KR20220108890A - 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

(A) 양자점; 및 (B) 점도가 6.2cps 미만이고, 증기압이 1 x 10-6 torr 내지 3 x 10-3 torr인 경화성 모노머를 포함하는 경화성 조성물, 상기 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.

Description

경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 {CURABLE COMPOSITION, CURED LAYER USING THE COMPOSITION, COLOR FILTER INCLUDING THE CURED LAYER AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE COLOR FILTER}
본 기재는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
일반적인 양자점의 경우, 소수성을 가지는 표면 특성으로 인해 분산되는 용매가 제한적이고, 그러다 보니 바인더나 경화성 모노머 등과 같은 극성 시스템으로의 도입에 많은 어려움을 겪고 있는 것이 사실이다.
일 예로, 활발히 연구되고 있는 양자점 잉크 조성물의 경우에도 그 초기 단계에서는 상대적으로 극성도가 낮으며 소수성 정도가 높은 경화성 조성물에 사용되는 용매에 그나마 분산되는 수준이었다. 이 때문에 전체 조성물 총량 대비 20 중량% 이상의 양자점을 포함시키기 어려워 잉크의 광효율을 일정 수준 이상 증가시킬 수 없었고, 광효율을 증가시키기 위해 무리하게 양자점을 추가 투입해 분산시키더라도 잉크-젯팅(Ink-jetting)이 가능한 점도 범위를 넘어서게 되어, 공정성을 만족시킬 수 없었다.
또한, 잉크-젯팅(Ink-jetting)이 가능한 점도 범위를 구현하기 위해 전체 조성물 총량 대비 50 중량% 이상의 용매를 포함시켜 잉크 고형분 함량을 낮추는 방법을 사용해 왔는데, 이 방법 역시 점도 면에서는 어느정도 만족할 만한 결과를 제공하나, 잉크-젯팅(Ink-jetting) 시 용매 휘발에 의한 노즐 건조, 노즐 막힘 현상, 잉크-젯팅(Ink-jetting) 후 시간에 따른 단막 두께 감소 등의 문제와 함께 경화 후 두께 편차가 심해지게 되어, 실제 공정에 적용하기 힘든 단점을 가진다.
따라서, 양자점 잉크는 용매를 포함하지 않는 무용매 타입이 실제 공정에 적용하기에 가장 바람직한 형태이며, 현재의 양자점 자체를 용매형 조성물에 적용하는 기술은 이제 어느정도 한계에 다다랐다고 평가되고 있다.
무용매형 경화성 조성물(양자점 잉크 조성물)의 경우, 중합성 화합물이 과량 포함되는 특성으로 말미암아, 휘발성으로 인한 노즐 건조에 따른 막힘 및 토출 불량, 패턴 격벽 픽셀 내 젯팅된 잉크 조성물의 휘발로 인한 단막 두께 감소 등이 문제가 된다. 따라서, 무용매형 경화성 조성물의 점도를 최대한 낮추는 것이 좋다. 이에 상기 중합성 단량체의 분자량을 증가시키거나 히드록시기를 포함하는 화학구조를 도입시키는 등 상기 중합성 화합물의 구조를 개질시켜 무용매형 경화성 조성물의 점도를 낮추려는 노력들이 있어 왔다. 그러나, 아직까지 원하는 수준의 낮은 점도를 가지는 무용매형 경화성 조성물을 개발하지 못하고 있으며, 이로 인해 잉크-젯팅성이 떨어지는 경화성 조성물을 제공할 수 밖에 없다는 게 현재까지의 문제 중 하나이다.
일 구현예는 낮은 점도를 가지면서도 휘발성이 낮아 픽셀에 잉크-젯팅한 후의 잔막율 또한 높은경화성 경화성 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 양자점; 및 (B) 점도가 6.2cps 미만이고, 증기압이 1 x 10-6 torr 내지 3 x 10-3 torr인 경화성 모노머를 포함하는 경화성 조성물을 제공한다.
상기 경화성 모노머는 3cps 이상 6.2cps 미만의 점도를 가질 수 있다.
상기 경화성 모노머는 비대칭 구조를 가질 수 있다.
상기 경화성 모노머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ra은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
La은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 연결기이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1에서, L1은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 상기 화학식 2로 표시되는 연결기일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기일 수 있다.
상기 경화성 모노머는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
[화학식 1-3]
Figure pat00005
[화학식 1-4]
Figure pat00006
[화학식 1-5]
Figure pat00007
[화학식 1-6]
Figure pat00008
[화학식 1-7]
Figure pat00009
[화학식 1-8]
Figure pat00010
[화학식 1-9]
Figure pat00011
상기 양자점은 극성기를 갖는 리간드로 표면개질된 양자점일 수 있다.
상기 극성기를 갖는 리간드는 하기 화학식 3 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00012
[화학식 4]
Figure pat00013
[화학식 5]
Figure pat00014
[화학식 6]
Figure pat00015
[화학식 7]
Figure pat00016
[화학식 8]
Figure pat00017
상기 화학식 3 내지 화학식 8에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n1 내지 n7은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
[화학식 9]
Figure pat00018
[화학식 10]
Figure pat00019
[화학식 11]
Figure pat00020
상기 화학식 9 내지 화학식 11에서,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L17 내지 L23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n8 내지 n10는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
[화학식 12]
Figure pat00021
[화학식 13]
Figure pat00022
[화학식 14]
Figure pat00023
[화학식 15]
Figure pat00024
상기 화학식 12 내지 화학식 15에서,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L24 내지 L29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n11 내지 n16은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
[화학식 16]
Figure pat00025
상기 화학식 16에서,
R16 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L30 내지 L32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n17 내지 n19는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
상기 경화성 조성물은 무용매형 경화성 조성물일 수 있다.
상기 무용매형 경화성 조성물은, 상기 무용매형 경화성 조성물 총량에 대해, 상기 양자점 5 중량% 내지 60 중량%; 및 상기 중합성 화합물 40 중량% 내지 95 중량%를 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 중합개시제, 광확산제, 중합금지제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 광확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매를 포함하는 경화성 조성물은, 상기 경화성 조성물 전체 중량을 기준으로, 상기 양자점 1 중량% 내지 40 중량%; 상기 중합성 화합물 1 중량% 내지 20 중량%; 및 상기 용매 40 중량% 내지 80 중량%를 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 경화막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
양자점 함유 경화성 조성물의 점도를 효과적으로 낮추기 위해 경화성 모노머의 점도와 증기압을특정 범위로 제어함으로써, 구체적으로 비대칭의 특정 구조를 가지는 경화성 모노머를 사용하여 상기 경화성 모노머의 점도와 증기압을 특정 범위로 제어하였으며, 궁극적으로 낮은 점도 및 낮은 휘발성을 가지는 양자점 함유 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를　의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
본 발명의 목적은 양자점 함유 경화성 조성물의 점도를 효과적으로 낮추기 위한 것으로, 기존 디아크릴레이트계 경화성 모노머의 구조에서 한쪽 관능기를 메타크릴레이트기로 변경하여 비대칭 구조가 되도록 하고, 이러한 경화성 모노머는 점도와 증기압이 모두 낮아, 이를 포함하는 양자점 함유 경화성 조성물은 점도가 타 조성물 대비 낮으며, 유사한 점도를 가지는 타 조성물과 비교하였을 때에도 휘발성이 보다 낮아, 픽셀 내에 잉크-젯팅한 후에도 잔막율이 시간 경과에 따라 크게 낮아지지 않기에, 우수한 컬러필터 및 디스플레이 장치를 구현할 수 있다.
일반적으로 디아크릴레이트계 경화성 모노머는 분자량 등을 조절하여 점도를 낮출 수 있는 장점이 있는 반면, 증기압 부분에 있어서는 화학 구조적인 측면에서 개질을 하더라도 이를 급격히 낮추기기에는 어려운 단점이 있었다.
또한, 디메타크릴레이트계 경화성 모노머는 디아크릴레이트계 경화성 모노머보다 경화성은 좀 열세이나 낮은 증기압 측면에서는 큰 장점을 갖는다. 이에, 디아크릴레이트계 경화성 모노머와 디메타크릴레이트계 경화성 모노머를 혼합한 조성으로 양자점 함유 경화성 조성물을 제조하려는 시도가 있었는데, 잉크-젯팅 후 픽셀 내에서는 이 두 경화성 모노머 간의 교우 작용이나 azotropic 효과 없어, 각 경화성 모노머의 증기압에 따라 각 경화성 모노머가 따로 휘발되어 버림을 확인하는데 그치고 말았다.
이에 본 발명자들은 연구에 연구를 거듭하여, 화학 구조적으로 하나의 모노머 구조(one body)에 비대칭적(unsymmetric)으로, 아크릴레이트기와 메타크릴레이트기가 함께 공존하는 구조를 통해 경화성 모노머의 점도와 증기압을 특정 범위로 제어할 수 있음을 확인하였으며, 이러한 경화성 모노머를 포함하는 양자점 함유 경화성 조성물은 점도와 휘발성이 종래 조성물 대비 낮음을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하에서 일 구현예에 따른 경화성 조성물을 구성하는 각각의 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
경화성 모노머
잉크 젯팅성을 개선하여 원활한 잉크-젯팅 공정을 가능케 하기 위해서는, 증기압과 점도가 모두 낮은 경화성 모노머를 적용하는 것이 바람직하다. 그러나, 일반적인 경화성 모노머의 구조, 즉 양 말단 중 적어도 하나 이상에 탄소-탄소 이중결합을 갖는 경화성 모노머의 구조에서는 증기압과 점도가 서로 trade-off 관계에 있음에 따라, 많은 제약이 있었다.
이에 종래에는 서로 상이한 점도 및 증기압을 갖는 경화성 모노머들의 최적의 조합을 찾는데 주력하는 것이 연구 및 개발방향이었으나, 본 발명자들은 이러한 방향과는 다른 방향으로, 즉 하나의 경화성 모노머를 사용하되, 그 구조가 비대칭 구조가 되도록 개질하여 낮은 점도와 증기압을 가지는 단일의 경화성 모노머, 즉 점도가 6.2cps 미만이고, 증기압이 1 x 10-6 torr 내지 3 x 10-3 torr인 경화성 모노머를 수득하였고, 이를 포함하는 양자점 함유 경화성 조성물 또한 낮은 점도를 가지며, 유사한 수준의 점도를 가지는 타 조성물과 비교하여 휘발성이 낮아 픽셀 내에 잉크-젯팅한 후에도 잔막율이 크게 낮아지지 않아, 패턴성 등이 매우 우수한 경화막을 제공할 수 있음을 확인하였다.
구체적으로, 일 구현예는 (A) 양자점; 및 (B) 점도가 6.2cps 미만이고, 증기압이 1 x 10-6 torr 내지 3 x 10-3 torr인 경화성 모노머를 포함하는 경화성 조성물을 제공한다.
예컨대, 상기 경화성 모노머는 3cps 이상 6.2cps 미만의 점도를 가질 수 있다.
상기 경화성 모노머는 비대칭 구조를 가질 수 있으며, 따라서 단일의 경화성 모노머가 낮은 점도와 낮은 증기압을 가질 수 있다. 예컨대, 비대칭 구조가 아닌 대칭 구조, 즉 디아크릴레이트계 경화성 모노머나 디메타크릴레이트계 경화성 모노머들은 모두 점도가 낮으면 증기압이 높거나, 또는 증기압이 낮으면 점도가 높아, 일 구현예에 따른 경화성 조성물에 사용되는 경화성 모노머로 사용할 수 없다.
구체적으로 상기 경화성 모노머, 보다 구체적으로 상기 비대칭 구조를 가지는 경화성 모노머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00026
상기 화학식 1에서,
Ra은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
La은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 연결기이고,
[화학식 2]
Figure pat00027
상기 화학식 2에서,
Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 비대칭 구조의 경화성 모노머는 비대칭 구조뿐만 아니라, 한 쪽 말단의 아크릴레이트기와 다른 한 쪽 말단의 메타아크릴레이트기 사이의 중간 연결기가 비치환된 구조일수록, 그리고 그 길이가 짧을수록 경화성 모노머의 점도 및 증기압을 동시에 낮출 수 있다. 즉, 점도와 증기압이 모두 낮은, 구체적으로 6.2cps 미만의 점도와 1 x 10-4 torr 내지 3 x 10-3 torr의 증기압을 가지는 경화성 모노머를 수득하기 위해서는 비대칭 구조 뿐만 아니라, 중간 연결기의 구조(치환기 여부 및 길이 등) 또한 중요하게 고려되어야 한다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 상기 화학식 2로 표시되는 연결기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 경화성 모노머는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
Figure pat00028
[화학식 1-2]
Figure pat00029
[화학식 1-3]
Figure pat00030
[화학식 1-4]
Figure pat00031
[화학식 1-5]
Figure pat00032
[화학식 1-6]
Figure pat00033
[화학식 1-7]
Figure pat00034
[화학식 1-8]
Figure pat00035
[화학식 1-9]
Figure pat00036
일 구현예에 따른 경화성 조성물이 무용매형 경화성 조성물일 경우, 상기 경화성 모노머는 상기 무용매형 경화성 조성물 총량에 대하여 40 중량% 내지 95 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 85 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 상기 경화성 모노머의 함량이 상기 범위 내인 경우 잉크-젯팅이 가능한 낮은 점도, 예컨대 10 cPs 내지 30 cPs의 점도를 가지는 무용매형 경화성 조성물의 제조가 가능하며, 같은 점도를 가지는 타 양자점 함유 경화성 조성물 대비 휘발성이 낮다. 또한 제조된 무용매형 경화성 조성물 내 양자점이 우수한 분산성을 가질 수 있어, 광특성 또한 향상될 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물이 용매를 포함하는 경우, 상기 경화성 모노머는 상기 경화성 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 경화성 모노머가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 양자점의 광특성 향상을 꾀할 수 있다.
예컨대, 상기 경화성 모노머는 100 g/mol 내지 800 g/mol의 분자량을 가질 수 있다. 상기 경화성 모노머의 분자량이 상기 범위일 경우 양자점의 광특성을 저해하지 않으면서 조성물의 점도를 높이지 않아 잉크-젯팅에 유리할 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 상기 경화성 모노머와 함께, 종래의 열경화성 또는 광경화성 조성물에 일반적으로 사용되는 단량체(예컨대, 비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸 에테르 등의 옥세탄계 화합물 등)를 더 포함할 수도 있다.
양자점
일 구현예에 따른 경화성 조성물 내 양자점은 극성기를 갖는 리간드, 예컨대, 상기 중합성 화합물과 친화성이 높은 리간드로 표면 개질된 양자점일 수 있다. 상기와 같이 표면개질된 양자점의 경우 고농도 혹은 고농축 양자점 분산액의 제조가 매우 용이(중합성 단량체에 대한 양자점의 분산성 향상)하여, 광효율 개선에 큰 영향을 미칠 수 있으며, 특히 무용매형 경화성 조성물 구현에 유리할 수 있다.
예컨대, 상기 극성기를 갖는 리간드는 상기 중합성 화합물의 화학 구조와 친화성이 높은 구조를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 극성기를 갖는 리간드는 하기 화학식 3 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
Figure pat00037
[화학식 4]
Figure pat00038
[화학식 5]
Figure pat00039
[화학식 6]
Figure pat00040
[화학식 7]
Figure pat00041
[화학식 8]
Figure pat00042
상기 화학식 3 내지 화학식 8에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n1 내지 n7은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
[화학식 9]
Figure pat00043
[화학식 10]
Figure pat00044
[화학식 11]
Figure pat00045
상기 화학식 9 내지 화학식 11에서,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L17 내지 L23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n8 내지 n10는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
[화학식 12]
Figure pat00046
[화학식 13]
Figure pat00047
[화학식 14]
Figure pat00048
[화학식 15]
Figure pat00049
상기 화학식 12 내지 화학식 15에서,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L24 내지 L29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n11 내지 n16은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
[화학식 16]
Figure pat00050
상기 화학식 16에서,
R16 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L30 내지 L32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n17 내지 n19는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 3 내지 화학식 16으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A 내지 화학식 Q로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A]
Figure pat00051
[화학식 B]
Figure pat00052
[화학식 C]
Figure pat00053
[화학식 D]
Figure pat00054
(상기 화학식 D에서 m1은 0 내지 10의 정수이다.)
[화학식 E]
Figure pat00055
[화학식 F]
Figure pat00056
[화학식 G]
Figure pat00057
[화학식 H]
Figure pat00058
[화학식 I]
Figure pat00059
[화학식 J]
Figure pat00060
[화학식 K]
Figure pat00061
[화학식 L]
Figure pat00062
[화학식 M]
Figure pat00063
[화학식 N]
Figure pat00064
[화학식 O]
Figure pat00065
[화학식 P]
Figure pat00066
[화학식 Q]
Figure pat00067
상기 리간드를 사용할 경우 양자점의 표면개질이 더욱 용이하여, 상기 리간드로 표면개질된 양자점을 전술한 중합성 화합물에 투입하여 교반하면, 매우 투명한 분산액을 얻을 수 있으며, 이는 양자점의 표면개질이 매우 잘 되었음을 확인하는 척도가 된다.
예컨대, 상기 양자점은 500nm 내지 680nm에서 최대형광 발광파장을 가질 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 무용매형 경화성 조성물일 경우, 상기 양자점은 5 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 30 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 경화 후에도 높은 광유지율 및 광효율을 달성할 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 용매를 포함하는 경화성 조성물일 경우, 상기 양자점은 상기 경화성 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴특성과 현상특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다.
현재까지의 양자점 함유 경화성 조성물(잉크)은 양자점과의 상용성이 좋은 티올계 바인더 또는 모노머를 특화시키는 쪽으로 개발이 이루어지고 있으며, 나아가 제품화까지 이루어지고 있다.
예컨대, 상기 양자점은 360nm 내지 780nm의 파장영역, 예컨대 400nm 내지 780nm의 파장영역의 광을 흡수하여, 500nm 내지 700nm의 파장영역, 예컨대 500nm 내지 580nm에서 형광을 방출하거나, 600nm 내지 680nm에서 형광을 방출할 수 있다. 즉, 상기 양자점은 500nm 내지 680nm에서 최대형광 발광파장(fluorescence λem)을 가질 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족, III-V족 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS, InP/ZeSe/ZnS 등)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다.
예컨대, 상기 양자점은 각각 독립적으로 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 적색 양자점은 각각 독립적으로 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 각각 독립적으로 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.
한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 분산제를 더 포함할 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 경화성 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.
광확산제
일 구현예에 따른 경화성 조성물은 광확산제를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 광확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 광확산제는 전술한 양자점에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 양자점이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 광확산제는 양자점에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 경화성 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 광확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 광확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 광확산제는 상기 경화성 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 2 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 10 중량%,로 포함될 수 있다. 상기 광확산제가 상기 경화성 조성물 총량에 대해 1 중량% 미만으로 포함될 경우, 광확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 20 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 양자점 침강 문제가 발생될 우려가 있다.
중합개시제
일 구현예에 따른 경화성 조성물은 중합개시제를 더 포함할 수 있으며, 예컨대, 광중합 개시제, 열중합 개시제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 아미노케톤계 화합물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다.
상기 아미노케톤계 화합물의 예로는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄온-1 (2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1) 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 열중합 개시제의 예로는, 퍼옥사이드, 구체적으로 벤조일 퍼옥사이드, 다이벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 다이라우릴 퍼옥사이드, 다이-tert-부틸 퍼옥사이드, 사이클로헥산 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드(예컨대, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드), 다이사이클로헥실 퍼옥시다이카르보네이트, 2,2-아조-비스(아이소부티로니트릴), t-부틸 퍼벤조에이트 등을 들 수 있고, 2,2'-아조비스-2-메틸프로피오니트릴 등을 들 수도 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니고, 당업계에 널리 알려진 것이면 어느 것이든 사용할 수 있다.
상기 중합 개시제는 상기 경화성 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 4 중량%로 포함될 수 있다. 중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 노광 또는 열경화 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막아 양자점의 광특성 저하를 방지할 수 있다.
바인더 수지
일 구현예에 따른 경화성 조성물은 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 수지, 카도계 수지, 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 15,000g/mol 일 수 있다.　상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 80 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 카도계 수지는 통상적인 경화성 수지(또는 감광성 수지)조성물에 사용되는 것을 사용할 수 있으며, 예컨대 한국 공개특허 10-2018-0067243호에 제시된 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 카도계 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 카도계 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 1,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 카도계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 경화막 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 용매형 경화성 조성물의 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지가 카도계 수지일 경우, 이를 포함하는 경화성 조성물, 특히 감광성 수지 조성물의 현상성이 우수하고, 광경화 시 감도가 좋아 미세 패턴 형성성이 우수하다.
상기 에폭시 수지는 열에 의해서 중합될 수 있는 모노머(monomer) 또는 올리고머(oligomer)로서, 탄소-탄소 불포화 결합 및 탄소-탄소 고리형 결합을 가지는 화합물 등을 포함할 수 있다.
상기 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 고리형 지방족 에폭시 수지 및 지방족 폴리글리시딜 에테르 등을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 화합물의 시판품으로, 비스페닐 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 YX4000, YX4000H, YL6121H, YL6640, YL6677; 크레졸 노볼락형 에폭시 수지에는 크레졸 노블락형 에폭시 수지에는 닛본 가야꾸(주)社의 EOCN-102, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, EOCN-1025, EOCN-1027 및 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 180S75; 비스페놀 A형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010 및 828; 비스페놀 F형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 807 및 834; 페놀 노블락형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 152, 154, 157H65 및 닛본 가야꾸(주)社의 EPPN 201, 202; 그 밖의 고리형 지방족 에폭시 수지에는 CIBA-GEIGY A.G 社의 CY175, CY177 및 CY179, U.C.C 社의 ERL-4234, ERL-4299, ERL-4221 및 ERL-4206, 쇼와 덴꼬(주)社의 쇼다인 509, CIBA-GEIGY A.G 社의 아랄다이트 CY-182, CY-192 및 CY-184, 다이닛본 잉크 고교(주)社의 에피크론 200 및 400, 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 871, 872 및 EP1032H60, 셀라니즈 코팅(주)社의 ED-5661 및 ED-5662; 지방족 폴리글리시딜에테르에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 190P 및 191P, 교에샤 유시 가가꾸 고교(주)社의 에포라이트 100MF, 닛본 유시(주)社의 에피올 TMP 등을 들 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 무용매형 경화성 조성물일 경우, 상기 바인더 수지는 경화성 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 이 경우, 상기 무용매형 경화성 조성물의 내열성 및 내화학성을 향상시킬 수 있으며, 조성물의 저장 안정성 또한 개선시킬 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 용매를 포함하는 경화성 조성물일 경우, 상기 바인더 수지는 경화성 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 이 경우, 우수하며 패턴특성과 내열성 및 내화학성을 향상시킬 수 있다.
기타 첨가제
상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 중합금지제를 더 포함할 수 있다.
상기 중합 금지제는 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함함에 따라, 경화성 조성물을 인쇄(코팅) 후, 노광하는 동안 상온 가교를 방지할 수 있다.
예컨대, 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, 메톡시하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 분산액의 형태로 사용될 수 있으며, 상기 분산액 형태의 중합 금지제는 경화성 조성물 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 3 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 상기 중합 금지제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상온 경시 문제를 해결함과 동시에, 감도 저하 및 표면 박리 현상을 방지할 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 내열성 및 신뢰성 향상을 위해, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 경화성 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 경화성 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해, 즉 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 4,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 낮은 중량평균 분자량을 가질 수 있으며, 구체적으로는 6,000 g/mol 내지 10,000g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 또한 상기 불소계 계면활성제는 표면장력이 18 mN/m 내지 23 mN/m(0.1% 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 용액에서 측정)일 수 있다. 상기 불소계 계면활성제의 중량평균 분자량 및 표면장력이 상기 범위 내일 경우 레벨링 성능을 더욱 개선할 수 있으며, 고속 코팅(high speed coating)시 얼룩 발생을 방지할 수 있고, 기포 발생이 적어 막 결함이 적기 때문에, 고속 코팅법인 슬릿 코팅(slit coating)에 우수한 특성을 부여한다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 전술한 불소계 계면활성제와 함께 실리콘계 계면활성제를 사용할 수도 있다. 상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 불소계 계면활성제 등을 포함하는 계면활성제는 상기 경화성 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 분사된 조성물 내에 이물이 발생되는 현상이 줄어들게 된다.
또한 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.
용매
한편, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 용매를 더 포함할 수도 있다.
상기 용매는 예컨대 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 용매는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 에탄올 등의 알코올류 또는 이들의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ부티로락톤 또는 이들의 조합을 포함하는 극성 용매일 수 있다.
상기 용매는 경화성 조성물 총량에 대하여 40 중량% 내지 80 중량%, 예컨대 45 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 용매형 경화성 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 스핀 코팅 및 슬릿을 이용한 대면적 코팅 시 우수한 코팅성을 가질 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 경화성 조성물, 예컨대 상기 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 경화막의 제조방법 중 하나는, 상기 경화성 조성물을 기판 위에 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계(S1); 및 상기 패턴을 경화하는 단계(S2)를 포함한다.
(S1) 패턴을 형성하는 단계
상기 경화성 조성물은 잉크젯 분산 방식으로 0.5 내지 20 ㎛의 두께로 기판 위에 도포하는 것이 바람직하다. 상기 잉크젯 분사는 각 노즐당 단일 컬러만 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복적으로 분사함으로써 패턴을 형성할 수 있으며, 공정을 줄이기 위하여 필요한 색의 수를 각 잉크젯 노즐을 통해 동시에 분사하는 방식으로 패턴을 형성할 수도 있다.
(S2) 경화하는 단계
상기 수득된 패턴을 경화시켜 화소를 얻을 수 있다. 이때 경화시키는 방법으로는 열경화 공정 또는 광경화 공정을 모두 적용할 수 있다. 상기 열경화 공정은 100℃이상의 온도로 가열하여 경화시키는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 100℃내지 300℃로 가열하여 경화시킬 수 있으며, 조금 더 바람직하게는 160℃내지 250℃로 가열하여 경화시킬 수 있다. 상기 광경화 공정은 190nm 내지 450nm, 예컨대 200nm 내지 500nm의 UV 광선 등의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. 　
상기 경화막의 제조방법 중 또 다른 하나는 상기 경화성 조성물을 이용하여 리소그래피법을 이용하여 경화막을 제조하는 것으로, 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 경화성 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 2㎛ 내지 10㎛의 두께로 도포한 후, 70℃내지 90℃의 온도에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 190nm 내지 450nm, 예컨대 200nm 내지 500nm의 UV 광선 등의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. 　
노광량은 상기 경화성 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.
(3) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다. 즉, 알칼리 현상액으로 현상하는 경우, 비노광부는 용해되고, 이미지 컬러필터 패턴이 형성되게 된다.
(4) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(표면개질된 양자점의 제조)
제조예
3구 환저 플라스크에 마그네틱바를 넣고, 녹색 양자점 분산용액(InP/ZnSe/ZnS, 한솔케미칼; 양자점 고형분 23 중량%)을 투입한다. 여기에 하기 화학식 Q로 표시되는 화합물(리간드)를 투입하고, 80℃, 질소 분위기에서 교반한다. 반응 종료 후 상온(23℃)으로 냉각한 다음 cyclohexane에 양자점 반응액을 넣어 침전을 잡는다. 원심분리를 통해 침전물과 cyclohexane을 분리하고, 침전물은 진공 오븐에서 하루간 충분히 건조하여, 표면개질된 양자점을 수득한다.
(*화학식 Q로 표시되는 화합물 합성: PH-4 (한농화성) 100g을 2구 환저 플라스크에 넣고 THF 300mL에 충분히 용해시킨다. 여기에 0℃에서 NaOH 15.4g, 물 100mL를 투입한 후, 맑은 용액이 될 때까지 충분히 용해시킨다. Para-toluene sulfonic chloride 73g 을 THF 100mL에 녹인 용액을 0℃에서 천천히 주입한다. 주입은 1시간 동안 진행되었으며, 이후 상온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 과량의 methylene chloride를 넣고 교반 후 NaHCO3 포화 용액을 넣고 추출, 적정, 수분 제거를 진행한다. 용매를 제거한 후 dry oven에서 24시간 건조한다. 수득한 건조물 50g을 2구 환저 플라스크에 넣고 에탄올 300mL에 충분히 교반한다. 이후 Thiourea 27g 을 넣고 분산후 80℃에서 12시간 reflux한다. 이후 NaOH 4.4g을 20mL 물에 녹인 수용액을 주입하고 5시간 더 교반하면서 과량의 methylene chloride을 넣고 교반 후 염산수용액을 넣고 추출, 적정, 수분제거, 용매 제거를 차례로 진행한다. 진공 오븐에서 24시간 건조하여, 하기 화학식 Q로 표시되는 화합물을 수득한다.)
[화학식 Q]
Figure pat00068
(경화성 조성물 제조)
하기 각 구성성분을 토대로, 실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 1 내지 6에 따른 경화성 조성물을 제조하였다.
(A) 양자점
상기 제조예로부터 제조된 표면개질된 녹색 양자점
(B) 중합성 화합물
(B-1) 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 (점도: 4.3 cPs, 증기압: 2.9 x 10-3 torr)
[화학식 1-1]
Figure pat00069
(B-2) 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물 (점도: 5.5 cPs, 증기압: 1 x 10-3 torr)
[화학식 1-2]
Figure pat00070
(B-3) 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물 (점도: 6.15 cPs, 증기압: 3.6 x 10-4 torr)
[화학식 1-3]
Figure pat00071
(B-4) 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물 (점도: 3.9 cPs, 증기압: 3 x 10-3 torr)
[화학식 1-4]
Figure pat00072
(B-5) 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물 (점도: 4.5 cPs, 증기압: 1.9 x 10-3 torr)
[화학식 1-5]
Figure pat00073
(B-6) 하기 화학식 1-6으로 표시되는 화합물 (점도: 5.3 cPs, 증기압: 1.2 x 10-3 torr)
[화학식 1-6]
Figure pat00074
(B-7) 하기 화학식 1-7로 표시되는 화합물 (점도: 4.1 cPs, 증기압: 7.8 x 10-4 torr)
[화학식 1-7]
Figure pat00075
(B-8) 하기 화학식 1-8로 표시되는 화합물 (점도: 5.4 cPs, 증기압: 9.5 x10-5 torr)
[화학식 1-8]
Figure pat00076
(B-9) 상기 화학식 1-9로 표시되는 화합물 (점도: 6.1 cPs, 증기압: 5 x 10-6 torr)
[화학식 1-9]
Figure pat00077
(B-10) 상기 화학식 C-1로 표시되는 화합물 (점도: 6.2 cPs, 증기압: 1 x 10-3 torr)
[화학식 C-1]
Figure pat00078
(B-11) 상기 화학식 C-2로 표시되는 화합물 (점도: 4.5 cPs, 증기압: 8 x 10-3 torr)
[화학식 C-2]
Figure pat00079
(B-12) 상기 화학식 C-3으로 표시되는 화합물 (점도: 5.4 cPs, 증기압: 2.85 x 10-3 torr)
[화학식 C-3]
Figure pat00080
(B-13) 상기 화학식 C-4로 표시되는 화합물 (점도: 4.45 cPs, 증기압: 1.85 x 10-3 torr)
[화학식 C-4]
Figure pat00081
(B-14) 상기 화학식 C-5로 표시되는 화합물 (점도: 5.27 cPs, 증기압: 3.7 x 10-4 torr)
[화학식 C-5]
Figure pat00082
(B-15) 상기 화학식 C-6으로 표시되는 화합물 (점도: 6.4 cPs, 증기압: 1.3 x 10-4 torr)
[화학식 C-6]
Figure pat00083
(C) 광중합 개시제
TPO-L(폴리네트론社)
(D) 광확산제
이산화티탄 분산액 (rutile type TiO2; D50(180nm))
(E) 중합금지제
메틸하이드로퀴논 (TOKYO CHEMICAL社)
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 내지 비교예 3 및 참고예 1 내지 참고예 3
구체적으로, 상기 제조예로부터 얻어진 표면개질된 양자점을 경화성 모노머와 동일한 중량비로 혼합, 12시간 동안 교반한다. 여기에 중합금지제를 넣고 5분 간 교반한다. 이어서 광개시제를 투입하고 난 후, 광확산제를 넣는다.
(실시예 1의 경우를 예로 들면, 표면개질된 녹색 양자점 40g과 경화성 모노머로서 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 40g을 혼합, 교반하여 양자점 분산액을 제조한 후, 여기에 상기 화학식 1-1로 표시되는 또다른 경화성 모노머 12.5g, 중합금지제 0.5g을 넣고 5분 간 교반하고, 이어서 광개시제 3g과 광확산제 4g을 넣고 교반하여, 경화성 조성물을 제조한다.)
구체적인 조성은 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
(단위: 중량%)
양자점 경화성 모노머 중합금지제 광개시제 광확산제
(B-1) (B-2) (B-3) (B-4) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-9)
실시예 1 40 52.5 - - - - - - - - 0.5 3 4
실시예 2 40 - 52.5 - - - - - - - 0.5 3 4
실시예 3 40 - - 52.5 - - - - - - 0.5 3 4
실시예 4 40 - - - 52.5 - - - - - 0.5 3 4
실시예 5 40 - - - - 52.5 - - - - 0.5 3 4
실시예 6 40 - - - - - 52.5 - - - 0.5 3 4
실시예 7 40 - - - - - - 52.5 - - 0.5 3 4
실시예 8 40 - - - - - - - 52.5 - 0.5 3 4
실시예 9 40 - - - - - - - - 52.5 0.5 3 4
(단위: 중량%)
양자점 경화성 모노머 중합금지제 광개시제 광확산제
(B-10) (B-11) (B-12) (B-13) (B-14) (B-15)
비교예 1 40 52.5 - - - - - 0.5 3 4
비교예 2 40 - 52.5 - - - - 0.5 3 4
비교예 3 40 - - - - - 52.5 0.5 3 4
참고예 1 40 - - 52.5 - - - 0.5 3 4
참고예 2 40 - - - 52.5 - - 0.5 3 4
참고예 3 40 - - - - 52.5 - 0.5 3 4
평가 1: 잉크 점도 및 휘발성 평가
실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 내지 비교예 3 및 참고예 1 내지 참고예 3에 따른 경화성 조성물 각각에 대하여 점도계(Brookfield社 DV-Ⅱ, RV-2스핀들, 23rpm)를 사용하여 25℃에서 점도값을 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었으며, 또한 상기 경화성 조성물 각각을 격벽을 가지는 픽셀 내에 잉크 젯팅하고, 1시간 경과 후 단막의 두께 감소율을 3D 광학 현미경(KEYENCE, VK-9710 color 3D laser micorscope)을 이용하여 측정하고 잔막율을 계산하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 하기 표 3에서 잔막율이 높을수록 휘발성이 낮다고 볼 수 있다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9
점도(cPs) 20.3 23.2 25.3 23.6 24.2 25.1 25.3 25.8 26.5
잔막율(%) 85 92 96 85 88 92 85 90 95
비교예 1 비교예 2 비교예 3 참고예 1 참고예 2 참고예 3
점도(cPs) 25.5 21 26 23.4 21.8 23.6
잔막율(%) 85 73 88 82 80 83
상기 표 3으로부터, 실시예 1 내지 실시예 9에 따른 경화성 조성물, 참고예 1 내지 참고예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 경화성 조성물 모두 낮은 점도를 가지나, 유사한 점도값을 가지는 경화성 조성물끼리 비교할 경우, 실시예 1 내지 실시예 9에 따른 경화성 조성물의 잔막율이 참고예 1 내지 참고예 3 및 비교예 1 내지 비교에 3에 따른 경화성 조성물의 잔막율보다 높아 휘발성이 더욱 개선되었음을 확인할 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 낮은 점도를 가지면서 동시에 휘발성 또한 개선되었음을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (18)

  1. (A) 양자점; 및
    (B) 점도가 6.2cps 미만이고, 증기압이 1 x 10-6 torr 내지 3 x 10-3 torr인 경화성 모노머
    를 포함하는 경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 3cps 이상 6.2cps 미만의 점도를 가지는 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 비대칭 구조를 가지는 경화성 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00084

    상기 화학식 1에서,
    Ra은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    La은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 연결기이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00085

    상기 화학식 2에서,
    Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기이고,
    n은 1 내지 3의 정수이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, L1은 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C6 사이클로알킬렌기 또는 상기 화학식 2로 표시되는 연결기이고,
    상기 화학식 2에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기인 경화성 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시되는 경화성 조성물.
    [화학식 1-1]
    Figure pat00086

    [화학식 1-2]
    Figure pat00087

    [화학식 1-3]
    Figure pat00088

    [화학식 1-4]
    Figure pat00089

    [화학식 1-5]
    Figure pat00090

    [화학식 1-6]
    Figure pat00091

    [화학식 1-7]
    Figure pat00092

    [화학식 1-8]
    Figure pat00093

    [화학식 1-9]
    Figure pat00094

  7. 제1항에 있어서,
    상기 양자점은 극성기를 갖는 리간드로 표면개질된 양자점인 경화성 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 극성기를 갖는 리간드는 하기 화학식 3 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시되는 경화성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00095

    [화학식 4]
    Figure pat00096

    [화학식 5]
    Figure pat00097

    [화학식 6]
    Figure pat00098

    [화학식 7]
    Figure pat00099

    [화학식 8]
    Figure pat00100

    상기 화학식 3 내지 화학식 8에서,
    R1 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L1 내지 L16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n1 내지 n7은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    [화학식 9]
    Figure pat00101

    [화학식 10]
    Figure pat00102

    [화학식 11]
    Figure pat00103

    상기 화학식 9 내지 화학식 11에서,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L17 내지 L23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n8 내지 n10는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    [화학식 12]
    Figure pat00104

    [화학식 13]
    Figure pat00105

    [화학식 14]
    Figure pat00106

    [화학식 15]
    Figure pat00107

    상기 화학식 12 내지 화학식 15에서,
    R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L24 내지 L29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n11 내지 n16은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    [화학식 16]
    Figure pat00108

    상기 화학식 16에서,
    R16 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L30 내지 L32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n17 내지 n19는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 무용매형 경화성 조성물인 경화성 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 무용매형 경화성 조성물은, 상기 무용매형 경화성 조성물 총량에 대해,
    상기 양자점 5 중량% 내지 60 중량%; 및
    상기 중합성 화합물 40 중량% 내지 95 중량%
    를 포함하는 무용매형 경화성 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 중합개시제, 광확산제, 중합금지제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 경화성 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 광확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함하는 경화성 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 용매를 더 포함하는 경화성 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은, 상기 경화성 조성물 전체 중량을 기준으로, 상기 양자점 1 중량% 내지 40 중량%; 상기 중합성 화합물 1 중량% 내지 20 중량%; 및 상기 용매 40 중량% 내지 80 중량%를 포함하는 경화성 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 경화성 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막.
  17. 제16항의 경화막을 포함하는 컬러필터.
  18. 제17항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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