168980A patent/JP5444905B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-17 JP JP2009168978A patent/JP2009287028A/ja active Pending
-
2010
- 2010-08-19 US US12/859,720 patent/US8278024B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-19 US US12/950,398 patent/US8293453B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-19 US US12/950,353 patent/US8445177B2/en active Active
- 2010-12-13 US US12/966,215 patent/US8323873B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-27 JP JP2012167333A patent/JP5532085B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-25 JP JP2012211171A patent/JP2013040339A/ja active Pending
- 2012-11-09 US US13/672,847 patent/US8673539B2/en active Active
-
2014
- 2014-01-07 JP JP2014000944A patent/JP2014101519A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1270644A1 (en) * | 2001-06-28 | 2003-01-02 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Active energy ray-curable polyimide resin composition |
| CN1489218A (zh) * | 2002-07-29 | 2004-04-14 | 富士胶片株式会社 | 固态成像设备及制造所述固态成像设备的方法 |
| CN1492503A (zh) * | 2002-09-20 | 2004-04-28 | 卡西欧计算机株式会社 | 半导体封装及其制造方法 |
| TW200415749A (en) * | 2003-02-06 | 2004-08-16 | Fujitsu Ltd | Method of forming electrode-to-electrode connection structure and electrode-to-electrode connection structure formed thereby |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101218539B (zh) | 感光性粘接剂组合物、以及使用其所得粘接薄膜、粘接薄片、贴有粘接剂层的半导体晶圆、半导体装置及电子零件 | |
| TWI411655B (zh) | A photosensitive adhesive composition, a film-like adhesive using the same, an adhesive sheet, an adhesive pattern, a semiconductor wafer with an adhesive layer, and a semiconductor device | |
| CN101884104B (zh) | 感光性粘接剂 | |
| TWI425065B (zh) | A photosensitive adhesive composition, a film-like photosensitive adhesive, an adhesive pattern, a semiconductor wafer with a bonding agent, a semiconductor device, and an electronic component | |
| CN101681104A (zh) | 感光性粘结剂组合物、膜状粘结剂、粘结片、粘结剂图案的形成方法、具有粘结剂层的半导体晶片、半导体装置、以及半导体装置的制造方法 | |
| CN101868852B (zh) | 感光性胶粘剂、半导体装置及半导体装置的制造方法 | |
| TW201013854A (en) | Semiconductor device and method for manufacturing the same | |
| JP5098607B2 (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
| JP2009141008A (ja) | 半導体装置及びその製造方法、並びに、感光性接着フィルム | |
| CN101646741A (zh) | 感光性粘接剂组合物、膜状粘接剂、粘接片、粘接剂图形、贴有粘接剂层的半导体晶片，半导体装置及半导体装置的制造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Japan Tokyo Chiyoda Marunouchi yidingmu 9 No. 2 Applicant after: Hitachi Chemical Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan, Japan Applicant before: Hitachi Chemical Co., Ltd. |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: HITACHI CHEMICAL CO. LTD. TO: HITACHI CHEMICAL CO., LTD. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |