KR950008500A - 벤조푸란-2-온 및 이를 안정화제로서 포함하는 조성물 - Google Patents

벤조푸란-2-온 및 이를 안정화제로서 포함하는 조성물 Download PDF

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KR950008500A
KR950008500A KR1019940023791A KR19940023791A KR950008500A KR 950008500 A KR950008500 A KR 950008500A KR 1019940023791 A KR1019940023791 A KR 1019940023791A KR 19940023791 A KR19940023791 A KR 19940023791A KR 950008500 A KR950008500 A KR 950008500A
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Abstract

본 발명은 유기물질을 열적, 산화적 또는 광 유발 분해로부터 보호하기 위한 안정화제로서 유용한 하기 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
식중에서 R1은 할로겐 또는 -OR'1이고, R'1은 수소, C1-C25알칸오일, C3-C25알켄오일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일; C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일; 나프토일 또는 C1-C12알킬-치환된 나프토일; C1-C25알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C25알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C12알킬 치환된 페닐술포닐;
또는이며; R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 클로로, 히드록시, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 C5-C8시클로 알킬; C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C26알칸오일옥시, C1-C5알켄오일아미노, C3-C5알켄오일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일옥시; C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일옥시이거나; 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R5는 열결 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하고; R4는 추가로 -(CH2)p-COR9또는 -(CH2)qOH이거나, 또는 R3및 R5가 수소이며, R5는 추가로 하기 일반식(II)의 라디칼이며;
R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 수소 또는 C1-C8알킬이며, R8직접결합, C1-C18알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌; C2-C18알켄일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌, 비치환 또는 C1-C4알킬 치환된 페닐렌.
이고, R9는 히드록시,, C1-C18알콕시 또는이며, R10은 산소, -NH- 또는이고, R11은 C1-C18알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 서로 독립해서 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된, C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14및 R15는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C18알킬이고, M은 r가의 금속 양이온이며, n은 0,1 또는 2이고, p는 0,1또는 2이며, q는 1,2,3,4,5 또는 6이며, 또 r은 1,2 또는 3임.

Description

벤조푸란-2-온 및 이를 안정화제로서 포함하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. a)산화적, 열적 또는 광유발 분해되기 쉬운 유기물질, 및 b)한개 이상의 하기 일반식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
    식중에서 R1은 할로겐 또는 -OR'1이고, R'1은 수소, C1-C25알칸오일, C3-C25알켄오일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일; C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일; 나프토일 또는 C1-C12알킬-치환된 나프토일; C1-C25알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C|25알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C12알킬 치환된 페닐술포닐;
    또는이며; R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 클로로, 히드록시, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 C5-C8시클로 알킬; C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C25알칸오일옥시, C1-C25알켄오일아미노, C3-C25알켄오일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일옥시; C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일옥시이거나; 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R|5는 열결 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하고; R4는 추가로 -(CH2)p-COR9또는 -(CH2)|qOH이거나, 또는 R3및 R5가 수소이며, R5는 추가로 하기 일반식(II)의 라디칼이며;
    R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 수소 또는 C1-C|8알킬이며, R8직접결합, C1-C18알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌; C2-C18알켄일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌, 비치환 또는 C1-C4알킬 치환된 페닐렌.
    , R9는 히드록시,, C1-C18알콕시 또는이며, R10은 산소, -NH- 또는이고, R11은 C1-C18알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 서로 독립해서 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된, C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14및 R15는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C|18알킬이고, M은 r가의 금속 양이온이며, n은 0,1 또는 2이고, p는 0,1또는 2이며, q는 1,2,3,4,5 또는 6이며, 또 r은 1,2 또는 3임.
  2. 제1항에 있어서, R'1이 수소, C1-C18알칸오일, C3-C18알켄오일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C18알칸오일; C6-C8시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C8알킬-치환된 벤조일; 나프토일 또는 C1-C8알킬-치환된 나프토일; C1-C18알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C18알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C8알킬 알킬-치환된 페닐술포닐;
    또는이며; R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 클로로, 히드록시, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환된 C5-C8시클로 알킬; C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C|18알칸오일옥시, C1-C18알칸오일아미노, C3-C18알켄오일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C18알칸오일옥시; C6-C8시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C8알킬-치환된 벤조일옥시이거나; 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R5는 열결 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하고; R4는 추가로 -(CH2)p-COR9또는 -(CH2)qOH이거나, 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(II)의 라디칼이며;
    R6은 수소 또는 C1-C6알킬이고, R7은 수소 또는 C1-C|6알킬이며, R8직접결합, C1-C12알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C12알킬렌; C2-C12알켄일렌, C2-C12알킬리덴, C7-C12페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌 또는 페닐렌이고, R9는 히드록시, C1-C12알콕시 또는이며, R10은 산소 또는 -NH- 이고, R11은 C1-C12알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 메틸기이거나, 또는 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된, C5-C|8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14및 R15는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C|8알킬이고, 또 q는 1,2,3,4,5 또는 6인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 치환기 R2, R3, R4및 R5중 적어도 2개가 수소인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, R3및 R5가 수소인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 클로로, 브로모 또는-OR'1이고, R'1이 수소, C1-C12알칸오일, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알칸오일; 시클로헥실카르보닐, 벤조일, 나프토일, C1-C12알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C12알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐술포닐;
    R7이며 수소 또는 C1-C6알킬이며, R8은 직접결합, C1-C|12알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C12알킬렌; C2-C12알켄일렌, C2-C|12알킬리덴, C7-C12페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌 또는 페닐렌이고, R9는 히드록시, C1-C12알콕시 또는이며, R10은 산소 또는 -NH- 이고, R11은 C1-C12알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C8알킬인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, R'1이 수소, C1-C8알칸오일, 벤조일, 메탄술포닐, p-메틸페닐술포닐.
    이고, R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R10은 -NH- 이고, R11은 C1-C8알킬 또는 페닐이며, 또 n은 2인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 클로로, 히드록시, C1-C18알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐, C5-C8시클로 알킬; C1-C6알콕시, 시클로헥실카르보닐옥시 또는 벤조일옥시이거나, 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R5각각은 열결 탄소원자와 합쳐져서 벤젠 고리를 형성하며; R4는 추가로 -(CH2)p-COR|9이거나 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(II)의 라디칼이며, R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R8은 C1-C12알킬렌 또는 페닐렌이고, R9는 히드록시 또는 C1-C8알콕시이며, R10은 -NH- 이고, R11은 C1-C8알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 메틸기이거나, 또는 연결 탄소원자와 합쳐져서 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 클로로 또는-OR'1이고, R'1이 수소, C1-C|8알칸오일, 벤조일, 메탄술포닐, 프리플루오로메탄술포닐, 페닐술포닐 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐술포닐;
    이며; R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 클로로, C1-C18알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐, 시클로헥실, C1-C6알콕시이고, R4는 추가로 -(CH2)|p-COR9이거나, 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(II)의 라디칼이며;
    R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R9는 히드록시 또는 C1-C8알콕시이며, R10은-NH- 이고, R11은 C1-C4알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실리덴 고리를 형성하고, n은 2이며, 또 p가 2인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, R1이 클로로 또는-OR'1이고, R'1이 수소, 아세틸,
    R2가 C1-C16알킬, C7-C9페닐알킬 또는 시클로헥실이고, R3은 수소이며, R4는 C1-C4알킬, C7-C9페닐알킬, 시클로헥실, -CH2CH2COOH 또는 하기 일반식(II)의 라디칼이고,
    R5는 수소이며, R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R10은-NH- 이고, R11은 C1-C4알킬이며, R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실리덴 고리를 형성하고, n은 2인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분(a) 및 (b)이외에 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 추가의 첨가제가 페놀 산화방지제, 광 안정화제 및/또는 가공 안정화제로부터 선정되는 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 유기 포스파이트 또는 포스트나이트계의 한 개 이상의 화합물을 첨가제로서 포함하는 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 성분(a)가 천연, 반합성 또는 합성 중합체로부터 선정되는 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 성분(a)가 폴리올레핀인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 성분(a)가 폴리에틸렌 또는 폴리프포필렌인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 성분(a)의 중량을 기준하여 0.0005 내지 5%의 성분 b)를 함유하는 조성물.
  17. 하기 일반식(Ia)의 화합물.
    식중에서 R1은 할로겐 또는 -OR'1이고, R'1은 수소, C1-C25알칸오일, C3-C25알켄오일, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일; C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일; 나프토일 또는 C1-C12알킬-치환된 나프토일; C1-C25알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C25알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C12알킬 치환된 페닐술포닐;
    또는이며; R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 클로로, 히드록시, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C4알킬치환된 C5-C8시클로알킬; C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C|25알칸오일옥시, C1-C25알켄오일아미노, C3-C25알켄오일옥시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C3-C25알칸오일옥시; C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환된 벤조일옥시이거나; 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R5는 열결 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하고; 단 R2, R3, R4및 R5중의 적어도 한 개는 수소가 아니고; R1이 할로겐 또는 히드록시이면, R2는 수소가 아니고; 또 R2가 메틸 또는 메틸아민이면, R4는 수소 및 하이드록시가 아니고; R4는 추가로 -(CH2)p-COR|9또는 -(CH2)qOH이거나, 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(IIa)의 라디칼이며,
    R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 수소 또는 C1-C|8알킬이며, R8직접결합, C1-C18알킬렌, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌; C2-C18알켄일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌, 비치환 또는 C1-C4알킬 치환된 페닐렌.
    R9는 히드록시,, C1-C18알콕시 또는이며, R10은 산소, -NH- 또는이고, R11은 C1-C18알킬 또는 페닐이며, R12및 R13은 서로 독립해서 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 1내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된, C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R14및 R15는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C|18알킬이고, M은 r가의 금속 양이온이며, n은 0,1 또는 2이고, p는 0,1또는 2이며, q는 1,2,3,4,5 또는 6이며, 또 r은 1,2 또는 3임.
  18. 제17항에 있어서, R3및 R5가 수소인 일반식(Ia)의 화합물.
  19. 제17항에 있어서, R1이 클로로, 브로모 또는-OR'1이고, R'1이 수소, C1-C12알칸오일, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알칸오일; 시클로헥실카르보닐, 벤조일, 나프토일, C1-C12알칸술포닐, 플루오로-치환된 C1-C12알칸술포닐; 페닐술포닐 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐술포닐;
    R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 클로로, 히드록시, C1-C18알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐, C5-C8시클로알킬; C1-C6알콕시, 시클로헥실카르보닐옥시 또는 벤조일옥시이거나; 또는 치환기쌍 R2와 R3또는 R3와 R4또는 R4와 R5는 열결 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하고; 단 R2, R3, R4및 R5중의 적어도 한 개는 수소가 아니고; R1이 히드록시, 클로로 또는 브로모이면, R2는 수소가 아니고; 또 R2가 메틸 또는 히드록시이면, R4는 수소 및 하이드록시가 아니고; R4는 추가로 -(CH2)|p-COR9이거나, 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(IIa)의 라디칼이며,
    R7은 수소 또는 C1-C6알킬이며, R8은 C1-C12알킬렌 또는 페닐렌이고, R9는 히드록시 또는 C1-C8알콕시이며, R10은-NH- 이고, R11은 C1-C8알킬 또는 페닐이며, 또 R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하는 일반식(Ia)의 화합물.
  20. 제17항에 있어서, R1이 클로로 또는-OR'1이고, R'1이 수소, C1-C|8알칸오일, 벤조일, 메탄술포닐, 프리플루오로메탄술포닐, 페닐술포닐 또는 C1-C4알킬-치환된 페닐술포닐;
    R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 클로로, C1-C|18알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐, 시클로헥실, C1-C6알콕시이고, 단 R2, R3, R4및 R5중의 적어도 한 개는 수소가 아니고; R1이 히드록시, 또는 클로로이면, R2는 수소가 아니고; 또 R2가 메틸이면, R4는 수소가 아니고 R4는 추가로 -(CH2)p-COR9이거나, 또는 R3및 R5가 수소이면, R4는 추가로 하기 일반식(IIa)의 라디칼이며;
    R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R9는 히드록시 또는 C1-C8알콕시이며, R10은-NH- 이고, R11은 C1-C4알킬 또는 페닐이며, 또 R12및 R13은 연결 탄소원자와 합쳐져서 시클로헥실리덴 고리를 형성하고, n은 2이며, 또 p가 2인 일반식(Ia)의 화합물.
  21. 유기물질에 제1항에 정의된 한 개 이상의 일반식(I)의 화합물을 혼입하거나 또는 적용하는 것을 포함하는 산화적, 열적 또는 광 유발 분해로부터 유기물질을 안정화시키기 위한 방법.
  22. a)1당량의 하기 일반식(Ⅲ)의 페놀을 0.8내지 2.0당량의 글리옥실산과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 제조하고, 또 b)R'1이 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 생성한 일반식(IV)의 화합물을 할로겐화수소산, 옥시황산의 할라이드, 인산의 할라이드, 아인산의 할라이드와 반응시키거나, 또는 하기 일반식(V)의 산, 하기 일반식(VI)의 산 할라이드, 하기 일반식(VII)의 에스테르, 하기 일반식(Ⅷ)의 대칭 또는 비대칭 무수물 또는 하기 일반식(IX)의 이소시아네이트와 반응시키는 것을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조 방법:
    식중에서, 일반적 기호는 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, 단 일반식(V),(VI),(VII) 및 (Ⅷ)화합물중의 R'1은 수소가 아니며, R16은 C1-C|8알킬이고, 또 Y는 플루오르, 클로로, 보로모 또는 요오도이다.
  23. 제22항에 있어서, 글리옥실산이 40 내지 60%, 바람직하게는 50% 수성 글리옥실산으로 사용되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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