JP7293205B2 - 添加剤混合物 - Google Patents
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Description
本発明は、マレイミドコポリマー、金属塩および被酸化性基質を含有する添加剤混合物、前記添加剤混合物を含有する組成物ならびに酸素スカベンジャーとしての前記添加剤混合物の使用に関する。
(I)800g/mol~50000g/molの数平均分子量を有し、式(Ia)および(IIa)の繰返し単位または式(Ia)および(IIb)の繰返し単位
繰返し単位(Ia)および(IIa)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIa)は、1:10~10:1、好ましくは、1:2~2:1であり、
繰返し単位(Ia)および(IIb)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIb)は、1:10~10:1、好ましくは、1:2~2:1であり、
基R1は、それぞれ独立して、C10~C30アルキルであり、
基R2は、それぞれ独立して、水素またはC1~C30アシルである]
を含有するコポリマーと、
(II)金属塩、好ましくは、遷移金属塩と、
(III)被酸化性基質とを含み、
ただし、成分(I)と(III)とは異なるという条件である、添加剤混合物に関する。
テルペン炭化水素、例えば、ミルセン、オシメン、2,6-ジメチル-2,4,6-オクタトリエン(4E、6Eおよび4E、6Z立体異性体)、フィトール、スクアレン、アルファ-ファルネセンおよびベータ-ファルネセン;
テルペンアルコール、例えば、ジヒドロミルセノール(2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール)、ゲラニオール(3,7-ジメチル-trans-2,6-オクタジエン-1-オール)、テトラヒドロゲラニオール(3,7-ジメチルオクタン-1-オール)、ネロール(3,7-ジメチル-cis-2,6-オクタジエン-1-オール)、リナロール(3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール)、ミルセノール(2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール)、テトラヒドロリナロール(3,7-ジメチルオクタン-3-オール)、ラバンジュロール、シトロネロール(3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール)、trans-trans-ファルネソール(3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オール)およびtrans-ネロリドール(3,7,11-トリメチル-1,6,10-ドデカトリエン-3-オール);
テルペンアルデヒドおよびアセタール、例えば、シトラール(3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-アール)、シトラールジメチルアセタール(1,1-ジメトキシ-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン)、メトキシジヒドロシトロネラール(3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-1-アール)、ヒドロキシジヒドロシトロネラール(3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクタン-1-アール)、ヒドロキシジヒドロシトロネラールジメチルアセタール(8,8-ジメトキシ-2,6-ジメチルオクタン-2-オール)、シトラールジエチルアセタール(3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-アールジエチルアセタール)、シトロネラール(3,7-ジメチル-6-オクテン-1-アール)、シトロネリルオキシアセトアルデヒドおよび2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;
テルペンケトン、例えば、タゲトン、ソラノンおよびゲラニルアセトン(6,10-ジメチル-5,9-ウンデカジエン-2-オン);
テルペン酸およびエステル、例えば、cis-ゲラン酸、シトロネリン酸、ゲラニルエステル(ゲラニルホルメート、クエラニルアセテート、ゲラニルプロピオネート、ゲラニルイソブチレート、ゲラニルフェニルアセテートおよびゲラニルイソバレレートを含む)、ネリルエステル(ネリルアセテートを含む)、リナリルエステル(リナリルホルメート、リナリルアセテート、リナリルプロピオネート、リナリルブチレートおよびリナリルイソブチレートを含む)、ラバンジュリルエステル(ラバンジュリルアセテートを含む)、シトロネリルエステル(シトロネリルホルメート、シトロネリルアセテート、シトロネリルプロピオネート、シトロネリルイソブチレート、シトロネリルイソバレレートおよびシトロネリルチグレートを含む)ならびに
窒素含有不飽和テルペン誘導体、例えば、cis-ゲラン酸ニトリルおよびシトロネリン酸ニトリル
である。
環状テルペン炭化水素、例えば、リモネン(1,8-p-メタジエン)、アルファ-テルピネン、ベータ-テルピネン、ガンマ-テルピネン(1,4-p-メンタジエン)、テルピノレン、アルファ-フェランドレン(1,5-p-メンタジエン)、ベータ-フェランドレン、アルファ-ピネン(2-ピネン)、ベータ-ピネン(2(10)-ピネン)、カンフェン、3-カレン、カリオフィレン、(+)-バレンセン、ツジョプセン、アルファ-ビサボレン、ベータ-ビサボレン、ガンマ-ビサボレン、アルファ-セドレン、ベータ-セドレンおよびロンギホレン;
環状テルペンアルコールおよびエーテル、例えば、(+)-ネオイソ-イソプレゴール、イソプレゴール(8-p-メンテン-3-オール)、cisまたはtrans異性体としてのピナノール(2,6,6-ビシクロヘプタン-2-オール)、アルファ-テルピネオール(1-p-メンテン-8-オール)、ベータ-テルピネオール、ガンマ-テルピネオール、デルタ-テルピネオール、ビサボロール(+および-異性体)および1-テルピネン-4-オール(1-p-メンテン-4-オール);
環状テルペンアルデヒドおよびケトン、例えば、カルボン(1,8-p-マンタジエン-6-オン)、アルファ-イオノン(C13H20O)、ベータ-イオノン(C13H20O)、ガンマ-イオノン(C13H20O)、イロン(アルファ-、ベータ-、ガンマ-)(C14H22O)、n-メチルイオノン(アルファ-、ベータ-、ガンマ-)(C14H22O)、イソメチルイオノン(アルファ-、ベータ-、ガンマ-)(C14H22O)、アリルイオノン(C16H24O)、シュードイオノン、n-メチルシュードイオノン、イソメチルシュードイオノン、ダマスコン(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキセニル)-2-ブテン-1-オン;ベータダマスセノン(1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロハジエニル)-2-ブテン-1-オン)を含む)、ノトカトン(5,6-ジメチル-8-イソプロペニルビシクロ[4.4.0]-1-デセン-3-オン)およびセドリルメチルケトン(C17H26O);ならびに
環状テルペンエステル、例えば、アルファ-テルピニルアセテート(1-p-メンテン-8-イルアセテート)、ノピルアセテート((-)-2-(6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イル)エチルアセテート)およびkhusymilアセテート
である。
アルデヒド、例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒドおよび4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド;
ケトン、例えば、シベトン、ジヒドロジャスモン(3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン)、cis-ジャスモン(3-メチル-2-(2-cis-ペンテン-1-イル)-2-シクロペンテン-1-オン)、5-シクロヘキサデセン-1-オン、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトンおよび3-メチル-2-シクロペンテン-2-オール-1-オン;ならびに
エステル、例えば、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-(または6)-インデニルアセテート、アリル 3-シクロヘキシルプロピオネート、メチルジヒドロジャスモネート、メチル(3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチル)アセテート
である。
(A)ポリマー樹脂、好ましくは、熱可塑性ポリマー樹脂、
(B)上記された添加剤混合物ならびに
(C)さらなる添加剤、好ましくは、核形成剤、清澄剤、充填剤、強化剤、顔料、染料、光安定剤、酸化防止剤、防曇剤、滑り防止またはブロック防止添加剤、可塑剤、難燃剤、蛍光増白剤、光開始剤、帯電防止剤および発泡剤からなる群から選択される添加剤
(ただし、成分(B)と(C)との添加剤は異なるという条件である)
である。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ-1-エン、ポリ-4-メチルペンタ-1-エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエンおよびシクロオレフィン、例えば、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により、架橋していることができる)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン(HDPE-HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE-UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)である。
b)周期律表のIVb、Vb、VIbまたはVIII族の1つ以上の金属を通常含有する触媒を使用する触媒重合。それらの金属は、通常、1つ以上の配位子、典型的には、π-またはσ-配位のいずれかであることができる酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。それらの金属錯体は、遊離型であることができまたは基材、典型的には、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素に固定されていることができる。それらの触媒は、重合媒体に可溶性または不溶性であることができる。触媒は、それ自体を重合に使用することができまたはさらなる活性化剤、典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンを使用することができる。前記金属は、周期律表のIa、IIaおよび/またはIIIa族の元素である。活性化剤は、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で適宜修飾することができる。それらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(-Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
ミドおよびポリアクリロニトリル、ブチルアクリレートにより衝撃改質されたもの。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖または分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、2,6-ジ-ノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルペンタデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルペンタデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデカ-1’-イル)フェノールおよびそれらの混合物。
2.1. 2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3’-sec-ブチル-5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-4’-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-アミル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ビス-(α,α-ジメチルベンジル)-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-ドデシル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’-メチレン-ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];2-[3’-tert-ブチル-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)-2’-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
繰返し単位(Ia)および(IIa)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIa)は、1:10~10:1であり、
繰返し単位(Ia)および(IIb)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIb)は、1:10~10:1であり、
基R1は、それぞれ独立して、C10~C30アルキルであり、
基R2は、それぞれ独立して、水素またはC1~C30アシルであり、
ただし、R2は、式(IIa)の繰返し単位中の水素ではないという条件である]
を含有する、コポリマーである。
適用された1:1 無水マレイン酸/C 18 ~C 22 アルカ-1-エンコポリマー:
C 18 ~C 22 アルカ-1-エンの組成:オクタデカ-1-エン(1%)、エイコサ-1-エン(49%)、ドコサ-1-エン(42%)、テトラコサ-1-エン(8%)およびヘキサコサ-1-エン(<0.1%)
重量平均分子量Mw:9900g/mol
数平均分子量Mn:3350g/mol
1H-NMR(CDCl3、300MHz、δ[ppm]):δ0.87~0.92(-CH3、参照シグナルとして取得、10の重合度(上記のGPCデータに基づく)、ピーク面積=36a.u.)、δ1.27~1.33(-CH2-および-CH-、ピーク面積=338a.u.)
融点:52.1℃(DSC測定、窒素下、加熱速度10K/分)。
重量平均分子量Mw:15600g/mol
数平均分子量Mn:3310g/mol。
170gの実施例1に係る生成物1を、1000mlのテトラヒドロフランに溶解させる。ついで、49.0gのトリエチルアミンを添加する。続けて、20mlのテトラヒドロフラン中に溶解させた122.1gのステアロイルクロリドを、30分にわたって滴加する。この混合物を、室温で一晩撹拌する。得られた生成物をろ過し、Rotavapor中で濃縮して、240gの粉末状固体生成物を得る。
数平均分子量Mn:2000g/mol
融点:49.9℃。
使用された重合体は、8g/10分のメルトフローインデックス(190℃、2.16kg)および0.919g/cm3の密度の、低密度ポリエチレン(LDPE)である。それを、予備乾燥工程なしに、粉末形態で使用する。以下の表に示された添加剤を、LDPE粉末に混合し、この混合物を、実験室規模の二軸ミニ押出機(Xplore Instruments B.V.)において、同時回転スクリューおよび15cm3の体積で、窒素ブランケット下、一定のスクリュー回転速度(100rpm)で3分間、ループシステム中で混錬する。以下に示された%は、重量%である。溶融温度は、174℃±2℃である。3分後、バイパスを開いて、溶融物を集めることができる。この溶融物を、室温に放置して冷却する。ついで、混錬されたLDPEを、2.5gの少量に切断し、2枚のテフロンシートの間のホットプレスに入れ、180℃(プレス温度)で全継続時間3分間(0barの圧力で1分間、ついで、5barで1分間、ついで、45barで1分間)の間に圧縮成形する。ついで、圧縮成形サンプルを取り出し、室温で冷却する。この方法により、およそ150ミクロンの厚みを有する圧縮成形サンプルを得ることが可能となる。
式中、
(%O2)i ガラス容器中の初期酸素濃度(%);
(%O2)f 試験時のガラス容器中の酸素濃度(%)
0.01: 換算係数
Vj:グラス容器の自由空気量(ml)
WF:ガラス容器に入れたフィルムの重量(g)
CS:フィルム中の酸素スカベンジャーの濃度(%)。
Claims (15)
- (I)800g/mol~50000g/molの数平均分子量を有し、式(Ia)および(IIa)の繰返し単位または式(Ia)および(IIb)の繰返し単位
繰返し単位(Ia)および(IIa)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIa)は、1:10~10:1であり、
繰返し単位(Ia)および(IIb)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIb)は、1:10~10:1であり、
基R1は、それぞれ独立して、C10~C30アルキルであり、
基R2は、それぞれ独立して、水素またはC1~C30アシルである]
を含有するコポリマーと、
(II)Fe、Co、Ce、Mn、Cu、NiまたはVの有機塩と、
(III)ポリブタジエン、ポリエステル、スクアラン、スクアレン、ポリスチレン、ポリリモネン、ポリアルファピネン、ポリベータピネン、ポリノルボルネン、ポリ乳酸ならびに直鎖および分枝鎖アルキル鎖C 6 ~C 30 アルコールの混合物からなる群から選択される、被酸化性基質とを含み、
ただし、成分(I)と(III)とは異なるという条件である、
添加剤混合物。 - R2が、水素、C10~C30アルカノイルまたはC10~C30アルケノイルである、請求項1記載の添加剤混合物。
- 成分(II)が、Cu、CoまたはMnの有機塩である、請求項1記載の添加剤混合物。
- 成分(II)が、C6~C36カルボン酸の金属塩である、請求項1記載の添加剤混合物。
- 成分(A)、(B)および場合により、(C)を含有し、
(A)ポリマー樹脂、
(B)請求項1記載の添加剤混合物ならびに
(C)さらなる添加剤
(ただし、前記成分(B)と(C)との添加剤は異なるという条件である)である、
組成物。 - 成分(A)が、オレフィンモノマーのホモポリマーまたはコポリマー、オレフィンモノマーとジオレフィンモノマー、環状オレフィンとのコポリマー、1種以上の1-オレフィンおよびジオレフィンと一酸化炭素とのコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ(アジピン酸ブチレン-コ-テレフタレート)およびポリブチレンスクシネートからなる群から選択される、請求項5記載の組成物。
- 成分(A)が、アクリレート、ウレタン、エポキシ、ポリエステル、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレンおよびそれらのコポリマーからなる群から選択される、請求項5記載の組成物。
- 前記添加剤が顔料または清澄剤であり、前記顔料が、二酸化チタンであり、前記清澄剤が、ソルビトール、有機リン酸塩またはトリスアミド(trisamide)である、請求項5記載の組成物。
- 成分(B)が、前記成分(A)の重量に対して、0.001~20%の量で存在する、請求項5記載の組成物。
- 請求項5記載の組成物で製造された、成形ポリマー物品。
- フィルム、テープ、シート、ラミネート、射出成形品、ブロー成形品、熱成形品、粒子(粉末)または繊維である、請求項10記載の成形ポリマー物品。
- 押出フィルムまたは共押出多層フィルムである、請求項10記載の成形ポリマー物品。
- 食品包装である、請求項10記載の成形ポリマー物品。
- 酸素スカベンジャーとしての、請求項1記載の添加剤混合物の使用。
- 800g/mol~50000g/molの数平均分子量を有し、式(Ia)および(IIa)の繰返し単位または式(Ia)および(IIb)の繰返し単位
繰返し単位(Ia)および(IIa)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIa)は、1:10~10:1であり、
繰返し単位(Ia)および(IIb)は、ランダム、交互またはブロック分布を有することができ、モル比(Ia)対(IIb)は、1:10~10:1であり、
基R1は、それぞれ独立して、C10~C30アルキルであり、
基R2は、式(IIa)の繰返し単位中では、C 1 ~C 30 アシルであり、式(IIb)の繰返し単位中では、水素またはC 1 ~C 30 アシルである]
を含有する、
コポリマー。
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