JPS61286389A - セフエム系化合物 - Google Patents
セフエム系化合物Info
- Publication number
- JPS61286389A JPS61286389A JP60125143A JP12514385A JPS61286389A JP S61286389 A JPS61286389 A JP S61286389A JP 60125143 A JP60125143 A JP 60125143A JP 12514385 A JP12514385 A JP 12514385A JP S61286389 A JPS61286389 A JP S61286389A
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- Japan
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は抗菌剤として有用な新規なセフェム誘導体に関
するものである。
するものである。
本発明化合物はセフェム骨格の７位に置換チアジアゾリ
ルアセトアミド基または置換チアゾリルアセトアミド基
を有しているが、これらの基を有するセフェム誘導体と
しては９例えば、特開昭５５−１１６００号、特開昭５
５−１０５６８９号、特開昭５７−２４３８９号、特開
昭５７−８１４９３号、特開昭５８＝４７８９号、特開
昭５８−４１８８７号、特開昭５８−５９９９２号、特
開昭５１−１４９２９６号、特開昭５２−１０２２９３
号、特開昭５２−１１．６４９２号、ｑ・５′開昭５２
−１２５１９０号、特開昭５４−１５４７８６吋、特開
昭５７−１９２３９４号等の公）・１１記載の化合物が
知られている。
ルアセトアミド基または置換チアゾリルアセトアミド基
を有しているが、これらの基を有するセフェム誘導体と
しては９例えば、特開昭５５−１１６００号、特開昭５
５−１０５６８９号、特開昭５７−２４３８９号、特開
昭５７−８１４９３号、特開昭５８＝４７８９号、特開
昭５８−４１８８７号、特開昭５８−５９９９２号、特
開昭５１−１４９２９６号、特開昭５２−１０２２９３
号、特開昭５２−１１．６４９２号、ｑ・５′開昭５２
−１２５１９０号、特開昭５４−１５４７８６吋、特開
昭５７−１９２３９４号等の公）・１１記載の化合物が
知られている。
しかし、そのセフェム骨格の３位に（１，、５−） Ｉ
Ｊメチレン−２−ピラゾリオ）メチル基を有する化合物
は知られていない。本発明者等は、この３位に上記の基
を有する化合物が優れた抗菌力を有することを見い出し
９本発明を完成したものである。
Ｊメチレン−２−ピラゾリオ）メチル基を有する化合物
は知られていない。本発明者等は、この３位に上記の基
を有する化合物が優れた抗菌力を有することを見い出し
９本発明を完成したものである。
したがって本発明の目的は、抗菌剤として有用な新規化
合物、その製造方法およびその抗菌剤としての用途を提
供することにある。
合物、その製造方法およびその抗菌剤としての用途を提
供することにある。
本発明化合物は一般式：
その非毒性塩である。
上記一般式（ＩｌのＲの低級アルキル基としては。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル。
ローブチル、ｔ−ブチル、 ５ｅｃ−ブチルなどがあ
げられる。
げられる。
また、一般式（Ｉｌの化合物の非毒性塩としては。
医薬上許容される塩類９例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
沃化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩１重炭酸塩などの無機酸
塩；マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボ
ン酸塩；メタンスルホン酸塩。
沃化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩１重炭酸塩などの無機酸
塩；マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボ
ン酸塩；メタンスルホン酸塩。
ベンゼンスルホン酸塩、 ）ルエンスルホン酸塩など
の有機スルホン酸塩；アスパラギン酸塩、グルタミン酸
塩などのアミノ酸塩などがあげられる。
の有機スルホン酸塩；アスパラギン酸塩、グルタミン酸
塩などのアミノ酸塩などがあげられる。
一般式（Ｉｌの本発明化合物の次の部分の立体配位に関
し。
し。
Ｃ−
Ｎ ・
＼Ｏ−Ｒ
シン異性体（Ｚ）とアンチ異性体（Ｅ）が存在する。
本発明には両人性体とも含まれるが、抗菌力の点からは
シン異性体が望ましい。
シン異性体が望ましい。
本発明化合物は次に示す方法により製造することができ
る。
る。
一般式
〔式中、ＹおよびＲは前記の定義に同じ〕で表わされる
化合物、その官能基が保護基で保護された化合物、また
はその塩に式： で表わされる化合物またはその塩を反応させて前記一般
式（Ｉ）の化合物またはその非毒性塩を得ることができ
る。
化合物、その官能基が保護基で保護された化合物、また
はその塩に式： で表わされる化合物またはその塩を反応させて前記一般
式（Ｉ）の化合物またはその非毒性塩を得ることができ
る。
上記反応は常法により行うことができる。例えば、アル
カリ金属塩の存在下で行うことができる。
カリ金属塩の存在下で行うことができる。
アルカリ金属塩としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カ
リウム、臭化すトリウム、臭化カリウム。
リウム、臭化すトリウム、臭化カリウム。
チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム。
硝酸ナトリウムなどがあげられる。その際の反応溶媒と
しては、水、緩衝液などの水性溶媒、ホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルポルムアミド、テトラハイドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル。
しては、水、緩衝液などの水性溶媒、ホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルポルムアミド、テトラハイドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル。
プロピオニトリル、メタノールなどの親水性溶媒あるい
はこれらの混合溶媒を用いることができる。
はこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応温度は３０°Ｃ〜９０℃が適当である。
また他の方法として、前記反応はハロゲン化剤。
例えばヨードトリメチルシランの存在下で行うことがで
きる。本反応はまず、一般式（ＩＴＩの化合物。
きる。本反応はまず、一般式（ＩＴＩの化合物。
その官能基が保護基で保護された化合物、またはその塩
をハロゲン化剤で処理し９次いで武器）の化合物または
その塩を反応させる。反応溶媒としては、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどの低級アルキルニトリル；塩
化メタン、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン
化低級アルキル；テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのア
ミド；酢酸エチルなどのエステル；アセトンなどのケト
ン；ベンゼンなどの炭化水素等あるいはこれらの混合溶
媒があげられる。反応温度は一４０°Ｃ〜６０℃が適当
である。
をハロゲン化剤で処理し９次いで武器）の化合物または
その塩を反応させる。反応溶媒としては、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどの低級アルキルニトリル；塩
化メタン、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン
化低級アルキル；テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのア
ミド；酢酸エチルなどのエステル；アセトンなどのケト
ン；ベンゼンなどの炭化水素等あるいはこれらの混合溶
媒があげられる。反応温度は一４０°Ｃ〜６０℃が適当
である。
一般式（ｍｌおよび式［１の化合物の塩、官能基におけ
る保護基としては、上記反応を防げないものであれば９
通常用いられるものを使用することができる。
る保護基としては、上記反応を防げないものであれば９
通常用いられるものを使用することができる。
例えば、アミノ基の保護基としては、ホルミル。
ジクロルアセチル、ｔ−ブトギシ力ルボニル、ペンジル
オギシ力ルポニル、トリチル、ｐ−メトキシベンジル、
ベンズヒドリルなど；カルボキシル基の保護基としては
、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｔ−ブ
チル、メチル、２，２．２−ドリクロロエチル、ベンズ
ヒドリル、ピバロイルオキシメチルなどがあげられる。
オギシ力ルポニル、トリチル、ｐ−メトキシベンジル、
ベンズヒドリルなど；カルボキシル基の保護基としては
、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｔ−ブ
チル、メチル、２，２．２−ドリクロロエチル、ベンズ
ヒドリル、ピバロイルオキシメチルなどがあげられる。
また、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ −トリメチルシリル−アセトアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−）リメチルシリルートリフルオロアセトアミ
ドなどのシリル化剤を使用すれば、アミノ基およびカル
ボキシル基を同時に保護できる。
チル−Ｎ −トリメチルシリル−アセトアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−）リメチルシリルートリフルオロアセトアミ
ドなどのシリル化剤を使用すれば、アミノ基およびカル
ボキシル基を同時に保護できる。
また、一般式（川および式（曲の化合物の塩としては９
例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩
；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金
属塩；アンモニウム塩；塩酸塩。
例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩
；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金
属塩；アンモニウム塩；塩酸塩。
臭化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、ヨウ化水素酸塩。
重炭酸塩などの兼機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩
、トリクロロ酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩
などの有機カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スル
ポン酸塩；トリメチルアミン塩、 ｌ−リエチルアミ
ン塩、ピリジン塩、プロ力イン塩、ピコリン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ′−ジベンジルエチレンジ
アミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキ
シメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン
塩などのアミン塩；アルギニン塩、アスパラギン酸塩。
、トリクロロ酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩
などの有機カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スル
ポン酸塩；トリメチルアミン塩、 ｌ−リエチルアミ
ン塩、ピリジン塩、プロ力イン塩、ピコリン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ′−ジベンジルエチレンジ
アミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキ
シメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン
塩などのアミン塩；アルギニン塩、アスパラギン酸塩。
リジン塩、グルタミン酸塩、セリン塩などのアミノ酸塩
等があげられる。
等があげられる。
本発明化合物はダラム陽性菌およびダラム陰性菌に対し
２強い抗菌活性を示す。また、急性毒性値（ＬＤｓｏ
（マウス、静注）〕は次の化合物では３Ｑ／ｋｇ以上で
あった。
２強い抗菌活性を示す。また、急性毒性値（ＬＤｓｏ
（マウス、静注）〕は次の化合物では３Ｑ／ｋｇ以上で
あった。
７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド’］−３−（１
゜５−トリメチレン−２−ピラゾリオ）メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル） −２−ｆＺ）−メトキシイミノアセト
アミド） −，３−（１，５−トリメチレン−２−ピラ
ゾリオ）メチル−３−セフェム−４−カルボギシレート
本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与量（ま、
２〜３００ｍｙ／ｋｙ／日、好ましくは１０〜１０
０ｍ、ｙｌｋｙ１日である。
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド’］−３−（１
゜５−トリメチレン−２−ピラゾリオ）メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル） −２−ｆＺ）−メトキシイミノアセト
アミド） −，３−（１，５−トリメチレン−２−ピラ
ゾリオ）メチル−３−セフェム−４−カルボギシレート
本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与量（ま、
２〜３００ｍｙ／ｋｙ／日、好ましくは１０〜１０
０ｍ、ｙｌｋｙ１日である。
本抗菌剤は、散剤、顆粒剤、カプセル剤１錠剤などのか
たちで経口的に、あるいは注射剤、坐剤などのかたちで
非経口的に投与される。これらの製剤は、医薬上許容さ
れる担体を用い、常法により製造することができる。
たちで経口的に、あるいは注射剤、坐剤などのかたちで
非経口的に投与される。これらの製剤は、医薬上許容さ
れる担体を用い、常法により製造することができる。
次に実施例を示し９本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド）−３−（１，
５−）ジメチレン−２−ピラゾリオ）メチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセト
キシメチル−３〜セフェム−４−カルボン酸５．８ｇｔ
１，５−トリメチレンピラゾール２．９ｇ、ヨウ化
ナトリウム２３．２ｇおよび水１１．６ｍｌからなる混
合物を６５℃で２時間撹拌した。
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド）−３−（１，
５−）ジメチレン−２−ピラゾリオ）メチル−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−（Ｚｌ−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセト
キシメチル−３〜セフェム−４−カルボン酸５．８ｇｔ
１，５−トリメチレンピラゾール２．９ｇ、ヨウ化
ナトリウム２３．２ｇおよび水１１．６ｍｌからなる混
合物を６５℃で２時間撹拌した。
反応液を、撹拌下、アセトン５００ ｍｌ中番こ加え、
生じた沈殿を枦取した。これを逆相シリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し、目的物０．６２．を得た。
生じた沈殿を枦取した。これを逆相シリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し、目的物０．６２．を得た。
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ＝１． ヌジョール）；１
７６５、 １６６０． １６０５ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯ−ｄ、） 。
７６５、 １６６０． １６０５ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯ−ｄ、） 。
２．６４ （２Ｈ，ｍ）、 ３．００ （２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）３．１４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ”１７Ｈｚ
）。
Ｊ＝７Ｈｚ）３．１４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ”１７Ｈｚ
）。
３．３６ （ＩＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１７Ｈｚ）、 ３．８
２ （３Ｈ，Ｓ）４．３５ （ＩＨ，ｍ）、 ４．５
３ （ＩＨ，ｍ）。
２ （３Ｈ，Ｓ）４．３５ （ＩＨ，ｍ）、 ４．５
３ （ＩＨ，ｍ）。
５．０３ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）。
５．２６ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ）。
５．３７ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈ２）。
５．６２ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝８Ｉ−ＩＺ、 ５Ｈ２
）。
）。
６．６４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝３Ｈ２）、 ６．７２
（ＩＨ，Ｓ）。
（ＩＨ，Ｓ）。
７．２１ （２Ｈ，Ｓ）、 ８．４５ （ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝３Ｈ２）。
Ｊ＝３Ｈ２）。
９．５３ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）
実施例２
７β−（２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−ｆＺｌ−メトキシイミノアセトア
ミド） −３−（１，５−）ジメチレン−２−ピラゾリ
オ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル） −２−（Ｚｌ−メトキシイミノアセト
アミド）−３−アセトキシメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸３．０Ｑ、 １．５−）リメチレンピラゾ
ール１．５ 、 、ヨウ化ナトリウム１２．および水６
ｍｌからなる混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応液
を、撹拌下、アセトン３００ｍ１中に加え、生じた沈殿
を炉取した。これを逆相シリカゲル春÷にクロマトグラ
フィーにて精製して目的物０．９５９を得た。
ル−３−イル）−２−ｆＺｌ−メトキシイミノアセトア
ミド） −３−（１，５−）ジメチレン−２−ピラゾリ
オ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル） −２−（Ｚｌ−メトキシイミノアセト
アミド）−３−アセトキシメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸３．０Ｑ、 １．５−）リメチレンピラゾ
ール１．５ 、 、ヨウ化ナトリウム１２．および水６
ｍｌからなる混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応液
を、撹拌下、アセトン３００ｍ１中に加え、生じた沈殿
を炉取した。これを逆相シリカゲル春÷にクロマトグラ
フィーにて精製して目的物０．９５９を得た。
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ−１，ヌジョール）；１７
７０、 １６６０． １６１Ｏ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯ−ｄｓ ＤｚＯ）
；２．６ （２Ｈ，ｍ）、 ２．９９ （２Ｈ，ｔ
、 Ｊ＝７Ｈ２）。
７０、 １６６０． １６１Ｏ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯ−ｄｓ ＤｚＯ）
；２．６ （２Ｈ，ｍ）、 ２．９９ （２Ｈ，ｔ
、 Ｊ＝７Ｈ２）。
３．１４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈ２）。
３．３２ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈ２）。
３．８８ （３Ｈ，Ｓ）、 ４．３０ （ＩＨ，ｍ）。
４．４４ （ＩＨ，ｍ）、 ５．００ （ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｈ２）。
Ｊ＝５Ｈ２）。
５．２０ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ）。
５．３８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ叫５Ｈ２）。
５．６５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝５Ｈ２）。
６．６１ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝３Ｈ２）。
８．３５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝３Ｈ２）〔発明の効果〕
表１．（抗菌力表）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは＝ＣＨ−または窒素原子、Ｒは低級アルキ
ル基を示す〕で表わされるセフェム系化合物およびその
非毒性塩。 ２）Ｒがメチル基である、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物およびその非毒性塩である、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは＝ＣＨ−または窒素原子、Ｒは低級アルキ
ル基を示す〕で表わされる化合物、その官能基が保護さ
れた化合物、またはその塩に 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはその塩を反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＹおよびＲは前記の定義に同じ〕で表わされる
化合物またはその非毒性塩の製造方法。 ５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは＝ＣＨ−または窒素原子、Ｒは低級アルキ
ル基を示す〕で表わされる化合物またはその非毒性塩か
らなる抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125143A JPS61286389A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | セフエム系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125143A JPS61286389A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | セフエム系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286389A true JPS61286389A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=14902924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125143A Pending JPS61286389A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | セフエム系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61286389A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4927818A (en) * | 1986-09-22 | 1990-05-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds and processes for preparation thereof |
| US5173485A (en) * | 1988-03-09 | 1992-12-22 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Cephem compounds |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP60125143A patent/JPS61286389A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4927818A (en) * | 1986-09-22 | 1990-05-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds and processes for preparation thereof |
| US5173485A (en) * | 1988-03-09 | 1992-12-22 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Cephem compounds |
| US5366970A (en) * | 1988-03-09 | 1994-11-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof |
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