KR102431844B1 - 반도체용 절연막 조성물 - Google Patents
반도체용 절연막 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102431844B1 KR102431844B1 KR1020190168231A KR20190168231A KR102431844B1 KR 102431844 B1 KR102431844 B1 KR 102431844B1 KR 1020190168231 A KR1020190168231 A KR 1020190168231A KR 20190168231 A KR20190168231 A KR 20190168231A KR 102431844 B1 KR102431844 B1 KR 102431844B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- substituted
- unsubstituted
- insulating film
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 siloxane structure Chemical group 0.000 claims description 123
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 69
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 34
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 42
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 12
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 10
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSBPNWBGNOWCCU-UHFFFAOYSA-N OB(O)O.S.S.S Chemical compound OB(O)O.S.S.S PSBPNWBGNOWCCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 101150032584 oxy-4 gene Proteins 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical group 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- XDOKTFVKMCURIN-UHFFFAOYSA-N (2-amino-4-methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C)C=C1N XDOKTFVKMCURIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)Cl)C=C1 VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1N PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(3-amino-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(CC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOTHKMOMTHYAQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-2,5-dihydroxyphenyl)benzene-1,4-diol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(O)=C1C1=CC(O)=C(N)C=C1O GOTHKMOMTHYAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(N)C(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C(O)=C1 JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSMXNBXLLQTKL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[2-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(O)C(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 IWSMXNBXLLQTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXUSJTNZBBPMHY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenyl]phenoxy]phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=C(O)C(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 BXUSJTNZBBPMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALCCIWCIVXRVCD-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ALCCIWCIVXRVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1-(2-butoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCC AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOPLHDNLGYOSPG-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CC(O)=O WOPLHDNLGYOSPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFAMKDPMPDEXGH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCO SFAMKDPMPDEXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIFHKZZJRVFMV-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-2-phenoxyphenyl)sulfonyl-2-phenoxyphenol Chemical class OC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C(=C(O)C=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)=C1OC1=CC=CC=C1 QHIFHKZZJRVFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPLPDIMEREJJF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(N)=O)=C1 VKPLPDIMEREJJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEXNLBVFZOZLO-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxy-2,5,6-trifluorophenyl)-3,5,6-trifluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1F DUEXNLBVFZOZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFWOMRPNOZASKM-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxy-2-fluorophenyl)-3-fluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1F DFWOMRPNOZASKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxycyclohexyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C(=O)O)CCC1C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1 BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQNNDPSTVJMNQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dicarboxy-2-fluorophenyl)-5-fluorophthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(F)=C1C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1F MJQNNDPSTVJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMMZSOGDIDWWJV-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenoxy)-dimethylsilyl]oxyphthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1O[Si](C)(C)OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AMMZSOGDIDWWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPUFMXDJOAWORX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ZPUFMXDJOAWORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPXPVQMMSFWFQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2,5,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]-3,5,6-tris(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(C=2C(=C(C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=2C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(F)(F)F JPXPVQMMSFWFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHNNQBNJNKIGT-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-bis(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C1C1=CC(C(F)(F)F)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F CQHNNQBNJNKIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPUVXAVCOWSOCY-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound FC(F)(F)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(F)(F)F)=C1C1=C(C(F)(F)F)C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F PPUVXAVCOWSOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLLOESJMWEAAO-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound FC(F)(F)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F JLLLOESJMWEAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC(SC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDTGSTSUJPGOOG-UHFFFAOYSA-N 4-[4,5-dicarboxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=CC(=C(C(O)=O)C=2)C(O)=O)C(F)(F)F)=C1C(F)(F)F MDTGSTSUJPGOOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[1-(4-aminophenyl)sulfanyl-4-phenylsulfanylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)SC1(CC=C(C=C1)SC1=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)N XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MINKUHKPAOIZCT-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dicarboxy-5-fluorophenyl)-3-fluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=C(F)C=2)C(O)=O)=C1 MINKUHKPAOIZCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSKGYNLAQHUZHZ-UHFFFAOYSA-N 5-[3,4-dicarboxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound FC(F)(F)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=2)C(F)(F)F)=C1 YSKGYNLAQHUZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLWDMQHLSUVIQ-UHFFFAOYSA-N 5-[4,5-dicarboxy-2,3-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-bis(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound FC(F)(F)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=C(C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(F)(F)F OXLWDMQHLSUVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYFUAJUYFVNYHH-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-9-(trifluoromethyl)xanthene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=2OC2=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C2C1(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 VYFUAJUYFVNYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NTLBZIURMIOQMG-UHFFFAOYSA-N C1=C(C(=CC=2OC3=CC(=C(C=C3CC12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C1=C(C(=CC=2OC3=CC(=C(C=C3CC12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O NTLBZIURMIOQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000002305 electric material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- NDMXSCGMYOVVJE-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl acetate Chemical compound CCOCOC(C)=O NDMXSCGMYOVVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDEDOIDXVJXDBW-UHFFFAOYSA-N methoxymethyl acetate Chemical compound COCOC(C)=O MDEDOIDXVJXDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,2,7,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C3C=CC2=C1C(O)=O UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02365—Forming inorganic semiconducting materials on a substrate
- H01L21/02436—Intermediate layers between substrates and deposited layers
- H01L21/02439—Materials
- H01L21/02488—Insulating materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 수지; 및 유기 용매를 포함하는 반도체용 절연막 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 발명은 반도체용 절연막 조성물, 이를 이용한 재배선층용 층간 절연막 (패턴)의 제조 방법, 및 반도체 디바이스의 제조 방법에 관한 것으로, 특히 폴리이미드를 이용하는 반도체용 절연막 조성물에 관한 것이다.
폴리이미드 수지는, 내열성 및 절연성이 우수하기 때문에, 반도체 디바이스의 절연층 등에 이용되고 있다. 이러한 폴리이미드 수지는 용매 등에 대한 용해성이 낮기 때문에 폴리이미드 전구체 조성물의 형태로 제공되어, 이것을 기재에 도포하여, 원하는 패터닝 마스크를 개재하여 활성 광선을 조사 (노광) 하고, 현상 후, 내열성 등의 막 특성을 위하여 250℃ 이상의 고온에서 가열 경화 (열이미드화) 처리함으로써, 내열성의 폴리이미드 수지를 포함하는 절연층을 형성시키는 것이다(특허문헌 1 및 특허문헌 2).
그러나 최근의 반도체 장치 제조 공정에서의 구성 부재 재질 및 구조 설계 상의 이유로 250 ℃ 이하의 저온 가열 경화 조건으로도 실용에 적합한 막특성을 나타내는 조성물에 대한 요구가 높다.
한편, 최근 반도체 장치의 미세화로 인한 반도체 장치의 배선 저항 때문에 저항이 낮은 구리 또는 구리 합금의 배선이 실시되고 있으며, 구리 및 구리 합금 상에, 표면 보호막 및 층간 절연막이 직접 형성되는 경우가 많아져 오고 있다. 그 때문에, 구리 및 구리 합금 등의 배선과의 밀착성이 반도체 소자에 대한 신뢰성에 큰 영향을 주게 되고, 따라서 구리 및 구리 합금 등의 배선과의, 보다 고도의 밀착성이 요망되고 있다 (특허문헌 3).
또한, 폴리이미드 전구체를 가열 경화하여 얻은 막을 재배선층용 층간 절연막 등에 이용하는 경우, 막의 내약품성이 문제가 되는 경우가 있어 (특허문헌 4), 반도체용 절연막의 우수한 내약품성도 요구되고 있다.
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 제2003-287889호
특허문헌 2: 일본 공개특허공보 제2003-316002호
특허문헌 3: 일본 공개특허공보 제2005-336125호
특허문헌 4: 일본 공개특허공보 제2007-056196호
본 발명은, 250 ℃ 이하와 같은 저온의 가열 경화 조건에서도 실용성의 막 특성이 수지막에 부여되는 폴리아미드 수지를 함유하는 반도체용 절연막 조성물, 이를 이용한 재배선층용 층간 절연막 (패턴)의 제조 방법, 및 반도체 디바이스의 제조 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 구리 및 구리 합금 등과 같은 금속 배선에 대한 접착성이 우수한 반도체용 절연막 조성물, 이를 이용한 재배선층용 층간 절연막 (패턴)의 제조 방법, 및 반도체 디바이스의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은, 내약품성이 우수한 반도체용 절연막 조성물, 이를 이용한 재배선층용 층간 절연막 (패턴)의 제조 방법, 및 반도체 디바이스의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 특정 구조의 수지 및 화합물을 사용하여 저온 경화성을 가지면서도 내약품성이 우수하고, 특히, 구리 및 구리 합금 등과 같은 금속 배선에 대한 접착력이 우수한 절연막을 부여하는 반도체용 절연막 조성물을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
구체적인 수단은 아래와 같다.
<1> 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지; 및 유기 용매를 포함하는 반도체용 절연막 조성물.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서
R1 및 R3은 치환 또는 비치환된 지환족 고리 함유 유기기 또는 방향족 고리 함유 유기기이고,
R2는 하기 화학식 4로 표시되는 유기기이거나 황 원자를 포함하는 유기기이며, m은 2 내지 10,000의 정수이고, 2 이상의 m에서 적어도 2개의 R2 각각은 상기의 서로 다른 유기기이고,
R4는 실록산 구조를 포함하는 유기기이거나, 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기이며, n은 1 내지 10,000의 정수이다.
<화학식 4>
상기 화학식 4 중
상기 
는 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 또는 방향족 고리이고,
R7은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고,
R8은 -X1-X2로 나타내는 유기기이며, 상기 X1은 단일 결합 또는 치환 또는비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고, X2는 -OH 또는 -COOH이고,
*는 화학식 1의 N에 결합하는 자리를 나타내고,
l은 1 내지 3의 정수이다.
<2> 상기 <1>의 상기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드는 치환기를 포함할 수 있는 방향족 또는 지환족 고리 함유 이무수물(A)과, 하기 화학식 4-1로 표시되는 디아민 화합물(b1); 하기 화학식 5-1로 표시되는 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2); 및 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물(b3-1), 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3-2)의 디아민 화합물(b3);을 포함하는 디아민 화합물(B)를 축합시켜 얻어지는 폴리이미드 화합물인 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1 중
상기 
는 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 또는 방향족 고리이고, 바람직하게는 방향족 고리이다.
R7은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이다.
R8은 -X1-X2로 나타내는 유기기이며, 상기 X1은 단일 결합 또는 치환 또는비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고, X2는 -OH 또는 -COOH이며, 바람직하게는 -COOH이다.
상기 화학식 4-1의 *는 화학식 1의 N에 결합하는 자리를 나타내고, l은 1 내지 3의 정수이다.
<3> 상기 <1>에서 <화학식 1>의 R1 및 R3은 각각 독립적으로 아래 <화학식 2> 또는 <화학식 3>의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
<화학식 2>
상기 화학식 2 중, a1 은 0 내지 2의 정수이고, R5는 수소 원자, 불소 원자, 또는 C1 내지 C10의 1 가의 유기기를 나타내고, R5가 복수 존재하는 경우, R5는 서로 동일하거나, 또는 상이해도 된다.
<화학식 3>
상기 화학식 3 중 R6은, 단일결합, 또는 2가의 기를 나타낸다. 2가의 기는, 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 C1 내지 C10 알킬렌기, *-O-*, *-CO-*, *-S-*, *-SO2-*, *-NHCO-* 및 이들의 조합으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하며, 단일결합, 또는 *-CH2-*, *-C(CF3)2-*, *-C(CH3)2-*, *-O-*, *-CO-*, *-S-* 및 *-SO2-*로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기가 보다 바람직하다.
상기 화학식 2 및 3의 *는 화학식 1의 CO의 탄소에 결합하는 자리를 나타낸다.
<4> 상기 <1>의 <화학식 1> 중 R2의 "황 원자를 포함하는 유기기"는 하기 화학식 5로 나타내는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
<화학식 5>
상기 화학식 5에서, R은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C3 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기를 나타내고, a는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 4의 정수이고, X는 *-S-*, *-SO-*, 또는 *-SO2-*를 나타낸다.
<5> 상기 <1>의 <화학식 1> 중 R4의 '실록산 구조 등을 포함하는 유기기' 및'헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기'는 각각 하기 화학식 6 및 화학식 7로 나타내는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
<화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 6에서 R10 및 R11은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C20 포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C20 포화 지환족 탄화수소기, 하나 이상의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 C2 내지 C20 불포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C6 내지 C20 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 조합을 나타내고, R12 및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합을 나타내고, k는 1 내지 10의 정수이다.
상기 화학식 7에서 R14 및 R15는 단결합, 카보닐기, 옥시카보닐기, 탄소수 6 이상의 방향족기, 헤테로 원자를 함유할 수 있는 탄소수 1 이상의 지방족기로 이루어지는 군으로부터 하나 이상을 포함하는 유기기이며, 단 R14 및 R15가 동시에 단일결합이 되는 경우는 제외한다. X는 *-O-*, *-NH-*, *-O-NH-* 또는 *-O-S-*를 나타내고, CnH2n의 n은 1 이상의 정수이며, CnH2n은 직쇄 또는 분지쇄의 구조를 나타내고, l은 1 내지 50의 정수를 나타낸다.
<6> 상기 <1> 내지 <5> 중 어느 하나의 조성물이 다관능 중합성 모노머 및 광개시제를 더 포함하는 것을, 특징으로 하는 반도체용 절연막 조성물.
<7> 상기 <1> 내지 <6> 중 어느 하나의 조성물을 이용하여 제조하는 반도체용 층간 절연막.
<8> 상기 <7>의 절연막을 이용하여 제조되는 반도체 디바이스의 제조 방법.
<9> 상기 <8>의 제조방법으로 제조하여 얻어진, 반도체 디바이스.
본 발명에 의하여, 저온 경화성, 내약품성, 및 금속 배선과의 접착력이 우수한 반도체용 절연막 조성물을 제공하며, 상기 조성물을 이용하는 재배선층용 층간 절연막 (패턴)의 제조방법 및 절연막 (패턴), 그리고 반도체 디바이스의 제조방법과 이에 의하여 제조된 반도체 디바이스를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20의 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20의 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20의 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로 사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C40의 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C40의 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20의 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C40의 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20의 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20의 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20의 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20의 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S, 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 불포화 결합은 탄소-탄소원자 간의 다중결합뿐만 아니라, 카보닐결합, 아조결합 등과 같이 다른 분자를 포함하는 것도 포함한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, *는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 광이란, 활성선 또는 방사선을 의미한다. 또 상기 활성선이란, 예를 들면 수은등의 휘선 스펙트럼, 엑시머 레이저로 대표되는 원자외선, 극자외선(EUV광), X선, 전자선 등을 의미한다. 본 명세서 중에 있어서의 노광이란, 특별히 설명하지 않는 한, 수은등, 엑시머 레이저로 대표되는 원자외선, X선, EUV광 등을 이용한 노광뿐만 아니라, 전자선, 이온빔 등의 입자선을 이용한 묘화도 노광에 포함시킨다.
본 명세서에 있어서 공정이라는 말은, 독립적인 공정을 의미하는 것만이 아니고, 다른 공정과 명확하게 구별할 수 없는 경우이더라도 그 공정의 소기의 작용이 달성되면, 본 용어에 포함된다.
본 명세서에 있어서, 고형분 농도란, 조성물의 총 질량에 대한, 용제를 제외한 다른 성분의 질량의 질량 백분율이다. 또 고형분 농도는, 특별히 설명하지 않는 한 25℃에 있어서의 농도를 말한다.
일 구현예에 따르면, 본 발명의 반도체용 절연막 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지; 및 유기 용매를 포함한다.
<화학식 1>
상기, 화학식 1에서 R1 및 R3은 치환 또는 비치환된 지환족 고리 함유 유기기 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리 함유 유기기이고,
R2는 상기 화학식 4로 표시되는 유기기이거나, 황 원자를 포함하는 유기기이며, m은 2 내지 10,000의 정수이고, 2 이상의 m에서 적어도 2개의 R2 각각은 상기의 서로 다른 유기기이고,
R4는 실록산 구조 등을 포함하는 유기기이거나, 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기이며, n은 1 내지 10,000의 정수이다.
<폴리이미드 수지>
상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지는 치환기를 포함할 수 있는 방향족 또는 지환족 고리 함유 이무수물(A)과, 상기 화학식 4-1로 표시되는 디아민 화합물(b1); 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2); 및 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3-2);을 포함하는 디아민 화합물(B)를 축합시켜 얻어지는 폴리이미드 수지이다.
(A) 이무수물
본 발명의 상기 화학식 1의 폴리이미드 중 R1 및 R3의 '치환기를 포함할 수 있는 지환족 또는 방향족 고리 함유 유기기'는 테트라카복실산 이무수물로부터 무수물기의 제거 후에 잔존하고 있는 테트라카복실산 잔기이다.
상기 테트라카복실산 이무수물의 예로는, 옥시다이프탈산, 피로멜리트산 이무수물, 3-플루오로피로멜리트산 이무수물, 3,6-다이플루오로피로멜리트산 이무수물, 3,6-비스(트라이플루오로메틸)피로멜리트산 이무수물, 1,2,3,4-벤젠테트라카복실산 이무수물, 3,3",4,4"-터페닐테트라카복실산 이무수물, 3,3'",4,4'"-쿼터페닐테트라카복실산 이무수물, 3,3"",4,4""-퀸크페닐 테트라 카복실산 이무수물, 메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,1-에티닐리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 2,2-프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,2-에틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,3-트라이메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,4-테트라메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,5-펜타메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 2,2-비스(3,4-다이카복시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로페인 이무수물, 다이플루오로메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,1,2,2-테트라 플루오로-1,2-에틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로-1,3-트라이메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로-1,4-테트라메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-데카플루오로-1,5-펜타메틸렌-4,4'-다이프탈산 이무수물, 싸이오-4,4'-다이 프탈산 이무수물, 설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 1,3-비스(3,4-다이카복시 페닐)-1,1,3,3-테트라메틸실록산 이무수물, 1,3-비스(3,4-다이카복시페닐)벤젠 이무수물, 1,4-비스(3,4-다이카복시페닐)벤젠 이무수물, 1,3-비스(3,4-다이 카복시페녹시)벤젠 이무수물, 1,4-비스(3,4-다이카복시페녹시)벤젠 이무수물, 1,3-비스〔2-(3,4-다이카복시페닐)-2-프로필〕벤젠 이무수물, 1,4-비스〔2-(3,4-다이카복시페닐)-2-프로필〕벤젠 이무수물, 비스〔3-(3,4-다이카복시페녹시)페닐메테인 이무수물, 비스〔4-(3,4-다이카복시페녹시)페닐〕메테인 이무수물, 2,2-비스〔3-(3,4-다이카복시페녹시)페닐〕프로페인 이무수물, 2,2-비스〔4-(3,4-다이카복시 페녹시)페닐〕프로페인 이무수물, 2,2-비스〔3-(3,4-다이카복시페녹시)페닐-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로페인 이무수물, 2,2-비스〔4-(3,4-다이카복시 페녹시)페닐〕프로페인 이무수물, 비스(3,4-다이카복시페녹시)다이메틸실레인 이무수물,1,3-비스(3,4-다이카복시페녹시)-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카복실산 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라 카복실산 이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실산 이무수물, 2,3,6,7-안트라센 테트라카복실산 이무수물, 1,2,7,8-페난트렌 테트라카복실산 이무수물, 1,2,3,4-뷰테인테트라카복실산 이무수물, 1,2,3,4-사이클로뷰테인테트라카복실산 이무수물, 사이클로펜테인테트라카복실산 이무수물, 사이클로헥세인-1,2,3,4-테트라카복실산 이무수물, 사이클로헥세인-1,2,4,5-테트라카복실산 이무수물, 3,3',4,4'-바이사이클로헥실테트라카복실산 이무수물, 카보닐-4,4'-비스 (사이클로헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 메틸렌-4,4'-비스(사이클로 헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 1,2-에틸렌-4,4'-비스(사이클로헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 1,1-에티닐리덴-4,4'-비스(사이클로헥세인-1,2-다이 카복실산) 이무수물, 2,2-프로필리덴-4,4'-비스 (사이클로헥세인-1,2-다이 카복실산) 이무수물, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-프로필리덴-4,4'-비스 (사이클로헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 옥시-4,4'-비스(사이클로헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 싸이오-4,4'-비스(사이클로헥세인-1,2-다이 카복실산) 이무수물, 설폰일-4,4'-비스 (사이클로헥세인-1,2-다이카복실산) 이무수물, 3,3'-다이플루오로옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-다이 플루오로옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-다이플루오로옥시-4,4'-다이 프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사플루오로옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3'-비스(트라이플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-비스 (트라이플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-비스(트라이 플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5'-테트라키스(트라이 플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',6,6'-테트라키스(트라이 플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5',6,6'-테트라키스(트라이 플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사키스(트라이 플루오로메틸)옥시-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3'-다이플루오로설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-다이플루오로설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-다이플루오로설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사 플루오로설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3'-비스(트라이플루오로메틸) 설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-비스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-비스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5'-테트라키스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사키스(트라이플루오로메틸)설폰일-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3'-다이플루오로-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-다이플루오로-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-다이플루오로-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사플루오로-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3'-비스(트라이플루오로 메틸)-2,2-퍼플루오로프로 필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5'-비스(트라이 플루오로메틸)-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 6,6'-다이플루오로-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-2,2-퍼플루오로프로필리덴 -4,4'-다이프탈산 이무수물, 5,5',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 3,3',5,5',6,6'-헥사키스 (트라이플루오로메틸)-2,2-퍼플루오로프로필리덴-4,4'-다이프탈산 이무수물, 9-페닐-9-(트라이플루오로메틸)잔텐-2,3,6,7-테트라카복실산 이무수물, 9,9-비스 (트라이플루오로메틸)잔텐-2,3,6,7-테트라카복실산 이무수물, 바이사이클로 〔2,2,2〕옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실산 이무수물, 9,9-비스〔4-(3,4-다이 카복시)페닐〕플루오렌 이무수물, 9,9-비스〔4-(2,3-다이카복시)페닐〕플루오렌 이무수물, 및 에틸렌글라이콜비스트라이멜리테이트 이무수물 등이 포함된다.
상기 '치환기를 포함할 수 있는 지환족 또는 방향족 고리 함유 유기기'는 바람직하게는 하기 <화학식 2> 또는 <화학식 3>의 구조로 나타내어지는 기이다.
<화학식 2>
화학식 2 중, a1 은 0 내지 2의 정수이고, 그리고 R5는 수소 원자, 불소 원자 또는 C1 내지 C10 유기기를 나타내고, R5가 복수 존재하는 경우, R5는 서로 동일하거나, 또는 상이해도 된다. 바람직하게는 R5는 수소원자이다.
<화학식 3>
상기 화학식 3 중 R6는, 단일결합, 또는 2가의 기를 나타낸다. 2가의 기는, 불소 원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, *-O-*, *-CO-*, *-S-*, *-SO2-*, *-NHCO-* 및 이들의 조합으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하며, 단일결합, 또는 *-CH2-*, *-C(CF3)2-*, *-C(CH3)2-*, *-O-*, *-CO-*, *-S-* 및 *-SO2-*로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기가 보다 바람직하다.
이러한 상기 <화학식 3>의 예는 특정의 테트라카복실산 이무수물로부터 무수물기의 제거 후에 잔존하고 있는 테트라카복실산 잔기이다.
상기 특정의 테트라카복실산 이무수물에는 2,2',3,3'-벤조페논테트라 카복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 이무수물, 2,2',3,3'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 4,4'-옥시다이프탈산 이무수물, 2,2'-다이플루오로-3,3',4,4'-바이 페닐테트라 카복실산 이무수물, 5,5'-다이플루오로-3,3',4,4'-바이페닐테트라 카복실산 이무수물, 6,6'-다이플루오로-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,2',5,5',6,6'-헥사플루오로-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,2'-비스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 5,5'-비스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 6,6'-비스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,2',5,5'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라 카복실산 이무수물, 2,2',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라 카복실산 이무수물, 5,5',6,6'-테트라키스(트라이플루오로메틸)-3,3',4,4'-바이 페닐테트라카복실산 이무수물, 및 2,2',5,5',6,6'-헥사키스(트라이플루오로 메틸)-3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물 등이 포함된다.
또 상기 조성물의 보존 안정성을 향상시키기 위하여, 폴리이미드는 주쇄 말단을 모노아민, 산무수물, 모노카복실산, 모노산 클로라이드 화합물, 모노 활성 에스터 화합물 등의 말단 봉지제(A1)로 봉지하는 것이 바람직하다.
특히, 상기 디아민 화합물(B)의 아미노기와 반응한 후의 알켄일기 또는 알카인일기를 적어도 하나 갖는 지방족기 또는 환상의 기를 포함하는 산무수물에 기인하는 기로서는, 즉 말단 봉지기는, 예를 들면 하기로 나타나는 기를 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 조합하여 이용해도 된다. 상기 말단 봉지재의 사용량은 상기 테트라카복실산 이무수물 성분(A)의 0.01 내지 0.6몰이다.
특히 하기로 나타나는 기가 보존성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
(B) 디아민
본 발명의 상기 화학식 1의 폴리이미드 중 R2 및 R4는 테트라카복실산 이무수물과 축합 반응하는 디아민(B)로부터 아민기를 제거한 후의 잔기이다
이러한 상기 R2 및 R4의 잔기를 갖는 디아민은 각각 '하기 화학식 4-1의 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 또는 방향족 고리 함유 디아민 화합물 (b1)과 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2), 및 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물(b3-1), 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3-2)(b3)'이다.
(b1) 화학식 4-1로 표시되는 디아민 화합물
<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1 중
상기 
는 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 또는 방향족 고리이고, 바람직하게는 방향족 고리이다.
R7은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고,
R8은 -X1-X2로 나타내는 유기기이며, 상기 X1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고, X2는 -OH 또는 -COOH이며, 바람직하게는 -COOH이다.
l은 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 l은 1 이다.
상기 화학식 4-1로 나타내는 방향족 고리 함유 디아민 중 X2가 -OH인 디아민의 구체적인 예로는, 2,4-디아미노페놀과 같은 디아미노페놀화합물; 3,3'-디아미노-4,4'-디히드록시바이페닐, 4,4'-디아미노-3,3'-디히드록시바이 페닐, 4,4'-디아미노-2,2'-디히드록시바이페닐 및 4,4'-디아미노-2,2',5,5'-테트라 히드록시바이페닐과 같은 히드록시바이페닐류; 3,3'-디아미노-4,4'-디히드록시 디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디히드록시디페닐메탄, 4,4'-디아미노-2,2'-디히드록시디페닐메탄, 2,2-비스[3-아미노-4-히드록시페닐]프로판, 2,2-비스[4-아미노-3-히드록시페닐]프로판, 2,2-비스[3-아미노-4-히드록시페닐] 헥사플루오로프로판 및 4,4'-디아미노-2,2',5,5'-테트라히드록시디페닐메탄과 같은 히드록시디페닐알칸 화합물; 3,3'-디아미노-4,4'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디아미노-3,3'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디아미노-2,2'-디히드록시디 페닐에테르 및 4,4'-디아미노-2,2',5,5'-테트라히드록시디페닐에테르와 같은 히드록시디페닐에테르 화합물; 3,3'-디아미노-4,4'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디아미노-3,3'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디아미노-2,2'-디히드록시디페닐술폰 및 4,4'-디아미노-2,2',5,5'-테트라히드록시디페닐술폰과 같은 히드록시디페닐 술폰 화합물; 2,2-비스[4-(4-아미노-3-히드록시페녹시) 페닐]프로판과 같은 비스 (히드록시페녹시페닐)알칸 화합물; 4,4'-비스(4-아미노-3-히드록시페녹시)바이 페닐과 같은 비스(히드록시페녹시)비스페닐 화합물; 및 2,2-비스[4-(4-아미노-3-하이드록시페녹시)페닐]술폰과 같은 비스(히드록시페녹시페닐)술폰 화합물을 포함하는 OH기 함유 디아민 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 4-1로 나타내는 방향족 고리 함유 디아민 중 X2가 -COOH인 예로는 하기 화학식 4-2 내지 화학식 4-4으로 나타내는 디아민이 바람직하다.
<화학식 4-2> <화학식 4-3>
<화학식 4-4>
상기 화학식 4-3 및 4-4에서 R9는 -H 또는 -COOH이며, 상기 화학식 4-4의 Y는 *-O-*, *-CO-*, *-SO2-*, *-S-*, *-C(CH3)2-*, *-C(CF3)2-*, 또는 *-CH2-*이다.
더욱 바람직하게는 상기 화학식 4-2로 표시되는 2,3-디아미노벤조산, 2,4-디아미노벤조산, 3,4-디아미노벤조산 및 3,5-디아미노벤조산 등이다.
이렇게 디아민 성분의 일부로서 알칼리 가용성기를 갖는 디아민을 사용함으로써 내약품성이 증가되고, 더욱이 방향족 고리 함유 디아민을 사용하면 얻어지는 폴리이미드 수지의 내열성 및 접착성이 향상될 수 있게 된다.
(b2) 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2)
상기 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2)은 하기 화학식 5-1로 표시되는 디아민 화합물이다.
<화학식 5-1>
상기 화학식 5-1에서 R은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C3 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기를 나타내고, a는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n은 1 내지 4의 정수이며, X는 *-S-*, *-S-S-*, *-SO-*, 또는 *-SO2-*를 나타낸다.
상기 화학식 5-1의 예로는 4,4'-(p-페닐렌디술파닐)디아닐린, 1,3-비스(4-아미노페닐술파닐)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페놀술파닐)5-시아노벤젠, 4,4'-티오비스[(p-페닐렌술파닐)아닐린], 4,4'-비스(4-아미노페닐술파닐)-p-디티오페녹시벤젠, 디아미노페닐디술파이드, 디아미노디페닐술피드 등을 들 수 있다.
상기 화학식 5 중 바람직한 예는 R이 수소이고, a가 0이며, n은 1이고, X는 *-S-* 인 화합물로서 디아미노디페닐술피드 등이다.
이러한 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2)을 디아민 성분(B)의
일부로 사용하여 재배선층 등의 구리 또는 구리 합금과 같은 금속과의 접착력이 향상되어 고신뢰성의 절연막을 제조할 수 있게 된다.
(b3-1) 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물
상기 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물(b3-1)은 하기 화학식 6-1으로 표시되는 디아민 화합물이다.
<화학식 6-1>
상기 화학식 6-1에서 R10 및 R11은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C20 포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C20 포화 지환족 탄화수소기, 하나 이상의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 C2 내지 C20 불포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C6 내지 C20 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 조합을 나타내고, R12 및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합을 나타내고, k는 1 내지 10의 정수이다.
상기 R10 및 R11의 구체적인 예에는, C1 내지 C5 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기 및 안트라세닐렌기 등이 포함된다.
상기 화학식 6-1으로 표시되는 디아민의 예에는, α,ω-비스아미노 폴리다이메틸실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리다이메틸실록산, 1,3-비스 (3-아미노프로필)테트라메틸다이실록산, 1,3-비스(3-아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산, 비스(10-아미노데카메틸렌)테트라메틸다이실록산, 비스 (3-아미노페녹시메틸)테트라메틸다이실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리 메틸페닐실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리(다이메틸실록산-다이페닐 실록산)코폴리머 등이 포함된다
(b3-2) 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물
상기 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3-2)은 하기 화학식 7-1로 표시되는 디아민 화합물이다.
<화학식 7-1>
상기 화학식 7-1에서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 단일결합, 카보닐기, 옥시카보닐기, C6 이상의 방향족기, 헤테로 원자를 함유할 수 있는 C1 이상의 지방족기로 이루어지는 군으로부터 하나 이상을 포함하는 유기기이며, 단 R14 및 R15가 동시에 단일결합이 되는 경우는 제외한다. X는 *-O-*, *-NH-*, *-O-NH-* 또는 *-O-S-*를 나타내고, CnH2n의 n은 1 이상의 정수이며, CnH2n은 직쇄 또는 분지쇄의 구조를 나타내고, l은 1 내지 50의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 7-1로 표시되는 디아민의 대표적인 예에는 하기 화학식 7-1-1 내지 7-1-4로 표시되는 화합물이 포함되며, 바람직하게는 하기 화학식 7-1-2 또는 화학식 7-1-3의 디아민 화합물이다.
<화학식 7-1-1>
<화학식 7-1-2>
<화학식 7-1-3>
<화학식 7-1-4>
상기 화학식 7-1-1, 7-1-2 및 7-1-4의 n은 1 내지 1,000의 정수를 나타내고, 화학식 7-1-3의 x, y 및 z는 각각 0 내지 50의 정수를 나타내며, 단 x 및 z가 동시에 0인 경우는 제외하고, 화학식 7-1-3의 n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
디아민(B)의 일부를 화학식 6-1 또는 화학식 7-1로 표시되는 디아민 화합물 (b3)을 포함시킴으로써, 얻어지는 폴리이미드 수지의 저온 접착성을 향상시켜 절연막의 고신뢰도를 달성할 수 있다.
반응시키는 디아민 성분(B, b몰)과 산무수물 성분(A, a몰)의 몰비는, a/b = 0.8 내지 1.2의 범위인 것이 바람직하다. 일정 이상의 중합도의 중합체를 얻기 위해서이다.
폴리이미드 수지의 내열성, 저온 경화성, 내약품성과 접착성의 균형이라는 관점에서는, 반응시키는 전체 산무수물 성분(A)과 전체 디아민 성분(B)의 합계에 대한, 알칼리 가용성기를 갖는 디아민(b1)과 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 합계(b1과 b3의 합계)의 몰비가, 0.2 내지 0.5인 것이 바람직하고, 0.25 내지 0.45인 것이 보다 바람직하다. 전체 산 무수물 성분(A)과 전체 디아민 성분(B)의 합계에 대한, 알칼리 가용성기를 갖는 디아민(b1)과 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 합계(b1과 b3의 합계)의 몰비가 지나치게 크면, 바니쉬 안정성이 저하될 우려가 있다. 또한, 반응시키는 알칼리 가용성기를 갖는 디아민(b1)에 대한, 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)과 황 원자 포함 디아민(b2)의 합계(b2와 b3의 합계)의 몰비는 0.5 내지 2.0인 것이 바람직하고, 1 내지 2인 것이 보다 바람직하다. 반응시키는 알칼리 가용성기를 갖는 디아민(b1)에 대한, 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)과 황 원자 포함 디아민(b2)의 합계(b2와 b3의 합계) 비율이 0.5 미만이면, 접착성의 개선이 어렵고, 2.0을 초과하면, 내열성이 저하될 수 있기 때문이다.
실리콘 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 황 원자 포함 디아민(b-2)에 대한 몰비는, 0.1 내지 3.0인 것이 바람직하고, 0.5 내지 2인 것이 보다 바람직하다. 실리콘 디아민(b-3-1) 또는 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 황 원자 포함 디아민(b-2)에 대하는 몰비가 0.1 미만이면, 내열성 열분해 온도가 낮아질 수 있다.
반응시키는 전체 산무수물 성분과 전체 디아민 성분의 합계에 대한, 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 몰비는, 0.01 내지 0.3이 바람직하고, 0.05 내지 0.25가 더욱 바람직하다. 전체 디아민 성분과 전체 산무수물 성분의 합계에 대한, 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 몰비가 지나치게 작으면, 실리콘 등의 기판에 대한 밀착성이 저하될 우려가 있다.
반응시키는 전체 산무수물 성분과 전체 디아민 성분의 합계에 대한, 황 원자 포함 디아민(b2)의 몰비도, 0.01 내지 0.3이 바람직하고, 0.05 내지 0.25가 더욱 바람직하다. 전체 디아민 성분과 전체 산무수물 성분의 합계에 대한, 황 원자 포함 디아민(b2)의 몰비가 지나치게 작으면, 금속에 대한 밀착성이 저하될 우려가 있다.
반응시키는 전체 디아민 성분(B) 중에서 상기 화학식 4-1로 표시되는 디아민(b1):황 원자 포함 디아민(b2):실리콘 구조를 포함하는 디아민 (b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)의 몰비 범위는 0.1 내지 0.4 : 0.2 내지 0.5 : 0.1 내지 0.4 이며, 상기와 같은 몰비 범위에 의하여 내열성, 내화학성, 실리콘 등과 같은 기판 및 금속과의 우수한 접착성을 가질 수 있다.
이러한 상기의 디아민 성분과 산 무수물 성분을 반응시켜 얻어지는 폴리이미드는 랜덤 중합체여도, 블록 중합체여도 좋지만, 바람직하게는 치환기를 포함할 수 있는 지방족 또는 방향족 테트라카복실산 이무수물(A)과 알칼리 가용성기를 갖는 디아민(b1) 및 황 원자 포함 디아민(b2)을 포함하는 디아민 성분(B)으로부터 수득되는 이미드 블록 m과, 치환기를 포함할 수 있는 지방족 또는 방향족 테트라카복실산 이무수물(A)과 실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)을 포함하는 디아민 성분(B)으로부터 수득되는 이미드 블록 n의 블록 중합체이다.
상기 폴리이미드 수지는 3,000g/mol 내지 300,000g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.
<반도체용 절연막 조성물>
본 발명의 반도체용 절연막 조성물은 상기와 같은 특정의 폴리이미드 수지(I); 및 유기 용매(IV)를 포함하며, 이에 더하여 다관능 중합성 모노머(II), 광개시제(III) 및 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합개시제, 또는 이들의 조합 등의 기타 첨가제(V)를 포함할 수 있다.
상기 반도체용 절연막 조성물은 네거티브형 조성물일 수 있다.
아래에서는 반도체용 절연막 조성물을 구성하는 각 구성성분에 대하여 자세히 설명한다.
(I) 폴리이미드 수지
상기 폴리이미드 수지는 상기에서 개시한 바와 같다.
상기 폴리이미드 수지는 절연막 조성물 총량에 대하여 10 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 폴리이미드 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 우수한 신뢰성을 가질 수 있으며, 원하는 두께의 막을 형성할 수 있다.
(II) 다관능 중합성 모노머
상기 다관능 중합성 모노머는 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 제1 다관능 중합성 모노머를 포함한다.
<화학식 8>
<화학식 9>
상기 화학식 8 및 화학식 9에서,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L7 내지 L11는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이며,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 19의 정수이고, 단, 2 ≤ n1 + n2 ≤ 20 이다.
바람직하게는, 상기 화학식 9에서의 상기 L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, 상기 L8 및 L9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다.
상기 제1 다관능 중합성 모노머로는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타) 아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리 트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타) 아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르(메타) 아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타) 아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
추가로 상기 제1 다관능 중합성 모노머와 상이한 하기 화학식 10의 제2 다관능 중합성 모노머를 더 포함하는 경우에, 비노광부의 잔막 및 스컴이 제어된, 즉 현상마진이 우수한 패턴을 구현할 수도 있다.
<화학식 10>
상기 화학식 10에서,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 하기 화학식 11로 표시되고,
<화학식 11>
상기 화학식 11에서,
t는 1 또는 2의 정수이다.
상기 제1 다관능 중합성 모노머 및 제2 다관능 중합성 모노머는 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위의 중량비로 포함되는 경우, 우수한 현상마진 및 형태 안정성을 얻을 수 있다.
상기 다관능 중합성 모노머는 절연막 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 7중량%로 포함될 수 있다. 다관능 중합성 모노머가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(III) 광개시제
상기 광개시제는 절연막 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로 -4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸 아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸 벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐 프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐 술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 3중량%로 포함될 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(IV) 유기 용매
상기 유기 용매는 일 구현예에 따른 폴리이미드 수지뿐만 아니라 다관능
중합성 모노머, 광개시제 및 기타 첨가제 등과 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 비점이 100℃ 이상 250℃ 이하인 것이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트 아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸 에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 및 페닐 셀로솔브 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트 등의 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 잔부량, 예컨대 40 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 절연막 제조 시 공정성이 우수하다.
(V) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합개시제, 또는 이들의 조합 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제로는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다. 상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 절연막 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 내열성 및 내화학성 등이 우수하다.
다른 일 구현예는 전술한 반도체용 절연막 조성물을 이용하여 제조된 절연막을 제공한다.
상기 절연막은, 예컨대 재배선층용 층간 절연막 일 수 있으며, 상기 절연막은 패턴 형상의 절연막 일 수 있다.
상기 절연막 및 절연막 패턴의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계(절연막 제조)
상기 반도체용 절연막 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 110℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 절연막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 절연막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200 nm 내지 500 nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃의 컨벡션 오븐에서 1시간 동안 가열할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 절연막 (패턴)을 포함하는 반도체 디바이스를 제공한다. 상기 반도체 디바이스는 반도체 패키지일 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
폴리이미드 수지 제조
합성예 1 내지 합성예 7
교반기, 온도 조절장치, 질소가스 주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 상기의 용매에 하기 표 1과 같이 이무수물과 디아민을 투입하여 상온에서 2시간 교반시켰다. 이후 온도를 90℃까지 승온한 뒤 피리딘을 상기 이무수물 함량의 2배 및 아세트산무수물(Acetic anhydride)을 상기 이무수물 함량의 2.6배 투입하여 3시간 동안 교반시켰다. 이후 반응기 내 온도를 25℃로 냉각한다. 이후 반응 혼합물을 물에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 초순수로 충분히 세정 후, 온도 50℃에서 감압하여 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량(Mw) 8,000의 폴리이미드 수지를 중합 제조하였다.
| 이무수물(A) (비율) | 디아민 (B) (비율) | ||||
| (b3) | (b1) | (b2) | |||
| 합성예 1 |  (80) |
 (20) |
 (40) n=6 |
 (40) |
 (20) |
| 합성예 2 |  (30) n=6 |
 (30) |
|||
| 합성예 3 |  |
 (40) |
|||
| 합성예 4 |  |
 (20) |
|||
| 합성예 5 |  |
 (30) |
|||
| 합성예 6 |  |
 (40) |
|||
| 합성예 7 |  |
- |
|||
반도체 절연막용 조성물의 제조
실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1
용매에 상기 합성예에서 제조한 폴리이미드 수지를 첨가하여 용해시킨 후, 여기에 다관능 중합성 모노머, 광개시제 및 기타 첨가제로서 불소계 레벨링제를 넣고 2시간 동안 교반한다. 이 후 0.45 ㎛의 폴리프로필렌 수지제 필터로 3회에 걸쳐 여과하여 불순물을 제거하고 최종적으로 반도체 절연막용 조성물을 얻었다. 상세 조성은 하기 표 2와 같다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 1 | ||
| (A)폴리이미드 수지 | 합성예 1 | 33 | - | - | - | - | - | - |
| 합성예 2 | - | 33 | - | - | - | - | - | |
| 합성예 3 | - | - | 33 | - | - | - | - | |
| 합성예 4 | - | - | - | 33 | - | - | - | |
| 합성예 5 | - | - | - | - | 33 | - | - | |
| 합성예 6 | - | - | - | - | - | 33 | - | |
| 합성예 7 | - | - | - | - | - | - | 33 | |
| (B)다관능 중합성 모노머 |
(b-1) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| (b-2) | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| (C)광개시제 | 1 | - | - | - | - | - | - | |
| (D)용매 | (d-1) | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 |
| (d-2) | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | |
| (E)기타 첨가제 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
(A) 폴리이미드 수지: 합성예 1 내지 7로부터 제조된 수지
(B) 다관능 중합성 모노머
(b-1) 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트 (DPHA, 일본화약社)
(b-2) APBE-20(신나카무라社)
(C) 광개시제: SPI02 (삼양사)
(D) 용매
(d-1) 감마부티로락톤 (GBL, Sigma-aldrich社)
(d-2) 3-메톡시부틸 아세테이트 (3-MBA, Sigma-aldrich社)
(E) 기타 첨가제: 불소계 계면활성제 (F-554, DIC社)
평가
상기 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1에 따른 조성물을 Cu wafer에 두께 10㎛가 되도록 코팅한 후, 핫플레이트에서 120℃, 90초간 가열하여 감광성 수지막을 형성하였다. 이후 상기 감광성 수지막을 250℃에서 30분간 경화하였다.
접착력 측정은 상기 경화된 막 위에 EMC molding을 하여 die shear tester(DAGE社의 DAGE series 4000PXY)로 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| Die shear test (kgf) | |
| 실시예 1 | 20 |
| 실시예 2 | 22 |
| 실시예 3 | 25 |
| 실시예 4 | 19 |
| 실시예 5 | 23 |
| 실시예 6 | 26 |
| 비교예 1 | 10 |
표 3에서 나타내는 것과 같이, 폴리이미드 제조에 상기 화학식 4-1로 표시되는 디아민(b1), 황원자를 포함하는 디아민(b2) 및 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물, 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄나 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3)을 포함하는 디아민 화합물(B)을 사용한 본 발명의 실시예 1 내지 6은 상기 본 발명의 디아민 화합물을 사용하지 않은 비교예 1에 비하여 Die shear test(다이 전단 강도, kgf) 결과 수치가 훨씬 큰 것으로 나타내고 있으며, 이로부터 본 발명의 상기 실시예 1 내지 6의 폴리이미드가 비교예 1 보다 금속, 특히 구리 금속에 대한 접착력이 우수하다는 것을 확인 할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 상기 합성예 1 내지 6의 폴리이미드를 포함하는 절연막 조성물은 예를 들어, 각종 반도체 장치, 다층 배선 기판 등의 전기·전자 재료의 제조에 금속과의 접착력이 우수한 절연막으로 유용하게 사용될 수 있으며, 특히 FOWLP(Fan-out wafer-level packaging) 공정 등의 재배선층용 층간 절연막으로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지; 및
유기 용매
를 포함하는 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 지환족 고리 함유 유기기 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리 함유 유기기이고,
R2는 하기 화학식 4로 표시되는 유기기 또는 황 원자를 포함하는 유기기이고,
m은 2 내지 10,000의 정수이되, 단 R2 각각은 서로 동일하거나 상이하고,
R4는 실록산 구조를 포함하는 유기기 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기이고,
n은 1 내지 10,000의 정수이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
상기는 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 고리 또는 방향족 고리이고,
R7은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화수소기이고,
R8은 -X1-X2로 표시되는 유기기이고(상기 X1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고, X2는 -OH 또는 -COOH이다),
l은 1 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 4로 표시되는 유기기 및 황 원자를 포함하는 유기기는 각각 하기 화학식 4-1로 표시되는 디아민 화합물(b1) 및 황 원자를 포함하는 디아민 화합물(b2)로부터 유래된 유기기이며,
상기 R4의 실록산 구조 등을 포함하는 유기기 및 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기는 각각 실록산 구조를 포함하는 디아민 화합물(b3-1) 및 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민 화합물(b3-2)부터 유래된 유기기인 것을 특징으로 하고,
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
는 히드록시기 또는 카르복실기를 갖고, 동시에 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 지환족 고리 또는 방향족 고리이고,
R7은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 탄화 수소기이고,
R8은 -X1-X2로 나타내는 유기기이고(상기 X1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 탄화 수소기이고, X2는 -OH 또는 -COOH이다),
l은 1 내지 3의 정수이고,
상기 전체 디아민(B) 중에서 "상기 화학식 4-1로 표시되는 디아민(b1)":"황 원자 포함 디아민(b2)":"실리콘 구조를 포함하는 디아민(b3-1) 또는 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 디아민(b3-2)"의 몰비 범위는 0.1 내지 0.4 : 0.2 내지 0.5 : 0.1 내지 0.4인 것을 특징으로 한다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R3은 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
a1 은 0 내지 2의 정수이고,
R5는 수소 원자, 불소 원자 또는 C1 내지 C10의 1 가의 유기기이고, R5가 복수로 존재하는 경우, R5는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R6은 단일결합 또는 불소 원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, *-O-*, *-CO-*, *-S-*, *-SO2-*, *-NHCO-* 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가의 기를 나타낸다.
- 제3항에 있어서,
상기 R6은 단일결합, *-CH2-*, *-C(CF3)2-*, *-C(CH3)2-*, *-O-*, *-CO-*, *-S-* 및 *-SO2-*로 이루어진 군에서 선택되는 2가의 기인 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 R2의 "황 원자를 포함하는 유기기"는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기를 나타내고,
a는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
n은 1 내지 4의 정수이고,
X는 *-S-*, *-SO-* 또는 *-SO2-*를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
상기 R4의 실록산 구조를 포함하는 유기기는 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C20 포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C20 포화 지환족 탄화수소기, 하나 이상의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 C2 내지 C20 불포화 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 2가의 C6 내지 C20 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 조합을 나타내고,
R12 및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합을 나타내고,
k는 1 내지 10의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R4의 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족기를 포함하는 유기기는 하기 화학식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R14 및 R15는 각각 독립적으로 단일결합, 카보닐기, 옥시카보닐기, C6 이상의 방향족기 및 헤테로 원자를 함유할 수 있는 C1 이상의 지방족기로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 유기기이며, 단, R14 및 R15가 동시에 단일결합이 되는 경우는 제외하고,
X는 *-O-*, *-NH-*, *-O-NH-* 또는 *-O-S-*를 나타내고,
n은 1 이상의 정수이며,
CnH2n은 직쇄 또는 분지쇄의 구조를 나타내고,
l은 1 내지 50의 정수를 나타낸다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 수지는 중량평균분자량(Mw)이 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol인 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 반도체용 절연막 조성물은 다관능 중합성 모노머, 및 광개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물.
- 제10항에 있어서,
상기 다관능 중합성 모노머는 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 것을 특징으로 하는, 반도체용 절연막 조성물:
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 8 및 9에서,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L7 내지 L11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 19의 정수이고, 단, 2 ≤ n1 + n2 ≤ 20 이다.
- 제10항에 있어서,
상기 반도체용 절연막 조성물은
폴리이미드 수지 10 중량% 내지 60 중량%;
다관능 중합성 모노머 0.5 중량% 내지 10 중량%;
광개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 및
용매 잔부량
을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 절연막 조성물.
- 제1항, 제3항 내지 제7항 및 제9항 내지 제12항 중 어느 하나의 반도체용 절연막 조성물을 이용하여 제조된 절연막.
- 제13항의 절연막을 포함하는 반도체 디바이스.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190168231A KR102431844B1 (ko) | 2019-12-16 | 2019-12-16 | 반도체용 절연막 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190168231A KR102431844B1 (ko) | 2019-12-16 | 2019-12-16 | 반도체용 절연막 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210076739A KR20210076739A (ko) | 2021-06-24 |
| KR102431844B1 true KR102431844B1 (ko) | 2022-08-10 |
Family
ID=76607332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190168231A KR102431844B1 (ko) | 2019-12-16 | 2019-12-16 | 반도체용 절연막 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102431844B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004211064A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Ube Ind Ltd | ポリイミドシロキサン絶縁膜用組成物、絶縁膜、および、絶縁膜の形成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007004569A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性接着剤組成物、並びにこれを用いて得られる接着フィルム、接着シート、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品 |
-
2019
- 2019-12-16 KR KR1020190168231A patent/KR102431844B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004211064A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Ube Ind Ltd | ポリイミドシロキサン絶縁膜用組成物、絶縁膜、および、絶縁膜の形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210076739A (ko) | 2021-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101274327B1 (ko) | 알칼리 가용성 중합체, 그것을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 그 용도 | |
| KR101065146B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 패턴의 제조방법 및 전자부품 | |
| JP4840023B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
| JP5486201B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP4931634B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| KR102431844B1 (ko) | 반도체용 절연막 조성물 | |
| JP2011046918A (ja) | 電子部品の絶縁膜又は表面保護膜用樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
| KR102287214B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| WO2003100524A1 (fr) | Composition de resine sensible au rayonnement, procede de production d'un substrat comprenant couche de resine a motifs, et utilisation de la composition de resine | |
| KR101400191B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 수지막 | |
| KR102673269B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 반도체 장치 | |
| KR102570572B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 | |
| KR102477633B1 (ko) | 알칼리 가용성 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 | |
| KR20230108998A (ko) | 네거티브 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 절연막 및 반도체 디바이스 | |
| KR102252997B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102337564B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR20230108157A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 반도체 장치 | |
| KR102193440B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102302049B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102149967B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 수지막 | |
| KR102302050B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102275345B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102288387B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102252996B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 | |
| KR102149966B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |