CH631983A5 - Verfahren zur herstellung von neuen chinazolonderivaten. - Google Patents
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Description
631983
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolonderivaten der Formel I
2
(I),
in der
A eine der Gruppen -CH=CH-, -CH=N- oder -S-; Ri a) Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen ankondensierten Benzolring; oder b) einen-CORî-Rest;
R2 die Gruppe -COR4 und, falls Ri für -COR3 steht, auch einen Cyano- oder Tetrazol-5-yl-Rest oder Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen ankondensierten Benzolring;
R3 einen niederen Alkoxyrest; und R4 einen niederen Alkoxyrest bedeuten, als freie Verbindungen oder als Salze mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
b) einen-CORî-Rest;
R2 die Gruppe -COR4 und, falls Ri für -COR3 steht, auch einen Cyano- oder Tetrazol-5-yl-Rest oder Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen ankondensierten 5 Benzolring;
R3 einen niederen Alkoxyrest; und R4 einen niederen Alkoxyrest.
Die Verbindungen der Formel I können als freie Verbindungen, aber auch als Salze mit basischen oder sauren Kom-10 ponenten vorliegen.
A bedeutet vorzugsweise -S-, vor allem aber -CH=CH-. Im Rahmen der obigen Definitionen bedeutet Ri vorzugsweise Wasserstoff, einen ankondensierten Benzolring oder den Rest -COR3, R2 vorzugsweise den Rest -COR4 oder ls Wasserstoff, einen ankondensierten Benzolring oder den Tetrazol-5-yl-Rest. Soweit die Reste Ri bis R4 Alkyl enthalten oder darstellen, enthalten diese Reste vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man 20 eine Verbindung der Formel II
>'R
>R
(II),
in der Q für Ri oder -COC1 und R für R2 oder -COC1 steht, wobei mindestens einer der Reste Q und R -COC1 bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III
(II),
35 H-R'
(III)
in der Q für Ri oder -COC1 und R für R2 oder -COC1 steht, wobei mindestens einer der Reste Q und R -COC1 bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III
H-R'
(III)
umsetzt, worin R' für O-Niederalkyl steht und dass man die erhaltenen Produkte anschliessend gegebenenfalls in Säureadditionssalze umwandelt oder dass man aus zunächst erhaltenen Salzen die Verbindungen der Formel I freisetzt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolonderivaten der Formel I
(I).
auch in Form von Salzen.
In Formel I bedeuten A eine der Gruppen -CH=CH-, -CH=N- oder -S-; Ri a) Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen ankondensierten Benzolring; oder umsetzt, worin R' für O-Niederalkyl steht und man gegebenenfalls anschliessend aus erhaltenen freien Verbindungen die Säureadditionssalze oder aus Säureadditionssalzen die 40 freien Verbindungen herstellt.
Die Ausgangsstoffe können nach an sich bekannten Verfahren synthetisiert werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen sind therapeutisch verwendbar oder dienen als Zwischenpro-45 dukte für die Herstellung von Arzneistoffen. Hervorzuheben ist ihre antiallergische Wirkung. Diese kann für die Prophylaxe und Behandlung von allergischen Krankheiten, wie Asthma, oder auch bei Heufieber, Conjunctivitis, Urticaria, Ekzemen, atopischer Dermatitis ausgenutzt werden. Die Verso bindungen zeigen ausserdem muskelrelaxierende (broncho-dilatorische) und vasodilatorische Wirkung. Bei der wichtigsten Anwendung, der Asthma-Prophylaxe, sind als Vorteile gegenüber dem Handelsprodukt Cromoglycinsäure die längere Wirkungsdauer und vor allem die orale Wirksamkeit zu ss nennen.
Für die Anwendung werden die erfindungsgemäss hergestellten Vebindungen in üblicher Weise mit Hilfs- und Trägerstoffen zu gebräuchlichen galenischen Zubereitungen verarbeitet, z.B. zu Kapseln, Tabletten, Dragées, Lösungen, 60 Suspensionen für die orale Anwendung; zu Aerosolen für die pulmonale Gabe; zu sterilen isotonischen wässrigen Lösungen für die parenterale Anwendung und zu Crèmes, Salben, Lotionen, Emulsionen oder Sprays für die lokale Applikation.
65 Die Einzeldosis hängt von der Indikation, z.B. von der Beschaffenheit des allergischen Zustandes, ab. Im allgemeinen beträgt die Dosis pro kg Körpergewicht bei der pulmonalen Anwendung etwa 20 bis 500 ug, bei der intrave-
3
631 983
nösen Anwendung etwa 0,2 bis 10 mg, bei der oralen Anwendung etwa 1 bis 50 mg. Nasal oder okular werden etwa 0,5 bis 25 mg angewendet.
Für die Anwendung als Aerosol können die erfindungsgemäss hergestellten Wirkstoffe auch in mikronisierter Form (Teilchengrösse im wesentlichen etwa 2 bis 6 um), gegebenenfalls unter Zusatz von mikronisierten Trägerstoffen, etwa Lactose, in Hartgelatinekapseln gefüllt werden. Zur Applikation dienen übliche Geräte für die Pulver-Inhalation. In jede Kapsel werden z.B. etwa 2 bis 40 mg Wirkstoff und 0 bis 40 mg Lactose eingefüllt.
Zur Charakterisierung derjenigen neuen Verbindungen, die erst bei höheren Temperaturen unter Zersetzung schmelzen, wurden UV-Spektren aufgenommen. Dazu wurden jeweils ca. 10 bis 20 mg genau eingewogen, in 10 ml Dimethylsulfoxyd gelöst und mit 0,01 n Salzsäure auf das entsprechende Volumen verdünnt. Angegeben wurden die langwelligen Absorptionsmaxima X max. [nm] und die zugehörigen molaren logarithmischen Extinktionskoeffizienten log E.
Beispiel
11-Oxo-l l-H-pyrido[2,l-b]-chinazolin-2-carbonsäure-methylester
0
6,2 g 11-Oxo-l l-H-pyrido[2,l~b]-chinazolin-2-carbonsäure-hydrochlorids werden in der lOfachen Menge Thionylchlorid 1 Stunde am Rückfluss gekocht. Das unlösliche Carbonsäurechlorid wird abgesaugt und in der 10-20fachen Menge s Methanol bis zur vollständigen Lösung am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen kristallisiert das 11-Oxo-l 1-H-pyrido[2,1 -b]-chinazolin-2-carbonsäure-methyl-ester-hydrochlorid mit 1 Mol Methanol (Zers.P. 254°C) aus.
10 Analyse: C14H10N2O3 • HCl • CH3OH (Gew.-%)
Ber.: C 55,81 H 4,65 N 8,68 Cl 11,01 Gef.: C 55,53 H 4,35 N 8,82 Cl 11,29
15
Entsprechend dem Beispiel können auch erhalten werden:
5-Oxo-5-H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-7-carbonsäureäthyl-20 ester; Fp. 148 bis 155°C; Ausbeute 73% d.Th.;
8-Oxo-8-H-isochino[l,2-b]-chinazolin-10-carbonsäureäthyl-ester; Fp. 205 bis 210°C; Ausbeute 69% d.Th.;
25 12-Oxo-12-H-chino[2,1 -b]-chinazolin-10-carbonsäureäthyl-ester; Fp. 157 bis 163°C; Ausbeute 70% d.Th.
Die vorstehenden Verbindungen können auch als Salze 30 von Säuren, vorzugsweise von starken Säuren, isoliert werden.
B
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