JP6790158B2 - 光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置 - Google Patents
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Description
本発明の光変換樹脂組成物は、ポリエチレングリコール系リガンドを含む2種以上の非カドミウム系の量子ドット、散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化剤および溶剤を含み、前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことによって、塗膜の布面硬度、弾性回復率および密着力に優れており、アウトガスの発生量を最小化することができると共に、新規なリガンドが導入された量子ドットを含むことによって、分散性および光学特性に優れているという効果がある。
本発明による光変換樹脂組成物は、ポリエチレングリコール系リガンドを含む量子ドットを含むことを特徴とする。
本発明の一実施形態によれば、前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式1で表される化合物を含むことができる。
R1は、下記化学式1−1で表され、
nは、2〜100の整数である。)
R3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R4は、下記化学式1−2で表され、
*は、結合手を意味する。)
R5は、酸素原子または硫黄原子であり、
R6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
mは、0〜1の整数であり、lは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する。)
炭素数3〜20の分岐鎖アルキル基よりなる群から選ばれ、
oは、0〜5の整数であり、pは、0〜1の整数であり、qは、2〜50の整数である)。
本発明による光変換樹脂組成物は、散乱粒子を含む。
本発明による光変換樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含む。
本発明による光変換樹脂組成物は、熱硬化剤を含む。
R8は、C1〜C10アルキル基であり、
a、bおよびcは、それぞれ独立して、1〜20の整数である。)
本発明による光変換樹脂組成物は、溶剤を含む。
本発明による光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含むことによって、基材の上にコーティング層を形成するとき、100〜250℃の温度でより効果的に加工することができ、従来の複雑な構造に比べて輝度および長期信頼性に優れている。
本発明による画像表示装置は、前述した光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的に、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話等の携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カー・ナビゲーション用表示装置等の表示装置等が挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
製造例1:散乱粒子分散液S−1の製造
散乱粒子として粒径が150nmのTiO2(ハンツマン社製、TTO−55(C))70.0重量部、分散剤としてDISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート26重量部をビーズミルにより12時間混合/分散して、散乱粒子分散液S−1を製造した。
合成例1−1:緑色量子ドットの合成(A−1)
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、1分間反応させた。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、1.5分間反応させた。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、5分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷ました。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、4.5分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷ました。
撹拌器、温度計、還流冷却観、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド45重量部、メタクリル酸45重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)40重量部を投入した後、撹拌混合して、モノマー滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れ、撹拌混合して、連鎖移動剤滴下漏斗を準備した。その後、フラスコにPGMEA 395重量部を導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に転換した後、撹拌しつつ、フラスコの温度を90℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下漏斗から滴下を開始した。滴下は、90℃を維持しつつ、それぞれ2時間行い、1時間後に110℃に昇温して3時間維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素/窒素=5/95(v/v)混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジルメタクリレート10重量部、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4重量部、トリエチルアミン0.8重量部をフラスコ内に投入して110℃で8時間反応を継続し、その後、室温まで冷却しつつ、固形分が29.1重量%、重量平均分子量が32,000、酸価が114mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂を得た。
下記表1の成分および含量(重量%)を使用して実施例および比較例による光変換樹脂組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いて下記のように光変換コーティング層を製造し、この際の塗膜輝度、色再現性、表面硬度、弾性回復率、密着力、アウトガスの発生量および経時変化率を下記のような方法で測定し、その結果は、下記表2に示した。
実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いてコーティング膜を製造した。すなわち、前記それぞれの光変換樹脂組成物をスピンコーティング法で5cm×5cmのガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で10分間維持して薄膜を形成させた後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して、光変換コーティング層を製造した。前記で製造された光変換樹脂膜の厚さは、量子ドットの含量によって8.0μmの厚さに製作した。
前記(1)で製造されたコーティング膜を青色光源(XLamp XR−E LED,Royal blue 450、Cree社製)の上部に位置させた後、輝度測定機(CAS140CT Spectrometer、インスツルメントシステムズ社製)を用いて、青色光の照射時に測定輝度を測定し、その評価結果は、下記表2に記載した。
前記(1)で製造されたコーティング膜を青色光源(XLamp XR−E LED、Royal blue 450、Cree社)の上部に位置させ、その上に赤色、緑色{みどりいろ}、青色がパターンされたカラーフィルター基板(UN65、三星電子株式会社製のTV Color filterを使用)を位置させた後、色度測定機(OSP−200、オリンパス社製)を用いて、赤色、緑色{みどりいろ}、青色の色座標を測定して、この際に表現される色再現領域を、NTSC色領域対比面積比を計算し、その評価結果は、下記表2に記載した。
前記(1)で製造されたコーティング膜の硬化度を硬度計(HM500;フィッシャー社製品)を使用して150℃の高温で測定した。この際に得られた結果は、下記表2に示した。この際、塗膜の表面硬度は、下記基準に基づいて評価した。
<評価基準>
○:表面硬度50以上
△:表面硬度30以上50未満
×:表面硬度30未満
前記(1)で製造されたコーティング膜の弾性回復率は、フィッシャー硬度計(fischerscope HM−2000、フィッシャー社製)を用い、前記(1)で製造されたコーティング膜に50mNまで力(Force)を加えて測定し、その結果は、下記表2に示した。
<評価基準>
○:優秀、弾性回復率60以上
△:不足、弾性回復率30以上60未満
×:悪化、弾性回復率30未満
前記(1)で製造されたコーティング膜の密着力の評価は、TQC社製のCross Cut Adhesion Test CC1000を使用して表面に1mmの間隔で横および縦方向にそれぞれ11行の線を引いて総100個の格子が生じるようにカッティングを行い、TQC社のテープを使用してカッティングした表面の密着力を評価した。この際、密着力は、下記基準に基づいて評価し、得られた結果は、下記表2に示した。
<評価基準>
○:90個以上のパターンを維持
△:60〜89個のパターンを維持
×:9〜59個のパターンを維持
前記(1)で製造されたコーティング層をPy−GC/FIDを通じて230℃で30分間熱分解して捕集した化合物を分析した。
<評価基準>
比較例1の値を100%基準として百分率で表示し、その値が低いほど優秀である。
前記(1)のコーティング層の製作のために、製造された光変換樹脂組成物を調製した日の初期粘度と常温で1ヶ月間保管した後の粘度を測定して、経時変化の如何を確認した。粘度計(東機産業株式会社製造の[TV−35粘度計])を用いて、25℃において回転数50rpmの条件で測定した。
<評価基準>
常温での粘度変化率は、102%以内を基準とし、102%以下は、経時変化の安定性があるもので示した。
[光変換樹脂組成物の粘度変化率]=(経時粘度/初期粘度)×100
前記実施例および比較例で散乱粒子を投入しない光変換樹脂組成物に対して、ヘーズメーター(haze meter)(HZ−1、Suga社製)を用いてヘーズを測定し、得られた結果は、下記表2に示した。
<評価基準>
ヘーズ数値が8.0以下は、良好な水準とする。
Claims (15)
- ポリエチレングリコール系リガンドを含む非カドミウム系の量子ドット、散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化剤および溶剤を含み、
前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことを特徴とする光変換樹脂組成物。 - 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式1で表される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式1]
(前記化学式1で、
R1は、下記化学式1−1で表され、
nは、2〜100の整数である)。
[化学式1−1]
(前記化学式1−1で、
R3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R4は、下記化学式1−2で表され、
*は、結合手を意味する。)
[化学式1−2]
(前記化学式1−2で、
R5は、酸素原子または硫黄原子であり、
R6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
mは、0〜1の整数であり、lは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する。) - 前記量子ドットは、2種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記化学式1の化合物は、下記化学式2で表される化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式2]
(前記化学式2で、
炭素数3〜20の分岐鎖アルキル基よりなる群から選ばれ、
oは、0〜5の整数であり、pは、0〜1の整数であり、qは、2〜50の整数である)。 - 前記多官能脂環族エポキシ樹脂は、下記化学式3または4で表される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式3]
(前記化学式3で、
R8は、C1〜C10アルキル基であり、
a、bおよびcは、それぞれ独立して、1〜20の整数である)。
[化学式4]
- 前記ノボラックエポキシ樹脂は、下記化学式5で表される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式5]
(前記化学式5で、vは、1〜20の整数である)。 - 前記熱硬化剤は、これを含む光変換樹脂組成物のうち固形分全体100重量%に対して、0.1〜40重量%で含まれることを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、
GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物;およびGaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる1種以上の物質を含むコアと;
ZnSe、ZnSおよびZnTeから選ばれる1種以上の物質を含むシェルと;を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。 - 前記量子ドットは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnSおよびInP/MnSe/ZnSよりなる群から選ばれる1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、発光中心波長の範囲が510nm〜540nmである緑色量子ドットと;発光中心波長の範囲が610nm〜630nmである赤色量子ドットと;を含むことを特徴とする請求項3に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、発光中心波長が互いに70nm以上違いが生じる2種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項10に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、2−(2−メトキシエトキシ)酢酸、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、コハク酸モノ−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチル]エステル、マロン酸モノ−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチル]エステル、ダルタル酸モノ−{2−[2−(2−エトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エチル}エステル、{2−[2−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−エトキシ]−エトキシ}−酢酸、コハク酸モノ−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−エトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エチル]エステル、コハク酸モノ−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エチル]エステル、マロン酸モノ−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−イソブトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エチル]エステル、アジピン酸モノ−[2−(2−{2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エチル]エステル、2−オキソ−アジピン酸6−(2−{2−[2−(2−エトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エチル)エステル、コハク酸モノ−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−{2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ}−エトキシ)−エチル]エステル、O−(スクシニル)−O’−メチルポリエチレングリコール2’000、(2−ブトキシ−エトキシ)−酢酸、カルボキシ−EG6−ウンデカンチオールおよび(2−カルボキシメトキシ−エトキシ)−酢酸よりなる群から選ばれる一つ以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記散乱粒子は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO−Al、Nb2O3、SnO、MgOおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる1以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の光変換樹脂組成物の硬化物を含む光変換積層基材。
- 請求項14に記載の光変換積層基材を含む画像表示装置。
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