KR880003958A - 신규 세펨화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

신규 세펨화합물 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1및 R4는 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이며, R2는 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이고, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이며, R5는 수소 또는 저급 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 에스테르화된 카복시(저급)알킬이며, R3가 저급알킬 하이드록시(저급)알킬 또는 저급알카노일옥시(저급)알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 저급 알콕시카보닐(저급)알킬인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 아미노이며, R3가 저급알킬 하이드록시(저급)알킬이고 R4가 아미노, 저급 알카노일 아미노 또는 우레이도인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1및 R4가 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이고, R2가 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이며, R3가 저급알킬이고, R5가 수소인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 에스테르화된 카복시(저급)알킬인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 저급알콕시카보닐(저급)알킬인 화합물.
  8. 제5항에 있어서, R1이 아미노이고, R4가 아미노, 저급알카노일아미노 또는 우레이도인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 에스테르화된 카복시(저급)알킬인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, R2가 카복시(저급)알킬 또는 저급알콕시카보닐(저급)알킬인 화합물.
  11. 제10항에 있어서, R1이 아미노이고, R2가 카복시(저급)알킬이며, R3가 저급알킬이고, R4가 아미노이며, R5가 수소인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R2가 카복시(C1-C4)알킬이며, R3가 (C1-C4)알킬인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R2가 1-카복시-1-메틸에틸 또는 카복시메틸인 화합물.
  14. 제13항에 있어서, R3가 메틸인 화합물.
  15. 제14항에 있어서, 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-(1-카복시-1-메틸 에톡시 이미노)아세트아미도]-3-(3-아미노-2-메틸-1-피라졸리오)메틸-3-세펨-4-카복실레이트(신(syn)이성체)인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-(1-카복시-1-메틸 에톡시 이미노)아세트아미도]-3-(3-아미노-2-메틸-1-피라졸리오)메틸-3-세펨-4-카복실레이트(신 이성체)의 황산염인 화합물.
  17. (1) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 아미노그룹에 있어서의 반응성 유도체 또는 그의 염을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 카복시그룹에 있어서의 반응성 유도체 또는 그의 염과 반응 시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 생성시키거나, (2) 다음 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 카복시 보호 그룹의 제거반응으로 다음일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 생성하거나, (3) 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R4는 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이며, R2는 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이고, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이며, R5는 수소 또는 저급알킬이고,는 보호된 카복시(저급)알킬이며,는 카복시(저급)알킬이고, Y는 이탈그룹이다.
  18. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 아미노 그룹에 있어서의 반응성 유도체 또는 그의 염을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 카복시그룹에 있어서의 반응성 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R4는 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이며, R2는 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이고, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이며, R5는 수소 또는 저급알킬이다.
  19. 다음 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 카복시 보호그룹의 제거반응으로 다음 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R4는 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이고,는 카복시(저급)알킬이며, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이고, R5는 수소 또는 저급알킬이며,는 보호된 카복시(저급)알킬이다.
  20. 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R4는 각각 아미노 또는 보호된 아미노그룹이며, R2는 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이고, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이고, R5는 수소 또는 저급알킬이며, Y는 이탈그룹이다.
  21. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염.
    상기식에서, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이고, R4는 아미노 또는 보호된 아미노그룹이며, R5는 수소 또는 저급알킬이다.
  22. (1)다음 일반식 (a)의 화합물 또는 그의 염을 R6의 아미노 보호그룹 및 R7의 카복시 보호그룹의 제거 반응으로 다음 일반식(b)의 화합물 또는 그의 염을 생성시키거나, (2) 다음 일반식(c)의 화합물 또는 그의 염을 아미노 보호그룹의 제거반응으로 다음 일반식(d)의 화합물 또는 그의 염을 생성시키거나, (3) 다음 일반식(e)의 화합물 또는 그의 염을 R6a의 아미노 보호그룹 및 R7의 카복시 보호그룹의 제거반응으로 다음 일반식(f)의 화합물 또는 그의 염을 생성시키거나, (4) 다음 일반식(g)의 화합물 또는 그의 염을 탈포르밀화 반응시켜 다음 일반식(h)의 화합물 또는 그의 염을 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R3는 저급알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이며, R4는 아미노 또는 보호된 아미노그룹이고, R5는 수소 또는 저급알킬이며, R3 a는 하이드록시(저급)알킬 또는 보호된 하이드록시(저급)알킬이고, R6는 보호된 아미노그룹이며, R7는 보호된 카복시그룹이고, X는 음이온이며, R4 a는 보호된 아미노그룹이고, R3 b는 저급알킬이며, R6 a는 하이드록시벤질리덴아미노이고, R5 a는 수소 또는 메틸이다.
  23. 활성 성분으로서 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합시킴을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  24. 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 사람 또는 동물에 투여함을 특징으로 하는 전염성 질환의 치료방법.
  25. 살균제로서 제1항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ198350A (en) * 1980-09-25 1985-02-28 Toyama Chemical Co Ltd Cephalosporins and intermediates;pharmaceutical compositions
US5162520A (en) * 1986-09-22 1992-11-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Intermediates for cephem compounds
CA1293719C (en) * 1986-09-22 1991-12-31 Takao Takaya Cephem compounds and processes for preparation thereof
IL86941A (en) * 1987-07-10 1993-07-08 Gist Brocades Nv Process for the preparation of cephem compounds and some new cephalosporin derivatives prepared by this process
US5210080A (en) * 1987-09-07 1993-05-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
US5663163A (en) * 1987-09-07 1997-09-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds and processes for preparation thereof
GB8905301D0 (en) * 1989-03-08 1989-04-19 Fujisawa Pharmaceutical Co New cephem compound and a process for preparation thereof
KR910015587A (ko) * 1990-02-27 1991-09-30 후지사와 토모키치로 세펨 화합물
US5604222A (en) * 1993-12-27 1997-02-18 Lupin Laboratories, Ltd. Method for the preparation of 2-chloro sulfinyl azetidinones
US5578721A (en) * 1994-07-11 1996-11-26 Lupin Laboratories Limited Process for preparation of 3-exomethylene cepham sulfoxide esters
ES2254671T3 (es) * 2001-05-01 2006-06-16 Astellas Pharma Inc. Compuestos de cefem.
BRPI0315188B8 (pt) * 2002-10-30 2021-05-25 Astellas Pharma Inc composto e composição farmacêutica
AU2003902380A0 (en) * 2003-05-16 2003-06-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
ATE463248T1 (de) * 2003-09-18 2010-04-15 Astellas Pharma Inc Cephem-verbindungen
JP4758371B2 (ja) * 2007-02-23 2011-08-24 株式会社荻野精機製作所 動力伝達切換機構
WO2013036783A2 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating intrapulmonary infections
US8809314B1 (en) 2012-09-07 2014-08-19 Cubist Pharmacueticals, Inc. Cephalosporin compound
US8476425B1 (en) 2012-09-27 2013-07-02 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Tazobactam arginine compositions
CN102875572B (zh) * 2012-10-26 2014-07-30 四川科伦药物研究有限公司 一种硫酸头孢噻利中间体的精制方法
KR102329764B1 (ko) 2013-03-15 2021-11-23 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 세프톨로잔 항균성 조성물
US20140274991A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Ceftolozane pharmaceutical compositions
US9872906B2 (en) 2013-03-15 2018-01-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane antibiotic compositions
WO2014203855A2 (ja) 2013-06-21 2014-12-24 イハラケミカル工業株式会社 2-アミノ-2-ヒドロキシイミノ-n-アルコキシアセトイミドイルシアニドの製造方法およびその製造中間体
WO2015035376A2 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Calixa Therapeutics, Inc. Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function
US8906898B1 (en) 2013-09-27 2014-12-09 Calixa Therapeutics, Inc. Solid forms of ceftolozane
US9695196B2 (en) * 2014-06-20 2017-07-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Reactions of thiadiazolyl-oximinoacetic acid derivative compounds

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4268509A (en) * 1978-07-10 1981-05-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New cephem compounds and processes for preparation thereof
ES485938A1 (es) * 1978-11-15 1980-07-01 Glaxo Group Ltd Un procedimiento para la preparacion de antibioticos de ce- falosporina
US4390534A (en) * 1978-12-29 1983-06-28 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem and cepham compounds
US4332800A (en) * 1979-10-12 1982-06-01 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
GR78245B (ko) * 1980-09-12 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
KR830007698A (ko) * 1980-09-12 1983-11-04 아놀드 자일러, 에론스트 알레르 암모니오메틸 화합물의 제조방법
US4431642A (en) * 1980-12-01 1984-02-14 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
ES8306160A1 (es) * 1981-04-03 1983-05-01 Fujisawa Pharmaceutical Co "procedimiento para preparar un nuevo compuesto de cefem".
JPS584789A (ja) * 1981-04-03 1983-01-11 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 新規セフエム化合物およびその製造法
GR75487B (ko) * 1981-06-22 1984-07-23 Fujisawa Pharmaceutical Co
US4521413A (en) * 1981-09-14 1985-06-04 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
US4563449A (en) * 1982-07-19 1986-01-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
DE3419012A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ss-lactamantibiotika, verfahren zu deren herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel oder wachstumsfoerderer in der tieraufzucht oder als antioxidantien
PH22107A (en) * 1984-06-07 1988-06-01 Takeda Chemical Industries Ltd 3-pyrazolo(1,5-a)pyrdinium cephem compounds
JPS61286389A (ja) * 1985-06-11 1986-12-16 Eisai Co Ltd セフエム系化合物
CN86107947A (zh) * 1985-11-22 1987-05-27 藤沢药品工业株式会社 新的头孢烯化合物及其制备方法
CA1293719C (en) * 1986-09-22 1991-12-31 Takao Takaya Cephem compounds and processes for preparation thereof
IE63094B1 (en) * 1987-09-14 1995-03-22 Fujisawa Pharmaceutical Co Cephem compound and a process for preparation thereof

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