KR850007424A - 항박테리아 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (71)
1) 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능한 에스테르의 제법.
여기서 R1은 수소 또는 통상적 아미노-보호그룹, R2는 수소, 1 내지 4탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, 3 내지 6탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 사일클로알케닐링 또는 다음식의 그룹이다.
여기에서 R3는 수소, (저급)알킬 또는 카복실, X는 할로겐, 하이드록시 또는 (저급)알콕시이며, R4와 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이거나 또는 R4와 R5는 이들이 붙는 탄소원자와 함께 취해지거나 3 내지 5탄소원자를 함유하는 사이클로알킬리덴링이 될 수 있으며,는 제 4급 암모니오그룹이다.
청구범위 제 1항의 화합물에서이 다음식에서 선택된 화합물의 제법.
여기에서 R13,R14및 R15는 같거나 다르며(저급)알킬, (저급)알케닐, 아미노가 α-탄소에 있지않는 아미노(저급)알킬, 또는 하이드록시그룹이 α-탄소상에 있지않는 하이드록시 (저급)알킬; 이며, R16은 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노, 디 (저급)알킬아미노, 포르밀아미노, (저급)알카노일아미노, 카복시, 하이드록시카복시(저급)알킬, 카복시(저급)알킬티오, 하이드록시(저급)알킬, 할로(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, (저급)알콕시(저급)알킬, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일, 또는 R16은 3 내지 5 탄소원자를 가지는 2가 알킬렌그룹을 나타내며; R17은 (저급)알킬(저급)알콕시(저급)알킬, 할로(저급)알킬, 알릴, 하이드록시(저급)알킬(단, 하이드록시그룹이 α-탄소에 있지않을 것)아미노그룹이 α-탄소에 있지않는 아미노(저급)알킬, 또는 페닐(저급)알킬, R18은 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알콕시(저급)알킬, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노디(저급)알킬아미노, 카복시, 하이드록시, 카복시(저급)알킬, 하이드록시(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, 포르밀아미노, (저급)알카노일아미노, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일; n은 1 내지 3의 숫자를 포함하며, Z는 CH2또는 n가 2일때 Z는 S,O 또는 N-R19가 되며 여기에서 R19는 수소 또는 (저급)알킬이며, R20과 R21은 같거나 다르며 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노디(저급)알킬아미노, 카복시, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, (저급)알콕시(저급)알킬, 카복시(저급)알킬, 카복시(저급)알킬아미노, (저급)알카노일아미노, 카복시(저급)알카노일아미노, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일이다.
R2가 (저급)알킬, 3 내지 5탄소원자의 사이클로알킬, 3 내지 5탄소원자의 1-카복시시클로알크-1일, 알릴, 프로파길 또는 카복시(저급)알킬인 청구범위 2의 화합물의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(트리메틸암모니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물, 또는 그 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적으로 수화가능한 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(1-메틸-피룰리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물, 또는 그 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적으로 수화가능한 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-피리디니오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 그 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-아미노피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-포르밀아미노피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-아미노메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 제3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-아미노메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 그 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(2-메틸티아졸리오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 혹은 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(2-아미노-5-티아졸로[4,5-C]피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적으로 수화가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-하이드록시메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-하이드록시메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-[N-메틸-카바모일]피리디니오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(2,3-프로필렌피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-4-세펨카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-사이클로펜틸옥시이미노 아세트아미도]-3-[3(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-알릴옥시 이미노아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4│카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4│티아디아졸-3-일)-2-프로파길옥시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시피리디니오)-2-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-카복시피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 3의 화합물 또는 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화 가능 에스테르의 제법.
다음식의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 방법.
여기에서 R1은 수소 또는 통상적 아미노-보호그룹, R2는 수소, 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 3 내지 6 탄소원자를 함유하는 사이클로 알킬 또는 사이클로알케닐링 또는 다음식의 그룹이다.
여기에서 R3는 수소, (저급)알킬 또는 카복실, X는 할로겐, 하이드록시 또는 (저급)알콕시이며, R4와 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이거나 R4와 R5는 이들이 붙는 탄소원자와 함께 취해지거나 3 내지 5탄소원자를 함유하는 사이클로알킬리덴이며, B1은 수소 또는 통상적인 카복실 보호그룹이며, Z는 클로로브로모 또는 요도이다.
Z가 클로로 또는 요도이며, R2은(저급)알킬, 3 내지 5탄소원자의 사이클로알킬, 3 내지 5탄소원자의 1-카복시사이클로알크-1-일, 알킬, 프로파길 또는 카복시(저급)알킬인 청구범위 26의 화합물 또는 그 염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르 제법.
R2가 메틸, 에틸, 사이클로펜틸, 알릴 또는 프로파길인 청구범위 제 27의 화합물의 제법.
B1이 수소 또는 벤즈히드릴 그룹이며 R1이 수소 또는 트리틸그룹인 청구범위 28의 화합물의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-(3-요도-1-프로펜-1-일)3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노 아세트아미도]-3-(3-요도-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-3-일)-2-사이클로펜틸옥시이미노아세트아미도]-3-(3-요도-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-알릴옥시이미노아세트아미도]-3-(3-요도-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-프로파길옥시이미노 아세트아미도]-3-(3-요도-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-(3-클로로-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노아세트아미도]-3-(3-클로로-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-사이클로펜틸옥시이미노아세트아미도]-3-(3-클로로-1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-알릴옥시이미노아세트아미도]-3-(3-클로로1-프로펜-1-일)-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
디페닐메틸 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-프로파길옥시이미노 아세트아미도]-3-(3-클로로-1-프로펜-1-일)-3-세펜-4-카복실레이트인 청구범위 29의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제법.
다음식에서
-N≡Q가 제4급 암모니오 그룹인 화합물 또는 그염, 에스테르, 용매화물 또는 수화물의 제법.
-N≡Q
가 다음식에서 선택된 것, 또는 그염, 에스테르, 용매화물 또는 수화물의 제법.
여기에서 R113,R14및 R15는 같거나 다르며 (저급)알킬, (저급)알케닐, 아미노가 α-탄소에 있지않는 아미노(저급)알킬 또는 하이드록시 그룹이 α-탄소상에 있지않는 하이드록시(저급)알킬; 이며, R16는 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노, 디(저급)알킬아미노, 포르밀아미노, (저급)알카노일아미노, 카복시, 하이드록시(카복시저급)알킬, 카복시(저급)알킬티오, 하이드록시(저급)알킬, 할로(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, (저급)알콕시(저급)알킬, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일, 또는 R16은 3 내지 5탄소원자를 가지는 2가 알킬렌그룹을 나타내며, R17은 (저급)알킬, (저급)알콕시(저급)알킬, 할로(저급)알킬, 아릴, 하이드록시(저급)알킬(단, 하이드록시그룹이 α-탄소에 있지않을 것), 아미노 그룹이 α-탄소에 있지않는 아미노(저급)알킬, 또는 페닐(저급)알킬, R18은 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알콕시(저급)알킬, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노디(저급)알킬아미노, 카복시, 하이드록시, 카복시(저급)알킬, 하이드록시(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, 포르밀아미노, 알카노일아미노, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일; n은 1 내지 3의 숫자를 포함하며, Z는 CH2또는 n가 2일때 Z는 S,0 또는 N-R19가 되며, 여기에서 R19는 수소 또는 (저급)알킬이며, R20과 R21은 같거나 다르며, 수소, (저급)알킬, (저급)알콕시, (저급)알킬티오, 아미노, (저급)알킬아미노, 디(저급)알킬아미노, 카복시, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 아미노(저급)알킬, (저급)알콕시(저급)알킬, 카복시(저급)알킬, 카복시(저급)알킬아미노, (저급)알카노일아미노, 카복시(저급)알카노일아미노, 카바모일 또는 N-(저급)알킬카바모일이다.
N≡Q가 1-메틸-피롤리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 2-아미노-5-티아졸로 [4,5-c] 피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 트리메틸암모니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-아미노-피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-포르밀아미노피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-카바모일피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 4-카바모일피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-아미노메틸피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 2-메틸티아졸리오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-하이드록시메틸피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 4-하이드록시메틸피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 4-(N-메틸카바모일)피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 4-카바모일피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 2,3-프로필렌피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 3-카복시메틸피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
N≡Q가 4-카복시메틸티오피리디니오인 청구범위 40의 화합물.
위 식에서 R22는 수소 또는 통상적 카복실 보호그룹이며, R23,R24및 R25는 같거나 다르며, 수소, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이며, Z는 클로로, 브로모 또는 요도인 위 구조식의 화합물 또는 그염, 용매화물, 수화물 또는 에스테르의 제법.
R22는 벤즈하이드릴 그룹이며, Z는 클로로 또는 요도인 청구범위 59의 화합물의 제법.
R23,R24및 R25가 수소인 청구범위 60의 화합물의 제법.
벤즈히드릴 7-벤질리덴아미노-3-[3-클로로-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실양이트인 청구범위 61의 화합물의 제법.
벤즈히드릴 7-벤질리덴아미노-3-[3-요도-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트인 청구범위 61의 화합물의 제법.
여기에서 R1는 수소 또는 통상적 아미노-보호그룹, R2는 수소 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 3 내지 6 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐링 또는 다음식의 그룹이다.
여기에서 R3는 수소, (저급)알킬 또는 카복실, X는 할로겐, 하이드록시 또는 (저급)알콕시이며, R4와 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이거나 또는 R4와 R5는 이들이 붙는 탄소원자와 함께 취해지거나 3 내지 5 탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴링이 될 수 있으며,-N≡Q는 제4급 암모니오 그룹이다.
여기에서 그 방법은 다음식의 화합물
여기에서 R21는 R2에서와 같거나 또는 다음식의 그룹이며,
여기에서 X,R4및 R5는 위에서 정한바와 같으며, B1는 통상적인 카복실 보호그룹이며, B2는 수소 또는 통상적인 아미노 보호그룹이며, Z는 클로로, 브로모 또는 요도이며, m은 0 또는 1임, 제 3급아민 Q≡N과 함께(또는 연속적으로 제 2급아민 RR′NH 및 R″Z의 화합물과 함께), 반응시키는 것, 그리고 만일 m이 1이면, 통상적 방법에 의하여 설프옥사이드를 환원하고, 연속으로 통상적 방법에 의하여 모든 블록 결합된 그룹을 제거하는 것을 포함하는 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 비독성 약제허용염, 용매화물, 수화물 또는 생리학적 수화가능한 에스테르의 제조방법.
여기에서 R1은 수소 또는 통상적 아미노-보호그룹, R2는 수소, 1 내지 4 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 3 내지 6 탄소원자를 함유하는 사이클로 알킬 또는 사이클로알케닐링, 또는 다음식의 그룹이다.
여기에서 R3는 수소, (저급)알킬 또는 카복실, X는 할로겐, 하이드록시 또는 (저급)알콕시이며, R4와 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이거나 또는 R4와 R5는 이들이 붙는 탄소원자와 함께 취해지거나 3 내지 5 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬리덴링이 될 수 있으며,-N≡Q는 제 4급 암모니오 그룹이다.
다음식의 화합물을
아래식의 산과 함께
또는 상기 산의 아실화 유도체와 함께, 여기에서 R2는 R2와 같거나 또는 아래식의 그룹이며,
여기에서 X,R4및 R5는 위에서 정한것과 같으며, B1은 통상의 카복실 보호그룹이며, B2는 수소 또는 통상의 아미노보호그룹임, 반응시키는 것으로 구성하는 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 그들의 비독성 약학적으로 가능한 염 및 생리학적으로 수화가능한 에스테르의 제조방법.
화합물 1-22가 제조되는 청구범위 64의 제조방법.
1) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(트리메틸암모니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
2) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[(3-(1-메틸피롤디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
3) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-피리디니오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
4) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(3-아미노피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
5) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(3-포르밀아미노피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
6) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(3-아미노메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
7) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(3-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
8) 7-[5-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
9) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노아세트아미도]-3-[3-(2-메틸티아졸리오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
10) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(2-아미노-5-티아졸로 [4,5-c] 피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
11) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-하이드록시메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
12) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(3-하이드록시메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
13) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-N-메틸카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
14) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(2,3-프로필렌피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세롬4-카복실레이트.
15) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
16) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-사이클로펜틸옥시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
17) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)2-알릴옥시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
18) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-프로파길옥시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카바모일피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
19) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시피리디니오)-1-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
20) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-에톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시피리디니오)-2-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
21) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시메틸피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
22) 7-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)2-메톡시이미노 아세트아미도]-3-[3-(4-카복시메틸티오피리디니오)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실레이트.
여기에서 R22는 수소 또는 통상적 카복실-보호그룹이며 R23,R24및 R25는 동일하거나 상이하며, 수소, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이며 Z는 클로로, 브로모 또는 요도임;
여기에서 R23,R24와 R25는 위에서 규정한 것과같으며, 식 Ⅱ의 화합물을 식 Ⅲ의 화합불과 함께 반응시켜,
여기에서 R22는 통상적인 카복실 보호그룹임.
다음식(Ⅳ)의 화합물을 얻고,
다음식(Ⅳ)의 화합물을 요드화 나트륨 또는 요드화칼륨과 반응시켜 식(Ⅴ)의 화합물을 얻고,
다음식(Ⅴ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 함께 반응하여 식(Ⅵ)의 화합물을 얻고,
또는 식(Ⅳ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 함께 반응시켜 식(Ⅵ)의 화합물을 얻고, 다음식(Ⅵ)의 화합물을 염기와 함께 반응시켜 식(Ⅶ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅷ)의 화합물을 Z CH2CHO와 (여기에서 Z는 염소, 브롬 또는 요드임)반응시켜 식(Ⅷ)의 화합물 또는 그염, 용매화물, 수화물 또는 에스테르를 제조하는 방법.
그리고 최종적으로 만일 원하는 통상적 방법에 의하여 카복실 보호그룹 R22를 제거하여 대등한 유리산을 얻고 상기 유리산을 전환시켜 그염 또는 에스테르를 제조하는 방법.
다음식의 화합물 또는 그염, 수화물, 용매화물 또는 에스테르의 제조방법.
여기에서 R1은 수소 또는 통상적 아미노-보호그룹, R2는 수소, 1 내지 4탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 3 내지 6 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐링 또는 다음식의 그룹이다.
여기에서 R3은 수소, (저급)알킬 또는 카복실, X는 할로겐, 하이드록시 또는 (저급)알콕시이며, R4와 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이거나 또는 R4와 R5는 이들이 붙는 탄소원자와 함께 취해지거나 3 내지 5 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬리덴이며, B1은 수소 또는 통상적인 카복실 보호그룹이며, Z는 클로로브로모 또는 요도임, 그 공정은 식 Ⅰ의 화합물을 식 Ⅱ의 화합물과 반응시켜
여기에서 R1,R2와 B1는 위에서 정한바와 같음, 식(Ⅲ)의 화합물을 얻고
다음식(Ⅲ)의 화합물을 요드화 나트륨 또는 요드화 칼륨과 반응시켜 식(Ⅳ)의 화합물을 얻고,
다음식 (Ⅳ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 반응시켜 식(Ⅴ)의 화합물을 얻고,
또는 식(Ⅲ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 반응시켜 식(Ⅴ)의 화합물을 얻고, 다음식(Ⅴ)의 화합물을 염기와 반응시켜 식(Ⅵ)의 화합물을 얻고,
다음식 (Ⅵ)의 화합물을 Cl CH2CHO와 반응시켜 식(Ⅶ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅶ)의 화합물을 요드화 나트륨 또는 요드화 칼륨과 반응시켜 식(Ⅷ)의 화합물을 얻고 또는 식(Ⅶ)의 화합물을 브롬화나트륨 또는 브롬화칼륨과 반응시켜 식(Ⅸ)의 화합물을 얻고,
그리고 최종적으로 모든 블록 결합그룹을 통상적 방법으로 제거하고 만일 원하면 유리산 화합물을 그염 또는 에스테르로 전환시키는 것으로 구성하는 제조방법.
식(Ⅸ)의 화합물의 제조방법 또는 그염, 에스테르 용매화물 또는 수화물의 제조방법.
여기에서-N≡Q는 제 4급 암모니오 그룹임; 그 제조방법은 아래와 같이 구성된다.
식(Ⅰ)의 화합물을 식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜,
식(Ⅲ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅲ)의 화합물을 요드화나트륨 또는 요드화칼륨과 반응시켜 식(Ⅳ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅳ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 반응시키거나 또는 식(Ⅲ)의 화합물을 트리페닐포스핀과 반응시켜서 식(Ⅴ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅴ)의 화합물을 염기와 반응시켜 식(Ⅵ)의 화합물을 얻고,
더 나아가 식(Ⅵ)의 화합물을 ClCH2CHO와 반응시켜 식(Ⅶ)의 화합물을 얻고,
다음 식(Ⅶ)의 화합물을 요드화나트륨 또는 요드화 칼륨과 반응시켜 식(Ⅷ)의 화합물을 얻고,
다음 더 나아가 식(Ⅷ)의 화합물을 제 2급아민(여기에서 R,R'는 각각 메틸 또는 함께 피롤리딘을 형성함)과 반응시켜 식(Ⅸ)의 화합물을 얻고,
다음 화합물(Ⅸ)과 R″Y(여기에서 R″는 3급아민 Q≡N이며 Y는 염소, 브로모 또는 요도임)와를 반응시켜 식(Ⅹ)의 화합물을 얻고,
또는 화합물(Ⅷ)을 3급아민 Q≡N(여기에서 Q는 상기에서 정한 바와같음)과 반응시켜 화합물(Ⅹ)을 얻고 다음 화합물(Ⅹ)을 지라르드 시약 T 또는 HCl과 반응시켜 화합물(ⅩⅠ)을 얻으며 만일 원하면 그 유리산을 그염, 에스테르 또는 수화물로 전환된다.
적어도 하나의 청구범위 1항의 식(Ⅰ)의 화합물의 항박테리아 용량 또는 그염, 그 수화물 또는 용매화물과 약제 가능한 담체를 함유하는 약학적 조성물.
적어도 하나의 청구범위 1항의 화합물의 효과적인 효능있는 항균제 용량 또는 그염, 수화물 또는 용매화물을 약학적으로 허용되는 담체내에 함유하는 용량을 인간을 포함하는 온혈 포유동물에 투여하는 것을 포함하는 온혈 포유동물에 박테리아 감염을 치료하는 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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FR2655042B1 (fr) * | 1989-11-29 | 1994-01-21 | Adir Cie | Nouvelles benzothiazolinones substituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
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US5126336A (en) * | 1990-08-23 | 1992-06-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Antibiotic c-3 catechol-substituted cephalosporin compounds, compositions and method of use thereof |
AT396108B (de) * | 1991-08-21 | 1993-06-25 | Biochemie Gmbh | Neues verfahren und neue zwischenprodukte zur herstellung von 7-aminocephalosporansaeurederivaten |
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US4409214A (en) * | 1979-11-19 | 1983-10-11 | Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd. | 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for the preparation thereof |
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