CN101330905A - 冻干方法和由此获得的产品 - Google Patents
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Abstract
一种冻干方法,包含将物质溶于所述物质的一种或多种溶剂中形成溶液;通过将溶液与物质的非溶剂混合使所述的物质至少部分从溶液中析出,非溶剂可与所用的溶剂或溶剂系统混合,并且其中所述的非溶剂在冷冻干燥条件下挥发。另外,对于疏水性和/或亲脂性物质,抗溶剂可以省略。溶剂中物质的溶液可以直接冷冻干燥。对于亲水性物质,冻干剂可随后用典型的水性稀释剂重构。疏水性和或亲脂性物质开始可以用丙二醇和/或聚乙二醇重构形成高浓度的溶液,并进一步以英脱利匹特、血浆、血清或者甚至全血稀释剂来稀释使用。
Description
相关申请的交叉引用
无
关于联邦资助的研究和开发的声明
无
发明领域
本申请涉及制备冻干剂的方法,尤其是不含有不需要的额外组分的冻干剂。本发明进一步涉及获得可以迅速重构的无定形/结晶固体的冻干剂。本发明进一步涉及本文所述新的冻干技术产生的物质。
发明背景
冷冻干燥或冻干法几十年来一直在制药、食品和化学工业中广泛应用。在药物或其他物质需要干燥或者脱水或者去溶剂化,但对干燥目的应用的热敏感的情形中,冷冻干燥法是特别需要的。当暴露于非冷冻干燥技术通常使用的干燥温度时,许多化合物分解、降解或者挥发掉,生成不需要的产物。为了识别冷冻干燥法适合的大量的申请,人们只要在美国专利和商标局专利数据库中对术语“冷冻干燥”和/或“冻干”进行简单的检索,截至2005年10月,得到超过3000的结果,涉及范围广泛的活性剂和其他物质。
一般而言,冷冻干燥或冻干技术是溶解、混悬、或乳化化合物或制剂;冷冻所得溶液、混悬液、或乳状液;然后应用真空来升华/蒸发冷冻物质中用于溶解、混悬或乳化物质的溶剂和其它液体。在许多申请中,用于制备适合的溶液、混悬液和乳状液的辅助剂的应用并未受到显著关注。尤其是辅助剂可接受在最终产物中存在的情况,如在冷冻干燥食品中辅助食品成份的应用中。相似地,药物用于口服摄入时,范围广泛的辅助药学可接受物质可以用于帮助冻干活性化合物或包含这种活性化合物的制剂的制备。在大多数冷冻干燥过程中,如果可能,获得冷冻干燥的物质的澄清溶液。然后其通常无菌过滤以除去外源性固体和微生物,滤过的溶液装入玻璃瓶并在冻干室中冷却,溶解的固体通常与可冷冻的液体组分冷冻在一起,但可能,取决于浓度和冷冻过程的速率,在冷却或冷冻过程中开始从溶液中析出。例如,如果在其饱和浓度下制备溶液,溶解的固体会在冷冻过程中沉淀。取决于使用的溶剂或溶剂组合,可能有不冷冻的液体部分,但保持液态并分布于另外的冷冻物中。然后真空压的应用首先使未冷冻的液体除去,接着升华冷冻液体组分,留下更纯净的、干燥产物。在一些技术中,冷冻过程缓慢进行以便在溶剂冷冻前实质上发生结晶。在其他技术中,冷冻步骤快速完成以在可看到的结晶发生前冷冻溶剂。在其他技术中,冷冻发生后,额外的小程度的加热冷冻物质的热量轻微地使冷冻液体组分更容易升华。这些相同的技术可以适用于混悬液、乳状液和复合制剂的情形,除了由于过滤可能除去打算存在的活性或其他附加组分,过滤步骤可能不适合之外。
不幸地是,用于肠道外给药的药物制剂中的可接受的物质的范围不那么大,也不那么包容。例如,从静脉注射的角度来看,冷冻干燥过程遗留乳化剂和/或油相存在于冻干剂的乳剂通常不被接受。相似地,混悬剂也是不需要的。因此,很明显可以比现有方法更大程度消除不需要的辅助剂的可选的冷冻干燥法是需要的并且被寻求的。
虽然现有技术充满冷冻干燥和冻干的参考文献,但大多数文献以一般方式谈及技术,例如,“物质如本领域中常规操作冷冻干燥”以及相似描述的其他一般性陈述。事实上所有描述冻干过程细节的参考文献没有提及,也没有暗示抗溶剂或非溶剂的使用。大多数参考文献提及澄清的溶液、溶剂以及用于获得澄清或接近澄清的共溶剂,随后过滤的溶液。当讨论溶剂时,大多数包括冻干法的参考文献提及水性物质。
著名的代表性的(非穷举的)专利和申请包括下列,其内容整体并入本文。US 2005/0049209讨论了乳剂的冷冻干燥。US 6,770,678讨论了为了冷冻干燥,需要使溶液的浓度尽可能高,但经常高浓度在冷却步骤中导致晶体形成,其所称的状态是不希望的。US2004/0063792提及从许多溶剂/共溶剂组合中冷冻干燥舍曲林。US2004/0043042讨论了微冻干法。US 2003/0229027提及在某些糖存在下从溶剂混合物中冷冻干燥大麻素(canabinoids)。US 2003/0202978讨论了喷雾冷冻冻干。US 2002/0010357、US 6,384,259、US 6,407,278、US 6,841,545和US 6,489,312都涉及氨磷汀冻干剂。US 6,566,329讨论了通过调节pH到等电点从溶液中沉淀人生长激素,然后冷冻干燥产物。US 5,731,291讨论了在冻干过程中使用溶剂(水)和在-40℃升华的第二物质。WO99/30688讨论了使用促进剂辅料提高溶剂的升华率。WO2004/039804讨论了从水中冷冻干燥莫西沙星。说明书提到其也可以通过使用抗溶剂,并随后通过过滤、倾析或离心来获得。没有暗示通过使用抗溶剂随后冷冻干燥从溶液中获得莫西沙星。US2003/082236讨论了超临界抗溶剂的使用。
发明目的
因此本发明的一个目的是使用最小数量的辅助物质,冻干亲水性或疏水性物质。
本发明的另一个目的是制备水敏感物质的冻干剂。
本发明的另一个目的是使用/不使用辅助物质通过冻干回收无定形物质。
本发明的另一个目的是提供一种非水性冻干技术,其包括一些以前未知的在冻干过程中使用的有机溶剂。
本发明的另一个目的是不使用辅助物质同时避免使用乙醇通过冻干法回收结晶水合物和/或无定形物质。
本发明的进一步的一个目的是提供一种获得实质上不含辅助物质的实质上纯的、容易重构的亲水性或疏水性或亲脂性物质的方法。
本发明的进一步的一个目的是提供一种获得实质上不含辅助物质的实质上纯的、容易重构的亲水性或疏水性或亲脂性物质的方法,其中当用药学上可接受的稀释剂重构时可得到澄清的溶液或胶束溶液或乳状液或亚微粒混悬液。
本发明的进一步的一个目的是提供一种获得实质上纯的、容易重构的包含疏水性或亲脂性物质的物质的方法,其进一步包含至少一种增溶剂或表面活性剂或其组合,物质通过药学上可接受的稀释剂重构时可得到澄清的溶液或胶束溶液或乳状液或亚微粒混悬液。
本发明的另一个目的是提供获得在水分存在时稳定的无定形冻干剂的方法。
本发明的进一步目的是提供获得在水分存在时稳定的晶体水合物冻干剂的方法。
本发明的另一个目的是由冻干过程制备稳定的包括水的水敏感物质的冻干剂。
本发明进一步目的是提供使用或不使用抗溶剂,亲脂性和/或疏水性物质的新的、简化的冻干操作。
本发明进一步的目的是提供新的亲脂性和/或疏水性物质的冻干剂。
本发明的进一步目的是提供新的亲脂性和/或疏水性物质的冻干剂的重构方法。
本发明的进一步是提供一种适用于递送超过数百毫克的单一单位剂量的快速溶解的最终使用的产品。
本发明的其他目的对本领域普通技术人员是明显的。
发明概述
本发明的这些以及其他目的通过一个过程令人惊奇地完成,该过程包含在所述物质的一种或多种溶剂中溶解物质形成溶液;通过将溶液和所述物质的非溶剂混合使所述物质至少部分从溶液中析出,非溶剂可与所用的溶剂或溶剂系统混合,并且其中所述非溶剂在冷冻干燥条件下挥发或者任选在使其从溶液中析出的步骤之前或之中接种(seeding)溶液;冷冻至此的产物;并使用真空干燥冷冻产物。对于亲水性物质,水经常是主要溶剂并形成冷冻物质,而任何共溶剂和抗溶剂在冷冻步骤中可或不可冷冻。对于亲脂性或疏水性物质,水经常是抗溶剂,并且是在冷冻步骤中会或不会冷冻的溶剂和可能的共溶剂。无论怎样,通过抗溶剂使溶解的物质从溶液析出,产物经冷冻温度形成冷冻物质,冷冻物质经真空压力得到冻干剂。另外,对于疏水性和/或亲脂性物质,抗溶剂可以省略,溶剂中物质的溶液可以直接冷冻干燥。就亲水性物质而言,冻干剂可以随后通过典型的水性稀释剂重构。疏水性和/或亲脂性物质可以开始用丙二醇和/或聚乙二醇重构形成高浓度的溶液,并进一步以英脱利匹特(Intralipid)、血浆液、血清或者甚至全血稀释剂来稀释使用。
发明详述
本发明涉及冷冻干燥或冻干物质的方法,物质可以是(i)亲水性或(ii)疏水性和/或亲脂性的。通常物质是亲水性时,物质也对水分的存在敏感。物质通常是实质上纯的化合物,优选纯的化合物,但也可以是单一或复杂混合物。因此物质溶解于溶剂中,为了获得实质上澄清的、优选澄清的所述物质的溶液,优选不含,但可能含一种或多种共溶剂。物质的溶剂是可以在冷冻干燥方法中除去的,换言之,在一次干燥步骤所用的温度和压力下挥发或升华的溶剂,并且任何残留量在二次干燥步骤中可被除去。如果需要,可以在将其与也无菌过滤过的抗溶剂混合前无菌过滤溶液,以从含有物质的溶液和抗溶剂中除去任何不需要的(或不溶解的)物质以及微生物。可选择地,为有助于稳定性和/或溶解性,和/或过滤后有助于稳定性,在任选的过滤前完成pH调节。优选地,为稳定性目的的pH调节,当使用时,在任选的过滤步骤前进行。pH调节可以通过加入酸或碱或缓冲剂来完成。一旦冻干的物质处于溶液中,溶液接触物质的抗溶剂(或物质的抗溶剂混合物)。物质的抗溶剂在冻干条件下是挥发或升华的(即在一次干燥步骤中使用的压力和温度下)。如果抗溶剂在冻干条件下不冷冻,特殊的冻干技术(例如在冷凝器和真空泵间包含液氮井,等等)会被采用来除去抗溶剂。抗溶剂不是物质的溶剂,物质实质上不溶于抗溶剂,但与用于溶解物质的溶剂(以及存在的用于溶解的任何共溶剂)混溶,以至于其加入后,使实质上一部分,优选实质上全部,更优选全部物质从溶液中析出,并在复杂溶剂/任选共溶剂/抗溶剂混合物中形成固体微粒的混悬液或浆液。任选在物质析出溶液的步骤之前或之中,优选在之前或初期,溶液以一部分需要的固体形式的物质接种来提高合适形式的物质的形成。任选地,如果需要,产物可随后过滤、倾析等来从沉淀的固体中分离一部分溶剂/任选共溶剂/抗溶剂混合物。当使用这种分离技术时,分离的固体仍然是被一部分溶剂/任选共溶剂/抗溶剂混合物湿润的。后沉淀分离技术是否使用,得到的湿润固体(混悬液、浆液等)随后冷冻,冷冻固体通过使用真空来除去溶剂、共溶剂和抗溶剂进行干燥。在一些具体实施方式中,一种或多种(但不是全部)溶剂/任选共溶剂/抗溶剂的选择在冷冻干燥器允许的冻干步骤温度下不冷冻。在这种情况下,需要使用特殊的抗溶剂移除条件。这些特殊的移除条件包括使用液氮井的使用和其他本领域已知的类似技术。
物质可以选自范围广泛的化合物和组合物,但优选是实质上纯的化合物,更优选纯的化合物,其中“纯”表示使用至少商业合理的标准和容许度可以获得的合理的纯度。因此,为本发明目的的产品是“纯”的,如果其(在药学物质的背景下)足够纯能满足联邦食品和药品管理局纯度标准。如果讨论的产品不是最终使用的药物,如果其满足相关工业的纯度标准,产物被认为是“纯”的。这种工业标准包括标准,例如“Reagent Grade”等。
可以得益于本发明的化合物包括,但不限于,药学活性化合物、兽医化合物、食物原料、染料、家庭和工业化学品等。选择的、非限制、代表性化合物包括亲水性物质以及疏水性/亲脂性物质。这些物质不同多晶型的不同的水合物和溶剂化物也是适合的。亲水性到疏水性物质的转变常常可以通过荷电物质和未荷电物质间的pH转变实现,例如举例游离酸或碱(水溶性较小)和其盐(水溶性较大)之间的转变。如果溶解性转变充分,一种形式的溶剂/共溶剂可以变成另一种形式的抗溶剂,第一种形式的抗溶剂可以变成后者的溶剂。因此,本发明适用于游离酸、游离碱、它们的盐和适合的两性物质和那些具有恒定电荷的物质,例如甜菜碱和sultanes,以及其他季铵盐化合物。关于化合物亲水性相对疏水性性质的一般原则可由本领域已知的许多方法收集。简单的方式是所讨论的化合物在水中简单的溶解度,定义为术语“极易溶”(1份溶质/少于1份水)、“易溶”(1份溶质/1份水-1份溶质/10份水)、“可溶”(1份溶质/10份水-1份溶质/30份水)、“略溶”(1份溶质/30份水-1份溶质/100份水)、“微溶”(1份溶质/100份水-1份溶质/1000份水)、“极微溶”(1份溶质/1000份水-1份溶质/10000份水)、以及“几乎不溶”或“不溶”(1份溶质/>10000份水)。所有这些“极易溶”、“易溶”、“可溶”、“略溶”和“微溶”的定义表示对于本发明可被认为是亲水性的物质。为了本发明目的“极微溶”、“几乎不溶”和“不溶”的定义被认为是疏水性的。上述分类系统详细使用于Remington:The Science和Practice of Pharmacy,第19版,Mack Publishing co.,Easton,PA 1995,195页,并且描述于美国药典中。第二种方式是通过分配系数P确定的,定义为25℃下在辛醇/水系统中平衡状态下物质在辛醇中的浓度对水中的浓度的比例。通常,P值作为log P给出(参见Handbook of Chemistry和Physics第86版。2005-2006,第16-41页-第16-45页和Remington:The Science和Practice of Pharmacy第19版,Mack Publishing Co.,Easton,PA 1995,第158-159页)。P值<<1(log P是负值)显然是亲水的。P值>>1通常是疏水的。然而,由于这种测定是在辛醇/水系统中,在本发明中其不是绝对控制的,但只是为了初期考虑使用的溶剂、共溶剂和抗溶剂指示特定的物质是否可能亲水性或者可能疏水性的。用于考虑物质亲水性或疏水性性质另一个原则是亲水亲油平衡(HLB)系统。(参见上述Remington,第287-288页)。虽然HLB系统是为表面活性剂开发的,但它确实给出了关于物质亲水性性质或疏水性物质的另一个原则,亲水性物质具有大于约10的HLB,疏水性物质通常具有小于约10的HLB。然而一旦选择了可能的溶剂和可能的抗溶剂,应确定在选择的溶剂或溶剂/共溶剂混合物中选择的抗溶剂的确实质上使物质从溶液中析出。抗溶剂使物质从溶液析出的越有效和越完全,越能更好的预期本发明得到需要的产物。
根据本发明可以以冻干剂形式制备的有用的化合物(通常包括,但不限于,最终使用的可接受的盐、其酰胺、其磺酰胺、其氨基甲酸酯、其酯和其磷酸酯、其水合物和溶剂化物、和其晶体多晶型和其无定形形式、和消旋体、对映体、及其非对映体)。在下列示例性列表中,大多数化合物是药学或兽医可接受的化合物。因此,盐或酯是优选在这些应用中可接受的。但是,如果冻干剂在作为药物或兽医物质使用前会进一步修饰,盐或酯不是如此有限。另外,下列更广泛的列表,列出了游离碱、游离酸及其所有盐的一部分,以至于特定的盐或游离酸或游离碱不存在而另一个存在时,应当解释为包括所有这种适合形式的列表。相似地,没有列出所有药学可接受的酯,并且再次,未酯化形式的列表应当被认为是包括适合酯化的配对物。另外,具有季铵盐的化合物只是列出了初级种类而没有提及平衡离子(即,苄烷铵,而非氯苄烷铵,等),但所有适合的平衡离子也被认为在本发明范围内。
根据更广泛列表的大小,发明人列出其感兴趣的优选化合物,但这只是为了清楚而不应认为是本发明较宽范围的限制。用作本发明冻干的物质的优选化合物包括抗生素(包括青霉素类、头孢菌素类、四环素类、大环内酯类等)、黄嘌呤、麻醉剂(包括巴比妥类、麻醉药和“卡因”类)、止吐药、抗癌药等。特别优选的化合物包括,但不限于,阿芬他尼(特别是氢氯化物和尤其是一水合物)、氨磷汀(特别是无定形和三水合物形式)、氨茶碱(特别是脱水物形式)、阿莫西林(特别是三水合物形式)、氨苄西林(尤其是三水合物形式)、布比卡因(尤其是盐酸盐和特别是一水合物形式)、咖啡因(尤其是一水合物形式)、头孢吡肟(尤其是盐酸盐和特别是一水合物形式)、头孢他定(尤其是五水合物形式)、头孢三嗪(尤其是3.5水合物形式)、头孢霉定(特别是一水合物形式和二水合物形式)、氯化铬(尤其是六水合物形式)、克林霉素(尤其是一水合物形式)、可待因、环磷酰胺、半胱氨酸、葡萄糖、多沙普伦(特别是盐酸盐和尤其是一水合物形式)、脱氧土霉素(尤其是一水合物形式)、依地酸盐(尤其是二水合物形式)、莨菪碱(尤其是硫酸盐和二水合物形式)、左啡诺(尤其是二水合物形式)、利多卡因(特别是作为盐酸盐和尤其作为一水合物形式)、林可霉素(特别是作为盐酸盐和尤其是一水合物形式)、甲萘氢醌(特别是作为二磷酸钠盐和尤其是六水合物形式)、美罗培南(尤其是作为三水合物)、甲氧氯普胺(特别是作为盐酸盐和尤其是一水合物形式)、吗啡(特别是作为硫酸盐和尤其是五水合物形式)、萘夫西林(特别是作为钠盐和尤其是一水合物形式)、去甲肾上腺素(特别是作为酒石酸氢盐和尤其是一水合物形式)、昂丹司琼(特别是作为盐酸盐和尤其是二水合物形式)、苯唑西林(特别是作为钠盐和尤其是作为一水合物)、土霉素(尤其是作为二水合物)、哌拉西林(尤其是作为一水合物)、东莨菪碱(特别是作为氢溴酸盐和尤其是作为三水合物)、大观霉素(特别是作为二盐酸盐和尤其是作为五水合物)、琥珀酰胆碱(特别是作为盐酸盐)、茶碱(尤其是作为一水合物)、替沃噻吨(特别是作为二盐酸盐和尤其是作为二水合物)、筒箭毒碱(特别是作为盐酸盐和尤其是作为五水合物形式)、莫西沙星、他克莫司、依曲康唑、阿加曲班、泊沙康唑、伏立康唑(voraconazole)、多西紫杉醇、氟达拉滨、醋酸格拉默(glatirameracetate)、吉西他滨、伊立替康、依列前醇和7-乙基-10-羟基喜树碱。
大多数是药学或兽医、且可用于本发明的更完整的化合物的列表包括,但不限于:阿巴卡韦、阿巴美丁、阿巴诺喹、阿巴哌酮、阿巴瑞克、阿贝卡尔、阿比特龙、阿比沙坦、阿鲁司特、阿布硝唑、阿卡地新、阿坎酸、阿卡嗪、醋溴考尔、醋丁洛尔、乙酰卡尼、醋卡溴脲、醋克利定、醋氯芬酸、醋氨苯砜、氨苯砜乙酸、醋氨苯酸、醋氟拉诺、醋糠硫胺、克醋茶碱、哌醋茶碱、醋葡醛内酯、醋谷胺、阿西美辛、醋纽拉酸、醋硝香豆素、醋哌隆、乙酰丙嗪、醋异丙嗪、阿西喹啉、乙酰舒泛、醋氨沙洛、乙酰苯胺、乙酰胂胺、对乙酰氨基酚、乙酰唑胺、乙酰硫胺、醋替罗酯、醋酸己脲、醋奋乃静、非那西丁、醋托啡、乙酰砜、醋碘苯酸、乙酰半胱氨酸、醋洋地黄毒苷、乙酰亮氨酸、乙酰柠檬酸三丁酯、乙酰柠檬酸三乙酯、醋戊曲酯、醋氨己酸、阿昔呋喃、阿昔莫司、阿扎司特、阿昔替酯、阿维A、阿西维辛、alcantate、阿柔比星、萘二磺乙乳胆铵、阿考比芬、阿考烟肼、乌头碱、阿考替胺、阿克沙林、阿克瑞司特、吖啶雷司、吖啶黄、阿克海林、吖淀琐辛、阿伐斯汀、阿克奈德、阿克罗宁、阿克拉宁、阿克他利、阿克汀喹、阿克索胺、阿托地近、阿昔洛韦、金刚芬酯、金刚克新、阿达帕林、阿达洛尔、阿达色林、阿德福韦、阿地卡兰、阿地米屈、ademitrionine、阿糖腺苷、阿地本旦、阿地西林、阿地洛尔、阿地唑仑、阿地芬宁、阿地特仑、阿地普林、阿多索平、阿多来新、阿屈非尼、肾上腺酮、阿屈高莱、阿丙氨酸、阿非替康、氟喹酮、阿福韦生、阿夫洛尔、阿胍诺定、阿来司酮、阿戈美拉汀、阿克洛胺、阿拉普利、阿拉磷、alagebrium、阿来霉素、阿拉福韦、丙氨酸、阿拉诺新、阿拉丙酯、阿拉曲沙星、氯酚扎宁、阿巴康唑、阿苯达唑、沙丁胺醇、阿布妥因、阿氯芬酸、阿氯米松、铝克洛沙、双烯丙毒马钱碱、尿囊素铝、醛固酮、阿兰西那、阿仑磷酸、阿仑替莫、阿来必利、阿雌莫司汀、烯丙苯乙胺、阿来西定、alexitol、alexomycin、阿法骨化醇、阿法环糊精、alfidalone、阿法前列醇、alfatradiol、阿法沙龙、阿芬太尼、阿夫唑嗪、水合氢氧化铝、阿尔孕酮、阿利苯多、阿利康唑、阿利非君、阿列氟烷、阿利鲁生、阿利鲁生、阿利马朵、alinastine、烯苯尼定、阿利帕胺、阿利吉仑、阿力甜、阿利维A酸、阿立必利、烯丙托啡、阿洛巴比妥、阿洛拉胺、allocupreide、阿洛双酮、别嘌醇、烯丙雌醇、烯丙罗定、阿美西林、阿美雌酮、阿明洛芬、阿米三嗪、阿莫兰特、阿莫曲坦、阿莫噁酮、阿木泰、阿奈螺酮、阿尼地坦、阿洛西克酸、阿洛米酮、阿洛西坦、阿洛司琼、阿洛夫定、阿洛双酮、阿洛普令、阿洛司他丁、阿氯扎封、阿尔哌汀、阿法美罗定、阿法芳沙朵、甲基多巴、阿法罗定、阿吡坦、阿吡必利、阿普非农、阿普唑仑、阿普洛尔、阿普诺辛、前列地尔、阿司他丁、阿坦色林、阿他匹宗、阿替康唑、阿尔噻嗪、阿替克林、阿托喹啉、烯丙孕素、六甲密胺、阿伐美林、阿尔维林、阿维莫泮、阿伏西地、阿马地酮、阿马夫龙、阿马诺嗪、金刚烷胺、金刚西林、氨莫司汀、氨巴利特、安巴腙、安贝氯铵、胺苯烷、安波霉素、安立生坦、氨溴索、安布替星、氨布卡因、氨布醋胺、安布茶碱、安布赛特、水合氢氧化铝、安西法尔、安西非特、安西奈德、氮卓西林、氨多索韦、安布可特、氨甲达林、阿洛米松、氨托利、阿美卢班、安麦角、阿美蒽醌、丁卡因、氨甲西平、氨甲氧苯嗪、氨芬酸、安非雷司、安非他尼、氨氟替唑、amfonelic、双脒苯脲、阿米氯醛、阿米环素、阿米太尔、阿米氨苯砜、amidephrine、阿米夫胺、阿米维林、氨氟沙星、氨磷汀、阿米谷胺、阿米卡星、阿米凯林、阿米洛利、阿米沙酯、氨吖啶、吲哚胺酯、阿米庚酸、氨鲁米特、氨马尿酸、氨基乙酰丙酸、氨美啶、地美戊胺、氨基比林、氨茶碱、氨丙嗪、氨喋呤、氨基比林、阿米诺喹、氨喹脲、阿米雷司、氨基水杨酸、氨噻唑、胺碘酮、阿米哌隆、安非尼酮、氨匹宗、氨普立糖、氨喹新、阿米美啶、氨磺必利、阿米特罗、氨硫脲、阿米替韦、阿米曲士、阿米替林、氧阿米替林、阿米西群、氨来占诺、安林肽、氨氯地平、阿莫卡嗪、阿莫地喹、阿莫拉酮、氨萘非特、克冠吗啉、阿莫吡喹、阿莫罗芬、硝硫氰胺、氨磺洛尔、氨托沙林、胺氧三苯、阿莫沙平、阿莫卡因、阿莫西林、阿莫拉明、安哌齐特、安非氯醛、安非尼酮、苯丙胺、安福霉素、氨苯酞胺、两性霉素、氨苄西林、安吡昔康、安泼那韦、安普罗铵、安匹立明、二甲胺嗪、氨喹酯、氨柔比星、安吖啶、amtolmetin、amustaline、amylobarbital、阿那孕酮、阿那格雷、阿那白滞素、阿那立肽、阿纳托唑、阿替班特、阿那昔酮、阿那佐辛、阿那佐林、安卡洛尔、安西他滨、安多司特、雄烯二醇、雄烯二酮、andulafungin、阿奈可他、anethol茴三硫、增血压素、andidoxamine、阿尼芬净、阿尼拉酯、阿尼利定、阿尼洛泮、阿尼帕米、茴拉西坦、anirolate、双苯桂酸、茴茚二酮、阿尼哌醇、辛托品、阿尼莫司、阿尼扎芬、安吡托林、安索西汀、安他非尼、安他唑啉、安他唑尼、安太霉素、地蒽酚、安曲霉素、安替比林、安曲非宁、阿帕多林、阿帕泛、阿帕西林、阿帕茶碱、阿帕齐醌、阿扎丙宗、阿哌环素、aplindore、阿朴吗啡、阿扑长春胺、阿可乐定、安普霉素、阿瑞吡坦、阿普卡林、阿普林定、aprinocarsine、阿普罗芬、aprosulate、阿普氮平、阿替加奈、阿托卡因、阿雷地平、阿拉诺丁、阿巴前列素、阿贝卡星、阿布他明、阿氯苯宁、阿达星、ardeparin、槟榔碱、阿法拉新、阿芬达占、阿福特罗、阿加曲班、精美司那、精氨加压素、精氨缩宫素、阿立酮、阿莫氯醇、阿立哌唑、阿莫非尼、阿诺洛尔、阿罗茶碱、artinolol、阿普西特、阿普米定、氨苯胂酸、阿替夫林、蒿甲醚、青蒿素、蒿乙醚、青蒿醇、青蒿琥酯、阿替卡因、阿替利特、阿伦酸、阿佐昔芬、维生素C、阿塞那平、阿色利匹、阿西马多林、阿索司特、阿索卡诺、阿索立尼、阿司帕坦、门冬托星、曲林菌素、阿斯匹林、阿扑西林、阿司咪唑、阿司米星、asulacrine、阿他美坦、阿前列素、阿喹司特、阿扎那韦、阿替洛尔、阿替韦啶、阿替普隆、阿替莫汀、阿替美唑、阿替莫德、阿替丙嗪、atizoram、阿利洛芬、阿托骨化醇、阿托利特、阿托西汀、阿伐他汀、阿托西班、阿托伐醌、阿曲库铵、阿曲生坦、atraleuton、阿莫司汀、阿曲肌醇、阿托美品、阿托品、氧阿托品、金诺芬、金硫葡糖、阿伐那非、阿伐麦布、阿维降钙素、avalamycin、阿肽地尔、阿维曲普坦、阿维扎封、阿伏苯宗、阿伏帕星、阿伏瑞林、阿夫立定、阿莫齐特、阿昔替罗、阿索马多、阿扎苯胺、阿布哌隆、阿扎胞苷、阿扎胞苷、氮氯嗪、阿扎康唑、阿扎胆醇、阿扎环醇、氮氟嗪、阿扎兰司他、阿扎霉素、阿扎克生、azamethiphos、氮戊铵、阿扎莫林、阿扎那托、阿扎硝唑、阿扎哌隆、阿扎培汀、氮喹唑、阿扎立平、氮双吡咯、偶氮丝氨酸、阿扎司琼、azaspirium、阿扎斯丁、阿扎他定、硫唑嘌呤、壬二酸、氮卓斯汀、阿折地平、氮卓克唑、氮卓吲哚、阿扎替派、氮替瑞林、叠氮氯霉素、阿度西林、阿齐美克、阿齐利特、阿嗪米特、阿齐帕明、阿奇霉素、阿洛西林、阿洛西林、阿佐利明、阿佐塞米、阿佐霉素、氨曲南、阿珠莫林、巴氨西林、杆菌肽、巴氯芬、巴美西林、巴凯洛芬、巴格列酮、巴拉齐朋、巴洛沙星、巴柳氮、巴马鲁唑、巴马司特、班贝霉素、班布特罗、巴美生、巴米茶碱、巴米品、巴麦斯汀、班硝唑、巴诺蒽醌、巴喹普林、巴比沙隆、巴比妥、巴昔巴特、巴玛斯丁、巴尼地平、巴芦卡尼、巴芦西班、巴西芬净、巴他布林、巴坦必利、巴布司特、巴氮平、鲨肝醇、巴马司他、巴托拉嗪、巴昔托秦、巴多昔芬、巴嗪普令、贝恩酮、贝特卡令、贝昔帕西、贝克拉胺、贝康唑、苄氯贝特、倍氯米松、氯硫胺、贝非匹坦、苄非哌胺、贝氟沙通、苯呋洛尔、苯呋拉林、卡那霉素B、贝拉哌酮、双苯哌甲酚、贝磷地尔、贝洛替康、贝洛酰胺、贝洛塞平、贝马力农、贝美格、贝美司琼、贝美噻嗪、贝米那非、贝米肝素、贝米曲啶、贝莫拉旦、贝曲嗪诺、贝那替秦、苯芬群、贝那利秦、贝那昔滨、贝那普利、苯西阿诺、本司坦、苯可乐定、苄环烷、苯达洛尔、苯达莫司汀、苄达酸、地巴唑、苯地利嗪、苄氟噻嗪、苯明青霉素、贝奈克酯、苯氟雷司、苄磷福明、苯磷硫胺、苯呋地尔、苯庚宗、贝尼地平、苯莫辛、贝诺利嗪、贝诺酯、贝诺睾酮、苯噁磷、苯噁丙酸、奥布卡因、苯培诺赖、苯哌利多、苯丙哌林、苄哌氨乙酯、苯沙仑、苄丝肼、苄硫嗪酸、苯他西泮、苯替马唑、苯硫胺、苯替哌明、苯替酪胺、预防接触性皮炎保护涂层、贝奴司他、苯甲烃铵、苯扎隆、苯溴马隆、苯雌酚、苄替啶、苯乙铵、苄替米特、苯咯溴、苄吲吡啶、苯碘达隆、苯马来辛、苄硝唑、苯佐巴比妥、苯佐卡因、苯佐利定、苯佐他明、苯佐替派、benzododecinium、苯佐那酯、苯吡咯宁、苯唑喹啉、氯苯酰色氨酸、苯甲酰喹、benzoxonium、苯酰胺水杨酸、苄非他明、苄哌吡酮、benzpyrinium、苄奎辛、苯喹胺、苄噻嗪、苯甲托品、苄达明、苄氢氯噻嗪、苄青霉素、苄磺胺、贝帕泛、beperidium、苄酚宁、贝匹斯汀、苄普地尔、贝拉康坦、贝前列素、小檗碱、贝瑞福林、岩白菜素、柏拉非农、柏莫洛芬、柏托沙米、贝芦匹泮、柏伐他汀、红霉素B、贝西高辛、贝西吡啶、贝生罗地、贝舒帕胺、贝舒尼特、β-胡萝卜素、倍醋美沙朵、倍他司丁、甜菜碱、倍他美罗定、倍他美沙醇、倍他米松、倍他米星、倍他米隆、倍他罗定、环丙洛尔、倍他唑、bethanacol、倍他尼定、贝硫肽、贝托卡因、贝凡洛尔、bevonium、贝沙罗汀、贝氯特来、苯扎贝特、贝齐米特、比拉米可、比阿培南、bibezonium、铋溴酚、比卡鲁胺、比西发定、二氯地尔、二氯贝特、双氯麝酚、二环霉素、bidimazium、比地索胺、比坦维林、比他舍平、二苯美仑、联苯普胺、联苯洛芬、联苯芦诺、戊双氟酚、联苯苄唑、比拉斯汀、比卡林、比马前列素、氯吡哌醇、嗜中性粒细胞黏附分子、宾达利、苯萘达林、宾氟沙星、比尼贝特、比尼霉素、比尼司特、binodenosine、比螺酮、bioallethrin、生物素、比培那醇、比哌立登、珍尼柳酯、比立考达、比立哌隆、比沙可啶、比生群、比沙雷米、双苯达唑、双苯酰硫胺、双丁硫胺、bisdequilinium、双苯那宗、比芬替丁、双奈法德、比索布啉、比索曲唑、比索洛尔、比索西克、双酚沙丁、bispyrithione、硫氯酚、氧硫氯酚、比替哌宗、比托特罗、双硫氰苯、比伐卢定、比折来新、博来霉素、布南色林、布鲁霉素、波呋莫司汀、勃雄二醇、勃拉睾酮、勃拉嗪、勃地酮、勃来诺、勃金刚酯、波美洛尔、波吲洛尔、波那普令、波那洛尔、borelone、borocaptane、硼替佐米、波生坦、波替吖啶、波克昔定、溴烯比妥、布索芬新、溴麦角林、布福洛尔、布马佐辛、布喹那、溴他西尼、溴苄胺、布芬太尼、溴莫尼定、布吲扎酮、溴茚肟、布林唑胺、溴夫定、溴巴坦、溴氯必利、溴克立新、溴克利那、溴莫普林、溴法罗明、溴苯噁嗪酮、溴康唑、布苯丙胺、溴朵林,溴马酰胺,溴西泮,溴氯唑酮,溴美酸、溴麦角脲、溴美那明、溴芬酸、溴己新、溴茚二酮、溴米索伐、溴西克林、溴隐亭、溴马秦、溴酚磷、溴硫磷、溴必利、溴沙尼特、溴哌利多、溴苯那敏、溴帕雌烯、溴哌莫、溴匹立明、溴喹那多、溴索胺、brostallicin、溴琥胺、溴替尼特、溴替唑仑、溴凡克新、溴长春胺、溴沙定、溴沙特罗、broxitalamide、溴尿苷、溴羟喹啉、布卡尼、布西丁、布昔洛韦、布西拉明、布新洛尔、布拉地新、布克力嗪、丁氯柳胺、布氯酸、布可隆、丁吖卡因、布色酮、布库洛尔、布地奈德、布地品、布度钛、布屈嗪、丁苯那胺、丁苯碘胺、布非洛尔、丁苯羟酸、丁苯唑酸、丁咯地尔、布福吉宁、丁福明、丁夫罗林、丁呋洛尔、安布茶碱、布拉喹、布马地宗、布美卡因、布美地尔、布美他尼、布美三唑、丁萘夫汀、丁萘脒、丁碘桂酸、布那司特、布那唑嗪、布尼洛尔、布诺洛尔、布帕伐醌、丁吡考胺、布比卡因、布拉洛尔、丁丙诺啡、安非他酮、丁喹伦、丁喹酯、布喹特林、布拉氨酯、丁咯苯酯、布舍瑞林、丁螺环酮、白消安、丁巴比妥、布他卡因、布他西丁、布他拉莫、布他酰胺、布他磷、布他拉胺、布他比妥、氨苯丁酯、布他米酯、布他米唑、布他莫生、布坦卡因、布坦色林、布蒽酮、布他哌嗪、布他前列素、布他维林、butedronate、布替萘芬、布替利嗪、布替他酯、布噻嗪、布替布芬、布替君、布替卡星、丁苯宁、布替佐辛、布替诺林、布替罗星、布替西雷、布替可特、布托苯定、布康唑、布托洛尔、布酰胺、丁非洛尔、布托酯、布托巴胺、布托哌林、布托丙茚、butopyrammonium、布托啡诺、布他沙明、布托昔酯、布替林、butropium、丁基莨菪胺、布替那明、buzepide、卡巴斯汀、卡麦角林、放线菌素C、卡屈嗪、卡屈沙星、咖啡氨醇、咖啡君、咖啡因、骨化二醇、卡泊三烯、骨化三醇、考布曲钙、卡达瑞特、卡地胺、卡洛酸、钙立醇、卡鲁睾酮、卡马西泮、坎苯达唑、卡格列波糖、吡甘凡林、喜树碱及其类似物,例如9-氨基喜树碱、10-羟基喜树碱、7-乙基-10-羟基喜树碱、9-硝基喜树碱、和所有其他具有6、7和8元内酯环的喜树碱类似物、卡莫格雷、卡莫司他、卡米罗芬、坎比醇、坎地沙坦、克念菌素、candocuronium、坎沙曲、坎沙曲拉、卡纳替尼、坎磷酰胺、坎格雷洛、大麻酚、坎利酸盐、坎利酮、卡培他滨、克冠酸、卡泊酸、卡普韦林、卷曲霉素、卡普瑞林、卡普罗胺、辣椒辣素、卡普他明、卡普托胺、卡托普利、卡普脲、卡拉博沙、卡醋胺、卡拉非班、卡拉美芬、卡巴胆碱、卡巴多司、卡马西平、carbentel、carbasone、卡巴匹林、卡巴折伦、卡巴克络、卡巴佐辛、羧苄西林、甘珀酸、卡苯肼、喷托维林、卡贝缩宫素、卡比多巴、卡比马唑、卡比沙明、卡必芬、卡波硫磷、卡铂、卡前列素、卡波醌、卡布比妥、卡布西泮、氨磺丁脲、卡布特罗、carcainium、卡瑞斯汀、卡芬太尼、卡非氨酯、卡古缩宫素、卡立泊来德、卡立普多、卡金刚酸、卡莫氟、卡莫特罗、卡莫司汀、卡硝唑、卡尼汀、卡罗卡尼、卡罗维林、卡罗沙酮、卡哌利定、卡培立肽、卡哌酮、丙酰奋乃静、卡吲洛尔、卡匹帕明、卡普地尔、卡洛芬、capronium、卡沙兰、卡沙群、卡他司坦、卡它唑酯、卡替洛尔、卡柔比星、卡芦莫南、卡维地洛、卡伏曲林、卡折来新、卡西尼特、鼠李蒽酚、卡索胺、卡泊芬净、去甲伪麻黄碱、卡西酮、西巴西坦、西地芬戈、头孢克洛、头孢羟氨苄、头孢洛宁、头孢洛仑、头孢孟多、头孢帕罗、头孢曲秦、头孢氮氟、头孢西酮、头孢唑林、头孢拉宗、cefanel、头孢卡品、头孢克定、头孢达肟、头孢地尼、头孢托仑、头孢屈洛、头孢吡酮、头孢吡肟、头孢他美、头孢替考、头孢三唑、头孢维曲、头孢克肟、cefinatilen、cefinenoxine、cefmepidium、头孢美唑、ceminox、头孢地嗪、头孢尼西、头孢哌酮、头孢雷特、头孢噻利、头孢噻肟、头孢替坦、头孢替安、cefovecin、头孢噁唑、头孢西丁、头孢唑兰、头孢咪唑、头孢匹胺、头孢泊肟、头孢丙烯、头孢喹诺、头孢罗替、头孢沙定、头孢磺啶、头孢舒米、头孢他啶、头孢特仑、头孢替唑、头孢布烯、头孢噻呋、头孢噻林、头孢噻氧、头孢噻氧、头孢曲松、头孢呋汀、头孢呋辛、头孢唑喃、塞来考昔、西戈斯韦、塞利路尔、西马多丁、头孢乙腈、cephadrine、头孢氨苄、头孢来星、头孢噻啶、头孢噻吩、头孢匹林、千金藤碱、头孢霉定、西立氯胺、西立伐他汀、西罗普利、蓝肽、西他苯、cetalkonium、塞他洛尔、西替沙星、cethexonium、塞红霉素、西替地尔、西替司他、西替立嗪、西托环素、乙酰氯霉素、西托硫胺、西托肟、西曲酸酯、cetrimonium、cetylpyridinium、西维美林、乔莫砜、鹅脱氧胆酸、喹碘方、chlofibrate、氯苯达诺、氯拉西嗪、氯醛糖、苯丁酸氮芥、氯胺-T、氯霉素、氯拉扎尼、氯苄沙明、氯倍他胺、氯环力嗪、氯登妥因、氯氮卓、氯地吗啉、氯己定、氯茚醇、四氯吲哚胺、chloramadione、氯汞君、氯美扎酮、氯米达唑、萘氮芥、氯阿唑丁、氯泼尼松、氯普鲁卡因、氯吡拉敏、氯喹、氯舍平、氯吡林、氯噻嗪、氯烯雌醚、二氯羟喹、氯二甲酚、氯苯甘醚、氯苯那敏、chlorphenoctium、氯苯沙明、对氯苯丁胺、氯丙沙嗪、氯丙胍、氯丙嗪、氯磺丙脲、氯普噻吨、氯螨硫磷、金霉素、氯噻酮、氯西诺泰、氯唑沙宗、维生素D3、胆固醇、甘磷酸胆碱、胆碱、氯化铬、卡波罗孟、氰多司、ciaftalan、腈美克松、氰麦角林、西阿尼醇、氰帕明、氯氧嘧醋胺、西卡前列素、西卡哌隆、乳酸三甲环己酯、环拉福林、苯嘧吲哚、环索奈德、西氯他宁、环己碘二甲酚、环烟酯、ciclonium、环吡酮、环帕明、环洛芬、环丙洛尔、环西多明、环氯唑仑、ciclotropium、环昔酸、环克索龙、西克奈德、西多福韦、西多塞平、西苯唑啉、胞磷托定、环格列酮、螺庚噁烷、西拉多巴、西兰司琼、西司他丁、西拉普利、西仑吉肽、cilexin、西尼地平、西洛巴明、西洛雷定、西洛芬净、西洛司特、西洛酰胺、西洛他唑、西鲁瑞韦、西鲁唑啉、西马特罗、西美莫辛、西米替丁、cimetropium、西米考昔、西莫沙酮、西那卡塞特、西那司特、桂美酸、西那洛尔、辛那色林、西萘普生、辛可芬、辛克罗孟、桂哌酯、桂哌齐特、桂非宁、辛芬酸、环桂氟胺、烯孕醇、西尼他利、桂美辛、桂马维林、桂美君、桂利嗪、辛呋二酮、桂氮环辛烷、cinodine、西诺西泮、氰喹多司、西诺沙星、西诺沙酯、桂克索龙、西诺哌嗪、桂哌林、桂拉唑、桂丙齐特、cinpromide、辛喷他宗、辛曲胺、西奴哌隆、塞奥罗奈、西潘茶碱、西马司他、苯环吡醋胺、西拉利生、环丙扎封、环丙法朵、环丙奈德、环丙贝特、环丙沙星、环丙吉仑、环丙必利、环丙喹宗、ciprestene、西拉马朵、西拉唑啉、西罗霉素、西沙必利、顺-阿屈库铵、cinconazole、西地孕酮、顺铂、西替克新、西酞普兰、西他替平、西替酰胺、氰噻腙、胞磷胆碱、西替沃酮、西唑来汀、克拉屈滨、克拉度酸、氯米卡兰、氯胺羟喹、克兰氟脲、利胆丁酸、氯苯胺噻酸、克拉霉素、克拉维酸钾、克拉唑仑、氯苯唑胺、克拉珠利、氯波必利、克立法胺、氯马斯汀、氯美醇、克立咪唑、克仑特罗、克仑吡林、克仑硫卓、氯托喹、氯维地平、氯丁卡因、氯丁卡因、氯达非定、环氯茚酸、clindium、氯马唑仑、氯咪巴唑、氯咪喹啉、克林沙星、克林霉素、克利贝特、亚油环己酰胺、克林前列素、氯碘羟喹、氯碘沙尼、克利洛芬、克利巴胺、氯巴占、氮苄苷、氯苯西泮、氯苄雷司、氯苄托品、氯倍他索、氯倍他松、氯丁替诺、氯丁扎利、氯坎法胺、氯卡帕明、双氯环胍、氯西尼嗪、氯可托龙、氯香豆素、氯达卡因、氯达诺林、氯达酮、氯氧喷、氯膦酸盐、氯法拉滨、氯法齐明、氯芬那酸、氯苯环仑、氯苯他明、氯苯醚特、clofevine、氯非沙胺、氯非宗、氯贝丁酯、氯贝酸、氯贝胺、氯非铵、氯氟苯脲、氯福克酚、氯福雷司、氯呋酸、氯孕酮、脒氯氰苄脲、clomacrin、氯美孕酮、氯美辛、氯甲孕酮、氯美噻唑、氯莫克舍、氯硝西泮、氯萘唑啉、可乐定、氯尼他秦、氯尼塞利、氯尼辛、氯帕胺、氯哌噻吨、氯哌斯汀、氯哌喹酮、氯吡格雷、氯吡多、氯哌莫齐、氯哌帕生、氯吡酸、氯泊酮、氯泼尼醇、氯前列醇、氯普噻唑、氯喹那特、氯苄氢喹嗪、氯西他朵、氯拉洛尔、氯卓酸钾、氯氮草、氯乙双酯、氯索隆、clorfenvinos、氯吉兰、氯克罗孟、氯达香豆素、氯茚酚酸、氯茚二酮、氯美卡因、氯哌隆、氯苄酚、氯喹酮、氯替平、氯丙那林、氯舒隆、氯特胺、氯生太尔、氯西拉敏、氯司替勃、氯噻平、clothixamide、氯噻西泮、氯硫卡松、氯硫噁酮、氯噻吨胺、克霉唑、氯伏胺、氯沙必利、氯唑西林、氯噁唑仑、氯克雌醇、氯苄叉胺酯、氯索睾酮、氯羟喷地、氯羟喹、氯氮平、cobalamide、可卡因、可待因、可多克辛、双胆酚丁、可加佐辛、秋水仙碱、考来酮、考芬那酯、考福新、colfosceril、多粘环素、可尔特罗、考拉西坦、可内新、congazone、考尼伐坦、考诺封、可米松、可的瑞林、可的松、可的磺唑、可的伐唑、可托多松、可替宁、考曲替林、库马磷、库马唑啉、库马霉素、库美香豆素、肌氨酸酐、肉醇磷酯、甲酚酰胺、克立莫德、crilvastin、克立那托、克罗奈汀、氯康唑、色满卡林、克罗米腈、赖色甘酯、色甘酸钠、4%色甘酸钠溶液、氯硝地平、克罗丙胺、克罗米通、克罗乙胺、丁烯烟肼、丁烯磷、克芦磷酯、铜迈星、铜克索林、氰乙酰肼、氰美马嗪、钴胺、氨环己青霉素、环己氨磺酸盐、环拉酸、环扁桃酯、环拉氨酯、环唑辛、环唑酮、环沙酮、胺氢咔唑、赛利拉敏、赛克力嗪、环己巴比妥、环苯达唑、环苯扎珠、环己羟丁酸、环丁酸醇、环香豆素、环芬尼、环氯胍、亚胺环己酮、环美酚、环美卡因、环喷他明、环戊噻嗪、环喷托酯、环丙奋乃静、环磷酰胺、环孕醇、cyclopyrronium、环丝氨酸、环噻嗪、环香草酮、赛可硫胺、赛克立明、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、环庚米特、环庚托品、西那林、苯环戊胺、氯氰菊酯、螺茚扁腈酯、环丙西泮、环丙啡、赛普罗酯、赛庚啶、环丙利多、环丙喹酯、环丙孕酮、环丙米特、环丙马秦、巯乙胺、半胱氨酸、胱氨酸、阿糖胞苷、赛灭磷、达贝洛汀、达比加群、达扎格隆、达卡巴嗪、达西马嗪、达西司他、达西司坦、达考帕泛、放线菌素D、dacuronium、达加帕米、达格鲁曲、达巴万星、达布米诺、达考替丁、达来达林、达福普汀、达肝素、达曲班、达伐他汀、达美司特、达莫替平、达那唑、达尼喹酮、达尼曲生、达氟沙星、达诺司坦、丹蒽醌、丹曲林、达哌唑、达匹坦、达匹韦林、达泊西汀、氨苯砜、达托霉素、达布非酮、达仑西平、达格列酮、达非那新、达罗地平、达芦那韦、达卢生坦、达生他非、dateliptium、柔红霉素、daxalipram、达扎醇、氮卓尼尔、达齐胺、达美格雷、达唑利辛、达佐必利、达唑司特、达唑氧苯、地波沙美、胍喹啶、十烷双胺、癸氧酰胺、地西他滨、地西托品、地林哌隆、地氯普胺、去氯羟嗪、地考米醇、地考喹酯、氢氟酸十八烯胺、deditonium、地拉罗司、去铁酮、去铁胺、地夫可特、地磷酰胺、地磷莫德、地加瑞克、脱氢醋酸、去氢胆酸、去氢依米丁、地仑雄酮、地拉普利、地拉韦啶、delquamine、deergotrile、地泛群、地发哌嗪、地马孕酮、地美辛、地莫匹醇、地洛西泮、地洛索龙、地前列酯、德芦西明、登溴克新、demecarium、地美环素、秋水仙胺、去甲环素、地美孕酮、地美维林、地美替林、地莫康唑、地莫西泮、去氨缩宫素、denatonium、地那维林、登布茶碱、地尼必利、地奴真菌素、地诺帕明、地诺替韦、丁笄苯达酮、denufosol、登齐醇、地来司他、地帕明、地普奥肽、地泼罗酮、地前列素、地普托品、dequalinium、地拉考昔、德伦环烷、德格列哚、derpanicaine、德沙拉秦、地沙匹定、地昔洛韦、地西龙、地舍平、地昔帕明、去乙酰毛花苷、地洛他定、地洛瑞林、地美尼诺、去甲吗散痛、去氨加压素、地索隐亭、去氧孕烯、desmorphine、地奈德、去羟米松、去氧皮质酮、地文拉法辛、detajmium、地他诺柳、地特诺、地肽瑞里、德昔洛韦、detromidine、地托比星、右旋甲碘安、地伐帕米、地伐西匹、地塞米松、右旋米唑、右溴苯那敏、右布地奈德、右氯苯那敏、环庚吡奎醇、右卡多曲、右依法克生、右苄替米特、地西唑林、右芬氟拉明、右磷丝氨酸、右布洛芬、苯双咪唑、右吲哚洛芬、地昔卡因、右酮洛芬、右洛非西定、右氯谷胺、右旋美托咪啶、右哌甲酯、右萘苯诺酮、右尼古地平、右旋甲基炔诺酮、右奥马铂、右奥沙屈、右泛醇、右培美酸、右普萘洛尔、右丙苯丁烯酯、右雷佐生、地司维林、右索他洛尔、右替利定、右硫普宁、右非索泮、右旋安非他命、右非明、右美沙芬、右吗拉胺、右啡烷、右旋甲状腺素、dexcerapimil、地扎呱宁、地秦胺、地佐辛、双醋瑞因、醋酸扑热息痛、二醋洛尔、地芬尼泰、二胺卡因、地恩丙胺、地马唑、硫米齐特、地阿巴隆、地百里砜、泛影葡胺、二氨藜芦啶、地西泮、地吖醌、二氮嗪、地贝卡星、双苄甲胺、二苯西平、硫芴、双溴丙脒、二溴沙仑、dibrospidium、辛可卡因、双丁氧丙醇、地布匹隆、地布沙朵、二甲吡吲、地卡芬、氯醛比林、双氯胺、二氯松、二氯嗪酮、双氯酚、二氯苯胂、二氯二甲酚、双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溶剂,如提及的,可以是物质溶解其中的任何液体;溶剂可以是单一物质或共溶剂的混合物,要点的是要冻干的物质进入溶液。本发明中有用的溶剂包括在室温下是液体、溶解物质、并在下面讨论的一次干燥步骤的温度和压力条件下挥发或升华的物质。由于并非所有的溶剂溶解所有的物质,一些可能的溶剂在特定的情况下不是溶剂。一旦选定要低压冻干的物质,通过参考本领域的标准文本或通过物质和可能溶剂的简单溶解试验的指导,本领域技术人员知晓什么液体适合作为溶剂。选定的溶剂可以单独溶解物质,或者与共溶剂一起溶解所讨论的物质。共溶剂选自与溶剂相同的种类,可与选定的溶剂混溶,并且通常帮助溶剂中物质的溶出。一旦选定讨论的物质以及选定溶剂和任何共溶剂,抗溶剂也就从同组物质中选定,但限于那些不显著溶解所述物质的,优选丝毫不溶解物质的,但可与前面选择的选定溶剂/任选共溶剂系统混溶。对本发明来说,只在物质需要溶解的情况下物质在溶剂或溶剂/共溶剂混合物中的溶解性是关键的。物质在溶剂或溶剂/共溶剂混合物中的浓度仅在某些情况下是重要的。例如,在药物注射制剂中,物质在容器中冻干,一旦在包含用于给药的单位剂量的物质容器中重构,需要小单位剂量的物质可以在冻干过程使用有效体积的溶剂。但是,如果物质需要大的单位剂量,选作溶剂的液体必须是物质更好的溶剂以便于为了经济地加工处理溶解单位剂量所需溶剂的量适合置于冻干容器中。当这些相同的因素对大量冻干操作同样重要时,它们不如冻干容器预期用作具有单位剂量的重构容器的情况迫切。因此,作为溶剂或共溶剂的液体的选择不仅取决于溶解物质的自身能力,也依赖于其与可以置于预期具有特定量的最终冻干剂冻干容器的溶液的量的关系。本领域普通技术人员会理解这些因素,并能够容易地调整他们特定的选择来适应这些因素。类似的因素适用于抗溶剂的选择。
本文的冻干操作也可以用于制备不需要水吞咽药片的溶解于口中的快速崩解片。目前可得的快速崩解片(Zydu s拥有的技术)只适用于具有低单位剂量需求的(通常少于约15mg/剂)不需要味道掩盖的亲水性分子。另一方面,本发明允许在片剂模具中制备冻干剂,以便冻干剂具有片剂形状。如果药物不需要味道掩盖,所述冻干方法实际上可以省略所有辅助物质,其适用于具有高的单位剂量(每单位剂量数百毫克到超过1g以上)的物质,以及具有低单位剂量的那些。此外,当Zydus技术只对亲水性物质可用时,本发明适用于亲水性和疏水性物质。
合适的、非限制、用作溶剂、共溶剂或抗溶剂的液体取决于本说明书其他部分概述的情况,包括但不限于水,5-7元杂环系统,该杂环系统具有1-3个杂原子,其中杂原子是氧或硫,硫原子未取代或进一步含有1或2个氧取代基,条件是两个氧原子不能处于环的邻位,例如四氢呋喃(THF)、四氢吡喃、二氧六环、三氧六环和其他环状单、双和三醚),低级醇(例如乙醇、丙醇、异丙醇、仲丁醇、叔丁醇和正丁醇),或在一定温度范围内冷冻的其他有机溶剂,范围的低限温度是约-100℃,优选-90℃,更优选-80℃,上限温度不超过约25℃,优选不超过约20℃,更优选不超过约15℃,还更优选不超过约10℃。另外,也可以使用PEG 600-6000以及生育酚琥珀酸盐和醋酸盐。
优选地,溶剂是水,尤其是对亲水性物质。在药物制剂、兽医产品和食品中水是优选的,因为一旦使用水重构冻干剂,任何残留于固体的残留溶剂是无害的。在非上述工业或需要冷冻干燥产品在进一步反应中作为反应物应用中,其他溶剂,在上述所列范围内或超出所列范围内也可是优选的,并且在本领域普通技术范围内。但是,溶剂必须是在一次干燥步骤的条件下挥发或升华的。本发明中用作如所讨论的特定物质指示的溶剂或抗溶剂或抗溶剂的其他优选液体包括乙醇、四氢呋喃和二氧六环。
如果需要,共溶剂可以用于帮助物质在溶剂中的溶解。如上所述,这种共溶剂选自上述相同组的液体,只要在所讨论的特定具体实施方式中共溶剂与所讨论的溶剂不同,并与主要溶剂混溶以影响物质的溶解。这种共溶剂尽可能少的使用以避免不必要地合并到固体产物中(可能混合的溶剂化物晶体形式或混合的溶剂无定形联合体等。),但在本发明范围内没有其他原因避免它们及其应用。当使用共溶剂时,其必须在一次干燥步骤条件下也是挥发或升华的。
如果需要,溶液pH可以在范围内调整来促进化合物的溶解性或为与冻干剂的最终使用一致的最适宜的稳定性提供特定的pH环境。因此,对其中含有或不含张力调节剂用注射用水重构的产品,pH应当是重构后得到生理学耐受相容的pH。这对将并入更复杂制剂的或用于进一步的反应用作反应物的物质较不重要。在这些后者的情形下,冻干剂的pH不必然与其最终的pH相关,以至于冻干剂中较大范围的pH值是可以接受的。
在本发明的一个具体实施方式中,一旦得到溶液(任何需要的pH调节和任何需要的物质沉淀前的过滤已完成),可以将溶液加入物质的抗溶剂中或将这种抗溶剂加入溶液中。该步骤的目的是以允许需要形式的物质回收的方式使物质从溶液中析出。抗溶剂为不是物质的溶剂的物质,但与溶剂和所用的共溶剂任意混溶,如果存在共溶剂的话。抗溶剂也必须是在冷冻干燥中可以移除的物质。因此,它是在冷冻干燥过程中一次干燥步骤使用的温度和压力下挥发或升华的物质。如上所述,抗溶剂选自相同组的上述所列的液体,除了用作抗溶剂,就所讨论的特定的物质/溶剂/任选的共溶剂系统而言液体必须遵循本段的限定。
在本发明另一个具体实施方式中,其中物质是疏水性或亲脂性的,溶剂选自5-7元杂环系统(杂环系统具有1-3个杂原子,其中杂原子是氧或硫,硫原子未被取代或进一步含有1或2个氧取代基,条件是两个氧原子不能处于环的邻位,例如四氢呋喃(THF)、四氢吡喃、二氧六环、三氧六环或其他环状单、双和三醚)。这些液体在冻干过程中作为溶剂的应用对冻干技术是新的。另外,在根据本发明疏水性或亲脂性物质的冻干中,低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇或叔丁醇)、液体酮、液体(氧或硫)醚、液体(氧或硫)酮、液体(氧或硫)酯或硫酯也可以用作液体溶剂。在这些具体实施方式中,除使用上述所示的抗溶剂外,系统可以省略抗溶剂,而以完全类似于完全水性冻干技术的方式直接冻干在这些液体中物质的溶液。当省略抗溶剂时,优选的溶剂是上述杂环溶剂。然而,当使用上述抗溶剂方法时,得到的疏水性和亲脂性具体实施方式的冻干剂需要与亲水性物质不同的重构技术。
此外,应当注意对于任何给定的物质,并非所有的上述所列的液体都是特定物质的溶剂,然而,简单的溶解试验可以确定特定的溶剂是否适合特定的物质。如果物质在特定的液体中能溶解,该液体适合作为溶剂和/或共溶剂。如果物质在液体中不溶,则当且仅当其也可以与所用的溶剂或溶剂/共溶剂系统混溶,其是该系统的可能的抗溶剂。假设物质在液体A中具有1000mg/ml的溶解度,液体B中100mg/ml,液体C中10mg/ml以及液体D中0.01mg/ml。进一步地,假设物质具有300mg的单位成人剂量,60mg的单位儿科剂量以及12mg的婴儿单位剂量。为了制备本发明适合的成人剂量,应使用液体A(可能液体B)作为溶剂。液体D明显适合作为抗溶剂,但液体C也可能适合作为抗溶剂。为了制备本发明适合的儿科单位剂量,可能使用液体A,但液体B可能是更好的选择,取决于可得的设备的精密度。液体C,虽然可用作抗溶剂,由于其可以溶解可察觉量的单位剂量,优选不这么使用,作为抗溶剂更好的选择是液体D。在制备本发明适合的婴儿单位剂量中,液体C不仅不适合作为抗溶剂(由于其事实上能够溶解全部的单位剂量),而且恰恰因为这个,其事实上可能适合用作溶剂而液体D将是抗溶剂。因此,给定在作为可能溶剂和抗溶剂的不同的溶液中不同的溶解度的个别情况细节,以及需要在冻干产品中的单位剂量特定情况,在某些情况下单一液体可以是溶剂但在其他情况下即使对相同的预期被冻干的物质可以是抗溶剂。因此,当需要一些试验在本发明内确定系统的特性时,这是在本领域普通技术人员能力内的。通常,适合作为亲水物质的液体或抗溶剂的液体可能是疏水性或亲脂性物质的抗溶剂,而亲水性物质的抗溶剂可能是疏水性或亲脂性物质的溶剂和共溶剂。相似地,作为疏水性和/或亲脂性物质的溶剂和/或共溶剂的液体可能是亲水材料的抗溶剂,而作为疏水性和/或亲脂性物质抗溶剂的载体可能是亲水性物质的溶剂或共溶剂。
物质/溶剂/共溶剂(如果存在)/抗溶剂(如果存在)系统随后冷冻,并且冷冻产品置于真空以挥发或升华溶剂、共溶剂/抗溶剂组分。
一般而言,使用抗溶剂的具体实施方式中,一旦在溶剂或溶剂/共溶剂混合物中形成物质的溶液,溶液以范围为约5∶1至约1∶5的比例与抗溶剂混合,优选约4∶1至约1∶4,更优选约3∶1至约1∶3,甚至更优选约2∶1至约1∶2,还优选约1.5∶1至约1∶1.5,还甚至更优选约1∶1,以(溶剂和/或共溶剂):(抗溶剂)的体积/体积计。
抗溶剂的加入引起物质从溶液中析出。这种沉淀作用在冷冻步骤发生前可以允许持续需要的时长。但沉淀作用越慢,沉淀物质成为结晶构型的可能性越大。沉淀的速度和因此结晶或无定形特性的程度可以通过使用的抗溶剂与溶剂/共溶剂的比例以及抗溶剂加入到溶剂/共溶剂/物质溶液时加入速度以及冷冻条件来控制。溶剂/共溶剂/物质向抗溶剂的反向加入导致非常快速的沉淀作用,因为抗溶剂与溶剂/共溶剂的比例在加入期间总是很高。
一旦沉淀作用完成(或在省略抗溶剂的具体实施方式中一旦溶出完成),在冷却步骤中冷冻混合物,通常超过约30分钟至10小时的时间,优选约1小时至约8小时,更优选约2小时至约7小时,通常约4小时至约6小时得到冷冻物质。快速冷冻通常生成无定形产物,而缓慢冷却通常生成更多晶体产物。但是,这只是一般的原则,特定的结果因许多条件而不同。如果需要,在冷冻之前,可以过滤混合物,以至溶剂/共溶剂/抗溶剂的大体被除去/回收,留下被一些溶剂/共溶剂/抗溶剂混合物湿润的沉淀物,其随后用于冷冻步骤(该操作尤其应用于制备无菌大体,而非肠道外给药的单位剂量管形瓶时)。
一旦冷冻,物质置于真空压力下,实质上一部分、如果不是全部剩余的溶剂/共溶剂/抗溶剂在主要干燥中挥发掉。剩余残留量的一种或多种溶剂和/或共溶剂和/或抗溶剂在二次干燥步骤中移除。通常,在一次干燥期间,产品温度保持低于0℃,二次干燥中产品温度保持在约25℃至40℃,虽然其它一次的和二次的干燥温度可以被本领域技术人员在普通技术中适合地找到。
根据本发明制备的冻干剂可以原位制备于将会用于重建的容器中;制备快速溶解片的模具(或泡罩包装)中;或如需要可以制备于用于任何其他过程或反应的本体中。因此,大量化学物质可以制备并在使用者方便或需要下与其他组分混合包装。相似地小部分本发明的冻干剂可以以使用的容器单位制备,并与释放介质包装于便于制备使用的单一单位的适合的试剂盒中。
在一个特别优选的具体实施方式中,氨磷汀(高水溶性物质)是亲水性物质,水是选用的溶剂,并且四氢呋喃选作抗溶剂。并且,当水是溶剂时,0034-0036段中提及的四氢吡喃、二氧六环、三氧六环和其它液体杂环化合物可以用作氨磷汀的抗溶剂。前述溶剂中,二氧六环提供超出其它有机溶剂的优点。二氧六环在15℃下冷冻并且在真空下快速升华。二氧六环用作抗溶剂不需要任何溶剂井,并且与完全水性冻干法相似冻干。相似地三氧六环也具有低的熔点并且在冻干中可以容易的移除。任选地,在添加抗溶剂前pH可以调节至约7至约8的范围内。
在另一个优选的具体实施方式中,使用头孢他定和水制备浆液。使用NaOH调节pH到约5至约7以利于头孢他定的溶解。一旦溶液形成,例如THF、二氧六环或一种其它液体杂环化合物的抗溶剂加入来沉淀头孢他定,其随后冷冻并干燥。在这个具体实施方式中,低级醇,例如乙醇、正-或异丙醇、或正-、仲-或叔-丁醇也可以用作抗溶剂。相同的过程通常适用于其它头孢菌素类,尤其是头孢三嗪和头孢霉定。
在另一个具体实施方式中,在水中制备头孢吡肟的浆液。使用HCl(或其它适合的无机酸)调节pH到约1至约3以利于溶解。一旦溶解,加入抗溶剂(液体杂环化合物)沉淀头孢吡肟,产物冷冻干燥。
在进一步的具体实施方式中,环磷酰胺(水中略溶但乙醇中高度可溶)溶解于一种或多种液体杂环化合物和/或低级醇来形成浓溶液。随后加入水作为抗溶剂来沉淀晶体环磷酰胺一水合物或脱水物。产物冷冻干燥。
在另一个特别优选的具体实施方式中,依曲康唑是疏水性/亲脂性物质,非水液体选作溶剂来溶解它。不需要抗溶剂来冻干疏水性/亲脂性分子。溶解亲脂性分子的非水溶剂列于0034-0036段。另外乙醇和PEG 600-6000和生育酚琥珀酸酯和醋酸酯也可以用作溶剂溶解亲脂性物质。一旦物质溶解于非水溶剂中,无菌过滤以除去任何不需要组分和微生物并装入瓶中,使用常规冻干操作或取决于用于溶解物质的非水溶剂的性质和量的特殊操作冻干。冻干剂可以用最小体积的药学上可接受溶剂(通常是聚乙二醇或液体PEGs)重构来制备液体浓缩液。液体浓缩液在给于病人前以特别的稀释剂或商业可获得的英脱利匹特脂肪乳、或血浆或血清或全血进一步稀释至需要的浓度。本发明这个具体实施方式新颖性的一方面是病人的血可以用于稀释液体浓缩液并给药返回病人的血流中。由于这些分子是亲脂性的,它们将分配进入脂肪乳或血液的脂质层。
在进一步具体实施方式中,依曲康唑以非常高的浓度溶解于例如THF的非水溶剂中。依曲康唑通常被认为只在二氯甲烷溶解。我们惊奇地发现高浓度的依曲康唑可以在小量HCl存在的情况下溶解于0034-0036段所列的非水溶剂中。因此溶解于非水溶剂中依曲康唑被冻干。使用药学可接受的溶剂,通常是聚乙二醇重建冻干剂为100mg/ml的溶液。液体浓缩物进一步以25ml或更多的10%的英脱利匹特脂肪乳稀释。乳剂的水相和油相通过超速离心分离并观察到所有的依曲康唑分配进入乳剂的脂肪层中。
当一些具体实施方式试图消除冻干过程中的辅助组分时,并非所有的辅助剂都需要消除。因此,如果需要,物质的任何沉淀前和任何冷冻步骤前制备的溶液可以具有合适的辅助物质,例如填充剂、缓冲剂和抗氧化剂。每种辅助剂必须与最终的使用相容或能够在使用前被移除(当冻干剂在进一步反应中使用时或随后纯化的产物具有不接受的物质在产品使用前移除)。通常适合的填充剂是增加冻干物质玻璃转化温度的物质。对于药物制剂这些通常包括,但不限于,糖类(例如果糖、蔗糖、乳糖、海藻糖及其他)、聚乙烯吡咯烷酮和环糊精,糖类是优选的,海藻糖是特别优选的物质。络合/增溶剂包括烟酰胺和其他环状酰胺、龙胆酸、环糊精和具有范围为1-16的HLB值的表面活性剂。然而,在大多数情况下,本发明允许省略填充剂,没有填充剂是优选的具体实施方式。为制剂需要,缓冲剂可以是,但不限于,氨基酸、无机缓冲剂、单和双羧酸缓冲剂、羟基单和双羧酸缓冲剂、胺类和磺胺类。抗氧化剂包括,但不限于,不同种类的重亚硫酸盐、抗坏血酸、EDTA二钠和四钠、金属离子螯合剂柠檬酸盐、BHA、BHT、次硫酸(sulfoxylates)、没食子酸丙酯、包含硫代基团的氨基酸,例如甲硫氨酸,和硫醇以及FDA网站列出的用于药物剂型中所用的非活性成分的其他抗氧化剂。
本发明的冻干剂具有比未冻干制备的或通过不同于本发明的当前冻干技术制备的物质显著改善的稳定性。例如,当储存于40℃时,完全水冻干的氨磷汀30天得到降解至初始氨磷汀的量80%的物质。使用水作为溶剂和四氢呋喃作为抗溶剂的本发明无定形氨磷汀冻干剂,储存于相同的条件下,导致30天只降解至初始量的98%,90天降解至初始量的90%。
本发明的冻干剂(当限于药物和兽医活性剂时,如前所述,可以用于可注射的最终产品以及快速溶解口服剂型的制备中。另外,它们可以用于摄入或在液体中快速溶出用于摄入的其他口服剂型(片剂、胶囊、粉末等)的制备中。进一步地,冻干剂可以局部应用给药湿润或“渗出/分泌”表面。这些包括,非限制性的局部应用于开放或渗出伤以及粘膜。应用于鼻子和支气管树的冻干剂粉末的吸入剂,以及眼、口腔粘膜、直肠、阴道、子宫、尿道和泌尿膀胱组织的粉末滴注剂是本发明期望的。另外,冻干剂也可以在适合的液体介质中快速溶解向这些组织给药。
实施例
实施例1
充足量的氨磷汀溶解于水中,得到的浓度范围为100-500mg/ml。溶液通过0.2微米的过滤器无菌过滤(Pall滤膜尼龙66或任何适合的过滤器)。单独地,使用Pall滤膜尼龙66无菌过滤四氢呋喃。2ml滤过的氨磷汀溶液置于5ml USP 1型预灭菌及除热源的火石玻璃瓶中,向其中加入1ml的滤过的THF。瓶内容物变混浊。含有氨磷汀、水和THF的玻璃瓶置于冻干盘中,将冻干盘置入冻干室内。冻干温度设定于-30℃。当产品温度达到-25℃时,打开冷凝器,设定于-50℃或更低。当冷凝器温度达到-40℃时,打开真空泵,真空监视计调至200微米。当真空达到200微米时,架温度设定-5℃,产品干燥12小时。在12小时结尾时,架温度重新设定为30℃,产品另外干燥15小时。装置充入氮气使压力恢复大气压,瓶子加塞,铝盖密封。
实施例2
用表1所列的下列变量重复实施例1
表I
样品 | 氨磷汀的量 | THF的量 | 冷冻温度 | 主要冻干时间 | 次级冻干时间 |
A | 100mg | 0.1ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
B | 200mg | 0.1ml | -40° | 20小时 | 20小时 |
C | 300mg | 0.1ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
D | 400mg | 0.1ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
E | 500mg | 0.1ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
F | 100mg | 0.25ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
G | 200mg | 0.25ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
H | 300mg | 0.25ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
I | 400mg | 0.25ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
J | 500mg | 0.25ml | -40° | 20小时 | 15小时 |
K | 100mg | 0.5ml | -35° | 20小时 | 15小时 |
L | 200mg | 0.5ml | -350° | 14小时 | 18小时 |
M | 300mg | 0.5ml | -20° | 14小时 | 18小时 |
N | 400mg | 0.5ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
O | 500mg | 0.5ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
P | 100mg | 1ml | -20° | 12小时 | 18小时 |
Q | 200mg | 1ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
R | 300mg | 1ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
S | 400mg | 1ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
T | 500mg | 1ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
U | 100mg | 2ml | -40° | 20小时 | 15小时 |
V | 200mg | 2ml | -35° | 20小时 | 15小时 |
W | 300mg | 2ml | -350° | 14小时 | 18小时 |
X | 400mg | 2ml | -20° | 14小时 | 18小时 |
Y | 500mg | 2ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
得到适合的冻干剂。
实施例3
使用二氧六环作为抗溶剂重复实施例2,得到适合的冻干剂。
实施例4-7
重复实施例2-3,除了用(a)头孢他定和pH为5-7的水(实施例4-5)或(b)头孢吡肟和pH为1-3的水替换氨磷汀,得到适合的冻干剂。
实施例8
充足量的依曲康唑溶解于酸化的四氢呋喃,得到的浓度范围为100-500mg/ml。溶液通过0.2微米的过滤器无菌过滤(Pall滤膜尼龙66或任何适合的过滤器)。单独地,使用Pall滤膜尼龙66(或任何适合的过滤器)无菌过滤水。2ml滤过的依曲康唑溶液置于5ml USP 1型预灭菌及除热源的火石玻璃瓶中,向其中加入1ml的滤过的水。瓶内容物变混浊。含有依曲康唑、水和THF的玻璃瓶置于冻干盘中,将冻干盘置入冻干室内。冻干室温度设定于-30℃。当产品温度达到-25℃时,打开冷凝器,设定于-50℃或更低。当冷凝器温度达到-40℃时,打开真空泵,真空监视计调至200微米。当真空达到200微米时,架温度设定-5℃,产品干燥12小时。在12小时结尾时,架温度重新设定为30℃,产品另外干燥15小时。装置充入氮气使压力恢复大气压,瓶子加塞,铝盖密封。
实施例9
用表2所列的下列变量重复实施例8
表II
样品 | 依曲康唑的量 | THF的量 | 冷冻温度 | 主要干燥时间 | 次级干燥时间 |
A | 100mg | 1ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
B | 200mg | 2ml | -40° | 20小时 | 20小时 |
C | 300mg | 3ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
D | 400mg | 4ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
E | 500mg | 5ml | -40° | 12小时 | 12小时 |
F | 100mg | 1ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
G | 200mg | 2ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
H | 300mg | 3ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
I | 400mg | 4ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
J | 500mg | 5ml | -40° | 20小时 | 15小时 |
K | 100mg | 1ml | -35° | 20小时 | 15小时 |
L | 200mg | 2ml | -350° | 14小时 | 18小时 |
M | 300mg | 3ml | -20° | 14小时 | 18小时 |
N | 400mg | 4ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
O | 500mg | 5ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
P | 100mg | 1ml | -20° | 12小时 | 18小时 |
Q | 200mg | 2ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
R | 300mg | 3ml | -30° | 15小时 | 15小时 |
S | 400mg | 4ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
T | 500mg | 5ml | -20° | 18小时 | 15小时 |
U | 100mg | 1ml | -40° | 20小时 | 15小时 |
V | 200mg | 2ml | -35° | 20小时 | 15小时 |
W | 300mg | 3ml | -350° | 14小时 | 18小时 |
X | 400mg | 4ml | -20° | 14小时 | 18小时 |
Y | 500mg | 5ml | -25° | 13小时 | 18小时 |
得到适合的冻干剂。
实施例10
使用二氧六环作为溶剂重复实施例9,得到适合的冻干剂。
实施例11-12
重复实施例9-10,除了省略水抗溶剂,得到适合的冻干剂。
实施例13-17
使用乙醇(实施例13)、四氢吡喃(实施例14)、异丙醇(实施例15)、生育酚乙酸酯(实施例16)或生育酚琥珀酸酯(实施例17)作为溶剂重复实施例9,得到适合的冻干剂。
Claims (44)
1、一种冻干物质的方法,包含:
(a)将所述的物质溶解于所述物质的溶剂中形成溶液;或者制备物质的浆液并且调节pH溶解药物形成溶液;
(b)向所述溶液加入所述物质的非溶剂,非溶剂与所述的溶剂混合使所述物质至少部分从所述的溶液中析出,并且其中所述的非溶剂在冷冻干燥条件下挥发;
(c)冷冻步骤(b)的产物得到冷冻产物;以及
(d)真空干燥步骤(c)的冷冻产物得到冻干剂。
2、权利要求1的方法,其中所述的物质是亲水性的,并且所述的非溶剂选自5-7元杂环系统,该杂环系统具有1-3个杂原子,其中杂原子是氧或硫,硫原子为未取代的或进一步含有一个或两个氧取代基,条件是两个氧原子不能位于环的邻近位置。
3、权利要求2的方法,其中所述的非溶剂选自四氢呋喃、四氢吡喃、二氧六环和三氧六环。
4、权利要求1的方法,其中所述的物质是疏水性和/或亲脂性的,并且所述的溶剂选自5-7元杂环系统,该杂环系统具有1-3个杂原子,其中杂原子是氧或硫,硫原子为未取代的或进一步含有一个或两个氧取代基,条件是两个氧原子不能位于环的邻近位置。
5、权利要求4的方法,其中所述溶剂选自四氢呋喃、四氢吡喃、二氧六环和三氧六环。
6、权利要求1的方法,其中即使没有稳定剂所述的冻干剂也是热稳定产物,其中热稳定是指在室温和湿度下储存冻干剂至少18个月的时间,所述的物质随所述时间的降解量不超过约20%w/w。
7、权利要求2的方法,其中当以至少一种不同于权利要求1方法的方式在所述的溶剂中从溶液中回收时,所述的物质以不稳定的水敏感无定型形式或不稳定的水敏感结晶溶剂化物形式存在。
8、权利要求1的方法,进一步包含在所述的步骤(a)之前,之中或之后,步骤(b)之前,向所述的溶剂中加入所述物质的共溶剂。
9、权利要求1的方法,其中所述的溶剂不同于C1-C4一元或二元醇。
10、权利要求1的方法,其中所述的溶剂至少包含水。
11、权利要求8的方法,其中所述的共溶剂不同于C1-C4一元或二元醇,并且所述的共溶剂在冷冻干燥条件下是挥发或升华的。
12、权利要求1的方法,其中所述的非溶剂不同于C1-C4一元或二元醇。
13、权利要求12的方法,其中当所述非溶剂在室温和压力下时所述的非溶剂不同于是液体的C1-C4一元、二元或三元醇。
14、权利要求13的方法,其中所述的非溶剂不同于C1-C4一元、二元或三元醇。
15、权利要求11的方法,其中当所述共溶剂在室温和压力下时所述的共溶剂不同于是液体的C1-C4一元、二元或三元醇。
16、权利要求15的方法,其中所述的共溶剂不同于C1-C4一元、二元或三元醇。
17、权利要求1的方法,在物质基础上基本上不含除所述物质的pH稳定剂外冻干稳定剂。
18、权利要求17的方法,其基本上不含所有的冻干稳定剂。
19、权利要求18的方法,其不含所有的冻干稳定剂。
20、一种冻干疏水性和/或亲脂性物质的方法,包含:
(a)将所述的物质溶解于所述物质的溶剂中形成溶液,所述溶剂选自5-7元杂环系统,该杂环系统具有1-3个杂原子,其中杂原子是氧或硫,硫原子为未取代的或进一步含有一个或两个氧取代基,条件是两个氧原子不能位于环的邻近位置;
(b)任选通过向所述溶液中加入所述物质的非溶剂使所述物质至少部分从溶液中析出,非溶剂可与所述溶剂混溶,并且其中所述非溶剂在冷冻干燥条件下是挥发或升华的;
(c)冷冻
(i)步骤(a)的产物,如果省略步骤(b),或者
(ii)步骤(b)的产物,如果实施步骤(b);
得到冷冻产物;以及
(d)真空干燥步骤(c)的冷冻产物得到冻干剂。
21、通过权利要求1的方法制备的冻干化合物或组合物。
22、通过权利要求20的方法制备的冻干化合物或组合物。
23、权利要求1的方法,其基本上不含单糖。
24、权利要求1的方法,其基本上不含双糖。
25、权利要求1的方法,其完全不含单糖和双糖。
26、权利要求20的方法,其基本上不含单糖。
27、权利要求20的方法,其基本上不含双糖。
28、权利要求20的方法,其完全不含单糖和双糖。
29、权利要求1的方法,其中所述物质选自阿芬他尼、氨磷汀、氨茶碱、阿莫西林、氨苄西林、布比卡因、咖啡因、头孢平、头孢他定、头孢三嗪、头孢拉定、氯化铬、克林霉素、可待因、环磷酰胺、半胱氨酸、葡萄糖、多沙普伦、脱氧土霉素、依地酸盐、莨菪碱、左啡喏、利多卡因、林可霉素、甲萘氢醌、美罗培南、甲氧氯普胺、吗啡、萘夫西林、去甲肾上腺素、昂丹司琼、苯唑西林、地霉素、哌拉西林、东茛菪碱、大观霉素、琥珀酰胆碱、胆茶碱、硫噻蒽、筒箭毒碱、莫西沙星、他克莫司、依曲康唑、阿加曲班、泊沙康唑、voraconizole、多西紫杉醇、氟达拉滨、醋酸格拉默(glatiramer acetate)、吉西他滨、依立替康、依列前醇、和7-乙基-10-羟基喜树碱、及其药学上可接受的盐、酰胺、磺胺、酰胺、氨基甲酸酯、酯、和磷酸酯,和上述任一化合物的无定形和晶体形式,和上述任一化合物的脱水物和水合物和溶剂化物形式。
30、一种重构其中所述物质是疏水性和/或亲脂性的权利要求21冻干剂的方法,包含以少量的选自液态聚乙二醇和丙二醇的初始稀释剂制备所述冻干剂的高浓度溶液。
31、权利要求30的方法,进一步包含以选自商业可获得的英脱利匹特(Intralipid)脂肪乳剂、血浆液、血清和全血的稀释剂进一步稀释所述浓溶液。
32、一种重构权利要求22冻干剂的方法,包含以少量的选自液态聚乙二醇和丙二醇的初始稀释剂制备所述冻干剂的高浓度溶液。
33、权利要求32的方法,进一步包含以选自商业可获得的英脱利匹特(Intralipid)脂肪乳剂、血浆液、血清和全血的稀释剂进一步稀释所述浓溶液。
34、一种制备物质口服剂型的方法,包含按照权利要求1的方法冻干所述物质,其中所述物质是可口服给药的化合物,并且将所述产物制成所述口服剂型。
35、一种制备物质口服剂型的方法,包含按照权利要求20的方法冻干所述物质,其中所述物质是可口服给药的化合物,并且将所述产物制成所述口服剂型。
36、权利要求34的方法,其中所述口服剂型是口腔速溶片。
37、权利要求35的方法,其中所述口服剂型是口腔速溶片。
38、权利要求34的口服剂型。
39、权利要求35的口服剂型。
40、包含权利要求1冻干剂的局部和/或吸入剂型,其中所述物质是以所述冻干剂形式的局部和/或吸入给药化合物。
41、包含权利要求20冻干剂的局部和/或吸入剂型,其中所述物质是以所述冻干剂形式的局部和/或吸入给药化合物。
42、一种将物质应用于目标表面的方法,其中所述物质是药学或兽医活性剂,包含根据权利要求1冻干所述物质,并且(a)直接应用所述冻干剂,或(b)将所述冻干剂溶解于适合给药途径的稀释剂介质中,随后(1)通过吸入鼻、支气管树和/或肺,或(2)通过滴入眼、口腔粘膜、直肠、阴道、子宫、尿道和膀胱组织应用稀释的冻干剂。
43、一种将物质应用于目标表面的方法,其中所述物质是药学或兽医活性剂,包含根据权利要求20冻干所述物质,并且(a)直接应用所述冻干剂,或(b)将所述冻干剂溶解于适合给药途径的稀释剂介质中,随后(1)通过吸入鼻、支气管树和/或肺,或(2)通过滴入眼、口腔粘膜、直肠、阴道、子宫、尿道和膀胱组织应用稀释的冻干剂。
44、当所述物质(a)是疏水性或(b)亲水性和/或亲脂性时权利要求1的冻干剂,或当所述物质是疏水性和/或亲脂性时权利要求20的冻干剂,其中所述物质选自阿巴卡韦、阿巴克丁、阿巴诺喹、阿巴哌酮、阿巴瑞克、阿贝卡尔、阿比特龙、阿比沙坦、阿鲁司特、阿布硝唑、阿卡地新、阿坎酸、阿卡嗪、醋溴考尔、醋丁洛尔、乙酰卡尼、
醋卡溴脲、醋克利定、醋氯芬酸、醋氨苯砜、氨苯砜乙酸、醋氨苯酸、醋氟拉诺、醋糠硫胺、克醋茶碱、哌醋茶碱、醋葡醛内酯、醋谷胺、阿西美辛、醋纽拉酸、醋硝香豆素、醋哌隆、乙酰丙嗪、醋异丙嗪、阿西喹啉、乙酰舒泛、醋氨沙洛、乙酰苯胺、乙酰胂胺、对乙酰氨基酚、乙酰唑胺、乙酰硫胺、醋替罗酯、醋酸己脲、醋奋乃静、非那西丁、醋托啡、乙酰砜、醋碘苯酸、乙酰半胱氨酸、醋洋地黄毒苷、乙酰亮氨酸、乙酰柠檬酸三丁酯、乙酰柠檬酸三乙酯、醋戊曲酯、醋氨己酸、阿昔呋喃、阿昔莫司、阿扎司特、阿昔替酯、阿维A、阿西维辛、alcantate、阿柔比星、萘二磺乙乳胆铵、阿考比芬、阿考烟肼、乌头碱、阿考替胺、阿克沙林、阿克瑞司特、吖啶雷司、吖啶黄、阿克海林、吖淀琐辛、阿伐斯汀、阿克奈德、阿克罗宁、阿克拉宁、阿克他利、阿克汀喹、阿克索胺、阿托地近、阿昔洛韦、金刚芬酯、金刚克新、阿达帕林、阿达洛尔、阿达色林、阿德福韦、阿地卡兰、阿地米屈、ademitrionine、阿糖腺苷、阿地本旦、阿地西林、阿地洛尔、阿地唑仑、阿地芬宁、阿地特仑、阿地普林、阿多索平、阿多来新、阿屈非尼、肾上腺酮、阿屈高莱、阿丙氨酸、阿非替康、氟喹酮、阿福韦生、阿夫洛尔、阿胍诺定、阿来司酮、阿戈美拉汀、阿克洛胺、阿拉普利、阿拉磷、alagebrium、阿来霉素、阿拉福韦、丙氨酸、阿拉诺新、阿拉丙酯、阿拉曲沙星、氯酚扎宁、阿巴康唑、阿苯达唑、沙丁胺醇、阿布妥因、阿氯芬酸、阿氯米松、铝克洛沙、双烯丙毒马钱碱、尿囊素铝、醛固酮、阿兰西那、阿仑磷酸、阿仑替莫、阿来必利、阿雌莫司汀、烯丙苯乙胺、阿来西定、alexitol、alexomycin、阿法骨化醇、阿法环糊精、alfidalone、阿法前列醇、alfatradiol、阿法沙龙、阿芬太尼、阿夫唑嗪、水合氢氧化铝、阿尔孕酮、阿利苯多、阿利康唑、阿利非君、阿列氟烷、阿利鲁生、阿利马朵、alinastine、烯苯尼定、阿利帕胺、阿利吉仑、阿力甜、阿利维A酸、阿立必利、烯丙托啡、阿洛巴比妥、阿洛拉胺、allocupreide、阿洛双酮、别嘌醇、烯丙雌醇、烯丙罗定、阿美西林、阿美雌酮、阿明洛芬、阿米三嗪、阿莫兰特、阿莫曲坦、阿莫噁酮、阿木泰、阿奈螺酮、阿尼地坦、阿洛西克酸、阿洛米酮、阿洛西坦、阿洛司琼、阿洛夫定、阿洛双酮、阿洛普令、阿洛司他丁、阿氯扎封、阿尔哌汀、阿法美罗定、阿法芳沙朵、甲基多巴、阿法罗定、阿吡坦、阿吡必利、阿普非农、阿普唑仑、阿普洛尔、阿普诺辛、前列地尔、阿司他丁、阿坦色林、阿他匹宗、阿替康唑、阿尔噻嗪、阿替克林、阿托喹啉、烯丙孕素、六甲密胺、阿伐美林、阿尔维林、阿维莫泮、阿伏西地、阿马地酮、阿马夫龙、阿马诺嗪、金刚烷胺、金刚西林、氨莫司汀、氨巴利特、安巴腙、安贝氯铵、胺苯烷、安波霉素、安立生坦、氨溴索、安布替星、氨布卡因、氨布醋胺、安布茶碱、安布赛特、水合氢氧化铝、安西法尔、安西非特、安西奈德、氮卓西林、氨多索韦、安布可特、氨甲达林、阿洛米松、氨托利、阿美卢班、安麦角、阿美蒽醌、丁卡因、氨甲西平、氨甲氧苯嗪、氨芬酸、安非雷司、安非他尼、氨氟替唑、amfonelic、双脒苯脲、阿米氯醛、阿米环素、阿米太尔、阿米氨苯砜、amidephrine、阿米夫胺、阿米维林、氨氟沙星、氨磷汀、阿米谷胺、阿米卡星、阿米凯林、阿米洛利、阿米沙酯、氨吖啶、吲哚胺酯、阿米庚酸、氨鲁米特、氨马尿酸、氨基乙酰丙酸、氨美啶、地美戊胺、氨基比林、氨茶碱、氨丙嗪、氨喋呤、氨基比林、阿米诺喹、氨喹脲、阿米雷司、氨基水杨酸、氨噻唑、胺碘酮、阿米哌隆、安非尼酮、氨匹宗、氨普立糖、氨喹新、阿米美啶、氨磺必利、阿米特罗、氨硫脲、阿米替韦、阿米曲士、阿米替林、氧阿米替林、阿米西群、氨来占诺、安林肽、氨氯地平、阿莫卡嗪、阿莫地喹、阿莫拉酮、氨萘非特、克冠吗啉、阿莫吡喹、阿莫罗芬、硝硫氰胺、氨磺洛尔、氨托沙林、胺氧三苯、阿莫沙平、阿莫卡因、阿莫西林、阿莫拉明、安哌齐特、安非氯醛、安非尼酮、苯丙胺、安福霉素、氨苯酞胺、两性霉素、氨苄西林、安吡昔康、安泼那韦、安普罗铵、安匹立明、二甲胺嗪、氨喹酯、氨柔比星、安吖啶、amtolmetin、amustaline、amylobarbital、阿那孕酮、阿那格雷、阿那白滞素、阿那立肽、阿纳托唑、阿替班特、阿那昔酮、阿那佐辛、阿那佐林、安卡洛尔、安西他滨、安多司特、雄烯二醇、雄烯二酮、andulafungin、阿奈可他、茴三硫、增血压素、andidoxamine、阿尼芬净、阿尼拉酯、阿尼利定、阿尼洛泮、阿尼帕米、茴拉西坦、anirolate、双苯桂酸、茴茚二酮、阿尼哌醇、辛托品、阿尼莫司、阿尼扎芬、安吡托林、安索西汀、安他非尼、安他唑啉、安他唑尼、安太霉素、地蒽酚、安曲霉素、安替比林、安曲非宁、阿帕多林、阿帕泛、阿帕西林、阿帕茶碱、阿帕齐醌、阿扎丙宗、阿哌环素、aplindore、阿朴吗啡、阿扑长春胺、阿可乐定、安普霉素、阿瑞吡坦、阿普卡林、阿普林定、aprinocarsine、阿普罗芬、aprosulate、阿普氮平、阿替加奈、阿托卡因、阿雷地平、阿拉诺丁、阿巴前列素、阿贝卡星、阿布他明、阿氯苯宁、阿达星、ardeparin、槟榔碱、阿法拉新、阿芬达占、阿福特罗、阿加曲班、精美司那、精氨加压素、精氨缩宫素、阿立酮、阿莫氯醇、阿立哌唑、阿莫非尼、阿诺洛尔、阿罗茶碱、artinolol、阿普西特、阿普米定、氨苯胂酸、阿替夫林、蒿甲醚、青蒿素、蒿乙醚、青蒿醇、青蒿琥酯、阿替卡因、阿替利特、阿伦酸、阿佐昔芬、维生素C、阿塞那平、阿色利匹、阿西马多林、阿索司特、阿索卡诺、阿索立尼、阿司帕坦、门冬托星、曲林菌素、阿斯匹林、阿扑西林、阿司咪唑、阿司米星、asulacrine、阿他美坦、阿前列素、阿喹司特、阿扎那韦、阿替洛尔、阿替韦啶、阿替普隆、阿替莫汀、阿替美唑、阿替莫德、阿替丙嗪、atizoram、阿利洛芬、阿托骨化醇、阿托利特、阿托西汀、阿伐他汀、阿托西班、阿托伐醌、阿曲库铵、阿曲生坦、atraleuton、阿莫司汀、阿曲肌醇、阿托美品、阿托品、氧阿托品、金诺芬、金硫葡糖、阿伐那非、阿伐麦布、阿维降钙素、avalamycin、阿肽地尔、阿维曲普坦、阿维扎封、阿伏苯宗、阿伏帕星、阿伏瑞林、阿夫立定、阿莫齐特、阿昔替罗、阿索马多、阿扎苯胺、阿布哌隆、阿扎胞苷、阿扎胞苷、氮氯嗪、阿扎康唑、阿扎胆醇、阿扎环醇、氮氟嗪、阿扎兰司他、阿扎霉素、阿扎克生、azamethiphos、氮戊铵、阿扎莫林、阿扎那托、阿扎硝唑、阿扎哌隆、阿扎培汀、氮喹唑、阿扎立平、氮双吡咯、偶氮丝氨酸、阿扎司琼、azaspirium、阿扎斯丁、阿扎他定、硫唑嘌呤、壬二酸、氮卓斯汀、阿折地平、氮卓克唑、氮卓吲哚、阿扎替派、氮替瑞林、叠氮氯霉素、阿度西林、阿齐美克、阿齐利特、阿嗪米特、阿齐帕明、阿奇霉素、阿洛西林、阿洛西林、阿佐利明、阿佐塞米、阿佐霉素、氨曲南、阿珠莫林、
巴氨西林、杆菌肽、巴氯芬、巴美西林、巴凯洛芬、巴格列酮、巴拉齐朋、巴洛沙星、巴柳氮、巴马鲁唑、巴马司特、班贝霉素、班布特罗、巴美生、巴米茶碱、巴米品、巴麦斯汀、班硝唑、巴诺蒽醌、巴喹普林、巴比沙隆、巴比妥、巴昔巴特、巴玛斯丁、巴尼地平、巴芦卡尼、巴芦西班、巴西芬净、巴他布林、巴坦必利、巴布司特、巴氮平、鲨肝醇、巴马司他、巴托拉嗪、巴昔托秦、巴多昔芬、巴嗪普令、贝恩酮、贝特卡令、贝昔帕西、贝克拉胺、贝康唑、苄氯贝特、倍氯米松、氯硫胺、贝非匹坦、苄非哌胺、贝氟沙通、苯呋洛尔、苯呋拉林、卡那霉素B、贝拉哌酮、双苯哌甲酚、贝磷地尔、贝洛替康、贝洛酰胺、贝洛塞平、贝马力农、贝美格、贝美司琼、贝美噻嗪、贝米那非、贝米肝素、贝米曲啶、贝莫拉旦、贝曲嗪诺、贝那替秦、苯芬群、贝那利秦、贝那昔滨、贝那普利、苯西阿诺、本司坦、苯可乐定、苄环烷、苯达洛尔、苯达莫司汀、苄达酸、地巴唑、苯地利嗪、苄氟噻嗪、苯明青霉素、贝奈克酯、苯氟雷司、苄磷福明、苯磷硫胺、苯呋地尔、苯庚宗、贝尼地平、苯莫辛、贝诺利嗪、贝诺酯、贝诺睾酮、苯噁磷、苯噁丙酸、奥布卡因、苯培诺赖、苯哌利多、苯丙哌林、苄哌氨乙酯、苯沙仑、苄丝肼、苄硫嗪酸、苯他西泮、苯替马唑、苯硫胺、苯替哌明、苯替酪胺、预防接触性皮炎保护涂层、贝奴司他、苯甲烃铵、苯扎隆、苯溴马隆、苯雌酚、苄替啶、苯乙铵、苄替米特、苯咯溴、苄吲吡啶、苯碘达隆、苯马来辛、苄硝唑、苯佐巴比妥、苯佐卡因、苯佐利定、苯佐他明、苯佐替派、benzododecinium、苯佐那酯、苯吡咯宁、苯唑喹啉、氯苯酰色氨酸、苯甲酰喹、benzoxonium、苯酰胺水杨酸、苄非他明、苄哌吡酮、benzpyrinium、苄奎辛、苯喹胺、苄噻嗪、苯甲托品、苄达明、苄氢氯噻嗪、苄青霉素、苄磺胺、贝帕泛、beperidium、苄酚宁、贝匹斯汀、苄普地尔、贝拉康坦、贝前列素、小檗碱、贝瑞福林、岩白菜素、柏拉非农、柏莫洛芬、柏托沙米、贝芦匹泮、柏伐他汀、红霉素B、贝西高辛、贝西吡啶、贝生罗地、贝舒帕胺、贝舒尼特、β-胡萝卜素、倍醋美沙朵、倍他司丁、甜菜碱、倍他美罗定、倍他美沙醇、倍他米松、倍他米星、倍他米隆、倍他罗定、环丙洛尔、倍他唑、bethanacol、倍他尼定、贝硫肽、贝托卡因、贝凡洛尔、bevonium、贝沙罗汀、贝氯特来、苯扎贝特、贝齐米特、比拉米可、比阿培南、bibezonium、铋溴酚、比卡鲁胺、比西发定、二氯地尔、二氯贝特、双氯麝酚、二环霉素、bidimazium、比地索胺、比坦维林、比他舍平、二苯美仑、联苯普胺、联苯洛芬、联苯芦诺、戊双氟酚、联苯苄唑、比拉斯汀、比卡林、比马前列素、氯吡哌醇、嗜中性粒细胞黏附分子、宾达利、苯萘达林、宾氟沙星、比尼贝特、比尼霉素、比尼司特、binodenosine、比螺酮、bioallethrin、生物素、比培那醇、比哌立登、珍尼柳酯、比立考达、比立哌隆、比沙可啶、比生群、比沙雷米、双苯达唑、双苯酰硫胺、双丁硫胺、bisdequilinium、双苯那宗、比芬替丁、双奈法德、比索布啉、比索曲唑、比索洛尔、比索西克、双酚沙丁、bispyrithione、硫氯酚、氧硫氯酚、比替哌宗、比托特罗、双硫氰苯、比伐卢定、比折来新、博来霉素、布南色林、布鲁霉素、波呋莫司汀、勃雄二醇、勃拉睾酮、勃拉嗪、勃地酮、勃来诺、勃金刚酯、波美洛尔、波吲洛尔、波那普令、波那洛尔、borelone、borocaptane、硼替佐米、波生坦、波替吖啶、波克昔定、溴烯比妥、布索芬新、溴麦角林、布福洛尔、布马佐辛、布喹那、溴他西尼、溴苄胺、布芬太尼、溴莫尼定、布吲扎酮、溴茚肟、布林唑胺、溴夫定、溴巴坦、溴氯必利、溴克立新、溴克利那、溴莫普林、溴法罗明、溴苯噁嗪酮、溴康唑、布苯丙胺、溴朵林,溴马酰胺,溴西泮,溴氯唑酮,溴美酸、溴麦角脲、溴美那明、溴芬酸、溴己新、溴茚二酮、溴米索伐、溴西克林、溴隐亭、溴马秦、溴酚磷、溴硫磷、溴必利、溴沙尼特、溴哌利多、溴苯那敏、溴帕雌烯、溴哌莫、溴匹立明、溴喹那多、溴索胺、brostallicin、溴琥胺、溴替尼特、溴替唑仑、溴凡克新、溴长春胺、溴沙定、溴沙特罗、broxitalamide、溴尿苷、溴羟喹啉、布卡尼、布西丁、布昔洛韦、布西拉明、布新洛尔、布拉地新、布克力嗪、丁氯柳胺、布氯酸、布可隆、丁吖卡因、布色酮、布库洛尔、布地奈德、布地品、布度钛、布屈嗪、丁苯那胺、丁苯碘胺、布非洛尔、丁苯羟酸、丁苯唑酸、丁咯地尔、布福吉宁、丁福明、丁夫罗林、丁呋洛尔、安布茶碱、布拉喹、布马地宗、布美卡因、布美地尔、布美他尼、布美三唑、丁萘夫汀、丁萘脒、丁碘桂酸、布那司特、布那唑嗪、布尼洛尔、布诺洛尔、布帕伐醌、丁吡考胺、布比卡因、布拉洛尔、丁丙诺啡、安非他酮、丁喹伦、丁喹酯、布喹特林、布拉氨酯、丁咯苯酯、布舍瑞林、丁螺环酮、白消安、丁巴比妥、布他卡因、布他西丁、布他拉莫、布他酰胺、布他磷、布他拉胺、布他比妥、氨苯丁酯、布他米酯、布他米唑、布他莫生、布坦卡因、布坦色林、布蒽酮、布他哌嗪、布他前列素、布他维林、butedronate、布替萘芬、布替利嗪、布替他酯、布噻嗪、布替布芬、布替君、布替卡星、丁苯宁、布替佐辛、布替诺林、布替罗星、布替西雷、布替可特、布托苯定、布康唑、布托洛尔、布酰胺、丁非洛尔、布托酯、布托巴胺、布托哌林、布托丙茚、butopyrammonium、布托啡诺、布他沙明、布托昔酯、布替林、butropium、丁基莨菪胺、布替那明、buzepide、
卡巴斯汀、卡麦角林、放线菌素C、卡屈嗪、卡屈沙星、咖啡氨醇、咖啡君、咖啡因、骨化二醇、卡泊三烯、骨化三醇、考布曲钙、卡达瑞特、卡地胺、卡洛酸、钙立醇、卡鲁睾酮、卡马西泮、坎苯达唑、卡格列波糖、吡甘凡林、喜树碱及其类似物,例如9-氨基喜树碱、10-羟基喜树碱、7-乙基-10-羟基喜树碱、9-硝基喜树碱、和所有其他具有6、7和8元内酯环的喜树碱类似物、卡莫格雷、卡莫司他、卡米罗芬、坎比醇、坎地沙坦、克念菌素、candocuronium、坎沙曲、坎沙曲拉、卡纳替尼、坎磷酰胺、坎格雷洛、大麻酚、坎利酸盐、坎利酮、卡培他滨、克冠酸、卡泊酸、卡普韦林、卷曲霉素、卡普瑞林、卡普罗胺、辣椒辣素、卡普他明、卡普托胺、卡托普利、卡普脲、卡拉博沙、卡醋胺、卡拉非班、卡拉美芬、卡巴胆碱、卡巴多司、卡马西平、carbentel、carbasone、卡巴匹林、卡巴折伦、卡巴克络、卡巴佐辛、羧苄西林、甘珀酸、卡苯肼、喷托维林、卡贝缩宫素、卡比多巴、卡比马唑、卡比沙明、卡必芬、卡波硫磷、卡铂、卡前列素、卡波醌、卡布比妥、卡布西泮、氨磺丁脲、卡布特罗、carcainium、卡瑞斯汀、卡芬太尼、卡非氨酯、卡古缩宫素、卡立泊来德、卡立普多、卡金刚酸、卡莫氟、卡莫特罗、卡莫司汀、卡硝唑、卡尼汀、卡罗卡尼、卡罗维林、卡罗沙酮、卡哌利定、卡培立肽、卡哌酮、丙酰奋乃静、卡吲洛尔、卡匹帕明、卡普地尔、卡洛芬、capronium、卡沙兰、卡沙群、卡他司坦、卡它唑酯、卡替洛尔、卡柔比星、卡芦莫南、卡维地洛、卡伏曲林、卡折来新、卡西尼特、鼠李蒽酚、卡索胺、卡泊芬净、去甲伪麻黄碱、卡西酮、西巴西坦、西地芬戈、头孢克洛、头孢羟氨苄、头孢洛宁、头孢洛仑、头孢孟多、头孢帕罗、头孢曲秦、头孢氮氟、头孢西酮、头孢唑林、头孢拉宗、cefanel、头孢卡品、头孢克定、头孢达肟、头孢地尼、头孢托仑、头孢屈洛、头孢吡酮、头孢吡肟、头孢他美、头孢替考、头孢三唑、头孢维曲、头孢克肟、cefinatilen、cefinenoxine、cefmepidium、头孢美唑、ceminox、头孢地嗪、头孢尼西、头孢哌酮、头孢雷特、头孢噻利、头孢噻肟、头孢替坦、头孢替安、cefovecin、头孢噁唑、头孢西丁、头孢唑兰、头孢咪唑、头孢匹胺、头孢泊肟、头孢丙烯、头孢喹诺、头孢罗替、头孢沙定、头孢磺啶、头孢舒米、头孢他啶、头孢特仑、头孢替唑、头孢布烯、头孢噻呋、头孢噻林、头孢噻氧、头孢噻氧、头孢曲松、头孢呋汀、头孢呋辛、头孢唑喃、塞来考昔、西戈斯韦、塞利路尔、西马多丁、头孢乙腈、cephadrine、头孢氨苄、头孢来星、头孢噻啶、头孢噻吩、头孢匹林、千金藤碱、头孢霉定、西立氯胺、西立伐他汀、西罗普利、蓝肽、西他苯、cetalkonium、塞他洛尔、西替沙星、cethexonium、塞红霉素、西替地尔、西替司他、西替立嗪、西托环素、乙酰氯霉素、西托硫胺、西托肟、西曲酸酯、cetrimonium、cetylpyridinium、西维美林、乔莫砜、鹅脱氧胆酸、喹碘方、chlofibrate、氯苯达诺、氯拉西嗪、氯醛糖、苯丁酸氮芥、氯胺-T、氯霉素、氯拉扎尼、氯苄沙明、氯倍他胺、氯环力嗪、氯登妥因、氯氮卓、氯地吗啉、氯己定、氯茚醇、四氯吲哚胺、chloramadione、氯汞君、氯美扎酮、氯米达唑、萘氮芥、氯阿唑丁、氯泼尼松、氯普鲁卡因、氯吡拉敏、氯喹、氯舍平、氯吡林、氯噻嗪、氯烯雌醚、二氯羟喹、氯二甲酚、氯苯甘醚、氯苯那敏、chlorphenoctium、氯苯沙明、对氯苯丁胺、氯丙沙嗪、氯丙胍、氯丙嗪、氯磺丙脲、氯普噻吨、氯螨硫磷、金霉素、氯噻酮、氯西诺泰、氯唑沙宗、维生素D3、胆固醇、甘磷酸胆碱、胆碱、氯化铬、卡波罗孟、氰多司、ciaftalan、腈美克松、氰麦角林、西阿尼醇、氰帕明、氯氧嘧醋胺、西卡前列素、西卡哌隆、乳酸三甲环己酯、环拉福林、苯嘧吲哚、环索奈德、西氯他宁、环己碘二甲酚、环烟酯、ciclonium、环吡酮、环帕明、环洛芬、倍他洛尔、环西多明、环氯唑仑、ciclotropium、环昔酸、环克索龙、西克奈德、西多福韦、西多塞平、西苯唑啉、胞磷托定、环格列酮、螺庚噁烷、西拉多巴、西兰司琼、西司他丁、西拉普利、西仑吉肽、cilexin、西尼地平、西洛巴明、西洛雷定、西洛芬净、西洛司特、西洛酰胺、西洛他唑、西鲁瑞韦、西鲁唑啉、西马特罗、西美莫辛、西米替丁、cimetropium、西米考昔、西莫沙酮、西那卡塞特、西那司特、桂美酸、西那洛尔、辛那色林、西萘普生、辛可芬、辛克罗孟、桂哌酯、桂哌齐特、桂非宁、辛芬酸、环桂氟胺、烯孕醇、西尼他利、桂美辛、桂马维林、桂美君、桂利嗪、辛呋二酮、桂氮环辛烷、cinodine、西诺西泮、氰喹多司、西诺沙星、西诺沙酯、桂克索龙、西诺哌嗪、桂哌林、桂拉唑、桂丙齐特、cinpromide、辛喷他宗、辛曲胺、西奴哌隆、塞奥罗奈、西潘茶碱、西马司他、苯环吡醋胺、西拉利生、环丙扎封、环丙法朵、环丙奈德、环丙贝特、环丙沙星、环丙吉仑、环丙必利、环丙喹宗、ciprestene、西拉马朵、西拉唑啉、西罗霉素、西沙必利、顺-阿屈库铵、cinconazole、西地孕酮、顺铂、西替克新、西酞普兰、西他替平、西替酰胺、氰噻腙、胞磷胆碱、西替沃酮、西唑来汀、克拉屈滨、克拉度酸、氯米卡兰、氯胺羟喹、克兰氟脲、利胆丁酸、氯苯胺噻酸、克拉霉素、克拉维酸钾、克拉唑仑、氯苯唑胺、克拉珠利、氯波必利、克立法胺、氯马斯汀、氯美醇、克立咪唑、克仑特罗、克仑吡林、克仑硫卓、氯托喹、氯维地平、氯丁卡因、氯丁卡因、氯达非定、环氯茚酸、clindium、氯马唑仑、氯咪巴唑、氯咪喹啉、克林沙星、克林霉素、克利贝特、亚油环己酰胺、克林前列素、氯碘羟喹、氯碘沙尼、克利洛芬、克利巴胺、氯巴占、氮苄苷、氯苯西泮、氯苄雷司、氯苄托品、氯倍他索、氯倍他松、氯丁替诺、氯丁扎利、氯坎法胺、氯卡帕明、双氯环胍、氯西尼嗪、氯可托龙、氯香豆素、氯达卡因、氯达诺林、氯达酮、氯氧喷、氯膦酸盐、氯法拉滨、氯法齐明、氯芬那酸、氯苯环仑、氯苯他明、氯苯醚特、clofevine、氯非沙胺、氯非宗、氯贝丁酯、氯贝酸、氯贝胺、氯非铵、氯氟苯脲、氯福克酚、氯福雷司、氯呋酸、氯孕酮、脒氯氰苄脲、clomacrin、氯美孕酮、氯美辛、氯甲孕酮、氯美噻唑、氯莫克舍、氯硝西泮、氯萘唑啉、可乐定、氯尼他秦、氯尼塞利、氯尼辛、氯帕胺、氯哌噻吨、氯哌斯汀、氯哌喹酮、氯吡格雷、氯吡多、氯哌莫齐、氯哌帕生、氯吡酸、氯泊酮、氯泼尼醇、氯前列醇、氯普噻唑、氯喹那特、氯苄氢喹嗪、氯西他朵、氯拉洛尔、氯卓酸钾、氯氮草、氯乙双酯、氯索隆、clorfenvinos、氯吉兰、氯克罗孟、氯达香豆素、氯茚酚酸、氯茚二酮、氯美卡因、氯哌隆、氯苄酚、氯喹酮、氯替平、氯丙那林、氯舒隆、氯特胺、氯生太尔、氯西拉敏、氯司替勃、氯噻平、clothixamide、氯噻西泮、氯硫卡松、氯硫噁酮、氯噻吨胺、克霉唑、氯伏胺、氯沙必利、氯唑西林、氯噁唑仑、氯克雌醇、氯苄叉胺酯、氯索睾酮、氯羟喷地、氯羟喹、氯氮平、cobalamide、可卡因、可待因、可多克辛、双胆酚丁、可加佐辛、秋水仙碱、考来酮、考芬那酯、考福新、colfosceril、多粘环素、可尔特罗、考拉西坦、可内新、congazone、考尼伐坦、考诺封、可米松、可的瑞林、可的松、可的磺唑、可的伐唑、可托多松、可替宁、考曲替林、库马磷、库马唑啉、库马霉素、库美香豆素、肌氨酸酐、肉醇磷酯、甲酚酰胺、克立莫德、crilvastin、克立那托、克罗奈汀、氯康唑、色满卡林、克罗米腈、赖色甘酯、色甘酸钠、4%色甘酸钠溶液、氯硝地平、克罗丙胺、克罗米通、克罗乙胺、丁烯烟肼、丁烯磷、克芦磷酯、铜迈星、铜克索林、氰乙酰肼、氰美马嗪、钴胺、氨环己青霉素、环己氨磺酸盐、环拉酸、环扁桃酯、环拉氨酯、环唑辛、环唑酮、环沙酮、胺氢咔唑、赛利拉敏、赛克力嗪、环己巴比妥、环苯达唑、环苯扎珠、环己羟丁酸、环丁酸醇、环香豆素、环芬尼、环氯胍、亚胺环己酮、环美酚、环美卡因、环喷他明、环戊噻嗪、环喷托酯、环丙奋乃静、环磷酰胺、环孕醇、cyclopyrronium、环丝氨酸、环噻嗪、环香草酮、赛可硫胺、赛克立明、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、环庚米特、环庚托品、西那林、苯环戊胺、氯氰菊酯、螺茚扁腈酯、环丙西泮、环丙啡、赛普罗酯、赛庚啶、环丙利多、环丙喹酯、环丙孕酮、环丙米特、环丙马秦、巯乙胺、半胱氨酸、胱氨酸、阿糖胞苷、赛灭磷、
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