JP6790158B2 - 光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置 - Google Patents

光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置に関する。
発光素子（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ，ＬＥＤ）をバックライトユニット（Ｂａｃｋ Ｌｉｇｈｔ Ｕｎｉｔ，ＢＬＵ）に使用するＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）テレビにおいてＬＥＤ ＢＬＵは、光を実際に発する部分であって、ＬＣＤテレビにおいて最も重要な部分の一つである。
白色のＬＥＤ ＢＬＵを形成する方法としては、通常、赤色（Ｒｅｄ，Ｒ）、緑色（Ｇｒｅｅｎ，Ｇ）および青色（Ｂｌｕｅ，Ｂ）のＬＥＤチップを組み合わせて白色のＬＥＤ ＢＬＵを形成したり、青色ＬＥＤチップと広い半値幅の発光波長を有する黄色（Ｙｅｌｌｏｗ，Ｙ）蛍光体の組合せを用いて白色を具現している。
しかしながら、赤色、緑色、青色のＬＥＤチップを組み合わせる場合には、ＬＥＤチップの個数および複雑な工程によって製造費用が高いという問題があり、青色ＬＥＤチップに黄色蛍光体を組み合わせる場合には、緑色および赤色の波長区分にならないため、色純度が劣り、これに伴う色再現性の低下の問題がある。
これと関連して特許文献１には、高分子樹脂に複数の非カドミウム系の量子ドットが分散し、一面または両面がパターン化した高分子レジン層と；前記高分子レジン層の一面に形成された第１バリアーフィルムと；前記高分子レジン層の他面に形成された第２バリアーフィルムと；を含み、前記高分子レジン層の下部面は、プリズムパターン化またはレンズパターン化したものであり、前記高分子レジン層の下部面がプリズムパターン化である場合、前記プリズムパターンのピッチは、２０〜７０μｍであり、頂点角度は、９５〜１２０°であり、前記パターンの断面は、三角形であり、前記高分子レジン層の下部面がレンズパターン化である場合、前記レンズパターンのピッチは２０〜７０μｍであり、ピッチ対高さの比率は４：１〜１０：１であり、前記パターンの断面は半円形である光学シートを提供している。
特許文献２には、量子ドットと；前記量子ドットの表面に配置され、特定の化学式で示すアミノシロキサン系リガンドとを含む発光複合体を提供している。
しかしながら、前記従来技術は、量子ドットが含まれた発光層以外にバリア層、基材層等の構造が複雑な光学フィルムだけでなく、これに伴う量子ドットの発光輝度の低下が発生することになり、製造工程中に非常に高い温度でフィルムを製作するとき、量子ドットが消光する問題点が発生する。また、前記従来技術は、光学フィルムの形態に加工するために低い工程温度で進めるにつれて長期信頼性に問題がある。
韓国特許登録第１０−１６９０６２４号公報 韓国特許登録第１０−１６２８０６５号公報
本発明は、前記のような問題を解決するためのものであって、特定の熱硬化剤を含むことによって、ガラス基材上にコーティング層の形成温度を１００〜２５０℃でより効果的に加工することができ、従来の複雑な構造の光学シートを使用した画像表示装置に比べて塗膜の表面硬度、弾性回復率、密着力に優れており、アウトガスの発生量を最小化することができると共に、新規なリガンドを導入した量子ドットを含むことによって、優れた分散性および光学特性が向上した光変換樹脂組成物と、光変換ガラス基材およびこれを用いた画像表示装置を提供することを目的とする。
前記目的を達成するための本発明による光変換樹脂組成物は、ポリエチレングリコール系リガンドを含む２種以上の非カドミウム系の量子ドット、散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化剤および溶剤を含み、前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことを特徴とする。
本発明による光変換樹脂組成物は、特定の熱硬化剤を含むことによって、コーティング層の形成温度を１００〜２５０℃で効果的に加工することができ、塗膜の表面硬度、弾性回復率および密着力に優れており、アウトガスの発生量を最小化することができると共に、新規なリガンドが導入された量子ドットを含むことによって、分散性および光学特性に優れているという効果がある。
前記光変換樹脂組成物で製造された光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置は、構造が簡単であり、信頼性に優れているという効果がある。
以下、本発明についてより詳細に説明する。
本発明で任意の部材が他の部材「上に」位置しているというとき、これは、任意の部材が他の部材に当接している場合だけでなく、二つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本発明で任意の部分が或る構成要素を「含む」というとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
＜光変換樹脂組成物＞
本発明の光変換樹脂組成物は、ポリエチレングリコール系リガンドを含む２種以上の非カドミウム系の量子ドット、散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化剤および溶剤を含み、前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことによって、塗膜の布面硬度、弾性回復率および密着力に優れており、アウトガスの発生量を最小化することができると共に、新規なリガンドが導入された量子ドットを含むことによって、分散性および光学特性に優れているという効果がある。
量子ドット
本発明による光変換樹脂組成物は、ポリエチレングリコール系リガンドを含む量子ドットを含むことを特徴とする。
本発明の光変換樹脂組成物に含まれる量子ドットは、ナノサイズの半導体物質である。原子が分子を成し、分子は、クラスター（ｃｌｕｓｔｅｒ）という小さい分子の集合体を構成してナノ粒子を成すが、このようなナノ粒子が特に半導体の特性を帯びているとき、これを量子ドットという。このような量子ドットは、外部からエネルギーを受けて励起状態になると、自体的にエネルギーバンドギャップに該当するエネルギーを放出する特性を有している。要するに、本発明の光変換樹脂組成物は、このような量子ドットを含むことによって、入射した青色光源を介して緑色光および赤色光への光変換が可能である。
前記量子ドットは、光による刺激で発光できるものであれば、特に限定されるものではないが、非カドミウムであることがより好ましい。例えば、ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物、ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物、およびＩＶ族元素またはこれを含む化合物から選ばれる１種以上を使用することができる。
前記ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物；およびＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる１種以上であってもよい。
前記ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物；およびＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる１種以上であってもよい。
前記ＩＶ族元素またはこれを含む化合物は、Ｓｉ、Ｇｅ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる元素化合物；およびＳｉＣ、ＳｉＧｅ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物よりなる群から選ばれる１種以上であってもよいが、これらに限定されない。
前記量子ドットは、均質な（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ）単一構造；コア−シェル（ｃｏｒｅ−ｓｈｅｌｌ）構造、グラジエント（ｇｒａｄｉｅｎｔ）構造等のような二重構造；またはこれらの混合構造であってもよい。例えば前記コア−シェルの二重構造において、それぞれのコアとシェルを成す物質は、前記に言及された互いに異なる半導体化合物からなり得る。
本発明の一実施形態によれば、前記コアは、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物；およびＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる１種以上の物質を含むことができるが、これらに限定されるものではない。前記シェルは、ＺｎＳｅ、ＺｎＳおよびＺｎＴｅから選ばれる１種以上の物質を含むことができる。
本発明の一実施形態によれば、本発明のコア−シェル構造の量子ドットは、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅＴｅ／ＺｎＳおよびＩｎＰ／ＭｎＳｅ／ＺｎＳよりなる群から選ばれる１種以上を含むことができる。前記量子ドットは、湿式化学工程（ｗｅｔ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）、有機金属化学蒸着工程（ＭＯＣＶＤ，ｍｅｔａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）または分子線エピタキシ工程（ＭＢＥ，ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｂｅａｍ ｅｐｉｔａｘｙ）により合成され得るが、これらに限定されるものではない。
本発明の量子ドットは、表面に配置されるポリエチレングリコール系リガンドを含み、
本発明の一実施形態によれば、前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式１で表される化合物を含むことができる。
［化学式１］
（前記化学式１で、
Ｒ１は、下記化学式１−１で表され、
ｎは、２〜１００の整数である。）
［化学式１−１］
（前記化学式１−１で、
Ｒ３は、直接連結基または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
Ｒ４は、下記化学式１−２で表され、
＊は、結合手を意味する。）
［化学式１−２］
（前記化学式１−２で、
Ｒ５は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ６は、直接連結基または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
ｍは、０〜１の整数であり、ｌは、０〜１０の整数であり、
＊は、結合手を意味する。）
具体的に前記化学式１の化合物は、下記化学式２で表される化合物を含むことができる。
［化学式２］
（前記化学式２で、
炭素数３〜２０の分岐鎖アルキル基よりなる群から選ばれ、
ｏは、０〜５の整数であり、ｐは、０〜１の整数であり、ｑは、２〜５０の整数である）。
このように、本発明のポリエチレングリコール系リガンドが前記化学式２で表される化合物を含む場合、分散性および光特性がより向上する利点がある。
本発明で「アルキル基」とは、別途の説明がない限り、直鎖または分岐鎖であってもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記ポリエチレングリコール系リガンドは、より具体的に、２−（２−メトキシエトキシ）酢酸（２−（２−Ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ、ＷＡＫＯ社製）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸（２−［２−（２−Ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ］ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ、ＷＡＫＯ社製）、コハク酸モノ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］エステル（Ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、マロン酸モノ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］エステル（Ｍａｌｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、グルタル酸モノ−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝エステル（Ｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−｛２−［２−（２−ｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｙｌ｝ ｅｓｔｅｒ）、｛２−［２−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−酢酸（｛２−［２−（２−Ｅｔｈｙｌ−ｈｅｘｙｌｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル（Ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−ｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ｅｓｔｅｒ）、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル（Ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、マロン酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−イソブトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル（Ｍａｌｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−ｉｓｏｂｕｔｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、アジピン酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル（Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−｛２−［２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、２−オキソ−アジピン酸６−（２−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）エステル（２−Ｏｘｏ−ｈｅｘａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ ６−（２−｛２−［２−（２−ｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｙｌ）ｅｓｔｅｒ）、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル（Ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｍｏｎｏ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｏｘｙ］−ｅｔｈｏｘｙ｝−ｅｔｈｏｘｙ）−ｅｔｈｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）、Ｏ−（スクシニル）−Ｏ’−メチルポリエチレングリコール２’０００（Ｏ−（Ｓｕｃｃｉｎｙｌ）−Ｏ’−ｍｅｔｈｙｌｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ２’０００、アルドリッチ社製）、（２−ブトキシ−エトキシ）−酢酸（（２−Ｂｕｔｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ、ＷＡＫＯ社製）、｛２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エトキシ｝酢酸（｛２−［２−（ｃａｒｂｏｘｙｍｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ］ｅｔｈｏｘｙ｝ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ、ＷＡＫＯ社製）、２−［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］酢酸（２−［２−（Ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ］ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、（２−カルボキシメトキシ−エトキシ）−酢酸（（２−Ｃａｒｂｏｘｙｍｅｔｈｏｘｙ−ｅｔｈｏｘｙ）−ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ、ＷＡＫＯ社製）、カルボキシ−ＥＧ６−ウンデカンチオールを含むことができる。
前述したように、本発明の量子ドットは、ポリエチレングリコール系リガンドを含むことによって、トルエン、ヘキサン、クロロホルムのように揮発性が大きい溶剤でなく、カラーフィルターの量産ラインで使用されているプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのような溶剤を使用するにもかかわらず、量子ドットの分散特性が良好であるという効果がある。
本発明の光変換樹脂組成物は、前述したポリエチレングリコール系リガンドを含む非カドミウム系の量子ドット以外の量子ドットをさらに含むこともできるが、この場合、ポリエチレングリコール系リガンドを含む非カドミウム系の量子ドットの含量は、共に含まれるリガンドを含まない量子ドットの全体１００重量部を基準として５〜１５０重量部、好ましくは１０〜１００重量部で含まれ得る。ポリエチレングリコール系リガンドを含む非カドミウム系の量子ドットが前記含量範囲未満で含まれる場合、量子ドットの分散特性が低下し得、前記範囲を超過する場合、塗膜の硬化特性が低下し得る。
本発明の一実施形態によれば、前記量子ドットは、２種以上の量子ドットを含むことができる。前記量子ドットが２種以上の量子ドットを含む場合、さらに優れた色再現性を有する画像表示装置を提供することができるという利点があるので好ましい。
本発明の一実施形態によれば、前記量子ドットは、入射した青色光源を用いて、緑色光および赤色光への光変換のために発光中心波長が互いに異なる２種またはそれ以上の量子ドットを含むことができる。具体的に、前記量子ドットは、色再現性の具現にさらに効果的な発光中心波長の範囲が５１０ｎｍ〜５４０ｎｍである緑色量子ドット；および発光中心波長の範囲が６１０ｎｍ〜６３０ｎｍである赤色量子ドット；を含むものであってもよく、この場合、青色光を緑色光または赤色光に変換するのにさらに有利であるという利点がある。
この際、前記２種以上の量子ドットの発光中心波長の差は、７０ｎｍ以上であってもよい。このように発光中心波長が異なる２種以上の量子ドットを使用する場合、色再現性をより向上させることができるという効果がある。
本発明の非カドミウム系の量子ドットは、光変換樹脂組成物の固形分１００重量部に対して１〜４０重量部、好ましくは２〜２０重量部で含まれ得る。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、発光効率に優れ、コーティング層の信頼性に優れているという利点がある。前記非カドミウム系の量子ドットが前記範囲未満で含まれる場合、緑色光および赤色光の光変換効率が不十分であり、前記範囲を超過する場合、相対的に青色光の放出が低下して、色再現性が劣る問題が発生し得る。
散乱粒子
本発明による光変換樹脂組成物は、散乱粒子を含む。
前記散乱粒子は、通常の無機材料を使用することができ、好ましくは平均粒径が５０〜１，０００ｎｍである金属酸化物を含むことができる。
前記金属酸化物は、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｂ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｙ、Ｍｏ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｌａ、Ｈｆ、Ｗ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｔｉ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｉｎおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる１種の金属を含む酸化物であってもよいが、これらに限定されない。
具体的に前記金属酸化物は、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ−Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる１種が可能である。必要な場合、アクリレート等の不飽和結合を有する化合物で表面処理された材質も使用可能である。
ただし、本発明による光変換樹脂組成物が散乱粒子を含む場合、前記散乱粒子を通じて量子ドットから放出された光の経路を増加させて、光変換コーティング層での全体的な光効率を高めることができるので好ましい。
前記散乱粒子は、５０〜１，０００ｎｍの平均粒径を有し得、好ましくは１００〜５００ｎｍの範囲であるものを使用することができる。この際、粒子のサイズがあまり小さい場合には、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果を期待することができず、これとは反対に、あまり大きい場合には、組成物内に沈んだり、均一な品質の自発光層表面が得られないので、前記範囲内で適切に調節して使用することができる。
前記散乱粒子は、前記光変換樹脂組成物の全体固形分１００重量部に対して０．５〜２０重量部、好ましくは１〜１５重量部、より好ましくは１〜１０重量部で含まれ得る。
前記散乱粒子が前記範囲内に含まれる場合、発光強さの増加効果が最大化することができるので好ましい。前記散乱粒子が前記範囲未満に含まれる場合、得ようとする発光強さの確保が多少困難になり得、前記範囲を超過する場合、青色照射光の透過度が顕著に低下して、色再現性に問題が発生し得るので、前記範囲内で適切に使用することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂
本発明による光変換樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含む。
前記アルカリ可溶性樹脂としては、当該適用技術分野において使用される多様な重合体の中から選択することができる。前記アルカリ可溶性樹脂は、酸価や水酸基を含有する樹脂であれば、特に限定しないが、形状やパターン段差、基板との密着性および耐溶剤性の観点からエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂、アクリル系樹脂、カルボキシル基含有（脂環式）エポキシ基系樹脂、ノボラック系樹脂、ポリビニルフェノール系樹脂等が挙げられるが、その中でもエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂や（脂環式）エポキシ基系樹脂がより効果的である。（脂環式）エポキシ基が含まれたバインダー樹脂は、経時変化が少なく、かつ耐薬品性、電気的特性など信頼性の向上が可能であるので、より好ましい。
また、前記アルカリ可溶性樹脂の分子量は、重量平均分子量が３，０００〜４０，０００の範囲内であるものが好ましく、より好ましくは５，０００〜２０，０００の範囲が好適である。前記アルカリ可溶性樹脂の分子量が前記範囲以内の場合には、膜形成能と信頼性、現像性のバランスに優れる傾向にある。また、前記アルカリ可溶性樹脂の酸価は、固形分を基準として５０〜２００ｍｇ・ＫＯＨ／ｇの範囲が好ましく、前記バインダー樹脂の酸価が前記範囲以内の場合には、アルカリ現像に対する現像性に優れ、残渣の発生が抑制され、パターンの密着性が向上する利点がある。
本発明において「酸価」とは、アクリル系重合体１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を使用して滴定することにより求めることができる。
前記アルカリ可溶性樹脂は、前記光変換樹脂組成物全体１００重量部に対して１〜８０重量部、好ましくは５〜７０重量部、より好ましくは２〜７０重量部で含まれ得る。
前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲内に含まれる場合、現像液での溶解性が十分であるので、パターン形成が容易であり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止されて、非画素部分の脱落性が良好になるので好ましい。前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲未満に含まれる場合、非画素の部分が多少脱落し得、前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲を超過して含まれる場合、現像液での溶解性が多少低下して、パターン形成が多少困難になり得る。
熱硬化剤
本発明による光変換樹脂組成物は、熱硬化剤を含む。
前記熱硬化剤は、塗膜の表面硬度および密着性に優れていると共に、高温工程での弾性回復率に優れていることになり、アウトガスの発生量を最小化して、パネル作動時に発生し得る残像に有利であるという長所がある。
本発明の熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことを特徴とすることによって、特にシラン変性エポキシ樹脂を使用する場合より経時安定性の確保に有利であるという利点がある。
本発明の一実施形態によれば、前記多官能脂環族エポキシ樹脂は、下記化学式３または４で表される化合物を含むことができる。
［化学式３］
（前記化学式３で、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基であり、
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜２０の整数である。）
［化学式４］
本発明において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等があるが、これらに限定されない。
前記多官能脂環族エポキシ樹脂の市販品としては、ダイセル化学工業株式会社製の「ＣＥＬ−２０２１」、脂環式固形エポキシ樹脂「ＥＨＰＥ−３１５０」、エポキシ化ポリブタジエン「ＰＢ３６００」、可撓性脂肪環エポキシ化合物「ＣＥＬ−２０８１」、ラクトン変性エポキシ樹脂「ＰＣＬ−Ｇ」等を使用することができる。また、その他にもダイセル化学工業株式会社製の「セロキサイド２０００」、「エポリードＧＴ−３０００」、「ＧＴ−４０００」等を使用することができるが、これらに限定されない。
前記多官能脂環族エポキシ樹脂を使用することによって、塗膜の表面硬度および密着性に優れていると共に、高温工程での弾性回復率に優れ、アウトガスの発生量を最小化して、パネル作動時に発生し得る残像に有利であるという長所がある。
本発明の一実施形態によれば、前記ノボラックエポキシ樹脂は、下記化学式５で表される化合物を含むことができる。
［化学式５］
（前記化学式５で、ｖは、１〜２０の整数である。）
前記ノボラックエポキシ樹脂の市販品としては、スミエポキシＥＳＣＮ １９５ＸＬ （住友化学工業株式会社製造）等を使用することができるが、やはりこれに限定されない。
前記ノボラックエポキシ樹脂を使用することによって、塗膜の表面硬度および密着性に優れていると共に、高温工程での弾性回復率に優れていることになり、アウトガスの発生量を最小化して、パネル作動時に発生し得る残像に有利であるという長所がある。
前記熱硬化剤は、前記光変換樹脂組成物の固形分１００重量％に対して０．１〜４０重量％、好ましくは０．５〜３５重量％、より好ましくは５〜３０重量％で含まれ得る。
前記熱硬化剤が前記範囲を満たす場合には、塗膜の硬度を向上させて、塗膜の表面硬度および密着性に優れていると共に、高温工程での弾性回復率に優れていることになり、アウトガスの発生量を最小化して、パネル作動時に発生し得る残像に有利であるという長所がある。他方で、前記熱硬化剤が前記範囲を外れる場合には、塗膜の表面硬度が低下し得、密着力が低下して、クラックが発生し得、高温工程での弾性回復率が低下して、表面シワが発生する可能性がある。また、アウトガスの発生量が増加すると、パネル作動時に残像の発生危険性がある。
溶剤
本発明による光変換樹脂組成物は、溶剤を含む。
前記溶剤は、少なくとも１種以上を含むことができ、特に沸点が１００〜２４０℃である溶剤が全体溶剤に比べて５０％以上含まれる場合、流れ特性に優れていることになり、コーティングムラおよび乾燥異物が発生しないので、コーティング異物がない良好な光変換積層基材を提供することができる。
前記沸点が１００℃未満である溶剤が全体溶剤の５０％以上である場合、乾燥速度が速くて、真空乾燥（Ｖａｃｕｕｍ Ｄｒｙ）工程時に塗膜の表面にムラが発生して、不良を引き起こすことができるのに対し、沸点が２４０℃を超過する溶剤が全体溶剤の５０％以上である場合、真空乾燥工程時に所要時間（Ｔａｃｋ−ｔｉｍｅ）が長くなる問題を引き起こすことができる。したがって、全体溶剤の５０％以上の溶剤は、沸点が１００〜２４０℃である溶剤を使用することが適切である。
前記溶剤の具体的な例としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類およびアミド類等よりなる群から選ばれる１種以上を含むことができ、具体的にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレン、メシチレン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサンオールおよび３−エトキシプロピオン酸エチル、１，３−ブチレングリコールジアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノプロピレンエテール、エチレングリコールモノブチレンエテール、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メトキシブチルアセテート、エチレングリコールおよびγ−ブチロラクトン等よりなる群から選ばれる１種〜２種以上であってもよい。
本発明の光変換樹脂組成物中の溶剤の含量は、前記光変換樹脂組成物１００重量％に対して５〜９０重量％、好ましくは３０〜８０重量％で含むことができる。前記溶剤が前記範囲内に含まれる場合、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター（ダイコーターともいう）、インクジェット等の塗布装置で塗布したとき、塗布性が良好になり得る。
＜光変換積層基材＞
本発明による光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含むことによって、基材の上にコーティング層を形成するとき、１００〜２５０℃の温度でより効果的に加工することができ、従来の複雑な構造に比べて輝度および長期信頼性に優れている。
前記基材は、ガラス、シリコン（Ｓｉ）、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）または高分子基板であってもよく、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ，ＰＥＳ）またはポリカーボネート（ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）等であってもよい。
前記光変換積層基材は、前述した基材上に前記光変換樹脂組成物を塗布し、所定のパターンで露光、現像および熱硬化して形成され得る。
＜画像表示装置＞
本発明による画像表示装置は、前述した光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的に、液晶ディスプレイ（液晶表示装置；ＬＣＤ）、有機ＥＬディスプレイ（有機ＥＬ表示装置）、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話等の携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カー・ナビゲーション用表示装置等の表示装置等が挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
前記画像表示装置は、前記光変換積層基材を具備したことを除いて、本発明の技術分野において当業者に知られている構成をさらに含むことができ、すなわち、本発明は、本発明の光変換積層基材を適用できる画像表示装置を含む。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を取って詳細に説明する。しかしながら、本明細書による実施例は、様々な他の形態に変形され得、本明細書の範囲が以下で詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界において平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。また、以下で含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り、重量基準である。
散乱粒子分散液の製造
製造例１：散乱粒子分散液Ｓ−１の製造
散乱粒子として粒径が１５０ｎｍのＴｉＯ２（ハンツマン社製、ＴＴＯ−５５（Ｃ））７０．０重量部、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ＢＹＫ社製造）４．０重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート２６重量部をビーズミルにより１２時間混合／分散して、散乱粒子分散液Ｓ−１を製造した。
合成例１：量子ドットの合成
合成例１−１：緑色量子ドットの合成（Ａ−１）
インジウムアセテート（Ｉｎｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ）０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）および１−オクタデセン（ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ）２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入し、１分間反応させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ混合溶液２ｍｌを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中のセレニウム（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェルを形成させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ／ＺｎＳｅコアシェル２ｍｌを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア−シェル構造の量子ドットを収得して、クロロホルムに分散させた。
得られたナノ量子ドットの光発光スペクトルの最大発光ピークは、５１５ｎｍであり、量子ドット溶液５ｍＬを遠心分離チューブに入れ、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて分離した上澄み液を捨て、沈殿物に２ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、０．５ｇのＯ−（スクシニル）−Ｏ’−メチルポリエチレングリコール２’０００（アルドリッチ社製）を入れ、窒素の雰囲気下で６０℃に加熱しつつ、１時間反応させた。
次に、得られた反応物に２５ｍＬのｎ−ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４ｍＬを投入して、８０℃に加熱しつつ、分散させた。ＰＧＭＥＡで固形分は、２５％に調整した。最終的に得られた量子ドットの最大発光ピークは、５１５ｎｍであった。
合成例１−２：緑色量子ドットの合成（Ａ−２）
インジウムアセテート０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）および１−オクタデセン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入し、１．５分間反応させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換して反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ混合溶液２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中のセレニウム（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェルを形成させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェル２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア−シェル構造の量子ドットを収得した後、クロロホルムに分散させた。
得られたナノ量子ドットの光発光スペクトルの最大発光ピークは、５２６ｎｍであり、量子ドット溶液５ｍＬを遠心分離チューブに入れ、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて分離した上澄み液を捨て、沈殿物に２ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、０．５０ｇの（２−ブトキシ−エトキシ）−酢酸を入れ、窒素の雰囲気下で６０℃に加熱しつつ、１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ−ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４ｍＬを投入して、８０℃に加熱しつつ、分散させた。ＰＧＭＥＡで固形分は、２５％に調整した。最終的に得られた量子ドットの最大発光波長は、５３６ｎｍであった。
合成例１−３：赤色量子ドットの合成（Ａ−３）
インジウムアセテート０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）および１−オクタデセン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入し、５分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷ました。
亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ混合溶液２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中のセレニウム（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応後、常温に下げて、ＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェルを形成させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェル２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア−シェル構造の量子ドットを収得した後、クロロホルムに分散させた。
得られたナノ量子ドットの光発光スペクトルの最大発光ピークは、６２８ｎｍであり、合成された量子ドット溶液５ｍＬを遠心分離チューブに入れ、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて分離した上澄み液を捨て、沈殿物に２ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、０．６５ｇの２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸（ＷＡＫＯ社製）を入れ、窒素の雰囲気下で６０℃に加熱しつつ、１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ−ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して上澄み液を捨て、沈殿物を分離した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４ｍＬを投入して、８０℃に加熱しつつ、分散させた。この際、ＰＧＭＥＡで固形分を２５％に調整した。最終的に得られた量子ドットの最大発光波長は、６２８ｎｍであった。
合成例１−４：赤色量子ドット合成（Ａ−４）
インジウムアセテート０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）および１−オクタデセン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入し、４．５分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷ました。
亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ混合溶液２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中のセレニウム（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応後、常温に下げて、ＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェルを形成させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下に１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換し、反応器を２８０℃に昇温させた。先立って合成したＩｎＰ／ＺｎＳｅコア−シェル２ｍＬを入れ、次に、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷ました反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後に減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア−シェル構造の量子ドットを収得した後、クロロホルムに分散させた。
得られたナノ量子ドットの光発光スペクトルの最大発光ピークは、６１６ｎｍであり、合成された量子ドット溶液５ｍＬを遠心分離チューブに入れ、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて上澄み液を捨て、沈殿物に２ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、０．６５ｇの２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸（ＷＡＫＯ社）を入れ、窒素の雰囲気下で６０℃に加熱しつつ、１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ−ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して、上澄み液を捨て、沈殿物を分離した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４ｍＬを投入して、８０℃に加熱しつつ、分散させた。この際、ＰＧＭＥＡで固形分を２５％に調整した。最終的に得られた量子ドットの最大発光波長は、６１６ｎｍであった。
合成例２：アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）
撹拌器、温度計、還流冷却観、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、Ｎ−ベンジルマレイミド４５重量部、メタクリル酸４５重量部、トリシクロデシルメタクリレート１０重量部、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノアート４重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡという）４０重量部を投入した後、撹拌混合して、モノマー滴下漏斗を準備し、ｎ−ドデカンチオール６重量部、ＰＧＭＥＡ ２４重量部を入れ、撹拌混合して、連鎖移動剤滴下漏斗を準備した。その後、フラスコにＰＧＭＥＡ ３９５重量部を導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に転換した後、撹拌しつつ、フラスコの温度を９０℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下漏斗から滴下を開始した。滴下は、９０℃を維持しつつ、それぞれ２時間行い、１時間後に１１０℃に昇温して３時間維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジルメタクリレート１０重量部、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）０．４重量部、トリエチルアミン０．８重量部をフラスコ内に投入して１１０℃で８時間反応を継続し、その後、室温まで冷却しつつ、固形分が２９．１重量％、重量平均分子量が３２，０００、酸価が１１４ｍｇＫＯＨ／ｇであるアルカリ可溶性樹脂を得た。
実施例１〜１２および比較例１〜１４：光変換樹脂組成物の製造
下記表１の成分および含量（重量％）を使用して実施例および比較例による光変換樹脂組成物を製造した。
実験例
前記実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いて下記のように光変換コーティング層を製造し、この際の塗膜輝度、色再現性、表面硬度、弾性回復率、密着力、アウトガスの発生量および経時変化率を下記のような方法で測定し、その結果は、下記表２に示した。
（１）光変換コーティング層の製造
実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いてコーティング膜を製造した。すなわち、前記それぞれの光変換樹脂組成物をスピンコーティング法で５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、１００℃の温度で１０分間維持して薄膜を形成させた後、１８０℃の加熱オーブンで３０分間加熱して、光変換コーティング層を製造した。前記で製造された光変換樹脂膜の厚さは、量子ドットの含量によって８．０μｍの厚さに製作した。
（２）輝度
前記（１）で製造されたコーティング膜を青色光源（ＸＬａｍｐ ＸＲ−Ｅ ＬＥＤ，Ｒｏｙａｌ ｂｌｕｅ ４５０、Ｃｒｅｅ社製）の上部に位置させた後、輝度測定機（ＣＡＳ１４０ＣＴ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、インスツルメントシステムズ社製）を用いて、青色光の照射時に測定輝度を測定し、その評価結果は、下記表２に記載した。
（３）色再現性
前記（１）で製造されたコーティング膜を青色光源（ＸＬａｍｐ ＸＲ−Ｅ ＬＥＤ、Ｒｏｙａｌ ｂｌｕｅ ４５０、Ｃｒｅｅ社）の上部に位置させ、その上に赤色、緑色｛みどりいろ｝、青色がパターンされたカラーフィルター基板（ＵＮ６５、三星電子株式会社製のＴＶ Ｃｏｌｏｒ ｆｉｌｔｅｒを使用）を位置させた後、色度測定機（ＯＳＰ−２００、オリンパス社製）を用いて、赤色、緑色｛みどりいろ｝、青色の色座標を測定して、この際に表現される色再現領域を、ＮＴＳＣ色領域対比面積比を計算し、その評価結果は、下記表２に記載した。
（４）塗膜の表面硬度
前記（１）で製造されたコーティング膜の硬化度を硬度計（ＨＭ５００；フィッシャー社製品）を使用して１５０℃の高温で測定した。この際に得られた結果は、下記表２に示した。この際、塗膜の表面硬度は、下記基準に基づいて評価した。
＜評価基準＞
○：表面硬度５０以上
△：表面硬度３０以上５０未満
×：表面硬度３０未満
（５）弾性回復率
前記（１）で製造されたコーティング膜の弾性回復率は、フィッシャー硬度計（ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ ＨＭ−２０００、フィッシャー社製）を用い、前記（１）で製造されたコーティング膜に５０ｍＮまで力（Ｆｏｒｃｅ）を加えて測定し、その結果は、下記表２に示した。
＜評価基準＞
○：優秀、弾性回復率６０以上
△：不足、弾性回復率３０以上６０未満
×：悪化、弾性回復率３０未満
（６）密着力
前記（１）で製造されたコーティング膜の密着力の評価は、ＴＱＣ社製のＣｒｏｓｓ Ｃｕｔ Ａｄｈｅｓｉｏｎ Ｔｅｓｔ ＣＣ１０００を使用して表面に１ｍｍの間隔で横および縦方向にそれぞれ１１行の線を引いて総１００個の格子が生じるようにカッティングを行い、ＴＱＣ社のテープを使用してカッティングした表面の密着力を評価した。この際、密着力は、下記基準に基づいて評価し、得られた結果は、下記表２に示した。
＜評価基準＞
○：９０個以上のパターンを維持
△：６０〜８９個のパターンを維持
×：９〜５９個のパターンを維持
（７）アウトガスの発生量
前記（１）で製造されたコーティング層をＰｙ−ＧＣ／ＦＩＤを通じて２３０℃で３０分間熱分解して捕集した化合物を分析した。
この際、アウトガスの発生量は、下記基準に基づいて評価し、得られた結果は、下記表２に示した。
＜評価基準＞
比較例１の値を１００％基準として百分率で表示し、その値が低いほど優秀である。
（８）経時変化率
前記（１）のコーティング層の製作のために、製造された光変換樹脂組成物を調製した日の初期粘度と常温で１ヶ月間保管した後の粘度を測定して、経時変化の如何を確認した。粘度計（東機産業株式会社製造の［ＴＶ−３５粘度計］）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍの条件で測定した。
この際、経時変化率は、下記基準に基づいて評価し、得られた結果は、下記表２に示した。
＜評価基準＞
常温での粘度変化率は、１０２％以内を基準とし、１０２％以下は、経時変化の安定性があるもので示した。
［光変換樹脂組成物の粘度変化率］＝（経時粘度／初期粘度）×１００
（９）ヘーズ
前記実施例および比較例で散乱粒子を投入しない光変換樹脂組成物に対して、ヘーズメーター（ｈａｚｅ ｍｅｔｅｒ）（ＨＺ−１、Ｓｕｇａ社製）を用いてヘーズを測定し、得られた結果は、下記表２に示した。
＜評価基準＞
ヘーズ数値が８．０以下は、良好な水準とする。
前記表２を参照すると、本発明で提示する構成をすべて満たす実施例１〜１２の場合、本発明で提示する構成をいずれか一つでも満足しない比較例１〜１４の場合より、輝度、色再現性、ヘーズ等の光学特性はもちろん、塗膜硬度、弾性回復率、密着力、アウトガスの発生防止、経時変化率の面においてさらに優れた効果を示すことを確認することができた。
具体的に、本発明で提示する量子ドットの構成を満足しない比較例１〜１０の場合、液状分散性が不良で、量子ドットの量子効率が低下することによって、輝度および色再現性が低下し、ヘーズが増加する等光学特性が良くないことを確認することができ、熱硬化剤としてシラン変性エポキシ樹脂を含む比較例５〜８および比較例１１〜１３の場合、経時変化率が良くないことを確認することができた。特に、熱硬化剤を全く含まない比較例１４の場合、塗膜硬度、弾性回復率、密着力がすべて良くないことを確認することができた。

Claims (15)

  1. ポリエチレングリコール系リガンドを含む非カドミウム系の量子ドット、散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化剤および溶剤を含み、
    前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂を含むことを特徴とする光変換樹脂組成物。
  2. 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物：
    ［化学式１］
    （前記化学式１で、
    Ｒ１は、下記化学式１−１で表され、
    ｎは、２〜１００の整数である）。
    ［化学式１−１］
    （前記化学式１−１で、
    Ｒ３は、直接連結基または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
    Ｒ４は、下記化学式１−２で表され、
    ＊は、結合手を意味する。）
    ［化学式１−２］
    （前記化学式１−２で、
    Ｒ５は、酸素原子または硫黄原子であり、
    Ｒ６は、直接連結基または炭素数１〜１０のアルキレン基であり、
    ｍは、０〜１の整数であり、ｌは、０〜１０の整数であり、
    ＊は、結合手を意味する。）
  3. 前記量子ドットは、２種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  4. 前記化学式１の化合物は、下記化学式２で表される化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の光変換樹脂組成物：
    ［化学式２］
    （前記化学式２で、
    炭素数３〜２０の分岐鎖アルキル基よりなる群から選ばれ、
    ｏは、０〜５の整数であり、ｐは、０〜１の整数であり、ｑは、２〜５０の整数である）。
  5. 前記多官能脂環族エポキシ樹脂は、下記化学式３または４で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物：
    ［化学式３］
    （前記化学式３で、
    Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基であり、
    ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜２０の整数である）。
    ［化学式４］
  6. 前記ノボラックエポキシ樹脂は、下記化学式５で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物：
    ［化学式５］
    （前記化学式５で、ｖは、１〜２０の整数である）。
  7. 前記熱硬化剤は、これを含む光変換樹脂組成物のうち固形分全体１００重量％に対して、０．１〜４０重量％で含まれることを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  8. 前記量子ドットは、
    ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物；およびＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる１種以上の物質を含むコアと；
    ＺｎＳｅ、ＺｎＳおよびＺｎＴｅから選ばれる１種以上の物質を含むシェルと；を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  9. 前記量子ドットは、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅＴｅ／ＺｎＳおよびＩｎＰ／ＭｎＳｅ／ＺｎＳよりなる群から選ばれる１種以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  10. 前記量子ドットは、発光中心波長の範囲が５１０ｎｍ〜５４０ｎｍである緑色量子ドットと；発光中心波長の範囲が６１０ｎｍ〜６３０ｎｍである赤色量子ドットと；を含むことを特徴とする請求項３に記載の光変換樹脂組成物。
  11. 前記量子ドットは、発光中心波長が互いに７０ｎｍ以上違いが生じる２種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項１０に記載の光変換樹脂組成物。
  12. 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、２−（２−メトキシエトキシ）酢酸、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸、コハク酸モノ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］エステル、マロン酸モノ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］エステル、ダルタル酸モノ−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝エステル、｛２−［２−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−酢酸、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル、マロン酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−イソブトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル、アジピン酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル、２−オキソ−アジピン酸６−（２−｛２−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）エステル、コハク酸モノ−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−エチル］エステル、Ｏ−（スクシニル）−Ｏ’−メチルポリエチレングリコール２’０００、（２−ブトキシ−エトキシ）−酢酸、カルボキシ−ＥＧ６−ウンデカンチオールおよび（２−カルボキシメトキシ−エトキシ）−酢酸よりなる群から選ばれる一つ以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  13. 前記散乱粒子は、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ−Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる１以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の光変換樹脂組成物。
  14. 請求項１〜１３のいずれかに記載の光変換樹脂組成物の硬化物を含む光変換積層基材。
  15. 請求項１４に記載の光変換積層基材を含む画像表示装置。

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