SK282160B6

SK282160B6 - 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofuran-2-óny, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie ako stabilizátorov

Info

Publication number: SK282160B6
Application number: SK1017-93A
Authority: SK
Inventors: Peter Nesvadba
Original assignee: Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date: 1992-09-23
Filing date: 1993-09-21
Publication date: 2001-11-06
Also published as: CN1040208C; KR940007015A; JP3505604B2; JPH06207041A; MX9305812A; ATE197048T1; EP0591102B1; CN1087906A; EP0591102A1; US5428162A; SK101793A3; KR100319174B1; TW255902B; ES2151900T3; CZ196193A3; CZ289204B6; RU2130931C1; BR9303878A; DE59310117D1; ZA937014B

Abstract

Sú opísané zlúčeniny všeobecného vzorca (1), ktoré sú použiteľné ako stabilizátory organických látok proti tepelnej, oxidačnej alebo svetlom indukovanej degradácie.ŕ

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka nových 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-ónov, kompozícií obsahujúcich organickú látku, výhodne polymér, a tieto nové stabilizátory, ako i použitie týchto stabilizátorov na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii.

Doterajší stav techniky

Jednotlivé 3-(hydroxyfenyl)benzoforán-2-óny a 3-(acetoxyfenyl)benzoíurán-2-óny opísal napríklad M. H. Hubacher v J.Org. Chem. 24,1949 (1959), J. Gripenberger a kol. v Acta Chemica Scandidavica 23,2583 (1969), M.Auger a kol. v Bull.Soc.Chim. Fr. 1970,4024 a J.Morvan a kol. v Bull.Soc.Chim.Fr. 1979,11-575.

Použitie niektorých benzofurán-2-ónov ako stabilizátorov organických polymérov je známe z patentových spisov US-A-4,325,863, US-A-4,338,244 a EP-A-415 887.

Novým poznatkom je, že vybraná skupina benzofurán2-ónov sa obzvlášť dobre hodí na použitie vo funkcii stabilizátorov organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1) o

”, m

v ktorom v prípade, že m znamená 1,

R! znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom sí\ k| _□ ry alebo skupinou z prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, tenoylovú skupinu, íuroylovú skupinu, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, skupinu

skupinu skupinu

R ^{0 0} skupinu -c-r„,-c-r,, alebo skupinu -c-r_s--r₄., a v prípade, že m znamená 2, n í? í?

Ri znamená skupinu -c-, skupinu -c-r₌,-c- alebo skupinu f? o

II II

-C-Rae-R^^-Raa-Cv prípade, že m znamená 3, Rj znamená alkántrikarbonylovú skupinu obsahujúcu 4 až 18 atómov uhlíka, aiyltrikarbonylovú skupinu obsahujúcu 9 až 18 atómov uhlíka, skupinu

O alebo skupinu

O ₀AA₀ch,ch,:=a v prípade, že m znamená 4,

Ri znamená alkántetrakarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 18 atómov uhlíka alebo aryltetrakarbonylovú skupinu obsahujúcu 10 až 18 atómov uhlíka,

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstitovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu,nesubstitovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlika substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkylaminovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, dialkylamínovú skupinu,v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkánoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka,alkanoyloamínovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_R ” prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxyskupinu, alebo ďalej

R₂ a R₃ alebo R_{3 a} R4 alebo R4 a R₅ tvoria spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, fenylový kruh,

R4 navyše znamená skupinu -(CH₂)„-COR|, alebo v prípade, že R₃, R₅, Re, R₇ a R_lo znamenajú atómy vodíka, potom

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2)

SK 282160 Β6

Ri ₈ navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (4) o

a-^ h R_:o	Λ ⁷ ’ H M \ Z
C CL· '“c—' R,	(4)
1 ^{s P}7 \	/ \
r* Rj	H Ra X

v ktorom

R! má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1, Re znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca(3) o

pričom R₄ neznamená zvyšok všoebecného vzorca (2) a R! má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1,

R₇, R_g, R₉ a R_lo nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, R₈, R₉ a R_loznamená atóm vodíka,

Rn znamená hydroxy-skupinu, skupinu /-0'1/r M⁴⁴/, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu

R i«

R12 a R₁₃ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka,skupinu CF₃, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo

R12 a R|₃ spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

R_I4 a R15 nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R₁₆ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R₁₇ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R_1S znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z-^N_R '· prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo na fenylovom zvyšku 1 až 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlika substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupi-

Xw_ p nou x ^e prerušenú nesubstituovanú alebo na fenylovom zvyšku jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 25 atómov uhlíka alebo ďalej

Ri₇ a R₁₈ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 12 atómov uhlíka alebo v prípade, že R^, R₁₇ a R₁₉ znamenajú atómy vodíka, R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2), m znamená 1 a R] má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1,

Ri ₉ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₀ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₁ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^,N-R prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, fenylakylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 20 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, bicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 7 až 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu, skupinu

alebo skupinu

R₂₂ znamená atóm kyslíka, skupinu -NH- alebo skupinu o \ í

N-C-NH-R=3 /

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R₂₄ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou x^N_R '· prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu, m znamená 1, 2, 3 alebo 4, pričom v prípade, že m znamená 2,3 alebo 4, Rý znamená atóm vodíka, n znamená 0,1 alebo 2 a r znamená 1,2 alebo 3.

Alkanoylová skupina s najviac 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butanoylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, nonanoylová skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, tridekanoylová skupina,tetradekanoylová skupina,pentadekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, heptadekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, eikosanoylová skupina alebo dokosanoylová skupina. Výhodným významom R! je alkanoylová skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka. Obzvlášť výhodným významom R₃ je alkanoylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka.

Alkenoylová skupina s 3 až 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoylová skupina, 2-butenoylová skupina, 3-butenoylová skupina, izobutenoylová skupina, n-2,4-pentadienoylová skupina,3-metyl- 2-butenoylová skupina, n-2-oktenoylová skupina, n-2-dodecenoylová skupina, izododecenoylová skupina, oleoylová skupina, η-2-oktadecenoylová skupina alebo n-4-oktadecenoylová skupina.

NlU β

Atómom kyslíka,atómom síry alebo skupinou z ” prerušená alkanoylová skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH₃-O-CH₂CO-, skupinu CH₃-S-CH₂-CO-, skupinu CH₃-NH-CH₂CO-, skupinu CH₃-N(CH₃)-CH₂CO-, skupinu CH₃-O-CH₂- CH₂-O-CH₂CO-, skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CO, skupinu CH₃-(O-CH₂-CH₂)₃O-CH₂CO- alebo skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂CO-. Výhodnou skupinou je metoxyacetylová skupina.

Dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovaná alkanoylová skupina obsahujúca 2 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu (CH₃CH₂O)₂POCH₂CO-, skupinu (CH₃O)₂POCH₂CO-, skupinu (CH,CH₂CH₂CH₂O)₂POCH₂CO-, skupinu (CH₃CH₂O)₂POCH₂CH₂CO-, skupinu (CH₃O)₂POCH₂CH₂CO-, skupinu (CH₃CH₂CH₂CH₂O)₂POCH₂CH₂CO-, skupinu (CH₃CH₂O)₂PO(CH₂)₄CO-, skupinu (CH₃CH₂O)₂PO(CH₂)₈CO- alebo skupinu . (CH₃CH₂O)₂PO(CH₂)₁₇CO-.

Cykloalkylkarbonylová skupina obsahujúca 6 až 9 atómov uhlíka znamená napríklad cyklopentylkarbonylovú skupinu, cyklohexylkarbonylovú skupinu, cykloheptylkarbonylovú skupinu alebo cyklooktylkarbonylovú skupinu. Cyklohexylkarbonylová skupina je výhodnou skupinou.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovaná benzoylovú skupina znamená napríklad ometylbenzoylovú skupinu, m-metylbenzoylovú skupinu,pmetylbenzoylovú skupinu, 2,3-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,4-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,5-dimetylbenzoylovú skupinu,2,6-dimetylbenzoylovú skupinu, 3,4-dimetylbenzoylovú skupinu,3,5-dimetylbenzoylovú skupinu, 2-metyl6-etylbenzoylovú skupinu, 4-terc.butylbenzoylovú skupinu, 2-etylbenzoylovú skupinu, 2,4,6-trimetylbenzoylovú skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc.butylbenzoylovú skupinu alebo 3,5-di-terc.butylbenzoylovú skupinu.

Alkántrikarbonylová skupina obsahujúca 4 až 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metántrikarbonylová skupina, 1,1,2-etántrikarbonylová skupina 1,2,3-propántrikarbonylová skupina alebo 1,2,3-butántrikarbonylová skupina.

Aryltrikarbonylová skupina obsahujúca 9 až 18 atómov uhlíka znamená napríklad 1,2,4-benzéntrikarbonylovú skupinu (odvodenú od kyseliny trimellitovej) alebo 1,3,5-benzéntrikarbonylovú skupinu (odvodenú od kyseliny trimesinovej).

Alkántetrakarbonylová skupina obsahujúca 6 až 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad 1,1,3,3-propántetrakarbonylová skupina alebo 1,2,3,4-butántetrakarbonylová skupina.

Aryltetrakarbonylová skupina obsahujúca 10 až 18 atómov uhlíka znamená napríklad 1,2,4,5-benzéntetrakarbonylovú skupinu (odvodenú od kyseliny pyromellitovej).

Alkylová skupina obsahujúca 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylovú skupina, etylovú skupina, propylovú skupina, izopropylovú skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-etylbutylovú skupina, n-pentylovú skupina, izopentylovú skupina, 1-metylpentylovú skupina, 1,3-dimetylbutylovú skupina, n-hexylovú skupina, 1-metylhexylovú skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylbutylová skupina, 1-metylheptylová skupina, 3-metylheptylovú skupina, n-oktylovú skupina, 2-etylhexylovú skupina, 1,1,3-trimetylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylpentylovú skupina, nonylovú skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-metylundecylová skupina, dodecylovú skupina, 1,1,3,3,5,5-hexametylhexylová skupina, tridecylovú skupina, tetradecylovú skupina, pentadecylovú skupina, hexadecylovú skupina, heptadecylovú skupina, oktadecylovú skupina, eikosyovú skupina alebo dokosylová skupina. Jeden z výhodných významov R₂ a R₄ je napríklad alkylová skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka. Obzvlášť výhodným významom R» je alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka.

Fenylalkylovú skupina obsahujúca 7 až 9 atómov uhlíka znamená napríklad benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovú skupinu, alfa,alfa-dimetylbenzylovú skupinu alebo 2-fenyletylovú skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaná fenylová skupina, ktorú výhodne obsahuje 1 až 3 a najmä obsahuje 1 alebo 2 alkylové skupiny, znamená napríklad o-metyl-fenylovú skupinu, m-metylfenylovú skupinu, p-metylfenylovú skupinu, 2,3-dimetylfenylovú skupinu, 2,4-dimetylfenylovú skupinu, 2,5-dimetylfenylovú skupinu, 2,6-dimetylfenylovú skupinu, 3,4-dimetylfenylovú skupinu, 3,5-dimetylfenylovú skupinu, 2-metyl-6-etylfenylovú skupinu, 4-terc.butylfenylovú skupinu, 2-etylfenylovú skupinu alebo 2,6-dietylfenylovú skupinu.

Nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaná cykloalkylovú skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka znamená napríklad cyklopentylovú skupinu, metylcyklopentylovú skupinu, dimetylcyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metylcyklohexylovú skupinu, dimetylcyklohexylovú skupinu, trimetylcyklohexylovú skupinu, terc, butylcyklohexylovú skupinu, cykloheptylovú skupinu alebo cyklooktylovú skupinu. Výhodnými skupinami sú cyklohexylovú skupina a terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkoxylovú skupina, obsahujúca najviac 18 atómov uhlíka, znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metoxy-skupina, etoxy-skupina, propoxy-skupina, izopropoxy-skupina, n-butoxy-skupina, izobutoxy-skupina, pentoxy-skupina, izopentoxy-skupina, hexoxyskupina, heptoxy-skupina, oktoxy-skupina, decyloxyskupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina alebo oktadecyloxy-skupina.

Alkyltio-skupina obsahujúca najviac 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metyltio-skupina, etyltio-skupina, propyltioskupina, izopropyltio-skupina, n-butyltio-skupina, izobutyltio-skupina, pentyltio-skupina, izopentyltio-skupina, hexyltio-skupina, heptyltio-skupina, oktyltio-skupina, decyltio-skupina, tetradecyltio-skupina, hexadecyltio-skupina alebo oktadecyltio-skupina.

Alkylamínová skupina, obsahujúca najviac 4 atómy uhlíka, znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylamínovú skupina, etylamínová skupina, propylamínová skupina, izopropylamínová skupina, n-butylamínová skupina, izobutylamínová skupina alebo terc.butylamínová skupina.

Dialkylamínová skupina, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, znamená tiež skupiny, v ktorej sú oba alkylové zvyšky nezávisle jeden na druhom rozvetvené alebo nerozvetvené, ako napríklad dimetylamínovú skupinu, metyletylamínovú skupinu, dietylamínovú skupinu, metyl-n-propylamínovú skupinu, metylizopropyl

SK 282160 Β6 amínovú skupinu, metyl-n-butylamínovú skupinu, metylizobutylamínovú skupinu, etylizopropylamínovú skupinu, etyl-n-butylamínovú skupinu, etylizobutylamínovú skupinu, etyl-terc.butylamínovú skupinu, dietylamínovú skupinu, diizopropylamínovú skupinu, izopropyl-nbutylamínovú skupinu, izopropylizobutylamínovú skupinu, di-n-butylamínovú skupinu alebo diizobutylamínovú skupinu.

Alkanoyloxy-skupina obsahujúca najviac 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionoyloxy-skupina, butánoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina,hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, tetradekanoyloxy-skupina, pentadekanoyloxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, heptadekanoyloxy-skupina, oktadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina alebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkanoylamínová skupina obsahujúca najviac 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formylamínová skupina, acetylamínová skupina, propionylamínová skupina, butánoylamínová skupina, pentanoylamínová skupina, hexanoylamínová skupina, heptanoylamínová skupina,oktanoylamínová skupina, nonanoylamínová skupina, dekanoylamínová skupina, undekanoylamínová skupina, dodekanoylamínová skupina, tridekanoylamínová skupina, tetradekanoylamínová skupina, pentadekanoylamínová skupina, hexadekanoylamínová skupina, heptadekanoylamínová skupina, oktadekanoylamínová skupina, eikosanoylamínová skupina alebo dokosanoylamínová skupina.

Alkenoyloxy-skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxyskupina,3 -butenoyloxy-skupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-metyl-2-butenoyloxy-skupina, n-2-oktenoyloxy-skupina, n-2-do-decenoyloxy-skupina,izo-dodecenoyloxy-skupina,oleoyloxy-skupina, n-2-oktadecenoyloxy-skupina alebo n-4-oktadecenoyloxy-skupina.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z ’ · prerušená alkanoyloxy-skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH₃-O-CH₂COO-,skupinu CH₃-S-CH₂COO-, skupinu CH₃-NH-CH₂COO-, skupinu CH₃-N(CH₃)-CH₂COO-, skupinu CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂COO-, skupinu CHHO-CHjCH^O-CH₂COO-, skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂COO- alebo skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂)₄O-CH₂COO-.

Cykloalkylkarbonyloxy-skupina obsahujúca 6 až 9 atómov uhlíka znamená napríklad cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu alebo cyklooktylkarbonyloxyskupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxyskupina.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovaná benzoyloxy-skupina znamená napríklad o-metylbenzoyloxy-skupinu, m-metylbenzoyloxy-skupinu,p-metylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimetylbenzoyloxyskupinu, 2,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimetylben-zoyloxy-skupinu,3,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2-metyl-6-etylbenzoyloxy-skupinu,4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-etylbenzoyloxy-skupinu, 2,4,6-trimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu alebo 3,5-diterc.butylbenzoyloxyskupinu.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka, ktorý výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 rozvetvené alebo nerozvetvené alkylové skupiny, znamená napríklad cyklopentylidénový kruh, metylcyklopentylidénový kruh, dimetyleyklopentylidénový kruh, cyklohexylidénový kruh, metyleyklohexylidénový kruh, dimetyleyklohexylidénový kruh, trimetylcyklohexylidénový kruh, terc.butylcyklohexylidénový kruh, cyklopentylidénový kruh alebo cyklooktylidénový kruh. Výhodný je cyklohexilidénový a terc.butylcyklohexylidénový kruh.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh s 5 až 12 atómami uhlíka, ktorý výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 rozvetvené alebo nerozvetvené alkylové skupiny, znamená napríklad cyklopentylénový kruh, metyleyklopentylénový kruh, dimetyleyklopentylénový kruh, cyklohexylénový kruh, metyleyklohexylénový kruh, dimetylcyklohexylénový kruh, trimetyleyklohexylénový kruh, terc, butylcyklohexylénový kruh, cyklopentylénový kruh, cyklooktylénový kruh alebo cyklodecylénový kruh. Výhodný je cyklohexylénový a terc.butylcyklohexylénový kruh.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou \jj_c ✓ '· prerušená alkylová skupina obsahujúca 2 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH₃-O-CH₂-, skupinu CH₃-S-CH₂-, skupinu CH₃-NH-CH₂-, skupinu CH₃-N(CH₃)-CH₂-, skupinu CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂-, skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂-, skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂- alebo skupinu CH₃-(O-CH₂CH₂)₄O-CH₂-.

Nesubstituovaná alebo na fenylovom zvyšku jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaná fenylalkylová skupina obsahujúca 7 až 9 atómov uhlíka znamená napríklad benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovú skupinu, alfa,alfa-dimetylbenzylovú skupinu, 2-fenyletylovú skupinu, 2-metylbenzylovú skupinu, 3-metylbenzylovú skupinu, 4-metylbenzylovú skupinu, 2,4-dimetylbenzylovú skupinu, 2,6-dimetylbenzylovú skupinu alebo 4-terc.butylbenzylovú skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou _ n ✓' ' ’ prerušená nesubstituovaná alebo na fenylovom zvyšku jednou až tromi alkylovými skupinami substituovaná fenylalkylová skupina obsahujúca 7 až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad fenoxymetylová skupina, 2-metylfenoxymetylová skupina, 3-metylfenoxymetylová skupina, 4-metylfeno-xymetylová skupina, 2,4-dimetylfenoxymetylová skupina, 2,3-dimetylfenoxymetylová skupina, fenyltiometylová skupina, N-metyl-N-fenylmetylová skupina, N-etyl-N-fenylmetylová skupina, 4-terc.butylfenoxymetylová skupina, 4-terc. butylfenoxyetoxymetylová skupina, 2,4-di-terc.butylfenoxymetylová skupina, 2,4-diterc. fenoxy-etoxymetylová skupina, fenoxyetoxyetoxyetoxymetylová skupina, benzyloxymetylová skupina, benzyloxyetoxymetylová skupina, N-benzyl-N-etylmetylová skupina alebo N—benzyl-N-izopropylmetylová skupina.

Alkylénovú skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylénová skupina, etylénová skupina, propylénová skupina, butylénová skupina, pentametylénová skupina, hexametylénová skupina, heptametylénová skupina, oktametylénová skupina, dekametylénová skupina, dodekametylénová skupina alebo oktadekametylénová skupina. Výhodnou skupinou je alkylénovú skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou —D z ^{n 16} prerušená alkylénová skupina obsahujúca 2 až 18 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu -CH2-O-CH2-, skupinu -CH2-S-CH2-, skupinu -CH2-NH-CH2-, skupinu -CH₂-N(CH₃)-CH₂-, skupinu -CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-, skupinu -CH₂-(O-CH₂-CH₂-)₂O-CH₂-, skupinu -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₃-O-CH₂-, skupinu -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂alebo skupinu -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-.

Alkylénová skupina obsahujúca 2 až 18 atómov uhlíka znamená napríklad vinylénovú skupinu, metylvinylénovú skupinu, oktenyletylénovú skupinu alebo dodecenyletylénovú skupinu. Výhodnou skupinou je alkenylénová skupina obsahujúca 2 až 8 atómov uhlíka.

Alkylidénová skupina obsahujúca 2 až 20 atómov uhlíka znamená napríklad etylidénovú skupinu, propylidénovú skupinu, butylidénovú skupinu, pentylidénovú skupinu, 4-metylpentylidénovú skupinu, heptylidénovú skupinu, nonylidénovú skupinu, tridecylidénovú skupinu, nonadecylidénovú skupinu, 1-metyletylidénovú skupinu, 1-etylpropylidénovú skupinu alebo 1-etylpentylidénovú skupinu. Výhodnou skupinou je alkylidénová skupina obsahujúca 2 až 8 atómov uhlíka.

Fenylalkylidénová skupina obsahujúca 7 až 20 atómov uhlíka znamená napríklad benzylidénovú skupinu, 2-fenyletylidénovú skupinu alebo l-fenyl-2-hexylidénovú skupinu. Výhodnou skupinou je fenylalkylidénová skupina obsahujúca 7 až 9 atómov uhlíka.

Cykloalkylénová skupina skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka znamená nasýtenú uhľovodíkovú skupinu s dvomi voľnými valenciami a aspoň jednou kruhovou jednotkou, akou je napríklad cyklopentylénová skupina, cyklohexylénová skupina, cykloheptylénová skupina alebo cyklooktylénová skupina. Výhodnou skupinou je cyklohexylénová skupina.

Bicykloalkylénová skupina obsahujúca 7 alebo 8 atómov uhlíka znamená napríklad bicykloheptylénovú skupinu alebo bicyklooktylénovú skupinu.

Nesubstituovaná alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaná fenylénová skupina znamená napríklad 1,2-fenylénovú skupinu, 1,3-fenylénovú skupinu alebo 1,4-fenylénovú skupinu.

Alkylénová skupina obsahujúca 2 až 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad etylénová skupina, propylénová skupina, butylénová skupina, pentametylénová skupina, hexametylénová skupina, heptametylénová skupina, oktametylénová skupina, dekametylénová skupina, dodekametylénová skupina alebo oktadekametylénová skupina. Výhodnou skupinou je alkylénová skupina obsahujúca 2 až 8 atómov uhlíka.

Jedno-, dvoj- alebo trojmocným katiónom kovu je výhodne katión alkalického kovu, katión kovu alkalických zemín alebo hlinitý katión, napríklad Na⁺, K⁺, Mg⁺⁺, Ca⁺⁺alebo Al⁴⁴⁴.

Výhodnými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom

Ri znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom sí\ M _p ry alebo skupinou r ⁿ ' “ prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka cykloalkylkarbonoylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka teonylovú skupinu, fúroylovú skupinu, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, skupinu

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka benzylovú skupina fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alkoxylovú skupinu, obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alkyltio-skupinu, obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alkanoyloxy-skupinu, obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alkanoylamínovú skupinu, obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alkenoyloxy-skupinu, obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoylovú skupinu alebo ďalej

R₂ a R₃ alebo Ŕ, a R₅ tvoria spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, fenylový kruh alebo v prípade, že R₃, R₅, Rj, R₇ a R_lo znamenajú atómy vodíka potom

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),

R₇, R₈, R₉ a Rio nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, Rs, R₉ a R_lo znamená atóm vodíka

Ri₂ a R₁₃ znamenajú metylové skupiny alebo tvoria spoločne s atómom uhlíkaku ktorému sa viažu, nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka

R_lg znamená atóm vodíka fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka atómom kyslín ka atómom síry alebo skupinou y prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka benzylovú skupina atómom kyslíka atómom síry alebo skupinou _zN-r t a p_rerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 18 atómov uhlíka alebo ďalej

Ri₇ a R₁₈ spoločne s atómami uhlíka ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

R₂₁ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka atómom kyslíka atómom síry alebo skupinou y^{N_R ,e} prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka fenylalkylidénovú sku pinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cykloalakylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, bicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 7 alebo 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₄ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu a

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z-^N-^ '· prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka.

Výhodnými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R₂, R₃, R4 a R₅ znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R₃ a R₅ znamenajú atóm vodíka.

Obzvlášť výhodnými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R₂, R₃, R4 a R₅nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo ďalej R₂ a R₃ spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh.

Obzvlášť výhodnými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1 alebo 2.

Obzvlášť zaujímavými zlúčeninami, podľa vynálezu, sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R₁₈ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka,atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej R] 7 a R) ₈ spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka.

Obzvlášť zaujímavým zlúčeninami, podľa vynálezu, sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1,

R] znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu, skupinu

skupinu

⁰ í?

.-c-r, , alebo skupinu -c-r

H skupinu -c-r,-,-č-r, , alebo skupinu ~č-r«_b-r_Cí ,

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alebo benzoyloxy-skupinu alebo ďalej

R₂ a R₃ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh alebo v prípade, že R₃, R₅, Re, R₇ a R_lo znamenajú atóm vodíka,

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),

Ri₂ a Rj₃ znamenajú metylové skupiny alebo spolu s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh, obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

R₁₈ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R₁₈ spolu s atómami uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

R₂i znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylénovú skupinu alebo atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka,

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

R₂₄ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₅ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka a m znamená 1,2, alebo 3.

Mimoriadne zaujímavými zlúčeninami, sú podľa vynálezu, zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1,

R, znamená atóm vodíka alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylkarbonylovú skupinu, benzoylovú skupinu, skupinu

skupinu

SK 282160 Β6 o

alebo skupinu - c-r - -r -, a v prípade, že m znamená 2, (J

R[ znamená skupinu -c-r₅₁-c- alebo skupinu í? O

H N

R₂ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R₃ znamená atóm vodíka alebo ďalej R₂ a R₃ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R₄ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu alebo v prípade, že R₃, R₅, R^, R₇ a R_lo znamenajú atóm vodíka,

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),v ktorom R! má uvedený význam pre prípad, keď m znamená 1,

R₅ znamená atóm vodíka,

Rň znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3), pričom R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2) a R! má uvedený význam pre prípad, keď m znamená 1,

R₇ znamená atóm vodíka,

Rg a R_q, nezávisle jeden na druhom, znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R_lo znamená atóm vodíka,

R₁₂ a R]₃ znamenajú metylové skupiny alebo spolu s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cyklohexylidénový kruh,

R₁₇ znamená atóm vodíka,

R₁₈ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú fenylalkylovú skupinu, obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka alebo ďalej

R₎₇ a R₁₈ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cyklohexylénový kruh,

R]9 znamená atóm vodíka,

R₂₁ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atómom síry prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₂ znamená skupinu -NH- alebo skupinu

N-C-NH-R_2I

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₄ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 atómov uhlíka, m znamená 1 alebo 2 a n znamená 0 alebo 2.

Zlúčeniny, podľa vynálezu, všeobecného vzorca (1) sa môžu pripraviť známym spôsobom.

Napríklad, výhodný spôsob prípravy týchto zlúčenín spočíva v tom, že sa fenol všeobecného vzorca (5) v ktorom R₂, R₃, R4 a R₅ majú uvedené významy, uvedie do reakcie s derivátom kyseliny mandľovej, substituovanej na fenylovom kruhu všeobecného vzorca (6)

v ktorom R₇, Rg, R₉, R_lo, R₁₇, R_I8 a R₁₉ majú uvedené významy a v prípade, že R₁₇ a R₁₉ znamenajú atómy vodíka, R_ls navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10)

X v ktorom R₇, R_s, R₉, R_lo a R₂₅ majú uvedené významy, pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 130 až 200 °C, v tavenine alebo v rozpúšťadle, prípadne pri miernom vákuu za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (7).

Uvedená reakcia sa výhodne uskutočňuje v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová, kyselina propiónová alebo kyselina mravčia, pri teplote 50 až 130 °C. Táto reakcia sa môže katalyzovať prídavkom kyseliny, akou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfónová. Reakcia sa môže uskutočniť napríklad spôsobom, ktorý sa opisuje v literárnych odkazoch uvedených v úvodnej časti opisu.

Touto reakciou získané alkoholy všeobecného vzorca (7) sa môžu esterifikovať na zlúčeniny všeobecného vzorca (1), všeobecne známymi esterifikačnými postupmi, napríklad podľa Organikum 1986, str. 402 až 408, napríklad acyláciou chloridom kyseliny alebo anhydridom kyseliny všeobecného vzorca R/Cl, prípadne Ri'-O-Ri’, kde R|' znamená R, s výnimkou atómu vodíka. V prípade, že sa ako činidlo namiesto chloridu kyseliny použije izokyanát vzorca R₂₃-N=C=O, potom sa získajú zodpovedajúce karbamáty všeobeného vzorca (1), v ktorom R| znamená skupinu

-fí-NH-R_e„

Zlúčeniny, podľa vynálezu, všeobecného vzorca (1) sa môžu vyskytovať v rôznych kryštalických modifikáciách.

Alkoholy všeobecného vzorca (7) sa môžu takisto previesť na zlúčeniny všeobecného vzorca (1), všeobecne známymi reesterifikačnými postupmi, napríklad podľa Organikum 1986, str. 388, napríklad reesterifíkáciou, pôsobením zlúčeniny všeobecného vzorca

Metanol vznikajúci v priebehu tejto reakcie sa kontinuálne oddestiluje.

SK 282160 Β6

-(2-hydroxyetoxyfenyl)benzofúrán-2-ón všeobecného vzorca (7) sa môže tiež bez izolácie alebo čistenia priamo previesť reakciou s chloridom kyseliny alebo anhydridom kyseliny na 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofurán-2-ón všeobecného vzorca (1).

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca (5) a všeobecného vzorca 6 sa výhodne uskutočňuje zahrievaním po bod varu oboch reakčných zložiek v rozpúšťadle, ktoré tvorí karboxylová kyselina, akou je napríklad kyselina octová alebo kyselina propiónová. Reakčná voda sa odstraňuje destiláciou, výhodne azeotropnou destiláciou, alebo pridaním chloridu kyseliny alebo anhydridu kyseliny, zodpovedajúceho kyseline tvoriacej rozpúšťadlo, napríldad pridaním acetylchloridu, propionylchloridu, anhydridu kyseliny octovej alebo anhydridu kyseliny propiónovej. Ako produkty potom vznikajú zodpovedajúce 3-(2acyloxyetoxyfenyl)-benzofúrán-2-óny všeobecného vzorca (1).

-(2-hydroxyetoxyfenyl)benzofúrán-2-óny všeobecného vzorca (7) sa tiež môžu pripraviť hydrolýzou alebo alkoholýzou 3-(2-acyloxyctoxyfenyl)benzofúrán-2-ónu všeobecného vzorca (1). Táto reakcia sa výhodne uskutočňuje v refluxovanom metanole, ku ktorému sa pridala koncentrovaná kyselina chlorovodíková.

Fenoly všeobecného vzorca (5) sú známe alebo sa môžu pripraviť známymi spôsobmi.

Bisfenolové zlúčeniny všeobecného vzorca (8)

sa môžu pripraviť podľa Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, zv. 6/1 c, 1030.

4-(2-hydroxyetoxy)mandľovej kyseliny sú dobre známe z literatúry. Nesubstituovaná kyselina 4-(2-hydroxyetoxy)mandľová opisovaná v patentoch EP-A-146 269 a EP-A-397 170.

Vynález sa týka tiež zlúčenín všeobecného vzorca (9)

v ktorom

R₇, R_g, R₉ a Rio nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, R_ä] R₉ a R_loznamená atóm vodíka a v prípade, že R₇, R₈, R₉ a R_]o súčasne znamenajú atóm vodíka, buď R₁₇, R₁₈ alebo R₁₉ neznamená atóm vodíka,

R'is znamená atóm vodíka, nesubsubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka,atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_R '· prerušenú nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 25 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R₁₈ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 12 atómov uhlíka alebo v prípade, že R₁₇ a R₁₉ znamenajú atóm vodíka,

R’is navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10)

HOOC

R₁₉ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a

R₂₃ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou v z^N~^{R 1} · prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka.

Výhodnými zlúčeninami sú zlúčeniny všeobecného vzorca (9), v ktorom

R¹18 znamená atóm vodíka, fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, atómom \ U p kyslíka, atómom síry alebo skupinou z '· prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 18 atómov uhlíka alebo ďalej

Ri₇ a R'₁₈ spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka a

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_Rie prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka.

Výhodnými zlúčeninami sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (9), v ktorom R₇ a R_lo znamenajú atómy vodíka.

Obzvlášť výhodnými sú zlúčeniny všeobecného vzorca (9), v ktorom

R₁₇ znamená atóm vodíka,

R_lg znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylakylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej

Ri₇ a R’|_g spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka a

R₂₅ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka.

Mimoriadne zaujímavými zlúčeninami sú zlúčeniny všeobecného vzorca (9), v ktorom

R₇, R_lo, R|₇ a R₁₉ znamenajú atóm vodíka a

R_lg znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú

SK 282160 Β6 skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R¹18 spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria cyklohexylénový kruh.

Zlúčeniny všeobecného vzorca 6 a všeobecného vzorca 9 sa môžu pripraviť známym spôsobom. Ako patent EP-A146 269, tak i patent EP-A-397 170 opisujú alkyláciu kyseliny 4-hydroxymandľovej všeobecného vzorca (11), v ktorom R₇, R₈, R₉, a Ri₀ znamenajú atóm vodíka, brómetanolom pri bázických podmienkach za vzniku kyseliny 4-(2hydroxyetoxy )mandľo vej.

Teraz sa tiež zistilo, že reakcia 4-hydroxymandľových kyselín všeobecného vzorca (11)

HCCC

R.

s epoxidmi všeobecného vzorca (12) vV^fl” prebieha veľmi ľahko a v dobrých výťažkoch pri vzniku 4-(2-hydroxyetoxyfenyl)mandľových všeobecného vzorca (6) a všeobecného vzorca (9).

Predmetom vynálezu je preto tiež nový spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (6)

v ktorom všeobecné symboly majú významy definované v súvislosti so všeobecným vzorcom (I) a v prípade, že R₁₇ a R₁₉ znamenajú atómy vodíka, potom R₁₈ navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10)

\ ktorého podstata spočíva v tom, že sa kyselina 4-hydroxymandľová všeobecného vzorca (11)

HOOC

uvedie do reakcie s epoxidom všeobecného vzorca (12) u O a / x _z '⁹

Rr ^18 (12) pričom v uvedených všeobecných vzorcoch R₇, R₈, R₉, R_lo, R|₇, R₁₈ a R19 majú významy uvedené v súvislosti so všeobecným vzorcom (1) a v prípade, že R_]7 a Ri₉ znamenajú atómy vodíka, potom R₁₈ vo všeobecnom vzorci (12) navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10) alebo zvyšok všeobecného vzorca (16) u C a 'c'-V ” <7 Na <16) pri vzniku zlúčenín všeobecného vzorca (6).

Obzvlášť zaujímavým je spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (6), v ktorom R₁₈ má významy definované pre tento všeobecný symbol v súvislosti so všeobecným vzorcom (1).

Výhodnými významami všeobecných symbolov R₇, R₈, R₉, Rjo, R17, Ri₈ a R19 pri spôsobe prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (6) sú významy, ktoré sa pre tieto symboly uviedli v súvislosti so všeobecným vzorcom (1).

U vedná reakcia sa výhodne uskutočňuje v prítomnosti zásady pri teplote 20 až 200 °C, najmä pri teplote 50 až 150 °C, pri miernom tlaku.

Použitá zásada, napríklad hydroxid sodný, sa použije v ekvimolámom množstve, vzhľadom na použité množstvo kyseliny 4-hydroxymandľovej, alebo v miernom prebytku, najmä v prebytku 1 až 30 %. V prípade, že sa kyselina 4-hydroxymandľová použije vo forme soli, najmä vo forme sodnej soli, potom sa v súlade s tým použije menšie množstvo zásady.

Uvedená reakcia sa môže uskutočňovať v prítomnosti alebo v neprítomnosti rozpúšťadla. Je však výhodné použiť rozpúšťadlo, najmä vodu.

Obzvlášť výhodným epoxidom všeobecného vzorca (12) je etylénoxid.

Pri obzvlášť výhodnom uskutočnení uvedeného spôsobu sa epoxid použije v molámom prebytku 1 až 80 %, najmä 10 až 60 %, vzhľadom na použité množstvo kyseliny 4-hydroxymadľovej všeobecného vzorca (10).

Kyseliny mandľové substituované na fenylovom kruhu všeobecného vzorca (11) sú známe z literatúry alebo sa môžu pripraviť postupmi, ktoré sú analogické s postupmi, ktoré popísal W. Bradley a kol. v J.Chem.Soc.1956, a ďalej v patentových spisoch EP-A-146 269, EP-B-182 507 (príklad 1, str. 4) alebo DE-A-2 944 295.

Epoxidy všeobecného vzorca 12 sú známe z literatúry alebo sa môžu ľahko získať oxidáciou zodpovedajúcich 0lefinov peroxykyselinami. Obzvlášť výhodný etylénoxid sa priemyselne vyrába vo veľkom meradle. Výhodná je tiež alkylácia alkoholu alebo fenolu R² _!8 OH epichlórhydrinom (l-chlór-2,3-epoxypropán) na epoxidy všeobecného vzorca o

Z x

HcC - CH-CHzOR®i« pričom zvyšok -CH₂OR²i₈ spadá do definičného rozsahu &18·

Kyseliny 4-hydroxymandľové substituované na fenylovom kruhu všeobecného vzorca (11) sa môžu samozrejme previesť pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 130 až 200 °C, v tavenine alebo v rozpúšťadle, prípadne pri miernom vákuu, najskôr na zlúčeniny všeobecného vzorca (13).

Výhodne sa táto reakcia uskutočňuje v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová, kyseliny propiónová alebo kyselina mravčia, pri teplote 50 až 130 °C. Táto reakcia sa môže katalyzovať prídavkom kyseliny, akou je kyselina soľná, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfónová. Reakcia sa môže napríklad uskutočniť spôsobom, ktorý je opísaný v literárnych odkazoch uvedených v úvodnej časti opisu.

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca (13), buď s epoxidmi všeobecného vzorca 12 alebo s halogénetanolom (brómetanolom alebo chlóretanolom), poskytne analogicky

SK 282160 Β6

3-(2-hydroxyetoxyfenyl)benzofurán-2-óny všeobecného vzorca (7).

Dimerácia zlúčenín všeobecného vzorca (14), za účelom prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (1), v ktorom Rí znamená skupinu všeobecného vzorca (3) (zlúčeniny všeobecného vzorca (15)), sa uskutočňuje oxidáciou, napríklad jódom, pri zásaditých podmienkach v organickom rozpúšťadle pri okolitej teplote. Ako zásada sa obzvlášť hodí etoxid sodný a ako rozpúšťadlo sa hodí etanol a dietyléter.

Zlúčeniny, podľa vynálezu, všeobecného vzorca (1) sa hodia na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo/a svetlom indukovanej degradácii. Príkladmi takýchto maleriálov sú:

1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén,poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako i polyméry cykloolefínov, ako napríklad cyklopenténu alebo norboménu, ďalej polyetylén (prípadne zosieťovaný), napríklad polyetylén vysokej hustoty (HDPE), polyetylén nízkej hustoty (LDPE),lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE), rozvetvený polyetylén nízkej hustoty (VLDPE).

Polyolefíny, to je polyméry monoolefínov, aké sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä nasledovnými metódami:

a) radikálovo (obvykle pri vysokom tlaku a vysokej teplote),

b) použitím katalyzátora, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď πalebo δ koordinované. Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom,oxide hlinitom alebo oxide kremičitom.

Tieto katalyzátory môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné.Tieto katalyzátory môžu byť pri polymerácii aktívne ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ha a/alebo Illa. Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyletérovými skupinami.Tieto katalyzátorové systémy sa obvykle označujú ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Štandard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), kataly zátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC).

2. Zmesi polymérov, uvedených v odstavci 1., napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylmonomérmi, ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE),kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu,kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým,alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich solí (ionoméry), ako i terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién,dicyklopentadién alebo etylidénnorbomén, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odstavci L, napríklad kopolyméry polypropylén/etylén a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad C₅ až C₉), vrátane ich hydrogénovaných modifikácií (napríklad živice pre prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.

5. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(a -metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrénbutadién, styrén-akrylonitril, styrén-alkylmetakrylát, styrén-butadién-alkylakrylát a styrén-butadién-metakrylát, styrén-anhydrid kyseliny maleinovej, styrén-akrylonitrilmetylakrylát,zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolymérov etylén-propylén-dién, ako i blokové kopolyméry styrénu,ako napríklad styrén-butadién-styrén, styrén-izoprénstyrén, styrénetylén/butylén-styrén alebo styrénetylén/propyién-styrén.

7. Vrúbľované kopolyméiy styrénu alebo ametylstyrénu, ako napríklad styrén na polybutadién, styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér polybutadién-akrylonitril, styrén a akrylonitril (prípadne metakrylonitril) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylakrylát na polybudatién, styrén a anhydrid kyseliny maleinovej na polybutadién,styrén,akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinovej alebo maleinimid na polybutadién, styrén a maleinimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na terpolymér etylén-propylén-dién, styrén a akrylonitril na polyalkylakryláty alebo polyalkylmetakryláty, styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci 6., ako sú napríklad známe ako takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-polyméry.

8. Halogénované polyméry,ako napríklad polychloroprén.chlórkaučuk, chlórovaný alebo chlórsulfonovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, e pichlórhydrinhomo- a -kopolyméry, najmä polyméry z halogénovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvilidénfluorid, ako i ich kopolyméry, ako vinylchloridvinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát alebo vinylidénchlorid-vinylacetát.

9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitridy, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butylakrylátom.

10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odstavci 9. medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov.poprípadne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol,polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamín, ako i ich kopolyméry s olefínmi menovanými v odstavci 1..

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylenglykoly, polyetylenoxid, polypropylenoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.

13. Polyacetály, ako polyoxymetylén,ako i také polyoxymetylény, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylenoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.

15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, ako i ich predproduktami.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré vznikli z m-xylénu, diamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a izo- a/alebo tereftálovej kyseliny a prípadne z elastomeru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametyléntereftálamid alebo poly-m-fenylénizoftálamid.Blokové kopolyméry uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomermi, alebo s polyétermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, polypro-pylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo s ABS, ako i polyamidy, ktoré vznikli počas spracovávania („RIM-polyamidový systém“).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je polyetyléntereftalát, polybutyléntereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalát, polyhydroxybenzoát, ako i blokové polyéter-estery, odvodené od polyéterov s koncovými hydroxylovými skupinami, ďalej polyestery modifikované polykarbonátmi alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.

21. Zosietené polyméry, odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melamínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínoformaldehydové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viac sýtymi alkoholmi, ako aj pri vinylzlúčeninách použitých ako sieťujúce činidlo a ich halogénovanej ťažko horľavej modifikácie.

24. Zosietené akrylové živice odvodené od substituovaných esterov akrylovej kyseliny, ako napríklad epoxyakryláty, uretanakiyláty alebo polyester-akryláty.

25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosietené epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad od bis-glycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako i polyméme homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy,ako je metylcelulóza, ako i kolofóniová živica a deriváty.

28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS,PVC/EVA, PVaABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR,PC/termoplastický PUR,POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monoméme zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, zvieracie tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty),ako i zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovolných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako i ich vodné emulzie.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.

Predmetom vynálezu je teda tiež kompozícia obsahujúca organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom-indukovanej degradácii a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1).

Výhodnými organickými látkami sú polyméry, napríklad syntetické polyméry, najmä termoplastické polyméry. Obzvlášť výhodnými polymérmi sú polyacetály alebo polyolefiny, napríklad polypropylén alebo polyetylén.

Obzvlášť treba zdôrazniť účinok zlúčenín, podľa vynálezu, proti tepelnej a oxidačnej degradácii, ku ktorej obvykle dochádza pri tepelnom zaťažení, ktorému sú vystavené najmä termoplasty pri ich tepelnom spracovaní. Zlúčeniny, podľa vynálezu, sa teda výborne hodia ako stabilizátory tepelného spracovania.

Výhodne sa zlúčeniny všeobecného vzorca 1 pridávajú k látke, ktorá sa má stabilizovať, v množstve 0,0005 až 5 %, najmä 0,001 až 2 %, napríklad 0,01 až 2 %, vztiahnuté na hmotnosť organickej látky určenej na stabilizáciu.

Okrem zlúčenín všeobecného vzorca 1 môžu kompozície, podľa vynálezu, obsahovať ešte ďalšie ko-stabilizátory, akými sú napríklad:

SK 282160 Β6

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.butyl-4-metylfenol,2-butyl-4,6-di-metylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-etyltenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol,2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-( 1 '-metyl-1 '-undecyl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-( 1 '-metyl- 1 '-heptadecyl)-fenol,2,4-dimetyl-6-( 1 '-metyl-1 '-tridecyl)-fenol a ich zmesi.

1.2. Alkyltiometylfenoly,napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-terc. butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-6-metylfenol, 2,4-dioktyl-tiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, napríklad 2,6-di-terc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinon, 2,5-di-terc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl4-oktadecyloxyfenol, 2,6-di-terc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxy-anisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl-stearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát

1.4. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis-(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4' -tio-bis-(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'- tio-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol),4,4'-tio-bis-(3,6-disek.amylfenol),4,4'-bis-(2,6-diinetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. Alkylidén-bisfenoly, napríklad 2,2'-metylén-bis-(6terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-/4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)-fenol/, 2,2'-metylén-bis-(4-metyl.6-cyklohexylfenol),2,2'-metylén-bis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylénbis-(4,6-diterc. butylfenol),2,2'-etylidén-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol),

2,2^,-metylén-bis-/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenoV, 2,2'-metylén-bis-/6-(a, a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metyIén-bis-(2,6-diterc.butyífenol), 4,4'-metylén-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), l,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxy-benzyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, l,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metyl-fenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylenglykol-bis/3,3-bis-(3'-terc.butyl-4'- hydroxyfenyl) butyrát/, bis-(3-terc.bu-tyl-4- hydroxy- 5- metylfenyl) dicyklopentadién, bis-/2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metyl-fenyl/tereftalát, 1,1 -bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)bu-tán,2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-mctylfcnyl)-4-n-dodccyl-mcrkaptobután, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-me-tylfenyl)pentán.

1.6. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny,napríklad 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter,oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkatoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amin,bis.-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecymerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonák di-/4-( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzylaromáty,napríklad l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetlybenzén, 1,4-bis-(3,5-diterc. butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bisoktylmerkapto-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto- 4,6- bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydro-xyanilino)-l,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)l,3,5-triazm, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)- l,3,5-triazin,l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)he-xahydro-l,3,5-triazin, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydro-xybenzyl)izokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty,napríklad dimetyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát,dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát,vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc. butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.

1.11. Acylaminofenoly, napríklad anilid 4-hydroxylaurovej kyseliny, anilid 4-hydroxystearovej kyseliny, oktylester N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamovej kyseliny.

1.12. Estery P-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol,

1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodienetylenglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxyetyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)oxálovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.13. Estery P-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl) propiónovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi,ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6 hexándiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylenglykol, trietylénglykol, pentarytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol,trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.14. Estery p-(3,5-dicyklohexyl- 4 -hydroxyfenyl) propiónovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi,ako sú napríklad metanol, etanol,oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.15. Estery 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis(hydroxyetyl)-oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.16. Amidy 0-(3,5-diterc.butyl- 4 -hydroxyfenyl) propiónovej kyseliny, ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl4-hydroxyfenylpropionyl)hexametylendiamín, Ν,Ν'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-ydroxyfenylpropionyl)trimetylendiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropio-nyl)hydrazín.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu

2.1. 2-(2-'hydroxyfenyl)benztriazoly, ako napríklad 2- (2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3’,5’-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol,2-(5'-terc.butyl2'-hydroxyfenyl)-benztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)-benztriazol,2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy.5'-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-sek.butyl5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol,2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2,(3',5'-bis-(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes z 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfe-nyl)-5-chlórbenztriazolu,2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-2-metoxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl) fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.-butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy) karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)-benztriazolu, 2-(3 '-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonylety1) fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis-/4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol/,produkt reesterifikácie 2-/3'-terc.butyl-5'-(2-methoxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl/benztriazolu polyetylénglykolom 300, /R-CH₂CH₂-COO(CH₂)₃/-₂— kde R je 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.

2.2. 2-hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktoxy, 4-decyloxy, 4-dodecyloxy, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2 '-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty.

2.3. Estery prípadne substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc. butylbenzoyl) resorcin, benzoylresorcin, 2,4-diterc.butylfenylester 3,5-diterc. butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, hexadecylester 3,5diterc. butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, oktadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, 2-metyl-4,6-di-terc. butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny.

2.4. Akryláty, ako napríklad etylester, prípadne izooktylester a-kyan- β,β-difenylakrylovej kyseliny, metylester α-karbometoxyškoricovej kyseliny, metylester, prípadne butylester a-kyan- β-metyl-p-etoxyškoricovej kyseliny, metylester α-karbometoxy -p-metoxyškoricovej kyseliny, N-(3-karbometoxy^-kyanvinyl)-2-metylindolin.

2.5. Zlúčeniny niklu,ako napríklad komplexy niklu s 2,2'-tiobis-/4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenolem/, ako 1 : 1 alebo 1:2 komplex,prípadne s ďalšími ligandmi, ako nbutylaminom, trietanolaminom alebo N-cyklohexyldietanolaminom, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzy1fosfónovej kyseliny,ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoxínmi, ako s 2-hydroxy-4-metylfenylundecylketoximom,komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, prípadne s ďalšími ligandmi.

2.6. Stericky bránené amidy, ako napríklad bis-(2,2,6,6-

-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcináLbis-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát,bis-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)ester n-butyl-3,5-diterc.-butyl-4-hydroxybenzylmalónovej kyseliny, kondenzačný produkt 1-hydroxyetyl -2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl) hexametylendiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-tria zínu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butántetraoát, l,ľ-(l,2-etandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6_>6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis-(l ,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát,3-n-oktyl-7,7, 9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion,bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(l-oktyloxy-2, 2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'- bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendiamínu a 4- morfolíno-2,6-dichlór-

1.3.5- triazinu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-

-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-l,3, 5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu,kondenzačný produkt

2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametylipiperidyl)-l,3,5-triazínu a l,2-bis-(3-aminopropylamino)etánu,8-acctyl-3-dodecyl-7,7,9,9 -tetrametyl -1,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidm-2,5-dion, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.

2.7. Diamidy kyseliny oxalovej, ako napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-etoxy2'-etyl-oxanilid, N,N'-bis-(3-dimetylamínopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc. butyl-2'-etyl-oxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidom,zmesi o- a p-metoxy-, ako i o- a p-etoxydisub-stituovaných oxanilidov.

2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, ako napríklad

2.4.6- tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín,2-(2,4-dihydroxyfenyl)- 4,6 -bis- (2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyoxyfeny 1)-6-(2,4-dimetylfeny 1)-1,3,5-triazín,2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín,2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/ -4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5- triazín, 2-/2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín.

3. Dezaktivátory kovov,ako napríklad Ν,Ν'-diamid difenyloxalovej kyseliny, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazin N,N'-bis-(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxy-fenylpropionyl)hydrazín, 3-salicyloylamíno-1,2,4-triazaol, dihydrazid bis-(benzylidén)oxalovej kyseliny, oxanilid, dihydrazid izoftálovej kyseliny, bisfenylhydrazid sebakovej kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid diacetálu adipovej kyseliny, N,N'-dihydrazid bissalicyloyloxalovej kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid bis-salicyloyltiopropiónovej kyseliny.

4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfos- fit, difenylalkylfosfít, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl)fosfit,trilaurylfosfít, trioktadecylfosfit, distearyl-pentaerytritoldifosfit, tris-(2,4-diterc.butylfenyl)fosfit,diizodecylpentaertritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-izodecyloxypetaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl.6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4,6-triterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfít, tristearylsorbitolfosfit,tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocin, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl- 12-metyldibenz/d, g/1,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6metylfenyl)etylfosfít.

5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy,ako napríklad estery β-tiodipropiónovej kyseliny, napríklad laurylester, steary

SK 282160 Β6 lester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidalolu, dibutyltiokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulfíd, pentaeiytritoltctrakis-(P-dodecylmerkap-to)propionát.

6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvoj mocného mangánu.

7. Zásadité ko-stabilizátory, ako napríklad melamín, polyvinylpyrrolidón, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyššých mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horčenatý, stearát horečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý alebo pyrokatechinát zinočnatý.

8. Nukleačné činidlá, ako napríklad 4-terc. butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.

9. Plnidlá a stužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran bámatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.

10. Ostatné prísady.ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmety, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti plameňom, antistatické prostriedky a nadúvadlá.

Ko-stabilizátory sa napríklad pridávajú v koncentráciách od 0,01 do 10 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť látky určenej na stabilizáciu.

Zlúčeniny, podľa vynálezu, všeobecného vzorca (1) sa môžu použiť spoločne s fenolickými antioxidantmi. Kompozície, podľa vynálezu, preto výhodne popri zlúčeninách všeobecného vzorca (1) obsahujú tiež fenolické antioxidanty, najmä také, ktoré sú uvedené vyššie v odstavcoch 1.1 až 1.16.

Iné výhodné kompozície obsahujú popri zlúčeninách všeobecného vzorca (1) aspoň jeden organický fosflt alebo fosfonit.

Zabudovanie zlúčenín všeobecného vzorca (1), ako i prípadne ďalších prísad do polymérenej organickej látky sa uskutočňuje známymi postupmi, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia alebo tiež nanesením rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín na polymému organickú látku, prípadne po dodatočnom odparení rozpúšťadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať k látkam určeným ku stabilizácii vo forme základnej zmesi, ktorá obsahuje tieto zlúčeniny v koncentrácii od 2,5 do 25 % hmotnosti.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie alebo pred zosietením.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu do látky určenej na stabilizáciu zabudovať v čistej forme alebo vo forme zapuzdrenej do voskov, olejov alebo polymérov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu. Tieto zlúčeniny sú schopné zrieďovať ostatné prísady (napríklad uvedené tradičné prísady), pripadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu spolu s týmito prísadami. Tento prídavok nastriekaním sa mimoriadne výhodne uskutočňuje v priebehu deaktivácie polymeračných katalyzátorov, pričom sa k uvedenému nastriekaniu môže využiť para použitá na deaktiváciu.

Pri sféricky polymerovaných polyoleflnoch môže byť napríklad výhodné aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca (1) nastriekaním, prípadne spolu s ostatnými prísadami.

Výhodnou formou uskutočnenia vynálezu je preto použitie zlúčenín všeobecného vzorca (1) na stabilizáciu orga nických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.

Takto stabilizované látky sa môžu použiť v najrôznejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily alebo spojivá pre laky, lepidlá a tmely.

Vynález sa tiež týka spôsobu stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, ktorej podstata spočíva v tom, že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1).

Ako už bolo uvedené, zlúčeniny, podľa vynálezu, sa obzvlášť výhodne používajú ako stabilizátory polyolefmov a to predovšetkým ako tepelné stabilizátory. Vynikajúci stabilizačný účinok sa dosiahne napríklad vtedy, keď sa uvedené zlúčeniny, podľa vynálezu, použijú v kombinácii s organickými fosfitmi alebo fosfonitmi. Výhoda zlúčenín, podľa vynálezu, spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách, napríklad v množstvách od 0,0001 do 0,015, najmä v množstvách od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť polyolefínu. Organický fosfit alebo fosfonit sa vhodne používa v množstve od 0,01 do 2, najmä v množstve od 0,01 do 1 % hmotnosti, vztiahnuté tiež na hmotnosť polyolefínu. Ako organické fosfity, prípadne fosfonity sa výhodne používajú zlúčeniny opísané v patente DE-A-4 202 276 (pozri najmä patentové nároky, príklady, ako i strany 5, počnúc posledným odstavcom, až 8). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sa tiež uvádzajú v odstavci 4 uvedeného zoznamu kostabilizátorov.

Vynález bude v nasledovnej časti opisu bližšie opísaný pomocou konkrétnych príkladov jeho uskutočnenia, ktoré však majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne definovaný formuláciou patentových nárokov. Všetky tu uvedené diely a percentuálne obsahy sú hmotnostnými dielmi a percentuálnymi obsahmi.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Príprava 3-/4-(2-acetoxyetoxy)fenyl/-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)

Suspenzia 154,7 g (0,75 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu a 106,1 g (0,50 molu) kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)mandľovej (zlúčenina 201, príklad 10, tabuľka 2) v 200 ml kyseliny octovej, nasýtenej plynným chlorovodíkom sa počas miešania pod atmosférou dusíka zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 8 hodín. Kyselina octová sa potom oddestiluje vo vákuovej rotačnej odparke, ku zvyšku sa pridá 15 ml (0,21 molu) acetylchloridu a zmes sa udržuje počas 20 minút pri teplote 120 °C. Reakčná zmes sa znovu zahustí v rotačnej vákuovej odpárke, ku zvyšku sa pridá 400 ml metanolu a získaná zmes sa nechá stáť pri teplote -8 °C. Vylúčené kryštály sa odfiltrujú, premyjú 250 ml chladného metanolu a vysušia sa. Získa sa 176,3 g (83 %) 3-/4-(2-acetoxyetoxy)fenyl/-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 93 až 96 °C (zlúčenina 101 z tabuľky 1). Rekryštalizáciou z ligroinu sa získa zlúčenina 101 v dvoch kryštalických formách. Kryštalická forma A: teplota topenia 75-78 °C, entalpia taveniny 62,4 J/g, kryštalická forma B: teplota topenia 93-96 °C, entalpia taveniny 118,2 J/g.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 1, sa zo zodpovedajúcich fenolov (napríklad 4-terc.butylfenolu, 1-naftolu, 2-(hexadec-2-yl)-4-terc.butylfenolu alebo 2,4-dicyklohexylfenolu), mandľových kyselín (príklad 10 a 11), rozpúšťadiel tvorených karboxylovými kyselinami (napríklad kyselina mravčia, kyselina octová alebo kyselina propiónová) a chloridov kyselín pripravia zlúčeniny 102,103, 104, 112, 118, 123, 127, 128, 136, 137, 138, 139 a 140 (pozri tabuľka 1). Zlúčenina 123 sa pripraví v kyseline mravčej namiesto kyseliny octovej a bez prídavku chloridu kyseliny.

Príklad 2

Príprava 3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/-5-metylbenzofurán2-ónu (zlúčenina 119, tabuľka 1)

Suspenzia 8,5 g (40,0 mmolu) kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)-mandľovej (zlúčenina 201, príklad 10, tabuľka 2) a 12,0 g (110 mmolov) p-krezolu sa udržuje pod atmosférou dusíka počas 75 minút pri teplote 180 °C, pričom sa vytvorená voda oddestiluje. Nadbytočný p-krezol sa potom oddestiluje vo vákuovej rotačnej odparke. Chromatografia zvyšku na silikagéli, pri použití elučnej sústavy, ktorú tvorí zmes dichlórmetánu a etylacetátu v objemovom pomere 9:1, poskytne 6,6 g (58 %) 3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/-5-metylbenzofúrán-2-ónu vo forme nažltnutej živice (zlúčenina 119, tabuľka 1).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 2, sa zo zodpovedajúcich fenolov a mandľových kyselín (príklad 12) pripravia zlúčeniny 113 a 114.

Príklad 3 Príprava

5.7- di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ónu (zlúčenina 105, tabuľka 1)

a) Hydrolýzou 3-/4-(2-acetoxyetoxy)fenyl/-5,7-diterc.butylbenzofiirán-2-ónu (príklad 1, zlúčenina 101, tabuľka 1)

Roztok 170 g (0,40 molu) 3-/4-(2-acetoxyetoxy)fenyl/-

5.7- di-terc.butylbenzoíúrán-2-ónu (príklad 1) v 1000 ml metanolu a 40 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej sa počas 15 hodín zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom zahustí oddestilovaním asi 600 ml metanolu a ponechá stáť v chladničke. Vylúčené kryštály sa odfiltrujú, premyjú 200 ml chladného metanolu a vysušia sa. Získa sa 137,5 g (90 %) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzoftirán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 132-135 °C (zlúčenina 105, tabuľka 1).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 3a, sa zo zlúčeniny 104 (príklad 1) pripraví 5,7-di-terc.butyl-3 -/3,5 -dimetyl-4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ón (zlúčenina 106, tabuľka 1).

b) Hydroxyetyláciou 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofurán-2-ónu

K roztoku 3,38 g (10,0 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroyfenyl)benzofiirán-2-ónu v 30 ml 1 normálneho roztoku hydroxidu sodného zahriateho na teplotu 80 °C sa pridá 1,0 ml (15,0 mmolov) 2-chlóretanolu. Reakčná zmes sa potom udržiava ešte počas dvoch hodín pri teplote 80 °C, a potom sa k nej pridá 50 ml IN kyseliny chlorovodíkovej. Zmes sa mieša ešte počas jednej hodiny, ochladí a extrahuje dichlórmetánom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia sa vo vákuovej rotačnej odparke. Kryštalizáciou zvyšku z 8 ml etanolu a 2 ml vody sa získa 2,34 g (61 %) 5,7-diterc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofúrán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 132 až 135 °C (zlúčenina 105, tabuľka 1).

5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofurán-2-ón, ktorý sa použil ako východisková látka, sa pripraví nasledovným spôsobom.

Zmes 103,2 g (0,50 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu a 102,4 g (0,55 molu) monohydrátu kyseliny 4-hydroxy mandľovej v 100 ml kyseliny octovej sa zahrieva pod dusíkovou atmosférou na teplotu varu pod spätným chladičom počas 24 hodín. Reakčná zmes sa potom zriedi 140 ml 50 % vodného roztoku kyseliny octovej, ochladí sa vylúčená zrazenina sa odfiltruje. Zvyšok sa premyje ďalšími 200 ml 50 % vodného roztoku kyseliny octovej a potom sa vysuší. Získa sa 95,9 g (57 %) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofurán-2-ón, ktorý sa topí pri teplote 187-190 °C.

Príklad 4

Príprava 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-stearoyloxyeto-xy)fenyl/benzofúrán-2-ónu (zlúčenina 107, tabuľka 1)

Suspenzia 11,4 g (30 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3) a 9,4 g (31 mmolov) stearoylchloridu v 60 ml toluénu sa zahrieva na teplotu varu počas 4 hodín. Reakčná zmes sa potom zahustí vo vákuovej rotačnej odparke a zvyšok sa rekryštalizuje z metanolu. Získa sa 17,3 g (89 %)

5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-stearoyloxyetoxy)fenol/benzofúrán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 54-60 °C (zlúčenina 107, tabuľka 1).

Postupom, ktorý je analogický s postupom popísaným v príklade 4, sa zo zodpovedajúcich benzofúranónov a chloridov kyselín pripravia zlúčeniny 108, 121, 122, 124, 125, 133, 134 a 141.

Príklad 5

Príprava derivátu esteru kyseliny tereftálovej (zlúčenina 111, tabuľka 1)

Suspenzia 4,0 g (20 mmolov) dimetylesteru kyseliny tereftálovej, 16,0 (42 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofúrán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3) a 300 mg dibutylcínoxidu sa mieša pod atmosférou dusíka počas 30 minút pri teplote 170 °C, pričom sa vzniknutý metanol oddestilizuje. Potom sa zvýši teplota na 240 °C a reakčná zmes sa mieša pri miernom vákuu (5 kPa). Po odstavení vykurovacieho kúpeľa sa k tavenine chladičom prileje 20 ml chlórbenzénu a potom 75 izopropanolu. Reakčná zmes sa ochladí kúpeľom ľad/voda. Vylúčený produkt sa odfiltruje, premyje chladným izopropanolom a vysuší. Získa sa 15,6 g (87 %) zlúčeniny 111 (tabuľka 1), ktorá sa topi pri teplote 248 až 251 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 5, sa zo zodpovedajúcich esterov a benzofuranónov pripravia zlúčeniny 109,110,115,117,120,142,143 a 144.

Príklad 6

Príprava derivátu esteru kyseliny jantárovej (zlúčenina 116, tabuľka 1)

Suspenzia 7,65 g (20,2 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3), 1,0 g (10,0 mmolov) anhydridu kyseliny jantárovej a 1 kvapky kyseliny metánsulfónovej sa udržuje pod dusíkovou atmosférou počas 30 minút na teplote 150 °C počas dvoch hodín. Reakčná zmes sa ochladí a chromatografuje na silikagéle pri použití elučnej sústavy, ktorú tvorí zmes dichlórmetánu a hexánu v objemovom pomere 19 : 1. Kryštalizácia čistých frakcií z etanolu poskytne 6,5 g (77 %) zlúčeniny 116 (tabuľka 1), ktorá sa topí pri teplote 145-163 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 6 sa pri použití kyseliny tridipropiónovej namiesto kyseliny jantárovej vo forme anhydridu získa zlúčenina 131.

SK 282160 Β6

Príklad 7

Príprava 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-metylaminokarboxyetoxy)fenyl/benzofúrán-2-ónu (zlúčenina 129, tabuľka 1)

Suspenzia 3,83 g (10,0 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofarán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3), 0,60 ml (10,0 mmolov) metylizokyanátu a 100 mg dibutylcínoxidu sa mieša pri okolitej teplote počas 3 hodín, a potom sa zahustí vo vákuovej rotačnej odparke. Kryštalizáciou zvyšku z 10 ml etanolu sa získa 2,3 g (52 %) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-metylaminokarboxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 115 až 121 °C (zlúčenina 129, tabuľka 1).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 7, sa pri použití polovičného ekvivalentu hexametyléndiizokynátu namiesto metylizokyanátu pripraví zlúčenina 132.

Príklad 8 Príprava zlúčeniny 130 (tabuľka 1)

Suspenzia 11,5 g (30,0 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3), 5,3 ml (90,0 mmolov) metylizokyanátu a 200 mg dibutylcínoxidu v 25 ml toluénu sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom zahustí vo vákuovej rotačnej odparke. Po dvojnásobnej rekryštalizácii zvyšku vždy z 25 ml metanolu sa získa 8,9 g (59 %) zlúčeniny 130, ktorá sa topí pri teplote 142-144 °C.

Príklad 9

Príprava 3,3'-bis-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-/2-hydroxyetoxy/fenyl)benzofúrán-2-ónu (zlúčenina 135, tabuľka 1)

K roztoku metoxidu sodného, ktorý sa pripravil pridaním 0,69 g (30,0 mmolov) sodíka do 40 ml absolútneho etanolu, sa pod atmosférou dusíka pridá 11,48 g (50 mmolov) 5,7-di-terc. butyl-3-/4-(2-hydroxyetoxy)fenyl/benzofiirán-2-ónu (zlúčenina 105, príklad 3). Potom sa pri okolitej teplote v priebehu 10 minút po kvapkách pridá roztok 3,8 g (15,0 mmolov) jódu v 40 ml dietyléteru. Reakčná zmes sa potom mieša ešte počas 30 πύηύζ potom sa zriedi 200 ml vody a trikrát sa extrahuje vždy 50 ml dietyléteru, potom sa organické fázy oddelia, premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa vo vákuovej rotačnej odparke. Kryštalizáciou zvyšku zo zmesi ligroínu a dichlórmetánu sa získa 10,3 g (90 %) 3,3°-bis-/5,7-diterc.butyl-3-(4-/2-hydroxyetoxy/fenyl)benzofúrán-2-ónu, ktorý sa topí pri teplote 212-218 °C (zlúčenina 135, tabuľka 1).

Štruktúrne skratky vzorcov v tabuľke 1 a 2, ako napríklad

O.

Tabuľka 1

Č.	Zlúč exil na	T.t. (°C)	C(%), H(%)	Výťažok (%)
/vypoč	₍/nájd./
	CH, o
	^H3^Cx_c ^Z		0, -CH,		73,56	7,60
101	Ίφι	G	Y ³'θ''''--''⁰	93-96	73,54	7,60	83
	HjC-C-CH,
	ch₃
	CH- .o / ? \z* ^h3^c i n I				73,95	7,81
102			~ 0 ď	55-60			87
	HjC-C-CH,				73,84	7,88
	ch₃
	CH, 0
	HjC / ³ 0-4 H
	C. i V		(K, CH,		73,95	7,81
103	ríf	ť' il	Y
ksJJ		-O·^⁰	124-128			70
	HjC-C-CHj	CH,		73,84	7,82
	ÓH,
	CH, O HjC^z 0-4H		CH, 0CH,		74,31	8,02
104		Λ		86-92			49
		^l<s_zA	O^°		74,26	8,16
	h,c-c-ch,	CH,
	CH,

SK 282160 Β6

Tabufka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. CQ	C(%).H(%) vypoČ./ná^d./	Výťažok (%)
105	CH, 0 °~\/^Hn*⁰ 'l Y 1 ll HjC-C-CH, CH>	132-135	7536 731 75,05 7,90	90
106	H>C /* 0-4 H TY i Y y HjC—C —CHj CH, CHj	živi- ,ca	76,06 835 76,00 835	-100
107	CH, .0 «ŕ-/ * o-4 J* V·*”““ Hŕ-=-°¾ °5>	54-60	77,73 9,94 Π,75 9,96	89
108	CH, z? «ŕ-/ Hŕ-«-°h °b CHj	živica	78,06 10,12 78,11 10,16	80

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) /vypoč./nájd./	výťažok ’ (%)
		r ¹ CM, O
109		Vv./ ’°-V< «/ γ/γι r	(CH₂1₂-		130-142	74,12 7,60	58
		HjC-C-CH,				74,02 7,67
		L		2
		HjC^ z’’*’ 0-5? h v'wyi °r	C«j)₄-			¹ H-NMR (CDC1₃)
110					živi-	δ (H’) =4,78 ppm	47
		H₃C-C-CHj '			ca
		1 '				Diastereamerná
			2		zmes
		«a<\ z'^o-V H
m		-Xi		248-251	75,14 6,98	87
HjC-C-CHj CHj
	2			75,04 7,04
	x.--o-				Diastereamerná zmes
	CH/ 0-4 H ^c 1 \Z n			živi-	74,31 8,02
112	r³		32
	,0		ca
	\| / HjC-C-CH, ^H				74,29 8,12
	»3				Diastereamerná
					zmes

SK 282160 Β6

Tabulka 1 (pokračovanie^

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) vypoč./nájd./	Výťažok (%)
		a„			¹H-NMR (CDClj)
113		^h’^c xx v		živica	δ (H*) = 4,78 ppm	43
		KC-C-CH- J ₍ J	H ^XOH
		CH,				Diastereamerná
						zmes
		CH. 0
	h,c / ’°V ΗΛ	^H’^c-o Ä'®			74,33 8,60
114			ž	živí-		23
		HjC-C-CH,	h' ^xoh	ca	74,28 8,58
		<*3				Diastereamerná
						zmes
	CH, ,9 HjC / O-< .»
		C f	^cy^	*2		76,60 8,47
			O'XX
115		H,C—C—CH,			137-140		65
		1 «s	'c*	I		76,59 8,50
		x,= y—oh
			^.CH,
			H,C' ’CH,
116		Wo.	O^CH,-		145-163	73,73 7,38	77
			Ο^Λχζ°			73,70 7,40
		Η,Ο-Ο-ΕΗ,
		CH,
				2		Dias teceamerná
						zmes

Tabufka 1 (pokračovaníäJ

e.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%). H (%) vypoč./nájd./	Výťažok (%)
117	h/WSai H,C-C-CH, CH, Ch, Xj 5= --CH^H,-4A-0H V 'CH,	127-129	75,97 8,05 76,01 8,00	75
118	0 0-4 H / V _ 0. ^CH, ηττΊι y H,C~C-CH, CH,	98-100	71,72 6,57 71,53 6,71	43
119	0 °Λ/^Η* ψ Xä_o^oh ch₃	živica	¹ H-NMR (CDCl₃) δ (H*) = 4,79 ppm	58
120	o 0-4 H* γ CH, 0 0 CH,0Η,° CH,CKp- P * 0	živica	H-NMR (CDClj) δ (H*) = 4,80 ppm	83

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C(%), H(%) vypoč./nájd,/	Výťažok (%)
	CH, 0
				76,56	9,28
121	°Y° n-CpHjj	Olej			86
	HjC-C-CH, CHj		76.41	9,38
	h^o-^h
122	^h>^c' φθ HjC-C-CH, CHj	ο^Ί °y°	102-105	74,65 74,78	8,21 8,21	91
	HjC-C-CHj
		CH,
	ψΧ	i Y		73,15	7,37
123		85-89			45
	HjC-C-CHj			73,13	7,38
	CHj
	„ , CH, P ^Hl^Cs' 0-4 h C_v 1 X _Λ			75,11	9/26
124	UL	1	živi-			81
HjC-C-CHj CH,	V	ca	75,43	8,77

Tabulka 1 (pokračovaním)

č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) /vypoč«/nájd./	Výťažok (%)
	CH- o
	^h,c^z			77,38 9,74
125	Ý H.C-C-CH, Q ¹ r ^CH3 n-C	1ί^3ΐ	54-57	77,31 9,74	88
		RMh· Ί
		c. í V _oh₃c nfn 'V^q/'v⁰	-X.		¹ H-NMR (CDC1₃)
126		HjC-C-CHj		93-98	δ (H‘) = 4,77 ppm	22
		CHj	2
	x>			Diastereamerná zmes
	ca “3 HjC-c-cHj v-c-ea,
		0		¹ H-NMR (LDCI₃)
127	^v r^s	•	ži vi-	δ (H') = 4,76 ppm	28
. n o		ca
	z-o \ / q-4		Diastereamerná
	v w w	CHj		zmes
	<M,»·	r· u		¹ H-NMR (CDCl₃)
128	xfxv J ’	živica	' δ (H‘) = 4,78 ppm	70
	1 /k
	HjC-C-CHj H CH,
	CHj			Diastereamerná
				zmes

Tabuľka 1 (pokračovanie^

Č,	Zlúčenina	T.t. («Q	C (%), H (%), N (%) /vypoč./nájd./	Výťažok (%)
129	_u „ ^CH3 P C A Uu Y HjC-C-CH, °·χ>° H CH,	115-121	71,05 7,57 3,19 70,81 7,71 2,77	52
130	HjC^/^’oAí ^H’^c> YjujL Y Η,Ο-C-CH, 0 0 CHj I i M N H.C' ’C' 'CHj n 0	142-144	67,58 7,49 5,63 67,54 7,31 5,60	59
131	ΥγχΟ’ <*3	-s 2	živica	C (%), H (%), S (%) /vypoč./nájd./ 71,50 7 3 3 353 71,28 7 3 5 3,48 Diastereameŕná zmes	88
132	k,c' YifYtl 'y Ά>-^° HjC-Ô-Wj CHj	«to> 2	67-82	72,08 7,78 72,11 7,80 Diastereamerná zmes	66

SK 282160 Β6 t

Tabulka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) /vypoč./nájd«/	Výťažok (%)
133	T H-C-C-CH- 0 .0 t ν' ^CH3 JL	127-132	76,52 7,04 76,36 7,03	56
134	H₃C^ C / __ 0. Hjď yYtii v h₃c-c-ch₃ck, x.- -d	-^xs 2	94-97	75,14 6,98 74,95 7,07 Diasterearaerná zmes	91
135		r r-CH. h₃c -^c. ® écr°		212-218	75,56 7,66 75.39 7,71 Diaatereameraá zmes	90
^HA_cA^y- ^HjC' ^CH’ Q OCHjCHjOH _	2
136	0 00¾^ 0. ,0 C' Ή	živica	¹ H-NMR (CDClj) δ (H*) = 5,02 ppm	69

SK 282160 Β6

Tabuŕka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C(%), H(%) /vypoč«/ná3d./	Výťažok (%)
137	CH 0 I ³ Ο-f K Y HjC-C-CH, 0 0 ^CH3 CHj	68-71	76,85 9,67 76,64 9,70 Diasteresmerná zmea	81
138	^h# ΊήιΧΧ J0 h₃c-c-ch, η,ο 0 ^CH» ií o	živica	¹ H-NMR (CDC1₃) $ (H*) -4,77 ppm 2iaatereamerná znes	58
139	o Θγγ^θ, ^Z~'o .o Γη] r O CH,	88-96	75,60 7,61 75,53 7,66	49
140	CH. .0 H,C. / ³ 0-4 M ^H’^c UÍlíX HjC-C-CHj 0^,0 CH,	94-97	71,34 7,54 71,26 7,61	34

SK 282160 Β6

Tabulka 1 (pokračovanie!

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%), S (%) /vypoč./nájd»/	Vyťaž dr (%)
	CH, P
	O-Ý’.H* ν' YyiT		živica	¹ H-NMR (CDCl₃)
141			86
	h₃c-c-ch, CH,	%-P v 1 Λ	δ (H') - 4.78 ppm
		H_SC- 'CH,
	„ CH, P H,C / ’ 0-4 H * ΑύύΊ)
		^s0·^⁰
142	HjC-C-CH, C”,		živí-	¹ H-NMR (CDClj)	89
	Xg s —O^CMj-γ y—OH	ca	δ (H') =4,80 ppm
		•v
	ψθ	'O'-Xx⁰		72,96 8,06 4.75
143	H,C-C-CH,	CH	živi-		63
	-CH x₇ =	CB	72,83 8.13 4,75
		V' *^H,
		'0		76,19 8,20
144	HjC-C-CH,		114-115		50
	CH,
		j 'c· ?—í OS		76,13 8.32
	*8	= _(F^_2

		h/:' 'ch.

Príklad 10

Príprava kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)mandľovej (zlúčenina 201, tabuľka 2)

Do autoklávu s obsahom 6,3 litra sa preloží 1040,8 g (50,00 molov) monohydrátu sodnej soli kyseliny 4-hydroxymandľovej, 10,0 g (0,25 molu) hydroxidu sodného a 1000 ml vody. Autokláv sa prepláchne dusíkom, potom sa do autoklávu pod tlakom zavedie 330,4 g (7,50 molu) etylénoxidu. Obsah autoklávu sa pri miešaní počas dvoch hodín pomaly vyhreje na teplotu 95 °C a pri tejto teplote sa mieša ešte počas dvoch hodín. Ešte teplá reakčná zmes sa preleje do kryštalizačnej nádoby, okyslí pri teplote 95 °C 540 ml (asi 5,5 molu) 32 % kyseliny chorovodíkovej a pomalým chladením na teplotu asi 10 °C vykryštalizuje. Vylúčený produkt sa odfiltruje, premyje 1000 ml chladnej vody a vysuší. Získa sa 948 g (89 %) kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)mandľovej, ktorá sa topí pri teplote 162 až 164 °C (zlúčenina 201, tabuľka 2).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 10, sa zo sodnej kyseliny 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľovej /príklad 13) pripraví zlúčenina 202 (tabuľka 2). Ak sa namiesto etylénoxidu použije propylénoxid alebo cyklohexénoxid, potom sa získajú zlúčeniny 206 a 207 (tabuľka 2).

Príkladll

Príprava kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)-3-metylmandľovej (zlúčenina 203, tabuľka 2)

K roztoku 18,2 g (100 mmolov) kyseliny 4-hydroxy-3metylmandľovej (príklad 13), 4,0 g (100 mmolov) hydroxidu sodného a 13,4 ml (200 mmolov) 2-chlóretanolu v 60 ml vody, zahriateho na teplotu 70 °C, sa v priebehu jednej hodiny po kvapkách pridá roztok 8,0 g (200 mmolov) hydroxidu sodného v 15 ml vody. Potom sa pridá ešte 6,7 ml (100 mmolov) 2-chlóretanolu a 4,0 g (100 mmolov) hydroxidu sodného v 10 ml vody. Po ďalších 15 minútach sa reakčná zmes okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát extrahuje etylacetátom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Získa sa 23,0 g (asi 100 %) kyseliny 4-(2-hydroxyetoxy)-3-metylmandľovej vo forme nažltnutej živice (zlúčenina 203, tabuľka 2).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 11,sa z kyseliny 4-hydroxy-3-metoxymandľovej (Beilstein, 10,IV,2034) získa zlúčenina 208 (tabuľka 2).

Príklad 12

Príprava kyseliny 4-(2-hydroxy-3-fenoxypropoxy)mandľovej (zlúčenina 204, tabuľka 2)

K suspenzii 10,4 g (50 mmolov) monohydrátu sodnej soli kyseliny 4-hydroxymandľovej a 300 mg (5,0 mmolov) hydroxidu draselného v 25 ml metanolu sa pridá 7,5 g (50 mmolov) 2,3-epoxypropylfenyléteru (fenylglydidéter) a získaná zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 8 hodín. Potom sa homogénna reakčná zmes zriedi vodou (300 ml), okyslí 25 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a trikrát extrahuje dichlórmetánom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa vo vákuovej rotačnej odparke. Získa sa 8,4 g (53 %) kyseliny kyseliny 4-(2-hydroxy-3-fenoxypropoxy)mandľovej vo forme nažltnutej živice (zlúčenina 204, tabuľka 2).

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 12, sa z 1,2-butylénoxidu namiesto 2,3-epoxypropylfenyléteru získa zlúčenina 205 (tabuľka 2).

Príklad 13

Príprava substituovaných 4-hydroxymandľových kyselín

0,30 molu východiskového fenolu (napríklad 2,6-dimetylfenolu, o-krezolu, 2-terc.butylfenolu alebo 2-izopropyl-3-metylfenolu) sa rozpustí pod dusíkovou atmosférou v 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochladení na teplotu 5 C sa pridá 4,8 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 molu) 50 % vodného roztoku kyseliny glyoxylovej a reakčná zmes sa mieša pri okolitej teplote počas 4 hodín Vždy po 4 hodinách sa dvakrát pridá ďalších 0,12 molu hydroxidu sodného a kyseliny glyoxylovej (celkom 0,36 molu). Reakčná zmes sa potom mieša 12 hodín, potom sa neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát premyje 75 ml petroléteru. Vodná fáza sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a niekoľkokrát extrahuje éterom. Organické fázy sa zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Získajú sa nasledovné produkty: kyselina 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľová, teplota topenia 132- 135 °C (85%), kyselina 4-hydroxy-3-metylmandľová, teplota topenia 115 -120 °C (55 %), kyselina 4-hydroxy-3-terc.butylmandľová, teplota topenia 156 - 158 °C (26%) a kyselina 3-izopropyl-4-hydroxy-2-metylmandľová, teplota topenia 114-119 °C (20%).

Tabuľka 2

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C(%),H(%) /vypoč./nájd./	Vytfežok (%)
201	HOOC CH-< A— OCH, CH, OH HO^Z	162-164	56.60 5,70 56,55 5.73	89
202	CH, HOOC .__f ''Z'T-O \—OCHjCHjOH HO^Z CHj	145-14S	59,99 6,71 60,21 6,75	57
203	CHj HOOC _ __Z \h^ N—OCH₂CHjOH	živi-	^H-NMR (DMSO-d_á) 5(H‘) = 4,91 ppm	-100
204	9 HOOC — Á 'ch^Vo %h₂ HO^Z '--' ^SCH_rCH 'oh	U^vi“	^-NMR (DMSO-dg) 5(H‘) = 4,95 ppm Diastereamerná zmes	53

Tabuľka 2 (pokračovanie}

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C(%),H(%) vypoč./nájd./	Výťažok (%)
205	HOOC ' __ H V- Ο_χ CHjCHj HO — CHj-CH OH	150-205	^-NMRÍDMSO-de) δ(Η') = 4,83 ppm Diasteresmerná zmes	40
206	HOOC _ HO — CH_rCH '₀H	138-145	58,40 6.24 58,27 6,21 Dias tereamerná zmes	71
207	HOOC , __. —O OH HO^Z )—\ O	150-160	*Η4<ΜΚ (DMSO-dj) δ(Η·) = 4,93 ppm Diaetereamerná zmes	69
208	OCH, HOOC W-# %—OCH_aCH_sOH HO^Z '^C='	živioa	AnMR (DMSO-d_s) δ(Η*) = 4,94 ppm	30

Príklad 14

Stabilizácia polypropylénu pri niekoľkonásobnom vytlačovaní

1,3 kg polypropyIónového prášku (Profax 6501), ktorý sa predstabilizoval 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propiónovej) (index toku taveniny 3,2, nameraný pri 230 °C a pre 2,16 kg), sa zmieša s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerytrit-tetrakis-/3-3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát), 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd Mg4,₅Al₂(OH)₁₃CO₃.3,5 H₂O/) a 0,015 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytlačuje vo valcovom extrudéri o priemere 20 mm a o dĺžke 400 mm pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri výhrevné zóny sú nastavené na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát sa preťahuje vodným kúpeľom za účelom schladenia, potom sa granuluje. Tento extrudát sa potom opätovne vytlačuje. Po troch vytlačeniach sa zmeria index toku taveniny (pri 230 °C a pre 2,16 kg). Veľké zvýšenie indexu toku taveniny znamená výraznú tvorbu reťazcov a teda zlú stabilizáciu. Získané výsledky sa uvádzajú v nasledovnej tabuľke.

Tabuľka 3

Zlúčenina z tabuľky 1	Index toku tave-
niny po čen iach	3 vytia-
		17,1
ιοί		6 , 1
103		5,6
104		5.7
105		5,4
»06		6,0
10'3		5,4
1 1 1		5.7
'14		5,5
1 1 6		5,7
117		5,6
118		5,3

Tabuľka 3 (pokračovanie)

Z1 učeň i na z tabuľky 1	Index toku tave-
niny po č e'ií ach	3 v y 11 a -
		17,1
i;i		5,6
122		5,8
123		5,6
124		5,8
126		5,0
128		5,7
133		5.0
134		5,3
133		5.7
141		5 . S

por, ktorý uvedená zmes kladie pri hnietení, vo forme točivého momentu. V priebehu hnietenia začne polymér zosieťovať, čo sa prejaví rýchlym vzrastom točivého momentu. V nasledovnej tabuľke 3 sa uvádza čas, ktorý uplynie až do chvíle, keď dôjde k pozoruhodnému zvýšeniu točivého momentu, a ktorý je mierou stabilizačného účinku. Čím dlhší je tento čas, tým lepší stabilizačný účinok sa dosiahol.

Tabuľka 4

Z 1 účen i na z tabuľky 1	čas uplynulý až do zvýšenia točivého momentu (min)
-	9,5
101	25,0
103	24,5
105	28,0
107	28,5
103	26,0
i 1 1	30,3
1 13	29,0
1 14	28,0
115	35,5
116	27,0
121	23,0
122	23,5

Tabuľka <1 (pokračovanie)

Zlúčenina z tabuľky	Čas uplynulý až do zvýšenia točivého momentu i m i n)
123 724 125 126 i 2 S 130 13 2 133 13 4 13 5 137 141	9,5 29,0 2 7,5 26 ’ 5 28.5 2 5.6 26,0 25,0 23.0 29,0 27.5 2 7, C ·*. ? rt

Príklad 15

Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania

100 dielov polyetylénového prášku (Lupolen 5260 Z) sa zmieša s 0,05 dielu pentaerytrit-tetrakis-/3-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dielu tris-(2,4-di-terc. butylfenyl)-fosfitu a 0,05 dielu zlúčeniny z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa potom hnieti v Brabenderovom plastografe pri teplote 220 °C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tohto hnietenia sa kontinuálne zaznamenáva od-

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY všeobec

1. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofurán-2-óny ného vzorca (1) v ktorom v prípade, že m znamená 1

Ri znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom sí\ .1 p ry alebo skupinou z ⁿ ' * prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, tenoylovú skupinu, furoylovú skupinu, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, skupinu skupinu

R “í?

skupinu -c-Rc-c-u,, alebo skupinu -C-r_ľ3-r^₃ a v prípade, že m znamená 2,

9 ⁰9

0 IIii

Ri znamená skupinu -C-, skupinu -c-R-,-c- alebo skupinu

S

Rii

-C-R=_Ľ-R-.-R,.-c- a v prípade, že m znamená 3,

R! znamená alkántrikarbonylovú skupinu obsahujúcu 4 až 18 atómov uhlíka, aryltrikarbonylovú skupinu obsahujúcu 9 až 18 atómov uhlíka, skupinu o

—OCCH Jl CH.CO— o^.A₀CH,ČO-alebo skupinu o

—OCCH-CH, J1 CH.CH,CO— οΑΆ

I CHjCHjCO— a v prípade, že m znamená 4,

Ri znamená alkántetrakarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 18 atómov uhlíka alebo aryltetrakarbonylovú skupinu obsahujúcu 10 až 18 atómov uhlíka,

R₂, R₃, Rj a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstitovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstitovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcou 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, alkyltioskupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxyskupinu, alkylamínovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, dialkylamínovú skupinu, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkánoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkanoyloamínovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxyskupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N-R '· prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxyskupinu, alebo ďalej

R₂ a R₃ alebo R_{3 a} R, alebo Rj a R₃ tvoria spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, fenylový kruh,

R4 navyše znamená skupinu -(CH₂)_n-COR_n alebo v prípade, že R₃, R₃, Rs, R₇ a Rio znamenajú atómy vodíka, potom

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2) o

v ktorom

Rj má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1,

Rs znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3) o

pričom R4 neznamená zvyšok všoebecného vzorca (2) a Rj má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1,

R₇, R_8i R₉ a Rjo nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, R₈, R₉ a R₁₀znamená atóm vodíka,

R_n znamená hydroxy-skupinu, skupinu /-O'l/r M^rY, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu

R< *

R t s

Ri2 a R₁₃ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, skupinu CF₃, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo

R₁₂ a R₁₃ spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

R,₄ a R₁₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R₁₆ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R₁₇ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R] ₈ znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu

1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N-R'* prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu
2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo na fenylovom zvyšku 1 až 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R_)s prerušenú nesubstituovanú alebo na fenylovom zvyšku jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 25 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R₁₈ spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 12 atómov uhlíka alebo v prípade, že R<, Rp a R₁₉ znamenajú atómy vodíka, R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca 2,m znamená 1 a R] má uvedený význam pre prípad, že m znamená 1,

R₁₈ navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (4) o

X

H, skupinu (4)

R19 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₀ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₁ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N*^{R 10} prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, fenylakylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 20 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, bicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 7 až 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu, skupinu alebo skupinu

R₂₂ znamená atóm kyslíka, skupinu -NH- alebo skupinu o II

ÍN-C-NH-R₂₃

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R₂4 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ✓ ® prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu, m znamená 1,2,3 alebo 4, pričom v prípade, že m znamená 2, 3 alebo 4, R^ znamená atóm vodíka, n znamená 0, 1 alebo 2 a r znamená 1, 2 alebo 3.

2. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofurán-2-óny podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1,

Ri znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou U^{-R ,e} prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonoylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, teonylovú skupinu, furoylovú skupinu, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, skupinu ⁰ íl alebo skupinu -C-R skupinu

j) skupinu -c-Re.-c-R,, alebo skupinu -Č-Rs5-r»₃ ,

R₂, R₃, R₄ a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkano

SK 282160 Β6 ylamínovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu alebo ďalej

R₂ a R₃ alebo R₄ a R₅ tvoria spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, fenylový kruh alebo v prípade, že R₃, R₅, Rý, R₇ a R_l0 znamenajú atómy vodíka, potom

R₄ navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),

R₇, R₈, R<> a Rio nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, R₈, Rg a Rio znamená atóm vodíka,

Ri₂ a Rj3 znamenajú metylové skupiny alebo tvoria spoločne s atómom uhlíka,ku ktorému sa viažu, nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkyl idénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlika,

Ri₈ znamená atóm vodíka, fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z-^{N-R 1} ’ prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou \_N__R z '· prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 18 atómov uhlika alebo ďalej

Ri₇ a Rig spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlika substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlika,

R₂₁ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlika, atómom kyslíka, atómom sí\ _ Q ry alebo skupinou z ^R '* prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlika, fenylalkylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, bicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 7 alebo 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₄ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu a

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N-R '· prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlika.
3. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R₂, R₃, R4 a R₅ znamenajú atóm vodíka.
4. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (l),v ktorom R₃ a R₅ znamenajú atóm vodíka.
5. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom

R₂,R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo ďalej R₂ a R₃ spolu s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh.
6. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1 alebo 2.
7. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofúran-2-óny podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom

R₁₈ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej R₁₇ a Ŕ₁₈ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka.
8. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzoíúran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1,

R_t znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylfosfonátovú skupinu, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlika, cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu, skupinu skupinu skupinu -c

R.-, ,

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alebo benzoyloxy-skupinu alebo ďalej

R₂ a R₃ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh alebo v prípade, že R₃, R₅, Rs, R₇ a Rio znamenajú atóm vodíka,

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),

Ri₂ a R|₃ znamenajú metylové skupiny alebo spolu s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh, obsahujúci 5 až 8 atómov uhlika,

R_ls znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej

SK 282160 Β6

R₁₇ a R₁₈ spolu s atómami uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlika,

R₂i znamená alkylénová skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylénovú skupinu alebo atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylénová skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka,

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

R₂₄ znamená alkylénová skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₅ znamená alkylénová skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylénová skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka a m znamená 1,2, alebo 3.
9. 3-(2-acyloxyetoxyfenyl)benzofiiran-2-óny, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1,

R, znamená atóm vodíka alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlika, dialkylfosfonátovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, substituovanú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylkarbonylovú skupinu, benzoylovú skupinu, skupinu alebo skupinu -C-Rso-Rc₃ a v prípade, že m znamená 2, í t?

Ri znamená skupinu -C-R_s<~c- alebo skupinu í? ⁰

H η “C*“Rc2”Rsa”R2s^-C“ >

R₂ znamená atóm vodika, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R₃ znamená atóm vodíka alebo ďalej R₂ a R₃ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R4 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu alebo v prípade, že R₃, R₅, Rí, R₇ a R_lo znamenajú atóm vodíka,

R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2), v ktorom R, má uvedený význam pre prípad, keď m znamená 1,

R₅ znamená atóm vodíka,

R5 znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3), pričom R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2) a R] má uvedený význam pre prípad, keď m znamená 1,

R₇ znamená atóm vodíka,

R_g a R₉ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

Rto znamená atóm vodíka,

R₁₂ a R₁₃ znamenajú metylové skupiny alebo spolu s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloheylidénový kruh,

Rn znamená atóm vodíka,

Ris znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka alebo ďalej

Rn a R_lg spoločne s atómami uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cyklohexylénový kruh,

Ri₉ znamená atóm vodíka,

R₂o znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R₂₁ znamená alkylénová skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atómom síry prerušenú alkylénová skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu,

R₂₂ znamená skupinu -NH- alebo skupinu

X ¹¹ ^N-C-NH-Raa

R₂₃ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R24 znamená alkylénová skupinu obsahujúcu 4 až 8 atómov uhlíka, m znamená 1 alebo 2 a n znamená 0 alebo 2.
10. Kompozícia, vyznačená tým, že obsahuje

a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii,

b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1), podľa nároku 1.
11. Kompozícia podľa nároku 10, vyznačená t ý m , že zložkou a) je syntetický polymér.
12. Kompozícia podľa nároku 10, vyznačená t ý m , že obsahuje zložku b) v množstve 0,0005 až 5 %, vztiahnuté na hmotnosť zložky a).
13. Kompozícia podľa nároku 10, vyznačená t ý m , že navyše obsahuje organický fosfit alebo fosfonit.
14. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1 ako stabilizátorov organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
15. Spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, vyznačený tým, že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1.

v ktorom

R₇, R₈, R₉ a R_lo nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R₇, R₈, R₉ a R_lo

SK 282160 Β6 znamená atóm vodíka, a v prípade, že R₇, R_g, R₉ a R_lo súčasne znamenajú atómy vodíka, buď R[₇, R_lg alebo R₁₉ neznamená atóm vodíka,

R₁₆ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R] ₇ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R¹18 znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_R'^eprerušenú nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 25 atómov uhlíka alebo ďalej

R] ₇ a R¹! ₈ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 12 atómov uhlíka alebo v prípade, že R₁₇ a R₁₉ znamenajú atómy vodíka,

R¹! 8 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10)

HOOC ( 10)

R₁₉ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka,

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_R '· prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, ako medziprodukty na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca (1) podľa nároku 1.
17. Zlúčeniny, podľa nároku 16 všeobecného vzorca (9),v ktorom

R*_lg znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou z^N_R ' * prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 18 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R*_Ig spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo jednou až tromi alkykovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka a

R₂₅ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka , atómom síry alebo skupinou x ’ prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka.
18. Zlúčeniny podľa nároku 16 všeobecného vzorca (9), v ktorom

R7 a Rjo znamenajú atóm vodíka.
19. Zlúčeniny podľa nároku 16 všeobecného vzorca (9), v ktorom

R_i7 znamená atóm vodíka,

R]₈ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka alebo atómom síry prerušenú fenylakylovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka alebo ďalej

Ri₇ a R’js spoločne s atómami uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka a

R₂₅ znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov alebo atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka.
20. Zlúčeniny, podľa nároku 16 všeobecného vzorca (9), v ktorom

R₇, R₁₀, R₁₇ a R₁₉ znamenajú atóm vodíka a

Ris znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka alebo ďalej

R₁₇ a R¹^ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sa viažu, tvoria cyklohexylénový kruh.
21. Spôsoby prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (6), ktoré sú medziproduktami na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca (1) podľa nároku 1, v ktorom všeobecné symboly majú význam definovaný v nároku 1 a v prípade, že R_]7 a Ri₉ znamenajú atóm vodíka, Ris navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10) vyznačený tým, že sa kyselina 4-hydroxymandľová všeobecného vzorca (11)

n.

v ktorom R₇, R₈, R₉ a R_lo majú významy, ktoré sú pre tieto všeobecné symboly uvedené v nároku 1 v súvislosti so všeobecným vzorcom (1), uvedie do reakcie s epoxidom všeobecného vzorca (12)

Ä

C—C 'Xe

I 12) v ktorom R₁₇, Rj₈ a R]₉ majú významy, ktoré sú pre tieto všeobecné symboly uvedené v nároku 1 v súvislosti so všeobecným vzorcom (1) a v prípade, že R₁₇ a R₁₉ znamenajú atóm vodíka, R₁₈ navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (10) alebo zvyšok všeobecného vzorca (16) ^RI7 ^25

X > za vzniku zlúčenín všeobecného vzorca (6).
22. Spôsob, podľa nároku 21, vyznačený t ý m , že R₁₈ má význam, ktorý je pre tento všeobecný symbol uvedený v nároku 1 v súvislosti so všeobecným vzorcom (1).
23. Spôsob, podľa nároku 21, vyznačený t ý m , že epoxidom je etylénoxid.
24. Spôsob, podľa nároku 21, vyznačený tým , že sa epoxid použije v molámom prebytku 1 až 80 %, najmä v molámom prebytku 10 až 60 %, vzhľadom na použité množstvo kyseliny 4-hydroxymandľovej všeobecného vzorca (11).