KR20180045571A - 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 - Google Patents

자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물을 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함하는 하는 것을 특징으로 한다.

Description

자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치{SELF EMISSION TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 특정 형태의 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.
특히, 컬러필터가 각종 화상표시장치를 비롯한 다양한 분야에 사용됨에 따라 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 우수한 고휘도, 고명암비와 같은 성능이 요구되고 있는 바, 이러한 문제를 해결하기 위하여, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조방법이 제안되었다.
대한민국 공개특허 제2013-0000506호는 표시장치에 관한 것으로서, 광원; 및 상기 광원으로부터 출사되는 광이 입사되는 표시패널을 포함하고, 상기 표시패널은 다수 개의 색 변환부들을 포함하고, 상기 색 변환부들은 상기 광의 파장을 변환시키는 다수 개의 파장 변환 입자들; 및 상기 광에서 소정의 파장 대의 광을 흡수하는 다수 개의 컬러 필터 입자들을 포함하는 표시장치에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 통상적으로 수행하는 150℃ 이상의 하드 베이크 공정에서 발생하는 아웃가스(out gas) 성분으로 인하여 상기 양자점이 산화됨으로써 발광효율이 저하되는 문제가 발생한다.
그러므로, 양자점의 발광효율을 유지시키기 위한 개발이 요구되고 있는 상황이다.
대한민국 공개특허 제2013-0000506호 (2013.01.03.)
본 발명은 발광효율 또는 내열특성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능한 자발광 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 전술한 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 전술한 자발광 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 특정 형태의 양자점을 포함하기 때문에 초기 발광휘도가 우수하고, 내열특성이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치는 제조 공정 중에서 발생하는 광효율 저하 또는 감광특성의 불량을 억제됨으로써 발광효율이 우수한 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 양자점의 TEM 이미지 사진이다.
도 2는 본 발명의 비교예에 따른 양자점의 TEM 이미지 사진이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
< 자발광 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태는, 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
양자점
본 발명에 따른 양자점은 모서리를 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 "모서리"란, 다면체의 면 두개가 만나서 생기는 선분을 일컬을 수 있으나, 본 발명에 있어서 상기 "모서리"는 면과 곡면이 만나서 생기는 선분을 추가로 포함하는 것일 수 있다. 예컨대, 본 발명에 있어서, 상기 양자점은 구체를 임의의 평면으로 절단하였을 때의 생기는 반구의 형상을 포함할 수 있으며, 상기 "모서리"란, 상기 반구의 밑면과 곡면이 이루고 있는 경계, 요컨대 상기 반구의 밑면을 이루고 있는 원의 원주를 포함하는 개념일 수 있다.
상기 양자점은 나노 크기의 반도체 물질을 일컬을 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루게 되는데, 이러한 나노 입자들이 반도체 특성을 띠고 있을 때 양자점이라고 한다. 상기 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 상기 양자점의 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출하게 된다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터는 상기 양자점, 구체적으로 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점을 포함함으로써 광 조사에 의해 발광(광 루미네선스(luminescence))할 수 있다.
컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 상기 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하된다. 그러나, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는, 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있으며, 또한 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 양자점은 각진 모서리를 하나 이상 포함하고 있는 것일 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 양자점은 각진 모서리를 3 이상 20 이하로 포함하고 있는 것일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 "각진 모서리"란, 통상적인 의미로서 해석될 수 있다.
상기 양자점은 모서리를 하나 이상 포함하고, 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.
이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 양자점은 모서리를 하나 이상, 구체적으로 각진 모서리를 하나 이상 포함하는 것이라면 그 구조가 본 발명에서 제한되는 것은 아니다. 예컨대 상기 양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 "균질한 단일 구조"란, 상기 양자점을 구성하고 있는 성분 물질이 균질하다는 것을 일컫는 것으로서, 양자점의 형태가 구형인 상태를 일컫는 용어로 해석되지는 않는다.
구체적으로, 상기 코어-쉘의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예컨대, 상기 코어는 CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 역시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은 상기 양자점의 최외곽이 상기 모서리를 하나 이상 포함한다는 것을 의미할 수 있다. 상기 양자점이 코어-쉘의 이중 구조, 또는 중공 형태의 구조인 경우 상기 모서리는 상기 쉘의 최외곽, 중공 형태의 최외곽에 포함될 수 있는 것으로, 상기 코어 또는 중공 자체의 형태를 본 발명에서 한정하는 것은 아니다. 요컨대, 본 발명에 따른 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은, 구형의 코어와 하나 이상의 모서리를 포함하는 쉘부로 구성된 양자점을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 양자점은 입경이 1 내지 30nm인 것일 수 있다. 일반적으로, 양자점은 원하는 파장의 광이 양자점으로부터 발광되도록 하기 위해 양자점의 특정 조성, 구조 및/또는 크기를 선택할 수 있다.
구체적으로, 상기 양자점은 상기 입경의 사이즈에 따라 적 양자점, 녹 양자점 또는 청 양자점일 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 양자점은 적 양자점, 녹 양자점 및 청 양자점으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 통상의 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물이 색상 구현을 위해 적, 녹, 청의 착색제를 포함하듯이, 광루미네선스 양자점도 적 양자점, 녹 양자점 및 청 양자점으로 분류될 수 있다. 요컨대, 본 발명에 따른 상기 양자점은 적색 광을 방출하는 적 양자점, 녹색 광을 방출하는 녹 양자점 또는 청색 광을 방출하는 청 양자점일 수 있다.
상기 양자점은 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 습식 화학 공정이란 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자를 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착 공정이나 분자선 에피텍시와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있으므로, 상기 습식 화학 공정을 사용하여 본 발명에 따른 상기 양자점을 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 양자점은 상기 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 중량을 기준으로 3 내지 80 중량%, 구체적으로 10 내지 70 중량%, 더욱 구체적으로 15 내지 35 중량%로 포함될 수 있다.
상기 양자점이 상기 범위 내로 포함되는 경우 발광 효율이 극대화될 수 있어 바람직하다. 상기 양자점이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 발광 효율이 미미할 수 있으며, 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 상대적으로 후술할 다른 구성, 예컨대 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물과 같은 조성의 함량이 저하됨에 따라 화소 패턴의 형성이 어려울 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점, 구체적으로 각진 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점을 포함하기 때문에, 150℃ 이상의 하드 베이크 공정을 거치더라도, 상기 하드 베이크 공정 중 바인더 수지 분해로 인하여 발생되는 아웃가스 성분에 의하여 산화되는 현상을 억제함으로써 발광효율의 저하를 방지할 수 있기 때문에, 종래의 구형의 양자점을 포함하는 경우보다 발광효율이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 이점이 있다.
이론에 의해 구속되는 것을 바라지는 않으나, 본 발명에 따른 모서리를 가지는 양자점의 경우 결정구조가 균열 없이 형성되기 때문에 외부의 산화 조건에서 양자점의 안정성이 확보될 수 있기 때문에 발광효율이 우수한 컬러필터의 제조가 가능한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 자발광 감광성 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함한다면, 종래의 구 형태의 양자점, 요컨대 모서리를 포함하지 않는 형태의 양자점이 추가로 포함되어도 무방하다.
이 경우, 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은 상기 구형의 양자점 개수 대비 50% 이상의 수로 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 구형의 양자점을 더 포함하고, 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점이 상기 구형의 양자점 개수 대비 50% 이상의 수로 포함되는 경우 초기 발광 강도가 증가하고 하드 베이크 후 발광 강도 유지율이 향상되는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은 구형이 아닌 것일 수 있다. 본 발명에서 구형이란 완전 구형뿐 아니라, 통상 구형 때가 0.6~1의 범위에 있는 약간 비뚤어진 구형을 포함할 수 있으며, 구체적으로는, 모서리를 포함하지 않는 형태를 일컬을 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조하는 컬러필터의 비노광부를 알칼리 가용성으로 만들어 제거 가능하게 하고, 노광 영역을 잔류시키는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우, 상기 양자점이 조성물 내에 고르게 분산 될 수 있으며, 공정 중에 상기 양자점을 보호하여 휘도를 유지하도록 하는 역할을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 알칼리 가용성 수지는 50 내지 200 (KOHmg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용할 수 있다. 상기 "산가"란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만인 경우 충분한 현상속도를 확보하기 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉽고, 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(Mw/Mn)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 20,000이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상될 수 있고, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 불포화 단량체의 중합체, 또는 이와 공중합 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체와의 공중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함한다.
이때 카르복실기 함유 불포화 단량체는 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등이 가능하다. 구체적으로, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복실산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 이미드류 화합물, 지방족 공액 디엔류 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.
보다 구체적으로, 상기 공중합 가능한 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류; 비유전 상수값을 낮출수 있는 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 사용 가능하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 자발광 감광성 수지 조성물의 전체 고형분 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%, 구체적으로 10 내지 70 중량%, 더욱 구체적으로 30 내지 45 중량%로 포함될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 비화소 부분이 다소 누락될 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 다소 저하되어 패턴형성이 다소 어려울 수 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술할 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물의 시판되는 예로는 신나카무라사의 A9550 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 광중합성 화합물은 상기 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%, 구체적으로 7 내지 45 중량%, 더욱 구체적으로 24 내지 35 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다.
상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 광중합성 화합물이 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함할 수 있다. 상기 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 광중합 개시제를 포함하는 경우 상기 자발광 감광성 수지 조성물이 고감도화됨에 따라, 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해지는 이점이 있다.
상기 광중합 개시제는 특별히 한정되지는 않으나, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 트리아진계 화합물은 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계 화합물은 예컨대, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있으며, 또한 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물로는, 예컨대 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물로는 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 역시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 광중합 개시제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 것이라면, 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예컨대, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물 또는 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들을 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 벤조인계 화합물은 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는, 예컨대 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 자발광 감광성 수지 조성물의 총 고형분 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%, 구체적으로 1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 5 내지 7 중량%로 포함될 수 있다.
상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 자발광 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 상기 화소부 표면에서의 평활성이 향상될 수 있어 바람직하다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있으며, 상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제와 조합하여 사용 가능하다. 상기 광중합 개시 보조제가 상기 광중합 개시제와 함께 포함되는 경우 감도 효율성이 더욱 향상될 수 잇기 때문에 바람직하다.
상기 광중합 개시 보조제는 예컨대 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 아민 화합물은 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 상기 아민 화합물로서는 상기 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 카르복실산 화합물은 예컨대, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
용제
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 포함되는 용제는 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제를 포함할 수 있다.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 상기 자발광 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 60 내지 90 중량%, 구체적으로 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
다만, 상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있어 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 도포성이 다소 저하됨에 따라 공정이 다소 어려워질 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러 필터의 성능이 다소 저하될 수 있는 문제가 발생할 수 있다.
첨가제
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 코팅성 또는 밀착성을 증진 시키기 위해서 밀착촉진제, 계면활성제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으면, 이것들은 단독 및 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 코팅성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜)등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이 외에도 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 첨가제는 상기 자발광 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
<컬러필터>
본 발명의 또 다른 양태는 전술한 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 컬러필터는 하드 베이크를 거친 후의 발광 강도 유지율이 80% 이상인 것일 수 있다. 상기 하드 베이크는 150 ℃ 이상의 온도에서 수행될 수 있으며, 구체적으로 230℃ 이상, 더욱 구체적으로 230 ℃에서 60분간 수행하는 것일 수 있다.
본 발명의 컬러필터는 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점을 포함하기 때문에, 화상표시장치에 적용되는 경우 표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로 보다 뛰어난 광 효율의 구현이 가능하며, 또한 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각의 개선이 가능한 이점이 있다. 특히 종래의 구형의 양자점이 아닌 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점을 포함하기 때문에 컬러필터의 제조 과정 중 아웃가스에 의하여 상기 양자점이 산화되는 현상의 억제가 가능하고, 이에 따라 광효율의 저하를 억제할 수 있는 이점이 있다.
상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 패턴층은 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 자발광 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 컬러필터는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 컬러필터는 본 발명에 따른 모서리를 하나 이상 포함하는 적 양자점을 포함하는 적색 패턴층, 모서리를 하나 이상 포함하는 녹 양자점을 포함하는 녹색 패턴층 및 모서리를 하나 이상 포함하는 청 양자점을 포함하는 청색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다. 상기 적색 패턴층, 녹색 패턴층, 청색 패턴층은 각각 광 조사시 적색광, 녹색광, 청색광을 방출할 수 있으며, 이때, 상기 광원의 방출광은 특별히 한정되지는 않으나 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
상기 컬러필터는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다만, 상기 컬러필터가 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우 상기 패턴층은 상기 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비할 수 있다.
상기 컬러필터가 상기 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 상기 2종 색상 외의 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 컬러필터가 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있으며, 이 경우 적 양자점은 적색광을, 녹 양자점은 녹색광을 방출하고, 상기 투명 패턴층은 상기 광원에 의한 청색광이 그대로 투과함에 따라 청색을 띨 수 있다.
<화상 표시 장치>
또한, 본 발명의 다른 양태는, 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
본 발명에 따른 화상표시장치는 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함하기 때문에 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 가지는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화상표시장치는 청색광을 방출하는 광원 및 투명 패턴층을 더 포함할 수 있으며, 상기 청색광을 방출하는 광원, 상기 투명 패턴층은 전술한 내용을 적용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 1 : CdSe (코어)/ ZnS (쉘) 구조의 광 루미네선스 녹 양자점 입자의 합성
CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 mL)dmf 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 mL)과 함께 반응기에 넣고 150℃로 가열하여 반응시켰다. 그 후, 아연에 올레산이 치환됨으로써 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr 의 진공 하에 20분간 방치하였다. 그리고 나서, 310℃의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 310℃에서 20분간 유지한 후, 0.4 mmol의 Se 분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3mL의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(oleic acid)2 및 Zn(oleic acid)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 310℃에서 5분간 성장시킨후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다. 그 후, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름(chloroform)과 에탄올을 이용하여 씻어냄으로써, 올레인산으로 안정화된 양자점 입자 B를 수득하였다.
제조예 2 : 알칼리 가용성 수지의 합성
적하깔대기, 온도계, 냉각관, 교반기를 장치한 사구 플라스크에, 메틸-2-(브로모메틸)-아크릴레이트(알드리치사 제품) 23.3g, 트리에틸아민(알드리치사 제품)15.8g 및 프로필렌글리콜 메틸에테르(TCI사 제품) 115.0g을 넣고 사구플라스크의 내부를 질소로 치환하였다. 다음으로 플라스크를 90℃로 가열한 다음 메틸-2-(히드록시메틸)-아크릴레이트(알드리치사 제품) 15.1g, 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴(Wako사 제품) 3.2g 및 프로필렌글리콜 메틸에테르(TCI사 제품) 110.0g의 혼합용액을 1시간에 걸쳐 적가하고 0.5시간 중합반응을 진행하여 피란함유 중합체를 생성하였다. 다음으로 메타크릴산 37.5g, 메틸메타크릴레이트 19.0g, 프로필렌글리콜 메틸에테르 225.0g 및 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴(Wako사 제품) 3.2g의 혼합용액을 1시간에 거쳐 서서히 적가하고 8시간 중합을 실시한 후 실온으로 방냉하였다. 사구 플라스크의 내부를 질소로 치환한 다음 플라스크에 글리시딜 메타크릴레이트(미츠비시레이온사 제품) 61.5중량부, 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드(TCI사 제품) 3.6g 및 메토퀴논(준세이사 제품) 0.15g을 첨가하고 80℃에서 12시간 동안 반응을 실시하여 공중합체의 카르복실기에 GMA를 부가하여 알칼리 가용성 수지를 얻었다. GPC로 측정한 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 23,000이었다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3 : 자발광 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 바와 같이 각각의 성분을 혼합한 후, 전체 고형분이 20 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 희석한 뒤, 충분히 교반하여 자발광 감광성 수지 조성물을 얻었다.
자발광 감광성 수지조성물 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3
양자점 A1) 30 15 25 8 - - 10
B2) - - 5 7 30 15 20
알칼리 가용성 수지3 ) 30 30 30 30 30 30 30
광중합성 화합물4 ) 24 26 24 26 24 24 24
광중합 개시제5 ) 5 5 5 5 5 5 5
1) 대한민국, 양자점 기술사의 QDS-200
2) 제조예 1에 따른 CdSe(코어)/Zn(쉘) 구조의 양자점
3) 제조예 2에 따른 알칼리 가용성 수지
4) 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (A9550, 신나카무라사제조)
5) Irgacure-907 (BASF 사)
컬러필터의 제조
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에 따른 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 가로×세로 20mm × 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다.
이때, 자외선 광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/cm2의 노광량(365㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 그 후, 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10분 동안 가열하여 컬러필터 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 자발광 컬러 패턴의 필름 두께는 3.0㎛이었다.
실험예
(1) 양자점의 관찰
실시예에 따른 양자점(A) 및 제조예 1에서 제조된 비교예에 따른 양자점(B)을 투과전자현미경(TEM)으로 관찰하였다. 투과전자현미경은 JEOL사의 JEM-2100F 모델을 사용하여 100kV의 가속전압에서 관찰 하였으며, 그 결과를 각각 도 1 및 도 2에 나타내었다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 도 1에 따른 각각의 양자점은 12~15nm 크기로 확인되었으며, 입자의 형상이 평면으로 3각 내지 7각의 형태인 것을 확인할 수 있었다. 반면, 도 2에 따른 양자점은 평면이 원형의 형태인 것을 확인할 수 있었다.
(2) 발광 강도(Intensity) 측정
실시예 및 비교예에 따라 제조된 자발광 화소가 형성된 컬러필터 중 20mm × 20mm 정사각형의 패턴으로 형성된 패턴부에 365nm 튜브(Tube)형 4W UV 조사기(VL-4LC, VILBER LOURMAT)를 통하여 광 변환된 영역을 측정하였으며, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3는 550nm 영역에서의 발광 강도(Intensity)를 스펙트럼 미터(spectrum meter, Optics사)를 이용하여 측정하였다. 측정된 발광 강도가 높을수록 우수한 자발광 특성을 발휘하는 것으로 판단할 수 있으며, 발광 강도 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 또한, 하드 베이크(Hard bake)를 230℃, 60분을 진행하여 하드 베이크 전의 발광 강도와 후의 발광 강도를 측정하고, 발광효율이 유지되는 수준을 확인하여 하기 표 2에 발광 강도 유지율로 나타내었다.
초기 발광 강도 하드 베이크 후 발광 강도 유지율
실시예 1 43,234 86.5%
실시예 2 39,568 84.6%
실시예 3 41,325 84.3%
실시예 4 38,305 83.5%
비교예 1 32,698 63.5%
비교예 2 23,681 59.6%
비교예 3 33,912 65.7%
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 4의 경우, 비교예 1 내지 3에 비해 발광 강도가 우수하며, 230℃ 하드 베이크 공정 후에도 발광 강도가 높게 유지됨을 확인할 수 있으며, 실시예 1 내지 2의 경우, 양자점의 형태에 따라 초기 발광휘도가 향상되고 내열특성도 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점;을 하나 이상 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 양자점은 각진 모서리를 하나 이상 포함하고 있는 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 양자점은 각진 모서리를 3개 내지 20개 포함하고 있는 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 양자점은 입경이 1 내지 30nm인 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 양자점은 상기 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 중량을 기준으로 3 내지 80 중량%로 포함되는 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은 구형이 아닌 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    구형의 양자점을 더 포함하고,
    상기 모서리를 하나 이상 포함하는 양자점은 상기 구형의 양자점 개수 대비 50% 이상의 수로 포함되는 것인 자발광 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 자발광 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 컬러필터는 하드 베이크를 거친 후의 발광 강도 유지율이 80% 이상인 것인 컬러필터.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 컬러필터는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 컬러필터.
  12. 제9항에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.
  13. 제12항에 있어서,
    청색광을 방출하는 광원 및 투명 패턴층을 더 포함하는 것인 화상표시장치.
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