CN109749106A - 一种荧光有机聚合物纳米膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有荧光的有机聚合物纳米膜及其制备方法，属于有机聚合物膜及荧光膜材料技术领域。纳米膜的厚度为20‑60nm。本发明具有荧光的有机聚合物纳米膜水溶液和具有荧光的有机聚合物纳米膜的制备方法，1)获得具有荧光特性的有机聚合物粉体；2)将有机聚合物粉体在超声辅助下溶解于蒸馏水中，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜水溶液；3)将有机聚合物纳米膜的水溶液冷冻干燥，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜粉体。本发明利用直接加热法获得有机聚合物粉体，制备方法简单；利用有机聚合物溶解于水、在水溶液中自组装的机理，方便地获得有机聚合物纳米膜水溶液；利用冷冻干燥的方法，可实现有机聚合物纳米膜的规模化工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有荧光的有机聚合物纳米膜及其制备方法，属于有机聚合物膜及荧光膜材料技术领域。
背景技术
二维聚合物在分子电子学、催化、药物输运及传感器等领域有着潜在的应用，近年来，有关二维聚合物的研究引起了科研工作者的极大兴趣(Accounts of chemicalresearch 2015,48(8),2221-2229)。然而，在溶液中合成二维有机聚合物，通常需要借助额外的底物或界面使单体分子预组装成二维的几何形状(Nature chemistry 2012,4(4),287-291；Angewandte Chemie 2016,55(1),213-217)。为了克服这一限制，Kim小组利用形状导向的共价自组装方法，在溶液中合成了可方便转移的二维有机聚合物(Journal ofthe American Chemical Society 2013,135(17),6523-6528)。Zuckermann小组将具有特定序列的、荷电相反的类肽低聚体在水溶液中混合，获得了二维结晶聚合物纳米片(Naturematerials 2010,9(5),454-460)。尽管如此，在无模板、表面或界面辅助的情况下，在溶液中规模化制备二维有机聚合物，仍然是一项富有挑战性的课题。
具有荧光特性的二维聚合物，在光电子器件、生物传感器及功能性墨水等领域，有着潜在的应用(Chem.Soc.Rev.2018,47,3265-3300)。然而，具有荧光特性的二维有机聚合物，到目前为止，尚未见文献报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种具有荧光的有机聚合物纳米膜及其制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种具有荧光的有机聚合物纳米膜，其特征在于：纳米膜的厚度为20-60nm；浓度为0.005mg/mL的有机聚合物纳米膜水溶液在200-400nm波长激发下的发射峰位于437±3nm，相对量子产率为66-76％。
一种具有荧光的有机聚合物纳米膜水溶液的制备方法，包括步骤如下：
1)获得具有荧光特性的有机聚合物粉体；
2)将步骤1)中所述有机聚合物粉体在超声辅助下溶解于蒸馏水中，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜水溶液。
一种具有荧光的有机聚合物纳米膜的制备方法，包括步骤如下：
1)获得具有荧光特性的有机聚合物粉体；
2)将步骤1)中所述有机聚合物粉体在超声辅助下溶解于蒸馏水中，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜水溶液；
3)将步骤2)中所述有机聚合物纳米膜的水溶液冷冻干燥，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜粉体。
优选的，步骤1)所述的有机聚合物粉体的制备，包括下列步骤：
a.将柠檬酸与半胱氨酸混合、研磨，得混合物A；
b.将混合物A转移至容器B中，将容器B置于可控温加热炉中加热1-4h，将容器B从加热炉中取出，置于室温环境中冷却，得有机聚合物粉体。
所述步骤a中的半胱氨酸，为L-半胱氨酸或D-半胱氨酸。
所述步骤a中的柠檬酸与半胱氨酸，其物质的量之比为(1-3):1。
所述步骤b中的容器，其材质为不锈钢、玻璃或陶瓷。
所述步骤b中的混合物A与容器B，混合物A的体积不超过占容器B容积的50％。
所述步骤b中的可控温加热炉，其实际加热温度为150-170℃。
步骤2)所述的有机聚合物粉体溶解于蒸馏水，其聚合物浓度为0.005-16mg/mL。
步骤2)所述的超声辅助，其超声功率为100-300W，超声时长为1-5min。
步骤3)所述的冷冻干燥，其冷冻温度为零下40-50℃，真空度小于200Pa。
本发明还提供所述荧光有机聚合物纳米膜的应用，用于生物组织荧光显微成像。优选的，本发明还提供所述荧光有机聚合物纳米膜在植物组织荧光显微分析中的应用。
更优选的，以0.1～1mg/mL的荧光有机聚合物纳米膜水溶液培养生物组织。
本发明的有益效果是：
1、本发明利用直接加热法获得有机聚合物粉体，制备方法简单；利用有机聚合物溶解于水、在水溶液中自组装的机理，可方便地获得有机聚合物纳米膜水溶液；利用冷冻干燥的方法，可实现有机聚合物纳米膜的规模化工业生产。
2、本发明所获得有机聚合物纳米膜，具有很高的相对荧光量子产率(＞60％)，具有生物相容性，可用于生物组织的荧光显微成像。
附图说明
图1为样品S-1的TEM图。
图2为样品S-2的TEM图。
图3为样品S-3的TEM图。
图4为样品S-4的TEM图。
图5为样品S-5的TEM图。
图6为样品S-6的TEM图。
图7为样品S-7的AFM图。
图8为样品S-8的SEM图。
图9为样品S-9的TEM图。
图10为三种有机聚合物纳米膜水溶液在360nm激发下的荧光光谱图；三种有机聚合物纳米膜在水溶液中的浓度均为0.005mg/mL；三种有机聚合物纳米膜对应的粉体的制备条件为：柠檬酸与L-半胱氨酸物质的量之比分别为1:1、2:1和3:1，反应温度为160℃，反应时间为1h。
图11为绿豆芽平均长度随培养时间的变化曲线图；绿豆芽长度的每一数值为20颗豆芽的平均长度；聚合物纳米膜水溶液的浓度为0.125mg/mL。
图12为分别以(a)蒸馏水和(b)荧光有机聚合物纳米膜(0.125mg/mL)为培养液所培养的豆芽的数码相机照片；激发波长为365nm。
图13为以荧光有机聚合物纳米膜(1mg/mL)为培养液所培养的豆芽切片的LSCM照片。
具体实施方式
下面通过具体实施例并结合附图对本发明的技术方案做进一步阐述，这些实施例只是为了阐述本发明的技术方案，而不能视为对本发明权利要求内容的限制。
实施例中的柠檬酸购自天津市富宇精细化工有限公司；L-半胱氨酸、D-半胱氨酸购自上海麦克林生化科技有限公司。
扫描电镜(SEM)照片经日本Hitachi Regulus8220型场发射扫描电子显微镜检测获得；透射电镜(TEM)照片经日本JEOL JEM-2100型高分辨透射电子显微镜检测获得；激光扫描共聚焦显微照片(LSCM)经德国Leica SP8激光扫描共聚焦显微镜检测获得；原子显微镜(AFM)照片经Multimode 8Nanoscope V system扫描探针显微镜检测获得。
实施例1
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比1:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于150℃烘箱中加热2h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(100W,40kHz,5min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为1mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液
取样，记为样品S-1，进行TEM观测(附图1)。
实施例2
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(200W,40kHz,3min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为0.005mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-2，进行TEM观测(附图2)。
实施例3
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于170℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(300W,40kHz,1min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为1mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-3，进行TEM观测(附图3)。
实施例4
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(100W,40kHz,5min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为2mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-4，进行TEM观测(附图4)。
实施例5
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热4h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(200W,40kHz,3min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为1mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-5，进行TEM观测(附图5)。
实施例6
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(200W,40kHz,3min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为16mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-6，进行TEM观测(附图6)。
实施例7
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和L-半胱氨酸按物质的量之比2:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(300W,40kHz,1min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为1mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-7，进行AFM观测(附图7)。
将有机聚合物纳米膜水溶液冷冻干燥(零下45±2度，真空度70-100Pa)，得有机聚合物纳米膜粉体。
取样，记为样品S-8，进行SEM观测(附图8)。
实施例8
一种荧光有机聚合物纳米膜的制备方法，步骤如下：
将柠檬酸和D-半胱氨酸按物质的量之比3:1混合，研磨均匀，然后转移至烧杯中，将烧杯置于160℃烘箱中加热1h；将烧杯取出置于室温环境中冷却，得棕黄色粉体。
称取适量粉体，超声辅助(100W,40kHz,5min)溶解于蒸馏水中，配成浓度为1mg/mL的水溶液，得荧光有机聚合物纳米膜水溶液。
取样，记为样品S-9，进行TEM观测(附图9)。
结果分析
从样品的形貌结果(附图1至附图9)看，当柠檬酸与半胱氨酸物质的量之比为(1-3):1、反应温度为150-170℃、反应时间为1-4h时，所得的有机聚合物粉体在水溶液中的浓度为0.005-16mg/mL时，均能得到有机聚合物纳米膜。其中，多数情况下纳米膜的厚度为20-60nm(附图7)。
附图10为三种有机聚合物纳米膜在水溶液中的荧光光谱图，三种有机聚合物纳米膜在水溶液中的浓度均为0.005mg/mL，三种有机聚合物纳米膜对应的粉体的制备条件为：柠檬酸与L-半胱氨酸物质的量之比分别为1:1、2:1和3:1，反应温度为160℃，反应时间为1h。从附图10可以看出，三种有机聚合物纳米膜在水溶液中均呈现出较强的荧光特性。对应柠檬酸与L-半胱氨酸物质的量之比分别为1:1、2:1和3:1的有机聚合物粉体，在水溶液中所形成的纳米膜的相对量子产率分别为70％、76％和66％。
实施例9
一种荧光有机聚合物纳米膜在植物组织荧光显微分析中的应用，步骤如下：
取50颗市售绿豆(产地：山东)，置于浓度为0.125mg/mL体积为100mL的荧光有机聚合物纳米膜水溶液中，室温下浸泡7h。荧光有机聚合物的制备条件为：柠檬酸与半胱氨酸物质的量之比为2:1，反应温度为160℃，反应时间为1h。
将浸泡过的绿豆用纱布包好，并转移至培养皿中，将培养皿转移至25℃的恒温箱中，恒温箱相对湿度保持为50-70％；以上述荧光有机聚合物纳米膜水溶液为培养液，定期用培养液使纱布保持湿润，待绿豆发芽后，定时测量豆芽的长度。
为了便于说明荧光有机聚合物纳米膜的生物相容性，在对比实验中，用蒸馏水作为培养液代替实施例9中的荧光有机聚合物纳米膜水溶液，其余条件和操作不变。
实施例10
一种荧光有机聚合物纳米膜在植物组织荧光显微分析中的应用，步骤如下：
取50颗市售绿豆(产地：山东)，置于浓度为1mg/mL体积为100mL的荧光有机聚合物纳米膜水溶液中，室温下浸泡5h。荧光有机聚合物的制备条件为：柠檬酸与半胱氨酸物质的量之比为2:1，反应温度为160℃，反应时间为1h。
将浸泡过的绿豆用纱布包好，并转移至培养皿中，将培养皿转移至25℃的恒温箱中，恒温箱相对湿度保持为50-70％；以上述荧光有机聚合物纳米膜水溶液为培养液，定期用培养液使纱布保持湿润，培养138h后，取豆芽，切片，进行LSCM观测。
结果分析
附图11为绿豆芽长度随培养时间的变化曲线。从附图11可以看出，以荧光有机聚合物纳米膜水溶液(0.125mg/mL)为培养液培养的绿豆芽，其长度与以蒸馏水为培养液培养的豆芽长度相比，没有明显差异，这说明荧光有机聚合物纳米膜具有生物相容性。
附图12为分别以蒸馏水、荧光有机聚合物纳米膜(0.125mg/mL)为培养液所培养的豆芽，在365nm波长的紫外灯下，所拍摄的数码相机照片。与以蒸馏水为培养液所培养的豆芽相比(附图12a)，以荧光有机聚合物纳米膜为培养液所培养的豆芽(附图12b)具有明显强的荧光。
附图13为以荧光有机聚合物纳米膜(1mg/mL)为培养液所培养的豆芽切片的LSCM照片。由附图13可以看出，豆芽切片组织在405nm波长激发下，具有很强的荧光，且豆芽切片组织清晰可辨；这说明荧光纳米膜可以用于生物组织荧光显微成像。
LSCM(laser scanning confocal microscope)，是激光扫描共聚焦显微镜的英文缩写。
Claims (10)
1.一种具有荧光的有机聚合物纳米膜，其特征在于：纳米膜的厚度为20-60nm；浓度为0.005mg/mL的有机聚合物纳米膜水溶液在200-400nm波长激发下的发射峰位于437±3nm，相对量子产率为66-76％。
2.如权利要求1所述的具有荧光的有机聚合物纳米膜水溶液的制备方法，包括步骤如下：
1)获得具有荧光特性的有机聚合物粉体；
2)将步骤1)中所述有机聚合物粉体在超声辅助下溶解于蒸馏水中，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜水溶液。
3.如权利要求1所述的具有荧光的有机聚合物纳米膜的制备方法，包括步骤如下：
1)获得具有荧光特性的有机聚合物粉体；
2)将步骤1)中所述有机聚合物粉体在超声辅助下溶解于蒸馏水中，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜水溶液；
3)将步骤2)中所述有机聚合物纳米膜的水溶液冷冻干燥，获得具有荧光特性的有机聚合物纳米膜粉体。
4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述的有机聚合物粉体的制备，包括下列步骤：
a.将柠檬酸与半胱氨酸混合、研磨，得混合物A；
b.将混合物A转移至容器B中，将容器B置于可控温加热炉中加热1-4h，将容器B从加热炉中取出，置于室温环境中冷却，得有机聚合物粉体。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中的半胱氨酸，为L-半胱氨酸或D-半胱氨酸。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中的柠檬酸与半胱氨酸，其物质的量之比为(1-3):1。
7.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中的可控温加热炉，其实际加热温度为150-170℃。
8.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤2)所述的有机聚合物粉体溶解于蒸馏水，其聚合物浓度为0.005-16mg/mL；步骤2)所述的超声辅助，其超声功率为100-300W，超声时长为1-5min。
9.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤3)所述的冷冻干燥，其冷冻温度为零下40-50℃，真空度小于200Pa。
10.如权利要求1所述的荧光有机聚合物纳米膜的应用，用于生物组织荧光显微成像。更优选的，以0.1-1mg/mL的荧光有机聚合物纳米膜水溶液培养生物组织。
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