DE2742708C2 - 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido eckige Klammer auf 2,1-b eckige Klammer zu chinazolin-11-one und Verwendung derselben bei der Bekämpfung von Bronchialasthma - Google Patents
8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido eckige Klammer auf 2,1-b eckige Klammer zu chinazolin-11-one und Verwendung derselben bei der Bekämpfung von BronchialasthmaInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 8-(I H-Tetrazol-5-yl)-llH-pyrido[2,l-b]chinazolin-11-one
der allgemeinen Formel
N-N
ro
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
sowie deren pharmazeutisch akzeptable Salze von Säuren und Basen.
Unter Alkyl- und Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind z. B. Methyl·. Äthyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylreste oder Mcthoxy-,
Äthoxy-, Propoxy·. lsopropoxy·. Butoxy- und Isobuloxyreste
zu verstehen
Bevorzugte Chinazolin-11-one gemäß der Erfindung
sind
8-(IH-TetrazoI-5yl)-UH-pyrido[2.1-b]chin-
azolin-l I-on,
2-Methoxy-8-(lH-tetrazoI-5-yI)-l IH-pyrido-
2-Methoxy-8-(lH-tetrazoI-5-yI)-l IH-pyrido-
[2,1 b]chinazolin-l 1-on und
2-MethyI-.8-(l H-tetrazol-5-yl)-l 1 H-pyrido-
2-MethyI-.8-(l H-tetrazol-5-yl)-l 1 H-pyrido-
[2,l-b]chinazolin-l 1-on.
Die erfindungsgemäßen Pyrido[2,1-b]chinazolin-11-one
der angegebenen Formel vermögen allergische Reaktionen bei Antigen-Immunitätstests durch Inhibierung
von Antikörper/Antigen-Reaktionen bei Säugetieren,
wie Ratten, zu verringern. Bei einem Test entsprechend Herzig »Immunopharmacology«, M. E.
Rosenthale und H. C. Mansmann, Herausgeber John Wiley and Son, N.Y., 1975, inhibieren die erfindungsget5
mäßen Pyrido[2,l-b]chinazolin-l 1-one bei Ratten allergische Reaktionen oder eine passive Hautanaphylaxie,
wenn sie in einer Menge von 0,001 .->is 20 mg/kg Körpergewicht oral, parenteral oder als Aerosol
verabreicht werden. Folglich sind die erfindungsgemäßen Pyrido[2.1 -bjchinazolin-11 -one bei der Bekämpfung
allergischer Zustände, wie Bronchialasthma, indmert.
Zur Linderung von Bronchialasthma ist bei Erwachsenen eine ein- bis dreimalige orale oder parenterale
Verabreichung oder Verabreichung eines Aerosols in einer Einzeldosis von 0,001 bis 20 mg/kg Körpergewicht
angezeigt. Die erfindungsgemäßen Pyrido[2,l-b]chinazolin-11-one
sind bisher bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung, z. B. 5,5'-[(2-Hydroxy-l J-
propandiyl)-bis-(oxy)]-bis(4-oxo-4H-1 -benzopyran-2-carbonsäure).
Dinatriumsalz hinsichtlich ihrer Wirksamkeit, insbesondere hinsichtlich ihrer oralen Wirksamkeit,
überlegen.
So hat es sich beispielsweise bei dem genannten passiven Hautanaphylaxie-Test gezeigt, das 5.5'-[C2-Hydroxy-1.3-propandiyl)-bis-(oxy)]-bis-(4-oxo-4H-
I-benzopyran-2-carbonsäure), Dinatriumsalz. im Gegensatz zu den oral wirksamen erfindungsgemäßen Pyrido[2,l-b]chinazo!in-l Ionen oral unwirksam ist. Bei parenteraler Verabreichung haben sich die Pyrido[2.1-b]chinazolin-l 1-one gemäß der Erfindung als stärker wirksam erwiesen als 5.5'-[(2-Hydroxy-l,3■ propandiyl)-bis-(oxy)]-bis-(4-oxo-4H■l-benzopyran-2-carbonsäure), Dinatriumsalz.
I-benzopyran-2-carbonsäure), Dinatriumsalz. im Gegensatz zu den oral wirksamen erfindungsgemäßen Pyrido[2,l-b]chinazo!in-l Ionen oral unwirksam ist. Bei parenteraler Verabreichung haben sich die Pyrido[2.1-b]chinazolin-l 1-one gemäß der Erfindung als stärker wirksam erwiesen als 5.5'-[(2-Hydroxy-l,3■ propandiyl)-bis-(oxy)]-bis-(4-oxo-4H■l-benzopyran-2-carbonsäure), Dinatriumsalz.
Die im folgenden tabellarisch zusammengestellten Verbindungen wurden im Rahmen des in der genannten
Lueraturstelle von Herzig »Immunopharmacology« beschriebenen Tests (Inhibieren der passiven Hautanaphylaxic)
gegen das bekannte Antiallergikum 53'-[(2-
Hydroxy- l.3-propandiyl)-bis-(ox; /]-bis-(4-oxo-4H-l-benzopyran-2-carbonsäure).
Dinatriumsalz. getestet. Hierbei wurden die ebenfalls in der tabellarischen
Zusammenstellung aufgeführten Ergebnisse erhalten.
Verbindung der angegebenen Formel mit R gleich
Prozentuale Inhibierung einer
passiven Hautanaphylaxie bei
Ratten
2'OCH3
2'CH3
3-OCH3
2'CH3
3-OCH3
5,5'-t(2-IIydroxy*l,3-pfopandiyl)-'bis'(öxy)]-bis'(4-öxö-41
l-l-benzopyran-z-carbonsäufe), Dinatriumsalz
- Vergleichsverbindung -
68% bei 0.5 mg/kg i.v.
50% bei 0,01 mg/kg Lv,
50% bei 0,04 mg/kg i.v.
100% bei 0,5 mg/kg Lv.
50% bei 1 bis 2 mg/kg i.v.
50% bei 0,01 mg/kg Lv,
50% bei 0,04 mg/kg i.v.
100% bei 0,5 mg/kg Lv.
50% bei 1 bis 2 mg/kg i.v.
Aus der tabellarischen Zusammenstellung geht klar hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
prozentual eine passive Hautanaphylaxie bei Ratten weit stärker bzw. bei weit geringeren Dosen zu
inhibieren vermögen als das bekannte Antiallergikum
5,5'-[(2-Hydroxy-i,3-propandiyI)-bis-(oxy)]-bis-(4-OXO-4H-1
-benzopyran-2-carbonsäure), Dinatriumsalz.
Der Test bezüglich einer prozentualen Inhibierung einer Hautanaphylaxie bei Ratten stellt einen anerkannten
Standardtest für Antiallergika dar.
Die LD50 der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt bei Mäusen über 100 mg/kg. Die LD50 bei 5,5'-[(2-
Hydroxy-1,3-propandiyI)-bis-(oxy)]-bis-(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonsäure).
Dinatriumsalz liegt über 250 mg/kg.
Erfindungsgemäß erhält man die Pyrido[2,l-b]ehinazolin-11-one
der angegebenen Formel im Rahmen eines dreistufigen Verfahrens. Zunächst wird eine
geeignete substituierte Anthranilsäure in Essigsäure mit einem Äquivalent 6-ChIornikotinsäureamid zu dem
entsprechend substituierten Pyrido[2.1-b]chinazolinon-8-carboxamid-Zwischenprodukt
kondensiert. Das Carboxamid wird dann mittels p-ToluoIsulfonylchlorid in
Pyridin und Dimethylformamid zu dem Nitrilderivat dehydratisiert. Das Tetrazolylprodukt erhält man aus
dem Nitril mit Hilfe von NaNj, t.'H4CI und Dimethylformamid.
Die entsprechenden Salze erhält man durch Umsetzen der Verbindung der allgemeinen Formel I mit einer
geeigneten Base, z. B. Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat,
oder mit einer Säure, z. B. Chlor- oder Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsaure.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen.
2-Methoxy-8-( 1 H-tetrazoI-5-yl)-11 -oxo-11 (rl)pyrido[2,l-b]chinazolin
Eine Mischung aus 3,00 g (12mMole) 8-Cyan-2-methoxy-11-oxo-l
!(HJ-pyridof^l-bjchinazoIin, 2,22 g
(34,2mMole) NaNi, 1,83 g (34.2 mMole) NH4Cl und
250 ml Dimethylformamid wird 20 Stunden auf eine Temperatur von 115° C erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch
abgekühlt, in 1,5 I Eiswasser gegossen und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert wird. Der hierbei
ausgefallene feste Niederschlag wird abfiltriert, wobei in 83%iger Ausbeute 233 g Rohprodukt mit einem
Schmelzpunk· von 279° bis 299°C (Zersetzung) erhalten
werden. In analysenreiner Form erhält man die gewünschte Verbindung durch Umkristallisieren aus
Pyridin. Insgesamt werden in 64%iger Ausbeute 2,25 g reine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 302° bis
3040C (Zersetzung) erhalten.
Weitere erfindungsgemäße Pyrido[i,I-b]chinazolin-U-one
erhält man in entsprechender Weise. Die physikalischen Eigenschaften solcher Verbindungen
finden sich in der folgenden Tabelle:
R in der | F 'Zersetzung) | Formel | Beim Umkristalli |
allgemeinen | C-C) | sieren verwendetes | |
Formel I | Lösungsmittel | ||
II | 293 bis 296 | C13H8N6O-IMC2H5O | Äthanol |
2-CH, | 284 bis 286 | C14H10N6O3 | Pyridin |
2-OCH, | 302 bis 304 | ChHioN602 | Pyridin |
3-OCH, | 284 bis 287 | C14H10N6O2 | Pyridin |
Beider Herstellung der 8-(lH-Tetrazol-5-yl)-l 1-oxo-I
l(H)-pyrido[2,l-b]chinazoline geht man von einem Gemisch aus I Teil 8-Cyan-l 1-oxo-l 1(H)-pyrido[2.1-b]chinazolin.
2 bis 5 Teilen NaNj, 2 bis 5 Teilen NH4Cl und 50 bis 200 Teilen Dimethylformamid
aus und erhitzt dieses 6 bis 64 Stunden auf eine Temperatur von 80° bis 130"C. Danach wird das
Reaktionsgemisch abgekühlt und in 1000 Teile Eiswasser gegossen, worauf mit einer Mineralsäure, z. B.
Salzsäure, angesäuert wird. Hierbei fällt das Rohprodukt in Form eines Niederschlags aus. Dieser wird
abfiltriert, wobei etwa 83% Rohprodukt erhalten werden. Die Reinigung wird durch Umkristallisieren aus
einem geeigneten Lösungsmittel, wie Pyridin. bewerkstelligt.
Claims (5)
1. 8-(lH-Tetrazol-5-y!)-l!H-pyrido[2,l-b]chinazolin-l
I-one der allgemeinen Formel
•Ν—Ν
ff)
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, sowie deren pharmazeutisch akzeptable Salze von Säuren und Basen.
2. 8-(lH-TetrazoI-5-yI)-l lH-pyrido[2,l-b]-chinazolin-11-on.
3. 2-Methyl-8-(IH-tetrazol-5-yl)-1 IH-pyrido[2.1 -b]chinazolin-11 -on.
4. 2-Methoxy-8-(lH-tetrazoi-5-yiJ-l lH-pyrido[2,l
-bjchinazolin-11 -on.
5. Verwendung von 8-(lH-Tetrazol-5-yI)-l IH-pyrido[2.1-b]chinazolin-l
1-onen nach einem oder mehreren der vorhergehender: Ansprüche bei der
Bekämpfung von Bronchialasthma.
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Free format text: HENKEL, G., DR.PHIL. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZEL, W., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
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8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |