TWI767178B - 可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法 - Google Patents

可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI767178B
TWI767178B TW109101442A TW109101442A TWI767178B TW I767178 B TWI767178 B TW I767178B TW 109101442 A TW109101442 A TW 109101442A TW 109101442 A TW109101442 A TW 109101442A TW I767178 B TWI767178 B TW I767178B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
curable composition
solvent
chemical formula
independently
quantum dots
Prior art date
Application number
TW109101442A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202035579A (zh
Inventor
崔美貞
姜龍熙
金東俊
金美善
金鐘基
朴民志
李範珍
林知泫
Original Assignee
南韓商三星Sdi股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商三星Sdi股份有限公司 filed Critical 南韓商三星Sdi股份有限公司
Publication of TW202035579A publication Critical patent/TW202035579A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI767178B publication Critical patent/TWI767178B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/015Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on semiconductor elements with at least one potential jump barrier, e.g. PN, PIN junction
    • G02F1/017Structures with periodic or quasi periodic potential variation, e.g. superlattices, quantum wells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322Pigment inks
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/38Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00Manufacture or treatment of nanostructures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F122/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F122/10Esters
    • C08F122/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. ethylene glycol dimethacrylate
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/015Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on semiconductor elements with at least one potential jump barrier, e.g. PN, PIN junction
    • G02F1/017Structures with periodic or quasi periodic potential variation, e.g. superlattices, quantum wells
    • G02F1/01791Quantum boxes or quantum dots
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00Materials and properties
    • G02F2202/02Materials and properties organic material
    • G02F2202/022Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023Materials and properties organic material polymeric curable
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00Materials and properties
    • G02F2202/36Micro- or nanomaterials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明公開一種非溶劑型可固化組成物,包含量子點和在末端處具有碳-碳雙鍵且具有1×10-5 毫米汞柱到1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體;一種固化層;一種濾色器;一種顯示裝置;以及一種製造固化層的方法。本發明的非溶劑型可固化組成物具有極佳固化率和膜殘留率且具有能夠在室溫下噴射油墨的粘度。

Description

可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法
本發明是有關於一種非溶劑型可固化組成物、一種使用其製造的固化層、一種包含固化層的濾色器、一種包含濾色器的顯示裝置以及一種製造固化層的方法。相關申請案的交叉引用
本申請案要求2019年2月01日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請案第10-2019-0014094號的優先權和權益,所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
在一般量子點(quantum dot)的情況下,由於具有疏水性的表面特徵,因此限制了其分散的溶劑。因此,難以引入到極性系統(如黏合劑或可固化單體)中。
舉例來說,即使在積極研究量子點油墨組成物的情況下,在初始步驟中,相對極性仍較低且其可分散於具有高疏水性程度的可固化組成物所使用的溶劑中。由於按組成物的總量計難以將量子點增加為20重量%或大於20重量%,因此難以(例如不可能)在一定程度(level)上提高油墨的光效率(例如發光(luminous)效率、量子效率等)。即使為提高光效率而額外添加且分散量子點,但黏度超出能夠噴射油墨(ink-jetting)的範圍(12厘泊(cP))且可能不滿足可加工性。也就是說,當由於額外的量子點的添加使量子點油墨組成物的黏度超出適合噴射油墨的範圍(例如12厘泊)時,可加工性可能會受到損害。
為實現能夠噴射油墨的黏度範圍,通過按組成物的總量計,溶解50重量%或大於50重量%的溶劑來降低油墨固體含量的方法在黏度方面同樣提供令人滿意的結果。然而,其就黏度來說可被認為是滿意的結果,但因溶劑揮發所致的噴嘴乾燥、噴嘴堵塞、噴墨後隨時間流失的層變小可變得更加嚴重且難以在固化後控制厚度偏差。因此,難以將其應用於實際製程。
因此,量子點油墨是不包含溶劑的非溶劑型(non-solvent type)組成物且是應用於實際製程的最優選形式。將量子點自身應用於溶劑型組成物的當前技術目前在一定程度上受到限制。
目前,應用於實際製程的最優選溶劑型組成物是按溶劑型組成物的總量計,未經表面修飾(如配體取代)的量子點具有約20重量%到25重量%的含量。因此,由於黏度限制,難以提高光效率和吸收率。同時,已嘗試在其它改良方向上降低量子點含量且增加光擴散劑(散射體)的含量,但這也未能解決沉積問題和低光效率問題。
一實施例提供一種非溶劑型可固化組成物。
另一實施例提供一種使用組成物製造的固化層。
另一實施例提供一種包含固化層的濾色器。
另一實施例提供一種包含濾色器的顯示裝置。
另一實施例提供一種製造固化層的方法。
一實施例提供一種非溶劑型可固化組成物,包含量子點和在末端處具有碳-碳雙鍵且具有1×10-5 毫米汞柱(mmHg)到1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體。
按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含40重量%到80重量%的量的可聚合單體。
可聚合單體可由化學式15表示。
[化學式15]
Figure 02_image001
在化學式15中, R` 和R``各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基,以及 La 是經取代或未經取代的C5到C20伸烷基。
量子點可為用由化學式1到化學式14表示的化合物中的一個或其組合表面修飾的量子點。
[化學式1]
Figure 02_image003
[化學式2]
Figure 02_image005
[化學式3]
Figure 02_image007
[化學式4]
Figure 02_image009
[化學式5]
Figure 02_image011
[化學式6]
Figure 02_image013
在化學式1到化學式6中, R1 到R7 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基, L1 到L16 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n1到n7各自獨立地為0到10的整數。
[化學式7]
Figure 02_image015
[化學式8]
Figure 02_image017
[化學式9]
Figure 02_image019
在化學式7到化學式9中, R8 和R9 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L17 到L23 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n8到n10各自獨立地為0到10的整數。
[化學式10]
Figure 02_image021
[化學式11]
Figure 02_image023
[化學式12]
Figure 02_image025
[化學式13]
Figure 02_image027
在化學式10到化學式13中, R10 到R15 各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C10烷基, L24 到L29 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n11到n16各自獨立地為0到10的整數。
[化學式14]
Figure 02_image029
在化學式14中, R16 到R18 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L30 到L32 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n17到n19各自獨立地為0到10的整數。
量子點可具有500奈米到680奈米的最大螢光發射波長。
非溶劑型可固化組成物可更包含聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
光擴散劑為硫酸鋇、碳酸鈣、二氧化鈦、氧化鋯或其組合。
非溶劑型可固化組成物可更包含聚合抑制劑;丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;矽烷類偶合劑;調平劑;氟類表面活性劑或其組合。
在以2微米到20微米的厚度塗覆於基底上且進行光固化後,非溶劑型可固化組成物可具有大於或等於90%的光固化率。
在以2微米到20微米的厚度塗覆於基底上後,非溶劑型可固化組成物在60分鐘時可具有大於或等於80%的膜殘留率。
按非溶劑型可固化組成物的總量計,量子點的量可為1重量%至40重量%。
非溶劑型可固化組成物可不含任何溶劑。
量子點可包括紅色量子點和/或綠色量子點。
另一實施例提供一種使用非溶劑型可固化組成物製造的固化層。
另一實施例提供一種包含固化層的濾色器。
另一實施例提供一種包含濾色器的顯示裝置。
另一實施例提供一種製造固化層的方法,所述方法包含通過噴墨方法將非溶劑型可固化組成物塗覆到基底上以形成圖案;且固化圖案。
固化可包括光固化和/或熱固化。
本發明的其它實施例包含於以下具體實施方式中。
根據一實施例的非溶劑型可固化組成物具有極佳固化率和膜殘留率且具有能夠在室溫下噴射油墨的黏度。
在下文中,詳細地描述本發明的實施例。然而,這些實施例是示例性的,本發明不限於此且本發明由申請專利範圍的範圍定義。
如本文中所使用,當未另外提供特定定義時,「烷基」是指C1到C20烷基,「烯基」是指C2到C20烯基,「環烯基」是指C3到C20環烯基,「雜環烯基」是指C2到C20雜環烯基,「芳基」是指C6到C20芳基,「芳烷基」是指C6到C20芳烷基,「伸烷基」是指C1到C20伸烷基,「伸芳基」是指C6到C20伸芳基,「烷基伸芳基」是指C6到C20烷基伸芳基,「伸雜芳基」是指C3到C20伸雜芳基,且「伸烷氧基」是指C1到C20伸烷氧基。
如本文中所使用,當未另外提供特定定義時,「經取代」是指通過選自以下的取代基置換至少一個氫原子:鹵素原子(F、Cl、Br或I)、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、亞氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C3到C20雜芳基或其組合。
如本文中所使用,當未另外提供特定定義時,「雜」是指在化學式中包含N、O、S以及P中的至少一個雜原子。
如本文中所使用,當未另外提供特定定義時,「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」和「甲基丙烯酸酯」兩個,且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」和「甲基丙烯酸」。
如本文中所使用,當未另外提供特定定義時,術語「組合」是指混合或共聚合。
如本文中所使用,當未另外提供定義時,氫在化學式中未繪製化學鍵時在應給出的位置處鍵結。
如本文中所使用,卡哆類樹脂(cardo-based resin)是指在樹脂的主鏈中包含選自化學式16-1到化學式16-11中的至少一個官能團的樹脂。
此外,在本說明書中,當未另外提供定義時,「*」是指與相同原子或化學式或不同原子或化學式的鍵聯點。
一實施例涉及一種包含量子點的非溶劑型可固化組成物。目前,已研發出含量子點的油墨組成物,以使與量子點具有良好相容性的硫醇黏合劑或單體(用於包含4T的量子點薄片的樹脂(例如具有四硫醇基團的單體))專門化且進一步商業化。
另一方面,由於通常且廣泛地使用可聚合單體,烯類單體(包含乙烯類單體、丙烯酸酯類單體、甲基丙烯酸脂類單體以及涵蓋單官能單體到多官能單體的類似物)與量子點具有較低相容性且受到量子點分散性方面的限制,因此將其有效地應用於含量子點的可固化組成物的各種研發實質上是困難的。特別是,烯類單體未顯示高濃度量子點分散性,且因此難以應用於含量子點的可固化組成物。
由於這種缺點,含量子點的可固化組成物已研發成具有包含相當大的量(大於或等於約50重量%)的溶劑的組成物,但當溶劑含量增加時,可能劣化油墨噴射可加工性。因此,為滿足油墨噴射可加工性,對非溶劑型可固化組成物的需求持續增大。
換句話說,一實施例涉及不斷增大的非溶劑型可固化組成物的需求且可具有不劣化量子點的固有光學特徵的鈍化效果(passivation effect),以及甚至在不含溶劑系統中提供量子點的高濃度分散性(通過包含在末端處具有碳-碳雙鍵且在約20℃到約25℃下具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體連同量子點),且因此改良量子點對可固化組成物的親和力。
在下文中,具體地描述每一組分。[ 量子點 ]
包含於根據一實施例的非溶劑型可固化組成物中的量子點可為用由化學式1到化學式14表示的化合物中的一個或其組合表面修飾的量子點,但不必限於此。
換句話說,包含於根據一實施例的非溶劑型可固化組成物中的量子點可為用具有極性基團的化合物表面修飾的量子點,即,對在末端處具有碳-碳雙鍵且在約20℃到約25℃下具有小於或等於約1×10-4 毫米汞柱,例如約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體具有高親和力的配體表面修飾的量子點。在上文所描述的表面修飾量子點的情況下,非常容易產生高濃度或高度濃縮的量子點分散液(改良量子點對單體的分散性),由此實現非溶劑型可固化組成物且極大地改良光效率。
舉例來說,具有極性基團的化合物可具有對包含具有碳-碳雙鍵的化合物的單體的化學結構具有高親和力的結構。
舉例來說,具有極性基團的化合物可由化學式1到化學式14中的一個表示,但不必限於此。
[化學式1]
Figure 02_image003
[化學式2]
Figure 02_image005
[化學式3]
Figure 02_image007
[化學式4]
Figure 02_image009
[化學式5]
Figure 02_image011
[化學式6]
Figure 02_image013
在化學式1到化學式6中, R1 到R7 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基, L1 到L16 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n1到n7各自獨立地為0到10的整數。
[化學式7]
Figure 02_image015
[化學式8]
Figure 02_image017
[化學式9]
Figure 02_image019
在化學式7到化學式9中, R8 和R9 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L17 到L23 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n8到n10各自獨立地為0到10的整數。
[化學式10]
Figure 02_image021
[化學式11]
Figure 02_image023
[化學式12]
Figure 02_image025
[化學式13]
Figure 02_image027
在化學式10到化學式13中, R10 到R15 各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C10烷基, L24 到L29 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n11到n16各自獨立地為0到10的整數。
[化學式14]
Figure 02_image029
在化學式14中, R16 到R18 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L30 到L32 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及 n17到n19各自獨立地為0到10的整數。
舉例來說,由化學式1到化學式14表示的化合物可為由化學式A到化學式P表示的化合物中的一個,但不必限於此。
[化學式A]
Figure 02_image045
[化學式B]
Figure 02_image047
[化學式C]
Figure 02_image049
[化學式D]
Figure 02_image051
在化學式D中,m1為0到10的整數。
[化學式E]
Figure 02_image053
[化學式F]
Figure 02_image055
[化學式G]
Figure 02_image057
[化學式H]
Figure 02_image059
[化學式I]
Figure 02_image061
[化學式J]
Figure 02_image063
[化學式K]
Figure 02_image065
[化學式L]
Figure 02_image067
[化學式M]
Figure 02_image069
[化學式N]
Figure 02_image071
[化學式O]
Figure 02_image073
[化學式P]
Figure 02_image075
在使用特定化合物的情況下,更易於表面修飾量子點。如果將由前述化合物表面修飾的量子點添加到前述單體並攪拌,那麼可獲得極透明的分散液,其為確認量子點經很好的表面修飾的措施。
舉例來說,量子點吸收約360奈米到約780奈米,例如約400奈米到約780奈米的波長區域中的光且發射約500奈米到約700奈米,例如約500奈米到約580奈米的波長區域中的螢光,或發射約600奈米到約680奈米的波長區域中的螢光。即,量子點可具有約500奈米到約680奈米的最大螢光發射波長(λem )。
量子點可各自獨立地具有約20奈米到約100奈米,例如約20奈米到約50奈米的半高全寬(full width at half maximum;FWHM)。當量子點具有所述範圍的半高全寬(FWHM)時,在由於高色彩純度而在濾色器中用作顏色材料時,顏色再現性增加。
量子點可各自獨立地為有機材料、或無機材料、或有機材料和無機材料的混合(混合物)。
量子點可各自獨立地由核和包圍核的殼組成,且核和殼可各自獨立地具有以下結構:由第II族到第IV族、第III族到第V族以及類似物組成的核、核/殼、核/第一殼/第二殼、合金、合金/殼以及類似物,但不限於此。
舉例來說,核可包含選自以下的至少一種材料:CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs以及其合金,但不必限於此。包圍核的殼可包含選自以下的至少一種材料:CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe以及其合金,但不必限於此。
在一實施例中,由於近來全世界對環境越來越關注,且也加強了對有毒材料的管理,因此使用具有極低(little low)量子效率(量子產率)但環保的非鎘類發光材料(InP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS等)代替具有鎘類核的發光材料,但不必限於此。
在核/殼結構的量子點的情況下,所述結構可具有約1奈米到約15奈米的包含殼的整個尺寸(平均粒徑),例如約5奈米到約15奈米。
舉例來說,量子點可各自獨立地包含紅色量子點、綠色量子點或其組合。紅色量子點可各自獨立地具有約10奈米到約15奈米的平均粒徑。綠色量子點可各自獨立地具有約5奈米到約8奈米的平均粒徑。
另一方面,對於量子點的分散穩定性,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含分散劑。分散劑有助於光轉化材料(如量子點)在非溶劑型可固化組成物中的均勻分散性,且可包含非離子分散劑、陰離子分散劑或陽離子分散劑。具體地說,分散劑可為聚伸烷基二醇(polyalkylene glycol)或其酯、聚氧烯烴(polyoxy alkylene)、多元醇酯環氧烷(polyhydric alcohol ester alkylene oxide)加成產物、醇環氧烷(alcohol alkylene oxide)加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺以及類似物,且其可單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。相對於光轉化材料(如量子點)的固體含量,可以約0.1重量%到約100重量%的量使用分散劑,例如約10重量%到約20重量%。
按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含約1重量%到約40重量%,例如約3重量%到約30重量%的量的量子點,例如表面修飾量子點。當量子點(例如表面修飾量子點)包含於範圍內時,可改良光轉化率且不干擾圖案特徵和顯影特徵,使得其可具有極佳的可加工性。[ 可聚合單體 ]
按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含40重量%到80重量%的量的在末端處具有碳-碳雙鍵且具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體。舉例來說,按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含50重量%到80重量%的量的在末端處具有碳-碳雙鍵且具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體。當在末端處具有碳-碳雙鍵且具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體包含於範圍內時,可製備具有能夠噴射油墨的黏度的非溶劑型可固化組成物,且所製備的非溶劑型可固化組成物中的量子點可具有改良分散性,由此改良光學特徵。
此外,可聚合單體可在約20℃到約25℃下具有小於或等於約1×10-4 毫米汞柱,例如約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓。可聚合單體必須具有所述範圍的蒸氣壓,使得根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可同時確保改良的光固化率和膜殘留率。舉例來說,當可聚合單體具有大於約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓(約20℃到約25℃)時,不能改良光固化率和膜殘留率二者,而當可聚合單體具有小於1×10-5 毫米汞柱的蒸氣壓(約20℃到約25℃)時,可劣化室溫下的油墨噴射特性。
舉例來說,當根據實施例的非溶劑型可固化組成物以約2微米到約20微米的厚度塗覆於基底上之後進行光固化時,在塗覆後的60分鐘之後,所述非溶劑型可固化組成物具有大於或等於約90%的光固化率和大於或等於約80%的膜殘留率。也就是說,非溶劑型可固化組成物在以約2微米到約20微米的厚度塗覆於襯底上且進行光固化後可具有大於或等於約90%的光固化率,以及在以約2微米到約20微米的厚度塗覆於襯底上後,在60分鐘時可具有大於或等於約80%的膜殘留率。
舉例來說,在末端處具有碳-碳雙鍵且具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體可由化學式15表示,但不必限於此。
[化學式15]
Figure 02_image001
在化學式15中, R` 和R``各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基,以及 La 是經取代或未經取代的C5到C20伸烷基。
此外,連同在末端處具有碳-碳雙鍵且具有約1×10-5 毫米汞柱到約1×10-4 毫米汞柱的蒸氣壓的可聚合單體,可更包含常規熱固性組成物或可光固化組成物的常用單體。舉例來說,單體更包含氧雜環丁烷類(oxetane-based)化合物,如雙[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲基醚以及類似物。[ 聚合起始劑 ]
根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含聚合起始劑,例如光聚合起始劑、熱聚合起始劑或其組合。
光聚合起始劑為感光性樹脂組成物的常用起始劑,例如苯乙酮類(acetophenone-based)化合物、二苯甲酮類(benzophenone-based)化合物、噻噸酮類(thioxanthone-based)化合物、安息香類(benzoin-based)化合物、三嗪類(triazine-based)化合物、肟類(oxime-based)化合物、氨基酮類(aminoketone-based)化合物以及類似物,但不必限於此。
苯乙酮類化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及類似物。
二苯甲酮類化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯(benzoyl benzoate)、苯甲酸苯甲醯酯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及類似物。
噻噸酮類化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮以及類似物。
安息香類化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮(benzyldimethylketal)以及類似物。
三嗪類化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪(2-4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine)、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪以及類似物。
肟類化合物的實例可為O-醯肟類(O-acyloxime-based)化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮以及類似物。O-醯肟類化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯以及類似物。
氨基酮類化合物的實例可為2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及類似物。
除所述化合物以外,光聚合起始劑可更包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類(biimidazole-based)化合物以及類似物。
光聚合起始劑可與光敏劑一起使用,所述光敏劑能夠通過吸收光且變成激發態,且隨後傳遞其能量而引起化學反應。
光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯(tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate)、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯(pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate)、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯以及類似物。
熱聚合起始劑的實例可為過氧化物,具體地說,過氧化苯甲醯、過氧化二苯甲醯、過氧化月桂基(lauryl peroxide)、過氧化二月桂基、過氧化二第三丁基、過氧化環己烷、過氧化甲基乙基酮、氫過氧化物(例如,第三丁基過氧化氫、氫過氧化異丙苯)、過氧二碳酸二環己酯、過氧苯甲酸第三丁酯(t-butyl peroxybenzoate)及/或類似物;偶氮聚合起始劑,如2,2-偶氮-雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙- 2-甲基丙腈及/或類似物,但本公開不必限於此,且可使用任何合適的熱聚合起始劑(例如,所屬領域中熟知的)。
按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含約0.1重量%到約5重量%的量的聚合起始劑,例如約1重量%到約4重量%。當聚合起始劑包含於範圍中時,可由於曝光或熱固化期間的充分固化而獲得極佳可靠性,且防止由於非反應起始劑所致的透射率(transmittance)劣化,由此防止量子點的光學特徵劣化。[ 光擴散劑 或光擴散劑分散液 ]
根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含光擴散劑。
舉例來說,光擴散劑可包含硫酸鋇(BaSO4 )、碳酸鈣(CaCO3 )、二氧化鈦(TiO2 )、氧化鋯(ZrO2 )或其組合。
光擴散劑可反射前述量子點中未吸收的光,且使得量子點再次吸收反射光。即,光擴散劑可增加由量子點吸收的光的量且提高可固化組成物的光轉化效率。
光擴散劑可具有約150奈米到約250奈米的平均粒徑(D50 ),且特別是約180奈米到約230奈米。當光擴散劑的平均粒徑在範圍內時,其可具有較好光擴散效果且提高光轉化效率。
按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含約1重量%到約20重量%的量的光擴散劑,例如約5重量%到約10重量%。當按非溶劑型可固化組成物的總量計,包含小於約1重量%的量的光擴散劑時,由於光擴散劑的使用而難以預期光轉化效率改良效果,然而當以大於約20重量%的量包含其時,存在可以沉澱量子點的可能性。[ 其它添加劑 ]
對於量子點的穩定性和分散性改良,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含聚合抑制劑。
聚合抑制劑可包含氫醌(hydroquinone)類化合物、兒茶酚(catechol)類化合物或其組合,但不必限於此。當根據實施例的非溶劑型可固化組成物更包含氫醌類化合物、兒茶酚類化合物或其組合時,可防止塗布非溶劑型可固化組成物後的曝光期間的室溫交聯。
舉例來說,氫醌類化合物、兒茶酚類化合物或其組合可為氫醌、甲基氫醌、甲氧基氫醌、第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-雙(1,1-二甲基丁基)氫醌、2,5-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)氫醌、兒茶酚、第三丁基兒茶酚、4-甲氧基苯酚、鄰苯三酚(pyrogallol)、2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-萘酚、三(N-羥基-N-亞硝基苯基胺-O,O')鋁(tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O') aluminum)或其組合,但不必限於此。
氫醌類化合物、兒茶酚類化合物或其組合可以分散液形式使用。按非溶劑型可固化組成物的總量計,可包含約0.001重量%到約3重量%的量的呈分散液形式的聚合抑制劑,例如約0.1重量%到約2重量%。當聚合抑制劑包含於範圍中時,可解決室溫下的時間推移問題且同時可防止靈敏度劣化和表面分層現象。也就是說,當聚合抑製劑包含於範圍中時,可以改良非溶劑型可固化組成物的室溫穩定性,且可以減少或防止固化敏感性的降低和塗層的分層。
此外,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;矽烷類偶合劑;調平劑;氟類表面活性劑或其組合,以改良耐熱性和可靠性。
舉例來說,根據實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含具有反應性取代基(如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基團、環氧基以及類似物)的矽烷類偶合劑,以改良與基底的緊密接觸特性。
矽烷類偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-環氧環己基乙基三甲氧基矽烷以及類似物,且這些可單獨或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
按100重量份非溶劑型可固化組成物計,可使用約0.01重量份到約10重量份的量的矽烷類偶合劑。當矽烷類偶合劑包含於範圍內時,緊密接觸特性、存儲能力以及類似特性為極佳的。
此外,非溶劑型可固化組成物可更包含表面活性劑,例如視需要的氟類表面活性劑,以改良塗布特性且抑制斑點產生,即改良調平性能。
氟類表面活性劑可具有約4,000克/莫耳到約10,000克/莫耳的低重量平均分子量,且特別是約6,000克/莫耳到約10,000克/莫耳。此外,氟類表面活性劑可具有18毫牛頓/米(mN/m)到23毫牛頓/米的表面張力(在0.1%聚乙二醇單甲醚乙酸酯(polyethylene glycol monomethylether acetate,PGMEA)溶液中測量)。當氟類表面活性劑具有範圍內的重量平均分子量和表面張力時,可進一步改良調平性能且可在應用為高速塗布的狹縫塗布時提供極佳特徵,這是因為可通過在高速塗布期間阻止斑點產生且抑制蒸氣產生而較少產生膜缺陷。也就是說,當氟類表面活性劑的重量平均分子量和表面張力在上述範圍內時,可以進一步改良調平性能,並且當使用高速狹縫塗佈進行塗佈時,可以減少或防止斑點產生和蒸氣產生,從而減少膜缺陷。
氟類表面活性劑的實例可為BM-1000® 和BM-1100® (BM化學公司(BM Chemie Inc.));MEGAFACE F 142D® 、MEGAFACE F 172® 、MEGAFACE F 173® 以及MEGAFACE F 183® (大日本油墨化學工業株式會社(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.));FULORAD FC-135® 、FULORAD FC-170C® 、FULORAD FC-430® 以及FULORAD FC-431® (住友3M株式會社(Sumitomo 3M Co., Ltd.));SURFLON S-112® 、SURFLON S-113® 、SURFLON S-131® 、SURFLON S-141® 以及SURFLON S-145® (旭硝子株式會社(ASAHI Glass Co., Ltd.));以及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 以及SF-8428® 及類似物(東麗株式會社(Toray Silicone Co., Ltd.));迪愛生股份有限公司(DIC Co., Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554以及類似產品。
此外,除氟類表面活性劑以外,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可包含矽酮類(silicone-based)表面活性劑。矽酮類表面活性劑的具體實例可為東芝有機矽有限公司(Toshiba silicone Co., Ltd.)的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440以及類似產品,但不限於此。
按100重量份的非溶劑型可固化組成物計,可包含約0.01重量份到約5重量份的量的表面活性劑,例如約0.1重量份到約2重量份。當表面活性劑包含於範圍內時,在非溶劑型可固化組成物中較少產生外來物質。
此外,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可更包含預定量的其它添加劑,例如抗氧化劑、穩定劑以及類似物,除非特性劣化(當包含這些添加劑時)。
另一實施例提供使用前述非溶劑型可固化組成物製造的固化層、包含固化層的濾色器以及包含濾色器的顯示裝置。
製造固化層的方法中的一種可包含使用噴墨噴塗方法將前述非溶劑型可固化組成物塗布於基底上以形成圖案(S1);且固化所述圖案(S2)。固化包括光固化和/或熱固化。
(S1)圖案的形成
可以噴墨噴塗方法在基底上將非溶劑型可固化組成物理想地塗布到約0.5微米到約20微米的厚度。噴墨噴塗方法可通過根據每一噴嘴噴塗單一顏色且因此根據所需顏色數量而重複噴塗多次來形成圖案,但為減少製程,可由通過每一噴墨噴嘴同時噴塗所需顏色數量來形成圖案。也就是說,可以通過多個噴嘴同時噴出所需數量的顏色(例如,每個包含一種顏色)來形成圖案。
(S2)固化
固化所得圖案以獲得畫素。在本文中,固化方法可為熱固化製程或光固化製程。熱固化製程可以在大於或等於約100℃下進行,理想地在約100℃到約300℃範圍內,且更理想地在約160℃到約250℃範圍內。光固化製程可包含輻射光化射線,如約190奈米到約450奈米的UV射線,例如約200奈米到約500奈米。通過使用如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器以及類似物的光源進行輻射。還可視需要使用X射線、電子束以及類似物。
製造固化層的另一方法可包含使用前述非溶劑型可固化組成物通過如下的光刻方法來製造固化層。
(1)塗布和膜形成
使用旋轉塗布法或狹縫塗布法、滾塗法、絲網印刷法、塗抹法以及類似方法在經受預定的預處理的基底上塗布非溶劑型可固化組成物到具有所需厚度,例如介於約2微米到約10微米的厚度。接著,在約70℃到約90℃的溫度下加熱經塗布的基底1分鐘到10分鐘,以去除溶劑且形成膜。
(2)曝光
通過具有設定(set)或預定(predetermined)形狀的掩模,通過如約190奈米到約450奈米,例如約200奈米到約500奈米的UV射線的光化射線(actinic ray)來輻射所得膜,以形成所需圖案。通過使用如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器以及類似物的光源進行輻射。還可視需要使用X射線、電子束以及類似物。
當使用高壓汞燈時,曝光製程使用例如500毫焦耳/平方公分(mJ/cm2 )或小於500毫焦耳/平方公分的光劑量(用365奈米感測器)。然而,光劑量可視可固化組成物的每一組分的種類、其組合比以及乾膜厚度而變化。
(3)顯影
在曝光製程後,鹼性水溶液用於通過溶解和去除除曝光部分以外的不必要部分來使經曝光的膜顯影,從而形成圖像圖案。換句話說,當鹼性顯影溶液用於顯影時,非曝光區域溶解且形成圖像濾色器圖案。
(4)後處理
所顯影的圖像圖案可以再次加熱或通過光化射線以及類似物輻射以固化,以實現關於耐熱性、耐光性、緊密接觸特性、抗裂性、耐化學性、高強度、存儲穩定性以及類似特性的極佳品質。
在下文中,參考實例更詳細地示出本發明。然而,這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發明的範圍。(表面修飾量子點分散液的製備) 製備實例 1
將磁棒添加到3頸圓底燒瓶中,且稱量並添加量子點-乙酸環己酯(cyclohexyl acetate;CHA)溶液(固體含量:26重量%到27重量%)。向其中添加由化學式A表示的化合物。
(化學式A的合成方法:將50克硫代乙醇酸(thioglycolic acid)、91克2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-乙醇以及10.27克對甲苯磺酸單水合物放入燒瓶中,且接著在氮氣氛圍下均勻地分散於500毫升環己烷中。將燒瓶的注入孔連接到迪恩斯塔克(dean stark),且將冷凝器連接到所述迪恩斯塔克。將反應燒瓶攪拌預定時間,同時在80℃下加熱,且接著檢查迪恩斯塔克內部是否聚集水。在確定水聚集之後,額外進行攪拌12小時。當出現0.54莫耳水時,反應完成。將乙酸乙酯和過量的水添加到反應物來萃取和中和,真空蒸發器用於濃縮,且接著在真空烘箱中乾燥來自其的最終產物。)
將混合物充分混合1分鐘,且接著在氮氣氛圍下在80℃攪拌。當反應完成時,使所得物冷卻到室溫,且將量子點反應溶液添加到環己烷以得到沉澱。通過離心將所沉澱的量子點粉末與環己烷分離。將澄清溶液倒出並丟棄,且接著在真空烘箱中將沉澱物充分乾燥一天,以獲得表面修飾量子點。
將表面修飾量子點添加到1,6-己二醇二丙烯酸酯(1,6-己二醇二丙烯酸酯,美源商氏株式會社(Miwon Commercial Co., Ltd))(在20℃下的蒸氣壓:4×10-5 毫米汞柱)且將混合物攪拌12小時,以獲得表面修飾量子點分散液。
[化學式A]
Figure 02_image045
製備實例 2
除使用由化學式E表示的化合物代替由化學式A表示的化合物外,根據與製備實例1相同的方法獲得表面修飾量子點分散液。
(化學式E的合成方法:在0℃下,將79克對甲苯磺醯氯和150毫升THF分散液緩慢注入到100克五乙二醇單甲醚、14.3克NaOH、500毫升THF以及100毫升H2 O的混合溶液中。在30分鐘後,注入完成,將所得混合物攪拌約12小時。在反應完成時,通過萃取、中和以及濃縮來純化所得物,且接著在真空烘箱中充分乾燥。將所得產物放入燒瓶中且在氮氣氛圍下溶解於乙醇中。向其中添加3當量到5當量的硫脲,且接著在100℃下攪拌12小時。將20當量的NaOH稀釋液注入到反應物中,且接著另外攪拌5小時。當反應完成時,將所得物用水和鹽酸稀釋液洗滌,萃取並中和數次,且接著濃縮並且在真空烘箱中充分乾燥,以獲得產物。)
[化學式E]
Figure 02_image079
製備實例 3
除使用由化學式K表示的化合物代替由化學式A表示的化合物外,根據與製備實例1相同的方法獲得表面修飾量子點分散液。
(化學式K的合成方法:在80℃下,將260克PH-4(漢農化學藥品公司(Hannon Chemicals Inc.))和140克烯丙基琥珀酸酐(allylsuccinic anhydride)攪拌20小時。)
[化學式K]
Figure 02_image065
比較製備實例 1
除使用丙烯酸2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙酯(美源商氏株式會社)(20℃下的蒸氣壓:1×10-2 毫米汞柱)代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與製備實例1相同的方法製備表面修飾量子點分散液。比較製備實例 2
除使用1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯(美源商氏株式會社)(20℃下的蒸氣壓:2×10-3 毫米汞柱)代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與製備實例1相同的方法製備表面修飾量子點分散液。比較製備實例 3
除使用丙烯酸2-苯氧基乙酯(美源商氏株式會社)(20℃下的蒸氣壓:1.5×10-3 毫米汞柱)代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與製備實例1相同的方法製備表面修飾量子點分散液。評估 1: 分散性
通過使用微粒度分析器將根據製備實例1到製備實例3和比較製備實例1到比較製備實例3的每一量子點分散液的粒度測量三次以獲得平均粒度,且結果顯示於表1中。
(表1)
粒度(奈米) 製備實例1 製備實例2 製備實例3 比較製備實例1 比較製備實例2 比較製備實例3
D50 11 14 18 14 26 22
D90 19 38 45 38 68 138
參考表1,根據製備實例1到製備實例3的量子點分散液中的每一者展現較窄的顆粒分佈,其顯示量子點充分分散於可聚合單體中,但根據比較製備實例2到比較製備實例3的量子點分散液中的每一個展現較廣的顆粒分佈,其顯示量子點未充分分散於可聚合單體中。 非溶劑型可固化組成物的製備 實例 1
稱量根據製備實例1的分散液且接著與1,6-己二醇二丙烯酸酯混合並稀釋,且向其中添加聚合抑制劑(甲基氫醌,東京化學工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.);5重量%),且接著攪拌5分鐘。隨後,將光起始劑(苯基亞膦酸乙基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)酯(ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate),艾堅蒙公司(IGM Resins))注入其中,且將光擴散劑(TiO2 ;SDT89,伊裡多斯有限公司(Iridos Co., Ltd.))添加到其中。將整個分散液攪拌1小時,以製備非溶劑型可固化組成物。按非溶劑型可固化組成物的總量計,包含8重量%的量子點、80重量%的1,6-己二醇二丙烯酸酯、1重量%的聚合抑制劑、3重量%的光起始劑以及8重量%的光擴散劑。實例 2
除使用根據製備實例2的分散液代替根據製備實例1的分散液外,根據與實例1相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。實例 3
除使用根據製備實例3的分散液代替根據製備實例1的分散液外,根據與實例1相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。實例 4
除按非溶劑型可固化組成物的總量計,使用48重量%的量子點、40重量%的1,6-己二醇二丙烯酸酯、1重量%的聚合抑制劑、3重量%的光起始劑以及8重量%的光擴散劑外,根據與實例2相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。實例 5
除按非溶劑型可固化組成物的總量計,使用50重量%的量子點、38重量%的1,6-己二醇二丙烯酸酯、1重量%的聚合抑制劑、3重量%的光起始劑以及8重量%的光擴散劑外,根據與實例2相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。實例 6
除按非溶劑型可固化組成物的總量計,使用6重量%的量子點、82重量%的1,6-己二醇二丙烯酸酯、1重量%的聚合抑制劑、3重量%的光起始劑以及8重量%的光擴散劑外,根據與實例2相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。比較例 1
除使用比較製備實例1的分散液代替製備實例1的分散液且使用丙烯酸2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙酯代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與實例1相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。比較例 2
除使用比較製備實例2的分散液代替製備實例1的分散液且使用1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與實例1相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。比較例 3
除使用比較製備實例3的分散液代替製備實例1的分散液且使用丙烯酸2-苯氧基乙酯代替1,6-己二醇二丙烯酸酯外,根據與實例1相同的方法製備非溶劑型可固化組成物。評估 2 :光固化率和膜殘留率的評估
通過使用噴墨印表機(Omnijet 100,裕澤(UniJet)),將根據實例1到實例6以及比較例1到比較例3的每一非溶劑型可固化組成物以一定量以9皮升/滴(picoliter/drop)的體積滴落在其上形成有隔離壁的基底上。根據潛伏時間(latency time)(例如,將每一非溶劑型可固化組成物滴在襯底上後所經過的時間)用顯微鏡(VK 9170,基恩士(KEYENCE))觀測膜殘留率,且滴落60分鐘後的即刻膜殘留率顯示於表2中。也就是說,將自沉積時起60分鐘後的膜高度除以沉積時的原始高度作為膜殘留率。
使用FT-IR(NICOLET 4700,賽默(Thermo))測量非溶劑型可固化組成物中的每一者的約1635 cm-1 (C=C)處和約1720 cm-1 (C=O)處的吸收峰強度。通過旋轉塗布將非溶劑型可固化組成物以15微米每一厚度塗布於玻璃基底上,且用5000毫焦耳/平方公分的UV輻射且固化,以獲得5公分×5公分×15微米(寬度×長度×厚度)的樣本。收集固化膜且使用FT-IR(NICOLET 4700,賽默)測量約1635 cm-1 (C=C)處和約1720 cm-1 (C=O)處的吸收峰強度。根據等式1計算光固化率,且值顯示於表2中。
[等式1] 光固化率(%)=|1-(A/B)|×100
在等式1中,A為固化膜在約1635 cm-1 的吸收峰強度與約1720 cm-1 的吸收峰值強度的比率且B為非溶劑型可固化組成物在約1635 cm-1 的吸收峰強度與約1720 cm-1 的吸收峰值強度的比率(即,在固化組成物之前)。
(表2) (單位:%)
  光固化率 膜殘留率
實例1 92 82
實例2 91 80
實例3 91 80
實例4 90 80
實例5 89 75
實例6 88 78
比較例1 98 0
比較例2 40 59
比較例3 92 72
如表2中所見,根據一實施例的非溶劑型可固化組成物可通過濾色器製程的進展(例如,改善的顏色轉換性質)而同時實現合適(例如極佳)光固化率和合適(例如極佳)膜殘留率。
雖然已結合目前視為實用實例實施例的內容來描述本發明,但應理解,本發明不限於所公開的實施例,而相反,本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。因此,前述實施例應理解為示例性的但不以任何方式限制本發明。
無。
無。
無。

Claims (18)

  1. 一種非溶劑型可固化組成物,包括量子點,以及可聚合單體,在末端處具有碳-碳雙鍵且具有1×10-5毫米汞柱到1×10-4毫米汞柱的蒸氣壓,其中在以2微米到20微米的厚度塗覆於基底上且進行光固化後,所述非溶劑型可固化組成物具有大於或等於90%的光固化率。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中按所述非溶劑型可固化組成物的總量計,包含40重量%到80重量%的量的所述可聚合單體。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述可聚合單體由化學式15表示:
    Figure 109101442-A0305-02-0044-1
    其中,在化學式15中,R`和R``各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基,以及La是經取代或未經取代的C5到C20伸烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述量子點為用由化學式1到化學式14表示的化合物中的一個或其組合表面修飾的量子點:
    Figure 109101442-A0305-02-0045-2
    Figure 109101442-A0305-02-0045-3
    Figure 109101442-A0305-02-0045-4
    Figure 109101442-A0305-02-0045-5
    Figure 109101442-A0305-02-0045-6
    [化學式6]
    Figure 109101442-A0305-02-0046-7
    其中,在化學式1到化學式6中,R1到R7各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基,L1到L16各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及n1到n7各自獨立地為0到10的整數,
    Figure 109101442-A0305-02-0046-8
    Figure 109101442-A0305-02-0046-9
    Figure 109101442-A0305-02-0046-10
    其中,在化學式7到化學式9中,R8和R9各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基,L17到L23各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及n8到n10各自獨立地為0到10的整數,
    Figure 109101442-A0305-02-0047-11
    Figure 109101442-A0305-02-0047-12
    Figure 109101442-A0305-02-0047-13
    Figure 109101442-A0305-02-0047-14
    其中,在化學式10到化學式13中,R10到R15各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到 C10烷基,L24到L29各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及n11到n16各自獨立地為0到10的整數,
    Figure 109101442-A0305-02-0048-15
    其中,在化學式14中,R16到R18各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基,L30到L32各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10伸烷基,以及n17到n19各自獨立地為0到10的整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述量子點具有500奈米到680奈米的最大螢光發射波長。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述非溶劑型可固化組成物更包括聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述光擴散劑為硫酸鋇、碳酸鈣、二氧化鈦、氧化鋯或其組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述非溶劑型可固化組成物更包括聚合抑制劑;丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;矽烷類偶合劑;調平劑;氟類表面活性劑或其組合。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中在以2微米到20微米的厚度塗覆於基底上後,所述非溶劑型可固化組成物在60分鐘時具有大於或等於80%的膜殘留率。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中按所述非溶劑型可固化組成物的總量計,所述量子點的量為1重量%至40重量%。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述非溶劑型可固化組成物不含任何溶劑。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物,其中所述量子點包括紅色量子點和/或綠色量子點。
  13. 如申請專利範圍第2項所述的非溶劑型可固化組成物,其中按所述非溶劑型可固化組成物的總量計,所述量子點的量為1重量%至40重量%。
  14. 一種固化層,使用如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物製造。
  15. 一種濾色器,包括如申請專利範圍第14項所述的固化層。
  16. 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第15項所述的濾色器。
  17. 一種製造固化層的方法,包括通過噴墨方法將如申請專利範圍第1項所述的非溶劑型可固化組成物塗覆於基底上以形成圖案;且固化所述圖案。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的方法,其中按所述非溶劑型可固化組成物的總量計,其中所述固化包括光固化和/或熱固化。
TW109101442A 2019-02-01 2020-01-16 可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法 TWI767178B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0014094 2019-02-01
KR1020190014094A KR102296792B1 (ko) 2019-02-01 2019-02-01 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202035579A TW202035579A (zh) 2020-10-01
TWI767178B true TWI767178B (zh) 2022-06-11

Family

ID=71837044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109101442A TWI767178B (zh) 2019-02-01 2020-01-16 可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (2) US11866624B2 (zh)
JP (1) JP7065128B2 (zh)
KR (1) KR102296792B1 (zh)
CN (1) CN111518437A (zh)
TW (1) TWI767178B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019083112A1 (ko) 2017-10-27 2019-05-02 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 조성물, 양자점 제조방법 및 컬러필터
KR102296792B1 (ko) 2019-02-01 2021-08-31 삼성에스디아이 주식회사 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법
KR102360987B1 (ko) 2019-04-24 2022-02-08 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR102504790B1 (ko) 2019-07-26 2023-02-27 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치
KR20220023000A (ko) 2020-08-20 2022-03-02 삼성에스디아이 주식회사 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치
KR20220036675A (ko) * 2020-09-16 2022-03-23 삼성에스디아이 주식회사 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
KR20220108890A (ko) * 2021-01-27 2022-08-04 삼성에스디아이 주식회사 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20220108891A (ko) * 2021-01-27 2022-08-04 삼성에스디아이 주식회사 무용매형 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102319874B1 (ko) * 2021-01-27 2021-11-02 주식회사 한솔케미칼 무용매형 양자점 조성물, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20230008435A (ko) * 2021-07-07 2023-01-16 삼성전자주식회사 양자점, 양자점 복합체 제조용 조성물, 양자점 복합체, 및 표시 패널
KR20240049330A (ko) * 2021-08-20 2024-04-16 메르크 파텐트 게엠베하 조성물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002121549A (ja) * 2000-06-26 2002-04-26 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体超微粒子
TW201829724A (zh) * 2016-10-12 2018-08-16 美商凱特伊夫公司 使用量子點的顯示裝置及其噴墨印刷技術

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2652093B2 (ja) 1991-09-12 1997-09-10 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
KR940005617B1 (ko) 1991-12-30 1994-06-21 제일합섬 주식회사 액정 디스플레이의 컬러필터제조용 고투명 감광성 수지조성물
KR950011163B1 (ko) 1992-11-26 1995-09-28 제일합섬주식회사 액정디스플레이용 칼라레지스트(colorresist)의 제조방법
DE69905832T2 (de) 1998-09-18 2004-02-05 Massachusetts Institute Of Technology, Cambridge Biologische Verwendungen von halbleitenden Nanokristallen
US6426513B1 (en) 1998-09-18 2002-07-30 Massachusetts Institute Of Technology Water-soluble thiol-capped nanocrystals
JP3932866B2 (ja) 2001-11-07 2007-06-20 三菱化学株式会社 重合性液体組成物
US20040007169A1 (en) 2002-01-28 2004-01-15 Mitsubishi Chemical Corporation Semiconductor nanoparticles and thin film containing the same
US20070275007A1 (en) 2003-11-05 2007-11-29 The Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary Of Health And Human S Carbohydrate Antigen-Nanoparticle Conjugates and Uses Thereof as Antimetastatic Agents in Treating Cancer
TWI428691B (zh) 2006-09-25 2014-03-01 Fujifilm Corp 硬化組成物、彩色濾光片及其製法
JP2009132771A (ja) 2007-11-29 2009-06-18 Konica Minolta Medical & Graphic Inc コア/シェル型半導体ナノ粒子とその製造方法
KR101475520B1 (ko) 2008-01-14 2014-12-23 삼성전자주식회사 잉크젯 프린트용 양자점 잉크 조성물 및 그를 이용한전자소자
JP5749495B2 (ja) 2008-02-25 2015-07-15 ナノコ テクノロジーズ リミテッド 半導体ナノ粒子キャッピング剤
CN101391756B (zh) 2008-10-10 2010-12-29 华中科技大学 一种制备高性能水溶性量子点的方法
JP2010118434A (ja) * 2008-11-12 2010-05-27 Fujifilm Corp 光ナノインプリント用硬化性組成物、硬化物およびその製造方法
JP2011122033A (ja) 2009-12-09 2011-06-23 Canon Inc 液体組成物、硫化物膜の形成方法、表示パネルの製造方法
WO2011135044A1 (en) 2010-04-29 2011-11-03 Samsung Lcd Netherlands R & D Center B.V. Improvements in relation to a manufacturing method for an electrowetting device
WO2011162293A1 (ja) 2010-06-23 2011-12-29 日本化成株式会社 無機有機ハイブリッド材料及びそれを用いた光学材料並びに無機有機複合材組成物
JP5699504B2 (ja) 2010-09-21 2015-04-15 Jnc株式会社 インクジェット用光硬化性インク組成物
CN102086396B (zh) 2010-11-25 2013-12-04 华北电力大学 一种CuInS2-ZnS/ZnSe/ZnS核壳结构半导体量子点的制备方法及其在发光器件中的应用
JP5710294B2 (ja) 2011-01-31 2015-04-30 住友化学株式会社 導光板用紫外線硬化型インクジェットインク及びこれを用いた導光板
JP5710295B2 (ja) 2011-01-31 2015-04-30 住友化学株式会社 導光板用紫外線硬化型インクジェットインク及びこれを用いた導光板
CN102277158B (zh) 2011-06-13 2014-06-11 天津大学 水溶性闪锌矿结构CuInS2和CuInS2/ZnS核壳结构量子点的制备方法
CN102517025B (zh) 2011-12-19 2013-11-27 武汉大学 一种ZnSe/ZnS 核壳结构量子点的制备方法
US9139770B2 (en) 2012-06-22 2015-09-22 Nanosys, Inc. Silicone ligands for stabilizing quantum dot films
KR101531616B1 (ko) 2012-12-05 2015-06-25 제일모직 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN103896776B (zh) 2012-12-26 2015-09-30 上海华明高技术(集团)有限公司 碳酸钙表面改性剂及其制备和使用方法
CA2905890C (en) 2013-03-14 2022-02-08 Nanosys, Inc. Method for solventless quantum dot exchange
US9443998B2 (en) 2013-03-14 2016-09-13 Nanoco Technologies Ltd. Multi-layer-coated quantum dot beads
CA2905883C (en) 2013-03-14 2021-09-14 William P. Freeman Alkyl-acid ligands for nanocrystals
KR102237822B1 (ko) 2013-11-06 2021-04-08 삼성전자주식회사 금속염 처리로 양자점 광전지의 성능을 향상시키는 방법 및 광전지.
CN103728837B (zh) 2013-12-30 2016-08-31 京东方科技集团股份有限公司 感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法
JP6434039B2 (ja) 2014-02-04 2018-12-05 コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. 無機マトリクス内に無機リガンドを有する量子ドット
KR101705757B1 (ko) 2014-02-17 2017-02-10 제일모직 주식회사 신규한 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터
KR102056786B1 (ko) 2014-03-18 2020-01-22 나노코 테크놀로지스 리미티드 양자점 조성물
CN106660784A (zh) 2014-05-09 2017-05-10 麻省理工学院 通过配体交换的纳米晶体的能级修饰
KR20160022158A (ko) 2014-08-19 2016-02-29 주식회사 엘지화학 양자점 조성물 및 광학 필름
JP6236412B2 (ja) 2014-09-30 2017-11-22 富士フイルム株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、液晶表示装置、量子ドット含有重合性組成物、および波長変換部材の製造方法
KR101879016B1 (ko) 2014-11-21 2018-07-16 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
KR20160097445A (ko) 2015-02-06 2016-08-18 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 표시 패널
US10259773B2 (en) 2015-02-12 2019-04-16 Sekisui Chemical Co., Ltd. Curable composition for inkjet, and method for manufacturing electronic component
KR101895356B1 (ko) 2015-03-24 2018-09-05 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
KR101829746B1 (ko) 2015-06-02 2018-03-29 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 조성물 및 양자점의 제조방법
TWI725036B (zh) * 2015-06-30 2021-04-21 日商富士軟片股份有限公司 光硬化性組成物、圖案形成方法及元件的製造方法
KR101878421B1 (ko) 2015-07-07 2018-07-13 동우 화인켐 주식회사 양자점 분산체 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
CN105062462A (zh) 2015-07-13 2015-11-18 京东方科技集团股份有限公司 发光复合物、发光材料、显示用基板及制备方法、显示装置
CN105070849B (zh) 2015-07-14 2018-09-18 Tcl集团股份有限公司 一种量子点发光二极管及其制备方法
CN105131712A (zh) 2015-07-28 2015-12-09 Tcl集团股份有限公司 量子点油墨及其制备方法、量子点发光二极管
WO2017019789A1 (en) 2015-07-28 2017-02-02 The Regents Of The University Of California Co-doped core/shell nanocrystals for visible light emission
JP2017032918A (ja) 2015-08-05 2017-02-09 Jsr株式会社 硬化膜形成用組成物、硬化膜、発光表示素子、フィルム及び硬化膜の形成方法
US10983433B2 (en) 2015-08-21 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, preparation methods thereof, and quantum dot polymer composite prepared therefrom
KR101999979B1 (ko) 2015-09-23 2019-07-15 주식회사 엘지화학 파장 변환 입자 복합체 및 이를 포함하는 광학 필름
KR102631400B1 (ko) 2015-10-22 2024-01-29 삼성전자주식회사 감광성 조성물, 이로부터 제조된 양자점-폴리머 복합체 패턴, 및 이를 포함하는 전자 소자
KR101869392B1 (ko) 2015-11-24 2018-06-20 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 유기막 및 컬러필터
JP2017106006A (ja) 2015-12-03 2017-06-15 三菱化学株式会社 半導体ナノ粒子及び樹脂を含有する発光性組成物並びに成形体
KR101807156B1 (ko) 2015-12-18 2017-12-11 울산과학기술원 양자점 표면 개질용 랜덤 공중합체의 제조방법 및 이를 이용한 양자점의 표면 개질 방법
KR102034463B1 (ko) 2015-12-23 2019-10-21 주식회사 엘지화학 파장 변환 입자 복합체 및 이를 포함하는 광학 필름
JP6825208B2 (ja) 2016-02-05 2021-02-03 大日本印刷株式会社 光波長変換組成物、波長変換部材、光波長変換シート、バックライト装置、および画像表示装置
KR101895909B1 (ko) 2016-02-26 2018-10-24 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 컬러필터 제조방법
KR20170101005A (ko) 2016-02-26 2017-09-05 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2017150112A1 (ja) 2016-02-29 2017-09-08 富士フイルム株式会社 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、カラーフィルタ、固体撮像装置、画像表示装置、樹脂、および、硬化膜の製造方法
KR101906279B1 (ko) 2016-03-11 2018-10-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101858085B1 (ko) 2016-03-14 2018-06-28 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101970724B1 (ko) * 2016-06-14 2019-04-22 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 이용한 컬러필터
WO2018004015A1 (ko) 2016-06-27 2018-01-04 주식회사 위즈켐 저투습성을 부여하는 양자점 시트용 접착제 조성물 및 그 양자점 시트와, 이를 포함하는 백라이트 유니트 및 디스플레이 장치
US10047288B2 (en) 2016-06-27 2018-08-14 Unique Materials Co., Ltd. Optical composite material composition and optical composite material comprising the same
WO2018016589A1 (ja) 2016-07-20 2018-01-25 富士フイルム株式会社 量子ドット含有組成物、波長変換部材、バックライトユニット、および液晶表示装置
US10889756B2 (en) 2016-08-11 2021-01-12 Avantama Ag Luminescent crystals and manufacturing thereof
KR102418601B1 (ko) 2016-08-30 2022-07-08 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치
CN106206972B (zh) 2016-09-05 2019-03-19 Tcl集团股份有限公司 量子点发光层制备方法、量子点发光二极管及制备方法
TW201817582A (zh) * 2016-09-16 2018-05-16 日商富士軟片股份有限公司 圖案形成方法及半導體元件的製造方法
KR101971586B1 (ko) 2016-09-26 2019-06-18 고려대학교 산학협력단 단일 전자 점유된 양자점 및 이의 자성 제어방법
KR102028969B1 (ko) 2016-11-15 2019-10-07 동우 화인켐 주식회사 양자점 분산액, 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
US10988685B2 (en) 2016-11-25 2021-04-27 Samsung Display Co., Ltd. Quantum dots, a composition or composite including the same, and an electronic device including the same
JP6856367B2 (ja) 2016-11-30 2021-04-07 東京応化工業株式会社 感光性組成物、硬化膜、発光表示素子用の発光層、発光表示素子、及び発光層の形成方法
WO2018105545A1 (ja) 2016-12-05 2018-06-14 Dic株式会社 液晶表示素子
KR101976659B1 (ko) 2016-12-12 2019-05-09 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20190096330A (ko) 2016-12-12 2019-08-19 디아이씨 가부시끼가이샤 발광용 나노 결정 복합체
KR102571056B1 (ko) 2016-12-27 2023-08-29 삼성전자주식회사 양자점 제조 방법, 이로부터 제조된 양자점, 및 이를 포함하는 전자 소자
CN106863935A (zh) 2017-01-04 2017-06-20 武汉保丽量彩科技有限公司 一种量子点膜及其制备方法
KR102054275B1 (ko) 2017-01-04 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 장치
KR101998731B1 (ko) 2017-02-10 2019-07-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 이용한 컬러필터
JP6695369B2 (ja) 2017-02-16 2020-05-20 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
KR102064297B1 (ko) 2017-02-16 2020-01-09 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
TWI753119B (zh) 2017-03-17 2022-01-21 南韓商東友精細化工有限公司 具有有機配位體之量子點及其用途
KR102318358B1 (ko) 2017-03-17 2021-10-28 동우 화인켐 주식회사 유기 리간드를 갖는 양자점
CN106957645B (zh) 2017-03-17 2019-12-13 青岛海信电器股份有限公司 一种量子点光刻胶及其制备方法
KR102403787B1 (ko) 2017-03-31 2022-05-30 동우 화인켐 주식회사 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
US11021651B2 (en) 2017-06-07 2021-06-01 Nanosys, Inc. Thiolated hydrophilic ligands for improved quantum dot reliability in resin films
KR102226069B1 (ko) * 2017-07-04 2021-03-09 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 양자점 광학시트, 이를 포함하는 발광유닛 및 디스플레이 장치
US10768485B2 (en) 2017-07-05 2020-09-08 Nanoco Technologies Ltd. Quantum dot architectures for color filter applications
WO2019035957A1 (en) 2017-08-16 2019-02-21 Nanosys, Inc. PEG-BASED LIGANDS HAVING IMPROVED DISPERSION CAPABILITY AND IMPROVED PERFORMANCE
JP6628012B2 (ja) 2017-09-22 2020-01-08 Dic株式会社 光変換フィルム及びそれを用いた画像表示素子
WO2019084119A1 (en) 2017-10-27 2019-05-02 Nanosys, Inc. APPLICATION OF POLYFUNCTIONAL LIGANDS TO IMPROVE THE PERFORMANCE AND STABILITY OF QUANTUM POINT INKS
KR102270495B1 (ko) 2018-02-27 2021-06-29 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 경화성 조성물, 상기 양자점 제조방법 및 컬러필터
WO2019083112A1 (ko) 2017-10-27 2019-05-02 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 조성물, 양자점 제조방법 및 컬러필터
KR101909541B1 (ko) 2017-11-14 2018-10-18 (주)이노큐디 양자점 필름의 제조방법, 이로써 제조된 양자점 필름, 및 이를 포함하는 파장변환 시트 및 디스플레이
CN108219771A (zh) 2017-12-28 2018-06-29 深圳市华星光电技术有限公司 量子点复合物及其制备方法和包括其的显示装置
CN109994619A (zh) 2017-12-29 2019-07-09 Tcl集团股份有限公司 量子点薄膜及其制备方法和qled器件
WO2019167751A1 (ja) 2018-02-28 2019-09-06 Jsr株式会社 半導体ナノ粒子含有組成物、波長変換膜、発光表示素子、及び波長変換膜の形成方法
JP6790158B2 (ja) 2018-03-21 2020-11-25 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置
KR20190112631A (ko) 2018-03-26 2019-10-07 동우 화인켐 주식회사 광변환 수지 조성물, 광변환 적층기재 및 이를 이용한 화상표시장치
JP2020041080A (ja) 2018-09-12 2020-03-19 東洋インキScホールディングス株式会社 発光膜形成用組成物、発光膜及び電界発光素子
JP7318494B2 (ja) 2018-12-26 2023-08-01 東洋インキScホールディングス株式会社 量子ドット、インク組成物及び印刷物
KR102419673B1 (ko) 2019-01-21 2022-07-08 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법
KR102296792B1 (ko) 2019-02-01 2021-08-31 삼성에스디아이 주식회사 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법
KR102602724B1 (ko) * 2019-10-14 2023-11-14 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002121549A (ja) * 2000-06-26 2002-04-26 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体超微粒子
TW201829724A (zh) * 2016-10-12 2018-08-16 美商凱特伊夫公司 使用量子點的顯示裝置及其噴墨印刷技術

Also Published As

Publication number Publication date
KR102296792B1 (ko) 2021-08-31
US20200248068A1 (en) 2020-08-06
CN111518437A (zh) 2020-08-11
JP7065128B2 (ja) 2022-05-11
JP2020126234A (ja) 2020-08-20
US11866624B2 (en) 2024-01-09
KR20200095988A (ko) 2020-08-11
US20240084194A1 (en) 2024-03-14
KR102296792B9 (ko) 2023-08-04
TW202035579A (zh) 2020-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI767178B (zh) 可固化組成物、使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及固化層的製造方法
TWI824100B (zh) 量子點、組合物與使用其的固化層、包含固化層的濾色器與顯示裝置以及製造固化層的方法
TWI786364B (zh) 量子點、可固化組成物、固化層、濾色器以及顯示裝置
KR102648364B1 (ko) 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
TWI807200B (zh) 無溶劑型可固化組合物、使用其的固化膜、濾色器及顯示裝置
KR102602724B1 (ko) 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
JP7368426B2 (ja) 硬化性組成物、これを用いた硬化膜、および硬化膜を含むディスプレイ装置
US11912911B2 (en) Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition and color filter including the cured layer
TWI756819B (zh) 無溶劑的硬化性組成物、硬化層及彩色濾光片
TWI799101B (zh) 無溶劑型的可固化組成物、使用此組成物的固化層、包括固化層的彩色濾光片和顯示裝置
KR102624669B1 (ko) 무용매형 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
TWI789616B (zh) 量子點、包括其的可固化組合物、使用所述組合物的固化層、包括所述固化層的彩色濾光片以及顯示裝置
KR102566511B1 (ko) 양자점 함유 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
TW202315924A (zh) 可固化組成物、使用所述組成物的固化層、包括固化層的彩色濾光片及包括彩色濾光片的顯示裝置