KR890003779A - β-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이 화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물 - Google Patents

β-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이 화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물 Download PDF

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KR890003779A
KR890003779A KR1019880009985A KR880009985A KR890003779A KR 890003779 A KR890003779 A KR 890003779A KR 1019880009985 A KR1019880009985 A KR 1019880009985A KR 880009985 A KR880009985 A KR 880009985A KR 890003779 A KR890003779 A KR 890003779A
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시게오 시미즈
히로유끼 다까노
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이시바시 다까오
상께이 야꾸힝 가부시끼가이샤
시게오 시미즈
유우겡 가이샤 닛뽕 이야꾸힝 가이하쓰겡뀨쇼
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    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
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Abstract

내용 없음

Description

-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    (Ⅰ)
    상기 식중, R1은 아실기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1으로 표시되는 상기 아실기가 하기 일반식(a)
    (a)
    으로 표시되는 기이거나 또는 하기 일반식
    으로 표시되는 기인-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 와 R는 가각 독립적으로 수소원자 또는 보호기이며, X는 수소원자, 저급알킬기, 적급알콕시기 또는 할로겐원자이다.
  3. 제 1 항에 있어서, R1으로 표시되는 상기 아실기가 2-(2-티에닐)아세틸기, 또는 하기 일반식(c)
    (c)
    [식중, R7은 헤테로시클릴기며, R8은 수소원자, 저급알킬기 또는 하기 일반식(f)
    (f)
    (식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저 급알킬기임)으로 표시되는 기임]으로 표시되는 기이거나 또는 하기 일반식(g)
    (g)
    (식중, R1은 수소원자 또는 보호기임)으로 표시되는 기인-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
  4. 제 1 항에 있어서, 7-{2-[2-아미노-1,3-티아졸-4-일]-2-[1-(3-(3,4-디히드록시벤조일)카르바조일)-1-메틸에톡시이미노]아세트아미도)-3-[(2-히드록시메틸-5-메틸-s-트리아졸로[1,5-a]피라미딘-7-일)티오메틸]-3-세팸-4-카르복실산 또는 제약상 허용되는 염인-락탐 화합물 또는 그의 제약성 허용되는 염.
  5. 제약상 유효한 물질로서 제 1 항에 기재한-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
  6. 감염성 7질환의 치료 또는 예방에 있어서, 제약상 유효한 물질로서 제 1 항에 기재한-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
  7. 질병의치료 또는 예방에 있어서, 제 1 항에 의한 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도.
  8. 감염성 질환의 치료 또는 예방에 있어서, 제 1 항에 의한 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도.
  9. 감염성 질환의 치료 또는 예방용 의약품의 제조에 있어서 제 1 항에 의한 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도.
  10. 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 카르복실산 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 이로부터 보호기를 제거하는 것으로 되는, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조방법.
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    R1-OH (Ⅲ)
    상기 식중, R1은 아실기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  11. 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 이로부터 보호기를 제거하는 것으로 되는, 하기 일반식(Ⅰ')으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조방법
    (Ⅰ')
    (Ⅳ)
    (Ⅴ)
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 및 R는 각각 독립적으로 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이며, X는 수소원자 또는 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐원자이다.
  12. 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅴ')으로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 이로부터 보호기를 제거하는 것으로 되는, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조방법
    (Ⅰ)
    (Ⅳ)
    (Ⅴ')
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 및 R는 각각 독립적으로 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이며, X는 수소원자 또는 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐원자이다.
  13. 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 이로부터 보호기를 제거하는 것으로 되는, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조방법.
    (Ⅰ)
    (Ⅵ)
    B-H (Ⅶ)
    상기 식중, R1은 아실기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이며, J는 할로겐원자 또는 아세톡시기이다.
  14. 하기 일반식(Ⅷ)으로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅸ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 이로부터 보호기를 제거하는 것으로 되는, 하기 일반식(Ⅰ')으로 표시되는-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조방법.
    (Ⅰ')
    (Ⅷ)
    (Ⅸ)
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 및 R는 각각 독립적으로 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이며, X는 수소원자 또는 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐원자이다.
  15. 하기 일반식(Ⅶ')으로 표시되는 화합물.
    (Ⅶ)
    상기 식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기이다.
  16. 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물.
    (Ⅱ)
    상기 식중, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  17. 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물.
    (Ⅳ)
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 는 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  18. 하기 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물.
    (Ⅹ)
    상기 식중, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, R' 는 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또느 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  19. 하기 일반식(Ⅷ)으로 표시되는 화합물.
    (Ⅷ)
    상기 식중, R' 는 수소원자 또는 보호기이고, M은 수소원자, 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기이고, B는 하기 일반식(b)
    (b)
    [식중, R2, R3및 R9중의 적어도 하나는 일반식-A-OR4(식중, R4는 수소 또는 저급알킬이고, A는 탄소원자수가 1 내지 6개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기임)로 쇼시되는 기이며, 나머지 기 또는 기들은 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자에 의해 치환딜 수 있는 저급알킬기, 저급알킬기에 의해 치환될 수 있는 카르바모일기, 시클로알킬기, 또는 인체내에서 쉽게 가수분해될 수 있는 보호기 또는 제거기에 의해 치환될 수 있는 카르복실기이며, 또한 R9이 -A-OR4인 경우, R2및 R3는 서로 결합하여 탄소원자수가 3 내지 4개인 알킬렌기를 형성할 수 있으며, Z는 질소원자이거나 또는 일반식 C-R10(식중, R10은 수소 원자, 카르복실기이거나 또는 히드록시기 또는 저급알콕시기에 의해 치환될 수 있는 저급알킬기임)으로 표시되는 기임]로 표시되는 기이다.
  20. 유효성분으로서 제 1 항에서 정의한-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물.
  21. 유효성분으로서 제 1 항에서 정의한-락탐 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물.
  22. 제10항 내지 제14항중 어느 하나의 항의 방법에 의해, 또는 그의 명백한 화학적 등가물에 의해 제조된 제 1 항 내지 3항 및 제15항 내지 19항중 어느 하나의 항에 의한 화합물.
  23. 실질적으로 본 벌명에서 기재한 신규 화합물, 제제, 제조방법 및 방법.
  24. 일반식(Ⅰ)의 카르복시산을 대응하는 에스테르화시키는 것으로 되는, M이 인체내에서 쉽게 가수분해 될 수 있는 제거기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  25. 일반식(Ⅰ)의 카르복시산을 대응하는 염기 또는 산의 등량과 반응시키는 것으로 되는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제약상 허용되는 염의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009985A 1987-08-07 1988-08-05 β-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이 화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물 KR890003779A (ko)

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