KR102319874B1 - 무용매형 양자점 조성물, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양자점 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 2종의 리간드로 표면 개질된 양자점을 포함하며 점도가 낮고 광특성이 우수할 뿐만 아니라 저장안정성이 높게 나타난다.
Description
본 발명은 무용매형 양자점 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
양자점(Quantum dot, QD)은 일명 반도체 나노 결정(semiconductor nanocrystals)으로, 물질 종류의 변화 없이 입자 크기별로 다른 파장의 빛이 발생하여 다양한 색을 낼 수 있고, 기존 발광체보다 색 순도, 광 안정성이 높다는 장점이 있어 차세대 발광 소자로 주목받고 있다.
특히, 디스플레이 분야에 새로운 트렌드로 자리잡은 양자점은 TV, LED 외에 다양한 디스플레이, 전자 소자 등에 적용이 가능하다. CdSe, Inp 등으로 대표되는 양자점은 발광효율(Quantum Yield)면에서 빠르게 발전하여, 발광 효율이 100%에 가까운 합성법들이 소개되고 있다. 이를 토대로 현재 양자점 시트를 적용한 TV가 상용화 되고 있다. 다음 단계로 양자점을 기존 LED TV의 컬러필터층에 포함(안료, 염료 배제)하여 컬러필터층에서 필터링 방식이 아닌 자체 발광 버전으로의 양자점 TV가 개발되고 있다. 이러한 양자점 TV 개발의 핵심은 양자점이 화소를 구성하는 공정 및 제조공정에서 양자점의 광효율을 얼마나 유지시킬 수 있는가에 초점이 맞춰지고 있다.
한편, 컬러필터용 소재는 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 종래 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 일반적으로 광감성 레지스트 조성물을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 이어서 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 형성되었다.
최근 화소에 사용되는 재료의 고급화 및 이로 인한 비용 상승을 해소하고자, 기존의 스핀코팅이나 슬릿코팅을 하여 패터닝을 진행하는 것보다 원하는 부분에만 재료를 사용하여 재료의 사용을 최대한 억제하는 방법이 관심을 받고 있다. 가장 대표적인 방법으로 잉크젯방법을 들 수 있는데, 잉크젯법은 원하는 화소에만 재료를 사용하기 때문에 불필요한 재료의 낭비를 방지할 수 있다.
그러나, 잉크젯법에 사용되는 양자점 조성물은 점도가 100cps 이하, 바람직하게는 50 cps 이하인 것이 요구되므로, 저점도의 구현을 위해 용매를 포함하였다. 이와 같이 양자점 조성물이 용매를 포함함으로써, 경화 후 두께의 편차가 심해지거나 막 두께를 두껍게 하는데 한계가 있었으며, 유기용매의 사용으로 환경오염의 우려가 있었다.
따라서, 용매를 포함하지 않으면서 점도가 낮게 나타나고, 광특성이 우수한 양자점 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 점도가 낮고, 광특성이 우수하며 저장 안정성이 높은 무용매형 양자점 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서 해결하고자 하는 다른 과제는 상기 무용매형 양자점 조성물을 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 양자점 및 광중합성 모노머를 포함하고, 상기 양자점은 하기 화학식 1로 나타나는 제1 리간드; 및 카르복실기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드; 로 표면 개질된 것인, 무용매형 양자점 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 탄소수 3 내지 20의 유기기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.)
또한, 본 발명은 상기 무용매형 양자점 조성물을 포함하는 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 용매를 포함하지 않고도 양자점과 모노머간 혼화성이 우수하게 나타날 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 광특성이 우수하며, 점도가 낮게 나타나므로 잉크젯 프린트용으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에 있어서의 단량체는 올리고머 및 폴리머와 구별되고, 중량 평균 분자량이 1,000 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "광중합성 모노머"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다.
본 명세서 중에 있어서, "치환"은 화합물이나 작용기 중의 수소가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알케닐기, C2 내지 C30의 알키닐기, C1 내지 C30의 알콕시기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로알킬아릴기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐(-F, -Cl,-Br 또는 -I), 히드록시기(-OH), 니트로기(-NO2), 시아노기(-CN), 에스테르기(-C(=O)OR), 여기서 R은 C1 내지 C10 알킬기 또는 알케닐기임), 에테르기(-O-R, 여기서 R은 C1 내지 C10 알킬기 또는 알케닐기임), 카르보닐 (-C(=O)-R, 여기서 R은 C1 내지 C10 알킬기 또는 알케닐기임), 카르복실기(-COOH) 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서 중에 있어서, "유기기"는 C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기를 의미한다. 또한 상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기는 각각 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
본 명세서 중에 있어서, "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서 중에 있어서, "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
<무용매형 양자점 조성물>
본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 조성물은 무용매형 양자점 조성물로서, 구체적으로 용매를 비포함하더라도 낮은 점도를 가지고 광특성이 우수하여 잉크젯 프린트에 적용 가능하다.
구체예를 들면, 양자점 및 광중합성 모노머를 포함하고, 상기 양자점은 하기 화학식 1로 나타나는 제1 리간드; 및 카르복실기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드; 로 표면 개질된 것인, 무용매형 양자점 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 탄소수 3 내지 20의 유기기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.)
이하, 상기 양자점 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
양자점
양자점(Quantum Dot, QD)은 나노 크기의 반도체 물질로, 크기 및 조성에 따라 상이한 에너지 밴드갭을 가질 수 있고, 이에 따라 다양한 발광 파장의 광을 방출할 수 있다.
이러한 양자점은 균질한(homogeneous) 단일층 구조; 코어-쉘(core-shell) 형태, 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 다중층 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 쉘이 복수층일 경우, 각 층은 서로 상이한 성분, 예컨대 (준)금속산화물을 함유할 수 있다.
양자점(QD)은 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 자유롭게 선택될 수 있다. 양자점이 코어-쉘 형태일 경우, 코어와 쉘은 각각 하기 예시된 성분에서 자유롭게 구성될 수 있다.
일례로, II-VI족 화합물은 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
전술한 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 형태라면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 구형, 막대(rod)형, 피라미드형, 디스크(disc)형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
또한, 양자점의 크기는 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 통상의 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 양자점의 평균 입경(D50)은 약 2 내지 10 nm 일 수 있다. 이와 같이 양자점의 입경이 대략 약 2 내지 10 nm 범위로 제어될 경우, 원하는 색상의 광을 방출할 수 있다. 예를 들어, InP를 함유하는 양자점 코어/쉘의 입경이 약 5 내지 6 nm일 경우, 약 520 내지 550 ㎚ 파장의 광을 방출할 수 있고, 한편 InP를 함유하는 양자점 코어/쉘의 입경이 약 7 내지 8 nm일 경우, 약 620 내지 640 파장의 광을 방출할 수 있다. 예를 들면, 청색-발광 QD(Quantum dot)로서는 비(非)-카드뮴(Cd)계 Ⅲ-V족 QD(예로서, InP, InGaP, InZnP, GaN, GaAs, GaP)을 사용할 수 있다.
또한 상기 양자점은 약 40 nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색 순도나 색 재현성을 향상시킬 수 있다. 또한, 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 양자점의 함량은 상기 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 60중량%, 바람직 하게는 20 내지 50중량% 일 수 있다.
리간드
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물에서, 리간드는 양자점의 표면을 개질시키는 역할을 한다. 양자점은 소수성을 가지는 표면 특성으로 인해 광중합성 모노머에 대한 분산에 장벽이 존재하는데, 적절한 리간드로 양자점의 표면을 개질시켜 광중합성 모노머에 대한 양자점의 혼화성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드는 하기 화학식 1로 나타나는 제1 리간드; 및 카르복실기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 탄소수 3 내지 20의 유기기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.
상기 제1 리간드는 금속 염과 티올계 화합물을 반응시켜 형성되는 금속-티올계 화합물일 수 있다.
상기 제1 리간드에서 M은 2 내지 4가의 금속이다. 예를 들면, 상기 M은 2족 내지 14족의 금속으로서, Mg, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Sr, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Cd, In 또는 Sn일 수 있다. 상기 화학식 1에서 n은 M의 가수에 따라 결정되고, 2 내지 4의 정수이다.
또한, 상기 상기 화학식 1에서 X는 탄소수 3 내지 20의 유기기일 수 있다. 예를 들면, 상기 X는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 카르복실기(-C(=O)-OH), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-) 및 설폭사이드(-SO-), 알콕시기(-C(=O)-), 히드록시기(-OH)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 탄소수 3 내지 20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 구체적으로, 상기 X는 에스테르(-COO-) 작용기를 포함하는, 탄소수 4 내지 15의 유기기일 수 있다.
상기 제1 리간드에서 티올기(Thiol group)는 양자점 표면과의 친화성(affinity)이 우수하므로 양자점의 광중합성 모노머에 대한 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한 상기 제1 리간드는 티올기 뿐만 아니라, 에스테르, 에테르, 카르보닐, 카르복실기, 알콕시기, 사이클로알칼리 또는 히드록시기를 포함함으로써 표면 개질된 양자점의 소수성을 가지는 극성 모노머에 대한 분산성이 극대화 될 수 있다. 또한 이러한 양자점을 포함하는 양자점 조성물은 디스플레이 공정에 유리한 특성(예를 들면, 저점도)을 가질 수 있다. 한편, 탄소수가 3 이하인 티올계 화합물을 사용하는 경우 양자점의 표면 개질은 가능하나, 표면 개질된 양자점의 높은 극성으로 인하여 일반적인 용매 및 모노머에 대한 분산이 어려운 문제가 발생할 수 있다.
상기 제2 리간드는 탄소수가 3 내지 40이고, 카르복실기를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 제2 리간드는 티올기를 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 리간드는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
A는 단일결합이거나, 또는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-) 및 설폭사이드(-SO-)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고,
R은 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는, 상기 제2 리간드에서 A는 에스테르(-COO-), 에테르(-CO-), 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또한, 상기 A는 C2 내지 C15의 알킬렌기 또는 알케닐렌기, 바람직하게는 C2 내지 C10의 알킬렌기 또는 알케닐렌기 일 수 있다.
일반적으로 티올계 리간드는 양자점 표면과의 반응성이 높은 것으로 알려져 있다. 그러나, 티올계 리간드만을 포함하는 양자점 조성물은 유해한 냄새가 발생하거나, 또는 점도가 상승되어 저장 안정성이 저하되는 문제가 발생하여 잉크젯용 조성물에 사용하기에 적합하지 않았다. 본 발명에 따른 양자점 조성물은 티올계 리간드를 포함하는 제1 리간드와 티올기를 포함하지 않는 제2 리간드를 함께 사용함으로써 저점도 및 우수한 저장 안정성을 나타내었다. 또한, 상기 제2 리간드는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 카르복실기(-C(=O)-OH) 등의 작용기를 포함함으로써 광중합성 모노머에 대한 분산성이 우수하게 나타난다. 한편, 제2 리간드의 탄소수가 16개 이상인 경우, 양자점의 표면 개질이 이루어지지 않거나, 일반적인 용매 및 모노머에 대한 분산성이 저해되는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 제1 리간드와 제2 리간드의 혼합비율은 1 : 0.1~20 몰비, 바람직하게는 1 : 0.2~10 몰비일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 양자점과 리간드의 혼합비율은 1: 0.05~1 중량비, 바람직하게는 1: 0.1~0.5 중량비일 수 있다. 여기서 상기 리간드는 제1 리간드와 제2 리간드를 합한 것을 의미한다.
광중합성 모노머
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 광중합성 모노머는 양자점(QD)이 분산되는 제형, 즉 고분자 매트릭스의 전체 가교밀도를 컨트롤하여 매트릭스의 구조 및 제반 물성을 발현하는 역할을 수행한다. 또한 유연성(flexibility) 및 다른 소재와의 접착성 및 부착성을 개선할 수 있다.
상기 광중합성 모노머는 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함할 수 있다
사용 가능한 모노머는 당 분야에서 통상적으로 사용하는 모노머라면 특별한 제한없이 사용할 수 있다.
일례로, (메타)아크릴레이트계 모노머는 (메타)아크릴기, 비닐기 및 알릴기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트(1,6-hexanedioldiacrylate), 1,6-사이클로헥산다이올 다이아크릴레이트(1,6-cyclohexanediol diacrylate), 2,2-다이메틸-1,3-프로판다이올다이아크릴레이트(2,2-dimethyl-1,3-propanediol iacylate), 다이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 다이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트(Dipropylene glycol diacrylate), 1,3-부틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(1,3-butylene glycol imethacrylate), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(trimethylolpropane trimethacrylate), 이소보닐 아크 릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 테트라하이드로퓨릴 아크릴레이트(tetrahydrofuryl acrylate), 아크릴로일 모르폴린(Acryloyl morpholine), 2-페녹시에틸 아크릴레이트(2-phenoxyethyl acrylate), 트리프로필렌글리콜 다이아크릴레이트(tripropyleneglycol diacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 펜타에리쓰리톨 모노(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 다이(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerytritol hexaacrylate) 및 다이펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트로 등이 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명에서 (메타)아크릴아미드계 모노머의 함량은 상기 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 25 내지 70 중량%, 바람직하게는 35 내지 60 중량%일 수 있다.
광개시제
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물에서, 광개시제는 자외선(UV) 등의 광원에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야의 통상적인 광중합 광개시제를 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
사용 가능한 광개시제의 비제한적인 예를 들면, Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1- propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
상기 광개시제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량%일 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%일 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 매트릭스의 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다.
확산제
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물에서, 확산제는 광변환 물질에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 광변환 물질이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 확산제는 광변환 물질에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는 당 분야에 공지된 확산제 성분을 제한 없이 사용할 수 있다. 이러한 확산제는 확산제 고형분이거나 또는 확산제가 분산된 분산액일 수도 있다. 이러한 확산제가 분산되는 분산액으로는 PGMEA 등의 유기용매일 수 있다.
사용 가능한 확산제의 비제한적인 예로는, 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또한 확산제의 평균입경이나 형상은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 구성 내에서 적절히 취사선택할 수 있다. 일례로, 평균 입경(D50)은 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 전술한 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량% 일 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%일 수 있다. 확산제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 매트릭스의 물성 저하 없이 광변환 효율 향상 효과를 나타낼 수 있다.
중합금지제
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물에서, 중합금지제는 라디칼과 반응하여 중합 반응을 일으킬 수 없는 낮은 반응성의 라디칼 또는 화합물을 형성하는 물질로서, 광 중합 반응의 속도를 조절할 수 있다.
상기 중합금지제는 당 분야에 공지된 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 중합금지제로는 퀴논계 화합물, 페놀 혹은 아닐린계 화합물, 방향족 니트로 및 니트로소 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로, 하이드로퀴논(HQ), 메틸하이드로퀴논(THQ), 하이드로퀴논 모노메틸 에테르(MEHQ) 및 하이드로퀴논 모노 에틸 에테르(EEHQ) 1,4-벤조퀴논(BQ), 2,5-디페닐벤조퀴논(DPBQ), 메틸-1,4-벤조퀴논(MBQ), 페닐-1,4-벤조퀴논(PBQ); 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 카테콜; 페노시아진, 비스 (α-메틸벤질)페노시아진, 3,7-디옥틸페노시아진, 비스(α, α-디메틸벤질)페노시아진; 디메틸디티오카밤산, 디에틸디티오카밤산, 디프로필디티오카밤산, 디부틸디티오카밤산, 디페닐디티오카밤산 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
상기 중합금지제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 2 중량% 일 수 있고, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량부일 수 있다.
안정제
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물에서, 안정제는 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해 첨가될 수 있다. 안정제는 양자점의 쉘 표면에 치환되어 용제에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜 양자점을 안정화시킬 수 있다.
사용 가능한 안정제는 당 분야에서 양자점의 안정성 및 분산성을 향상시킬 수 있는 물질이라면 제한없이 사용할 수 있고, 예컨대 티올계 안정제를 사용할 수 있다. 상기 티올계 안정제는 광중합성 모노머에 대한 양자점의 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 티올계 안정제가 가지는 티올기는 광중합성 모노머의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점 조성물의 내열성을 향상시킬 수 있다.
상기 티올계 안정제는 7개 이상의 탄소 원자를 가질 수 있고, 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 6개의 티올기(-SH)를 가질 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다. 사용 가능한 티올계 안정제의 비제한적인 예로는, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate), 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
기타 첨가제
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 양자점 조성물은, 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당 분야에 공지된 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다. 이때 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
사용 가능한 첨가제의 일례를 들면, 실란계 화합물, 실록산계 화합물, 산화방지제, 중합 억제제, 윤활제, 표면 조정제, 계면 활성제, 부착증진제, 소포제, 슬립제, 용제, 습윤제, 광안정제, 얼룩 방지제, 유연제, 증점제, 폴리머 등이 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
실란계 화합물은 매트릭스에 접착성을 부여하는 역할을 하며, 실록산계 화합물은 wetting성을 부여하는 역할을 한다. 이러한 실란계 화합물과 실록산계 화합물은 당 분야에 공지된 성분을 제한 없이 사용할 수 있다.
산화 방지제는 열이나 광 조사에 의한 퇴색 및 오존, 활성 산소, NOx, SOx (X 는 정수) 등의 각종 산화성 가스에 의한 퇴색을 억제하는 것으로서, 본 발명에서는, 산화 방지제를 첨가함으로써 매트릭스의 착색의 방지나 분해에 의한 막두께 감소를 저감시킬 수 있다. 사용 가능한 산화 방지제의 예로는, 히드라지드류, 힌더드아민계 산화 방지제, 함질소 복소고리 메르캅토계 화합물, 티오에테르계 산화 방지제, 힌더드페놀계 산화 방지제, 아스코르브산류, 황산아연, 티오시안산염류, 티오우레아 유도체, 당류, 아질산염, 아황산염, 티오황산염, 히드록실아민 유도체 등이 있다.
레벨링제는 상기 양자점 조성물을 피복할 때 평탄하고 매끄럽게 코팅될 수 있도록 레벨링함으로써, 조성물 내의 접착력을 보다 상승시킬 목적으로 포함될 수 있다. 상기 레벨링제로는 아크릴계, 실리콘계 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있다. 일례로, 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산을 포함할 수 있고, 상기 폴리에테르 사슬 안에(메타) 아크릴로일기를 부가하여 포함할 수 있다.
계면활성제로는 상기 양자점 조성물의 혼화 및 도포 균일성을 위해 포함될 수 있다. 상기 계면활성제로는 당 분야에 알려진 통상적인 양이온성, 음이온성, 양성이온성, 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있으며, 일례로 불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 및 불소ㅇ실리콘계 계면 활성제 중 1 종 이상을 사용할 수 있다.
광안정제는 자외선 흡수제로서 매트릭스의 내후성을 높이는 효과를 지닌다.
유연제는 건조된 고분자 매트릭스 내에 크랙 발생을 완화시키기 위한 것으로서 경화된 매트릭스 내 크랙 발생을 완화하여 내충격성 및 내굴곡성을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 2종 이상의 리간드로 표면 개질된 양자점 및 상기 리간드 치환된 양자점과 혼화성이 우수한 광중합성 모노머를 포함한다.
전술한 본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 광흡수율, 광 변화율 등의 광특성이 우수하고 저점도의 구현이 가능하다. 구체적으로 상온(25℃)에서의 점도는 30 cps 이하, 바람직하게는 28 cps 이하, 보다 바람직하게는 25cps 이하일 수 있다. 점도를 적절한 범위로 조절함으로써 상기 무용매형 양자점 조성물은 우수한 작업성과 공정성을 가질 뿐만 아니라, 고온에서의 저장 안정성이 우수하다. 또한, 본 발명에 따른 무용매형 양자점 조성물은 저점도의 구현이 가능하므로 잉크젯 프린팅용으로 사용될 수 있다.
<무용매형 양자점 조성물의 제조방법>
본 발명의 일 실시예를 들면, 양자점 조성물은 (a) 양자점을 하기 화학식 1로 나타나는 제1 리간드; 및 카르복시기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드로 표면 개질하는 단계;
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 탄소수 3 내지 20의 유기기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.)
(b) 상기 (a) 단계의 결과물을 원심분리하여 표면 개질된 양자점을 수득하는 단계; 및
(c) 수득된 표면 개질된 양자점을 광중합성 모노머에 분산시키는 단계를 포함하여 제조될 수 있다.
여기서, 양자점, 제1 리간드, 제2 리간드 및 광중합성 모노머에 관한 것은 전술한 바와 같다.
또한, 상기 (a) 단계는 (a-1) 상기 양자점 분산액에 제1 리간드를 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질한 후, 제2 리간드를 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질하는 단계; 또는 (a-2) 상기 제1 리간드 및 제2 리간드를 동시에 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질하는 단계를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 (a-1) 단계는 상기 양자점에 상기 제1 리간드를 투입하고 25 내지 170℃에서 30분 내지 3시간 동안 반응시킨 후, 반응온도를 25 내지 70℃로 냉각한 뒤 제2 리간드를 투입하여 30분 내지 3시간 동안 반응시켜 양자점의 표면을 개질하는 단계일 수 있다.
상기 (a-1) 단계에서는 2 단계로 나누어 양자점의 표면 개질을 진행함으로써 제1 리간드와 제2 리간드간의 반응으로 인한 부가 생성물의 형성을 방지할 수 있으며, 양자점의 리간드 교환이 최적화 될 수 있다.
반면, 상기 양자점에 상기 제1 리간드와 제2 리간드를 동시에 투입하는 경우 제1 리간드의 티올기와 제2 리간드의 아크릴레이트간의 싸이올-엔(thiol-ene) 반응으로 인해 부가 생성물이 형성될 수 있다. 이러한 부가 생성물은 표면 개질된 양자점을 광중합성 모노머에 분산시킬 때 양자점 조성물의 점도를 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 (a-1) 단계에서는 130 내지 170℃의 고온에서 양자점의 표면을 제1 리간드로 표면 개질 시킴으로써 표면 개질의 전환율을 높일 수 있다. 반응 온도가 높아짐에 따라 양자점 표면의 개질 속도가 빨라지고 이에 따라 양자점 표면이 고르게 개질될 수 있다. 그러나, 반응온도는 리간드 물질, 반응시간, 또는 교반 속도에 따라서 제한되지 않을 수 있다.
또한, 상기 (a-2) 단계는 상기 양자점에 상기 제1 리간드 및 제2 리간드를 동시에 투입하고 투입하고 25 내지 100℃에서 30분 내지 3시간 동안 반응하여 양자점의 표면을 개질하는 단계일 수 있다.
전술한 방법으로 양자점의 표면을 개질시킨 후, 표면 개질된 양자점은 원심분리를 통해 수득될 수 있다. 또한, 무용매형 양자점 조성물은 수득된 표면 개질된 양자점을 중합성 모노머에 분산시켜 제조될 수 있다.
<경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치>
본 발명은 전술한 무용매형 양자점 조성물을 포함하는 경화막을 제공할 수 있다. 본 발명에 따른 경화막은 광특성이 우수하며 구체적으로 광흡수율이 75% 이상, 바람직하게는 78% 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화막은 광 변환율이 25% 이상, 구체적으로 29% 이상일 수 있다.
상기 경화막은 전술한 무용매형 양자점 조성물을 기판 상에 잉크젯 분사방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 패턴을 경화하는 단계를 포함하여 제조될 수 있다.
본 발명은 전술한 무용매형 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다. 컬러필터는 배면광원에서 나오는 백색광에서 화소 단위로 빨강, 초록, 파랑 3가지 색을 추출하여 액정 디스플레이에서 컬러를 구현할 수 있도록 하는 박막 필름 형태의 광학부품이다.
이러한 컬러필터는 염색법, 안료분산법, 인쇄법 및 전착법 등의 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터는 잉크젯(ink jet)법에 의해 제조될 수 있다. 잉크젯법은 원하는 화소에만 재료를 사용하기 때문에 불필요하게 재료가 낭비되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 양자점 조성물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 여기서 디스플레이 장치는 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1-1] 제1 리간드 1-1의 제조
둥근 플라스크에 염화아연(ZnCl2) 13.6g과 화학식 A-1로 표시되는 화합물 57.7g을 사이클로헥실 아세테이트(Cyclohexyl acetate) 285g을 넣은 뒤 60℃에서 열 교반을 통해 용해시킨다. 그 후 진공상태에서 2시간 동안 HCl을 제거하여 제1 리간드 1-1을 제조하였다.
A-1
[제조예 1-2] 제1 리간드 1-2의 제조
제조예 1-1에서 화학식 A-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 A-2로 표시되는 화합물 53.4g을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일하게 수행하여 제1 리간드 1-2를 제조하였다.
A-2
[제조예 1-3] 제1 리간드 1-3의 제조
제조예 1-1에서 화학식 A-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 A-3으로 표시되는 화합물 61.2g을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일하게 수행하여 제1 리간드 1-3을 제조하였다.
A-3
[제조예 1-4] 제1 리간드 1-4의 제조
제조예 1-1에서 화학식 A-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 A-4로 표시되는 화합물 48.6g을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일하게 수행하여 제1 리간드 1-4를 제조하였다.
A-4
[제조예 1-5] 제1 리간드 1-5의 제조
제조예 1-1에서 화학식 A-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 A-5로 표시되는 화합물 44.4g을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일하게 수행하여 제1 리간드 1-5를 제조하였다.
A-5
[제조예 2-1] 제2 리간드 2-1의 제조
둥근 플라스크에 화학식 B-1로 표시되는 화합물 20g과 사이클로헥실 아세테이트(Cyclohexyl acetate) 80g을 넣은 뒤 상온에서 1시간 교반하여 제2 리간드 2-1을 제조하였다.
B-1
[제조예 2-2] 제2 리간드 2-2의 제조
제조예 2-1에서 화학식 B-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 B-2로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2-1과 동일하게 수행하여 제2 리간드 2-2를 제조하였다.
B-2
[제조예 2-3] 제2 리간드 2-3의 제조
제조예 2-1에서 화학식 B-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 B-3으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2-1과 동일하게 수행하여 제2 리간드 2-3을 제조하였다.
B-3
[제조예 2-4] 제2 리간드 2-4의 제조
제조예 2-1에서 화학식 B-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 B-4로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2-1과 동일하게 수행하여 제2 리간드 2-4를 제조하였다.
B-4
[제조예 2-5] 제2 리간드 2-5의 제조
제조예 2-1에서 화학식 B-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 B-5로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2-5와 동일하게 수행하여 제2 리간드 2-2를 제조하였다.
B-5
[제조예 2-6] 제2 리간드 2-6의 제조
제조예 2-1에서 화학식 B-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 B-6으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 2-6과 동일하게 수행하여 제2 리간드 2-2를 제조하였다.
B-6
[제조예 3] 리간드 3의 제조
둥근 플라스크에 화학식 A-1로 표시되는 화합물 57g을 사이클로헥실 아세테이트(Cyclohexyl acetate) 228g을 넣은 뒤 교반을 통해 용해시켜서 리간드 3을 제조하였다.
A-1
<실시예 1> 양자점 조성물의 제조
1-1. 양자점의 표면 개질
InP/ZnSe/ZnS 양자점 분산용액 100g(한솔, SHQD-533; 양자점 고형분 20%; 사이클로헥실 아세테이트(Cyclohexyl acetae))을 질소 분위기에서 140℃까지 온도를 승온하며 교반한다. 제조예 1-1에 따른 리간드를 12g 투입하고 140℃에서 1.5시간동안 교반 후 60도까지 온도를 냉각한다. 그 후, 제조예 2-1에 따른 리간드 30g 투입하고, 60℃에서 1.5시간동안 반응시켜 표면이 개질된 양자점을 제조하였다. 반응 종료 후 원심분리기를 이용하여 화학적 침전을 시켜 침전된 양자점과 상층용액을 분리하고, 싱층용액은 폐기하였다. 진공 오븐에서 하루간 충분히 건조하여 표면 개질된 양자점을 수득하였다.
1-2. 양자점 조성물의 제조
이후 상기 표면 개질된 양자점을 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-hexandiol diacrylate) 모노머에 분산시켜 이 때 양자점 고형분 농도는 50wt%인 양자점 분산 모노머를 제조였다.
제조된 양자점 분산 모노머(QD 50wt%)에 추가적으로 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-hexandiol diacrylate) 모노머, 광개시제로 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트(Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate), 확산제로 이산화티타늄(TiO2, 평균입경 200nm), 중합금지제로 하이드로퀴논 모노메틸 에테르(Hydroquinone monomethyl ether)을 하기 표 2에 기재된 함량으로 혼합하여 양자점 조성물을 제조하였다. 하기 표 2에서 각 조성물의 함량은 중량%이다.
<실시예 2 내지 10> 양자점 조성물의 제조
제조예 1-1에 따른 리간드 및 제조예 2-1에 따른 리간드 대신 하기 표 1에 기재된 리간드를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 실시예 2 내지 10의 양자점 조성물을 제조하였다.
<비교예 1> 양자점 조성물의 제조
1-1. 양자점의 표면 개질
InP/ZnSe/ZnS 양자점 분산용액 100g(한솔, SHQD-533; 양자점 고형분 20%; 사이클로헥실 아세테이트Cyclohexyl acetae))을 질소 분위기에서 140℃까지 온도를 승온하며 교반한다. 제조예 1-1에 따른 리간드를 40g 투입하고 140℃에서 1시간동안 반응시켜 표면이 개질된 양자점을 제조하였다. 반응 종료 후 25도까지 온도를 냉각하고 원심분리기를 이용하여 화학적 침전을 시켜 침전된 양자점과 상층용액을 분리하고, 싱층용액은 폐기하였다. 진공 오븐에서 하루간 충분히 건조하여 표면 개질된 양자점을 수득하였다.
1-2. 양자점 조성물의 제조
비교예 1-1의 표면 개질된 양자점을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 양자점 조성물을 제조하였다.
<비교예 2> 양자점 조성물의 제조
2-1. 양자점의 표면 개질
InP/ZnSe/ZnS 양자점 분산용액 100g(한솔, SHQD-533; 양자점 고형분 20%; 사이클로헥실 아세테이트Cyclohexyl acetae))을 질소 분위기에서 60℃까지 온도를 승온하며 교반한다. 제조예 2-1에 따른 리간드 30g 투입하고, 60℃에서 4시간동안 반응시켜 표면이 개질된 양자점을 제조하였다. 반응 종료 후 원심분리기를 이용하여 화학적 침전을 시켜 침전된 양자점과 상층용액을 분리하고, 싱층용액은 폐기하였다. 진공 오븐에서 하루간 충분히 건조하여 표면 개질된 양자점을 수득하였다.
2-2. 양자점 조성물의 제조
비교예 2-1의 표면 개질된 양자점을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 양자점 조성물을 제조하였다.
<비교예 3> 양자점 조성물의 제조
제조예 2-1에 따른 리간드 대신 제조예 3에 따른 리간드를 40g 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일하게 수행하여 양자점 조성물을 제조하였다.
제1 리간드 (중량) | 제2 리간드 (중량) | |
실시예 1 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-1(30g) |
실시예 2 | 리간드 1-2(12g) | 리간드 2-1(30g) |
실시예 3 | 리간드 1-3(12g) | 리간드 2-1(30g) |
실시예 4 | 리간드 1-4(12g) | 리간드 2-1(30g) |
실시예 5 | 리간드 1-5(12g) | 리간드 2-1(30g) |
실시예 6 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-2(30g) |
실시예 7 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-3(30g) |
실시예 8 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-4(30g) |
실시예 9 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-5(30g) |
실시예 10 | 리간드 1-1(12g) | 리간드 2-6(30g) |
비교예 1 | 리간드 1-1(40g) | - |
비교예 2 | - | 리간드 2-1(30g) |
비교예 3 | 리간드 3(40g) | - |
함량(중량%) | |
표면 개질된 양자점 | 40 |
광중합성 모노머 | 54.4 |
광 개시제 | 1.5 |
확산제 | 4 |
중합금지제 | 0.1 |
<평가예 1> 경화막의 광변환율 및 광흡수율 평가
실시예 1 내지 10, 비교예 1 내지 2에 따른 양자점 조성물을 각각 유리 기판 위에 스핀코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)을 사용하여 10um 두께로 도포하고, 395nm UV 노광기를 사용하여 4000mJ(83℃, 4초)로 노광하여 경화막을 제조하였다. 이 후, 적분구 장비(QE-2100, otsuka electronics)에 2cm x 2cm 단막 시편을 로딩하여, 초기 광흡수율 및 광변환율을 측정하였다. 상기 수득된 도막을 180℃, 질소 분위기 건조로 안에서 30분 동안 건조(post bake)한 후, 광흡수율 및 광변환율을 측정하고, 그 결과를 하기의 표 3에 나타내었다.
광변환율은 오츠카 적분 반구 film 타입 측정 장비로 측정하였다. 양자점 조성물이 코팅된 도막을 로딩한 후 450nm의 blue광을 도막에 인가시키고 상향 전방위로 방출된 녹색광을 모두 흡수하여 적분값으로 계산하였다. 광변환율(Green/Blue)은 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 녹색으로 변환된 피크의 증가량을 통해 측정하였다.
광흡수율(%) | 광변환율(%) | |
실시예 1 | 81.3 | 33.8 |
실시예 2 | 80.2 | 33.4 |
실시예 3 | 80.6 | 33.4 |
실시예 4 | 81.3 | 33.6 |
실시예 5 | 80.7 | 33.4 |
실시예 6 | 80 | 33.1 |
실시예 7 | 80 | 33.2 |
실시예 8 | 80.5 | 29.2 |
실시예 9 | 86 | 31.4 |
실시예 10 | 87.3 | 32.7 |
비교예 1 | 85.4 | 30.9 |
비교예 2 | 82.6 | 28 |
상기 표 3에 나타난 바와 같이 실시예 1 내지 10에 따른 무용매형 양자점 조성물을 포함하는 경화막은 광흡수율이 80% 이상이고, 광 변환율이 29.2% 이상으로 우수한 광특성을 나타내는 것으로 확인되었다. 한편, 비교예 3에 따른 양자점 조성물은 양자점의 광중합성 모노머에 대하여 분산이 이루어지지 않아 광특성의 측정이 불가능하였다.
<평가예 2> 무용매형 양자점 조성물의 점도 및 안정성 평가
실시예 1, 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 무용매형 양자점 조성물의 저장 안정성 평가를 위해, 무용매형 양자점을 40℃에 저정한 후 4주 동안 점도의 변화를 점도계(RheoStress MARS-40, HAAKE社)를 이용하여 상온(25℃)에서 100rpm으로 2분 간 측정하고, 그 결과를 하기의 표 4에 나타내었다.
점도 (cps) | |||||
초기 | 1주 | 2주 | 3주 | 4주 | |
실시예 1 | 23 | 23.3 | 23.9 | 24.6 | 24.6 |
비교예 1 | 30 | 39 | 43.8 | 48.7 | 53.5 |
비교예 2 | 38 | 40.7 | 43.5 | 46.2 | 49 |
상기 표 4에 나타나는 바와 같이, 비교예 1 및 2에 따른 무용매형 양자점 조성물의 초기 점도는 각각 30cps 및 38cps로 나타났다. 반면, 실시예 1에 따른 무용매형 양자점 조성물의 초기 점도는 23 cps, 심지어 4주 동안 보관한 이후의 점도의 경우에도 25cps 미만으로 나타남으로써 저장 안정성이 우수한 것으로 확인되었다.
<평가예 3> 잉크젯팅성 평가
실시예 1, 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 무용매형 양자점 조성물을 사용하여, Omnijet300(유니젯 社) 장비로 잉크젯팅성을 평가하였다. 이 때, Dimetix DMC head의 온도를 40℃ 유지하며 젯팅성을 확인하였다.
그 결과, 실시예 1에 따른 무용매형 양자점 조성물은 잉크젯팅성이 우수하게 나타난 반면, 비교예 1 내지 2에 따른 무용매형 양자점은 높은 점도로 인해 잉크젯팅이 불가능한 것으로 확인되었다.
Claims (20)
- 양자점 및 광중합성 모노머를 포함하고,
상기 양자점은,
하기 화학식 1로 표시되는 제1 리간드; 및
하기 화학식 2로 표시되고, 카르복실기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드;
로 표면 개질된 것인, 무용매형 양자점 조성물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 카르복실기(-C(=O)-OH), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-), 설폭사이드(-SO-), 알콕시기(-C(=O)-), 및 히드록시기(-OH)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 탄소수 3 내지 20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
A는 단일결합이거나, 또는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-), 및 설폭사이드(-SO-)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고,
R은 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐기로 이루어진 군에서 선택된다.)
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 M은 Mg, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Sr, Mo, Pd, Cd, In 또는 Sn 인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 X는 C4 내지 C15이고, 에스테르(-COO-) 작용기를 포함하는 것인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제2 리간드는 티올기를 포함하지 않는, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2의 A는 에스테르(-COO-), 에테르(-CO-), 또는 이들의 조합을 포함하는 C2 내지 C15의 알킬렌기 또는 알케닐렌기인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1 리간드와 제2 리간드의 혼합비율은 1 : 0.1 ~ 1 : 20 몰비인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 양자점과 리간드의 혼합비율은 1 : 0.05 ~ 1 : 1 중량비인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 양자점의 함량은 상기 무용매형 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 60 중량%인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광중합성 모노머는 (메타)아크릴레이트계 모노머인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
광개시제, 광확산제, 중합금지제 또는 이들의 조합을 더 포함하는, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
점도가 30cps 이하인, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항에 있어서,
잉크젯 프린트용으로 사용되는, 무용매형 양자점 조성물. - 제1항, 제3항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 무용매형 양자점 조성물을 이용하여 제조된 경화막.
- 제14항에 있어서,
광흡수율이 75% 이상이고 광변환율이 25% 이상인, 경화막. - 제1항, 제3항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 무용매형 양자점 조성물을 포함하는, 컬러필터.
- 제16항에 따른 컬러필터를 포함하는, 디스플레이 장치.
- (a) 양자점을 하기 화학식 1로 나타나는 제1 리간드; 및 하기 화학식 2로 표시되고, 카르복시기를 포함하는 탄소수 3 내지 40의 제2 리간드로 표면 개질하는 단계;
(b) 상기 (a) 단계의 결과물을 원심분리하여 표면 개질된 양자점을 수득하는 단계; 및
(c) 수득된 표면 개질된 양자점을 광중합성 모노머에 분산시키는 단계;
를 포함하는, 무용매형 양자점 조성물의 제조방법.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
M은 2 내지 4가의 금속이고,
X는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 카르복실기(-C(=O)-OH), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-), 설폭사이드(-SO-), 알콕시기(-C(=O)-), 및 히드록시기(-OH)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 탄소수 3 내지 20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고,
n은 2 내지 4의 정수이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
A는 단일결합이거나, 또는 에스테르(-C(=O)O-), 에테르(-O-), 카르보닐 (-C(=O)-), 설포닐(-SO2-), 설파이드(-S-), 및 설폭사이드(-SO-)로 이루어진 군에서 선택되는 작용기를 하나 이상 포함하는 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고,
R은 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알케닐기로 이루어진 군에서 선택된다.) - 제18항에 있어서,
상기 (a) 단계는,
(a-1) 상기 양자점에 제1 리간드를 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질한 후, 제2 리간드를 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질하는 단계; 또는
(a-2) 상기 제1 리간드 및 제2 리간드를 동시에 투입하고 반응시켜 양자점의 표면을 개질하는 단계;
를 포함하는, 무용매형 양자점 조성물의 제조방법. - 제1항, 제3항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 무용매형 양자점 조성물을 기판 상에 잉크젯 분사방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 패턴을 경화하는 단계를 포함하는, 경화막의 제조방법.
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