KR950003292A - 2-[1-(1, 3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규의 카르바페냄 화합물인 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 유도체에 관한 것이다.
이들 카르바페냄 화합물은 1-위치에 도입된 β-배위의 메틸기 및 2-위치에 도입된[1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오기를 갖는 하기 일반식으로 표시된다.
식중, R은 수소; 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시-저급 알콕시기로 치환 또는 비치환된 저급 알킬기; 기 -COOR1(R1은 수소 또는 저급 알킬기이다.); 또는 기 -CONR2R3(R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬기이다.)이고, Y는 카르복시기, -COO-1또는 보호된 카르복시기이다. 이들 화합물은 세균 감염의 예방 및 치료를 위해 유용한 항생제이다.

Description

2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(I)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중에서, R은 수소; 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시-저급 알콕시기로 치환 또는 비치환된 저급 알킬기; 기 -COOR1(R1은 수소 또는 저급 알킬기이다.); 또는 기 -CONR2R3(R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬기이다.)이고, Y는 카르복시기, -COO-1또는 보호된 카르복시기이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(I-a)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중, Y는 상기에서와 동일한 의미이다.
  3. 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
  4. 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중, R4는 에스테르화된 카르복시기의 에스테르 부분이다.
  5. 제4항에 있어서, R4은 하나 이상의 치환기를 가질 수도 있는 저급 알킬 에스테르 부분인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. 제4항에 있어서, R4은 피발로일옥시메틸 에스테르 부분 또는 1-[(시클로헥실옥시)카르보닐옥시]에틸 에스테르 부분인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  7. 제4항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 수득한 다음, 필요하다면, 생성된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 카르복시기를 에스테르화시켜 하기 일반식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 일반식(I)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:
    식중, R 및 Y는 제1항에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖고; L은 이탈기이다.
  9. 하기 일반식 (Ⅷ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 수득한 다음, 생성된 일반식(Ⅹ)의 화합물의 카르복실 보호기를 제거하여 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 수득한 다음, 필요하다면, 생성된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 카르복시기를 에스테르화시켜 하기 일반식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 일반식(I)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:
    식중, R 및 Y는 제1항에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, Ra은 아실기이고 Ra은 카르복실 보호기이다.
  10. 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 함유하는 약제.
  11. 제2항 내지 7항중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 약제.
  12. 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)에 따른 화합물을 함유하는 약제.
  13. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 항균제.
  14. 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)에 따른 화합물을 함유하는 항균제.
  15. 질병의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  16. 질병의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  17. 세균 감염의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  18. 세균 감염의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  19. 항균제의 제조에 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  20. 항균적으로 유효량의 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물을 투여함을 특징으로 하는 세균 감염의 억제 또는 예방을 위한 치료 방법.
  21. 항균적으로 유효량의 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물을 투여함을 특징으로 하는 세균 감염의 억제 또는 예방을 위한 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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