KR920004371A - 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌 및 인돌리진의 유도체, 그것들의 제조방법 및 그것들을 함유한 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌 및 인돌리진의 유도체, 그것들의 제조방법 및그것들을 함유한 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(I)의 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌 또는 인돌리진의 유도체 및
    그것들의 약학적으로 허용 가능한 염 :
    상기식에서, Het은 다음 기중 하나를 나타낸다.
    상기식에서, T는기를 나타내며, 여기에서 R과 Ra는 동일하거나 상이한 것으로, 수소, C1-C4알킬기, -SO2R1기를 나타내고, R1은 선형 또는 분기된 C1-C6알킬기, 트리플루오로메틸기, 임의로 C1-C4알킬기로 치환되는 페닐기, 임의로C1-C4알킬기로 치환되는 벤질기, 또는 임의로 C1-C4알킬기로 치환되는 벤조일기를 나타내며, Ra와 R'은 술폰아미드 기의 질소 원자와 함께 3내지 6탄소원자를 함유하는 고리를 형성할 수 있고, T'은 수소, 니트로기, 상기 규정된 바와 같은기를 나타내며, T"은 벤질옥시카르바모일기,기를 상기 규정된 바와같은기를 나타내는데, 이때에 T1"은 수소 또는 C1-C4알킬기를 나타내고, T2"과 T3"은 동일하거나 상이한 것으로, 수소 또는 C1-C4알킬기를 나타내거나, 또는 T2"과 T3"은 이것들이 부착되는 질소원자와 함께 4내지 6탄소원자를 가지는 고리를 형성하며, X는 -O- 또는 -S-를 나타내고,Y는또는 -CH2-기를 나타내며, 이때에 R5는 수소, C1-C4알킬기 또는 식 |의 기를 나타내고, R'4은 C1-C4알킬기를 나타내며, R1은 C1-C6알킬기, 임의로 C1-C4알킬기로 치환되는 페닐기 또는 할로게노 페닐기를 나타내고, R2는 수소, 선형 또는 분기형 C1-C6알킬기를 나타내며, R3은 선형 또는 분기형 C1-C6알킬기, 식 AlK-R6기를 나타내고, 이때에 AlK는 간단한 결합이거나 또는 선형 또는 분기형 C1-C5알킬렌기를 나타내며, R6은 피리딜, 페닐, 페녹시, 3,4-메틸렌디옥시 페닐기 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시기에서 선택된, 동일하거나 상이한 하나 또는 그 이상의 치환기로 치환되는 페닐기 또는 페녹시기를 나타내고,R2와 R3은 함께, 임의로 페닐기로 치환되거나 또는 임의로 -O-,-NH-,-N=또는으로 차단되는 C3-C6알킬렌 또는 알케닐렌기를 나타내며,이때에 R7은 C1-C4알킬기, 또는 페닐기를 나타내고 R4는 수소 C1-C4알킬기 -SO2R'1기,기를 나타내며, 이때에 상기 R'1은 C1-C4알킬기, 임의로 C1-C4알킬기로 치환되는 페닐기 또는 임의로 C1-C4알킬기로 치환되는 벤질기를 나타내고, R'4과 R"4은 동일하거나 상이한 것으로, C1-C4알킬기를 나타내며, m은 1 내지 3의 수를 나타내고, A는 -O-,-S- 또는를 나타내며, W,W'및 Z는 W와 W'이 동일한 것으로 CH또는 N을 나타내는 경우, Z는 -O- 또는 -S-를 나타내고, W가 CH를 나타내고 W'이을 나타내는 경우, Z는 -CH=C'R'8을 나타내고, 이때에 R8과 R'8은 동일하거나 상이한 것으로 수소, 할로겐원자 , 예컨대 플루오르, 염소, 또는 브롬, 메틸과 같은 C1-C4알킬기 또는 메톡시 같은 C1-C4알콕시기를 나타내며, n은 1내지 5의 정수를 나타내고, 단, R가 -SO2R1'기를 나타낼때 T'은 수소, 니트로기 또는 고리화된기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 -SO2R' 기를 나타내고 Ra가 수소를 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, Y가기를 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 부분
    가 벤조일기를 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 부분
    가 4-벤조일 옥시기를 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1,R2및 R3이 n-부닐기를 나타내고 n이 3을 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, X가 -O-를 나타내는 것을 특징으로 하는 유도체.
  8. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 사슬
    이 위치 4에 있는 것을 특징으로 하는 유도체.
  9. 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 약학적으로 허용 가능한 염이 옥살산염, 푸마르산염, 염산염 또는 P-톨루엔술폰산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  10. 제1항에 있어서, 2-n-부틸3-[4-(3-디-n-부틸아미노-프로폭시)벤조일]5-메틸-술폰아미도 벤조푸란, 2-n-부틸 3-{4-[3-N-메틸N-3,4-디메톡시-β-페네틸)아미노-프로폭시]벤조일]5-메틸술폰아미도 벤조푸란, 2-이소프로필 3-[4-(3-디-n-부틸아미노-프로폭시)벤조일]5-메틸술폰아미도 벤조푸란, 5-아미노 3-[4-(3-디-n-부틸아미노-프로폭시)벤조일]2-n-부틸 인돌, 및 이것들의 약학적으로 허용 가능한 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유도체.
  11. Y가기를 나타내고, T또는 T'이 아미노기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식의 니트로 유도체를 극성용매중에서 적당한 촉매의존재하에 수소화 함으로써 유리염기의 형태로 소정화합물을 제조하고, 필요에따라 무기산 또는 유기산과 반응시킴으로써 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서 Het은
    을 나타내며, R1,R2,R3,R4,A,W,W',X,Y,Z및 n은 제1항에서 규정된 것과 같다
  12. Y가기를 나타내고, T,T'또는 T"이 R'SO2-NH-기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, R과 Ra가 각각 수소를 나타내는 제1항의 일반식(I)의화합물을 일반식 : Hal-SO2-R'의 할라이드의 하나 또는 2개의 동등물, 또는 일반식 : (R'SO2)20(상기식에서, R'은 제1항에서 규정된 것과 같고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다)의 무수물과, 산수용체의 존재하에서 적당한 유기 용매 중에서 반응시켜 유리 염기 형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. Y가기를 나타내고, T,T'또는 T"이
    기(R은 표시된 값을 나타내고, Ra는 알킬기를 나타낸다)를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서 R이 지시된 값을 나타내고 Ra가 수소를 나타내는 제1항의 일반식(I)의 화합물을, 일반식 : Ra'-Hal(상기 식에서, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, Ra'은 C1-C4알킬기를 나타낸다)의 할라이드의 하나 또는 2개의 동등물과 반응시켜 유리염기형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. Y가기를 나타내고, T'이 니트로기를 나타내거나 또는 T,T'또는 T"이 고리화된기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식 :
    (상기 식에서, A,W,W',Z,Hal 및 n은 상기 규정된 것과 같고, Het은 다음 하기 일반식의 기를 나타내며 :
    R1,R4및 X는 제1항에서 규정된 것과 같고, Q는 니트로기 또는
    기를 나타내며, P는 1내지 4의 정수를 나타낸다)의 화합물을 일반식 :
    (상기 식에서, R2및 R3은 제1항에 규정된 것과 같다)의 질소 함유 화합물과, 극성 또는 비극성 용매중에서 염기성 제제의 존재하에 반응시켜 유리 염기형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. T"이 카르브알콕시기를 나타내고 Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 일반식 :
    (상기 식에서, R1가 R4'은 제1항에서 규정된 것과 같다)의 인돌리진 유도체를 일반식 :
    (상기 식에서, A,R2,R3,W,W',Z 및 n은 상기 규정된 것과 같고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다)의 할라이드로 80 내지 110℃의 온도에서 처리하여 유리염기 형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. T"이 카르복시기를 나타내고, Y 는기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, Het이 일반식 :
    (상기식에서, R1및 R4'은 제1항에서 규정된 것과 같다)의 기를 나타내는 제1항의 일반식(I)카르바알콕시인돌리진 유도체를, 적당한 용매중에서 용매의 환류온도에서 알칼리 금속 수산화물에 의하여 비누화함으로써, 유리 염기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. T"이 벤질옥시카바모일기를 나타내고, Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, Het이 일반식 :
    (상기 식에서, R1은 제1항에서 규정된 것과 같다)의 기를 나타내는 제1항의 일반식(I)의 카르복시 인돌리진 유도체를 적당한 용매중에서 0내지 10℃의 온도에서, 산수용체의 존재하에 클로로포름산 에틸과 반응시킨 후, 차례로 알칼리 금속 아지드와 마지막으로 벤질 알코올과 반응시켜서 유리 염기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. T"이 아미노기를 나타내고, Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, Het이 일반식 :
    (상기 식에서, R1은 제1항에서 규정된 것과같다)의 기를 나타내는 제1항의 일반식(I)의 벤질옥시카바모일-인돌리진 유도체를, 적당한 용매중에서 적당한 촉매의 존재하에 수소화하여 유리 명기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜 상기 유도체의 약학적으로허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, Y가기는 나타내는 제1항의 일반식(I)의 화합물을, 적당한 용매중에서 수소화붕소산 알칼리 금속에 의하여 환원시킴으로써 유리 염기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. Y가기를 나타내고, 그중 R5가 R4'기 또는 식기를 나타내고, 그중 R5가 R4'기 또는 식의 아실기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, Y가기를 나타내는 제1항의 일반식(I)의 화합물을, 산수용체의 존재하에서알카리금속 알코올산염과 반응시킨 후 일반식 : R'4-Hal(R'4은 제1항에서 규정된 것과 같고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다)의 할라이드와 반응시켜서 유리염기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. Y가 -CH2-기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서,기를 나타내는 제1항의 일반식(I)의 화합물을, 적당한 용매중에서 트리플루오로아세트산의 존재하에 알카리 금속 또는 수소화물에 의하여 환원시킴으로써 유리염기 형태의 소정화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 상기 유도체의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 가 니트로기를 나타내고 Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 일반식 :
    (상기식에서, R1및 R4는 제1항에서 규정된 것과 같고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다)의 아실 할라이드를 루이스산의 존재하에서 하기 일반식 :
    의 아민으로 축합시켜서 유리염기형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. T,T'또는 T"이 고리화된기를 나타내고, Y가기를 나타내며, A가 -O-를나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식:
    (상기 식에서,W,W'및 Z은 제1항에서 규정된 것과 같고, Het이 다음 일반식:
    (상기 식에서, Q,R1,R4,X및 P는 제1항에서 규정된 것과 같다)의 기를 나타낸다. 의 케톤을, 적당한 용매중에서 90 내지 110℃의 온도에서 하기 일반식:
    (상기 식에서, R2,R3및 n은 상기 규정된 것과 같고, R9는 할로겐 원자, C1-C4알킬술포닐옥시기 또는 C6-C10아릴술포닐옥시기를 나타낸다)의 화합물로 축합시켜서 유리 염기 형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. T'이 수소, 니트로기 또는기를 나타내고, R4가 -SO2R'기를 나타내며, Y가기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식 :
    (상기 식에서, A,R2,R3,W,W',Z및 n은 제1항에서 규정된 것과 같고, Q는 수소, 니트로기 또는
    기를 나타내며, 그중 P는 1내지 4의 정수를 나타낸다)의 인돌유도체를, 적당한 용매중세서 염기성 제제의 존재하에 일반식 : Hal-SO2R'의 할라이드 또는일반식 : (R'SO2)2C의 무수물(이들 식에서 R1은 제1항에서 규정된 것과 같다)로 처리함으써, 유리 염기 형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. T'이 니트로기를 나타내고, Y가기를 나타내며, A가 -O-를 나타내고, R2,R3,R4및 R4'이 동일하며, m과 n이 동일한 제1항의 유도체의 제조방법으로서하기 일반식;
    (상기 식에서, R1,W,W'및 Z은 제1항에서 규정된것과 같다)의 케톤 유도체를 하기 일반식;
    (상기 식에서, R2,R3및 n은 제1항에서 규정된 것과, R9는 할로겐 원자, C1-C4알킬술포닐옥시기 또는 C6-C10아릴술포닐옥시기를 나타낸다)의 화합물과, 염기성 제제의 존재하에서 반응시켜서 유리 염기형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  26. T,T' 또는 T"이 -NHSO2R'기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식 :
    (상기 식에서, R2,R3,W,W',Z,A및 n은 상기 규정된 것과 같고, Het 은 다음 일반식 :
    상기 식에서, R1,R1,R4및 X는 제1항에서 규정도인 것과 같다)의 기를 나타낸다)의 화합물을, 적당한 용매중에서 알칼리 금속 수산화물과 반사시켜서 유리염기 형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  27. T또는 T'이기를 나타내고, 그 중 R과 Ra는 동일한 것으로 각각 -SO2R'기를 나타내며, Y가기를 나타내고, A가 -O-기를 나타내는 제1항의 유도체의 제조방법으로서, 하기 일반식 :
    (상기 식에서, W,W'및 Z는 제1항에서 규정된 것과 같고,Het은 다음 일반식:
    (상기 식에서, R',R1,R4,및 X는 상기 규정된 것과 같다)의 기를 나타낸다)의 화합물을, 염기성 제제의 존재하에서 용매의 환류온도에서 하기 일반식 :
    (상기 식에서, R2,R3및 n은 제1항에서 규정된 것과 같고, R9는 할로겐원자,C1-C4알킬술포닐옥시기 또는 C6-C10아릴술포닐옥시기를 나타낸다)의 화합물과반응시켜서 유리 염기형태의 소정 화합물을 제조하고, 이것을 필요에 따라 무기 또는 유기산과 반응시켜서 약학적으로 허용 가능한 염을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 약학적인 담체 또는 적당한 부형제와 조합하여, 유효성분으로서 제1항 내지 9항중 어느 한 항에 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌 또는 인돌리진의 유도체를 하나 이상 함유하고 있는 약학적 및 수의 학적 조성물.
  29. 약학적 담체 또는 적당한 부형제와 조합하여, 유효성분으로서 제10항의 유도체를 하나 이상 함유하고 있는 약학적 및 수의학적 조성물.
  30. 50 내지 50mg의 유효성분으로 이루어지는, 심장혈관계의 병리학적 증후군을 치료하기 위한 제28항 또는 제29항의 약학적 또는 수의학적 조성물.
  31. 심장 혈관계의 병리학적 증후군을 치료하기 위해 고안된 의약을 제조하기 위한, 제1항 내지 제10항중 어느 한 항의 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌 또는 인돌리진의 하나 이상의 유도체의 이용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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