TWI284658B - Flame-retardant resin composition - Google Patents

Flame-retardant resin composition Download PDF

Info

Publication number
TWI284658B
TWI284658B TW091114814A TW91114814A TWI284658B TW I284658 B TWI284658 B TW I284658B TW 091114814 A TW091114814 A TW 091114814A TW 91114814 A TW91114814 A TW 91114814A TW I284658 B TWI284658 B TW I284658B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
flame retardant
component
weight
resin composition
parts
Prior art date
Application number
TW091114814A
Other languages
English (en)
Inventor
Ryoji Kimura
Nobuo Matsuzaka
Toshio Nakajima
Akihiro Yamaki
Hisashi Murase
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Application granted granted Critical
Publication of TWI284658B publication Critical patent/TWI284658B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/5205—Salts of P-acids with N-bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Description

1284658
玖、發明說明 發明範_ 本發明係關於一種樹脂組合物，該組合物具有極佳難燃 性，且在燃燒時幾乎不產生毒性氣體。更特別而言，本發 明係關於一種含特定磷酸鹽及抗滴劑之樹脂組合物，該組 合物用少量阻燃劑即顯示極佳難燃性，而不用在燃燒時放 出毒性氣體的以齒素為基礎之阻燃劑。 發明背景 由於合成樹脂具有極佳化學和機械性能，所以廣泛用作 建築材料、汽車零件、包裝材料、農業材料、器械外殼材料 、玩具及類似者。然而，大多數合成樹脂可燃，且某些應用 需要阻燃處理。據悉，為取得阻燃作用，可加入一種或多 種齒素阻燃劑、無機磷阻燃劑（其代表為紅磷和聚轉酸化 合物（如，聚磷酸銨））、有機磷阻燃劑（如，磷酸三芳酯化合 物）、金屬氫氧化物、阻燃助劑（例如，氧化銻）和三聚氰胺（密 胺）化合物。 由於齒素阻燃劑在燃燒時放出毒性氣體，所以頃用幾乎 不產生毒性氣體的磷阻燃劑代替。 例如，曰本專利申請案第8-176343號揭示一種含聚磷酸銨、 多羥基化合物、含三畊環之化合物及金屬氫氧化物之難燃 性合成樹脂組合物。美國專利第3,936,416號及第4,010，137號揭 示一種含聚磷酸三聚氰胺和四級戊四醇至三聚四級戊四 醇之難燃性合成樹脂組合物。日本專利申請案第1M52402號 提出一種含聚對酞酸丁二醇酯（PBT)、焦磷酸三聚氰胺及一 -6- 1284658 發明說明續頁 ⑺ 種芳族磷酸酯低聚物之難燃性合成樹脂組合物。美國專利 第4,278,591號及第5,618,865號提到，焦磷酸三聚氰胺及其它磷 化合物對聚合物有效（如，PBT阻燃劑）。美國專利第4,599,375號 揭示一種難燃性合成樹脂組合物，其包括⑻一種合成樹脂， (b)焦罐酸六氫p比畊，（c)焦轉酸三聚氰胺及（d)氧化鈥或二氧 化矽。然而，由此等習知難燃系統取得的阻燃效果仍然不 足，因此，需要開發一種以減低量給予合成樹脂高難燃性 之阻燃劑。 發明概要 本發明一個目的為提供一種以少量阻燃劑顯示極佳難 燃性且在燃燒時抑制毒性氣體放出的難燃性樹脂組合物。 鑒於上述環境條件，發明者已進行廣泛研究，結果發現， 加入具有特定結構之磷酸鹽提供具有極佳難燃性之樹脂 組合物。本發明係基於此發現達到。 本發明提供一種難燃性樹脂組合物，（A)—種合成樹脂， (B)(bl) —種由式（I)代表之化合物（b2) —種由式（III)代表之化 合物和一種由式（IV)代表之化合物之組合及（C)一種抗滴劑。 (I) HO_ -〇 --卜0- Η OH n _ 其中η表示自1至100之整數；Xf表示R|R2N(CH2)mNR3R4、六氫吡畊 或含六氫吡p井環之二胺；Ri、R2、R;及FU可相同或不同、分別 表示氫原子或具有1至5個碳原子的直鏈或分枝烷基；m表示1 1284658 _ (3) 發明說明續頁 至10之整數；Yi表示氨或由式（II)代表的三畊衍生物；而p和q 分別表示滿足以下關係的一個數：0< p£_n+2，0< q£_n+2，且 0<p+q£_n+2。 (Π)
其中Z2可相同或不同，分別表示-NR5R6基團（其中R5及Re φ 可相同或不同，分別表示氫原子或具有1至6個碳原子的直 鏈或分枝烷基或羥甲基）、羥基、魏基、具有1至10個碳原子 的直鏈或分枝烷基、具有1至10個碳原子的直鏈或分枝烷氧 基、苯基或乙晞基。 m Χι HO— Ρ
II•P—0--Η IOH Q
其中Xi、p和n係如上所定義者。 (IV) Η0— 0Η
Η Q Μα 其中Υ,、q和η係如上所定義者。 將減少量特定磷酸鹽和抗滴劑混入樹脂提供具有極佳 難燃性之樹脂組合物，而不用在燃燒時放出毒性氣體的以 1284658 發明說明續頁 (4) 鹵素為基礎之阻燃劑。 發明詳細說明
可用作組分（A)之合成樹脂包括熱塑性和熱固性樹脂。熱 塑性樹脂包括，聚烯烴樹脂，如α -烯烴均聚物，例如，聚丙 烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、線性低密度聚乙烯、聚 丁烯及聚-3-甲基戊烯，烯烴共聚物，例如，乙烯-乙酸乙烯 酯共聚物和乙烯-丙烯共聚物，及此等聚烯烴樹脂之共聚 物；含自素樹脂，如聚氯乙烯、聚亞乙烯基二氯、氯化聚乙 缔、氯化聚丙烯、聚亞乙烯基二氟、氯化橡膠、氯乙烯-乙 酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-亞乙晞基二 氯共聚物、氯乙晞-亞乙烯基二氯-乙酸乙烯酯三元共聚物 、氯乙缔-丙晞酸酯共聚物、氯乙晞-馬來酸酯共聚物及氣乙 烯-環己基馬來醯亞胺共聚物；石油樹脂、苯并呋喃-莽樹脂 、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、丙烯酸系樹脂、苯乙烯（及/或α-甲基苯乙烯）及其它單體（例如，馬來酸酐、苯基馬來醯亞胺 、甲基丙婦酸甲酯、丁二烯及丙烯腈）之共聚物，如AS樹脂、 ABS樹脂、MBS樹脂和耐熱ABS樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯、聚 乙烯醇、聚乙烯醇縮甲醛和聚乙烯醇縮丁醛，線性聚酯， 如聚對酞酸乙二醇酯和聚對酞酸丁二醇酯，聚氧伸苯，聚 醯胺樹脂，如聚己内醯胺和聚六亞甲基己二醯胺，聚碳酸 酯，聚碳酸酯/ABS樹脂，分枝聚碳酸酯，聚縮醛，聚伸苯硫 ，聚胺基甲酸酯和纖維素樹脂；及其複合高聚物。熱固性 樹脂包括酚樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂及不 飽和聚酯樹脂。亦可使用彈性體，如異戊二晞橡膠、丁二 1284658 _ m 發明說明續頁 缔橡纟爹、丙丨布猜-丁二缔共聚物橡知以及冬乙缔-丁二坪共 聚物橡膠。在此等樹脂中，聚烯烴樹脂難以產生難燃性， 特別為聚丙烯樹脂和聚乙烯樹脂，此等樹脂適合作為加入 本發明之特定磷酸鹽及抗滴劑以提供難燃性樹脂組合物 之樹脂。 根據本發明之阻燃技術有效用於以上引用的合成樹脂 ，所表現效果有些依賴樹脂之密度、軟化點、溶劑不溶性 内容物及立體定向性、樹脂中是否保留或保留多少催化劑 殘餘物、起始晞煙的種類和聚合比、所用聚合催化劑的種 類（例如，路易絲（Lewis)酸催化劑或金屬茂催化劑）等變化。 在由式（I)代表的構酸鹽中，由Ri、R2、及R4代表的燒基包 括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基 及戊基。 式（I)之磷酸鹽為自⑻二胺、（b)氨或三畊衍生物和⑷正磷酸 或聚磷酸獲得的磷酸胺鹽。式（I)之磷酸胺鹽可如下製備。 將預定量正鱗酸或具有2至約100縮合度之縮合鱗酸放入一 種具有或不具有惰性溶劑之反應器。將由式R|R2N(CH2)mNR3R4 (其中Ri、R2、113及R4可相同或不同，分別表示氫原子或具有1 至5個碳原子的直鏈或分枝烷基；m表示自1至10之整數）、六 氫吡畊或含六氫吡畊環的二胺代表之二胺（以後包含性稱 為二胺）直接或用水等稀釋加入，並使其在-l〇°C至100°c反應 。該反應為中和反應，進行很快。將由式（II)代表的氨或三 畊衍生物直接或用水等稀釋加入中間產物（分離或原產物） 。使反應混合物在加熱下反應，以產生所需磷酸胺鹽。參 -10 - 1284658 發明說明續頁 ⑹ 與反應的二胺和氨或三ρ井衍生物之量根據所用正罐酸或 縮合磷酸之磷濃度而變化。即，二胺係以小於正磷酸或縮 合磷酸中所存在羥基數量之一半莫耳量使用，較佳以正磷 酸或縮合磷酸的近似等莫耳量使用。然後將氨或三畊衍生 物以相當於中間產物中剩餘羥基之量加入所得中間產物。 二胺之實例為Ν，Ν，Ν’，Ν’-四甲基二胺基甲烷、乙二胺、Ν，Ν’-二甲基乙二胺、Ν，Μ-二乙基乙二胺、Ν,Ν-二甲基乙二胺、Ν，Ν-二乙基乙二胺、N，N，N，，NL四甲基乙二胺、N，N，Nf，Nf-二乙基乙二 胺、1，2-丙二胺、1，3-丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、 六亞甲基二胺、1，7-二胺基庚烷、1，8-二胺基辛烷、1,9-二胺基 壬燒、1，10-二胺基癸燒、六氫被呼、反-2,5-二甲基六氫说17井、 1，4-雙（2-胺乙基）六氫吡畊及1，4_雙（3-胺丙基）六氫吡畊。可在 本發明中使用的所有此等二胺化合物均在市面上有售。 式（II)之三畊衍生物之實例為三聚氰胺、乙醯胍胺、苯并 胍胺、丙烯醯基胍胺、2,4-二胺基-6-壬基-1，3,5-三畊、2,4-二胺 基-6-¾ 基-1，3,5-二 p井、2-胺基-4,6-二無基-1，3,5-二 57井、2,4-二胺基-6-甲氧基-1，3,5-三畊、2,4-二胺基-6-乙氧基-1，3,5-三畊、2,4-二胺基各 丙氧基-1，3,5-三畊、2,4-二胺基-6-異丙氧基-1，3,5-三畊、2,4-二胺 基-6-巯基-1，3,5-三畊及2-胺基-4,6-二銃基-1，3,5-三畊。可在本發 明中使用的所有此等三呼衍生物均在市面上有售。 由式（III)代表的磷酸鹽較佳包括鱗酸和六氫咐51井間生成 的鹽。六氫吡畊鹽（例如，焦磷酸六氫吡畊）很容易獲得，為 此，可使六氫P比呼和焦磷酸在水或含水甲醇溶液中反應， 並作為水微溶性沈澱收集鹽。磷酸六氫吡畊鹽包括正磷酸 1284658 _ (7) 發明說明續頁 六氫？比ΰ井、焦鱗酸六氫吹喷及其它聚鱗酸六氫说0井。在鱗 酸組合物中，用於製備聚磷酸六氫吡畊的聚磷酸沒有特別 限制。即，聚磷酸可為正磷酸、焦磷酸、三聚磷酸及其它聚 磷酸之混合物。 由式（IV)代表的磷酸鹽較佳包括磷酸和三聚氰胺間生成 的鹽。為製備磷酸三聚氰胺鹽例如，焦磷酸三聚氰胺，可 使焦磷酸鈉和三聚氰胺在鹽酸存在下以任意比反應、，並用 氫氧化鈉將反應混合物中和。較佳用於本發明的磷酸三聚 氰胺包括正磷酸三聚氰胺、焦磷酸三聚氰胺及其它聚磷酸 二聚氣胺。 用作组分（Β)的磷酸鹽較佳具有40微米或更小的平均顆粒 大小，特佳10微米或更小。具有大於40微米平均顆粒大小的 組分（Β)不僅趨向於在樹脂（Α)中具有不良分散性，導致不能 顯示高難燃性，而且可降低自所得樹脂組合物製備的模製 物件之機械強度。 以100重量份作為組分（Α)的樹脂計，組分（Β)較佳以5至70重 量份使用，特佳10至50份，尤佳15至40份。組分（Β)比例小於5 份趨向不能產生足夠阻燃效果。組分（Β)比例超過70份可降 低樹脂性能。 式（III)之磷酸鹽和式（IV)磷酸鹽較佳以（111)/(1 V)為40/60至80/20 之重量比混合，特佳50/50至70/30。 為防止燃燒時成滴，本發明之難燃性樹脂組合物基本上 包含一種已知抗滴劑作為組分（C)。適用抗滴劑之實例包括 ，氟樹脂，如聚四氟乙晞、聚亞乙晞基二氟和聚六氟丙蹄； 1284658 (8) 發明說明續頁 全氟燒績酸驗金屬鹽或驗土金屬鹽，如全氟甲續酸鈉、全 氟正丁磺酸鉀、全氟三級丁磺酸鉀、全氟辛磺酸鈉及全氟-2-乙基己磺酸鈣；以及矽酮橡膠。此等抗滴劑可單獨使用或 兩種或多種組合使用。其中的聚四氟乙烯（PTFE)因其高無滴 效果特佳。 以100重量份樹脂計，抗滴劑較佳以0.05至5重量份之量使 用，特佳0.1至2重量份。小於0.05份之量僅產生小的無滴作用 。包含大於5份抗滴劑之樹脂組合物傾向於在燃燒時經歷 可觀收縮，只提供具有減低尺寸精度之模製物件。 如需要，可由加入S分抗氧化劑、磷抗氧化劑、硫·抗氧化 劑、紫外線吸收劑、受阻胺光穩定劑及類似物使本發明之 難燃性樹脂組合物穩定。 所用酚抗氧化劑包括2,6-二-第三丁基-對甲酚、2,6-二-苯基-4-十八烷氧基苯酚、（3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基）膦酸二硬 脂酯、1，6-六亞甲基雙[(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基）丙醯胺]、 4,4’-硫代雙（6-第三丁基-間甲酚）、2,2’-亞甲基雙（4-乙基各第三 丁基苯酚）、2,2’-亞甲基雙（4-乙基-6-第三丁基苯酚）、4，非亞丁基 雙（6-第三丁基-間甲酚）、2,2’-亞乙基雙（4,6-二-第三丁基-苯酚） 、2,亞乙基雙（4-第二丁基-6-第三丁基苯酚）、1，1，3-叁（2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基）丁烷、1，3,5-叁（2,6_二甲基-3-經基-4-第三 丁基苄基）異氰脲酸酯、1,3,5-叁（3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基） 異氰脲酸醋、1，3,5-叁（3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基）-2,4,6-三甲基 苯、2-第三丁基-4-甲基-6-(2-丙烯醯氧基-3-第三丁基-5-甲基苄 基）苯酚、十八烷基3,5-二-第三丁基冰羥基苯基丙酸硬脂酯、 1284658 _ (9) I發明說明續頁 肆[甲基3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基）丙酸甲醋]甲烷、雙（3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙酸）硫代二乙二醇酯、1，6-六亞甲 基雙（3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙酸）酯、雙[3,3-二（4-羥基-3-第三丁基苯基）丁酸]乙二醇酯、雙[2-第三丁基-4-甲基-6-(2-羥 基-3-第三丁基-5-甲基苄基）苯基]對酞酸酯、1，3,5-三[(3,5-第三 丁基-4-羥基苯基）丙醯氧基乙基]異氰脲酸酯、3,9-雙[1，1-二甲 基-2-{(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基）丙醯氧基}乙基]-2,4,8，10- 四氧雜螺[5,5]H--烷以及雙（3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基 丙酸）三乙二醇酯。以100重量份樹脂計，酚抗氧化劑通常以 0.001至10重量份之量使用，較佳0.05至5重量份。
所用磷抗氧化劑包括亞磷酸叁壬基苯酯、亞磷酸叁[2-第 三丁基-4-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基硫代）-5-甲基苯酯]、 亞磷酸三癸酯、亞磷酸辛酯二苯酯、亞磷酸二（癸基）單苯酯 、二（十三烷基）四級戊四醇二亞磷酸酯、二（壬基苯基）四級 戊四醇二亞磷酸酯、雙（2,4-二-第三丁基苯基）四級戊四醇二 亞磷酸酯、雙（2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基）四級戊四醇二亞 磷酸酯、雙（2,4,6-三-第三丁基苯基）四級戊四醇二亞磷酸酯、 雙（2,4-二枯基苯基）四級戊四醇二亞磷酸酯、四（十三烷基）-亞異丙基二苯酚二亞磷酸酯、四（十三烷基>4,4，-正亞丁基雙 (2-第三丁基-5-甲基苯酚）二亞磷酸醋、六（十三烷基）-1丄3-叁（2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基）丁烷三亞磷酸酯、肆（2,4-二-第 三丁基苯基）聯苯二亞磷酸酯、9，10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧、2,2f-亞甲基雙（4,6-第三丁基苯基）-2-乙基己基亞磷酸醋、 2,2f-亞甲基雙（4,6-第三丁基苯基）-十八烷基亞磷酸酯、2,2匕乙 -14- 1284658 發明說明續頁 (10) 叉基雙（4,6-二-第三丁基苯基）氟代亞磷酸酯叁（2-[(2,4,8，10-肆-第三丁基二苯并[d,f][l，3,2]-二氧雜磷呼（phosphepin)-6-基）氧基]乙 基）胺以及2-乙基-2-丁基丙二醇和2,4,6-三-第三丁基苯酚的亞 磷酸酯。以100重量份樹脂計，磷抗氧化劑通常以0.001至10 重量份之量使用，較佳0.05至5重量份。
所用硫醚抗氧化劑之實例包括，硫代二丙酸二烷酯，如 硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯及硫代二丙 酸二硬脂酯、以及四級戊四醇四（β-烷基鉸基）丙酸酯。以100 重量份樹脂計，硫醚抗氧化劑通常以0.001至10重量份之量 使用，較佳0.05至5重量份。
所用紫外線吸收劑包括，2-羥基二苯酮，如2,4-二羥基二苯 酮、2-羥基-4-甲氧基二苯酮、2-羥基-4-辛氧基二苯酮及5,5f-亞 甲基雙（2-羥基-4-甲氧基二苯酮）；2-(2’-羥基苯基）苯并三唑， 如2W-羥基-5’-甲基苯基）苯并三唑、2-(2^羥基二-第三丁基 苯基）-5-氯苯并三唑、2-(2^羥基第三丁基-5^甲基苯基）-5-氯 苯并三唑、2-(2^羥基第三辛基苯基）苯并三唑、2-(2^羥基 -3f，5’-二枯基苯基）苯并三唑、2,2^亞甲基雙（4-第三辛基-6-(苯并 三唑基）苯酚）以及2-(2^羥基第三丁基羧基苯基）苯并三 唑；苯甲酸酯，如水楊酸苯酯、間苯二酚單苯甲酸酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三丁基苯酯、3,5-二-第三 丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三戊基苯酯及3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十六烷酯；經取代N，N'-草醯二苯胺，如2-乙基-2^ 乙氧基-Ν，Ν^草醯二苯胺及2-乙氧基-咎十二烷基-N，Nf-草醯二 苯胺；氰基丙烯酸酯，如α-氰基-β，β-二苯基丙晞酸乙酯及2- -15 - 00 1284658 發明說明續頁 氰基-3-甲基-3-(對y氧基苯基）丙缔酸甲酯；及三芳基三啫， 如2-(2-羥基斗辛氧基苯基）_4,6_雙（2,4_二·第三丁基二^ :均三 畊、2-(2-羥基斗甲氧基苯基）_4 6_二苯 = 签7 一开以及2-(2-羥基 4-丙氧曰基·5_甲基苯基>4,6_雙（2,4_二_第三丁基苯基均三畊。以 100重量知樹脂計’紫外線吸收劑通常以0.001至30重量份之 量使用’較佳0.05至10重量份。 通合受阻胺光穩定劑之實例包括硬脂酸2,2,6,6_四甲基-4-哌啶酯、硬脂酸-五甲基斗哌啶酯、苯甲酸2,2,6,6书甲 像 基4-喊咬酯、癸二酸雙（2,2,6,6-四甲基斗哌啶酯）、癸二酸雙 (1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯）、癸二酸雙（1_辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-咬淀醋）、1，253,4-丁烷四羧酸肆（2,2,6,6_四甲基-4-哌啶酯）、1，2,3,4-丁健四羧酸肆（1,2,2,6,6-五甲基-4-喊啶酯）、1，2,3,4-丁烷四羧酸雙 (2,2,6,6-四甲基斗哌啶酯）二（十三烷酯）、i，2,3,4-丁烷四羧酸雙 (1，2,2,6,6-五甲基-4-旅啶酯）二（十三境酯）、2-丁基-2-(3,5-二-第三 丁基I幾基芊基）丙二酸雙（1，2,2,4,4-五甲基-4-峰啶酯）、1-(2-羥 乙基）-2,256,6-四甲基-4-哌啶醇/丁二酸二乙醋縮聚物、1,6-雙 φ (2,2,6,6-四曱基一4_喊口定胺基）己燒/2,4-二氯-6-嗎淋代-均-三畊縮 聚物、1，6-雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基）己烷/2,4-二氣-6-第三辛 胺基-均·三啩縮聚物、1,5,8,12-肆[2,4-雙（N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）胺基）·均-三畊各基]-1，5,8,12-四氮雜十二烷、1，5,8，12-肆 [2,4-雙（队丁基-义(1，2,2,6,6-五甲基-4-成症基）胺基）-均-三17井-6-基]-1，5,8，12-四氮雜十二垸、1，6，11-参[2,4-雙（N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲 基4-峰啶基）胺基）_均-三畊-6-基]胺基Η--烷以及1·6，11-叁[2,4- 雙（仏丁基^-(1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）胺基）-均-三畊-6-基]胺基 -16· 1284658 發明:說明磧頁 (12) 十一燒。以100重量份樹脂計，受阻胺光穩定劑通常以0.001 至30重量份之量使用，較佳0.05至10重量份。
如需要，本發明之難燃性樹脂組合物可包含二氧化矽或 金屬氧化物。金屬氧化物包括氧化鈥、氧化鋅、氧化#5、氧 化鎂、氧化锆、氧化銷、氧化錫、氧化錯、氧化銻、氧化翻 及氧化鎘。可使欲加入的氧化矽經過各種表面處理。二氧 化矽（矽石）包括乾矽石及濕矽石。市售矽石產物包括，自尼 盤氣溶膠公司（Nippon Aerosil Co·，Ltd)的Aerosil ;自托庫亞馬公司 (Tokuyama Corp.)的 Reosil和 Tokusil ;自辛諾吉公司（Shionogi & Co.，Ltd) 的 Carplex ;自福吉矽亞化學公司（Fuji Silysia Chemical, Ltd.)的 Sylicia ;及自密蘇薩瓦工業公司（Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd.)的 Mizukasil。在此等種類中，較佳為具有結合到表面甲基的疏 水性者，如自尼盤氣溶膠公司的Aerosil R972、Aerosil R972V、Aerosil R972CF及 Aerosil R974。
以100重量份樹脂計，二氧化矽或金屬氧化物通常以0·01 至5重量份之量使用，較佳0.05至3重量份。 如需要，本發明之難燃性樹脂組合物可進一步包含各種 添加劑。所用添加劑包括，成核劑，如，對-第三丁基苯甲 酸鋁、芳族磷酸酯金屬鹽及二亞芊基山梨糖醇；抗靜電劑 ，金屬皂，水滑石，含三α井環之化合物，金屬氫氧化物，磷 酸鹽阻燃劑，其他無機磷阻燃劑，S素阻燃劑，碎酮阻燃 劑，填料，顏料，潤滑劑及發泡劑。 含三畊環之化合物包括三聚氰胺、三聚氰胺二醯胺、苯 并胍胺、乙酿基胍胺、S太二胍胺、氰脲酸三聚氰胺、焦鱗酸 -17- 1284658 發明說明續頁 (13) 三聚氰胺、伸丁二胍胺、降冰片烯二胍胺、亞甲基二胍胺、 伸乙基二（三聚氰胺）、三亞甲基二（三聚氰胺）、四亞甲基二 (三聚氰胺）、六亞甲基二（三聚氰胺）及1，3-伸己基二（三聚氰 胺）。 金屬氫氧化物包括氫氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鈣、氫氧 化鋇及氫氧化鋅。
本發明之難燃性樹脂組合物在使用上沒有限制。例如， 本發明之難燃性樹脂組合物具有用於機器機械零件、電或 電子元件及汽車部件的多種用途。其應用實例包括，電及 電子元件，如齒輪、箱、感測器、LEP燈、連接器、插座、電 阻器、繼電器盒、開關、線圈軸、電容器、可變電容器、光 感測器、振蕩器、端子板、轉換器、插銷、印刷線路板、調 諧器、揚聲器、麥克風、耳機、小型馬達、磁頭基底、電源 模組、外殼、半導體元件、液晶元件、FDD托架、FDD底盤、 馬達刷支架、拋物線式天線及電腦有關元件；家用器具及 辦公設備，如VTRs、電視機、熨斗、吹風機、做飯炊具、微波 爐、音頻-視頻媒介（例如，雷射盤及壓縮盤）、照明固定裝置 、冰箱、空調機、打字機、文字處理器、辦公電腦、電話、 傳真機及影印機；機器相關零件，如清洗夾具、各種軸承（例 如，缺油軸承、船尾軸承及浸入式軸承）、馬達、打火機及 打字機；光學設備及與精度機械有關的元件，如顯微鏡、 雙筒望遠鏡、攝像機及手錶；汽車部件，如交變器（alternator) 終端、交變器連接器、1C調節器、電位器底座、各種閥（例如 ，排氣閥）、與燃料、排氣或吸入有關的管、空氣吸入通管、 -18 - (14)1284658 發明說明續頁 吸入歧管、燃料系、引擎冷卻水接頭 '化油器襯塾、 測器、冷卻水感測器、油溫感測器 ^ 哭、而今，云旦、+ 利動問親墊磨損感測 时二耽〜1计、AC恒溫底座、AC熱空氣流動控制間 器馬達用的刷支架、水…、葉輪機葉片、與電刷馬達 相關的零件、配電器、啟動開關、啟動繼電器、傳輸線用具 、冒洗器噴嘴、AC面板配電盤、燃料相關電磁閥用的線圈、 熔斷絲連接器、喇，八終端、電元件和附件用的絕緣材料、 步進馬達用的旋轉器、燈座 '燈反射器、燈罩 '制動閘活塞 、螺線管軸、引擎濾油器及點火裝置盒；個人電腦、印刷機 、顯示器、CRTs、傳真機、影印機、文字處理器、筆記本電腦 用的箱殼、DVD驅動器、PD驅動器或軟碟驅動器的記憶器·, 其他模製物件；薄膜；絲纖；及纖維。 現在參考實例更詳細說明本發明，但應懂得，本發明不 受其限制。除非另外指明，所有份數及百分數均以重量計。 實例1至13及比較彳生實例1至3 將100份模製級聚丙晞（自密蘇伊化學公司購得（Mitsui
Chemicals，Inc.))與〇·1份硬脂酸鈣（潤滑劑）、0.1份肆[甲基3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基）丙酸甲酯]璆烷（酚抗氧化劑）及〇.1份 亞磷酸叁（2,4_二-第三丁基笨酯）(磷抗氧化劑）混合，藉以製 備一種聚丙烯樹脂（PP)組合物。根據以下表1至3(表中調配 物均以重量百分比給出），將pp組合物與阻燃劑和聚四氟乙 晞（PTFE)作為抗滴劑混合物漏合，將混合物在200°C至230°C擠 壓並製丸。所得混合物在220。(：注射模塑，以製備1.6毫米厚 樣品。分別以2/1之三聚氰胺/焦磷酸莫耳比、1/1之六氫吡畊/ ' 19- 1284658 _ (15) 發明說明續頁 焦磷酸莫耳比及1/1/1之三聚氰胺/六氫吡畊/焦磷酸莫耳比 製備表中的焦磷酸三聚氰胺、焦磷酸六氫吡畊及焦磷酸三 聚氰胺六氫< p井。 根據以下方法將樣品進行UL-94V (垂直燃燒）試驗。另外用 樣品檢測氧指數。所得結果顯示於表1至3中。 UL可燃性94V試驗：
將12.7毫米寬、127毫米長及1.6毫米厚的樣品垂直放置，對 樣品下端給予試驗燃燒器火焰10秒鐘。10秒鐘後，移去火焰 ，記錄燃燒時間（至自身熄滅所需的時間）。一旦火焰熄滅， 就立即給予火焰另外10秒鐘。再次記錄燃燒時間。亦觀察 由燃燒物件滴點燃棉層。 將在各次點火及點燃棉層後的燃燒時間譯成UL-94可燃性 等級。V-0等級為最低可燃性。V-1等級為較低可燃性，而V-2 等級為仍較低可燃性。未譯成此等等級的樣品評價為“NR”。
表1 實例編號 1 2 3 4 5 6 PP組合物 76.0 78.0 76.0 77.0 78.0 76.0 焦鱗S父二聚夜胺 12.0 10.0 9.6 9.2 8.8 10.0 焦磷酸六氫7比ρ井 12.0 12.0 14.4 13.8 13.2 10.0 聚磷酸銨 - - - - - 4.0 PTFE_ 1^-94乂(1.6毫米厚） 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 氧指數 31.0 29.5 31.0 31.0 29.5 31.0 表2 實例編號 7 8 9 10 11 12 13 PP組合物 78.0 78.0 76.0 76.0 72.0 76.0 80.0 焦磷酸三聚氰胺 8.0 7.0 9.6 - 14.0 - 8.0 聚磷酸三聚氰胺 - - _ 9.6 - - - -20 1284658 _
(16) 說明續I 焦磷酸六氫吨畊 14.0 15.0 崎 14.4 14.0 - 12.0 (聚）轉酸六氫p比啩 禱 - 14.4 - - - - 焦磷酸三聚氰胺六 氫0比p井 - - - - - 17.0 - 聚鱗酸铵 • 麵 藝 7.〇Π - PTFE ' 0.1 0.1 0.1 0.1 0.05 0.1 0.1 Si〇22) ~ • 嫌 • 嶋 - 0.2 UL-94V(1.6 毫 5 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 〒 V-0 V-0 氧指數 30.5 29.5 30.5 30.0 32.5 29.0 31.0 1)自尼盤化學工業公司（Nippon Chemical Industrial Co.，Ltd.)購得
白勺Pori-rinsan 107，一種1·· 1莫耳比磷酸（焦磷酸：50% ;正磷酸 :30% ;三聚磷酸：15% ;其他聚磷酸：5%)和六氫吡呼之反 應產物（以平均分子量為基礎計算）。 2)自尼盤氣溶膠公司（Nippon Aerosil Co.，Ltd)的 Aerosil R972 〇 表3 f例編號 1 2 3 PP組合物 100.0 76.0 76.0 焦磷酸三聚氰胺 - 12.0 24.0 焦鱗酸六氫P比呼 • 12.0 PTFE 0.1 UL-94V (1.6毫米厚） __NR V-2 NR 氧指數 —_1§.5 31.0 22.0 自表1至3明顯看出，在UL-94V試驗中，含⑻樹脂、（B)確定磷 酸鹽及（C) PTFE之實例1至13之複合物均被評價為v_〇 ,而比較 性實例1至3之複合物不能達到ν-〇水平，即，未顯示充分難
燃性。 '21 ,

Claims (1)

  1. I28465|8 公老·界 拾、申請專利範圍 1 . 一種難燃性樹脂組合物，其包括（A)—種合成樹脂，（B)(bl) 一種由式（I)代表之化合物或（b2) —種由式（III)代表之化 合物和一種由式（IV)代表之化合物之組合，及（C)一種抗滴 劑， WD 一ίί 咖 HO- -P — οι Η OH mmm η - K]q
    其中η表示自1至100之整數；X!表示、六氫 ρ比喷或含六氫ρ比0井環之二胺；Ri、R2、及1^4可相同或不 同，分別表示氫原子或具有1至5個碳原子的直鏈或分枝 烷基；m表示自1至10之整數；Yi表示氨或由式（II)代表的 三畊衍生物；而p和q分別表示滿足以下關係的一個數： 0<p£_n+2，0<qSn+2，，且 0<p+q£_n+2，
    其中Z2可相同或不同，分別表示-NR5R6基團（其中R5及 R6可相同或不同，分別表示氫原子或具有1至6個碳原子 的直鏈或分枝烷基或羥甲基）、羥基、鲮基、具有1至10 個碳原子的直鏈或分枝烷基、具有1至10個碳原予的直 鏈或分枝烷氧基、苯基或乙晞基， .22 - 1284658 ⑽ Xi II HO-fP- ·0-_ OH 其中X!、p和n係如上所定義者 〇v) II H0-+P—0— OH Ηη Υι 申請專利範圍績頁 •fl n q 2. 3. 4· 5· 6. 其中Yi、q和n係如上所定義者。 根據申請專利範圍第1項之難燃性樹脂組合物，其包括 每100重量份組分（Α)5至70重量份之組分（Β)及0.05至5重量 份之組分（C)。 根據申請專利範圍第1項之難燃性樹脂組合物，其包括 每100重量份組分（Α)10至50重量份之組分（Β)及0.05至5重量 份之組分（C)。 根據申請專利範圍第1項之難燃性樹脂組合物，其包括 每1⑻重量份組分（Α)15至40重量份之組分（Β)及0.05至5重量 份之組分（C)。 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性樹脂組 合物，其中該組分（b-2)為40/60至80/20之（III)/(IV)重量比之式 (III)之磷酸鹽和式（IV)之磷酸鹽之組合。 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性樹脂組 合物，其中該組分（b-2)為50/50至70/30之（III)/(IV)重量比之式 (III)之磷酸鹽和式（IV)之磷酸鹽之組合。 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性樹脂組 合物，其中該組分（A)為一種聚烯烴樹脂。 -23 - 1284658 申請專利範圍績頁 8. 根據申請專利範圍第7項之難燃性樹脂組合物， 聚烯烴樹脂為一種聚丙烯樹脂或聚乙缔樹脂。 9. 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性 合物，其中該組分（b2)為一種由式（III)代表之聚磷 。比畊（其中p為1，且X!為六氫吡畊）和由式（IV)代表 酸三聚氰胺（其中q為2，且Υι為三聚氰胺）之組合 10·根據申請專利範圍第9項之難燃性樹脂組合物， 聚磷酸六氫p比喷為焦磷酸六氫说p井。 11·根據申請專利範圍第9項之難燃性樹脂組合物， 聚磷酸三聚氰胺為焦磷酸三聚氰胺。 12·根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性 合物，其中該組分（C)為聚四氟乙烯。 13.根據申請專利範圍第1至4項中任一項之難燃性 合物，其進一步包括二氧化矽或一種金屬氧化4 其中該 ‘ 樹脂組 酸六氫 之聚磷 ) 其中該 其中該鲁 樹脂組 樹脂組
    -24-
TW091114814A 2001-07-17 2002-07-04 Flame-retardant resin composition TWI284658B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001216397A JP4753498B2 (ja) 2001-07-17 2001-07-17 難燃性合成樹脂組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TWI284658B true TWI284658B (en) 2007-08-01

Family

ID=19050879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091114814A TWI284658B (en) 2001-07-17 2002-07-04 Flame-retardant resin composition

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20030088000A1 (zh)
EP (1) EP1277794B1 (zh)
JP (1) JP4753498B2 (zh)
KR (1) KR100716861B1 (zh)
CN (1) CN1249148C (zh)
AT (1) ATE292656T1 (zh)
DE (1) DE60203570T2 (zh)
TW (1) TWI284658B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11753527B2 (en) 2017-03-31 2023-09-12 Adeka Corporation Flame retardant composition and flame-retardant synthetic resin composition containing same

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7208026B2 (en) * 2001-08-09 2007-04-24 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Heat-resistant filter
AU2003244110A1 (en) * 2002-06-24 2004-01-06 Asahi Denka Co., Ltd. Flame retarder composition and flame retardant resin composition containing the composition
US20040036061A1 (en) * 2002-07-22 2004-02-26 Rhodes Michael S. Activated flame retardants and their applications
JP4204342B2 (ja) * 2003-02-07 2009-01-07 株式会社Ａｄｅｋａ 難燃性合成樹脂組成物
AU2003239918A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-28 Maya Meltzer Kasowski Reaction product of a phosphorous acid with ethyleneamines for flame resistance
JP4666896B2 (ja) * 2003-08-19 2011-04-06 日本ポリプロ株式会社 ポリプロピレン樹脂組成物
DE602005004126T2 (de) * 2004-02-24 2009-01-08 Adeka Corp. Flammschutzmittelzusammensetzung mit verbesserter fliessfähigkeit, flammwidrige harzzusammensetzung und formkörper daraus
WO2005082852A1 (ja) * 2004-03-02 2005-09-09 Adeka Corporation カーボネート骨格を有する低塩基性ヒンダードアミン化合物、合成樹脂組成物及び塗料組成物
US7417083B2 (en) * 2004-04-01 2008-08-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant composition
US7799854B2 (en) * 2004-04-01 2010-09-21 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant thermoplastic composition and articles comprising the same
US7582692B2 (en) * 2004-04-01 2009-09-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant thermoplastic composition and articles comprising the same
BRPI0401954A (pt) * 2004-06-11 2006-06-06 Pirelli En Cabos E Sist S Do B isolador polimérico modular para instalação em toda a extensão de redes aéreas primárias de distribuição de energia
JP5355851B2 (ja) * 2006-09-07 2013-11-27 古河電気工業株式会社 難燃性樹脂組成物、それを用いた成形物品、成形部品およびケーブル
JP5064754B2 (ja) * 2006-10-10 2012-10-31 古河電気工業株式会社 樹脂成形体、絶縁電線、及び光ファイバケーブル
JP4956148B2 (ja) * 2006-11-14 2012-06-20 古河電気工業株式会社 難燃光ファイバ素線
JP5570684B2 (ja) * 2007-02-28 2014-08-13 日本エイアンドエル株式会社 低発煙性樹脂組成物
DE102007039559A1 (de) 2007-08-22 2009-02-26 Clariant International Ltd. Piperazinpolyphosphat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102007039560A1 (de) 2007-08-22 2009-02-26 Clariant International Limited Flammwidrige Kunststoff-Formmasse
JP5036584B2 (ja) * 2008-02-07 2012-09-26 アロン化成株式会社 難燃性エラストマー組成物
JP5511147B2 (ja) 2008-03-17 2014-06-04 株式会社Ａｄｅｋａ 難燃性塩素含有樹脂組成物
JP5424444B2 (ja) 2008-06-06 2014-02-26 株式会社Ａｄｅｋａ 難燃性熱可塑性樹脂組成物
KR20110020810A (ko) * 2008-06-16 2011-03-03 가부시키가이샤 아데카 논할로겐계 난연성 합성수지 조성물
JP5238536B2 (ja) * 2009-02-05 2013-07-17 アロン化成株式会社 難燃性エラストマー組成物
JP5462584B2 (ja) * 2009-10-21 2014-04-02 出光ライオンコンポジット株式会社 ガラス長繊維含有難燃性樹脂組成物及び成形品
WO2011079457A1 (en) 2009-12-31 2011-07-07 Dow Global Technologies Inc. Halogen-free, flame retardant thermoplastic compositions for wire and cable applications
EP2565230B1 (en) 2010-04-27 2015-09-09 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Dispersant for additive for polyolefin resin, polyolefin resin composition, and molded article
CN101928430B (zh) * 2010-10-14 2012-06-13 北京东方绿达科技发展有限责任公司 一种新型阻燃材料及其制备方法
CN101942148B (zh) * 2010-10-14 2012-12-05 北京东方绿达科技发展有限责任公司 新型阻燃材料及其制备方法
KR101267465B1 (ko) 2011-01-06 2013-05-31 롯데케미칼 주식회사 피페라진계 금속염 배합물을 포함한 난연성 폴리올레핀 수지
JP5843644B2 (ja) * 2011-09-28 2016-01-13 三井化学株式会社 熱可塑性重合体組成物、それからなる成形体並びに電線
JP5793068B2 (ja) * 2011-12-06 2015-10-14 株式会社Adeka 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
US9174075B2 (en) * 2012-05-30 2015-11-03 Nsip Holdings Llc Explosion inhibiting portable fuel container and method of inhibiting explosions
CN104870613A (zh) * 2012-12-17 2015-08-26 株式会社Adeka 阻燃剂组合物及阻燃性合成树脂组合物
JP6372125B2 (ja) * 2013-03-29 2018-08-15 日本ポリプロ株式会社 繊維強化ポリプロピレン系難燃樹脂組成物及びそれを用いた成形体
BR112015029500B1 (pt) 2013-08-21 2022-02-01 Adeka Corporation Composição retardante de chama, composição de resina sintética retardante de chama, e, produto moldado
JP5705278B2 (ja) * 2013-08-27 2015-04-22 株式会社Adeka 電子機器用難燃性合成樹脂組成物
CN104100775B (zh) * 2014-06-27 2016-06-22 江苏大力城电气有限公司 一种防腐耐磨的恒力弹簧支吊架
CN104072803B (zh) * 2014-06-30 2017-01-11 成都硕屋科技有限公司 一种磷酸盐阻燃剂及制备方法
CN111732786A (zh) 2014-07-31 2020-10-02 帝人株式会社 阻燃性树脂组合物以及来自它的成型品
EP3202842B1 (en) * 2014-10-01 2021-08-11 Japan Polypropylene Corporation Fiber-reinforced polypropylene flame-retardant resin composition and molded article using same
WO2016051561A1 (ja) * 2014-10-01 2016-04-07 日本ポリプロ株式会社 繊維強化ポリプロピレン系難燃樹脂組成物及びそれを用いた成形体
CN104448490A (zh) * 2014-12-05 2015-03-25 上海化工研究院 一种聚乙烯无卤膨胀型阻燃电缆料及其制备方法
JP6448370B2 (ja) 2015-01-08 2019-01-09 株式会社Adeka 難燃剤組成物及び難燃性合成樹脂組成物
WO2016125597A1 (ja) 2015-02-05 2016-08-11 株式会社Adeka 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
EP3255100B1 (en) * 2015-02-06 2021-08-18 Adeka Corporation Flame-retardant polypropylene composition
WO2016125612A1 (ja) * 2015-02-06 2016-08-11 株式会社Adeka 難燃剤組成物及び難燃性合成樹脂組成物
JP6534290B2 (ja) * 2015-04-24 2019-06-26 本田技研工業株式会社 燃料タンク及びその製造方法
CN105037879A (zh) * 2015-06-30 2015-11-11 成都硕屋科技有限公司 一种用于聚烯烃的阻燃母粒及制备方法
CN105602008B (zh) * 2016-02-22 2018-08-21 广东省石油化工研究院 一种膨胀型无卤阻燃剂及其制备方法
CN105837855B (zh) * 2016-05-10 2018-09-28 金发科技股份有限公司 一种无卤阻燃剂及其制备方法和由其组成的阻燃聚烯烃组合物
CN105946087B (zh) * 2016-05-10 2018-08-10 南京林业大学 一种阻燃刨花板及其制备方法
WO2018020840A1 (ja) 2016-07-29 2018-02-01 株式会社Adeka 難燃剤組成物及び難燃性合成樹脂組成物
US10968336B2 (en) 2016-08-29 2021-04-06 Adeka Corporation Flame retardant composition and flame retardant synthetic resin composition
JP2018095832A (ja) * 2016-11-16 2018-06-21 株式会社フジクラ 難燃性樹脂組成物、これを用いた成形体、絶縁電線、メタルケーブル及び光ファイバケーブル
CN107602491A (zh) * 2017-09-11 2018-01-19 兰州大学 一种水溶性氨基取代三嗪磷酸盐的合成及应用
JP7090483B2 (ja) * 2017-11-06 2022-06-24 株式会社フジクラ 難燃性樹脂組成物、これを用いた成形体、絶縁電線、ケーブル及び光ファイバケーブル
EP3708636A4 (en) 2017-11-10 2021-03-31 Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. FIRE RETARDANT COMPOSITION AND FIRE RETARDANT THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAID FIRE RETARDANT COMPOSITION
JPWO2019117049A1 (ja) 2017-12-14 2020-12-17 株式会社Adeka 組成物及び難燃性樹脂組成物
WO2019207810A1 (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 株式会社フジクラ 難燃性樹脂組成物、これを用いた成形体、絶縁電線、ケーブル及び光ファイバケーブル
CN112292426B (zh) 2018-06-13 2023-06-23 株式会社Adeka 聚磷酸胺盐组合物、聚磷酸胺盐阻燃剂组合物、含有其的阻燃性合成树脂组合物及其成型体
CN112272687B (zh) 2018-06-13 2022-06-10 株式会社Adeka 磷酸胺盐组合物、磷酸胺盐阻燃剂组合物、含有其的阻燃性合成树脂组合物及其成型体
CN113661227B (zh) * 2019-03-29 2023-02-17 株式会社Adeka 阻燃剂组合物和阻燃性合成树脂组合物
WO2021201085A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 株式会社Adeka 難燃剤組成物、難燃性合成樹脂組成物および成形体
CN111875946B (zh) * 2020-07-31 2023-03-31 海信空调有限公司 用于空调接线端子板的复合材料及其制备方法和空调接线端子板
CN112048249A (zh) * 2020-09-02 2020-12-08 江西省信合新材料科技有限公司 一种柔性线路板用多层保护膜
CN112409693B (zh) * 2020-11-26 2023-05-09 浙江旭森阻燃剂股份有限公司 具有良好阻燃和加工性能的无卤阻燃剂及阻燃树脂组合物
CN116601267A (zh) 2020-12-16 2023-08-15 株式会社Adeka 阻燃剂组合物、阻燃性树脂组合物和成形体
CN112778237A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 广州大学 焦磷酸哌嗪金属盐的合成方法
CN114369303A (zh) * 2021-12-08 2022-04-19 金发科技股份有限公司 一种无卤隔热耐烧蚀阻燃聚丙烯材料及其制备和应用
CN114181397B (zh) * 2021-12-16 2023-05-23 北京工商大学 一种多元嵌段或无规共聚无卤阻燃大分子及其阻燃聚烯烃材料
KR102592478B1 (ko) 2022-12-13 2023-10-25 엘브스케미칼 주식회사 친환경 유-무기하이브리드 복합 난연제 및 이를 포함하는 건축용 난연 및 준불연 단열 소재
KR102592479B1 (ko) 2022-12-13 2023-10-25 엘브스케미칼 주식회사 친환경 유-무기하이브리드 복합 난연제 및 이를 포함하는 이동 수단용 난연 및 준불연 단열 소재

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3936416A (en) * 1973-07-24 1976-02-03 Phillips Petroleum Company Nonburning, nondripping, char-forming, polypropylene composition
US4010137A (en) * 1973-07-24 1977-03-01 Phillips Petroleum Company Phosphorus-containing flame retardant for synthetic resins
JPS5278948A (en) * 1975-12-26 1977-07-02 Sekisui Chem Co Ltd Flame retardant olefin resin compositions
US4278591A (en) * 1979-12-20 1981-07-14 American Cyanamid Company Flame retardant poly(butylene terephthalate) composition
US4404313A (en) * 1981-08-31 1983-09-13 Stauffer Chemical Company Flame retardant-smolder resistant textile backcoating
IT1201097B (it) * 1983-05-18 1989-01-27 Montedison Spa Composizioni polimeriche resistenti alla fiamma
US5618865A (en) * 1995-12-22 1997-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fire resistant resin compositions
JPH09235407A (ja) * 1996-02-28 1997-09-09 Chisso Corp 難燃性熱可塑性樹脂組成物
CA2225821A1 (en) * 1996-04-30 1997-11-06 Kouji Yamauchi Flame-retardant resin compositions and forms
IT1314768B1 (it) * 1996-12-19 2003-01-16 Montell North America Inc Processo per la produzione di additivi antifiamma per composizionipolimeriche,e prodotti ottenuti da detto processo
TW530078B (en) * 1997-02-17 2003-05-01 Asahi Chemical Ind Flame retardant resin composition
KR100367827B1 (ko) * 1997-11-27 2003-08-19 제일모직주식회사 유동성이 우수한 난연성 열가소성 수지 조성물
JP4155645B2 (ja) * 1998-12-11 2008-09-24 株式会社Ａｄｅｋａ 難燃性合成樹脂組成物
JP2000327854A (ja) * 1999-03-18 2000-11-28 Calp Corp 難燃性樹脂組成物及びその成形品
JP2001064453A (ja) * 1999-08-30 2001-03-13 Tokuyama Corp 難燃性樹脂組成物
JP2001288309A (ja) * 2000-01-26 2001-10-16 Tokuyama Corp 難燃性ポリオレフィン組成物
US6414084B1 (en) * 2000-04-13 2002-07-02 General Electric Company High flow polyphenylene ether formulations with dendritic polymers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11753527B2 (en) 2017-03-31 2023-09-12 Adeka Corporation Flame retardant composition and flame-retardant synthetic resin composition containing same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003026935A (ja) 2003-01-29
KR100716861B1 (ko) 2007-05-09
ATE292656T1 (de) 2005-04-15
EP1277794B1 (en) 2005-04-06
DE60203570T2 (de) 2006-02-23
EP1277794A1 (en) 2003-01-22
JP4753498B2 (ja) 2011-08-24
DE60203570D1 (de) 2005-05-12
US20030088000A1 (en) 2003-05-08
CN1249148C (zh) 2006-04-05
KR20030007204A (ko) 2003-01-23
CN1397590A (zh) 2003-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI284658B (en) Flame-retardant resin composition
AU2003283310B2 (en) Flame retardant compositions
RU2490287C2 (ru) Огнестойкий полимерный материал
TWI271417B (en) Flame retardant composition and flame retardant resin composition containing the composition
JP5543343B2 (ja) ノンハロゲン系難燃性合成樹脂組成物
JP5006554B2 (ja) 難燃性樹脂組成物
JP5152955B2 (ja) 難燃性樹脂組成物
CA2532456A1 (en) Flame retardant polylactic acid
WO2006090751A1 (ja) 難燃性樹脂組成物
JP2013544921A (ja) 難燃性ポリエステル化合物
WO2006039299A1 (en) Halogen-free flame retardant polyester
JP6279789B1 (ja) 難燃剤組成物及びそれを含有する難燃性合成樹脂組成物
JP5580542B2 (ja) 難燃性スチレン系樹脂組成物
TW202043444A (zh) 難燃劑組成物及難燃性合成樹脂組成物
JP4172113B2 (ja) 難燃性樹脂組成物
JP2006117722A (ja) 難燃性熱可塑性ポリエステル樹脂組成物
JP2000154322A (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
US5633301A (en) Flame retardant polyketone composition
JP2000212411A (ja) 難燃性ポリエステル樹脂組成物
JP2002069316A (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物および難燃性樹脂成形体
RU2487902C2 (ru) Безгалогеновый антипирен
JP2016011325A (ja) 難燃性樹脂組成物、難燃性マスターバッチ、成形体およびそれらの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiration of patent term of an invention patent