DE2742708A1 - 8-(1h-tetrazol-5-yl)-11h-pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu chinazolin-11-one und verwendung derselben bei der bekaempfung von bronchialasthma - Google Patents

8-(1h-tetrazol-5-yl)-11h-pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu chinazolin-11-one und verwendung derselben bei der bekaempfung von bronchialasthma

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DE2742708A1 DE19772742708 DE2742708A DE2742708A1 DE 2742708 A1 DE2742708 A1 DE 2742708A1 DE 19772742708 DE19772742708 DE 19772742708 DE 2742708 A DE2742708 A DE 2742708A DE 2742708 A1 DE2742708 A1 DE 2742708A1
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Description

Henkel, Kern, Feiler & Hänzel
2742708 Patentanwälte
Warner-Lambert Company Morris Plains, N.J., V.St.A.
Möhlstraße 37 D-8000 München 80
Tel.: 089/982086-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid
2 2. Sep. Mi
8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pvrido (2 .1-bichinazolin-11-one und Verwendung derselben bei der Bekämpfung von Bronchial-
asthma
Die Erfindung betrifft neue β-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido [2,1-b]chinazolin-11-one der Formel:
worin bedeuten:
R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy - und Methylendioxyreste und
Dr.F/rm
8098 18/0707
274,- /Oft
R, einen Carboxamido-, Cyano- oder 5-Tetrazolylrest,
sowie deren pharmazeutisch akzeptable Salze von Säuren und Basen.
Unter "Alkyl-11 und "Alkoxyresten" sind im vorliegenden Falle Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylreste oder Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-Butoxy- und Isobutoxyreste, zu verstehen. Unter dem Ausdruck wHalogenatomeM sind beispielsweise Fluor-, Chlop> Brom- und Jodatome zu verstehen.
Bevorzugte Chinazolin-11-one gemäß der Erfindung sind solche der angegebenen Formel, worin bedeuten:
R1 = R2 = H und R, a 5-Tetrazolyl R1 β 2-OCH,, R2 = H, R, = 5-Tetrazolyl R1 « 2-CH,, R2 β H, R, » 5-Tetrazolyl + R2 - 2,3-Di-OCH,, R, = 5-Tetrazolyl und m 2-OH, R2 = H, R, = 5-Tetrazolyl.
Die erfindungsgemäßen China%lin-11-one der angegebenen Formel vermögen allergische Reaktionen bei Antigen-Immunitätstests durch Inhibierung von Antikörper/Antigen-Reaktionen bei Säugetieren, wie Ratten, zu verringern. Bei einem Test entsprechend Herzig "Immunopharmacology", M.E. Rosenthale und H.C. Mansmann, Herausgeber John Wiley and Son, N.Y., 1975, inhibieren die erfindungsgemäßen Chinazolin-11-one bei Ratten allergische Reaktionen oder eine passive Hautanaphylaxie, wenn sie in einer Menge von 0,001 bis 20 mg/kg Körpergewicht oral, parenteral oder als Aerosol verabreicht werden. Folglich sind die erfindungsgemäßen China-
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OfVGNNAL INSPECTED
zolin-11-one bei der Bekämpfung allergischer Zustände, wie Bronchialasthma, indiziert. Zur Linderung von Bronchialasthma ist bei Erwachsenen eine ein- bis dreimalige orale oder parenterale Verabreichung oder Verabreichung eines Aerosols in einer Einzeldosis von 0,001 bis 20 mg/kg Körpergewicht angezeigt. Die erfindungsgemäßen Chinazolin-11-one sind bisher bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung, z.B. Cromolyn-natrium, hinsichtlich ihrer Wirksamkeit, insbesondere hinsichtlich ihrer oralen Wirksamkeit, überlegen.
So hat es sich beispielsweise bei dem genannten passiven Hautanaphylaxie-Test gezeigt, daß Cromolyn-natrium im Gegensatz zu den oral wirksamen erfindungsgemäßen Chinazolin-11-onen oral unwirksam ist. Bei parenteraler Verabreichung haben sich die Chinazolin-11-one gemäß der Erfindung als stärker wirksam erwiesen als Cromolyn-natrium.
Erfindungsgemäß erhält man die Chinazolin-11-one der angegebenen Formel im Rahmen eines dreistufigen Verfahrens. Zunächst wird eine geeignet substituierte Anthranilsäure in Essigsäure mit einem Äquivalent 6-Chlornikotinamid zu dem entsprechend substituierten Pyrido[2,1-b]-chinazolinon-8-carboxamid-Zwischenprodukt kondensiert. Das Carboxamid wird dann mittels p-Toluolsulfonylchlorid in Pyridin und Dimethylformamid zu dem Nitrilderivat dehydratisiert. Das Tetrazolylprodukt erhält man aus dem Nitril mit Hilfe von NaN,, NH^Cl und Dimethylformamid.
Die entsprechenden Salze erhält man durch Umsetzen der Mutterverbindung mit einer geeigneten Base, z.B. Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat und dergleichen, oder einer Säure, z.B. Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und dergleichen.
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274? Ö8
tr -
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
e-Carboxamido^-methoxy-i1-oxo-11(1H)-pyrido[2,1-bjchinazolin:
Ein Gemisch aus 27,0 g (161 mMole) 5-Methoxyanthranilsäure, 25,0 g (160 mMole) 6-Chlornikotinamid und 500 ml Äthanol, das 15 ml konzentrierte Salzsäure enthält, wird 24 h lang auf Rückflußtemperatur erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 00C abgekühlt wird. Der hierbei ausfallende feste Niederschlag wird abfiltriert, wobei man in 69,5%iger Ausbeute 34,0 g rohes Hydrochlorid erhält. Das Rohprodukt wird zweimal aus Pyridin umkristallisiert, wobei man die gewünschte Verbindung in analysenreiner Form mit einem Fp von 329° bis 332°C (unter Zersetzung) erhält.
Beispiel 2
8-Cyano-2-methoxy-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-b jchinazolin:
Eine Lösung von 7,46 g (39,4 mMole) p-Toluolsulfonylchlorid und 7,45 g (27,6 mMole) 8-Carboxamido-2-methoxy-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-bjchinazolin in 1,2 1 Pyridin und 300 ml Dimethylformamid wird 42 h lang auf eine Temperatur von 100°C erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch abgekühlt und in 4 1 Eis/H20 gegossen wird. Nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 wird der dabei gebildete feste Niederschlag abfiltriert. Es werden in 72,2#iger Ausbeute 5,0 g Rohnitril eines Fp von 273° bis
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2800C (unter Zersetzung) erhalten. Das analysenreine Nitril erhält man nach einmaligem Umkristallisieren aus Pyridin. Es besitzt einen Fp von 28^° bis 285°C (unter Zersetzung).
Beispiel 5
2-Methoxy-8-(1H-tetrazol-5-yl)-11-oxo-ll(H)pyrido[2,1-b]-chinazolin:
Eine Mischung aus 3,00 g (12 mMole) 8-Cyano-2-methoxy-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-bjchinazolin, 2,22 g (34,2 mMole) NaN^, 1»83 g (34,2 mMole) NH^Cl und 250 ml Dimethylformamid wird 20 h lang auf eine Temperatur von 115°C erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch abgekühlt, in 1,5 1 Eis/HpO gegossen und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert wird. Der hierbei ausgefallene feste Niederschlag wird abfiltriert, wobei in 83?oiger Ausbeute 2,93 g Rohprodukt eines Fp von 279° bis 299°C (unter Zersetzung) erhalten werden. In analysenreiner Form erhält man die gewünschte Verbindung durch Umkristallisieren aus Pyridin. Insgesamt werden in 64?6iger Ausbeute 2,25 g reine Verbindung eines Fp von 302° bis 3040C (unter Zersetzung) erhalten.
Weitere erfindungsgemäße Chinazolin-T!-one erhält man in entsprechender Weise. Die physikalischen Eigenschaften solcher Verbindungen finden sich in der folgenden Tabelle:
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Tabelle
809 R4 R5 Fp (unter Zer
setzung) (0C)		 Formel Elementar
analyse		 beim Umkristal
lisieren ver
wendetes Lösungs
mittel		 * 2742708
QO H -CONH2 338 bis 344 C13H9N3O2 CHN Pyridin
OO
^^		 H -CN 249 bis 251 C13H7N3O-IAH2O CHN Pyridin I
^^
O		 H 5-Tetrazolyl 293 bis 296 C13H8N6°*1/4C2H6° CHN Äthanol
O 2-CH3 -CONH2 332 bis 336 C14H11N3O2 CHN Pyridin
•«J 2-CH3 -CN 307 bis 309 C14H9N3O CHN Pyridin
2-CH3 5-Tetrazolyl 284 bis 286 C14H1ON6°2 CHN Pyridin
2-OCH3 -CONH2 329 bis 332 C14H11N3O2 CHN Pyridin
2-OCH3 -CN 281 bis 285 C14H9N3O2 CHN Pyridin
2-OCH3 5-Tetrazolyl 302 bis 304 C14H1ON6°2 CHN Pyridin
3-OCH3 -CN 273 bis 275 C14H9N3O2 CHN Pyridin
3-OCH3 5-Tetrazolyl 284 bis 287 C14H1ON6°2 CHN Pyridin
Fortsetzung der Tabelle
2,3-Di-OCH3 -CONH2 313 bis 318 C15H13N3O4 -1/2H2O CHN Pyridin
2,3-Di-OCH3 -CN 309 bis 312 C15H11N3O3 -1/2H2O CHN Pyridin
2,3-Di-OCH3 5-Tetrazolyl 300 bis 303 C15H12N6O3 CHN Pyridin
2,3-Methylendioxy -CONH2 368 bis 373 C14H9N3O4 CHN Pyridin
2,3-Methylendioxy -CN 319 bis 323 C14H7N3O3 CHN Pyridin
2,3-Methylendioxy 5-Tetrazolyl 310 bis 313 C14H8N6O3 CHN Pyridin
ο 2-Cl -CONH2 326 bis 330 2 CHNCl Pyridin
Cv)
3818/0707 		-CONH2 346 bis 352 C13H9N3O3 CHN Pyridin
I
Bei der Herstellung substituierter 8-Carboxamido-H-oxo-11(H)-pyrido(2,1-b]chinazoline geht man ganz allgemein von einem Gemisch aus 1 bis 2,5 Teil(en) substituierter Anthranilsäure, 1 Teil 6-Chlornikotinamid, 0,1 bis 2 Teil(en) Mineralsäure, z.B. konzentrierter Salzsäure, und 20 Teilen eines Alkohols, z.B. Äthanol, aus und erhitzt das Reaktionsgemisch 8 bis 72 h lang. Beim Abkühlen scheidet sich das Produkt aus. Dieses wird abfiltriert, wobei man in etwa 70#iger Ausbeute das gewünschte Produkt in Rohform erhält. Die Reinigung wird durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Pyridin, bewerkstelligt.
Bei der Herstellung substituierter 8-Cyano-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-b]chinazoline geht man von einem Reaktionsgemisch aus 1 Teil 8-Carboxamido-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-bJchinazolin, 1 bis 4 Teil(en) p-Toluolsulfonylchlorid, 5 bis 20 Teilen Dimethylformamid und 20 bis 100 Teilen Pyridin aus und erhitzt das Gemisch 8 bis 64 h lang auf eine Temperatur von 75° bis 130°C. Das Rohprodukt erhält man in Form eines Niederschlags nach dem Eingießen des Keaktionsgemischs in 200 Teile Eis/HpO und Ansäuern mit einer Mineralsäure. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt etwa 7296. Das analysenreine Material erhält man durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Pyridin.
Bei der Herstellung der substituierten 8-(iH-Tetrazol-5-yl)-11-0X0-11(H)-pyrido[2,1-bjchinazoline geht man von einem Gemisch aus 1 Teil substituiertem 8-Cyano-11-oxo-11(H)-pyrido[2,1-b]chinazolin, 2 bis 5 Teilen NaN3, 2 bis 5 Teilen NH^Cl und 50 bis 200 Teilen Dimethylformamid aus und erhitzt dieses 6 bis 64 h lang auf eine Temperatur von 80° bis 130°C. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und
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INSPECTED
in 1000 Teile Eis/H20 gegossen, worauf mit einer Mineralsäure, z.B. Salzsäure, angesäuert wird. Hierbei fällt das Rohprodukt in Form eines Niederschlags aus. Dieser wird abfiltriert, wobei etwa 83% Rohprodukt erhalten werden. Die Reinigung wird durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Pyridin, bewerkstelligt.
Ein Vergleich der erfindungsgemäßen Chinazolin-11-one im Rahmen des beschriebenen passiven Hautanaphylaxie-Tests mit der bekannten Verbindung 1,3-Bis-(2-carboxy-chromon-5-yloxy)· 2-hydroxypropan, Dinatriumsalz zeigt folgendes:
Passiver Hautanaphylaxie-Test (bei Ratten)
Vergleichsverbindung
NaOOC
0CII9CH0IICH,,0 1 <-
intra- per os venös
1-2 mg/kg inaktiv
COONa
0,5 mg/kg 0,5 mg/kg
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0,04 mg/kg nicht getestet
0,005 mg/kg 0,05 mg/kg
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Claims (17)

  1. Henkel, Kern, Feiler fr Hänzel
    Patentanwälte
    Warner-Lambert Company Morris Plains, N.J., V.St.A.
    Möhlstraße 37
    D -8000 München 80
    Tel.: 089/982085-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid
    Patentansprüche
    Λ J. 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido(2,1-b]chinazolin-11-one der Formel:
    worin bedeuten:
    R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy- und Methylendioxyreste und
    R-, einen Carboxamido-, Cyano- oder 5-Tetrazolylrest,
    sowie deren pharmazeutisch akzeptable Salze von Säuren und Basen.
    809818/0707
    OMQtNAL INSPECTH)
  2. 2. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 und R2 für Wasserstoffatome stehen und R, einen Rest der Formel -CONH2 bedeutet.
  3. 3. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 und R2 Wasserstoffatome darstellen und R, einen Cyanorest bedeutet.
  4. 4. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 und R2 Wasserstoffatome darstellen und R, für einen 5-Tetrazolylrest steht.
  5. 5. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methylrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Rest der Formel -CONH2 bedeutet.
  6. 6. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methylrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Cyanorest bedeutet.
  7. 7. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methylrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen 5-Tetrazolylrest bedeutet.
    809818/0707
  8. 8. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methoxyrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Rest der Formel -CONH2 bedeutet.
  9. 9. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methoxyrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Cyanorest bedeutet.
  10. 10. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methoxyrest steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen 5-Tetrazolylrest bedeutet.
  11. 11. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Methoxyrest steht, R2 einen in 3-Stellung befindlichen Methoxyrest darstellt und R, einen 5-Tetrazolylrest bedeutet.
  12. 12. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 und R2 zusammen einen 2,3-Methylendioxyrest darstellen und R, einen 5-Tetrazolylrest bedeutet.
  13. 13. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für einen in 2-Stellung befindlichen Hydroxyrest steht,
    809818/0707
    2742 ?ü8 -Iv-
    R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Rest der Formel -CONH2 bedeutet.
  14. 14. Chinazolin-11-on nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der angegebenen Formel entspricht, worin R1 für ein in 2-Stellung befindliches Chloratom steht, R2 ein Wasserstoffatom darstellt und R, einen Rest der Formel -CONH2 bedeutet.
  15. 15. Verwendung von 8-(iH-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-11-onen nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche oder deren pharmazeutisch akzeptablen Salzen von Säuren und Basen bei der Bekämpfung von Bronchialasthma.
  16. 16. Verwendung nach Anspruch 15 in Form oraler oder parenteraler Zubereitungen oder als Aerosolzubereitung.
  17. 17. Verwendung nach Ansprüchen 15 oder 16 in einer Menge von 0,001 bis 20 mg/kg bei Erwachsenen.
    8098 18/0707 ORfQfNAL INSPECTED
DE2742708A 1976-11-01 1977-09-22 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido eckige Klammer auf 2,1-b eckige Klammer zu chinazolin-11-one und Verwendung derselben bei der Bekämpfung von Bronchialasthma Expired DE2742708C2 (de)

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