KR20060126469A - 유기 전계발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 인광성 발광체로 도핑된 매트릭스 물질로 구성된 발광층이 전기 전도층에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 인광성 유기 전계발광 디바이스의 개선에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자

Description

유기 전계발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
발명의 설명
본 발명은 유기 전계발광 소자에 대한 새로운 설계 원리 및 그에 기초한 디스플레이에서의 유기 전계발광 소자의 사용을 설명한다.
기능적 물질로서 유기 반도체의 사용은 근래 실현되어 왔거나, 최광의에서의 전자 산업에 기여할 수 있는 다양한 애플리케이션에서 머지않아 기대되고 있다. 예를 들어, 유기 전계발광 디바이스 (OLED) 와 같이 가시 스펙트럼 영역에서의 광방출할 수 있는 반도체 유기 화합물의 사용은 시장 진입을 시작하고 있다. OLED 를 포함하는 간단한 디바이스에 관하여, Pioneer 의 자동차 라디오, Pioneer 및 SNMD 의 이동전화 및 Kodak 의 "유기 디스플레이" 를 갖는 디지탈 카메라에 의해 확인되듯이 시장 진입이 이미 이루어지고 있다.
최근에 나타난 발전은 형광성 대신 인광성을 나타내는 유기금속 혼합물의 사용 (M.A Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6) 이다. 양자 역학적 이유 때문에, 유기금속 화합물을 사용하여 4 배량에 달하는 에너지 및 전력 효율이 가능하다. 이러한 인광성 발광체의 실용적인 사용을 위해 여기서 언급될 수 있는 필수적인 조건은, 특히 모바일 애플리케이션을 용이하게 하기 위한 높은 전력 효율을 겸비한 낮은 사용 및 구동 전압, 및 장기적인 동작 수명이다.
중요한 진전이 여기서 최근 달성되고 있다. 그러나, 다수의 유기층을 통 한 이러한 OLED 의 축조는 복잡하고 비싸며; 층 수의 감소가 생산 공정을 감소시키고, 이에 따라 비용을 절감하고 생산 신뢰도를 증가시키기 위해 매우 중요하다는 긴급한 개선이 요구되는 상당한 문제점들이 아직 존재한다. 또한, 프로세스 윈도우가 이전의 디바이스 구조의 경우 종종 너무 작은데, 즉, 층 두께 또는 도핑도의 상대적으로 작은 변동이 발광성에서 큰 변동을 초래한다. 생산 신뢰도를 증가시키기 위하여 이용가능한 큰 프로세스 윈도우를 갖는 것이 여기서 바람직하다.
이는 OLED 의 생산에서, 특히 층 구조에서 추가적인 개선을 필요하게 만든다.
저분자량 화합물에 기초한 유기 전계발광 디바이스의 일반 구조는, 예를 들어, US 4,539,507 및 US 5,151,629 에서 설명된다. 일반적으로 이러한 타입의 디바이스는 진공 방법 또는 프린팅 기술에 의해 다른 부분의 상부에 적층되는 복수의 층으로 구성된다. 인광성 유기 전계발광 디바이스에 대하여, 이러한 층은 구체적으로 다음과 같다:
1. 외각 플레이트 = 기판 (일반적으로, 유리 또는 플라스틱 시트).
2. 투명 애노드 (일반적으로, 인듐-주석 산화물, ITO).
3. 홀주입층 (HIL): 예를 들어, 폴리아닐린 (PANI) 또는 폴리티오펜 유도체 (예를 들어, PEDOT) 와 같은 전도성 폴리머 또는 구리 프탈로시아닌 (CuPc) 에 기초함.
4. 하나 이상의 홀수송층 (HTL): 일반적으로 제 1 층으로 4,4',4"-트리(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트리페닐아민 (NaphDATA) 및 제 2 층으로 N,N'-디(나프트-1- 일)-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB) 과 같은 트리아릴아민 유도체에 기초함.
5. 하나 이상의 발광층 (EML): 일반적으로, 예를 들어 트리(페닐피리딜)이리듐 (Ir(PPy)3) 같은 인광성 염료로 도핑된, 예를 들어 4,4'-비스(카르바졸-9-일)비페닐(CBP) 과 같은 매트릭스 물질을 포함함.
6. 홀저지층 (HBL): 일반적으로 BCP (2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린=바소쿠프로인) 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐-페놀레이토)알루미늄(Ⅲ) (BAlq) 을 포함함.
7. 전자수송층 (ETL): 일반적으로 알루미늄 트리-8-하이드록시-퀴놀리네이트 (AlQ3) 에 기초함.
8. 전자주입층 (EIL, 또한 절연층=ISL 으로 알려짐): 예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF 와 같은 높은 유전상수를 갖는 물질로 구성된 얇은 층.
9. 캐소드: 일반적으로 예를 들어, Ca, Ba, Cs, Mg, Al, In, Mg/Ag 와 같은 낮은 일함수를 갖는 금속, 금속 콤비네이션 또는 금속 합금.
알 수 있는 바와 같이, 저분자량 화합물에 기초한 전계발광 디바이스의 개별적인 층에 다른 기능이 할당된다. 이 인광성 OLED 의 구조는 따라서 매우 복잡한데, 다수의 다른 물질이 차례로 구성된 다수의 층이 순차적으로 적층되어야 하고, 이것은 그러한 OLED 를 위한 생산 프로세스를 기술적으로 매우 복잡하게 하기 때문이다.
현재까지, 인광성 OLED 의 층 구조를 단순하게 하기 위한 수많은 시도가 있 어왔다:
US 2003/0146433 은 발광층 (EML) 이 인광성 발광체로 도핑된 전자 전도성 성질을 갖는 매트릭스 물질로 구성된 OLED 를 설명한다. 여기서 분리된 전자수송층이 사용되지 않아도 되기 때문에 층 구조는 단순하다. 그러나, 이 애플리케이션에 따르면 홀수송층이 절대적으로 필수적이다. 그러나, 이러한 OLED 는 HBL/ETL 을 사용하는, 종래 구성의 OLED 와 동일한 효율을 달성하지 못한다.
미공개 출원 DE 10355358.4 및 DE 10355380.0 은 분리된 홀저지층 및/또는 전자수송층이 사용되지 않을 경우, 낮은 전압 및 높은 전력 효율이 획득되는 특정 매트릭스 물질을 설명하였다. 이에 따라 개선된 전자적 성질이 상당히 단순화된 디바이스 구조에 의해 여기서 수반된다. 그러나, 트리아일아민에 기초한 홀수송층은 또한 여기서 모든 실시예에서 사용되었다.
따라서, 캐소드 측 상의 층의 생략은 이미 디바이스 구조가 단순화되는 것을 가능하게 하고 있다. 그러나, 산업 애플리케이션에서 디바이스에 전자적 성질을 악화시키지 않음과 동시에 전계발광 디바이스의 층 구조를 보다 단순화할 수 있는 것이 바람직하다.
놀랍게도, 발광층이 홀주입층 또는 애노드, 즉 전기 전도층에 직접 인접한 트리플렛 디바이스가 보다 단순화된 층 구조를 갖는 동시에 매우 우수한 전자적 성질을 나타내는 것이 현재 발견되고 있다. 현재까지 당해 기술 분야에서 인광성 전계발광 디바이스의 우수한 기능을 위해 발광층과 홀주입층 또는 애노드 사이의 하나 이상의 홀수송층이 절대적으로 필수라고 항상 가정되어 왔기 때문에, 이것은 놀라운 결과이다. 따라서, 트리플렛 디바이스에 관한 첫번째 특허 (예를 들어, US 6,303,238) 도 트리아릴아민 유도체에 기초한 홀수송층이 사용하였고, 트리플렛 디바이스의 첫번째 간행물 (M. A. Baldo et al., Nature 1998, 395,151) 도 구리 프탈로시아닌이 홀주입층으로 사용되고 NPB 가 홀수송층으로 사용된 디바이스 구조를 설명하였다.
그러므로, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 인광성 발광체로 도핑된 하나 이상의 매트릭스 물질을 포함하는 하나 이상의 발광층을 포함하고, 애노드 측 상의 발광층은 전기 전도층에 직접 인접한 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명의 일 양태에서, 애노드 측 상의 전기 전도층은 애노드과 발광층 사이의 유기 또는 유기금속 홀주입층이다.
본 발명의 다른 양태에서, 전기 전도층은 애노드 그 자체이다.
본 발명의 목적을 위해, 홀주입층은 애노드에 직접 접촉하고, 자유 충전 캐리어를 포함하는 유기 또는 유기금속층을 의미하는 것으로 간주되어야 하고, 본질적으로 전자 전도성이다. 따라서, 저분자량, 덴드리틱, 올리고머릭 또는 폴리머릭일 수 있는 홀주입 물질은 전류가 인가된 전압에 비례하는 이상적인 경우의 옴 행동을 나타내는 (유기) 전자 전도체이다. 홀주입층은 일반적으로 도핑된 유기 화합물로 구성되나, 또한 이러한 요구를 만족하는 다른 화합물들도 있다.
홀주입층과 홀수송층 사이의 경계가 완전히 명확하지 않기 때문에, 특히 후 술하는 한정은 본 발명의 목적을 적용하기 위한 것이다: 전기 전도성이 10-8 S/cm 보다 크고, 바람직하게는 10-7 과 10-1 S/cm 사이이고, 특히 바람직하게는 10-6 과 10-2 S/cm 사이인 애노드과 직접 접촉하는 층은 본 발명의 목적을 위해 홀주입층이라 지칭한다. 이 전도성 범위에서 전도성의 측정은 여기서 필름 상의 2 점의 측정에 의해 수행되는데, 옴 저항이 측정되고, 차례로 층 두께 및 길이를 고려하여 특정 저항 및 전도성이 결정된다 (D. Meschede, Gerthsen, Physik, 21st Edition, 2001, 319 페이지). 이러한 층의 설명에 도움이 되는 실례는 도핑된 전도성 폴리머이고, 특히, 애노드에 직접 인접한 폴리티오펜 또는 폴리아닐린 유도체이다. 또한, 홀주입층의 예는, 저분자량, 올리고머릭, 덴드리틱 또는 폴리머릭이 될 수 있는 도핑된 트리아릴아민 유도체부터 형성되고 애노드에 직접 인접하며, 트리아릴아민 유도체의 도핑은 예를 들어, 산화제에 의해 및/또는 산 및/또는 루이스 산에 의해 산화력이 있게 수행될 수 있다. 예를 들어, 구리 프탈로시아닌 (CuPc) 과 같은 금속 프탈로시아닌으로부터 형성되고, 애노드에 직접 인접한 층은 마찬가지로 본 발명의 목적을 위해 홀주입층이라 지칭된다 (비록 전도성의 메커니즘이 여기에서 완전히 명확하지 않지만, 아마도 특정 이론에 얽매이는 것을 바라지 않는다면 OLED 동작에서 높은 광전도성을 통해 발생할 수 있다).
대조적으로, 홀수송층은 초기에 자유 충전 캐리어를 포함하지 않는 층을 의미하는 것으로 간주되어야 하며, 따라서 전기 전도성을 나타내지 않는다. 따라서, 홀수송 물질은 전형적인 반도체 또는 다이오드 행동을 나타내는 유기 반도체이 다. 이러한 것은 도핑되지 않은 유기 화합물, 일반적으로 트리아릴아민 유도체로부터 형성되고, 이는 예를 들어, NaphDATA 또는 NPB 와 같은 저분자량, 올리고머릭, 덴드리틱 또는 폴리머릭일 수도 있다. 홀수송층은 발광층과 홀주입층 사이 또는 발광층과 애노드 사이에 위치하고, 이러한 성질을 가지는 복수 층의 사용에서, 모든 층들이 홀수송층으로 지칭된다.
이 애플리케이션의 목적을 위하여, 폴리머릭 유기 광발광 다이오드 (PLED) 를 완성하는 것이 의도되지는 않는데, 후자에서 폴리머는 일반적으로 그 자체로서 전하 운송 및 발광과 같은 다수의 역할을 하기 때문이며, 따라서 단층 또는 이층 디바이스 (추가적으로 추가 전하주입층을 포함함) 만이 여기에서 일반적으로 생산된다. 이 애플리케이션의 목적을 위하여, 폴리머릭 유기 광발광 다이오드는 발광층이 하나 이상의 저분자량 화합물을 갖는 하나 이상의 폴리머의 혼합물, 복수의 폴리머의 혼합물 또는 폴리머로 이루어지는 유기 광발광 다이오드를 의미하는 것으로 간주되어야 하며, 폴리머는 5000 g/mol 보다 큰, 일반적으로 10,000 g/mol 보다 큰 분자량 Mw 을 보통 가지며, 이러한 분자량 분포를 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 실시형태는 매트릭스 물질 또는 인광성 발광체 중 어느 하나가 10,000 g/mol 미만, 바람직하게는 5000 g/mol 미만, 특히 바람직하게는 3000 g/mol 미만의 분자량을 갖는 저분자량으로 한정된 화합물인 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다. 특히 바람직하게는 매트릭스 물질과 인광성 발광체 모두 10,000 g/mol 미만, 바람직하게는 5000 g/mol 미만, 특히 바람직하게는 3000 g/mol 미만의 분자량을 갖는 저분자량으로 한정된 화합물이다.
또한, 상술한 층에 부가하여, 유기 전계발광 디바이스는 예를 들어, 하나 이상의 홀저지층 (HBL) 및/또는 전자수송층 (ETL) 및/또는 전자주입층 (EIL) 과 같은 부가층을 더 포함할 수도 있다. 그러나, 이러한 층들이 없어도 유기 전계발광 디바이스는 또한 매우 우수한 결과를 나타내고, 유기 전계발광 디바이스가 이러한 층들을 포함하지 않는 것이 간단한 층 구조 때문에 바람직하다는 것이 지적되어야 한다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 발광층은 전자수송층에 직접 인접하는데, 즉 본 발명에 따른 전계발광 디바이스는 홀저지층 (HBL) 을 포함하지 않는다.
본 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 발광층은 캐소드 또는 전자주입층에 직접 인접하는데, 즉 본 발명에 따른 전계발광 디바이스는 홀저지층 (HBL) 또는 전자수송층 (ETL) 을 포함하지 않는다.
또한, 2 이상의 발광층이 존재하는 것이 가능하다. 2 개 이상의 발광층이 백-발광 전계발광 디바이스에 특히 적당하다. 여기서 하나 이상의 발광층은 전계인광성이어야 한다. 또한, 발광층은 동일하거나 다른 매트릭스 물질을 사용하여 형성될 수 있다. 그러나, 오염의 위험과 자원의 보존의 이유 때문에, 복수 또는 모든 발광층에서 동일한 매트릭스 물질이 사용되는 것이 유리하다고 증명되었다.
발광층의 층 두께는 1 내지 300 nm, 특히 바람직하게는 5 내지 200 nm, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 150 nm 의 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다.
또한, 존재하는 인광성 발광체가 36 보다 크고 84 보다 작은 원자수를 가지는 하나 이상의 원자를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 보다 더 바람직하다. 인광성 발광체는 예를 들어, 특허 출원 WO 98/01011, US 02/0034656, US 03/0022019, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 03/040257, WO 03/084972, WO 03/099959, WO 03/040160, WO 02/081488, WO 02/068435, WO 04/026886, WO 04/081017 및 DE 10345572.8 에 따라 56 보다 크고 80 보다 작은 원자수를 가지고, 특히 바람직하게는 몰리브덴, 텡스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸, 매우 특히 바람직하게는 이리듐 또는 백금을 갖는 하나 이상의 원소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 특히 바람직하다. 이러한 것들은 참조에 의해 본 애플리케이션의 부분으로 고려된다.
매트릭스에서 인광성 발광체의 도핑도는 0.5 내지 50% 이고, 바람직하게는 1 내지 40% 이고, 특히 바람직하게는 3 내지 30% 이고, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25% 이다. 놀랍게도, 도핑도에서의 상대적으로 작은 변화가 전기적 및 광학적 성질에 영향을 주지 않는 것이 발견되었다.
매트릭스 물질의 유리 전이 온도 Tg 가 100 ℃ 보다 크고, 특히 바람직하게는 120 ℃ 보다 크고, 매우 특히 바람직하게는 140 ℃ 보다 큰 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하다. 승화 및 증기 증착 프로세스 중에 물질이 안정하기 위해서, 그들은 바람직하게는 고열 안정성을 가지며, 바람직하게는 200 ℃ 보다 크고, 특히 바람직하게는 300 ℃ 보다 크고, 매우 특히 바람직하게는 350 ℃ 보다 크다.
매트릭스 물질은 30 nm 의 필름 두께에서 380 nm 와 750 nm 사이의 가시 스펙트럼 영역내 0.2 미만, 바람직하게는 0.1 미만, 특히 바람직하게는 0.05 미만의 흡광도를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하다.
매트릭스 물질의 최하 트리플렛 에너지는 2 eV 와 4 eV 사이인 것이 바람직하다. 여기서 최하 트리플렛 에너지는 분자의 싱글렛 바닥 상태와 최하 트리플렛 상태 사이의 에너지 차이로 정의된다. 트리플렛 에너지는 분광 방법 또는 양자 역학 계산에 의해 결정될 수 있다. 이 트리플렛 위치는 바람직한 것으로 증명되었는데, 매트릭스 물질로부터 트리플렛 발광체로 에너지 이동이 매우 효율적으로 진행될 수 있고, 따라서 트리플렛 발광체로부터 고효율의 발광이 얻어지기 때문이다. 매트릭스 물질의 트리플렛 에너지가 사용된 트리플렛 발광체의 트리플렛 에너지보다 큰 것이 바람직하다. 매트릭스 물질의 트리플렛 에너지는 바람직하게는 트리플렛 발광체에서 보다 적어도 0.1 eV 크고, 특히 트리플렛 발광체에서보다 적어도 0.5 eV 크다.
매트릭스 물질 및 인광성 발광체는 바람직하게는 충전되지 않은 화합물이다. 이러한 것들은 염이 바람직한데, 이는 일반적으로 충전된 화합물보다 쉽게 또는 낮는 온도에서 증발하고, 이온 결정 격자를 형성할 수 있기 때문이다. 또한, 염 은 결정화되는 경향을 크게 갖고 있는데, 이는 유리 같은 상의 형성에 반대된다. 또한, 매트릭스 물질과 인광성 발광체는 바람직하게는 분자 화합물로 한정된다.
놀랍게도, 특히 분리된 홀저지층이 없는 전자 전도성 매트릭스 물질의 사용이 우수한 결과를 보이는 것이 발견되었다. 그러므로 매트릭스 물질은 바람직하게는 전자 전도성 화합물, 즉 쉽게 환원되는 화합물이다.
환원에서 우세하게 안정하고 즉, 가역성 환원을 우세하게 나타내거나 안정한 자유 라디칼 음이온을 형성하는 매트릭스 물질이 특히 바람직하다. 여기서 "안정" 및 "가역성" 은 물질이 환원에서 재배열과 같은 화학적 반응 또는 변질을 전혀 또는 거의 나타내지 않는 것을 의미한다. 예를 들어, 이는 전기화학 용액, 특히 순환 전압전류법에 의해 점검될 수 있다.
인광성 발광체는 바람직하게는 매트릭스 물질보다 높은 (덜 네거티브한) HOMO (최고 점유 분자 오비탈) 을 가지고, 따라서 원칙적으로 OLED 에서 홀 전류를 책임진다. 홀주입층 또는 애노드 (홀주입층이 존재하거나 존재하지 않는지에 따라) 의 HOMO 와 비교하여 인과성 발광체의 HOMO 는 여기서 ±0.5 eV 의 범위인 것이 바람직하다. 매트릭스 물질은 바람직하게는 인광성 발광체보다 낮은 (보다 네거티브한) LUMO (최하 비점유 분자 오비탈) 을 가지고, 따라서 원칙적으로 OLED 에서 전자 전류를 책임진다. 홀저지층 또는 전자수송층의 LUMO 또는 캐소드의 일함수 (이러한 층들이 발광층에 직접 인접하는지에 따라) 와 비교하여 매트릭스 물질의 LUMO 는 여기서 ±0.5 eV 의 범위인 것이 바람직하다.
HOMO 또는 LUMO 의 위치는 예를 들어, 전기화학 용액, 순환 전압전류법 또는 UV 광전자 분광기 사용과 같은 다양한 방법에 의해 실험적으로 결정될 수 있다. 또한, LUMO 의 위치는 전기화학적으로 결정된 HOMO 및 흡광도 분광기 사용에 의해 광학적으로 결정된 밴드 분리로부터 계산될 수 있다. HOMO 및 LUMO 위치의 양자 역학 계산도 또한 가능하다.
매트릭스 물질의 전자 이동도는 OLED 의 104 내지 106 V/cm 의 전계강도 하에서 바람직하게는 10-10 과 1 cm2/V·s 사이이고, 특히 바람직하게는 10-8 과 10-1 cm2/V·s 사이이고, 매우 특히 바람직하게는 10-6 과 10-2 cm2/V·s 사이이다. 여기서 전자 이동도는 예를 들어 TOF (time of flight) 측정 (L.B Schein, A. Rosenberg, S.L. Rice, J. Appl. Phys. 1986, 60,4287; J.X. Mack, L.B.Schein, A.Peled. Phys. Rev. B 1989, 39,7500; A.R. Melnyk, D.M. Pai: Physical Methods of Chemistry, Vol. 8, Eds.B.W. Rossiter, R.C. Baetzold, Wiley, New York, 1993; 2nd Ed) 에 의해 결정될 수 있다.
홀수송층 없이, 그리고 적절하게는 홀주입층 없이 채택될 수 있고, 우수한 결과를 내는 바람직하게 알맞은 매트릭스 물질은 구조식 (1) 내지 (4) 의 케톤, 이민, 인화수소 산화물, 인화수소 황화물, 인화수소 셀레나이드, 포스파젠, 술폰 및 술폭사이드이다.
Figure 112006033834719-PCT00001
여기서 사용되는 기호는 분자량이 적어도 150 g/moL 이라는 조건으로 이하의 의미를 가진다:
Y 는 구조식 (2) 에서 C 와 같고, 구조식 (1) 및 (3) 에서 P, As, Sb 또는 Bi 와 같고, 구조식 (1), (2) 및 (4) 에서 S, Se 또는 Te 와 같다.
X 는 동일하거나 다른 각각 경우의 NR4, O, S, Se 또는 Te 이다.
R1, R2, R3 은 동일하거나 다른 각각의 경우에 H, F, CN, N(R4)2, R5 에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않을 수도 있는 1 내지 40 의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지 또는 사이클릭 알킬, 알콜 또는 티오알콕시기이고, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 -R6C=CR6-, -C≡C-, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, -O-, -S-, -NR6- 또는 -CONR6- 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있고, 또는 하나 이상의 라디칼 R5 에 의해 치환될 수도 있는 1 내지 40 의 아로마틱 탄소 원자를 갖는 아로마틱 또는 헤테로 아로마틱고리 시스템 또는 아릴록시 또는 헤테로아릴록시이고, 복수의 치환기 R1, R2 및/또는 R3 은 서로 모노 또는 폴리사이클릭, 알리파틱 또는 아로마틱 고리 시스템을 형성할 수 있다.
R4 는 동일하거나 다른 각각의 경우의 또한, 하나 이상의 인접하지 않은 탄 소 원자가 -R6C=CR6-, -C≡C-, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, -NR6-, -O-, -S-,-C0-O- 또는 -O-C0-0- 에 의해 대체될 수도 있는 1 내지 22 의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지 또는 사이클릭 알킬 또는 알콕시쇄이고, 하나 이상의 H 원자는 하나 이상의 라디칼 R6 에 의해 치환될 수도 있는 1 내지 40의 탄소 원자를 갖는 아릴록시기, 헤테로아릴, 아릴 또는 불소에 의해 대체될 수도 있고, 또는 OH 또는 N(R5)2 이다.
R5 는 동일하거나 다른 각각의 경우의 R4 또는 CN, B(R6)2 또는 Si(R6)3 이다.
R6 은 동일하거나 다른 각각의 경우의 H 또는 1 내지 20 의 탄소 원자를 갖는 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소 라티칼이다.
본 발명의 목적을 위해, 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 시스템은 단지 아로마틱 또는 헤테로아로마틱기를 필수적으로 포함하지 않고, 대신에 복수의 아로마틱 또는 헤테로 아로마틱기가 예를 들어, sp3-혼성 C, O, N 등과 같은 짧은 비아로마틱 단위 (10% 미만의 H 가 아닌 원자, 바람직하게는 5% 미만의 H 가 아닌 원자) 에 의해 개입될 수도 있는 시스템을 의미하는 것으로 간주되어야 한다. 그러므로, 9,9'-스피로비플루오렌, 9-9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디페닐 에테르 등과 같은 시스템은 또한 아로마틱 시스템으로 간주되어야 한다.
매트릭스 물질로 케톤 및 이민은 예를 들어, 비공개된 특허 출원 WO 04/093207 에 설명된다. 매트릭스 물질로서 인화수소, 인화수소 황화물, 인화 수소 셀레나이드, 포스파젠, 술폰 및 술폭사이드는 예를 들어, 비공개된 특허 출원 DE 10330761.3 에 개시된다. 바람직한 치환기 R1 내지 R3 은 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 시스템이고, 바람직한 치환기 R1 내지 R3 및 바람직한 구조는 상술한 애플리케이션에서 나타난다. 케톤, 인화수소 산화물 및 술폭사이트가 특히 바람직하고, 케톤이 매우 특히 바람직하다.
하나 이상의 층들이 승화 프로세스에 의해 코팅된 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 보다 더 바람직하다. 여기서 저분자량 물질은 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 진공 승화 단위에서 수증기 증착된다.
하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 프로세스에 의해 또는 캐리어 가스 승화 프로세스의 보조로 코팅되는 것을 특징으로 하는 것이 마찬가지로 바람직하다. 여기서 저분자량 물질은 10-5 mbar 과 1 bar 사이의 압력의 비활성 캐리어 가스에서 적용된다.
하나 이상의 층이 LITI (light induced thermal imaging, thermal transfer printing) 프로세스에 의해 코팅된 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 보다 더 바람직하다.
상술한 발광 디바이스는 종래 기술에 비해 이하의 놀라운 이점을 갖는다:
1. 대응하는 발광 디바이스의 효율은 분리된 홀수송층을 포함하는 시스템에 서 보다 높거나 동등하다. 현재까지 하나 이상의 홀수송층이 유기 전계발광 디바이스의 우수한 기능을 위해 절대적으로 필수적인 것으로 항상 간주되어 왔기때문에 이것은 놀라운 결과이다.
2. 구동 전압은 분리된 홀수송층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스와 동등하다.
3. 하나 이상의 유기 층이 종래 기술에 따른 유기 전계발광 디바이스에서 보다 덜 사용되기 때문에 층 구조는 보다 간단하다. 발광층이 홀주입층 또는 애노드에 직접 인접할뿐만 아니라, 캐소드에 직접 인접하는 경우, 특히 명백한 이점이 발생하는데, 전체 전계발광 디바이스가 하나 또는 2 개의 유기층 (발광층 및 선택적으로 홀주입층) 만으로 이루어지기 때문이다. 따라서 생산 복잡도는 현저하게 낮아진다. 분리된 증기 증착 단위는 일반적으로 종래 생산 프로세스에서 각각의 유기층에 대하여 사용되었기 때문에, 하나 이상의 그러한 단위가 전체적으로 세이브되거나 생략되도록 할 수 있어 생산 프로세스에서 상당한 이점이다. 이는 자원을 보존하고, 오염의 위험을 감소시켜 생산량을 증가시킨다.
4. 발광 스펙트럼은 홀수송층을 포함하는 동등한 전계발광 디바이스를 사용하여 획득한 발광 스펙트럼과 동일하다. 특히, 예를 들어 발광색과 같은 발광 성질이 넓은 범위에 걸쳐 도핑도에 무관하다. 프로세스 윈도우가 넓어지고, 생산 조건에서 상대적으로 작은 편차가 생산 성질에서 편차를 초래하지 않기 때문에, 이는 생산에서 명백한 이점이다. 따라서 생산 신뢰도는 증가한다.
5. 발광색 및 전압과 같은 디바이스 성질은 마찬가지로 발광층의 층 두께에 상대적으로 독립적이다. 프로세스 윈도우가 넓어지고, 생산 조건에서 상대적으로 작은 편차가 생산 성질에서 편차를 초래하지 않기 때문에, 이는 마찬가지로 생산에서 명백한 이점이다. 따라서 생산 신뢰도는 증가한다.
6. 대응하는 디바이스의 수명은 분리된 홀수송층을 포함하는 시스템과 동등하다.
여기서 주어진 정보의 상세한 사항은 이하 설명되는 실시예에 주어질 것이다.
현재 애플리케이션 문서 및 이하의 부가적인 실시예는 단지 유기 광발광 다이오드 및 대응하는 디스플레이에 관한 것이다. 이 설명의 제한에도 불구하고, 당업자는 부가적인 발명의 단계가 없어도 다른 관련된 디바이스, 예를 들어 유기 솔라 셀 (O-SCs), 유기 레이져 다이오드 (O-레이져) 또는 광굴절 구성 성분뿐아니라 부가적인 애플리케이션과 같은 본 발명에 따른 대응하는 디자인을 사용하는 것이 가능하다.
실시예 :
유기 전계발광 디바이스의 생산 및 특성
본 발명에 따른 전계발광 디바이스는 예를 들어, 특허 출원 DE 10330761.3 에 설명된 것처럼 생산될 수 있다. 이 프로세스는 각각의 환경에 개별적인 경우 (예를 들어, 층 두께 변화) 에 채택되어왔다. 본 발명에 따른 디바이스의 생산을 위해, 분리된 홀수송층이 사용되지 않았고, 또한 전자수송층 또는 홀저지층도 사용되지 않았다.
이하의 실시예에서, 다양한 OLED 에 대한 결과가 주어진다. 사용되는 물질 및 층 두께와 같은 기본적인 구조는 더 나은 비교성을 위해 동일하였다.
이하의 구조를 갖는 발광 OLED 는 상술한 일반적인 프로세스와 유사하게 생산되었다.
PEDOT (HIL) : 60 nm (물로부터 스핀 코팅됨; H.C.Starck로부터 구입한 PEDOT; 폴리-(스티렌술포닉산) 을 갖는 폴리[3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜])
발광층 : 정확한 구조 (표 1 의 실시예 참조)
Ba/Al (캐소드) : 3 nm Ba, 상부에 150 nm Al.
분리된 홀저지층 및 분리된 전자수송층은 어떠한 실시예에도 사용되지 않았다.
또한, 종래 기술에 따라 발광층과 홀주입층 사이에 이하의 구조를 갖는 홀수송층을 포함하는 전계발광 디바이스가 비교를 위해 생산되었다.
NaphDATA (HTM) : 20 nm (증기 증착됨; SynTec로부터 구입한 NaphDATA; 4,4',4"-트리(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트리페닐아민).
S-TAD (HTM) : 20 nm (증기 증착됨; WO 99/12888 에 따라 제조된 S-TAD; 2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아미노)스피로비플루오렌).
이러한 최적화되지 않은 OLED 는 표준 방법에 의해 특성화된다; 휘도의 기능으로 전류/전압/휘도 특성 라인 (IUL 특성 라인) 으로부터 계산된 전계발광 스펙트라, 최대 효율 (cd/A 로 측정됨) 및 최대 전력 효율 (Im/W 로 측정됨) 이 이 목적으로 결정되었다.
표 1 은 다양한 실시예의 결과를 나타낸다. 층두께를 포함하는 발광층의 구성이 나타난다. 도핑된 인광성 발광층은 매트릭스 물질 M1 으로 화합물 비스(9,9'-스피로비플루오렌-9-일)케톤 (WO 04/093207 에 따라 합성됨) 을 포함한다. 다양한 디바이스 배열의 수명은 유사하다. Ir(piq)3 은 US 2003/0068526 에 따라 합성되었다. Ir-1 은 미공개 출원 DE 10345572.8 에 따라 합성되었다.
표 1 에 사용된 약어는 이하 화합물에 대응된다.
Figure 112006033834719-PCT00002
Figure 112006033834719-PCT00003
요약하여, 이러한 새로운 설계 원리에 따라 생산된 OLED 는 표 1 에서 쉽게 알 수 있는 것처럼 상당히 간단화된 OLED 의 구조와 함께 동등한 전압 및 동등한 수명과 유사하거나 높은 효율을 갖는다는 것을 말할 수 있다.

Claims (27)

  1. 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 인광성 발광체로 도핑된 하나 이상의 매트릭스 물질을 포함하는 하나 이상의 발광층을 포함하고,
    상기 애노드 측 상의 상기 발광층은 전기 전도층에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 또는 상기 인광성 발광체 중 어느 하나가 10,000 g/mol 미만의 분자량을 가지는 저분자량으로 한정된 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질과 상기 인광성 발광체 모두 10,000 g/mol 미만의 분자량을 가지는 저분자량으로 한정된 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  4. 제 1 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 애노드 측 상의 상기 발광층이 인접한 상기 전기 전도층은 유기 또는 유기금속 홀주입층인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  5. 제 1 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 애노드 측 상의 상기 발광층이 인접한 상기 전기 전도층은 상기 애노드인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  6. 제 1 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    부가층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 부가층은 하나 이상의 홀저지층 및/또는 전자수송층 및/또는 전자주입층인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  8. 제 1 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 홀저지층을 사용하지 않고 상기 전자수송층에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 홀저지층 및 상기 전자수송층을 사용하지 않고 상기 캐소드 또는 상기 전자주입층에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    2 이상의 발광층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 1 nm 내지 300 nm 의 층 두께를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  12. 제 1 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    존재하는 상기 인광성 발광체는 36 보다 크고 84 보다 작은 원자수를 가지는 하나 이상의 원자를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 인광성 발광체는 몰리브덴, 텡스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스에서 상기 인광성 발광체의 도핑도는 0.5 내지 50 % 인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질의 유리 전이 온도 Tg 는 100 ℃ 보다 높은 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질은 30 nm 의 필름 두께에서 380 nm 와 750 nm 사이의 가시 스펙트럼 영역내 0.2 미만의 흡광도를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질의 최하 트리플렛 에너지는 2 eV 와 4 eV 사이인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  18. 제 1 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질은 전자 전도성 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질은 가역성 환원을 우세하게 나타내거나 안정한 자유 라디칼 음이온을 우세하게 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질의 전자 이동도는 10-10 cm2/V·s 와 1 cm2/V·s 사이인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질은 케톤, 이민, 인화수소 산화물, 인화수소 황화물, 인화수소 셀레나이드, 포스파젠, 술폰 및 술폭사이드의 군으로부터 선택되며, 바람직하게 아로마틱 치환기를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질은 케톤, 인화수소 산화물 및 술폭사이드의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 층은 승화 프로세스에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  24. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 층은 유기 기상 증착 (OVPD) 프로세스에 의해 또는 캐리어 가스 승화의 보조로 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  25. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 층은 LITI (light induced themal imaging) 프로세스에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  26. 구조가 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 대응하는 것을 특징으로 하는 유기 솔라셀.
  27. 구조가 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 대응하는 것을 특징으로 하는 유기 레이져 다이오드.
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