KR940007015A - 안정화제인3-(2-아실옥시에톡시페닐)벤조푸란-2-온 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents

안정화제인3-(2-아실옥시에톡시페닐)벤조푸란-2-온 및 이를 함유하는 조성물 Download PDF

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 열적, 산화적 또는 광유도 분해로부터 유기물질을 안정화시키는 안정화제로서 사용될 수 있다.
상기식에서, m이 1이면, R1은 수소, C1-C25알카노일, C3-C25알케노일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알카노일, 디(C1-C6)의 포스포네이트기에 의해 치환된 C2-C25알카노일, C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일,
m이 2이면, R1은, 또는이며, 또 m이 3이면, R1은 C4-C18알칸트리카르보닐, C9-C18아릴트리카르보닐.
이고, 또 m이 4이면, R1은 C6-C18알칸테트라카르보닐 또는 C10-C18아릴테트라카르보닐이고, R,R3,R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 염소, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 C5-C8시클로알킬, C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, 히드록시, C1-C4알킬아미노, 디(C1-C4알킬)아미노, C1-C25알카노일옥시, C1-C25알카노일아미노, C3-C25알케노일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알카노일옥시,C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일옥시이거나, 또는 라디칼 R2와 R3또는 라디칼 R3과 R4또는 라디칼 R4와 R5는 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐고리를 형성하며, R4는 추가적으로 -(CH2)n-COR11이거나, 또는 R3,R5,R6,R7및 R10이 수소이면, R4는 추가적으로 하기 일반식(2)의 라디칼이고,
이때, R은 m=1의 경우에서 정의된 바와 같고, R6은 수소 또는 하기 일반식(3)의 라디칼이며,
이때, R4는 일반식(2)의 라디칼이 아니고, 또 R1은 m=1의 경우에서 정의된 바와 같고, R7, R8, R9및 R10은 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, 단 R7, R8, R9및 R10중의 적어도 한개는 수소이고, R11은 히드록시,, C1-C18알콕시 또는이고, R12및 R13은 서로 독립해서 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R12는 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14및 R15는 서로 독립하여 수소 또는 C1-C18알킬이고, R16은 수소 또는 C1-C8알킬기이며, R17은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R15는 수소, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, 치환된 페닐, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬, 비치환되거나 또는 페닐 라디칼상에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C1-C3페닐알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하고 또 비치환되거나 또는 페닐 라디칼상에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C7-C25페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17과 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬렌 고리를 형성하며, 또는 R6, R17및 R19가 수소이고, R4가 일반식(2)의 라디칼이 아니며, m=1이고 또 R1이 m=1인 경우에서 정의된 바와 같으면, R18은 추가적으로 하기 일반식(4)의 라디칼이고,
C19는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R20은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R11은 직접 결합, C1-C18알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌, C2-C18알케닐렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐렌
이고,
R22는 산소, -NH- 또는이며, R23은 C1-C18알킬 또는 페닐이고, R24는 C2-C18알킬렌, C5-C8시클로알킬렌 또는 페닐렌이며, R25은 직접결합, C1-C18알킬렌 또는 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌이고, M은 r가의 금속 양이온이고, m은 1, 2, 3 또는 4이며, 또 m이 2, 3 또는 4이면 R6은 수소이고, n은 0, 1 또는 2이고 또 r은 1, 2 또는 3임.

Description

안정화제인3-(2-아실옥시에톡시페닐)벤조푸란-2-온 및 이를 함유하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식에서, m이 1이면, R1은 수소, C1-C25알카노일, C3-C25알케노일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알카노일, 디(C1-C6) 포스포네이트기에 의해 치환된 C2-C25알카노일, C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일, 또는 C1-C12알킬- 치환된 벤조일.
    m이 2이면, R1은, 또는이며, 또 m이 3이면, R1은 C4-C18알칸트리카르보닐, C9-C18아릴트리카르보닐.
    이고, 또 m이 4이면, R1은 C6-C18알칸테트라카르보닐 또는 C10-C18아릴테트라카르보닐이고, R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 염소, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 C5-C8시클로알킬, C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, 히드록시, C1-C4알킬아미노, 디(C1-C4알킬)아미노, C1-C25알카노일옥시, C1-C25알카노일아미노, C3-C25알케노일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알카노일옥시, C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일옥시이거나, 또는 R2와 R3 또는 라디칼 R3과 R4 또는 라디칼 R4와 R5는 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐고리를 형성하며, R4는 추가적으로 -(CH2)n-COR11이거나, 또는 R3, R5, R7및 R10이 수소이면, R4는 추가적으로 하기 일반식(Ⅱ)의 라디칼이고,
    이때, R1은 m=1의 경우에서 정의된 바와 같고, R6은 수소 또는 하기 일반식(3)의 라디칼이며,
    이때, R4는 일반식(2)의 라디칼이 아니고 또 R1은 m=1의 경우에서 정의된 바와 같고, R7, R8, R9및 R10은서로 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, 단 R7, R8, R9및 R10중의 적어도 한개는 수소이고, R11은 히드록시,, C1-C18알콕시 또는이고, R12 및 R13은 서로 독립해서 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R12 및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14 및 R15는 서로 독립하여 수소 또는 C1-C18알킬이고, R16은 수소 또는 C1-C8알킬이며, R17은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R18은 수소, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬, 비치환되거나 또는 페닐 라디칼상에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C7-C3페닐알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하고 또 비치환되거나 또는 페닐 라디칼상에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C7-C25페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17과 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬렌 고리를 형성하며, 또는 R6, R17, R19가 수소이고, R4가 일반식(2)의 라디칼이 아니며, m=1이고, 또 R1이 m=1인 경우에서 정의된 바와 같으면, R18은 추가적으로 하기 일반식(4)의 라디칼이고,
    C19는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R20은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R21은 직접 결합, C1-C18알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌, C2-C18알킬렌,C2-C18알케닐렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비클로알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐렌,
    이고,
    R22는 산소, -NH- 또는이며, R23은 C1-C18알킬 또는 페닐이고, R24는 C2-C18알킬렌, C5-C8시클로알킬렌 또는 페닐렌이며, R25는 직접결합, C1-C18알킬렌 또는 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌이고, M은 r가의 금속 양이온이고, m은 1, 2, 3 또는 4이며, 또 m이 2, 3 또는 4이면 R6은 수소이고, n은 0, 1 또는 2이고 또 r은 1, 2 또는 3임.
  2. 제1항에 있어서, m이 1이면 R1은 수소, C1-C18알카노일, C3-C18알케노일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C18알카노일, 디(C1-C6알킬)포스포네이트기에 의해 치환된 C2-C18알카노일, C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C8알킬-치환된 벤조일.
    이고, R2, R3, R4, 및 R5는 서로 독립해서 수소, 염소, C1-C18알킬, 벤질, 페닐, C5-C8시클로알킬, C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C18알카노일옥시, C1-C18알카노일아미노, C3-C18알케노일옥시 또는 벤조일옥시이거나, 또는 라디칼 R2와 R3 또는 라디칼 R4와 R5는 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐고리를 형성하며, 또는 R3, R5, R6, R7 및 R10이 수소이면, R4는 추가적으로 일반식(2)의 라디칼이고, R7, R8, R9및 R10은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C4알킬이며, 단 라디칼 R7, R8, R9및 R10중의 적어도 한개는 수소이고, R12및 R13은 메틸기이거나 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R18은 수소, 페닐, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬, 벤질, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C7-C18페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17과 R18이 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬렌 고리를 형성하며, R21은 직접 결합, C1-C12알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12알킬리덴, C7-C12페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌 C7-C8비시클로알킬렌 또는 페닐렌이고, R4는 C2-C12알킬렌, C5-C8시클로알킬렌 또는 페닐렌이며 또 R25는 직접결합, C1-C12알킬렌 또는 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C12알킬렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 라디칼 R2, R3, R4 및 R5중의 적어도 2개가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3 및 R5가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R2, R3, R4 및 R5가 서로 독립해서 수소, 염소, C1-C18알킬, C5-C6시클로알킬 또는 C1-C4알콕시이거나 또는 라디칼 R2 및 R3이 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐고리를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, m이 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R18이 수소 C1-C12알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C7-C12페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17및 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C8시클로알킬렌고리를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, m이 1이면 R1은 수소, C1-C18알카노일, C3-C18알케노일, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알카노일, 디(C1-C6알킬)포스포네이트기에 의해 치환된 C2-C12알카노일, C6-C9시클로알킬카르보닐, 벤조일,
    이고, R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, C1-C18알킬, C5-C8시클로알킬, C1-C18알콕시, C1-C18알카노일옥시 또는 벤조일옥시이거나, 또는 라디칼 R2와 R3은 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐고리를 형성하며, 또는 R3, R5, R6, R7 및 R10이 수소이면, R4는 추가적으로 일반식(2)의 라디칼이고, R12및 R13은 메틸기이거나 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C3-C5시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R18은 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소, 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C7-C18페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17과 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C8시클로알킬렌고리를 형성하며, R21은 C1-C12알킬렌, 페닐렌 또는 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알킬렌이고, R23은 C1-C12알킬이며, R24는 C2-C12알킬렌 또는 페닐렌이며, R25는 C1-C8알킬렌 또는 중간에 산소를 포함하는 C2-C8알킬렌이고, 또 m이 1, 2 또는 3인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, m이 1이면 R1은 수소, C1-C18알카노일, C3-C4알케노일, 디(C1-C4알킬)포스포네이트기에 의해 치환된 C2-C4알카노일, 시클로헥실카르보닐, 벤조일,
    이며, R2는 수소, C1-C18알킬 또는 시클로헥실이고, R3은 수소이거나 또는 라디칼 R2 및 R3은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 페닐 고리를 형성하며, R4는 C1-C4알킬 또는 시클로태닐이며, 또는 R3, R5, R6, R7및 R10이 수소이면, R4는 추가적으로 일반식(2)의 라디칼이고, 이때 R1은 m=1일때 정의된 바와 같으며, R5는 수소이고, R6은 수소 또는 일반식(3)의 라디칼이고, 이때 R4는 일반식(2)의 R1은 m=1일때 정의된 바와 같고, R7은 수소이며, R8 및 R9는 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, R10은 수소이고, R12 및 R13은 메틸기이거나 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실리덴 고리를 형성하며, R17은 수소이고, R18은 수소, C1-C4알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C8알킬, 또는 중간에 산소를 포함하는 C7-C8페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17과 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실렌 고리를 형성하며, R17은 수소이고, R18은 수소, C1-C4알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C8알킬, 또는 중간에 산소를 포함하는 C7-C9페닐알킬이거나 또는 라디칼 R10 과 R18은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실렌 고리를 형성하며 R19는 수소이고, R20은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R21은 C1-C4알킬이며, R21은 C1-C4알킬렌, 중간에 황을 포함하는 C2-C6알킬렌, 또는 페닐렌이고, R22는 -NH- 또는이며,R23은 C1-C4알킬이고, R24는 C4-C8알킬렌이며, m은 1 또는 2이고, 또 n은 0또는 2인 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  10. a) 산화적, 열적 또는 광유도 분해되기 쉬운 유기물질, 및 b) 제1항에 따른 한개 이상의 일반식(1)의 화합물을 포함하는 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 성분 a)가 합성 중합체인 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 성분 b)가 성분 a)의 중량에 비하여 0.0005 내지 5중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  13. 제10항에 있어서, 유기 포스파이트 또는 포스포나이트를 더 포함하는 조성물.
  14. 제1항에 정의된 한개 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유기물질에 혼입 또는 부가함으로써 산화적, 열적 또는 광유도 분해로 부터 유기물질을 안정화시키는 방법.
  15. 하기 일반식(9)의 화합물:
    상기식에서, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 단 라디칼 R7, R8, R9 및 R10중의 적어도 한개는 수소이며, 또 R7, R8, R9 및 R10이 동시에 수소이면, R17,R18 또는 R19중의 한개는 수소가 아니며, R16은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R17은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R1 18은 수소, 비치환 또는 C1-C4-알킬-치환페닐, C1-C25알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C25알킬, 비치환 또는 페닐고리에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하고 또 비치환 또는 페닐고리에서 1 내지 3개의 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C25페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17 및 R18은 자신이 결합된 탄소원자가 합쳐져서 비치환 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬렌 고리를 형성하거나 또는 R17 및 R18이 수소이면, R1 18은 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬렌 고리를 형성하거나, 또는 R17 및 R18가 수소이면, R1 18은 추가로 하기 일반식(10)의 라디칼이고,
    R19는 수소 또는 C1-C4알킬이며, 또 R25는 직접 결합, C-C18알킬렌 또는 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌임.
  16. 제15항에 있어서, R1 18이 수소 페닐, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬, 벤질, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C7-C18페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17및 R1 18은 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬렌고리를 형성하고, 또 R25는 직접결합, C1-C12알킬렌 또는 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C12알킬렌인 일반식(9)의 화합물.
  17. 제15항에 있어서, R7 및 R10인 수소인 일반식(9)의 화합물.
  18. 제15항에 있어서, R17이 수소이고, R1 18이 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C7-C12페닐알킬이거나 또는 라디칼 R17및 R1 18은 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C8시클로알킬렌 고리를 형성하고, 또 R25가 C1-C8알킬렌 또는 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알킬렌인 일반식(9)의 화합물.
  19. 제15항에 있어서, R7,R10,R17 및 R19가 수소이고, 또 R1 18이 수소, C1-C4알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C8알킬, 중간에 산소를 포함하는 C7-C9페닐알킬이거나, 또는 라디칼 R17 및 R1 18은 자신이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실렌 고리를 형성하는 일반식(9)의 화합물.
  20. 하기 일반식(Ⅱ)의 4-히드록시만델산을 하기 일반식(12)의 에폭사이드와 반응시켜 하기 일반식(6)의 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 하기 일반식(6)의 화합물의 제조방법.
    식(6)중에서, 기호들은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같고, 또 R17 및 R19가 수소이면, R18은 추가로 하기 일반식(10)의 라디칼이고,
    식(11) 및 (12)중에서, 라디칼 R7,R8,R10,R17 및 R19은 일반식(1)에서 정의된 바와 같고, 또 R17 및 R19가 수소이면, 일반식(12)중의 R18은 추가로 일반식(10)의 라디칼 또는 일반식(16)(16)의 라디칼임.
  21. 제20항에 있어서, R18이 제1항의 일반식(1)에서와 동일한 의미를 갖는 제조방법.
  22. 제20항에 있어서, 에폭사이드가 에틸렌 옥사이드인 제조방법.
  23. 제20항에 있어서, 사용된 일반식(11)의 4-히드록시만델산에 대하여 1 내지 80중량%, 특히 10 내지 60중량%의 몰과량으로 에폭사이드가 사용되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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