CN1106032A

CN1106032A - 苯并呋喃-2-酮用作稳定剂

Info

Publication number: CN1106032A
Application number: CN94115267A
Authority: CN
Inventors: P·尼斯瓦德巴; S·埃万斯
Original assignee: Ciba Geigy Corp
Current assignee: Novartis AG; Novartis Corp
Priority date: 1993-09-17
Filing date: 1994-09-16
Publication date: 1995-08-02
Anticipated expiration: 2014-09-16
Also published as: ES2130385T3; ATE177740T1; KR100361629B1; CA2132134A1; JP3793950B2; CN1052230C; US5693829A; BR9403592A; DE59407946D1; EP0644190A1; KR950008500A; EP0644190B1; US5614572A; ZA947184B; RU2135489C1; SK280591B6; RU94033474A; CZ289139B6; US5807505A; CZ226194A3

Abstract

本发明涉及式Ⅰ所示的化合物用作保护有机物料抵抗热降解、氧化降解或光诱导降解的稳定剂，

式中的符号均如权利要求1中所定义。

Description

本发明涉及由有机物料（宜为聚合物）和用作稳定剂的苯并呋喃-2-酮所构成的组合物，涉及其用于稳定有机物料使之抗氧化降解、热降解或光诱导降解，还涉及新型的苯并呋喃-2-酮类化合物。

单个的苯并呋喃-2-酮在文献中是报道过，提到过这种化合物的文章中有Beilstein 18.17页和Beilstein E Ⅲ/Ⅳ.18，154至166页，介绍过这种化合物的有Th.Kappe等发表在Monatshefce fur Chemie（化学月刊）99，990页（1968）上的文章;有J.Morvan等发表在Bull.Soc.Chim.Fr.（法国化学会志）1979，583页上的文章;有L.F.Clarke等发表在J.Org.Chem.（有机化学杂志）57，362页（1992）上的文章;有M.Julia等发表在Bull.Soc.Chim.Fr.1965，2175页上的文章，或H.Sterk等发表在Monatshefte fur Chemie 99，2223页（1968）上的文章。没有任何出版物提到将此类化合物用作有机物料的稳定剂。

某些苯并呋喃-2-酮用作有机聚合物的稳定剂在专利文献中有所披露，特别是美国专利US-A-4325863，US-A-4338244和US-A-5175312。

现已发现选出的一组苯并呋喃-2-酮特别适宜于用作易发生氧化降解，热降解或光诱导降解的有机物料的稳定剂。

因而本发明涉及组成如下的组合物：

a）易发生氧化降解、热降解或光诱导降解的有机物料，

b）至少一种如化学式Ⅰ所示的化合物

其中，

R₁为卤素或-OR′₁，

R′₁为氢，C₁至C₂₅链烷酰基，C₃至C₂₅链烯酰基，被氧、硫或N-R₆间断的C₃至C₂₅链烷酰基;C₆至C₉环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰基;萘甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的萘甲酰基;C₁至C₂₅烷基磺酰基，氟代C₁至C₂₅烷基磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯磺酰基;

R₂、R₃、R₄和R₅各自分别为氢、氯、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基;C₁至C₁₈烷氧基，C₁至C₁₈烷硫基，C₁至C₄烷氨基，二-（C₁至C₄烷基）氨基，C₁至C₂₅烷酰氧基，C₁至C₂₅烷酰氨基，C₃至C₂₅烯酰氧基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₃至C₂₅烷酰氧基;C₆至C₉环烷基羰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰氧基;或者是以下各对取代基：R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅，它们与键连碳原子一起构成苯环;R₄也可以是-（CH₂）_p-COR₉或者-（CH₂）_qOH，或当R₃和R₅为氢时，R₄也可以是化学式Ⅱ所示的基团

R₆为氢或C₁至C₈烷基，

R₇为氢或C₁至C₈烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₈亚烷基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₂至C₁₈亚烷基;C₂至C₁₈亚烯基，C₂至C₂₀RCH＝型亚烷基，C₇至C₂₀苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的亚苯基，

R₉为羟基，

，C₁至C₁₈烷氧基或

R₁₀为氧，-NH-或

NH-R₁₁，

R₁₁为C₁至C₁₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃各自分别为氢，CF₃，C₁至C₁₂烷基或苯基，或者R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成未取代或者被1至3个C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈亚烷基环，

R₁₄和R₁₅各自为氢或C₁至C₁₈烷基，

M为价态为r的金属阳离子，

n为0，1或2，

p为0，1或2，

q为1，2，3，4，5或6，

r为1，2或3。

卤素取代基通常为氯、溴或碘。以氯为好。

不超过25个碳原子的链烷酰基为带支链或无支链的基团，一般包括甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，戊酰基，己酰基，庚酰基，辛酰基，壬酰基，癸酰基，十一酰基，十二酰基，十三酰基，十四酰基，十五酰基，十六酰基，十七酰基，十八酰基，二十酰基或二十二酰基。定义为链烷酰基的R′₁宜含2至18个碳原子，最好是2至12个碳原子，例如2至6个。乙酰基尤为适宜。

不超过25个碳原子的烷酰氧基为无支链或带支链的基团，一般为甲酰氧基，乙酰氧基，丙酰氧基，丁酰氧基，戊酰氧基，己酰氧基，庚酰氧基，辛酰氧基，壬酰氧基，癸酰氧基，十一酰氧基，十二酰氧基，十三酰氧基，十四酰氧基，十五酰氧基，十六酰氧基，十七酰氧基，十八酰氧基，二十酰氧基或二十二酰氧基。宜为含2至18个碳原子的烷酰氧基，以2至12个碳原子为好，例如2至6个。乙酰氧基尤为适宜。

含3至25个碳原子的链烯酰基为带支链或无支链基团，一般包括丙烯酰基，2-丁烯酰基，3-丁烯酰基，异丁烯酰基，正-2，4-戊二烯酰基，3-甲基-2-丁烯酰基，正-2-辛烯酰基，正-2-十二烯酰基，异十二烯酰基，油酰基，正2-十八烯酰基或正-4-十八烯酰基。宜为含3至18个碳原子的链烯酰基，以3至12个碳原子为好，例如3至6个，最好是3至4个碳原子。

含3至25个碳原子的烯酰氧基为带支链或无支链基团，一般包括丙烯酰氧基，2-丁烯酰氧基，3-丁烯酰氧基，异丁烯酰基，正-2，4-戊二烯酰氧基，3-甲基-2-丁烯酰氧基，正-2-辛烯酰氧基，正-2-十二烯酰氧基，异十二烯酰氧基，油酰氧基，正-2-十八烯酰氧基或正-4-十八烯酰氧基。宜为含3至18个碳原子的烯酰氧基，以3至12个碳原子为好，一般为3至6个，最好是3至4个碳原子。

被氧、硫或

N-R₆间断的C₃至C₂₅链烷酰基一般为CH₃

CH₃-O-CH₂CO-，CH₃-S-CH₂CO-，CH₃-NH-CH₂CO-，CH₃-N（CH₃）-CH₂CO-，

CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂CO-，CH₃-（O-CH₂CH₂-）₂O-CH₂CO-，

CH₃-（O-CH₂CH₂-）₃O-CH₂CO-或CH₃-（O-CH₂CH₂-）₄O-CH₂CO-.

被氧、硫或

N-R₆间断的C₃至C₂₅烷酰氧基一般为

CH₃-O-CH₂COO-，CH₃-S-CH₂COO-，CH₃-NH-CH₂COO-，CH₃-N（CH₃）-CH₂COO-，

CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂COO-，CH₃-（O-CH₂CH₂-）₂O-CH₂COO-，

CH₃-（O-CH₂CH₂-）₃O-CH₂COO-或CH₃-（O-CH₂CH₂-）₄O-CH₂COO-.

C₆至C₉环烷基羰基一般为环戊基羰基，环己基羰基，环庚基羰基或环辛基羰基。环己基羰基较为适宜。

C₆至C₉环烷基碳酰氧基一般为环戊基碳酰氧基，环己基碳酰氧基，环庚基碳酰氧基或环辛基碳酰氧基。环己基碳酰氧基较为适宜。

宜带有1至3个，最好是1或2个烷基的C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰基一般为邻-、间-、或对-甲基苯甲酰基，2，3-二甲基苯甲酰基，2，4-二甲基苯甲酰基，2，5-二甲基苯甲酰基，2，6-二甲基苯甲酰基，3，4-二甲基苯甲酰基，3，5-二甲基苯甲酰基，2-甲基-6-乙基苯甲酰基，4-叔丁基苯甲酰基，2-乙基苯甲酰基，2，4，6-三甲基苯甲酰基，2，6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基或3，5-二叔丁基苯甲酰基。较宜的取代基为C₁至C₈烷基，最好是C₁至C₄烷基。

宜带有1至3个，最好是1或2个烷基的C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰氧基一般为邻-、间-或对-甲基苯甲酰氧基，2，3-二甲基苯甲酰氧基，2，4-二甲基苯甲酰氧基，2，5-二甲基苯甲酰氧基，2，6-二甲基苯甲酰氧基，3，4-二甲基苯甲酰氧基，3，5-二甲基苯甲酰氧基，2-甲基-6-乙基苯甲酰氧基，4-叔丁基苯甲酰氧基，2-乙基苯甲酰氧基，2，4，6-三甲基苯甲酰氧基，2，6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰氧基或3，5-二叔丁基苯甲酰氧基。较适用的取代基为C₁至C₈烷基，以C₁至C₄烷基为好。

C₁到C₁₂烷基取代的萘甲酰基为1-萘甲酰基或2-萘甲酰基，宜含1至3个（最好是1或2个）烷基，一般为1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-甲基萘甲酰基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-乙基萘甲酰基，4-叔丁基萘甲酰基或6-叔丁基萘甲酰基。特别适用的取代基为C₁至C₈烷基，最好是C₁至C₄烷基。

C₁至C₂₅烷基磺酰基为带支链或无支链基团，通常为甲磺酰基，乙磺酰基，丙磺酰基，丁磺酰基，戊磺酰基，己磺酰基，庚磺酰基，辛磺酰基，壬磺酰基或二十二烷基磺酰基。宜为含1至18个碳原子的烷基磺酰基，以1至12个较好，例如2至6个碳原子。甲磺酰基特别适用。

氟代C₁至C₂₅烷基磺酰基一般为三氟代甲磺酰基。

宜带有1至3个（最好1或2个）烷基的C₁至C₁₂烷基取代的苯磺酰基一般为邻-，间-，或对-甲基苯磺酰基，对-乙基苯磺酰基，对-丙基苯磺酰基或对-丁基苯磺酰基。较适用的取代基为C₁至C₈烷基，最好是C₁至C₄烷基。特别适用的是对-甲基苯磺酰基。

碳原子数不超过25的烷基为带支链或无支链的基团，一般为甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，2-乙基丁基，正戊基，异戊基，1-甲基戊基，1，3-二甲基丁基，正己基，1-甲基己基，正庚基，异庚基，1，1，3，3-四甲基丁基，1-甲基庚基，3-甲基庚基，正辛基，2-乙基己基，1，1，3-三甲基己基，1，1，3，3-四甲基戊基，壬基，癸基，十一烷基，1-甲基十一烷基，十二烷基，1，1，3，3，5，5-六甲基己基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基，十八烷基，二十烷基或二十二烷基。R₂和R₄较适宜的含义一般是指C₁至C₁₈烷基。R₄的特别适宜的含义是指C₁至C₄烷基。

C₇至C₉苯基烷基一般可为苄基，α-甲基苄基，α，α-二甲基苄基或2-苯基乙基。较适宜的是苄基和α，α-二甲基苄基。

宜含1至3个（较好的是1或2个）烷基的C₁至C₄烷基取代的苯基一般为邻-，间-或对-甲基苯基，2，3-二甲基苯基，2，4-二甲基苯基，2，5-二甲基苯基，2，6-二甲基苯基，3，4-二甲基苯基，3，5-二甲基苯基，2-甲基-6-乙基苯基，4-叔丁基苯基，2-乙基苯基或2，6-二乙基苯基。

未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基一般为环戊基，甲基环戊基，二甲基环戊基，环己基，甲基环己基，二甲基环己基，三甲基环己基，叔丁基环己基，环庚基或环辛基。较适宜的是环己基和叔丁基环己基。

含碳原子不超过18个的烷氧基为带支链或无支链基团，一般为甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，戊氧基，异戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，癸氧基，十四烷氧基，十六烷氧基或十八烷氧基，宜为含1至12个碳原子的烷氧基，较好的是1至8个，例如1至6个碳原子。

含碳原子不超过18个的烷硫基为带支链或无支链基团，一般为甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，戊硫基，异戊硫基，己硫基，庚硫基，辛硫基，癸硫基，十四烷基硫基，十六烷基硫基或十八烷基硫基。宜为含1至12个碳原子的烷硫基，较好的是1至8个，例如1至6个碳原子。

含碳原子不超过4个的烷氨基为带支链或无支链基团，一般为甲氨基，乙氨基，丙氨基，异丙氨基，正丁氨基，异丁氨基或叔丁氨基。

二（C₁至C₄）烷基氨基也表示其中互相独立的两个部分均为带支链或无支链的，所述二烷基氨基一般为二甲基氨基，甲基乙基氨基，二乙基氨基，甲基正丙基氨基，甲基异丙基氨基，甲基正丁基氨基，甲基异丁基氨基，乙基异丙基氨基，乙基正丁基氨基，乙基异丁基氨基，乙基叔丁基氨基，二乙基氨基，二异丙基氨基，异丙基正丁基氨基，异丙基异丁基氨基，二正丁基氨基或二异丁基氨基。

含碳原子不超过25个的烷酰基氨基为无支链或带支链的基团，一般为甲酰基氨基，乙酰基氨基，丙酰基氨基，丁酰基氨基，戊酰基氨基，己酰基氨基，庚酰基氨基，辛酰基氨基，壬酰基氨基，癸酰基氨基，十一酰基氨基，十二酰基氨基，十三酰基氨基，十四酰基氨基，十五酰基氨基，十六酰基氨基，十七酰基氨基，十八酰基氨基，二十酰基氨基或二十二酰基氨基。宜为含2至18个碳原子的烷酰基氨基。以2至12个较好，例如2至6个碳原子。

C₁至C₁₈亚烷基为带支链或无支链的基团，一般为亚甲基，亚乙基，亚丙基，三亚甲基，四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，七亚甲基，八亚甲基，十亚甲基，十二亚甲基或十八亚甲基。宜为C₁至C₁₂亚烷基，C₁至C₈亚烷基特别适用。

被氧、硫或

N-R₆间断的C₂至C₁₈亚烷基一般为

-CH₂-O-CH₂-，-CH₂-S-CH₂-，-CH₂-NH-CH₂-，-CH₂-N（CH₃）-CH₂-，

-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂-，-CH₂-（O-CH₂CH₂-）₂O-CH₂-，-CH₂-（O-CH₂CH₂-）₃O-CH₂-，

-CH₂-（O-CH₂CH₂-）₄O-CH₂-或-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-.

C₂至C₁₈亚烯基一般为亚乙烯基，甲基亚乙烯基，辛烯基亚乙烯基或十二烯基亚乙烯基。宜为C₂至C₈亚烯基。

含2至20个碳原子的RCH＝型亚烷基一般可为亚乙基，亚丙基，亚丁基，亚戊基，4-甲基亚戊基，亚庚基，亚壬基，亚十三烷基，亚十九烷基，1-甲基亚乙基，1-乙基亚丙基或1-乙基亚戊基。宜为C₂至C₈的RCH＝型亚烷基。

含7至20个碳原子的苯基亚烷基一般可为苯基亚甲基，2-苯基亚乙基或1-苯基-2-亚己基。宜为C₇至C₉苯基亚烷基。

C₅至C₈环亚烷基为带有两个自由价和至少一个环单元的饱和烃基，一般为环亚戊基，环亚乙基，环亚庚基或环亚辛基。宜为环亚己基。

C₇至C₈双环亚烷基可为双环亚庚基或双环亚辛基。

未取代或C₁至C₄烷基取代的亚苯基可为1，2-，1，3-，或1，4-亚苯基。

宜含1至3个（最好是1或2个）带支链或无支链烷基的C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环亚烷基环一般为环亚戊基，甲基环亚戊基，二甲基环亚戊基，环亚己基，甲基环亚己基，二甲基环亚己基，三甲基环亚己基，叔丁基环亚己基，环亚庚基或环亚辛基。宜为环亚己基和叔丁基环亚己基。

一价，二价或三价金属阳离子宜为碱金属阳离子，碱土金属阳离子或铝阳离子，一般为Na⁺，K⁺，Mg⁺⁺，Ca⁺⁺或Al⁺⁺⁺。

令人感兴趣的组合物是指那些包含化学式Ⅰ所示化合物的组合物，其中的R₁′为氢，C₁至C₁₈链烷酰基，C₃至C₁₈链烯酰基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₃至C₁₈链烷酰基;C₆至C₈环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₈烷基取代的苯甲酰基;萘甲酰基或C₁至C₈烷基取代的萘甲酰基;C₁至C₁₈烷基磺酰基，氟代C₁至C₁₈烷基磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₈烷基取代的苯磺酰

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代的或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代的或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基;C₁至C₁₂烷氧基，C₁至C₁₂烷硫基，C₁至C₄烷基氨基，二（C₁至C₄烷基）氨基，C₁至C₁₈烷酰氧基，C₁至C₁₈烷酰氨基，C₃至C₁₈烯酰氧基，C₃至C₁₈被氧、硫或

N-R₆间断的烷酰氧基;C₆至C₉环烷基碳酰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₈烷基取代的苯甲酰氧基;或者是R₂和R₃，或R₃和R₄，或R₄和R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;R₄也可以是-（CH₂）_p-COR₉或-（CH₂）_qOH，或者若R₃和R₅为氢则R₄还可以是化学式Ⅱ所示的基团

R₆为氢或C₁至C₆烷基，

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₂亚烷基，被氧、硫或 N-R₆间断的C₂至C₁₂亚烷基;C₂至C₁₂亚烯基，C₂至C₁₂RCH＝型亚烷基，C₇至C₁₂苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基，C₁至C₁₂烷氧基或

，

R₁₀为氧或-NH-，

R₁₁为C₁至C₁₂烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃为甲基，或者与键连碳原子一起构成被1至3个C₁至C₄烷基取代的或未取代的C₅至C₈环亚烷基环，

R₁₄和R₁₅各自为氢或C₁至C₈烷基，

q为2，3，4，5或6。

较适宜的组合物为包含有式Ⅰ所示化合物的组合物，其中的R₂，R₃，R₄和R₅取代基中至少有两个是氢。

包含有式Ⅰ所示化合物，且其中的R₃和R₅为氢的组合物亦较适宜。

其它适用的化合物为包含式Ⅰ所示的化合物，其中的

R₁为氯根，溴根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₁₂链烷酰基，被氧间断的C₃至C₁₂链烷酰基;环己基羰基，苯甲酰基，萘甲酰基，C₁至C₁₂烷基磺酰基，氟代C₁至C₁₂烷基磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₄烷基取代的苯磺酰基;

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₂亚烷基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₂至C₁₂亚烷基;C₂至C₁₂亚烯基，C₂至C₁₂RCH＝型亚烷基，C₇至C₁₂苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基，C₁至C₁₂烷氧基或

，

R₁₀为氧或-NH-，

R₁₁为C₁至C₁₂烷基或苯基，

R₁₄和C₁₅各自为氢或C₁至C₈烷基。

特别令人感兴趣的是包含有式Ⅰ所示化合物的组合物，其中R¹′为氢，C₁至C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，对-甲基苯基磺酰基，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

n为2。

特别适宜的是包含有式Ⅰ所示化合物的组合物，其中

R₂，R₃，R₄和R₅各自为氢，氯根，羟基，C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，C₅至C₈环烷基，C₁至C₆烷氧基，环己基碳酰氧基或苯甲酰氧基，或者是R₂与R₃或R₃与R₄或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;R₄还可为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃与R₅为氢则R₄亦可为式Ⅱ所示的基团，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₈为C₁至C₁₂亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃为甲基，或者与连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环。

更为适宜的是包含有式Ⅰ所示的化合物的组合物，其中R₁′为氢，C₁C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，苯基磺酰基或C₁至C₄烷基取代的苯基磺酰基;

R₂，R₃，R₄和R₅各自为氢，氯根，C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，环己基，C₁至C₆烷氧基，R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃与R₅为氢则R₄亦可为式Ⅱ所示的基团，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2，

p为2。

特别适宜的是包含有式Ⅰ所示化合物的组合物，其中

R₁为氯根或-OR₁′，

R₁′为氢，乙酰基，

R₂为C₁至C₁₆烷基，C₇至C₉苯基烷基或环己基，

R₃为氢，

R₄为C₁至C₄烷基，C₇至C₉苯基烷基，环己基，-CH₂CH₂COOH或式Ⅱ所示的基团

R₅为氢，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2。

式Ⅰ所示化合物适用于使有机物料稳定以抵抗热降解、氧化降解或光诱导降解。

这类有机物料的示例有：

1.单烯烃和二烯烃的聚合物，例如聚乙烯，聚异丁烯，聚丁-1-烯，聚4-甲基戊-1-烯，聚异戊二烯或聚丁二烯，还包括环烯烃的聚合物，例如环戊烯或降冰片烯的聚合物;聚乙烯（任选地可以是交联的），例如高密度聚乙烯（HDPE），低密度聚乙烯（LDPE），线性低密度聚乙烯（LLDPE），带支链低密度聚乙烯（BLDPE）。

聚烯烃（即上一段中举例说明的单烯烃聚合物，宜为聚乙烯和聚丙烯）可用不同方法制备，尤以下列方法为好：

a）自由基引发聚合过程（一般在高压和高温下进行）。

b）用催化剂进行催化聚合，所述催化剂通常含有一种或多种周期表Ⅳb，Ⅴb，Ⅵb或Ⅷ族金属。这些金属往往有一个或多个配位体，一般为氧化物，卤化物，醇化物，酯，醚，胺，烷基，烯基和/或芳基，可以是π-或σ-配位。这些金属配合物可为自由形式或固定于基体上，一般固定在活化氯化镁，三氯化钛，氧化铝或氧化硅上。这些催化剂可以溶于或不溶于聚合介质中。催化剂可以直接用于聚合或或者采用其它活化助剂，一般为烷基金属，金属氢化物，烷基金属卤化物，烷基金属氧化物或金属烷基噁烷，所述金属为周期表Ⅰa，Ⅱa和/或Ⅲa族元素。活化助剂可用其它酯、醚、胺或甲硅烷基醚基方便地改性。这些催化剂体系通常取名为Phillips，Standard Oil Indiana，Eiegler（-Natta），RNE（Dupont），金属茂或单一位置催化剂（SSC）。

2.以上第1）项中提到的聚合物的混合物，例如聚丙烯与聚异丁烯的混合物，聚丙烯与聚乙烯的混合物（例如PP/HDPE，PP/LDPE），以及不同类型聚乙烯的混合物（例如LDPE/HDPE）。

3.单烯烃和二烯烃相互之间或者与其它乙烯基单体之间的共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物，线性低密度聚乙烯（LLDPE）及其与低密度聚乙烯（LDPE）的混合物，丙烯/丁-1-烯共聚物，丙烯/异丁烯共聚物，乙烯/丁-1-烯共聚物，乙烯/己烯共聚物，乙烯/甲基戊烯共聚物，乙烯/庚烯共聚物，乙烯/辛烯共聚物，丙烯/丁二烯共聚物，异丁烯/异戊二烯共聚物，乙烯/烷基丙烯酸酯共聚物，乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/乙烯基己酸酯共聚物和它们与一氧化碳的共聚物，或者乙烯/丙烯酸共聚物和它们的盐（离子交换聚合物），以及乙烯与丙烯及一种二烯（如己二烯，二环戊二烯或亚乙基降冰片烯）的三元共聚物;还有这些共聚物相互之间，以及与以上第1）项中提到的聚合物之间的聚合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物，LDPE/乙烯-乙烯基乙酸酯共聚物（EVA），LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物（EAA），LLDPE/EVA，LLDPE/EAA，以及交替或无规聚亚烷基/一氧化碳共聚物和它们与其它聚合物（如聚酰胺）的混合物。

4.碳氢化合物树脂（例如C₅至C₉）包括它们的加氢变体（例如增粘剂）以及聚亚烷基和淀粉的混合物。

5.聚苯乙烯，聚（对甲基苯乙烯），聚（α-甲基苯乙烯）。

6.苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯或丙烯酸衍生物的共聚物，例如苯乙烯/丁二烯，苯乙烯/丙烯腈，苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯，苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯，苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯，苯乙烯/马来酐，苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯;高冲击强度苯乙烯共聚物与另一种聚合物的混合物，后者如聚丙烯酸酯，二烯聚合物，或乙烯/丙烯/二烯三元聚合物;苯乙烯的嵌段共聚物，如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯，苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯，苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯，或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。

7.苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如苯乙烯接枝在聚丁二烯上，苯乙烯接枝在聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上;苯乙烯和丙烯腈（或甲基丙烯腈）接枝在聚丁二烯上;苯乙烯，丙烯腈和甲基的丙烯酸甲酯接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酐接枝在聚丁二烯上;苯乙烯，丙烯腈和马来酐或马来酰亚胺接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酰亚胺接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和丙烯腈接枝在乙烯/丙烯/二烯三元共聚物上;苯乙烯和丙烯腈接枝在聚烷基丙烯酸酯或聚烷基甲基丙烯酸酯上;苯乙烯和丙烯腈接枝在丙烯酸酯/丁二烯共聚物上，以及上述接枝共聚物与第6）项中列举的共聚物的混合物，例如通常称为ABS，MBS，ASA或AES聚合物的共聚物混合物。

8.含卤素的聚合物，如聚氯丁二烯，氯化橡胶，氯化或氯磺化聚乙烯，乙烯与氯化亚烯的共聚物，表氯醇均聚物和共聚物，特别是含卤素的乙烯基化合物的聚合物，例如聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚氟乙烯，聚偏二氟乙烯，以及上述聚合物的共聚物，如氯乙烯/偏二氯乙烯，氯乙烯/乙烯基乙酸酯或偏二氯乙烯/乙烯基乙酸酯共聚物。

9.由α，β-不饱和酸及其衍生物得到的聚合物，如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯;聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酰胺和聚丙烯腈，它们用丙烯酸丁酯进行冲击改性。

10.第9）项中提到的单体相互之间或者与其它不饱和单体之间的共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物，丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物，丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/卤化乙烯共烯物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。

11.由不饱和醇类和胺类或者它们酰基衍生物或缩醛得到的聚合物，例如聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚硬脂酸乙烯酯，聚苯甲酸乙烯酯，聚马来酸乙烯酯聚乙烯基丁醛，聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰胺;以及它们与以上第1）项中提到的烯烃的共聚物。

12.环醚均聚物和共聚物，如聚亚烷基二醇，聚环氧乙烷，聚环氧丙烷或它们与双缩水甘油醚的共聚物。

13.聚缩醛，如聚甲醛和含有环氧乙烷作共聚单体的聚甲醛;用热塑性聚氨酯，丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。

14.聚亚苯基氧化物和硫化物，聚亚苯基氧化物与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。

15.由羟基终止的聚醚，聚酯或聚丁二烯，以及脂族或芳族聚异氰酸酯得到的聚氨酯，也包括它们的前体。

16.由二胺和二羧酸和/或由氨基羧酸或相应的内酰胺得到的聚酰胺和共聚酰胺，例如聚酰胺4，聚酰胺6，聚酰胺6/6，6/10，6/9，6/12，4/6，12/12，聚酰胺11，聚酰胺12，由间二甲苯二胺和己二酸得到的芳族聚酰胺;由六亚甲基二胺和间苯二酸和/或对苯二酸制得的聚酰胺（可加可不加弹性体作为改性剂），例如聚-2，4，4-三甲基六亚甲基对苯二酰胺或聚间亚苯基间苯二酰胺;也包括上述聚酰胺与聚烯烃，烯烃共聚物，离聚物或化学键合的或接枝的弹性体之间的嵌段共聚物;或者与聚醚（例如聚乙二醇，聚丙二醇或聚四亚甲基二醇）的嵌段共聚物;还有用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺;以及在处理过程中缩合的聚酰胺（RIM聚酰胺体系）。

17.聚脲，聚酰亚胺，聚酰胺-酰亚胺和聚苯并咪唑。

18.由二羧酸和二醇和/或从羟基羧酸或相应的内酯得到的聚酯，例如聚对苯二酸乙烯，聚对苯二酸丁烯，聚-1，4-二羟甲基环己烷对苯二酸酯和聚羟基苯甲酸酯，也包括由羟基终止的聚醚得到的嵌段共聚醚酯;还有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。

19.聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。

20.聚砜，聚醚砜和聚醚酮。

21.由醛为一方和酚、脲及三聚氰胺为另一方所得到的交联聚合物，如苯酚/甲醛树脂，脲甲醛树脂和三聚氰胺/甲醛树脂。

22.干性和非干性醇酸树脂。

23.由饱和及不饱和二羧酸与多元醇的共聚酯得到的，以乙烯基化合物作为交联剂的不饱和聚酯树脂，以及可燃性很低的上述树脂的含卤素改性物。

24.由取代的丙烯酸酯得到的可交联丙烯酸树脂，例如环氧丙烯酸酯，聚氨酯丙烯酸酯，或聚酯丙烯酸酯。

25.用聚三氰胺树脂，尿素树脂，聚异氰酸酯或环氧树脂交联的醇酸树脂，聚酯树脂及丙烯酸酯树脂。

26.由聚环氧化物得到的交联环氧树脂，例如由双缩水甘油醚或环脂族二环氧化物得到。

27.天然聚合物，如纤维素，橡胶，明胶和它们的化学改性同系衍生物，例如乙酸纤维素，丙酸纤维素和丁酸纤维素，或者是纤维素醚，如甲基纤维素;还包括松脂及其衍生物。

28.上述聚合物的混合物（高聚物混体），例如PP/EPDM，聚酰胺/EPDM或ABS，PVC/EVA，PVC/ABS，PVC/MBS，PC（聚碳酸酯）/ABS，PBTP/ABS，PC/ASA，PC/PBT（聚苯并噻唑），PVC/CPE（氯化聚乙烯），PVC/丙烯酸酯，POM（聚甲醛/热塑性PUR（聚氨酯），PC/热塑性PUR，POM/丙烯酸酯，POM/MBS，PPO（聚苯醚）/HIPS（高冲击强度聚苯乙烯，PPO/PA6.6（聚酰胺）和共聚物，PA/HDPE，PA/PP（聚丙烯），PA/PPO。

29.作为纯单体化合物或这类化合物的混合物的天然出产或合成的有机物料，例如矿物油，动植物脂肪，石油和蜡，或基于合成酯类（如苯二酸酯，己二酸酯，磷酸酯或苯三酸酯）的油类、脂肪和蜡，还有任意重量比的合成酯类与矿物油的混合物，典型代表是用作纺织用组合物的该类混合物，也包括这些物质的水乳浊液。

30.天然或合成橡胶的含水乳液，例如天然胶乳或羧基化苯乙烯/丁二烯共聚物的胶乳。

适用的有机物料为聚合物，一般指天然的，半合成的，或较宜为合成的聚合物，更具体地说是指热塑性聚合物，增粘剂或粘合剂。特别适用的有机物料为聚烯烃，如聚丙烯或聚乙烯。

特别要提到的是这类新型化合物抵抗热降解和氧化降解的功效，尤其是在热塑性塑料加工时遇到的加热作用下。因而本发明的化合物极其适合于用作加工过程中的稳定剂。

往被稳定有机物料中加入式Ⅰ所示化合物的浓度宜为0.0005至5%，以0.001至2%较好，一般为0.01至2%，以上均以所述有机物料的重量为基准。

除了含有式Ⅰ所示化合物之外，本发明的组合物还可含有其它助稳定剂，常用者如下：

1.抗氧化剂

1.1.烷基化一元酚，例如2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚，2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚，2，6-二叔丁基-4-正丁基苯酚，2，6-二叔丁基-4-异丁基苯酚，2，6-二环戊基-4-甲基苯酚，2-（α-甲基环己基）-4，6-二甲基苯酚，2，6-二（十八烷基）-4-甲基苯酚，2，4，6-三环己基苯酚，2，6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚，2，6-二壬基-4-甲基苯酚，2，4-二甲基-6-（′-甲基十一烷-1′-基）苯酚，2，4-二甲基-6-（1′-甲基十七烷-1′-基）苯酚，2，4-二甲基-6-（1′-甲基十三烷-1′-基）苯酚，以及它们的混合物。

1.2.烷基硫代甲基苯酚，例如2，4-二辛硫基甲基-6-叔丁基苯酚，2，4-二辛硫基甲基-6-甲基苯酚，2，4-二辛硫基甲基-6-乙基苯酚，2，6-二（十二烷基硫代甲基）-4-壬基苯酚。

1.3.氢酯和烷基化氢醌，例如2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，2，5-二叔丁基氢醌，2，5-二叔戊基氢醌，2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚，2，6-二叔丁基氢醌，2，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚，3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚，3，5-二叔丁基-4-羟苯基硬脂酸酯，双（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）己二酸酯。

1.4.生育酚，例如α-生育酚，β-生育酚，γ-生育酚，δ-生育酚和它们的混合物（维生素E）。

1.5.羟基化硫代二苯基醚，例如2，2′-硫代二（6-叔丁基-4-甲基苯酚），2，2′-硫代二（4-辛基苯酚），4，4′-硫代二（6-叔丁基-3-甲基苯酚），4，4′-硫代二（6-叔丁基-2-甲基苯酚），4，4′-硫代二（3，6-二仲戊基苯酚），4，4′-二（2，6-二甲基-4-羟苯基）二硫化物。

1.6.亚烷基双酚，例如2，2′-亚甲基二（6-叔丁基-4-甲基苯酚），2，2′-亚甲基二（6-叔丁基-4-乙基苯酚），2，2′-亚甲基二〔4-甲基-6-（α-甲基环己基）苯酚〕，2，2′-亚甲基二（4-甲基-6-环己基苯酚），2，2′-亚甲基二（6-壬基-4-甲基苯酚），2，2′-亚甲基二（4，6-二叔丁基苯酚）2，2′-亚乙基二（4，6-二叔丁基苯酚），2，2′-亚乙基二（6-叔丁基-4-异丁基苯酚），2，2′-亚甲基二〔6-（α-甲苄基）-4-壬基苯酚〕，2，2′-亚甲基二〔6-（α，α-二甲基苄基）-4-壬基苯酚〕，4，4′-亚甲基二（2，6-二叔丁基苯酚），4，4′-亚甲基二（6-叔丁基-2-甲基苯酚），1，1-二（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）丁烷，2，6-二（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）-4-甲基苯酚，1，1，3-三（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）丁烷，1，1-二（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-3-正十二烷基巯基丁烷，乙二醇二〔3，3-二（3′-叔丁基-4′-羟苯基）丁酸酯〕，二（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基）二环戊二烯，二〔2-（3′-叔丁基-2′羟基-5′-甲苄基）-6-叔丁基-4-甲基苯基〕对苯二酸酯，1，1-二（3，5-二甲基-2-羟苯基）丁烷，2，2-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙烷，2，2-二（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-4-正十二烷基巯基丁烷，1，1，5，5-四（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）戊烷。

1.7.O-，N-和S-苄基化合物，例如3，5，3′，5′-四叔丁基-4，4′-二羟基二苄基醚，十八烷基-4-羟基-3，5-二甲基苄基巯基乙酸酯，三（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）胺，二（4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基）二硫代对苯二酸酯，二（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）硫化物，异辛基-3，5-二叔丁基-4-羟苄基巯基乙酸酯。

1.8.羟苄基化丙二酸酯，例如二（十八烷基）-2，2-二（3，5-二叔丁基-2-羟苄基）丙二酸酯，二（十八烷基）-2-（3-叔丁基-4-羟基-5-甲苄基）丙二酸酯，二（十二烷基巯基乙基）-2，2-二（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）丙二酸酯，二〔4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基〕-2，2-二（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）丙二酸酯。

1.9.芳族羟苄基化合物，例如1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）-2，4，6-三甲基苯，1，4-二（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）-2，3，5，6-四甲基苯，2，4，6-三（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）苯酚。

1.10.三嗪化合物，例如2，4-二（辛基巯基）-6-（3，5-二叔丁基-4-羟苯胺基）-1，3，5-三嗪，2-辛基巯基-4，6-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯胺基）-1，3，5-三嗪，2-辛基巯基-4，6-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯氧基）-1，3，5-三嗪，2，4，6-三（3，5-二叔丁基-4-羟苯氧基）1，2，3-三嗪，1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟苄基）异氰尿酸酯，1，3，5-三（4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基）异氰尿酸酯，2，4，6-三（3，5-二叔丁基-4-羟苯基乙基）-1，3，5-三嗪，1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基）-六氢-1，3，5-三嗪，1，3，5-三（3，5-二环己基-4-羟苄基）异氰尿酸酯。

1.11.苄基膦酸酯，例如二甲基-2，5-二叔丁基-4-羟苄基膦酸酯，二乙基-3，5-二叔丁基-4-羟苄基膦酸酯，二（十八烷基）-3，5-二叔丁基-4-羟苄基膦酸酯，二（十八烷基）-5-叔丁基-4-羟基-3-甲苄基膦酸酯，3，5-二叔丁基-4-羟苄基膦酸的单乙基酯的钙盐。

1.12.酰氨基苯酚，例如4-羟基月桂酰苯胺，4-羟基硬脂酰苯胺，辛基N-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）氨基甲酸酯。

1.13.β-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酸与一元醇和多元醇的酯，例如与甲醇，乙醇，辛醇，十八醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，三（羟乙基）异氰尿酸酯，N，N′-二（羟乙基）草酰胺，3-硫代十一醇，3-硫代十五醇，三甲基己二醇，三羟甲基丙烷，4-羟甲基-1-磷-2，6，7-三氧二环〔2，2，2〕辛烷。

1.14.β-（5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基）丙酸与一元醇或多元醇的酯，例如与甲醇，乙醇，辛醇，十八醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，三（羟乙基）异氰尿酸酯，N，N′-二（羟乙基）草酰胺，3-硫代十一醇，3-硫代十五醇，三甲基己二醇，三羟甲基丙烷，4-羟甲基-1-磷-2，6，7-三氧二环〔2，2，2〕辛烷。

1.16.3，5-二叔丁基-4-羟苯基乙酸与一元醇或多元醇的酯，例如与甲醇，乙醇，辛醇，十八醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，三（羟乙基）异氰尿酸酯，N，N′-二（羟乙基）草酰胺，3-硫代十一醇，3-硫代十五醇，三甲基己二醇，三羟甲基丙烷，4-羟甲基-1-磷-2，6，7-三氧二环〔2，2，2〕辛烷。

1.17.β-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酸的酰胺，例如N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基）六亚甲基二胺，N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基）三亚甲基二胺，N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基）肼。

2.紫外线吸收剂和抗光剂

2.1.2-（2′-羟苯基）苯并三唑，例如2-（2′-羟基-5′-甲基苯基）苯并三唑，2-（3′，5′-二叔丁基-2′-羟苯基）苯并三唑，2-（5′-叔丁基-2′-羟苯基）苯并三唑，2-（2′-羟基-5′-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基）苯并三唑，2-（3′，5′-二叔丁基-2′-羟苯基）-5-氯代苯并三唑，2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苯基）-5-氯代苯并三唑，2-（3′-仲丁基-5′-叔丁基-2′-羟苯基）苯并三唑，2-（2′-羟基-4′-辛氧基苯基）苯并三唑，2-（3′，5′-二叔戊基-2′-羟苯基）苯并三唑，2-（3′，5′-二（α，α-二甲基苄基）-2′-羟苯基）苯并三唑，以下物质的混合物：2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-（2-辛氧基羰基乙基）苯基）-5-氯代苯并三唑，2-（3′-叔丁基-5′-〔2-（2-乙基己氧基）羰基乙基〕-2′-羟苯基）-5-氯代苯并三唑，2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-（2-甲氧基羰基乙基）苯基）-5-氯代苯并三唑，2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-（2-甲氧基羰基乙基）苯基）苯并三唑，2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-（2-辛氧基羰基乙基）苯基）苯并三唑，2-（3′-叔丁基-5′-〔2-（2-乙基己氧基）羰基乙基〕-2′-羟苯基）苯并三唑，2-（3′-十二烷基-2′-羟基-5′-甲基苯基）苯并三唑和2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-（2-异辛氧基羰基乙基）苯基）苯并三唑，2，2′-亚甲基-二〔4-（1，1，3，3-四甲基丁基）-6-苯并三唑-2-基苯酚〕;2-〔3′-叔丁基-5′-（2-甲氧基羰基乙基）-2′-羟基苯基〕-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯基转移反应产物;〔R-CH₂CH₂COO（CH₂）₃〕₂，其中R＝3′-叔丁基-4′-羟基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基。

2.2.2-羟基二苯酮，例如4-羟基，4-甲氧基，4-辛氧基，4-癸氧基，4-十二烷基氧基，4-苄氧基，4，2′，4′-三羟基和2′-羟基-4，4′-二甲氧基衍生物。

2.3.取代和未取代的苯甲酸的酯，例如4-叔丁基苯基水杨酸酯，苯基水杨酸酯，辛苯基水杨酸酯，二苯甲酰间苯二酚，二（4-叔丁基苯甲酰）间苯二酚，苯甲酰间苯二酚，2，4-二叔丁基苯基-3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯，十六烷基3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯，十八烷基3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯，2-甲基-4，6-二叔丁基苯基3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯。

2.4.丙烯酸酯，例如乙基α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸酯，异辛基α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸酯，甲基α-甲氧甲酰肉桂酸酯，甲基α-氰基-β-甲基对甲氧基肉桂酸酯，丁基α-氰基-β-甲基对甲氧基肉桂酸酯，甲基α-甲氧甲酰对甲氧基肉桂酸酯和N-（β-甲氧甲酰-β-氰乙烯基）-2-甲基二氢吲哚。

2.5.镍化合物，例如镍与2，2′-硫代二〔4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯酚〕的配合物，如1∶1或1∶2配合物，可带有或不带其它配位体（如正丁胺，三乙醇胺或N-环己基二乙醇胺），二丁基二硫代氨基甲酸镍，单烷基酯（例如甲基或乙基酯）的镍盐，4-羟基-3，5-二叔丁基苄基膦酸的镍盐，镍与酮肟的配合物（例如与2-羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的配合物），镍与1-苯基-4-月桂酰-5-羟基吡唑的配合物，可带有或不带其它的配位体。

2.6.空间位阻胺，例如二（2，2，6，6-四甲基哌啶基）癸二酸酯，二（2，2，6，6-四甲基哌啶基）丁二酸酯，二（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）癸二酸酯，二（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）正丁基-3，5-二叔丁基-4-羟苄基丙二酸酯，1-（2-羟乙基）-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶与丁二酸的缩合物，N，N′-二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）六亚甲基二胺与4-叔辛基氨基-2，6-二氯代-1，3，5-三嗪的缩合物，三（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）次氮基三乙酸酯，四（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）-1，2，3，4-丁烷-四羧酸酯，1，1′-（1，2-联二乙基二（3，3，5，5-四甲基哌嗪酮），4-苯甲酰-2，2，6，6-四甲基哌啶，4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶，二（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）-2-正丁基-2-（2-羟基-3，5-二叔丁基苄基）丙二酸酯，3-正辛基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂〔4，5〕癸烷-2，4-二酮，二（1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基）癸二酸酯，二（1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基）丁二酸酯，N，N′-二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）六亚甲基二胺与4-吗啉代-2，6-二氯代-1，3，5-三嗪的缩合物，2-氯代-4，6-二（4-正丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶基）-1，3，5-三嗪与1，2-二（3-氨基丙基氨基）乙烷的缩合物，2-氯代-4，6-二（4-正丁基氨基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）-1，3，5-三嗪与1，2-二（3-氨基丙基氨基）乙烷的缩合物，8-乙酰基-3-十二烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂〔4，5〕癸烷-2，4-二酮，3-十二烷基-1-（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）吡咯烷-二酮，3-十二烷基-1-（1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基）吡咯烷-2，5-二酮。

2.7.草酰胺，例如4，4′-二辛基氧基草酰二苯胺，2，2′-二乙氧基草酰二苯胺，2，2′-二辛基氧基-5，5′-二叔丁基草酰二苯胺，2，2′-二（十二烷氧基）-5，5′-二叔丁基草酰二苯胺，2-乙氧基-2′-乙基草酰二苯胺，N，N′-二（3-二甲基氨基丙基）草酰胺，2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙基草酰二苯胺及其与2-乙氧基-2′-乙基-5，4′-二叔丁基草酰二苯胺的混合物，邻位和对位甲氧基双取代草酰二苯胺的混合物和邻位与对位乙氧基双取代草酰二苯胺的混合物。

2.8.2-（2-羟苯基）-1，3，5-三嗪，例如2，4，6-三（2-羟基-4-辛氧基苯基）-1，3，5-三嗪，2-（2-羟基-4-辛氧基苯基）-4，6-二（2，4-二甲基苯基）-1，3，5-三嗪，2-（2，4-二羟苯基）-4，6-二（2，4-二甲基苯基）-1，3，5-三嗪，2，4-二（2-羟基-4-丙氧基苯基）-6-（2，4-二甲基苯基）-1，3，5-三嗪，2-（2-羟基-4-辛氧基苯基）-4，6-二（4-甲基苯基）-1，3，5-三嗪，2-（2-羟基-4-十二烷基氧基苯基）-4，6-二（2，4-二甲基苯基）-1，3，5-三嗪，2-〔2-羟基-4-（2-羟基-3-丁氧基丙氧基）苯基〕-4，6-二（2，4-二甲基）-1，3，5-三嗪，2-〔2-羟基-4-（2-羟基-3-辛氧基丙氧基）苯基〕-4，6-二（2，4-二甲基）-1，3，5-三嗪。

3.金属减活化剂，例如N，N′-二苯基草酰胺，N-水杨醛-N′-水杨酰肼，N，N′-二（水杨酰）肼，N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰）肼，3-水杨酰氨基-1，2，4-三唑，二（亚苄基）草酰二酰肼，草酰二苯胺，间苯二酰肼，癸二酰二苯基酰肼，N，N′-二乙酰己二酰肼，N，N′-二（水杨酰）乙二酰肼，N＜N′-二（水杨酰）硫代丙酰二酰肼。

4.亚磷酸酯和亚膦酸酯，例如三苯基亚磷酸酯，二苯基烷基亚磷酸酯，苯基二烷基亚磷酸酯，三（壬基苯基）亚磷酸酯，三月桂基亚磷酸酯，三（十八烷基）亚磷酸酯，二硬脂酰季戊四醇二亚磷酸酯，三（2，4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯，二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯，二（2，4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯，二（2，6-二叔丁基-4-甲基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯，二异癸氧基季戊四醇二亚磷酸酯，二（2，4-二叔丁基-6-甲基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯，二（2，4，6-三（叔丁基苯基））季戊四醇二亚磷酸酯，三硬脂酰山梨醇三亚磷酸酯，四（2，4-二叔丁基苯基）4，4′-二亚苯基二亚膦酸酯，6-异辛氧基-2，4，8，10-四叔丁基-12H-二苯〔d，g〕-1，3，2-二氧磷酯，6-氟-2，4，8，10-四叔丁基-12-甲基-二苯〔d，g〕-1，3，2-二氧磷酯，二（2，4-二叔丁基-6-甲基苯基苯基）甲基亚磷酸酯，二（2，4-二叔丁基-6-甲基苯基）乙基亚磷酸酯。

5.过氧化物清除剂，例如β-硫代二丙酸的酯，如月桂基、硬脂基、十四烷基或十三烷基酯，巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑的锌盐，二丁基二硫代氨基甲酸锌，二（十八烷基）二硫化物，季戊四醇四（β-十二烷巯基）丙酸酯。

6.聚酰胺稳定剂，例如与碘化物和/或磷化合物一起使用的铜盐和二价锰盐。

7.碱性助稳定剂，例如三聚氰胺，聚乙烯基吡咯烷酮，双氰胺，氰尿酸烯丙酯，尿素衍生物，肼衍生物，胺类，聚酰胺，聚氨酯，高级脂肪酸的碱金属盐和碱土金属盐，例如硬脂酸钙，硬脂酸锌，二十二烷酸镁，硬脂酸镁，蓖麻醇酸钠和棕榈酸钾，邻苯二酚锑或邻苯二酚锡。

8.成核剂，例如4-叔丁基苯甲酸，己二酸，二苯基乙酸。

9.填料和增强剂，例如碳酸钙，硅酸盐，玻璃纤维，石棉，滑石，高岭土，云母，硫酸钡，金属氧化物和氢氧化物，碳黑，石墨。

10.其它添加剂，例如增塑剂，润滑剂，乳化剂，颜料，荧光增白剂，耐火剂，抗静电剂和发泡剂。

以待稳定物料的总重量为基准，助稳定剂所用的浓度一般为0.01至10%。

其它较适用的组合物除了含有组分（a）和式Ⅰ所示的化合物之外还包含别的添加剂，宜为酚类抗氧化剂、抗光剂和/或加工过程用的稳定剂。

特别适用的添加剂为酚类抗氧化剂（上面列举的第1项），空间位阻胺（上面列举的第2，6项），亚磷酸酯和亚膦酸酯（上面列举的第4项），和过氧化物清除剂（列举的第5项）。

式Ⅰ所示的化合物和其它可选用的添加剂用已知的方法加入到有机聚合物中，比较方便的是在成型的模制件之前或之中加入;另一种做法是用所述化合物的溶液或分散体涂覆有机聚合物，然后把溶剂蒸发掉。式（Ⅰ）所示化合物也可以用母炼胶的形式加入到待稳定的物料中，该母炼胶中含有这些化合物，其重量浓度一般为2.5至25%。

式Ⅰ所示化合物亦可在聚合之前或聚合过程中或交联之前加入。

式Ⅰ所示化合物可以纯态或以石蜡、油、聚合物包封形态加入。

式Ⅰ所示化合物亦可喷洒在待稳定聚合物上。它们可以稀释其它添加剂（通常为上面所列的觉添加剂）或它们的熔体，因此它们还可以与这些添加剂一起喷洒到待稳定的聚合物上。在聚合催化剂减活化过程中喷涂法特别有利，这时可借助于减活化所用的蒸气方便地实施喷涂。

将式Ⅰ所示化合物（带有或不带有其它添加剂）喷在球形的聚合形态聚烯烃上可能较为有利。

被稳定物料可为任何外表形态，一般为片状，丝状，带状，模制件，压型件，或涂覆组合物的粘合剂，粘结剂或油灰。

本发明还涉及稳定有机物料使之抗氧化降解、热降解或光诱导降解的方法，该方法包括将至少一种式Ⅰ所示的化合物加入到物料中去或者涂覆在物料上。

如上面已经强调的，这些新型化合物用作聚烯烃中的稳定剂特别有利，尤其用作耐热稳定剂。当所述化合物与有机亚磷酸酯或亚膦酸酯一起使用时可达到极好的稳定作用。这种情况下所述新型化合物有以下优点：它们在极低的浓度时就十分有效，以聚烯烃为基准，所用浓度一般为0.0001至0.050（重量），宜为0.0001至0.015%（重量）。所述的有机亚磷酸酯或亚膦酸酯的使用浓度可方便地选用0.01至2%（重量），宜为0.01至1%（重量），浓度以聚烯烃为基准。宜采用西德专利DE-A-4202276中披露的有机亚磷酸酯和亚膦酸酯。请特别注意权利要求，注意实施例以及从第5页最后一段至第8页的内容。特别适用的亚磷酸酯和亚膦酸酯也可以在上面关于助稳定剂的第4项名下找到。

用所述新型化合物，有机亚磷酸酯或亚膦酸酯，以及酚类抗氧化剂的三元成分相结合可以使聚烯烃达到极佳的稳定化。

本发明还涉及化学式Ⅰa所示的新型化合物

其中：

R₁为卤素或-OR′₁，

R′₁为氢，C₁至C₂₅链烷酰基，C₃至C₂₅链烯酰基，被氧、硫或 N-R₆间断的C₃至C₂₅链烷酰基;C₆至C₉环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰基;萘甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的萘甲酰基;C₁至C₂₅烷磺酰基;氟代C₁至C₂₅烷磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯磺酰基;

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基;C₁至C₁₈烷氧基，C₁至C₁₈烷硫基，C₁至C₄烷基氨基，二（C₁至C₄烷基）氨基，C₁至C₂₅烷酰氧基，C₁至C₂₅烷酰基氨基，C₃至C₂₅烯酰氧基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₃至C₂₅烷酰氧基;C₆至C₉环烷基碳酰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰氧基;或者是R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;条件是R₂，R₃，R₄或R₅中至少有一个不是氢;若R₁为氢或羟基，R₂不是氢;若R₂为甲基或甲胺，R₄不是氢和羟基;R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉或-（CH₂）_qOH，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团

R₆为氢或C₁至C₈烷基，

R₇为氢或C₁至C₈烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₈亚烷基，被氧、硫或

N-R₆间断的C₂至C₁₈亚烷基;C₂至C₁₈亚烯基，C₂至C₂₀RCH＝型亚烷基，C₇至C₂₀苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈二环亚烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的亚苯基，

R₉为羟基，

，C₁至C₁₈烷氧基或，

R₁₀为氧，-NH-或

，

R₁₁为C₁至C₁₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃各自分别为氢，CF₃，C₁至C₁₂烷基或苯基，或者R₁₂和R₁₃和键连碳原子一起构成未取代的或由1至3个C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环亚烷基环，

R₁₄和R₁₅各自为氢或C₁至C₁₈烷基，

M为价态为r的金属阳离子，

n为0，1或2，

p为0，1或2，

q为1，2，3，4，5或6，

r为1，2或3。

式Ⅰa所示新型化合物中较适宜的基团与前面有关新型组合物所述的较适的含义相一致。

式Ⅰa所示的化合物（其中的R₃和R₅为氢）亦较为适宜。

特别适用的式Ⅰa所示化合物如下所述，其中

R₁为氯根，溴根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₁₂链烷酰基，被氧间断的C₃至C₁₂链烷酰基;环己基羰基，苯甲酰基，萘甲酰基，C₁至C₁₂烷基磺酰基，氟代C₁至C₁₂烷基磺酰基;苯磺酰基，或C₁至C₄烷基取代的苯磺酰基;

R₂，R₃，R₄和R₅各自为氢，氯根，羟基，C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，C₅至C₈环烷基，C₁至C₆烷氧基，环己基碳酰氧基或苯甲酰氧基，或者R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;条件是R₂，R₃，R₄和R₅中至少有一个不是氢;若R₁为羟基、氯根或溴根，R₂不是氢;若R₂为甲基或羟基，R₄不是氢和羟基;R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃与R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团，

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为C₁至C₁₂亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环。

特别适用的式Ⅰa所示的化合物中

R₁为氯根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，苯基磺酰基或C₁至C₄烷基取代的苯基磺酰基;

R₂，R₃，R₄和R₅各自为氢，氯根，C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，环己基，C₁至C₆烷氧基;条件是R₂，R₃，R₄和R₅中至少有一个不是氢;若R₁为羟基或氯根，R₂不是氢;若R₂为甲基，R₄不是氢;R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃与R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2，

p为2。

如H.Sterk等发表在Monatshefte fur Chemie 99，2223（1968）上的论文中所述，式Ⅰ和式Ⅰa所示的化合物（其中的R₁′为氢）可以其互变异构形态（式Ⅰb或式Ⅰc）的制备得到：

在本专利申请书范围内，式Ⅰ和Ⅰa应始终被理解为也包括了Ⅰb和Ⅰc这两个互变异构式。

式Ⅰ所示的新型化合物可用类似于一开始就介绍的文献中报道的方法按已知方式制备。

这些已知方法均有麻烦之外，有的还需要昂贵的试剂，而且从生态角度看不完全安全（例如二氧化硒）。

因此本发明也涉及制备式Ⅰ所示化合物用的新方法，它包括：

a）使1当量的式Ⅲ所示的酚与0.8至2.0当量（宜为0.8至1.2当量）的二羟乙酸反应，

式Ⅲ中的符号均如对式Ⅰ所作的定义。所生成的为式Ⅳ所示的化合物，

式Ⅳ中的符号均如对式Ⅰ所作的定义。

b）为了制备式Ⅰ所示的化合物（其中的R₁′不是氢），将所得的式Ⅳ化合物与下列物质进行反应：与氢酸、羟基硫酸化物、磷酸化物、亚磷酸化物反应，与式Ⅴ所示的酸

式Ⅵ所示的酰基

式Ⅶ所示的酯

式Ⅷ所示的对称或不对称酸酐

或式Ⅸ所示的异氰酸酯反应

其中的R₁′和R₁₁如前面定义，条件是式Ⅴ，Ⅵ，Ⅶ和Ⅷ所示化合物中的R₁′不是氢;

R₁₆为C₁至C₈烷基，

Y为氟、氯、溴或碘根。

所述二羟乙酸可以结晶形式使用，或者更方便的是以商品溶液形式使用，通常为40%至60%水溶液。

因此，用于制备式Ⅳ所示化合物的特别有兴趣的方法中包括以40%至60%水溶液形式使用二羟乙酸，宜为50%的二羟乙酸水溶液。

二羟乙酸中的水和反应生成的水在反应过程中蒸除，方便的办法是采用与水形成共沸混合物的溶剂。

与水形成共沸混合物的适用溶剂下参加反应过程，通常为烃类（如环己烷或甲基环己烷）;芳香烃类（如苯，甲苯或二甲苯）;卤代烃类（如1，2-二氯乙烷）;或醚类（如甲基叔丁基醚）。

在不加溶剂而使式Ⅲ所示的酚与二羟乙酸进行反应以得到熔体形态的式Ⅳ化合物时，反应生成的水可以方便地在常压下蒸除，宜略有负压。

宜在加温下进行反应，以60℃至120℃范围较好。特别适宜的温度范围为60℃至90℃。

式Ⅲ所示的酚与二羟乙酸的反应宜在催化剂作用下进行。

适用的催化剂有质子酸，路易斯酸、硅酸铝、离子交换树脂，沸石，天然产的片状硅酸盐或改性的片状硅酸盐。

适用质子酸的说明示例为无机或有机盐类的酸，一般指盐酸，硫酸，磷酸，甲磺酸，对甲苯磺酸，或羧酸类，如乙酸。以对甲苯磺酸特别适宜。

适用路易斯酸的说明示例为四氯化锡，氯化铝，氯化锌或三氟化硼醚合物。特别适宜的是四氯化锡和氯化铝。

适用硅酸铝的说明示例为石油化工工业中广泛使用的硅酸铝，亦称为无定形硅酸铝。这类化合物含有约10%至30%一氧化硅和70%至90%氧化铝。特别适用的硅酸铝其商品牌号为HA-HPV^R可从Ketjen（Akzo）公司购得。

适用离子交换树脂的说明示例为带有磺酸基团的苯乙烯-二乙烯苯树脂，例如可从Rohm and Haas公司购得的商品Amberlite 200^R和Amberlyst^R，可从Dow Chemicals公司购得的Dowex 50^R;过氧化的离子交换树脂，如杜邦公司出售的Nafion H^R;或者其它过酸性离子交换树脂，如T.Yamaguchi在Applied Catalysis（应用催化），61，1-25（1990）或M.Himo等在J.Chem.Soc.Chem.Commun.（化学会通信杂志），1980，851-852中所介绍的离子交换树脂。

适用的沸石一般为石油化工中广泛用作裂化催化剂的沸石一般称为具有不同晶体结构的晶形硅铝氧化物。特别适用的沸石为可以联合碳化物公司购得的Faujasites（八面沸石），例如Eeolith X^R，Eeolith Y^R和超稳定剂EeolithY^R;可从Mobil Oil公司购得的Ee-olith Beta^R和Eeolith ESM-12^R;可从Norton公司购得的Eeolith Mordenit^R。

适用的天然产片状硅酸盐称作“酸性粘土”，通常包括膨润土或蒙脱土，经过降解，磨碎，矿物酸处理和工业煅烧加工。特别适用的天然产片状硅酸盐为可从Laporte Adsorbents公司购得的Fulcat^R型产品，例如Fulcat 22A^R，Fulcat 22B^R，Fulcat 20^R或Fulcat 40^R;或者可从Laporte Adsorbents公司购得的Fulmont^R型产品，例如Fulmont XMP-3^R，或Fulmont XMP-4^R。特别适用的催化剂为Fulcat 22B^R。其它Fulcat型和Fulmont型产品亦属于这一较适用的类别，因为各个型号之间只有很小的差别，比方说酸性中心数目的差别。

改性的片状硅酸盐亦称作“加强粘土”，用上述天然产片状硅酸盐得到，办法是使硅酸盐层之间加有氧化物，例如锆，铁，锌，镍，铬，钴或镁的氧化物。如文献中所述（特别是J.Clark等在J.Chem.Soc.Chem.Commun.1989，1353-1354中所述），这种催化剂有广泛应用，但是只有极少数公司提供此产品。特别适用的改性片状硅酸盐一般指可从Contract Chemicals公司购得的商品Envircat EPE-10^R，Envircat EPEG^R或Envircat EPIC^R。

适宜的催化剂为天然产片状硅酸盐或改性片状硅酸盐。

宜在Fulcat^R型催化剂作用下使式Ⅲ所示的酚二羟乙酸反应。

以式Ⅲ所示的酚为基准，催化剂用量为0.01至5%（摩尔），宜为0.1至1.0%（摩尔）。

制备式Ⅰ化合物的方法中，步骤b）所用的反应条件（其中R₁′不是氢，反应从式Ⅳ化合物开始）是众所周知的，可以参照Organikum1986，第186至191页，338页和402至408页所述酯化反应步骤进行选择。

适用的氢卤酸一般为盐酸，氢溴酸或氢碘酸。以盐酸较宜。

适用的羟基硫酸卤化物一般为亚硫酰氯，硫酰氯或亚硫酰溴。以亚硫酰氯较宜。

适用的磷酸和亚磷酸卤化物一般包括三氯化磷，三溴化磷，三碘化磷，五氯化磷，氯化氧磷或五氟化磷。特别适用的是氯化氧磷。

在此法的步骤b）中宜使用羟基硫酸卤化物，如亚硫酰氯;式Ⅵ所示酰基卤;式Ⅶ所示酯;或式Ⅷ所示对称酸酐。

当在步骤b）中使用诸如亚硫酰氯的羟基硫酸卤化物时，宜使式Ⅳ化合物的反应在应无溶剂存在及0至40℃温度范围条件下进行，以室温较好。相对于式Ⅳ化合物而言，亚硫酰氯可方便地使用2至10倍过量，以2至6倍为好。反应亦可在催化剂（如二甲基甲酰胺）存在下进行。

如果在步骤b）中采用式Ⅵ所示R₁′-Y类型的酰基卤（其中的Y宜为氯根或溴根，最好是氯根），则式Ⅳ化合物的反应宜在有溶剂和碱存在下进行。所述碱的用量可以变化，相对于式Ⅳ化合物而言可为催化用量，化学计算量，直到多倍摩尔数过量。反应过程中生成的氯化氢可被碱转化为氯化物，该氯化物可经过滤去除和/或用适当的水相或固相洗涤去除，这时亦可用与水不混溶的第二溶剂。将有机相残留物进行重结晶可方便地使产物纯化，产物浓缩或蒸干。

进行反应用的适宜溶剂包括烃类（一般为甲苯，二甲苯，己烷，戊烷或其它石油醚馏份），卤代烃（一般为二或三氯甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，1-三氯乙烷），醚类（例如二乙醚，二丁醚或四氢呋喃），也包括有乙腈，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。

适用的碱类包括叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺;吡啶;氢化物（例如，锂，钠或钾的氢化物）或醇化物（如甲醇钠））。

如果在步骤b）中采用式Ⅶ所示R₁′-O-R₁₆类型的酯（其中的R₁₆宜为C₁至C₄烷基，最好是甲基或乙基），则式Ⅳ所示化合物的反应宜在溶剂存在下进行，该溶剂与醇类形成共沸混合物。反应中生成的醇（R₁₆-OH）可连续蒸除。

与醇类形成共沸混合物的适用溶剂并不参与反应，通常包括烃类（如环己烷）;芳香烃（如苯或甲苯）;卤代烃（如1，2-二氯乙烷）;或醚类（如甲基叔丁基醚）。

所述反应可用少量的质子酸催化，例如对甲苯磺酸，甲磺酸，硫酸或盐酸;也可以是少量的路易斯酸，如三氟化硼醚合物或氯化铝。

如果步骤b）中采用式Ⅷ所示R₁′-O-R₁′类型的对称酸酐（其中的R₁′宜为C₂至C₆烷酰基，以乙酰基较好），则式Ⅳ化合物的反应宜在没有外加溶剂存在且温度范围为20℃200℃的条件下进行，例如采用式Ⅷ所示酸酐的沸点温度，以60℃至180℃较好。

如果采用式Ⅸ所示R₁₁-N＝C＝O类型的异氰酸酯，则式Ⅳ化合物的反应宜在没有外加溶剂存在且温度范围为20℃至200℃的条件下进行，例如采用式Ⅸ所示异氰酸酯的沸点温度，以60℃至180℃较好。

与异氰酸酯的反应同样适合于在有催化剂存在下进行。适用的催化剂与前面讨论式Ⅲ所示的酚与二羟乙酸的反应中提到的催化剂相同。

式Ⅲ所示的酚是已知的或者可用熟知的方法制得。

按照Houben-Weyl所著Methoden der Organischen Chemie（有机化学方法）一书Vol.6/1c，1030页中所述可制备式Ⅹ所示的双酚。

下面的实施例更详细地说明本发明，其中的份数和百分数均按重量计。

实施例1：制备5，7-二叔丁基-3-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（101））。

21.2克（0.10摩尔）2，4-二叔丁基苯酚（97%），16.3克（0.11摩尔）50%二羟乙酸水溶液和0.05克（0.26毫摩尔）对甲苯磺酸一水合物在30毫升1，2-二氯乙烷中的混合物放在脱水器中在氮气气氛下回流3.5小时。随后在真空回转蒸发器中使反应混合物浓缩。残留物溶解在80毫升己烷中用水洗涤三次。在分液漏斗中分出水相并用30毫升己烷对其再萃取一次。合并有机相，用硫酸镁干燥之，在真空回转蒸发器中浓缩。残留物产生出26.23克（约100%）分析纯的5，7-二叔丁基-3-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮，呈稠密的浅黄色树脂形态（表1中化合物（101））。

类似于实施例1，化合物（103），（104），（105），（109），（110）和（111）用相应的酚制得，例如4-叔丁基-2-甲基苯酚，2，4-二环己基苯酚，2-（十六烷基-2）-4-甲基苯酚，3-〔3-叔丁基-4-羟苯基〕丙酸，2，4-二（α，α-二甲基苄基）苯酚和4-甲基-2-（1，1，3，3-四甲基丁基-1）苯酚和二羟乙酸反应。为了制备化合物（107），从1，1-二（3-叔丁基-4-羟苯基）环己烷开始，使用2当量的二羟乙酸。

实施例2：制备7-叔丁基-3-羟基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（102））。

49.8克（0.30摩尔）2-叔丁基-4-甲基苯酚，48.9克（0.33摩尔）50%二羟乙酸水溶液和0.15克（0.79毫摩尔）对甲苯磺酸一水合物在90毫升1，2-二氯乙烷中的混合物放在脱水器中在氮气气氛下回流3.5小时。反应混合物随后冷却至+5℃，将沉淀过滤分离出来并用冷的1，2-二氯乙烷洗涤。过滤器上的残留物在室温高真空下干燥，得到54.0克（82%）7-叔丁基-3-羟基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮，熔点为152℃至160℃（表1中化合物（102））。

实施例3：制备3-乙酰氧基-5，7-二叔丁基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（106））。

21.2克（0.10摩尔）2，4-二叔丁基苯酚（97%），16.3克（0.11摩尔）50%二羟乙酸水溶液和0.05克（0.26毫摩尔）对甲苯磺酸一水合物在30毫升1，2-二氯乙烷中的混合物放在脱水器中在氮气气氛下回流3.5小时。随后在真空回转蒸发器中将反应混合物浓缩。残留物溶解在9.9毫升（0.105摩尔）乙酐中，将溶液回流90分钟。反应混合物随后冷却至室温，用100毫升叔丁基甲基醚稀释，依次用水和碳酸氢钠稀释溶液洗涤。分离出水相并用50毫升叔丁基甲基醚提取一次。合并有机相，用硫酸镁干燥，在真空回转蒸发器中浓缩。用二氯甲烷/己烷＝2∶1的溶剂体系对硅胶上的残留物作色谱分离，得到28.0克（92%）3-乙酰氧基-5，7-二叔丁基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（106）），呈稠密的浅红色树脂形态。

实施例4：制备7-叔丁基-3-氯-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（108））。

往2.2克（10.0毫摩尔）7-叔丁基-3-羟基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（化合物（102），见实施例2，表1）在2.4毫升（55.0毫摩尔）亚硫酰氯中的悬浮液里加1滴二甲基甲酰胺，混合物在室温下搅拌2小时。随后在真空回转蒸发器中蒸除过量的亚硫酰氯。用二氯甲烷/己烷＝1∶1的溶剂体系对硅胶上的残留物作色谱分离，从甲醇中结晶出纯组分，得到0.30克（13%）7-叔丁基-3-氯-5-甲基-3H苯并呋喃-2-酮，熔点为81℃至86℃（表1中化合物（108））。

实施例5：制备3-（N-甲基甲氨酰氧基）-5-甲基-7-叔丁基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中的化合物（112））。

5.5克（25.0毫摩尔）7-叔丁基-3-羟基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（化合物（102），实施例2），3毫升（50.0毫摩尔）异氰酸甲酯和2滴甲磺酸的混合物回流3 1/4 小时。然后再加入3毫升（50.0毫摩尔）异氰酸甲酯和2滴甲磺酸。反应混合物再回流16小时，随后冷却，用二氯甲烷稀释，用水和5%碳酸氢钠水溶液洗涤。合并有机相，用硫酸镁干燥，在真空回转蒸发器中浓缩。从甲苯中使残留物结晶出来，得到4.45克（65%）-3（N-甲基甲氨酰氧基）-5-甲基-7-叔丁基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（112）），熔点为138℃至143℃。

实施例6：制备3-〔3-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酰氧基〕-7-叔丁基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（表1中化合物（113））。

5.5克（25.0毫摩尔）7-叔丁基-3-羟基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮（化合物（102），实施例2），和3.9毫升（28.0毫摩尔）三乙胺在30毫升二氯甲烷中的溶液逐滴加至8.32克（28.0毫摩尔）3-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酰氯〔用7.8克（28.0毫摩尔）3-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酸与亚硫酰氯制备〕在10毫升二氯甲烷中的溶液里。反应混合物再回流1小时，随后冷却，用水和5%碳酸氢钠水溶液洗涤。合并有机相，用硫酸镁干燥，在真空回转蒸发器中浓缩。从乙腈中使残留物结晶三次，得到4.6克（38%）3-〔3-（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）丙酰氧基〕-7-叔丁基-5-甲基-3H-苯并呋喃-2-酮，熔点为151℃至154℃（表1中化合物（113））。

表1

表1（续）

实施例7：多次挤出聚丙烯的稳定化

已经用0.025% Irganox^R1076（3-〔3，5-二叔丁基-4-羟苯基〕丙酸正十八烷基酯）作预稳定处理的1.3千克牌号为Profax 6501的聚丙烯粉末（在230℃/2.16千克条件下测定的熔体流动指数为3.2克/10分）与0.05% Irganox^R1010（四〔3-〔（3，5-二叔丁基-4-羟苯基）〕丙酸季戊四醇酯），0.05%硬脂酸钙，0.03%DHT4A^R（Kyowa化学工业有限公司产品，〔Mg_4.5Al₂（OH）₁₃CO₃·3.5H₂O〕）和0.05%表1所列化合物混合在一起。此混合物随后在挤出机中挤出，挤出机筒径20毫米，长度400毫米，转速100转/分，3个加热区调节成以下温度：260℃，270℃和280℃。挤出物牵引通过水浴而冷却，然后造粒。该颗粒料又反复挤出。经3次挤出后，在230℃/2.16千克条件下测定熔体流动指数。熔体流动指数明显增大表示有显著的链降解，也就是稳定性较差。结果示于表2中。

表2

Claims

1、组成如下的组合物：

a)易发生氧化降解、热降解或光诱导降解的有机物料，和

b)至少一种式Ⅰ所示的化合物

其中，

R₁为卤素或-OR′₁，

R′₁为氢，C₁至C₂₅链烷酰基，C₃至C₂₅链烯酰基，被氧、硫或

间断的C₃至C₂₅链烷酰基；C₆至C₉环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰基；萘甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的萘甲酰基；C₁至C₂₅烷磺酰基，氟代C₁至C₂₅烷磺酰基；苯磺酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯磺酰基；

R₂、R₃、R₄和R₅各自分别为氢、氯根、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基；C₁至C₁₈烷氧基，C₁至C₁₈烷硫基，C₁至C₄烷基氨基，二(C₁至C₄烷基)氨基，C₁至C₂₅烷酰氧基，C₁至C₂₅烷酰氨基，C₃至C₂₅烯酰氧基，被氧、硫或

间断的C₃至C₂₅烷酰氧基；C₆至C₉环烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰氧基；或者R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环；R₄亦为-(CH₂)_p-COR₉或-(CH₂)_qOH，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱ所示的基团

R₆为氢或C₁至C₈烷基，

R₇为氢或C₁至C₈烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₈亚烷基，被氧、硫或

间断的C₂至C₁₈亚烷基；C₂至C₁₈亚烯基，C₂至C₂₀RCH=型亚烷基，C₇至C₂₀苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的亚苯基，或

R₉为羟基，[-O^θ1/(r) M^r+]，C₁至C₁₈烷氧基或

，

R₁₀为氧，-NH-或

，

R₁₁为C₁至C₁₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃各自分别为氢，CF₃，C₁至C₁₂烷基或苯基，或者R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环，该环是未取代的或者被1至3个C₁至C₄烷基所取代，

R₁₄和R₁₅各自为氢，或C₁至C₁₈烷基，

M为价态为r的金属阳离子，

n为0，1或2，

p为0，1或2，

q为1，2，3，4，5或6，

r为1，2或3。

2、根据权利要求1所述的组合物，其中R′₁为氢，C₁至C₁₈链烷酰基，C₃至C₁₈链烯酰基，C₃至C₁₈被氧、硫或 N-R₆间断的链烷酰基;C₆至C₈环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₈烷基取代的苯甲酰基;萘甲酰基或C₁至C₈烷基取代的萘甲酰基;C₁至C₁₈烷磺酰基，氟代C₁至C₁₈烷磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₈烷基取代的苯磺酰基;

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基;C₁至C₁₂烷氧基，C₁至C₁₂烷硫基，C₁至C₄烷基氨基，二（C₁至C₄烷基）氨基，C₁至C₁₈烷酰氧基，C₁至C₁₈烷酰氨基，C₃至C₁₈烯酰氧基，C₃至C₁₈被氧、硫或

N-R₆间断的烷酰氧基;C₆至C₈环烷基碳酰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₈烷基取代的苯甲酰氧基;或者R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉或-（CH₂）_qOH，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱ所示的基团

R₆为氢或C₁至C₆烷基，

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₂亚烷基，C₂至C₁₂被氧、硫或

N-R₆间断的亚烷基;C₂至C₁₂亚烯基，C₂至C₁₂RCH＝型亚烷基，C₇至C₁₂苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基，C₁至C₁₂烷氧基或，

R₁₀为氧或-NH-，

R₁₁为C₁至C₁₂烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃为甲基，或与键连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环，该环是未取代的或是被1至3个C₁至C₄烷基取代的，

R₁₄和R₁₅各自为氢，或C₁至C₈烷基，

q为2，3，4，5或6。

3、根据权利要求1所述的组合物，其中R₂，R₃，R₄和R₅至少有两个取代基为氢。

4、根据权利要求1所述的组合物，其中R₃和R₅为氢。

5、根据权利要求1所述的组合物，其中

R₁为氯根，溴根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₁₂链烷酰基，C₃至C₁₂被氧间断的链烷酰基;环己基羰基，苯甲酰基，萘甲酰基，C₁至C₁₂烷磺酰基，氟代C₁至C₁₂烷磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₄烷基取代的苯磺酰基;

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为连直接键，C₁至C₁₂亚烷基，C₂至C₁₂被氧、硫或

R₉为羟基，C₁至C₁₂烷氧基或，

R₁₀为氧或-NH-，

R₁₁为C₁至C₁₂烷基或苯基，

R₁₄和R₁₅各自分别为氢或C₁至C₈烷基。

6、根据权利要求1所述的组合物，其中R₁′为氢，C₁至C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，对甲基苯磺酰基，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₁₀为-NH-

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

n为2。

7、根据权利要求1所述的组合物，其中R₂，R₃，R₄和R₅各自分别为氢，氯根，羟基，C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，C₅至C₈环烷基，C₁至C₆烷氧基，环己基羰氧基或苯甲酰氧基，或者R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;R₄亦为-（CH₂）_pCOR₉，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱ所示的基团，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₈为C₁至C₁₂亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃为甲基，或者与键连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环。

8、根据权利要求1所述的组合物，其中

R₁为氯根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，苯磺酰基或C₁至C₄烷基取代的苯磺酰基;

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，环己基，C₁至C₆烷氧基，R₄亦为-（CH₂）_p-COP₉，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱ所示的基团

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2，

p为2。

9、根据权利要求1所述的组合物，其中

R₁为氯根或-OR₁′，

R₁′为氢，乙酰基，

R₂为C₁至C₁₆烷基，C₇至C₉苯基烷基或环己基，

R₃为氢，

R₄为C₁至C₄烷基，C₇至C₉苯基烷基，环己基，-CH₂CH₂-COOH或式Ⅱ所示的基团

R₅为氢，

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2。

10、根据权利要求1所述的组合物，该组合物除了组分（a）和（b）之外还包含有其它添加剂。

11、根据权利要求10所述的组合物，其中所说的其它添加剂选自酚类抗氧化剂，光稳定剂和/或加工用的稳定剂。

12、根据权利要求10所述的组合物，其中包含至少一种有机亚磷酸酯或亚膦酸酯类型的化合物作为添加剂。

13、根据权利要求1所述的组合物，其中的组分（a）选自天然，半合成和合成的聚合物。

14、根据权利要求1所述的组合物，其中的组分（a）为聚烯烃。

15、根据权利要求1所述的组合物，其中的组分（a）为聚乙烯或聚丙烯。

16、根据权利要求1所述的组合物，以组分a）的重量为基准，该组合物含有0.0005至5%的组分b）。

17、式Ⅰa所示的化合物

其中，

R₁为卤素或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₂₅链烷酰基，C₃至C₂₅链烯酰基，C₃至C₂₅被氧、硫或

N-R₆间断的链烷酰基;C₆至C₉环烷基羰基，噻吩甲酰基，呋喃甲酰基，苯甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰基;萘甲酰基或C₁至C₁₂烷基取代的萘甲酰基;C₁至C₂₅烷磺酰基，氟代C₁至C₂₅烷磺酰基;苯磺酰基或C₁至C₁₂烷基取代的苯磺酰基;

R₂、R₃、R₄和R₅各自分别为氢、氯根、羟基、C₁至C₂₅烷基，C₇至C₉苯基烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的苯基，未取代或C₁至C₄烷基取代的C₅至C₈环烷基;C₁至C₁₈烷氧基，C₁至C₁₈烷硫基，C₁至C₄烷基氨基，二（C₁至C₄烷基）氨基，C₁至C₂₅烷酰氧基，C₁至C₂₅烷酰氨基，C₃至C₂₅烯酰氧基，C₃至C₂₅被氧、硫或

N-R₆间断的烷酰氧基;C₆至C₉环烷基羰氧基，苯甲酰氧基或C₁至C₁₂烷基取代的苯甲酰氧基;或者是R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;条件是R₂、R₃、R₄和R₅中至少有一个不是氢;若R₁为卤素或羟基，R₂不是氢;若R₂为甲基或甲胺，R₄不是氢和羟基，R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉或-（CH₂）_qOH，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团

R₆为氢或C₁至C₈烷基，

R₇为氢或C₁至C₈烷基，

R₈为连接键，C₁至C₁₈亚烷基，C₂至C₁₈被氧、硫或

N-R₆间断的亚烷基;C₂至C₁₈亚烯基，C₂至C₂₀RCH＝型亚烷基，C₇至C₂₀苯基亚烷基，C₅至C₈环亚烷基，C₇至C₈双环亚烷基，未取代或C₁至C₄烷基取代的亚苯基，

R₉为羟基，

，C₁至C₁₈烷氧基或

R₁₀为氧，-NH-或

NH-R₁₁，

R₁₁为C₁至C₁₈烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃各自为氢，CF₃，C₁至C₁₂烷基或苯基，或者

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成C₅至C₈环亚烷基环，该环是未取代的或者被1至3个C₁至C₄烷基取代的

R₁₄和R₁₅各自分别为氢，或C₁至C₁₈烷基，

M为价态为r的金属阳离子，

n为0，1或2，

p为0，1或2，

q为1，2，3，4，5或6，

r为1，2或3。

18、根据权利要求17所述的化合物，其中的R₃和R₅为氢。

19、根据权利要求17所述的化合物，其中R₁为氯根，溴根或-OR₁′，

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、羟基、C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，C₅至C₈环烷基;C₁至C₆烷氧基，环己基碳酰氧基或苯甲酰氧基，或者是R₂与R₃，或R₃与R₄，或R₄与R₅各对取代基与键连碳原子一起构成苯环;条件是R₂、R₃、R₄和R₅中至少有一个不是氢;若R₁为羟基，氯根或溴根，则R₂不是氢;若R₂为甲基或羟基，则R₄不是氢和羟基，R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团

R₇为氢或C₁至C₆烷基，

R₈为C₁至C₁₂亚烷基或亚苯基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₈烷基或苯基，

20、根据权利要求17所述的组合物，其中

R₁为氯根或-OR₁′，

R₁′为氢，C₁至C₈链烷酰基，苯甲酰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，苯磺酰基或C₁至C₄烷基取

R₂、R₃、R₄和R₅各自为氢、氯根、C₁至C₁₈烷基，C₇至C₉苯基烷基，苯基，环己基，C₁至C₆烷氧基，条件是R₂、R₃、R₄或R₅中至少有一个不是氢;若R₁为羟基或氯根，则R₂不是氢;若R₂为甲基，则R₄不是氢;R₄亦为-（CH₂）_p-COR₉，或者若R₃和R₅为氢，R₄亦为式Ⅱa所示的基团

R₇为氢或C₁至C₄烷基，

R₉为羟基或C₁至C₈烷氧基，

R₁₀为-NH-，

R₁₁为C₁至C₄烷基或苯基，

R₁₂和R₁₃与键连碳原子一起构成环亚己基环，

n为2，

p为2。

21、将具有权利要求1所定义的化学式Ⅰ的化合物用于稳定有机物料，使之抗氧化降解、热降解或光诱导降解。

22、稳定有机物料使之抗氧化降解，热降解或光诱导降解的方法，该方法包括将至少一种具有权利要求1所定义的化学式Ⅰ的化合物加入到有机物料中或涂覆在有机物料上。

23、制备式Ⅰ所示化合物的方法，该方法包括：

a）使1当量式Ⅲ所示的酚与0.8至2.0当量二羟乙酸反应，式Ⅲ中的符号均与式Ⅰ中所定义的相同，

得到的是式Ⅳ所示的化合物：

式Ⅳ中的符号均与权利要求1中所定义的相同，

b）为了制备式Ⅰ所示的化合物，其中的R₁′不是氢，使所得到的式Ⅳ化合物与以下物质反应：与氢卤酸，羟基硫酸卤化物，磷酸卤化物，亚磷酸卤化物，与式Ⅴ所示的酸

式Ⅵ所示的酰基卤

式Ⅶ所示的酯

式Ⅷ所示的对称或非对称酸酐

或式Ⅸ所示的异氰酸酯反应

其中式Ⅴ，Ⅵ，Ⅶ，Ⅷ和VX所示的化合物中的R₁′和R₁₁如权利要求1中所定义，条件是R₁′不是氢;

R₁₆为C₁至C₈烷基，和

Y为氟根、氯根、溴根或碘根。

24、根据权利要求23所述的方法，其中的二羟乙酸是使用二羟乙酸的40%至60%浓度的水溶液，以50%为宜。