CH627754A5 - Verfahren zur herstellung von neuen chinazolonderivaten. - Google Patents
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Description
627754
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolonderivaten der Formel I
(I)
in der
A eine der Gruppen -CH=CH-, -CH=N- oder -S-; Ri a) Wasserstoff einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, die Amino-, Cyano- oder Tetrazol-5-yl-Gruppe;
b) eine Carboxylgruppe und
R2 eineCarboxylgruppe und, falls Ri eine Carboxylgruppe ist, auch eine Cyano-, Tetrazol-5-yl-, Alkyl-, Alkoxy- oder Aminogruppe oder einen ankondensierten Benzolring
Amino-, Cyano- oder Tetrazol-5-yl-Gruppe;
b) eine Carboxylgruppe und R2 eine Carboxylgruppe und, falls Ri eine Carboxylgruppe ist, auch eine Cyano-, Tetrazol-5-yl-, Alkyl-, Alkoxy- oder 5 Aminogruppe oder einen ankondensierten Benzolring bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können als freie Verbin-10 düngen, aber auch als Salze mit basischen oder sauren Komponenten vorliegen.
A bedeutet vorzugsweise -CH=CH-, Im Rahmen der obigen Definitionen bedeuten Ri und R2 vorzugsweise eine -COOH-Gruppe, Wasserstoff, einen ankondensierten Ben-15 zolring oder eine Tetrazol-5-yl-Gruppe. Die Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel II
20
0 (II)
bedeuten, als freie Verbindungen oder als Salze mit basischen oder sauren Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass 25 man eine Verbindung der Formel II "
(II)
>R
in der Q für Ri oder eine Gruppe -COR' und R für R2 oder eine Gruppe -COR" steht, wobei mindestens einer der Reste Q und R eine Gruppe -COR' bzw. -COR" darstellt und wobei R' und R" gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und für eine gegebenenfalls substituierte -NH2-Gruppe oder für -O-R' "-Gruppe stehen, in der R' " einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, einer sauren oder alkalischen Verseifung unterwirft und die erhaltenen Produkte anschliessend gewünschtenfalls in freie Verbindungen oder in Salze mit Säuren oder Basen überführt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolonderivaten der Formel I
(I)
^R.
■h' ^N'
auch in Form vonSalzen. In Formel I bedeuten
A eine der Gruppen -CH=CH-, -CH=N- oder -S-;
Ri a) Wasserstoff einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, die
30 in der Q für Ri oder eine Gruppe -COR' und R für R2 oder eine Gruppe -COR" steht, wobei mindestens einer der Reste Q und R eine Gruppe -COR' bzw. -COR" darstellt und wobei R' und R" gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und für eine gegebenenfalls substituierte -NH2-35 Gruppe oder für eine -O-R' "-Gruppe stehen, in der R' " einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, einer sauren oder alkalischen Verseifung unterwirft und die erhaltenen Produkte anschliessend gewünschtenfalls in freie Verbindungen oder in Salze mit Säuren oder Basen überführt. 40 Die Ausgangsstoffe können nach an sich bekannten Verfahren synthetisiert werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen sind therapeutisch verwendbar oder dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneistoffen. Hervorzuheben 45 ist ihre antiallergische Wirkung. Diese kann für Prophylaxe und Behandlung von allergischen Krankheiten, wie Asthma, oder auch bei Heufieber, Conjunctivitis, Urticaria, Ekzemen, atopischer Dermatitis ausgenutzt werden. Die Verbindungen zeigen ausserdem muskelrelaxierende (bronchodialtorische) 50 und vasodilatorische Wirkung. Bei der wichtigsten Anwendung, der Asthma-Prophylaxe, sind als Vorteile gegenüber dem Handelsprodukt Cromoglycinsäure die längere Wirkungsdauer und vor allem die orale Wirksamkeit zu nennen.
Für die Anwendung werden die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen in üblicher Weise mit Hilfs- und Trägerstoffen zu gebräuchlichen galenischen Zubereitungen verarbeitet, z.B. zu Kapseln, Tabletten, Dragées, Lösungen, Suspensionen für die orale Anwendung; zu Aerosolen für die pulmonale Gabe; zu sterilen isotonischen wässrigen Lösungen für die parenterale Anwendung und zu Crèmes, Salben, Lotionen, Emulsionen oder Sprays für die lokale Applikation.
Die Einzeldosis hängt von der Indikation, z.B. von der 65 Beschaffenheit des allergischen Zustandes, ab. Im allgemeinen beträgt die Dosis pro kgKörpergewicht bei der pulmonalen Anwendung etwa 20 bis 500 p.g, bei der intravenösen Anwendung etwa 0,2 bis 10 mg, bei der oralen Anwen-
55
60
3
627 754
dung etwa 1 bis 50 mg. Nasal oder okular werden etwa 0,5 bis 25 mg angewendet.
Für die Anwendung als Aerosol können die erfindungsgemäss hergestellten Wirkstoffe auch in mikronisierter Form (Teilchengrösse im wesentlichen etwa 2 bis 6 jxm), gegebenenfalls unter Zusatz von mikronisierten Trägerstoffen, etwa Lactose, in Hartgelatinekapseln gefüllt werden. Zur Applikation dienen übliche Geräte für die Pulver-Inhalation. In jede Kapsel werden z.B. etwa 2 bis 40 mg Wirkstoff und 0 bis 40 mg Lactose eingefüllt.
Zur Charakterisierung derjenigen neuen Verbindungen, die erst bei höheren Temperaturen unter Zersetzung schmelzen, wurden UV-Spektren aufgenommen. Dazu wurden jeweils ca. 10 bis 20 mg genau eingewogen, in 10 ml Dimethylsulfoxyd gelöst und mit 0,01 n Salzsäure auf das entsprechende Volumen verdünnt. Angegeben wurden die langwelligen Absorptionsmaxima X max.[nm] und die zugehörigen molaren logarithmischen Extinktionskoeffizienten loge.
Beispiel
12-Oxo-12-H-chino[2,1 -b]-chinazolin-10-carbonsäure
2,8 g 12-Oxo-12-H-chino[2,l-b]-chinazolin-l 0-carbonsäure-äthylester werden in 20 ml 10%iger Natronlauge 30 Minuten am Rückfluss gekocht. Die Lösung wird mit der fünffachen Menge halbkonzentrierter Salzsäure V2 Stunde auf siedendem Wasserbad erhitzt. Nach Verdünnen mit Wasser werden die ausgefallenen gelben Kristalle abgesaugt und mit Wasser und Acetonitril gewaschen.
Analyse: C17H10N2O3
c%
H%
N%
0%
ber.:
70,34
3,45
9,66
16,55
gef.:
70,23
3,50
9,53
17,02
10 Entsprechend dem Beispiel können auch erhalten werden:
11-Oxo-l l-H-2-methyl-pyrido[2,l-b]-chinazolin-8-carbon-säure;
Xmax335nm loge 3,82;
ls Ausbeute 65% d. Th.;
13-Oxo-13-H-benzo[g]pyrido[2,l-b]-chinazolin-
10-carbonsäure;
À.max365nm log s 3,91
20 Ä. max 283 nm log e 4,40 Ausbeute 71% d.Th.;
11-Oxo-l l-H-2-methoxy-pyrido[2,l-b]-chinazolin-8-carbon-säure;
2s Fp. > 300°C; Ausbeute 68% d.Th.;
11-Oxo-l l-H-pyrido[2,l-b]-chinazolin-3-carbonsäure; À,max365nm log e 3,91 Xmax334nm log e 4,10 30 Ausbeute 63% d.Th.;
6-Oxo-6-H-pyrimido[2,1 -b]-chinazolin-8-carbonsäure;
À,max 320 nm log e 3,49 (als Na-Salz);
Ausbeute 67% d.Th.
35
Die vorstehendenVerbindungen können auch als Salze von Säuren, vorzugsweise von starken Säuren isoliert werden. Soweit sie Carboxylgruppen enthalten, können sie auch mit Basen z.B. in Alkalisalze oder Alkylammoniumsalze überge-40 führt werden.
B
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