AT372679B - Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoes[uren und ihrer salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoes[uren und ihrer salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Pyridyl-und 2-Pyrimidylaminobenzoesäuren der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der i A für =CH-oder =N-,
R, a) für Wasserstoff, niederes Alkoxy, einen ankondensierten Benzolring oder b) für COR, oder Tetrazolyl in 4-oder 5-Stellung,
R2 a) für CO-R. oder Tetrazol-5-yl in 4-oder 5-Stellung oder, falls R, Tetrazol-5-yl bedeu- tet auch b) für Wasserstoff, niederes Alkoxy oder einen ankondensierten Benzolring.
R, für die Hydroxy-, Amino-, Tetrazol-5-yl-aminogruppe oder eine niedere Alkoxygruppe steht, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R, und R2 für Tetrazol-5-yl steht, gegebenen- falls in Form innerer Salze oder als Salze mit basischen Komponenten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
EMI1.3
Reste R und R CN bedeutet, mit Natriumazid umsetzt und dass man erhaltene Salze mit Basen gewünschtenfalls in innere Salze, innere Salze gewünschtenfalls in Salze mit Basen umwandelt.
Als niedere Alkoxygruppen gelten solche, die 1 bis 4 C-Atome enthalten, wobei die Kohlenwasserstoffgruppen geradkettig oder verzweigt sein können.
Soweit Salze mit basischen Komponenten vorliegen, kann es sich bei diesen vor allem um
EMI1.4
Die Ausgangsstoffe sind nach an sich bekannten Verfahren zugänglich.
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen sind therapeutisch verwendbar oder dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneistoffen. Hervorzuheben ist ihre antiallergische Wirkung. Diese kann für die Prophylaxe und Behandlung von allergischen Krankheiten wie Asthma oder auch bei Heufieber, Conjuncticitis, Urticaria, Ekzemen, atopischer Dermatitis ausgenutzt werden. Die Verbindungen zeigen ausserdem muskelrelaxierende (bronchodilatorische) und vasodilatorische Wirkung. Bei der wichtigsten Anwendung, der Asthma-Prophylaxe, sind als Vorteile gegen- über dem Handelsprodukt Cromoglycinsäure die längere Wirkungsdauer und vor allem die orale Wirksamkeit zu nennen.
Für die Anwendung werden die erfindungsgemässen Verbindungen in üblicher Weise mit Hilfsund Trägerstoffen zu gebräuchlichen galenischen Zubereitungen verarbeitet, z. B. zu Kapseln, Tabletten, Dragées, Lösungen, Suspensionen für die orale Anwendung ; zu Aerosolen für die pulmonale Gabe ; zu sterilen isotonischen wässerigen Lösungen für die parenterale Anwendung und zu Cremes, Salben, Lotionen, Emulsionen oder Sprays für die lokale Applikation.
Die Einzeldosis hängt von der Indikation, z. B. von der Beschaffenheit des allergischen Zustands ab. Im allgemeinen beträgt die Dosis pro kg Körpergewicht bei der pulmonalen Anwendung etwa 20 bis 500 pg, bei der intravenösen Anwendung etwa 0, 2 bis 10 mg, bei der oralen Anwendung etwa 1 bis 50 mg. Nasal oder okular werden etwa 0,5 bis 25 mg angewendet.
<Desc/Clms Page number 2>
Nachstehend sind Beispiele für pharmazeutische Präparate mit erfindungsgemäss herstellbaren Wirkstoffen angegeben :
Tabletten
Zusammensetzung :
EMI2.1
<tb>
<tb> a) <SEP> 4- <SEP> (2-Pyridyl <SEP> amino) <SEP> -isophthalsä <SEP> ure- <SEP>
<tb> dinatrium <SEP> 0, <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Stearinsäure <SEP> 0, <SEP> 010 <SEP> g
<tb> Traubenzucker <SEP> 1. <SEP> 890 <SEP> g
<tb> 2, <SEP> 000 <SEP> g
<tb> b) <SEP> Wirkstoff <SEP> gemäss <SEP> der <SEP> Erfindung <SEP> 0, <SEP> 200 <SEP> g
<tb> Stearinsäure <SEP> 0, <SEP> 020 <SEP> g
<tb> Traubenzucker <SEP> 1, <SEP> 780 <SEP> g
<tb> 2, <SEP> 000 <SEP> g <SEP>
<tb>
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Tabletten der vorstehend angegebenen Zusammensetzung verarbeitet.
Salben
EMI2.2
<tb>
<tb> Zusammensetzung <SEP> :
<SEP> g/100 <SEP> g <SEP> Salbe
<tb> Wirkstoff <SEP> gemäss <SEP> der <SEP> Erfindung <SEP> 2, <SEP> 000
<tb> Rauchende <SEP> Salzsäure <SEP> 0, <SEP> 011
<tb> Natriumpyrosulfit <SEP> 0, <SEP> 050
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> gleichen <SEP> Teilen <SEP> Cetylalkohol <SEP> und <SEP> Stearylalkohol <SEP> 20, <SEP> 000 <SEP>
<tb> weisse <SEP> Vaseline <SEP> 5, <SEP> 000
<tb> künstliches <SEP> Bergamotteöl <SEP> 0,075
<tb> destilliertes <SEP> Wasser <SEP> ad <SEP> 100, <SEP> 000 <SEP>
<tb>
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu einer Salbe verarbeitet.
Inhalationsaerosol
Zusammensetzung :
EMI2.3
<tb>
<tb> 4- <SEP> (2-Pyridylamino)-isophthalsäuredikalium <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> Teile
<tb> Sojalecithin <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> Teile
<tb> Treibgasmischung <SEP> (Frigen <SEP> 11,12 <SEP> und <SEP> 14) <SEP> ad <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> Teile
<tb>
Die Zubereitung wird vorzugsweise in Aerosolbehältern mit Dosierventil abgefüllt ; der einzelne Hub wird so bemessen, dass eine Dosis von 5 mg Wirkstoff abgegeben wird. Für die höheren Dosierungen des angegebenen Bereichs werden Zubereitungen mit einem höheren Wirkstoffgehalt verwendet.
Für die Anwendung als Aerosol können die erfindungsgemässen Wirkstoffe auch in mikronisierter Form (Teilchengrösse im wesentlichen etwa 2 bis 6 pm), gegebenenfalls unter Zusatz von mikronisierten Trägerstoffen, etwa Lactose, in Hartgelatinekapseln gefüllt werden. Zur Applikation dienen übliche Geräte für die Pulver-Inhalation. In jede Kapsel werden z. B. etwa 2 bis 40 mg Wirkstoff und 0 bis 40 mg Lactose eingefüllt.
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel : 2- (2-Pyridylamino)-5-(1H-tetrazol-5-yl)-benzoesäuredinatrium
EMI3.1
6, 2 g 2-(2-Pyridylamino)-5-cyano-benzoesäurenatrium, 1,8 g Natriumazid und 1, 5 g Ammoniumchlorid werden in 60 ml Dimethylformamid 10 h auf 100 C erhitzt.
Nach Abtrennen der anorganischen Bestandteile wird eingedampft und der Rückstand mit Äthanol/Äther verrieben.
Claims (1)
- UV-Spektrum À max 290 nm 317 nm log E 4,24 4,27 PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 2-Pyridyl-und 2-Pyrimidylaminobenzoesäuren der allgemeinen Formel EMI3.2 in der A für =CH-oder =N-, R1 a) für Wasserstoff, niederes Alkoxy, einen ankondensierten Benzolring oder b) für COR, oder Tetrazol-5-yl in 4-oder 5-Stellung, R2 a) für CO-Rg oder Tetrazol-5-yl in 4-oder 5-Stellung oder, falls Rl Tetrazol-5-yl bedeu- tet auch b) für Wasserstoff, niederes Alkoxy oder einen ankondensierten Benzolring, EMI3.3 falls in Form innerer Salze oder als Salze mit basischen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 in der RI, für R, oder CN, R für R oder CN steht,mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R, {und R CN bedeutet, mit Natriumazid umsetzt und dass man erhaltene Salze mit Basen gewünschtenfalls in innere Salze, innere Salze gewünschtenfalls in Salze mit Basen umwandelt.
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| AT46183A AT373584B (de) | 1977-08-10 | 1983-02-10 | Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoesaeuren und ihre salze |
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| AT263382A AT372679B (de) | 1977-08-10 | 1982-07-07 | Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoes[uren und ihrer salze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA263382A ATA263382A (de) | 1983-03-15 |
| AT372679B true AT372679B (de) | 1983-11-10 |
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Country Status (1)
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|---|---|
| AT (1) | AT372679B (de) |
-
1982
- 1982-07-07 AT AT263382A patent/AT372679B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| ATA263382A (de) | 1983-03-15 |
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