CZ289139B6 - Benzofuran-2-on, stabilizovaná kompozice tento benzofuran-2-on obsahující, pouľití tohoto benzofuran-2-onu jako stabilizátoru, způsob stabilizace syntetického polymeru a způsob přípravy uvedeného benzofuran-2-onu - Google Patents
Benzofuran-2-on, stabilizovaná kompozice tento benzofuran-2-on obsahující, pouľití tohoto benzofuran-2-onu jako stabilizátoru, způsob stabilizace syntetického polymeru a způsob přípravy uvedeného benzofuran-2-onu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ289139B6 CZ289139B6 CZ19942261A CZ226194A CZ289139B6 CZ 289139 B6 CZ289139 B6 CZ 289139B6 CZ 19942261 A CZ19942261 A CZ 19942261A CZ 226194 A CZ226194 A CZ 226194A CZ 289139 B6 CZ289139 B6 CZ 289139B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- benzofuran
- group
- tert
- hydrogen
- Prior art date
Links
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title abstract 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title abstract 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 chloro, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 150000003015 phosphoric acid halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical group ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 10
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFQJSKKMBIPWPB-UHFFFAOYSA-N 7-tert-butyl-3-hydroxy-5-methyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC2=C1OC(=O)C2O OFQJSKKMBIPWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSCPCFKIFMRWSV-UHFFFAOYSA-N CCCCC.C(CSCCCCCCCC)O Chemical compound CCCCC.C(CSCCCCCCCC)O QSCPCFKIFMRWSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGRWKCFSGUGYJB-UHFFFAOYSA-N (7-tert-butyl-5-methyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl) n-methylcarbamate Chemical compound C1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C2=C1C(OC(=O)NC)C(=O)O2 BGRWKCFSGUGYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSZMLDPPGQRTQY-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(COC(=O)CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QSZMLDPPGQRTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPYXMYOWOYGFRD-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-hydroxy-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC2=C1OC(=O)C2O ZPYXMYOWOYGFRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGZGDRHBJIGVNK-UHFFFAOYSA-N 7-tert-butyl-3-chloro-5-methyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC2=C1OC(=O)C2Cl WGZGDRHBJIGVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLGYJNCCIEYNN-UHFFFAOYSA-N (5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl) acetate Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C2=C1C(OC(=O)C)C(=O)O2 VRLGYJNCCIEYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOLUAOGCOLKOCX-UHFFFAOYSA-N (7-tert-butyl-5-methyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl) 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound O=C1OC=2C(C(C)(C)C)=CC(C)=CC=2C1OC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOLUAOGCOLKOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-fluoro-5-methyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(F)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)nonadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-o,4-o-bis[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl] benzene-1,4-dicarbothioate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=S)C1=CC=C(C(=S)OCC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C=C1 KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 19-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 2,2'-spirobi[1,3,2-benzodioxastannole] Chemical compound O1c2ccccc2O[Sn]11Oc2ccccc2O1 IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2)=C1 OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYUCPFMRQPYIRQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dicyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 NYUCPFMRQPYIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound COP(=O)(OC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound N=1C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJZIWIQBGXJFL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZXJZIWIQBGXJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)methyl]propanedioic acid Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C(C=1C=C(C(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC)C1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOGECWVSKWVFJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecan-2-yl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C1=CC(C)=CC=C1O KMOGECWVSKWVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFVUXZUJRMQPEX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol;2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C.CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 PFVUXZUJRMQPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXYRFLUDJODGTP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C2(CCCCC2)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 TXYRFLUDJODGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-dodecylsulfanylbutan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)(CCSCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)CCCC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZWGQSDXVLQOM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(2-ethyl-3,3-dimethylbutyl)phenol Chemical compound CCC(C(C)(C)C)CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZWGQSDXVLQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUSNRQMCLXKXEX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O RUSNRQMCLXKXEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVGUNYMSTQHLIC-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1C1=C(C(O)=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(C)(C)C BVGUNYMSTQHLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCJVACANQOSOG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-butyl-4-methoxyphenyl)-2-cyanobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCC1=CC(OC)=CC=C1C(C)=C(C#N)C(O)=O LSCJVACANQOSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical class OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUKNOGFRSOORK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(Cl)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZXUKNOGFRSOORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQRSWHPNZTNQQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC=C1O FZQRSWHPNZTNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-di(pentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)CCC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C(C)CCC)C=2)C(C)CCC)=C1C(C)CCC QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1h-triazin-6-yl]oxy]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(ON2N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N2)=C1 IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DISCRZKCIWHFLJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC(C)C)OP1OC2=C(C=C3C(O1)=C(C=C(C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound C(CCCCC(C)C)OP1OC2=C(C=C3C(O1)=C(C=C(C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C DISCRZKCIWHFLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQNURTYSNZCZQY-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO JQNURTYSNZCZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQPFHCTEVCZPG-UHFFFAOYSA-N P12OCC(CO1)CO2.C(CSCCCCCCCCCCCC)O Chemical compound P12OCC(CO1)CO2.C(CSCCCCCCCCCCCC)O NLQPFHCTEVCZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N [1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-7-methyloctyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N [Si+4].[O-2].[Al+3] Chemical class [Si+4].[O-2].[Al+3] YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M behenate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116224 behenate Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- LFKIGTZUWPXSIH-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;2-methylprop-1-ene Chemical compound CCC=C.CC(C)=C LFKIGTZUWPXSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXXQTQYRRHHWFL-UHFFFAOYSA-N diiodophosphanyl(diiodo)phosphane Chemical compound IP(I)P(I)I YXXQTQYRRHHWFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N penta-1,3-diene Chemical compound CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003930 superacid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052861 titanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQFKTKUFHWNTBN-UHFFFAOYSA-N trifluoro-$l^{3}-bromane Chemical compound FBr(F)F FQFKTKUFHWNTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Table Devices Or Equipment (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
e en se t²k specifick skupiny benzofuran-2-on obecn ho vzorce Ia maj c ch schopnost stabilizovat syntetick polymery proti jejich degradaci indukovan oxidac , teplem nebo sv tlem. Jsou pops ny tak kompozice syntetick²ch polymer stabilizovan uveden²mi benzofuran-2-ony, pou it t chto benzofuran-2-on jako stabiliz tor syntetick²ch polymer , zp sob stabilizace syntetick²ch polymer uveden²mi benzofuran-2-ony a zp sob p° pravy uveden²ch benzofuran-2-on .\
Description
(57) Anotace:
Řešení se týká specifické skupiny benzofuran-2-onů obecného vzorce Ia majících schopnost stabilizovat syntetické polymery proti jejich degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem. Jsou popsány také kompozice syntetických polymerů stabilizované uvedenými benzofuran-2-ony, použití těchto benzofuran-2-onů jako stabilizátorů syntetických polymerů, způsob stabilizace syntetických polymerů uvedenými benzofuran-2-ony a způsob přípravy uvedených benzofuran2-onů.
(11) Číslo dokumentu:
289 139 (13) Druh dokumentu: B6 (51) IntCl.7:
C07D 307/83
C08K 5/15
Benzofuran-2-on, stabilizovaná kompozice tento benzofuran-2-on obsahující, použití tohoto benzofuran-2-onu jako stabilizátoru, způsob stabilizace syntetického polymeru a způsob přípravy uvedeného benzofuran-2-onu
Oblast techniky
Vynález se týká nových benzofuran-2-onů, stabilizovaných kompozic, které tyto benzofuran-2ony obsahují, použití těchto benzofuran-2-onů jako stabilizátorů, způsobu stabilizace syntetických polymerů uvedenými benzofuran-2-ony a způsobu přípravy uvedených benzofuran-2-onů.
Dosavadní stav techniky
Jednotlivé benzofuran-2-ony jsou známé z literatury a jsou zmíněny například v Beilstein 18, 17 a Beilstein E III/IV, 18, 154-166 nebo popsány Th. Kappe-m a kol. v Monatshefte fur Chemie 99, 990(1968), J. Morvan-em a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 583, L. F. Clarke-m a kol. v J. Org. Chem. 57, 362(1992), M. Julia a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2175 nebo H. Sterk-em a kol. v Monatshefte fur Chemie 99, 2223(1968). V žádné publikaci však není popsáno použití těchto sloučenin ve funkci stabilizátorů organických látek.
Použití některých benzofúran-2-onů jako stabilizátorů organických polymerů je například známo z dokumentů US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 a US-A-5 175 312.
Nyní bylo zjištěno, že vybraná skupina takových benzofuran-2-onů se obzvláště dobře hodí jako stabilizátory organických látek, které jsou náchylné k degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je benzofuran-2-on obecného vzorce Ia
O
(Ia), ve kterém
Ri znamená atom chloru, atom bromu nebo skupinu -OR'i,
R'i znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, cyklohexylkarbonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, naftoylovou skupinu, alkansulfonylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem fluoru substituovanou alkan-1 CZ 289139 B6 sulfonylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu
O O
II — C-Re—C —R8 nebo
O
II — C-Rto—Rn
R2, R3, R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom chloru, hydroxy-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahující až 9 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu nebo benzoyloxy-skupinu nebo
R2 a R3 nebo R3 a R< nebo R4 a Rs tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, benzenový kruh, s výhradou, že alespoň jeden z R2, R3, R4 nebo Rs je odlišný od atomu vodíku, že když Ri znamená hydroxy-skupinu, atom chloru nebo atom bromu, R2 je odlišný od atomu vodíku, a že když R2 znamená methylovou skupinu nebo hydroxy-skupinu, R» je odlišný od atomu vodíku a hydroxy-skupiny, přičemž
R4 dodatečně znamená skupinu -(CH2)P-COR9 nebo, když R3 a R5 znamenají atom vodíku, R4 dodatečně znamená skupinu obecného vzorce Ha
(Ha),
-2CZ 289139 B6
R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Rg znamená alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu,
R9 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,
Rio znamená skupinu -NH-,
Rn znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,
R12 a Rb znamenají methylovou skupinu nebo společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, n znamená 0,1 nebo 2 a p znamená 0, 1 nebo 2.
Výhodnou sloučeninou podle vynálezu je benzofuran-2-on obecného vzorce Ia, ve kterém R3 a R5 znamenají atom vodíku.
Výhodnou skupinou benzofuran-2-onu podle vynálezu jsou benzofuran-2-ony obecného vzorce Ia, ve kterém
R( znamená atom chloru nebo skupinu -OR'4,
R'i znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu, methansulfonylovou skupinu, trifluormethansulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu
xch3 o 3 II
OH nebo — θ - Rio“ R11
R2, R3, R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom chloru, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, s výhradou, že alespoň jeden z R2, R3, R, nebo R5 je odlišný od atomu vodíku, že když Ri znamená hydroxy-skupinu nebo atom chloru, R2 je odlišný od atomu vodíku, a že když R2 znamená methylovou skupinu, R| je odlišný od atomu vodíku, přičemž
-3CZ 289139 B6
R dodatečně znamená skupinu -(CH2)PCOR9 nebo, když R3 a R5 znamenají atom vodíku, R4 dodatečně znamená skupinu obecného vzorce Ha
(Ha),
R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R9 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,
R10 znamená skupinu -NH-,
Rn znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu,
R12 a R13 společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylidenový kruh, n znamená 2 a p znamená 2.
Předmětem vynálezu je rovněž stabilizovaná kompozice, jejíž podstata spočívá vtom, že obsahuje a) syntetický polymer podléhající degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem a b) 0,0005 až 5 % hmotn. výše definovaného benzofuran-2-onu obecného vzorce la, vztaženo na hmotnost složky a).
Stabilizovaná kompozice podle vynálezu výhodně vedle složek a) a b) obsahuje ještě další přísady. Jako další přísady tato kompozice výhodně obsahuje fenolická antioxidační činidla, prostředky chránící před účinky světla nebo/a zpracovatelské stabilizátory anebo alespoň jednu sloučeninu typu organického fosfitu nebo fosfonitu.
Předmětem vynálezu je rovněž použití výše definovaného benzofuran-2-onu obecného vzorce la jako stabilizátoru syntetických polymerů proti degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob stabilizace syntetického polymeru proti degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem, jehož podstata spočívá v tom, že se do syntetického polymeru zabuduje nebo se na syntetický polymer nanese alespoň jeden výše definovaný benzofuran-2-on obecného vzorce la.
Předmětem vynálezu je konečně způsob přípravy výše definovaného benzofuran-2-onu obecného vzorce la, jehož podstata spočívá v tom, že se
-4CZ 289139 B6 (ΠΙ),
a) ekvivalent fenolu obecného vzorce III
ve kterém mají obecné symboly významy uvedené výše, uvede v reakci s 0,8 až 2,0 ekvivalenty kyseliny glyoxylové za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV
(IV), ve kterém mají obecné symboly významy uvedené výše, a
b) za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce Ia, ve kterém Ri znamená atom chloru nebo atom bromu, se získaná sloučenina obecného vzorce IV uvede v reakci s halogenovodíkovou kyselinou, halogenidem síro-kyslíkaté kyseliny, halogenidem kyseliny fosforečné nebo halogenidem kyseliny fosforité, přičemž v uvedených halogen-sloučeninách halogen znamená chlor nebo brom, nebo
c) za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R'j, neznamená atom vodíku, se získaná sloučenina obecného vzorce IV uvede v reakci s kyselinou obecného vzorce V
R'i~OH (V), halogenidem kyseliny obecného vzorce VI
R'i-Y (VI), esterem obecného vzorce VII
R'i-O-R16 (VII), symetrickým nebo nesymetrickým anhydridem obecného vzorce VIII
R'i-O-Ri (VIII),
-5CZ 289139 B6 nebo izokyanátem obecného vzorce IX
Rtl-N=C=O (IX), přičemž R'i a Rn ve sloučeninách obecných vzorců V, VI, VII, VIII a IX mají významy uvedené v nároku 1 s výhradou, že R'i neznamená atom vodíku, Ri6 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů a Y znamená atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Při způsobu podle vynálezu se kyselina glyoxylová výhodně použije ve formě 40 až 60% vodného roztoku kyseliny glyoxylové, výhodněji ve formě 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové.
Pokud jde o sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce Ia, ve kterém R'| znamená atom vodíku, mohou se vyskytovat, jak je to popsáno H. Sterk-em a kol. v Monatschefte fur Chemie 99, 2223(1968), částečně v jejich tautomemích formách obecného vzorce Ib nebo obecného vzorce lc
OH | HO | ||||
\ | |||||
o- | ΧΟΗ | 0 > | ^=0 | ||
(Ib) | rit | 9 | (lc) . | ||
KJ1 | kA | *Rs | |||
«4 |
V rámci této patentové přihlášky je třeba ve všech případech chápat obecný vzorec Ia tak, že zahrnuje i obě tautomemí formy obecného vzorce Ib a lc.
Sloučeniny obecného vzorce Ia podle vynálezu jsou vhodné pro stabilizaci syntetických polymerů proti jejich degradaci indukované teplem, oxidací nebo světlem. Příklady takových syntetických polymerů jsou:
1. Polymery monooleflnů a diolefmů, například polypropylen, polyizobutylen, poly-l-buten, poly-4-methyl-l-penten, polyizopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, například cyklopentenu nebo norbomenu, dále polyethylen (popřípadě zesítěný), například vysokohustotní polyethylen (HDPE), nízkohustotní polyethylen (LDPE), lineární nízkohustotní polyethylen (LLDPE), rozvětvený nízkohustotní polyethylen (BLDPE).
Polyolefiny, t.j. polymery monoolefinů, jejichž příklady jsou uvedeny v předchozím odstavci, zejména polyethylen a polypropylen, lze připravit různými způsoby, zejména za použití následujících postupů:
a) radikálové polymerace (obvykle za vysokého tlaku a za zvýšené teploty),
b) katalytické polymerace za použití katalyzátoru, který obvykle obsahuje jeden nebo více kovů ze skupiny IVb, Vb, VIb nebo VIII periodické tabulky. Tyto kovy mají obvykle jeden nebo více ligandů, jako jsou zejména oxidy, halidy, alkoxidy, estery, ethery, aminy, alkyly,
-6CZ 289139 B6 alkenyly nebo/a aryly, které mohou být buď π- nebo σ-koordinovány. Tyto komplexy kovů mohou být ve volné formě nebo fixovány na substrátech, typicky na aktivovaném chloridu horečnatém, chloridu titanitem, oxidu hlinitém nebo oxidu křemičitém. Uvedené katalyzátory mohou být rozpustné nebo nerozpustné v polymeračním prostředí a lze je při polymeraci používat jako takové nebo mohou být použity další aktivátory, jako jsou zejména alkyly kovů, hydridy kovů, alkylhalogenidy kovů, alkyloxidy kovů nebo alkyloxany kovů, kteréžto kovy jsou prvky ze skupin Ia, Ila nebo/a lila periodické tabulky. Tyto aktivátory mohou být vhodně modifikovány dalšími esterovými, etherovými, aminovými nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalytické systémy jsou obvykle označovány jako katalyzátory Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory nebo katalyzátory SSC (single site catalysts).
2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1, například směsi polypropylenu s polyizobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP / HDPE, PP / LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE / HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů mezi sebou nebo sjinými vinylovými monomery, například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární nízkohustotní polyethylen (LLDPE) a jeho směsi s nízkohustotním polyethylenem (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a izobutylenu, kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenu a methylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymery ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery izobutylenu a izoprenu, kopolymery ethylenu a alkylakrylátů, kopolymery ethylenu a alkylmethakrylátu, kopolymery ethylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery ethylenu a kyseliny akrylové a jejich soli (ionomery), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethyliden-norbomen, a směsi těchto kopolymerů mezi sebou a s polymery uvedenými v odstavci 1 výše, například kopolymery polypropylenu a ethylenu s propylenem, kopolymery LDPE a ethylenu s vinylacetátem (EVA), kopolymery LDPE a ethylenu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolymery LLDPE a ethylenu s vinylacetátem, kopolymery LLDPE a ethylenu s kyselinou akrylovou, a alternující nebo statistické kopolymery polyalkylenu a oxidu uhelnatého a jejich směsi s jinými polymery, například s polyamidy.
4. Uhlovodíkové pryskyřice (například z monomerů obsahujících 5 až 9 atomů uhlíku), včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřic pro přípravu lepidel) a směsi polyalkylenů a škrobu.
5. Polystyren, poly(p-methylstyren), poly(a-methylstyren).
6. Kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu sdieny nebo akrylovými deriváty, například styren / butadien, styren / / akrylonitril, styren / alkyl-methakrylát, styren / butadien / alkylakrylát, styren / butadien / alkyl-methakrylát, styren / anhydrid kyseliny maleinové, styren / akrylonitril / / methyl-akrylát, směsi o vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a jiného polymeru, například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymeru ethylen / propylen / / dien, a blokové kopolymery styrenu, jako je styren / / butadien / styren, styren / izopren / styren, styren / / ethylen / butylen / styren nebo styren / ethylen / propylen / styren.
7. Roubované kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu, například styren na polybutadienu, styren na kopolymerů polybutadienu a styrenu nebo na kopolymerů polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren, akrylonitril a methyl-methakrylát na polybutadienu, styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadienu, styren a maleinimid na polybutadienu, styren a alkyl-akryláty nebo methakiyláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymerech ethylen / propylen / dien, styren a akrylonitril na polyalkyl-akrylátech nebo polyalkyl-methakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech
-7CZ 289139 B6 akrylát / butadien, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými v odstavci 6, například směsi kopolymerů známé jako polymery ABS, MBS, ASA nebo AES.
8. Polymery obsahuj ící halogen, jako je polychloropren, chlorkaučuky, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homo- a kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery vinylových sloučenin obsahujících halogen, například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako jsou kopolymery vinylchloridu a vinyíidenchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu nebo vinyíidenchloridu a vinylacetátu.
9. Polymery odvozené od α,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů jako jsou polyakryláty a polymethakryláty, polymethyl-methakryláty, polyakiylamidy a polyakrylonitrily, jejichž rázová houževnatost je modifikována butyl-akrylátem.
10. Kopolymery monomerů uvedených v odstavci 9 mezi sebou nebo s jinými nenasycenými monomery, například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkyl-akrylátu nebo akrylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkyl-methakrylátu a butadienu.
11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů nebo jejich acylderivátů nebo acetálů, například polyvinylalkohol, polyvinyl-acetát, polyvinyl-stearát, polyvinyl-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyral, polyallyl-ftalát nebo polyallyl-melamin, jakož i jejich kopolymery s olefíny uvedenými výše v odstavci I.
12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou polyalkylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisgíycidylethery.
13. Poíyacetály, jako je polyoxymethylen a takové polyoxymethyleny, které obsahují jako komonomer ethylenoxid, poíyacetály modifikované termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.
14. Polyfenylenoxidy a sulfidy, a směsi polyfenylenoxidů s polymery styrenu nebo polyamidy.
15. Polyurethany odvozené jednak od hydroxylovou skupinou zakončených polyetherů, polyesterů nebo polybutadienů a jednak alifatických nebo aromatických polyizokyanátů, stejně jako jejich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolyamidy odvozené od diaminů a dikarboxylových kyselin nebo/a od aminokarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktamů, například polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniklé z m-xylendiaminu a kyseliny adipové, polyamidy připravené z hexamethylendiaminu a izoftalové nebo/a terefialové kyseliny s nebo bez elastomeru jako modifikačního činidla, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylen-tereftalamid nebo poly-m-fenylen-izoftalimid, a též blokové kopolymery výše zmíněných polyamidů s polyolefmy, kopolymery olefinů, ionomeiy nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem, jakož i polyamidy nebo kopolyamidy modifikované EPDM nebo ABS, a polyamidy kondenzované během zpracovávání (polyamidové systémy RIM).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery odvozené od dikarboxylových kyselin a diolů nebo/a od hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonů, například polyethylen-tereftalát, polybutylen-tereftalát, poly-l,4-dimethylolcyklohexan-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolyether-8CZ 289139 B6 estery odvozené od hydroxylovou skupinou zakončených polyetherů, a též polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.
20. Polysulfony, polyether-sulfony a polyether-ketony.
21. Zesítěné polymery odvozené jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močovin nebo melaminů, jako jsou fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydové pryskyřice.
22. Vysychavé a nevysychavé alkylové pryskyřice.
23. Nenasycené polyesterové pryskyřice odvozené od kopolymerů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy a vinylových sloučenin jako zesíťujících činidel, a též jejich těžko hořlavé halogen obsahující modifikace.
24. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných akrylátů, například epoxyakryláty, urethan-akryláty nebo polyester-akryláty.
25. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice zesítěné smelaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyizokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
26. Zesítěné epoxidové pryskyřice odvozené od polyepoxidů, například bisglycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.
27. Směsi výše uvedených polymerů (polyblends), například PP / EPDM, polyamid / EPDM nebo ABS, PVC / EVA, PVC / ABS, PVC / MBS, PC / ABS, PBTP / ABS, PC / ASA, PC / / PBT, PVC / CPE, PVC / akryláty, POM / termoplastický PUR, PC / termoplastický PUR, POM / akrylát, POM / MBS, PPO / / HIPS, PPO / PA 6,6 a kopolymery, PA / HDPE, PA / PP, PA / / PPO.
V rámci výhodné formy provedení jsou výhodnými syntetickými polymery termoplastické polymery, adheziva nebo lepidla. Obzvláště výhodné jsou polyolefmy, například polypropylen nebo polyethylen.
Zejména je třeba vyzvednout účinnost sloučenin podle vynálezu proti degradaci způsobené teplem a oxidací a především proti degradaci indukované tepelným zatížením, jakému jsou vystaveny termoplasty při jejich zpracování. Sloučeniny podle vynálezu mohou být proto zejména použity jako zpracovatelské stabilizátory.
Kompozice podle vynálezu mohou vedle sloučenin obecného vzorce I obsahovat ještě další kostabilizátory, jako například následující látky:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, například 2,6-di-terc.butyl-4-methylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-ethylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(a-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-methylfenoI, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-dinonyl-4-methylfenol, 2,4-dimethyl-6-( 1 '-methyl-1 '-undecyl)fenol,
2,4-dimethyl-6-( 1 '-methyl-1 '-heptadecyl)fenol, 2,4-dimethyl-6-( 1 '-methyl-1 '-tridecyl)fenol a jejich směsi.
-9CZ 289139 B6
1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2,4-dioktylthiomethyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-methylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například 2,6-di-terc.butyM-methoxyfenol,
2.5- di-terc.butylhydrochinon, 2,5-di-terc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,
2.6- di-terc.butylhydrochinon, 2,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl-stearát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.
1.4. Tokoferoly, například alfa-tokoferol, beta-tokoferol, gama-tokoferol, delta-tokoferol a jejich směsi (vitamin E).
1.5. Hydroxylované thiodifenylethery, například 2,2'-thiobis(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2'-thiobis(4-oktylfenol), 4,4'-thiobis(6-terc.butyl-3-methylfenol), 4,4'-thiobis(6-terc.butyl2-methylfenol), 4,4'-thiobis(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'-bis(2,6-dimethyl—4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.6. Alkylidenbisfenoly, například 2,2'-methylenbis(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2'methylenbis(6-terc.butyl—4-ethylfenol), 2,2'-methylenbis(4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)fenol], 2,2'-methylenbis(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylenbis(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylenbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-ethylidenbis(4,6-di-terc.butyifenol), 2,2'ethylidenbis(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-methylenbis[6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-methylenbis[6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-methylenbis(2,6-di-terc.butylfenol), 4,4'-methylenbis(6-terc.butyl-2-methylfenol), l,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2methylfenyl)butan, 2,6-bis(3-terc.butyl-5-methyI-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenoi, 1,1,3— tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 1, l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis[3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, bis[2-(3'-terc.butyl-2'hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.butyl-4-methylfenyl]tereftalát, 1, l-bis(3,5-dimethyl-2hydroxyfenyl)butan, 2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4—hydroxyfenyl)propan, 2,2-bis(5-terc.butyl-4hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan, 1,1,5,5-tetra(5-terc.butyl-4-hydroxy-2methylfenyl)pentan.
1.7. Ο-, N- a S-benzylové sloučeniny, například 3,5,3',5'-tetra-terc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-di-terc.butyl4-hydroxybenzyl)amin, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.8. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.butyl-2hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, bis[4—(1,1,3,3— tetramethylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.9. Aromatické hydroxybenzylové sloučeniny, například 1,3,5—tris(3,5—di—terc.butyl—4— hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, l,4-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6tetramethylbenzen, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.10. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis(oktylmerkapto)-6-(3,5-di-terc.butyI-4hydroxyanilino)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-
1.3.5- triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l ,3,5-triazin,
2.4.6- tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l ,2,3-triazin, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4- hydroxybenzyl)izokyanurát, l,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)izokyanurát,
2.4.6- tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylethyl)-l ,3,5-triazin, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl—4-10CZ 289139 B6 hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l ,3,5-triazin, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.11. Benzylfosfonáty, například dimethyl-2,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, diethyl—
3,5-di-terc.butyM-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.bun l-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonát, vápenatá sůl monoethylesteru, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny.
1.12. Acylaminofenoly, například 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-diterc. buty 1—4-hydroxyfeny l)karbamát.
1.13. Estery |3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)izokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo- [2,2,2]oktanem.
1.14. Estery [3-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)propionové kyseliny sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6hexandiolem, 1,9-nonandiolem. ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)izokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
1.15. Estery (3-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo- [2,2,2]oktanem.
1.16. Estery 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyloctové kyseliny sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaeiythritolem, tris(hydroxyethyl)izokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo- [2,2,2]oktanem.
1.17. Amidy p-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, například N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl4-hydroxyfenylpropionyl)trimethylendiamin, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.
2. Látky pohlcující UV záření a stabilizátory proti účinkům světla
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, například 2-(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-( 1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl)benztriazol, 2-(3',5'-<li-terc.butyl-2'hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chlorbenz
-11 CZ 289139 B6 triazol, 2-(3'-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktyloxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, směs 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl]-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy5'-(2-izooktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-methylen-bis[4-( 1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikace 2-[3'-terc.butyl-5-(2-methoxykarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl]-2H-benztriazolu polyethylenglykolem 300, sloučenina vzorce [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2, kde R představuje 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2ylfenylovou skupinu.
2.2. 2-hydroxybenzofenony, například 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4dodecyloxy, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderiváty 2-hydroxybenzofenonu.
2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselin, například 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-resorcinol, bis(4-terc.butylbenzoyl)-resorcinol, benzoyl-resorcinol, 2,4-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.butyl—4hydroxybenzoát, 2-methyl-4,6-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát.
2.4. Akryláty, například ethyl-a-kyan-p,|3-difenylakrylát, izooktyl-a-kyan-p,|3-difenylakrylát, methyl-a-methoxykarbonylcinnamát, methyl-o,-kyan-[3-methyl-p-methoxycinnamát, butyl-akyan-P-methyl-p-methoxycinnamát, methyl-a-methoxykarbonyl-p-methoxycinnamát a Ν-(βmethoxykarbony!-|3-kyanvinyl)-2-methylindolin.
2.5. Sloučeniny niklu, například komplexy niklu s 2,2'-thio-bis[4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenolem], jako je komplex 1 : 1 nebo 1 : 2, s nebo bez dalších ligandů, jako je n-butylamin, triethanolamin nebo N-cyklohexyldiethanolamin, dibutyldithiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestery 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfonové kyseliny, například sjejím methylesterem nebo ethylesterem, komplexy niklu sketoximy, například s 2-hydroxy-4methylfenyl-undecylketoximem, komplexy niklu s 1-fenyl—4-lauroyl-5-hydroxypyrazolem, s nebo bez dalších ligandů.
2.6. Stericky bráněné aminy, například bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6- tetramethylpiperidyl)sukcinát, bis( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl--4-hydroxypiperidinu a kyseliny jantarové, kondenzační produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyM—piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-terc.oktylamino-
2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis(2,2,6,6tetramethyl-4-piperidyl)-l ,2,3,4-butan-tetrakarboxylát, 1,1'-(1,2-ethandiyl)bis(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.butyl- benzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, bis(l— oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-l ,3,5-triazinu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di(4-n-butylamino-l ,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-l ,3,5-12CZ 289139 B6 triazinu a l,2-bis(3-aminopropylamino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5dion, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentamethyl-4—piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.
2.7. Oxamidy, například 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilid, 2-ethoxy-2'-ethoxanilid, N,N'-bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-ethoxy-5-terc.butyl-2'-ethoxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl5,4'-di-terc.butoxanilidem, směsi o- a p-methoxy-disubstituovaných oxanilidů a směsi o- a p-ethoxy-disubstituovaných oxanilidů.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, například 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl}-
1.3.5- triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2(2,4-dihydroxyfenyl}-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4methylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-
1.3.5- triazin, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-
1.3.5- triazin, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-
1.3.5- triazin.
3. Deaktivátory kovů, například Ν,Ν'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin,
3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzyliden)oxalyl-dihydrazid, oxanilid, izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'-bis(salicyloyl)oxalyldihydrazid, N,N'-bis(salicyloyl)thiopropionyl-dihydrazid.
4. Fosfity a fosfonity, například trifenyl-fosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)-fosfit, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerythritol-difosfit, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, diizodecyl-pentaerythritol-difosfít, bis(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-methylfenyl)-pentaeiythritol-difosfit, diizodecyloxypentaerythritol-difosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-methylfenyl)pentaerythritol-difosfit, bis(2,4,6-tris(terc.butylfenyl)pentaerythritol-difosfit,tristearyl-sorbitol-trifosfit,tetrakis(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylen-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-l 2H-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-l,3,2dioxafosfocin, bis(2,4-di-terc.butyl-6-methylfenyl)methylfosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6methylfenyl)ethylfosfit.
5. Sloučeniny vázající peroxidy, například estery β-thiodipropionové kyseliny, například její laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol nebo zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerythritol-tetrakis(P-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidů, například soli mědi v kombinaci sjodidy nebo/a sloučeninami fosforu a soli dvoj mocného manganu.
7. Bázické ko-stabilizátory, například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallyl— kyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý, stearát zinečnatý, behenát horečnatý, stearát hořečnatý, ricinoleát sodný a palmitát draselný, pyrokatecholát antimonu nebo pyrokatecholát cínu.
8. Nukleační činidla, například kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová.
-13CZ 289139 B6
9. Plnidla a ztužovací činidla, například uhličitan vápenatý, silikáty, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran bamatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze a grafit.
10. Další aditiva, například plastifikátory, maziva, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovací prostředky, činidla pro nehořlavou úpravu, antistatická činidla a nadouvadla.
Obzvláště výhodnými přísadami jsou fenolická antioxidační činidla (uvedená v odstavci 1 výše uvedeného seznamu), stéricky bráněné aminy (paragraf 2.6 výše uvedeného seznamu), fosfity a fosfonity (paragraf 4 výše uvedeného seznamu) a sloučeniny vázající peroxidy (paragraf 5 výše uvedeného seznamu).
Zapracování sloučenin obecného vzorce Ia, jakož i případně dalších přísad, do polymemí organické látky se provádí známými způsoby, například před tvářením nebo v průběhu tváření nebo také nanesením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin podle vynálezu na polymemí organickou látku, popřípadě za následného odpaření rozpouštědla. Sloučeniny obecného vzorce I mohou být k látkám určeným ke stabilizaci přidány také ve formě předsměsi, která tyto sloučeniny obsahuje například v množství 2,5 až 25 % hmotnosti.
Sloučeniny obecného vzorce Ia mohou být také přidány před polymeraci nebo v průběhu polymerace nebo také před zesítěním.
Sloučeniny obecného vzorce Ia mohou být do látky určené ke stabilizaci zapracovány buď v čisté formě nebo ve formě, ve které jsou zapouzdřeny do vosků, olejů nebo polymerů.
Sloučeniny obecného vzorce Ia mohou být také na polymer určený ke stabilizaci nastříkány. Tyto sloučeniny jsou schopné zředit i další přísady (například výše uvedené konvenční přísady), popřípadě jejich taveniny, takže mohou být na polymer určený ke stabilizaci nastříkány společně s těmito přísadami. Obzvláště výhodné je přidat uvedené látky nastříkáním v průběhu dezaktivace polymeračních katalyzátorů, přičemž k nastříkání může být například použita pára používaná k uvedené dezaktivaci.
U sféricky polymerovaných polyolefinů může být například výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce Ia, případně společně s dalšími přísadami, nastříkáním.
Takto stabilizované látky mohou být použity v nejrůznějších formách, například jako fólie, vlákna, pásky, tvářecí hmoty, profily nebo pojivá pro laky, lepidla nebo kyty.
Jak již bylo zdůrazněno, používají se sloučeniny podle vynálezu obzvláště výhodně jako stabilizátory polyolefinů, především jako stabilizátory proti degradaci teplem. Znamenitého stabilizačního účinku se například dosáhne tehdy, kdy se tyto sloučeniny použijí v kombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity. Přitom sloučeniny podle vynálezu mají výhodu spočívající vtom, že jsou účinné již v mimořádně malých množstvích. Jako organické fosfity, popřípadě fosfonity se výhodně použijí sloučeniny popsané v německém zveřejněném patentovém dokumentu DE-A-42 02 276 (viz zejména patentové nároky, příklady, jakož i text počínaje posledním odstavcem strany 4 a konče stranou 8). Obzvláště vhodné fosfity a fosfonity jsou také uvedeny v odstavci 4 výše uvedeného seznamu kostabilizátorů.
Obzvláště znamenitého stabilizačního účinku polyolefinů se dosáhne například tehdy, kdy se sloučeniny podle vynálezu použijí v trojkombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity afenolickým antioxidačním činidlem. Organický fosfit nebo fosfonit se účelně použije v množství 0,01 až 2, zejména v množství 0,01 až 1 % hmotnosti, rovněž vztaženo na hmotnost polyolefinů.
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce Ia mohou být připraveny o sobě známým způsobem v souladu s literárními odkazy uvedenými v úvodní části popisu. Tyto známé způsoby jsou
-14CZ 289139 B6 relativně nákladné a je při nich zapotřebí použít činidla, která jsou jednak drahá a jednak zcela nevyhovují ekologickým požadavkům. Příkladem takových činidel je oxid seleničitý.
Je proto výhodné připravit sloučeniny obecného vzorce Ia výše definovaným způsobem podle vynálezu, který uvedené nedostatky nemá.
Při tomto způsobu podle vynálezu se voda vyskytující se v kyselině glyoxylové, jakož i reakční voda odstraňuje v průběhu reakce destilací. Přitom může být výhodně použito rozpouštědlo, které azeotropně vře společně s vodou.
Vhodná rozpouštědla, která azeotropně vřou společně svodou, se nezúčastní reakce ajejich příklady jsou uhlovodíky, jako například cyklohexan nebo methylcyklohexan, aromáty, jako například benzen, toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako například 1,2-dichlorethan, nebo ethery, jako například methyi-terc.butylether.
V případě, že se reakce fenolu obecného vzorce III s kyselinou glyoxylovou za vzniku sloučenin obecného vzorce IV provádí bez rozpouštědla v tavenině, potom se reakční voda oddestilovává za normálního tlaku, zejména výhodně za mírného vakua.
Uvedená reakce se výhodně provádí při zvýšené teplotě, zejména při teplotě 60 až 120 °C. Obzvláště výhodným reakčním teplotním rozmezím je 60 až 90 °C.
Reakce fenolu obecného vzorce III s kyselinou glyoxylovou se výhodně provádí v přítomnosti katalyzátoru.
Jako uvedené katalyzátory jsou vhodné protonové kyseliny, Lewisovy kyseliny, hlinitokřemičitany, iontoměničové pryskyřice, zeolity, přírodně se vyskytující vrstvené křemičitany nebo modifikované vrstvené křemičitany.
Vhodnými protonovými kyselinami jsou například kyseliny odvozené od anorganických nebo organických solí, jako například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina methansulfonová, kyselina p-toluensulfonová, nebo karboxylové kyseliny, jako například kyselina octová. Obzvláště výhodná je kyselina p-toluensulfonová.
Vhodnými Lewisovými kyselinami jsou například chlorid ciničitý, chlorid hlinitý, chlorid zinečnatý nebo etherát fluoridu boritého. Obzvláště výhodné jsou chlorid ciničitý a chlorid hlinitý.
Vhodnými hlinitokřemičitany jsou například takové hlinitokřemičitany, které jsou široce rozšířené v petrochemii a které bývají také označovány jako amorfní hlinitokřemičitany. Tyto sloučeniny obsahují asi 10 až 30 % oxidu křemičitého a 70 až 90 % oxidu hlinitého. Obzvláště výhodným hlinitokřemičitanem je produkt HA-HPV® od firmy Ketjen (Akzo).
Vhodnými iontoměničovými pryskyřicemi jsou například styren-divinylbenzenové pryskyřice, které nesou ještě sulfokyselinové skupiny, jako například Amberlite 200® a Amberlyst® od firmy Rohm a Haas nebo Dowex 50® od firmy Dow Chemicals, perfluorované iontoměničové pryskyřice, jako například Nafion H® od firmy DuPont, nebo další superkyselé iontoměničové piyskyřice, jaké byly popsané T. Yamaguchi v Applied Catalysis, 61, 1-25(1990) nebo M. Hino a kol. v J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 851-852.
Vhodnými zeolity jsou například takové zeolity, které jsou značně rozšířené jako krakovací katalyzátory v petrochemii a které jsou známé jako krystalické siliko—hlinité oxidy s různou krystalickou strukturou. Obzvláště výhodné jsou faujasity firmy Union Carbide, jako například Zeolith X®, Zeolith Y® a ultrastabilní Zeolith Y®, Zeolith Bera® a Zeolith ZSM-12® od firmy Mobil Oil, Co., jakož i Zeolith Mordenit od firmy Norton.
-15CZ 289139 B6
Vhodné přírodně se vyskytující vrstvené křemičitany bývají také označovány jako „kyselé hlinky“ a jsou jimi například bentonit nebo montmorillonit, které se těží ve velkém, melou, zpracují minerálními kyselinami a kalcinují. Obzvláště výhodnými přírodně se vyskytujícími vrstvenými hlinitokřemičitany jsou produkty typu Fulcat® od firmy Laporte Adsorbents Co., jako například Fulcat 22A®, Fulcat 22B®, Fulcat 20® nebo Fulcat 40®, nebo produkty typu Fulmont® od firmy Laporte Adsorbents Co., jako například Fulmont XMP-3® nebo Fulmont XMP-4®. Mimořádně výhodným katalyzátorem je Fulcat 2B®. Do této výhodné skupiny je třeba zařadit i ostatní produkty typu Fulcat® a Fulmont®, neboť mezi jednotlivými typy těchto produktů jsou jen nepatrné rozdíly, například v počtu kyselých center.
Modifikované vrstvené křemičitany bývají také označovány jako „pillared clays“ a jsou odvozeny od výše popsaných přírodně se vyskytujících vrstvených křemičitanů tím způsobem, že mezi křemičitanovými vrstvami obsahují ještě oxidy, například oxidy zirkonu, železa, zinku, niklu, chrómu, kobaltu nebo hořčíku. Tento typ katalyzátoru je v odborné literatuře (např. J. Clark a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1353-1354) široce popsán, avšak je vyráběn pouze velmi malým počtem firem. Obzvláště výhodnými modifikovanými vrstvenými křemičitany jsou například Envirocat EPZ-10®, Envirocat EPZG® nebo Envirocat EPIC® od firmy Contract Chemicals.
Výhodnými katalyzátory jsou přírodně se vyskytující vrstvené křemičitany nebo modifikované vrstvené křemičitany.
Reakce fenolu obecného vzorce III s kyselinou glyoxylovou se výhodně provádí v přítomnosti katalyzátoru typu Filcat®.
Použité množství katalyzátoru činí 0,01 až 5 mol. %, výhodně 0,1 až 1,0 mol. %, vztaženo na množství použitého fenolu obecného vzorce III.
Reakční podmínky reakčního stupně b), ve kterém se připravují sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém R'i neznamená atom vodíku, ze sloučenin obecného vzorce IV, jsou všeobecně známé a mohou být například analogicky zvoleny z podmínek reesterifikačních způsobů popsaných v Organikum 1986, str. 186-191, str. 388 a strany 402-408.
Vhodnými halogenovodíkovými kyselinami jsou například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková nebo kyselina jodovodíková. Výhodná je kyselina chlorovodíková.
Vhodnými halogenidy síro-kyslíkatých kyselin jsou například thionylchlorid, sulfurylchlorid nebo thionylbromid. Výhodný je thionylchlorid.
Vhodnými halogenidy kyseliny fosforečné nebo kyseliny fosforite jsou například chlorid fosforitý, bromid fosforitý, jodid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlorid fosforečný nebo bromid fosforečný. Obzvláště výhodný je chlorid fosforečný.
V reakčním stupni b) se výhodně použije halogenid síro-kyslíkaté kyseliny, například thionylchlorid, halogenid kyseliny obecného vzorce VI, ester obecného vzorce VII nebo symetrický anhydrid obecného vzorce VIII.
V případě, že se v reakčním stupni b) použije halogenid síro-kyslíkaté kyseliny, jako například thionylchlorid, potom se reakce se sloučeninou obecného vzorce IV výhodně provádí bez rozpouštědla a při teplotě 0 až 40 °C, zejména při okolí teplotě. Thionylchlorid se účelně použije ve 2- až 10-násobném, zejména 2- až 6-násobném, přebytku vzhledem k použitému množství sloučeniny obecného vzorce IV. Tato reakce může být také prováděna v přítomnosti katalyzátoru, jakým je například dimethylformamid.
-16CZ 289139 B6
V případě, že se v reakčním stupni b) použije halogenid kyseliny obecného vzorce VI (R'i-Y), ve kterém Y výhodně znamená atom chloru nebo atom bromu, zejména atom chloru, potom se reakce se sloučeninou obecného vzorce IV výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla a báze.
Uvedená báze může být použita v různých množstvích a sice od katalytických množství přes stechiometrické množství až k několikanásobnému molámímu přebytku vzhledem k použitému množství sloučeniny obecného vzorce IV. Například při reakci vznikající chlorovodík se případně převede bází na chlorid, který může být odstraněn filtrací nebo/a promytím vhodnou vodnou fází nebo stykem s vhodnou pevnou fází. Přitom může být použito druhé s vodou nemísitelné rozpouštědlo. Čištění produktu se účelně provádí rekrystalizací zbytku zahuštěné nebo k suchu odpařené organické fáze.
Vhodnými rozpouštědly pro provádění reakce jsou mezi jinými uhlovodíky (například toluen, xylen, hexan, pentan nebo další petroletherové frakce), halogenované uhlovodíky (například dinebo trichlormethan, 1,2-dichlorethan, 1,1,1-trichlorethan), ethery (například diethylether, dibutylether nebo tetrahydrofuran), dále acetonitril, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo N-methylpyrrolidon.
Vhodnými bázemi jsou mezi jinými terciární aminy, například trimethylamin, triethylamin, tributylamin, Ν,Ν-dimethylanilin, Ν,Ν-diethylanilin, pyridiny, hydridy (například hydrid lithný, hydrid sodný nebo hydrid draselný) nebo alkoxidy (například methoxid sodný).
V případě, že se v reakčním stupni b) použije ester obecného vzorce Vil (R'i-O-Ri6), ve kterém Rt6 výhodně znamená alkylovou skupinu, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, potom se reakce se sloučeninou obecného vzorce IV výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla, které tvoří s alkoholy azeotropní směs. Alkohol (R16-OH) vznikající při reakci může být kontinuálně oddestilováván.
Vhodná rozpouštědla vroucí azeotropně s alkoholy se nezúčastňují reakce a jsou jimi například uhlovodíky, jako například cyklohexan, aromáty, jako například benzen nebo toluen, halogenované uhlovodíky, jako například 1,2-dichlorethan, nebo ethery, jako například methylterc.butylether.
Tato reakce může být katalyzována přísadou vhodného množství protonové kyseliny, například kyseliny p-toluensulfonové, kyseliny methansulfonové, kyseliny sírové nebo kyseliny chlorovodíkové, jakož i Lewisovy kyseliny, například etherátu fluoridu bromitého nebo chloridu hlinitého.
V případě, že se v reakčním stupni b) použije symetrický anhydrid obecného vzorce VIII (R'|-OR'0, ve kterém R'i výhodně znamená alkanoylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, zejména acetylovou skupinu, potom se reakce se sloučeninou obecného vzorce IV výhodně provádí bez přidání dalšího rozpouštědla a při teplotě 20 až 200 °C, například při teplotě varu anhydridu obecného vzorce VIII, zejména při teplotě 60 až 180 °C.
V případě, že se v reakčním stupni b) použije izokyanát obecného vzorce IX (Rn-N=C=O), potom se reakce se sloučeninou obecného vzorce IV výhodně provádí bez přidání dalšího rozpouštědla a při teplotě 20 až 200 °C, například při teplotě varu izokyanátu obecného vzorce IX, zejména při teplotě 60 až 180 °C.
Tato reakce s izokyanátem se rovněž výhodně provádí v přítomnosti katalyzátoru. Výhodnými katalyzátory jsou katalyzátory, které již byly zmíněny v souvislosti s reakcí fenolu obecného vzorce III s kyselinou glyoxylovou.
Fenoly obecného vzorce III jsou známými sloučeninami nebo mohou být získány o sobě známými způsoby.
-17CZ 289139 B6
Vynález bude v následující části popisu blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Díly a procentní obsahy uvedené v těchto příkladech jsou hmotnostními díly a hmotnostními procentními obsahy.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 5,7-di-terc.butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 101 z tabulky 1)
Směs 21,2 g (0,10 mol) 2,4-di-terc.butylfenolu (97%), 16,3 g (0,11 mol) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové a 0,05 g (0,26 mmol) monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové ve 30 ml
1,2-dichlorethanu se zahřívá pod dusíkovou atmosférou k varu pod zpětným chladičem po dobu 3,5 hodiny, přičemž voda se odlučuje v připojeném odlučovači vody. Reakční směs se potom zahustí v rotační odparce. Zbytek se vyjme 80 ml hexanu a třikrát promyje vodou. Vodné fáze se oddělí v dělicí nálevce a opětovně extrahují 30 ml hexanu. Organické fáze se zahusti, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Zbytek poskytuje 26,23 g (asi 100 %) analyticky čistého 5,7-di-terc.butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-onu ve formě viskózní nažloutlé pryskyřice (sloučenina 101 z tabulky 1).
Způsobem, který je analogický se způsobem popsaným v příkladu 1, se z odpovídajících fenolů, jakými jsou například 4-terc.butyl-2-methylfenol, 2,4-dicyklohexylfenol, 2-(hexadec-2-yl)-4methylfenol, 3-(3-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionová kyselina, 2,4-di(alfa,alfa-dimethylbenzyl)fenol a 4-methyl-2-(l,l,3,3-tetramethylbut-l-yl)fenol, reakcí s kyselinou glyoxylovou připraví sloučeniny 103, 104, 105, 109, 110 a 111. Při přípravě sloučeniny 107 se vychází z l,l-bis(3-terc.butyl-4—hydroxyfenyl)cyklohexanu a 2 ekvivalentů kyseliny glyoxylové.
Příklad 2
Příprava 7-terc.butyl-3-hydroxy-5-methyl-3 H-benzofuran-2-onu (sloučenina 102 z tabulky 1)
Směs 49,8 g (0,30 mol) 2-terc.butyl-4-methylfenolu, 48,9 g (0,33 mol) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové a 0,15 g (0,79 mmol) monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové v 90 ml
1,2-dichlorethanu se pod dusíkovou atmosférou zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3,5 hodiny, přičemž voda se odlučuje v připojeném odlučovači vody. Reakční směs se potom ochladí na 5 °C a vyloučená sraženina se odfiltruje a promyje chladným 1,2-dichlorethanem. Po vysušení zbytku na filtru za hlubokého vakua při okolní teplotě se získá 54,0 g (82%) 7-terc.butyl-3-hydroxy-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu, tajícího při teplotě 152— 160 °C. (sloučenina 102 z tabulky 1).
Příklad 3
Příprava 3-acetoxy-5,7-di-terc.butyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 106 z tabulky 1)
Směs 21,2 g (0,10 mol) 2,4-di-terc.butylfenolu (97%), 16,3 g (0,11 mol) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové a 0,05 g (0,26 mmol) monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové ve 30 ml
-18CZ 289139 B6
1,2-dichlorethanu se pod dusíkovou atmosférou zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3,5 hodiny, přičemž voda se odstraňuje v připojeném odlučovači vody. Reakční směs se potom zahustí ve vakuové rotační odparce. Ke zbytku se přidá 9,9 ml (0,105 mol) anhydridu kyseliny octové a směs se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 90 minut. Reakční směs se potom ochladí na pokojovou teplotu, zředí 100 ml terc.butylmethyletheru a postupně promyje vodou a zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Vodné fáze se oddělí a reextrahují 50 ml terc.butylmethyletheru. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Po chromatografii zbytku na silikagelu při použití eluční soustavy tvořené směsí dichlormethanu a hexanu v objemovém poměru 2:1 se získá 28,0 g (92 %) 3-acetoxy-5,7-di-terc.butyl-3H-benzofuran-2-onu ve formě viskózní načervenalé piyskyřice. (sloučenina 106 z tabulky 1).
Příklad 4
Příprava 7-terc.butyl-3-chlor-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 108 z tabulky 1)
K suspenzi 2,2 g (10,0 mmol) 7-terc.butyl-3-hydroxy-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 102 z příkladu 2 a z tabulky 1) ve 2,4 ml (55,0 mmol) thionylchloridu se přidá jedna kapka dimethylformamidu a získaná směs se míchá při okolní teplotě po dobu 2 hodin. Nadbytečný thionylchlorid se potom oddestiluje ve vakuové rotační odparce. Po chromatografii zbytku na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsi dichlormethanu a hexanu v objemovém poměru 1:1 a krystalizaci čistých frakcí z methanolu se získá 0,30 g (13%) 7-terc.butyl-3-chlor-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu, tajícího při teplotě 81-86 °C (sloučenina 108 z tabulky 1).
Příklad 5
Příprava 3-(N-methylkarbamoyloxy)-5-methyl-7-terc.butyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 112 z tabulky 1)
Směs 5,5 g (25,0 mmol) 7-terc.butyl-3-hydroxy-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 102 z příkladu 2), 3 ml (50,0 mmolů) methylizokyanátu a 2 kapek kyseliny methansulfonové se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3 a 1/4 hodiny. Potom se k reakční směsi ještě přidají 3 ml (50,0 mmol) methylizokyanátu a 2 kapky kyseliny methansulfonové. Po dalších 16 hodinách zahřívání na teplotu varu pod zpětným chladičem se reakční směs ochladí. Zředí dichlormethanem a promyje 5% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Po krystalizaci zbytku z toluenu se získá 4,45 g (65 %) 3-(Nmethylkarbamoyloxy)-5-methyl-7-terc.butyl-3H-benzofuran-2-onu, tajícího při teplotě 138— 143 °C (sloučenina 112 z tabulky 1).
Příklad 6
Příprava 3-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionyloxy/-7-terc.butyl-5-methyl-3Hbenzofuran-2-onu (sloučenina 113 z tabulky 1)
K roztoku 8,32 g (28,0 mmol) chloridu kyseliny 3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové (připraveného z 7,8 g (28,0 mmol) kyseliny 3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové a thionylchloridu) v 10 ml dichlormethanu se po kapkách přidá roztok 5,5 g (25,0 mmol) 7-terc.butyl-3-hydroxy-5-methyl-3H-benzofuran-2-onu (sloučenina 102
-19CZ 289139 B6 z příkladu 2) a 3,9 ml (28,0 mmol) triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu. Reakční směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu jedné hodiny, načež se ochladí a promyje 5% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Po trojnásobné krystalizaci 5 zbytku z acetonitrilu se získá 4,6 g (38 %) 3-/3-(3,5-di-terc.butyl—4-hydroxyfenyl)propionyloxy/-7-terc.butyl-5-methyl-3H-benzofiiran-2-onu, tajícího při teplotě 151-154 °C (sloučenina 113 z tabulky 1).
Tabulka 1
č. | Sloučenina | T.t.. (°C) | C(%),H(%) (výpxtmyfaLeaaTa) | Výtěžek (%) |
101 | ch3 o h3<<c/ jtCh h3CZ HgC-C-CHj ch3 | ?ryskyřice | 73,25 8,45 73,33 8,50 | 100 |
102 | CH3 h3<< / 3 o-Ý H ch3 | 152-160 | 70,89 7,32 70,40 7,40 | 82 |
103 | h3c-c-ch3 ch3 | íryskyřice | 1 H-NMR (CDCI3) δ(Η*) = 5,33 ppm a) chronatografie na silikagelu (C^Cl^/hexan^ * 4:1) | 45») |
104 | 0 0H u?) | Pryskyřice | ^i-NMR (CDCI3) 5(H*) = 5J0 ppm | -10O |
-20CZ 289139 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Č. | Sloučenina | T.t. (°C) | C(%), H(%) (vypcčtaryralezaro) | [výtěžek (%) |
105 | ch3 o > IV ch3 | Pryskyřice | 1 H-NMR (CDC13) S(H*) = 5,31 ppm | 98 |
106 | H3C^ /CHa o-\ H 0 h3c-c-ch3 Čh3 | Pryskyřice | 71,03 7,95 71,10 7,98 | 92 |
107 | C»3 CH, H3C C CHj h3C—C-CHj | Pryskyřice | 1 H-NMR (CDC13) 5(tB<t3utyf} » T.34 ppm | -100 |
108 | CH3 VIV Η3°Ζ C1 ch3 | 81-86 | 1 H-NMR (CDC13) 5(H*) = 5J4 ppm | 13 |
-21 CZ 289139 B6
Tábulka 1 (pokračování)
č. | Sloučenina | T.t. (°C) | C(%).H(%) (vypočterrýtal ptfto) | výtěžek (%) |
109 | CH, ,9 h3c^ / 3 o-X H, h3cz Vpon (CH^ COOH | írydc/ři- 03 | 1 H-NMR (CDC13) δ(Η*) = 5,29 ppm | -100 |
110 | Ο-Yrt·· ••'Yp· H,C— C--CH, ó | Pryskyřice | 1 H-NMR (CDClj) 5(H*) = 5,08 ppm | 38 |
111 | X/F-v Xf™ CH, | 100-103 | 73,88 8,75 73.73 8.75 | 61 |
112 | ch3 O ch3 h3c^ / o-í h i / VH NH - VH ch3 | 138-143 | 64.97 6.91 65,02 6,89 | 65 |
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Benzofuran-2-on obecného vzorce Ia (Ia), ve kterémRi znamená atom chloru, atom bromu nebo skupinu -OR'i,R'i znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, cyklohexylkarbonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, naftoylovou skupinu, alkansulfonylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, atomem fluoru substituovanou alkansulfonylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu-23CZ 289139 Β6R2, R3, R, a R5 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom chloru, hydroxy-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahují7 až 9 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu nebo benzoyloxy-skupinu neboR2 a R3 nebo R3 a R4 nebo R4 a R5 tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, benzenový kruh, s výhradou, že alespoň jeden z R2, R3, R4 nebo R5 je odlišný od atomu vodíku, že když Rt znamená hydroxy-skupinu, atom chloru nebo atom bromu, R2 je odlišný od atomu vodíku, a že když R2 znamená methylovou skupinu nebo hydroxy-skupinu, R4 je odlišný od atomu vodíku a hydroxy-skupiny, přičemžR4 dodatečně znamená skupinu -(CH2)p-COR9 nebo, když R3 a R5 znamenají atom vodíku, R4 dodatečně znamená skupinu obecného vzorce Ila (Ha),R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,Rg znamená alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu,R9 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,R10 znamená skupinu -NH-,R11 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,Ri2 a R13 znamenají methylovou skupinu nebo společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, n znamená 0, 1 nebo 2 a p znamená 0,1 nebo 2.
- 2. Benzofuran-2-on podle nároku 1 obecného vzorce la, ve kterém R3 a R5 znamenají atom vodíku.
- 3. Benzofuran-2-on podle nároku 1 obecného vzorce la, ve kterém-24CZ 289139 B6Ri znamená atom chloru nebo skupinu -OR'bR'i znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu, methansulfonylovou skupinu, trifluormethansulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinuO nebo —C-R^q— R·^R2, R3, Ri a R5 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom chloru, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, fenylalkylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, s výhradou, že alespoň jeden z R2, R3, R4 nebo R5 je odlišný od atomu vodíku, že když Ri znamená hydroxy-skupinu nebo atom chloru, R2 je odlišný od atomu vodíku, a že když R2 znamená methylovou skupinu, R4 je odlišný od atomu vodíku, přičemžR4 dodatečně znamená skupinu -(CH2)pCOR9 nebo, když R3 a R5 znamenají atom vodíku, R4 dodatečně znamená skupinu obecného vzorce Ha (Ila),R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,R9 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,R10 znamená skupinu -NHRi 1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu,I-25CZ 289139 B6R12 a Rb společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylidenový kruh, n znamená 2 a p znamená 2.
- 4. Stabilizovaná kompozice, vyznačená tím, že obsahuje a) syntetický polymer podléhající degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem a b) 0,0005 až 5 % hmotn. benzofuran-2-onu obecného vzorce Ia podle nároku 1, vztaženo na hmotnost složky a).
- 5. Stabilizovaná kompozice podle nároku 4, vyznačená tím, že vedle složek a) a b) obsahuje další přísady.
- 6. Stabilizovaná kompozice podle nároku 5, vyznačená tím, že jako další přísady obsahuje fenolická antioxidační činidla, prostředky chránící před účinky světla nebo/a zpracovatelské stabilizátory.
- 7. Stabilizovaná kompozice podle nároku 5, vyznačená tím, že jako další přísadu obsahuje alespoň jednu sloučeninu typu organického fosfitu nebo fosfonitu.
- 8. Použití benzofuran-2-onu obecného vzorce Ia definovaného v nároku 1 jako stabilizátoru syntetických polymerů proti degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem.
- 9. Způsob stabilizace syntetického polymeru proti degradaci indukované oxidací, teplem nebo světlem, vyznačený tím, že se do syntetického polymeru zabuduje nebo se na syntetický polymer nanese alespoň jeden benzofuran-2-on obecného vzorce Ia definovaného v nároku 1.
- 10. Způsob přípravy benzofuran-2-onu obecného vzorce Ia, ve kterém mají obecné symboly významy uvedené v nároku 1, vyznačený tím, že sea) ekvivalent fenolu obecného vzorce III (III)» ve kterém mají obecné symboly významy uvedené v nároku 1, uvede v reakci s 0,8 až 2,0 ekvivalenty kyseliny glyoxylové za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV-26CZ 289139 B6 (IV), ve kterém mají obecné symboly významy uvedené v nároku 1, ab) za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce Ia, ve kterém Ri znamená atom chloru nebo atom bromu, se získaná sloučenina obecného vzorce IV uvede v reakci s halogenovodíkovou kyselinou, halogenidem síro-kyslíkaté kyseliny, halogenidem kyseliny fosforečné nebo halogenidem kyseliny fosforité, přičemž v uvedených halogen-sloučeninách halogen znamená chlor nebo brom, neboc) za účelem přípravy sloučenin, obecného vzorce I, ve kterém R'i neznamená atom vodíku, se získaná sloučenina obecného vzorce IV uvede v reakci s kyselinou obecného vzorce VR'i-OH (V), halogenidem kyseliny obecného vzorce VIR'i~Y (VI), esterem obecného vzorce VIIR'1-O-R16 (VII), symetrickým nebo nesymetrickým anhydridem obecného vzorce VIIIR'i-O-R'i (VIII), nebo izokyanátem obecného vzorce IXRn-N=C=O (IX), přičemž R'i a Rn ve sloučeninách obecných vzorců V, VI, VII, VIII a IX mají významy uvedené v nároku 1 s výhradou, že R'b neznamená atom vodíku, R16 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů a Y znamená atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
- 11. Způsob podle nároku 10, vyznačený tím, že kyselina glyoxylová se použije ve formě 40 až 60% vodného roztoku kyseliny glyoxylové, zejména ve formě 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH281193 | 1993-09-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ226194A3 CZ226194A3 (en) | 1995-04-12 |
CZ289139B6 true CZ289139B6 (cs) | 2001-11-14 |
Family
ID=4242127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19942261A CZ289139B6 (cs) | 1993-09-17 | 1994-09-15 | Benzofuran-2-on, stabilizovaná kompozice tento benzofuran-2-on obsahující, pouľití tohoto benzofuran-2-onu jako stabilizátoru, způsob stabilizace syntetického polymeru a způsob přípravy uvedeného benzofuran-2-onu |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5614572A (cs) |
EP (1) | EP0644190B1 (cs) |
JP (1) | JP3793950B2 (cs) |
KR (1) | KR100361629B1 (cs) |
CN (1) | CN1052230C (cs) |
AT (1) | ATE177740T1 (cs) |
BR (1) | BR9403592A (cs) |
CA (1) | CA2132134C (cs) |
CZ (1) | CZ289139B6 (cs) |
DE (1) | DE59407946D1 (cs) |
ES (1) | ES2130385T3 (cs) |
RU (1) | RU2135489C1 (cs) |
SK (1) | SK280591B6 (cs) |
TW (1) | TW270133B (cs) |
ZA (1) | ZA947184B (cs) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW270133B (cs) * | 1993-09-17 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
TW416970B (en) * | 1995-05-31 | 2001-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Carrier-bound light stabilizers and antioxidants as fillers and stabilizers |
DE59702969D1 (de) * | 1996-10-30 | 2001-03-08 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren |
AU7814598A (en) * | 1997-06-05 | 1998-12-21 | Dyneon Llc | Polymer stabilization |
WO1999003915A1 (en) | 1997-07-14 | 1999-01-28 | Dover Chemical Corporation | Lactone/phosphite blends |
EP1015518B1 (en) * | 1997-09-10 | 2002-05-15 | Ciba SC Holding AG | Isoxindigos useful as colorants and preparation thereof |
DE19801462A1 (de) | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Polytetrahydrofuran |
JP2002511498A (ja) | 1998-04-08 | 2002-04-16 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ジベンゾナフチロン及び高分子量有機物質を着色するためのその用途 |
WO2000025731A1 (en) * | 1998-11-02 | 2000-05-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilisation of body-care and household products |
AU3163100A (en) | 1999-03-10 | 2000-09-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Benzofuran-2-one |
US6664317B2 (en) * | 2000-02-18 | 2003-12-16 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized gamma irradiated polyolefins |
CN1182127C (zh) * | 2000-06-28 | 2004-12-29 | 中国医学科学院药物研究所 | 新的取代的2-苯并[c]呋喃酮化合物,其制备方法以及包含它们的药物组合物 |
WO2002012391A1 (fr) * | 2000-08-09 | 2002-02-14 | A & M Styrene Co., Ltd. | Composition de resine monovinylique aromatique |
US6569927B1 (en) | 2000-10-06 | 2003-05-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and lactones |
ATE302814T1 (de) * | 2001-03-20 | 2005-09-15 | Ciba Sc Holding Ag | Flammhemmende zusammensetzungen |
TW593303B (en) * | 2001-09-11 | 2004-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of synthetic polymers |
EP1851270B1 (en) * | 2005-02-25 | 2009-12-23 | Basf Se | Fluorinated compounds |
US20070049666A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | James Haworth | Tocopherol compositions and uses |
CN100345836C (zh) * | 2005-10-17 | 2007-10-31 | 湘潭大学 | 一种苯并呋喃酮类稳定剂及其应用 |
CN101432357B (zh) | 2006-05-01 | 2012-06-27 | 出光兴产株式会社 | 光半导体密封材料 |
JP5401987B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2014-01-29 | コニカミノルタ株式会社 | セルロースアシレートフィルムの製造方法、セルロースアシレートフィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
CN101688004B (zh) | 2007-06-29 | 2013-11-20 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 含非酚稳定剂的受辐射聚合物组合物 |
US7988881B2 (en) * | 2008-09-30 | 2011-08-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals |
CN105669900A (zh) | 2008-12-09 | 2016-06-15 | 出光兴产株式会社 | 光学部件用树脂原料组合物、光学部件用树脂和光学部件 |
US8286405B1 (en) * | 2009-08-11 | 2012-10-16 | Agp Plastics, Inc. | Fire and impact resistant window and building structures |
EP2634199B1 (en) | 2010-10-25 | 2016-03-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | (meth)acrylate composition |
WO2016020322A1 (en) * | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Basf Se | 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphite derivatives as stabilizers |
KR20230166093A (ko) | 2021-04-07 | 2023-12-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 사출 성형용 열경화성 조성물, 그것을 이용한 성형품의 제조 방법, 및 경화물 |
CN117098787A (zh) | 2021-04-07 | 2023-11-21 | 出光兴产株式会社 | 注射成形用热固化性组合物、使用该组合物的成形品的制造方法和固化物 |
KR20240088675A (ko) * | 2021-10-22 | 2024-06-20 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 열가소성 수지 조성물, 성형체, 열가소성 수지 조성물의 제조 방법 및 투과율 향상 방법 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2044272B (en) * | 1979-02-05 | 1983-03-16 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
US5175312A (en) * | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
EP0415887B1 (de) * | 1989-08-31 | 1994-10-05 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenylbenzofuran-2-one |
GB2252325A (en) * | 1991-01-31 | 1992-08-05 | Ciba Geigy Ag | Stabilised polyolefin |
TW206220B (cs) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
GB2267490B (en) * | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
TW270133B (cs) * | 1993-09-17 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
CH686306A5 (de) * | 1993-09-17 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren. |
-
1994
- 1994-08-30 TW TW083107936A patent/TW270133B/zh active
- 1994-09-08 ES ES94810520T patent/ES2130385T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 EP EP94810520A patent/EP0644190B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 DE DE59407946T patent/DE59407946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 AT AT94810520T patent/ATE177740T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-12 US US08/304,470 patent/US5614572A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-14 JP JP24735594A patent/JP3793950B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-14 SK SK1103-94A patent/SK280591B6/sk unknown
- 1994-09-14 KR KR1019940023791A patent/KR100361629B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 CZ CZ19942261A patent/CZ289139B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-15 CA CA002132134A patent/CA2132134C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-16 ZA ZA947184A patent/ZA947184B/xx unknown
- 1994-09-16 CN CN94115267A patent/CN1052230C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-16 BR BR9403592A patent/BR9403592A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-16 RU RU94033474A patent/RU2135489C1/ru not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-17 US US08/715,057 patent/US5693829A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-06-25 US US08/881,977 patent/US5807505A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5807505A (en) | 1998-09-15 |
RU2135489C1 (ru) | 1999-08-27 |
US5693829A (en) | 1997-12-02 |
CN1052230C (zh) | 2000-05-10 |
RU94033474A (ru) | 1996-07-20 |
DE59407946D1 (de) | 1999-04-22 |
EP0644190B1 (de) | 1999-03-17 |
KR950008500A (ko) | 1995-04-17 |
SK110394A3 (en) | 1995-06-07 |
BR9403592A (pt) | 1995-05-16 |
ATE177740T1 (de) | 1999-04-15 |
CZ226194A3 (en) | 1995-04-12 |
CA2132134A1 (en) | 1995-03-18 |
US5614572A (en) | 1997-03-25 |
JP3793950B2 (ja) | 2006-07-05 |
EP0644190A1 (de) | 1995-03-22 |
SK280591B6 (sk) | 2000-04-10 |
ZA947184B (en) | 1995-03-17 |
CN1106032A (zh) | 1995-08-02 |
JPH07247278A (ja) | 1995-09-26 |
KR100361629B1 (ko) | 2003-02-05 |
CA2132134C (en) | 2006-04-04 |
ES2130385T3 (es) | 1999-07-01 |
TW270133B (cs) | 1996-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ289139B6 (cs) | Benzofuran-2-on, stabilizovaná kompozice tento benzofuran-2-on obsahující, pouľití tohoto benzofuran-2-onu jako stabilizátoru, způsob stabilizace syntetického polymeru a způsob přípravy uvedeného benzofuran-2-onu | |
US5356966A (en) | 3-(carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilizers | |
JP3118735B2 (ja) | チオメチル化されたベンゾフラン−2−オン | |
SK279840B6 (sk) | 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz | |
SK284174B6 (sk) | Synergická zmes stabilizátorov, kompozícia obsahujúca túto zmes a organický materiál a použitie tejto zmesi | |
EP0670842B1 (en) | Beta crystalline modification of 2,2',2''-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite] | |
EP0670843B1 (en) | Alpha crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] | |
EP0670841B1 (en) | Amorphous solid modification of 2,2',2''-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] | |
US5496875A (en) | Derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials | |
US5488112A (en) | Dimeric benzotriazoles as UV absorbers | |
CZ35396A3 (en) | Ester derivatives of bisphenol, their mixtures with organic material and process of stabilizing the organic material | |
US5473003A (en) | Alkanediphenols | |
EP0636610B1 (en) | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol derivatives for use as stabilizers for organic materials | |
US5414033A (en) | Phenyl phosphites for use as stabilizers for organic materials | |
CZ284155B6 (cs) | Stabilizátory na bázi oligomerních HALS-fosfitů a HALS-fosfonitů | |
JPH05208984A (ja) | N−メチル化ビス−4−ピペリジルホスフィット | |
SK47595A3 (en) | Oligomer aliphatic phosphits and phosphonits containing the stericaly inhibited amines surpluses, method of their production and their use as stabilizers | |
US5356976A (en) | 2,4-dialkyl-6-sec- alkylphenols | |
AU656255B2 (en) | Novel cycloalkylidene bisphenol phosphites | |
SK126395A3 (en) | Phosphorinanes containing stericly restrained amino residues and their use as stabilizers | |
US5260430A (en) | Diphenyl acetic acid derivatives | |
JPH06200099A (ja) | テトラ−〔n−アルキル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル〕−4,4’−ジフェニルビスホスホナイト | |
JPH0770091A (ja) | フェノール系s−トリアジン | |
CA2150644A1 (en) | Butyne-linked or hexadiyne-linked hindered amines as stabilisers | |
JPH09227433A (ja) | ノルボルネン置換ビスフェノール酸化防止剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060915 |