KR930021622A - 이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 이 화합물을 함유하는 치료제 - Google Patents

이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 이 화합물을 함유하는 치료제 Download PDF

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삐에르 도디
미셀 봉두
빠뜨리쓰 르노
빠뜨리쓰 프뤼노
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마쥬와 베르나라 알.
푸르니에 엥뒤스트리에 에 쌍뜨
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 페닐아미노메틸이미다졸에 관한 것이다.
식중, R1-R7은 상기 명세서에 기재된 바와 같다.
본 발명은 또한 상기 화합물의 제조방법 및 앙지오텐신 Ⅱ 길항질로서 이 화합물을 함유하는 고혈압, 순환계 질병 및 녹내장의 치료제에 관한 것이다.

Description

이미다졸 유토체, 그의 제조방법 및 이 화합물을 함유하는 치료제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음과 같은 화합물로 되는 군 중에서 선택되는 페닐아미노메틸이미다졸 화합물 (i) 하기 일반식 (I)의 페닐아미노메틸이이다졸
    식중, R1은 C1-C4알킬기이고, R2는 수소 원자, 할로겐, C1-C4알킬티오 또는, C1-C3퍼플루오로알킬기이고, R3는 수소 원자, C1-C4알킬 또는 COR3기 (여기서, R8은 C1-C4알킬기임) 이고, R4는 3-, 4-, 5- 또는 6―위치에 위치하고, 수소원자, 1개 이상의 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아지도 또는 니트로기, 또는 1개 이사의 할로겐이거나, 또는 이것에 결합된 아미노페닐기와 2-아미노나프틸기틀 형성하고, R5는 수소 원자 또는 할로겐 이고,R6및 R7는 서로 동일하거나 다른 것으로서, 각각 테트라졸-5-일기 또는 COR9기이고, 여기서 R9은 히도록실,C1-C16알콕시, 시클로프로필메톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2―페닐에톡시, 글리세릴, 이소프로필리덴글리세릴,2―메톡시에톡시, 2―옥소부톡시, 1-메틸―2―옥소부톡시, 2-(N,N―디에틸아미노)에톡시, 모르폴리에톡시, N-(에톡시)니코틴아미드, 0-CHR15-0(CO)-R12기 (여기서, R15는 수소 원자 또는 C1-C3알킬기이고, R12는 C1-C7,알킬, 시클로펜틸, 시클로렉실, 시클로펜틸메틸 또는 시클로렉실메틸기임), 구조식 0― CHR17-CO2-R16의 옥시아세테이트기 (여기서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C5알킬기임), 구조식 O-CH2-CO-NR10R11의 옥시아세트아미드기 (여기서, R10및 R11은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 C1-C4알킬, 히드록시에틸기이거나, 또는 이들에 결합된 질소 원자와함께 4-메틸피페라진-1-일기를 형성함), 또는 구조식 -NR18R19의 아미노기(여기서, R16및 R19는 각각 독립적으로 수소원자, C1-C4알킬, 메톡시 또는2- (N,N-디메틸아미노)프로필기 임), 또는 -NR18R19는 글리신 또는 발린 구조의 아미노산 잔기 (여기서,산기는 에스테르 또는 아미드 형태로 임의로 보호됨) 이고, R6는 또한 COR13기 이고, 여기서 R13은 구조식 ―NH―SO2-CH3의 메틸슬포닐아미노기 또는 구조식
    의 아릴술포닐아미노기 이고, 여기서 R14는 수소 원자, 할로겐 아지도, C1-C4알킬 또는 메톡시기 이고, 오르토, 메타 또는 파라 위치에 위치할수 있고, R3및 R7은 이들에게 각각 결합된 질소 원자 및 페닐기와 함께 2-카르복시인돌-1-일 또는 2―에톡시카르보닐인돌-1-일 오르토-융함 질소함유 헤테로시클을 형성한다. (ii)무기산 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기를 갖는 일반식 I 화합물의 부가염.
  2. 제1항에 있어서, 카르복실기 R6및 일반식(I)에서 R6또는 R7이 COOH 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 카르복실기 R6및 R7을 유기 또는 무기 염기로 염화시킨 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 유기 또는 무기산으로 염화시킨 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식 (I)에서 R6또는 R7이 메틸슬포닐아미노카르보닐기 또는 에틸슬포닐아미노카르보닐기인 화합물.
  6. 일반식 (I )의 화합물 중 적어도 하나의 화합물 또는 그의 부가염 중 하나의 치료학적 유효량과 생리학적으로 허용되는 부형제를 함유하는 치료 조성물.
  7. 앙지오덴신 Ⅱ 길항질로서 제1항에 의한 화합물을 함유하는 동맥고혈압, 순환제 질병 또는 녹내장의 예방 또는 치료용 약품.
  8. 제1항에 의한 일반식 (I)의 화합물의 합성에 유용한 중간체인 하기 구조식의 1-페닐메틸이미다졸-5-카르복스알데히드 화합물.
    식중, (i) R1′은 n―프로필기 이고, R2′는 수소 원자 또는 할로겐 이고, R5′은 수소 원자이고, R6′은 시아노기 또는 COR6′기 (R9′은 C1-C16알콕시 또는 벤질옥시기임)이거나, 또는 (ii)R1′ Rl'은 n―부틸기이고, R2′및 R5′는 각각 수소 원자이고, R6′는 COR9′기 (R9′은 t-부톡시 또는 벤질옥시기임) 이다.
  9. 제1항에 의한 일반식 (I)의 화합물의 합성에 유용한 중간체인 하기 구조식의 1-페닐메틸-5-히드록시메틸 이미다졸 화합물.
    식중 R1′은 C1-C4알킬기 이고, R2′는 수소 원자 또는 할로겐 이고, R5′은 수소 원자 이고, R6′은 COR9′기(R9′은 C1-C16알콕시 또는 벤질옥시기임)이다.
  10. 제1항이 의한 일반식 (I)의 화합물의 합성에 유용한 중간체인 하기 구조식의 l-페닐메틸-5-할로게노메틸 이미다졸 화합물.
    식중, R1′은 n-부틸기이고, R2′및 R5′는 각각 수소 원자이고,R6′은 COR9′ 기(R9′은 t ―부톡시 또는 벤질옥시기임)이고, X는 할로겐 이다.
  11. (a) 하기 구조식(Ⅱ′)
    (식중,R1′는 C1-C4알킬기이고, R2′는 수소원자, 할로겐, C1-C16알킬티오 또는 C1-C3피플루오로알킬기기고, R5′는 수소원자 또는 할로겐 이고, R6′는 시아노 또는 COR9′기 이고, 여기서 R9′는 C1-C16알콕시, 벤질옥시 또는 이소프로필리덴글리세릴기이고, X는 할로겐, 특히 염소 원자, 또는 파라톨루엔슬포닐기임)의 화합물을 하기 구조식 (Ⅲ ')
    (식중, R3′는 수소 원자 또는 C1-C4알킬기 이고, R4′는 3-,4-,5- 또는 6-위치에 위치하고, 수소원자, 1개 이상의 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아지도 또는 니트로기 또는 1개 이상의 할로겐 이거나 또는 이것에 결함된 아미노페닐기와 2-아미노나프틸기을 형성하고, R7′은 시아노 또는 COR9′기 이고, 여기서 R9′는 C1-C16알콕시, 벤질옥시, 이소프로필리덴글리세릴, 페녹시, 2-페닐에톡시, 2-메톡시에톡시, 2-옥소부톡시, 1-메틸-2-옥소부톡시 또는 2- (N, N―디에팀아미노)에톡시기, 구조식 0-CHR15O(CO)-R12기 (여기서, R15는 수소원자 또는 C1-C3알킬기이고, R12는 C1-C7알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸 또는 시클로핵실메틸기 임), 구조식 O-CHR17-CO2―R16의 옥시아세테이트기 (여기서, R15및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C5알킬기임), 구조식 O-CH2-CO-NR10R11의 옥시아세트아미드기 (여기서, R10및 R11은 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 각각 C1-C4알킬 또는 히드록시에틸기뀜), 또는 구조식 ―NR18R19의 아미노기 (여기서 R18및R19는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C4알킬, 메톡시 또는2- (N,N-디메틸아미노)프로필기 임). 또는 ―NR18R19는 산기가 임의로 에스테르 또는 아미드 형태로 보호되는 글리신 또는 발린 구조의 아미노산 잔기이고, R3′및 R7은 각각 이들에게 결합된 질소 원자 및 페닐기와 함께 2-카르복시인돌-1-일 또는 2-에특시카르보닐인돌-1- 오르토-융합 질소 함유 헤테로시클을 형성할 수 있음) 의 화합물과 무수 매질 중에서, 극성 또는 비극성 및 비양자성 용매(예, 톨루엔, 키실렌, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드, 염소화 탄화수소, 에테르,디옥산, N-메틸피롤리딘-2-은, N, N′디메틸프로필렌우레아 또는 디메틸 슬폭시드)존재 또는 부채하에 강염기 (예, 트리에틸아민, 2,6―루티딘, 수소화 나트륨 또는 칼륨, 포태슘 또는 리튬 헥사메틸디실릴아미드 또는 리튬 디이소프로필아미드)존재 또는 부재하에, 화합물(Ⅱ′) 1몰대 화합물(Ⅲ')l~20몰의 비율로 실온(15 내지 25℃)내지 약200℃사이의 온도에서 0.1∼12시간 동안 반응시켜서 친핵성 치환 반응으로 처리하여 하기 구조식 (I')의 화합물을 얻고,
    (식중, R1′,R2′,R3′,R4′,R5′,R6′및 R7′은 상기 정의한 바와 같음), (b) 필요에 따라서, 구조식 (I ')의 생성화합물을 다음과 같은 처리, 즉 (i)구조식 (I ')에서 R6′ 및 R7′기 중의 적어도 하나가 COR9′기 (R9′는 C1-C16알콕시기임) 인 화합물을 이 기술 계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 디메톡시에탄 또는 알콜(예, 메탄올)중에서, 특히 강염기 (폐, 수산화나트륨 또는 수산화 칼륨 수용액)존재하에 검화시켜서, R6및 R7각각 COOH기 이거나, 또는 R6가 COOH기이고, R7COR9기(R9은 C1-C16) 알콕시기 임) 인 일반식 (I)의 화함물을 얻고,(ii)상기 단계 (i)에서 얻어진 화합물을 이 기술 계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 특히 적당한 알콜과 반응시키거나, 또는 적당한 할로겐화 유도체와 반응시켜서 에스테르화시켜서, R6및 R7이 각각 COR9(R9는 상기 R9′기에 대해서 정의한 것과 같음)인 일반식(I)의 화합물을 얻고, (iii)하기 구조식
    (식중, R14는 수소원자, 할로겐, 아지도기, C1-C4알킬기 또는 메톡시기임)의 메틸술폰아미드 또는 아릴술폰아미드를 이 기술계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 특히 커플링제 (예, 1- (3―디메틸아미노-프로필)―3―에틸카르보디이미염산염 또는 N, N-디시클로헤실-카르보디이미드)존재하에 상기 단계 (i)에서 얻어진 일가산으로 아실화시켜서, R6가 COR13기 [여기서, R13은 구조식 -NH-SO|2-CH3의 에틸술포닐아미노기 또는 구조식
    의 아릴술포닐아미노기 (R14상기 정의한 바와 같음)이고, R7COR9(R9은 C1-C4알콕시기 임) 이고, R1, R2, R3, R4및 R5각각 상기 R1′, R2′, R3′, R4′및 R5′에 대해서 정의한 것과 같은 일반식 (I )의 화합물을 얻고,(iv)구조식 (I ')에서 R3'가 수소원자이고, R1′, R2′, R3′, R4′, R|5′, R5′및 R7′이 상기 정의한 바와 같은 화합물을 이 기술계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 특히 산 무수물(예, 아세트산 무수물)과 반응시켜 아실화시켜서 R3가 COR8기 (R8은 C1-C4알킬기)이고, R1, R2, R4, R5,R5및 R7가 각각 상기 R1′, R2′, R4′, R5′, R5′및 R7′에 대해서 정의한 것과 같은 일반식(I)의 화합물을 얻고, (V) 필요에 따라서, 구조식 (I ')에서, R6' 및 R7'중 적어도 하나가COR9'기 (CR9'은 C1-C4알콕시,벤질옥시 또는 이소프로필리덴글리세릴기 임)인 화합물을 이 기술계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 특히 산성 매질 중에서 처리하거나또는 접촉수소첨가 반응에 의하여 보호기를 제거하여, R6또는 R7중 적어도 하나가 COOH 또는 co-글리세릴기이고 다른 하나가 COR9기(R9는 상기 R8'에 대해서 정의한 것과 같음)인 일반식(I)의 화합물을 얻고, (vi) 구조식(I ')에서, R6' 또는 R7'이 시아노기인 화합물을 이 기술계통의 숙련가들에게 알려진 방법에 의해서, 특히 트리알킬 주석 또는 트리아릴주석아지드의 1, 3―이극 시클로부가에 의하여, R6또는 R7이 테트라졸-5-일기인 일반식 (I )의 화합물로 전환시키는 단계로 되는 제1항에 의한 화합물의 제조방법.
    　※ 참고사항 : 최초 출원된 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930005246A 1992-04-01 1993-03-31 이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 이 화합물을 함유하는 치료제 KR930021622A (ko)

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