JP6900413B2 - 光変換樹脂組成物、光変換積層基材およびこれを用いた画像表示装置 - Google Patents
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Description
本発明の光変換樹脂組成物は、量子ドット、熱硬化剤およびチオール化合物を含み、前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂およびシラン変性エポキシ樹脂よりなる群から選ばれる一つ以上を含み、前記熱硬化剤対前記チオール化合物の当量比は、0.1:0.9〜0.4:0.6であることを特徴とすることによって、輝度特性および高温、高湿状態での長期信頼性に優れているという効果がある。
本発明による光変換樹脂組成物は、量子ドットを含む。
A3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
A4は、下記化学式1−2で表され、
*は、結合手を意味する)
A5は、酸素原子または硫黄原子であり、
A6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
よりなる群から選ばれ、
bは、0〜1の整数であり、cは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する)。
本発明の一実施形態による光変換樹脂組成物は、散乱粒子をさらに含むことができる。
本発明による光変換樹脂組成物は、チオール化合物を含む。
Rsは、水素またはC1〜C12のアルキル基であり、Rpは、C1〜C12のアルキレン基であり、Rqは、炭素以外の原子を含むか、含まないn価の脂肪族炭化水素基であり、tは、2〜4の整数である。
本発明による光変換樹脂組成物は、熱硬化剤を含む。
Rは、C1〜C10アルキル基であり、
r、sおよびpは、それぞれ独立して、1〜20の整数である。
(R15)ySi(OR16)4−y
yは、0または1の整数であり、
R15は、炭素原子に直結した官能基を有し得るC1〜C6のアルキル基、C6〜C12のアリール基またはC2〜C6の不飽和脂肪族残基であり、
R16は、水素原子またはC1〜C6のアルキル基であり、
複数のR16は、互いに同一または異なる。
カルド系バインダー樹脂
本発明による光変換樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含むことができ、前記アルカリ可溶性樹脂は、カルド系バインダー樹脂を含むことができ、この他にアクリル系バインダー樹脂およびエポキシバインダー樹脂の中から選ばれる1種以上をさらに含むことができる。
XおよびX′は、それぞれ独立して、単一結合、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、
Yは、酸無水物残基であり、
Zは、酸二無水物残基であり、
R′は、水素原子、エチル基、フェニル基、−C2H4Cl、−C2H4OHまたは−CH2CH=CH2であり、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、R6およびR6′は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、
R7、R7′、R8およびR8′は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の直鎖のアルキレン基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキレン基であり、前記アルキレン基は、エステル結合、炭素数6〜14のシクロアルキレン基および炭素数6〜14のアリレン基のうち少なくとも一つで中断され得、
R9、R9′、R10、R10′、R11、R11′、R12およびR12′は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜6の直鎖のアルキル基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキル基であり、
mおよびnは、それぞれ、0≦m≦30、0≦n≦30を満たす整数であり、
ただし、mおよびnは、同時に0ではない。
Pは、それぞれ独立して、
R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、
Ar1は、それぞれ独立して、C6〜C15アリール基であり、
Y′は、酸無水物残基であり、
Z′は、酸二無水物残基であり、
A′は、O、S、N、SiまたはSeであり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0〜30の整数であり、
ただし、pおよびqは、同時に0ではない。
Raは、それぞれ、水素原子またはヒドロキシル基で置換され得るC1〜C7のアルキル基であり、Aは、それぞれ、単一結合またはヘテロ原子を含むことができる2価の炭化水素基である)。
R17は、水素原子または炭素数1〜7のアルキル基であり、
R18は、炭素数1〜12の1級または2級アルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜20のアルアルキル基、または−(R19−O)m−R20基であり、この際、R19は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基であり、R20は、水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基であり、mは、1以上の整数である。
本発明による光変換樹脂組成物は、添加剤をさらに含むことができる。
本発明による光変換樹脂組成物は、溶剤をさらに含むことができる。
本発明による光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含むことによって、基材の上にコーティング層の形成温度が100〜250℃でより効果的に加工することができ、従来の複雑な構造に比べて輝度および長期信頼性が優秀になり得る。
本発明による画像表示装置は、前述した光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的に、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話等の携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カー・ナビゲーション用表示装置等の表示装置等が挙げられ、特にカラー表示装置が適している。
散乱粒子として粒径100nmのTiO2(ハンツマン社製、TTO−55(C))70.0重量部、分散剤としてDISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート26重量部をビーズミルにより12時間の間混合/分散して、散乱粒子分散液S1を製造した。
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μL)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、1分間反応させた。
インジウムアセテート0.2mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)、1−オクタデセン10mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.1mmol(29uL)およびトリオクチルホスフィン0.5mLの混合溶液を迅速に注入し、20分間反応させた。常温に迅速に冷却した反応溶液にアセトンを入れ、遠心分離して得た沈殿をトルエンに分散させた。得られたInP半導体ナノ結晶は、UV第1吸収最大波長560〜590nmを示した。
合成例1の量子ドットQ−1 25.0重量部、分散剤としてアジスパーPB−821 6重量部および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート69重量部をビーズミルにより12時間の間混合および分散して、量子ドット分散液A−1を製造した。
合成例1の量子ドットQ−1をクロロホルムに分散させた後、量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れ、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて上澄み液を捨て、沈殿物に2mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、0.50gの(2−ブトキシ−エトキシ)−酢酸を入れ、窒素雰囲気下で60℃に加熱しつつ、1時間の間反応させた。
合成例2の量子ドットQ−2 25.0重量部、分散剤としてアジスパPB−821 6重量部および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート69重量部をビーズミルにより12時間の間混合および分散して、量子ドット分散液A−3を製造した。
合成例2の量子ドットQ−2をクロロホルムに分散させた後、量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れ、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて上澄み液を捨て、沈殿物に2mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、0.65gの2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸(WAKO社製)を入れ、窒素雰囲気下で60℃に加熱しつつ、1時間の間反応させた。
(1)反応器にビスフェノールエポキシ化合物である9,9′−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(Hear chem社製)138g、2−カルボキシエチルアクリレート(2−Carboxyethyl acrylate)54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(大井化金社製)1.4g、トリフェニルホスフィン(Aldrich社製)1g、プロピレングリコールメチルエチルアセテート(Daicel Chemical社製)128g、およびヒドロキノン0.5gを入れ、120℃に昇温後、12時間維持して、下記化学式26で表される化合物を合成した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方で、モノマー滴下漏斗として、ベンジルマレイミド74.8g(0.20モル)、アクリル酸43.2g(0.30モル)、ビニルトルエン118.0g(0.50モル)、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40gを投入した後、撹拌混合して準備し、連鎖移動剤の滴下槽として、n−ドデカンチオール6g、PGMEA 24gを入れて撹拌混合したものを準備した。その後、フラスコにPGMEA 395gを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、撹拌しつつ、フラスコの温度を90℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下漏斗から滴下を開始した。滴下は、90℃を維持しつつ、それぞれ2時間の間行い、1時間後に110℃に昇温して3時間維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素/窒素=5/95(v/v)混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジルメタクリレート28.4g[(0.10モル)、(本反応に使用したアクリル酸のカルボキシル基に対して33モル%)]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4g、トリエチルアミン0.8gをフラスコ内に投入して、110℃で8時間反応を継続し、固形分の酸価が70mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂を得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、16,000g/molであり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.3であった。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120g、プロピレングリコールモノメチルエーテル80g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル2g、アクリル酸18g、p−ビニルトルエン37.9g、メチルメタアクリレート10g、グリシジルメタアクリレート34.1g、n−ドデシルメルカプタン3gを投入し、窒素置換した。
下記表1の成分および含量(重量%)を使用して実施例および比較例による光変換樹脂組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いて下記のように光変換コーティング層を製造し、この際の輝度および耐光性を下記のような方法で測定し、その評価結果は、下記表2および表3に記載した。
実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いてコーティング膜を製造した。すなわち、前記それぞれの光変換樹脂組成物をスピンコート法で5cm×5cmのガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で10分間維持して薄膜を形成させた後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して、光変換コーティング層を製造した。前記で製造された光変換樹脂膜の厚さは、量子ドットの含量によって厚さ15μmで製作した。
450nm波長の照度が60mW/cm2に設定されたBlue光源(XLamp XR−E LED、Royal blue 450、Cree社製)の上部に前記(1)で製造された基板を位置させた後、外部の光と空気から遮断させ、一定時間ごとに輝度測定機(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社製)を用いて、輝度を測定した。評価結果は、下記表2に記載した。
下記表4−1および表4−2の成分および含量(重量%)を使用して実施例および比較例による光変換樹脂組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いて下記のように光変換コーティング層を製造し、この際の輝度、光維持率および塗膜硬度を下記のような方法で測定して、その結果は、下記表5に示した。
実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を用いてコーティング膜を製造した。すなわち、前記それぞれの光変換樹脂組成物をスピンコート法で5cm×5cmのガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で10分間維持して、薄膜を形成させた後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して、光変換コーティング層を製造した。前記で製造された光変換樹脂膜の厚さは、量子ドットの含量によって厚さ15μmで製作した。
前記(1)で製造されたコーティング膜をBlue光源(XLamp XR−E LED、Royal blue 450、Cree社製)の上部に位置させた後、輝度測定機(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社製)を用いて、輝度を測定した。評価結果は、下記表5に記載した。
前記光変換コーティング層の製造方法で製作されたコーティング基板をハードベーク(Hard bake)を230℃で60分間行って、ハードベーク前の発光効率とハードベーク後の発光効率およびハードベーク以後に蛍光灯(BUNGAEPYO、FLDC/T8/17K57、5700K)と黄色灯(BUNGAEPYO、FHF32SSEX−Y−NU−KEV)それぞれの条件に24時間の間放置した後の発光効率をそれぞれ測定し、発光効率が維持されるレベルを確認して、下記表5に光維持率で示した。
前記(1)で製造されたコーティング膜の硬化度を、硬度計(HM500;Fischer社製品)を使用して150℃の高温で測定した。この際に得られた結果は、下記表5に示した。この際、表面硬度は、下記の基準によって評価した。
○:表面硬度50以上
△:表面硬度30以上50未満
×:表面硬度30未満
Claims (19)
- 量子ドット、熱硬化剤及びチオール化合物を含み、
前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂およびシラン変性エポキシ樹脂よりなる群から選ばれる1種以上を含み、
前記熱硬化剤対前記チオール化合物の当量比は、0.1:0.9〜0.4:0.6であり、
前記チオール化合物は、下記化学式3で表される化合物を含むことを特徴とする光変換樹脂組成物:
[化学式3]
(前記化学式3で、
Rsは、水素またはC1〜C6のアルキル基であり、
Rpは、C1〜C6のアルキレン基であり、
Rqは、炭素以外の原子を含むか、または含まないn価(nは2〜4の整数)の脂肪族炭化水素基であり、
tは、2〜4の整数である)。 - 前記光変換樹脂組成物は、散乱粒子、カルド系バインダー樹脂を含むアルカリ可溶性樹脂、添加剤および溶剤よりなる群から選ばれる一つ以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記添加剤は、酸化防止剤を含むことを特徴とする請求項2に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤対前記チオール化合物の重量比は、1:4〜1:19であることを特徴とする請求項3に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤は、前記光変換樹脂組成物の固形分100重量%に対して0.01〜30重量%で含まれることを特徴とする請求項3に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記シラン変性エポキシ樹脂は、水酸基含有エポキシ樹脂とアルコキシシランとの脱アルコール縮合反応により製造されることを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記熱硬化剤は、
前記光変換樹脂組成物の固形分100重量%に対して0.1〜50重量%を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。 - 前記量子ドットは、非カドミウム系量子ドットを含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記非カドミウム系量子ドットは、InPコアを有する2種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項12に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、InP、ZnS、ZnSe、PbSe、AgInZnSおよびZnOから選ばれる1種以上の物質を含むコア;およびZnSe、ZnS、ZnTe、PbS、TiO、SrSeおよびHgSeから選ばれる1種以上の物質を含むシェル;を含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、中心励起波長が互いに50nm以上異なる2種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、表面に配置されるポリエチレングリコール系リガンドを含む2種以上の非カドミウム系量子ドットを含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式1で表される化合物を含むことを特徴とする請求項16に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式1]
(前記化学式1で、
A1は、下記化学式1−1で表され、
または炭素数1〜20の直鎖アルキル基であり、
aは、2〜100の整数である)
[化学式1−1]
(前記化学式1−1で、
A3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
A4は、下記化学式1−2で表され、
*は、結合手を意味する)
[化学式1−2]
(前記化学式1−2で、
A5は、酸素原子または硫黄原子であり、
A6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
よりなる群から選ばれ、
bは、0〜1の整数であり、cは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する)。 - 前記散乱粒子は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO−Al、Nb2O3、SnO、MgOおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる一つ以上を含むことを特徴とする請求項2に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、アクリル系バインダー樹脂およびエポキシバインダー樹脂の中から選ばれる1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項2に記載の光変換樹脂組成物。
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