KR840004118A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 최소한 1개의 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 그의 용매의 항세균의 효과적인 양과 불활성 약학적 담체로 구성된 항세균성 조성물.
  3. 상기식에서,
  4. R1은 수소 또는 종래의 아미노-보호기, R2는 알릴, 2-부테닐, 3-부테닐 또는 1-4탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기 또는기인데, R3과 R4는 각각이 수소, 메틸 또는 에틸 또는 R3과 R4는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 3-5 탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴환.
  5. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 7-[(Z)-2-메톡시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)-아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 그의 비독성 약학적 수용염 또는 용매인 항세균성 조성물.
  6. 구조식(Ⅰ)의 화합물이 최소한 약 50-1500mg와 불활성 약학적 담체로 구성되어진 항세균성 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 7-[(Z)-2-메톡시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 그의 비독성 약학적 수용성 또는 용매인 항세균성 조성물.
  8. 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물중 1개의 항세균성으로 효과적인 양 또는 그의 비독성약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매와 불활성 약학적 담체로 구성되어진 그람-음성 박테리아에 활성인 항세균성 조성물.
  10. 상기 식에서,
  11. R1은 수소 또는 종래의 아미노보호기, R3과 R4는 각각이 자적으로 수소, 메틸 또는 에틸 또는 R3과 R4는 그들의 부착된 탄소원자와 함께 3-5탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴환이다.
  12. 제5항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-(Z)-2-(2-카르복시프로트-2-옥시이미노)아트트아미도]-3-[(1-메틸-3-(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 그의 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매인 항세균성 조성물.
  13. 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물중 최소한 1개 또는 그의 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매 약 50-1500mg과 불활성 약학적 담체로 구성되어진 그람-음성 박테리아에 활성을 갖는 항세균성 조성물.
  15. 상기 식에서,
  16. R1은 수소 또는 종래의 아미노보호기, R3과 R4는 각각이 수소 메틸 또는 에틸 또는 R3과 R4는 그들이 부착되어진 탄소와 함께 3-5탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴환이다.
  17. 제7항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-(Z)-2-(2-카르복실프로프-2-옥시이미노)아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 그의 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매인 항세균성 조성물.
  18. 하기 구조식(XⅥ)의 화합물 또는 그의 N-실릴유도체를 하기 구조식(XⅦ) 또는 (XⅦa)인 산의, 아실화 유도체와 반응시켜 하기 구조식(XV) 또는 (XVa)화합물을 생성한 뒤 계속하여 모든 보호기를 제거하는 것으로 구성된 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매의 제조방법.
  21. 상기 식에서,
  22. R1은 수소 또는 종래의 아미노보호기, R2는 아릴, 2-부테닐, 3-부케닐 또는 1-4 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는기인데, R3과 R4는 각각이 독자적으로 수소, 메틸 또는 에틸 또는 R3과 R4는 그들이 부착되어진 탄소원자와 함께 3-5 탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴환, B1은 수소 또는 종래의 카르복스보호기, B2는 종래의 아미노보호기, B3는 종래의 카르복스 보호기이다.
  23. 하기 구조식(XIV) 또는 (XIVa)의 화합물을 N-메틸피롤리딘과 반응시켜 하기 구조식(XV) 또는 (XVa)의 화합물을 생성한 뒤 계속하여, 종래의 방법으로 모든 보호기를 제거하는 것으로 구성된 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물과 그의 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르원 용매의 제조방법.
  25. 상기 식에서, R2는 알릴, 2-부테닐, 30-부테닐 또는 1-4 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기 또는기인데, R3과 R4는 각각이 독자적으로 수소, 메틸 또는 에틸 또는 R3과 R4는 그들이 부착되어진 탄소원자와 함께 3-탄소원자를 함유하는 시클로알킬리덴환, B1과 B3는 종래의 카르복스-보호기, B2는 종래의 아미노보호기이다.
  26. 제9항과 10항에 있어서, 7-아미노-3-클로로메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, (Z)-2-(2-t-부톡시카르보닐프로닐-2-옥시이미노)-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일)아세트산염, DCC, N-히드록시벤즈트리아졸이 있는 유기용매를 반응시켜 벤즈히드릴 3-클로로메틸-7-[(Z)-2-(2-t-부톡시카르보닐프로프-2-옥시이미노)-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일)-아세트아미도]-3-세펨-4-카르복실레이트(1f)를 생성하거나, 벤즈히드릴 7-아미노-3-클로로메틸-3-세펨-4-카르복실레이트와 비스(트리메틸실릴)아세트아미드를 (Z)-2-(2-t-부톡시카르보닐프로프-2-옥시이미노)-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일) 아세트산의 산염화물과 반응시켜 (1f)를 생성한 뒤, (1f)를 아이오다이드염과 반응시켜 벤즈히드릴 7-[(Z)-2-(2-t-부톡시카르보닐프로프-2-옥시이미노)-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일)아세트아미도]-3-아이오도메틸-3-세펨-4-카르복실레이트(1g)를 산출하고, (1g)를 유기용매에서 N-메틸피롤리딘과 반응시켜 (1h)를 생성한 뒤 최종적으로 (1h) 블록제거하여, 융점 160℃(분해)인 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2(Z)-2-(2-카르복시프로프-2-옥시이미노)-아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트(Ie) 또는 그의 비독성 약학적 수용성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르 또는 용매를 제조하는 방법.
  27. 제9항과 10항에 있어서, 벤즈히드릴 7-아미노-3-클로로메틸-3-세펨-4-카르복실레이트와 비스(트리메틸실릴) 아세트아미드의 혼합물을 (Z)-2-에톡시이미노-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일)아세트산, (Z)-2-에톡시이미노-(2-트리틸아미노-티아졸-4-일) 아세트산 또는 (Z)-2-(2-프로폭시이미노)-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일) 아세트산 또는 (Z)-2-알릴옥시이미노-2-(2-트리틸아미노티아졸-4-일) 아세트산의 산염화물과 반응시켜서 2-메톡시미노 또는 2-에톡시이미노 또는 2-프로폭시이미노 또는 2-알릴옥시아미노기를 함유하는 대응되는 농축된 유도체를 산출한 뒤, 상기 농축된 유도체를 아이오 다이드염과 반응시켜 대응되는 3-아이오도 메틸 유도체를 산출한 뒤, 3-아이오도 메틸 유도체로를 유기용매 또는 용기용매의 혼합물에서 N-메틸-피롤리딘과 반응시켜 피롤리디늄 유도체를 산출한 뒤, 최종적으로 상기 피롤리디늄 유도체를 블록제거하여 7-[(Z)-2-메톡시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일) 아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)-메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트, 또는 7-[(Z)-2-(2-에톡시이미노)-2-(2-아미노티아졸-4-일) 아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)-메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트, 또는 7-[(Z)-2-(2-프로폭시이미노)-2-(2-아미노티아졸-4-일) 아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)-메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트, 또는 7-[(Z)-2-알릴-옥시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일) 아세트아미도]-3-[(1-메틸-1-피롤리디늄)메틸]-3-세펨-4-카르복실레이트인 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  29. 상기 식에서
  30. R1는 수소, R2는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 알릴.
  31. 만약 필요하다면 상기 블록제거된 유도체를 비독성 약학적 수용성염 또는 용매로 전환시킬 수 있다.
  32. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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