KR20050059343A - 2-이미노피롤리딘 유도체 - Google Patents

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후미요시 마츠우라
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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 2-이미노피롤리딘 유도체 또는 그의 염.
화학식 1
상기 식에서, B 고리는 벤젠 고리, 피리딘 고리 등을; R101∼R103은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6 알킬기 등을; R5는 수소 원자, C1-6 알킬기, C1-6알콕시 C1-6 알킬기 등을; R6은 수소 원자, C1-6 알킬기, C1-6 알킬옥시카르보닐기 등을; Y1은 단일결합, -CH2- 등을; Y2는 단일결합, -CO- 등을; Ar은 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기 등을 나타낸다.
화학식 2
상기 식에서, R10∼R14는 수소 원자, C1-6 알킬기, 수산기, C1-6 알콕시기 등을 나타내고, 추가로, R11과 R12 또는 R12와 R13은 결합하여 5원 내지 8원 복소환을 형성하고 있어도 좋다.

Description

2-이미노피롤리딘 유도체{2-IMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES}
본 발명은 신규의 2-이미노피롤리딘 유도체와 그 염 및 이들을 함유하는 의약 조성물 등에 관한 것이다.
최근의 항 혈전증으로의 어프로치는 트롬빈으로의 효소 활성을 억제하는 것으로, 이것에는 헤파린, 저분자 헤파린, 히루딘, 아르가트로반, 히루로그 등의 화합물이 포함된다. 이들 화합물은 전부 트롬빈의 효소 활성을 억제한다. 따라서 이들 화합물은 모두 트롬빈의 세포에 대한 작용을 특이적으로는 억제하지 않고, 피브린 혈병 형성도 억제한다. 그 때문에 임상에 있어서는 출혈 경향이라고 하는 부작용이 항상 따라다니고 있다. 혈전증에 있어서의 트롬빈의 역할은 그 혈액 응고 활성으로 제한되지 않고, 혈소판 트롬빈 수용체의 활성화 결과 생기는 혈관 손상 부위에서의 혈소판 응집 덩어리 형성에도 있다고 생각된다.
현재, 하나의 항 혈전증으로의 어프로치로서는 GPIIb/IIIa 수용체 길항 물질로서 Abciximab, Eptifibatide, Tirofiban 등이 정맥 주사제로서 이용되어 있다. 이들의 화합물은 트롬빈, ADP, 콜라겐, PAF 등의 모든 자극에 대하여 혈소판 응집을 억제하기 위해서 강력한 항 혈전 작용을 나타내는 반면, 트롬빈의 효소 활성 억제제와 같이 부작용으로서의 출혈 경향이 따라다닌다. 그 때문에 경구제로서의 개발도 진행되고는 있지만 아직 시판되고 있는 화합물은 없다.
관동맥 혈관 형성술이라는 침습적 치료에 의해 유발된 혈관벽 손상에 대한 혈관 과증식성 응답인 재협착은 트롬빈이 직접적 또는 간접적으로 세포에 작용함으로써 유발된 사상일 가능성이 있다. 손상을 받은 혈관에 혈소판이 점착하여 성장인자의 방출이 일어나고, 평활근 세포 증식이 유발된다. 내피 세포에 대한 트롬빈의 작용에 의해서도 간접적으로 평활근 세포가 작용을 받을 가능성이 있다. 더욱이, 혈관 손상 부위에서는 혈소판 점착이 일어나 프로코어-그랜트(Procoa-gulant) 활성이 상승한다. 그 부위에 있어서 생성된 트롬빈의 높은 국소적 농도 때문에 평활근 세포는 직접 자극될 가능성도 있다. 실제 효력이 있는 트롬빈 억제제 히루딘을 이용한 최근의 연구에서는, 트롬빈이 재협착 프로세스에 있어서 세포 증식을 야기하는 것이 시사되어 있지만, 트롬빈의 효과가 직접적인 작용인지 간접적인 작용인지는 해명되어 있지 않다(Sarembock 등, Circulation. 1992, 84: 232-243). 트롬빈의 세포 작용은 여러 가지 병적 증상을 야기할 가능성을 갖지만, 트롬빈의 세포 작용을 특이적으로 차단하는 치료용 작용 물질은 전혀 알려져 있지 않다.
최근, 트롬빈 수용체(PAR-1)가 클로닝되고(Vu 등, Cell, 1991, 64: 1057-1068), 세포 트롬빈 수용체를 표적으로 하는 작용 물질을 개발하는 중요한 기회가 산출되었다. 트롬빈 수용체의 아미노산 배열의 상세한 검사에 의해 수용체의 100잔기 아미노 말단 도메인 내에 존재하는 트롬빈의 결합 부위와 가수분해 부위가 분명해졌다. 그 후 행한 수용체의 아미노산 변이체의 연구에 의해, 트롬빈 수용체의 이 부위를 트롬빈이 한정 가수분해하는 것이 수용체의 활성화에 필요하다는 것이 입증되었다(Vu 등, Nature, 1991, 353: 674-677). 트롬빈 수용체가 가수분해의 결과, 새롭게 생기는 아미노산 배열에 대응한 합성 펩티드(「트롬빈 수용체 활성화 펩티드, thrombin receptor activating peptide; TRAP」라 칭해짐)가, 트롬빈에 의한 가수분해가 없는 상태의 수용체를 활성화할 수 있다. 이 것은 수용체의 분해에 의해 아미노 말단에 생기는 새로운 아미노산 배열(「연결형 리간드 펩티드, tethered lig및 peptide」라 칭해짐)이 리간드로서 기능하여 원위(遠位)의 결합 부위에 있어서 상호 작용하는 것을 시사하고 있다. TRAP의 더한 연구에 의해 혈소판, 내피 세포, 섬유 아세포 및 평활근 세포 속에 존재하는 트롬빈 수용체의 유사성이 확인되었다(Hung 등, J. Cell. Bio1. 1992, 116: 827-832, Ngaiza, Jaffe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179: 1656-1661).
TRAP의 구조 활성 연구로부터 펜타펩티드 Phe-Leu-Leu-Arg-Asn은 트롬빈 또는 TRAP 중 어느 하나로 활성화된 혈소판 트롬빈 수용체의 약한 길항체인 것이 시사되었다(Vssallo. 등, J. Biol. Chem., 1992, 267: 6081-6085(1992)). 수용체의 길항에 대한 다른 어프로치가 기타 그룹에 의해 연구되어 왔다. 첫 번째는 트롬빈 수용체의 트롬빈 결합 도메인에 대한 항체를 작성하는 시도이다. 이들 항체는 유효하게 또한 특이적으로 혈소판의 트롬빈에 의한 활성화를 억제하고, 트롬빈 수용체의 길항체로서 작용한다(Hung 등, J. Clin. Invest. 1992, 89: 1350-1353). 두 번째는 TRAP로부터의 펩티드 유도체의 개발이다(steven M. S., J. Med. Chem. 1996, 39: 4879-4887, William J. H., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8: 1649-1654, David F. M., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9: 255-260). 마지막으로 수용체 바인딩을 중심으로 한 각종 분석계를 이용한 하이-스루풋 스크리닝의 실시에 의해 발견된 저분자 화합물의 개발이다(및rew W. S. 등, Bioorg. Med Chem. Lett. 1999, 9: 2073-2078, Scherig Plough WO99/26943. Halord S. 등, ACS meeting in Oct. 2001).
발명의 개요
이와 같이, 트롬빈 수용체에 길항 작용을 갖는 화합물은, 트롬빈이 관여하는 질환의 치료나 예방에 있어서 우수한 작용 효과를 발휘하는 것으로 기대되고 있고, 따라서, 예컨대 혈전증, 혈관 재협착, 심부정맥혈전증, 폐색전증, 뇌경색, 심질환, 파종성 혈관내 혈액 응고 증후군, 고혈압, 염증성 질환, 류머티즘, 천식, 사구체 신장염, 골다공증, 신경질환, 악성종양 등의 치료나 예방에 유효하다고 기대할 수 있다. 약리 활성, 트롬빈 수용체에 대한 수용체 특이성, 안전성, 투여량, 경구 유용성 등의 점을 만족시키는 트롬빈 수용체 길항제의 제공이 기대되고 있다.
그러나, 종래의 트롬빈 수용체 길항제는 수용체에 대한 특이성이나 경구 유효성 등의 점에서 충분하지 않았다.
본 발명의 목적은 우수한 트롬빈 수용체 억제 활성을 가지며, 트롬빈 수용체 길항제로서 유용한 화합물을 탐색하여, 발견하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 사정을 감안하여 정력적으로 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 2-이미노피롤리딘 유도체를 합성하는 것에 성공하고, 더욱이 예상 밖으로, 이들 화합물 또는 그의 염이 우수한 트롬빈 수용체 억제 활성을 가지며, 트롬빈 수용체 길항제로서 유용한 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은,
<1> 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 B 고리는 각각 추가로 치환기를 갖고 있어도 좋은 (1) 방향족 탄화수소환 또는 (2) 1개 또는 2개의 N을 함유하여도 좋은 방향족 복소환을; R101, R102 및 R103은 동일하거나 또는 상이하고 (1) 수소 원자 또는 (2) 하기 치환기군 c에서 선택되는 어느 하나의 기를; R5는 (1) 수소 원자, (2) 시아노기, (3) 할로겐 원자 또는 (4) 하기 치환기군 a에서 선택되는 어느 하나의 기를; R6은 (1) 수소 원자, (2) C1-6 알킬기, (3) 아실기, (4) 카르바모일기, (5) 수산기, (6) C1-6 알콕시기, (7) C1-6 알킬옥시카르보닐옥시기, (8) C3-8 환상 알킬기, (9) 아실옥시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬옥시카르보닐기 또는 (10) 각각 하기 치환기군 e에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 C6-14 방향족 탄화수소환식 기 또는 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기를; Y1은 단일결합, -(CH2)m-, -CR8-, -CR8R9-, -CH2CO-, -NR8-, -SO-, -SO2-, -CO-, -CONR8- 또는 -SO2NR8-[식 중, m은 1 내지 3의 정수를, R8 및 R9는 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6 알킬기, 카르복실기 또는 C1-6 알콕시카르보닐기를 나타냄]을; Y2는 단일결합, O, N, -(CH2)m-, -CR8-, CR8R9-, -CO-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=N-OR8)-[식 중, m, R8 및 R9는 상기 정의와 동일한 의미를 나타냄]을; Ar은 (1) 수소 원자, (2) 하기 화학식 2로 표시되는 기 또는 (3) 하기 치환기군 g에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기를 나타낸다.
상기 식에서 R10, R11, R12, R13 및 R14는 동일하거나 또는 상이하고 (1) 수소 원자, (2) 시아노기, (3) 할로겐 원자, (4) 니트로기 또는 (5) 하기 치환기군 b에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R12, 또는, R12와 R13은 결합하여 N, S 및 O에서 선택되는 1 내지 4개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋고 또한 하기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 5 내지 8원 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
<상기 치환기군 a> 하기 치환기군 a'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 각각 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, 알킬리덴기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 a'> C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레닐렌기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, 할로겐 원자, C3-8 환상 알킬기, 헤테로 함유 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군을 나타내고, 추가로, 상기 C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기는 각각 C1-6 알킬기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 니트로기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레닐렌기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, 할로겐 원자 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋다;
<상기 치환기군 b> 하기 치환기군 b'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 각각 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 아미노알킬기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 b'> C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 옥소기, 시아노기, C1-6 시아노아실기, C2-7 아실기, C1-6 알카노일기, 벤조일기, 아르알카노일기, C1-6 알콕시알킬카르보닐기, C1-6 히드록시알킬카르보닐기, 카르복실기, C1-6 카르복실알킬기, C1-6 카르복실알킬옥시기, 카르바모일기, 카르바모일알킬옥시기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-10 알콕시카르보닐기 C1-6 알킬기, C1-10 알콕시카르보닐 C1-6 알킬옥시기, C1-6 모노알킬아미노카르보닐기, C2-6 디알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C1-10 알콕시알킬기, C1-10 아르알킬옥시알킬기, C1-6 히드록시알킬기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, C1-6 알킬설포닐아미노기, 페닐설포닐아미노기, C1-6 알킬설포닐기, 페닐설포닐기, C1-6 모노알킬아미노설포닐기, C2-6 디알킬아미노설포닐기, 설파모일기, 할로게노기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기, 헤테로 함유 환상 아미노카르보닐기, 헤테로 함유 환상 아미노설포닐기 및 이속사졸리닐기로 이루어진 군을 나타내고, 추가로, 상기 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기 및 이속사졸리닐기는 독립적으로, C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 니트로기, 아미노기, C1-6 아미노알킬기, C1-6 알킬아미노기, C1-6 디알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, 알킬설포닐아미노기, 알킬설포닐기, 설파모일기, 할로게노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋다;
<상기 치환기군 c> (1) 시아노기, (2) 할로겐 원자 및 (3) 하기 치환기군 c'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 각각 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 알키닐기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 c'> C1-6 알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 알키닐기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레닐렌기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, 할로게노기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 e> C1-6 알킬기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레닐렌기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, 할로겐 원자 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 f> (1) 수소 원자, (2) 시아노기, (3) 할로겐 원자, (4) 옥소기 및 (5) 각각 하기 치환기군 f'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아실기, C1-6 알카노일기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, 이미노기, C1-6 아미노알킬기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 설포닐아미노기, 설포닐기, 설파모일기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 f'> C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레닐렌기, C1-6 알킬설포닐아미노기, C1-6 알킬설포닐기, 설파모일기, 할로게노기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 g> C1-6 알킬기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 설포닐기, 설파모일기, 할로게노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군.
<2> B 고리는 각각 추가로 치환기를 갖고 있어도 좋은 벤젠 고리 또는 피리딘 고리를; R101, R102 및 R103은 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6 알킬기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬아미노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기를; R5는 수소 원자, C1-6 알킬기 및 C1-6 알콕시 C1-6 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기를; R6은 수소 원자, C1-6 알킬기 및 아실옥시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬옥시카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기를; Y1은 단일결합 또는 -(CH2)m-[식 중, m은 1 내지 3의 정수를 나타냄]을; Y2는 단일결합 또는 -CO-를; Ar은 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기를 나타내는 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
화학식 2
상기 식에서 R10, R11, R12, R13 및 R14는 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, C1-6 알킬기, 수산기, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기 및 C1-6 알킬옥시카르보닐옥시기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R12, 또는, R12와 R13은 결합하여, (i) N, S 및 O에서 선택되는 1 내지 4개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋으며, 또한 (ii) 시아노기, 옥소기 및 각각 하기 치환기군 f":
<상기 치환기군 f"> C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기 및 C1-6 알콕시기로 이루어진 군;
에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, 아실기, C1-6 알카노일기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, 설포닐기 및 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 5 내지 8원 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
<3> B 고리가 치환기를 갖고 있어도 좋은 벤젠 고리인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<4> Y1이 -CH2-인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<5> Y2가 -CO-인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<6> Y1이 -CH2-이고, Y2가 -CO-인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<7> Y1이 단일결합이고, Y2가 단일결합이며, Ar이 수소 원자인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<8> Ar이 하기 화학식 2로 표시되는 기인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
화학식 2
상기 식에서 R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
<9> R10 및 R14가 수소 원자인 <8> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<10> Ar이 (1) 하기 화학식 2로 표시되는 기 또는 (2) 상기 치환기군 g에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
화학식 2
상기 식에서 R10, R11, R12, R13 및 R14는 각각 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
<11> R10 및 R14가 수소 원자인 <10> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<12> Ar이 하기 화학식 4로 표시되는 기인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 R11 및 R13은 상기 정의와 동일한 의미를, R15는 (1) 수소 원자 또는 (2) 하기 치환기군 h에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11 및 R15는 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋고 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋은 5원 내지 8원 복소환을 형성하여도 좋다.
<상기 치환기군 h> 하기 치환기군 h'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 각각 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 아실기, C1-6 알콕시카르보닐기, 아미노카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, C3-8 환상 알킬기, C1-6 아미노알킬기, 설포닐기, C3-8 환상 알킬아미노기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 h'> C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 옥소기, 시아노기, C1-6 시아노알킬기, C2-7 아실기, C1-6 알카노일기, 벤조일기, 아르알카노일기, C1-6 알콕시알킬카르보닐기, C1-6 히드록시알킬카르보닐기, 카르복실기, C1-6 카르복실알킬기, C1-6 카르복실알킬옥시기, 카르바모일기, 카르바모일알킬옥시기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-10 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기, C1-10 알콕시카르보닐 C1-6 알킬옥시기, C1-6 모노알킬아미노카르보닐기, C2-6 디알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C1-10 알콕시알킬기, C1-10 아르알킬옥시알킬기, C1-6 히드록시알킬기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, C1-6 알킬설포닐아미노기, 페닐설포닐아미노기, C1-6 알킬설포닐기, 페닐설포닐기, C1-6 모노알킬아미노설포닐기, C2-6 디알킬아미노설포닐기, 설파모일기, 할로게노기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기, 헤테로 함유 환상 아미노카르보닐기, 헤테로 함유 환상 아미노설포닐기 및 이속사졸리닐기로 이루어진 군을 나타내고, 추가로, 상기 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기 및 이속사졸리닐기는, 독립적으로, C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 니트로기, 아미노기, C1-6 아미노알킬기, C1-6 알킬아미노기, C1-6 디알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, 알킬설포닐아미노기, 알킬설포닐기, 설파모일기, 할로게노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋다.
<13> Ar이 하기 화학식 5로 표시되는 기인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 R11 및 R15는 각각 상기 정의와 동일한 의미를, R16은 (1) 수소 원자 또는 (2) 상기 치환기군 h에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R15 또는 R15와 R16이 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋으며 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 갖고 있어도 좋은 5 내지 6원 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
<14> Ar이 하기 화학식 6로 표시되는 기인 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 R11 및 R15는 각각 상기 정의와 동일한 의미를, R17 및 R18은 동일하거나 또는 상이하고 (1) 수소 원자 또는 (2) 하기 치환기군 i에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R15, R16와 R17, R15와 R18 또는 R17과 R18은 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋으며 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋은 5 내지 8원 복소환을 형성하여도 좋다.
<상기 치환기군 i> 하기 치환기군 i'에서 선택되는 적어도 하나의 기로 각각 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 아실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, C1-6 아미노알킬기, 설포닐기, 설파모일기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기 및 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기로 이루어진 군;
<상기 치환기군 i'> C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, 옥소기, 시아노기, C1-6 시아노알킬기, C2-7 아실기, C1-6 알카노일기, 벤조일기, 아르알카노일기, C1-6 알콕시알킬카르보닐기, C1-6 히드록시알킬카르보닐기, 카르복실기, C1-6 카르복실알킬기, C1-6 카르복실알킬옥시기, 카르바모일기, 카르바모일알킬옥시기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-10 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기, C1-10 알콕시카르보닐 C1-10 알킬옥시기, C1-6 모노알킬아미노카르보닐기, C2-6 디알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C1-10 알콕시알킬기, C1-10 아르알킬옥시알킬기, C1-6 히드록시알킬기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, C1-6 알킬설포닐아미노기, 페닐설포닐아미노기, C1-6 알킬설포닐기, 페닐설포닐기, C1-6 모노알킬아미노설포닐기, C2-6 디알킬아미노설포닐기, 설파모일기, 할로게노기, C3-8 환상 알킬기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기, 헤테로 함유 환상 아미노카르보닐기, 헤테로 함유 환상 아미노설포닐기 및 이속사졸리닐기로 이루어진 군을 나타내고, 추가로, 상기 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기, C6-14 방향족 탄화수소환식 기, 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기 및 이속사졸리닐기는, 독립적으로, C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 니트로기, 아미노기, C1-6 아미노알킬기, C1-6 알킬아미노기, C1-6 디알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 우레이도기, 우레일렌기, 알킬설포닐아미노기, 알킬설포닐기, 설파모일기, 할로게노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋다.
<15> 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 기호의 의의는 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
<16> 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 R104 및 R105는 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬기 또는 할로겐 원자를, R101, R102, R5, R6, Y1, Y2 및 Ar은 각각 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
<17> 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염;
상기 식에서 U는 N 또는 CH를 나타내고, V는 N 또는 CR101을 나타내며, W는 N 또는 CR102를 나타내고, Z는 N 또는 CR105를 나타내며, U, V, W, Z 중 1개 또는 2개가 N이며; R101, R102, R105, R5, R6, Y1, Y2 및 Ar은 각각 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
<18> Y1은 -CH2-인 <16> 또는 <17> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<19> Y2는 -CO-인 <16> 또는 <17> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<20> U가 N이고, V가 CR101[R101은 상기 정의와 동일한 의미를 나타냄]인 <17> 기재의 화합물 또는 그의 염;
<21> <1> 기재의 화합물 또는 그의 염을 함유하여 이루어지는 의약 조성물;
<22> 트롬빈 수용체의 길항제인 <21> 기재의 조성물;
<23> 트롬빈의 PAR1 수용체의 길항제인 <21> 기재의 조성물;
<24> 혈소판 응집 억제제인 <21> 기재의 조성물;
<25> 평활근 세포의 증식 억제제인 <21> 기재의 조성물;
<26> 내피 세포, 섬유 아세포, 신세포, 골육종 세포, 근세포, 암세포 및/또는 신경교 세포의 증식 억제제인 <21> 기재의 조성물;
<27> 혈전증, 혈관 재협착, 심부정맥혈전증, 폐색전증, 뇌경색, 심질환, 파종성 혈관내 혈액 응고 증후군, 고혈압, 염증성 질환, 류머티즘, 천식, 사구체 신장염, 골다공증, 신경질환 및/또는 악성종양의 치료제 또는 예방제인 <21> 기재의 조성물;
<28> 트롬빈 수용체 길항제의 제조를 위한 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염의 사용;
<29> 트롬빈 수용체 길항제가 PAR1 수용체 길항제인 <28> 기재의 사용;
<30> 혈소판 응집 억제제의 제조를 위한 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염의 사용;
<31> 트롬빈 수용체가 관여하는 질환의 환자에게 치료상 유효량의 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염을 투여하는 상기 질환의 치료 방법; 및
<32> 내피 세포, 섬유 아세포, 신세포, 골육종 세포, 근세포, 암세포 및/또는 신경교 세포의 증식성 질환을 갖는 환자에게 치료상 유효량의 <1> 기재의 화합물 또는 그의 염을 투여하는 상기 질환의 치료 방법에 있다.
이하, 본 발명의 내용에 대해서 상세히 설명한다.
본 명세서 중에 있어서는, 화합물의 구조식이 편의상 일정한 이성질체를 나타내는 경우가 있지만, 본 발명에는 화합물의 구조상 생기는 모든 기하 이성질체, 비대칭탄소에 기초한 광학 이성질체, 입체 이성질체, 호변 이성질체 등의 이성질체 및 이성질체 혼합물을 포함하고, 편의상의 식의 기재로 한정되는 것이 아니라, 어느 한쪽 이성질체라도 좋고 혼합물이라도 좋다. 따라서, 본 발명 화합물에는 분자 내에 비대칭탄소 원자를 가지며 광학 활성체 및 라세미체가 존재하는 경우가 있을 수 있지만, 본 발명에 있어서는 한정되지 않고, 모두가 포함된다. 또한, 결정 다형이 존재하는 경우도 있지만 마찬가지로 한정되지 않고, 어느 하나의 결정형이 단일이어도 또는 결정형 혼합물이어도 좋다. 본 발명에 관한 화합물 또는 그의 염은 무수물이어도 수화물을 비롯한 용매화물이어도 좋고, 모두 본 명세서의 특허청구범위에 포함된다. 또한, 본 발명에 관한 화합물이 생체 내에서 분해되어 생기는 대사물 및 본 발명에 관한 화합물 또는 그의 염의 프로드러그도 본 명세서의 특허청구범위에 포함된다.
이하에, 본 명세서에 있어서 기재하는 기호, 용어 등의 의미를 설명하여, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「및/또는」이라는 어구 「및」의 경우와 「또는」의 경우의 양자를 포함하는 의미로 이용된다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「할로겐 원자」로서는, 예컨대 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 원자를 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자이다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C1-6 알킬기」란, 탄소수가 1 내지 6개의 알킬기를 나타내고, 적합한 기로서는 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등의 직쇄 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기 등이다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C2-6 알케닐기」란, 탄소수 2 내지 6개의 알케닐기를 나타내고, 적합한 기로서 예컨대 비닐기, 알릴기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 이소프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 3-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-메틸-2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,3-헥산디에닐기, 1,6-헥산디에닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C2-6 알키닐기」란, 탄소수가 2 내지 6개의 알키닐기를 나타내고, 적합한 기로서 예컨대 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 1-에티닐-2프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,3-헥산디인일기, 1,6-헥산디인일기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C3-8 시클로(환상)알킬기」란, 3 내지 8개의 탄소 원자로 구성된 시클로알킬기를 나타내고, 예컨대 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C3-8 시클로(환상)알케닐기」란, 3 내지 8개의 탄소 원자로 구성된 C3-8 시클로알케닐기를 나타내고, 예컨대 시클로프로펜-1-일, 시클로프로펜-3-일, 시클로부텐-1-일, 시클로부텐-3-일, 1,3-시클로부타디엔-1-일, 시클로펜텐-1-일, 시클로펜텐-3-일, 시클로펜텐-4-일, 1,3-시클로펜타디엔-1-일, 1,3-시클로펜타디엔-2-일, 1,3-시클로펜타디엔-5-일, 시클로헥센-1-일, 시클로헥센-3-일, 시클로헥센-4-일, 1,3-시클로헥사디엔-1-일, 1,3-시클로헥사디엔-2-일, 1,3-시클로헥사디엔-5-일, 1,4-시클로헥사디엔-3-일, 1,4-시클로헥사디엔-1-일, 시클로헵텐-1-일, 시클로헵텐-3-일, 시클로헵텐-4-일, 시클로헵텐-5-일, 1,3-시클로헵텐-2-일, 1,3-시클로헵텐-1-일, 1,3-시클로헵타디엔-5-일, 1,3-시클로헵타디엔-6-일, 1,4-시클로헵타디엔-3-일, 1,4-시클로헵타디엔-2-일, 1,4-시클로헵타디엔-1-일, 1,4-시클로헵타디엔-6-일, 1,3,5-시클로헵타트리엔-3-일, 1,3,5-시클로헵타트리엔-2-일, 1,3,5-시클로헵타트리엔-1-일, 1,3,5-시클로헵타트리엔-7-일, 시클로옥텐-1-일, 시클로옥텐-3-일, 시클로옥텐-4-일, 시클로옥텐-5-일, 1,3-시클로옥타디엔-2-일, 1,3-시클로옥타디엔-1-일, 1,3-시클로옥타디엔-5-일, 1,3-시클로옥타디엔-6-일, 1,4-시클로옥타디엔-3-일, 1,4-시클로옥타디엔-2-일, 1,4-시클로옥타디엔-1-일, 1,4-시클로옥타디엔-6-일, 1,4-시클로옥타디엔-7-일, l, 5-시클로옥타디엔-3-일, 1,5-시클로옥타디엔-2-일, 1,3,5-시클로옥타트리엔-3-일, 1,3,5-시클로옥타트리엔-2-일, 1,3,5-시클로옥타트리엔-1-일, 1,3,5-시클로옥타트리엔-7-일, 1,3,6-시클로옥타트리엔-2-일, 1,3,6-시클로옥타트리엔-1-일, 1,3,6-시클로옥타트리엔-5-일, 1,3,6-시클로옥타트리엔-6-일기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C1-6 알콕시기」란, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 나타내고, 적합한 기로서는 예컨대 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, sec-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, iso-펜틸옥시기, sec-펜틸옥시기, n-헥속시기, iso-헥속시기, 1,1-디메틸프로필옥시기, 1,2-디메틸프로폭시기, 2,2-디메틸프로필옥시기, 2-에틸프로폭시기, 1-메틸-2-에틸프로폭시기, 1-에틸-2-메틸프로폭시기, 1,1,2-트리메틸프로폭시기, 1,1,2-트리메틸프로폭시기, 1,1-디메틸부톡시기, 1,2-디메틸부톡시기, 2,2-디메틸부톡시기, 2,3-디메틸부틸옥시기, 1,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부톡시기, 1,3-디메틸부톡시기, 2-메틸펜톡시기, 3-메틸펜톡시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「C2-6 알케닐옥시기」란, 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시기를 나타내고, 적합한 기로서는 예컨대 비닐옥시기, 알릴옥시, 1-프로페닐옥시기, 2-프로페닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 2-메틸-1-프로페닐옥시기, 3-메틸-1-프로페닐옥시기, 2-메틸-2-프로페닐옥시기, 3-메틸-2-프로페닐옥시기, 1-부테닐옥시기, 2-부테닐옥시기, 3-부테닐옥시기, 1-펜테닐옥시기, 1-헥세닐옥시기, 1,3-헥산디에닐옥시기, 1,6-헥산디에닐옥시기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「아실기」란, 카르복실산의 카르복실기에서 OH기를 제외한 원자단을 나타내고, 바람직하게는 C2-7 아실기(탄소수 2 내지 7의 카르복실산(보다 바람직하게는 지방산)의 카르복실기에서 OH 기를 제외한 원자단)이며, 적합한 기로서는 예컨대 아세틸기, 프로피오닐기, 부틸로일기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서의 「C6-14 방향족 탄화수소환식 기」란, 6 내지 14개의 탄소 원자로 구성된 방향족 탄화수소환식 기를 말하고, 단환식 기 및 이환식 기나 삼환식 기 등의 축합 고리가 포함된다. 그 기에 있어서의 구체적인 예를 들면, 페닐기, 인데닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 비페닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 시클로펜타시클로옥테닐기, 벤조시클로옥테닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서의 「5원 내지 14원 방향족 복소환식 기」란, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자로 이루어진 군에서 선택되는 이종 원자를 1개 이상 함유하여 이루어지는 단환식, 이환식 또는 삼환식의 5원 내지 14원 방향족 복소환식 기를 말한다. 그 기에 있어서의 구체적인 예를 들면, (i) 예컨대 질소 함유 방향족 복소환식 기로서는 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리디닐기, 푸리닐기, 인다조릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀리딜기, 프탈라질기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살릴기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프텔리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 페리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등; (ii) 황 함유 방향족 복소환식기로서는 티에닐기, 벤조티에닐기 등; iii) 산소 함유 방향족 복소환식 기로서는 푸릴기, 피라닐기, 시클로펜타피라닐기, 벤조푸릴기, 이소벤조푸릴기 등; (iv) 2개 이상의 이종 이종 원자를 함유하여 이루어지는 방향족 복소환식 기로서는 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아디닐기, 이속사졸릴기, 프라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 이속사조일기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 프로피롤릴기, 피리도옥사지닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 이용하는 「5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기」란, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자로 이루어진 군에서 선택되는 이종 원자를 1개 이상 함유하여 이루어지는 단환식, 이환식 또는 삼환식의 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기를 말한다. 그 기에 있어서의 구체적인 예를 들면, 예컨대 피롤리딜기, 피롤릴기, 피페리딜기, 피페라질기, 이미다졸릴기, 피라졸리딜기, 이미다졸리딜기, 모르폴릴기, 테트라히드로푸릴기, 테트라히드로피라닐기, 아지리디닐기, 옥시라닐기, 옥사티오라닐기 등을 들 수 있다. 또한, 그 비방향족 복소환식 기에는, 피리돈고리에서 유도되는 기나 비방향족성 축합고리(예컨대 프탈이미드고리, 호박산이미드고리 등에서 유도되는 기)도 포함된다.
본 명세서 중에 있어서의 「5원 내지 8원 복소환」란, 5원 내지 8원의 방향족 또는 비방향족의 복소환을 나타낸다.
본 명세서에 있어서의「아릴」이란, 방향족 탄화수소의 고리에 결합하는 수소 원자가 1개 이탈한 나머지 원자단을 말하고, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 비페닐기, 나프틸기, 안톨릴기, 페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 명세서 중에 있어서의「알킬리덴기」란, 지방족 탄화수소(바람직하게는 탄소수 1∼6의 알칸)의 동일 탄소 원자로부터 수소 2원자가 소실되어 생기는 2가의 기를 나타내고, 에틸리덴기 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서 중에 있어서 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 좋다」란, 「치환 가능한 부위에 임의로 조합하여 1 또는 복수개의 치환기를 가져도 좋다」와 동일한 의의다.
본 명세서 중에 있어서 「헤테로 원자」란, 구체적으로는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 인, 비소, 안티몬, 규소, 게르마늄, 주석, 납, 붕소, 수은 등을 들 수 있고, 바람직하게는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자이다.
본 명세서 중에 있어서 「n-」란 노르말 타입 또는 1급 치환기인 것을 의미하고, 「sec-」란 2급 치환기인 것을 의미하며, 「t-」란 3급 치환기인 것을 의미하고, 「i-」란 이소 타입의 치환기인 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물에 있어서의 B 고리, R101, R102, R103, R5, R6, Y1, Y2, Ar의 의의는 상기 정의과 같지만, B 고리로서는 벤젠 고리 또는 1개 또는 2개의 N을 함유하는 6원 방향족 복소환가 바람직하고, 벤젠 고리 또는 피리딘 고리가 보다 바람직하다. 이와 같이 B 고리로서 벤젠 고리를 갖는 화합물 중에서 보다 적합한 예로서는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식에서 R104 및 R105는 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬기 또는 할로겐 원자를, R101, R102, R5, R6, Y1, Y2 및 Ar은 각각 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
또한, B 고리로서 1개 또는 2개의 N을 함유하는 6원 방향족 복소환을 갖는 화합물의 중에서 보다 적합한 예로서는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식에서 U는 N 또는 CH(바람직하게는 N)를 나타내고, V는 N 또는 CR101(바람직하게는 CR101)을 나타내며, W는 N 또는 CR102를 나타내고, Z는 N 또는 CR105를 나타내며, U, V, W, Z 중 1개 또는 2개가 N이며; R101, R102, R105, R5, R6, Y1, Y2 및 Ar은 각각 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
더욱이, R101, R102 및 R103으로서는, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6 알킬기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬아미노기 및 C3-8 환상 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기가 바람직하다.
또한, R5로서는 수소 원자, C1-6 알킬기 및 C1-6 알콕시 C1-6 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기가 바람직하고, R6으로서는 수소 원자, C1-6 알킬기 및 아실옥시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬옥시카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기가 바람직하다.
더욱이, Y1로서는 단일결합 또는 -(CH2)m-[식 중, m은 1 내지 3의 정수를 나타냄]이 바람직하고, Y2로서는 단일결합 또는 -CO-가 바람직하며, 그 중에서도 (i) Y1이 -CH2-, Y2가 -CO-인 조합, (ii) Y1 및 Y2가 단일결합인 조합이 보다 바람직하다.
또한, Ar으로서는 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기가 바람직하다.
화학식 2
상기 식에서 R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 정의와 동일한 의미를 나타낸다.
또, (i) (Y1이 -CH2-, Y2가 -CO-)의 경우는 Ar이 상기 화학식 2로 표시되는 기인 것이 바람직하고, (ii) (Y1 및 Y2가 단일결합)의 경우는 Ar이 수소 원자인 것이 바람직하다.
또한, R10, R11, R12, R13 및 R14는 동일하거나 또는 상이하고 수소 원자, C1-6 알킬기, 수산기, C1-6 알콕시기, C1-6 알킬아미노기, C3-8 환상 알킬아미노기, 아실아미노기, 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기 및 C1-6 알킬옥시카르보닐옥시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 R10 및 R14는 수소 원자인 것이 보다 바람직하다. 더욱이, R11과 R12 또는 R12와 R13은 결합하여, (i) N, S 및 O에서 선택되는 1 내지 4개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋고, 또한 (ii) 시아노기, 옥소기 및 각각 하기 치환기군 f":
<상기 치환기군 f"> C1-6 알킬기, 옥소기, 시아노기, 아실기, 카르복실기 및 C1-6 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋은 C1-6 알킬기, 아실기, C1-6 알카노일기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기, C3-8 환상 알킬옥시기, 아미노기, C1-6 알킬아미노기, 설포닐기 및 5원 내지 14원 비방향족 복소환식 기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋다, 5원 내지 8원 복소환을 형성하고 있어도 좋다. 또, 상기 (ii)의 군으로서는, 시아노기, 옥소기, C1-6 알킬기, 시아노 C1-6 알킬기, C1-6 아실기, 카르복실기, C1-6 알콕시카르보닐기, C1-6 알킬아미노카르보닐기, 수산기, C1-6 알콕시기로 이루어진 군이 바람직하다.
이와 같이 R10 및 R14는 수소 원자인 Ar 중에서 보다 적합한 예로서는, 하기 화학식 4로 표시되는 기; 하기 화학식 5로 표시되는 기; 하기 화학식 6로 표시되는 기를 들 수 있다.
화학식 4
상기 식에서, R11 및 R13은 상기 정의와 동일한 의미를, R15는 (1) 수소 원자 또는 (2) 상기 치환기군 h에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11 및 R15는 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋으며 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋은 5원 내지 8원 복소환을 형성하여도 좋다.
화학식 5
상기 식에서 R11 및 R15는 각각 상기 정의와 동일한 의미를, R16은 (1) 수소 원자 또는 (2) 상기 치환기군 h에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R15, 또는, R15와 R16이 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋으며 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 갖고 있어도 좋은 5원 내지 6원 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
화학식 6
상기 식에서 R11 및 R15는 각각 상기 정의와 동일한 의미를, R17 및 R18은 동일하거나 또는 상이하고 (1) 수소 원자 또는 (2) 상기 치환기군 i에서 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 추가로, R11과 R15, R15와 R17, R15와 R18, 또는, R17과 R18은 결합하여 상기 치환기군 f에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환되어 있어도 좋으며 N, S 및 O에서 선택되는 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하고 있어도 좋은 5원 내지 8원 복소환을 형성하여도 좋다.
본 명세서에 있어서의「염」이란, 본 발명에 관한 화합물과 염을 형성하고, 또한 약리학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 할로겐화수소산염(예컨대 플루오르화수소산염, 염산염, 브롬화수소산염, 요오드화수소산염 등), 무기산염(예컨대 황산염, 질산염, 과염소산염, 인산염, 탄산염, 중탄산염 등), 유기 카르복실산염(예컨대 아세트산염, 트리플루오로아세트산염, 옥살산염, 말레산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 시트르산염 등), 유기 설폰산염(예컨대 메탄설폰산염, 트리플루오로메탄설폰산염, 에탄설폰산염, 벤젠설폰산염, 톨루엔설폰산염, 캄파설폰산염 등), 아미노산염(예컨대 아스파라긴산염, 글루타민산염 등), 4급 아민염, 알칼리 금속염(예컨대 나트륨염, 칼륨염 등), 알칼리 토류 금속염(마그네슘염, 칼슘염 등) 등을 들 수 있고, 그 「약리학적으로 허용할 수 있는 염」으로서, 보다 바람직하게는 염산염, 옥살산염, 트리플루오로아세트산염 등이다.
이상 설명한 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물 또는 그의 염 중에서 바람직한 것의 구체예로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:6-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염:2-[2-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염:5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염:2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염:1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염:2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:6-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염:4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:6-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염:{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염:{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염:2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염:{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염:4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염:4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염:2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염:2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:6-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸}-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염:2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염:아세트산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:아세트산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:아세트산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬 화수소산염:1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:6-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드로꿩-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:6-[2-(3-제3부틸-5디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일;브롬화수소산염:2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염:2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:에틸-카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염:에틸-카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:메탄설폰산2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피페라진-1-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염:2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시에틸)-메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염:1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염:2-{2-[3-제3부틸-5-(3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염:1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염:{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염:1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸;염산염:(4-{3-제3부틸-5-[2-5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세토니트릴;브롬화수소산염:2-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염:1-{3-제3부틸-5-[(3히드록시프로필)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염:1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-(2-메톡시에틸)-아미노]-4메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염:1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염:1-(3-아미노-5-제3부틸-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-[3-(4-아세틸-피페라진-1-일)-5-제3부틸-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염:1-[3-제3부틸-5-(3,4-디메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세트산;2염산염:1-{3-제3부틸1-5-[4-(2-히드록시-아세틸)-피페라진-1-일]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염:4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌1-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염:(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일1)-아세트산에틸에스테르;2염산염:1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[4-(2메톡시-아세틸)-피페라진-1-일]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일1)-에타논;브롬화수소산염:1-(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-프로판-1-온;브롬화수소산염:1-[3-제3부틸-5-(3-에톡시-4-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염:1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염:1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염:2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염:1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염:2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염:2-[2-(8-제3부틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염:1-(3-제3부틸1-5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염.
다음에, 본 발명의 화합물 또는 그 염의 제법에 대해서 기술한다. 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물 또는 그 염의 제조 방법으로서는 여러 가지 방법을 생각할 수 있으며, 통상의 유기 합성 수단을 이용하여 합성할 수 있지만, 이하에 그 대표적인 제법을 든다.
[대표적인 제조 방법]
방향고리 또는 헤테로 함유 방향고리 축고리 아미딘인 화학식 (A1-c), (A1-c')로 표시되는 화합물은 후술하는 방법으로 합성한 (A1-a), (A1-b)로부터 합성할 수 있다.
<제법 A>
방향고리 또는 헤테로 함유 방향고리 축고리 아미딘인 화합물 (A1-c), (A1-c')와, (A1-c)의 이미노기가 보호된 화합물 (A3-b)를 합성하는 방법이다.
(반응식 A-1)
본 반응식은 후술하는 방법으로 합성한 (A1-a) 및 (A1-b)로부터, (A1-c)를 합성하는 방법이다.
식 중 Ar, Ar'는 청구항 1에서 나타낸 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서의 Ar과 동일한 정의를 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5 및 R1', R2', R3', R4', R5'는 제법 B 이후에서 별도로 정의한다.
공정 1은 화합물 (A1-a)와 (A1-b)의 커플링 반응이다. 양 화합물을 디메틸포름아미드, 아세토니트릴 또는 알코올 등에 용해하여, 화합물에 의해 실온에서 가열 환류까지의 조건을 선택함으로써 (A1-c)를 얻을 수 있다. 다른 방법으로서, 테트라히드로푸란이나 디메틸포름아미드 용매중, (A1-a)에 수소화나트륨을 작용시킨 후, (A1-b)를 실온 또는 빙냉하에서 반응시킴으로써 (A1-c)의 염 유리체를 얻고, 추가로 각종 산으로 처리한다. 바람직하게는 유기 용매중 5 규정 염화수소 또는 5 규정 브롬화수소아세트산 용액을 작용시킴으로써 암모늄염 (A1-c)를 얻을 수 있다.
공정 2는 공정 1의 뒤 추가로, 부분 구조 변환을 행하여 (A1-c')를 얻는 공정이다. 여기서, (A1-c)에 카르복실기의 보호기로서 제3부틸기를, 또한 아미노기 또는 아미드수소의 보호기로서 제3부틸옥시카르보닐기 등을 함유하는 경우의 탈보호는 아세트산에틸이나 디옥산 등의 유기 용매중 5 규정의 염화수소를 작용시키거나 또는 필요에 따라 디클로로메탄 용매중, 트리플루오로아세트산에 의해 행하여 (A1-c)를 얻을 수 있다. 또한 (A1-c)에 알킬에스테르를 함유하는 경우, 진한 염산중 가열 환류함으로써 가수분해를 하여 카르복실산으로서 (A1-c')를 얻을 수 있다. (A1-c)에 수산기의 보호기로서 이용한 테트라히드로피라닐기, 메톡시메틸기 및 트리알킬실릴기 등을 함유하는 경우, 그 탈보호는 아세트산에틸이나 디옥산 등의 함수 유기 용매중 5 규정의 염화수소, 트리플루오로아세트산, 또는 테트라히드로푸란이나 알코올 등의 용매중 묽은 염산을 이용함으로써 (A1-c')를 얻을 수 있다. 더욱이 (A1-c)가 수산기나 카르복실기의 보호기로서 벤질기를 함유하는 경우, 또는 이중결합을 포함하는 경우, 이들의 탈보호 반응이나 포화 화합물로의 변환은 아세트산에틸이나 알코올 용매중에서, 수산화팔라듐 등의 금속 촉매 존재하에 수소 첨가함으로써 행하여 (A1-c')를 얻을 수 있다. 더욱이, (A1-c)가 카르복실기를 갖는 경우, 산성 알코올 조건하에서 에스테르로, 또한 축합 조건하에서 아미드 유도체로 변환하여 (A1-c')를 얻을 수 있다. (A1-c)가 시아노기를 갖는 경우, 가수분해 조건하에서 카르복실산이나 카르복사미드로의 변환을 행하여 (A1-c')를 얻을 수 있다.
(반응식 A-2)
본 반응식은 화합물 (A2-a) 및 (A2-b)로부터, 화합물 (A1-c)를 합성하는 방법이다. 여기서, (A2-a)로 표시되는 화합물의 합성은 제법 B에서 H에 도시한 각 중간체나 또는 그 중간체로부터 용이하게 변환 가능한 화합물이다.
식 중 Ar은 청구항 1에서 나타낸 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서의 Ar과 동일한 정의를 나타낸다. X1, X2, X3 및 X4는 반응식 A-1의 X1, X2, X3 및 X4와 동일한 정의를 나타낸다.
공정 1은 아미노기의 알킬화와 계속해서 생기는 2급 아민의 폐환 반응을 하나의 계 내에서 행하는 반응이다. 조건은 디메틸포름아미드 용매중 양 화합물을 실온으로부터 100℃에서 반응시킴으로써 행한다. 단, (A2-b)로 표시되는 화합물이 아민의 염인 경우에는 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔의 존재하에 반응을 행한다.
(반응식 A-3)
본 반응식은 화합물 (A1-c)의 이미노기를 보호하는 방법이다. 식 중 Ar은 청구항 1에서 도시한 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서의 Ar과 동일한 정의를 나타낸다. X1, X2, X3, X4 및 R5는 반응식 A-1의 X1, X2, X3, X4 및 R5와 동일한 정의를 나타낸다. R은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 알케닐기를, R6은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 이미노기로의 치환기 도입 반응이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중, 1 규정 수산화나트륨 수용액 또는 포화중조수 등의 염기를 이용하는 2층계의 반응으로, 클로로탄산알킬 또는 니트로페놀을 이탈기로 하는 탄산염(A3-a)를 작용시킴으로써 (A3-b)를 얻을 수 있다.
(반응식 A-4)
본 반응식은 (A4-a), (A4-b) 또는 (A4-c)로부터, 반응식 A-1의 (A1-b)로 표시되는 2-할로게노-1-에타논 유도체를 합성하는 방법이다. 식 중 Ar은 청구항 1에서 나타낸 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서의 Ar과 동일한 정의를 나타낸다.
공정 1로서는, 원료의 (A4-a), (A4-b) 또는 (A4-c)에 대응하는 이하의 3가지 방법이 있다.
(1) (A4-a)를 적절한 용매 존재하에 각종 할로겐화 시약으로 처리하여 (A1-b)를 얻을 수 있다. 바람직하게는 (A4-a)를 테트라히드로푸란 중 트리에틸아민 존재하, 트리플루오로메탄설폰산 제3부틸디메틸실릴, N-브로모호박산이미드 또는 N-클로로호박산이미드로 연속적으로 처리함으로써 (A1-b)를 얻는다. 또한 바람직하게는, 디클로로메탄-메탄올의 혼합 용매중 또는 아세트산중, 테트라부틸암모늄트리브롬화물로 (A4-a)를 처리하여 A1-b를 얻는다.
(2) (A4-b)의 브롬화물의 위치에 적절한 용매중 Stille 커플링법을 이용하여 메틸케톤 등 가체가 되는 에탄올에테르를 도입한 후, 할로겐화 시약으로 처리하여 (A1-b)를 얻을 수 있다. 바람직하게는, 톨루엔 또는 1,4-디옥산중 가열 조건하에서 트리부틸(1-에톡시비닐)주석, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 플루오르화세슘으로 (A4-b)를 처리하여 에틸비닐에테르를 도입한 후, N-브로모호박산이미드 또는 N-클로로호박산이미드로 할로겐화시킴으로써 (A1-b)를 얻는다. 또한, 에틸비닐에테르를 (A4-b)의 브롬화물의 위치에 도입한 후에 적절한 산성 조건하에서 바람직하게는 5 규정 염산-아세톤으로 처리하여 (A4-a)로 하는 것도 가능하다.
(3) (A4-c)를 적절한 용매중, 루이스산 촉매, 프리델크래프트 아실화 시약으로 처리하여 직접적으로 (A1-b)를 얻을 수 있다. 바람직하게는 디클로로메탄 중, 염화알루미늄 존재하에서 브로모아세틸클로라이드 또는 클로로아세틸클로라이드로 (A4-c)를 처리하여 (A1-b)를 얻는다.
(A1-a)로 표시되는 방향고리 또는 헤테로 함유 방향고리 축고리 아미딘은 이하의 제법 B 및 C 중 어느 하나의 방법에 의해 합성할 수 있다. 제법 B에는 프탈로니트릴 유도체의 위치 선택적 환원 반응을 이용하는 방법을 나타낸다.
<제법 B>
제법 A의 반응식 A-1의 출발원료 (A1-a)로 표시되는 방향고리 또는 헤테로 함유 방향고리 축고리 아미딘을, 프탈로니트릴 유도체의 위치 선택적 환원 반응을 이용하여 합성하는 방법이다.
(반응식 B)
본 반응식은 (B-a)로부터 벤즈아미딘 유도체 (B-c) 및 (B-d)를 합성하는 방법이다. 식 중 X4의 정의는 제법 A의 반응식 A-1에 기재한 X4와 동일하다. R1 및 R4는 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다. R2 및 R3은 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 치환되어 있어도 좋은 카르복실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 아미노설포닐기, 치환되어 있어도 좋은 설포닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 알카노일아미노기를 나타낸다.
공정 1은 시아노기를 도입하는 반응이다. (B-a)와 시안화제1구리를 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, N-메틸피페리돈, 헥사메틸포스포르아미드 등의 용매 또는 이들 혼합 용매중에서 140∼160℃로 가열함으로써 (B-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 (B-b)의 위치 선택적인 환원과, 계속해서 계 내에 생기는 아민의 폐환 반응이다. 반응 조건은 이하의 4종의 방법에서 선택할 수 있다. 1) 아세트산에틸이나 알코올 등의 용매 또는 이들 혼합 용매중 실온, 상압 조건하에, 산화백금, 백금탄소 및 팔라듐탄소 등의 금속 촉매를 이용하는 수소 첨가 반응, 2) 테트라히드로푸란이나 디에틸에테르 등의 용매중, 디이소부틸알루미늄하이드라이드, 리튬알루미늄하이드라이드 등을 빙냉 또는 실온에서 반응시키는 하이드라이드 환원, 3) 트리플루오로아세트산의 존재하에 수소화붕소나트륨을 작용시키는 방법, 4) 염화코발트 등의 존재하에 수소화붕소나트륨을 작용시키는 방법. (B-b)상의 치환기 효과에 의해 (B-d)도 얻을 수 있지만, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제가 가능하고, 양 이성질체 모두 반응식 A-1에 나타낸 반응에 이용할 수 있다. 또한, 환원 반응의 조건하에서, 폐환 반응이 진행하지 않는 벤질아민 유도체를 얻을 수 있는 경우, 실리카겔에 흡착시켜 3시간∼하루 실온에서 방치함으로써 환상 아미딘(A1-a)을 얻을 수 있다.
추가로 상기 (B-a) 또는 (B-b)는 구입 가능하거나 또는 이하의 반응식 B-1에서 반응식 B-15 중 어느 하나의 방법에 의해 합성할 수도 있다.
(반응식 B-1)
본 반응식은 플루오로카테콜 유도체의 일반적 합성법이다. 식 중 R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (B1-a)의 2개의 수산기를 알킬화하는 방법이다. 디메틸포름아미드, 아세토니트릴 또는 아세톤 등의 용매중, 탄산칼륨이나 탄산세슘 등 무기염기의 존재하, 실온으로부터 가열 환류 조건하에서 알킬할라이드를 반응시킴으로써 (B1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 위치 선택적으로 디브롬화하는 방법이다. 알코올이나 아세토니트릴 등의 용매중, 빙냉에서 실온의 조건으로 브롬 또는 N-브로모호박산이미드를 작용시키는 방법, 또는 아세트산 용매중 아세트산나트륨의 존재하에 실온으로부터 80℃에서 브롬을 작용시키는 방법에 의해 (B1-c)를 얻을 수 있다.
더욱이 (B1-c)는 이하의 방법으로 알킬기의 변환이 가능하다.
(반응식 B-2)
본 반응식은 다른 치환기를 갖는 플루오로카테콜 유도체 (B2-b)의 합성법이다. 식 중 R5 및 R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 알킬기의 선택적 제거 방법이다. 디클로로메탄 중, 이등량의 염화알루미늄을 빙냉으로부터 실온에서 작용시킴으로써 (B2-a)를 얻을 수 있다.
공정 2는 알킬화의 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 따라 (B2-b)를 얻을 수 있다.
더욱이 (B2-a)로부터 수산기의 환원적 제거가 가능하다.
(반응식 B-3)
본 반응식은 (B3-a)에서 (B3-d)를 합성하는 방법이다. 식 중 R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 반응식 B-1의 방법으로 합성할 수 있는 (B3-a)로 표시되는 화합물의 알킬기를 제거하는 방법으로서, 반응식 B-2 공정 1과 동일한 방법에 의해 (B3-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기를 트리플루오로메탄설포네이트(트리플레이트)기로 변환하는 방법이다. 디클로로메탄 등의 용매중 트리에틸아민이나 피리딘 등의 염기의 존재하에 무수 트리플루오로메탄설폰산을 작용시키는 방법, 또는 트리에틸아민, 디메틸아미노피리딘의 존재하에 (B3-e)를 작용시킴으로써 (B3-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 환원적인 트리플레이트기의 제거 반응이다. 디메틸포름아미드 중, 포름산 및 트리부틸아민의 존재하에서 팔라듐 촉매를 가열하에 작용시킴으로써 행한다. 팔라듐 촉매로서는, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드를 이용하지만, 디페닐포스피노 프로판 등의 2좌 배위자로 리간드 교환하는 방법이 바람직하다.
(반응식 B-4)
본 반응식은 카테콜 유도체를 시판 화합물 B4-a로부터 합성하는 방법이다. 식 중 R7은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 탈알킬화의 방법이다. (B4-a)를 디클로로메탄 등의 용매중에 삼브롬화붕소를 작용시킴으로써 B4-b를 얻을 수 있다.
공정 2는 알킬화의 방법으로서 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 의해 (B4-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-4')
본 반응식은 환상 카테콜 유도체 (B4-d) 및 (B4-e)를 합성하는 방법이다. 식 중 R은 수소 원자, 알킬기, 알킬옥시카르보닐기를 나타낸다. R'는 수산기나 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 알킬화로 이어지는 감화 반응의 방법으로서, 반응 조건은 반응식 B-1의 공정 1의 알킬화와 동일한 방법에 의해 행할 수 있다.
공정 2는 (B4-d)의 R이 알킬옥시카르보닐기의 경우의 변환 반응으로서, 수소화붕소리튬에 의해 에스테르기의 환원이나 수소화나트륨과 알킬화제에 의한 에테르화 등에 의해 (B4-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-5)
본 반응식은 C. C. Leznoff 등, Can. J. Chem., 72, 1990(1994)에 기재되어 있는 3 또는 4-니트로프탈로니트릴의 치환 반응을 이용하여, 1치환 알콕시 유도체를 합성하는 방법이다. 식 중 R8은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
(반응식 B-6)
본 반응식은 1치환 알콕시 유도체 (B6-b), (B6-c) 및 (B6-d)를 합성하는 방법이다. 식 중 R은 알킬기, R9 및 R10은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, R11은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (B6-a)의 알킬화 반응이다. 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법을 이용하고, 알킬화제로서 α-브로모에스테르를 이용함으로써 (B6-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 에스테르의 환원 반응이다. (B6-b)[R=Et 또는 Me]의 테트라히드로푸란 용액 중 빙냉하에서 수소화붕소리튬을 작용시킴으로써 (B6-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 알킬화에 의한 에테르의 합성 방법이다. 테트라히드로푸란이나 디메틸포름아미드 등의 용매중 수소화나트륨을 작용시키고, 계속해서 알킬할라이드를 반응시킴으로써 (B6-d)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-7)
본 반응식은 반응식 B-1 공정 1과 동일한 알킬화 반응을 이용하여 파라 치환 디알콕시 유도체 (B7-b)를 합성하는 방법이다. 식 중 R12는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
(반응식 B-8)
본 반응식은 4-피리디놀 유도체 (B8-a)를 합성하는 방법이다.
공정 1은 피리딘의 4위 에테르화의 방법으로서, 알코올 용매중 수산화나트륨 수용액의 존재하에서 (B8-b)를 가열 환류하에 작용시킴으로써 (B8-a)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-9)
본 반응식은 치환 술폰아미드 유도체 (B9-b)의 합성법이다. 식 중 R3은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, R13 및 R14는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다. 또한, R13, R14는 N과 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다. R15는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 아미드화의 방법으로서, 테트라히드로푸란이나 디메틸포름아미드 등의 용매중 암모니아수 또는 알킬아민 수용액이나 유기용매 용액을 작용시킴으로써 (B9-b)를 얻을 수 있다.
또한, (B9-a)에 있어서 R3이 알콕시기인 (B9-f)의 합성은 이하와 같이 행할 수 있다.
공정 2는 알킬화의 방법으로서 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법으로 행할 수 있다.
공정 3은 위치 선택적 브로모화로서 반응식 B-1 공정 2와 동일한 방법으로 행할 수 있다.
공정 4는 클로로설포닐기의 도입 반응이다. 디클로로메탄 등의 용매중, 클로로설폰산을 작용시킴으로써 (B9-f)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-10)
본 반응식은 모노 치환 카르복사미드 유도체 (B10-e) 또는 에스테르 (B10-c)의 제법이다. 식 중 R15 및 R17은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다. R16, R17은 N과 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다.
공정 1은 위치 선택적 브로모화 반응이다. 진한 황산중, 실온에서 N-브로모호박산이미드를 작용시킴으로써 (B10-b)를 얻을 수 있는 공정 2는 반응식 B의 공정 1과 동일한 디니트릴화이다.
공정 3은 시아노기가 존재하는 경우의 에스테르로부터 카르복실산의 합성 방법이다. 디메틸포름아미드 용매중 요오드화리튬을 작용시킴으로써 (B10-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 아미드화의 방법으로서, 이하에 나타내는 3종의 방법 중 어느를 선택하여 (B10-e)를 얻을 수 있다. 1) 테트라히드로푸란, 아세트산에틸 및 디클로로메탄 등의 용매중 트리에틸아민 등의 염기 존재하에 클로로탄산알킬을 작용시킴으로써 계 내에 혼합 산 무수물을 생성시키고, 계속해서 아민의 유기용매 용액 또는 수용액을 반응시키는 방법. 2) 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 또는 디클로로메탄 등의 용매중, 히드록시벤조트리아졸의 존재하에 디시클로헥실카르보디이미드, 수가용성 카르보디이미드 등의 축합제와 함께 아민을 반응시키는 방법. 3) 트리에틸아민과 디에틸시아노포스포네이트에 의해 카르복실기를 활성화하여, 아민을 작용시키는 방법.
(반응식 B-11)
본 반응식은 아닐린 유도체 (B11-b) 및 (B11-c)의 합성 방법이다. 식 중 A는 알카노일기, 알킬설포닐기, 치환되어 있어도 좋은 아미노카르보닐기, 알콕시카르보닐기를 나타낸다. R3은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를, R18 및 R19는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 아미노기로의 치환기 도입 방법이다. 테트라히드로푸란, 아세트산에틸 및 디클로로메탄 등의 용매중, 또는 무용매중에서 피리딘 등의 염기의 존재하에 각종 산 클로라이드, 클로로탄산알킬, 알킬설포닐클로라이드를 작용시킴으로써, 또한 우레아 유도체의 합성에 있어서는, 트리에틸아민, Y 디메틸아미노피리딘 등의 염기 존재하에 트리포스겐을 작용시킨 후, 추가로 각종 아민의 유기용매 용액 또는 수용액을 반응시킴으로써 (B11-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 N-알킬화 반응의 방법이다. 디메틸설폭시드용매중, 수산화나트륨 분말의 존재 하에 알킬할라이드를 작용시키는 방법. 또는, 테트라히드로푸란이나 디메틸포름아미드 등의 용매중 수소화나트륨을 작용시킨 후, 알킬할라이드를 반응시키는 방법에 의해 (B11-c)를 얻을 수 있다. 또한, (B11-a)에 있어서, R3이 알콕시기인 경우는, C. C. Leznoff 등, Can. J. Chem., 73, 435 (1995)에 기재한 방법으로 합성할 수 있는 (B11-d)를 이용하여 이하의 방법에 의해 합성할 수 있다.
공정 3은 니트로기를 환원하여 아닐린을 얻는 방법이다. 알코올 용매중, 염화암모늄 분말의 존재하에 철분을 가하여 가열 환류함으로써 (B11-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-12)
본 반응식은 페닐아세트산 유도체 (B12-e, f, h)를 합성하는 방법이다. 식 중 R20은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 알콕시기를 나타낸다. R21 및 R24는 알킬기, R22 및 R25는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다. R23은 R20 또는 R22를, R26은 수소 원자 또는 R25를 나타낸다. R27 및 R28은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (B12-a)의 니트로기의 말론산에스테르 유도체에 의한 치환 반응의 방법이다. (B12-I)에서, R20이 수소 원자인 경우는, M. P. Roze 등, Zh. Org. Khim, 28, 827 (1992)에 기재되어 있는 조건으로, 또한 R20이 수소 원자 이외의 기질에서는, 대응하는 말로네이트에, 디메틸포름아미드 중 수소화나트륨을 이용하여 음이온을 발생시킨 후, (B12-a)를 작용시키는 방법에 의해 (B12-b)를 얻을 수 있다. R20 = H의 경우, 별도 알킬기의 도입이 가능하다.
공정 2는 말로네이트 α탄소로의 알킬화 방법이다. 디메틸포름아미드 중 수소화나트륨을 이용하여 음이온을 발생시킨 후 알킬할라이드를 반응시켜 (B12-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 (B12-b) 및 (B12-c)의 탈탄산 반응의 방법이다. R6이 에틸 또는 메틸의 경우, 테트라히드로푸란 및 알코올의 혼합 용매중 수산화리튬 수용액을 작용시켜 가수분해한 후, 추가로 가열 환류함으로써 탈탄산 반응이 진행하여 (B12-d)를 얻을 수 있다. 또한, R6이 제3부틸기의 경우 트리플루오로아세트산으로 처리하여 얻어지는 디카르복실산을 크실렌 중 가열 환류함으로써 탈탄산 반응을 행할 수 있다.
공정 4는 에스테르화의 방법이다. R24가 메틸의 경우, 아세토니트릴 및 알코올 용매중 트리메틸실릴디아조메탄을 작용시키는 방법에 의해 행할 수 있다. 또한, 제3부틸기의 경우에는, 제3부틸알코올 중 디메틸아미노피리딘의 존재하에 디디제3부틸디카르보네이트를 작용시키는 방법 또는 디메틸포름아미드디제3부틸아세탈을 작용시키는 방법에 의해 얻을 수 있다.
또한, 4급 탄소를 갖는 (B12-f) 및 (B12-h)의 합성이 가능하다.
공정 5는 (B12-e)[R24 = tBu]로의 알킬화 방법으로서, 상기 공정 2와 동일한 방법에 의해 (B12-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 카르복실기로의 변환 방법이다. 디클로로메탄 등의 유기용매로써 희석한 트리플루오로아세트산에 실온에서 용해함으로써 (B12-g)를 얻을 수 있다.
공정 7은 (B12-d) 및 (B12-g)의 아미드화 조건으로서, 반응식 B-10 공정 4의 방법에 따라 (B12-h)를 얻을 수 있다.
(반응식 B-13)
본 반응식은 (B13-a)에서 (B13-e), (B13-g) 및 (B13h)를 합성하는 방법이다. 식중 R29 및 R31은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, R30은 수소 원자 또는 R29를, R은 저급 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 에스테르의 환원 반응이다. 테트라히드로푸란 중 빙냉하에서 수소화붕소리튬을 작용시킴으로써 (B13-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 스웬(Swern) 산화를 이용하여 (B13-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 알킬기의 도입 방법이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중 그리냐르 시약을 이용함으로써 (B13-d)를 얻을 수 있다.
여기서 얻어진 (B13-b) 또는 (B13-d)는 공정 4에 있어서 반응식 B 공정 1의 조건을 이용하여 디니트릴 (B13-e)로 변환할 수 있다. 더욱이, 스티렌 유도체로의 변환이 가능하다.
공정 5는 스웬 산화에 의한 수산기의 산화 반응으로 (B13-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 공역 에스테르로의 변환의 방법이다. 호너-에몬스(Honer-Emmons) 반응 또는 위티그(Wittig) 반응을 행함으로써 (B13-g)를 얻을 수 있다. 또한, (B13-e)로부터 알콕시 유도체로의 변환이 가능하다.
공정 7은 수산기의 알킬화로서 반응식 B-6 공정 3과 동일한 방법에 의해 (B13-h)를 얻을 수 있다.
또한, 반응식 B 중에서 (B-b)로 표시되는 화합물은 입수 용이한 프탈산 무수물로부터, D. Wohrle 등, Synthesis, 194 (1993), R. D. George 등, J. Heterocyclic. Chem., 32, 495 (1995)에 기재한 방법 또는 반응식 B-14에 나타내는 방법으로 합성할 수도 있다.
(반응식 B-14)
본 반응식은 프탈산 무수물을 원료로 이용하여 (B-b)를 합성하는 방법이다. R1, R2, R3 및 R4는 반응식 B에 기재한 것과 동일하다.
공정 1은 프탈산모노에스테르의 합성법이다. 이소프로판올 중 가열 환류함으로써 (B14-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 카르복사미드로의 변환 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4에 기재한 방법에 의해 (B14-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 에스테르로부터 카르복사미드를 얻는 방법이다. 암모니아를 포화시킨 알코올 용매중 가열 환류함으로써 (B14-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 카르복사미드의 탈수 반응에 의한 니트릴의 합성법이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중 피리딘의 존재하, 빙냉하에서 무수 트리플루오로아세트산을 작용시킴으로써 (B-b)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
(반응식 B-15)
본 반응식은 (B15-a)을 1공정에 의해 디니트릴체로 유도하여, 트리플루오로메틸기 치환 유도체 (B15-b)를 합성하는 방법이다.
공정 1은 시아노기의 도입 방법이다. (B15-a)의 디메틸포름아미드 용액을 시안화나트륨의 존재하 110℃에서 가열함으로써 (B15-b)를 얻을 수 있다.
제법 A 반응식 A-1 중에서 (A1-a)로 표시되는 화합물은 아지드기의 환원을 거치는 제법 C에 나타낸 방법으로도 합성이 가능하다.
<제법 C>
(반응식 C)
제법 A 반응식 A-1 중에서 (A1-a)로 표시되는 화합물을, 아지드기의 환원을 거쳐 합성하는 방법이다. 식 중 R5는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (C-a)의 아지드기의 환원과 생기는 아민의 폐환 반응에 의한 환상 아미딘의 합성법으로서 이하의 2가지 방법에 의해 (A1-a)를 얻는 것이 가능하다. 1) 함수 테트라히드로푸란 용매중, 트리페닐포스핀이나 트리에틸포스핀 등의 유기인 시약을 작용시키는 반응, 2) 아세트산에틸이나 알코올, 또는 그 혼합 용매중 팔라듐탄소 등의 금속 촉매를 이용하는 수소 첨가 반응.
또한, 환원 반응의 조건하에서, 폐환 반응이 진행하지 않는 벤질아민 유도체를 얻을 수 있는 경우, 실리카겔에 흡착시켜 3시간∼하루 실온에서 방치함으로써 환상 아미딘 (A1-a)를 얻을 수 있다.
여기서, (C-a)로 표시되는 화합물은 주로 시아노기 및 아지드기 도입 방법의 차이에 의해 제법 D에서 H 중 어느 하나를 선택하여 합성할 수 있다.
<제법 D>
(반응식 D)
본 반응식은 (D-a)에서 (D-e)를 합성하는 방법이다. 식 중 R1은 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 알콕시기를 나타낸다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기를 나타낸다. R4는 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다. R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 위치 선택적인 브로모화 반응으로서, 반응식 B-1 공정 2와 동일한 방법에 의해 (D-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 시아노화의 방법으로서, 이하의 2종의 방법으로부터 선택할 수 있다. 1) 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 발레로니트릴 또는 디메틸포름아미드 등의 용매중 팔라듐 촉매, 요오드화제1구리의 존재하에 시안화나트륨, 시안화칼륨 또는 시안화아연 등과 함께 가열하는 방법. 여기서 팔라듐 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 또는 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드 등을 이용할 수 있다. 2) 반응식 B 공정 1에 나타낸 시안화제1구리를 이용하는 방법. 바람직하게는 1)의 조건을 이용함으로써 (D-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 라디칼 반응을 이용하는 브로모기의 도입이다. 사염화탄소나 클로로벤젠 등의 용매중 아조이소부티로니트릴 또는 과산화벤조일 존재하에 N-브로모호박산이미드와 함께 가열 환류함으로써 (D-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 아지드기의 도입 방법이다. 디메틸포름아미드 용매중, 빙냉으로부터 실온에서 아지드화나트륨을 작용시킴으로써 (D-e)를 얻을 수 있다. 또한, 반응식 D 중에서, (D-a)에서 (D-c)로 표시되는 화합물은 예컨대 이하의 반응식 D-1에서 반응식 D-4의 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
(반응식 D-1)
본 반응식은 (D1-a)로 표시되는 페놀 유도체를 입수할 수 있는 경우의 합성법이다. 식 중 R1, R2 및 R6은 반응식 D에 기재한 것과 동일한 의의이다.
공정 1은 (D1-a)의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 의해 (D1-b)를 얻을 수 있다.
(반응식 D-2)
본 반응식은 (D-a) 또는 (D-b)로 표시되는 화합물로, R4가 불소 원자인 경우의 합성법이다. 식 중 A는 치환되어 있어도 좋은 알카노일기, 알킬설포닐기, 아미노카르보닐기, 알콕시카르보닐기를 나타낸다. R7은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 제3부틸옥시카르보닐기를 나타낸다. R6은 반응식 D에 기재한 것과 동일한 의의이다.
공정 1은 페놀의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 따라 (D2-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 메틸기를 도입하는 방법이다. 테트라히드로푸란 또는 디에틸에테르 등의 용매중 리튬디이소프로필아미드 등의 강염기를 작용시켜 리티오화하고, 요오드화메틸을 반응시킴으로써 (D2-c)를 합성할 수 있다. 또한, (D2-c)로부터 아닐린 유도체의 합성도 가능하다.
공정 3은 니트로화의 방법으로서, C. C. Leznoff 등, Can. J. Chem., 73, 435 (1995)에 기재한 방법에 따라 (D2-d)를 얻을 수 있다.
공정 4에서 6에 나타낸 (D2-f) 및 (D2-g)의 합성법은 반응식 B-11에 나타낸 것과 동일한 방법에 의해 행할 수 있다. 또한, (D2-f)에 있어서 R7에 보호기로서 제3부톡시카르보닐기를 도입하는 경우에는, 아세토니트릴 등의 용매중에 디메틸아미노피리딘의 존재하, 디제3부틸디카르보네이트를 작용시킴으로써 행할 수 있다.
또한, (D-c)로 표시되는 화합물로 R1이 알콕시기의 경우는, 니트릴기의 오르토위 리티오화를 이용하고, 예컨대 반응식 D-3에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다.
(반응식 D-3)
화합물 (D3-a)는 반응식 D의 방법으로 합성할 수 있는 (D-c)[R1 = H]로 표시되는 화합물에 포함되는 것이다. 식 중 R8은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 페놀성 수산기의 도입 반응이다. (D3-a)를 테트라히드로푸란 또는 디에틸에테르 등의 용매중 리튬디이소프로필아미드 등의 강염기를 작용시켜 리티오화한 후, 트리알킬보레이트를 작용시켜 보란을 도입한다. 더욱이, 알칼리성 과산화수소수를 이용하는 산화 반응을 행함으로써 (D3-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 페놀의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 따라 (D3-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 D-4)
본 반응식은 (D-a)로 표시되는 화합물로 X2가 질소 원자인 피리딘 유도체의 2-클로로피리딘 유도체를 원료로 한 합성법이다. 식 중 R1 및 R4는 반응식 D에 나타낸 것과 같은 정의를 나타낸다. R9는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 피리딘 2위로의 알콕시기의 도입 방법이다. 대응하는 알코올 용매중에서 수소화나트륨을 이용하여 조정한 나트륨알콕시드를 가열 환류 조건으로부터 봉관(封管)을 이용하는 120℃까지의 조건을 이용함으로써 (D4-b)를 얻을 수 있다.
또한, 제법 C 반응식 C에 있어서, (C-a)로 표시되는 화합물 중 X1이 질소 원자인 피리딘, 피라진, 피리미딘 유도체의 합성은 제법 E 및 E-2에 나타내는 방법에 의해 행할 수 있다.
<제법 E>
(반응식 E)
본 반응식은 피리딘 유도체 (E-e)의 합성법이다. 식 중 R2는 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노카르보닐기, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 카르바모일기, 치환되어 있어도 좋은 방향족 복소환식 기, 치환되어 있어도 좋은 비방향족 복소환식 기를 나타낸다. R3은 수소 원자, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노카르보닐기, 카르바모일기를 나타낸다. R4 및 R5는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (E-a)로 표시되는 화합물에 있어서 수산기의 보호기인 실릴기를 제거하는 방법이다. 테트라히드로푸란 용매중, 빙냉 또는 실온에 있어서 테트라부틸암모늄플루오라이드 또는 트리스(디메틸아미노)설포늄디플루오로트리메틸실리케이트를 작용시킴으로써 행할 수 있다. 테트라부틸암모늄플루오라이드를 이용할 때에, 생성하는 음이온을 포착하기 위해서 아세트산을 공존시키는 것도 가능하다.
공정 2는 아지드화의 방법으로서, A. S. Thompson 등, J. Org. Chem., 58, 5886 (1993)에 기재한 방법, 또는 디클로로메탄 등의 용매중 트리에틸아민 등 염기의 존재하에 메실클로라이드를 작용시켜 메실레이트 또는 클로라이드를 합성한 후, 디메틸포름아미드 등의 용매중 아지드화나트륨을 작용시키는 2공정의 방법, 어느 하나를 선택함으로써 (E-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 피리딘 질소 원자의 산화 반응이다. 디클로로메탄 등의 용매중 m-클로로과안식향산 등의 과산을 이용하여 산화함으로써 (E-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 시아노기를 도입하는 방법이다. W. K. Fife, J. Org. Chem., 48, 1375 (1983)에 기재한 조건을 적용함으로써 (E-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-1)
본 반응식은 (E-b)로 표시되는 화합물 중에 있는 치환기 R5를 도입하는 합성법이다. 식 중 R2는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R6은 저급 알킬기를 R7은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (E1-a)에 있어서의 수산기의 산화 반응이다. 클로로포름을 용매로 하여, 이산화망간과 함께 가열 환류함으로써 (E1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 알킬기를 도입하는 방법으로서, 테트라히드로푸란이나 디에틸에테르 등의 용매중 빙냉으로부터 실온까지의 조건으로 그리냐르 시약을 작용시킴으로써 (E1-c)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 히드록시메틸 (E1-f), 알콕시메틸기 (E1-j)의 도입도 가능하다.
공정 3은 (E1-b)는 메틸렌쇄의 도입 방법으로서, 메틸트리페닐포스포늄브롬화물 및 부틸리튬으로부터 조정한 일리드(ylide)를 이용하는 위티그 반응에 의해 (E1-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 (E1-d)의 디히드록실화의 방법이다. 아세톤, 물의 혼합 용매중 N-메틸모르폴린 N-옥사이드의 존재하에 촉매량의 사산화오스뮴을 작용시킴으로써 (E1-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 수산기를 실릴기로 보호하는 방법이다. 제3부틸디메틸실릴기의 경우, 디클로로메탄 등의 용매중, 트리에틸아민 및 디메틸아미노피리딘의 존재하 제3부틸디메틸실릴클로라이드를 작용시키는 방법에 의해, 또한 제3부틸디페닐실릴기의 도입은 디메틸포름아미드 중 이미다졸의 존재하 제3부틸디페닐실릴클로라이드를 작용시키는 방법에 의해 (E1-f)를 얻을 수 있다. (E1-f)는 반응식 E에 나타낸 공정 2에서 4의 변환 방법에 따라 (E1-g)로 유도할 수 있다.
공정 7은 수산기의 보호기인 실릴기를 제거하는 방법으로서, 반응식 E 공정 1과 동일한 방법에 의해 (E1-h)를 얻을 수 있다. 더욱이, (E1-h)로부터 알킬기, 알콕시카르보닐메틸기의 도입이 가능하다.
공정 8은 알킬화의 방법이다. 디메틸포름아미드 또는 테트라히드로푸란 등의 용매중 수소화나트륨을 작용시킨 후, 알킬할라이드를 반응시킴으로써 (E1-I)를 얻을 수 있다.
<제법 E-2>
(반응식 E-2)
본 반응식은 피리딘 유도체 (E2-d) 및 (E2-f)의 합성법이다. 식 중 R2, R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다.
공정 1은 니트릴기를 도입하는 방법으로서, 반응식 E 공정 4에 나타낸 방법에 따라 (E2-b)를 얻을 수 있다
공정 2는 실릴 보호기를 제거하는 방법으로서, 반응식 E 공정 1의 방법에 따라 (E2-c)를 얻을 수 있다. 특히, 아세트산 존재하에 트리스(디메틸아미노)설포늄디플루오로트리메틸실리케이트를 작용시키는 방법이 바람직하다.
공정 3은 아지드화의 방법으로서, 반응식 E 공정 2의 방법에 따라 (E2-d)를 얻을 수 있다. 또한, R4 = H의 경우 (E2-a)를 이용하여고 반응식 C에서, (C-a)로 표시되는 화합물 중 X3이 질소 원자인 피리딘 유도체의 합성이 가능하다.
공정 4는 피리딘 N-옥사이드의 4위로의 니트릴화의 방법으로서, 무용매하 디메틸황산에 의해 O-메틸화 후, 에탄올과 물의 혼합 용매중 시안화칼륨을 작용시킴으로써 (E2-e)를 합성할 수 있다. 또한, (E2-e)는 반응식 E-2 공정 2, 3의 방법에 따라 (E2-f)로 유도할 수 있다.
또한, 반응식 E 및 E-2 중에서, 화학식으로 표시되는 각 중간체는 반응식 E-3에서 E-21에 나타내는 방법으로 합성할 수 있다. R2, R3의 2치환 유도체의 합성은 (E3-a)의 오르토 메탈레이션을 이용하는 작용기 도입 반응을 이용하여 행할 수 있다. 여기서, (E3-a)로 표시되는 화합물로서 (E3-c)에서 (E3-e)를 이용할 수 있고, 각각은 반응식 E-4에서 E-6에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다.
(반응식 E-3)
(반응식 E-4)
본 반응식은 2-치환 피리딘 유도체 (E3-c), (E3-d), (E3-e) 및 (E4-d)의 합성법이다. 식 중 R7, R8 및 R9는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 J. W. Ellingboe 등, J. Med. Chem., 37, p 542 (1994)에 기재한 방법으로 합성한 (E4-a)의 브로모기를 포르밀기로 변환하는 방법이다. 테트라히드로푸란이나 디에틸에테르 등의 용매중 -78℃에서 부틸리튬을 이용하여 할로겐메탈 교환 반응에 의해 리티오화한 후, N-포르밀모르폴린 또는 디메틸포름아미드를 작용시킴으로써 (E4-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 (E4-b)의 산화 반응에 의한 카르복실산으로의 변환 반응이다. 제3부탄올과 물의 혼합 용매중, 인산2수소나트륨 및 과산화물의 보충제로서 2-메틸-2-부텐의 존재하에, 차아염소산나트륨을 산화제로서 실온에서 반응을 행하여 (E4-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 의해 (E4-d)를 얻을 수 있다. (E4-d) 중 R9 = H의 경우 (E3-c)을 나타내고, 또한 (E4-d) 그 자체는 반응식 E의 (E-a)의 1치환 유도체로서 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 E-5)
반응식은 2-클로로피리딘 유도체 (E5-c)의 합성법이다. 식 중 R은 저급 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 시판되고 있는 에스테르 (E5-a)의 환원 반응에 의한 알코올의 합성법이다. 알코올 용매중, 실온으로부터 환류 조건으로 수소화붕소나트륨을 이용하여 환원을 행한다.
공정 2는 수산기를 실릴기로 보호하는 반응으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 따라 (E5-c)를 얻을 수 있다. (E5-c) 중 R10 = H의 경우 (E3-d)를 나타내고, 또한 (E5-c) 그 자체는 반응식 E의(E-a)의 1치환 유도체로서 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 E-6)
본 반응식은 2-알콕시피리딘 유도체 (E3-e)의 합성법이다. 식 중 R 및 R8은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 알콕시기의 도입 방법으로서, 반응식 D-4 공정 1과 동일하게 하여 (E6-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 에스테르의 환원 반응이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중, 빙냉하 리튬알루미늄하이드라이드를 작용시킴으로써 (E6-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 수산기를 실릴기로 보호하는 반응으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 따라 (E3-e)를 얻을 수 있다. (E3-e) 그 자체는 반응식 E의 (E-a)의 1치환 유도체로서의 이용도 가능하다.
(E3-a)에 있어서의 치환기 R3의 도입 방법을 이하에 나타낸다.
(반응식 E-7)
본 반응식은 (E3-a)의 오르토 리티오화를 이용하는 치환기 도입을 이용한 합성법이다. 식 중 R11 및 R13은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를, R12는 수소 원자, 저급 알킬기, R14, R15는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 ODG를 이용하는 오르토 리티오화의 방법이다. 테트라히드로푸란 용매중, 염기로서 1) 부틸리튬 2) 촉매량의 디이소프로필아민 존재하에 페닐리튬을 이용함으로써 계 내에서 중간체 (E7-b)를 얻을 수 있다. 계속해서, (E7-b)에 각종 구전자제(求電子劑)를 작용시킴으로써, 치환기를 도입할 수 있다.
공정 2는 수산기의 도입 방법이다. (E7-b)에 대하여 트리메틸보레이트를 작용시키고, 계속해서 알칼리성 과산화수소 수용액을 이용하여 산화함으로써 (E7-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 페놀성 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1의 방법에 따라 (E7-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 포르밀기의 도입 방법이다. (E7-b)에 대하여 -70℃에서 디메틸포름아미드 또는 N-포르밀모르폴린을 작용시킴으로써 (E7-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 알킬화 또는 환원 반응에 의한 알코올 (E7-f)의 합성법이다. R12가 알킬기인 경우, 테트라히드로푸란 중 그리냐르 시약을 작용시킴으로써 합성할 수 있고, 또한 R12가 수소 원자인 환원 반응은 알코올 용매중 수소화붕소나트륨을 이용하여 행할 수 있다.
공정 6은 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-6 공정 3의 방법에 따라 (E7-g)를 얻을 수 있다. 또한, R13에 보호기로서 테트라히드로피라닐(THP)기를 도입하는 경우, 디클로로메탄 등의 용매중 촉매량의 산으로서 p-톨루엔설폰산이나 캄파설폰산을 이용하여, 디히드로피란을 작용시킴으로써 (E7-g)[R13 = THP]를 얻을 수 있다. 또한, 카르복실에스테르 및 카르복시아미드기의 도입이 가능하다.
공정 7은 제3부톡시카르보닐기의 도입 방법이다. (E7-b)에 대하여 -70℃에서 디제3부틸디카르보네이트를 작용시킴으로써 (E7-h)를 얻을 수 있다.
공정 8은 제3부틸기를 제거하는 방법이다. 디클로로메탄 등의 유기용매로써 희석한 트리플루오로아세트산에 용해하여 실온에서 반응시킴으로써 (E7-I)를 얻을 수 있다.
공정 9는 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4에 기재한 방법에 의해 (E7-j)를 얻을 수 있다.
(E3-b)로 표시되는 화합물로 ODG가 클로라이드인 (E8-a)는 반응식 E-8에 나타내는 변환 반응이 가능하다.
(반응식 E-8)
본 반응식은 (E8-c), (E8-d), (E8-f) 및 (E8-g)의 합성법이다. 식 중 R3은 반응식 (E3-b)에 기재한 것과 동일하다. R16, R17 및 R18은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기를, 또한 R16, R17과 N이 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다. Ar2는 방향족 복소환식 기를 나타낸다.
공정 1은 피리딘 질소 원자의 산화 반응으로서 반응식 E 공정 3의 방법에 따라 (E8-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 치환 반응에 의한 아미노기의 도입 방법이다. 알코올 용매중 각종 아민의 존재하 실온으로부터 가열 환류까지의 조건으로 반응을 행하여 (E8-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 스틸(Stille) 반응에 의한 헤테로 함유 방향고리의 도입법이다. 팔라듐 촉매의 존재하에, 주석 시약과 함께 톨루엔이나 크실렌 등의 용매중 가열 환류함으로써 (E8-d)를 얻을 수 있다. 팔라듐 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐이 바람직하다.
또한, 이하의 방법에 의해 피리딘 5위 무치환 유도체의 합성이 가능하다.
공정 4는 반응식 E 공정 4와 동일한 니트릴화로서 (E8-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 환원적 클로로기의 제거 반응이다. 팔라듐 촉매, 포름산암모늄의 존재하에 아세토니트릴 용매중 가열 환류함으로써 (E8-f)를 얻을 수 있다. 팔라듐 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐이 바람직하다. 또한, 피리딘 5위에의 알킬기 도입이 가능하다.
공정 6은 알킬화의 방법이다. (E8-a) 또는 (E4-a:R3=H)을 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 등의 용매중, 빙냉에서 실온까지의 조건으로 니켈 촉매의 존재하에 그리냐르 시약을 작용시킴으로써 (E8-g)를 얻을 수 있다. 니켈 촉매로서는, 염화[1,2-비스(디페닐포스피노)페로세닐]니켈(II)이 바람직하지만, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 등 다른 2좌 배위 포스핀 리간드를 이용하는 것도 가능하다.
또한, (E9-a)로 표시되는 화합물로부터 측쇄의 변환이 가능하다. 여기서, (E9-a)는 (E7-g)로 표시되는 화합물 중 R13이 THP기인 것, 또는 (E7-g)[R13 = THP]로부터 반응식 E-8에 도시한 각종 변환 반응을 행한 화합물도 포함된다.
(반응식 E-9)
본 반응식은 치환 아미노기를 갖는 (E9-e)의 합성법이다. 식 중 A는 반응식 B-11에 기재한 것과 동일하다. R12는 반응식 E-7에 기재한 것과 동일하다. R18'는 R18, Ar2, 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기를 나타내는 (R18, Ar2는 반응식 E-8에 기재한 것과 동일).
공정 1은 수산기의 보호기 인 THP기를 제거하는 방법이다. 촉매량의 산으로서 p-톨루엔설폰산의 존재하에, 알코올 용매중 반응시킴으로써 (E9-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기의 아지드화 방법으로서, 반응식 E 공정 2와 동일한 방법에 의해 (E9-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 아지드기의 환원 반응으로서, 반응식 C 공정 1과 동일한 조건을 행함으로써 (E9-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 아미노기로의 치환기 도입 방법으로서, 반응식 B-11 공정 1과 같이 (E9-e)를 얻을 수 있다.
또한 (E3-b)로 표시되는 화합물로 ODG가 카르복시아미드 유도체의 경우, 그 후의 반응에는, 이하에 도시한 바와 같이 Boc기를 이용하여 아미드수소를 보호하는 것이 바람직하다.
(반응식 E-10)
본 반응식은 (E10-b)의 합성법이다. 식 중 R3 및 R7은 반응식 E-3에 기재한 것과 동일하다.
공정 1은 아미드질소 원자로 보호기로서 Boc기를 도입하는 방법이다. 아세토니트릴 등의 용매중 디메틸아미노피리딘의 존재하에 디제3부틸디카르보네이트를 작용시킴으로써 (E10-b)를 얻을 수 있다.
또한 반응식 E의 (E-a)로 표시되는 화합물로 R2가 치환 메틸기 또는 알킬기인 것은 이하의 방법으로도 합성할 수 있다.
(반응식 E-11)
본 반응식은 (E11-b) 및 (E11-d)의 합성법이다. 식 중 R19는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다. R20은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다. R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다.
공정 1은 후술하는 반응식 E-12에 도시하는 방법으로 합성 가능한 (E12-d) 또는 (E12-f)에 해당하는 (E11-a)의 수산기를 알킬화하는 방법으로서, 반응식 B-6 공정 3의 방법에 따라 (E11-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기를 클로로기로 변환하는 방법이다. 디클로로메탄 등의 용매중, 실온에서 염화티오닐을 작용시키고, 그 후 염기성 조건으로 후처리함으로써 (E11-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 환원 반응에 의한 클로로기의 제거 방법이다. 실온, 상압으로 알코올 용매중 팔라듐탄소 등의 금속 촉매의 존재하에 수소 첨가 반응을 행하여 (E11-d)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-12)
본 반응식은 (E11-a)의 합성법이다. 식 중 R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R19는 반응식 E-11에 기재한 것과 동일하다.
공정 1은 (E12-a)의 피리딘상 질소 원자의 산화 반응으로서, 반응식 E의 공정 3과 동일한 방법에 의해 (E12-b)를 얻을 수 있다.
공정 2 및 3은 전이 반응을 이용하는 메틸기로의 수산기 도입 반응의 방법이다. (E12-b)를 무수 아세트산중, 120∼140℃로 가열함으로써 아세테이트 (E12-c)를 얻을 수 있다. 계속해서, 알코올 용매중 나트륨메톡사미드 또는 탄산칼륨을 작용시킴으로써 (E12-d)를 얻을 수 있다. 또한, (E12-d)로부터 알킬기의 도입이 가능하다.
공정 4는 수산기의 산화 반응으로 알데히드를 얻는 방법이다. 클로로포름 용매중, 이산화망간과 함께 가열 환류함으로써 (E12-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 알킬화의 방법이다. 테트라히드로푸란이나 디에틸에테르 등의 용매중, 그리냐르 시약을 작용시켜 (E12-f)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-13)
본 반응식은 (E12-a)로 표시되는 화합물의 합성법이다. 식 중 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R21은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 시판의 (E13-a)의 환원 반응의 방법으로서, 반응식 E-5 공정 1과 동일한 방법에 따라 (E13-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기를 실릴기로 보호하는 반응으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 따라 (E13-c)를 얻을 수 있다.
또한, (E12-a)에 있어서 R3이 알콕시기인 경우에는, 이하와 같이 합성할 수 있다.
공정 3은 시판되고 있거나 또는 Y. Morisawa 등, J. Med. Chem., 17, 1235 (1974)에 기재한 방법으로 합성한 (E13-d)의 페놀성 수산기의 선택적 알킬화의 방법이다. 디메틸포름아미드중, 2등량의 수소화나트륨과 함께 3시간∼하루 실온에서 교반하여, 충분히 페녹시 음이온이 생성된 후, 알킬할라이드와 반응시킴으로써 (E13-e)를 얻을 수 있다.
공정 4는 수산기를 실릴기로 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1 공정 5의 방법에 따라 행할 수 있다.
(반응식 E-14)
본 반응식은 반응식 E의 (E-e)로 표시되는 화합물로 R2가 메틸기인 것을 이용하고, (E14-b), (E14-c) 및 (E14-e)의 합성법이다. 식 중 R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R22는 반응식 E-13에 기재한 R19와 동일하거나 또는 수소 원자를 나타낸다. R23 및 R24는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 메틸기로의 수산기 도입 방법으로서, 반응식 E-12에 나타낸 방법과 동일한 변환 반응을 이용함으로써 (E14-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 불소화의 방법이다. 디클로로메탄이나 1,2-디클로로에탄중 -70℃에서 실온까지의 조건으로, 디에틸아미노설파트리플루오리드를 작용시킴으로써 (El4-c)를 얻을 수 있다.
공정 3 및 4에는 아미노기의 도입 방법을 나타낸다.
공정 3은 알킬기의 도입과 할로게노기로의 변환 방법으로서, 반응식 E-12 및 E-11에 도시한 (El1-c)를 얻는 일련의 방법과 동일하게 하여 (E14-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 아미노기의 도입 방법이다. 아세토니트릴 등의 용매중 탄산나트륨의 존재하에 각종 알킬아민의 염산염을 실온에서 작용시킴으로써 (E14-e)를 얻을 수 있다.
또한, 반응식 E의 (E-a) 또는 반응식 E-2의 (E2-b)로 표시되는 화합물중, R2가 이중결합을 통한 치환기인 경우는, 반응식 E-15 및 E-16에 나타낸 방법으로 합성할 수 있다.
(반응식 E-15)
본 반응식은 (E15-e)의 합성법이다. 식 중 R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R25 및 R26은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (E12-a)의 포르밀기를 보호하는 방법이다. 톨루엔과 에틸렌글리콜의 혼합 용매중 파라톨루엔설폰산 촉매의 존재하에 딘-스타크(Dean-Stark) 장치를 이용하여 물을 제거하면서 가열 환류함으로써 (E15-a)를 얻을 수 있다.
공정 2 및 3은 반응식 E의 공정 3, 4와 동일한 변환으로서 (E15-c)를 얻을 수 있다.
공정 4는 포르밀기의 보호기를 제거하는 방법이다. 80% 아세트산 수용액중에서 80℃로 가열함으로써 (E15-d)를 얻을 수 있다.
공정 5는 증탄(增炭) 반응으로서, 위티그 반응 또는 호너-에몬스 반응을 행하여 (E15-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-16)
반응식은 불포화 에스테르 및 불포화 아미드의 합성이다. 식 중 R3 및 R4는 반응식 E에 기재한 것과 동일하다. R27은 수소 원자, 저급 알킬기를, R28 및 R29는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 증탄 반응의 방법으로서, 위티그 반응 또는 호너-에몬스 반응을 행하여 (16 E-a)를 얻을 수 있다.
공정 2는 에스테르의 아미드화 방법이다. 트리메틸알루미늄의 존재하에 각종 아민염산염을 작용시킴으로써 (E16-b)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-17)
본 반응식은 (E-a)로 표시되는 화합물중, R3이 알킬기인 피리딘 치환체 (E17-d)의 합성법이다. 식 중 R30은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 환상 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 카르복실기의 환원 방법이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중 트리에틸아민의 존재하에 클로로탄산알킬을 이용하여 혼합 산 무수물을 계 내에 생성시키고, 계속해서 수소화붕소나트륨에 의해 환원함으로써 (E17-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기를 실릴기로 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1의 공정 5와 동일한 방법에 의해 (E17-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 니켈 촉매를 이용하는 알킬화의 방법으로서, 반응식 E-8 공정 6에 나타낸 피리딘의 α위로의 알킬기 도입과 같은 방법에 의해 (E17-d)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-18)
상기 (E4-a)로부터 피리디늄메틸카르복실레이트 유도체를 합성하는 방법이다. 식 중 R31 및 R34는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (E4-a)의 할로겐 메탈 교환 반응을 이용하는 증탄 반응의 방법이다. 부틸리튬으로 리티오화한 후, 디에틸옥살레이트로 처리함으로써 (E18-a)를 얻을 수 있다.
공정 2는 그리냐르 시약을 이용하는 알킬기의 도입 반응이다.
공정 3은 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-6 공정 3의 방법에 따라 (E18-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-19)
본 반응식은 피라진 유도체 (E19-b)의 합성법이다.
공정 1은 I. Iovel 등, Oppi Briefs, 23, 188 (1991)에 기재한 방법으로 합성한 (E19-a)의 아지드화 방법으로서, 반응식 D 공정 4에 기재한 방법에 따라 (E19-b)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-20)
본 반응식은 디알콕시 치환 피라진 유도체 (E20-c)의 합성법이다. 식 중 R32는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 J. Adachi 등, J. Org. Chem., 37, 221 (1972)에 기재한 방법으로 합성한 (E20-a)의 질소 원자를 위치 선택적으로 산화되는 방법이다. 황산중, 퍼옥소이황산칼륨에 의해 산화를 행하여 (E20-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 할로게노기의 알콕시기에 의한 치환 반응의 방법이다. 대응하는 알코올 용매중, 수소화나트륨으로 조정한 나트륨알콕시드를 반응시킴으로써 (E20-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 E-21)
반응식은 피리미딘 유도체 (E21-b)의 합성법이다. 식 중 R33은 하기의 문헌에 기재한 치환기(알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기)를 나타낸다.
공정 1은 J. T. Gupton, J. Heterocyclic Chem., 28, 1281 (1991)에 기재한 방법으로 합성한 알데히드(E21-a)의 환원 반응에 의한 알코올의 합성법이다. 알코올 용매중 수소화붕소나트륨을 작용시킴으로써 (E21-b)를 얻을 수 있다.
<제법 F>
(반응식 F)
본 반응식은 (F-d)의 합성법이다. 식 중 R1은 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노카르보닐기를 나타낸다. R3은 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 알킬아미노기를 나타낸다. R4는 수소 원자, 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다.
공정 1은 니트릴기를 도입하는 방법이다. 반응식 D 공정 2의 방법에 따라 (F-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 보호기인 실릴기를 제거하는 방법으로서, 반응식 E 공정 1의 방법에 따라 (F-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 아지드화의 방법으로서, 반응식 E 공정 2의 방법에 따라 (F-d)를 얻을 수 있다.
또한, 반응식 F중에서, (F-a)에서 (F-c)로 표시되는 화합물은, 예컨대 이하의 반응식 F-1에서 F-8의 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
(반응식 F-1)
본 반응식은 (F-b)에 있어서 R3 = C1의 경우의 (F1-e), (F1-g) 및 (F1-j)의 합성법이다. 식 중 R4는 반응식 F에 기재한 것과 동일한 의미이다. R5 및 R6은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 알데히드(F1-a)의 환원 반응에 의해 알코올을 합성하는 방법이다. 알코올 또는 디클로로메탄의 용매중, 수소화붕소나트륨을 작용시킴으로써 (F1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기를 실릴기로 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1 도 5와 동일한 방법에 의해 (F1-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 페놀성 수산기를 트리플레이트로 변환하는 방법이다. 반응식 B-3의 공정 2와 동일한 방법에 의해 (F1-d)를 얻을 수 있다. 또한, (F1-d)로부터 카르복사미드 유도체로의 변환이 가능하다.
공정 4는 반응식 F에 나타낸 루트에 기초한 니트릴화의 방법이다.
공정 5는 오르토 리티오화를 이용하는 카르복실기의 = 도입 반응이다. 테트라히드로푸란 등의 용매중, -78℃에서 리튬디이소프로필아미드를 이용하여 리티오화한 후, 이산화탄소를 작용시킴으로써 (F1-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (F1-g)를 얻을 수 있다.
또한, (F1-e)로 표시되는 화합물로, R4 = F의 경우는 시판되고 있는 (F1-h)로부터 이하와 같이 합성할 수 있다.
공정 7은 포르밀기의 도입 방법으로서, 테트라히드로푸란 등의 용매중, -78℃에서 리튬디이소프로필아미드를 이용하여 리티오화한 후, N-포르밀모르폴린을 작용시킴으로써 (F1-I)를 얻을 수 있다.
공정 8은 반응식 F-1(공정 3을 제외함)과 동일한 변환 방법으로서, (F1-j)를 얻을 수 있다.
또한, (F-a)에 있어서, R3 = F의 경우 상기와 유사한 방법으로 합성할 수 있다.
(반응식 F-2)
본 반응식은 (F-a)로 표시되는 화합물중, (F2-e) 및 (F2-g)의 합성법이다. 식 중 R7 및 R8은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 또한 R7, R8이 N과 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다.
공정 1은 라디칼 반응을 이용하는 브로모기의 도입 방법으로서, 반응식 D의 공정 3과 동일한 방법에 의해 (F2-b)를 얻을 수 있다.
공정 2 및 3은 브로모기의 수산기로의 변환 반응이다. 디메틸포름아미드 등의 용매중, 아세트산칼륨을 작용시킴으로써 아세테이트 (F2-c)를 합성할 수 있다. 계속해서, 메탄올중 탄산칼륨을 이용하여 메타놀리시스를 행하여 (F2-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 수산기를 실릴기로 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 의해 (F2-e)를 얻을 수 있다.
공정 5 및 6은 카르복실기의 도입과 아미드화의 방법이며, 상기 반응식 F-1 공정 5 및 6과 동일한 방법에 의해 (F2-g)를 얻을 수 있다.
(반응식 F-3)
본 반응식은 (F3-c)의 합성법이다.
공정 1은 카르복실기의 환원 방법으로서, 반응식 E-17 공정 1과 동일한 방법에 의해 (F3-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 위치 선택적 브로모화이다. 디클로로메탄과 알코올의 혼합 용매중, 실온에서 탄산칼슘의 존재하에 벤질트리메틸암모늄트리브롬화물을 작용시킴으로써 (F3-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 F-4)
본 반응식은 (F4-h)의 합성법이다. 식 중 R9, R10 및 R11은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 (F4-a)의 벤질에스테르화 방법이다. 디메틸포름아미드중, 탄산칼륨의 존재하에 실온에서 벤질브롬화물을 반응시킴으로써 (F4-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 아미노기의 디알킬화이다. 디메틸포름아미드중 탄산칼륨의 존재하에 알킬할라이드를 작용시키는 방법, 또는 R9가 메틸기의 경우, 포름산 용매중, 가열 환류하에 포르말린을 작용시키는 방법에 의해 (F4-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 탈벤질화의 방법이다. 테트라히드로푸란중에 수산화팔라듐탄소의 존재하에 수소 첨가함으로써 (F4-d)를 얻을 수 있다.
공정 4 및 공정 5는 반응식 F-3과 동일한 방법에 의해 (F4-f)를 얻을 수 있다. 단, 공정 4는 -40∼-20℃에서 반응을 행한다.
공정 6은 에스테르의 가수분해 방법이다. 테트라히드로푸란 및 알코올의 혼합 용매중 1 규정의 수산화나트륨 수용액을 가열 환류하에 작용시키면 (F4-g)를 얻을 수 있다.
공정 7은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (F4-h)를 얻을 수 있지만, 디시클로헥실카르보디이미드 등의 축합제를 이용하는 방법이 바람직하다.
공정 8은 수산기를 실릴기로 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1의 공정 5와 동일한 방법에 의해 (F4-i)를 얻을 수 있다.
또한 (F-a)에 있어서 X4가 질소 원자인 피리딘 유도체는 반응식 F-5에 나타낸 방법에 의해 합성할 수 있다.
(반응식 F-5)
본 반응식은 피리딘 유도체 (F5-j)의 합성법이다. 식 중 R12는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, R13은 저급 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (F5-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 피리딘 2위의 할로게노기의 치환 반응의 방법이다. 대응하는 알코올 용매중에서 수소화나트륨에 의해 나트륨알콕사이드를 발생시킴으로써 (F5-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 브로모화의 방법으로서, 반응식 B-1의 공정 2와 동일한 방법에 의해 (F5-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 아미드를 제3부틸옥시카르보닐기로 보호하는 반응으로서, 반응식 E-10과 동일한 방법에 의해 (F5-e)를 얻을 수 있다.
공정 5에서 9는 상기 반응식 F-2의 화합물 (F2-a)에서 (F2-f)의 합성하는 경우와 동일한 변환 방법에 의해 행할 수 있지만, 공정 7에 있어서 아미드의 보호기인 제3부틸옥시카르보닐기를 제거하는 공정을 가한다. 이 조건은 디클로로메탄으로 희석한 트리플루오로아세트산과 함께 실온에서 반응시킨다.
(반응식 F-6)
본 반응식은 알콕시알킬 (F6-j) 또는 알킬케톤 유도체 (F6-h)의 합성법이다. 식중 R14, R15 및 R16은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 위치 선택적 브로모화의 방법으로서, 알코올 또는 아세토니트릴 용매중 브롬을 작용시킴으로써 (F6-b)를 합성할 수 있다.
공정 2는 에스테르화 및 에테르화를 1공정으로 행하는 방법이다. 디메틸포름아미드 등의 용매중 탄산칼륨의 존재하에 알킬할라이드를 작용시킴으로써 (F6-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 에스테르의 환원 반응에 의해 알코올을 합성하는 방법으로서, 반응식 B-13 공정 1과 동일한 방법에 의해 (F6-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 산화 반응에 의해 알데히드를 합성하는 방법으로서, 스웬 산화를 이용함으로써 (F6-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 알킬기의 도입 반응이다. 테트라히드로푸란이나 디에틸에테르 등의 용매중 그리냐르 시약을 작용시킴으로써 (F6-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 산화 반응에 의해 케톤을 합성하는 방법으로서, 스웬 산화를 이용함으로써 (F6-g)를 얻을 수 있다.
공정 7은 상기 반응식 F-2의 화합물 (F2-a)에서 (F2-e)에 이르는 동일한 변환 방법에 의해 (F6-h)를 얻을 수 있다. 또한, (F6-h)로부터 알콕시알킬기를 갖는 (F6-j)로의 변환이 가능하다.
공정 8은 환원 반응의 방법으로서, 반응식 B-13 공정 1과 동일한 방법에 의해 (F6-I)를 얻을 수 있다.
공정 9는 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-6 공정 3의 방법에 따라 (F6-j)를 얻을 수 있다.
또한, (F-a)로 표시되는 화합물중 R4 또는 R1이 알콕시기인 (F7-f) 및 (F8-b)는 각각 반응식 F-7 및 F-8에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다.
(반응식 F-7)
본 반응식은 (F7-f)의 합성법이다. 식 중 R17은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 수산기오르토위로 포르밀기를 도입하는 방법이다. 트리플루오로아세트산중에서 테트라메틸렌테트라민을 작용시킨 후, 황산 수용액을 이용하는 산 가수분해를 행하여 (F7-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 따라 (F7-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 브로모화의 방법으로서, N, N', N'-트리메틸에틸렌디아민의 존재하에 부틸리튬을 이용하여 리티오화한 후, 1,2-디브로모테트라플루오로에탄을 작용시켜 (F7-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 포르밀기의 환원 반응으로서, 전술한 바와 같이 수소화붕소나트륨을 이용하여 행할 수 있다.
공정 5는 수산기를 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 의해 (E7-f)를 얻을 수 있다.
(반응식 F-8)
본 반응식은 (F8-b)의 합성법이다. 공정 1은 위치 선택적 요오드화의 방법이다. 클로로포름중 트리플루오로아세트산수은의 존재하에 실온에서 요오드를 작용시킴으로써 (F8-b)를 얻을 수 있다. 여기서, (F8-b)는 수산기의 보호를 행하는 일없이, 반응식 F의 공정 1 및 공정 3에 나타내는 반응을 행하여 (F-d)로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
특히 카르복시아미드 유도체의 합성은 제법 G 및 제법 H에 나타낸 방법에 의해 가능하다.
<제법 G>
(반응식 G)
본 반응식은 카르복시아미드 (G-c)의 합성법이다. 식 중 R1은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를, R3은 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다. R4는 수소 원자, 할로게노기를, R5 및 R6은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 제3부틸기를 제거하는 반응이다. 디클로로메탄 등의 유기용매로써 희석한 트리플루오로아세트산에 용해하여 실온에서 반응시킴으로써 (G-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (G-c)를 얻을 수 있다.
여기서 (G-a)로 표시되는 화합물은, 반응식 G-1에서 G-3에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다. 또한, (G-a)로 표시되는 화합물 자신은 반응식 C에 있어서 나타낸 방법에 의해 (A1-c)로 표시되는 화합물로 변환하는 것도 가능하다.
(반응식 G-1)
본 반응식은 (G1-e)의 합성법이다. 식 중 R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 반응식 F-6에 나타낸 방법으로 합성할 수 있는 (G1-a)의 에스테르의 가수분해이다. 알코올 용매중, 수산화리튬, 수산화나트륨 수용액 등을 작용시킴으로써 (G1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 제3부틸에스테르화이다. 제3부틸알코올중, 디메틸아미노피리딘의 존재하에 디제3부틸디카르보네이트를 작용시키는 방법. 또는, 벤젠이나 톨루엔 등의 용매중 디메틸포름아미드제3부틸아세탈과 함께 가열하는 방법에 의해 (G1-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 니트릴화의 방법으로서, 반응식 D 공정 2와 동일한 방법에 의해 (G1-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 반응식 D에 있어서 공정 3 및 4와 동일한 변환 방법에 의해 행할 수 있고 (G1-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 G-2)
본 반응식은 디알콕시 유도체 (G2-g)의 합성법이다. 식 중 R7은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 의해 (G2-b)를 얻을 수 있다.
공정 2 및 3은 반응식 D 공정 2, 3과 동일한 변환 방법에 의해 행할 수 있고 (G2-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 에스테르의 가수분해의 방법으로서며, 알코올 용매중 수산화리튬 수용액을 작용시킴으로써 (G2-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 제3부틸에스테르화로서, 반응식 G1 공정 2와 동일한 방법에 의해 (G2-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 반응식 D에 있어서 공정 3 및 4와 동일한 변환 방법에 의해 행할 수 있고 (G2-g)를 얻을 수 있다.
(반응식 G-3)
본 반응식은 불소 원자를 갖는 (G3-e)의 합성법이다. 식 중 R8은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 위치 선택적 요오드화의 방법이다. 디메틸포름아미드중 실온에서 N-요오드호박산이미드를 작용시킴으로써 (G3-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 수산기의 알킬화 방법으로서, 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 의해 (G3-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 요오드-메탈 교환 반응을 이용하는 제3부톡시카르보닐기의 도입 반응의 방법이다. Knochel 등, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, P1701 (1998)에 기재한 방법에 따라 마그네슘 시약으로 변환한 후, 디제3부틸디카르보네이트를 작용시킴으로써 (G3-d)를 얻을 수 있다.
공정 4에 나타낸 변환은 반응식 F-1에 도시한 일련의 변환 방법에 의해 행할 수 있고 (G3-e)를 얻을 수 있다.
<제법 H>
(반응식 H)
본 반응식은 카르복시아미드 유도체 (H-f)의 합성법이다. 식 중 R4는 할로게노기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
이 방법 중, 공정 1, 3, 5는 반응식 C-1에서 나타낸 공정 2, 3, 4와 동일한 방법에 의해 행할 수 있고, 도중에 아미드의 보호(공정 2)와 탈보호(공정 4)가 가해짐으로써 (H-f)를 얻을 수 있다. 아미드의 보호와 탈보호에 대해서는 반응식 F-5에 기재한 방법에 의해 행할 수 있다.
반응식 H중 각 화합물은 이하에 반응식 H-1 및 H-2에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다.
(반응식 H-1)
본 반응식은 불소 원자를 갖는 (H1-c)의 합성법이다. 식 중 R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (H1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 위치 선택적 브로모화의 방법으로서, 반응식 B-10 공 1과 동일한 방법에 따라 (H1-c)를 얻을 수 있다.
(반응식 H-2)
본 반응식은 알콕시를 갖는 (H2-g)의 합성법이다. 식중 R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 에스테르화의 방법이다. 촉매량의 진한 황산의 존재화 메탄올중 가열 환류함으로써 (H2-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 모노알킬화의 방법이다. 디메틸포름아미드중, 5 규정 수산화나트륨 수용액의 존재하에 알킬할라이드를 작용시킴으로써 (H2-c)를 얻을 수 있다.
공정 3, 4는 트리플레이트를 경유하는 니트릴화의 방법으로서, 반응식 F-1에 나타낸 방법을 이용하여 (H2-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 에스테르의 가수분해 방법으로서, 알코올 용매 또는 테트라히드로푸란과 알코올의 혼합 용매중 수산화나트륨 수용액을 반응시켜 (H2-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 아미드화의 방법으로서, 반응식 B-10 공정 4와 동일한 방법에 따라 (H2-g)를 얻을 수 있다.
<제법 H-3>
(반응식 H-3)
본 반응식은 (C-a)로 표시되는 화합물로, R3이 카르복시아미드인 유도체의 합성법이다. 식 중 R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 알콕시기를 나타낸다.
공정 1은 입수 용이한 살리실산 유도체 (H3-a)에서 (H3-b)로의 변환 방법으로서, 반응식 G-1의 화합물 (G1-b)[R6 = 벤질]의 합성시와 동일한 방법에 의해 행할 수 있다.
공정 2는 카르복실기의 환원에 의한 알코올의 합성법으로서, 반응식 E-4 공정 2와 동일한 방법에 따라 (H3-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 수산기를 보호하는 방법으로서, 반응식 E-1 공정 5와 동일한 방법에 의해 (E3-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 할로겐-메탈 교환 반응을 이용하는, 제3부톡시카르보닐기의 도입 반응의 방법이다. 부틸리튬으로 리티오화한 후, 디제3부틸디카르보네이트를 작용시킴으로써 (H3-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 벤질 보호기를 제거하는 방법이다. 팔라듐탄소의 존재하에 수소 첨가 반응을 행하여 (H3-f)를 얻을 수 있다.
공정 6에 나타낸 변환은 제법 F중에 기재한 일련의 반응과 동일한 변환 방법에 의해 (H3-g)를 얻을 수 있다.
또한, (H3-g)의 아미드 유도체로의 변환은 제법 G에 도시한 방법과 동일하게 하여 행할 수 있다. 여기서, 중간체인 (H3-g)로 표시되는 화합물은, 그 것 자신이 반응식 C에 있어서 나타낸 방법으로 (A1-a)로 표시되는 화합물로의 변환도 가능하다.
(반응식 H-4)
본 반응식은 (H3-d)로 표시되는 화합물로 R2가 알콕시기인 (H4-f)의 합성법이다. 식중 R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 2개의 수산기의 알킬화 방법으로서, (여기서, R5는 벤질기 이외의 저급 알킬기를 나타냄) 반응식 B-1 공정 1과 동일한 방법에 의해 (H4-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 위치 선택적 탈 알킬화의 방법이다. 디클로로메탄 등의 용매중 2등량의 염화알루미늄을 빙냉으로부터 실온에서 작용시킴으로써 (H4-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 수산기의 보호기로서 벤질기를 도입하는 방법이다. 디메틸포름아미드중 탄산칼륨의 존재하에 벤질브롬화물을 작용시킴으로써 (H4-e)를 얻을 수 있다.
공정 4는 위치 선택적 브로모화의 방법으로서, 위치 선택적 브로모화의 방법이며, 알코올 또는 아세토니트릴 용매중 브롬을 작용시킴으로써 (H4-e)를 합성할 수 있다.
공정 5의 변환은 반응식 F-1 공정 1, 2와 동일한 방법을 행하여 (H4-f)를 얻을 수 있다.
이하부터는, 제법 A의 반응식 A-4에서 사용하는 출발 원료의 일반적 합성법을 기술해 나간다.
<제법 AP>
아미노페놀 유도체 합성의 공통 원료가 되는 중간체 (AP1-c), (AP1-d), (AP1-e), (AP2-b), (AP2-c) 및 (AP2-d)를 합성하는 방법이다.
(반응식 AP-1)
본 반응식은 (AP1-c)에서 (AP1-e)를 합성하는 방법이다. 식 중 R1은 수소 및 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기 등을 나타낸다. R2는 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 프리델크래프트 아실화의 공정이다. (AP1-a)를 디클로로메탄 및 톨루엔 등의 용매중, 염화알루미늄, 염화아연 및 염화제2주석 등의 루이스산 존재하에 아세틸클로라이드와 -70℃∼실온에서 반응시킴으로써 (AP1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 니트로화의 공정이다. 톨루엔, 헥산, 에테르 및 무수 아세트산 등의 용매중, 발연 질산 또는 진한 질산과 반응시킴으로써 (AP1-c)를 얻을 수 있다. 또는, 질산나트륨과 염산으로부터 질산을 발생시켜 반응시킬 수도 있다.
공정 3은 (AP1-c)의 수산기에 여러 가지 구조의 치환기 R2를 도입하는 공정이다. 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄 또는 아세톤 등의 용매중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 트리알킬아민, 피리딘 유도체 및 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 여러 가지 할라이드, 메실레이트 및 토실레이트를 반응시켜 (AP1-d)를 얻을 수 있다. 식 중 R2는 제법 MO의 공정 1에서 정의한 R6과 동일하다.
공정 4는 니트로기의 환원 공정이다. 테트라히드로푸란, 아세트산에틸, 메탄올 및 에탄올 등의 용매중, 팔라듐탄소 등의 촉매 존재하, 수소 분위기하에서 반응시켜 (AP1-e)를 얻을 수 있다. 또는, 함수 메탄올이나 함수 에탄올 등의 용매중, 염화암모늄 존재하에 용매의 환류 온도로 철을 가하여 반응시키는 방법에 의해서도 (AP1-e)를 얻을 수 있다.
(반응식 AP-2)
본 반응식은 (AP1-a)에서 (AP2-d)를 합성하는 방법이다. 식 중 R1은 수소 원자 및 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기 등을 나타낸다.
공정 1은 페놀성 수산기의 파라위를 브롬화하는 공정이다. 메탄올, 에탄올 및 클로로포름 등의 용매중, 브롬과 반응시킨다. 또는 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 등의 용매중, N-브로모호박산이미드와 작용시킴으로써 (AP2-a)를 얻을 수 있다.
공정 2는 니트로화의 공정이다. 톨루엔, 헥산, 에테르 및 무수 아세트산 등의 용매중, 발연 질산 또는 진한 질산과 반응시킴으로써 (AP2-b)를 얻을 수 있다. 또는, 질산나트륨과 염산으로부터 질산을 발생시켜 반응시킬 수도 있다.
공정 3은 (AP2-b)의 수산기에 여러 가지 구조의 치환기 R2를 도입하는 공정이다. 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄 또는 아세톤 등의 용매중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 트리알킬아민, 피리딘 유도체 및 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 여러 가지 할라이드, 메실레이트 및 토실레이트를 반응시켜 (AP2-c)를 얻을 수 있다. 식 중 R2는 제법 MO의 공정 1에서 정의한 R6과 동일하다.
공정 4는 니트로기의 환원 공정이다. 함수 메탄올이나 함수 에탄올 등의 용매중, 염화암모늄 존재하에 용매의 환류 온도로 철을 가하여 반응시키는 방법에 의해서도 (AP2-d)를 얻을 수 있다.
이하의 제법 PP로부터 제법 BOL에, 제법 AP에서 합성한 화합물을 원료로 한 각종 아미노페놀 유도체의 일반적 제법을 나타낸다.
<제법 PP>
제법 PP는 피페라진 유도체의 일반적 합성법이다.
공정 1은 화합물 (PP-a)의 아미노기를 비스클로로에틸아민염산염으로 처리하여 피페라진 고리를 형성하는 공정이다. 바람직하게는, 화합물 (PP-a)에 비스클로로에틸아민염산염을 1,2-디클로로벤젠중 가열 환류하에서 작용시키고, 발생하는 염산 가스를 제거하면서 반응을 행하여 (PP-b)를 얻는다.
식 중 R1은 수소 원자 및 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노기 등을 나타낸다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기 등을 나타낸다.
또, 제법 PP의 식 중을 통해 피페라진으로 한정되어 기재되어 있지만, 특별히 이것에 한정되는 것이 아니라 질소 원자를 복수 함유하는 5원 내지 8원환의 고리 형성도 포함되는 것으로 한다.
공정 2는 화합물 (PP-b)의 피페라진의 2급 아민의 부위에 치환기 R3을 도입하는 공정이다. 화합물 (PP-b)에 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 등의 적절한 용매중, 탄산칼륨 및 탄산수소나트륨 등의 무기염기, 또는 트리알킬아민, 피리딘 유도체 등의 유기염기 존재하에서 시약 R3-X1(X1은 할로겐)을 반응시켜 R3이 도입된 화합물 (PP-c)를 얻을 수 있다. 시약 R3-X1의 R3은 치환되어 있어도 좋은 알킬, 말단 또는 분지상에 시아노기를 갖는 치환되어 있어도 좋은 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 카르복실산을 갖는 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 수산기를 갖는 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 아미노기를 갖는 알킬, 각종 치환되어 있어도 좋은 설포닐, 각종 치환되어 있어도 좋은 아실, 각종 치환되어 있어도 좋은 카르바모일 등을 의미한다. 또한, 화합물 (PP-b)에 치환기 R3을 도입하는 시약으로서, 상기 R3-X1 이외에도 디-t-부틸디카르보네이트, 각종 치환되어 있어도 좋은 이소시아네이트가 있다. 또한, 각종 치환되어 있어도 좋은 알데히드 또는 케톤과, 트리아세톡시수소화붕소나트륨 또는 시아노수소화붕소나트륨 등을 이용하여, 화합물 (PP-b)를 환원 아미노화 반응에 붙여 치환기 R3을 도입할 수도 있다.
본 제법으로 얻어진 화합물 (PP-c)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 MO>
제법 MO는 헤테로 함유 환상 아미노기 유도체의 일반적 제법이다.
공정 1은 화합물 (MO-a)의 아미노기를 Z1-Y1-Y2-Y3-Z2로 표시되는 시약으로 처리하여 질소 원자를 함유하는 고리를 형성하는 공정이다.
화합물 (MO-a)을 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란 및 디클로로메탄 등의 적절한 용매중, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산세슘 등의 무기염기, 또는 트리알킬아민, 피리딘 유도체 등의 유기염기 존재하에서 시약 Z1-Y1-Y2-Y3-Z2를 반응시킴으로써, 화합물 (MO-b)를 얻을 수 있다.
여기서 Z1-Y1-Y2-Y3-Z2 중의 Z1 및 Z2는 할로겐 및 설포네이트 등의 이탈기를 의미한다. Y1 및 Y3은 알킬이나 알콕시 등에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋은 메틸렌, 카르보닐, 카르복실, 설포닐, 아미드를 의미한다. -Y2-로 표시되는 부분에서 주쇄를 형성하는 원소는 탄소, 산소, 질소 및 황을 들 수 있고, 이 주쇄의 길이는 특별히 한정되지 않는다. 더욱이 -Y2-의 주쇄를 형성하는 상기 원소상에서는 가능하면, 치환되어 있어도 좋은 알킬, 치환되어 있어도 좋은 알콕시, 치환되어 있어도 좋은 알콕시알킬, 치환되어 있어도 좋은 히드록시알킬, 히드록시, 카르보닐, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 카르복실, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 카르복실알킬, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 아민, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 아미노알킬 등이 치환기로서 존재하여도 좋다. 게다가 -Y2-의 주쇄상에 옥소기가 존재하여 주쇄상의 탄소 원자나 황 원자와 함께 카르보닐, 설포닐, 설피닐을 형성하고 있어도 좋다.
식 중 R11은 제법 PP의 공정 1중에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬, 수산기의 보호기 예를 들면 메톡시메틸기, 테트라히드로피라닐기 및 트리알킬실릴기 등, 추가로, 말단 또는 분지상에 시아노기를 갖는 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 카르복실산을 갖는 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 카르복실산을 갖는 아릴알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 수산기를 갖는 알킬, 말단 또는 분기상에 보호 또는 치환된 수산기를 갖는 아릴알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 아미노기를 갖는 알킬, 말단 또는 분지상에 보호 또는 치환된 아미노기를 갖는 아릴알킬, 각종 치환되어 있어도 좋은 설포닐, 각종 치환되어 있어도 좋은 아실, 각종 치환되어 있어도 좋은 카르바모일 등을 의미한다.
공정 2는 화합물 (MO-b)의 R6이 페놀성 수산기의 보호기로 되어 있는 경우의 탈보호의 공정이다. 예를 들면 R6이 메톡시메틸기였을 경우, 화합물 (MO-b)를 5 규정 염산-아세톤 또는 10% 과염소산수-테트라히드로푸란 등의 산성 혼합 용매로 처리하여, 화합물 (MO-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 화합물 (MO-c)의 페놀성 수산기에 새롭게 치환기 R7을 도입하는 공정이다.
R7은 본 제법 MO의 공정 1에서 정의한 R6과 동일하다.
이하에 기술하는 시약 R7-X2의 X2가 할로겐 및 설포네이트 등의 이탈기의 경우, 이하와 같이 하여 화합물 (MO-d)를 합성할 수 있다. 화합물 (MO-c)를 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디클로로메탄 등의 적절한 용매중, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산세슘 등의 무기염기 존재하, 또는 트리알킬아민, 피리딘 유도체 등의 유기염기 존재하 또는 수소화나트륨 존재하에서 시약 R7-X2를 반응시킴으로써, 화합물 (MO-d)를 얻을 수 있다.
또한 화합물 (MO-d)의 R7이 메틸기가 되는 경우는, 화합물 (MO-c)에 디에틸에테르중에 디아조메탄을 작용시키거나, 아세토니트릴-디이소프로필에틸아민-메탄올중에 트리메틸실릴디아조메탄을 작용시킴으로써 고수율로 (MO-d)를 얻을 수 있다.
더욱이, 시약 R7-X2의 X2가 수산기인 경우에는, 테트라히드로푸란 및 톨루엔 등을 적절한 용매중, 화합물 (MO-c)와 시약 R7-X2를 공지의 광연(光延) 반응시킴으로써 화합물 (MO-d)를 얻을 수도 있다.
본 제법 MO에 있어서, R6 및 R7은 그 도입후의 적절한 단계에서 그 연구자가 용이하게 예상할 수 있는 방법에 의해 정의되어 있지 않은 구조로 변환을 받는 경우가 있는 것으로 한다. 또한, 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N)의 부분도 마찬가지로, 정의되어 있지 않은 구조로 변환을 받는 경우가 있는 것으로 한다(-N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분의 변환은 후술하는 몇 개의 제법예에 기재되어 있음).
본 제법으로 얻어진 화합물 (MO-b), (MO-c) 및 (MO-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 PR>
제법 PR은 피롤리딘 유도체의 일반적 합성법이다.
(반응식 PR-1)
반응식 PR-1은 제법 MO의 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분이 추가로 구조 변환을 받는 경우의 제법의 하나이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R10 및 R11은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다. 또한, 식 중에서는 화합물 (PR1-a) 및 (PR1-b)의 페놀성 수산기의 보호기를 메톡시메틸기로 한정하여 기재하고 있지만 반드시 이것에 한정되는 것은 아니다.
공정 1은 화합물 (PR1-a)의 수산기에 치환기 R10을 도입하는 공정이다. 반응은 적절한 알칼리성 함수 유기용매중, 상관 이동 촉매의 존재하에 시약 R10-X3을 이용하여 행한다. 바람직하게는, 50% 수산화나트륨 수용액과 톨루엔의 혼합 용매중, 테트라부틸암모늄브롬화물의 존재하에 시약 R10-X3을 화합물 (PR1-a)에 반응시켜 행하여 화합물 (PR1-b)를 얻는다. 여기서, X3은 할로겐 및 설포네이트 등의 이탈기이다.
공정 2는 화합물 (PR1-b)를 제법 MO의 공정 2와 동일하게 처리하여 화합물 (PR1-c)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PR1-c)의 페놀성 수산기에 새로운 치환기 R11을 도입하는 공정이다. 화합물 (PR1-c)를 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 R11이 도입된 화합물 (PR1-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 화합물 (PR1-a)를 제법 MO의 공정 2와 동일하게 처리하여 화합물 (PR1-e)를 얻는 공정이다.
공정 5는 화합물 (PR1-e)의 페놀성 수산기 쪽에만, 선택적으로 치환기 R11을 도입하는 공정이다. 화합물 (PR1-e)의 2개의 수산기의 반응성의 차를 이용하여, 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 R11이 도입된 화합물 (PR1-f)를 얻을 수 있다.
공정 6은 화합물 (PR1-f)를 본 반응식 PR-1의 공정 1과 동일하게 처리하여 화합물 (PR1-d)를 얻는 공정이다.
본 반응식 PR-1에서 얻어진 화합물 (PR1-b) 및 (PR1-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 PR-2)
반응식 PR-2는 제법 MO의 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분이 추가로 구조 변환을 받는 경우의 제법의 하나이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R15 및 R20은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (PR1-a)의 수산기를 치환기 R14(F 또는 CN)로 치환하는 공정이다.
R14가 플루오로인 경우: 화합물 (PR1-a)를 디클로로메탄중, 디에틸아미노설파트리플루오리드(DAST)로 처리함으로써 화합물 (PR2-a:R14 = F)를 얻는다. R14가 시아노인 경우: 화합물 (PR1-a)를 디클로로메탄 등의 적절한 용매중, 트리에틸아민 등의 염기 존재하에, 메탄설포닐클로리드 등의 아실클로리드 시약으로 수산기를 이탈기로 변환한다. 계속해서, 이 중간체에 시안화수소의 염을 반응시켜 시아노기를 도입한다. 바람직하게는, 디메틸포름아미드에 그 중간체를 가하여 테트라부틸암모늄요오드 존재하에 시안화나트륨을 반응시켜 화합물 (PR2-a:R14 = CN)을 얻는다.
공정 2는 화합물 (PR2-a)(R14 = F 또는 CN)을
제법 MO의 공정 2와 동일하게 처리하여 화합물 (PR2-b)(R14 = F 또는 CN)을 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PR2-b)(R14 = F 또는 CN)의 페놀성 수산기로 치환기 R15를 도입하는 공정이다. 화합물 (PR2-b)를 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 R15가 도입된 화합물 (PR2-c)(R14 = F 또는 CN)을 얻을 수 있다.
공정 4는 R14 = CN의 화합물 (PR2-c)를 알칼리 가수분해에 의해 시아노기를 카르복시기로 변환하여 화합물 (PR2-d)로 변환하는 공정이다. 바람직하게는, R14 = CN의 화합물 (PR2-c)를 수산화나트륨 수용액과 에탄올의 혼합 용매중에서 가열 환류하여 반응시켜, 화합물 (PR2-d)를 얻을 수 있다.
공정 5는 화합물 (PR2-d)의 카르복실산을 통상적인 방법에 의해 에스테르화하거나 아미드화하여 치환기 R18을 도입하는 공정이다. 화합물 (PR2-d)의 카르복실산을, 클로로포름산에스테르를 이용한 산 혼합물법이나 옥살릴클로리드를 이용한 산 클로리드법 등의 통상적인 방법을 이용하여 활성종으로 변환한 후, 알코올이나 아민과 반응시킴으로써 (PR2-e)로 변환할 수 있다. 또는, (PR2-d)를 적절한 염기 존재하에 해당하는 알킬할라이드 시약과 반응시켜도 디메틸아미노피리딘 존재하에 t-부틸알코올중, 디제3부틸디카르보네이트와 반응시켜도 에스테르화할 수 있다. 또한, (PR2-d)를 알코올이나 아민과 펩티드화 축합제를 이용하여 탈수 반응을 행하여도 (PR2-e)로 변환할 수 있다. 기타, 기지의 가능한 반응을 이용하여도 합성할 수 있다. R18은 각종 아미노기, 각종 알콕시기를 의미한다.
공정 6은 화합물 (PR2-a:R14 = CN)을, 공정 4와 동일한 알칼리 가수분해에 이어서 공정 5의 에스테르화와 동일한 처리를 한 후에, 아세토페논의 카르보닐기를 케탈 보호하는 공정이다. 화합물 (PR2-a:R14 = CN)이 카르복실산의 에스테르로 유도된 후, 산성 조건하에서 오르토포름산메틸 등의 케탈화 시약과 반응시켜 화합물 (PR2-f)를 얻는다. 바람직하게는, 캄파설폰산이나 파라톨루엔설폰산 등의 산 촉매와 분자체 3A 존재하, 메탄올중 오르토포름산메틸과 카르보닐기를 반응시켜 화합물 (PR2-f)를 얻는다.
공정 7은 화합물 (PR2-f)의 에스테르기를 환원하여 히드록시메틸기로 변환한 후, 아세토페논의 카르보닐기의 케탈 보호만 선택적으로 탈보호하는 공정이다. 우선, 화합물 (PR2-f)를 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 등의 적절한 용매중, 수소화리튬알루미늄 등의 에스테르를 환원하는 시약으로 반응시켜, 히드록시메틸기로 변환한다. 계속해서, 온화한 산성 조건, 바람직하게는, 아세트산-테트라히드로푸란-물(4:1:1)의 혼합 산 용매 조건하에서, 페놀성 수산기의 메톡시메틸기를 남긴 채, 카르보닐기의 케탈 보호기만 선택적으로 탈보호하여 화합물 (PR2-g)를 얻는다.
공정 8은 화합물 (PR2-g)의 수산기를 치환기 R19(시아노기, 또는 각종 알콕시기)로 변환하는 공정이다.
R19가 시아노기인 경우: 공정 1의 R14가 시아노기인 경우의 변환과 동일하게 처리하여 화합물 (PR2-g)의 히드록시메틸기를 시아노메틸기로 변환한 화합물 (PR2-h)를 얻는다. R19는 시아노기를 의미한다.
R19가 각종 알콕시기인 경우: 화합물 (PR2-g)를 반응식 PR-1의 공정 1과 동일하게 처리하여 각종 알콕시기로 변환된 화합물 (PR2-h)를 얻는다. R19는 반응식 PR-1의 OR10과 동일하다.
공정 9는 화합물 (PR2-h)의 페놀성 수산기의 보호기인 메톡시메틸기의 탈보호 후, 치환기 R20을 도입하는 공정이다. 우선 화합물 (PR2-h)를 제법 MO의 공정 2와 동일하게 처리하여 메톡시메틸기를 제거한다. 계속해서, 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 R20이 도입된 화합물 (PR2-i)를 얻는다.
본 반응식 PR-2에서 얻어진 화합물 (PR2-c),(PR2-e) 및 (PR2-i)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 PR-3)
반응식 PR-3은 제법 MO의 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분이 추가로 구조 변환을 받는 경우의 제법의 하나이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R23, R24 및 R25는 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (PR3-a)를 반응식 PR-1의 공정 1과 동일하게 처리하여 치환기 R24가 하나 도입된 화합물 (PR3-b)와 치환기 R24가 2개 도입된 화합물 (PR3-c)를 얻는 공정이다. 또는 R24가 메톡시메틸기 등의 경우, 화합물 (PR3-a)에, 과잉의 메톡시메틸클로리드를 디이소프로필에틸아민 존재하에 반응시켜 화합물 (PR3-b), (PR3-c)를 얻을 수도 있다. 화합물 (PR3-b)와 (PR3-c)는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 분리할 수 있다.
공정 2는 화합물 (PR3-b)를 공정 1과 동일하게 처리하여 새롭게 치환기 R25가 도입된 화합물 (PR3-d)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PR3-b)의 수산기의 입체의 반전 반응을 행하여 화합물 (PR3-e)를 얻는 공정이다. 화합물 (PR3-b)를 디클로로메탄중, 트리에틸아민, 디메틸아미노피리딘 존재하, m-니트로벤젠설포닐클로리드를 반응시킨다. 다음에, 디메틸설폭시드중 가열 조건하에 아세트산세슘으로 처리하여 수산기가 반전된 아세테이트체를 얻는다. 이것을, 메탄올중에 탄산칼륨으로 처리하여 수산기가 반전된 화합물 (PR3-e)를 얻는다.
반응식 PR-3에서 얻어진 화합물 (PR3-b), (PR3-c) 및 (PR3-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다. 또한, (PR3-e)에 관해서는 본 반응식의 공정 2와 동일한 처리를 한 후, 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 PR-4)
반응식 PR-4는 제법 MO의 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분이 추가로 구조 변환을 받는 경우의 제법의 하나이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R26은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (PR4-a)를 1,4-디옥산 용매중 가열 조건하, 로손 시약 처리하여, 티오아미드 (PR4-b)를 얻는 공정이다.
공정 2는 화합물 (PR4-b)를 에틸 O-트리플루오로메탄설포닐히드록시아세테이트, 트리페닐포스핀, 트리에틸아민으로 처리하여 화합물 (PR4-c)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PR4-c)를 1,2-디클로로에탄중, 아세트산 존재하에서, 트리아세톡시수소화붕소나트륨과 반응시켜 에나민의 환원을 행함으로써 화합물 (PR4-d)를 얻는 공정이다.
공정 4는 화합물 (PR4-d)를, 치환기 R26이 영향을 받지 않는 적절한 조건하에서 카르복실산 유도체 (PR4-e)로 유도하는 공정. 일반적으로는, 알코올중 또는 알코올-테트라히드로푸란 혼합 용매중에서, 수산화나트륨 수용액이나 수산화리튬 수용액 등으로 처리하여 알칼리 가수분해를 행하여 (PR4-e)를 얻는다.
공정 5는 화합물 (PR4-e)를 제3부탄올중, 디메틸아미노피리딘 존재하에서, 디제3부틸디카르보네이트로 처리하여 제3부틸에스테르화된 (PR4-f)로 유도하는 공정이다.
본 반응식 (PR-4)에서 얻어진 화합물 (PR4-c),(PR4-d) 및 (PR4-f)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 PR-5)
반응식 PR-5는 제법 MO의 공정 1에서 고리화하여 얻어진 -N-Y1-Y2-Y3(-N) 부분이 추가로 구조 변환을 받는 경우의 제법의 하나이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R27은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (PR5-a)를 톨루엔 용매중 가열 조건하에 촉매량의 로듐(II)아세테이트 다이머와 기지의 시약인 디에틸디아조말로네이트로 처리하여, 화합물 (PR5-b)를 얻는 공정이다.
공정 2는 화합물 (PR5-b)를 에탄올중 가열 조건하에 당량의 나트륨에톡시드, 아크릴산에틸로 처리하여, 고리화한 화합물 (PR5-c)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PR5-c)를 에탄올중 가열 조건하에 5 규정 염산으로 처리하여, 보호기 메톡시메틸기가 제거된 화합물 (PR5-d)를 얻는 공정이다.
공정 4는 화합물 (PR5-d)를, 새로운 치환기 R27이 도입된 화합물 (PR5-e)로 유도하는 공정. 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 화합물 (PR5-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 화합물 (PR5-e)를 디클로로메탄중, 1,2-비스(트리메틸실록시)에탄, 트리에틸실릴트리플레이트로 처리하여 (PR5-e)의 아세틸 카르보닐을 케탈 보호한 (PR5-f)를 얻는 공정이다.
공정 6은 화합물 (PR5-f)의 락탐 부분 카르보닐기를 환원하여 메틸렌으로 변환하는 공정이다. (PR5-f)를 테트라히드로푸란 등의 적절한 용매중, 카르보닐하이드라이드트리스(트리페닐포스핀)로듐(I), 디페닐실란으로 반응시킴으로써 화합물 (PR5-g)를 얻을 수 있다.
공정 7은 화합물 (PR5-g)를 5% 염산-테트라히드로푸란중 반응시킴으로써, 케탈의 탈보호한 화합물 (PR5-h)를 얻을 수 있다.
본 반응식 PR-5에서 얻어진 화합물 (PR5-d),(PR5-e) 및 (PR5-h)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 PS>
본 제법 PS는 피페리딘 유도체의 일반적 합성법이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R28 및 R30은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (PS-a)를 포름알데히드와 반응시켜 이민으로 한 후에, 엔올에테르 구조를 갖는 디엔과 헤테로 디즈-알더(Diels-Alder) 반응을 행하여 옥소피페리딘고리를 형성하는 공정이다. 바람직하게는, 화합물 (PS-a)를 디클로로메탄중 황산마그네슘 존재하에 37% 포르말린과 반응시켜 이민으로 하여 반응액을 셀라이트 여과한다. 이 여과액에 2-트리메틸실릴옥시-1,3-부타디엔과 톨루엔을 가하여, -70℃로 냉각시킨 후에, 디에틸알루미늄클로리드 1M 헥산 용액을 적가하고 이후 승온한다. 반응 종료후, 테트라히드로푸란 용액으로 치환하고 1N-염산으로 처리하여 실릴엔올에테르를 케톤으로 변환하여 화합물 (PS-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 화합물 (PS-b)를 디메톡시에탄-제3부탄올중, 제3부톡시칼륨 존재하에 파라톨루엔설포닐메틸이소시아니드(TosMIC)로 처리하여, 옥소기가 시아노기로 변환된 화합물 (PS-c)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (PS-b)의 카르보닐에 여러 가지 유기 금속 시약을 반응시켜, 치환기 R29가 부가된 3급 알코올체 (PS-d)를 얻는 공정이다. 예를 들면, 화합물 (PS-b)에 메틸마그네슘브롬화물을 디에틸에테르중에서 반응시켜, 메틸기가 부가된 (PS-d)를 얻을 수 있다. R29는 알킬, 알케닐 및 알키닐이다.
공정 4는 화합물 (PS-b)를, 환원 시약으로 처리하여 알코올 화합물 (PS-e)로 유도하는 공정이다. 여러 가지 환원 시약을 사용 가능하지만, 바람직하게는, 메탄올디클로로메탄 혼합 용매중에 수소화붕소나트륨으로 처리하여 화합물 (PS-e)를 얻을 수 있다.
공정 5는 화합물 (PS-e)를 제법 PR의 반응식 PR-1의 공정 1과 동일하게 처리하여 수산기에 새로운 치환기 R30이 도입된 화합물 (PS-f)를 얻는 공정이다. 치환기 R30은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 6은 화합물 (PS-b)의 카르보닐기에 대하여 호너-에몬스 반응을 행하고, 증탄한 불포화 에스테르 (PS-g)를 얻는 공정이다. 디에틸포스포노아세트산제3부틸에스테르를 1,2-디메톡시에탄중, 수소화나트륨으로 처리한 후에, 1,2-디메톡시에탄에 용해시킨 화합물 (PS-b)를 가하여 화합물 (PS-g)를 얻을 수 있다.
공정 7은 불포화 에스테르의 1,4 환원을 행하는 공정이다. 화합물 (PS-g)를 디클로로메탄메탄올의 혼합 용매중, 촉매량의 염화니켈(II)6수화물 존재하에 수소화붕소나트륨으로 처리하거나, 메탄올중에서 마그네슘과 반응시키는 것 등에 의해 불포화 에스테르의 선택적인 1,4 환원을 행할 수 있고, 화합물 (PS-h)를 얻을 수 있다.
또한, 피페리딘 유도체는 이하의 공정 8에서 10을 행하여도 합성할 수 있다.
공정 8은 화합물 (PS-i)에 공정 1과 동일한 처리를 행하고, 옥소피페리딘고리의 형성과, 페놀성 수산기의 보호기인 메톡시메틸기의 탈보호를 동시에 달성한 화합물 (Ps-j)을 얻는 공정이다.
공정 9는 화합물 (PS-j)를 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 치환기 R28로 치환된 화합물 (PS-k)를 얻는 공정이다.
공정 10은 화합물 (PS-k)의 아세토페논의 카르보닐을 선택적으로 보호하는 공정이다. 화합물 (PS-k)를 테트라히드로푸란중, 트리에틸아민을 가하여 -70℃로 냉각시킨 후, 트리플루오로메탄설폰산제3부틸디메틸실릴로 처리한다. 반응 상태를 박층 컬럼 크로마토그래피로 조사하면서 필요하면 서서히 승온한다. 저온하에 물을 가하여 반응 정지하여 화합물 (PS-m)을 얻을 수 있다.
이 후, 화합물 (PS-m)은 공정 2, 3, 4와 동일한 처리를 행하는 것이 가능하다. 또는 직접, 제법 A가 되어 아실브롬화물로 변환하여 최종 목적 화합물로 유도할 수도 있다.
본 제법으로 얻어진 화합물 (PS-b), (PS-c), (PS-d), (PS-e), (PS-f), (PS-g), (PS-h), (PS-j) 및 (PS-k)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 AN>
(반응식 AN-1)
본 반응식은 아닐린 유도체의 일반적 합성을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R31, R32 및 R33은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 화합물 (AN1-a)의 아미노기로 치환기 R31을 하나 내지는 2개 도입하는 공정이다. 화합물 (AN1-a)를, 제법 MO의 공정 3의 수산기에 대한 R7 도입법과 거의 동일하게 처리하여 화합물 (AN1-b)와 (AN1-c)를 얻을 수 있다. R31이 아실기나 설포닐기를 통해 결합하지 않고, 단순한 알킬기로 아닐린의 아미노기에 결합하고 있는 경우(시약으로서 R31-I나 R31-Br을 이용하는 경우 등), 치환기 R31 도입에 있어서는 가온 조건하에서 장시간 반응이 필요한 경우도 있다. 또, 화합물 (AN1-b)와 (AN1-c)는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 용이하게 분리 정제할 수 있다.
공정 2는 화합물 (AN1-b)를 공정 1과 동일하게 처리하여 새로운 치환기 R32를 도입한 화합물 (AN1-d)를 얻는 공정이다.
공정 3은 화합물 (AN1-c)와 (AN1-d)를, 제법 MO의 공정 2와 동일하게 처리하여 각각 화합물 (AN1-e)와 (AN1-f)를 얻는 공정이다.
공정 4는 화합물 (AN1-e)와 (AN1-f)를, 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일한 처리르 하여 각각 화합물 (AN1-g)와 (AN1-h)를 얻는 공정이다.
공정 5는 출발 원료로서 화합물 (AN1-i)를 이용하여, 공정 1과 동일한 처리를 함으로써, 치환기 R31과 R33이 들어 간 화합물 (AN1-j)를 얻는 공정이다. 또한, 이 방법에 의해서도 화합물 (AN1-g)를 얻을 수 있다.
공정 6은 화합물 (AN1-j)를 공정 2와 동일한 처리를 함으로써, 화합물 (AN1-h)를 얻는 공정이다.
공정 7은 화합물 (AN1-i)를 반응식 PR-2의 공정 6의 케탈화 반응 단계와 동일하게 처리하여 화합물 (AN1-k)를 얻는 공정이다.
공정 8은 화합물 (AN1-k)에, 알데히드 또는 케톤(R34-(C=O)-R35로 표시됨)과 환원제를 이용하여 환원 아미노화 반응을 행함으로써, 화합물 (AN1-m)을 얻는 공정이다.
화합물 (AN1-k)에, 메탄올-아세트산의 혼합 용매중에서 시아노수소화붕소나트륨을 작용시키거나, 1,2-디클로로에탄-아세트산의 혼합 용매중에서 트리아세톡시수소화붕소나트륨을 작용시킴으로써, 케탈 보호기도 탈보호된 화합물 (AN1-m)을 단숨에 얻을 수 있다. R34와 R35는 어느 쪽인지 한쪽이 수소이어도 좋고, 추가로 R34와 R35가 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다.
공정 9는 화합물 (AN1-i)에 케탈 보호하지 않고, 알데히드 또는 케톤(R34-(C=O)-R35로 표시됨)과 환원제를 이용하여 환원 아미노화 반응을 행함으로써, 화합물 (AN1-m)을 얻을 수 있는 경우의 공정이다. 통상, 이 경우, 1,2-디클로로에탄-아세트산의 혼합 용매중에서 트리아세톡시수소화붕소나트륨을 작용시킨다.
본 반응식 AN-1에서 얻어진 화합물 (AN1-b), (AN1-c), (AN1-d), (AN1-e), (AN1-f), (AN1-g), (AN1-h), (AN1-j) 및 (AN1-m)은 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 AN-2)
반응식 AN-2는 반응식 AN-1에서 합성한 중간체의 아닐린질소상의 치환기를, 추가로 구조 변환하는 일반적 합성법이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R36은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다. 식 중 R37 및 R38은 어느 쪽인지 한쪽이나 양방이 아미드가 되어 아닐린질소와 결합하고 있는 경우, 또는, 이들 치환기상에 에스테르 구조를 갖고 있는 경우가 있다. 출발 원료 (AN2-a)의 아닐린질소상의 치환기는 하나는 수소 원자라도 좋다.
공정 1은 화합물 (AN2-a)를, 제법 PR의 반응식 PR-2의 공정 6의 케탈화 반응 단계와 동일하게 처리하여 카르보닐이 보호된 화합물 (AN2-b)를 얻는 공정이다.
공정 2는 화합물 (AN2-b)를 환원제로 처리하고, 아미드기를 메틸렌아미노기로 변환하거나(-N-CO- →-N-CH2-), 에스테르를 알코올로 변환하는(-CO-0- → -CH2-OH, -O-CO- → -OH) 공정이다. 바람직하게는 화합물 (AN2-b)를, 디에틸에테르중, 수소화리튬알루미늄으로 처리함으로써, 화합물 (AN2-c)를 얻을 수 있다. 치환기 R39와 R40은 각각 R37과 R38이 상기한 변환을 받은 후의 구조라 정의된다.
공정 3은 화합물 (AN2-c)를, 제법 PR의 반응식 PR-2의 공정 7의 케탈 탈보호 반응의 단계와 동일하게 처리하여 화합물 (AN2-d)를 얻는 공정이다.
공정 4는 화합물 (AN2-d)가 치환기 R39 또는 R40상에 수산기를 갖고 있는 경우에만 행하는 공정으로서, 그 수산기에 새로운 치환기가 도입되고, 결과로서 치환기 R41 및 R42로 변환된 화합물 (AN2-e)를 얻을 수 있다.
본 공정에서 행하는 반응은 제법 PR의 반응식 PR-1의 공정 1과 동일하게 하여 행한다. 본 반응식 AN-2에서 얻어진 화합물 (AN2-d) 및 (AN2-e)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 BO>
제법 BO에 있어서 이하에 나타내는 반응식 BO-1,2,3,4는 벤즈옥사진 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다.
(반응식 BO-1)
식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 정의한 R1과 동일하다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기 등을 나타낸다. R3은 수소 원자, 할로게노기, 옥소기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아실기, 치환되어 있어도 좋은 카르복실기, 치환되어 있어도 좋은 카르바모일기를 나타낸다.
공정 1은 아미노기의 아실화의 방법이다. 테트라히드로푸란, 염화메틸렌, 아세토니트릴 등의 용액중, 피리딘, 트리에틸아민 등의 염기 존재하에 각종 아실클로리드를 실온에서 작용시키는 것 또는, 피리딘 용액중, 각종 산 무수물을 작용시키는 어느 하나를 선택함으로써 (BO1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 알코올 보호기인 메톡시메틸기의 탈보호 방법이다. 테트라히드로푸란, 아세톤 용매중, 묽은 염산 수용액, 10% 과염소산수용액을 실온에서 작용시킴으로써 (BO1-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 수산기, 아미노기의 알킬화 방법이다. 디메틸포름아미드 용액중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 각종 디할라이드, 디메실레이트, 디토실레이트를 실온∼150℃까지의 가열 조건하에서 작용시킴으로써 (BO1-d)를 얻을 수 있다.
공정 4는 탈아실화의 방법이다. 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란 등의 용매중, 수산화나트륨 수용액으로 실온으로부터 용매의 환류 온도로 작용시키는 것 또는, 염산 수용액으로 실온으로부터 용매의 환류 온도로 작용시킴으로써 (BO1-e)를 얻을 수 있다.
본 반응식 BO-1에서 얻어진 화합물 (BO1-d) 및 (BO1-e)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 BO-2)
식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 정의한 R1과 동일하다. R2는 반응식 BO-1에 기재한 R3과 동일하다.
공정 1은 수산기의 알킬화의 방법이다. 디메틸포름아미드 용액중, 각종 디할라이드, 디메실레이트, 디토실레이트를 실온∼150℃까지의 가열 조건하에서 작용시킴으로써 (BO2-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 옥사진고리를 형성시키는 방법. 디메틸포름아미드 용액중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 각종 디할라이드, 디메실레이트, 디토실레이트를 실온∼150℃까지의 가열 조건하에서 작용시킨다. 계속해서, 에탄올, 메탄올 용액중, 촉매량의 팔라듐탄소 존재하, 수소 분위기중, 실온에서 작용시킴으로써 (BO2-c)를 얻을 수 있다.
본 반응식 BO-2에서 얻어진 화합물 (BO2-c)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 BO-3)
식 중 R1은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를 나타낸다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 말단 또는 분지형으로 시아노기를 갖는 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아실기, 치환되어 있어도 좋은 설포닐기, 치환되어 있어도 좋은 카르바모일기, 치환되어 있어도 좋은 카르복실기 등을 나타낸다.
공정 1은 아미노기의 알킬화, 아실화, 치환 카르바모일화 및 우레탄화 등의 방법으로서, 이하의 1에서 4의 방법이 있다.
1. 디메틸포름아미드 용액중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 각종 할라이드, 메실레이트, 토실레이트를 실온에서 150℃까지의 가열 조건하에서 작용시킴으로써 (BO3-b)를 얻을 수 있다.
2. 테트라히드로푸란, 염화메틸렌, 아세토니트릴 등의 용액중, 피리딘, 트리에틸아민 등의 염기 존재하, 각종 아실클로리드, 각종 설포닐클로리드, 각종 이소시아네이트를 실온에서 작용시키는 것 또는 피리딘 용액중, 각종 산 무수물을 작용시키는 어느 하나를 선택함으로써 (BO3-b)를 얻을 수 있다.
3. 메탄올, 에탄올 용매중, 촉매량의 4-디메틸아미노피리딘 존재하에 에틸 N -(1-시아노)이미노포르메이트와 실온으로부터 용매의 환류 온도로 작용시킴으로써 (BO3-b)를 얻을 수 있다.
4. 메탄올, 에탄올 용매중, 촉매량의 p-톨루엔설폰산, 캄파설폰산 존재하에 오르토포름산트리메틸, 오르토포름산트리에틸을 작용시키고, 아세틸기를 케탈 보호하여 상기 1에서 3의 방법을 이용하여 각종 치환기 도입한 후, 산성 조건하에서 탈보호함으로써 (BO3-b)를 얻을 수 있다.
본 반응식 BO-3에서 얻어진 화합물 (BO3-b)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 BO-4)
식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 정의한 R1과 동일하다. R2는 반응식 BO-1에 기재한 R3과 동일하다. R3은 반응식 BO-3에 기재한 R2와 동일하다.
공정 1은 알킬화의 방법이다. TAWADA, H.; SUGIYAMA, Y.; IKEDA, H.; YAMAMOT0, Y.; MEGUR0, K.; Chem Pharm Bull, 38(5), 1238-1245 (1990)의 방법, 또는 메탄올, 에탄올, 톨루엔 용매중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨 등의 염기 존재하에 실온으로부터 용매의 환류 온도로 알릴브롬화물, 말레산무수물 등을 작용시킨 후, 메탄올, 에탄올 용매중, 탄산칼륨트리에틸아민 등의 염기 존재하에 실온으로부터 용매의 환류 온도로 작용시킴으로써 (BO4-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 아미노기의 알킬화, 아실화, 치환카르바모일화 및 우레탄화 등의 공정이다. 반응식 BO-3의 공정 1과 동일하게 처리하여 (BO4-c)를 얻는다. 본 반응식 BO-4에서 얻어진 화합물 (BO4-b) 및 (BO4-c)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 BOL>
제법 BOL은 벤즈옥사졸 유도체의 일반적 합성법이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 정의한 R1과 동일하다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기 등을 나타낸다.
공정 1은 옥사졸고리를 형성하는 방법이다. 테트라히드로푸란, 염화메틸렌, 아세토니트릴용매 중, 트리에틸아민 등의 염기 존재하, 각종 산클로리드와 작용시키고, 다음에 에탄올, 메탄올, 테트라히드로푸란, 메틸에틸케톤 등의 용매중, 묽은 염산 수용액, p-톨루엔설폰산과 작용시킴으로써 (BOL-b)를 얻을 수 있다.
제법 BOL로 얻어진 벤즈옥사졸에타논 유도체 (BOL-b)는 제법 A의 방법에 따라 최종 화합물로 유도된다.
<제법 CA>
제법 CA에 있어서 이하에 나타내는 반응식 CA-1,2,3은 카테콜 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다.
(반응식 CA-1)
식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R2, R3 및 R4는 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일한 공정 1은 화합물 (CA1-a)의 수산기를 메톡시메틸화하는 방법이다. 디메틸포름아미드중에서 (CA1-a)와 수소화나트륨을 실온에서 처리한 후에, 메톡시메틸클로리드(MOM-C1)를 작용시킴으로써 (CA1-b)를 얻을 수 있다.
공정 2는 (CA1-b)의 메톡시메틸기의 치환기 효과를 이용한 오르토리티오화를 거쳐 포르밀기를 도입하는 방법이다. 디에틸에테르 용매중 빙냉하 (CA1-b)에 테트라메틸에틸렌디아민 존재하에 n-부틸리튬으로 처리한 후, 디메틸포름아미드 또는 N-포르밀모르폴린 등의 포르밀화제에 의해 오르토포르밀화체 (CA1-c)를 얻는다.
공정 3은 (CA1-c)의 메톡시메틸기의 파라위를 브롬화하는 방법이다. 메탄올중 실온에서 (CA1-c)와 브롬을 반응시킨다, 이 때 계중에 발생한 브롬화수소에 의해 메톡시메틸기는 이탈하여 (CA1-d)를 얻는다.
공정 4는 (CA1-d)의 수산기에 여러 가지 치환기를 도입하는 방법이다. 제법 MO의 공정 3의 R7 도입과 동일한 수법에 의해 화합물 (CA1-e)를 얻는다.
공정 5는 포르밀기로부터 수산기로 산화적으로 변환하는 방법. 디클로로메탄중 (CA1-e)를 실온 또는 가온하여 메타클로로과안식향산을 작용시킨 후, 정제한 에스테르를 메탄올중에서 탄산칼륨을 이용하여 가수분해하여 (CA1-f)를 얻는다.
공정 6은 본 반응식 CA-1의 공정 4와 동일한 방법으로 치환기 R3이 도입된 화합물 (CA1-g)를 얻는다.
공정 7은 R2가 수산기의 보호기로 되어있는 경우의 치환기 R4로의 변환 방법이다. 제법 MO의 공정 2와 공정 3의 연속 처리와 동일하게 하여 화합물 (CA1-h)를 얻는다.
본 반응식 CA-1에서 얻어진 화합물 (CA1-g) 및 (CA1-h)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CA-2)
반응식 CA-2는 환상 카테콜 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. 식 중 R2 및 R4는 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 8은 R2가 이탈 가능한 수산기의 보호기인 경우의 카테콜체로의 변환법이다. R2가 메톡시메틸기의 경우는 (CA1-f)를 6규정 염산으로 처리함으로써 디올(카테콜)(CA2-a)를 얻을 수 있다.
공정 9는 카테콜의 알킬화에 의해 고리화시키는 방법. (CA2-a)를 디메틸포름아미드, 아세토니트릴 또는 아세톤 등의 용매중 탄산칼륨, 탄산세슘 또는 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 1,2-디브로모에틸 유도체와 작용시켜 축합 디옥산고리 (CA2-b)를 얻을 수 있다. 또한, (CA2-a)와 아세톤을 오산화인 존재하에서 처리하여 아세토나이드체로서 5원환 생성물 (CA2-b)를 얻을 수 있다.
본 반응식 CA-2에서 얻어진 화합물 (CA2-b)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CA-3)
반응식 CA-3은 카테콜 2치환 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R5 및 R6은 제법 MO에서 정의한 R6 및 R7과 동일하다.
공정 10은 카테콜 (CA3-a)를 원료로서 반응식 CA-1의 공정 4와 동일한 방법으로 (CA3-b)를 얻는 공정이다.
공정 11은 (CA3-b)에 반응식 CA-1의 공정 3과 동일한 방법으로, 치환기를 갖지 않는 수산기의 파라위에 선택적으로 브롬화한 (CA3-c)를 얻는 공정이다.
공정 12는 반응식 CA-1의 공정 4와 동일한 방법으로 R6이 도입된 (CA3-d)를 얻는 공정이다.
반응식 CA-3에서 얻어진 (CA3-d)는 제법 A의 방법에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
<제법 CO>
제법 CO의 반응식 CO-1, CO-2, CO-3, CO-4, CO-5, CO-6, CO-7, CO-8 및 CO-9는 페놀 및 페녹시 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다.
(반응식 CO-1)
반응식 CO-1의 식 중 R1, R2는 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R3은 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 프리델크래프트 아실화의 방법이다. 염화메틸렌, 톨루엔 용매중, 염화알루미늄, 염화아연, 염화제2주석 등의 루이스산 존재하에 아세틸클로리드 -70℃∼실온에서 작용시킴으로써 (CO1-b)를 얻는다.
공정 2는 알킬화, 카르보네이트화, 설포네이트화 등의 방법이다.
1. 디메틸포름아미드 용액중, 탄산칼륨, 탄산세슘, 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 각종 할라이드, 메실레이트, 토실레이트를 실온에서 150℃까지의 가열 조건하에서 작용시킴으로써 (CO1-c)를 얻는다.
2. 테트라히드로푸란, 염화메틸렌, 아세토니트릴 등의 용액중, 피리딘, 트리에틸아민 등 염기 존재하에 각종 아실클로리드, 설포닐클로리드, 이소시아네이트를 -15℃∼실온에서 작용시키는 것 또는, 피리딘 용액중, 각종 산 무수물을 작용시키는 어느 하나를 선택함으로써 (CO1-c)를 얻는다.
3. 테트라히드로푸란, 염화메틸렌, 아세토니트릴 등의 용액중, 피리딘, 트리에틸아민 등 염기 존재하, 크로르포름산페닐을 작용시킨 후, 각종 아민과 작용시킴으로써 (CO1-c)를 얻는다.
본 반응식 CO-1에서 얻어진 화합물 (CO1-b) 및 (CO1-c)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다. 또는 (CO1-a)를 제법 A의 반응식 A-4의 (A4-c)의 변환에 적용하여도 좋다.
(반응식 CO-2)
반응식 CO-2는 각종 방향고리 치환 벤젠 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2는 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다. R3은 각종 방향고리를 나타낸다.
공정 1은 스틸 커플링법을 이용한 각종 방향고리 치환기의 도입 방법이다.
톨루엔, 크실렌 등의 용매중, 촉매량의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 존재하에 각종 방향고리 치환 트리부틸주석을 질소 분위기하에 용매의 환류 온도로 작용시켜 (CO2-b)를 얻는다.
본 반응식 CO-2에서 얻어진 화합물 (CO2-b)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-3)
본 반응식 CO-3은 벤질아민 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1, R3은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2, R2'는 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다. R4, R5는 반응식 BO-3에 기재한 R2와 동일하다. 또한 R4, R5는 함께 고리를 형성하고 있어도 좋다. X는 수산기 및 각종 설포네이트를 나타낸다.
공정 1은 알킬할라이드를 도입하는 방법이다. 메탄올, 에탄올 용매중, 수소화붕소나트륨을 작용시킨 후, 디메틸포름아미드중, 피리딘, 트리에틸아민 등의 염기 존재하에 메탄설포닐클로리드 등을 작용시켜 (CO3-b)를 얻는다.
공정 2는 아미노화의 방법이다.
1. 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란 용매중, 각종 아민을 작용시켜 (CO3-c)를 얻는다.
2. 디메틸포름아미드 용매중, 탄산칼륨, 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 각종 아민과 작용시킴으로써 (CO3-c)를 얻는다.
3. X가 수산기의 경우, 톨루엔 용매중, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센 등의 염기 존재하에 디페닐포스포릴아지드를 작용시켜 아지드체를 얻은 후,
테트라히드로푸란-수용매중, 트리알킬포스핀, 트리페닐포스핀 등과 작용시킴으로써 (CO3-c)를 얻는다.
공정 3은 R2가 수산기의 보호기의 경우의 치환기 R2'로의 변환 방법이다. 제법 MO의 공정 2와 공정 3의 연속 처리와 동일하게 하여 화합물 (CO3-d)를 얻는다.
본 반응식 CO-3으로 얻어진 화합물 (CO3-c) 및 (CO3-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-4)
본 반응식 CO-4는 위티그 반응을 이용한 페놀 및 페녹시 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP에서 기재한 R1과 동일하다. R2 및 R2'는 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다. R3은 수소 원자, 저급 알킬기를 나타낸다. R4는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 카르복실기, 시아노기 등을 나타내는 공정 1은 위티그 반응을 이용한 알킬화의 방법이다. 염화메틸렌, 테트라히드로푸란 용매중, 각종 포스포란 유도체를 작용시킨다. 또는, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 용매중, 칼륨제3부톡시드, 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 각종 포스포늄염, 포스포네이트와 작용시키는 어느 하나의 방법에 의해 (CO4-b)를 얻는다.
공정 2는 올레핀의 환원을 행하는 공정이다. 아세트산에틸, 테트라히드로푸란, 메탄올중에서 팔라듐탄소 존재하, 수소 분위기하에서 작용시키거나, 메탄올중 마그네슘과 반응시키는 것 등에 환원을 행할 수 있고, 화합물 (CO4-c)를 얻을 수 있다.
공정 3은 R2가 수산기의 보호기인 경우의 치환기 R2'로의 변환 방법이다. 제법 MO의 공정 2와 공정 3의 연속 처리와 동일하게 하여 화합물 (CO4-d)를 얻는다.
본 반응식 CO-4에서 얻어진 화합물 (CO4-b), (CO4-c) 및 (CO4-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-5)
본 반응식 CO-5는 프리델크래프트 반응을 이용한 페놀 및 페녹시 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 환상 알킬기를 나타낸다. R3은 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 페닐의 파라위를 브롬화하는 방법이다. 메탄올, 에탄올 용매중, 브롬과 작용시킨다. 또는, 아세토니트릴 용매중, N-브로모호박산이미드와 작용시킨다. 이 2종 중 어느 하나의 방법에 의해 (CO5-a)를 얻을 수 있다.
공정 2는 프리델크래프트를 이용한 알킬화의 방법이다. H. katsuki 등, Synthesis 603 (1999)의 방법에 의해 벤젠, 디클로로에탄 용매중, 스칸듐트리플레이트 존재하, 각종 알킬메실레이트를 작용시킴으로써 (CO5-b)를 얻는다.
공정 3은 수산기에 여러 가지 치환기 R3을 도입하는 방법이다. 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 화합물 (CO5-c)를 얻는다.
본 반응식 CO-5에서 얻어진 화합물 (CO5-b) 및 (CO5-c)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-6)
본 반응식 CO-6은 카르복실산 유도체 및 벤질알코올 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2는 치환되어 있어도 좋은 알킬기, R3 및 R4는 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다.
공정 1은 (CA1-b)의 메톡시메틸기의 치환기 효과를 이용한 오르토 리티오화를 거쳐 카르복실기를 도입하는 방법이다. 디에틸에테르 용매중 빙냉하 (CA1-b)에 테트라메틸에틸렌디아민 존재하에 n-부틸리튬으로 처리한 후, 알킬디카르보네이트를 작용시켜 (CO6-a)를 얻는다.
공정 2는 알코올 보호기의 메톡시메틸기의 탈보호 방법이다. 테트라히드로푸란, 아세톤 용매중, 묽은 염산 수용액, 10% 과염소산 수용액을 실온에서 작용시킴으로써 (CO6-b)를 얻는다.
공정 3은 수산기에 여러 가지 치환기 R3을 도입하는 방법이다. 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 화합물 (CO6-c)를 얻는다.
공정 4는 카르복실기의 환원, 알킬화의 방법이다. 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 용매중, 빙냉하에서 수소화리튬알루미늄을 작용시킨 후, 공정 3과 동일한 방법에 의해 (CO6-d)를 얻는다.
본 반응식 CO-6에서 얻어진 화합물 (CO6-b), (CO6-c) 및 (CO6-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-7)
본 반응식 CO-7은 페네틸알코올 유도체, 페닐아세트산 유도체 및 벤조푸란 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2 및 R3은 제법 MO에서 정의된 R6 및 R7과 동일하다. R4 및 R5는 치환되어 있어도 좋은 알킬기를 나타낸다.
공정 1은 위티그 반응에 계속되는 하이드로보레이션 반응에 의한 수산기의 도입 방법이다. 테트라히드로푸란 용매중, 칼륨제3부톡시드 존재하에 메틸트리페닐포스포늄브롬화물과 작용시킨다. 그 후, 테트라히드로푸란 용매중, 보란-테트라히드로푸란과 작용시켜 30% 과산화수소 수용액과 작용시켜 (CO7-a)를 얻는다.
공정 2는 수산기에 치환기 R3을 도입하는 공정이다. 제법 MO의 공정 3의 R7 도입법과 동일하게 처리하여 화합물 (CO7-b)를 얻는다.
공정 3은 증탄 반응의 방법이다. 테트라히드로푸란 용매중, 트리톤 B 존재하에 메틸메틸티오메틸설폭시드와 용매의 환류 온도로 작용시킨 후, 메탄올, 에탄올 용매중에서 묽은 염산 수용액과 작용시켜 (CO7-c)를 얻는다.
공정 4는 산화의 방법이다. Mangzho Zhao 등, Tetrahedron Lett. 39, 5323 (1998)에 기재한 방법 또는 Ryoji Noyori 등, J. Am. Chem. Soc., 119, 12386 (1997)에 기재한 방법을 이용하여 화합물 (CO7-c)를 얻는다.
공정 5는 R2가 수소 원자인 경우의 푸란고리의 형성 방법이다. 디메틸포름아미드 용매중, 탄산칼륨 존재하에 브로모아세트산에스테르를 용매의 환류 온도로 작용시켜 (CO7-d)를 얻는다.
본 반응식 CO-7에서 얻어진 화합물 (CO7-a), (CO7-b), (CO7-c) 및 (CO7-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-8)
본 반응식 CO-8은 2,3디히드로벤조푸란 유도체, 2,3디히드로벤조티오펜 유도체의 일반적 합성법이다. 식 중 R1은 제법 PP의 공정 1에서 기재한 R1과 동일하다. R2 및 R3은 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기 등을 나타낸다.
공정 l은 수산기의 알킬화 방법이다. J. M. Janusz 등, J. Med. Chem. 41, 1112 (1998)의 방법에 따라 디메틸포름아미드, 아세토니트릴 또는 아세톤 등의 용매중, 요오드화나트륨 존재하, 탄산칼륨, 탄산세슘 또는 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 여러 가지 알릴할라이드, 알릴메실레이트, 아릴토실레이트를 작용시켜 (CO8-b)를 얻는다.
공정 2는 푸란고리 및 티오펜고리를 형성하는 방법이다. J. M. Janusz 등, J. Med. Chem. 41, 1112 (1998)의 방법 또는 마그네슘클로리드중 120℃에서 작용시켜 (CO8-c)를 얻는다.
공정 3은 프리델크래프 트아실화의 방법이다. 염화메틸렌, 톨루엔 용매중, 염화알루미늄, 염화아연, 염화제2주석 등의 루이스산 존재하에 아세틸클로리드와 -70℃∼실온에서 작용시킴으로써 (CO8-d)를 얻는다.
공정 4는 브롬화의 방법이다. 메탄올, 에탄올 용매중, 브로민가 작용시킨다. 또는 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 용매중, N-브로모호박산이미드와 작용시킴으로써 (CO8-e) 및 (CO8-g)를 얻는다.
공정 5는 푸란고리 및 티오펜고리를 형성하는 방법이다. J. Schwaltz 등, J. Org. chem. 59, 940 (1994)의 방법에 따라 디메틸아세트아미드 용매중, 시클로펜타디에닐디클로로티탄 존재하, 수소화붕소나트륨으로 75℃에서 작용시킴으로써 (CO8-g)를 얻는다.
본 반응식 CO-8에서 얻어진 화합물 (CO8-d) 및 (CO8-g)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
(반응식 CO-9)
본 반응식 CO-9는 카르복실산 유도체의 일반적 합성법을 나타낸다. 식 중 R1, R2, R3 및 R4는 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기 등을 나타낸다.
공정 1은 알킬화의 방법이다. 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 용매중, 칼륨제3부톡시드, 수소화나트륨 존재하, 각종 알킬할라이드, 메실레이트, 토실레이트를 작용시켜 (CO9-b)를 얻는다.
공정 2는 환원의 방법이다. 테트라히드로푸란 용매중, 디이소부틸알루미늄하이드라이드와 작용시켜 (CO9-c)를 얻는다.
공정 3은 위티그 반응을 이용한 증탄의 방법이다. 염화메틸렌, 테트라히드로푸란 용매중, 각종 포스포란 유도체를 작용시킨다. 또는, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 용매중, 칼륨제3부톡시드, 수소화나트륨 등의 염기 존재하에 각종 포스포늄염, 포스포네이트와 작용시키는 2종 중 어느 하나의 방법에 의해 (CO9-d)를 얻는다.
본 반응식 CO-9에서 얻어진 화합물 (CO9-b) 및 (CO9-d)는 제법 A에 따라 최종 목적 화합물로 유도된다.
이상이 본 발명의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법의 대표예이지만, 본 발명 화합물의 제조에 있어서의 원료 화합물·각종 시약은 염이나 수화물을 형성하고 있어도 좋고, 반응을 억제하지 않는 한 특별히 한정되는 것이 아니다. 또한, 본 발명에 따른 화합물 (I)이 유리체로서 얻어지는 경우, 상기 화합물 (I)이 형성하고 있어도 좋은 염의 상태로 통상적인 방법에 따라 변환할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물 (I)에 대해서 얻어지는 여러 가지 이성질체(예컨대 기하 이성질체, 비대칭탄소에 기초한 광학 이성질체, 입체 이성질체, 호변 이성질체 등)는 통상의 분리 수단, 예컨대 재결정, 다이아스테레오머염법, 효소분할법, 각종 크로마토그래피(예컨대 박층 크로마토그래피, 컬럼 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피 등)를 이용함으로 정제하고, 단리할 수 있다.
상기 식 (I)로 표시되는 본 발명의 화합물 또는 그의 염은, 우수한 트롬빈 수용체 길항 작용을 가지며, 특히 트롬빈의 PAR1 수용체에 대하여 선택적으로 길항 작용을 보이는 것이다. 그리고, 본 발명의 화합물 또는 그의 염은 우수한 혈소판 응집 억제 작용 및 평활근 세포의 증식 억제 작용을 보이고, 또한, 경구 유효성이 높다. 이와 같이, 본 발명의 화합물 또는 그의 염에 따르면, 트롬빈의 피브리노겐을 피브린으로 변환하는 촉매 활성을 억제하는 일없이 트롬빈에 의한 혈소판 응집 등의 세포 응답을 억제할 수 있고, 또한, 관동맥 혈관 형성술 등에 의해 혈관벽에 손상이 생겼을 때에 발생하는 혈관 평활근 증식에 대해서도 PAR1 선택적 억제에 기초하여 억제하는 것이 가능해진다.
따라서, 본 발명의 화합물 또는 그의 염을 이용함으로써, (i) 트롬빈 수용체의 길항제(특히 트롬빈의 PAR1 수용체의 길항제), (ii) 혈소판 응집 억제제, (iii) 평활근 세포의 증식 억제제, (iv) 내피 세포, 섬유 아세포, 신세포, 골육종 세포, 근세포, 암세포 및/또는 신경교 세포의 증식 억제제, (v) 혈전증, 혈관 재협착, 심부정맥혈전증, 폐색전증, 뇌경색, 심질환, 파종성 혈관내 혈액 응고 증후군, 고혈압, 염증성 질환, 류머티즘, 천식, 사구체 신장염, 골다공증, 신경질환 및/또는 악성종양의 치료제 또는 예방제라는 의약 조성물(제제)을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물 또는 그의 염을 투여함으로써, 트롬빈 수용체가 관여하는 질환의 환자의 치료, 예컨대 내피 세포, 섬유 아세포, 신세포, 골육종 세포, 근세포, 암세포 및/또는 신경교 세포의 증식성 질환을 갖는 환자의 치료가 가능하다.
상기 식 I로 표시되는 본 발명의 화합물 또는 그의 염 또는 이들의 수화물은 관용되는 방법에 의해 제제화하는 것이 가능하다. 바람직한 제형태로서는 정제, 산제, 세립제, 과립제, 피복정제, 캡슐제, 시럽제, 트로키제, 흡입제, 좌제, 주사제, 연고제, 안연고제, 점안제, 점비제, 점이제, 파프제, 로션제 등을 들 수 있다. 제제화에는, 통상 이용되는 부형제, 결합제, 붕괴제, 활택제, 착색제, 교미 교취제나 및 필요에 따라 안정화제, 유화제, 흡수촉진제, 계면활성제, pH 조정제, 방부제, 항 산화제 등을 사용할 수 있고, 일반적으로 의약품 제제의 원료로서 이용되는 성분을 배합하여 통상적인 방법에 의해 제제화 가능하다.
이들 성분으로서는 예컨대 (1) 대두유, 우지, 합성 글리세라이드 등의 동식물유; (2) 유동 파라핀, 스쿠알렌, 고형 파라핀 등의 탄화수소; (3) 미리스트산옥틸도데실, 미리스트산이소프로필 등의 에스테르유; (4) 세토스테아릴알코올, 베헤닐알코올 등의 고급 알코올; (5) 실리콘수지; (6) 실리콘유; (7) 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머 등의 계면활성제; (8) 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리아크릴산, 카르복시비닐폴리머, 폴리에틸렌글리콜, 폴리비닐피롤리돈, 메틸셀룰로오스 등의 수용성 고분자; (9) 에탄올, 이소프로판올 등의 저급 알코올; (10) 글리세린, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 소르비톨 등의 다가 알코올; (11) 글루코오스, 자당 등의 당; (12) 무수규산, 규산알루미늄마그네슘, 규산알루미늄 등의 무기 분체; (13) 정제수 등을 들 수 있다.
① 부형제로서는, 예컨대 젖당, 콘스타치, 백당, 포도당, 만니톨, 소르비트, 결정 셀룰로오스, 이산화규소 등; ② 결합제로서는, 예컨대 폴리비닐알코올, 폴리비닐에테르, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 아라비아 고무, 트라간트, 젤라틴, 셸락, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 폴리프로필렌글리콜·폴리옥시에틸렌·블록폴리머, 메글루민, 시트르산칼슘, 덱스트린, 펙틴 등; ③ 붕괴제로서는, 예컨대 전분, 한천, 젤라틴말, 결정 셀룰로오스, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨, 시트르산칼슘, 덱스트린, 펙틴, 카르복시메틸셀룰로오스·칼슘 등; ④ 활택제로서는, 예컨대 스테아린산마그네슘, 탈크, 폴리에틸렌글리콜, 실리카, 경화 식물유 등; ⑤ 착색제로서는 의약품에 첨가하는 것이 허가되어 있는 것이라면, 어떠한 것이라도 좋고; ⑥ 교미 교취제로서는, 코코아말, 박하뇌, 방향산, 박하유, 용뇌, 계피말 등; ⑦ 항 산화제로서는, 아스코르빈산, α-토코페롤 등 의약품에 첨가하는 것이 허가되어 있는 것이 각각 이용된다.
(i) 경구 제제는 본 발명에 관한 화합물 또는 그의 염에 부형제, 추가로 필요에 따라 결합제, 붕괴제, 활택제, 착색제, 교미 교취제 등을 가한 후, 통상적인 방법에 의해 산제, 세립제, 과립제, 정제, 피복정제, 캡슐제 등으로 한다. (ii) 정제·과립제의 경우에는, 당의, 젤라틴의, 기타 필요에 따라 적절하게 코팅하는 것은 물론 지장이 없다. (iii) 시럽제, 주사용 제제, 점안제 등의 액제의 경우는, pH 조정제, 용해제, 등장화제 등과, 필요에 따라 용해 보조제, 안정화제, 완충제, 현탁화제, 항 산화제 등을 가하여 통상적인 방법에 의해 제제화한다. 그 액제의 경우, 동결 건조물로 하는 것도 가능하고, 또한, 주사제는 정맥, 피하, 근육 내에 투여할 수 있다. 현탁화제에 있어서의 적합한 예로서는, 메틸셀룰로오스, 폴리솔베이트 80, 히드록시에틸셀룰로오스, 아라비아 고무, 트라간트말, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트 등; 용해 보조제에 있어서의 적합한 예로서는, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리솔베이트 80, 니코틴산아미드, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트 등; 안정화제에 있어서의 적합한 예로서는, 아황산나트륨, 메타아황산나트륨, 에테르 등; 보존제에 있어서의 적합한 예로서는, 파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산에틸, 소르브산, 페놀, 크레졸, 클로로크레졸 등을 들 수 있다. 또한, (iv) 외용제의 경우는, 특별히 제법이 한정되지 않고, 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다. 사용하는 기제 원료로서는 의약품, 의약부외품, 화장품 등에 통상 사용되는 각종 원료를 이용하는 것이 가능하고, 예컨대 동식물유, 광물유, 에스테르유, 왁스류, 고급 알코올류, 지방산류, 실리콘유, 계면활성제, 인지질류, 알코올류, 다가 알코올류, 수용성 고분자류, 점토 광물류, 정제수 등의 원료를 들 수 있고, 필요에 따라, pH 조정제, 항 산화제, 킬레이트제, 방부 방미제, 착색료, 향료 등을 첨가할 수 있다. 더욱이, 필요에 따라 분화 유도 작용을 갖는 성분, 혈류 촉진제, 살균제, 소염제, 세포 부활제, 비타민류, 아미노산, 보습제, 각질 용해제 등의 성분을 배합할 수도 있다.
본 발명에 관한 의약의 투여량은 증상의 정도, 연령, 성별, 체중, 투여 형태·염의 종류, 약제에 대한 감수성 차, 질환의 구체적인 종류 등에 따라 다르지만, 통상, 성인의 경우는 1일당 경구 투여로 약 30 ㎍ 내지 1000 ㎎, 바람직하게는 100 ㎍ 내지 500 ㎎, 더욱 바람직하게는 100 ㎍ 내지 100 ㎎을, 주사 투여로 약 1 내지 3000 ㎍/㎏, 바람직하게는 3 내지 1000 ㎍/㎏을 각각 1회 또는 수회에 나눠 투여한다.
[실시예]
이하에 상기 식 I로 표시되는 본 발명의 화합물 또는 그의 염에 있어서의 적합한 실시 형태를 들지만, 이하의 실시예 및 시험예는 예시적인 것으로서, 본 발명에 관한 화합물 또는 그의 염은 이하의 구체예에 제한되지 않는다. 당업자는 이들 실시 형태에 여러 가지 변경을 가하여 본 발명을 실시할 수 있고, 이러한 변경 형태도 본 명세서의 특허청구범위에 포함된다.
실시예 1
2-[2-(3,5-디-제3부틸 4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
(공정 1) 5-브로모-2-히드록시-4-메틸안식향산
2-히드록시-4-메틸안식향산(24.54 g, 161.29 mmol)을 메탄올(300 ㎖)에 용해하고, -20℃로 냉각하였다. 브로민(26.03 g)의 메탄올(50 ㎖) 용액을 1시간 걸려 적가하였다. 실온에서 1시간 교반한 후, 반응액을 농축하였다. 잔류물을 메탄올(100 ㎖)에 가열하여 용해하고, 물(40 ㎖)을 가하였다. 석출한 결정을 여과하여 취하여 50% 메탄올-물로 세정하였다. 여과액중에 석출하고 있는 결정을 여과하고, 50% 메탄올-물로 세정하였다. 결정을 아울러 건조하고, 표제 화합물(24.8 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.37(3H, s), 6.85(1H, s), 7.98(1H, s)
(공정 2) 5-브로모-2-에톡시-4-메틸안식향산
5-브로모-2-히드록시-4-메틸안식향산(9.35 g)을 디메틸포름아미드에 용해하여 탄산칼륨(14 g), 요오드화에틸(8 ㎖)을 순차 가하여 50℃에서 3시간 교반하였다. 아세트산에틸로 희석하여 물, 포화식염수로써 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과, 농축하여, 에틸 5-브로모-2-에톡시-4-메틸벤조에이트를 얻었다. 본 성적체를 에탄올(100 ㎖)에 용해하고, 5N-수산화나트륨(20 ㎖)을 가하여, 30분 가열 환류하였다. 5N-염산(25 ㎖)을 가하여 중화하고, 아세트산에틸로써 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과, 농축하여 표제 화합물(10.4 g)을 백색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
56(3H, t, J=6.8Hz), 2.45(3H, s), 4.31(2H, q, J=6.8Hz), 6.91(1H, s), 8.31(1H, s)
(공정 3) N1,4-디메틸-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드
5-브로모-2-에톡시-4-메틸안식향산을 테트라히드로푸란(80 m)에 용해하고 빙냉하, 트리에틸아민(3.5 ㎖), 클로로포름산에틸(2.4 ㎖)을 가하여 1시간 교반한 후, 40% 메틸아민 수용액(3.5 ㎖)을 가하였다. 반응액을 1시간 교반 후, 아세트산에틸을 가하여 포화식염수로 세정한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물의 결정을 헥산으로 세정하여 여과한 후, 표제 화합물(5.08 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
(공정 4) N1,4-디메틸-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드
N1,4-디메틸-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드(200 g)를 프로피오니트릴(1.51)에 용해하고, 질소 분위기하, 시안화나트륨(72 g), 요오드화구리(14 g), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(42 g)을 가하여 5시간 가열 환류하였다. 반응액에 아세트산에틸, 물을 가하여 셀라이트 여과 하였다. 여과액에 석출한 결정을 여과하여 취하였다(15.4 g). 이 여과액을 분액하여, 포화식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 불용물을 여과하여 분별한 후, 농축하였다. 얻어진 결정을 여과하여 취하고, 아세트산에틸로 세정하였다(77.64 g). 아울러 표제 화합물(93.04 g)을 백색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.56(3H, t, J=7.2Hz), 2.57(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 6.86(1H, s), 7.93(1H, br), 8.04(1H, s)
(공정 5) 제3부틸 N-(5-시아노-2-에톡시-4-메틸벤조일)-N-메틸카바메이트
N1,4-디메틸-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드(92 g)를 아세토니트릴(11)에 현탁하여 제3부틸디카르보네이트(110 g), 디메틸아미노피리딘(2.6 g)을 가하여 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 90℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 제3부틸디카르보네이트(110 g)를 추가하여 50℃에서 밤새도록 교반하였다. 실온까지 방냉하여 석출한 결정을 여과하여 취하였다. (24.3 g) 여과액을 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(81.1 g)을 백색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
23(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.55(3H, s), 3.29(3H, s), 4.04(2H, q, J=7.2Hz), 6.72(1H, s), 7.58(1H, s)
(공정 6) 제3부틸 N-[4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조일]-N-메틸카바메이트
제3부틸 N-(5-시아노-2-에톡시-4-메틸벤조일)-N-메틸카바메이트(79.6 g)를 사염화탄소에 용해하여 아조비스이소부티로니트릴(4.1 g)을 가하여 가열 환류하였다. 이 반응액에 N-브로모호박산이미드(50.3 g)를 조금씩 가하였다. 2시간 가열 환류한 후, 여과하였다. 여과액을 농축하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(29.81 g)을 백색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
22(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.56(9H, s), 3.30(3H, s), 4.09(2H, q, J=7.2Hz), 4.60(2H, s), 6.96(1H, s), 7.60(1H, s)
(공정 7) N1-메틸-4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드
제3부틸 N-[4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조일]-N-메틸카바메이트(39.9 g)를 디클로로메탄(300 ㎖)에 용해하고, 트리플루오로아세트산(50 ㎖)을 가하여 실온에서 30분 교반하였다. 반응액을 농축하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(19.77 g)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.54(3H, t, J=7.2Hz), 3.02(3H, d, J=4.8Hz), 4.26(2H, q, J=7.2Hz), 4.59(2H, s), 7.19(1H, s), 8.53(1H, s)
(공정 8) 제3부틸5-시아노-2-에톡시-4-메틸벤조에이트
5-브로모-2-에톡시-4-메틸안식향산(10.4 g)을 톨루엔(100 ㎖), 아세트산에틸(20 ㎖)에 용해하고, 디메틸포름아미드디제3부틸아세탈(75 ㎖)을 가하여, 8시간 가열 환류하였다. 아세트산에틸을 가하여, 1N-염산, 포화식염수로써, 순차 세정하여 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과, 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 제3부틸에스테르체(12.27 g)를 무색 오일로서 얻었다. 이 것을, 프로피오니트릴에 용해하고, 질소 분위기하에 시안화나트륨(3.82 g), 요오드화구리(740 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(2.25 g)을 가하여 8시간 가열 환류하였다. 반응액에 아세트산에틸, 물을 가하여 셀라이트 여과하고, 여과액을 포화식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 불용물을 여과하여 분별한 후, 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(9.57 g)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃)(ppm)
1.47(3H, t, J=6.8Hz), 1.57(9H, s), 2.53(3H, s), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 6.79(1H, s), 7.95(1H, s)
(공정 9) 제3부틸 4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조에이트
제3부틸 5-시아노-2-에톡시-4-메틸벤조에이트(8.91 g)를 사염화탄소에 용해하고, N-브로모호박산이미드(6.6 g), 벤조일퍼옥시드(400 ㎎)를 가하여 3시간 가열 환류하였다. 반응액을 여과 분별하여, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물과 제3부틸5-시아노-2-에톡시-4-메틸벤조에이트(원료)의 혼합물 8.80 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.50(3H, t, J=7.2Hz), 1.58(9H, s), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 4.58(2H, s), 7.05(1H, s), 7.98(1H, s)
(공정 10) 제3부틸 4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조에이트
제3부틸 4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조에이트(2.20 g, 순도 70%)를 디메틸포름아미드(25 ㎖)에 용해하고, 아지드화나트륨(2.1 g)을 가하여 50℃에서 30분 교반하였다. 아세트산에틸로써 희석하고, 물로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여 표제 화합물(1.913 g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.49(3H, t, J=6.8Hz), 1.56(9H, s), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.62(2H, s), 7.04(1H, s), 8.01(1H, s)
(공정 11) 4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시안식향산
제3부틸 4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시벤조에이트(1.923 g)를 디클로로메탄(12 ㎖)에 용해하여 빙냉하에 트리플루오로아세트산(3 ㎖)을 가하였다. 실온에서 20분 교반하고, 농축하였다. 표제 화합물을 담홍색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
64(3H, t, J=6.8Hz), 4.47(2H, q, J=6.8Hz), 4.74(2H, s), 7.23(1H, s), 8.46(1H, s)
(공정 12) N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드
4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시안식향산을 디메틸포름아미드(20 ㎖)에 용해하고, 빙냉하에 2M-메틸아민테트라히드로푸란 용액(4.2 ㎖), 디에틸프로포노시아니데이트(1.28 ㎖), 트리에틸아민(1.27 ㎖)을 가하였다. 실온에서 밤새도록 교반하여 아세트산에틸 희석하여 물, 포화식염수로써 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여 표제 화합물(931 ㎎)을 얻었다.
N1-메틸-4-(브로모메틸)-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드를 디메틸포름아미드(100 ㎖)에 용해하여 아지드화나트륨(6 g)을 가하여 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 아세트산에틸로 희석하여 물, 포화식염수로써 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여 표제 화합물(15.5 g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
58(3H, t, J=6.8Hz), 3.02(3H, d, J=4.8Hz), 4.32(2H, q, J=7.2Hz), 4.67(2H, s), 7.10(1H, s), 7.74(1H, br), 8.55(1H, s)
(공정 13) N5-메틸-3-아미노-6-에톡시-1H-5-이소인돌카르복시아미드
N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시벤즈아미드(931 ㎎)를 테트라히드로푸란(10 ㎖)에 용해하여 28% 암모니아수(2 ㎖), 트리에틸포스핀(0.4 ㎖)을 순차 가하였다. 50℃에서 15분 교반하였다. 석출한 결정을 여과하여 취하여 테트라히드로푸란, 물, 아세트산에틸로써 순차 세정하고 건조시켜 표제 화합물을 (365 ㎎)얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
38(3H, t, J=6.8Hz), 2.79(3H, d, J=4.8Hz), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.41(2H, s), 7.27(1H, s), 8.07(1H, br), 8.12(1H, s)
(실시예 1: 최종 공정)
A법
제3부틸 4,5-디시아노-2-에톡시벤조에이트(440 ㎎)를 디클로로메탄(3 ㎖), 트리플루오로아세트산(3 ㎖)에 용해하고, 실온에서 6시간 교반하였다. 반응액을 농축하여, 카르복실산체(350 ㎎)를 백색 고체로서 얻었다. 이 것을 디메틸포름아미드(3 ㎖)에 용해하여 트리에틸아민(0.1 ㎖), 디에틸포스포노시아니데이트(0.11 ㎖), 2N-메틸아민테트라히드로푸란 용액을 순차 가하여 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 물로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 불용물을 여과하여 분별한 후, 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 아미드체(64 ㎎, 수율 38%)를 얻었다. 이 것을 에탄올(3 ㎖)에 용해하여 산화백금(20 ㎎)을 가하여, 실온에서 밤새도록 교반하였다. 불용물을 여과하여 분별한 후, 농축하여, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올-암모니아수)로 정제하여 아미딘체의 위치 이성질체의 혼합물(17 ㎎)을 얻었다. 이 것을 에탄올(3 ㎖)에 용해하여 3,5-디-제3부틸 4-히드록시페나실브롬화물(30 ㎎)을 가하여 30분간 가열 환류하였다. 반응액을 농축하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:디클로로메탄-메탄올)로 정제하여 목적 화합물(12 ㎎, 수율 7%)을 얻었다.
B법
N5-메틸-3-아미노-6-에톡시-1H-5-이소인돌카르복시아미드(389 ㎎)와 3,5-디-제3부틸 4-히드록시페나실브롬화물을 에탄올에 용해하여 30분 가열 환류하였다. 반응액을 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 목적 화합물(614 ㎎, 수율 65.7%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18 H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.77(2H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.13(1H, br), 9.82(1H, br)
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 2
2-[2-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
(공정 1) 4-벤질 1-메틸2-아미노테레프탈레이트
1-메틸 2-아미노테레프탈레이트(8.00 g, 41.1 mmol)를 디메틸포름아미드(80 ㎖)에 용해하고, 무수 탄산칼륨(6.25 g, 45.1 mmol), 벤질브롬화물(4.12 ㎖, 43.1 mmol)을 가하여 실온에서 15.5시간 교반하였다. 과잉의 트리에틸아민을 가하여 실온에서 10분 더 교반한 후, 얼음물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 실리카겔-알루미나로 여과하고, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 유상물에 IPE를 가하여 결정화시키고, 여과하여 취하였다. 여과액을 농축한 후 동일한 조작을 2회 반복하여 표제 화합물(8.21 g)을 담황색 분말로서 얻었다.(수율 70%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
3.89(3H, s), 5.34(2H, s), 5.81(2H, s), 7.28(1H, dd, J=1.6, 8.4Hz), 7.32-7.46(6H, m), 7.90(1H, d, J=8.4Hz)
(공정 2) 4-벤질 1-메틸2-(디메틸아미노)테레프탈레이트
4-벤질 1-메틸 2-아미노테레프탈레이트(500 ㎎, 1.75 mmol)를 포름산 2㎖에 용해하고, 37% 포르말린(0.44 ㎖, 5.26 mmol)을 가하여 15분 가열 환류하였다. 얼음물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화탄산수소나트륨 수용액, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(137 ㎎)을 황색 유상물로서 얻었다.(수율 25%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
95(6H, s), 3.94(3H, s), 5.38(2H, s), 7.32-7.48(5H, m), 7.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.75(1H, s)
(공정 3) 메틸2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤조에이트
4-벤질 1-메틸 2-(디메틸아미노)테레프탈레이트(1.66 g, 5.3 mmol)를 테트라히드로푸란(30 ㎖)에 용해하고, 20% 수산화팔라듐탄소(0.20 g)를 가하여, 실온 상압으로 15시간 접촉 환원을 행하였다. 촉매를 여과하여 분별한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 담황색 비정질을 얻었다. 이것을 테트라히드로푸란(15 ㎖)에 용해하여 트리에틸아민(0.81 ㎖, 5.8 mmol)을 가하여 빙냉, 교반하에 클로로포름산에틸(0.55 ㎖, 5.8 mmol)을 적가하였다. 30분 교반한 후, 석출물을 여과하여 분별하고, 여과액을 -40℃로 냉각하여 교반하였다. 수소화붕소나트륨(0.44 g, 11.6 mmol)을 물 5 ㎖에 용해한 것을 적가하여, 30분 걸려 서서히 -20℃로 승온하였다. 반응액에 아세톤을 가하여 불용물을 여과하여 분별한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하였다. 표제 화합물(1.02 g)을 담황색 유상물로서 얻었다.(수율 92%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.93(6H, s), 3.91(3H, s), 4.70(2H, s), 6.89(1H, m), 7.11(1H, m), 7.70(1H, d, J=8.0Hz)
(공정 4) 메틸 5-브로모-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤조에이트
메틸 2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤조에이트(1.023 g, 4.9 mmol)를 염화메틸렌(15 ㎖)과 메탄올(6 ㎖)의 혼합 용매에 용해하고, 탄산칼슘(2 g)을 가하여 교반하여, 벤질트리메틸암모늄트리브롬화물(2.100 g, 5.4 mmol)을 소량씩 가하여 실온에서 50분 교반하였다. 반응액을 여과하고, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정하였다. 더욱이 수층을 염화메틸렌과 메탄올의 혼합 용매로 추출하고, 아세트산에틸층과 합하여 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.179 g)을 백색 고체로서 얻었다.(수율 84%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
92(6H, s), 3.91(3H, s), 4.71(2H, s), 7.22(1H, m), 7.86(1H, s)
(공정 5) N1-메틸-5-브로모-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤즈아미드
메틸 5-브로모-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤조에이트(1.179 g, 4.1 mmol)를 테트라히드로푸란(10 ㎖)과 메탄올(10 ㎖)의 혼합 용매에 용해하고, 1 규정 수산화나트륨 수용액(9.8 ㎖, 9.8 mmol)을 가하여 4시간 가열 환류하였다. 반응액에 5 규정 염산(9.8 ㎖, 9.8 mmol)을 가하여 감압하에서 농축하였다. 잔류물에 아세토니트릴을 가하여 감압하에서 농축하고, 동일한 조작을 2번 반복하였다. 잔류물에 아세토니트릴(20 ㎖), 2.0M-디메틸아민-테트라히드로푸란 용액(4.1 ㎖, 8.2 mmol), 1-히드록시벤즈트리아졸(1.11 g, 8.2 mmol), 디시클로헥실카르보디이미드(1.69 g, 8.2 mmol)를 순차 가하여 실온에서 20시간 교반하였다. 불용물을 여과하여 분별한 후, 반응액을 감압하에 농축하고, 아세트산에틸을 가하여 알루미나로 여과하였다. 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.222 g)을 백색 고체로서 얻었다.(수율 100%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.76(6H, s), 3.02(3H, d, J=4.4Hz), 4.71(2H, s), 7.41(1H, s), 8.29(1H, s)
(공정 6) N1-메틸-5-브로모-4-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-(디메틸아미노)벤즈아미드
N1-메틸-5-브로모-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤즈아미드(1.64 g, 5.71 mmol)를 디메틸포름아미드(20 ㎖)에 용해하고, 빙냉하에 이미다졸(0.47 g, 6.9 mmol), 제3부틸클로로디페닐실란(1.78 m1, 6.9 mmol)을 가하여 실온에서 19시간 교반하였다. 반응액을 얼음물에 부어 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압하에서 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(2.60 g)을 무색 유상물로서 얻었다.(수율 87%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.14(9H, s), 2.82(6H, s), 3.02(3H, s), 4.79(2H, s), 7.35-7.48(7H, m), 7.64-7.75(5H, m), 8.37(1H, s)
(공정 7) N1-메틸-4-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-5-시아노-2-(디메틸아미노)벤즈아미드
N1-메틸-5-브로모-4-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-(디메틸아미노)벤즈아미드(2.60 g, 5.0 mmol)를 디메틸포름아미드(10 ㎖)에 용해하고, 시안화제1구리(0.58 g, 6.5 mmol)를 가하여 180℃에서 5시간 교반하였다. 반응액에 5% 시안화나트륨 수용액(20 ㎖)을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압하에서 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.91 g)을 미황색 유상물로서 얻었다.(수율 81%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.14(9H, s), 2.87(6H, s), 3.02(3H, s), 4.95(2H, s), 7.34-7.51(7H, m), 7.60-7.74(4H, m), 7.88(1H, m), 8.11(1H, s)
(공정 8) N1-메틸-5-시아노-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤즈아미드
N1-메틸-4-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-5-시아노-2-(디메틸아미노)벤즈아미드(1.91 g, 4.1 mmol)를 테트라히드로푸란(10 ㎖)에 용해하고, 아세트산(0.64 ㎖, 11.2 mmol), 1.0M-플루오르화테트라 n-부틸암모늄(5.4 ㎖, 5.4 mmol)을 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 반응액을 감압하에서 농축하고, 포화탄산수소나트륨 수용액을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 아세트산에틸층을 물, 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압하에서 증류 제거한 후, n-헥산을 가하여 여과하여 취하였다. 표제 화합물(0.84 g)을 미황색 고체로서 얻었다.(수율 89%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.87(6H, s), 3.02(3H, d, J=5.2Hz), 4.89(2H, s), 7.28(1H, s), 7.66(1H, m), 8.09(1H, s)
(공정 9) N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-시아노-2-(디메틸아미노)벤즈아미드
N1-메틸-5-시아노-2-(디메틸아미노)-4-(히드록시메틸)벤즈아미드(849 ㎎, 3.6 mmol)를 테트라히드로푸란(20 ㎖)에 용해하고, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센(0.77 ㎖, 5.1 mmol), 디메틸포스포릴아지드(1.1 ㎖, 5.1 mmol)를 가하여 실온에서 15시간 교반하였다. 반응액을 감압하에서 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매;n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(755 ㎎)을 미황색 분말로서 얻었다.(수율 80%)
1H-NMR(CDCl₃) δ (ppm)
2.94(6H, s), 3.03(3H, s), 4.61(2H, s), 7.18(1H, s), 7.53(1H, m), 8.12(1H, s)
(공정 10) N5-메틸-6-(디메틸아미노)-3-이미노-5-이소인돌린카르복시아미드
N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-시아노-2-(디메틸아미노)벤즈아미드(755 ㎎, 2.9 mmol)를 메탄올 50 ㎎에 용해하고, 10% 팔라듐탄소(50% 함수품)(0.2 g)를 가하여 실온 상압으로 30분 접촉 환원을 행하였다. 촉매를 여과하여 분별한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 잔류물에 아세트산에틸을 가하여 결정화시켰다. 이것을 여과하여 취하여 표제 화합물(283 ㎎)을 미황색 분말로서 얻었다.(수율 42%)
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
2.77(6H, s), 2.80(3H, d, J=4.8Hz), 4.42(2H, s), 7.20(1H, s), 7.94(1H, s), 8.58(1H, m)
(실시예 2: 최종 공정)
N5-메틸-6-(디메틸아미노)-3-이미노-5-이소인돌린카르복시아미드(150 ㎎), 3,5-디-제3부틸 4-히드록시페나실브롬화물(212 ㎎)을 디메틸포름아미드(6 ㎖)에 용해하여 14시간 실온에서 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 목적 화합물(114 ㎎)을 담황색 결정으로서 얻었다.(수율 31%)
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.44(18 H, s), 2.80(3H, d, J=4.4Hz), 2.94(6H, s), 4.75(2H, s), 5.46(2H, s), 7.17(1H, s), 7.79(2H, s), 8.05(1H, s), 8.10(1H, s), 8.37(1H, m), 8.94(1H, s), 9.54(1H, s)
실시예 3
1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-플루오로-2,3-디메톡시벤젠
원료(30 g, 0.234 mol)를 디메틸포름아미드(400 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 요오드화메틸(32 ㎖, 0.515 mol), 탄산칼륨(80.7 g, 0.515 mol)을 가하여 실온에서 18시간 교반하였다. 물(500 ㎖)을 가하여 디에틸에테르(400 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(400 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 표제 화합물(담황색 액체 34 g, 93%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
3.86(3H, s), 3.92(3H, s), 6.65-6.98(3H, m)
(공정 2) 1,2-디브로모-3-플루오로-4,5-디메톡시벤젠
4-플루오로-5,6-디메톡시-1H-3-이소인돌아민(34 g, 0.218 mol)을 아세트산(100 ㎖)에 용해하고, 아세트산나트륨(35.8 g, 0.437 mol)을 가하여 빙냉 교반하에 브로민(22.6 ㎖, 0.458 mol)의 아세트산(100 ㎖) 용액을 45분간 걸려 적가하였다. 적가한 후, 75℃에서 10시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 얻어진 조생성물을 디에틸에테르(400 ㎖)에 용해하여, 포화 하이드로설파이트나트륨 수용액(200 ㎖), 포화 중조 수용액(200 ㎖), 포화식염수(200 ㎖)로 차례로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 조목적물(담황색 결정 65.4 g, 95.6%)을 얻었다. 다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고서 이용하였다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
3.85(3H, s), 3.90(3H, s), 6.99(1H, s)
(공정 3) 3-플루오로-4,5-디메톡시프탈로니트릴
[1,2-디브로모-3-플루오로-4,5-디메톡시벤젠(40 g, 0.127 mol)을 디메틸포름아미드(300 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 CuCN(34.1 g, 0.381 mol)를 가하여 150℃에서 4시간 교반하였다. 빙냉하고, 시안화나트륨(44 g)의 수용액(600 ㎖)을 가하여 실온에서 10분간 교반한 후, 아세트산에틸(500 ㎖×3)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(500 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(백색 결정 12.0 g, 46%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
3.99(3H, s), 4.06(3H, s), 7.05(1H, s)
(공정 4) 4-플루오로-5,6-디메톡시-1H-3-이소인돌아민
3-플루오로-4,5-디메톡시프탈로니트릴(450 ㎎, 2.18 mmol)을 에탄올(50 ㎖)에 용해하고, 산화백금(0.1 g)을 가하였다. 상온 상압하에서 3일간 접촉 수소 환원을 행하였다. 셀라이트 여과에 의해 촉매를 제거하고, 메탄올로 세정한 후, 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸:메탄올:27% 암모니아수=3:1:0.1)로 정제하여 표제 화합물(갈색 고체 200 ㎎, 43%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
3.76(3H, s), 3.83(3H, s), 4.38(2H, s), 7.08(1H, s)
(실시예 3: 최종 공정)
4-플루오로-5,6-디메톡시-1H-3-이소인돌아민(50 ㎎), 3,5-디-제3부틸4-히드록시페나실브롬화물(93 ㎎)을 디메틸포름아미드(7 ㎖)에 용해하여 실온에서 15시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:염화메틸렌-메탄올)로 정제하여 목적 화합물 76 ㎎을 담황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.41(18H, s), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(1H, s), 7.75(2H, s)
실시예 4
1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 3,4-디브로모-6-에톡시-2-플루오로페놀
1,2-디브로모-3-플루오로-4,5-디에톡시벤젠(5 g, 14.5 ㎖)을 디클로로메탄(70 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 염화알루미늄(3.9 g, 29.3 mmol)을 가하였다. 실온에서 2시간 30분 교반한 후, 1N 염산(70 ㎖)을 가하여 아세트산에틸(70 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(50 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(4.31 g, 94%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.45(3H, t, J=7.0Hz), 4.10(2H, q, J=7.0Hz), 5.49(1H, s), 6.95(1H, s)
(공정 2) 1,2-디브로모-5-에톡시-3-플루오로-4-메톡시벤젠
3,4-디브로모-6-에톡시-2-플루오로페놀(3.8 g, 12 mmol)을 디메틸포름아미드(30 ㎖)에 용해하고, 요오드화메틸(1.5 ㎖, 24 mmol), 탄산칼륨(3.3 g, 24 mmol)을 가하여 실온에서 18시간 교반하였다. 물(80 ㎖)을 가하여 디에틸에테르(60 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(80 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.83 g, 46.7%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.45(3H, t, J=7.0Hz), 3.90(3H, s), 4.05(2H, q, J=7.0Hz), 6.99(1H, s)
(공정 3) 5-에톡시-3-플루오로-4-메톡시프탈로니트릴
실시예 3의 공정 3과 동일한 방법으로 합성하여 표제 화합물을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.51(3H, t, J=6.7Hz), 4.05(3H, s), 4.16(2H, q, J=6.7Hz), 7.05(1H, s)
(공정 4) 6-에톡시-4-플루오로-5-메톡시-1H-3-이소인돌아민
실시예 3의 공정 4와 동일한 방법으로 합성하여 표제 화합물을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.34(3H, t, J=6.7Hz), 3.76(3H, s), 4.08(2H, q, J=6.7Hz), 4.37(2H, s), 7.04(1H, s)
(실시예 4: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.34-146(21H, m), 3.87(3H, s), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.77(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.75(2H, s), 9.03(1H, brs)
실시예 5
{8-제3부틸 6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논
1-[3-(tert-부틸)-4-히드록시-5-니트로페닐]-1-에타논(8.og, 33.7 mmol)의 디메틸포름아미드(200 ㎖) 용액에 탄산칼륨(4.65 g, 33.7 mmol), 1,2-디브로모에탄(31.7 g, 166.6 mmol)을 가하여 실온에서 12시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정하고 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 1-[4-(2-브로모에톡시)-3-(tert-부틸)-5-니트로페닐]-1-에타논 8.1 g을 얻었다. 본 화합물(8.1 g, 23.5 mmol)의 톨루엔(300 ㎖) 용액에 10% 팔라듐탄소(200 ㎎)를 가하여 수소 기류하에 실온에서 24시간 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거함으로써 표제 화합물 5.1 g을 황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.38(9H, s), 2.52(3H, s), 3.46(2H, t, J=6.8Hz), 4.31(2H, t, J=6.8Hz), 7.12(1H, d, J=2.0Hz), 7.34(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 2) [6-아세틸-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-4-일]메틸시아니드
1-[8-(tert-부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논(6.0 g, 25.5 mmol)의 디메틸포름아미드(100 ㎖) 용액에 탄산칼륨(3.6 g, 26 mmol), 브로모아세토니트릴(15.4 g, 128.6 mmol)을 가하여 90℃에서 6시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 6.9 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 2.56(3H, s), 3.42(2H, t, J=6.8Hz), 4.24(2H, s), 4.41(2H, d, J=7.8Hz), 7.29(1H, d, J=2.0Hz), 7.48(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 3) [6-(2-브로모아세틸)-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-4-일]메틸시아니드
[6-아세틸-8-(tert-부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-4-일]메틸시아니드(0.5 g, 1.8 mmol)의 테트라히드로푸란(50 ㎖) 용액에 빙냉하에 트리에틸아민(0.76 ㎖, 5.5 mmol), 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(0.73 g, 5.5 mmol)를 가하여 같은 온도로 30분간 교반한 후, N-브로모호박산이미드(0.49 g, 2.7 mmol)를 가하여 추가로 30분간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 포화식염수로 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 310 ㎎을 담황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s)3.42(2H, t, J=6.8Hz)4.24(2H, s)4.40(2H, s)4.43(2H, t, J=6.8Hz)7.32(1H, d, J=2.0Hz)7.53(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 5: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여, 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.33-1.42(12H, m), 3.30-3.40(2H, m), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.80(2H, s), 5.45(2H, s), 7.33(1H, s), 7.40-7.42(2H, m), 9.03(1H, br. s), 9.34(1H, br. s)
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
실시예 6
1-(3-제3부틸5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[3-(제3부틸)-5-(디메틸아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논(6 g, 21 mmol)의 디메틸포름아미드(50 ㎖) 용액에 탄산칼륨(8.5 g, 62 mmol), 요오드화메틸(8.8 g, 62 mmol)을 가하여 실온에서 13시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1.9 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 2.58(3H, s), 2.83(6H, s), 3.88(3H, s), 7.47(1H, s), 7.59(1H, s)
(공정 2) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-(디메틸아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-(tert-부틸)-5-(디메틸아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논(1.9 g, 7.63 mmol)의 테트라히드로푸란(50 ㎖) 용액에 빙냉하 트리에틸아민(3.2 ㎖, 22.9 mmol), 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(3.02 g, 11.4 mmol)를 가하여 같은 온도로 30분간 교반한 후, N-브로모호박산이미드(2.7 g, 15.2 mmol)를 가하여 30분간 더 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 포화식염수로 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 2.2 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 2.80(6H, s), 3.89(3H, s), 4.42(2H, s), 7.49(1H, s), 7.60(1H, s)
(실시예 6: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.74(6H, s), 3.82(3H, s), 4.14(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.77(2H, s), 5.46(2H, s), 7.32(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz)
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 7
1-(3-제3부틸4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1,2-디에톡시-3-플루오로벤젠
3-플루오로카테콜(1200 g)을 빙냉하에서 디메틸포름아미드(2500 ㎖)에 용해하여 탄산칼륨(540 g)을 가한 후, 요오드화에틸을 서서히 가하였다. 반응액을 하룻밤 실온에서 교반한 후, 에테르-헥산 용액을 가하여 물, 포화식염수로 세정한 후 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 유기층의 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(269 g)을 황색 유상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 6.65-6.95(3H, m)
(공정 2) 1,2-디브로모-4,5-디에톡시-3-플루오로벤젠
1,2-디에톡시-3-플루오로벤젠(269 g)을 (2000 ㎖)의 아세트산에 용해하고 아세트산나트륨(294.5 g)을 가하였다. 150 ㎖의 아세트산에 용해한 브로민(178 ㎖)을 빙냉하에 서서히 적가하였다. 실온에서 하룻밤 교반한 후, 70℃에서 14시간 교반하였다. 반응액을 얼음물에 부어 탄산칼륨을 가하여 PH를 7로 조절하고, 에테르로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 표제 화합물(480 g)을 갈색 유상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 4.04(2H, q, J=7.0Hz), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 6.98(1H, s)
(공정 3) 4,5-디에톡시-3-플루오로프탈로니트릴
1,2-디브로모-4,5-디에톡시-3-플루오로벤젠(480 g)을 디메틸포름아미드(1400 ㎖)에 용해하여 시안화구리(345 g)를 가하여 150℃에서 3시간 교반하였다. 반응액에 포화암모니아 수용액을 가하여 하룻밤 교반한 후, 톨루엔으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(513 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.38(3H, t, J=7.0Hz), 1.50(3H, t, J=7.0Hz), 4.16(2H, q, J=7.0Hz), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 7.04(1H, s)
(공정 4) 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민
4,5-디에톡시-3-플루오로프탈로니트릴(103 g)을 아세트산에틸-에탄올-메탄올(600 ㎖-600 ㎖-300 ㎖)에 용해하여 산화백금(8 g)을 가하여, 수소 기류하에 실온에서 4일간 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하여 유기층을 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(21 g)을 황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.23(3H, t, J=7.0Hz), 1.33(3H, t, J=7.0Hz), 4.01(2H, q, J=7.0Hz), 4.08(2H, q, J=7.0Hz), 4.37(2H, s), 6.0(2H, brs), 7.05(1H, s)
(공정 5) 1-[3-(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논
염화알루미늄(488 g)과 염화메틸렌(1.8 ℓ)의 혼합물에 교반하에 -60℃에서 염화아세틸(287 g)을 가하였다. 2-제3부틸페놀(500 g)을 -70℃에서 -50℃에서 가하여 1.5시간 걸려 0℃까지 승온시켰다. 반응 혼합물을 얼음물에 부어 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물에 메탄올(11)과 탄산칼륨(300 g)을 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 진한 염산에 의해 중화한 후, 아세트산에틸에 의해 추출하고, 유기층을 포화식염수에 의해 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켜, 감압하에 농축하였다. 농축액에 헥산을 가하여 생긴 결정을 여과 분별하여 표제 화합물(352 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.41(3H, s), 2.55(3H, s), 6.73(1H, d, J=8Hz), 7.72(1H, dd, J=2,8Hz), 7.95(1H, d, J=2Hz)
(공정 6) 1-[3-(제3부틸)-4-히드록시-5-니트로페닐]-1-에타논
69% 질산(8354 g), 물(1 ℓ), 염화메틸렌(21)의 혼합물에 교반하에 10℃∼15℃에서 1-[3-(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(739 g)을 가하였다. 디에틸에테르(31), 무수 아세트산(28 ㎖)을 가한 후, 5 규정 염산을 10℃∼15℃에서 가하였다. 반응 혼합물의 온도를 1.5시간 걸려 실온까지 승온한 후, 얼음물중에 부었다. 혼합물을 디에틸에테르에 의해 추출하여 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물(894 g)을 황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.44(3H, s), 2.60(3H, s), 8.23(1H, d, J=2Hz), 8.61(1H, d, J=2Hz), 11.92(1H, s)
(공정 7) 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-니트로페닐]-1-에타논(850 g), 염화암모늄(723 g), 에탄올(4 ℓ), 물(1 ℓ)의 혼합물중에 철분(365 g)을 70℃∼80℃에서 1시간 걸려 가하였다. 실온까지 냉각한 반응 혼합물을 얼음물과 아세트산에틸의 혼합물중에 부어 셀라이트에 의해 여과하였다. 모액에 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압하에 농축하여 생긴 결정을 여과 분별하여 표제 화합물(362 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(3H, s), 2.54(3H, s), 3.76(2H, br.s), 3.83(3H, s), 7.26(1H, d, J=2Hz), 7.39(1H, d, J=2Hz),
(공정 8) 1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논
1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논(180 g)을 디메틸포름아미드(800 ㎖)에 용해하여 디브로모에테르(125 ㎖) 탄산칼륨(225 g), 요오드화나트륨(12.2 g)을 가하여 80℃에서 48시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 에테르를 3 ℓ 가하여 물로 3회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(76 g)을 황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 2.56(3H, s), 3.08(4H, t, J=4.4Hz), 3.89(4H, t, J=4.4Hz), 3.98(3H, s), 48(1H, d, J=2.0Hz), 7.65(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 9) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논
1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논(76 g)을 테트라히드로푸란(600 ㎖)에 용해하여 빙냉하에 트리에틸아민(110 ㎖), 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(75 ㎖)를 적가하였다. 반응액을 빙냉하에서 30분 교반한 후, N-브로모호박산이미드(70 g)를 서서히 가하였다. 반응액을 30분 교반한 후 에테르(21)를 가하여 물로 2회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(33.7 g)을 담황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 3.08(4H, t, J=4.8Hz), 3.89(4H, t, J=4.8Hz), 3.99(3H, s), 4.40(2H, s), 7,51(1H, s), 7.68(1H, s)
(실시예 7: 최종 공정)
5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(20 g), 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논(34.2 g)을 디메틸포름아미드(300 ㎖)에 용해하여 실온에서 48시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물에 아세트산에틸(500 ㎖)을 가하여 결정화하였다. 얻어진 결정을 여과한 후, 아세트산에틸로 세정하여 목적 화합물(40 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.95∼3.12(4H, m), 3.75∼3.84(4H, m), 3.94(3H, s), 4.12(2H, q), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.49(1H, s), 7.59(1H, s)
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 7 - 별법
(공정 1) 2-클로로-1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논
1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논(9.5 g)을 테트라히드로푸란(60 ㎖)에 용해하여 빙냉하에 트리에틸아민(13 ㎖), 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(9.8 ㎖)를 적가하였다. 반응액을 빙냉하에서 30분 교반한 후, N-클로로호박산이미드 5.3 g을 서서히 가하였다. 반응액을 30분 교반한 후 에테르(21)를 가하여 물로 2회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(4.87 g)을 담황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 3.06∼3.14(4H, m), 3.86∼3.94(4H, m), 3.99(3H, s), 4.66(2H, s), 7.26(1H, s), 7.49(1H, s), 7.64(1H, s)
(실시예 7, 별법: 최종 공정)
1-(3-제3부틸4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(3.2 g), 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-4-메톡시-5-모르폴리노페닐]-1-에타논(4.8 g)을 디메틸포름아미드(15 ㎖)에 용해하여 실온에서 48시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물에 아세트산에틸을 50 ㎖ 가하여 결정화하였다. 얻어진 결정을 여과한 후, 아세트산에틸로 세정하여 목적 화합물(2.56 g)을 백색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.95∼3.04(4H, m), 3.77∼3.85(4H, m), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.77(2H, s), 5.46(2H, s), 7.32(1H, s), 7.49(1H, s), 7.59(1H, s)
실시예 8
1-[3-제3부틸5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 4-브로모-2-(제3부틸)페놀
2-(제3부틸)페놀(489 g)의 아세토니트릴(4000 ㎖) 용액에 빙냉하 N-브로모호박산이미드(580 g)를 서서히 가한다. 20℃ 이하에서 4시간 교반한 후, 반응액에 에테르(3000 ㎖)를 가하여 물로 2회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물(746 g)을 조생성물로 하여 담황색 유상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.20(9H, s), 6.55(1H, d, J=8.4Hz), 7.15(1H, dd, J=8.4Hz, 2.0Hz), 7.34(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 2) 4-브로모-2-(제3부틸)-6-니트로페놀
4-브로모-2-(제3부틸)페놀(485 g)의 헥산(3000 ㎖) 용액에 빙냉하에 진한 질산(112 ㎖)을 서서히 적가하였다. 20℃ 이하에서 2시간 교반한 후, 반응액에 에테르(2000 ㎖)를 가하여 물로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물에 헥산을 가하여 석출하는 결정을 여과하여 표제 화합물(418 g)을 황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 7.64(1H, d, J=2.4Hz), 8.14(1H, d, J=2.4Hz), 11.47(1H, s)
(공정 3) 4-브로모-2-(제3부틸)-6-니트로페닐메틸에테르
4-브로모-2-(제3부틸)-6-니트로페놀(600 g)의 디메틸포름아미드(6000 ㎖) 용액에 탄산칼륨(453 g), 요오드화메틸(164 ㎖)을 가하여 50℃t에서 4시간 교반하였다. 반응액에 에테르(6000 ㎖)를 가하여 물로 3회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거함으로써 표제 화합물(569 g)을 조생성물로 하여 황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 3.80(3H, s), 7.61(1H, d, J=2.4Hz), 7.76(1H, d, J=2.4Hz)
(공정 4) 5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐린
4-브로모-2-(제3부틸)-6-니트로페닐메틸에테르(20.6 g)의 메탄올-물(140 ㎖-140 ㎖) 용액에 염화암모늄 38 g을 가하여 가열 환류하에 철(20 g)을 서서히 가하였다. 2시간 가열 환류한 후, 반응액을 셀라이트 여과하였다. 여과액을 감압 증류 제거한 후, 잔류물에 산에치를 가하여 포화식염수로 3회 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하여 조생성물로 하여 표제 화합물(16.65 g)을 갈색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 3.68(2H, bs), 3.76(3H, s), 6.78(1H, d, J=2.0Hz), 6.81(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 5) 1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]-4-피페리디논
5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐린(22 g, 85 mmol)의 염화메틸렌(170 ㎖) 용액에, 실온에서 37% 포름알데히드 수용액(7.6 ㎖, 94 mmol) 및 무수 황산마그네슘(43 g)을 순차 가하여 같은 온도에서 4시간 교반하였하. 셀라이트를 이용하여 여과하고, 염화메틸렌(100 ㎖)으로 세정하였다. 얻어진 여과액을 -70도로 냉각하고, 2-(트리메틸실릴옥시)-1,3-부타디엔(16.2 ㎖, 92.3 mmol)을 가하였다. 더욱이, 1.0 MEt2AlCl-Hex. 용액(94 ㎖, 94 mmol)을 천천히 적가하고, 서서히 실온까지 승온시키면서 12시간 교반하였다. 반응 종료후, 빙냉하 Et20으로 희석하고, 물(16 ㎖)을 천천히 적가하여 실온에서 2시간 더 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 테트라히드로푸란(170 ㎖)을 가하여 추가로 빙냉하 1N 염산수용액으로 PH를 1로 하여 1시간 교반하였다. 물로 희석한 후, NaHCO3 분말을 가하여 용액을 염기성으로 하고, 아세트산에틸로 추출하여 염수로 세정하였다. 무수 Na2CO3으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(9.0 g)을 갈색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 2.54-2.70(4H, m), 3.25-3.42(4H, m), 3.97(3H, s), 6.99(1H, d, J=2.4Hz), 7.14(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 6) 1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]-4-피페리디놀
1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]-4-피페리디논(2.0 g, 5.9 mmol)의 메탄올(12 ㎖)-염화메틸렌(12 ㎖) 혼합 용액에, 빙냉하 NaBH4(0.23 g, 6.1 mmol)를 가하였다. 반응 종료후, 물로 희석하여 아세트산에틸로 추출하였다. 브라인으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.3 g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.34(9H, s), 1.66-1.82(2H, m), 1.96-2.13(2H, m), 2.62-2.79(2H, m), 3.25-3.43(2H, m), 3.74-3.87(1H, m), 3.89(3H, s), 6.97(1H, s), 7.07(1H, s).
(공정 7) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-(4-히드록시피페리디노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
질소 기류하에 1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]-4-피페리디놀(1.3 g, 3.8 mmol), 트리부틸(1-에톡시비닐)tin(1.5 g, 4.2 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(440 ㎎, 0.38 mmol) 및 CsF(1.27 g, 8.4 mmol)의 1,4-디옥산(8 ㎖) 용액을 100℃에서 2.5시간 교반하였다. 반응 종료후, 실온까지 냉각하여, Et2O으로 희석하고, 셀라이트를 이용하여 불용물을 여과하였다. 용매를 감압 증류 제거하여, 얻어진 조생성물을 테트라히드로푸란(8 ㎖)-H20(0.8 ㎖)에 용해하고, 빙냉하에 N-브로모호박산이미드(0.75 g, 4.2 mmol)를 가하여 같은 온도에서 15분 교반하였다. 포화 NaHCO3 수용액 및 아세트산에틸로 희석한 후, 유기층을 분리하여, 브라인으로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(748 ㎎, 51%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 1.68-1.85(2H, m), 1.98-2.12(2H, m), 2.68-2.84(2H, m), 3.29-3.47(2H, m), 3.77-3.90(1H, m), 3.99(3H, s), 4.40(2H, s), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 7.66(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 8: 최종 공정)
5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(38 ㎎, 0.16 mmol) 및 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-(4-히드록시피페리디노)-4-메톡시페닐]-1-에타논(68 ㎎, 0.18 mmol)의 디메틸포름아미드(2 ㎖) 용액을 실온에서 62시간 교반하였다. 반응 종료후, 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:염화메틸렌-메탄올)로 정제하여 목적 화합물(57 ㎎)을 갈색 비정질 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.68(2H, m), 1.84-1.96(2H, m), 2.65-2.78(2H, m), 3.17-3.42(2H, m), 3.58-3.67(1H, m), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.73(1H, d, J=3.2Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 8.95-9.11(1H, m), 9.18-9.36(1H, brs).
실시예 9
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 4-브로모페닐아세테이트
무수 염화알루미늄(21 g)을 염화메틸렌(300 ㎖)에 현탁하여 얼음예하, 교반하면서 염화아세틸(12.3 g)을 가하였다. 혼합물을 빙냉하에서 10분간 교반한 후, 4-브로모페놀(24.5 g)을 가하였다. 반응액을 실온에서 1시간 교반한 후, 얼음물을 가하여, 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물23.9 g을 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.28(3H, s), 6.98(2H, d, J=10Hz), 7.49(2H, d, J=10Hz)
(공정 2) 1-(5-브로모-2-히드록시페닐)-1-에타논
4-브로모페닐아세테이트(23.9 g)와 무수 염화알루미늄(30 g)의 혼합물을 120∼140℃에서 20분간 교반하였다. 반응 혼합물을 60∼80℃까지 냉각하여 얼음물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정하여 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물을 유상물로서 21 g 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.61(3H, s), 6.89(1H, d, J=8Hz), 7.55(1H, dd, J=8,2Hz), 7.83(1H, d, J=2Hz), 12.32(1H, s)
(공정 3) 1-(5-브로모-2-히드록시-3-니트로페닐)-1-에타논
진한 질산 12 ㎖ 진한 황산 12 ㎖의 혼합물을 교반하에 진한 황산 80 ㎖중의 1-(5-브로모-2-히드록시-3-니트로페닐)-1-에타논에 -5∼0℃에서 1시간 걸려 가하였다. 혼합물에 얼음물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 17.4 g을 황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.75(3H, s), 8.13(1H, d, J=2Hz), 8.32(1H, d, J=2Hz), 12.90(1H, s)
(공정 4) 1-(5-브로모-2-메톡시-3-니트로페닐)-1-에타논
1-(5-브로모-2-히드록시-3-니트로페닐)-1-에타논(17.4 g), 디메틸황산(12.7 g), 탄산칼륨(13.8 g) 및 아세톤 200 ㎖의 혼합물을 15시간 가열 환류한 후, 혼합물에 물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 16.2 g을 황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.65(3H, s), 3.95(3H, s), 7.91(1H, d, J=2Hz), 8.05(1H, d, J=2Hz)
(공정 5) 1-(3-아미노-5-브로모-2-메톡시페닐)-1-에타논
1-(5-브로모-2-메톡시-3-니트로페닐)-1-에타논(16.2 g), 진한 염산 20 ㎖, 메탄올 60 ㎖의 혼합물중에 철(15 g)을 실온에서 가하였다. 혼합물을 60℃에서 1시간 교반한 후, 포화탄산수소나트륨 수용액에 의해 중화하고, 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 12.8 g을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.60(3H, s), 3.78(3H, s), 4.00(2H, br. s), 6.99(1H, d, J=2Hz), 7.07(1H, d, J=2Hz)
(공정 6) 1-[5-브로모-3-(디메틸아미노)-2-메톡시페닐]-1-에타논
1-(3-아미노-5-브로모-2-메톡시페닐)-1-에타논(12.8 g), 요오드메탄(60 ㎖), 탄산칼륨(14.4 g), N,N-디메틸포름아미드 200 ㎖의 혼합물을 60∼70℃에서 2시간 교반하였다. 혼합물에 물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하고, 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 9.6 g을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 2.60(3H, s), 2.82(6H, s), 3.80(3H, s), 7.08(1H, d, J=2Hz), 7.25(1H, d, J=2Hz)
(공정 7) 2-[5-브로모-3-(디메틸아미노)-2-메톡시페닐]-2-프로판올
1-[5-브로모-3-(디메틸아미노)-2-메톡시페닐]-1-에타논(4 g)의 디에틸에테르 용액중에 교반하에 -70℃에서 브롬화메틸마그네슘의 에테르 용액을 가하였다. 같은 온도에서 30분간 교반한 후, 포화염화암모늄 수용액을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하고, 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 3.4 g을 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 1.56(3H, s), 1.58(3H, s), 2.76(6H, s), 3.91(3H, s), 6.95(1H, d, J=2Hz), 7.04(1H, d, J=2Hz)
(공정 8) N-[5-브로모-3-(1-플루오로-1-메틸에틸)-2-메톡시페닐]-N,N-디메틸아민
2-[5-브로모-3-(디메틸아미노)-2-메톡시페닐]-2-프로판올(1 g)의 염화메틸렌 용액중에 빙냉 교반하에 디에틸아미노설파트리플루오라이드(620 ㎎)를 가하였다. 빙냉하에 30분간 교반한 후, 물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하고, 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 680 ㎎을 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.76(6H, s), 3.78(3H, s), 6.96(1H, d, J=2Hz), 7.24(1H, d, J=2Hz)
(공정 9) 2-브로모-1-[3-(디메틸아미노)-5-(1-플루오로-1-메틸에틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논
실시예 8의 공정 7과 동일한 방법으로 합성하여, 표제 화합물을 담황색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 1.70(3H, s), 1.79(3H, s), 2.81(6H, s), 3.79(3H, s), 4.48(2H, s), 7.56(1H, d, J=2Hz), 7.74(1H, d, J=2Hz)
(실시예 9: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여, 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6---) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.40(3H, t, J=7Hz), 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.77(6H, s), 3.83(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, brs), 7.50(1H, brs), 7,65(1H, br. s) MS:m/e(ESI)490.4(MH+)
실시예 10
{3-제3부틸5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염
(공정 1) [5-아세틸-3(제3부틸)-2-메톡시아닐리노]메틸시아니드
1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논(2.0 g, 9.0 mmol)의 디메틸포름아미드(50 ㎖) 용액에 브로모아세토니트릴(6 ㎖), 탄산칼륨 1.4 g을 가하여 70℃에서 3시간 교반하였다. 반응액을 실온으로 복귀시키고 산에치를 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(3.2 g)을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 2.59(3H, s), 3.77(3H, s), 4.20(2H, d, J=4.0Hz), 4.37-4.48(1H, m), 7.25(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 2) [5-(2-브로모아세틸)-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐리노]메틸시아니드
[5-아세틸-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐리노]메틸시아니드(3.2 g, 12.3 mmol)의 테트라히드로푸란 용액에 트리에틸아민(3.7 g, 36.9 mmol)제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(6.5 g, 24.6 mmol)를 가하여 빙냉하에 30분 교반한 후, N-브로모호박산이미드(2.6 g, 14.8 mmol)를 가하여 빙냉하에 2시간 교반하였다.
반응액에 산에치를 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정하고 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(2.9 g)을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.41(9H, s), 3.79(3H, s), 4.19(2H, d, J=4.0Hz), 4.43(2H, s), 4.37-4.48(1H, m), 7.27(1H, d, J=2.0Hz), 7.58(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 10: 최종 공정)
[5-(2-브로모아세틸)-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐리노]메틸시아니드(500 ㎎, 1.4 mmol), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(340 ㎎, 1.4 mmol)을 디메틸포름아미드(20 ㎖)에 용해하여 실온에서 14시간 교반한 후, 유기층을 감압 증류 제거하여 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하였다. 얻어진 조생성물을 아세트산에틸로부터 재결정하여 목적 화합물(320 ㎎)을 담황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(12H, m), 3.72(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.36(2H, m), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 6.15(1H, m), 7.32(1H, br. s), 7.34(1H, br. s), 7.39(1H, br. s)
MS:m/e(ESI)497.2(MH+)
실시예 11
(4-{3-제3부틸5-[2-5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세토니트릴;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진
5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시아닐린(311 g)과 비스(2-클로로에틸)아민하이드로젠클로리드(251 g)를 1,2-디클로로벤젠 4 ℓ에 서스펜션으로 하고, 외부 온도 200℃에서 22시간 격하게 교반하였다. 실온으로 복귀한 후, 탄산칼륨(620 g)과 물을 가하여 염화메틸렌(6 ℓ)으로 추출하였다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 흑색 유상물(460 g)을 얻었다. NH-실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(161 g)을 흑자색 개체로서 얻었다(41%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.34(9H, s), 1.74(1H, brs), 2.99-3.09(8H, m), 3.90(3H, s), 6.95(1H, d, J=2.4Hz), 7.08(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 2) 2-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세토니트릴
1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진(550 ㎎), 탄산칼륨(302 ㎎), 디메틸포름아미드(7 ㎖), 브로모아세토니트릴(0.12 ㎖)을 섞어, 실온에서 4시간 교반하였다. 아세트산에틸로 반응액을 묽게 하여, 불용물을 여과한 후, 농축한 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(480 ㎎)을 무색 결정으로서 얻었다(78%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 2.89(4H, brs), 3.18(4H, brs), 3.69(2H, s), 3.88(3H, s), 6.95(1H, d, J=2.4Hz), 7.12(1H, d, J=2.4Hz).
(실시예 11: 최종 공정)
2-{4-[5-(2-브로모아세틸)-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세토니트릴(361 ㎎), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(201 ㎎)을 디메틸포름아미드(13 ㎖)에 용해하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 디메틸포름아미드를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 담갈색 유상물로 한 후, 이것을 아세토니트릴-에테르로부터 결정화하여 무색 결정(372 ㎎)을 얻었다(68%).
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.71(4H, brs), 3.06(4H, brs), 3.83(2H, s), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.59(1H, d, J=2.0Hz), 9.05(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 12
1-[3-제3부틸5-((3 R, 4 R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
(공정 1) (2R,3R)-2,3-디히드록시-4-{[(4-메틸페닐)설포닐]옥시}부틸4-메틸-1-벤젠설포네이트
(4R,5S)-2,2-디메틸-5-[(4-메틸페닐)설포닐]옥시-1,3-디옥솔란-4-일4-메틸-1-벤젠설포네이트(5.07 g, 10.8 mmol)의 테트라히드로푸란(50 ㎖) -10% 과염소산수(50 ㎖) 혼합 용매를 50℃에서 7시간 교반하였다. 테트라히드로푸란을 감압 증류 제거하고, 아세트산에틸로 추출한 후, 브라인으로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 증류 제거하여 얻어진 조성적체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(5.14 g)을 얻었다. 본 생성물은 더 정제하지 않고서 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.45(6H, s), 3.87-3.93(2H, m), 4.06(4H, d, J=6.0Hz), 7.436(4H, d, J=8.0Hz), 7.78(4H, d, J=8.0Hz).
(공정 2) 1-{3-(제3부틸)-5-[(3R,4R)-3,4-디히드록시테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논
질소 기류하에 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논(2.0 g, 9.0 mmol), (2R,3R)-2,3-디히드록시-4-{[(4-메틸페닐)설포닐]옥시}부틸4-메틸-1-벤젠설포네이트(5.14 g), NaI(0.27 g, 1.8 mmol) 및 NaHCO3(1.9 g)의 EtOH(40 ㎖) 현탁액을 48시간 가열 환류하였다. EtOH를 감압 증류 제거한 후, 물로 희석하여 아세트산에틸로 추출하였다. 브라인으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.5% 메탄올을 함유하는 Hex.-아세트산에틸1:2에서 1:3의 용출부로부터 표제 화합물(1.32 g, 48%)을 황색 점성 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.41(9H, s), 2.56(3H, s), 3.04-3.22(2H, m), 3.59-3.78(5H, m), 4.23-4.37(2H, m), 7.35(1H, d, J=2.0Hz), 7.51(1H, d, J=2.0Hz).
(공정 3) 1-{3-(제3부틸)-5-[(3R,4R)-3-히드록시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논
1-{3-(제3부틸)-5-[(3R,4R)-3,4-디히드록시테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논(1.32 g, 4.29 mmol)의 염화메틸렌(10 ㎖) 용액에 빙냉하에서 디이소프로필에틸아민(2.3 ㎖, 13 mmol)을 가하고 추가로 MOMCl(0.49 ㎖, 6.5 mmol)을 적가하여 같은 온도에서 10분 추가로 실온에서 2.5시간 교반하였다. 반응 종료후, 물로 희석하여, 아세트산에틸로 추출하였다. 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(496 ㎎, 33%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 2.56(3H, s), 3.24-3.36(2H, m), 3.46(3H, s), 3.49-3.62(2H, m), 3.70(3H, s), 3.99-4.08(1H, m), 4.26-4.36(1H, m), 4.68-4.80(2H, m), 7.34(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz).
(공정 4) 1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[(3R,4R)-3-메톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]페닐}-1-에타논
1-{3-(제3부틸)-5-[(3R,4R)-3-히드록시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논(496 ㎎, 1.41 mmol)의 톨루엔(3 ㎖) -50% NaOH 수용액(3 ㎖)의 혼합 용매에 테트라노르말부틸암모늄브롬화물(227 ㎎, 0.704 mmol) 및 요오드화메틸(0.18 ㎖, 2.9 mmol)을 실온에서 순차 가하여 64시간 교반하였다. 물로 희석한 후, 아세트산에틸로 추출하여 포화식염수로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(397 ㎎, 77%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 2.56(3H, s), 3.17-3.26(2H, m), 3.40(3H, s), 3.42(3H, s), 3.48-3.60(2H, m), 3.71(3H, s), 3.90-3.98(1H, m), 4.22-4.28(1H, m), 4.67-4.77(2H, m), 7.34(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz).
(공정 5) 2-브로모-1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[(3R,4R)-3-메톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]페닐}-1-에타논
1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[(3R,4R)-3-메톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]페닐}-1-에타논(397 ㎎, 1.09 mmol)의 테트라히드로푸란(4 ㎖) 용액에, 빙냉하에 트리에틸아민(0.46 ㎖, 3.3 mmol) 및 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(0.37 ㎖, 1.6 mmol)를 순차 적가하여 같은 온도에서 20분 교반하였다. 계속해서 N-브로모호박산이미드(290 ㎎, 1.63 mmol)를 가하여 같은 온도에서 15분 교반하였다. 반응 종료후, 포화중조수 및 아세트산에틸로 희석하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(434 ㎎, 90%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.41(9H, s), 3.16-3.27(2H, m), 3.41(3H, s), 3.43(3H, s), 3.48-3.60(2H, m), 3.72(3H, s), 3.90-3.97(1H, m), 4.22-4.30(1H, m), 4.42(2H, s), 4.69-4.78(2H, m), 7.37(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz).
(실시예 12: 최종 공정)
5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(211 ㎎, 0.887 mmol) 및 2-브로모-1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[(3R,4R)-3-메톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]페닐}-1-에타논(434 ㎎, 0.977 mmol)의 디메틸포름아미드(4 ㎖) 용액을 실온에서 17시간 교반하였다. 반응 종료후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 표제 화합물의 MOM 보호체(543 ㎎)를 얻었다. 계속해서, 본 성적체를 트리플루오로아세트산(3 ㎖) -H2O(3방울)에 용해하여 실온에서 4.5시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 얻어진 성적체를 소량의 NAM 실리카겔을 이용하여 여과하였다. 염화메틸렌-메탄올(20:1에서 10:1) 용출부를 감압 증류 제거하고, 추가로 디에틸에테르중에서 분쇄하였다. 얻어진 결정을 건조시켜 목적 화합물(340 ㎎, 57%)을 갈색 비정질로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1H, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.25(1H, brs), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 13
1-[3-(4-아세틸-피페라진-1-일)-5-제3부틸4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-1-에타논
[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진(370 ㎎), 트리에틸아민(0.32 m)의 염화메틸렌(8 ㎖) 용액에 아세틸클로리드(0.10 ㎖)를 섞어 실온에서 3시간 교반하였다. 아세트산에틸로 반응액을 희석하고 불용물을 여과한 후, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(338 ㎎)을 무색 결정으로서 얻었다(81%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 2.14(3H, s), 2.96-3.06(4H, m), 3.62(2H, t, J=5.0Hz), 3.78(2H, brs), 3.91(3H, s), 6.93(1H, d, J=2.4Hz), 7.13(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 2) 1-[3-(4-아세틸피페라지노)-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-2-브로모-1-에타논
{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-1-에타논(338 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(159 ㎎), 트리부틸(1-에톡시비닐)스타난(324 ㎎), 플루오르화세슘(306 ㎎)을 탈기한 디옥산(9 ㎖)에 가하여 질소 기류하에 95℃에서 3시간 교반하였다. 실온으로 복귀한 후, 아세트산에틸로 묽게 하여 셀라이트 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 테트라히드로푸란 7 ㎖, H2O 0.7 ㎖에 용해하여 0℃로 냉각시킨 후, N-브로모호박산이미드 179 mg를 가하였다. 5분 후에 Na2SO3aq를 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화식염수로 세정한 후 감압 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(313 ㎎)을 담갈색 유상물로서 얻었다(NMR에 의하면 분리 곤란한 bypro를 함유하고 있었다). 이대로 다음 반응에 이용하였다.
(실시예 13: 최종 공정)
불순물을 함유하는 1-[3-(4-아세틸피페라지노)-5-(제3부틸)-4-메톡시페닐]-2-브로모-1-에타논(209 ㎎; 전 반응의 313 ㎎의 일부), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(73 ㎎)을 디메틸포름아미드(5 ㎖)에 용해하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 디메틸포름아미드를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 담갈색 개체로 한 후, 아세토니트릴-에테르로부터 재결정화하여 무색 결정(83 ㎎)을 얻었다(1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-1-에타논보다 21%).
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.04(3H, s), 2.93(2H, brs), 2.99(2H, brs), 3.65(4H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, sz), 7.61(1H, s), 9.05(1Hbrs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)569.4(MH+)
실시예 14
1-{3-제3부틸1-5-[4-(2-히드록시-아세틸)-피페라진-1-일]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-히드록시-1-에타논
1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진(360 ㎎), 트리에틸아민(0.31 ㎖)의 CH2Cl2 5 ㎖ 용액에 빙냉하에서 아세톡시아세틸클로리드(0.14 ㎖)를 가하여 실온으로 복귀하여 1시간 교반하였다. 식염수로 반응 정지후, 아세트산에틸로 추출하고, 적색 유상의 조생성물 2-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-옥소에틸아세테이트를 얻었다. 이 조생성물을 메탄올 2.5 ㎖에 용해하여 탄산칼륨(167 ㎎)을 가하였다. 15분 후, 식염수를 가하여 아세트산에틸로 추출하고 감압 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 285 mg을 엷은 주황색 결정으로서 얻었다(67%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 3.05(4H, t, J=4.4Hz), 3.44(2H, t, J=5.2Hz), 3.84(2H, brs), 3.90(3H, s), 4.21(2H, s), 6.93(1H, d, J=2.4Hz), 7.14(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 2) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-(4-글리코로일피페라지노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-히드록시-1-에타논(285 ㎎), 테트라키스트리페닐포스피핀팔라듐(128 ㎎), 트리부틸(1-에톡시비닐)스타난(267 ㎎), 플루오르화세슘(247 ㎎)을 탈기한 디옥산 8 ㎖에 가하여 N2하에 90℃에서 3.5시간 교반하였다. 실온으로 복귀한 후, 아세트산에틸로 묽게 하여 셀라이트 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 THF 6 ㎖, H2O 0.6 ㎖에 용해하여 0℃로 냉각시킨 후, N-브로모호박산이미드(151 ㎎)를 가하였다. 5분 후에 Na2SO3aq를 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화식염수로 세정한 후 감압 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 186 ㎎을 무색 결정으로서 얻었다(59%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 3.10(4H, brs), 3.48(2H, t, J=4.8Hz), 3.88(2H, brs), 4.00(3H, s), 4.23(2H, s), 4.39(2H, s), 7.50(1H, d, J=2.2Hz), 7.72(1H, d, J=2.2Hz).
(실시예 14: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.98(4H, brs), 3.57(2H, brs), 3.70(2H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.05(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 15
(4-{3-제3부틸5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일1)-아세트산에틸에스테르;2염산염
(공정 1) 에틸2-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세테이트
1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진(750 ㎎), 탄산칼륨(411 ㎎), 에틸브로모아세테이트(0.27 ㎖)를 디메틸포름아미드(4 ㎖)중, 실온에서 1일 교반하였다. 아세트산에틸로 반응액을 묽게 하여 불용물을 여과한 후 농축한 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(715 ㎎)을 담적색 유상물로서 얻었다(75%).
(공정 2) 에틸2-{4-[5-(2-브로모아세틸)-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세테이트
에틸2-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세테이트(715 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(300 ㎎), 트리부틸(1-에톡시비닐)스타난(625 ㎎), 플루오르화세슘(578 ㎎)을 탈기한 디옥산(12 ㎖)에 가하여 질소 기류하 90℃에서 3.5시간 교반하였다. 실온으로 복귀한 후, 아세트산에틸로 묽게 하여 셀라이트 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 테트라히드로푸란(8 ㎖), H2O(0.8 ㎖)에 용해하여 O℃로 냉각시킨 후, N-브로모호박산이미드(339 ㎎)를 가하였다. 5분 후에 Na2SO3를 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화식염수로 세정한 후 감압 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(512 ㎎)을 담갈색 유상물로서 얻었다(65%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.30(3H, t, J=7.2Hz), 1.39(9H, s), 2.82(4H, brs), 3.16(4H, brs), 3.32(2H, s), 3.97(3H, s), 4.22(2H, q, J=7.2Hz), 4.40(2H, s), 7.53(1H, d, J=2.4Hz), 7.68(1H, d, J=2.4Hz).
(실시예 15: 최종 공정)
(방법 1) 에틸2-{4-[5-(2-브로모아세틸)-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}아세테이트(480 ㎎), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(251 ㎎)을 디메틸포름아미드(10 ㎖)에 용해하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 디메틸포름아미드를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 담갈색 개체(530 ㎎)로 한 후, 이것을 아세트산에틸-에테르-n-헥산으로 분쇄하여 무색의 개체(513 ㎎)를 얻었다. 또한, 에탄올소량으로 용해한 후, 4 규정 염산-아세트산에틸(6 ㎖)을 가하여 5분 후에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 에탄올-에테르로부터 결정화하여 목적 화합물(511 ㎎)을 거의 무색의 결정으로서 얻었다(71%).
(방법 2) 제3부틸2-(4-{3-(제3부틸)-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-2,3-디하이드로-1H-2-이소인돌릴)아세틸]-2-메톡시페닐}피페라지노)아세테이트, 하이드로젠브롬화물염(49 ㎎)에 에탄올(2.5 ㎖)과 4 규정 염산-디옥산(2.5 ㎖)을 가하여 실온에서 3일 교반하였다. 반응액을 감압 증류 제거한 후, 에탄올을 가하여 재차 농축하였다. 잔류물을 에테르로 분쇄하여 여과한 후 건조하여 목적물의 무색 고체(40 ㎎)를 얻었다(86%).
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.25(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.02-3.70(10H, m), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.18-4.25(4H, m), 4.28(1H, brs), 4.80(2H, s), 5.54(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.64(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.37(1H, brs).
MS:m/e(ESI)613.4(MH+)
실시예 16
1-{3-제3부틸4-메톡시-5-[4-(2메톡시-아세틸)-피페라진-1-일]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일1)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-메톡시-1-에타논
1-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라진(850 ㎎), 트리에틸아민(0.73 ㎖)의 염화메틸렌(12 ㎖) 용액에, 빙냉하 메톡시아세틸클로리드(0.28 ㎖)를 가하여 실온으로 복귀하여 1시간 교반하였다. 아세트산에틸로 반응액을 묽게 하여 불용물을 여과한 후, 농축한 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(730 ㎎)을 담적색 결정으로서 얻었다(70%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 3.03(4H, brs), 3.45(3H, s), 3.67(2H, brs), 3.79(2H, brs), 3.91(3H, s), 4.15(2H, s), 6.93(1H, d, J=2.4Hz), 7.13(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 2) 2-브로모-1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[4-(2-메톡시아세틸)피페라지노]페닐}-1-에타논
1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-메톡시-1-에타논(730 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(317 ㎎), 트리부틸(1-에톡시비닐)스타난(660 ㎎), 플루오르화세슘(611 ㎎)을 탈기한 디옥산(16 ㎖)에 가하여 질소 기류하 90℃에서 4시간 교반하였다. 실온으로 복귀한 후, 아세트산에틸로 묽게 하여 셀라이트 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 테트라히드로푸란(12 ㎖), H2O(1 ㎖)에 용해하여 0℃로 냉각시킨 후, N-브로모호박산이미드(390 ㎎)를 가하였다. 5분 후에 Na2SO3aq를 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화식염수로 세정한 후, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(597 ㎎)을 담록색 유상물로서 얻었다(NMR에 의하면 분리 곤란한 부산물을 함유하고 있었다). 이대로 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 3.08(4H, brs), 3.45(3H, s), 3.70(2H, brs), 3.82(2H, brs), 4.00(3H, s), 4.16(2H, s), 4.40(2H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.71(1H, d, J=2.0Hz).
(실시예 16: 최종 공정)
2-브로모-1-{3-(제3부틸)-4-메톡시-5-[4-(2-메톡시아세틸)피페라지노]페닐}-1-에타논(597 ㎎(불순물 함유함)), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(224 ㎎)을 디메틸포름아미드(12 ㎖)에 용해하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액을 감압 농축한 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 표제 화합물을 담갈색 개체로서 얻었다. 이것을 아세토니트릴-아세트산에틸-에테르로부터 재결정화하여 목적물의 담갈색 결정(430 ㎎)을 얻었다(1-{4-[5-브로모-3-(제3부틸)-2-메톡시페닐]피페라지노}-2-메톡시-1-에타논으로부터 35%)
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.98(4H, brs), 3.29(3H, s), 3.61(2H, brs), 3.67(2H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.03(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)599.4(MH+)
실시예 17
1-[3-제3부틸5-((3S,4S)-3-에톡시-4-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
(공정 1) 1-{3-(제3부틸)-5-[(3S,4S)-3-에톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논
1-{3-(제3부틸)-5-[(3S,4S)-3-히드록시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논(830 ㎎, 2.36 mmol)의 톨루엔(5 ㎖) -50% NaOH 수용액(5 ㎖)의 혼합 용매에, 테트라노르말부틸암모늄브롬화물(380 ㎎, 1.18 mmol) 및 요오드화에틸(0.4 ㎖, 5.0 mmol)을 실온에서 순차 가하여 19시간 교반하였다. 더욱이 요오드화에틸(0.2 ㎖)을 가하여 9시간 교반한 후, 요오드화에틸(0.2 ㎖)을 가하여 60시간 교반하였다. 물로 희석한 후, 아세트산에틸로 추출하여 포화식염수로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에 용매를 증류 제거하고 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(650 ㎎, 73%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.22(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 2.56(3H, s), 3.15-3.28(2H, m), 3.40(3H, s), 3.48-3.65(4H, m), 3.72(3H, s), 3.99-4.08(1H, m), 4.21-4.31(1H, m), 4.68-4.80(2H, m), 7.34(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz).
(공정 2) 2-브로모-1-{3-(제3부틸)-5-[(3S,4S)-3-에톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논
1-{3-(제3부틸)-5-[(3S,4S)-3-에톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논(650 ㎎, 1.71 mmol)의 테트라히드로푸란(7 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 트리에틸아민(0.52 ㎖, 3.7 mmol) 및 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(0.51 ㎖, 2.2 mmol)를 순차 적가하여 같은 온도에서 25분 교반하였다. 계속해서 N-브로모호박산이미드(427 ㎎, 2.40 mmol)를 가하여 같은 온도에서 25분 교반하였다. 반응 종료후, 포화중조수 및 아세트산에틸로 희석하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 포화식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(795 ㎎, 100%)을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.22(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 3.12-3.30(2H, m), 3.40(3H, s), 3.48-3.65(4H, m), 3.73(3H, s), 3.99-4.08(1H, m), 4.18-4.32(1H, m), 4.42(2H, s), 4.63-4.81(2H, m), 7.37(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz).
(실시예 17: 최종 공정)
5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(95 ㎎, 0.40 mmol) 및 2-브로모-1-{3-(제3부틸)-5-[(3S,4S)-3-에톡시-4-(메톡시메톡시)테트라히드로-1H-1-피롤릴]-4-메톡시페닐}-1-에타논(200 ㎎, 0.436 mmol)의 디메틸포름아미드(3 ㎖) 용액을 실온에서 68시간 교반하였다. 반응 종료후, 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올)로 정제하여 표제 화합물의 MOM 보호체(235 ㎎)를 얻었다. 계속해서, 본 성적체를 트리플루오로아세트산(1 ㎖)-H2O(1방울)에 용해하여 실온에서 1.5시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 얻어진 성적체를 아세트산에틸(2 ㎖)에 용해하여, 교반한 Et20(20 ㎖)에 천천히 적가하였다. 얻어진 결정을 여과, 건조시켜 목적 화합물(80 ㎎, 29%)을 갈색 비정질 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.10(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.90-3.12(2H, m), 3.28-3.58(4H, m), 3.63(3H, s), 3.80-3.89(1H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.12-4.31(3H, m), 4.79(2H, s), 5.38-5.57(2H, m), 7.30(1H, s), 7.34(1H, s), 7.41(1H, s), 8.98-9.10(1H, m), 9.20-9.35(1H, m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 18
1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
(공정 1) (6-메틸-3-피리딜)메탄올
LAH(12.6 g, 0.33 mol)의 무수 테트라히드로푸란(500 ㎖) 현탁액에 빙냉하에서 메틸6-메틸니코티네이트(50 g, 0.33 mol)의 무수 테트라히드로푸란(100 ㎖) 용액을 30분 걸려 천천히 적가하고, 추가로 같은 온도에서 1시간 20분 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 빙냉하 H2O(25 ㎖)를 30분 걸려 천천히 적가하고, 추가로 실온에서 30분 교반하였다. 황산마그네슘을 가하여 건조시킨 후, 침전물을 셀라이트를 이용하여 여과하고, 아세트산에틸로 3번 세정하였다. 용매를 감압하에 증류 제거하고 표제 화합물(33.6 g, 82%)을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.55(3H, s), 4.69(2H, brs), 7.16(1H, d, J=8.4Hz), 7.61(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 8.46(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 2) 5-(클로로메틸)-2-메틸피리딘
(6-메틸-3-피리딜)메탄올(28.4 g, 0.23 mol)의 염화메틸렌(230 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 트리에틸아민(96 ㎖, 0.69 mol)을 가한다. 계속해서 같은 온도에서 메실클로리드(26.8 ㎖, 0.35 mol)를 20분 걸려 천천히 적가하여 서서히 실온까지 상승시키면서 10시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 아세트산에틸로 희석하여 포화 NaHCO3 수용액에 부었다. 수층을 분리한 후 추가로 아세트산에틸로 추출하고, 모은 유기층을 포화 NaCl 수용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물(12.2 g)을 얻었다. 본 화합물은 더 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.56(3H, s), 4.56(2H, s), 7.16(1H, d, J=8.0Hz), 7.62(1H, dd, J=8.0 및 2.4Hz), 8.49(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 3) (6-메틸-3-피리딜)메틸아지드
5-(클로로메틸)-2-메틸피리딘(12.2 g, 86.2 mmol)의 디메틸포름아미드(120 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 NaN3(11.2 g, 172 mmol)을 가하여 같은 온도에서 1시간 교반한 후 실온에서 2시간 더 교반하였다. 반응액을 반포화중조수 용액에 부어 아세트산에틸로 추출한 후 물 및 포화 NaCl 수용액으로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(8.9 g, 2행정 26%)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.57(3H, s), 4.34(2H, s), 7.19(1H, d, J=8.0Hz), 7.55(1H, dd, J=8.0 및 2.4Hz), 8.45(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 4) 3-(아지드메틸)-6-메틸-2-피리딘카르보니트릴
(6-메틸-3-피리딜)메틸아지드(8.9 g, 6.0 mmol) 및 무수 말레산(6.5 g, 6.6 mmol)의 염화메틸렌(90 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 30% 과산화수소수 용액(7.5 ㎖, 6.6 mmol)을 5분에 걸쳐 적가하여 실온에서 16시간 교반하였다. 더욱이 빙냉하 무수 말레산(3.25 g) 및 30% 과산화수소수 용액(3.75 ㎖)을 상기와 같이 가하여 실온에서 4시간 교반하였다. 반응액에 포화중조수 용액(100 ㎖)을 가한 후, 추가로 NaHCO3을 가하여 염기성으로 하고, 염화메틸렌으로 추출하였다. 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 증류 제거하고 조5-(아지드메틸)-2-메틸-1-피리디늄올레이트(7.45 g)를 얻었다. 본 화합물은 추가로 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
5-(아지드메틸)-2-메틸-1-피리디늄올레이트(7.08 g, 43.2 mmol)의 염화메틸렌(80 ㎖) 용액에 실온에서 트리메틸실릴시아니드(6.4 ㎖, 48 mmol) 및 디메틸카르바밀클로리드(4.2 ㎖, 46 mmol)를 순차 가하여 같은 온도에서 23시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 포화중조수 용액(80 ㎖)을 가하여 10분 교반하였다. 반응액을 아세트산에틸로 희석한 후, 수층을 분리하여 아세트산에틸로 추출하였다. 모은 유기층을 물 및 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(5.79 g, 2 행정 56%)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
2.62(3H, s), 4.63(2H, s), 7.41(1H, d, J=8.0Hz), 7.76(1H, d, J=8.0Hz).
(공정 5) 2-메틸-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민
3-(아지드메틸)-6-메틸-2-피리딘카르보니트릴(5.79 g, 33.4 mmol)의 테트라히드로푸란(120 ㎖)-H2O(6 ㎖) 혼합 용액에, 빙냉하에서 트리페닐포스핀(11 g, 42 mmol)을 가하여 실온에서 22시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 아세트산에틸-메탄올-29% 암모니아수(40:10:1) 용출부를 용매 증류 제거하고, 에테르-n-헥산으로 세정하여 갈색 고체의 표제 화합물(1.65 g, 34%)을 얻었다. 더욱이, 세정 모액을 용매 증류 제거하고 표제 화합물(0.49 g)을 얻었다. 양 화합물의 NMR 데이터는 완전히 일치하였다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
2.55(3H, s), 4.39(2H, s), 6.27(brs). 7.23(1H, d, J=8.0Hz), 7.84(1H, d, J=8.0Hz).
(실시예 18: 최종 공정)
2-메틸-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민(1.5 g, 10 mmol)의 테트라히드로푸란(30 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 60% 수소화나트륨(0.45 g, 11 mmol)을 천천히 가하여 30분 교반하였다. 더욱이, 2-브로모-1-[3,5-디(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(4.0 g, 12 mmol)을 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 용매를 증류 제거한 후 메탄올(20 ㎖)에 용해하여, 빙냉하 4 규정 염산-아세트산에틸(20 ㎖)을 적가하였다. 같은 온도에서 30분 교반한 후, 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 염화메틸렌-메탄올(5:1)-3% 아세트산 용출부를 감압하에 용매 증류 제거하여 조성적체를 얻었다. 본 성적체를 EtOH에 용해한 후 4 규정 염산-아세트산에틸(20 ㎖)로 처리하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후 에탄올-아세트산에틸로부토 재결정하고, 얻어진 결정을 아세트산에틸 및 에테르로 순차 세정한 후 건조하여 목적 화합물(2.45 g, 56%)을 무색 비정질로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.41(18H, s), 2.67(3H, s), 4.84(2H, s), 5.63(2H, s), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.78(2H, s), 8.08(1H, brs), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.63(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)394.1(MH+)
실시예 19
1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
(공정 1) (5-에톡시-4,6-디메틸-3-피리딜)메탄올
60% NaH(0.42 g, 10.5 mmol)의 디메틸포름아미드(10 ㎖) 현탁액에 빙냉하에서 4-데옥시피리독신히드로클로리드(0.99 g, 5.2 mmol)의 디메틸포름아미드(10 ㎖) 현탁액을 적가하여 실온에서 1일 교반하였다. 계속해서 실온에서 요오드화에틸(0.44 ㎖, 5.5 mmol)을 적가하여 17시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 반포화중조수 용액에 부어 아세트산에틸-테트라히드로푸란(1:1)으로 추출하였다. 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하고 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:염화메틸렌-메탄올)에 의해 정제하여 표제 화합물(0.415 g, 44%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.46(3H, t, J=7.2Hz), 2.35(3H, s), 2.63(3H, s), 3.89(2H, q, J=7.2Hz), 4.75(2H, s), 8.36(1H, s).
(공정 2) (5-에톡시-4,6-디메틸-3-피리딜)메틸아지드
(5-에톡시-4,6-디메틸-3-피리딜)메탄올(0.415 g, 2.29 mmol)의 톨루엔(5 ㎖) 용액에 실온에서 디메틸포스포릴아지드(0.59 ㎖, 2.7 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센(0.41 ㎖, 2.7 mmol)을 순차 적가하여 16시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 물에 부어 아세트산에틸로 추출하였다. 포화 NaCl 수용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(447 ㎎, 95%)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
45(3H, t, J=7.2Hz), 2.31(3H, s), 2.54(3H, s), 3.87(3H, q, J=7.2Hz), 8.14(1H, s)
(공정 3) 3-(아지드메틸)-5-에톡시-4,6-디메틸-2-피리딘카르보니트릴
(5-에톡시-4,6-디메틸-3-피리딜)메틸(447 ㎎, 2.17 mmol)의 염화메틸렌(5 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 75% 메타클로로과안식향산(600 ㎎, 2.60 mmol)을 가하여 점차로 실온까지 승온시키면서 5시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 포화중조수 용액에 부어 식염으로 포화시킨 후, 아세트산에틸-테트라히드로푸란(1:1)으로 추출하였다. 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조, 용매를 감압 증류 제거하고 조 N-옥사이드(637 ㎎)를 얻었다. 본 화합물은 더 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
N-옥시드(333 ㎎, 1.5 mmol)의 아세토니트릴(6 ㎖) 용액에 실온에서 트리메틸실릴시아니드(0.30 ㎖, 2.2 mmol) 및 디메틸카르바밀클로리드(0.21 ㎖, 2.3 mmol)를 순차 가하여 같은 온도에서 115시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 포화중조수 용액을 가하여 10분 교반하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 희석한 후, 수층을 분리하여 아세트산에틸로 추출하였다. 모은 유기층을 물 및 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하시켰다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(64 ㎎, 18%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
47(3H, t, J=7.2Hz), 2.36(3H, s), 2.54(3H, s), 3.92(2H, q, J=7.2Hz), 4.59(2H, s)
(공정 4) 3-에톡시-2,4-디메틸-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민
3-(아지드메틸)-5-에톡시-4,6-디메틸-2-피리딘카르보니트릴(113 ㎎, 0.489 mmol)의 테트라히드로푸란(3 ㎖)-H2O(0.15 ㎖) 혼합 용액에 빙냉하에서 트리페닐포스핀(170 ㎎, 0.648 mmol)을 가하여 실온에서 2.5시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸-메탄올-29% NH3aq.)로 정제하여 표제 화합물(69 ㎎, 69%)을 황색 고체로서 얻었다. 1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
35(3H, t, J=7.2Hz), 2.26(3H, s), 2.46(3H, s), 3.85(2H, q, J=7.2Hz), 4.33(2H,s)
(실시예 19: 최종 공정)
3-에톡시-2,4-디메틸-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민(69 ㎎, 0.34 mmol)의 테트라히드로푸란(3 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 60% 수소화나트륨(15 ㎎, 0.38 mmol)을 가하여 같은 온도에서 10분 교반하였다. 더욱이 빙냉하 2-브로모-1-[3,5-디(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(135 ㎎, 0.41 mmol)을 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:염화메틸렌-메탄올(30:1)-3% 아세트산)에 의해 정제하였다. 본 성적체를 EtOH에 용해한 후 4 규정 염산-아세트산에틸(1 ㎖)로 처리하여 용매를 감압 증류 제거하였다. 에탄올로부터 결정화하여 목적 화합물(52 ㎎, 32%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, t, J=7.2Hz), 4.81(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, s), 8.07(1H, s), 9.37(1H, brs), 9.84(1H, brs)
MS:m/e(ESI)452.2(MH+)
실시예 20
2-[2-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
(공정 1) 4-(아지드메틸)-2-에톡시-5-(1-에티닐)벤즈아미드
4-(아지드메틸)-5-시아노-2-에톡시안식향산(0.7 g, 2.85 mmol)을 테트라히드로푸란(15 ㎖)에 용해하고, 빙냉하에 트리에틸아민(0.48 ㎖, 3.42 mmol), 클로로포름산에틸(0.3 ㎖, 3.14 mmol)을 가하였다. 빙냉하에서 10분간 교반한 후, 27% 암모니아수(10 ㎖)를 가하여 실온에서 10분간 교반하였다. 반응계에 물 30 ㎖를 가하여 아세트산에틸(20 ㎖×3)로 추출하고, 합한 유기층을 포화식염수(30 ㎖)로 세정하여, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압으로 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 조생성물(0.68 g)은 이대로 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.56(3H, t, J=7.3Hz), 4.34(2H, q, J=7.3Hz), 4.68(2H, s), 7.14(1H, s), 8.55(1H, s)
(공정 2) 3-아미노-6-에톡시-1H-5-이소인돌카르복시아미드
4-(아지드메틸)-2-에톡시-5-(1-에티닐)벤즈아미드크루드(0.68 g, 2.8 mmol)를 테트라히드로푸란 20 ㎖-물 1 ㎖에 용해하고, 실온 교반하에 트리페닐포스핀(1.12 g, 4.3 mmol)을 가하였다. 실온에서 23시간 교반한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 NAM 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸:메탄올:27% 암모니아수)로 정제하여 표제 화합물(엷은 갈색 결정 460 ㎎, 74.9%)을 얻었다.
(실시예 20: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여, 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.40(18H, s), 1.41(3H, t, J=7.5Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.69(1H, brs), 7.77(2H, s), 8.07(1H, s), 8.63(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.82(1H, brs)
MS:m/e(ESI)466.1(MH+)
실시예 21
2-[2-(8-제3부틸4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[3-(제3부틸)-4-(메톡시메톡시)-5-니트로페닐]-1-에타논
질소 분위기하에 빙냉하, 1-[3-(제3부틸)-4-히드록시-5-니트로페닐]-1-에타논(58.6 g, 247 mmol)의 테트라히드로푸란(350 ㎖) 용액에 디이소프로필에틸아민(65 ㎖, 373 mmol)을 가한 후, 클로로메틸메틸에테르(24.5 ㎖, 322 mmol)를 적가하였다. 같은 온도에서 30분간 교반한 후, 얼음물(250 ㎖)을 가하여 아세트산에틸로 2회 추출하였다. 유기층을 1 규정 염산수, 물, 포화탄산수소나트륨 수용액, 포화식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류 제거하고, 표제 화합물((69.4 g, 수율 99.9%)을 담갈색 오일로서 얻었다. 이 것은 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.42(9H, s), 2.59(3H, s), 8.08(1H, d, J=2.0Hz), 8.45(1H, d, J=2.0Hz), 11.25(1H, s)
(공정 2) 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-(메톡시메톡시)페닐]-1-에타논
실온하, 1-[3-(제3부틸)-4-(메톡시메톡시)-5-니트로페닐]-1-에타논(69.4 g, 247 mmol)의 톨루엔(280 ㎖) 용액에, 함수(50%)의 10% 팔라듐탄소(14 g)를 가하여 상압에서 수소 첨가를 7시간 행하였다. 10% 팔라듐탄소를 셀라이트 여과하여 제거한 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 헥산으로부터 재결정하여 표제 화합물(54.0 g, 수율 87.1%)을 담록색 입상 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.35(9H, s), 2.46(3H, s), 3.57(3H, s), 5.01(2H, s), 5.13(2H, s), 7.14(Ih, d, J=2.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 3) N1-[5-아세틸-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)페닐]아세트아미드
빙냉하에서 질소 분위기하, 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-(메톡시메톡시)페닐]-1-에타논(53.9 g, 215 mmol)의 테트라히드로푸란(270 ㎖) 용액에, 트리에틸아민(60 ㎖, 430 mmol)을 가한 후, 염화아세틸(23 ㎖, 323 mmol)을 적가하였다. 같은 온도에서 10분간 교반한 후, 실온에서 30분 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거하고, 잔류물에 물을 가한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 1 규정 염산수, 물, 포화탄산수소나트륨 수용액, 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 아세트산에틸-헥산으로부터 재결정하여 표제 화합물(56.2 g, 수율 89.3%)을 담갈색 침상 결정으로서 얻었다.
(공정 4) N1-[5-아세틸-3-(제3부틸)-2-히드록시페닐]아세트아미드
질소 분위기하에서 빙냉하, N1-[5-아세틸-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)페닐]아세트아미드(56.2 g, 192 mmol)와 요오드화나트륨(43.1 g, 288 mmol)의 테트라히드로푸란(300 ㎖) 용액에 클로로트리메틸실란(36.5 ㎖, 288 mmol)을 적가하고, 같은 온도에서 10분간, 실온에서 1시간 교반하였다. 교반하에 포화탄산수소나트륨 수용액(400 ㎖)-물(300 ㎖)의 혼합 용매중에, 반응액을 부었다. 아세트산에틸로 2회 추출한 후, 유기층을 포화탄산수소나트륨 수용액, 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 아세트산에틸-n-헥산으로부터 재결정하여 표제 화합물(1번 결정 30.5 g, 2번 결정 3.55 g, 수율 71.3%)을 백색 침상 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 2.13(3H, s), 2.49(3H, s), 7.66(1H, d, J=2.0Hz), 7.68(1H, d, J=2.0Hz), 10.04(1H, s), 10.24(1H, s)
(공정 5) 1-[4-아세틸-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논
질소 분위기하, N1-[5-아세틸-3-(제3부틸)-2-히드록시페닐]아세트아미드(34.0 g, 137 mmol)의 디메틸포름아미드(280 ㎖) 용액에 탄산칼륨(113 g, 818 mmol), 1,2-디브로모에탄(64.1 g, 341 mmol)을 가한 후, 70℃에서 17시간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거하고, 잔류물에 아세트산에틸을 가하여 물(3회), 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압하에 증류 제거함으로써, 표제 화합물(36.9 g, 수율 98.1%)을 담적색 결정으로서 얻었다. 이 것은 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.36(9H, s), 2.26(3H, s), 2.50(3H, s), 3.88(2H, t, J=4.8Hz), 4.42(2H, t, J=4.8Hz), 7.63(1H, s), 8.05(1H, s)
(공정 6) 1-[8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논
질소 분위기하, 1-[4-아세틸-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논(36.8 g, 134 mmol)의 메탄올(360 ㎖) 용액에 6 규정 수산화나트륨 수용액(180 ㎖, 900 mmol)을 가한 후, 70℃에서 40분간 교반하였다. 메탄올을 감압하에 증류 제거하고, 석출한 결정을 여과하여 취하여, 감압하에 건조시킴으로써, 표제 화합물(30.6 g, 수율 98.1%)을 황금색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.33(9H, s), 2.43(3H, s), 3.32(2H, t, J=4.4Hz), 4.19(2H, t, J=4.4Hz), 5.94(1H, s), 7.08(1H, d, J=2.0Hz), 7.10(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 7) 1-[8-(제3부틸)-4-메틸-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논
질소 분위기하, 1-[8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논(3.73 g, 16.0 mmol)의 디메틸포름아미드(35 ㎖) 용액에 탄산칼륨(2.43 g, 17.6 mmol) 및 옥화메틸(1.3 ㎖, 20.9 mmol)을 가하여 실온에서 1일간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거한 후, 잔류물에 아세트산에틸을 가하여 물(2회), 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(Wakogel-C200, 60 g)로 처리하고, 2% 아세트산에틸-톨루엔의 유분(流分)으로부터, 표제 화합물(2.61 g, 수율 66.0%)을 황금색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)1.33(9H, s), 2.49(3H, s), 2.89(3H, s), 3.29(2H, t, J=4.4Hz), 4.31(2H, t, J=4.4Hz), 7.13(1H, d, J=2.0Hz), 7.24(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 8) 2-브로모-1-[8-(제3부틸)-4-메틸-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논
질소 분위기하, 1-[8-(제3부틸)-4-메틸-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논(2.61 g, 10.6 mmol)과 삼브롬화테트라-n-부틸암모늄(6.62 g, 13.7 mmol)의 아세트산 용액을 실온하에 3.5시간 교반한 후, 삼브롬화-n-부틸암모늄(1.02 g, 2.12 mmol)을 가하여 45분간 더 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거한 후, 잔류물에 아세트산에틸을 가하여, 포화탄산수소나트륨 수용액(2회), 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(Wakogel-C200, 80 g)로 처리하고, 헥산-톨루엔(1:3)의 유분으로부터, 표제 화합물(977 ㎎, 수율 28.4%)을 황금색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.33(9H, s), 2.90(3H, s), 3.30(2H, t, J=4.4Hz), 4.33(2H, t, J=4.4Hz), 4.83(2H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.28(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 21: 최종 공정)
질소 분위기하, 3-아미노-6-에톡시-1H-5-이소인돌카르복시아미드(13 ㎎, 0.056 mmol)와 2-브로모-1-[8-(제3부틸)-4-메틸-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-6-일]-1-에타논(22 ㎎, 0.067 mmmol)의 디메틸포름아미드(1 ㎖) 용액을 50℃에서 19시간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거하고, 잔류물을 아세토니트릴로부터 결정화함으로써, 목적 화합물(19 ㎎, 수율 61%)을 황금색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.37(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 2.92(3H, s), 3.33(2H, t, J=4.4Hz), 4.31(2H, q, J=7.2Hz), 4.36(2H, t, J=4.4Hz), 4.85(2H, s), 5.47(2H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 8.21(1H, q, J=4,4Hz), 8.57(1H, s), 9.18(1H, s), 9.83(1H, s)
실시예 22
6-[2-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
(공정 1) 6-브로모니코틴산
2-브로모-5-피콜린(100 g, 0.291 mol)을 물 1000 ㎖에 용해하고, Aliquat336(2 ㎖)을 가하여 110℃ 교반하에 과망간산칼륨(251 g, 0.797 mol)을 조금씩 1시간 30분 걸쳐 첨가하였다. 1시간 더 교반한 후, 반응계를 식히지 않고서 셀라이트 여과하여 물로 세정하고, 여과액을 감압하에서 약 절반의 용적이 될 때까지 농축하였다. 48% 브롬화수소산(약 300 ㎖)을 가하여, 석출하여 온 결정을 여과하고, 물로 세정한 후 건조시켜 표제 화합물(백색 결정 52 g, 44%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
7.64(1H, d, J=8.0Hz), 8.08(1H, d, J=8.0Hz), 9.03(1H, s)
(공정 2) (6-브로모-3-피리딜)메탄올
6-브로모니코틴산(65.7 g, 0.325 mol)을 테트라히드로푸란(1600 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 트리에틸아민(54 ㎖, 0.39 mol), 크로르포름산에틸(32.6 ㎖, 0.341 mol)을 가하였다. 20분간 빙냉하에서 교반한 후 여과로 석출된 백색 결정을 제거하고, 테트라히드로푸란으로 세정하였다. 여과액을 빙냉하에서 교반하고, 나트륨보로하이드라이드(18.4 g, 0.488 mol)의 수용액(211 ㎖)을 30분간 걸려 조금씩 적가하였다. 더욱이 빙냉하에서 1시간 20분간 교반한 후, 물 800 ㎖를 가하여 아세트산에틸(600 ㎖×2)로 추출하고, 합한 유기층을 포화식염수(300 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 표제 화합물(45.5 g, 74.5%)을 얻었다.
다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
4.70(2H, s), 7.46(1H, d, J=8.0Hz), 7.59(1H, d, J=8.0Hz), 8.34(1H, brs)
(공정 3) (6-브로모-3-피리딜)메틸[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]에테르
(6-브로모-3-피리딜)메탄올(45.5 g, 0.242 mol)을 디메틸포름아미드(500 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 제3부틸디페닐실릴클로리드(69 ㎖, 0.266 mol), 이미다졸(18 g, 0.264 mol)을 가하였다. 실온에서 17시간 교반한 후, 물 500 ㎖를 가하여, 디에틸에테르(500 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(500 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(담황색 시럽, 76.9 g 74.3%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.08(9H, s), 4.71(2H, s), 7.34-7.47(6H, m), 7.52(1H, d, J=8.0Hz), 7.65(4H, d, J=8.0Hz), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.29(1H, s)
(공정 4) 5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르보알데히드
(6-브로모-3-피리딜)메틸[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]에테르(119 g, 0.279 mol)를 테트라히드로푸란(140 oml)에 용해하고, -70℃에서 교반하에 n-부틸리튬(1.5 M n-헥산 용액 195 ㎖, 0.293 mol)을 30분 걸려 적가하였다. 더욱이, -70℃에서 40분간 교반한 후, N-포르밀모르폴린(56.1 ㎖, 0.558 mol)을 단숨에 가하여 90분간 교반한 후, 포화염화암모늄 수용액(700 ㎖)을 가하여 실온까지 승온하였다. 아세트산에틸(600 ㎖×2)로 추출하고, 합한 유기층을 포화식염수(500 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(59.5 g, 57%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.08(9H, s), 4.85(2H, s), 7.33-7.78(l0H, m), 7.83(1H, d, J=8.0Hz), 7.94(1H, d, J=8.0Hz), 8.72(1H, s), 10.07(1H, s)
(공정 5) 5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르복실산
5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르보알데히드(59.5 g, 0.158 mol)를 t-부탄올(1050 ㎖), 물(210 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 NaH2PO4-2H2O(246 g, 1.58 mol), 2-메틸-2-부텐(201 ㎖, 1.90 mol), NaClO2(143 g, 1.58 mol)를 차례로 가하여, 그 후 실온에서 80분간 교반하였다. 반응계에 물(600 ㎖)을 가하여, 아세트산에틸-테트라히드로푸란의 1:1 혼합 용매(500 ㎖×3)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(500 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 표제 화합물(53.5 g)을 얻었다. 다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.07(9H, s), 4.85(2H, s), 7.33-7.78(10H, m), 7.88(1H, d, J=8.0Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 8.55(1H, s)
(공정 6) N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르복시아미드
5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르복실산(48.3 g, 0.123 mol)을 테트라히드로푸란(615 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 트리에틸아민(20.6 ㎖, 0.148 mol), 클로로포름산에틸(12.9 ㎖, 0.135 mol)을 가하였다. 빙냉으로, 15분간 교반한 후, 10% 메틸아민 수용액(100 ㎖)을 가하고, 추가로 빙냉으로 15분간 교반하였다. 포화식염수(400 ㎖)를 가하여 아세트산에틸-테트라히드로푸란의 1:1의 혼합 용매(400 ㎖×5)로 추출, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:디클로로메탄-메탄올)로 정제하여 표제 화합물(백색 결정 31.9 g, 64.2%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.08(9H, s), 3.03(3H, d, J=4.0Hz), 4.80(2H, s), 7.33-7.49(6H, m), 7.65(4H, d, 8.0Hz), 7.77(1H, d, J=8.0Hz), 7.99(1H, brs), 8.15(1H, d, J=8.0Hz), 8.27(1H, s)
(공정 7) N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-히드록시-2-피리딘카르복시아미드
N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-2-피리딘카르복시아미드(31.9 g, 78.9 mmol)를 테트라히드로푸란(526 ㎖)에 용해하고, -78℃ 교반하에 n-부틸리튬(1.5 M n-헥산 용액 132 ㎖, 198 mmol)을 20분간 걸려 적가하였다. -78℃에서 50분간 교반한 후, B(OMe)3(35, 4 ㎖, 316 mmol)을 가하여 10분간 교반한 후, 0℃에서 20분간 더 교반하였다. 30% 과산화수소수(70 ㎖), 27% 암모니아수, 염화암모늄(28.3 g)의 혼합 용액을 빙냉 교반하에서 가하고, 그 후 실온에서 90분간 교반하였다. 10% 시트르산 수용액을 반응계가 산성이 될 때까지 가하여 아세트산에틸(250 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(300 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(담황색 결정 17.4 g 52.5%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.09(9H, s), 3.02(3H, d, J=4.0Hz), 4.75(2H, s), 7.31(1H, brs), 7.35-7.74(10H, m), 7.96(1H, brs), 7.97(1H, d, J=1.5Hz), 12.17(1H, s)
(공정 8) N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-에톡시-2-피리딘카르복시아미드
N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-히드록시-2-피리딘카르복시아미드(17.4 g, 41.4 mmol)를 디메틸포름아미드(83 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 요오드화에틸(3.6 ㎖, 45.5 mmol), 탄산칼륨(6.3 g, 45.5 mmol)을 가하였다. 실온에서 9시간 교반한 후, 물(100 ㎖)을 가하여 아세트산에틸(80 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(80 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 표제 화합물(22.5 g)을 얻었다. 다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.08(9H, s), 1.49(3H, t, J=7.3Hz), 2.99(3H, d, J=4.0Hz), 4.10(2H, q, J=7.3Hz), 4.80(2H, s), 7.32-7.72(11H, m), 8.09(1H, s)
(공정 9) 제3부틸N-{[5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-에톡시-2-피리딜]카르보닐}-N-메틸카바메이트
N2-메틸-5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-에톡시-2-피리딘카르복시아미드(크루드 41.4 mmol)를 아세토니트릴(140 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 트리에틸아민(6.9 ㎖, 49.7 mmol), 디메틸아미노피리딘(0.51 g, 4.14 mmol), 제3부틸디카르보네이트(9.39 g, 43.5 mmol)를 가하여 실온에서 14시간 교반하였다. 감압하에서 반응 용액이 절반이 될 때까지 농축하고, 물(100 ㎖)을 가하여 아세트산에틸(80 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(80 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하여 조생성물(23.2 g)을 얻었다. 다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.08(9H, s), 1.15(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 3.32(3H, s), 4.01(2H, q, J=7.0Hz), 4.77(2H, s), 7.20(1H, s), 7.34-7.75(10H, m), 8.06(1H, s)
(공정 10) 제3부틸 N-{[3-에톡시-5-(히드록시메틸)-2-피리딜]카르보닐}-N-메틸카바메이트
제3부틸 N-{[5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-에톡시-2-피리딜]카르보닐}-N-메틸카바메이트(크루드 41.4 mmol)를 테트라히드로푸란(120 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 트리스(디메틸아미노)설파(트리메틸실릴)디플루오라이드(12.5 g, 45.5 mmol)를 가하였다. 빙냉으로 20분간 교반한 후, 물(100 ㎖)을 가하여, 아세트산에틸(80 ㎖×3)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(100 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(7.9 g 61.6% 3 step)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.19(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.0), 3.34(3H, s), 4.06(2H, q, J=7.0Hz), 4.74(2H, brs), 7.26(1H, s), 8.07(1H, s)
(공정 11) 1-[(6-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-5-에톡시-3-피리딜)메틸]-1,2-트리아자디엔-2-이움
N-{[5-({[1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴]옥시}메틸)-3-에톡시-2-피리딜]카르보닐}-N-메틸카바메이트(7.9 g, 25.5 mmol)를 톨루엔(100 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 디메틸포스포릴아지드(6.0 ㎖, 28.1 mmol), 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센(4.2 ㎖, 28.1 ㎖)을 가하여 실온에서 5시간 교반하였다. 물(100 ㎖)을 가하여 아세트산에틸(80 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(100 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하고, 표제 화합물(7.85 g)을 얻었다. 다음 반응에는 이 이상 정제하지 않고 이용하였다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.18(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0), 3.34(3H, s), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.39(2H, s), 7.15(1H, s), 8.09(1H, s)
(공정 12) 5-(아지드메틸)-2-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-3-에톡시-1-피리디늄올레이트
1-[(6-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-5-에톡시-3-피리딜)메틸]-1,2-트리아자디엔-2-이움(조성적체 25.2 mmol)을 디클로로메탄(120 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 메타클로로과안식향산(6.92 g, 28.1 mmol)을 가하여 실온에서 4시간 교반하였다. 반응 용액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(9.74 g 100% up)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.30(9H, s), 1.38(3H, t, J=7.0), 3.33(3H, s), 4.10(2H, q, J=7.0Hz), 4.33(2H, s), 6.77(1H, s), 7.83(1H, s)
(공정 13) 1-[(6-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-2-시아노-5-에톡시-3-피리딜)메틸]-1,2-트리아자디엔-2-이움
5-(아지드메틸)-2-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-3-에톡시-1-피리디늄올레이트(9.74 g, 27.7 mmol)를 아세토니트릴(140 ㎖)에 용해하고, 실온 교반하에 트리메틸실릴시아니드(5.5 ㎖, 41.6 ㎖), 디메틸카르바밀클로리드(3.8 ㎖, 41.6 ㎖)를 가하여 80℃에서 24시간 교반하였다. 실온으로 복귀하고, 물(100 ㎖)을 가하여 아세트산에틸(80 ㎖×2)로 추출, 합한 유기층을 포화식염수(100 ㎖)로 세정, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(엷은 청색 유상물 8.3 g, 83%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.28(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.0), 3.32(3H, s), 4.17(2H, q, J=7.0Hz), 4.69(2H, s), 7.27(1H, s)
(공정 14) 제3부틸 N-[(7-아미노-3-에톡시-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일)카르보닐]-N-메틸카바메이트
1-[(6-{[(제3부톡시카르보닐)(메틸)아미노]카르보닐}-2-시아노-5-에톡시-3-피리딜)메틸]-1,2-트리아자디엔-2-이움(8.3 g, 23 mmol)을 테트라히드로푸란(100 ㎖), 물(5 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 PPh3(10.3 g, 39.1 mmol)을 가하여, 실온에서 90분 교반하였다. 감압하에서 반응계를 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸:메탄올:27% 암모니아수=3:1:0.1)로 정제하여 표제 화합물(갈색 고체 5.63 g, 73.5%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.02(9H, s), 1.27(3H, t, J=7.0Hz), 3.18(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.46(2H, s), 7.72(1H, s)
(실시예 22: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 2.77(3H, d, J=4.2Hz), 4.25(2H, q, J=7.0Hz), 87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, s), 7.99(1H, s), 8.07(1H, s), 8.53(1H, brq, J=4.2Hz), 9.40(1H, brs), 9.95(1H, brs)
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 23
1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-비닐-3-피리딜)메틸]에테르
1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-클로로-3-피리딜)메틸]에테르(20 g, 52.3 mmol)를 톨루엔(104 ㎖)에 용해하고, 탈기한 후 질소 기류하에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(3.0 g, 2.6 mmol), 트리부틸비닐틴(16.5 ㎖, 56.5 mmol)을 가하여 120℃에서 7시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각시킨 후에, 반응액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(17.46 g)을 무색 유상물로서 얻었다(수율 89.3%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.07(9H, s), 4.75(2H, s), 5.46(1H, d, J=10Hz), 6.18(1H, d, J=20Hz), 6.82(1H, dd, J=10Hz, J=20Hz), 7.31(1H, d, J=8.0Hz), 7.35-7.45(6H, m), 7.62(1H, d, J=8.0Hz), 7.66(4H, d, J=7.0Hz), 8.53(1H, s)
(공정 2) 1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-에틸-3-피리딜)메틸]에테르
1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-비닐-3-피리딜)메틸]에테르(8 g, 21.4 mmol)를 아세트산에틸(80 ㎖)에 용해하고, 10% 팔라듐-탄소(3 g)를 가하여 수소 기류하 실온에서 0.5시간 교반하였다. 반응액을 셀라이트로써 여과하여 농축하였다. 표제 화합물(7.81 g)을 담황색 오일로서 얻었다(수율 97.1%).
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.07(9H, s), 1.31(3H, t, J=7.6Hz), 2.82(2H, q, J=7.6Hz), 4.74(2H, s), 7.12(1H, d, J=8.0Hz), 7.34-7.48(6H, m), 7.55(1H, d, J=8.0Hz), 7.67(4H, d, J=7.0Hz), 8.45(1H, s)
(공정 3) (6-에틸-3-피리딜)메탄올
1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-에틸-3-피리딜)메틸]에테르(7.81 g, 20.8 mmol)를 테트라히드로푸란(80 ㎖)에 용해하고, TBAF(31.2 ㎖, 31.2 mmol)를 가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 물을 가하여 처리한 후에, 아세트산에틸로써 추출하였다. 식염수로써 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 여과하고, 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(2.25 g)을 무색 유상물로서 얻었다.(수율 78.8%)
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.28(3H, t, J=7.6Hz), 2.31(1H, s), 2.81(2H, q, J=7.6Hz), 4.67(2H, s), 15(1H, d, J=8.0Hz), 7.63(1H, d, J=8.0Hz), 8.46(1H, s)
(공정 4) (6-에틸-3-피리딜)메틸아지드
(6-에틸-3-피리딜)메탄올(2.25 g, 16.4 mmol)을 톨루엔(25 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 디메틸포스포릴아지드(4.2 ㎖, 19.6 mmol), 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센(2.9 ㎖, 19.6 mmol)을 가하여 실온에서 18시간 교반하였다. 물을 가하여 처리한 후에, 아세트산에틸로써 추출하였다. 식염수로 세정한 후 황산나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(2.2 g)을 황색 유상물로서 얻었다.(수율 84.5%)
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 2.84(2H, q, J=7.6Hz), 4.33(2H, s), 7.18(1H, d, J=8.0Hz), 7.56(1H, d, J=8.0Hz), 8.46(1H, s)
(공정 5) 5-(아지드메틸)-2-에틸-1-피리디늄올레이트
(6-에틸-3-피리딜)메틸아지드(2.24 g, 13.8 mmol)를 염화메틸렌(25 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 메타클로로과안식향산(3.7 g, 15 mmol)을 가하여 실온에서 18시간 교반하였다. 포화중조수를 가하여 처리한 후에, 염화메틸렌으로써 추출하였다. 황산나트륨으로 건조시켜 여과하고, 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸=1:2→아세트산에틸-메탄올=4:1)로 정제하였다. 표제 화합물(2.16 g)을 담황색 유상물로서 얻었다.(수율: 87.6%)
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.28(3H, t, J=7.6Hz), 2.92(2H, q, J=7.6Hz), 4.31(2H, s), 7.17(1H, d, J=8.0Hz), 7.24(1H, d, J=8.0Hz), 8.23(1H, s)
(공정 6) 3-(아지드메틸)-6-에틸-2-피리딘카르보니트릴
5-(아지드메틸)-2-에틸-1-피리디늄올레이트(2.16 g, 12.1 mmol)를 아세토니트릴(25 ㎖)에 용해하고, 질소 기류하에 트리메틸실릴니트릴 1.77 ㎖(13.3 mmol), 디메틸카르바모일클로라이드 1.23 ㎖(13.3 mmol)를 가하여 실온에서 66시간 교반하였다. 포화 중조수를 가하여 처리한 후에, 아세트산에틸로써 추출하였다. 무수 황산나트륨으로 건조시켜 여과하고, 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(2.05 g)을 무색 오일로서 얻었다.(수율 90.4%)
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 2.87(2H, q, J=7.6Hz), 4.62(2H, s), 7.41(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(1H, d, J=8.0Hz)
(공정 7) 2-에틸-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민
3-(아지드메틸)-6-에틸-2-피리딘카르보니트릴(1.0 g, 5.34 mmol)을 테트라히드로푸란(16 ㎖)-물(0.8 ㎖)에 용해하고, 빙냉 교반하에 트리페닐포스핀(2.1 g, 8.01 mmol)을 가하여 실온에서 2.0시간 교반하였다. 반응액을 감압하에서 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:아세트산에틸→아세트산에틸:메탄올=4:1→아세트산에틸:메탄올:암모니아수=2:1:0.1)로 정제하였다. 표제 화합물(0.769 g)을 담록색으로서 얻었다.(수율 89.3%)
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.33(3H, t, J=7.6Hz), 2.89(2H, q, J=7.6Hz), 4.47(2H, br), 4.56(2H, s), 16(1H, d, J=8.0Hz), 7.73(1H, d, J=8.0Hz)
(실시예 23: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 1.42(18H, s), 2.94(2H, q, J=7.6Hz), 4.85(2H, s), 5.56(2H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.85(1H, s)
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
실시예 24
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논)-1-(3,5-디-제3부틸4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-시클로프로필-3-피리딜)메틸]에테르
1.0 M 시클로프로필마그네슘브롬화물을 이하와 같이 조정하였다. 마그네슘(0.64 g, 26 mmol atom)에 시클로프로필브롬화물(2.1 ㎖, 26 mmol)의 무수 테트라히드로푸란(24 ㎖) 용액의 1/3을 단숨에 가하면 격하게 가열 환류한다. 계속해서 나머지 2/3의 용액을 15분 걸려 천천히 적가하고, 가열 환류하에 30분 더 교반하였다. 실온으로 냉각하여 다음 반응에 이용하였다.
1-(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-클로로-3-피리딜)메틸]에테르(5.0 g, 13 mmol)의 테트라히드로푸란(26 ㎖) 용액에 실온에서 NiCl2(dppf)2(0.45 g, 0.66 mmol)를 가하고, 계속해서 1.0 M 시클로프로필마그네슘브롬화물(16 ㎖)을 천천히 적가하여 실온에서 5.5시간 교반하였다. 더욱이 1.0 M 시클로프로필마그네슘브롬화물(10 ㎖)을 1.5시간 걸려 천천히 적가하고 15시간 더 교반하였다. 포화 NH4Cl 수용액을 가하여 3시간 교반한 후, 셀라이트 여과하여, 아세트산에틸로 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(1.3 g)을 불순물과의 혼합물로서 얻었다. 본 성적체는 더 정제하지 않고 다음 반응에 이용하였다.
(공정 2) (6-시클로프로필-3-피리딜)메탄올
(제3부틸)-1,1-디페닐실릴[(6-시클로프로필-3-피리딜)메틸]에테르(1.3 g)의 테트라히드로푸란(7 ㎖) 용액에 빙냉하 1.0 M 테트라 n-부틸암모늄플루오라이드-테트라히드로푸란(3.7 ㎖, 3.7 mmol)을 적가하여 1시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 용매를 감압 증류 제거하여 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(283 ㎎, 2 공정 14%)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
0.88-1.07(4H, m), 1.80-1.95(1H, m), 1.99-2.09(1H, m), 4.65(2H, s), 7.11(1H, d, J=8.0Hz), 7.56(1H, brd, J=8.0Hz), 8.39(1H, brs).
(공정 3) (6-시클로프로필-3-피리딜)메틸아지드
(6-시클로프로필-3-피리딜)메탄올(283 ㎎, 1.90 mmol)의 톨루엔(4 ㎖) 용액에 실온에서 디메틸포스포릴아지드(0.49 ㎖, 2.3 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데-7-센(0.34 ㎖, 2.3 mmol)을 순차 적가하여 3시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 아세트산에틸로 희석하고, 물 및 포화식염수 용액으로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(330 ㎎, 정량치)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
0.80-1.20(4H, s), 1.95-2.11(1H, m), 4.30(2H, s), 7.15(1H, d, J=8.0Hz), 7.50(1H, dd, J=8.0 및 2.4Hz), 8.38(1H, d, J=2.4Hz).
(공정 4) 5-(아지드메틸)-2-시클로프로필-1-피리디늄옥사이드
(6-시클로프로필-3-피리딜)메틸아지드(330 ㎎, 1.89 mmol)의 염화메틸렌(4 ㎖) 용액에, 빙냉하에서 75% 메타클로로과안식향산(560 ㎎, 2.27 mmol)을 가하여 점차로 실온까지 승온시키면서 17시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 반응액을 그대로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 아세트산에틸-메탄올(10:1) 용출부로부터 표제 화합물(227 ㎎, 63%)을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
0.71-0.89(2H, m), 1.11-1.31(2H, m), 2.63-2.80(1H, m), 4.30(2H, s), 6.87(1H, d, J=8.0Hz), 7.11(1H, brd, J=8.0Hz), 8.26(1H, brs).
(공정 5) 3-(아지드메틸)-6-시클로프로필-2-피리딘카르보니트릴
5-(아지드메틸)-2-시클로프로필-1-피리디늄옥사이드(227 ㎎, 1.19 mmol)의 아세토니트릴(4 ㎖) 용액에 실온에서 트리메틸실리시아니드(0.19 ㎖, 1.4 mmol) 및 디메틸카르바밀클로리드(0.13 ㎖, 1.4 mmol)을 순차 가하여 실온에서 95시간 교반하였다. 반응 종료를 박층에서 확인한 후, 포화중조수 용액을 가하여 10분 교반하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 희석한 후, 수층을 분리하여 아세트산에틸로 추출하였다. 모은 유기층을 물 및 포화식염수 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물(230 ㎎, 97%)을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.00-1.20(4H, m), 2.00-2.15(1H, m), 4.58(2H, s), 7.38(1H, d, J=8.4Hz), 7.67(1H, d, J=8.4Hz).
(공정 6) 2-시클로프로필-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민의 합성
3-(아지드메틸)-6-시클로프로필-2-피리딘카르보니트릴(230 ㎎, 1.15 mmol)의 테트라히드로푸란(4 ㎖)-H2O(0.2 ㎖) 혼합 용액에 실온에서 트리페닐포스핀(365 ㎎, 1.39 mmol)을 가하여 3시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 아세트산에틸-메탄올-29% NH3aq.(30:10:1) 용출부로부터 표제 화합물(180 ㎎, 90%)을 백색 비정질로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
0.85-1.12(4H, m), 2.10-2.27(1H, m), 4.38(2H, s), 6.19(brs), 7.23(1H, d, J=8.0Hz), 7.79(1H, d, J=8.0Hz).
(실시예 24: 최종 공정)
2-시클로프로필-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-7-아민(100 ㎎, 0.557 mmol) 및 2-브로모-1-[3,5-디(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(227 ㎎, 0.694 mmol)의 디메틸포름아미드(5 ㎖) 용액을 실온에서 17시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 아세트산에틸로부터 결정화하여 목적 화합물(210 ㎎, 73%)을 무색 비정질로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.03-1.12(4H, m), 1.41(18H, s), 2.26-2.36(1H, m), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.76(2H, s), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.63(1H, brs).
MS:m/e(ESI)420.2(MH+)
실시예 25
2-[2-(8-제3부틸3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논
실온하, 1-[3-(제3부틸)-4-히드록시-5-니트로페닐]-1-에타논(1.00 g, 4.22 mmol)의 아세트산에틸(10 ㎖) 용액에 함수(50%)의 10% 팔라듐탄소(100 ㎎)를 가하여 상압으로써 수소 첨가를 3시간 행하였다. 10% 팔라듐탄소를 셀라이트 여과한 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(wakogel-C200, 10 g)로 처리하고, 아세트산에틸-헥산(1:4∼1:3)의 유분으로부터, 표제 화합물(627 ㎎, 수율 71.8%)을 담적색 분말로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.36(9H, s), 2.42(3H, s), 6.10(2H, s), 7.17(1H, d, J=2.4Hz), 7.21(1H, d, J=2.4Hz)
(공정 2) 6-아세틸-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-3-온
실온하, 1-[3-아미노-5-(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(300 ㎎, 1.45 mmol)의 염화메틸렌(3 ㎖)-포화탄산수소나트륨 수용액(3 ㎖)의 혼합 용액에 염화클로로아세틸(0.14 ㎖, 1.76 mmol)을 가하여 30분간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 분액한 후, 유기층을 포화식염수로 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 디메틸포름아미드(6 ㎖)에 용해하고, 탄산칼륨(401 ㎎, 2.90 mmol)을 가하여 질소 분위기하에 70℃에서 7시간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거한 후, 잔류물에 아세트산에틸을 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피(wakogel-C200, 7 g)로 처리하고, 아세트산에틸-톨루엔(1:9∼1:6)의 유분으로부터 목적물을 함유하는 획분을 얻어, 디에틸에테르-디이소프로필에테르로부터 결정화하여 표제 화합물(102 ㎎, 수율 28.5%)을 황토색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.36(9H, s), 2.51(3H, s), 4.65(2H, s), 7.40(1H, d, J=2.0), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 10.80(1H, s)
(공정 3) 6-(2-브로모아세틸)-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-3-온
질소 분위기하, 6-아세틸-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-3-온(30 ㎎, 0.12 mmol)의 염화메틸렌(0.4 ㎖)-메탄올(0.1 ㎖) 혼합 용액에 삼브롬화테트라-n-부틸암모늄(64 ㎎, 0.13 mmol)을 가하여 실온하에 3시간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피(Wakogel-C200, 1 g)로 처리하고, 클로로포름의 유분으로부터, 표제 화합물(36 ㎎, 수율 91%)을 담황색 침상 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.38(9H, s), 4.68(2H, s), 4.85(2H, s), 7.43(1H, d, J=2.0Hz), 7.56(1H, d, J=2.0Hz), 10.85(1H, s)
(실시예 25: 최종 공정)
질소 분위기하, 3-아미노-6-에톡시-1H-5-이소인돌카르복시아미드(72 ㎎, 0.31 mmol)와 6-(2-브로모아세틸)-8-(제3부틸)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤즈옥사진-3-온(200 ㎎, 0.61 mmmol)의 디메틸포름아미드(1 ㎖) 용액을 70℃에서 4시간 교반하였다. 용매를 감압하에 증류 제거하고, 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피(NAM-200H, 5 g)로 처리하고, 5% 메탄올-클로로포름∼10% 메탄올-클로로포름의 유분으로부터 목적물 획분을 얻어, 아세토니트릴-메탄올로부터 재결정하여 목적 화합물(87 ㎎, 수율 50%)을 담적색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
39(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4,4Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.72(2H, s), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.56(2H, s), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.20(1H, s), 9.86(1H, s), 10.95(1H, s)
실시예 26
1-(3-제3부틸5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-[3-(제3부틸)-5-(이소프로필아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-아미노-5-(tert-부틸)-4-메톡시페닐]-1-에타논(4 g, 19 mmol)의 메탄올(20 ㎖) 용액에 오르토포름산트리메틸(20 ㎖), 파라톨루엔설폰산(0.5 g, 1.9 mmol), 3A-분자체(4 g)를 가하여 실온에서 13시간 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하고 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물에 아세트산에틸을 가하여 포화식염수로 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거하고 조생성물로서 3-(tert-부틸)-5-(1,1-디메톡시에틸)-2-메톡시아닐린 5.2 g을 얻었다. 본 화합물(5.2 g, 19 mmol)의 메탄올(6 ㎖) 용액에 아세톤(1.7 ㎖, 22 mmol), 아세트산(3.2 ㎖, 56 mmol), 3A-분자 시이브스(2 g)를 가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 반응액에 수소화시아노붕소나트륨(1.1 g, 17 mmol)을 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 포화중조수, 포화식염수로 순차 세정한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1.0 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.25(6H, d, J=6.4Hz), 1.40(9H, s), 2.56(3H, s), 3.60∼3.72(1H, m), 3.77(3H, s), 7.17(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(1H, d, J=2.0Hz)
(공정 2) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-(이소프로필아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-(tert-부틸)-5-(이소프로필아미노)-4-메톡시페닐]-1-에타논(0.4 g, 1.5 mmol)의 테트라히드로푸란(50 ㎖) 용액에 빙냉하 트리에틸아민(0.63 ㎖, 4.5 mmol), 제3부틸디메틸실릴트리플루오로메탄설포네이트(0.6 g, 2.3 mmol)를 가하여 같은 온도에서 30분간 교반한 후, N-브로모호박산이미드(0.53 g, 3.0 mmol)를 가하여 30분간 더 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 포화식염수로 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 410 ㎎을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.26(6H, d, J=6.4Hz), 1.40(9H, s), 3.30∼3.37(1H, m), 3.78(3H, s), 4.42(2H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.34(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 26: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.19(6H, d, J=6.4Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 3.60∼3.76(1H, m), 3.71(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 78(2H, s), 4.89(1H, d, J=8.4Hz), 5.45(2H, s), 7.13(1H, s), 7.20(1H, s), 7.33(1H, s)
실시예 27
1-(3-제3부틸5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 1-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤젠
2-제3부틸페놀(700 g, 4.67 mol)의 디메틸포름아미드(3000 ㎖) 용액에 수소화나트륨(214 g, 4.90 mol)클로로메틸메틸에테르(394 g, 4.90)를 빙냉하에서 서서히 가하여 0℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 얼음물에 부어 아세트산에틸로 추출하고, 유기층을 물, 포화식염수로 순차 세정하여 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1013 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.42(9H, s), 3.52(3H, s), 5.24(2H, s), 6.94(1H, t, J=8.2Hz), 7.11(1H, d, J=8.2Hz), 7.14(1H, t, J=8.2Hz), 7.31(d, 1H, J=8.2Hz)
(공정 2) 3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤즈알데히드
1-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤젠(1013 g, 4.67 mol), 테트라메틸에틸렌디아민(754 g, 6.5 ㎖)의 건조 에테르 용액에 빙냉하에 2.6 M n-BuLi 헥산 용액을 서서히 가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 재차 0℃로 냉각한 후 디메틸포름아미드(1000 ㎖, 14 mol)를 서서히 가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 반응액을 얼음물에 서서히 가하여 산에치로 추출한 후, 유기층을 물, 포화식염수로 세정하여 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 증류 제거한 후, 표제 화합물1247 g을 조생성물로서 적색 유상물을 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.43(9H, s), 3.64(3H, s), 5.03(2H, s), 7.17(1H, t, J=8.2Hz), 7.59(1H, d, J=8.2Hz), 7.64(1H, d, J=8.2Hz), 10.23(1H, s)
(공정 3) 5-브로모-3-(제3부틸)-2-히드록시벤즈알데히드
3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤즈알데히드(1247 g, 4.67 mol)의 메탄올(4000 ㎖)에 빙냉하 브로민(747 g)을 서서히 가하였다. 20℃에서 1시간 교반한 후 용매를 감압 증류 제거하여 잔류물에 산에치를 가하여 물, 포화 중조수, 포화식염수로 순차 세정하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 증류 제거하고, 표제 화합물 1333 g을 조생성물로 하여 적색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.42(9H, s), 3.62(3H, s), 5.03(2H, s), 7.64(1H, s), 7.81(1H, s), 10.12(1H, s)
(공정 4) 5-브로모-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤즈알데히드
5-브로모-3-(제3부틸)-2-히드록시벤즈알데히드(1333 g, 4.67 mol)의 염화메틸렌(4000 ㎖) 용액에 I-PrNEt2(834 g, 6.46 g), 클로로메틸메틸에테르(451 g, 5.60 mol)를 빙냉하 서서히 가하여 실온에서 2일간 교반하였다. 용매를 일단 감압 증류 제거한 후, 잔류물에 산에치를 가하여 포화식염수로 2회 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1338 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
40(9H, s), 3.61(3H, s), 5.02(2H, s), 7.67(1H, s), 7.82(1H, s), 10.13(1H, s)
(공정 5) 5-브로모-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)페놀
5-브로모-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)벤즈알데히드(30 g, 97 mmol)의 염화메틸렌(200 ㎖)에 70% mCPBA(25 g)를 가하여 50℃에서 2시간 교반하였다. 유기층을 포화티오황산나트륨 용액, 포화중조 용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 17 g을 담황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.30(9H, s), 3.68(3H, s), 4.96(2H, s), 6.88(1H, s), 7.02(1H, s), 8.21(1H, s)
(공정 6) 5-브로모-1-(제3부틸)-3-에톡시-2-(메톡시메톡시)벤젠
5-브로모-3-(제3부틸)-2-(메톡시메톡시)페놀(7.76 g, 26.8 mmol)의 아세토니트릴 용액에 탄산세슘(10.05 g, 30.9 mmol), EtI(2.58 ㎖, 32.2 mmol)를 가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸을 가하여 물, 포화식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 6.5 g을 황색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.39(9H, s), 1.45(3H, t, J=7.2Hz), 3.64(3H, s), 4.00(2H, q, J=7.2Hz), 5.16(2H, s), 6.91(1H, d, J=2.4Hz), 7.04(1H, d, J=2.4Hz)
(공정 7) 1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논
5-브로모-1-(제3부틸)-3-에톡시-2-(메톡시메톡시)벤젠(6.5 g, 20.4 mmol)의 톨루엔(68 ㎖) 용액에 트리부틸(1-에톡시비닐)틴(7.77 g, 21.52 mmol), Pd(PPh3)4(1.18 g, 1.02 mmol)를 가하여 100℃에서 18시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 아세트산에틸을 가하여 20% KF 수용액으로 세정하여 셀라이트 여과한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 감압 증류 제거하였다. 잔류물의 메탄올(80 ㎖) 용액에 1N. HCl 수용액 15 ㎖를 가하여 실온에서 2시간 교반하였다. 포화 중조수로 염기성으로 하고, 산에치로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 증류 제거하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 3.17 g을 무색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.43(9H, s), 1.48(3H, t, J=7.2Hz), 2.56(3H, s), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 6.54(s, 1H), 7.40(1H, s), 7.57(1H, s)
(공정 8) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논
1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논(150 ㎎, 0.635 mmol)의 염화메틸렌-메탄올(4 ㎖:1 ㎖) 용액에 테트라노르말부틸암모늄트리브롬화물(321 ㎎, 0.666 mmol)을 가하여 실온에서 8시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 60 ㎎을 무색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.43(9H, s), 1.49(3H, t, J=7.2Hz), 4.19(2H, q, J=7.2Hz), 4.41(2H, s), 6.63(1H, s), 7.42(1H, d, J=2.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 27: 최종 공정)
2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논(55 ㎎, 0.174 mmol), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(40 ㎎, 0.166 mmol)의 디메틸포름아미드 용액을 실온에서 7시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 잔류물을 남시리카겔(산에치:메탄올)로 정제하여 목적 화합물 62 ㎎을 무색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.36-1.41(15H, m), 4.08-4.15(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.42(1H, s), 7.50(1H, s), 9.00(1H, brs), 9.30(1H, brs), 9.44(1H, brs).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
실시예 28
1-(3-제3부틸5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) 2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-메톡시페닐]-1-에타논
1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논(400 ㎎, 1.69 mmol)의 아세토니트릴 용액에 탄산세슘(662 ㎎, 2.03 mmol), 요오드화메틸(0.14 ㎖, 2.20 mmol)을 가하여 실온에서 10시간 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 유기층을 포화식염수로 세정하여, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물의 염화메틸렌-메탄올(8 ㎖:2 ㎖) 용액에 테트라노르말부틸암모늄트리브롬화물(841 ㎎, 1.74 mmol)을 가하여 실온에서 8시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 491 ㎎을 무색 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.40(9H, s), 1.50(3H, t, J=7.2Hz), 3.97(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.42(2H, s), 7.46(1H, d, J=2.0Hz), 7.59(1H, d, J=2.0Hz)
(실시예 28: 최종 공정)
2-브로모-1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-메톡시페닐]-1-에타논(52 ㎎, 0.159 mmol), 5,6-디에톡시-4-플루오로-1H-3-이소인돌아민(33 ㎎, 0.139 mmol)의 디메틸포름아미드 용액을 실온에서 12시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후 잔류물을 남시리카겔(염화메틸렌-메탄올)로 정제하여 목적 화합물 40.6 ㎎을 엷은 주황색 결정으로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, S), 1.38-1.43(6H, m), 3.89(3H, s), 4.08-4.24(6H, m), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(2H, d, J=5.2Hz), 9.03(1H, brs), 9.26(1H, brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
실시예 29
에틸-카르바민산2-제3부틸4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
(공정 1) 4-(2-브로모아세틸)-2-(제3부틸)-6-에톡시페닐N-에틸카바메이트
1-[3-(제3부틸)-5-에톡시-4-히드록시페닐]-1-에타논(100 ㎎, 0.423 mmol)의 염화메틸렌(4.2 ㎖) 용액에 트리에틸아민(0.02 ㎖, 0.130 mmol), 에틸이소시아네이트(0.053 ㎖, 0.677 ㎖)를 가하여 실온에서 2일간 교반하였다. 반응액에 산에치를 가하여 수세하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물의 염화메틸렌-메탄올(5 ㎖:1.2 ㎖) 용액에 테트라노르말부틸암모늄트리브롬화물(214 ㎎, 444 mmol)을 가하여 실온에서 8시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 142 ㎎을 무색 결정으로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
(실시예 29: 최종 공정)
실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여, 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.08(3H, t, J=7.0Hz), 1.27-1.33(15H, m), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 3.06-3.14(2H, m), 4.03-4.14(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.55(1H, s), 7.86(1H, t, J=4.8Hz), 9.02(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 30
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-에타논;브롬화수소산염
(공정 1) N-[5-브로모-2-메톡시-3-(1-메톡시-1-메틸에틸)페닐]-N,N-디메틸아민
2-[5-브로모-3-(디메틸아미노)-2-메톡시페닐]-2-프로판올(410 ㎎)을 메탄올염산 100 ㎖에 용해하여 14시간 가열 환류하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하고, 포화탄산수소나트륨 수용액을 가하여 중화하며, 물을 가하여 아세트산에틸에 의해 추출하였다. 유기층을 포화식염수에 의해 세정한 후, 무수 황산마그네슘에 의해 건조시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 370 ㎎을 유상물로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 1.57(3H, s), 1.60(3H, s), 2.77(6H, s), 3.40(3H, s), 3.77(3H, s), 6.95(1H, d, J=2Hz), 7.16(1H, d, J=2Hz)
(공정 2) 2-브로모-1-[3-(디메틸아미노)-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸에틸)페닐]-1-에타논
실시예 8의 공정 7과 동일한 방법으로 합성하여, 표제 화합물을 담황색 고체로서 얻었다.
¹H-NMR(CDCl₃)
δ: 1.60(6H, s), 2.80(6H, s), 3.23(3H, s), 3.86(3H, s), 4.42(2H, s), 7.52(1H, d, J=2Hz), 7.72(1H, d, J=2Hz)
(실시예 30: 최종 공정)
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.40(3H, t, J=7Hz), 1.53(6H, s), 2.76(6H, s), 3.16(3H, s), 3.80(3H, s), 4.12(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.34(1H, br. s), 7.46(1H, br. s), 7.67(1H, br. s), 9.05(1H, br. s), 9.31(1H, br. s)
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
이하의 실시예 화합물은 각종 2-이미노-디히드로피롤로[3,4-b∼e]피리딘 또는 1-이미노이소인돌린 유도체와 각종 2-브로모-1-에타논 유도체로부터 상기 실시예 3의 최종 공정과 동일한 방법으로 합성하여 표제 화합물을 담황색∼황색 고체로서 얻었다.
실시예 31
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.1Hz), 1.34(9H, s), 1.48(3H, t, J=7.1Hz), 3.23-3.37(2H, m), 2.90(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 4.22(2H, q, J=7.1Hz), 4.33(2H, brs), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 7.16(1H, s), 7.27(1H, s), 7.33(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
실시예 32
2-[2-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.89(3H, s), 3.91(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.55(2H, s), 7.56(1H, s), 8.22(1H, q, J=8Hz), 8.58(1H, s).
실시예 33
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.67(1H, m), 4.86(2H, s), 5.48(2H, s)7.49(1H, s), 7.52(1H, s), 7.55(1H, s), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.24(1H, s), 9.87(1H, s).
실시예 34
6-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMRR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.38(3H, t, J=6.8Hz), 2.79(3H, d, J=4.0Hz), 2.93(3H, s), 3.33(2H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 4.36(2H, s), 4.89(2H, s), 5.57(2H, s), 7.20(1H, s), 7.29(1H, s), 8.01(1H, s), 8.59(1H, q, J=4.0Hz), 9.55(1H, s), 9.97(1H, s).
실시예 35
2-[2-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7Hz), 1.55(9H, s), 2.74(3H, d, J=4Hz), 3.94(3H, s), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.89(2H, s), 5.60(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, s), 8.22(1H, q, J=4Hz), 8.23(1H, s), 8.42(1H, s), 8.58(1H, s).
MS:m/e(ESI)462.0(MH+)
실시예 36
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(12H, m), 2.63(6H, s), 2.84(2H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.56(1H, s), 7.66(1H, s), 7.71(1H, s), 8.22(1H, s), 8.57(1H, s), 9.17(1H, s), 9.84(1H, s).
실시예 37
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00-1.15(4H, m), 1.38(9H, s), 1.59-1.85(4H, m), 2.23-2.37(3H, m), 3.03-3.20(4H, m), 3.78-3.88(2H, m), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.41-9.49(1H, m), 9.61-9.70(1H, m).
MS:m/e(ESI)533.3(MH+)
실시예 38
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.55-1.99(8H, m), 2.17-2.36(2H, m), 2.94-3.20(4H, m), 3.57-4.27(8H 및 H20, m), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(2H, s), 7.45(1H, s), 9.01-9.11(1H, m), 9.22-9.35(1H, m).
실시예 39
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(12H, m), 2.77(6H, s), 2.84(3H, s), 3.85(3H, s), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.48(1H, s), 7.56(2H, s), 8.22(1H, s), 8.57(1H, s), 9.18(1H, s), 9.85(1H, s).
실시예 40
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.92(3H, t, J=7.6Hz), 1.44(9H, s), 1.61-1.83(2H, m), 2.10-2.24(2H, m), 3.09-3.17(1H, m), 3.19-3.26(1H, m), 3.41-3.56(2H, m), 3.74(3H, s), 3.92(1H, dd, J=7.6 및 4.8Hz), 3.94(3H, s), 4.02(3H, s), 4.25-4.33(1H, m), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.24(1H, s), 7.46(1H, d, J=2.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 41
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.6Hz), 1.44(9H, s), 1.63-1.87(2H, m), 2.04-2.19(2H, m), 3.13-3.22(1H, m), 3.22-3.30(1H, m), 3.40-3.57(2H, m), 3.74(3H, s), 3.94(3H, s), 3.98(1H, dd, J=7.6 및 4.4Hz), 4.02(3H, s), 4.25-4.35(1H, m), 4.86(2H, s), 5.45(2H, s), 7.24(1H, s), 7.46(1H, d, J=2.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 42
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.75(6H, s), 3.82(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
실시예 43
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.75(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.92(6H, s), 3.82(3H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.45(1H, s), 7.53(1H, s), 8.06(1H,), 8.36(1H, q, J=4.0Hz), 8.93(1H, brs), 9.49(1H, brs).
실시예 44
6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 2.76(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 3.83(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.60(2H, s), 7.48(1H, s), 7.54(1H, s), 8.00(1H, s), 8.57(1H, q, J=4.0Hz), 9.56(1H, brs), 9.97(1H, brs).
실시예 45
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.92(6H, s), 3.89(3H, s), 4.13(2H, q, J=6.8Hz), 4.74(2H, s), 5.45(2H, s), 7.15(1H, s), 7.51(2H, d, J=7.6Hz), 8.07(1H, s), 8.35-8.38(1H, m), 8.94(1H, brs), 9.54(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 46
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.39-1.43(6H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.89(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.51-7.54(3H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
실시예 47
6-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.40-1.43(6H, m), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 3.90(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.89(2H, s), 5.54(2H, s), 7.50-7.52(2H, m), 8.00(1H, s), 8.53(1H, m), 9.42(1H, brs), 9.96(1H, brs).
MS:m/e(ESI)483.1(MH+)
실시예 48
{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 3.87(3H, s), 3.89(3H, s), 3.95(3H, s), 4.83(2H, s), 5.34(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.64(1H, s), 7.70(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.37(1H, brs).
실시예 49
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.07-2.16(2H, m), 2.67-2.75(2H, m), 3.87(3H, s), 3.90(3H, s), 3.95(3H, s), 4.11-4.18(2H, m), 4.82(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.49-7.59(2H, m), 9.00-9.17(1H, brs), 9.27-9.40(1H, m).
실시예 50
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.73-2.82(3H, m), 2.91(6H, s), 3.89(3H, s), 4.78(2H, s), 5.33(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.65(1H, s), 7.69(1H, s), 8.07(1H, s), 8.31-8.46(1H, m), 8.97(1H, brs), 9.55(1H, brs).
실시예 51
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.06-2.17(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6Hz), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.91(6H, s), 3.89(3H, s), 4.24(2H, t, J=6.0Hz), 4.74(2H, s), 5.45(2H, s), 7.l 5(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.07(1H, s), 8.33-8.41(1H, m), 8.95(1H, brs), 9.55(1H, brs).
실시예 52
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.42-7.45(2H, m), 7,53(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.56(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)504.3(MH+)
실시예 53
6-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33-1.38(12H, s), 2.78(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.25(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.89(2H, s), 5.49(2H, s), 7.40-7.43(2H, m), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=5Hz), 9.46(1H, brs), 9.93(1H, brs).
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 54
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 3.30-3.40(2H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.82(2H, s), 5.45(2H, s), 7.36(1H, s), 7.40-7.42(2H, m), 9.06(1H, brs), 9.35(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 55
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.06-1.11(4H, m), 1.36(9H, s), 2.32(1H, m), 3.30-3.40(2H, m), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.83(2H, s), 5.51(2H, s), 7.41-7.44(2H, m), 7,72(1H, d, J=8Hz), 8.09(1H, d, J=8Hz), 9.52(1H, brs), 9.64(1H, brs).
MS:m/e(ESI)444.3(MH+)
실시예 56
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4Hz), 2.91(6H, s), 3.30-3.40(2H, m), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.75(2H, s), 5.41(2H, s), 7.15(1H, s), 7.41-7.43(2H, m), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4Hz), 8.98(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)503.4(MH+)
실시예 57
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.89(3H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.34(2H, s), 5.50(2H, s), 7.54(1H, s), 7.65(1H, s), 7.71(1H, s), 8.15-8.30(1H, m), 8.56(1H, s), 9.14-9.26(1H, m), 9.77-9.93(1H, m).
실시예 58
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.06-2.17(2H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.90(3H, s), 4.15(2H, t, J=6.0Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.49-7.62(3H, m), 8.15-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.85(1H, brs).
실시예 59
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 3.87(3H, s), 3.89(3H, s), 3.95(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.50(1H, s), 7.51(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)459.1(MH+)
실시예 60
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 2.94-3.04(4H, m), 3.70-3.86(4H, m), 3.95(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.50(1H, s), 7.54(1H, s), 7.61(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.56(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 61
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.95-3.05(4H, m), 3.74-3.85(4H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 3.96(3H, s), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.49(1H, s), 7.60(1H, s).
실시예 62
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.15(4H, m), 1.37(9H, s), 2.28-2.36(1H, m), 2.94-3.06(4H, m), 3.75-3.86(4H, m), 3.95(3H, s), 4.82(2H, s), 5.56(2H, s), 7.50(1H, s), 7.61(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J 38.0Hz).
실시예 63
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.89(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.33(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.64(1H, s), 7.69(1H, s), 9.00-9.10(1H, m), 9.29-9.37(1H, m).
실시예 64
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.07-2.17(2H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 3.90(3H, s), 4.07-4.17(4H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.53(1H, s), 7.54(1H, s), 8.96-9.09(1H, m), 9.23-9.36(1H, m)
실시예 65
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.18(4H, m), 1.36(9H, s), 2.07-2.18(2H, m), 2.28-2.38(1H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 3.89(3H, s), 4.15(2H, t, J=6.0Hz), 4.83(2H, s), 5.56(2H, s), 7.55(2H, brs), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.04-9.55(2H, m).
실시예 66
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 67
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.68(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.55(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.97-8.00(2H, m), 8.19-8.22(1H, m), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)502.1(MH+)
실시예 68
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 3.68(3H, s), 4.76(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.95-8.00(2H, m), 8.07(1H, s), 8.34-8.37(1H, m), 8.96(1H, brs), 9.57(1H, brs).
MS:m/e(ESI)501.1(MH+)
실시예 69
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 3.68(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.95-8.00(3H, m), 8.52(1H, m), 9.44(1H, brs), 9.99(1H, brs).
MS:m/e(ESI)503.1(MH+)
실시예 70
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 2.71(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 4.74(2H, s), 5.25(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.57(1H, s), 7.60(1H, s), 8.06(1H, s), 8.35(1H, m), 8.92(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 71
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.91(4H, brs), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 7.35(1H, s), 7.43(1H, s), 7.53(1H, s), 8.18-8.21(1H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
실시예 72
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.91(4H, brs), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.34(1H, s), 7.42(1H, s), 9.01(1H, brs), 9.23(1H, brs).
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
실시예 73
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.72(2H, s), 5.42(2H, s), 7.15(1H, s), 7.35(1H, s), 7.43(1H, s), 8.06(1H, s), 8.35-8.38(1H, m).
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
실시예 74
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.11(4H, m), 1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 2.29-2.35(1H, m), 3.15(4H, brs), 3.65(3H, s), 4.81(2H, s), 5.56(2H, s), 7.36(1H, s), 7.44(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.6Hz), 8.09(1H, d, J=8.6Hz), 9.50(1H, brs), 9.62(1H, brs).
실시예 75
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 3.15(4H, brs), 3.65(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.35(1H, s), 7.36(1H, s), 7.43(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.23(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.2(MH+)
실시예 76
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.4Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.88(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.51(2H, s), 7.54(1H, s), 8.14-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.12-9.21(1H, m), 9.79-9.89(1H, m)
실시예 77
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.33(6H, d, J=6.0Hz) r, 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.88(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.50(2H, s), 9.05(1H, brs), 9.29(1H, brs).
실시예 78
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=5.6Hz), 1.35(9H, s), 3.87(3H, s), 3.88(3H, s), 3.95(3H, s), 4.64-4.76(1H, m), 4.81(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.50(2H, s), 8.99-9.16(1H, m), 9.25-9.40(1H, m).
실시예 79
2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.30-1.50(15H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.09(2H, m), 4,22-4.36(4H, m), 4.71(1H, q, J=6Hz), 4.82(2H, s), 5.38(1H, d, J=18Hz), 5.48(1H, d, J=18Hz), 7.20(1H, brs), 7.28(1H, brs), 7,53(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.82(1H, brs).
실시예 80
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.32-1.39(12H, m), 1.44(3H, d, J=7Hz), 2.33(1H, m), 2.77(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.09(2H, m), 4.20-4.30(4H, m), 4.71(1H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 4.82(2H, s), 5.43(1H, d, J=18Hz), 5.52(1H, d, J=18Hz), 7.20(1H, d, J=2Hz), 7.27(1H, d, J=2Hz),7,98(1H, s), 8.55(1H, q, J=5Hz), 9.47(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
실시예 81
2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=7.2Hz), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.78(6H, s), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.77(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.36(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 82
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.78(6H, s), 3.76(3H, s), 4.1 l(2H, q, J=6.8Hz), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34-7.36(2H, m), 7.52(1H, s).
실시예 83
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.76(3H, d, J=5.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.72(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.47(2H, s), 5.51(1H, q, J=5.0Hz), 7.05(1H, s), 7.24(1H, s), 7.54(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
실시예 84
6-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.43(18H, m), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 3.88(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.50(2H, s), 7.99(1H, s), 8.47-8.58(1H, m), 9.34-9.46(1H, m), 9.90-10.03(1H, m).
실시예 85
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.35(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.88(3H, s), 4.63-4.80(3H, m), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.50(2H, s), 8.07(1H, s), 8.31-8.43(1H, m), 8.88-8.99(1H, m), 9.46-9.60(1H, m).
실시예 86
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.88-2.13(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 2.86-2.98(2H, m), 3.02-3.18(3H, m), 3.93(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.52(1H, d, J=1.6Hz), 7.54(1H, s), 7.61(1H, d, J=1.6Hz), 8.14-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.10-9.18(1H, m), 9.81-9.88(1H, m).
MS:m/e(ESI)546.2(MH+)
실시예 87
1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.40(2H, s), 6.95(1H, d, J=8.6Hz), 7.32(1H, s), 7.75(1H, d, J=8.6Hz), 7.80(1H, s), 9.00(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)429.1(MH+)
실시예 88
2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.38(3H, t, J=7Hz), 1.48(6H, s), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4,22-4.40(4H, m), 4.82(2H, s), 5.40(2H, s), 7.08(1H, brs), 7.30(1H, brs), 7,52(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)551.2(MH+)
실시예 89
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.40(12H, m), 1.48(6H, s), 2.77(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.22-4.33(4H, m), 4.85(2H, s), 5.43(2H, s), 7.08(1H, brs), 7.29(1H, brs), 7.98(1H, s), 8.54(1H, q, J=5Hz), 9.45(1H, brs), 9.91(1H, brs).
실시예 90
아세트산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.33(3H, s), 2.65(6H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 7.66(1H, s), 8.19-8.21(1H, m), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 91
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.82(3H, s), 3.93(2H, t, J=7.6Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.54(2H, t, J=7.6Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.54(1H, s), 7.83(1H, d, J=2.0Hz), 7.99(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s).
실시예 92
아세트산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.37(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.31-7.34(2H, m), 7.93(1H, d, J=8.4Hz), 7.96(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)471.1(MH+)
실시예 93
아세트산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.37(3H, s), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.4Hz), 7.54(1H, s), 7.94(1H, d, J=8.4Hz), 7.97(1H, s), 8.19-8.21(1H, m), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
실시예 94
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온·브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.48-2.62(4H, m), 3.28-3.45(4H, m), 4.02(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(2H, s), 7.56(2H, s), 7.62(2H, s).
실시예 95
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.75(6H, s), 3.82(3H, s), 3.87(3H, s), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 96
2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.74(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.48(1H, d, J=2.0Hz), 7.54-7.55(2H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.81(1H, brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
실시예 97
6-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.37(12H, m), 2.74(3H, s), 2.78(3H, d, J=:4.8Hz), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.8Hz), 9.40(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 98
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.44(9H, s), 2.67(6H, s), 3.73(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.67(1H, s), 7.75(1H, s).
MS:m/e(ESI)550.1(MH+)
실시예 99
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.50(12H, m), 1.50-1.68(2H, m), 1.84-2.03(2H, m), 2.64-2.86(5H, m), 3.12-3.68(3H, m), 3.94(3H, s), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.44-7.70(2H, m), 7.99(1H, s), 8.41-8.63(1H, m), 9.37(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 100
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.54-1.70(2H, m), 1.84-2.00(2H, m), 2.65-2.80(2H, m), 3.19-3.50(2H, m), 3.55-3.70(1H, m), 3.86(3H, s), 3.93(3H, s), 3.95(3H, s), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 8.99-9.40(2H, m).
실시예 101
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38-1.41(12H, m), 2.61(6H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.63(1H, s), 7.68(1H, s), 9.01(1H, brs), 9.26(1H, brs).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 102
6-[2-(3-제3부틸-5디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.39(15H, m), 2.75(6H, s), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.45(1H, s), 7.55(1H, s), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s), 9.39(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 103
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 3.16(4H, q, J=7.0Hz), 3.85(3H, s), 4.74(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.49(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.8Hz), 8.92(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
실시예 104
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.76(3H, d, J=5.2Hz), 3.72(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 5.50(1H, q, J=5.2Hz), 7.04(1H, s), 7.23(1H, s), 7.33(1H, s).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
실시예 105
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일;브롬화수소산
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.68(2H, m), 1.83-1.96(2H, m), 2.64-2.78(2H, m), 3.21-3.48(2H, m), 3.58-3.69(1H, m), 3.87(3H, s), 3.94(3H, s), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 9.00-9.12(1H, m), 9.20-9.34(1H, m).
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 106
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.79-1.92(1H, m), 1.98-2.12(1H, m), 2.90-2.99(1H, m), 3.08-3.18(1H, m), 3.20-3.60(2H, m), 3.65(3H, s), 3.89(3H, s), 3.97(3H, s), 4.30-4.43(1H, m), 4.81(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.39(1H, s), 7.43(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.31(1H, brs).
실시예 107
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.12-3.17(2H, m), 3.73(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.11(1H, s), 7.23(1H, s), 7.53(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.80(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 108
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 2.92(6H, s), 3.12-3.19(2H, m), 3.72(3H, s), 4.73(2H, s), 5.28(1H, t, J=5.8Hz), 5.42(2H, s), 7.10(1H, s), 7.15(1H, s), 7.23(1H, s), 8.06(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.6Hz), 8.92(1H, brs), 9.52(1H, brs)
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 109
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(15H, m), 2.82(3H, d, J=4.6Hz), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.45(2H, s), 7.43(1H, s), 7.51(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 110
에틸-카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=7.0Hz), 1.31(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.05-3.11(2H, m), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.57(1H, s), 7.86(1H, t, J=6.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
실시예 111
메탄설폰산2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.44(9H, s), 2.10-2.17(2H, m), 2.69(2H, t, J=7.2Hz), 3.67(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.82(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, s), 7.63(1H, s), 7.66(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)590.2(MH+)
실시예 112
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피페라진-1-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.21(4H, brs), 3.32(4H, brs), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.55(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.64(1H, s), 9.04-9.16(3H, m), 9.40(1H, brs).
MS:m/e(ESI)527.3(MH+)
실시예 113
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시에틸)-메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.80(3H, s), 2.91(6H, s), 3.18(3H, s), 3.20-3.48(4H, m), 3.81(3H, s), 4.73(2H, s), 5.43(2H, s), 7.15(1H, s), 7.50(1H, s), 7.53(1H, s), 8.06(1H, s), 8.36(1H, q, J=4.0Hz).
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 114
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=6.8Hz), 1.45(9H, s), 1.50(3H, t, J=6.8Hz), 3.44(2H, t, J=5.4Hz), 3.83(2H, t, J=5.4Hz), 3.89(3H, s), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.91(2H, s), 5.49(2H, s), 7.21(1H, s), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 7.66(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)502.3(MH+)
실시예 115
1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 1.49(3H, t, J=6.8Hz), 3.04(3H, brs), 3.38-3.75(4H, m), 3.95(3H, s), 5.49(2H, s), 7.21(1H, s), 7.77-7.95(2H, m).
MS:m/e(ESI)516.4(MH+)
실시예 116
2-{2-[3-제3부틸-5-(3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.88-2.95(2H, m), 3.50-3.59(2H, m), 3.61(3H, s), 4.02(2H, brs), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.37-5.60(2H, m), 7.29(1H, s), 7.38(1H, s), 7.54(1H, s), 8.12-8.28(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.82(1H, brs).
실시예 117
1-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1H, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
실시예 118
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38-1.41(12H, m), 2.78-2.79(4H, m), 3.81-3.83(4H, m), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.67(1H, s), 7.73(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.20(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 119
1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.96(3H, t, J=6.4Hz), 1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.14-3.26(4H, m), 3.47(2H, t, J=6.0Hz), 3.84(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.61(2H, s), 7.33(1H, s), 7.55(1H, s), 7.60(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.57(1H, brs).
실시예 120
2-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.75(3H, d, J=4.0Hz), 2.81(3H, s), 2.91(6H, s), 3.17(2H, t, J=5.6Hz), 3.52(2H, t, J=5.4Hz), 4.73(2H, s), 5.52(2H, s), 7.15(1H, s), 7.53(1H, s), 8.10(1H, s), 8.38(1H, q, J=4.0Hz), 9.17(1H, brs), 9.65(1H, brs).
실시예 121
1-{3-제3부틸-5-[(3히드록시프로필)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.61(2H, t, J=6.4Hz), 2.75(3H, s), 3.14(2H, t, J=6.4Hz), 3.38(2H, t, J=6.4Hz), 3.82(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.55(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.45(1H, brs).
실시예 122
1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-(2-메톡시에틸)-아미노]-4메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.15(3H, s), 3.28(2H, t, J=6.0Hz), 3.20-3.78(4H, m), 3.46(2H, t, J=6.0Hz), 3.82(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.51(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(1H, s), 7.58(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.39(1H, brs).
실시예 123
1-(3-아미노-5-제3부틸-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.43(9H, s), 1.50(3H, t, J=7.2Hz), 3.85(3H, s), 4.17(2H, q, J=7.2Hz), 4.24(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.39(2H, s), 7.19(1H, s), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.48(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)458.2(MH+)
실시예 124
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(6H, d, J=6.0Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.60-3.78(1H, m), 3.71(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 4.90(1H, d, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.14(1H, s), 7.22(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, d, J=4.4Hz), 8.55(1H, s).
실시예 125
1-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1H, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 126
1-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3,4-디메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.03-3.16(2H, m), 3.29(6H, s), 3.36-3.52(2H, m), 3.64(3H, s), 3.91(2H, brs), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.36-5.62(2H, m), 7.33(2H, s), 7.44(1H, s), 8.95-9.35(2H, m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 127
(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세트산;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.10-3.69(1 OH, m), 3.93(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.22(2H, brs), 4.80(2H, s), 5.54(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, s), 7.64(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.40(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 128
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌1-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.30(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.93(4H, brs), 3.02-3.08(2H, m), 3.49(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.60(1H, s).
MS:m/e(ESI)598.3(MH+)
실시예 129
1-(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-프로판-1-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.36(2H, q, J=7.0Hz), 2.94(2H, brs), 2.98(2H, brs), 3.66(4H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)583.4(MH+)
실시예 130
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.60(18H, s), 4.83(2H, s), 5.50(2H, s), 7.62-7.83(5H, m), 8.05(1H, s), 8.13-8.22(1H, m), 9.21(1H, brs), 9.90(1H, brs).
실시예 131
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.88(3H, s), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.24(1H, d, J=8.8Hz), 7.35(1H, s), 7.77(2H, s), 8.10(1H, d, J=8.8Hz), 9.04(1H, brs), 9.71(1H, brs).
MS:m/e(ESI)409.1(MH+)
실시예 132
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.10(3H, s), 4.77(2H, s), 5.49(2H, s), 7.59-7.71(2H, m), 7.76(2H, s), 8.01-8.12(1H, s), 8.68(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.99(1H, brs), 10.37(1H, s).
MS:m/e(ESI)436.1(MH+)
실시예 133
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.12(3H, s), 4.81(2H, s), 5.47(2H, s), 7.69(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.00-8.20(3H, m), 9.07(1H, brs), 9.76(1H, brs), 10.51(1H, s).
MS:m/e(ESI)436.1(MH+)
실시예 134
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.11(3H, s), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.53(1H, d, J=8.8Hz), 7.73(1H, d, J=8.8Hz), 7.75(2H, s), 8.08(1H, s), 9.22(1H, brs), 10.02(1H, brs).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
실시예 135
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.16(3H, s), 4.81(2H, s), 5.46(2H, s), 7.37(1H, d, J=8.8Hz), 7.50(1H, s), 7.76(2H, s), 8.10(1H, d, J=8.8Hz), 9.07(1H, brs), 9.97(1H, brs).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
실시예 136
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-6-이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(6H, d, J=6.0Hz), 1.42(18H, s), 4.52-4.70(1H, m), 4.76(2H, s), 5.49(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.4Hz), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 7.82(1H, s.), 9.21(1H, brs), 9.78(1H, brs).
MS:m/e(ESI)437.1(MH+)
실시예 137
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-5-이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(6H, d, J=6.0Hz), 1.42(18H, s), 4.68-4.81(1H, m), 4.77(2H, s), 5.47(2H, s), 7.19(1H, d, J=9.6Hz), 7.32(1H, s), 7.77(2H, s.), 8.02-8.19(3H, m), 9.03(1H, brs), 9.70(1H, brs).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 138
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(2-메톡시-에톡시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.32(3H, s), 3.71(2H, t, J=4.4Hz), 4.17(2H, t, J=4.4Hz), 4.77(2H, s), 5.51(2H, s), 7.40(1H, d, J=8.4Hz), 7.67(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(2H, s), 7.85(1H, m), 8.08(1H, brs), 9.24(1H, brs), 9.80(1H, s).
MS:m/e(ESI)453.2(MH+)
실시예 139
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-5-(2-메톡시-에톡시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.30(3H, s), 3.66-3.75(2H, m.), 4.19-4.31(2H, m.), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.24(1H, d, J=8.8Hz), 7.35(1H, s), 7.77(2H, s), 8.07(1H, brs), 8.10(1H, d, J=8.8Hz), 9.06(1H, brs), 9.74(1H, s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
실시예 140
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.48(3H, s), 3.25(3H, s), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.66(1H, d, J=9.0Hz), 7.76(3H, s), 8.10(1H, s), 8.21(1H, d, J=9.0Hz), 9.26(1H, s), 9.94(1H, s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
실시예 141
N-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.48(3H, s), 3.25(3H, brs), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.75-7.83(2H, m), 8.10(1H, s), 8.16(1H, s), 9.29(1H, s), 9.94(1H, s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
실시예 142
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-우레아;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 4.74(2H, s), 5.49(2H, s), 6.12(2H, s), 7.54-7.62(2H, m), 7.77(2H, s), 8.08(1H, s), 8.43(1H, s), 9.07(1H, s), 9.21(1H, s), 9.94(1H, s).
실시예 143
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-우레아;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.76(2H, s), 5.43(2H, s), 6.19(2H, s), 7.48(1H, d, J=7.7Hz), 7.57(2H, s), 7.97(1H, s), 8.0(1H, d, J=7.7Hz), 8.07(1H, s), 8.98(1H, s), 9.22(1H, s), 9.66(1H, S).
실시예 144
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-7-이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(6H, d, J=7.6Hz), 1.42(18H, s), 4.78(2H, s), 4.87-5.02(1H, m), 5.49(2H, s), 7.26(1H, d, J=8.4Hz), 7.30(1H, d, J=8.4Hz), 7.82(1H, t, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.04(1H, brs), 8.08(1H, s), 9.22(1H, brs).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 145
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.84(3H, s), 4.77(2H, s), 5.52(2H, s), 7.38(1H, d, J=8.4Hz), 7.67(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(2H, s), 7.86(1H, s), 8.08(1H, brs), 9.25(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)409.1(MH+)
실시예 146
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.71(1H, dd, J=8.8 및 8.4Hz), 7.77(2H, s), 7.80-7.88(1H, m.), 8.06(1H, d, J=8.8Hz).
MS:m/e(ESI)397.2(MH+)
실시예 147
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.52-7.61(1H, m.), 7.69(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.22-8.31(1H, m.), 9.24(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)397.1(MH+)
실시예 148
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;2브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
l.40(18H, s), 4.91(2H, s), 5.58(2H, s), 7.75(1H, dd, J=7.1,4.8Hz), 7.78(2H, s), 8.08(2H, s), 8.67(1H, d, J=7.1), 8.94(1H, d, J=4.8Hz), 9.56(1H, s), 10.27(1H, s).
MS:m/e(ESI)380.1(MH+)
실시예 149
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(2-메톡시-1,1-디메틸-에톡시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.22(6H, s), 1.41(18H, s), 3.16(3H, s), 3.91(2H, s), 4.77(2H, s), 5.49(2H, brs), 7.41(1H, d, J=8.0Hz), 7.67(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 7.85(1H, s.), 8.09(1H, brs), 9.22(1H, brs), 9.95(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 150
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[6-(2-히드록시-1,1-디메틸-에톡시)-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(6H, s), 1.41(18H, s), 3.79(2H, s), 4.75(1H, s), 4.77(2H, s), 5.49(2H, s), 7.39(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 7.66(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 7.83(1H, brs.), 8.08(1H, brs), 9.21(1H, brs), 9.75(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
실시예 151
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-6-이소부톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(6H, d, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 2.00-2.13(1H, m), 3.81(2H, d, J=6.8Hz), 4.77(2H, s), 5.50(2H, s), 7.38(1H, d, J=8.8Hz), 7.65(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 7.84(1H, s.), 8.08(1H, brs), 9.22(1H, brs), 9.78(1H, brs).
MS:m/e(ESI)451.2(MH+)
실시예 152
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.92(3H, s), 4.96(2H, s), 5.53(2H, s), 7.77(2H, s), 7.92(1H, d, 8.0Hz), 8.09(1H, s), 8.36(1H, d, 8.0Hz), 8.91(1H, s), 9.39(1H, s), 10.09(1H, s).
MS:m/e(ESI)437.1(MH+)
실시예 153
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.92(2H, s), 5.54(2H, s), 7.67(1H, s), 7.78(2H, s), 7.96(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, s), 8.20(1H, s), 8.25(1H, d, J=8.0Hz), 8.77(1H, s), 9.34(1H, s), 10.01(1H, s).
MS:m/e(ESI)422.1(MH+)
실시예 154
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.92(2H, s), 5.54(2H, s), 7.70(1H, s), 7.78(2H, s), 8.10(1H, s), 8.12(1H, d, 7.8Hz), 8.21(1H, s), 8.22(1H, s), 8.27(1H, d, 7.8Hz), 9.34(1H, s), 10.01(1H, s).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
실시예 155
2-(4 or 5-시아노-2-이미노-3-프로필-피롤리딘-1-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 4.98(2H, s), 5.55(2H, s), 7.78(2H, s), 8.02(1H, d, J=8.4Hz), 8.10(1H, s), 8.28(1H, d, J=8.4Hz), 8.67(1H, s), 9.48(1H, s), 10.06(1H, s), B:1.40(18H, s), 4.94(2H, s), 5.55(2H, s), 7.78(2H, s), 8.10,(1H, s), 8.18(1H, d, J=8.4Hz), 8.32(1H, s), 8.38(1H, d, J=8.4Hz), 9.48(1H, s), 10.17(1H, s).
MS:m/e(ESI)404.1(MH+)
실시예 156
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-히드록시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.71(2H, s), 5.48(2H, s), 7.20(1H, d, J=8.4Hz), 7.48-7.59(2H, m), 7.77(2H, s), 8.05(1H, brs), 9.12(1H, brs), 9.77(1H, brs), 10.22(1H, s).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
실시예 157
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-히드록시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.72(2H, s), 5.42(2H, s), 7.02(1H, d, J=8.4Hz), 7.07(1H, s), 7.76(2H, s), 8.00(1H, d, J=8.4Hz), 8.05(1H, brs), 8.93(1H, brs), 9.60(1H, brs), 10.78(1H, brs).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
실시예 158
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(2-메톡시-1-메틸-에톡시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(3H, d, J=6.0Hz), 1.42(18H, s), 3.29(3H, s), 3.46-3.57(2H, m), 4.60-4.68(1H, m), 4.76(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 7.65(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(2H, s), 7.87(1H, brs), 8.05(1H, brs), 9.22(1H, brs), 9.79(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
실시예 159
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산디메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.94(3H, s), 3.03(3H, s), 4.91(2H, s), 5.53(2H, s), 7.77(2H, s), 7.84(1H, d, J=7.8Hz), 7.86(1H, d, J=7.8Hz), 8.10(1H, s), 8.32(1H, s), 9.31(1H, s), 9.93(1H, s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
실시예 160
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 4.94(2H, s), 5.57(2H, s), 7.77(2H, s), 7.90(1H, d, J=7.1Hz), 8.09(1H, s), 8.33(1H, d, J=7.1Hz), 8.91(1H, s), 9.53(1H, s), 10.13(1H, s), 13.53(1H, s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
실시예 161
3-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-1,1-디메틸-우레아;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.95(6H, s), 4.75(2H, s), 5.49(1H, s), 7.61(1H, d, J=7.9Hz), 7.64(1H, d, J=7.9Hz), 7.77(2H, s), 8.06(1H, s), 8.48(1H, s), 8.72(1H, s), 9.15(1H, s), 9.88(1H, s).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
실시예 162
2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.41(18H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.69(1H, d, J=8.0Hz), 7.76(2H, s), 7.87(1H, d, J=8.0Hz), 8.30(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 163
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일 oxy}-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.55(3H, d, J=6.8Hz), 4.75(2H, s), 4.90(1H, q, J=6.8Hz), 5.49(2H, s), 7.34(1H, dd, J=8.8 및 2.4Hz), 7.65(1H, d, J=8.8Hz), 7.73(1H, brs), 7.77(2H, s), 8.09(1H, brs), 9.22(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
실시예 164
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일옥시}-2-메틸-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.59(6H, s), 4.75(2H, s), 5.48(2H, s), 7.27(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 7.65(1H, d, J=8.4Hz), 7.69(1H, d, J=2.4Hz), 7.77(2H, s), 8.08(1H, brs), 9.17(1H, s), 9.93(1H, s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 165
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-6-메틸-1,3-디히드로-피롤로[3,4-c]피리딘-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.64(3H, s), 4.93(2H, s), 5.58(2H, s), 7.78(2H, s), 8.06(1H, s), 8.09(1H, s), 8.94(1H, s), 9.61(1H, brs), 10.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)394.2(MH+)
실시예 166
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.67(3H, s), 4.84(2H, s), 5.63(2H, s), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.78(2H, s), 8.08(1H, brs), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.63(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)394.1(MH+)
실시예 167
1-(7-제3부틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(1-이미노-6-이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.37(21H, m), 4.39(2H, s), 4.59-4.71(1H, m), 4.77(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, d, J=8.8 H),7.65(1H, d, J=8.8Hz), 7.72(1H, s), 7.80(1H, s), 7.82(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.79(1H, brs).
MS:m/e(ESI)435.1(MH+)
실시예 168
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.77(2H, s), 5.51(2H, s), 7.36(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 7.66(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(2H, s), 7.84(1H, brs), 8.08(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.81(1H, s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
실시예 169
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 4.16(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.49(2H, s), 7.21(1H, d, J=8.8Hz), 7.33(1H, s), 7.78(2H, s), 8.05(1H, s), 8.12(1H, d, J=8.8Hz), 9.08(1H, brs), 9.75(1H, brs).
MS:m/e(ESI)423.2(MH+)
실시예 170
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-4,7-디이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25(6H, d, J=6.0Hz), 1.38(6H, d, J=6.0Hz), 1.42(18H, s), 4.64(1H, qq, J=6.0Hz, 6.0Hz), 4.69(2H, s), 4.87(1H, qq, J=6.0Hz, 6.0Hz), 5.48(2H, s), 7.24(1H, d, J=9.2Hz), 7.38(1H, d, J=9.2Hz), 7.76(2H, s), 8.05(1H, brs).
실시예 171
1-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-3-메틸-우레아;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.67(3H, s), 4.74(2H, s), 5.48(2H, s), 7.55(1H, d, J=8.4Hz), 7.59(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.06(1H, s), 8.44(1H, s), 8.97(1H, s), 9.15(1H, s), 10.40(1H, s).
MS:m/e(ESI)451.2(MH+)
실시예 172
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-아세트산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.64(3H, s), 3.88(2H, s), 4.83(2H, s), 5.54(2H, s), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.78(2H, s), 8.02-8.10(1H, br), 8.13(1H, s), 9.94(1H, s).
실시예 173
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.74(2H, s), 4.83(2H, s), 5.55(2H, s), 7.69(1H, d, J=8.0Hz), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.78(2H, s), 8.14(1H, s), 9.94(1H, s).
실시예 174
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-4-이소프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.50(24H, m), 4.79(2H, s), 4.87-4.98(1H, m), 5.50(2H, s), 7.26(1H, d, J=7.6Hz), 7.30(1H, d, J=8.4Hz), 7.73(1H, d, J=7.6Hz), 7.77(2H, s), 8.03(1H, brs), 8.07(1H, brs), 9.23(1H, brs).
실시예 175
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 3.25(3H, s), 3.66(s), 4.12(q, J=6.8Hz), 5.12(2H, s), 5.54(2H, s), 7.78(2H, s), 7.79(1H, d, J=6.8Hz), 7.86(1H, d, J=6.8Hz), 8.39(1H, s)
실시예 176
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-메톡시-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 3.38(3H, s), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.12(1H, s), 5.53(2H, s), 7.78(2H, m), 7.79-7.84(2H, s), 8.31(1H, s).
실시예 177
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-3-메틸-부티르산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.67(3H, d, J=6.5), 1.04(3H, d, J=6.5), 1.17(1H, t, J=6.5), 1.41(18H, s), 2.25-2.36(1H, m), 4.82(2H, s), 5.54(2H, s), 7.72(1H, d, J=7.0), 7.75(1H, d, J=7.0), 7.77(2H, s), 8.27(1H, s), 10.03(1H, s).
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
실시예 178
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 1.53(9H, s), 4.14(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.53(2H, s), 7.78(2H, s), 7.83(1H, s), 8.02(1H, s).
실시예 179
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 4.15(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.53(2H, s), 7.78(2H, s), 7.87(1H, s), 8.05(1H, s), 9.06(1H, s), 10.05(1H, s).
실시예 180
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25-1.41(24H, m), 4.08(2H, q, J=6.8Hz), 4,14(2H, q, J=6.8Hz), 4.71(2H, s), 5.44(2H, s), 7.35(1H, s), 7.75(2H, s), 7.81(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.59(1H, brs).
실시예 181
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(47-디플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
4.77(2H, s). 5.19(2H, s). 7.49(1H, m), 7.60(1H, m), 7.68(2H, s).
실시예 182
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[6-(2-히드록시-1-메틸-에톡시)-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25(3H, d, J=6.4Hz), 1.42(18H, s), 3.50-3.63(2H, m), 4.42-4.53(1H, m), 4.76(2H, s), 4.95(1H, t, J=5.6Hz), 5.50(2H, s), 7.36(1H, brd, J=8.8Hz), 7.64(1H, d, J=8.8Hz), 7.78(2H, s), 7.84(1H, brs), 8.08(1H, brs), 9.21(1H, brs), 9.78(1H, s).
MS:m/e(ESI)453.4(MH+)
실시예 183
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일옥시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.02(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 1.86-2.10(2H, m), 4.68-4.83(3H, m), 5.50(2H, s), 7.36(1H, dd, J=8.4 및 0.8Hz), 7.67(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(1H, s), 7.78(2H, s), 8.08(1H, brs), 9.25(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 184
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-메톡시-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.38(3H, s), 4.83(2H, s), 4.99(1H, s), 5.52(2H, s), 7.77-7.83(2H, m), 7.78(2H, s), 8.07(1H, br), 8.32(1H, s), 9.29(1H, brs), 9.95(1H, brs).
실시예 185
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.46(2H, s), 7.53(1H, s), 7.75(2H, s), 8.49(1H, s), 9.16(1H, br), 9.78(1H, br).
실시예 186
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메톡시-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.69(3H, s), 3.18(3H, s), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.78(3H, s), 7.86(1H, d, J=8.0Hz), 8.07(1H, br), 8.41(1H, s), 9.32(1H, s), 9.99(1H, s).
실시예 187
N-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.66(3H, s), 3.14(6H, sX2), 4.05(2H, s), 5.47-5.62(2H, m), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.81(1H, s), 7.97(1H, s), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.57(1H, brs), 9.95(1H, s), 10.01(1H, s).
MS:m/e(ESI)445.2(MH+)
실시예 188
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.82(3H, d, 5.3Hz), 4.91(2H, s), 5.55(2H, s), 7.77(2H, s), 7.85(1H, d, J=8.1Hz), 8.03-8.12(1H, br), 8.21(1H, d, J=8.1Hz), 8.70(1H, q, J=5.3Hz), 8.74(1H, s), 10.05(1H, s).
실시예 189
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.81(3H, d, J=5.3Hz), 4.91(2H, s), 5.56(2H, s), 7.79(2H, s), 8.08(1H, s), 8.09(1H, d, J=8.1Hz), 8.17(1H, s), 8.31(1H, d, J=8.1Hz), 8.74(1H, q, J=5.3),9.44(1H, s), 8.74(1H, s), 10.05(1H, s), 10.12(1H, s).
실시예 190
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메톡시-프로피온아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.68(3H, s), 3.18(3H, s), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.34(1H, brs), 7.43(1H, brs), 7.74-7.78(1H, m), 7.77(2H, s), 7.84(1H, d, J=8.0Hz), 8.34(1H, s).
실시예 191
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메톡시-N-메틸-프로피온아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.69(3H, s), 2.58(3H, d, J=4.4Hz), 3.18(3H, s), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.71-7.82(2H, m), 7.85(2H, s), 7.99(1H, brs), 8.31(1H, s).
실시예 192
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.93(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(18H, s), 1.70-1.83(2H, m), 2.89(2H, t, J=7.6Hz), 4.84(2H, s), 5.57(2H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 8.08(1H, s), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 9.52(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
실시예 193
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-설폰산디메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
Hitoshi″ 1.40(18H, s), 2.67(6H, s), 4.99(2H, s), 5.55(2H, s), 7.77(2H, s), 8.06(1H, d, J=8.1Hz), 8.16(1H, d, J=8.1Hz), 8.73(1H, s).
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 194
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산디메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(18H, s), 2.95(3H, s), 3.03(3H, s), 3.15(6H, s), 4.92(2H, s), 5.52(2H, s), 7.81-7.88(3H, m), 7.97(1H, s), 8.32(1H, s), 9.39(1H, s), 9.95(1H, s), 10.04(1H, s).
MS:m/e(ESI)501.2(MH+)
실시예 195
({2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르보닐}-메틸-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.00(3H, s), 4.20(2H, s), 4.92(2H, s), 5.55(2H, s), 7.77-7.88(2H, m), 7.78(2H, s), 8.09(1H, s), 8.24-8.39(1H, 2 s), 9.39(1H, br), 9.93-10.03(1H, br).
MS:m/e(ESI)494.3(MH+)
실시예 196
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(4-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25-1.53(21H, m), 4.37(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.24-7.31(2H, m), 7.68-7.79(3H, m), 8.07(1H, brs), 8.32(1H, brs), 9.24(1H, brs).
실시예 197
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-4-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 4.00(3H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.25(1H, d, J=8.4Hz), 7.29(1H, d, J=7.6Hz), 7.51-7.78(3H, m), 8.06(1H, brs), 8.64(1H, brs), 9.23(1H, brs).
실시예 198
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(3H, d, J=4.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.52(2H, s), 7.77(2H, s), 7.91(1H, s), 7.94(1H, s), 8.21-8.23(1H, m).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 199
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.77(2H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.13(1H, br), 9.82(1H, br).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 200
N-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(18H, m), 3.14(6H, s), 4.07-4.15(4H, m), 4.72(2H, s), 5.43(2H, s), 7.36(1H, s), 7.81(2H, s), 7.93(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.60(1H, brs).
실시예 201
2[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(18H, s), 3.27-3.45(2H, m), 4.93(2H, s), 5.53(2H, s), 7.77(2H, s), 7.85(1H, d, J=8.0Hz), 8.01-8.23(1H, m), 8.22(1H, d, J=8.0Hz), 8.70(1H, s), 8.72(1H, s), 9.34(1H, s), 10.01(1H, s).
MS:m/e(ESI)450.3(MH+)
실시예 202
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.70(3H, s), 4.76(2H, s), 5.51(2H, s), 7.61(1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 7.67(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.07(1H, brs), 8.49(1H, brs), 9.20(1H, s), 9.99(1H, brs), 10.12(1H, s).
MS:m/e(ESI)452,3(MH+)
실시예 203
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.70(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.63(1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 7.77(2H, s), 7.92(1H, s), 8.09(1H, d, J=8.4Hz), 9.06(1H, brs), 9.74(1H, brs), 10.33(1H, s).
MS:m/e(ESI)452.3(MH+)
실시예 204
3-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메틸-아크릴산에틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 2.08(3H, s), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.22(2H, s), 7.68(1H, s), 7.77(2H, s), 7.83-7.91(2H, m), 8.32(1H, s).
실시예 205
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-6-트리플루오로메틸-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
4.98(2H, s), 5.56(2H, s), 7.78(2H, s), 8.04(1H, d, J=8.0Hz), 8.20(1H, d, J=8.0z), 8.69(s, 1H).
실시예 206
3-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2N-디메틸-아크릴아미드-브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.05(3H, s), 2.71(3H, d, J=4.4Hz), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.31(1H, s), 7.76-7.80(2H, m), 7.78(2H, s), 8.10(1H, br), 8.30(1H, s).
실시예 207
3-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메틸-아크릴아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.05(3H, s), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 5.76(1H, s), 7.22(1H, br), 7.34(1H, s), 7.63(1H, brs), 7.77(3H, s), 7.79(1H, d, J=5.2Hz), 8.24(1H, s).
실시예 208
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디클로로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
4.53(2H, s), 5.66(2H, s), 7.55(1H, s), 7.80(1H, s), 7.90(2H, s).
실시예 209
1-(7-제3부틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, s), 1.34(9H, s), 2.67(3H, s), 4.39(2H, s), 4.85(2H, s), 5.54(2H, brs), 7.711(1H, d, J=8.0Hz), 7.712(1H, s), 7.79(1H, s), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.51(1H, brs), 9.95(1H, brs).
MS:m/e(ESI)392.2(MH+)
실시예 210
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메톡시메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.41(3H, s), 4.67(2H, s), 4.89(2H, s), 5.50-5.52(2H, m), 7.78(2H, s), 7.85(1H, d, J=8.0Hz), 8.08(1H, brs), 8.29(1H, d, J=8.0Hz), 9.50-9.52(1H, m), 9.99(1H, brs).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
실시예 211
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.50(21H, m), 2.50(3H, s), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.49(2H, s), 7.76(3H, sX2), 8.06(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.74(1H, brs).
MS:m/e(ESI)438.2(MH+)
실시예 212
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(피페리딘-1-카르보닐)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.70(6H, m), 1.40(18H, s), 3.28(2H, m), 3.60(2H, m), 4.88(2H, s), 5.55(2H, s), 7.79(2H, s), 7.81(1H, d, J=8.4Hz), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 8.09(1H, brs), 8.27(1H, s), 9.34(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)490.3(MH+)
실시예 213
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.72(3H, s), 4.93(2H, s), 5.56(2H, s), 7.77(2H, s), 8.97(1H, s).
MS:m/e(ESI)395.2(MH+)
실시예 214
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-디메틸아미노메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.88(6H, s), 4.64(2H, brs), 4.96(2H, s), 5.58-5.72(2H, m), 7.79(2H, s), 7.95-8.05(1H, m), 8.10(1H, s), 8.37(1H, d, J=8.4Hz), 9.79-9.91(1H, m), 10.03-10.10(1H, m), 10.80-10.96(1H, m).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 215
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-이미노-4-메톡시메틸-3-페닐-피롤리딘-1-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.64(3H, s), 4.73(2H, s), 5.54(2H, s), 7.37(1H, d, J=8.4Hz), 7.54-7.67(2H, m), 7.79(2H, s).
MS:m/e(ESI)393.2(MH+)
실시예 216
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, t, J=7.2Hz), 4.81(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, s), 8.07(1H, s), 9.37(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)452.2(MH+)
실시예 217
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-메톡시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 3.27(3H, s), 3.31(2H, s), 3.48(2H, brs), 4.91(2H, s), 5.52(2H, s), 7.77(2H, s), 7.86(1H, d, J=8.0), 8.09(1H, brs), 8.23(1H, d, J=8.0), 8.72(1H, s), 8.77(1H, brs), 9.24(1H, brs), 10.03(1H, brs).
실시예 218
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산이소프로필아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(6H, d, J=6.9),1.40(18H, s), 4.05-4.16(1H, m), 4.91(2H, s), 5.52(2H, s), 7.77(2H, s), 7.85(1H, d, J=8.0), 8.08(1H, s), 8.23(1H, dd, J=8.0,1.1Hz), 8.48(1H, d, J=7.8Hz), 8.68(1H, s), 9.32(1H, brs), 10.00(1H, brs).
MS:m/e(ESI)464.3(MH+)
실시예 219
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-설폰산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 4.95(2H, s), 5.53(2H, s), 7.64(2H, s), 7.77(2H, s), 7.99(1H, d, J=7.9), 8.09(1H, brs), 8.23(1H, d, J=7.9), 8.75(1H, s), 10.14(1H, brs).
실시예 220
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-설폰산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.47(3H), 4.96(2H, s), 5.54(2H, s), 7.72(1H, q, J=4.6Hz), 7.77(2H, s), 8.02(1H, d, J=7.9), 8.09(1H, brs), 8.17(1H, dd, J=7.9, 1.2Hz), 8.75(1H, s), 10.14(1H, brs).
실시예 221
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2,5-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 1.48(3H, d, J=7.0Hz), 2.67(3H, s), 5.00(1H, q, J=7.0Hz), 5.4(1H, d, J=18.4Hz), 5.6(1H, d, J=18.4Hz), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.79(2H, s), 8.05(1H, s), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.45(1H, s), 9.93(1H, s).
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
실시예 222
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-2-메톡시-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.33(3H, s), 4.77(1H, br), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.39(1H, brs), 7.61(1H, brs), 7.73-7.83(2H, m), 7.86(2H, s), 8.27(1H, s).
실시예 223
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-메톡시-아세트산히드라지드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.35(1H, br), 4.84(3H, s), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(4H, s), 8.27(1H, s).
실시예 224
1-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(2-메톡시-에틸)-페닐]-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 2.67(3H, s), 2.94(2H, t, J=6.8Hz), 3.27(3H, s). 3.55(2H, t, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.46-5.52(2H, m), 7.65-7.74(3H, m), 8.15(1H, d, J=8.0Hz), 9.40(1H, s), 9.46-9.56(1H, m), 9.93(1H, s).
MS:m/e(ESI)396.1(MH+)
실시예 225
3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-안식향산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 2.67(3H, s), 3.98(3H, s), 4.86(2H, s), 5.58-5.69(1H, m), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.05(1H, s), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 8.38(1H, s), 9.99(1H, s), 12.07(1H, s).
MS:m/e(ESI)396.0(MH+)
실시예 226
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.13(6H, s), 4.19(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.79(1H, s), 7.94(2H, s), 8.04(1H, s), 8.25(1H, br).
MS:m/e(ESI)531.2(MH+)
실시예 227
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.13(6H, s), 4.17(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.43(2H, s), 7.53(1H, s), 7.80(1H, s), 7.92(1H, s), 8.19(1H, br), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)531.2(MH+)
실시예 228
2-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.12(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.10(3H, s), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.47(2H, s), 4.82(2H, s), 5.42(2H, s), 7.53(1H, s), 7.82(1H, s), 7.91(1H, s), 8.21(1H, d, J=2.0Hz), 8.54(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 229
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[6-(1-히드록시-프로필)-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(3H, t, J=7.6Hz), 1.77-1.84(2H, m), 4.74(1H, t, J=6.8Hz), 4.89(2H, s), 5.48(2H, s), 7.67-7.78(2H, m), 7.79(1H, d, J=7.6Hz), 7.93(2H, s), 8.13(1H, s).
MS:m/e(ESI)439.2(MH+)3
실시예 230
2-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메톡시-프로피온아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 1.81(3H, s), 3.16(3H, s), 4.87(2H, s), 5.63(2H, s), 7.39(1H, s), 7.54(1H, s), 7.78(2H, s), 7.83(1H, d, J=7.2Hz), 8.08(1H, s), 8.27(1H, d, J=7.2Hz), 9.72(1H, br), 9.78(1H, br).
MS:m/e(ESI)481.1(MH+)
실시예 231
N-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.11(3H, s), 2.67(3H, s), 3.10(3H, s), 4.48(2H, s), 4.86(2H, s), 5.55(2H, s)7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.82(1H, s), 7.92(1H, s), 8.15(1H, d, J=8.0Hz), 9.58(1H, s), 9.95(1H, s).
실시예 232
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.9Hz), 1.40(18H, s), 4.26(2H, q, J=6.9Hz), 4.91(2H, s), 5.46(2H, s), 7.55(1H, t, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 8.03(1H, d, J=8.0Hz), 8.08(1H, s), 9.22(1H, s), 9.90(1H, brs).
MS:m/e(ESI)441.2(MH+)
실시예 233
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-에틸-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 3.62(3H, s), 3.70(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.72(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(2H, s), 7.79(1H, d, J=8.4Hz), 8.16(1H, s).
실시예 234
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6 또는 7-히드록시메틸-1-이미노-1,3,6,7-테트라히드로-5,8-디옥사-2-아자-시클로펜타[b]나프탈렌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
3.66(2H, brs), 4.05-4.16(2H, m), 4.45(1H, m), 4.68(2H, s), 5.15(1H, t, J=5.0Hz), 5.56(2H, s), 5.46(2H, s), 7.26(1H, s), 7.75(2H, s), 7.77(1H, s).
실시예 235
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-메틸-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.29(3H, s), 2.86(3H, d, J=5.0Hz), 4.78(2H, s), 5.80(2H, s), 7.41(1H, s), 7.81(2H, s), 7.86(1H, s).
실시예 236
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(1-메톡시-프로필)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.90(3H, t, J=7.6Hz), 1.50(18H, s), 1.61-1.75(2H, m), 3.23(3H, s), 4.25(1H, t, J=7.6Hz), 4.80(2H, s), 5.92(2H, s), 7.32(1H, s), 7.50(1H, d, J=8.8Hz), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.98(2H, s), 8.70(2H, brs).
실시예 237
N-(2-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-에틸)-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.398(9H, s), 2.019(3H, s), 2.482(3H, s), 2.84-2.92(1H, m), 2.96-3.02(1H, m), 3.014(3H, s), 3.34-3.42(2H, m), 4.852(2H, s), 5.529(2H, s), 7.64-7.78(3H, m), 8.155(1H, d, J=8.0Hz), 9.50-9.60(2H, m), 9.90-9.99(2H, m).
실시예 238
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에톡시-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=7.0Hz), 1.42(18H, s), 4.48(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.54(2H, s), 7.24(1H, d, J=8.8Hz), 7.77(2H, s), 8.13(1H, d, J=8.8Hz), 9.63(1H, s).
MS:m/e(ESI)424.1(MH+)
실시예 239
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산디메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(18H, s), 2.78(3H, s), 3.00(3H, s), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.82(2H, s), 5.47(2H, s), 7.50(1H, s), 7.77(2H, s), 8.02(1H, s), 8.08(1H, brs), 9.67(1H, brs).
MS:m/e(ESI)]494.2(MH+)
실시예 240
3-제3부틸-N-에틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-N-메틸-벤젠설폰아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 2.63(3H, s), 2.87(3H, s), 3.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 6.24(2H, s), 7.44(1H, d, J=8.2Hz), 7.82(1H, d, J=8.2Hz), 8.11(1H, s), 8.16(1H, s), 10.08(1H, s), 11.98(1H, brs).
MS:m/e(ESI)459.1(MH+)
실시예 241
3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메틸-아크릴산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(18H, s), 2.34(3H, s), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.69(1H, s), 7.73(2H, s), 7.99(1H, d, J=8.4Hz), 8.28(1H, d, J=8.4Hz).
MS:m/e(ESI)492.3(MH+)
실시예 242
2-(2-{3-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-5-제3부틸-4-히드록시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.12(3H, s), 2.81(3H, d, J=4.8Hz), 3.09(3H, s), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.47(2H, s), 4.81(2H, s), 5.52(2H, s), 7.81(1H, s), 7.91(1H, s), 7.94(1H, s), 8.07(1H, s), 8.21-8.25(1H, m).
실시예 243
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.90(2H, s), 5.51(2H, s), 7.74(2H, s), 7.76(1H, d, J=8.8Hz), 8.51(1H, br), 8.54(1H, d, J=5.2Hz).
실시예 244
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-히드록시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.41(3H, t, J=6.5Hz), 3.38(2H, dt, J=6.2,6.1Hz), 3.55(2H, dt, J=6.2,6.0Hz), 4.28(2H, q, J=6.5Hz), 4.83(1H, t, J=6.1Hz), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.55(1H, s), 7.76(2H, s), 8.35(1H, t, J=6.0Hz), 8.67(1H, s), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)510.3(MH+)
실시예 245
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산디메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.94(3H, s), 3.05(3H, s), 4.94(2H, s), 5.55(2H, s), 7.75(2H, s), 7.96(1H, d, J=10Hz), 8.38(1H, d, J=10Hz).
실시예 246
1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-MR(DMSO-d6)δ:
1.380(9H, s), 1.93-2.03(2H, m), 2.34-2.40(2H, m), 2.672(3H, s), 3.500(2H, t, J=7.2Hz, 2H), 4.426(2H, s), 4.865(2H, s), 5.570(2H, s), 7.709(2H, d, J=8.0Hz), 7.812(2H, s), 8.164(1H, d, J=7.2Hz), 9.951(1H, s), 10.674(1H, s).
실시예 247
N-(1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-에틸)-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.388(9H, s), 1.473(3H, d, J=6.8Hz, 3H),1.880(2H, m), 2.673(3H, s), 4.863(2H, s), 5.08-5.17(1H, m), 5.46-5.65(2H, m), 7.712(1H, d, J=8.0Hz), 7.760(1H, s), 7.813(1H, s), 8.169(1H, d, J=8.0Hz), 8.948(1H, d, J=7.6Hz).
실시예 248
N-(1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-에틸)-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.362(9H, s), 1.577(3H, d, J=7.2Hz), 2.095(3H, s), 2.673(3H, s), 2.895(3H, s), 4.866(2H, s), 5.54-5.76(3H, m), 7.711(1H, d, J=8.0Hz), 7.806(1H, s), 7.924(1H, s), 8.163(1H, d, J=8.0Hz), 9.577(1H, s), 9.952(1H, s), 11.076(1H, s).
실시예 249
N-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32-1.45(12H, m), 2.11(3H, s), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.11(3H, s), 3.90-4.20(2H 및 H20), 4.78(2H, s), 4.84(2H, s), 5.59(2H, s), 7.81(1H, s), 7.93(1H, s), 9.61(1H, s), 9.85(1H, s), 11.28(1H, s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 250
N-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-24-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.42(12H, m), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 3.15(6H, sX2), 3.99(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(1H, s), 5.50(1H, s), 7.81(1H, s), 7.96(1H, s), 9.42(1H, brs), 9.85(1H, brs), 10.03(1H, s).
MS:m/e(ESI)503.2(MH+)
실시예 251
1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 2.11-2.21(2H, m), 2.41-2.46(2H, m), 2.69(3H, s), 3.65-3.71(2H, m), 4,85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.72(1H, d, J=8Hz), 7.74(1H, s), 7.78(1H, s), 8.17(1H, d, J=8Hz).
실시예 252
1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.373(9H, s), 1.64-1.78(4H, m), 2.34-2.38(2H, m), 2.674(3H, s), 3.43-3.50(2H, m), 4.483(2H, s), 4.863(2H, s), 5.541(2H, s), 7.712(1H, d, J=8.0Hz), 7.822(1H, d, J=2.0Hz), 7.887(1H, d, J=2.0Hz), 8.164(1H, d, J=8.0Hz), 9.940(1H, s).
실시예 253
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-디메틸아미노메틸-3-에톡시-7-이미노-4-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25(18H, s), 1.37(3H, t, J=6.8Hz), 2.19(6H, s), 2.26(3H, s), 3.58(2H, s), 4.00(2H, q, J=6.8Hz), 4.55(2H, brs), 4.88-4.92(2H, m), 7.41(2H, s).
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 254
[2-({2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르보닐}-아미노)-에틸]-카르바민산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.40(18H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 3.08-3.40(2H, m), 3.60-3.78(2H, m)4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.44(2H, s), 6.85-6.94(1H, m), 7.55(1H, s), 7.75(2H, s), 8.29(1H, t, J=5.2Hz), 8.59(1H, s), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)609.3(MH+)
실시예 255
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-아미노-에틸)-아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.96(2H, brt, J=6.4Hz), 3.56(2H, brq, J=6.4Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.53(2H, s), 7.56(1H, s), 7.55(1H, s), 7.77(2H, s), 8.04(3H, brs), 8.47(1H, t, J=5.6Hz), 8.65(1H, s).
실시예 256
({2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르보닐}-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 4.05(2H, d, J=5.4Hz), 4.33(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.47(2H, s), 7.59(1H, s), 7.77(2H, s), 8.07(2H, s), 8.61(1H, t, J=5.4Hz), 8.73(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 257
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-아세틸아미노-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 3.18-3.37(4H, m), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.46(2H, s), 7.55(1H, s), 7.76(2H, s), 7.96(1H, t, J=5.5Hz), 8.07(1H, brs), 8.31(1H, t, J=5.1Hz), 8.60(1H, s), 9.13(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 258
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3,6,7-테트라히드로-1H-5,8-디옥사-2-아자-시클로펜타[b]나프탈렌-6-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.36-5,15(3H, m), 7.30(1H, s), 7.71(1H, s), 7.91(2H, s).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 259
{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메틸카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1,42(9H, s), 2.67(3H, s), 3.40(3H, s), 3.79(3H, s), 4.88(2H, s), 5.60(2H, s), 7.68(1H, s), 7.70(1H, d, J=8Hz), 7.80(1H, s), 7.15(1H, d, J=8Hz).
실시예 260
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-6-메틸-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.42(3H, s), 2.78(3H, s), 4.82(2H, s), 5.50(2H, s), 7.68(1H, s), 7.76(2H, s), 8.06(1H, s), 8.40(1H, d, J=6.0Hz).
실시예 261
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-6-메틸-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-메톡시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.42(3H, s), 3.26(3H, s), 3.43(4H, m), 4.82(2H, s), 5.50(2H, s), 7.66(1H, s), 7.76(2H, s), 8.05(1H, s), 8.48(1H, t, J=6.0Hz).
실시예 262
2-{2-[3-(1-아세틸아미노-에틸)-5-제3부틸-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.46(3H, d, J=6.4Hz), 1.86(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.06-5.13(1H, m), 5.36-5.51(2H, m), 7.52(1H, s), 7.74(1H, s), 7.77(1H, s), 8.19(1H, br).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 263
N-[2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-(2-메톡시-에틸)-벤질]-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.11(3H, s), 2.68(3H, s), 2.87(2H, t, J=6.8Hz), 3.06(3H, s), 3.22(3H, s), 3.53(2H, t, J=6.8Hz), 4.48(2H, s), 4.87(2H, s), 5.48(2H, s), 7.71(1H, d, J=8.2Hz), 7.78(1H, s), 7.82(1H, s), 8.17(1H, d, J=8.2Hz).
MS:m/e(ESI)425.1(MH+)
실시예 264
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38-1.42(21H, m), 3.70(3H, s), 4.19(2H, q, J=6.8Hz), 4.75(2H, s), 5.48(2H, s), 7.42(1H, s), 7.77(2H, s), 8.50(1H, s), 8.81(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.79(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 265
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-에틸-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05(3H, t, J=7.2Hz), 1.33(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 3.26(3H, s), 3.43-3.51(2H, m), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 4.18(2H, s), 5.47(2H, s), 7.50(1H, s), 7.77(2H, s), 8.04(1H, s), 9.11(1H, brs), 9.64(1H, brs).
MS:m/e(ESI)542.2(MH+)
실시예 266
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=10Hz), 3.42(2H, q, J=10Hz), 4.99(2H, s), 5.38(2H, s), 7.78(2H, s), 8.35(1H, d, J=10Hz), 8.43(1H, J=10Hz, 1H), 8.83(1H, t, J=10Hz).
실시예 267
3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메틸-아크릴아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.33(3H, s), 4.89(2H, s), 5.61(2H, s), 7.27(1H, brs), 7.35(1H, br), 7.68(1H, brs), 7.78(2H, s), 7.86(1H, d, J=8.4Hz), 8.27(1H, d, J=8.4Hz), 9.71(1H, br).
MS:m/e(ESI)463.1(MH+)
실시예 268
3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메틸-프로피온아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, d, J=6.4Hz), 1.42(18H, s), 2.83-2.89(2H, m), 3.14-3.20(1H, m), 4.86(2H, s), 5.56(2H, s), 6.75(1H, s), 7.29(1H, s), 7.66(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 8.07(1H, br), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 9.47(1H, br), 9.81(1H, br).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
실시예 269
N-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.409(9H, s), 2.678(3H, s), 2.737(3H, s), 3.027(3H, s), 4.382(2H, s), 4.866(2H, s), 5.552(2H, s), 7.710(1H, d, J=8.0Hz), 7.804(1H, d, J=2.0Hz), 7.814(1H, d, J=2.0Hz), 8.163(1H, d, J=8.0Hz), 9.944(1H, s).
실시예 270
{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-메틸카르바민산벤질에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.400(9H, s), 2.681(3H, s), 2.949(3H, s), 4.533(2H, s), 4.861(2H, s), 5.165(2H, s), 5.504(2H, s), 7.24-7.42(5H, m), 7.716(1H, d, J=8.0Hz), 7.804(1H, s), 8.170(1H, d, J=8.0Hz), 9.952(1H, s).
실시예 271
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-니트로-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45(9H, s), 2.64(3H, s), 4.89(2H, s), 5.60(2H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 8.07(1H, d, J=2.0Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 8.52(1H, d, J=2.0Hz), 9.52(1H, s), 10.02(1H, s), 11.50(1H, s).
실시예 272
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-4-메틸-2-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.95(3H, t, J=7.2Hz), 1.37-1.44(21H, m), 1.71-1.82(2H, m), 2.32(3H, s), 2.83-2.90(2H, s), 3.97(2H, q, J=7.2Hz), 4.81(2H, s), 5.52(2H, s), 7.77(2H, s), 8.08(1H, s), 9.41(1H, brs), 9.71(1H, brs).
MS:m/e(ESI)480.2(MH+)
실시예 273
N-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-4-메틸-2-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.96(3H, t, J=7.2Hz), l.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.65-1.82(2H, m), 2.11(3H, s), 2.32(3H, s), 2.81-2.85(2H, m), 3.11(3H, s), 3.98(2H, q, J=6.8Hz), 4.48(2H, s), 4.84(2H, s), 5.47-5.56(2H, m), 7.81(1H, s), 7.92(1H, s), 9.46-9.56(1H, m), 9.72(1H, brs), 11.29(1H, s).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 274
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-메톡시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.42(3H, t, J=7.3Hz), 3.30(3H, s), 3.49(4H, brs), 4.27(2H, q, J=7.3Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.56(1H, s), 7.76(2H, s), 8.07(1H, s), 8.26(1H, brs), 8.65(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 275
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(3-메톡시-프로필)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.74(1H, tt, J=6.4,6.3Hz), 3.25(3H, s), 3.33(2H, dd, J=6.3, 5.7Hz), 3.61(2H, t, J=6.4Hz), 4.25(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 7.53(1H, s), 7.76(2H, s), 8.07(1H, brs), 8.25(1H, t, J=5.7Hz), 8.51(1H, s), 9.12(1H, brs), 9.80(1H, brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 276
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.80(3H, t, J=6.4Hz), 1.42(18H, s), 1.82-1.94(2H, m), 2.04-2.14(2H, m), 2.67(3H, s), 5.03(1H, q, J=2.8),5.35(1H, d, J=18.8Hz), 5.61(1H, d, 18.8Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 7.71(2H, s), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.95(1H, s).
MS:m/e(ESI)436.2(MH+)
실시예 277
2-(2-{3-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-5-제3부틸-4-히드록시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-히드록시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.1Hz), 2.12(3H, s), 3.10(3H, s), 3.38(2H, dt, J=5.4,5.2Hz), 3.54(2H, dt, J=5.4, 4.9Hz), 4.28(2H, q, J=7.1Hz), 4.48(2H, s), 4.83(1H, t, J=4.9Hz), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.56(1H, s), 7.82(1H, s), 7.90(1H, s), 8.46(1H, t, J=5.2Hz), 8.68(1H, s), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)539.2(MH+)
실시예 278
2-{2-[3-(1-아세틸아미노-에틸)-5-제3부틸-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산(2-히드록시-에틸)-아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.42-1.48(6H, m), 1.88(3H, s), 3.38(2H, dt, J=5.5, 5.2Hz), 3.54(2H, dt, J=5.4, 4.9Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(1H, t, J=4.9Hz), 4.85(2H, s), 5.13(1H, dq, J=7.0,6.4Hz), 5.40(1H, d, J=18.0Hz), 5.50(1H, d, J=18.0Hz), 7.56(1H, s), 7.75(1H, s), 7.79(1H, s), 8.37(1H, t, J=5.2Hz), 8.67(1H, s), 8.90(1H, d, J=6.4Hz), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)539.2(MH+)
실시예 279
N-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메톡시메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.11(3H, s), 3.10(3H, s), 3.41(3H, s), 4.48(2H, s), 4.68(2H, s), 4.91(2H, s), 5.54(2H, s), 7.82(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.0Hz), 7.91(1H, s), 8.29(1H, d, J=8.0Hz), 9.58(1H, brs), 10.00(1H, brs), 11.29(1H, s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
실시예 280
N-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-N-메틸-아세트아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.93(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.72-1.82(2H, m), 2.11(3H, s), 2.86-2.93(2H, m), 3.10(3H, s), 4.48(2H, s), 4.86(2H, s), 5.55(2H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 7.82(1H, s), 7.91(1H, s), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 9.60(1H, brs), 9.85(1H, s), 11.28(1H, s).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
실시예 281
2-{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일옥시}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.53(3H, d, J=6,4Hz), 4.75(2H, s), 4.89-4.98(1H, m), 5.45(2H, s), 7.16(1H, d, J=8.8Hz), 7.22(1H, s), 7.77(2H, s), 8.07(1H, d, J=8.8Hz), 9.07(1H, brs), 9.76(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
실시예 282
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산디에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.06(3H, t, J=10Hz), 1.16(3H, t, J=10Hz), 3.20(2H, q, J=10Hz), 3.49(2H, q, J=10Hz), 4.92(2H, s), 5.53(2H, s), 7.74(2H, s), 7.90(1H, d, J=10Hz), 8.37(1H, d, J=10Hz).
실시예 283
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.81(3H, d, J=6.0Hz), 3.98(3H, s), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.55(1H, s), 7.76(2H, s), 8.31(1H, brs), 8.59(1H, s).
실시예 284
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-프로폭시-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(3H, t, J=10Hz), 1.82(2H, m), 2.82(3H, d, J=6.0Hz), 4.20(2H, t, J=10Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.56(1H, s), 7.76(2H, s), 8.31(1H, d, J=6.0Hz), 8.59(1H, s).
실시예 285
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-1,3,6,7-테트라히드로-5,8-디옥사-2-아자-시클로펜타[b]나프탈렌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(3H, d, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 3.90-3.98(1H, m), 4.30-4.44(2H, m), 4.69(2H, s), 5.45(2H, s), 7.19-7.27(1H, m), 7.68-7.74(1H, m), 7.77(2H, s), 9.04(1H, brs), 9.64(1H, brs).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
실시예 286
1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-아제핀-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.370(9H, s), 1.46-1.59(4H, m), 1.61-1.7(2H, m), 2.54-2.60(2H, m), 2.674(3H, s), 3.54-3.60(2H, m), 4.506(2H, s), 4.865(2H, s), 5.521(2H, s), 7.711(1H, d, J=8.0Hz), 7.811(1H, s), 7.987(1H, s), 8.160(1H, d, J=8.0Hz), 9.920(1H, s).
실시예 287
6-클로로-2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.80(3H, d, J=4.8Hz), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.78(2H, s), 7.99(1H, s), 8.04-8.12(1H, br), 8.29(1H, s), 8.59(1H, q, J=4.4Hz), 9.38(1H, br), 9.95(1H, br).
MS:m/e(ESI)470.1(MH+)
실시예 288
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-5,7-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.49(18H, s), 3.91(3H, s), 3.99(3H, s), 4.74(2H, s), 5.87(1H, brs), 6.02(2H, s), 6.52(1H, d, J=2Hz), 6.64(1H, d, J=2Hz), 7.46(1H, brs), 8.00(2H, s)10.75(1H, brs).
MS:m/e(ESI)439.0(MH+)
실시예 289
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), l.41(3H, t, J=7.5Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.69(1H, brs), 7.77(2H, s), 8.07(1H, s), 8.63(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)466.1(MH+)
실시예 290
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸아미노메틸-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.401(9H, s), 2.582(3H, t, J=4.8Hz), 2.667(3H, s), 4.289(3H, s), 4.869(2H, s), 5.627(2H, s), 5.739(1H, s), 7.705(1H, d, J=8.0Hz), 7.870(1H, s), 8.15-8.17(2H, m), 9.188(1H, s), 9.959(1H, s), 10.207(1H, s).
실시예 291
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-(2-메톡시-에톡시)-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.84(3H, d, J=6.0Hz), 3.76(2H, t, J=10Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.56(1H, s), 7.76(2H, s), 8.31(1H, d, J=6.0Hz), 8.59(1H, s).
실시예 292
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 1.64-1.75(4H, m), 2.33-2.37(2H, m), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.44-3.49(2H, m), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.48(2H, s), 4.85(2H, s), 5.47(2H, s), 7.54(1H, s), 7.82(1H, d, J=2.0Hz), 7.88(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.20(1H, br), 9.83(1H, br),11.55(1H, br).
MS:m/e(ESI)535.2(MH+)
실시예 293
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=7.6Hz), 1.40(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.70(2H, q, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=4.8Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 7.53(1H, s), 7.68(1H, s), 7.70(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)452.1(MH+)
실시예 294
1-(3-제3부틸-5-에틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7.6Hz), 1.32-1.46(12H, m), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 2.69(2H, q, J=7.6Hz), 3.99(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.52(2H, s), 7.68(1H, s), 7.70(1H, s), 9.32(1H, brs), 9.48(1H, s), 9.83(1H, s).
MS:m/e(ESI)424.1(MH+)
실시예 295
1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32-1.44(12H, m), 1.64-1.78(4H, m), 2.32(3H, s), 2.32-2.40(2H, m), 2.58(3H, s), 3.41-3.50(2H, m), 3.95-4.02(2H 및 AcOEt), 4.48(2H, s), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 7.82(1H, s), 7.88(1H, s), 9.41(1H, brs), 9.85(1H, brs), 11.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
실시예 296
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-카르바민산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(18H, s), 3.72(3H, s), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.89(2H, s), 5.50(2H, s), 7.76(2H, s), 8.06(1H, s), 8.47(1H, s), 9.28(1H, s), 9.36(1H, brs), 10.07(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.1(MH+)
실시예 297
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(4-이미노-3a,4,6,6a-테트라히드로-1H-피롤로[3,4-d]이미다졸-5-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(18H, s), 4.54(2H, s), 5.20(2H, s), 6.34(1H, s), 7.66(2H, s), 7.97(1H, s), 9.42(1H, s), 9.65(1H, s).
MS:m/e(ESI)369.0(MH+)
실시예 298
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-이소프로폭시-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(6H, d, J=6.0Hz), 2.83(3H, d, J=5.0Hz), 4.83(2H, s), 4.86(1H, m), 5.46(2H, s), 7.56(1H, s), 7.76(2H, s), 8.09(1H, d, J=5.0Hz), 8.55(1H, s), 9.79(1H, brs).
실시예 299
6-시클로프로필메톡시-2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.41(2H, bd, J=8.0Hz),0.60(2H, bd, J=8.0Hz), 2.85(3H, d, J=5.0Hz), 4.15(2H, d, J=8.0Hz), 4.83(2H, s), 5.46(2H, s), 7.56(1H, s), 7.76(2H, s), 8.09(1H, d, J=5.0Hz), 8.55(1H, s).
실시예 300
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-3-메톡시메틸-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.61(3H, s), 3.43(3H, s), 4.63(3H, s), 4.85(3H, s), 5.58(3H, s), 7.77(2H, s), 8.07(1H, brs), 8.15(1H, s), 9.49-9.53(1H, m), 9.89-9.93(1H, m).
실시예 301
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.28,(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.44(2H, s), 7.53(1H, s), 7.70(1H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)438.1(MH+)
실시예 302
3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메톡시-아크릴아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.76(3H, s), 4.89(2H, s), 5.55(2H, s), 6.71(1H, s), 7.65(1H, br), 7.75(2H, s), 7.98(1H, br), 8.27(1H, d, J=8.8Hz), 8.29(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)479.1(MH+)
실시예 303
{2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일}-카르바민산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25-1.42(12H, m), 2.28(3H, s), 3.70(3H, s), 4.18(2H, q, J=6.8), 4.74(2H, s), 5.40(2H, s), 7.41(1H, s), 7.69(2H, s), 8.50(1H, s), 9.07(1H, brs).
MS:m/e(ESI)454.1(MH+)
실시예 304
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-디메틸아미노-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 3.08(6H, s), 4.70(2H, s), 5.42(2H, s), 6.92-6.97(2H, m), 7.79(2H, s), 7.95(1H, d, J=9.6Hz), 8.05(1H, s), 8.77(1H, s), 9.42(1H, s).
실시예 305
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s). 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.28(3H, s), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.47(2H, s), 7.70(2H, s), 9.35(1H, s), 9.40(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)410.0(MH+)
실시예 306
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.77(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.76(2H, s), 9.03(1H, brs).
MS:m/e(ESI)485.1(MH+)
실시예 307
3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메톡시-아크릴아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.74,3.76(3H, 각각 s), 4.85,4.89(2H, s), 5.56(2H, s), 6.02,6.70(1H, 각각 s), 7.25(1H, br), 7.43(1H, br), 7.56,7.72(1H, 각각 d, J=8.0Hz 및 J=8.4Hz), 7.74,7.75(2H, 각각 s).
실시예 308
2-[2-(3-브로모-5-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.44(2H, s), 7.53(1H, s), 7.76(1H, d, J=2.4Hz), 8.05(1H, 2, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, br), 9.84(1H, br).
MS:m/e(ESI)504.1(MH+)
실시예 309
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz)4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 6.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.53(1H, s), 7.64-7.71(1H, m), 7.76(1H, dd, J=1.6, 8.4Hz), 7.81(1H, d, J=1.6Hz), 8.18-8.22(1H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)424.0(MH+)
실시예 310
2-(2-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[(메탄설포닐-메틸-아미노)-메틸]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 1.45(3H, t, J=7Hz), 2.75(3H, s), 2.85(3H, d, J=6Hz), 3.04(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 3.39(2H, s), 4.87(2H, s), 5.48(2H, s), 7.55(1H, s), 7.81(1H, s), 7.82(1H, s), 8.22(1H, q, J=6Hz), 8.59(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 311
3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(9H, s), 2.68(3H, s), 4.82(2H, s), 5.30(2H, s), 7.66(1H, d, J=1Hz), 7.70(1H, d, J=8Hz), 7.81(1H, d, J=1Hz), 8.14(1H, d, J=1Hz).
실시예 312
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-4,6-디에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=7Hz), 1.47(3H, t, J=7Hz), 1.51(18H, s), 3.04(3H, d, J=5Hz), 4.13(2H, q, J=7Hz), 4.38(2H, q, J=7Hz), 4.74(2H, s), 5.88(1H, brs), 5.96(1H, q, J=5Hz), 6.08(2H, s), 6.72(1H, s), 7.52(2H, brs), 7.99(2H, s).
MS:m/e(ESI)524.0(MH+)
실시예 313
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(4-이미노-1-메틸-4,6-디히드로-1H-피롤로[3,4-d]이미다졸-5-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
3.79(3H, s), 4.71(2H, s), 5.38(2H, s), 7.76(2H, s), 8.04(1H, s), 8.95(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)383.0(MH+)
실시예 314
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-이미노-1-메틸-4,6-디히드로-1H-피롤로[3,4-d]이미다졸-5-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
3.92(3H, s), 4.55(2H, s), 5.40(2H, s), 7.76(2H, s), 8.05(1H, brs), 8.17(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.35(1H, brs).
MS:m/e(ESI)383.0(MH+)
실시예 315
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[7-이미노-3-(1-메톡시-에틸)-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.38(3H, d, J=6.4Hz), 1.42(18H, s), 2.68(3H, s), 3.22(3H, s), 4.74(1H, q, J=6.4Hz), 4.86(2H, brs), 5.55(2H, s), 7.77(2H, s), 8.16(1H, s).
실시예 316
6-에톡시-2-[2-(7-히드록시-인단-4-일)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.413(3H, t, J=6.8Hz), 1.92-2.02(2H, m), 2.749(2H, t, J=7.6Hz), 2.826(3H, d, J=4.8Hz), 4.278(2H, t, 6.8Hz), 4.823(2H, s), 5.334(2H, s), 6.786(1H, d, J=8.4Hz), 7.516(1H, s), 7.751(1H, d, J=8.4Hz), 8.556(1H, s).
실시예 317
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.69(3H, s), 2,92(3H, s), 3.31(2H, t, J=4.4Hz), 4,36(2H, t, J=4.4Hz), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.19(1H, d, J=2.0Hz), 7.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.16(1H, d, J=8.0Hz), 9.75(2H, s).
실시예 318
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 2.92(3H, s), 3.33(2H, t, J=4.4Hz), 4.31(2H, q, J=7.2Hz), 4.36(2H, t, J=4.4Hz), 4.85(2H, s), 5.47(2H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 8.21(1H, q, J=4,4Hz), 8.57(1H, s), 9.18(1H, s), 9.83(1H, s).
실시예 319
1-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 2.69(3H, s), 2.71(3H, s), 2.97(2H, t, J=5.2Hz), 3.31(3H, s), 3.43(2H, t, J=5.2Hz), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.68(1H, d, J=2.0Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 7.80(1H, d, J=2.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 9.18(1H, s), 9.47(1H, s), 9.91(1H, s).
실시예 320
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[3-에톡시-7-이미노-4-메틸-2-(2-메틸-프로페닐)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 1.99(3H, s). 2.10(1H, d, J=0.8Hz), 2.30(3H, s), 3.93(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.54(2H, s), 6.53(1H, brs), 7.78(2H, s), 9.48(1H, s).
MS:m/e(ESI)492.1(MH+)
실시예 321
1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.43(12H, m), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.47(2H, s), 6.96(1H, d, J=8.4Hz), 7.76(1H, dd, J=8.4 및 2.0Hz), 7.81(1H, d, J=2.0Hz), 9.42(1H, brs), 9.83(1H, brs), 10.62(1H, s).
MS:m/e(ESI)396.0(MH+)
실시예 322
N-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37-1.44(12H, m), 2.32(3H, s), 2.59(3H, s), 2.73(3H, s), 3.02(3H, s), 4.00(2H, q, J=6.8Hz), 4.38(2H, s), 4.83(2H, s), 5.51(2H, s), 7.80(2H, s), 9.26-9.50(2H, m), 9.84(1H, s).
MS:m/e(ESI)517.1(MH+)
실시예 323
2-(6-클로로-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 4.25(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 5.48(2H, s), 7.58(1H, s), 7.77(2H, s), 8.06(1H, brs), 8.33(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.73(1H, brs).
실시예 324
{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-에틸-카르바민산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 1.48(9H, s), 4.02(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.56(2H, s), 7.78(2H, s), 8.01(1H, d, J=8.6Hz), 8.19(1H, d, J=8.6Hz), 9.68(1H, s).
MS:m/e(ESI)523.2(MH+)
실시예 325
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸아미노-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 3.41(2H, q, J=7.2Hz), 4.63(2H, s), 5.51(2H, s), 6.84(1H, d, J=8.8Hz), 7.72(1H, d, J=8.8Hz), 7.77(2H, s), 8.06(1H, s), 9.21(1H, s), 9.32(1H, s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
실시예 326
6-에톡시-2-[2-(4-히드록시-나프탈렌-1-일)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.53(2H, s), 6.98-7.03(1H, m), 7.12-7.18(1H, m), 7.51-7.56(3H, m), 7.59-7.63(1H, m), 8.18-8.27(1H, m), 8.36-8.45(1H, m), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)417.9(MH+)
실시예 327
6-에톡시-3-이미노-2-(2-옥소-2-페닐-에틸)-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.55(2H, s), 7.54(1H, s), 7.61(2H, t, J=7.6Hz), 7.74(1H, t, J=6.8Hz), 8.02(2H, d, J=6.8Hz), 8.20(2H, q, J=6.8Hz), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)351.9(MH+)
실시예 328
6-에톡시-2-[2-(4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.40(2H, s), 6.93(2H, d, J=8.8Hz), 7.52(1H, s), 7.89(2H, d, J=8.8Hz), 8.19-8.21(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)368.0(MH+)
실시예 329
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.58(2H, t, J=6.4Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.96(2H, t, J=6.4Hz), 4.06(2H, q, J=7.2Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 7.52(1H, s), 7.70(1H, s), 7.72(1H, s), 8.18(1H, q, J=4.8Hz), 8.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)524.1(MH+)
실시예 330
2-아세틸아미노-3-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-프로피온아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 1.86(3H, s), 3.09-3.15(1H, m), 3.27-3.33(1H, m), 4.69-4.73(1H, m), 4.86(2H, s), 5.55(2H, s), 7.09(1H, brs), 7.38(1H, brs), 7.67(1H, d, J 38.0Hz), 7.77(2H, s), 8.16-8.21(2H, m).
MS:m/e(ESI)508.1(MH+)
실시예 331
3-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 2.58(2H, t, 6.4Hz), 2.68(3H, s), 2.95(2H, t, J=6.4Hz), 4.06(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 7.68-7.74(3H, m), 8.13(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)438.1(MH+)
실시예 332
2-[2-(3-시클로헥실-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20-1.46(5H, m), 1.409(3H, t, J=6.8Hz), 1.66-1.83(5H, m), 2.252(3H, s), 2.822(3H, d, J=4.8Hz), 2.91-3.01(1H, m), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.836(2H, s), 5.425(2H, s), 7.526(1H, s), 7.639(2H, s), 8.18-8.21(1H, m), 8.551(1H, s).
실시예 333
1-(3-시클로헥실-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.22-1.48(5H, m), 1.68-1.85(5H, m), 2.262(3H, s), 2.680(3H, s), 2.93-3.02(1H, m), 4.854(2H, s), 5.496(2H, s), 7.651(2H, s), 7.713(1H, d, J=8.0Hz), 8.159(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 334
2-[2-(3-시클로펜틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.409(3H, t, J=6.8Hz), 1.47-1.82(6H, m), 1.93-2.03(2H, m), 2.252(3H, s), 2.822(3H, d, J=4.4Hz), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.834(2H, s), 5.424(2H, s), 7.524(1H, s), 7.644(1H, s), 7.659(1H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.549(1H, s).
실시예 335
1-(3-시클로펜틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.46-1.82(6H, m), 1.93-2.03(2H, m), 2.252(3H, s), 2.669(3H, s), 4.839(2H, s), 5.479(2H, s), 7.63-7.68(2H, m), 7.700(1H, d, J=8.4Hz), 8.145(1H, d, J=8.4Hz).
실시예 336
1-(3-시클로펜틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.394(3H, t, J=6.8Hz), 1.47-1.58(2H, m), 1.60-1.82(4H, m), 1.94-2.04(2H, m), 2.250(3H, s), 2.310(3H, s), 2.578(3H, s), 3.988(2H, q, J=6.8Hz), 4.811(2H, s), 5.457(2H, s), 7.645(1H, s), 7.659(1H, s).
실시예 337
2-(2-{3-[(2-벤질옥시-에틸)-메틸-아미노]-5-제3부틸-4-히드록시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.71(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.04(2H, t, J=5.2Hz), 3.55(2H, t, J=5.2Hz), 4.30(2H, q, J=6,8Hz), 4.53(2H, s), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.20-7.40(5H, m), 7.55(1H, s), 7.68(1H, d, J=1.6Hz), 7.80(1H, d, J=1.6Hz), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 9.16(1H, s), 9.24(1H, s), 9.83(1H, s).
실시예 338
2-(2-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[(2-히드록시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.69(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 2.86(2H, t, J=5.2Hz), 3.58(2H, t, J=5,2Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.55(1H, s), 7.65(1H, d, J=1.6Hz), 7.71(1H, d, J=1.6Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 9.00-10.00(2H, brs).
실시예 339
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-4-메틸-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, 6.8Hz), 1.42(18H, s), 1.58(9H, s), 2.37(3H, s), 4.08(2H, q, J=6.8Hz), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.77(2H, s), 8.00-8.12(1H, m), 9.42-9.55(1H, m), 9.98(1H, brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 340
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-4-메틸-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 2.35(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.89(2H, s), 5.53(2H, s), 7.77(2H, s), 8.02-8.12(1H, m), 9.42-9.50(1H, m), 9.99(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
실시예 341
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-티아졸-2-일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(18H, s), 4.96(2H, s), 5.62(2H, s), 7.79(2H, s), 8.03(1H, d, J=3.1Hz), 8.09(1H, d, J=3.1Hz), 8.42(1H, d, J=8.1Hz), 8.54(1H, d, J=8.1Hz), 9.90(1H, brs).
MS:m/e(ESI)463.0(MH+)
실시예 342
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-설폰산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.40(18H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.47(3H, brs), 4.35(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.49(2H, s), 7.15(1H, q, J=4.5Hz), 7.67(1H, s), 7.76(2H, s), 8.06(1H, brs), 8.73(1H, s), 9.23(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)516.2(MH+)
실시예 343
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.93(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.19(1H, d, J=8.8Hz), 7.54(1H, s), 7.84(1H, d, J=2.4Hz), 7.93(1H, dd, J=2.4, 8.8Hz), 8.17-8.23(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)438.0(MH+)
실시예 344
2-[2-(3-제3부틸-5-클로로-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.44(2H, s), 7.53(1H, s), 7.74(1H, s), 7.93(1H, s), 8.18-8.22(1H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)458.1(MH+)
실시예 345
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-디메틸카르바모일-에틸)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.77-2.90(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.86(3H, s), 2.97(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.42(2H, s), 7.52(1H, s), 7.69(1H, s), 7.73(1H, s), 8,18(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.8(1H, brs), 10.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)523.1(MH+)
실시예 346
2-{2-[3-(2-디메틸카르바모일-에틸)-4-히드록시-5-메틸-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.23(3H, s), 2.68(2H, t, J=6.4Hz), 2.80-2.86(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.85(3H, s), 2.96(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.39(2H, s), 7.51(1H, s), 7.67(1H, s), 7.69(1H, s), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.54(1H, s).
실시예 347
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-에틸카르바모일-에틸)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.48-2.53(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.82-2.88(2H, m), 3.04-3.12(2H, m), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.40(2H, s), 7.52(1H, s), 7.69(1H, s), 7.71(1H, s), 8.17-8.24(2H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
실시예 348
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-6-메톡시-5-프로필-1,2,3,5-테트라히드로-이소인돌-4-온;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.97(3H, t, J=7Hz), 1.43(18H, s), 1.69(2H, m), 4.07(3H, s), 4.08(2H, t, J=6Hz), 4.56(2H, s), 4.79(2H, s), 6.04(1H, s), 7.79(1H, s), 7.98(2H, s).
MS:m/e(ESI)468.0(MH+)
실시예 349
8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤즈
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.84(3H, d, J=4Hz), 3.72(3H, s), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.34-4.38(1H, m), 4.55-4.60(1H, m), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 5.50(1H, m), 7.43-7.45(1H, m), 7.51-7.53(1H, m), 7.54(1H, s), 8.21(1H, q, J=4Hz), 8.57(1H, s).
실시예 350
8-제3부틸-6-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.49(9H, s), 2.69(3H, s), 3.71(3H, s), 4.33-4.38(1H, m), 4.54-4.60(1H, m), 4.86(2H, s), 5.48-5.53(1H, m), 5.51(2H, s), 7.45(2H, s), 7.53(1H, s), 7.72(1H, d, J=8Hz), 8.17(1H, d, J=8Hz).
실시예 351
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[5-에톡시-1-이미노-6-(1-메톡시-프로필)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.83(3H, t, J=7.2Hz), 1.30-1.42(21H, m), 1.58-1.75(2H, m), 3.20(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 4.56(1H, t, J=5.6Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.40(1H, s), 7.77(2H, s), 8.14(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.72(1H, brs).
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 352
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
]1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(18H, s), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.50(2H, s), 7.77(2H, s), 7.84(1H, d, J=2.4Hz), 8.55(1H, d, J=2.4Hz), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
실시예 353
6-에톡시-2-[2-(4-히드록시-3-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.408(3H, t, J=6.8Hz), 2.184(3H, s), 2.822(3H, d, J=4.8Hz), 4.274(2H, q, J=6.8Hz), 4.836(2H, s), 5.403(2H, s), 6.942(1H, d, J=8.4Hz), 7.519(1H, s), 7.729(1H, d, J=8.4Hz), 7.779(1H, s), 8.17-8.21(1H, m), 8.52-8.56(1H, m).
실시예 354
2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(4-히드록시-3-메틸-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.393(3H, t, J=6.8Hz), 2.184(3H, s), 2.. 310(3H, s), 2.577(3H, s), 3.986(2H, q, J=6.8Hz), 4.819(2H, s), 5.442(2H, s), 6.944(1H, d, J=8.4Hz), 7.734(1H, dd, J=2.0, 8.4Hz), 7.781(1H, s).
실시예 355
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.72(3H, s), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.01(2H, s), 5.44(2H, s), 7.09(1H, d, J=8.0Hz), 7.52(1H, s), 7.84-7.90(2H, m), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s).
실시예 356
2-(2-{3-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-4-히드록시-5-메틸-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.411(3H, t, J=6.8Hz), 2.094(3H, s), 2.215(3H, s), 2.824(3H, d, J=4.8Hz), 3.044(3H, s), 4.279(2H, q, J=6.8Hz), 4.482(2H, s), 4.849(2H, s), 5.418(2H, s), 6.942(1H, d, J=8.4Hz), 7.525(1H, s), 7.784(1H, s), 8.16-8.22(1H, m), 8.558(1H, s).
실시예 357
N-{5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-3-메틸-벤질}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.393(3H, t, J=6.8Hz), 2.093(3H, s), 2.212(3H, s), 2.314(3H, s), 2.579(3H, s), 3.048(3H, s), 3.989(2H, q, J=6.8Hz), 4.483(2H, s), 4.840(2H, s), 5.491(2H, s), 7.801(1H, s), 7.790(1H, s), 9.836(1H, s), 10.792(1H, s).
실시예 358
N-{2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-메틸-벤질}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.093(3H, s), 2.215(3H, s), 2.670(3H, s), 3.044(3H, s), 4.483(2H, s), 4.858(2H, s), 5.488(2H, s), 7.704(1H, d, J=8.0Hz), 7.790(1H, s), 8.150(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 359
N-{2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-메틸-벤질}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.226(3H, s), 2.657(3H, s), 2.699(3H, s), 2.968(3H, s), 4.264(2H, s), 4.803(2H, s), 5.402(2H, s), 7.664(1H, d, J=8.0Hz), 7.717(2H, s), 8.114(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 360
N-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.18(3H, s), 4.83(2H, s), 5.55(2H, s), 7.77(2H, s), 8.22(1H, d, J=8.2Hz), 8.37(1H, d, J=8.2Hz), 10.65(1H, s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 361
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.25-4.30(4H, m), 4.81(2H, s)5.58(2H, s), 7.46-7.52(1H, m), 7.72-7.80(2H, m), 8.17-8.22(1H, m), 8.52(1H, s), 12.07(1H, brs).
MS:m/e(ESI)480.1(MH+)
실시예 362
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.13-2.23(2H, m), 2.42-2.48(2H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.65-3.71(2H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 5.45(2H, s), 7.55(1H, s), 7.66(1H, d, J=1Hz), 7.80(1H, d, J=1Hz), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 363
2-{2-[3-제3부틸-4-(2,2-디메틸-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.11(9H, s), 1.43(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 8.85(2H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.49(2H, s), 7.22(1H, d, J=9Hz), 7.55(1H, s), 7.88(1H, d, J=2Hz), 7.92(1H, dd, J=2Hz, 9Hz), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.59(s, 1 H).
실시예 364
카르바민산3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.57(2H, s), 4.86(1H, s), 5.47(2H, s), 4.55(1H, s), 7.82(2H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 7.58(1H, s), 7.21(1H, brs), 9.46(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 365
N-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-2-메틸-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-3-일메틸}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(18H, s), 1.92(3H, s), 2.65(3H, s), 4.39(2H, d, J=6.0Hz), 4.81(2H, s), 5.46(2H, s), 7.69(2H, s), 7.98(1H, s), 8.52(1H, t, J=6.0Hz).
실시예 366
{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.51(2H, t, J=4.4Hz), 3.66(3H, s), 4.30(6H, m), 4.84(2H, s), 5.43(2H, s), 7.06(1H, s), 7.29(1H, s), 7.54(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 9.19(1H, s), 9.81(1H, s).
실시예 367
{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산벤질에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 3.53(2H, t, J=3.6Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.32(2H, t, J=3.6Hz), 4.38(2H, s), 4.84(2H, s), 5.16(2H, s), 5.39(2H, s), 7.10(1H, s), 7.20-7.35(6H, m)7.56(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.20(1H, s), 9.83(1H, s).
실시예 368
{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.50(2H, t, J=4.4Hz), 4,14(2H, s), 4.30(4H, m), 4.84(2H, s), 5.44(2H, s), 7.07(1H, d, J=1.6Hz), 7.27(1H, d, J=1.6Hz), 7.53(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 9.22(1H, s), 9.82(1H, s), 12.50(1H, s).
실시예 369
{8-제3부틸-6-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 2.69(3H, s), 4.12(2H, s), 4.30(2H, t, J=4.0Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.07(1H, s), 7.27(2H, s), 7.71(1H, d, J=7.6Hz), 8.15(1H, d, J=7.6Hz), 9.85(1H, s).
실시예 370
{4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-에틸-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(t, 3H, J=7.2Hz), 1.42(t, 3H, J=7.2Hz), 2.70(q, 2H, J=7.2Hz), 2.82(d, 3H, J=4.8Hz), 3.71(s, 3H), 4.29(q, 2H, J=7.2Hz), 4.86(s, 2H), 5.00(s, 2H), 5.43(s, 2H), 7.08(d, 1H, J=8.0Hz), 7.52(s, 1H), 7.78∼7.87(m, 2H), 8.18(q, 1H, J=4.8Hz), 8.57(s, 1H).
실시예 371
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.76(3H, s), 3.87(6H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.56(2H, s), 7.32(2H, s), 7.54(1H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)442.2(MH+)
실시예 372
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-d]피리미딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.84(3H, s), 4.96(2H, s), 5.59(2H, s), 7.76(2H, s), 9.26(1H, s).
MS:m/e(ESI)395.2(MH+)
실시예 373
6-에톡시-2-[2-(4-히드록시-3-이소프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.193(6H, d, J=6.8Hz), 1.410(3H, t, J=6.8Hz), 2.823(3H, d, J=4.8Hz), 3.20-3.30(1H, m), 4.278(2H, q, J=6.8Hz), 4.839(2H, s), 5.412(2H, s), 6.950(1H, d, J=8.4Hz), 7.523(1H, s), 7.735(1H, d, J=8.4Hz), 7.779(1H, s), 8.198(1H, d, J=4.8Hz), 8.552(1H, s).
실시예 374
2-[2-(3-시클로펜틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.409(3H, t, J=6.8Hz), 1.49-1.84(6H, m), 1.92-2.03(2H, m), 2.821(3H, d, J=4.8Hz), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.835(2H, s), 5.413(2H, s), 6.944(1H, d, J=8.4Hz), 7.522(1H, s), 7.727(1H, d, J=8.4Hz), 7.785(1H, s), 8.18-8.21(1H, m), 8.552(1H, s).
실시예 375
N-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 2.11(3H, s), 3.10(3H, s), 4.16(2H, q, J=6.8Hz), 4.48(2H, s), 4.79(2H, s), 5.43(2H, s), 7.22(1H, d, J=8.8Hz), 7.32(1H, s), 7.82(1H, s), 7.91(1H, s), 8.09(1H, d, J=8.8Hz), 9.10(1H, s), 9.72(1H, s), 11.27(1H, s).
실시예 376
6-에톡시-2-[2-(3-에틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.149(3H, t, J=7.6Hz), 1.407(3H, t, 6.8Hz), 2.597(3H, q, J=7.6Hz), 2.820(3H, d, J=4.8Hz), 4.273(2H, q, J=6.8Hz), 4.838(2H, s), 5.406(2H, s), 6.946(1H, d, J=8.4Hz), 7.519(1H, s), 7.70-7.78(2H, m), 8.16-8.23(1H, m), 8.549(1H, s).
실시예 377
2-[2-(3-시클로펜틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.415(3H, t, J=6.8Hz), 1.41-1.83(6H, m), 1.92-2.03(2H, m), 2.249(3H, s), 4.273(2H, q, J=6.8Hz), 4.834(2H, s), 5.427(2H, s), 7.522(1H, s), 7.642(1H, s), 7.657(1H, s), 7.693(1H, s), 7.756(1H, s), 8.617(1H, s).
실시예 378
N-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(9H, s), 2.73(3H, s), 3.02(3H, s), 4.16(2H, q, J=6.8Hz), 4.37(2H, s), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 7.21(1H, dd, J=2.0, 8.8Hz), 7.32(1H, d, J=2.0Hz), 7.80(1H, s), 7.81(1H, s), 8.09(1H, d, J=8.8Hz), 9.10(1H, s), 9.72(1H, s), 12.06(1H, s).
실시예 379
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.44(15H, m), 4.08(2H, q, J=7.2Hz), 4.15(2H, q, J=7.2Hz), 4.72(2H, s), 4.87(2H, s), 5.45(3H, s), 7.07(1H, d, J=8.8Hz), 7.34(1H, s), 7.87(1H, d, J=8.8Hz), 9.13(1H, s), 9.67(1H, s).
MS:m/e(ESI)467.1(MH+)
실시예 380
2-[2-(3-제3부틸-4-카르바모일메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.44(12H, m), 2.82(3H, d, J=5.2Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.66(2H, s), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.03(1H, d, J=8.8Hz), 7.33-7.45(2H, m), 7.53(1H, s), 7.85(1H, s), 7.89(1H, d, J=8.8Hz), 8.19(1H, d, J=0.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 381
6-에톡시-2-[2-(4-에톡시-3-메틸카르바모일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(6H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, s), 2.83(3H, s), 4.29(4H, qq, J=6.8Hz, 7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.49(2H, s), 7.32(1H, d, J=8.4), 7.53(1H, s), 8.07(1H, d, J=8.4), 8.13(1H, s), 8.21(1H, s), 8.35(1H, s), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
실시예 382
2-에톡시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-N-메틸-벤즈아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.67(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.55(2H, s), 7.32(1H, d, J=8.4Hz), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 8.08(1H, d, J=8.4Hz), 8.12-8.17(2H, m), 8.35(1H, s).
실시예 383
2-에톡시-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-N-메틸-벤즈아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(6H, t, J=6.8Hz), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.01(2H, q, J=6.8Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.54(2H, s), 7.32(1H, d, J=8.4Hz), 8.08(1H, J=8.4Hz), 8.13(1H, d, J=4.4Hz), 8.35(1H, s), 9.50(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 384
2-에톡시-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-N-메틸-벤즈아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 4.89(2H, s), 5.54(2H, s), 7.70(1H, dd, J=2.4, 9.6Hz), 7.77-7.86(3H, m), 7.89(1H, d, J=9.6Hz), 7.95(1H, d, J=2.4Hz), 7.99(1H, m), 8.08(1H, s), 8.49(2H, d, J=3.2Hz), 9.31(1H, s), 9.82(1H, s).
실시예 385
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-5-(피리딘-3-일옥시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.51(1H, dd, J=2.4, 8.8Hz), 7.55(1H, d, J=2.4Hz), 7.77-7.84(3H, m), 8.00(1H, m), 8.09(1H, m), 8.28(1H, d, J=8.8Hz), 8.46-8.53(2H, m), 9.24(1H, s), 9.22(1H, s).
실시예 386
{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37-1.42(12H, m), 1.43(9H, s), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.8Hz), 7.86(1H, d, J=2.0Hz), 7.90(1H, dd, J=8.8 및 2.0Hz), 9.40-9.47(1H, m), 9.82-9.89(1H, m).
MS:m/e(ESI)510.3(MH+)
실시예 387
{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.67(12H, m), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 4.89(2H, s), 5.50(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.8Hz), 7.85(1H, d, J=2.0Hz), 7.89(1H, dd, J=8.8 및 2.0Hz), 9.40-9.49(1H, m), 9.81-9.91(1H, m).
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
실시예 388
{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 4.88(2H, s), 5.46(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.4Hz), 7.53(1H, s), 7.69(1H, brs), 7.76(1H, brs), 7.86(1H, s), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 8.63(1H, s), 9.20-9.26(1H, m), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)468.1(MH+)
실시예 389
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[7-이미노-2-(2-메틸-2H-피라졸-3-일)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.24(3H, s)4.96(2H, s), 5.62(2H, s), 6.99(1H, s), 7.55(1H, s), 7.79(2H, s), 8.22(1H, d, J=8.0Hz), 8.35(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)460.2(MH+)
실시예 390
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.99(2H, s), 5.51(2H, s), 7.77(2H, s), 8.29(1H, s), 8.36-8.41(1H, m).
MS:m/e(ESI)498.2(MH+)
실시예 391
{2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.68(3H, s), 4.86(2H, s), 4.89(2H, s), 5.55(2H, s), 7.08(1H, d, J=9.2Hz), 7.71(1H, d, J=7.2Hz), 7.86(1H, s), 7.89(1H, d, J=9.2Hz), 8.15(1H, d, J=7.2Hz), 9.57(1H, s), 9.95(1H, s).
MS:m/e(ESI)394.0(MH+)
실시예 392
{4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.85(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.06(1H, d, J=8.0Hz), 7.50(1H, s), 7.53(1H, s), 7.64(1H, d, J=7.8Hz), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.27(1H, s), 9.85(1H, s).
MS:m/e(ESI)456.1(MH+)
실시예 393
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-5-메톡시-7-메틸-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.63(3H, s), 3.85(3H, s), 4.54(2H, s), 5.48(2H, s), 7.01(1H, d, J=2Hz), 7.17(1H, d, J=2Hz), 7.76(2H, s).
MS:m/e(ESI)423.0(MH+)
실시예 394
1-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[(2-히드록시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(9H, s), 2.69(3H, s), 2.86(2H, t, J=4.8Hz), 3.58(2H, t, J=4,8Hz), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.44(2H, s), 7.22(1H, d, J=8.8Hz), 7.33(1H, s), 7.65(1H, s), 7.69(1H, s), 8.11(1H, d, J=8,8Hz).
실시예 395
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-티오크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(6H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 1.53(9H, s), 1.91-1.97(2H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.08-3.14(2H, m), 4.31(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.56(1H, s), 7.77(1H, s), 7.94(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.59(1H, s).
실시예 396
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-1-옥소-티오크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 1.55(3H, s), 1.61(9H, s), 2.80-2.90{2H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.07-3.27(2H, m), 4.61(2H, q, J=7Hz), 4.89(2H, s), 5.45-5.68(2H, m), 7.57(1H, s), 7.86(1H, s), 8.13(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.59(1H, s).
실시예 397
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-5-에톡시-6-메틸카르바모일-2,3-디히드로-이소인돌-1-이리덴}-카르바민산에틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=7.2Hz), 1.46(18H, s), 1.55(3H, t, J=6.8Hz), 3.01(3H, t, J=4.8Hz), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.32(2H, q, J=7.2Hz), 4.63(2H, s), 5.11(2H, s), 5.80(1H, s), 6.98(1H, s), 7.88(2H, s), 8.82(1H, s).
MS:m/e(ESI)552.3(MH+)
실시예 398
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-1-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(1H, d, J=4.4Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.46(2H, s), 6.96(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(1H, d, J=8.0Hz), 7.81(1H, s), 7.94(1H, s), 8.01(1H, s), 8.24(1H, d, J=4.4Hz).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
실시예 399
2-[2-(2-제3부틸-피리딘-4-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.89(2H, s), 5.53(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, d, J=6.4Hz), 7.85(1H, s), 8.20(1H, d, J=44Hz), 8.57(1H, s), 8.82(1H, d, J=5.6Hz), 9.24(1H, brs), 9.90(1H, brs).
실시예 400
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(피리딘-4-일옥시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 4.93(2H, s), 5.55(2H, s), 7.30(2H, d, J=6.8Hz), 7.76-7.83(3H, m), 7.96(1H, d, J=8.4Hz), 8.12(1H, d, J=2.0Hz), 8.52(2H, d, J=6.8Hz).
실시예 401
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-5-(피리딘-4-일옥시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.31(2H, d, J=7.2Hz), 7.64(1H, dd, J=2.0, 8.4Hz), 7.75(1H, d, J=2.0Hz), 7.80(2H, s), 8.10(1H, s), 8.36(1H, d, J=8.4Hz), 8.51(2H, d, J=7.2Hz), 9.31(1H, s), 10.00(1H, s).
실시예 402
2-{2-[8-제3부틸-4-(2-히드록시-에틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.43(2H, t, J=6.0Hz), 3.50(2H, t, J=4.0Hz), 3.63(2H, t, J=6.0Hz), 4.25(2H, t, J=4.0Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.22(2H, s), 7.54(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 9.31(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 403
N-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-메탄설폰아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.56(3H, s), 4.80(2H, s), 5.59(2H, s), 7.26(1H, d, J=8.8Hz), 7.78(2H, s), 8.08(1H, s), 8.17(1H, d, J=8.8Hz), 9.50(1H, s)9.65(1H, s), 11.19(1H, s).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
실시예 404
2-[2-(3-시클로펜틸-5-플루오로-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.21-1.33(2H, m), 1.52-1.69(2H, m), 1.74-1.80(2H, m), 1.93-2.02(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.11-4.13(1H, m), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 7.53(1H, s), 7.65-7.71(2H, m), 8.19-8.22(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
실시예 405
2-[2-(7-제3부틸-2-히드록시메틸-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.49(9H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.64(2H, d, J=6.0Hz), 4.88(2H, s), 5.85(2H, d, J=6.0Hz), 6.94(1H, s), 7.55(1H, s), 7.77(1H, s), 8.19-8.23(1H, m), 8.24(1H, s), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)478.2(MH+)
실시예 406
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(1-이미노-5-메톡시-7-메톡시메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.50(18H, s), 3.64(3H, s), 3.90(3H, s), 4.75(2H, s), 5.34(1H, s), 6.04(2H, s), 6.68(1H, d, J=2Hz), 6.80(1H, d, J=2Hz), 7.47(1H, brs), 8.00(2H, s).
MS:m/e(ESI)470.0(MH+)
실시예 407
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-히드록시-1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.84(3H, s), 4.69(2H, s), 5.43(2H, s), 6.55(1H, s), 6.78(1H, s), 7.75(2H, s), 8.04(1H, s), 8.34(1H, s), 9.10(1H, s), 11.78(1H, s).
MS:m/e(ESI)426.0(MH+)
실시예 408
2-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32-1.48(15H, m), 4.09(2H, q, J=7.2Hz), 4.15(2H, q, J=7.2Hz), 4.66(2H, s)4.73(2H, s), 5.43(2H, s), 7.03(1H, d, J=8.8Hz), 7.35(1H, s), 7.36-7.44(2H, m), 7.78(1H, s), 7.86(1H, s), 7.90(1H, d, J=8.8Hz), 9.01-9.16(1H, brs), 9.50-9.65(1H, brs).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 409
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.90(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.47(1H, s), 7.55(2H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 410
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.58(3H, s), 4.69(2H, s), 4.86(2H, s), 5.60(2H, s), 7.78(2H, s), 8.05-8.10(1H, m), 8.20(1H, s), 9.44-9.50(1H, m), 9.85-9.90(1H, m).
실시예 411
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[7-이미노-2-메틸-3-(테트라히드로피란-2-일옥시메틸)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 1.30-1,85(6H, m), 2.63(3H, s), 3.48-3.55(1H, m), 3.75-3.82(1H, m), 4.68(1H, d, J=14.4Hz), 4.79(1H, brs), 4.86(2H, s), 4.88(1H, d, J=14.4Hz), 5.54(2H, s), 7.76(2H, s), 8.20(1H, s), 9.85-9.95(1H, m).
실시예 412
2-(3-아미노메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.74(3H, s), 4.23-4.30(2H, m), 4.90(2H, s), 5.59(2H, s), 7.78(2H, s), 8.09(1H, s), 8.25(1H, brs), 9.55-9.64(1H, m), 9.95-10.02(1H, m).
실시예 413
{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-2-메틸-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘3-일메틸}-카르바민산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(27H, s), 2.64(3H, s), 4.28-4.32(2H, m), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.55-7.60(1H, m), 7.72(2H, s), 7.97(1H, s).
실시예 414
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(18H, s), 2.67(3H, s), 3.89(1H, brs), 4.08(1H, d, J=12.0Hz), 5.46(2H, dd, J=18.4Hz, 18.4Hz), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 7.73(2H, s), 8.15(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 415
2-[2-(3-제3부틸-4-카르바모일메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.30(12H, m), 4.15(2H, q, J=7.2Hz), 4.54(2H, s), 4.73(2H, s), 5.33(2H, s), 6.91(1H, d, J=8.8Hz), 7.24-7.31(2H, m), 7.41(1H, s), 7.57(1H, s), 7.65(1H, s), 7.78(1H, d, J=8.8Hz), 8.51(1H, s).
MS:m/e(ESI)467.1(MH+)
실시예 416
2-[2-(3-제3부틸-4-메탄설포닐아미노페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39-1.47(12H, m), 2.83(3H, d, J=5.2Hz), 3.26(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.50(2H, s), 7.51-7.60(2H, m), 7.84-7.92(1H, m), 7.95-8.03(1H, m), 8.16-8.23(1H, m), 8.57(1H, s), 8.92(1H, brs), 9.21(1H, brs).
MS:m/e(ESI)501.2(MH+)
실시예 417
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 2.80(3H, d, J=4.4Hz), 2.94(6H, s), 4.75(2H, s), 5.46(2H, s), 7.17(1H, s), 7.79(2H, s), 8.05(1H, s), 8.10(1H, s), 8.37(1H, m), 8.94(1H, s), 9.54(1H, s).
실시예 418
6-클로로-2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 2.81(3H, d, J=4,4Hz), 5.06(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, s), 8.20(1H, s), 8.64-8.72(1H, m).
MS:m/e(ESI)488.2(MH+)
실시예 419
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-6-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 1.85-2.22(4H, m), 2.60(3H, s), 2.73-3.12(4H, m), 4.61(1H, m), 4.79(2H, s), 5.51(2H, s), 7.46(1H, ddd, J=2.4,5.2, 8.8Hz), 7.70(1H, dd, J=5.2, 8.8Hz), 7.80(2H, s), 7.87(1H, dd, J=2.4,5.2Hz), 8.09(1H, s), 9.25(1H, s), 9.76(1H, s).
실시예 420
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[1-이미노-5-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 1.86(2H, m), 2.14(2H, m), 2.59(3H, s), 2.92(4H, m), 4.78(1H, m), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.29(1H, dd, J=2.0, 8.8Hz), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.79(2H, s), 8.11(1H, d, J=8.8Hz), 9.06(1H, s), 9.72(1H, s).
실시예 421
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(5,6,7,8-테트라히드로-나프탈렌-2-일)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.408(3H, t, J=6.8Hz), 1.73-1.78(4H, m), 2.77-2.83(4H, m), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.856(2H, s), 5.470(2H, s), 7.276(1H, d, J=7.6Hz), 7.526(1H, s), 7.716(1H, s), 8.17-8.24(1H, m), 8.553(1H, s).
실시예 422
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-에톡시-3-이미노-1,3-디히드로-피롤로[3,4-c]피리딘-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 4.44(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.46(2H, s), 7.17(1H, s), 7.76(2H, s), 9.02(1H, s).
MS:m/e(ESI)424.3(MH+)
실시예 423
N-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=7.2Hz), 1.44(9H, s), 2.32(3H, s), 2.59(3H, s), 3.26(3H, s), 3.98(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.56(2H, s), 7.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.88(1H, brd, J=8.0Hz), 8.00(1H, brs), 8.92(1H, brs), 9.40-9.51(1H, m), 9.85-9,94(1H, m).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
실시예 424
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, tJ=7.0Hz), 1.41(18H, s), 4.23(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.60(1H, d, J=7.0Hz), 7.75(2H, s), 8.04(1H, d, J=11.0Hz).
실시예 425
2-[2-(3-시클로펜틸-5-에틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.150(3H, t, J=7.6Hz), 1.408(3H, t, J=6.8Hz), 1.45-1.84(6H, m), 1.94-2.04(2H, m), 2.662(2H, q, J=7.6Hz), 2.824(3H, d, J=4.4Hz), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.835(2H, s), 5.438(2H, s), 7.523(1H, s), 7.628(1H, s), 7.670(1H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.547(1H, d, J=0.8Hz).
실시예 426
N-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-N-에틸-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(18H, s), 2.07(3H, s), 3.91(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.29(2H, s), 7.54(2H, s), 7.85(1H, d, J=8.2Hz), 8.27(1H, d, J=8.2Hz).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
실시예 427
N-{2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 2.69(3H, s), 4.88(2H, s), 5.57(2H, s), 7.53-7.58(1H, m), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 7.82-8.00(2H, m), 8.18(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 428
7-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조푸란-2-카르복실산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.51(9H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.93(3H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.89(2H, s), 5.61(2H, s), 7.55(1H, d, J=1.2Hz), 7.95(1H, d, J=1.2Hz), 7.97(1H, s), 8.18-8.22(1H, m), 8.44(1H, s), 8.58(1H, s).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 429
8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥신-2 or 3-카르복실산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1,43(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.84(3H, d, J=5Hz), 4.25-4.35(1H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.51-4.57(1H, m), 4.85(2H, s), 5.30-5.34(1H, m), 5.46(2H, s), 7.46(1H, d, J=3Hz), 7.52(1H, d, J=3Hz), 7.55(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.58(s, 1H), 9.22(1H, brs), 9.85(1H, brs).
실시예 430
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.45(3H, t, J=7Hz), 3.89(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.47(1H, s), 7.55(2H, s), 7.71(1H, s), 7.78(1H, s), 8.64(1H, s).
실시예 431
2-[2-(3-제3부틸-4-메탄설포닐아미노페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38-1.46(12H, m), 3.27(3H, s), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.53-7.60(2H, m), 7.68-7.72(1H, m), 7.76-7.81(1H, m), 7.86-7.91(1H, m), 8.00(1H, s), 8.64(1H, s), 8.93(1H, brs), 9.22(1H, brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
실시예 432
1-(3-시클로펜틸-5-에틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.151(3H, t, J=7.6Hz), 1.393(3H, t, J=6.8Hz), 1.46-1.82(6H, m), 1.94-2.03(2H, m), 2.311(3H, s), 2.579(3H, s), 2.662(2H, q, J=7.6Hz), 3.054(3H, s), 3.988(2H, q, J=6.8Hz), 4.820(2H, s), 5.503(2H, s), 7.630(1H, d, J=2.0Hz), 7.673(1H, d, J=2.0Hz), 9.324(1H, s), 9.454(1H, s).
실시예 433
2-[2-(3-제3부틸-5-시클로펜틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.392(9H, s), 1.37-1.43(3H, m), 1.40-1.84(6H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.822(3H, d, J=4.4Hz), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.835(2H, s), 5.473(2H, s), 7.530(1H, s), 7.709(1H, s), 7.690(1H, s), 8.18-8.24(1H, m), 8.545(1H, s).
실시예 434
1-(3-제3부틸-5-시클로펜틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.391(9H, s), 1.37-1.43(3H, m), 1.40-1.85(6H, m), 1.96-2.07(2H, m), 2.311(3H, s), 2.578(3H, s), 3.987(2H, q, J=7.6Hz), 4.807(2H, s), 5.495(2H, s), 7.683(1H, s), 7.707(1H, s).
실시예 435
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-6-플루오로-1-이미노-7-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 4.05(3H, d, J=3.0Hz), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.71(2H, s), 5.45(2H, s), 7.24(1H, d, J=6.0Hz), 7.75(2H, s), 7.60(1H, d, J=7.0Hz), 7.75(2H, s), 8.04(1H, d, J=11.0Hz).
MS:m/e(ESI)471.2(MH+)
실시예 436
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-3-프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.92(3H, t, J=5.0Hz), 1.41(18H, s), 1.67(2H, dd, J=5. 3,5.0Hz), 2.77(2H, t, J=5.3Hz), 4.88(2H, s), 5.54(2H, s), 7.78(2H, s), 8.08(1H, brs), 8.12(1H, brs), 8.77(1H, s), 9.40(1H, brs), 10.02(1H, brs).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
실시예 437
2-(2-아미노-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 4.64(2H, s), 5.49(2H, s), 6.53(2H, s), 6.86(1H, d, J=8.6Hz), 7.76(2H, s), 7.78(1H, d, J=8.6Hz), 9.40(1H, s).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
실시예 438
6-에톡시-3-이미노-2-[2-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.02(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.49(1H, d, J=8.0Hz), 7.54(1H, s), 8.17(1H, s), 8.20-8.22(1H, m), 8.29(1H, d, J=8.0Hz), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)450.1(MH+)
실시예 439
2-(2-비페닐-3-일-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=7 z), 2.85(3H, d, J=5Hz), 4.31(2H, q, J=7Hz), 4.92(2H, s), 5.64(2H, s), 7.42-7.48(1H, m), 7.51-7.58(3H, m), 7.71-7.80(3H, m), 8.00-8.08(2H, m), 8.23(1H, q, J=5Hz), 8.27-8.29(1H, m), 8.60(1H, s).
실시예 440
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.90(2H, s), 5.62(2H, s), 7.56(1H, s), 7.87(1H, t, J=8.4Hz), 8.12(1H, d, J=8.0Hz), 8.19-8.23(1H, m), 8.28(1H, s), 8.31(1H, d, J=8.0Hz), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)420.1(MH+)
실시예 441
({3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.75(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.71(2H, s), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.55(1H, s), 7.66(1H, d, J=1.2Hz), 7.84(1H, d, J=1.2Hz), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.22(1H, s), 9.85(1H, s).
실시예 442
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.80(3H, d, J=4.4Hz), 2.94(6H, s), 3.89(3H, s), 4.76(2H, s), 5.45(2H, s), 7.17(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, J=2.0Hz), 8.09(1H, s), 8.38(1 lJ, m), 8.97(1H, s), 9.54(1H, s), 9.66(1H, s).
실시예 443
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20-1.50(12H, m), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.87(3H, s), 3.99(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.44(1H, s), 7.53(1H, s), 9.33-9.48(1H, m), 9.67(1H, s), 9.80-9.92(1H, m).
MS:m/e(ESI)426.2(MH+)
실시예 444
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-1-옥사-4,6-디아자-s-인다센-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 2.61(3H, s), 4.90(2H, s), 5.55(2H, s), 7.03(1H, s), 7.77(2H, s), 8.40(1H, s), 10.04(1H, brs).
MS:m/e(ESI)434.2(MH+)
실시예 445
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.10(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 4.88(2H, s), 5.47(2H, s), 7.06(1H, d, J=8.5Hz), 7.32(1H, s), 7.85(1H, s), 7.88(1H, d, J=8.5Hz).
실시예 446
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메톡시카르보닐아미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(9H, s), 3.72(3H, s), 4.25(2H, q, J=7.0Hz), 4.89(2H, s), 4.91(2H, s), 5.47(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.0Hz), 7.85(1H, s), 7.89(1H, d, J=8.0Hz), 8.46(1H, s), 9.30(1H, s).
실시예 447
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 2.77(3H, d, J=4.2Hz), 4.25(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, s), 7.99(1H, s), 8.07(1H, s), 8.53(1H, brq, J=4.2Hz), 9.40(1H, brs), 9.95(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 448
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-디에틸아미노-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(6H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 3.60(4H, q, J=6.8Hz), 4.65(2H, s), 5.50(2H, s), 7.01(1H, d, J=8.8Hz), 7.77(2H, s), 7.84(1H, d, J=8.8Hz), 9.28(1H, s).
MS:m/e(ESI)451.3(MH+)
실시예 449
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.88(2H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.99(2H, s), 5.51(2H, s), 7.46(1H, s), 7.53(1H, s), 8.29(1H, s), 8.36-8.43(1H, m).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 450
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.89(2H, s), 5.00(2H, s), 5.48(2H, s), 7.08(1H, d, J=8.4Hz), 7.86(1H, d, J=2.4Hz), 7.89(1H, dd, J=2.4, 8.4Hz), 8.29(1H, s), 8.36-8.41(1H, m), 9.47(1H, s), 10.04(1H, s).
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 451
1-(8-제3부틸-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥신-6-일)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;comound with 아세트산제3부틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(9H, s), 2.68(3H, s), 4.27-4.32(1H, m), 4.52-4.57(1H, m), 4.86(2H, s), 5.30-5.35(1H, m), 5.53(2H, s), 7.46(2H, d, J=2Hz), 7.52(1H, d, J=2Hz), 7.72(1H, d, J=8Hz), 8.33(1H, d, J=8Hz).
실시예 452
{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 2.69(3H, s), 3.72(3H, s), 4.86(2H, s), 4.93(2H, s), 5.53(2H, s), 7.41(1H, d, J=1Hz), 7.57(1H, d, J=1Hz, ),7.72(1H, d, J=8Hz), 8.17(1H, d, J=8Hz).
실시예 453
{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.73(3H, s), 4.30(2H, q, J=7 z), 4.86(2H, s), 4.93(2H, s), 5.47(2H, s), 7.42(1H, s), 7.55(1H, s), 7.57(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 454
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 2.69(3H, s), 3.90(3H, s), 4.88(2H, s), 5.58(2H, s), 7.47(1H, d, J=2Hz), 7.55(1H, d, J=2Hz), 7.73(1H, d, J=8Hz), 8.18(1H, d, J=8Hz).
실시예 455
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-프로판산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.52(2H, t, J=8Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 2.97(2H, t, J=8Hz), 3.62(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.44(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, s), 7.73(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 456
8-제3부틸-6-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥신-2 or 3-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(9H, s), 2.69(3H, s), 4.31-4.37(1H, m), 4.51-4.57(1H, m), 4.87(2H, s), 5.30-5.35(1H, m), 5.52(2H, s), 7.45(1H, s), 7.52(1H, s), 7.73(1H, d, J=8Hz), 8.17(1H, d, J=8Hz), 9.52(1H, s), 9.97(1H, s).
실시예 457
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-이미다졸-1-일메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(18H, s), 2.64(3H, s), 4.73(2H, s), 5.26(2H, s), 5.47(2H, s), 6.99(1H, s), 7.20(1H, s), 7.50(3H, brs), 7.77(1H, s).
실시예 458
6-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 3.87(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.88(2H, s), 5.54(2H, s), 7.44(1H, s), 7.52(1H, s), 8.00(1H, s), 8.52(1H, brq, J=4.0Hz), 9.45(1H, brd, J=8.0Hz), 9.67(1H, s), 9.94(11H, brd, J=8.0Hz).
실시예 459
{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(3H, t, J=6.9Hz), 1.39(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 4.23(2H, q, J=6.9Hz), 4.83(2H, s), 4.88(2H, s), 5.55(2H, s), 7.05(1H, d, J=7.7Hz), 7.85(1H, s), 7.88(1H, d, J=7.7Hz), 7.98(1H, s), 8.56(1H, brq, J=4.0Hz), 9.95(1H, s).
실시예 460
2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-안식향산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.86(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.54(1H, s), 7.55(1H, d, J=8.0Hz), 7.91(1H, d, J=8.0Hz), 8.06(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
실시예 461
{2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-5-에톡시-4-플루오로-6-메틸카르바모일-2,3-디히드로-이소인돌-1-이리덴}-카르바민산이소프로페닐에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.46(3H, t, J=7.2Hz), 1.47(18H, s), 2.07(3H, d, J=0.4Hz), 3.01(3H, d, J=4.4Hz), 4.35(2H, dq, J=1.2,6.8Hz), 4.73(3H, s), 4.90(1H, s), 5.13(2H, s), 5.83(1H, s), 7.88(2H, s), 8.63(1H, s).
MS:m/e(ESI)582.3(MH+)
실시예 462
2-[2-(3-제3부틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.322(9H, s), 1.405(3H, t, J=6.8Hz), 2.90(2H, s), 4.20-4.32(2H, m), 4.869(2H, s), 5.533(2H, s), 7.45-7.58(2H, m), 7.75-7.86(2H, m), 7.972(1H, s), 8.18-8.22(1H, m), 8.547(1H, d, J=1.2Hz).
실시예 463
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.215(3H, t, J=7.6Hz), 1.317(9H, s), 1.408(3H, t, J=6.8Hz), 2.700(2H, q, J=7.6Hz), 2.821(3H, d, J=4.8Hz), 4,276(2H, q, J=6.8Hz), 4.863(2H, s), 5.517(2H, s), 7.470(1H, s), 7.531(1H, s), 7.612(1H, s), 7.679(1H, s), 7.799(1H, s), 8.19-8.22(1H, m).
실시예 464
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-모르폴리노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.64(4H, t, J=4.6Hz), 3.72(4H, t, J=4.6Hz), 4.70(2H, s), 5.51(2H, s), 7.26(1H, d, J=8.8Hz), 7.76(2H, s), 7.94(1H, d, J=8.8Hz), 9.45(1H, s).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
실시예 465
4-{6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-피페라진-1-카르복실산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(27H, s), 3.44(4H, t, J=4.8Hz), 3.68(4H, br), 4.70(2H, s), 5.51(2H, s), 7.27(1H, d, J=8.8Hz), 7.76(2H, s), 7.94(1H, d, J=8.8Hz), 9.46(1H, s).
MS:m/e(ESI)564.4(MH+)
실시예 466
6-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-2-에톡시-5-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-3-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32-1.48(12H, m), 2.80-2.87(3H, m). 4.58(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.47(2H, s), 7.77(2H, s), 8.25-8.33(1H, m), 8.93(1H, s), 9.30-9.38(1H, m), 9.95-10.02(1H, m).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 467
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-피페라진-1-일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(18H, s), 3.19(4H, br), 3.93(4H, t, J=4.8Hz), 4.72(2H, s), 5.58(2H, s), 7.35(1H, d, J=8.8Hz), 7.78(2H, s), 8.00(1H, d, J=8.8Hz), 8.07(1H, s), 9.36(2H, br), 9.51(1H, s), 9.60(1H, s).
MS:m/e(ESI)464.2(MH+)
실시예 468
2-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-2-메틸-프로판산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.65(6H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.43(2H, s), 6.68(1H, d, J=8.8Hz), 7.52(1H, s), 7.86(1H, d, J=8.8Hz), 7.87(1H, s), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)566.4(MH+)
실시예 469
2-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-2-메틸-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.46(12H, m), 1.66(6H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 6.73(1H, d, J=8.8Hz), 7.53(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.8Hz), 7.87(1H, s), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)510.2(MH+)
실시예 470
아세트산2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-5-에톡시-4-플루오로-6-메틸카르바모일-2,3-디히드로-이소인돌-1-이리덴카르바모일옥시메틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.47(3H, t, J=8.2Hz), 1.48(18H, s), 2.18(3H, s), 3.02(3H, d, J=5.2Hz), 4.22(2H, q, J=8.2Hz), 5.13(2H, ABq, J=16,0Hz), 5.86(1H, s), 5.89(2H, s), 7.87(2H, s), 8.46(1H, s).
MS:m/e(ESI)614.3(MH+)
실시예 471
2,2-디메틸-프로피온산2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-5-에톡시-4-플루오로-6-메틸카르바모일-2,3-디히드로-이소인돌-1-이리덴카르바모일옥시메틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20,1.23(9H, 각각 s), 1.47(18H, s), 1.48(3H, t, J=6.8Hz), 3.02(3H, d, J=4.8Hz), 4.41(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.63(2H, s), 5.87(1H, s), 5.88(2H, s), 7.87, 7.89(1H, 각각 s).
MS:m/e(ESI)656.4(MH+)
실시예 472
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아크릴산메틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.67(3H, s), 4.28(2H, q, 7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.49(2H, s), 7.43(1H, d, J=8.8Hz), 7.54(1H, s), 7.87(1H, d, J=12Hz), 7.92-8.02(3H, m), 8.17-8.23(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
실시예 473
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로판산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.89(2H, t, J=6.4Hz), 3.62(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.36(2H, t, J=6.4Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 7.19(1H, d, J=8.8Hz), 7.53(1H, s), 7.83(1H, s), 7.91(1H, d, J=8.8Hz), 8.19(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
실시예 474
{4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-26-디메톡시-페녹시}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(31丹, d, J=4.8Hz), 3.85(6H, s), 4.14(2H, q, J=7.2Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.69(2H, s), 4.86(2H, s), 5.55(2H, s), 7.31(2H, s), 7.53(1H, s), 8.16-8.23(1H, m), 8.56(1H, s), 9.39(1H, brs), 9.91(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 475
{2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-5,7-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 3.89(3H, s), 3.97(3H, s), 4.71(2H, s), 4.87(2H, s), 5.40(2H, s), 6.75(1H, s), 6.91(1H, s), 7.07(1H, d, J=8.8Hz), 7.85(1H, s), 7.87(1H, d, J=8.8Hz), 8.45(1H, brs), 9.08(1H, brs).
MS:m/e(ESI)441.1(MH+)
실시예 476
3-{6-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-일}-2-메틸-아크릴아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.32(3H, d, J=1.2Hz), 3.86(3H, s), 4.54(2H, s), 5.13(2H, s), 7.17-7.21(2H, br), 7.31(1H, s), 7.49(1H, s), 7.56(1H, s), 7.62(1H, d, J=8.0Hz), 8.06(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 477
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-[7-이미노-2-메틸-3-(테트라히드로피란-2-일옥시메틸)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.40-1.90(6H, m), 2.62(3H, s), 3.45-3.55(1H, m), 3.74-3.82(1H, m), 3.88(3H, s), 4.67(1H, d, J=14.0Hz), 4.76-4.81(1H, m), 4.85(2H, s), 4.87(1H, d, J=14.0Hz), 5.50-5.53(2H, m), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 8.19(1H, s).
실시예 478
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 2.58(3H, s), 3.88(3H, s), 4.69(2H, s), 4.86(2H, s), 5.57(2H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, s).
실시예 479
(2-제3부틸-4-{2-[7-이미노-2-메틸-3-(테트라히드로피란-2-일옥시메틸)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-아세틸}-페녹시)-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(9H, s), 1.30-1.89(6H, m), 2.63(3H, s)3.48-3.55(1H, m), 3.75-3.82(1H, m), 4.68(1H, d, J=14.4Hz), 4.79(1H, t, J=1.8Hz), 4.86(2H, s), 4.87(1H, d, J=14.4Hz), 4.88(2H, s), 5.53(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.8Hz), 7.86(1H, d, J=2.0Hz), 7.90(1H, dd, J=8.98,2.2Hz), 8.20(1H, s).
실시예 480
{2-제3부틸-4-[2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.44(9H, s), 2.58(3H, s), 4.68(2H, s), 4.84-4.91(2H, m), 4.86(2H, s), 555(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.8Hz), 7.86(1H, brs), 7.89(1H, d, J=8.8Hz), 8.20(1H, s), 9.53(1H, d, J=7.2Hz), 9.88(1H, d, J=7.2Hz).
실시예 481
{2-제3부틸-4-[2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.58(3H, s), 4.69(2H, s), 4.85-4.93(2H, m), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.08(1H, d, J=8.8Hz), 7.86(1H, d, J=2.0Hz), 7.89(1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 8.20(1H, s), 9.51(1H, d, J=8.4Hz), 9.89(1H, d, J=8.4Hz).
실시예 482
1-(3-제3부틸-2-히드록시-5-{2-[7-이미노-2-메틸-3-(테트라히드로피란-2-일옥시메틸)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-아세틸}-벤질)-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.40-1.80(10H, m)2.30-2.40(2H, m), 3.30-3.3.40(2H, m), 3.42-3.50(2H, m), 4.48(2H, s), 4.68(1H, d, J=14.4Hz), 4.77-4.80(1H, m), 4.88(1H, d, J=14.4Hz), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.83(1H, d, J=1.6Hz), 7.87(1H, d, J=1.6Hz), 8.20(1H, s).
실시예 483
1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피페리딘-2-온;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.65-1.78(4H, m), 2.30-2.40(2H, m), 2.58(3H, s), 3.40-3.50(2H, m), 4.48(2H, s), 4.61(2H, s), 4.87(2H, s), 5.55(2H, s), 7.82(1H, d, J=2.0Hz), 7.88(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, s), 9.52(1H, d, J=9.2Hz), 9.88(1H, d, J=9.2Hz), 11.55(1H, s).
실시예 484
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.86(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.20(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.45(2H, s), 7.32(1H, s), 7.43(1H, s), 7.52(1H, s).
실시예 485
6-[2-(3-제3부틸-4-메탄설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=6.9Hz), 1.42(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 3.26(3H, s), 4.25(2H, q, J=6.9Hz), 4.90(2H, s), 5.55(2H, s), 7.56(1H, d, J=8.0Hz), 7.88(1H, d, J=8.0Hz), 8.00(2H, s), 8.52(1H, brq, J=4.0Hz), 8.94(1H, brs), 9.50(1H, brs), 9.98(1H, brs).
실시예 486
{4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(6H, d, J=6.0Hz), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz)4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.60-4.69(1H, m), 4.85(4H, s), 5.44(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.8Hz), 7.51(1H, s), 7.53(1H, s), 7.62(1H, d, J=8.8Hz), 8.17-8.23(1H, m), 8.56(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)483.9(MH+)
실시예 487
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 1.42(18H, s), 2.94(2H, q, J=7.6Hz), 4.85(2H, s), 5.56(2H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(2H, s), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.85(1H, s).
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
실시예 488
2-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.46(18H, s), 2.17(3H, s), 3.69-3.83(8 H, br), 4.74(2H, s), 4.85(2H, s), 7.23(1H, d, J=8.8Hz), 7.88(1H, d, J=8.8Hz), 7.89(2H, s).
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
실시예 489
6-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-2-에톡시-5-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-3-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33-l.44(12H, m), 2.80-2.87(3H, m), 3.88(3H, s), 4.58(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.48(2H, s), 7.45(1H, s), 7.53(1H, s), 8.23-8.36(1H, m), 8.93(1H, s), 9.35-9.44(1H, m), 9.68(1H, s), 9.98-10.07(1H, m).
MS:m/e(ESI)455.2(MH+)
실시예 490
6-[2-(3-시클로펜틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-2-에톡시-5-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-3-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.46-1.83(6H, m), 1.91-2.03(2H, m), 2.25(3H, s), 2.78-2.89(4H, m), 4.58(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.42(2H, s), 7.655(1H, s), 7.664(1H, s), 8.20-8.40(1H, m), 8.93(1H, s), 9.35(1H, s), 9.37-9.49(1H, m), 9.95-10.08(1H, m).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
실시예 491
{2-제3부틸-4-[2-(2-에톡시-5-이미노-3-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28-1.49(12H, m), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 4.58(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 4.89(2H, s), 5.45(2H, s), 7.08(1H, d, J=8.0Hz), 7.86(1H, s), 7.90(1H, d, J=8.0Hz), 8.25-8.39(1H, m), 8.93(1H, s), 9.34-9.45(1H, m), 9.95-10.05(1H, m).
MS:m/e(ESI)483.1(MH+)
실시예 492
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.48(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.73(3H, s), 3.84(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.74(2H, s), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.53-7.55(3H, m), 8.20(1H, d, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)6
실시예 493
2-{2-[3-제3부틸-4-(2-카르바모일-에톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(9H, s), 1.38-1.45(3H, m), 2.58-2.65(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.23-4.35(4H, m), 4.85(2H, s), 5.47(2H, s), 6.94-7.02(1H, m), 7.18(1H, d, J=8.4Hz), 7.45-7.56(2H, m), 7.83(1H, s), 7.91(1H, d, J=8.4Hz), 8.15-8.25(1H, m), 8.55(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
실시예 494
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.77(2H, t, J=6.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.32(2H, t, J=6.0Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.19(1H, d, J=8.8Hz), 7.53(1H, s), 7.84(1H, s), 7.91(1H, d, J=8.8Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.26(1H, brs,), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.3(MH+)
실시예 495
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.66(2H, s), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.56(1H, s), 8.20(1H, q, J=5.2Hz), 8.56(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
실시예 496
2-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.48(12H, m), 1.59(3H, d, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.08-5.18(1H, m), 5.44(2H, s), 6.95-7.00(1H, m), 7.53(1H, s), 7.80-7.94(2H, m), 8.14-8.26(1H, m), 8.55(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 497
2-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.06(3H, t, J=7.2Hz), 1.33-1.57(12H, m), 1.94-2.11(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.05(1H, t, J=5.6Hz), 5.44(2H, s), 6.97(1H, d, J=8.4Hz), 7.53(1H, s), 7.78-7.97(2H, m), 8.11-8.26(1H, m), 8.55(1H, s), 9.11-9.24(1H, m), 9.76-9.85(1H, m).
실시예 498
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(1H, s), 7.75(2H, s).
실시예 499
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.1Hz), 1.34(9H, s), 1.48(3H, t, J=7.1Hz), 3.23-3.37(2H, m), 2.90(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 4.22(2H, q, J=7.1Hz), 4.33(2H, brs), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 7.16(1H, s), 7.27(1H, s), 7.33(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
실시예 500
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.4Hz), 1.40(9H, s), 1.43(9H, s), 2.94(2H, q, J=7.4Hz), 4.85(4H, s), 5.54(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.4Hz), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.86(1H, d, J=1.8Hz), 7.90(1H, dd, J=8.4Hz, J=1.8Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
실시예 501
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.4Hz), 1.40(9H, s), 2.94(2H, q, J=7.4Hz), 4.86(2H, s), 4.88(2H, s), 5.54(2H, s), 7.08(1H, d, J=8.6Hz), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.86(1H, d, J=1.6Hz), 7.90(1H, dd, J=8.6Hz, J=1.6Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.54(1H, s), 9.86(1H, s).
MS:m/e(ESI)410.1(MH+)
실시예 502
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-이소프로필-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(6H, d, J=6.8Hz), 1.42(l8H, s), 3.18-3.28(1H, m), 4.84(2H, s), 5.55(2H, s), 7.75(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(2H, s), 8.18(1H, d, J=8.4Hz), 9.72(1H, br).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
실시예 503
2-[2-(8-제3부틸-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥신-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 4.31(2H, q, J=7Hz), 4.32-4.43(4H, m), 4.86(2H, s), 5.46(2H, s, ),7.44(1H, s), 7.47(1H, s), 7.54(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 504
2-[2-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.89(3H, s), 3.91(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.55(2H, s), 7.56(1H, s), 8.22(1H, q, J=8Hz), 8.58(1H, s).
실시예 505
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.33(3H, s), 2.60(3H, s), 2.93(3H, s), 4.01(2H, q, J=7.2Hz), 4.36(2H, t, J=4.4Hz), 4.83(2H, s), 5.51(2H, s), 7.19(1H, d, J=1.6Hz), 7.29(1H, d, J=1.6Hz), 9.20-10.00(2H, brs).
실시예 506
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아크릴산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39-1.46(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 6.35(1H, d, J=16Hz), 7.54(1H, s), 7.79(1H, d, J=8.0Hz), 7.90(1H, d, J=8.0Hz), 7.99(1H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.27(1H, d, J=16Hz), 8.57(1H, s), 9.26(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)478.2(MH+)
실시예 507
7-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메틸-벤조푸란-3-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.49(9H, s), 2.81(3H, s), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.62(2H, s), 7.55(1H, s), 7.81(1H, s), 8.18-8.24(1H, m), 8.47(1H, s), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
실시예 508
3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-안식향산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.54(1H, s), 7.98(1H, d, J=2.0Hz), 8.12-8.22(1H, m), 8.38(1H, d, J=2.4Hz), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 509
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 2.55(2H, t, J=8.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.17(2H, t, J=8.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.48(1H, d, J=8.0Hz), 7.53(1H, s), 7.81(1H, d, J=8.0Hz), 7.93(1H, s), 8.16-8.24(1H, m), 8.56(1H, s), 9.23(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)480.2(MH+)
실시예 510
2-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.47(12H, m), 1.59(3H, d, J=6.4Hz), 2.31(3H, s), 2.58(3H, s), 3.99(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.13(1H, q, J=6.4Hz), 5.49(2H, s), 6.97(1H, d, J=8.4Hz), 7.86(1H, s), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 9.36-9.45(1H, m), 9.81-9.90(1H, m).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 511
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.12(4H, m), 1.41(18H, s), 2.26-2.36(1H, m), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.76(2H, s), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.63(1H, brs).
MS:m/e(ESI)420.2(MH+)
실시예 512
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 3.85(3H, s), 3.95(3H, s), 4.81(2H, s), 4.88(2H, s), 5.47(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.8Hz), 7.35(1H, s), 7.82-7.90(2H, m).
실시예 513
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 2.90(3H, s), 3.25-3.36(3H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.33(2H, dd, J=5.5,4.1Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.26(1H, s), 7.35(1H, s).
실시예 514
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-이미노-2-(피롤리딘-1-일)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(18H, s), 1.94-2.00(4H, br), 3.45-3.52(4H, br), 4.67(2H, s), 5.50(2H, s), 6.87(1H, d, J=8.8Hz), 7.76(2H, s), 7.86(1H, d, J=8.8Hz), 9.25(2H, s).
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)
실시예 515
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[2-(에틸-메틸-아미노)-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 3.09(3H, s), 3.67(2H, q, J=7.0Hz), 4.66(2H, s), 5.50(2H, s), 7.04(1H, d, J=8.8Hz), 7.77(2H, s), 8.86(1H, d, J=8.8Hz), 9.32(2H, s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 516
2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-안식향산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.48-7.56(2H, m), 7.89(1H, d, J=8.0Hz), 8.03(1H, s), 8.15-8.23(1H, m), 8.56(1H, s), 9.30(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)452.1(MH+)
실시예 517
2-[2-(4-제3부틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.63(2H, d, J=7.2Hz), 7.95(2H, d, J=7.2Hz), 8.18-8.24(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)408.1(MH+)
실시예 518
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.16(4H, m), 1.35(9H, s), 2.26-2.37(1H, m), 2.91(3H, s), 4.34(2H, brs), 4.82(2H, s), 5.52(2H, brs), 7.17(1H, s), 7.28(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.42-9.53(1H, m), 9.60-9.71(1H, m).
MS:m/e(ESI)419.1(MH+)
실시예 519
2-[2-(3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.34(6H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.37(2H, s), 4.85(2H, s), 5.43(2H, s), 6.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.53(1H, s), 7.87(1H, d, J=8.0Hz), 7.89(1H, s), 8.14-8.25(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)422.1(MH+)
실시예 520
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.37(2H, s), 4.79(2H, s), 5.41(2H, s), 6.97(1H, d, J=8.4Hz), 7.33(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.88(1H, s).
MS:m/e(ESI)427.1(MH+)
실시예 521
2-(3-클로로-2-디에틸아미노-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(6H, t, J=7.2Hz), 1.42(18H, s), 3.51(4H, q, J=7.2Hz), 4.73(2H, s), 5.54(2H, s), 7.77(2H, s), 8.20(1H, s), 9.51(1H, s).
MS:m/e(ESI)485.2(MH+)
실시예 522
{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일]-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7.6Hz), 1.35(9H, s), 2.93(2H, q, J=7.6Hz), 3.47(2H, br), 4.01(2H, s), 4.27(2H, br), 4.81(2H, s), 5.50(2H, s), 7.06(1H, s), 7.23(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.0Hz), 8.15(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
실시예 523
7-시아노-2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 2.86(3H, d, J=4.4Hz), 5.17(2H, s), 5.54(2H, s), 7.76(2H, s), 8.69(1H, d, J=1.2Hz), 8.88(1H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
실시예 524
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-146(21H, m), 3.87(3H, s), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.77(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.75(2H, s), 9.03(1H, brs).
실시예 525
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.48(12H, m), 3.86(3H, s), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 4.88(2H, s), 5.49(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.7Hz), 7.33(1H, s), 7.82-7.90(2H, m), 9.08(1H, brd), 9.45(brs).
MS:m/e(ESI)473.1(MH+)
실시예 526
2-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-2-메틸-프로판산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.388(3H, t, J=6.8Hz), 1.529(6H, s), 2.810(3H, d, J=4.8Hz), 3.570(3H, s), 4.257(2H, q, J=6.8Hz), 4.852(2H, s), 5.475(2H, s), 7.487(1H, s), 7.54-7.68(2H, m), 7.857(1H, s), 7.91(1H, d, J=8.0Hz), 8.239(1H, q, J=4.8Hz), 8.498(1H, s).
실시예 527
{2-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.40(2H, t, J=7.1Hz), 2.82(3H, d, J=4.7Hz), 4.27(2H, q, J=7.1Hz), 4.37(2H, s), 4.86(2H, s), 5.42(2H, s), 7.27(1H, t, J=8.0Hz), 7.53(1H, s), 7.64(1H, d, J=8.0Hz), 7.79(1H, d, J=8.0Hz), 8.20(1H, brq, J=4.7Hz), 8.57(1H, s), 9.40(1H, brd), 9.94(1H, brd).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
실시예 528
{2-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.9Hz), 1.32-1.46(12H, m), 4.11(2H, q, J=6.9Hz), 4.22(2H, q, J=6.7Hz), 4.38(2H, s), 4.82(2H, s), 5.43(2H, s), 7.27(1H, t, J=5.2Hz), 7.32(1H, s), 7.63(1H, d, J=5.2Hz), 7.80(1H, d, J=5.2Hz), 9.11(1H, brs), 9.45(1H, brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
실시예 529
3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-안식향산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.88(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.54(1H, s), 7.98(1H, d, J=2.0Hz), 8.15(1H, d, J=2.4Hz), 8.16-8.22(1H, m), 8.56(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 530
3-제3부틸-2-카르복시메톡시-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-안식향산메틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.88(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.55(2H, s), 4.85(2H, s), 5.53(2H, s), 7.54(1H, s), 8.04(1H, d, J=2.4Hz), 8.16(1H, d, J=3.0Hz), 8.18-8.23(1H, m), 8.55(1H, s), 9.26(1H, brs), 9.89(1H, brs).
MS:m/e(ESI)540.3(MH+)
실시예 531
{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.88(3H, s), 3.96(2H, d, J=5.6Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, brs), 5.50(2H, brs), 7.54(1H, s), 7.93(1H, s), 8.18-8.22(1H, m), 8.56(1H, s), 8.81(1H, t, J=5.6Hz), 9.23(1H, s), 9.86(1H, s).
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 532
({3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일}-메틸-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36, 1.38(9H, 각각, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.92, 3.08(3H, 각각, s), 3.78, 3.88(3H, 각각, s), 3.82, 3.92(2H, 각각, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, brs), 5.51(2H, brs), 7.54(1H, brs), 7.74(1H, brs), 7.91(1H, brs), 8.55(1H, brs), 8.18-8.22(1H, m), 9.24(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)553.4(MH+)
실시예 533
5-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.67-1.88(4H, m), 2.31(2H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.13(2H, t, J=7.2Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.17(1H, d, J=8.0Hz), 7.53(1H, s), 7.84(1H, s), 7.90(1H, d, J=8.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.84(1H, brs), 12.05(1H, brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 534
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(21H, m), 4.18(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.36(2H, s), 7.12(1H, d, J=12.0Hz), 7.18(1H, s), 7.64(2H, s).
MS:m/e(ESI)441.2(MH+)
실시예 535
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.82-1.93(4H, m), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.04-3.18(4H, m), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.40(2H, s), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.41(1H, s), 7.48(1H, s), 7.54(1H, s), 8.13-8.25(1H, m), 8.56(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.83(1H, brS).
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
실시예 536
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.34-1.43(12H, m), 1.83-1.92(4H, m), 3.07-3.16(4H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.39(1H, s), 7.46(1H, s).
MS:m/e(ESI)556.2(MH+)
실시예 537
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.04-1.14(4H, m), 1.38(9H, s), 1.82-1.94(4H, m), 2.27-2.36(1H, m), 3.03-3.18(4H, m), 4.40(2H, s), 4.82(2H, s), 5.55(2H, s), 7.41(1H, s), 7.48(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.08(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)491.3(MH+)
실시예 538
{4-제3부틸-2-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.7Hz), 2.82(3H, brs), 4.27(2H, q, J=6.7Hz), 4.86(2H, s), 4.91(2H, s), 5.37(2H, s), 7.14(1H, d, J=9.0Hz), 7.50(1H, s), 7.69(1H, brd, J=9.0Hz), 7.83(1H, s), 8.20(1H, brq, J=4.0Hz), 9.32(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
실시예 539
{4-제3부틸-2-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24-1.32(12H, m), 1.39(3H, t, J=6.7Hz), 4.12(2H, q, J=6.7Hz), 4.22(2H, q, J=6.7Hz)4.82(2H, s), 4.89(2H, s), 5.37(2H, s), 7.14(1H, d, J=8.3Hz), 7.31(1H, s), 7.69(1H, dd, J=8.3,2.8Hz), 7.83(1H, d, J=2.8Hz), 9.02(1H, brs).
MS:m/e(ESI)487.1(MH+)
실시예 540
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-[2-에틸-7-이미노-3-(테트라히드로피란-2-일옥시메틸)-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7.3Hz), 1.30-1.80(6H, m), 1.42(18H, s), 2.93(2H, q, J=7.3Hz), 3.47-3.55(1H, m), 3.75-3.82(1H, m), 4.69(1H, d, J=13.6Hz), 4.78-4.81(1H, m), 4.86(2H, s), 4.90(1H, d, J=13.6Hz), 5.55(2H, s), 7.77(2H, s), 8.21(1H, s), 9.75-9.82(1H, m).
실시예 541
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-3-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.04(3H, t, J=6.8Hz), 1.42(18H, s), 2.87(2H, q, J=6.8Hz), 4.72(2H, s), 4.86(2H, s), 5.59(2H, s), 7.78(2H, s), 8.07(1H, brs), 8.21(1H, s), 9.53(1H, d, J=8.0Hz), 9.75(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 542
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.165(3H, t, J=7.2Hz), 1.371(9H, s), 1.411(3H, t, J=7.2Hz), 2.67-2.73(2H, m), 2.822(3H, d, J=4.8Hz), 2.96-3.02(2H, m), 3.799(3H, s), 4.058(2H, q, J=7.2Hz), 4.278(2H, q, J=7.2Hz), 4.147(2H, q, J=7.2Hz), 4.851(2H, s), 5.505(2H, s), 7.542(1H, s), 7.779(1H, d, J=2.0Hz), 7.838(1H, d, J=2.0Hz), 8.206(1H, q, J=4.8Hz), 8.558(1H, s).
실시예 543
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.371(9H, s), 1.402(3H, t, J=7.2Hz), 2.630(2H, t, J=7.6Hz), 2.814(3H, d, J=3.2Hz), 2.93-2.99(2H, m), 3.802(3H, s), 4.267(2H, q, J=7.2Hz), 4.838(2H, s), 5.600(2H, s), 7.522(1H, s), 7.785(1H, s), 7.848(1H, s), 8.204(1H, s), 8.215(1H, s), 8.573(1H, s), 10.033(1H, d, J=8.4Hz), 12.262(1H, s).
실시예 544
2-[2-(8-제3부틸-4-카르바모일메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.51(2H, t, J=4.0Hz), 3.90(2H, s), 4.31(2H, q, J=7.2Hz), 4.34(2H, t, J=4.0Hz), 4.84(2H, s), 5.43(2H, s), 7.02(1H, d, J=1.6Hz), 7.12(1H, s), 7.27(1H, d, J=1.6Hz), 7.50(1H, s), 7.54(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.22(1H, s), 9.81(1H, s).
실시예 545
2-[2-(3-제3부틸-5-히드록시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s, ),1.43(3H, t, J=7.0Hz), 2.85(3H, d, J=5.0Hz), 3.90(3H, s), 4.29(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.41(1H, d, J=2.0Hz), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 8.22(1H, q, J=5.0Hz), 8.58(1H, s), 9.32(1H, brs), 9.91(1H, brs), 10.03(1H, s).
실시예 546
{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 1.47(9H, s), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.98(3H, s), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.82(2H, s), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.44(1H, d, J=2Hz), 7.56(1H, s), 7.58(1H, d, J=2Hz), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.59(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.88(1H, brs).
실시예 547
2-{2-[3-제3부틸-4-(2H-테트라졸-5-일메톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 5.64(2H, s), 7.00(1H, d, J=8.0Hz), 7.33-7.45(2H, m), 7.53(1H, s), 7.86(1H, s), 7.94(1H, d, J=8.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 548
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-l3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24(3H, t, J=6.4Hz), 1.31-1.50(12H, m), 1.78-1.99(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.02-3.17(4H, m), 4.22-4.40(4H, m), 4.49(2H, s), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.42(1H, s), 7.49(1H, s), 7.53(1H, s), 8.13-8.28(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)579.3(MH+)
실시예 549
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산토칠에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(3H, t, J=7.2Hz), l.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.33-1.48(12H, m), 1.82-1.94(4H, m), 3.04-3.16(4H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.15-4.30(4H, m), 4.49(2H, s), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.42(1H, s), 7.48(1H, s).
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 550
2-[2-(35-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(18H, s), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 5.05(2H, s), 5.55(2H, s), 7.79(2H, s), 8.13(1H, dd, J=1.3,9.5Hz), 8.69(1H, d, J=1.3Hz), 8.77(1H, m).
실시예 551
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.70-2.08(4H, m), 2.88-3.21(4H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.39(2H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.39(1H, s), 7.47(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.29(1H, brs).
MS:m/e(ESI)528.1(MH+)
실시예 552
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 3.50(2H, t, J=4.4Hz), 4.13(2H, q, J=7.2Hz), 4.16(2H, s), 4.22(2H, q, J=7.2Hz), 4.31(2H, t, J=4.4Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.06(1H, d, J=2.0Hz), 7.26(1H, d, J=2.0Hz), 7.33(1H, s), 9.02(1H, s), 9.35(1H, s), 12.71(1H, s).
실시예 553
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.33(3H, s), 2.60(3H, s), 3.50(2H, t, J=4.4Hz), 4.01(2H, q, J=7.2Hz), 4.16(2H, s), 4.31(2H, t, J=4.4Hz), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 7.07(1H, d, J=1.6Hz), 7.28(1H, d, J=1.6Hz), 9.45(1H, s), 9.84(1H, s), , 12.71(1H, s).
실시예 554
2-[2-(8-제3부틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.36(2H, t, J=4.4Hz), 4.23(2H, t, J=4.4Hz)4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.43(2H, s), 7.14(1H, d, J=2.0Hz), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 9.28(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 555
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 3.48(2H, brs), 3.86(2H, s), 3.95(2H, s), 4.12(2H, s), 4.28(2H, brs), 4.78(2H, s), 5.42(2H, s), 7.04(1H, s), 7.24(1H, s), 7.34(1H, s).
MS:m/e(ESI)500.1(MH+)
실시예 556
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.1Hz), 1.41(18H, s), 1.75-1.86(2H, m), 3.87(3H, s), 4.12(2H, t, J=6.4Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.75(2H, s).
실시예 557
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.99(3H, t, J=7.5Hz), 1.38(9H, s), 1.72-1.86(2H, m), 3.87(3H, s), 4.11(2H, t, J=6.4Hz), 4.78(2H, s), 4.87(2H, s), 5.47(2H, s), 7.07(1H, d, J=8.1Hz), 7.34(1H, s), 7.78-7.92(2H, m), 9.06(1H, brs).
실시예 558
2-[2-(3,3-디메틸-2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(6H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.44(2H, s), 7.03(1H, d, J=8.0Hz), 7.52(1H, s), 7.90(1H, d, J=8.0Hz), 7.97(1H, s), 8.16-8.24(1H, m), 8.55(1H, s), 10.90(1H, s).
MS:m/e(ESI)435.0(MH+)
실시예 559
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(1,3,3-트리메틸-2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.43(9H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.19(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.20-7.24(1H, m), 7.52-7.54(1H, m), 7.98-8.02(2H, m), 8.17-8.21(1H, m), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)449.1(MH+)
실시예 560
{5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2-옥소-2,3-디히드로-인돌-1-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(6H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.53(2H, s), 4.86(2H, s), 5.46(2H, s), 7.24(1H, d, J=8.0Hz), 7.58(1H, s), 7.97(1H, d, J=8.0Hz), 8.03(1H, s), 8.17-8.25(1H, m), 8.56(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)493.1(MH+)
실시예 561
[2-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-2-메틸-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.410(3H, t, J=6.8Hz), 1.514(9H, s), 2.823(3H, d, J=4.8Hz), 4.279(2H, q, J=6.8Hz), 4.869(2H, s), 5.525(2H, s), 7.539(1H, s), 7.582(1H, t, J=7.6Hz), 7.716(1H, d, J=8.4Hz), 7.913(1H, d, J=8.4Hz), 7.924(1H, s), 8.205(1H, q, J=4.8Hz), 8.563(1H, s).
실시예 562
4-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-4-메틸-2-펜텐산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.182(3H, 7.2Hz), 1.405(3H, t, J=7.2Hz), 1.482(6H, s), 2.817(3H, d, J=4.8Hz), 4.098(2H, q, J=7.2Hz), 4.274(2H, q, J=7.2Hz), 4.868(2H, s), 5.529(2H, s), 5.821(1H, d, J=15.6Hz), 7.026(1H, d, J=15.6Hz), 7.539)1H, s), 7.592(1H, t, J=7.6Hz), 7.713(1H, d, J=8.0Hz), 7.900(1H, s), 7.931(1H, d, J=8.0Hz), 8.206(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
실시예 563
4-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-4-메틸-2-펜텐산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.184(3H, t, J=7.2Hz), 1.285(3H, t, J=6.8Hz), 1.390(3H, t, J=6.8Hz), 1.482(6H, s), 4.06-4.14(4H, m), 4.208(2H, q, J=7.2Hz), 4.817(2H, s), 5.511(2H, s), 5.821(1H, d, J=15.6Hz), 7.028(1H, d, J=15.6Hz), 7.335(1H, s), 7.56-7.61(1H, m), 7.705(1H, d, J=8.0Hz), 7.87-7.91(2H, m).
실시예 564
2-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-2-메틸-프로판산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.284(3H, t, J=7.2Hz), 1.390(3H, t, J=6.8Hz), 1.548(6H, s), 3.590(3H, s), 4.110(2H, q, J=6.8Hz), 4.208(2H, t, J=7.2Hz), 4.820(2H, s), 5.517(2H, s), 7.341(1H, s), 7.55-7.70(2H, m), 7.85-7.94(2H, m).
실시예 565
2-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-2-메틸-프로판산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.282(3H, t, J=6.8Hz), 1.387(3H, t, J=6.8Hz), 1.514(6H, s), 4.106(2H, q, J=6.8Hz), 4.205(2H, q, J=6.8Hz), 4.818(2H, s), 5.521(2H, s), 7.23-7.42(2H, m), 7.579(1H, t, J=8.0Hz), 7.705(1H, d, J=8.0Hz), 7.86-7.93(2H, m).
실시예 566
8-제3부틸-6-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일메틸렌-시안아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.70(3H, s), 4.05(2H, t, J=5Hz), 4.39(2H, t, J=5Hz), 5.04(2H, s)6.33(2H, s), 7.49(1H, d, J=8Hz), 7.86(1H, d, J=8Hz), 7.87(1H, d, J=8Hz), 8.43(1H, d, J=8Hz), 9.70(1H, s).
MS:m/e(ESI)431.0(MH+)
실시예 567
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노이미노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s)1.40(3H, t, J=7Hz), 2.83(3H, d, J=5Hz), 4.00(2H, t, J=5Hz), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.44(2H, t, J=5Hz), 4.82(2H, s), 5.40(2Hs), 7.51(1H, s), 7.70(1H, d, J=2Hz), 8.19(1H, d, J=2Hz), 8.20(1H, s), 8.52(1H, s), 9.44(1H, s).
MS:m/e(ESI)517.0(MH+)
실시예 568
8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일메틸렌-시안아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7Hz), 4.00(2H, t, J=5Hz), 4.12(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.43(2H, t, J=5Hz), 4.80(2H, s), 5.43(2H, s), 7.32(1H, s), 7.70(1H, d, J=2Hz), 8.17(1H, d, J=2Hz), 9.43(1H, s).
MS:m/e(ESI)522.0(MH+)
실시예 569
4-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-4-메틸-2-펜텐산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.401(3H, t, J=6.8Hz), 1.472(6H, s), 2.814(3H, d, J=4.8Hz), 4.268(2H, q, J=6.8Hz), 4.862(2H, s), 5.565(2H, s), 5.745(1H, d, J=16.0Hz), 6.969(1H, d, J=16.0Hz), 7.528(1H, s), 7.586(1H, t, J=8.0Hz), 7.69-7.73(1H, m), 7.89-7.92(1H, m), 8.209(1H, q, J=4.8Hz), 8.559(1H, s), 9.388(1H, s).
실시예 570
4-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-4-메틸-2-펜텐산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.284(3H, t, J=6.8Hz), 1.389(3H, t, J=6.8Hz), 1.472(6H, s), 4.109(2H, q, J=6.8Hz), 4.207(2H, q, J=6.8Hz), 4.817(2H, s), 5.545(2H, s), 5.745(1H, d, J=16.0Hz), 6.970(1H, d, J=16.0Hz), 7.332(1H, s), 7.582(1H, t, J=8.0Hz), 7.69-7.73(1H, m), 7.8707.92(2H, m), 9.081(1H, s), 9.466(1H, s).
실시예 571
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸아미노메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37-1.42(12H, m), 2.578(3H, d, J=2.8Hz), 2.806(3H, d, J=4.4Hz), 4.258(2H, q, J=6.8Hz), 4.277(2H, s), 4.843(2H, s), 5.567(2H, s), 7.513(1H, s), 7.861(1H, d, J=2.4Hz), 8.154(1H, s), 8.207(1H, q, J=4.4Hz), 8.559(1H, s), 9.248(1H, s), 9.559(1H, s), 10.001(1H, s), 10.227(1H, s).
실시예 572
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-메틸아미노메틸-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.298(3H, t, J=6.8Hz), 1.385(3H, t, J=6.8Hz), 1.396(9H, s), 2.575(3H, s), 4.101(2H, q, J=6.8Hz), 4.201(2H, q, J=6.8Hz), 4.269(2H, s), 4.798(2H, s), 5.519(2H, s), 7.321(1H, s), 7.852(1H, d, J=1.6Hz), 8.092(1H, s), 9.080(1H, s), 9.494(1H, s), 10.179(1H, s).
실시예 573
N-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-호박산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=6.8Hz), 1.33(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.56(2H, d, J=5.6Hz), 2.58(3H, d, J=5.6Hz), 2.80(3H, d, J=6.4Hz), 4.04(2H, q, J=6.8Hz), 4.25(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.56(2H, s), 7.29(1H, d, J=8.4Hz), 7.53(1H, s), 7.84(1H, d, J=8.4Hz), 7.98(1H, s), 8.19(1H, q, J=5.2Hz), 8.56((1H, s), 9.44(1H, s), 9.98(1H, brs).
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
실시예 574
N-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-호박산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(3H, t, J=7.2Hz), 1.35(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.13-2.22(4H, m), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.08(3H, s), 3.98(2H, q, J=7.2Hz), 4.26(2H, q, J=7.2Hz), 4.13(2H, s), 5.49(3H, s), 7.23(1H, d, J=8.8Hz), 7.51(1H, s), 7.94(1H, d, J=8.8Hz), 8.17-8.21(2H, m), 8.52(1H, brs).
실시예 575
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2-메톡시-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=8.0Hz), 1.41(18H, s), 4.03(3H, s)4.18(2H, q, J=8.0Hz), 4.73(2H, s), 5.45(2H, s), 7.68(1H, s), 7.73(2H, s).
실시예 576
1-(3-제3부틸-4-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(9H, s)1.88-1.95(4H, m), 2.90-2.98(4H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s)5.45(2H, s), 7.32(1H, s), 7.65(1H, d, J=8.4Hz), 7.88(dd, J=8.4, 2.0Hz), 7.92(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 577
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.2Hz), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(18H, s), 4.05(2H, d, J=6.0Hz), 4.11(2H, q, J=7.2Hz)4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.75(2H, s), 5.36(2H, s), 5.87(1H, t, J=6.0Hz), 6.53(1H, d, J=8.4Hz), 7.30(1H, s), 7.71(1H, dd, J=8.4,2.0Hz), 7.77(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 578
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(9H, s), 4.09(2H, brs), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.38(2H, s), 6.57(1H, d, J=8.8Hz), 7.32(1H, brs), 7.72(1H, dd, J=8.8,2.0Hz), 8.48-9.03(1H, m), 9.30-9.35(1H, m).
실시예 579
1-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.92(3H, s), 3.89(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.36(2H, t, J=4.4Hz), 4.80(2H, s), 5.46(2H, s), 7.17(1H, s), 7.28(1H, s), 7.35(1H, s), 9.08(1H, s), 9.26(1H, s).
실시예 580
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 2.93(3H, s), 4.32(2H, q, J=6,8Hz), 4.36(2H, t, 4.4Hz), 5.01(2H, s), 5.49(2H, s), 7.19(1H, d, J=2.0Hz), 7.29(1H, d, J=2.0Hz), 8.30(1H, s), 8.41(1H, q, J=4.8Hz), 9.47(1H, s), 10.02(1H, s).
실시예 581
2-[2-(3-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.10(6H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.25(1H, d, J=8.4Hz), 7.55(1H, s), 7.93(1H, m), 8.23(2H, m), 8.58(1H, s), 9.46(1H, s), 9.95(1H, s).
실시예 582
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5-이소프로폭시-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(6H, d, J=6.0Hz), 1.40(18H, s), 3.85(3H, s), 4.74-4.85(3H, m), 5.47(2H, s), 7.36(1H, s), 7.75(2H, s).
실시예 583
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5-이소프로폭시-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(6H, d, J=6.0Hz), 1.39(91 J, s), 3.84(3H, s), 4.72-4.85(3H, m), 4.88(2H, s), 5.45(2H, s), 7.07(1H, d, J=7.9Hz), 7.82-7.92(2H, m).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
실시예 584
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.38(3H, t, J=7.0Hz), 3.48(2H, brs), 3.86(3H, s), 4.14(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, brs), 4.76(2H, s), 5.44(2H, s), 7.03(1H, s), 7.23(1H, s), 7.32(1H, s), 9.03(1H, brs).
실시예 585
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(3H, t, J=7.6Hz), 1.34(9H, s), 1.74-1.85(2H, m), 3.48(2H, brt, J=4.3Hz), 3.86(3H, s), 4.08-4.18(4H, m), 4.28(2H, brt, J=4.3Hz), 4.77(2H, s), 5.44(2H, s), 7.04(1H, s), 7.23(1H, s), 7.32(1H, s), 9.03(1H, brs).
실시예 586
1-(8-제3부틸-4-에틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=7.0Hz)1.30(3H, t, J=7.6Hz), l.34(9H, s), 2.94(2H, q, J=7.6Hz), 3.35(2H, t, J=4.4Hz), 3.40(2H, q, J=7.0Hz), 4.27(2H, t, J=4.4Hz), 4.84(2H, s), 5.52(2H, s), 7.19(1H, s), 7.21(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)421.2(MH+)
실시예 587
1-(8-제3부틸-4-프로필-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.90(3H, t, J=7.2Hz), 1.30(3H, t, J=7.6Hz), 1.34(9H, s), 1.52-1.62(2H, m), 2.94(2H, q, J=7.6Hz), 3.27(2H, t, J=7.4Hz), 3.38(2H, t, J=4.4Hz), 4.25(2H, t, J=4.4Hz), 4.84(2H, s), 5.54(2H, s), 7.15(1H, d, J=2.0Hz), 7.21(1H, d, J=2.0Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)435.2(MH+)
실시예 588
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(3H, t, J=7.2Hz), 1.34(9H, s), 1.68(4H, br), 2.32(2H, br), 2.86(2H, q, J=7.2Hz), 3.25-3.40(2H, mr), 4.40(2H, s), 4.53(2H, s), 5.12(2H, s), 7.48(1H, d, J=8.0Hz), 7.77(1H, br), 7.82(1H, br), 7.96(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)463.2(MH+)
실시예 589
N-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-N-메틸-아세트아미드트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7.6Hz), 1.37(9H, s), 2.11(3H, s), 2.94(2H, q, J=7.6Hz), 3.10(3H, s), 4.48(2H, s), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.73(1H, d, J=8.2Hz), 7.81(1H, d, J=2.0Hz), 7.90(1H, d, J=2.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.2Hz), 9.52(1H, s), 9.85(1H, s), 11.28(1H, s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 590
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸칼파페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 1.40, 1.41(9H, 각각 s), 2.02, 2.10(3H, 각각 s), 2.80, 2.94(3H, 각각 s), 2.92-2.97(2H, m), 4.49, 4.52(2H, 각각 s), 4.62, 4.70(2H, 각각 s), 4.86, 5.55(2H, 각각 s), 7.49, 7.53(1H, 각각 s), 7.74(1H, d, J=8.0Hz), 7.84, 7.89(1H, 각각 s), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.52(1H, brs), 9.89(1H, brs).
실시예 591
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(9H, s), 2.01, 2.09(3H, 각각 s), 2.31(3H, s), 2.58, 2.79(3H, 각각 s), 2.93, 3.14(3H, 각각 s), 3.98(2H, q, J=7.2Hz), 4.48, 4.52(2H, 각각 s), 4.61, 4.69(2H, 각각 s), 4.82(2H, s), 5.52, 5.54(2H, 각각 s), 7.47, 7.51(1H, 각각 d, J=2.0Hz), 7.83, 7.88(1H, 각각 d, J=2.0Hz), 9.43(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 592
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00-1.19(4H, m), 1.35(9H, s), 2.23-2.36(1H, m), 4.14(2H, s), 4.20-4.37(2H, m), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s). 7.04(1H, s), 7.25(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 8.07(1H, d, J=8.4Hz), 9.52(1H, brs), 9.58-9.63(1H, m).
MS:m/e(ESI)463.2(MH+)
실시예 593
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(1,2,3,3-테트라메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.02(3H, s), 1.15(3H, d, J=6.4Hz), 1.27(3H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.80(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.19(1H, q, J=3.4Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.35(2H, s), 6.60(1H, d, J=8.4Hz), 7.52(1H, s), 7.60(1H, s), 7.77(1H, d, J=8.4Hz), 8.20(1H, d, J=4.8Hz), 8.55(1H, brs).
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)2
실시예 594
2-[2-(5-제3부틸-푸란-3-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.24(2H, s), 6.48(1H, d, J=0.8Hz), 7.54(1H, s), 8.22(1H, m), 8.58(1H, s), 8.63(1H, d, J=0.8Hz).
실시예 595
{2,6-디제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39-1.42(3H, m), 1.404(18H, s), 2.818(3H, d, J=4.4Hz), 4.266(2H, s), 4.272(2H, q, J=6.8Hz), 4.847(2H, s), 5.572(2H, s), 7.534(1H, s), 7.891(2H, s), 8.214(1H, q, J=4.4Hz), 8.554(1H, s), 9.309(1H, s), 9.309(1H, s), 9.913(1H, s).
실시예 596
{2,6-디제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.285(3H, t, J=6.8Hz), 1.34-1.45(21H, s), 4.110(2H, q, J=6.8Hz), 4.209(2H, q, J=6.8Hz), 4.262(2H, s), 4.796(2H, s), 5.555(2H, s), 7.333(1H, s), 7.878(2H, s), 9.085(1H, s), 9.412(1H, s).
실시예 597
1-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-시클로펜탄카르복실산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.386(3H, t, J=6.8Hz), 1.50-1.77(6H, m), 2.37-2.50(2H, m), 2.806(3H, d, J=4.4Hz), 4.256(2H, q, J=6.8Hz), 4.919(2H, s), 4.97-5.04(1H, m), 7.15-7.42(4H, m), 7.478(1H, s), 8.14-8.21(1H, m), 8.534(1H, s).
실시예 598
1-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-시클로펜탄카르복실산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.264(3H, t, J=6.8Hz), 1.379(3H, t, J=6.8Hz), 1.55-1.77(6H, m), 2.43-2.50(2H, m), 4.075(2H, q, J=6.8Hz), 4.188(2H, q, J=6.8Hz), 4.879(2H, s), 4.95-5.02(1H, m), 7.23-7.40(5H, m).
실시예 599
1-{3-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-시클로펜탄카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.079(3H, t, J=7.2Hz), 1.408(3H, t, J=6.8Hz), 1.60-1.74(4H, m), 1.83-1.94(2H, m), 2.52-2.60(2H, m), 2.821(3H, d, J=4.4Hz), 4.016(2H, q, J=7.2Hz), 4.276(2H, q, J=6.8Hz), 4.871(2H, s), 5.520(2H, s), 7.52-7.72(2H, m), 7.884(1H, s), 7.924(1H, d, J=7.6Hz), 8.215(1H, q, J=4.4Hz), 8.554(1H, s).
실시예 600
1-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-시클로펜탄카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.079(3H, t, J=7.2Hz), 1.287(3H, t, J=6.8Hz), 1.393(3H, t, J=6.8Hz), 1.60-1.74(4H, m), 1.84-1.94(2H, m), 2.52-2.60(2H, m), 4.016(2H, q, J=6.8Hz), 4.113(2H, q, J=7.2Hz), 4.211(2H, q, J=6.8Hz), 4.822(2H, s), 5.504(2H, s), 7.339(1H, s), 7.582(1H, t, J=8.0Hz), 7.691(1H, d, J=8.0Hz), 7.877(1H, s), 7.911(1H, d, J=7.6Hz).
실시예 601
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(6H, s)1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.86(3H, s), 3.28(2H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.81(2H, s), 5.32(2H, s), 6.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.51(1H, s), 7.59(1H, s), 7.76(1H, d, J=8.0Hz), 8.17-8.23(1H, m), 8.54(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.72(1H, brs).
실시예 602
1-[3-제3부틸-4-(2H-테트라졸-5-일메톡시)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.43(15H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.80(2H, s), 5.46(2H, s), 5.63(2H, s), 6.94-7.06(1H, m), 7.31-7.45(3H, m), 9.04(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)511.2(MH+)
실시예 603
2-[2-(8-제3부틸-4-카르바모일메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.51(2H, t, J=4.4Hz), 3.90(2H, s), 4.31(2H, q, J=7.2Hz), 4.34(2H, t, J=4.4Hz), 5.00(2H, s), 5.46(2H, s), 7.01(1H, s), 7.13(1H, s), 7.27(1H, s), 7.52(1H, s), 8.30(1H, s), 8.41(1H, q, J=4.4Hz), 9.47(1H, s), 10.02(1H, s).
실시예 604
2-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 3.51(2H, t, J=4.4Hz), 3.90(2H, s), 4.13(2H, q, J=6.8Hz), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.34(2H, J=4.4Hz), 4.79(2H, s), 5.43(2H, s), 7.00(1H, d, J=2.0Hz), 7.13(1H, s), 7.26(1H, d, J=2.0Hz), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 9.02(1H, s), 9.35(1H, s).
실시예 605
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(18H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 2.90(2H, t, J=7.2Hz), 3.93(2H, t, J=7.2Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.75(2H, s), 6.81(1H, s), 6.92(2H, s), 7.47(1H, s), 8.18(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.17(1H, s), 9.71(1H, s).
실시예 606
1-[8-제3부틸-4-(3-히드록시-프로필)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.4Hz), 1.34(9H, s), 1.71(2H, m), 2.94(2H, q, J=7.4Hz), 3.26-3.72(6H, m), 4.26(2H, t, J=4.8Hz), 4.85(2H, s), 5.53(2H, s), 7.21(2H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.0Hz), 9.55(1H, s), 9.85(1H, s).
MS:m/e(ESI)451
실시예 607
2-{2-[8-제3부틸-4-(3-히드록시-프로필)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.90(3H, t, J=7.2Hz)1.30(3H, t, J=7.6Hz), 1.34(9H, s), 1.52-1.62(2H, m), 2.94(2H, q, J=7.6Hz)3.27(2H, t, J=7.4Hz), 3.38(2H, t, J=4.4Hz), 4.25(2H, t, J=4.4Hz), 4.84(2H, s), 5.54(2H, s), 7.15(1H, d, J=2.0Hz), 7.21(1H, d, J=2.0Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.17(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 608
6-에톡시-3-이미노-2-[2-옥소-2-(1,4,4-트리메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀린-6-일)-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(6H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.54(2H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.29(2H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.49(2H, s), 7.32(1H, d, J=8.0Hz), 7.54(1H, s), 7.89(1H, s), 7.95(1H, d, J=8.0Hz), 8.18-8.24(1H, m), 8.56(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.86(1H, brs).
실시예 609
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(12H, s), 2.01, 2.10(3H, 각각 s), 2.80, 2,94(3H, 각각 s), 4.11, 4.22(2H, 각각 brd, J=6.8Hz), 4.48, 4.52(2H, 각각 s), 4.61, 4.69(2H, 각각 s), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.48, 7.51(1H, 각각 s), 7.83, 7.87(1H, 각각 s), 9.06(1H, s), 9.32(1H, s).
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 610
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산메틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(12H, s), 2.01, 2.09(3H, 각각 s), 2.80, 2.94(3H, 각각 s), 3.75, 3.77(3H, 각각 s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.06(2H, s), 4.64, 4.68(2H, 각각 s), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.47, 7.52(1H, 각각 s), 7.83, 7.87(1H, 각각 d, J=2.0Hz), 9.06(1H, 각각 s).
MS:m/e(ESI)586.4(MH+)
실시예 611
2-[2-(7-제3부틸-2-시아노아미노-벤조옥사졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08(3H, t, J=7Hz), 1.44(9H, s), 2.84(3H, d, J=5Hz), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.52(2H, s), 5.55(1H, q, J=5Hz), 7.54(1H, s), 7.64(1H, s), 8.21(1H, s), 8.56(1H, s).
실시예 612
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산; 염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28-1.42(12H, m), 2.78(3H, d, J=4.5Hz), 3.48(2H, brt, J=4.5Hz), 4.15(2H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.30(2H, brt, J=4.5Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.03(1H, s), 7.25(1H, s), 7.98(1H, s), 8.54(qH, brq, J=4.5Hz), 9.48(1H, brd, J=7.0Hz), 9.93(1H, brd, J=7.0Hz).
실시예 613
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(6-에톡시-7-플루오로-1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.0Hz), 1.41(18H, s), 3.95(3H, s), 4.10(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.77(2H, s), 8.07(1H, brs), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
실시예 614
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 3.49(2H, brs), 3.64(3H, s), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.25-4.34(3H, m), 4.78(2H, s), 5.40(2H, s), 7.03(1H, s), 7.24(1H, s), 7.35(1H, s).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 615
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.4Hz), 2.33(3H, s), 2.60(3H, s), 3.51(2H, s), 3.90(2H, s), 4.00(2H, q, J=6.4Hz), 4.35(2H, s), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.01(1H, s), 7.13(1H, s), 7.27(1H, s), 7.51(1H, s), 9.40(1H, s), 9.81(1H, s).
실시예 616
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-아세트산;2트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 3.79(2H, brs), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.23(2H, q, J=7.2Hz), 4.25(2H, s), 4.80(2H, s), 5.43(2H, s), 7.33(1H, s), 7.84(1H, s), 7.91(1H, s), 9.07(1H, s), 9.37(1H, s).
실시예 617
{6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(6H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.57(2H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.77(2H, s), 4.87(2H, s), 5.49(2H, s), 7.25(1H, d, J=8.0Hz), 7.54(1H, s), 7.87-7.94(2H, m), 8.17-8.25(1H, m), 8.57(1H, s), 9.26(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
실시예 618
1-(5-제3부틸-푸란-3-일)-2-(4-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(9H, s), 1.35(3H, t, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.22(2H, s), 6.48(1H, d, J=0.4Hz), 7.41-7.54(2H, m), 8.61(1H, d, J=0.4Hz).
실시예 619
1-(5-제3부틸-푸란-3-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(9H, s), 1.31(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 4.13(2H, q, J=7.2Hz), 4.23(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.22(2H, s), 6.48(1H, d, J=0.8Hz), 7.34(1H, s), 8.60(1H, d, J=0.8Hz), 9.10(1H, s), 9.41(1H, s).
실시예 620
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.67(1H, m), 4.86(2H, s), 5.48(2H, s), 7.49(1H, s), 7.52(1H, s), 7.55(1H, s), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.24(1H, s), 9.87(1H, s).
실시예 621
2-[2-(3-제3부틸-5-시클로벤칠옥시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 1.58(2H, m), 1.73-2.00(6H, m), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 4.87(1H, m), 5.49(2H, s), 7.40(1H, s), 7.52(1H, s), 7.55(1H, s), 8.22(1H, m), 8.60(1H, s), 9.2러(1H, s), 9.86(1H, s).
실시예 622
{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.167(3H, t, J=6.8Hz), 1.373(9H, s), 1.409(3H, t, J=6.8Hz), 2.822(3H, d, J=4.4Hz), 3.757(3H, s), 3.819(2H, s), 4.102(2H, q, J=6.8Hz), 4.277(2H, q, J=6.8Hz), 4.856(2H, s), 5.494(2H, s), 7.536(1H, s), 7.846(1H, s), 8.215(1H, s), 8.204(1H, s), 8.551(1H, S).
실시예 623
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.164(3H, t, J=6.8Hz), 1.285(3H, t, J=6.8Hz), 1.370(9H, s), 1.391(3H, t, J=7.2Hz), 3.753(3H, s), 3.817(2H, s), 4.06-4.14(4H, m), 4.207(2H, q, J=7.2Hz), 4.803(2H, s), 5.469(2H, s), 7.344(1H, s), 7.832(2H, s).
실시예 624
6-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.38(3H, t, J=6.8Hz), 2.79(3H, d, J=4.0Hz), 2.93(3H, s), 3.33(2H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 4.36(2H, s), 4.89(2H, s), 5.57(2H, s), 7.20(1H, s), 7.29(1H, s), 8.01(1H, s), 8.59(1H, q, J=4.0Hz), 9.55(1H, s), 9.97(1H, s).
실시예 625
6-[2-(8-제3부틸-4-카르바모일메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(12H, s), 2.79(3H, d, J=4.8Hz), 3.91(2H, s), 4.25(2H, q, J=6.8Hz), 4.34(2H, t, J=4.4Hz), 4.89(2H, s), 5.51(2H, s), 7.02(1H, s), 7.14(1H, s), 7.27(1H, s), 7.55(1H, s), 8.00(1H, s), 8.57(1H, q, J=4.8Hz), 9.52(1H, s), 9.94(1H, s).
실시예 626
{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.83-1.93(4H, m), 3.06-3.16(4H, m), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.40(2H, s), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.41(1H, s), 7.48(1H, s), 7.54(1H, s), 7.70(1H, brs), 7.79(1H, brs), 8.62(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 627
{2-제3부틸-4-[2-(6-디메틸카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.84-1.93(4H, m), 2.78(3H, s), 3.00(3H, s), 3.08-3.15(4H, m), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.40(2H, s), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 7.42(1H, s), 7.48(1H, s), 7.50(1H, s), 8.03(1H, s), 9.13(1H, brs), 9.69(1H, brs).
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 628
{2-제3부틸-4-[2-(6-에톡시-7-플루오로-1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.7Hz), 1.40(9H, s), 3.93(3H, s), 4.10(2H, q, J=6.7Hz), 4.80(2H, s), 4.88(2H, s), 5.45(2H, s), 7.06(1H, d, J=8.0Hz), 7.34(1H, s), 7.80-7.92(2H, m), 9.06(1H, brs), 9.37(1H, brs).
실시예 629
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.41(12H, m), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 3.48(2H, brs), 3.64(3H, s), 4.20-4.33(6H, m), 4.86(2H, s), 5.44(2H, s), 7.04(1H, s), 7.26(1H, s), 7.98(1H, s), 8.52(1H, q, J=4.8Hz).
실시예 630
8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 2.88(3H, s), 3.23-3.42(2H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.79(2H, s), 5.15(1H, t, J=3.9Hz), 5.45(2H, s), 7.17(1H, s), 7.32(1H, s), 7.35(1H, s).
실시예 631
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1,32(9H, s), 1.42(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 1.74(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz)3.68(1H, d, J=16.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.49(1H, d, J=16.8Hz), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.54(1H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 7.98(IH, dd, J=8.0,2.0Hz), 8.15(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s).
실시예 632
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.73(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.67(1H, d, J=16.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.56(1H, d, J=16.8Hz), 4.87(2H, s), 5.58(2H, s), 7.54(1H, s), 7.75(1H, d, J=8.0Hz), 7.97(1H, dd, J=8.0,2.0Hz), 8.17(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 9.34-9.40(1H, m), 9.90-9.98(1H, m).
실시예 633
({2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산제3부틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=5.2Hz), 1.44(18H, s), 2.59(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.49(1H, brs), 4.27(2H, q, J=5.2Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.54(1H, s), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 7.90(1H, dd, J=8.4,2.4Hz), 7.94(1H, d, J=2.4Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s).
실시예 634
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.95(6H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.11(4H, q, J=7.2Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.73(2H, s), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(2H, s), 7.59(1H, s), 8.20(1H, brs), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 635
({2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 2.62(3H, s), 2.82(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.8Hz), 4.17(1H, d, J=8.8Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.54(2H, s), 6.34(1H, s), 7.66(1H, d, J=8.0Hz), 7.91(1H, dd, J=8.0, 1.6Hz), 7.94(1H, d, J=1.6Hz), 8.56(1H, s), 9.29-9.33(1H, m), 9.48-9.92(1H, m).
실시예 636
{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.85-1.90(4H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.07-3.15(4H, m), 4.39(2H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.17(1H, s), 7.40(1H, s), 7.47(1H, s), 8.06(1H, s), 8.36(1H, brs), 8.90(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)550.4(MH+)
실시예 637
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.41(9H, s), 2.80(3H, d, J=4.4Hz), 2.94(6H, s), 4.68(1H, m), 4.76(2H, s), 5.45(2H, s), 7.17(1H, s), 7.48(1H, s), 7.52(1H, s), 8.10(1H, s), 8.39(1H, m).
실시예 638
2-[2-(4-아세틸-8-제3부틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.30(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.91(2H, t, J=4.8Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.48(2H, t, J=4.8Hz), 4.86(2H, s), 5.45(2H, s), 7.55(1H, s), 7.67(1H, s), 8.00(1H, brs), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 9.22(1H, s), 9.84(1H, s).
실시예 639
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(6H, t, J=6.8Hz), 1.23(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.05-3.10(4H, m), 4.17(2H, q, J=6.8Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 4.84(2H, s), 5.53(2H, s), 7.54(1H, s), 7.55(1H, s), 7.61(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.29(1H, brs), 9.90(1H, brs).
MS:m/e(ESI)581.4(MH+)
실시예 640
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 3.79(2H, brs), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.23(2H, q, J=7.2Hz), 4.25(2H, s), 4.80(2H, s), 5.43(2H, s), 7.33(1H, s), 7.84(1H, s), 7.91(1H, s), 9.07(1H, s), 9.37(1H, s).
실시예 641
[2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸]-6-(에틸-메탄설포닐-아미노)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.27(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.69-4.93(6H, m), 5.52(2H, s), 7.55(1H, s), 7.86(1H, s), 7.89(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)603.3(MH+)
실시예 642
{2-(아세틸-에틸-아미노)-6-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05(3H, t, J=6.8Hz), 1.33-1.43(12H, m), 1.89(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8),2.96-3.12(1H, m), 4.08-4.19(1H, m), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.48(2H, dd, J=15.2Hz, 15.6Hz), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.54(1H, s), 7.81(1H, s), 7.89(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.26(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)567.3(MH+)
실시예 643
{2-(아세틸-메틸-아미노)-6-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(12H, m), 1.83(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.15(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.44(2H, dd, J=15.6Hz, 15.6Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.54(1H, s), 7.87(1H, s), 7.95(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.4Hz), 8.55(1H, s), 9.23(1H, brs), 9.88(1H, brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 644
{2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-6-메틸카르바모일-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(3H, t, J=7.6Hz), 1.23(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.85-1.90(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.06-3.12(4H, m), 4.17(2H, q, J=6.4Hz), 4.20(2H, q, J=7.2), 4.49(2H, s), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 7.42(1H, br), 7.49(1H, br), 7.54(1H, s), 8.52(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 645
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-이소프로폭시-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.39(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.64(2H, s), 4.75(1H, m), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.28(1H, m), 9.89(1H, s).
실시예 646
{2-제3부틸-6-시클로펜틸옥시-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 1.63(2H, m), 1.69-1.83(4H, m), 1.95(2H, m), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.59(2H, s), 4.87(2H, s), 4.93(1H, m), 5.55(2H, s), 7.48(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 647
7-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조옥사졸-2-일-시안아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=7Hz), 1.48(3H, t, J=7Hz), 1.51(9H, s), 4.20(2H, q, J=7Hz), 4.25(2H, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.22(1H, s), 7.91(2H, d, J=2Hz), 8.11(2H, J=2Hz).
MS:m/e(ESI)512.0(MH+)
실시예 648
{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.82-1.91(4H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.04-3.14(4H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.49(2H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.42(1H, s), 7.48(1H, s), 8.06(1H, s), 8.33-8.41(1H, m), 8.93(1H, brs), 9.54(1H, brs).
MS:m/e(ESI)578.3(MH+)
실시예 649
(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-아미노)-아세트산메틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.06(3H, s), 3.67(3H, s), 3.87(3H, s), 3.96(3H, s), 4.40(2H, s), 4.52(2H, s), 4.81(2H, s), 5.41(2H, s), 7.36(1H, s), 7.79(1H, s), 7.94(1H, s), 9.06(1H, s), 9.34(1H, s), 10.90(1H, s).
실시예 650
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 2.80(3H, d, J=7.2Hz), 4.26(2H, s), 4.26(2H, q, J=7.0Hz), 4.82(2H, s), 5.38(2H, s), 7.49(1H, d, J=6.0Hz), 7.52(1H, s), 7.73(1H, dd, J=6.0, 2.0Hz), 7.77(1H, d, J=2.0Hz), 8.15-8.24(1H, m), 8.55(1H, s), 9.18-9.23(1H, m), 9.78-9.82(1H, m).
실시예 651
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4,12(2H, q, J=7.2Hz), 4.18(2H, d, J=6.4Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 5.36(2H, s), 5.92(1H, t, J=6.8Hz), 6.57(1H, d, J=8.8Hz), 7.51(1H, s), 7.72(1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.54(1H, s).
실시예 652
2-[2-(8-제3부틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1,43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4,4Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.72(2H, s), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.56(2H, s), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.20(1H, s), 9.86(1H, s), 10.95(1H, s).
실시예 653
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 2.85(3H, d, J=4·8Hz), 3.37(3H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 4.88(2H, s), 5.56(2H, s), 7.56(1H, s), 7.64(1H, d, J=1.6Hz), 7.66(1H, d, J=1.6Hz), 8.23(1H, q, J=4.8Hz), 8.58(1H, s), 9.24(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 654
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.79(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(3H, s), 2.93(6H, s), 4.35(2H, t, J=4.4), 4.75(2H, s), 5.43(2H, s), 7.16(1H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.29(1H, d, J=2.0Hz), 8.08(1H, s), 8.39(1H, q, J=4.8Hz), 8.99(1H, s), 9.53(1H, s).
실시예 655
4-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.85-1.94(4H, m), 1.97-2.06(2H, m), 2.36-2.44(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.07-3.16(4H, m), 3.85(2H, t, J=6.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.41-5.50(2H, m), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.53(1H, s), 8.16-8.24(1H, m), 8.55(1H, m).
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
실시예 656
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.35-1.42(12H, m), 1.82-1.92(4H, m), 1.94-2.08(2H, m), 2.41(2H, t, J=7.2Hz), 3.06-3.16(4H, m), 3.60-3.80(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.35(1H, d, J=2.4Hz), 7.45(1H, d, J=2.4Hz).
MS:m/e(ESI)584.4(MH+)
실시예 657
5-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.60-1.70(2H, m), 1.75-1.84(2H, m), 1.86-1.94(4H, m), 2.29(2H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.08-3.17(4H, m), 3.78-3.92(2H, m), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.53(1H, s), 8.03-8.27(1H, m), 8.55(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
실시예 658
5-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.33-1.46(12H, m), 1.60-1.71(2H, m), 1.75-1.84(2H, m), 1.85-1.96(4H, m), 2.29(2H, t, J=7.2Hz), 3.07-3.18(4H, m), 3.76-3.93(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.35(1H, s), 7.45(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)598.4(MH+)
실시예 659
{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(3H, t, J=7.0Hz), 1.26-1.44(12H, m), 1.87(4H, brs), 2.77(3H, s), 3.11(4H, brs), 4.14-4.30(4H, m), 4.49(2H, s), 4.87(2H, s), 5.55(2H, s), 7.42(1H, s), 7.49(1H, s), 8.53(1H, brd), 9.46(1H, brs), 9.97(1H, brs).
실시예 660
[2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27-1.46(12H, m), 2.02-2.16(2H, m), 2.42(2H, d, J=8.1Hz), 2.82(3H, d, J=4.5Hz), 3.63(2H, t, J=7.0Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.45(2H, s), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.54(1H, s), 7.84(2H, s), 8.17-8.23(1H, m), 8.55(1H, s).
실시예 661
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(3H, t, J=7.1Hz), 1.33-1.45(12H, m), 2.04-2.17(2H, m), 2.42(2H, t, J=8.0Hz), 3.63(2H, brt, J=6.2Hz), 4.11(2H, q, J=7.1Hz), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 4.43(2H, s), 4.80(2H, s), 5.45(2H, s), 7.34(1H, s), 7.82(1H, s), 7.83(1H, s).
실시예 662
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르보니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(18H, s), 1.33(3H, t, J=7Hz), 4.18(2H, q, J=7Hz), 4.71(2H, s), 5.39(2H, s), 7.06(1H, s), 7.65(2H, s), 8.53(1H, s).
MS:m/e(ESI)448.0(MH+)
실시예 663
7-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1H-벤조이미다졸-2-일-시안아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=7Hz), 1.45(3H, t, J=7Hz), 1.54(9H, s), 4.18(2H, q, J=7Hz), 4.26(2H, q, J=7Hz), 4.92(2H, s), 5.59(2H, s), 7.23(2H, s), 8.06(1H, s), 8.22(1H, s).
MS:m/e(ESI)511.0(MH+)
실시예 664
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 2.77(3H, s), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 3.61(2H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.56(1H, s), 7.67(1H, d, J=2.0Hz), 7.86(1H, d, J=2.0Hz), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s).
실시예 665
3-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조일아미노}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.50(2H, t, J=6.8Hz), 3.42(2H, t, J=6.8Hz), 4.28(2H, t, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.51(2H, s), 7.32(1H, d, J=8.0Hz), 7.54(1H, s), 7.85(1H, t, J=7.6Hz), 8.00(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.8Hz), 8.52(1H, t, J=5.2), 8.57(1H, s), 9.28(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
실시예 666
2-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조일아미노}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17-1.44(15H, m), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.39-4.42(1H, m), 4.88(2H, s), 5.51(2H, s), 7.40(1H, d, J=7.6Hz), 7.54(1H, s), 7.88(1H, d, J=9.6Hz), 8.01(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 8.81(1H, d, J=7.6Hz), 9.28(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
실시예 667
{2-시클로펜틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.52-1.69(4H, m), 1.70-1.80(2H, m), 1.93-2.05(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 4.87(2H, s), 5.44(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.8Hz), 7.53(1H, s), 7.83(1H, s), 7.85(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.0Hz), 8.55(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)494.4(MH+)
실시예 668
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.70(6H, s), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.66(2H, s), 4.79(2H, s), 5.49(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)530.3(MH+)
실시예 669
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.95(6H, t, J=7.2Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.10(4H, q, J=7.2Hz), 4.13(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.72(2H, s), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.52(1H, s), 7.59(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.29(1H, brs).
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 670
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.95-2.03(2H, m), 2.25-2.31(2H, m), 2.83(3H, d, J=5Hz), 4.03-4.08(2H, m), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.83(2H, s), 5.45(2H, s), 7.43(1H, s), 7.51(1H, s), 7.52(1H, s), 8.20(1H, q, J=5Hz), 8.53(1H, s), 9.17(brs, 1H), 9.46(s, 1H).
실시예 671
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37-1.41(12H, m), 2.67(6H, s), 4.10(4H, q, J=6.8Hz), 4.20(4H, q, J=7.2Hz), 4.73(2H, s), 4.75(2H, s), 5.45(1H, s), 7.31(1H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.39(1H, brs).
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 672
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(6H, t, J=7.2Hz), 1.23(3H, t, J=7.2Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), l.39(6H, t, J=7.2Hz), 3.07(4H, q, J=7.2), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(4H, q, J=7.2Hz), 4.80(4H, s), 5.52(2H, s), 7.34(1H, s), 7.54(1H, s), 7.60(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.39(1H, brs).
MS:m/e(ESI)586.3(MH+)
실시예 673
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-6-에틸카르바모일-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 1.85-1.93(4H, m), 3.06-3.15(4H, m), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.40(2H, s), 4.84(2H, s), 5.51(2H, s), 7.41(1H, s), 7.48(1H, s), 7.52(1H, s), 8.23(1H, t, J=4.8Hz), 8.51(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 674
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-프로필카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.93(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.49-1.57(2H, m), 1.85-1.92(4H, m), 3.06-3.15(4H, m), 3.21-3.29(2H, m), 4.25(2H, q, J=7.2Hz), 4.40(2H, s), 4.83(2H, s), 5.51(2H, s), 7.41(1H, s), 7.48(1H, s), 7.52(1H, s), 8.22(1H, t, J=4.8Hz), 8.50(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
실시예 675
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-6-에틸카르바모일-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(3H, t, J=7.2Hz), 1.23(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.84-1.91(4H, m), 3.06-3.14(4H, m), 4.17-4.28(4H, m), 4.49(2H, s), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.43(1H, s), 7.49(1H, s), 7.52(1H, s), 8.23(1H, t, J=4.8Hz), 8.52(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
실시예 676
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-프로필카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.92(3H, t, J=7.2Hz), 1.23(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.50-1.58(2H, m), 1.84-1.92(4H, m), 3.07-3.14(4H, m), 3.21-3.28(2H, m), 4.17-4.28(4H, m), 4.49(2H, s), 4.84(2H, s), 5.50(2H, s), 7.43(1H, s), 7.49(1H, s), 7.52(1H, s), 8.22(1H, t, J=4.8Hz), 8.50(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)607.4(MH+)
실시예 677
1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(6H, t, J=7Hz), 1.39(9H, s), 2.29-2.35(1H, m), 2.54-2.75(2H, m), 2.95(1H, dd, J=12,9Hz), 3.20(3H, d, J=5Hz), 4.15-4.28(3H, m), 4.35(2H, q, J=7Hz), 4.54(1H, d, J=19Hz), 5.30(1H, d, J=11Hz), 5.40(1H, d, J=19Hz), 5.33(1H, d, J=11Hz), 7.17(1H, s), 7.20(1H, s), 7.95(1H, d, J=2Hz), 8.17(1H, q, J=5Hz), 8.38(1H, s), 8.78(1H, d, J=2Hz), 9.45(1H, brs), 10.02(1H, br.2), 10.08(1H, brs).
MS:m/e(ESI)579.0(MH+)
실시예 678
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7Hz), 1.41(3H, t, J=7Hz), 1.42(9H, s), 1.54(3H, t, J=7Hz), 2.24-2.31(1H, m), 2.58(1H, ddd, J=14, 8, 3Hz), 2.66(td, J=14,5Hz), 2.93(1H, ddd, J=14, 11, 8Hz), 4.16-4.28(7H, m), 4.70(1H, d, J=19Hz), 5.05(1H, d, J=19z), 5.17(1H, d, J=19Hz), 5.32(1H, d, J=19Hz), 6.88(1H, s), 7.93(1H, d, J=2Hz), 8.35(1H, d, J=2Hz), 8.83(1H, s).
MS:m/e(ESI)584.0(MH+)
실시예 679
1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=7Hz), 1.42(9H, s)1.60(3H, t, J=7Hz), 2.32-2.36(1H, m)2.54-2.67(2H, m), 2.77-2.84(1H, m), 3.16(3H, d, J=5Hz), 3.80(3H, s), 4.11-4.22(2H, m), 4.36(2H, q, J=7Hz), 4.74(1H, d, J=19Hz), 4.75(1H, m), 4.93(1H, d, J=19Hz), 5.69(1H, d, J=18Hz), 6.56(1H, d, J=18Hz), 7.21(1H, s), 7.25(1H, s), 8.05(1H, d, J=2Hz), 8.13(1H, d, J=2Hz), 8.19(1H, q, J=5Hz), 9.48(1H, s).
MS:m/e(ESI)593.0(MH+)
실시예 680
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=7Hz), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.43(9H, s), 1.54(3H, t, J=7Hz), 2.31-2.36(1H, m), 2.54-2.65(2H, m), 2.76-2.84(1H, m), 3.81(3H, s), 4.15-4.23(6H, m), 4.65(1H, d, J=18Hz), 4.74(1H, dt, J=2,6Hz), 4.86(1H, d, J=18Hz), 5.61(1H, d, J=19Hz), 6.87(1H, s), 6.98(1H, brs), 8.03(1H, d, J=2Hz), 8.11(1H, d, J=2Hz).
MS:m/e(ESI)593.0(MH+)
실시예 681
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(18H, s), 2.86(3H, d, J=4.4Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.50(2H, s), 7.77(2H, s), 7.81(1H, s), 8.34(1H, s), 8.72(1H, m).
실시예 682
2-[2-(5-제3부틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀린-7-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(12H, m), 2.45(2H, t, J=7.2Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.18(2H, t, J=7.2Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.47(2H, s), 7.41(1H, d, J=1.6Hz), 7.56(1H, s), 7.61(1H, d, J=1.6Hz), 8.23(1H, q, J=4.8Hz), 8.58(1H, s), 9.22(1H, s), 9.86(1H, s), 10.33(1H, s).
실시예 683
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.93-2.04(2H, m), 2.28(2H, t, J=7.2Hz), 4.05(2H, t, J=6.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 6.83(1H, brs), 7.33(1H, brs), 7.44(1H, s), 7.52(1H, s), 7.53(1H, s), 7.70(1H, brs), 7.78(1H, brs), 8.63(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.46(1H, s), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 684
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산디메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29-1.46(12H, m), 1.93-2.06(2H, m), 2.23-2.33(2H, m), 2.78(3H, s), 2.99(3H, s), 4.01-4.12(2H, m), 4.17-4.28(2H, m), 4.83(3H, s), 5.45(3H, s), 6.83(1H, brs), 7.33(1H, brs), 7.44(1H, s), 7.49(1H, s), 7.52(1H, s), 8.03(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.46(1H, brs), 9.67(1H, brs).
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
실시예 685
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.93-2.04(2H, m), 2.23-2.33(2H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.93(6H, s), 4.01-4.09(2H, m), 4.73(2H, s), 5.40(2H, s), 7.14(1H, s), 7.43(1H, d, J=2.0Hz), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 8.06(1H, s), 8.34-8.39(1H, m), 8.86(1H, brs), 9.44(1H, brs), 9.52(1H, brs).
실시예 686
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.34-1.46(12H, m), 1.94-2.04(2H, m), 2.24-2.32(2H, m), 4.00-4.08(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.45(2H, s), 6.82(1H, brs), 7.28-7.36(2H, m), 7.42(1H, s), 7.50(1H, s), 9.00-9.08(1H, m), 9.32(1H, brs), 9.46(1H, s).
실시예 687
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.92-2.05(2H, m), 2.23-2.34(2H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.01-4.09(2H, m), 4.81(2H, s), 5.46(2H, s), 6.83(1H, brs), 7.31-7.38(2H, m), 7.42(1H, s), 7.50(1H, s), 9.04-9.11(1H, m), 9.30-9.38(1H, m), 9.46(1H, s).
실시예 688
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(9H, s), 1.94-2.05(2H, m), 2.24-2.34(2H, m), 2.95(2H, q, J=7.2Hz), 4.01-4.11(2H, m), 4.85(2H, s), 5.53(2H, s), 6.82(1H, brs), 7.34(1H, brs), 7.44(1H, s), 7.51(1H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.46(1H, brs), 9.52-9.60(1H, m), 9.82-9.90(1H, m).
실시예 689
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.13(4H, m), 1.41(9H, s), 1.94-2.05(2H, m), 2.24-2.38(3H, m), 4.01-4.09(2H, m), 4.82(2H, s), 5.53(2H, s), 6.83(1H, brs), 7.35(1H, brs), 7.44(1H, s), 7.52(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.47(1H, brs), 9.48-9.56(1H, m), 9.62-9.70(1H, m).
실시예 690
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-6-프로폭시-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.99(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 1.75-1.87(2H, m), 1.93-2.02(2H, m), 2.24-2.32(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.02-4.08(2H, m), 4.13-4.20(2H, m), 4.83(2H, s), 5.46(2H, s), 6.83(1H, brs), 7.34(1H, brs), 7.42(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 8.15-8.21(1H, m), 8.52(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.46(1H, brs), 9.82(1H, brs).
실시예 691
{6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(6H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.74(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.38-3.46(2H, m), 4.21(2H, s), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.35(2H, s), 6.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.52(1H, s), 7.63(1H, d, J=8.0Hz), 7.75(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.78(1H, brs).
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
실시예 692
{6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(6H, s), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.74(2H, m), 3.38-3.45(2H, m), 4.07-4.22(4H, m), 4.20(2H, s), 4.77(2H, s), 5.35(2H, s), 6.57(1H, d, J=8.4Hz), 7.31(1H, s), 7.61(1H, d, J=8.4Hz), 7.75(1H, s), 8.99(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 693
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피페리딘-1-일-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 1.49-1.57(2H, m), 1.63-1.70(4H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 2.88-2.98(4H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.56(1H, s), 7.58(1H, s), 7.63(1H, s), 8.23(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 694
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 2.85(3H, d, J=5Hz), 2.95-3.03(4H, m), 3.61-3.68(4H, m), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.82(2H, s), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.56(1H, s), 7.58(1H, s), 7.63(1H, s), 8.23(1H, q, J=5Hz), 8.57(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 695
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피페리딘-1-일-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7Hz), 1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.50-1.57(2H, m), 1.63-1.71(4H, m), 2.88-2.97(4H, m), 4.13(2H, q, J=7Hz), 4.23(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.35(1H, s), 7.56(1H, s), 7.62(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.32(1H, brS).
실시예 696
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7Hz), 1.39(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 2.95-3.03(4H, m), 3.71-3.78(4H, m), 4.13(2H, q, J=7Hz), 4.23(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 4.82(2H, s), 5.52(2H, s), 7.35(1H, s), 7.56(1H, s), 7.65(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.33(1H, brs).
실시예 697
4-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=6.5Hz), 1.32-1.46(12H, m), 1.95-2.08(2H, m), 2.57(2H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=5.0Hz), 4.00-4.10(4H, m), 4.26(H, q, J=6.5Hz), 4.83(2H, s), 5.45(2H, s), 7.40(1H, brs), 7.48-7.55(2H, m), 8.19(1H, 5.0Hz), 8.54(1H, s).
실시예 698
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.94-2.08(2H, m), 2.28(2H, t, J=7.5Hz), 2.82(3H, s), 3.89(3H, s), 4.06(2H, t, J=5.5Hz), 4.26(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.50(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.37(1H, brs), 7.48-7.55(3H, m), 8.17-8.25(1H, m), 8.55(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.88(1H, brs).
실시예 699
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.94-2.07(2H, m), 2.24-2.31(2H, m), 3.90(3H, s), 4.07(2H, t, J=6.5Hz), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.37(1H, brs), 7.48-7.54(3H, m), 8.63(1H, s).
실시예 700
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.93-2.08(2H, m), 2.24-2.35(2H, m), 2.76(3H, brs), 2.82(6H, s), 3.89(3H, s), 4.03-4.12(2H, m), 4.74(2H, s), 5.47(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.14(1H, s), 7.36(1H, brs), 7.48-7.56(2H, m), 8.07(1H, s), 8.31-8.42(1H, m), 9.01(1H, brs), 9.57(1H, brs).
실시예 701
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.94-2.07(2H, m), 2.27(2H, t, J=6.5Hz), 3.88(3H, s), 4.02-4.15(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.32(1H, s), 7.50(1H, s), 7.51(1H, s).
실시예 702
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.94-2.08(2H, m), 2.26(2H, t, J=6.5Hz), 3.86(3H, s), 3.89(3H, s), 3.92(3H, s), 4.06(2H, t, J=5.5Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.34-7.39(2H, m), 7.50(1H, s), 7.51(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.38(1H, brs).
실시예 703
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7.5Hz)·,1.35(9H, s), 1.94-2.08(2H, m), 2.27(2H, t, J=7.0Hz), 2.94(2H, q, J=7.5Hz), 3.89(3H, s), 4.06(2H, t, J=5.5Hz), 4.85(2H, s), 5.56(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.37(1H, brs), 7.50(2H, brs), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.56(1H, brs), 9.88(1H, brs).
실시예 704
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.12(4H, m), 1.35(9H, s), 1.94-2.07(2H, m), 2.23-2.36(3H, m), 3.89(3H, s), 4.06(2H, t, J=5.5Hz), 4.82(2H, s), 5.55(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.36(1H, brs), 7.51(2H, brs)7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.48-9.55(1H, m), 9.64-9.72(1H, m).
실시예 705
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.11(3H, t, J=6.0Hz), 1.24-1.45(12H, m), 1.96-2.07(2H, m), 2.22-2.33(2H, m), 3.23-3.39(2H, m), 3.89(3H, s), 4.02-4.12(2H, m), 4.19-4.30(2H, m), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.35(1H, brs), 7.51(3H, brs), 8.23(1H, brs), 8.52(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 706
4-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1-메틸-1H-벤조이미다졸-2-카르복실산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMF(DMSO-d6)δ:
1.54(9H, s), 1.62(3H, t, J=7Hz), 3.21(3H, d, J=5Hz), 4.06(3H, s), 4.37(2H, q, J=7Hz), 4.38(3H, s), 5.04(2H, s), 6.32(2H, s), 7.21(1H, s), 7.25(1H, s), 7.84(1H, d, J=2Hz), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.93(1H, d, J=2Hz), 9.56(1H, s), 10.44(1H, s).
MS:m/e(ESI)520.0(MH+)
실시예 707
4-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.21(3H, t, J=7Hz), 1.38(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 2.01-2.09(2H, m), 2.48-2.57(2H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 3.88(3H, s), 4.07-4.13(2H, m), 4.09(2H, q, J=7Hz), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.87(2H, s), 5.55(2H, s), 7.53(1H, s), 7.56(1H, s), 7.58(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 708
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7Hz), 1.32(3H, t, J=7Hz), 1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 2.00-2.09(2H, m), 2.50-2.56(2H, m), 3.88(3H, s), 4.09(2H, q, J=7Hz), 4.13(2H, q, J=7Hz), 4.23(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 5.71(2H, s), 7.35(1H, s), 7.52(1H, s), 7.56(1H, s).
실시예 709
{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 4.04-4.10(2H, m), 4.72(2H, s), 5.32(2H, s), 6.57(1H, d, J=8.4Hz), 7.14(1H, s), 7.73(1H, dd, J=8.4,2.0Hz), 7.77(1H, d, J=2.0Hz), 8.05(1H, s), 8.36(1H, t, J=4.8Hz), 8.90-8.94(1H, m), 9.45-9.50(1H, m).
실시예 710
5-제3부틸-7-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-1H-벤조[d]피롤로[2,1-b]옥사졸-3a-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(3H, J=7Hz), 1.40(9H, s), 1.61(3H, t, J=7Hz), 1.91(1H, m), 2.05(1H, m), 2.27(1H, ddd, J=13,7,6Hz), 2.72(1H, ddd, J=13,7,6Hz), 3.12(3H, d, J=5Hz), 3.44(1H, ddd, J=15,7,6Hz), 3.58(1H, ddd, J=15,7,6Hz), 4.23(1H, dq, J=10,7Hz), 4.25(1H, dq, J=10,7Hz), 4.45(2H, brs), 4.71(1H, d, J=18Hz), 4.99(1H, d, J=18Hz), 5.70(1H, d, J=19Hz), 6.46(1H, d, J=19Hz), 7.34(1H, s), 7.56(1H, s), 7.72(1H, s), 8.30(1H, q, J=5Hz), 9.50(1H, s), 10.19(1H, brs), 10.36(1H, brs).
MS:m/e(ESI)563.0(MH+)
실시예 711
3-{4-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1-메틸-1H-벤조이미다졸-2-일}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7Hz), 1.28(3H, t, J=7Hz), 1.57(9H, s), 3.03(2H, t, J=7Hz), 3.18(2H, t, J=7Hz), 3.19(3H, d, J=5Hz), 3.92(3H, s), 4.17(2H, q, J=7Hz), 4.37(2H, q, J=7Hz), 5.04(2H, s), 6.24(2H, s), 7.20(1H, s), 7.76(1H, s), 8.04(1H, q, J=5Hz), 8.67(1H, s), 9.56(1H, s), 10.21(1H, brs), 10.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)562.0(MH+)
실시예 712
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 2.70(6H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.66(2H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 9.09(1H, brs), 9.31(1H, brs).
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
실시예 713
{2-(1-아미노-1-메틸-에틸)-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.224(3H, t, J=7.2Hz), 1.401(3H, t, J=6.8Hz), 1.746(6H, s), 2.813(3H, d, J=4.4Hz), 4.188(2H, q, J=7.2Hz), 4.265(2H, q, J=6.8Hz), 4.852(2H, s), 5.097(2H, s), 5.633(2H, s), 7.269(1H, d, J=8.8Hz), 7.514(1H, s), 7.943(1H, s), 8.048(1H, d, J=8.8Hz), 8.18-8.24(1H, m), 8.560(1H, s), 8.587(2H, s), 9.658(1H, s), 9.999(1H, s).
실시예 714
{2-(1-아미노-1-메틸-에틸)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.223(3H, t, J=7.2Hz), 1.283(3H, t, J=6.8Hz), 1.389(3H, t, J=6.8Hz), 1.759(6H, s), 4.103(2H, q, J=7.2Hz), 4.15-4.24(4H, m), 4.816(2H, s), 5.097(2H, s), 5.676(2H, s), 7.263(1H, d, J=8.8Hz), 7.329(1H, s), 7.954(1H, d, J=2.0Hz), 8.034(1H, dd, J=2.0, 8.8Hz), 8.668(2H, s), 9.141(1H, s), 9.765(1H, s).
실시예 715
{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.2Hz), 1.38(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.92(6H, s), 3.70-3.82(2H, m), 3.87(2H, s), 4.76(2H, s), 5.36(1H, dd, J=5.6, 2.0Hz), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.56(1H, d, J=8.0Hz), 7.92(1H, dd, J=8.0, 2.4Hz), 8.01(1H, d, J=2.4Hz), 8.07(1H, s), 8.38(1H, q, J=4.4Hz), 11.69(1H, s).
실시예 716
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.93-2.02(2H, m), 2.21-2.28(2H, m), 3.87(3H, s), 4.03-4.10(2H, m), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 6.78(1H, brs), 7.33(1H, brs), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 7.56(1H, s), 7.70(1H, brs), 7.78(1H, brs), 8.62(1H, s).
실시예 717
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌노일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7Hz), 1.93-2.02(2H, m), 2.22-2.28(2H, m), 3.87(3H, s), 4.03-4.09(2H, m), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 6.78(1H, brs), 7.32(1H, brs), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.54(1H, s).
실시예 718
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.93-2.02(2H, m), 2.21-2.28(2H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.87(3H, s), 4.03-4.10(2H, m), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 6.78(1H, brs), 7.32(1H, brs), 7.51(1H, s), 7.55(1H, s), 7.56(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.56(1H, s).
실시예 719
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), l.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.78-1.84(1H, m), 1.97-2.05(1H, m), 2.91(1H, brd, J=10.4Hz), 3.04-3.09(1H, m), 3.21-3.40(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.32(2H, ABq, J=16.0Hz), 4.34(1H, br), 4.78(2H, s), 5.49(2H, s), 7.33(1H, s), 7.35(1H, s), 7.44(1H, s).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 720
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.38(9H, s), 1.77-1.84(1H, m), 1.99-2.06(1H, m), 2,08-2.16(1H, m), 2.90-2.96(1H, m), 3.03-3.09(1H, m), 3.29-3.40(2H, m), 4.35(1H, br), 4.39(2H, ABq, J=15.6Hz), 4.82(2H, s), 5.57(2H, s), 7.37(1H, d, J=2.0Hz), 7.45(1H, d, J=2.4Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.47(1H, brs), 9.66(1H, brs).
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 721
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.94-2.01(1H, m), 2.07-2.14(1H, m), 2.94(1H, brd, J=8.0Hz), 3.01-3.17(2H, m), 3.37-3.42(1H, m), 3.97(2H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.25(1H, br), 4.78(2H, s), 5.47(2H, d, J=8.0Hz), 7.32(1H, s), 7.57(1H, s), 7.70(1H, s).
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 722
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.39(9H, s), 1.95-2.01(1H, m), 2.10-2.15(1H, m), 2.28-2.33(1H, m), 2.94(1H, brd, J=7.6Hz), 3.01-3.06(1H, m), 3.09-3.14(1H, m), 3.41(1H, br), 4.00(2H, s), 4.27(1H, br), 4.81(2H, s), 4.53(2H, d, J=6.0Hz), 7.58(1H, s), 7.69(1H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.4Hz).
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
실시예 723
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00-1.14(4H, m), 1.17(3H, d, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.80-1.97(4H, m), 1.99-2.12(2H, m), 2.26-2.37(1H, m), 2.43-2.55(2H 및 DMS0, m), 3.05-3.18(4H, m), 3.75-3.93(2H, m), 4.05(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.54(2H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.46(1H, brs), 9.65(1H, brs).
MS:m/e(ESI)547.4(MH+)
실시예 724
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.14(4H, m), 1.16(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.63-2.00(8H, m), 2.27-2.42(3H, m), 3.06-3.19(4H, m), 3.75-3.93(2H, m), 4.04(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.54(2H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.45(1H, brs), 9.65(1H, brs).
MS:m/e(ESI)561.4(MH+)
실시예 725
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.82-1.96(4H, m), 1.99-2.11(2H, m), 2.44-2.55(2H 및 DMS0, m), 3.05-3.18(4H, m), 3.78-3.91(5H, m), 3.95(3H, s), 4.05(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.35(1H, s), 7.36(1H, s), 7.45(1H, s).
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 726
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.62-1.99(8H, m), 2.32-2.43(2H, m), 3.03-3.20(4H, m), 3.77-3.92(5H, m), 3.95(3H, s), 4.04(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(2H, s), 7.45(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.29(1H, brs).
MS:m/e(ESI)598.4(MH+)
실시예 727
4-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.04-2.08(2H, m), 2.48-2.53(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.89(3H, s), 4.04-4.12(4H, m), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.50-7.56(2H, m), 8.21(1H, d, J=5.2Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)568.3(MH+)
실시예 728
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.03-2.08(2H, m), 2.47-2.53(2H, m), 3.88(3H, s), 4.04-4.14(6H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)573.3(MH+)
실시예 729
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 2.05-2.08(2H, m), 2.45-2.54(2H, m), 3.87(3H, s), 3.89(3H, s), 3.96(3H, s), 4.04-4.12(4H, m), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.48-7.54(2H, m).
MS:m/e(ESI)545.3(MH+)
실시예 730
4-{8-제3부틸-6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.34(9H, s), 1.78-1.85(2H, m), 2.38(2H, t, J=7.2Hz), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.91(6H, s), 3.32-3.38(4H, m), 4.04(2H, q, J=7.2Hz), 4.23-4.28(2H, m), 4.74(1H, s), 5.44(1H, s), 7.15(1H, s), 7.22(2H, s), 8.08(1H, s), 8.38(1H, d, J=4.8Hz).
MS:m/e(ESI)578.4(MH+)
실시예 731
4-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7.2Hz), 1.34(9H, s), 1.78-1.84(2H, m), 2.38(2H, t, J=6.8Hz), 3.30-3.38(4H, m), 3.87(3H, s), 3.98(3H, s), 4.04(2H, q, J=7.2Hz), 4.23-4.28(2H, m), 4.80(1H, s), 5.47(1H, s), 7.21(2H, s), 7.36(1H, s).
MS:m/e(ESI)556.3(MH+)
실시예 732
4-({3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-메틸-아미노)-부티르산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 1.65(2H, quint, J=7.2Hz), 2.36(2H, t, J=7.2Hz), 2.56(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(1H, t, J=7.2Hz), 4.03(2H, q, J=7.2Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.55(1H, s), 7.69(1H, s), 7.77(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 9.22(1H, s), 9.86(1H, s).
실시예 733
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-{[3-(히드록시메틸-카르바모일)-프로필]-메틸-아미노}-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=7.2Hz), 1.62(2H, quint, J=7.2Hz), 2.10(2H, t, J=7.2Hz), 2.57(3H, s), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 2.87(2H, t, J=7.2Hz), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.47(2H, t, J=6.0Hz), 4.86(2H, s), 5.46(2H, d), 5.51(1H, t, J=6.0Hz), 7.55(1H, s), 7.68(1H, s), 7.75(1H, s), 8.23(1H, q, J=4.8Hz), 8.46(1H, t, J=6.0Hz), 8.57(1H, s), 9.17(1H, s), 9.83(1H, s).
실시예 734
2-[2-(7-제3부틸-2-메틸-벤조옥사졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(3H, t, J=6.8Hz), 1.49(9H, s), 2.72(3H, s), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.90(2H, s), 5.61(2H, s), 7.57(1H, s), 7.85(1H, d, J=1.2Hz), 8.23(1H, q, J=4.4Hz), 8.28(1H, d, J=1.2Hz), 8.59(1H, s), 9.26(1H, s), 9.89(1H, s).
실시예 735
{5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.072(6H, s), 1.202(3H, t, J=7.2Hz), 1.401(3H, t, J=6.8Hz), 2.57-2.74(2H, m), 2.815(3H, d, J=4.8Hz), 3.608(1H, t, J=6.4Hz), 4.116(2H, q, J=7.2Hz), 4.265(2H, d, J=6.8Hz), 4.830(2H, s), 5.381(2H, s), 6.608(1H, d, J=8.4Hz), 7.516(1H, s), 7.612(1H, d, J=1.6Hz), 7.785(1H, dd, J=1.6, 8.4Hz), 8.213(1H, q, J=4.8Hz), 8.537(1H, s), 9.224(1H, s), 9.814(1H, s).
실시예 736
{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.072(6H, s), 1.203(3H, t, J=7.2Hz). 1.282(3H, t, J=6.8Hz), 1.387(3H, t, J=6.8Hz), 2.57-2.74(2H, m), 3.606(1H, t, J=6.4Hz), 4.07-4.15(4H, m), 4.201(2H, d, J=7.2Hz), 4.778(2H, s), 5.364(2H, s), 6.606(1H, d, J=8.0Hz), 7.312(1H, s), 7.600(1H, d, J=1.6Hz), 7.785(1H, dd, J=1.6,8.0Hz).
실시예 737
({2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 2.62(3H, s), 3.50(2H, s), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.65(1H, d, J=8.4Hz), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.93(1H, s), 9.02-9.10(1H, m), 9.23-9.34(1H, m).
실시예 738
[2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.78-1.84(1H, m), 1.98-2.09(1H, m), 2.73-2.77(1H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 2.78-2.84(1H, m), 2.90-2.97(1H, m), 3.03-3.09(1H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.35(1H, br,), 4.60(2H, s), 4.83(2H, s), 5.56(2H, s), 7.40(1H, s), 7.47(1H, s), 7.53(1H, s), 8.21(1H, brs), 8.56(1H, br), 9.36(1H, br).
MS:m/e(ESI)595.5(MH+)
실시예 739
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.23(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.77-1.84(1H, m), 1.97-2.05(1H, m), 2,29-2.35(1H, m), 2.93(1H, brd, J=10.0Hz), 3.02-3.09(1H, m), 3.26-3.42(2H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.33(1H, brs), 4.49(2H, ABq, J=15.6Hz), 4.82(2H, s), 5.81(2H, s), 7.40(1H, s), 7.46(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.4Hz), 8.09(1H, d, J=8.4Hz), 9.60(1H, br), 9.67(1H, br).
MS:m/e(ESI)535.3(MH+)
실시예 740
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3Ht, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, brs), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.93-2.02(1H, m), 2.10-2.19(1H, m), 2.92(1H, dd, J=4.0,10.0Hz), 2.99-3.04(1H, m), 3.12(1H, dd, J=7.6,15.6Hz), 3.44(1H, dd, J=6.4,10.0Hz), 4.01(1H, q, J=6.8Hz), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.15(2H, s), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.28(1H, br), 4.78(2H, s), 5.51(2H, s), 7.33(1H, s), 7.59(1H, s), 7.63(1H, s).
MS:m/e(ESI)600.5(MH+)
실시예 741
(1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.94-2.02(1H, m), 2.11-2.18(1H, m), 2.82(3H, d, J=3.6Hz), 2.94-2.98(1H, m), 3.03-3.09(1H, m), 3.12-3.19(1H, m), 3.45-3.49(1H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.16(2H, s), 4.25(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.52(2H, s), 7.52(1H, s), 7.62(1H, s), 7.66(1H, s), 8.21(1H, m), 8.56(1H, s), 9.38(1H, be),9.93(1H, br).
MS:m/e(ESI)595.4(MH+)
실시예 742
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.18(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.96-2.03(1H, m), 2.12-2.17(1H, m), 2.28-2.34(1H, m), 2.98(1H, brd, J=9.2Hz), 3.06-3.11(1H, m), 3.13-3.19(1H, m), 3.49(1H, dd, J=5.2,9.6Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.16(2H, s), 4.30(1H, brs), 4.82(2H, s), 5.58(2H, s), 7.62(1H, s), 7.67(1H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.61(1H, brs), 9.66(1H, brs).
MS:m/e(ESI)535.3(MH+)
실시예 743
2,2-디메틸-프로피온산2-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세톡시메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(9H, s), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.84-1.89(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.06-3.12(4H, m), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.58(2H, s), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 5.83(2H, s), 7.43(1H, s), 7.49(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)665.4(MH+)
실시예 744
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(1,2,3,3-테트라메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.02(3H, s), 1.14(3H, d, J=6.4Hz), 1.21-1.30(9H, m), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2,79(3H, s), 3.10-3.20(1H, m), 4.10(2H, q, J=6.8Hz), 4.19(2H, q, J=6.8Hz), 4.76(2H, s), 5.33(2H, s), 6.59(1H, d, J=8.4Hz), 7.31(1H, s), 7.60(1H, s), 7.75(1H, d, J=8,4Hz).
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
실시예 745
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페녹시}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(3H, t, J=7Hz), 1.31(3H, t, J=7Hz), 1.39(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.95-3.01(4H, m), 3.69-3.77(4H, m), 4.13(2H, q, J=7z), 4.23(2H, q, J=7Hz), 4.25(2H, q, J=7Hz), 4.81(2H, s), 4.92(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, s), 7.57(1H, s), 7.66(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.33(1H, brs).
실시예 746
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.86-1.96(1H, m), 2.02-2.12(1H, m), 2.89-2.95(1H, m), 3.01-3.18(2H, m), 3.36-3.42(1H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 3.99(2H, brs), 4.23-4.27(1H, m), 4.80(2H, s), 5.47(2H, d, J=7.2Hz), 7.35(1H, s), 7.58(1H, s), 7.70(1H, s).
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 747
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.96-2.02(1H, m), 2.11-2.19(1H, m), 2.94-2.97(1H, m), 3.02-3.09(1H, m), 3.12-3.18(1H, m), 3.47(1H, dd, J=6.0,10.4Hz), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.27-4.32(1H, m), 4.79(2H, s), 5.52(2H, s), 7.36(1H, s), 7.60(1H, s), 7.65(1H, s), 9.09(1H, s), 9.45(1H, s).
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 748
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로판산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(9H, s), 2.84(2H, t, J=7.2Hz), 3.19-3.27(2H, m), 3.63(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.31(2H, brs), 4.80(2H, s), 5,51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.86(1H, s), 8.10(1H, s), 9.08(1H, s), 9.13-9.17(1H, m), 9.45(1H, s), 10.20(1H, s).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 749
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.88-1.98(1H, m), 2.13-2.21(2H, m), 2.28-2.38(1H, m), 3.78-3.84(1H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.23(1H, brs), 4.71(1H, d, J=14.4Hz), 4.78(2H, s), 5.40(2H, s), 7.32(1H, s), 7.69(1H, s), 7.73(1H, s).
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 750
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.02-2.09(1H, m), 2.32-2.45(3H, m), 3.64(3H, s), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.29(1H, d, J=17.6Hz), 4.39-4.45(1H, m), 4.63(1H, d, J=14.4Hz), 4.79(2H, s), 5.49(2H, d, J=8.4Hz), 7.33(1H, s), 7.72(1H, s), 7.78(1H, s), 9.06(1H, s), 9.46(1H, s), 10.03(1H, s).
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 751
(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.96(3H, s), 2.49(2H, s), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.39(2H, s), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.76(1H, s), 7.88(1H, s), 8.31(1H, s).
MS:m/e(ESI)530.2(MH+)
실시예 752
(4-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=7.2Hz), 1.32(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.35-2.55(8H, m), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.18(2H, s), 3.56(2H, s), 4.05(2H, q, J=7.2Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.54(1H, s), 7.67(1H, s), 7.75(1H, s), 7.87(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.0), 8.56(1H, s), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)592.5(MH+)
실시예 753
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-메톡시카르보닐이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(9H, s), 1.55(3H, t, J=6.8Hz), 1.88-1.95(4H, m), 3.01(3H, d, J=4.8Hz), 3.08-3.25(4H, m), 3.85(3H, s), 4.19-4.35(4H, m), 4.51(2H, s), 4.62(2H, s), 5.10(2H, s), 6.99(1H, s), 7.46(1H, s), 7.56(1H, s), 7.64-7.73(1H, m), 8.81(1H, s).
MS:m/e(ESI)637.4(MH+)
실시예 754
2-[2-(7-제3부틸-2-메톡시메틸-벤조옥사졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45(3H, t, J=6.8Hz), 1.50(9H, s), 2.86(3H, d, J=4.4Hz), 3.47(3H, s), 4.31(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 4.92(2H, s), 5.63(2H, s), 7.51(1H, s), 7.91(1H, d, J=1.6Hz), 8.23(1H, m), 8.39(1H, d, J=1.6Hz), 8.61(1H, s), 9.30(1H, m), 9.92(1H, m).
실시예 755
7-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조옥사졸e-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 1.52(9H, s), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.49(2H, q, J=7.2Hz), 4.92(2H, s), 5.63(2H, s), 7.57(1H, s), 8.02(1H, s), 8.24(1H, q, J=4.4Hz), 8.57(1H, s), 8.60(1H, s), 9.28(1H, s), 9.91(1H, s).
실시예 756
{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질옥시}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(2H, d, J=4.8),4.13(2H, s), 4.26(2H, q, J=7.2Hz), 4.64(2H, s), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.54(1H, s), 7.75(1H, s), 7.82(1H, s), 7.91(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.24(1H, brs), 9.86(1H, brs).
실시예 757
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.11(2H, m), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.12(2H, t, J=5.6Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.49(2H, s), 7.46(1H, s), 7.55(2H, s), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.21(1H, m), 9.86(1H, m).
실시예 758
2-(2-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[3-(2-메톡시-에톡시)-프로폭시]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45(9H, s), 1.53(3H, t, J=7.2Hz), 2.11(2H, m), 3.30(3H, s), 3.54(2H, m), 3.61(2H, m), 3.69(2H, t, J=7.2Hz), 4.22(4H, m), 4.36(2H, q, J=7.2Hz), 4.90(2H, s), 5.43(2H, s), 7.48(1H, sz), 7.52(1H, s), 7.67(1H, s), 8.54(1H, s).
실시예 759
{4-[2-(1-아세톡시메톡시카르보닐이미노-5-에톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-제3부틸-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-아세트산에틸에스테르
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(9H, s), 1.55(3H, t, J=7.2Hz), 1.87-1.97(4H, m), 2.15(3H, s), 3.00(3H, d, J=4.8Hz), 3.11-3.22(4H, m), 4.18-4.36(4H, m), 4.51(2H, s), 4.64(2H, s), 5.14(2H, s), 5.88(2H, s), 6.99(1H, s), 7.44(1H, s), 7.50-7.65(2H, m), 8.88(1H, s).
실시예 760
1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=7Hz), 1.41(9H, s), 1.54(3H, t, J=7Hz), 1.91-2.13(3H, m), 2.45(1H, q, J=7Hz), 3.13(3H, d, J=5Hz), 3.32(1H, br. t, J=7Hz), 3.74(1H, br. t, J=7Hz), 3.75(3H, s), 4.01(1H, qd, J=7,2Hz), 4.02(1H, qd, J=7,2Hz), 4.46(2H, brs), 4.58(1H, t, J=7Hz), 4.86(2H, s), 6.12(2H, s), 7.35(1H, s), 7.61(1H, d, J=2Hz), 7.66(1H, d, J=2Hz), 8.30(1H, m), 9.50(1H, m).
MS:m/e(ESI)579.0(MH+)
실시예 761
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24(6H, t, J=7Hz), 1.40(9H, s), 1.53(3H, t, J=7Hz), 1.92-2.12(3H, m), 2.42-2.49(1H,), 3.35(1H, t, J=6Hz), 3.71(1H, t, J=6Hz), 3.73(3H, s), 4.01(2H, m), 4.18(4H, q, J=7Hz), 4.60(1H, t, J=6Hz), 4.77(2H, s), 6.09(2H, s), 6.85(1H, s), 7.62(2H, s).
MS:m/e(ESI)584.0(MH+)
실시예 762
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.11(3H, t, J=7Hz), 1.15-1.25(4H, m), 1.40(9H, s), 1.92-2.11(4H, m), 2.15-2.21(1H, m), 2.41-2.49(1H, m), 3.35(1H, t, J=7Hz), 3.71(1H, t, J=7Hz), 3.73(3H, s), 4.01(1H, qd, J=7,4Hz), 4.02(1H, qd, qd, J=7,4Hz), 4.60(1H, t, J=7Hz), 4.82(2H, s), 6.20(2H, s), 7.54(1H, d, J=8Hz), 7.63(1H, d, J=2Hz), 7.64(1H, d, J=2Hz), 7.79(1H, d, J=8Hz).
MS:m/e(ESI)519.0(MH+)
실시예 763
{4-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24(3H, t, 7Hz), 1.41(3H, t, J=7Hz), 1.57(9H, s), 2.84(3H, d, J=5Hz), 4.19(2H, q, J=7 H),4.30(2H, q, J=7Hz), 4.89(2H, s), 5.37(2H, s), 5.54(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, d,=2Hz), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.26(1H, d, J=2Hz), 8.44(1H, s), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)534.0(MH+)
실시예 764
{4-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.21(3H, t, J=7Hz), 1.42(3H, t, J=7Hz), 1.55(3H, t, J=7Hz), 1.60(9H, s), 4.18-4.25(4H, m), 4.23(2H, q, J=7Hz), 5.02(2H, s), 5.41(2H, s), 6.14(2H, s), 6.90(1H, s), 7.00(1H, s), 7.98(1H, s), 8.54(1H, brs), 8.99(1H, brs), 10.78(1H, brs).
MS:m/e(ESI)539.0(MH+)
실시예 765
{4-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.12-1.24(4H, m), 1.35(3H, t, J=7Hz), 1.60(9H, s), 2.17-2.24(1H, m), 4.32(2H, q, J=7Hz), 5.05(2H, s), 5.29(2H, s), 6.23(2H, s), 7.31(1H, brs), 7.37(1H, d, J=8Hz), 7.82(1H, d, J=2Hz), 7.84(1H, d, J=8Hz), 8.08(1H, s), 8.85(1H, d, J=2Hz).
MS:m/e(ESI)474.0(MH+)
실시예 766
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.95-2.04(2H, m), 2.23-2.30(2H, m), 2.79(3H, d, J=5Hz), 2.93(6H, s), 3.89(2H, s), 4.05-4.11(2H, m), 4.76(2H, s), 5.48(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.17(1H, s), 7.34(1H, brs), 7.52(1H, s), 7.57(1H, s), 8.09(1H, s), 8.38(1H, q, J=5Hz).
실시예 767
2-{2-[7-제3부틸-2-(2-시아노-에틸)-벤조옥사졸-5-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=6.8Hz), 1.50(9H, s), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 3.12(2H, t, J=6.4Hz), 3.45(2H, t, J=6.4Hz), 4.31(2H, q, J=6.8Hz), 4.91(2H, s), 5.61(2H, s), 7.56(1H, s), 7.88(1H, d, J=1.2Hz), 8.23(1H, m), 8.37(1H, d, J=1.2Hz), 8.60(1H, s), 9.28(1H, m), 9.90(1H, m).
실시예 768
2-{2-[7-제3부틸-2-(2-카르바모일-에틸)-벤조옥사졸-5-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=6.8Hz), 1.49(9H, s), 2.71(2H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 3.23(2H, t, J=7.2Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.91(2H, s), 5.60(2H, s), 6.93(1H, s), 7.49(1H, s), 7.56(1H, s), 7.84(1H, d, J=1.6Hz), 8.23(1H, m), 8.28(1H, d, J=1.6Hz), 8.60(1H, s), 9.28(1H, m), 9.91(1H, m).
실시예 769
3-{7-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조옥사졸-2-일}-프로판산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=7.2Hz), 1.49(9H, s), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 2.88(2H, t, J=7.6Hz), 3.27(2H, t, J=7.6Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.91(2H, s), 5.59(2H, s), 7.56(1H, s), 7.85(1H, d, J=1.2Hz), 8.23(1H, m), 8.31(1H, d, J=1.2Hz), 8.60(1H, s), 9.28(1H, m), 9.90(1H, m).
실시예 770
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(3-메틸카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 1.97-2.06(2H, m), 2.26-2.35(2H, m), 2.58(3H, d, J=5Hz), 2.84(3H, d, J=5Hz), 4.03-4.10(2H, m), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.44(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 7.72(1H, q, J=5Hz), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.57(1H, s).
실시예 771
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-디메틸카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 1.96-2.06(2H, m), 2.52-2.59(2H, m), 2.83(3H, s), 2.85(3H, d, J=5Hz), 2.98(3H, s), 4.06-4.14(2H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 7.46(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 772
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(3-메틸카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.43(3H, t, J=7Hz), 1.98-2.08(2H, m), 2.26-2.33(2H, m), 2.57(3H, d, J=5Hz), 2.84(3H, d, J=5Hz), 3.92(3H, s), 4.05-4.12(2H, m), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.53(1H, s), 7.56(2H, s), 7.78-7.88(1H, m), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 773
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-디메틸카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.44(3H, t, J=7Hz), 1.98-2.08(2H, m), 2.45-2.56(2H, m), 2.83(3H, s), 2.85(3H, d, J=5Hz), 2.98(3H, s), 3.92(3H, s), 4.08-4.16(2H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.55(3H, s), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.58(1H, s).
실시예 774
2-[2-(7-제3부틸-벤조옥사졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(3H, t, J=6.8Hz), 1.50(9H, s), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 4.31(2H, q, J=6.8Hz), 4.91(2H, s), 5.62(2H, s), 7.57(1H, s), 7.93(1H, s), 8.23(1H, q, J=4.8Hz), 8.45(1H, s), 8.59(1H, s), 8.98(1H, s), 9.26(1H, s), 9.90(1H, s).
실시예 775
{5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-7-메톡시-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(6H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 3.76(3H, s), 4.27(2H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.39(2H, s), 7.32(1H, d, J=1.2Hz), 7.42(1H, d, J=1.2Hz), 7.55(1H, s), 8.22(1H, m), 8.58(1H, s), 9.21(1H, m), 9.83(1H, m).
실시예 776
2-{2-[3-(3-카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(3H, t, J=7Hz), 1.90-2.01(2H, m), 2.21-2.28(2H, m), 2.85(3H, d, J=5Hz), 4.03-4.10(2H, m), 4.30(2H, q, J=7Hz), 4.88(2H, s), 5.03(2H, s), 6.80(1H, brs), 7.29-7.37(2H, m), 7.48-7.57(3H, m), 7.49-7.54(1H, m), 8.23(1H, q, J=5Hz), 8.59(1H, s).
실시예 777
{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐아미노}-아세트산;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.8Hz), 2.88(3H, s), 3.77(3H, s), 3.99(2H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.32(2H, s), 7.38(1H, dd, J=7.2, 1.6Hz), 7.60(1H, d, J=1.6Hz), 8.45(1H, s).
실시예 778
({2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=6.4Hz), 1.44(9H, s), 2.67(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.28(1H, d, J=20Hz), 4.05(1H, d, J=20Hz), 4.28(2H, q, J=6.4Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.58(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.16-9.20(1H, m), 9.83-9.88(1H, m).
실시예 779
2-[2-(7-제3부틸-3-시아노메틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7Hz), 1.57(9H, s), 2.85(3H, d, J=4Hz), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.91(2H, s), 5.49(2H, s), 5.74(2H, s), 7.56(1H, s), 7.78(1H, d, J=1Hz), 8.22(1H, q, J=4Hz), 8.39(1H, d, J=1Hz), 8.56(1H, s), 8.59(1H, s), 9.28(1H, s), 9.48(1H, s).
MS:m/e(ESI)487.0(MH+)
실시예 780
{4-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30(3H, t, J=7Hz), 1.40(3H, t, J=7Hz), 1.55(9H, s), 4.13(2H, q, J=7Hz), 4.22(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 5.75(2H, s), 7.35(1H, s), 7.77(1H, d, J=2Hz), 8.37(1H, d, J=2Hz), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)492.0(MH+)
실시예 781
{4-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.16(4H, m), 1.56(9H, s), 2.30-2.37(1H, m), 4.89(2H, s), 5.65(2H, s), 5.74(2H, s), 7.74(1H, d, J=8Hz), 7.78(1H, d, J=2Hz), 8.12(1H, d, J=8Hz), 8.39(1H, d, J=2Hz), 8.57(1H, s).
MS:m/e(ESI)427.0(MH+)
실시예 782
2-{2-[3-아세틸아미노-5-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(12H, s), 2.01-2.07(2H, m), 2.13(3H, s), 2.27(2H, t, J=7.2), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.87(2H, t, J=6.8Hz), 4.28(2H, t, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.46(2H, s), 6.86(1H, s), 7.38(1H, s), 7.54(1H, s), 7.70(1H, d, J=2.0), 8.17-8.23(2H, m), 8.55(1H, s), 9.65(1H, s), 9.83(1H, s).
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 783
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-시아노-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.17(2H, m), 2.73(2H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.4Hz), 4.23(2H, t, J=7.2Hz), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.48(2H, s), 7.22(1H, d, J=9.2Hz), 7.55(1H, s), 7.87(1H, d, J=2.0Hz), 7.94(1H, dd, J=2.0,9.2Hz), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s).
실시예 784
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-위이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 2.99(6H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.53(2H, s), 7.06(1H, s), 7.12(1H, s), 7.34(1H, s), 7.56(1H, s), 8.23(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.24(1H, s), 9.85(1H, s).
실시예 785
(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20-1.50(12H, m), 1.93-2.07(1H, m), 2.10-2.23(1H, m), 2.77(3H, d, J=5.1Hz), 2.94-3.05(1H, m), 3.06-3.24(2H, m), 3.43-3.54(1H, m), 4.07(3H, s), 4.14-4.55(5H, m), 4.87(2H, s), 5.56(2H, s), 7.61(1H, s), 7.69(1H, s), 7.99(1H, s), 8.52-8.62(1H, s), 9.54(1H, brs), 9.95(1H, brs).
실시예 786
3-(아세틸-{제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}아미노)-프로판산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.23-1.46(12H, m), 2.16(3H, s), 2.60-2.83(5H, m), 3.51-3.69(2H, m), 4.15-4.32(2H, m), 4.48(2H, brs), 4.88(2H, brs), 5.57(2H, brs), 7.81(1H, s), 7.93(2H, brs), 7.99(1H, brs), 8.55-8.64(1H, m), 9.97(1H, brs).
실시예 787
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페녹시]-부틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.73(4H, br), 2.02(2H, br), 2.27(2H, t, J=7.6Hz), 2.58(3H, s), 3.14(2H, br), 3.24-3.40(2H, br), 3.83(2H, t, J=6.8Hz), 4.53(2H, s), 4.60(2H, s), 5.15(2H, s), 6.81(1H, s), 7.35(1H, s), 7.46(1H, d, J=8.0Hz), 7.56(1H, d, J=2.0Hz), 7.87(1H, d, J=2.0Hz), 7.95(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)534.3(MH+)
실시예 788
2-[2-(7-제3부틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.43(3H, t, J=7Hz), 1.54(9H, s), 2.74(3H, d, J=5Hz), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.88(2H, s), 5.59(2H, s), 7.57(1H, s), 7.70(1H, s), 8.16(1H, brs), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.45(1H, s), 8.57(1H, s), 9.23(1H, s), 9.45(1H, s).
MS:m/e(ESI)448.0(MH+)
실시예 789
2-[2-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7Hz), 1.55(9H, s), 2.74(3H, d, J=4Hz), 3.94(3H, s), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.89(2H, s), 5.60(2H, s), 7.55(1H, s), 7.71(1H, s), 8.22(1H, q, J=4Hz), 8.23(1H, s), 8.42(1H, s), 8.58(1H, s).
MS:m/e(ESI)462.0(MH+)
실시예 790
2-[2-(7-제3부틸-3-카르바모일메틸-3H-벤조이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7Hz), 1.58(9H, s), 2.83(3H, d, J=5Hz), 4.29(2H, q, J=7Hz), 4.89(2H, s), 5.13(2H, s), 5.57(2H, s), 7.38(1H, s), 7.55(1H, s), 7.70(1H, d, J=2Hz), 7.82(1H, s), 8.12(1H, d, J=2Hz), 8.22(1H, q, J=5Hz), 8.39(1H, s), 8.58(1H, s), 9.26(1H, d, J=4Hz), 9.85(1H, d, J=4Hz).
MS:m/e(ESI)505.0(MH+)
실시예 791
2-{4-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7Hz), 1.40(3H, t, J=7Hz), 1.56(9H, s), 4.12(2H, q, J=7Hz), 4.22(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.03(2H, s), 5.55(2H, s), 7.36(1H, s), 7.39(1H, s), 7.67(1H, s), 7.82(1H, s), 8.10(1H, s), 8.39(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.39(1H, brs).
MS:m/e(ESI)510.0(MH+)
실시예 792
2-{4-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.13(4H, m), 2.33(1H, quint, J=7Hz), 1.57(9H, s), 4.86(2H, s), 5.03(2H, s), 5.62(2H, s), 7.38(1H, s), 7.70(1H, s), 7.73(1H, d, J=8Hz), 7.81(1H, s), 8.10(1H, d, J=8Hz), 8.11(1, s), 8.39(1H, s), 9.53(1H, brs), 9.66(1H, brs).
MS:m/e(ESI)445.0(MH+)
실시예 793
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(12H, m), 2.63(6H, s), 2.84(2H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.47(2H, s), 7.56(1H, s), 7.66(1H, s), 7.71(1H, s), 8.22(1H, s), 8.57(1H, s), 9.17(1H, s), 9.84(1H, s).
실시예 794
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01-1.15(4H, m), 1.37(9H, s), 1.82-2.08(6H, m), 2.28-2.43(3H, m), 2.82-3.42(4H 및 H20. m), 3.78-3.94(2H, m), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, s), 7.46(1H, s), 7.68-7.75(1H, m), 8.06-8.12(1H, m), 9.44(1H, brs), 9.66(1H, brs).
MS:m/e(ESI)519.3(MH+)
실시예 795
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00-1.15(4H, m), 1.38(9H, s), 1.59-1.85(4H, m), 2.23-2.37(3H, m), 3.03-3.20(4H, m), 3.78-3.88(2H, m), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.41-9.49(1H, m), 9.61-9.70(1H, m).
MS:m/e(ESI)533.3(MH+)
실시예 796
4-{4-[2-(1-아미노-7-플루오로-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-제3부틸-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.79-1.96(4H, m), 2.01(2H, t, J=6.8Hz), 2.41(2H, t, J=7.2Hz), 3.02-3.20(4H, m), 3.77-3.90(5H, m), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.35(1H, d, J=2.0Hz), 7.36(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 9.03-9.11(1H, m), 9.27-9.34(1H, m).
실시예 797
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.55-1.99(8H, m), 2.17-2.36(2H, m), 2.94-3.20(4H, m), 3.57-4.27(8H 및 H20, m), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(2H, s), 7.45(1H, s), 9.01-9.11(1H, m), 9.22-9.35(1H, m).
실시예 798
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 2.13(2H, m), 2.75(2H, t, J=7.2Hz), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 3.80(2H, t, J=7.2Hz), 4.11-4.19(4H, m), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.76(2H, m), 7.59(1H, s), 8.22(1H, m), 8.59(1H, s), 9.21(1H, m).
실시예 799
2,6-디제3부틸-4-[1-히드록시-2-(3-이미노-5,6-디메톡시-3H-벤조[d]이속사졸-2-일)-비닐]-페놀;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45(18H, s), 3.90(3H, s), 4.07(3H, s), 5.96(1H, s), 6.27(1H, brs), 6.52(1H, s), 7.84(1H, s), 7.98(2H, s), 9.55-9.66(2H, m), 9.80(1H, brs).
MS:m/e(ESI)441.1(MH+)
실시예 800
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(12H, m), 1.94(4H, s), 2.84(3H, s), 3.02(4H, s), 4.30(2H, q, 6.4Hz), 4.86(2H, s), 5.48(2H, s), 7.56(1H, s), 7.62(1H, s), 7.65(1H, s), 8.23(1H, s), 8.57(1H, s), 9.18(1H, s), 9.84(1H, s).
실시예 801
({3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.06(3H, s), 4.21(2H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.01(1H, s), 7.07(1H, s), 7.35(1H, s), 7.55(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.33(1H, s), 9.89(1H, s).
실시예 802
({3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=7.2Hz), 1.32(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.4Hz), 3.08(3H, s), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.32(2H, s), 4.87(2H, s), 5.53(2H, s), 7.00(1H, s), 7.08(1H, s), 7.36(1H, s), 7.56(1H, s), 8.23(1H, q, J=4.4Hz), 8.58(1H, s), 9.30(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 803
4-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.95-2.05(2H, m), 2.28(2H, t, J=7.2Hz), 2.57(3H, s), 4.04-4.10(2H, m), 4.68(2H, s), 4.85(2H, s), 5.54(2H, s), 7.03(1H, s), 7.15(1H, s), 7.28(1H, s), 7.44(1H, d, J=1.6Hz), 7.52(1H, d, J=1.6Hz), 8.19(1H, s), 9.45-9.51(1H, m), 9.84-9.90(1H, m).
실시예 804
4-{2-제3부틸-4-[2-(3-히드록시메틸-7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.85-1.92(4H, m), 2.01(2H, m), 2.40(2H, t, J=7.2Hz), 2.57(3H, s), 3.08-3.15(4H, m), 3.85(2H, t, J=7.2Hz), 4.69(2H, s), 4.85(2H, s), 5.54(2H, s), 5.67(1H, s), 7.36(1H, d, J=1.6Hz), 7.46(1H, d, J=1.6Hz), 8.20(1H, s).
실시예 805
4-({2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.04-1.12(4H, m), 1.42(9H, s), 1.70-1.82(2H, m), 2.44(2H, tJ=7.6Hz), 2.52(3H, s), 2.70-2.80(2H, m), 4.83(2H, s), 5.54(2H, s), 7.58(1H, d, J=8.0Hz), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 7.90(1H, dd, J=8.4,2.0Hz), 7.94(1H, d, J=2.0Hz), 8.09(1H, dd, J=8.4Hz), 9.44-9.50(1H, m), 9.63-9.68(1H, m).
실시예 806
4-({2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.43(9H, s), 1.70-1.82(2H, m), 2.24(3H, t, J=6.8Hz), 2.51(3H, s), 2.70-2.80(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.57(1H, d, J=8.4Hz), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 7.93(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.29(1H, brs).
실시예 807
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-이미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.48(18H, s), 1.60(6H, m), 5.77(2H, s), 7.27(1H, t, J=7.2Hz), 7.35(1H, t, J=7.2Hz), 7.40(1H, d, J=7.2Hz), 7.54(1H, d, J=7.2Hz), 7.58(2H, s), 8.10(1H, brs), 9.88(1H, brs), 10.04(1H, brs).
실시예 808
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(12H, m), 2.77(6H, s), 2.84(3H, s), 3.85(3H, s), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.48(1H, s), 7,56(2H, s), 8.22(1H, s), 8.57(1H, s), 9.18(1H, s), 9.85(1H, s).
실시예 809
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.65-l.83(4H, m), 2.05-2.19(2H, m), 2.39(2H, t, J=6.6Hz), 2.69(2H, t, J=6.8Hz), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.00-4.19(6H, m), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.52(1H, s), 7.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)612.3(MH+)
실시예 810
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.0Hz), 1.28-1.44(12H, m), 1.67-1.84(4H, m), 2.06-2.17(2H, m), 2.39(2H, t, J=6.8Hz), 2.69(2H, t, J=7.0Hz), 2.77(3H, d, J=3.6Hz), 3.99-4.18(6H, m), 4.24(2H, t, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.54(2H, s), 7.52(1H, s), 7.56(1H, s), 7.99(1H, s), 8.47-8.58(1H, m), 9.44(1H, brs), 9.96(1H, brs).
MS:m/e(ESI)636.3(MH+)
실시예 811
4-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-부티르산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=6.8Hz), 1.25-1.47(12H, m), 1.88(4H, brs), 1.98-2.10(2H, m), 2.42-2.55(2H, m), 2.77(3H, brs), 3.11(4H, brs), 3.65-3.88(2H, m), 4.05(2H, q, J=6.8Hz), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.55(2H, s), 7.35(1H, s), 7.45(1H, s), 7.99(1H, s), 8.50-8.58(1H, m), 9.44(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)608.3(MH+)
실시예 812
5-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=7.0Hz), 1.26-1.45(12H, m), 1.62-1.85(4H, m), 1.88(4H, brs), 2.37(2H, t, J=6.8Hz), 2.77(3H, brs), 3.12(4H, brs), 3.78-3.91(2H, m), 3.95-4.10(2H, m), 4.12-4.32(2H, m), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.36(1H, brs), 7.46(1H, brs), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.4Hz), 9.35-9.46(1H, m), 9.92-9.99(1H, m).
MS:m/e(ESI)622.3(MH+)
실시예 813
헵타데칸산2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.83(3H, t, J=7Hz), 1.15-1.28(28H, m), 1.34(9H, s), 1.41(3H, t, J=7Hz), 1.61-1.70(1H, m), 2.67(2H, t, J=7Hz), 2.83(3H, d, J=5Hz), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.28(1H, d, J=8Hz), 7.54(1H, s), 7.93(1H, d, J=8Hz), 7.98(1H, s), 8.20(1H, q, J=5Hz), 8.57(1H, s).
실시예 814
헵타데칸산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.83(3H, t, J=7Hz), 1.15-1.27(28H, m), 1.29(3H, t, J=7Hz), 1.33(9H, s), 1.38(3H, t, J=7Hz), 1.39(3H, t, J=7Hz), 1.60-1.70(2H, m), 2.67(2H, t, J=7Hz), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.20(2H, q, J=7Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.28(1H, d, J=8Hz), 7.32(1H, s), 7.92(1H, d, J=8Hz), 7.97(1H, s).
실시예 815
아세트산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7Hz), 1.15-1.30(28H, m), 1.62-1.70(2H, m), 2.32(3H, s), 2.58(3H, s), 2.68(3H, t, J=7Hz), 3.99(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.57(2H, s), 7.29(1H, d, J=8Hz), 7.94(1H, d, J=8Hz), 7.98(1H, s).
실시예 816
2-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-5,6-디에톡시-2,3-디히드로-이소인돌-1-온
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45-1.52(6H, m), 1.46(9H, s), 4.10-4.19(4H, m), 4.42(2H, s), 5.00(2H, s), 5.80(1H, s), 6.91(1H, s), 7.34(1H, s), 7.90(2H, s).
실시예 817
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.11(4H, m), 2.02-2.08(2H, m), 2.29-2.34(1H, m), 3.08-3.13(2H, m), 3.15-3.42(2H, m), 3.65(3H, s), 4.05(2H, s), 4.26(1H, br), 4.82(2H, s), 5.55(2H, d, J=4.8Hz), 7.34(1H, s), 7.44(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.4Hz), 8.10(1H, d, J=8.4Hz), 9.45(1H, brs), 9.66(1H, brs).
실시예 818
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 2.01-2.10(2H, m), 2.30-2.33(1H, m), 3.11-3.14(2H, m), 3.40-3.44(2H, m), 3.63(3H, s), 3.65(3H, m), 4.17(2H, s), 4.26(1H, br), 4.82(2H, s), 5.56(2H, d, J=4.4Hz), 7.34(1H, s), 7.44(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz), 9.49(1H, brs), 9.66(1H, brs).
실시예 819
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.32-1.45(12H, m), 1.99-2.12(2H, m), 2.66(2H, t, J=7.0Hz), 3.98-4.30(8H, m), 4.77(2H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.34(1H, s), 7.52(1H, s), 7.55(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)598.3(MH+)
실시예 820
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.65-1.75(2H, m), 1.78-1.87(2H, m), 2.23-2.37(3H, m), 3.87(3H, s), 3.95(H, s), 4.13(2H, t, J=7Hz), 4.81(2H, s), 5.45(2H, s), 7.17(1H, d, J=8Hz), 7.35(1H, s), 7.83(1H, d, J=2Hz), 7.88(1H, dd, J=2Hz, 8Hz), 9.07(1H, brs), 9.35(1H, brs).
실시예 821
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.14(4H, m), 1.37(9H, s), 1.65-1.75(2H, m), 1.78-1.88(2H, m), 2.25-2.37(1H, m), 2.30(2H, t, J=7Hz), 4.13(2H, t, J=7Hz), 4.82(2H, s), 5.51(2H, s), 7.18(1H, d, J=8Hz), 7.72(1H, d, J=8Hz), 7.84(1H, s), 7.91(1H, d, J=8Hz), 8.09(1H, d, J=8Hz), 9.51(1H, brs), 9.65(1H, brs).
실시예 822
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.63-1.68(2H, m), 1.78-1.82(2H, m), 1.91-1.99(1H, m), 2.03-2.12(1H, m), 2.29(2H, t, J=6.4Hz), 3.05-3.10(2H, m), 3.23(3H, s), 3.20-3.38(2H, m), 3.73(2H, q, J=4.4Hz), 3.86(3H, s), 3.94(3H, s), 4.04(1H, brs), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)600.3(MH+)
실시예 823
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.62-1.71(2H, m), 1.76-1.82(2H, m), 1.92-1.98(1H, m), 2.04-2.12(1H, m), 2.39(2H, t, J=6.8Hz), 3.02-3.12(2H, m), 3.23(3H, s), 3.26-3.34(2H, m), 3.58(3H, s), 3.71-3.76(2H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.01-4.07(1H, m), 4.79(2H, s), 5.49(2H, s), 7.35(1H, s), 7.37(1H, s), 7.46(1H, s), 9.08(1H, s), 9.33(1H, s).
MS:m/e(ESI)614.3(MH+)
실시예 824
5-{2-제3부틸-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=6.4Hz), 1.38(9H, s), 1.68-1.70(2H, m), 1.76-1.84(2H, m), 1.88-1.98(1H, m), 2.04-2.12(1H, m), 2.28(2H, t, J=6.8Hz), 3.04-3.12(2H, m), 3.26-3.47(3H, m), 3.78(2H, q, J=6.4Hz), 3.87(3H, s), 3.89-3.90(2H, m), 3.95(3H, s), 4.14(1H, brs), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)628.4(MH+)
실시예 825
5-{2-제3부틸-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=6.7Hz), 1.37(9H, s), 1.68-1.71(2H, m), 1.74-1.82(2H, m), 1.88-1.98(1H, m), 2.04-2.12(1H, m), 2.39(2H, t, J=6.8Hz), 3.03-3.11(2H, m), 3.24-3.38(2H, m), 3.77-3.80(2H, m), 3.58(3H, s), 3.86(3H, s), 3.88-3.92(2H, m), 3.95(3H, s), 4.11-4.15(1H, m), 4.79(2H, s), 5.51(2H, s), 7.35(1H, s), 7.36(1H, s), 7.46(1H, s), 9.09(1H, s), 9.37(1H, s).
MS:m/e(ESI)628.3(MH+)
실시예 826
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.68-1.72(2H, m), 1.77-1.85(2H, m), 2.18-2.21(1H, m), 2.40(2H, t, J=6.8Hz), 3.08-3.12(1H, m), 3.24-3.38(3H, m), 3.58(3H, s), 3.85(3H, s), 3.86-3.92(3H, m), 3.94(3H, s), 4.75(2H, s), 5.43(2H, s), 7.33(1H, s), 7.40(1H, s), 7.53(1H, s), 7.93(1H, br).
MS:m/e(ESI)609.3(MH+)
실시예 827
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질옥시}-4-시아노-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=7.2Hz), l.31(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.65(2H, t, J=7.2Hz), 2.75-3.06(6H, m), 4.08(2H, q, J=7.2Hz), 4.67(2H, dd, J=11.6Hz, 11.6Hz), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.54(1H, s), 7.72(1H, s), 7.77(1H, s), 7.92(1H, s), 8.20(1H, d, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.23(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 828
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.91(6H, t, J=6.8Hz), 1.21(3H, t, J=6.8Hz), 1.32(9H, s), 2.02-2.13(2H, m), 2.48(2H, t, J=7.6Hz), 3.04-3.19(4H, m), 3.91(3H, s), 3.93(3H, s), 4.06-4.17(4H, m), 4.72(2H, s), 5.65(2H, s), 6.83(1H, s), 7.49(1H, s), 7.59(1H, s).
MS:m/e(ESI)586.3(MH+)
실시예 829
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부티르산에틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.93(6H, br), 1.17(3H, br), 1.35(12H, br), 2.01(2H, br), 2.42-2.56(2H, br), 2.76(3H, br), 3.60-4.48(6H, m), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.48(1H, s), 7.57(1H, s), 7.90(1H, s), 8.53(1H, br), 9.42(1H, s), 9.94(1H, s).
MS:m/e(ESI)610.4(MH+)
실시예 830
2-{2-[3-제3부틸-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.85(3H, d, J=4.0Hz), 3.02(3H, s), 3.32(3H, s), 4.30(2H, q, J=6.8Hz), 4.89(2H, s), 5.56(2H, s), 7.57(1H, s), 7.79(1H, s), 7.84(1H, s), 7.93(1H, s), 8.23(1H, q, J=4.0Hz), 8.58(1H, s), 9.25(1H, s), 9.89(1H, s).
실시예 831
2-{2-[3-제3부틸-5-(디메탄설포닐-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.44(3H, t, J=6.4Hz), 2.84(3H, s), 3.61(6H, s), 4.30(2H, q, J=6.4Hz), 4.90(2H, s), 5.58(2H, s), 7.58(1H, s), 7.87(1H, s), 7.93(1H, s), 8.09(1H, s), 8.22(1H, s), 8.59(1H, s), 9.28(1H, s), 9.88(1H, s).
실시예 832
1-(7-제3부틸-벤조옥사졸-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 1.50(9H, s), 4.14(2H, d, J=7.2Hz), 4.24(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.62(2H, s), 7.37(1H, s), 7.92(1H, s), 8.44(1H, s), 8.98(1H, s), 9.11(1H, s), 9.40(1H, s).
실시예 833
1-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-2,5-디온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(9H, s), 2.74-2.95(4H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.84(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, d, J=8.0Hz), 7.37(1H, s), 7.94(1H, dd, J=8.0,2.0Hz), 8.10(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 834
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐아미노}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10-1.23(4H, m), 1.74-2.10(2H, m), 2.27-2.35(1H, m), 2.43(1H, t, J=7.2Hz), 3.42(1H, dd, J=7.2,6.0Hz), 3.90(1H, ddd, J=7.2, 5.6, 1.6Hz), 4.84(2H, s), 5.42(2H, s), 5.45(1H, dd, 6.0, 1.6Hz), 6.81(1H, d, J=8.8Hz), 7.66(1H, d, J=8.8Hz), 7.83(1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 7.93(1H, d, J=2.0Hz), 7.99(1H, d, J=8.4Hz).
실시예 835
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.75-1.84(2H, m), 2.25-2.31(2H, m), 3.30-3.40(2H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.78(2H, s), 5.35(2H, s), 5.70-5.78(1H, m), 6.75(1H, d, J=8.8Hz), 7.34(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.8Hz), 7.74(1H, s), 9.00-9.07(1H, m), 9.28-9.32(1H, m).
실시예 836
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.61-1.70(2H, m), 1.76-1.84(2H, m), 2.12-2.22(1H, m), 2.28(2H, t, J=6.8Hz), 2.36-2.41(1H, m), 3.02-3.10(1H, m), 3.25-3.29(1H, m), 3.42-3.49(1H, m), 3.61-3.70(1H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.01-4.08(2H, m), 4.80(2H, s), 5.40(1H, brd, J=56Hz), 5.55(2H, d, J=4.4Hz), 7.36(1H, s), 7.39(1H, s), 7.49(1H, s), 9.10(1H, br), 9.45(1H, br).
MS:m/e(ESI)588.3(MH+)
실시예 837
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.61-1.72(2H, m), 1.75-1.84(2H, m), 2.08-2.22(2H, m), 2.38(2H, t, J=6.8Hz), 3.02-3.10(1H, m), 3.25-3.28(1H, m), 3.42-3.50(1H, m), 3.58(3H, s), 3.64-3.68(1H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.40-4.42(2H, m), 4.80(2H, s), 5.40(1H, brd, J=56Hz), 5.59(2H, d, J=4.0Hz), 7.36(1H, s), 7.39(1H, s), 7.50(1H, s), 9.12(1H, brs), 9.51(1H, brs).
MS:m/e(ESI)602.3(MH+)
실시예 838
3-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질옥시}-4-시아노-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.59-3.11(8H, m), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.68(2H, dd, J=12.0Hz, 12.0Hz), 4.87(2H, s), 5.50(2H, s), 7.54(1H, s), 7.75(1H, s), 7.79(1H, s), 7.91(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.23(1H, brs), 9.85(1H, brs).
실시예 839
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.66-1.88(4H, m), 2.25-2.42(2H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.05(2H, q, J=6.8Hz), 4.14(2H, t, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.43(2H, s), 7.17(1H, d, J=8.0Hz), 7.34(1H, s), 7.83(1H, s), 7.90(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 840
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시메틸}-4,5-디히드로-이속사졸-3-카르복실산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.85-1.90(4H, m), 3.06-3.14(4H, m), 3.86(3H, s), 3.92-3.99(1H, m), 3.95(3H, s), 4.06-4.10(1H, m), 4.79(2H, s), 5.16-5.22(1H, m), 5.58(2H, s), 7.36(1H, s), 7.40(1H, s), 7.48(1H, s), 9.11(1H, s), 9.51(1H, s).
실시예 841
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(피롤리딘-1-일)-페녹시메틸}-4,5-디히드로-이속사졸-3-카르복실산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.84-1.91(4H, m), 3.06-3.18(4H, m), 3.78(3H, s), 3.86(3H, s), 3.96-4.00(1H, m), 3.95(3H, s), 4.09(1H, dd, J=7.2,10.4Hz), 4.79(2H, s), 5.17-5.26(1H, m), 5.55(2H, s), 7.36(1H, s), 7.40(1H, s), 7.48(1H, d, J=2.0Hz), 9.10(1H, s), 9.45(1H, s).
실시예 842
6-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.22-1.58(12H, m), 2.83(3H, brs), 4.20-4.46(2H, m), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.17-7.48(2H, m), 7.55(1H, s), 7.85-7.99(1H, m), 8.03(1H, s), 8.15-8.26(1H, m), 8.29-8.41(1H, m), 8.57(1H, s), 8.66(1H, brs), 9.18-9.27(1H, m), 9.79-9.97(2H, m).
실시예 843
6-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산메틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2),2.83(3H, d, J=4.4), 3.85(3H, s), 4.15-4.42(2H, m), 4.88(2H, s), 5.53(2H, s), 7.15-7.35(2H, m), 7.55(1H, s), 7.95(1H, d, J=8.4Hz), 8.04(1H, s), 8.13-8.28(1H, m), 8.39(1H, dd, J=8.4 및 2.4Hz), 8.57(1H, s), 8.69(1H, brs), 9.17-9.29(1H, m), 9.80-9.92(2H, m).
실시예 844
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.14-1.18(4H, m), 1.21-1.25(2H, m), 1.38(9H, s), 1.94-2.03(2H, m), 2.09-2.21(3H, m), 2.43(2H, br.t, J=6Hz), 2.71-2.80(1H, brs), 2.96-3.07(2H, brs), 3.28-3.37(2H, brs), 3.69(3H, s), 3.70(2H, q, J=7Hz), 4.21-4.26(2H, brs), 4.88(2H, s), 6.40(2H, s), 7.65(1H, d, J=8Hz), 7.77-7.82(3H, m).
실시예 845
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(2H, m), 1.38(9H, s), 1.84-1.92(2H, m), 2.06-2.16(2H, m), 2.44(2H, br.t, J=6Hz), 2.70-2.79(2H, 1H, brs), 2.95-3.06(2H, brs), 3.26-3.37(2H, brs), 3.69(3H, s), 3.69(2H, q, J=7Hz), 3.96(3H, s), 3.98(3H, s), 4.20-4.24(2H, m), 4.85(2H, s), 6.09(2H, s), 6.92(1H, s), 7.76(2H, s).
실시예 846
[2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.97(3H, d, J=5.2Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.48-2.22(4H, m), 2.70-2.91(1H, m), 2.82(3H, d, J=3.2Hz), 3.68-3.80(1H, m), 3.85(1H, d, J=15.2Hz), 4.27(2H, d, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.03(1H, d, J=15.2Hz), 5.44(1H, d, J=18.8Hz), 5.52(1H, d, J=18.8Hz), 7.43(1H, s), 7.50(1H, s), 7.54(1H, s), 8.12-8.30(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 847
[2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산에틸에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.97(3H, d, J=5.6Hz), 1.22(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.46-1.58(1H, m), 1.65-1.80(1H, m), 1.81-1.94(1H, m), 2.08-2.22(1H, m), 2.68-2.80(1H, m), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.40-3.58(1H, m), 3.65-3.79(1H, m), 4.00(1H, d, J=15.6Hz), 4.10-4.35(4H, m), 4.84(2H, s), 5.07(1H, d, J=15.6Hz), 5.45(1H, d, J=19.2Hz), 5.53(1H, d, J=19.2Hz), 7.45(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 8.20(1H, brs), 8.55(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 848
2-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.81(3H, brs), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.29(3H, s), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.55(1H, s), 7.65-7.98(3H, m), 8.12-8.27(1H, m), 8.57(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 849
6-[2-(8-제3부틸-4-메탄설포닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28-1.46(12H, m), 1.81(3H, brs), 2.77(3H, d, J=3.6Hz), 3.18(3H, s), 3.86(2H, brs), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.45(2H, brs), 4.88(2H, s), 5.49(2H, s), 7.66(1H, s), 7.99(1H, s), 8.14(1H, s), 8.43-8.61(1H, m), 9.34-9.48(1H, m), 9.87-10.01(1H, m).
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 850
5-{2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.68-1.82(4H, m), 2.39(2H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.0Hz), 2.94-3.02(4H, m), 3.76-3.83(4H, m), 4.04(2H, q, J=7.0Hz), 4.24(2H, t, J=6.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.53(2H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 7.63(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.57(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.86(1H, brs).
실시예 851
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페녹시}-펜탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.70-1.84(4H, m), 2.37-2.44(2H, m), 2.96-3.03(4H, m), 3.75-3.92(4H, m), 3.97(3H, s), 3.96(3H, s), 4.04(2H, q, J=6.8Hz), 4.24(2H, t, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.50(2H, s), 7.37(1H, s), 7.50(1H, s), 7.62(1H, s).
실시예 852
(1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.99-2.12(2H, m), 2.82(3H, d, J=3.6Hz), 3.06-3.16(2H, m), 3.64(3H, s), 4.05(2H, s), 4.16-4.35(3H, m), 4.83(2H, s), 5.48(2H, brs), 7.35(1H, s), 7.44(1H, s), 7.53(1H, s), 8.13-8.24(1H, m), 8.55(1H, s), 9.10-9.18(1H, m), 9.79-9.89(1H, m).
MS:m/e(ESI)581.3(MH+)
실시예 853
(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24-1.54(12H, m), 1.98-2.14(2H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 3.06-3.15(2H, m), 3.64(3H, s), 4.05(2H, s), 4.13-4.42(2H, m), 4.87(2H, s), 5.53(2H, brs), 7.34(1H, s), 7.44(1H, s), 7.99(1H, s), 8.42-8.62(1H, m), 9.32-9.45(1H, m), 9.90-10.00(1H, m).
MS:m/e(ESI)582.3(MH+)
실시예 854
(1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.98-2.13(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.06-3.15(2H, m), 3.38-3.48(2H, m), 3.63(3H, s), 3.64(3H, s), 4.17(2H, s), 4.18-4.40(3H, m), 4.84(2H, s), 5.40-5.56(2H, m), 7.34(1H, d, J=2.0Hz), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 8.11-8.28(1H, m), 8.55(1H, s), 9.12-9.18(1H, m), 9.79-9.86(1H, m).
MS:m/e(ESI)595.3(MH+)
실시예 855
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.70(3H, d, J=4.4Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.49(2H, s), 7.26(1H, d, J=8.4Hz), 7.54(1H, s), 7.86-7.93(3H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.1(MH+)
실시예 856
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
l.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.35(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.70(3H, d, J=4.8Hz), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.46(2H, s), 7.25(1H, d, J=8.8Hz), 7.33(1H, s), 7.88-7.92(3H, m).
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 857
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.36(3H, t, J=7.0Hz), 2.70(3H, d, J=4.6Hz), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.90(2H, s), 5.53(2H, s), 7.26(1H, d, J=8.4Hz), 7.87-7.94(3H, m), 8.00(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.6Hz), 9.43(1H, brs), 9.96(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.1(MH+)
실시예 858
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.32(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.56(1H, dd, J=16.8,8.2Hz), 2.77(1H, dd, J=16.8,4.0Hz), 2.92(3H, s), 3.08(1H, dd, J=16.4,8.0Hz), 3.62-3.72(1H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 7.22(2H, d, J=6.8Hz), 4.58-4.64(1H, m), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.18(1H, s), 7.24(1H, s).
실시예 859
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 2.54(1H, dd, J=16.8,8.2Hz), 2.74(1H, dd, J=16.8,4.4Hz), 2.94(3H, s), 3.08(1H, dd, J=16.4,8.0Hz), 3.60-3.72(1H, m), 3.86(3H, s), 3.97(3H, s), 4.57-4.64(1H, m), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.18(1H, s), 7.27(1H, s), 7.36(1H, s).
실시예 860
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(9H, s), 1.36(3H, t, J=7.0Hz), 2.50-2.62(1H, m), 2.75-2.82(1H, m), 2.78(3H, d, J=4.0Hz), 2.92(3H, s), 3.04-3.12(1H, m), 3.62-3.74(1H, m), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.58-4.64(1H, m), 4.88(2H, s), 5.54(2H, s), 7.19(1H, s), 7.30(1H, s), 7.98(1H, s), 8.56(1H, q, J=4.0Hz), 9.94(1H, brs).
실시예 861
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.30(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.62(1H, dd, J=16.0,8.8Hz), 2.88(1H, dd, J=16,3.6Hz), 2.90(3H, s), 3.08(1H, dd, J=12,8.0Hz), 3.38(1H, dd, J=12,3.6Hz), 4.08(2H, q, J=6.8Hz), 4.10(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q.J=6.8Hz), 4.60-4.66(1H, m), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.19(1H, s), 7.28(1H, s), 7.34(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.36(1H, brs).
실시예 862
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=6.8Hz), 1.30(9H, t),2.62(1H, dd, J=16,9.2Hz), 2.86(1H, dd, J=16,3.2Hz), 2.90(3H, s), 3.08(1H, dd, J=12,8.0Hz), 3.40(1H, dd, J=12,2.4Hz), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.60-4.68(1H, m), 4.80(2H, s), 5.45(2H, s), 7.18(1H, d, J=2.0Hz), 7.28(1H, d, J=2.0Hz), 7.35(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.32(1H, brs).
실시예 863
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(9H, s), 1.37(3H, t, J=6.8Hz), 2.62(1H, dd, J=19.2,8.8Hz), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.86(1H, dd, J=19.2,3.2Hz), 2.91(3H, s), 3.09(1H, dd, J=12,8.8Hz), 3.40(1H, dd, J=12,3.6Hz), 4.09(2H, q, J=6.8Hz), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.57-4.70(1H, m), 4.87(2H, s), 5.54(2H, s), 7.20(1H, s), 7.29(1H, s), 7.99(1H, s), 8.55(1H, q, J=4.0Hz), 9.51(1H, brs), 9.96(1H, brs).
실시예 864
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.92(3H, t, J=7.6Hz), 1.44(9H, s), 1.61-1.83(2H, m), 2.10-2.24(2H, m), 3.09-3.17(1H, m), 3.19-3.26(1H, m), 3.41-3.56(2H, m), 3.74(3H, s), 3.92(1H, dd, J=7.6 및 4.8Hz), 3.94(3H, s), 4.02(3H, s), 4.25-4.33(1H, m), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.24(1H, s), 7.46(1H, d, J=2.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 865
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.6Hz), 1.44(9H, s), 1.63-1.87(2H, m), 2.04-2.19(2H, m), 3.13-3.22(1H, m), 3.22-3.30(1H, m), 3.40-3.57(2H, m), 3.74(3H, s), 3.94(3H, s), 3.98(1H, dd, J=7.6 및 4.4Hz), 4.02(3H, s), 4.25-4.35(1H, m), 4.86(2H, s), 5.45(2H, s), 7.24(1H, s), 7.46(1H, d, J=2.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 866
8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=6.8Hz), 1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(9H, s), 1.27-1.44(3H, m), 2.91(3H, s), 3.42-3.55(2H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.10-4.20(2H, m), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.28-5.32(1H, m), 5.47(2H, s), 7.17(1H, s), 7.32-7.36(2H, m), 9.03(1H, brs), 9.34(1H, brs).
실시예 867
2-(3,5-디제3부틸-4-히드록시-벤조일아미노)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(21H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.99(2H, s), 7.47(1H, s), 7.77(2H, s), 8.20(1H, q, 4.8Hz), 8.52(1H, s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 868
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.75(6H, s), 3.82(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
실시예 869
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.75(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.92(6H, s), 3.82(3H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.45(1H, s), 7.53(1H, s), 8.06(1H, ),8.36(1H, q, J=4.0Hz), 8.93(1H, brs), 9.49(1H, brs).
실시예 870
6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 2.76(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 3.83(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.60(2H, s), 7.48(1H, s), 7.54(1H, s), 8.00(1H, s), 8.57(1H, q, J=4.0Hz), 9.56(1H, brs), 9.97(1H, brs).
실시예 871
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(1H, dd, J=16.8,8.0Hz), 3.05(1H, dd, J=16.8,4.0Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 4.98(1H, d, J=4.0Hz), 5.45(2H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 9.03(1H, brs), 10.97(1H, brs).
실시예 872
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-위일}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, t, J=7.2Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.33(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.92(1H, dd, J=16Hz, 8.0Hz), 3.14(1H, dd, J=16Hz, 4.0Hz), 4.04-4.17(4H, m), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.04(1H, dd, J=8.0Hz, 4.0Hz), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 7.52(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)570.2(MH+)
실시예 873
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부티르산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.83 및 0.87[3H(1:1). 각각 t. 각각 J=7.2Hz], 1.10-1.28(3H, m), 1.38(9H, s), 1.49-1.75(2H, m), 1.92-2.17(2H, m), 2.99-3.20(2H, m), 3.25-3.52(2H, m), 3.64(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.02-4.29(3H, m), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.33(1H, s), 7.37(1H, s), 7.44(1H, s), 9.02-9.13(1H, m), 9.26-9.39(1H, m).
MS:m/e(ESI)614.3(MH+)
실시예 874
1-(3-제3부틸-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.33(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 5.51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.55(1H, t, J=8.0Hz), 7.78(1H, d, J=8.0Hz), 7.83(1H, d, J=8.0Hz), 7.97(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.35(1H, brs).
실시예 875
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.92(6H, s), 3.89(3H, s), 4.13(2H, q, J=6.8Hz), 4.74(2H, s), 5.45(2H, s), 7.15(1H, s), 7.51(2H, d, J=7.6Hz), 8.07(1H, s), 8.35-8.38(1H, m), 8.94(1H, brs), 9.54(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 876
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.39-1.43(6H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.89(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.51-7.54(3H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
실시예 877
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.38-1.43(6H, m), 3.89(3H, s), 4.08-4.24(6H, m), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(2H, d, J=5.2Hz), 9.03(1H, brs), 9.26(1H, brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
실시예 878
6-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.40-1.43(6H, m), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 3.90(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.89(2H, s), 5.54(2H, s), 7.50-7.52(2H, m), 8.00(1H, s), 8.53(1H, m), 9.42(1H, brs), 9.96(1H, brs).
MS:m/e(ESI)483.1(MH+)
실시예 879
(1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.62-1.77(2H, m), 1.96-2.10(2H, m), 2.68-2.90(5H, m), 3.12-3.59(3H, m), 3.94(3H, s), 4.08(2H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 8.14-8.27(1H, m), 8.55(1H, s), 9.09-9.17(1H, m), 9.78-9.88(1H, m).
실시예 880
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.63-1.76(2H, m), 1.97-2.08(2H, m), 2.69-2.82(2H, m), 3.16-3.60(3H, m), 3.87(3H, s), 3.94(3H, s), 3.95(3H, s), 4.07(2H, s), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.36(1H, s), 7.50(1H, s), 7.57(1H, s), 9.06-9.10(1H, m), 9.24-9.32(1H, m).
실시예 881
(1-{3-제3부틸-5-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.64-1.78(2H, m), 1.97-2.10(2H, m), 2.69-2.80(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.18-3.30(2H, m), 3.49-3.60(1H, m), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.16(2H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 8.14-8.30(1H, m), 8.55(1H, s), 9.09-9.22(1H, m), 9.77-9.91(1H, m).
MS:m/e(ESI)623.2(MH+)
실시예 882
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.2Hz). 1.36(9H, s), 1.62-1.78(2H, m), 1.97-2.10(2H, m), 2.69-2.84(2H, m), 3.17-3.32(2H, m), 3.50-3.58(1H, m), 3.87(3H, s), 3.94(3H, s), 3.95(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.17(2H, s), 4.80(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 9.06-9.12(1H, m), 9.24-9.35(1H, m).
MS:m/e(ESI)600.2(MH+)
실시예 883
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38-1.41(12H, m), 3.68(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.34(1H, s), 7.70(1H, d, J=7.6Hz), 7.95-8.10(2H, m), 9.02(1H, brs), 9.31(1H, brs).
MS:m/e(ESI)507.1(MH+)
실시예 884
{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 3.87(3H, s), 3.89(3H, s), 3.95(3H, s), 4.83(2H, s), 5.34(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.64(1H, s), 7.70(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.37(1H, brs).
실시예 885
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.07-2.16(2H, m), 2.67-2.75(2H, m), 3.87(3H, s), 3.90(3H, s), 3.95(3H, s), 4.11-4.18(2H, m), 4.82(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.49-7.59(2H, m), 9.00-9.17(1H, brs), 9.27-9.40(1H, m).
실시예 886
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.73-2.82(3H, m), 2.91(6H, s), 3.89(3H, s), 4.78(2H, s), 5.33(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.65(1H, s), 7.69(1H, s), 8.07(1H, s), 8.31-8.46(1H, m), 8.97(1H, brs), 9.55(1H, brs).
실시예 887
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.06-2.17(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6Hz), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.91(6H, s), 3.89(3H, s), 4.24(2H, t, J=6.0Hz), 4.74(2H, s), 5.45(2H, s), 7.15(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.07(1H, s), 8.33-8.41(1H, m), 8.95(1H, brs), 9.55(1H, brs).
실시예 888
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.85(2H, s), 5.45(2H, s), 7.42-7.45(2H, m), 7,53(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.56(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)504.3(MH+)
실시예 889
6-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33-1.38(12H, s), 2.78(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.25(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.89(2H, s), 5.49(2H, s), 7.40-7.43(2H, m), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=5Hz), 9.46(1H, brs), 9.93(1H, brs).
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 890
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 3.30-3.40(2H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.82(2H, s), 5.45(2H, s), 7.36(1H, s), 7.40-7.42(2H, m), 9.06(1H, brs), 9.35(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 891
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.33-1.42(12H, m), 3.30-3.40(2H, m), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.80(2H, s), 5.45(2H, s), 7.33(1H, s), 7.40-7.42(2H, m), 9.03(1H, brs), 9.34(1H, brs).
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
실시예 892
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.06-1.11(4H, m), 1.36(9H, s), 2.32(1H, m), 3.30-3.40(2H, m), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.83(2H, s), 5.51(2H, s), 7.41-7.44(2H, m), 7,72(1H, d, J=8Hz), 8.09(1H, d, J=8Hz), 9.52,(1H, brs), 9.64(1H, brs).
MS:m/e(ESI)444.3(MH+)
실시예 893
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4Hz), 2.91(6H, s), 3.30-3.40(2H, m), 4.40(2H, m), 4.66(2H, s), 4.75(2H, s), 5.41(2H, s), 7.15(1H, s), 7.41-7.43(2H, m), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4Hz), 8.98(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)503.4(MH+)
실시예 894
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.89(3H, s), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.34(2H, s), 5.50(2H, s), 7.54(1H, s), 7.65(1H, s), 7.71(1H, s), 8.15-8.30(1H, m), 8.56(1H, s), 9.14-9.26(1H, m), 9.77-9.93(1H, m).
실시예 895
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.06-2.17(2H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.90(3H, s), 4.15(2H, t, J=6.0Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.50(2H, s), 7.49-7.62(3H, m), 8.15-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.85(1H, brs).
실시예 896
2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-벤조일아미노)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(9H, s), 1.41(3H, t, 6.8Hz), 2.74(6H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.80(3H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 5.00(2H, s), 7.5-7.6(3H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz)8.60(1H, s), 9.75(1H, s), 10.30(1H, s), 11.53(1H, s).
MS:m/e(ESI)482.1(MH+)
실시예 897
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌노일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.79(2H, s), 5.41(2H, s), 5.44(2H, s), 7.31-7.35(2H, m), 7.88(1Hs), 7.97-7.99(1H, m).
MS:m/e(ESI)440.1(MH+)
실시예 898
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMS0-d6)δ:
1.08-1.11(4H, m), 1.37(9H, s), 2.30-2.34(1H, m), 4.83(2H, s), 5.42(2H, s), 5.56(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.8Hz), 7.72(1H, d, J=8.2Hz), 7.89(1H, s), 8.00(1H, d, J=8.8Hz), 8.09(1H, d, J=8.2Hz), 9.60(2H, brs).
MS:m/e(ESI)403.0(MH+)
실시예 899
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.86(2H, s), 5.41(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.6Hz), 7.54(1H, s), 7.89(1H, s), 8.00(1H, d, J=8.6Hz), 8.21(1H, m), 8.56(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)463.1(MH+)
실시예 900
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 3.87(3H, s), 3.89(3H, s), 3.95(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.50(1H, s), 7.51(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)459.1(MH+)
실시예 901
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.45(3H, t, J=7.2Hz), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 2.92(6H, s), 4.19(2H, q, J=7.2Hz), 4.74(2H, s), 5.19(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.55(2H, s), 8.07(1H, s), 8.36(1H, q, J=4.6Hz), 8.95(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 902
{2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.45(3H, t, J=6.8Hz), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.19(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.19(2H, s), 5.50(2H, s), 7.37(1H, s), 7.54(2H, d, J=1.2Hz), 9.08(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.1(MH+)
실시예 903
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 4.75(2H, s), 5.41(2H, s), 5.43(2H, s), 7.15(1H, s), 7.33(1H, d, J=8.4Hz), 7.89(1H, s), 7.99(1H, s), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.8Hz), 8.95(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)462.1(MH+)
실시예 904
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.41(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.0Hz), 7.34(1H, s), 7.88(1H, s), 7.98(1H, d, J=8.4Hz), 9.02(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)468.1(MH+)
실시예 905
{2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.67(3H, s), 4.87(2H, s), 5.41(2H, s), 5.54(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.4Hz), 7.71(1H, d, J=8.4Hz), 7.89(1H, d, J=2.0Hz), 8.00(1H, dd, J=2.0,8.4Hz), 8.16(1H, d, J=8.4Hz), 9.50(1H, brs), 9.97(1H, brs).
MS:m/e(ESI)377.0(MH+)
실시예 906
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.6Hz), 1.37(9H, s), 2.95(2H, q, J=7.6Hz), 4.87(2H, s), 5.41(2H, s), 5.55(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.8Hz), 7.74(1H, d, J=8.0Hz), 7.90(1H, s), 8.01(1H, d, J=8.4Hz), 8.18(1H, d, J=8.0Hz), 9.52(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)391.0(MH+)
실시예 907
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 2.94-3.04(4H, m), 3.70-3.86(4H, m), 3.95(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.50(1H, s), 7.54(1H, s), 7.61(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.56(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 908
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 2.95-3.05(4H, m), 3.74-3.85(4H, m), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 3.96(3H, s), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.49(1H, s), 7.60(1H, s).
실시예 909
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.15(4H, m), 1.37(9H, s), 2.28-2.36(1H, m), 2.94-3.06(4H, m), 3.75-3.86(4H, m), 3.95(3H, s), 4.82(2H, s), 5.56(2H, s), 7.50(1H, s), 7.61(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz).
실시예 910
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.89(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.33(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.64(1H, s), 7.69(1H, s), 9.00-9.10(1H, m), 9.29-9.37(1H, m).
실시예 911
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.07-2.17(2H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 3.90(3H, s), 4.07-4.17(4H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.53(1H, s), 7.54(1H, s), 8.96-9.09(1H, m), 9.23-9.36(1H, m).
실시예 912
{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.16(4H, m), 1.37(9H, s), 2.27-2.37(1H, m), 3.89(3H, s), 4.84(2H, s), 5.33(2H, s), 5.56(2H, s), 7.65(1H, s), 7.70(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.51(1H, brs), 9.67(1H, brs).
실시예 913
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.05-1.18(4H, m), 1.36(9H, s), 2.07-2.18(2H, m), 2.28-2.38(1H, m), 2.72(2H, t, J=7.2Hz), 3.89(3H, s), 4.15(2H, t, J=6.0Hz), 4.83(2H, s), 5.56(2H, s), 7.55(2H, brs), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.04-9.55(2H, m).
실시예 914
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.17(4H, m), 1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.35(9H, s), 2.25-2.37(1H, m), 3.88(3H, s), 4.65-4.79(1H, m), 4.82(2H, s), 5.56(2H, s), 7.51(2H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.46-9.73(2H, m).
실시예 915
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.74(6H, s), 3.82(3H, s), 4.14(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.77(2H, s), 5.46(2H, s), 7.32(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 916
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.95-3.12(4H, m), 3.75-3.84(4H, m), 3.94(3H, s), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.49(1H, s), 7.59(1H, s).
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 917
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.68(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.55(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.97-8.00(2H, m), 8.19-8.22(1H, m), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)502.1(MH+)
실시예 918
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 3.68(3H, s), 4.76(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.95-8.00(2H, m), 8.07(1H, s), 8.34-8.37(1H, m), 8.96(1H, brs), 9.57(1H, brs).
MS:m/e(ESI)501.1(MH+)
실시예 919
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.41(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 3.68(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.90(2H, s), 5.54(2H, s), 7.70(1H, d, J=8.4Hz), 7.95-8.00(3H, m), 8.52(1H, m), 9.44(1H, brs), 9.99(1H, brs).
MS:m/e(ESI)503.1(MH+)
실시예 920
2-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.33-1.48(12H, m), 3.30-3.40(2H, m), 3.86(3H, s), 3.95(3H, s), 4.10.(2H, m), 4.40(2H, m), 4.71(1H, q, J=6Hz), 4.79(2H, s), 5.40(1H, d, J=18Hz), 5.50(1H, d, J=18Hz), 7.18(1H, brs), 7.27(1H, brs), 7.35(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.38(1H, brs).
실시예 921
2-{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.12(4H, m), 1.15(3H, t, J=7Hz), 1.35(9H, s), 1.44(3H, d, J=6Hz), 2.32(1H, m), 3.30-3.40(2H, m), 4.09(2H, m), 4.25-4.30(2H, m), 4.28(2H, m), 4.71(1H, q, J=6Hz), 4.80(2H, s), 5.43(1H, d, J=18Hz), 5.52(1H, d, J=18Hz), 7.20(1H, s), 7.28(1H, s), 7.71(1H, d, J=8Hz), 8.08(1H, d, J=8Hz), 9.50(1H, brs), 9.62(1H, brs).
실시예 922
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 2.71(6H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 4.74(2H, s), 5.25(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.57(1H, s), 7.60(1H, s), 8.06(1H, s), 8.35(1H, m), 8.92(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 923
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.91(4H, brs), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 7.35(1H, s), 7.43(1H, s), 7.53(1H, s), 8.18-8.21(1H, m), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
실시예 924
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.91(4H, brs), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.34(1H, s), 7.42(1H, s), 9.01(1H, brs), 9.23(1H, brs).
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
실시예 925
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.15(4H, brs), 3.64(3H, s), 4.72(2H, s), 5.42(2H, s), 7.15(1H, s), 7.35(1H, s), 7.43(1H, s), 8.06(1H, s), 8.35-8.38(1H, m).
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
실시예 926
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.11(4H, m), 1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 2.29-2.35(1H, m), 3.15(4H, brs), 3.65(3H, s), 4.81(2H, s), 5.56(2H, s), 7.36(1H, s), 7.44(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.6Hz), 8.09(1H, d, J=8.6Hz), 9.50(1H, brs), 9.62(1H, brs).
실시예 927
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-(피롤리딘-1-일)-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.91(4H, brs), 3.15(4H, brs), 3.65(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.35(1H, s), 7.36(1H, s), 7.43(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.23(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.2(MH+)
실시예 928
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.4Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.88(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.51(2H, s), 7.54(1H, s), 8.14-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.12-9.21(1H, m), 9.79-9.89(1H, m).
실시예 929
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.88(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.80(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.50(2H, s), 9.05(1H, brs), 9.29(1H, brs).
실시예 930
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=5.6Hz), 1.35(9H, s), 3.87(3H, s), 3.88(3H, s), 3.95(3H, s), 4.64-4.76(1H, m), 4.81(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.50(2H, s), 8.99-9.16(1H, m), 9.25-9.40(1H, m).
실시예 931
2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.30-1.50(15H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.09(2H, m), 4,22-4.36(4H, m), 4.71(1H, q, J=6Hz), 4.82(2H, s), 5.38(1H, d, J=18Hz), 5.48(1H, d, J=18Hz), 7.20(1H, brs), 7.28(1H, brs), 7,53(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.82(1H, brs).
실시예 932
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.32-1.39(12H, m), 1.44(3H, d, J=7Hz), 2.33(1H, m), 2.77(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.09(2H, m), 4.20-4.30(4H, m), 4.71(1H, q, J=7Hz), 4.86(2H, s), 4.82(2H, s), 5.43(1H, d, J=18Hz), 5.52(1H, d, J=18Hz), 7.20(1H, d, J=2Hz), 7.27(1H, d, J=2Hz),7,98(1H, s), 8.55(1H, q, J=5Hz), 9.47(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
실시예 933
2-{8-제3부틸-6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로판산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(3H, t, J=7Hz), 1.32-1.39(9H, m), 1.44(3H, d, J=7Hz), 2.77(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.10(2H, m), 4.27(2H, m), 4.70-4.73(3H, m), 5.35(1H, d, J=18Hz), 5.46(1H, d, J=18Hz), 7.14(1H, s), 7.21(1H, d, J=2Hz), 7.27(1H, d, J=2Hz), 8.08(1H, s), 8.37(1H, q, J=5Hz), 9.06(1H, brs), 9.57(1H, brs).
실시예 934
2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=7.2Hz), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.78(6H, s), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.77(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.36(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.84(1H, brs).
실시예 935
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.78(6H, s), 3.76(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34-7.36(2H, m), 7.52(1H, s).
실시예 936
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.76(3H, d, J=5.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.72(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.47(2H, s), 5.51(1H, q, J=5.0Hz), 7.05(1H, s), 7.24(1H, s), 7.54(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
실시예 937
6-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.43(18H, m), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 3.88(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.64-4.77(1H, m), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.50(2H, s), 7.99(1H, s), 8.47-8.58(1H, m), 9.34-9.46(1H, m), 9.90-10.03(1H, m).
실시예 938
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(6H, d, J=6.0Hz), 1.35(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.88(3H, s), 4.63-4.80(3H, m), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.50(2H, s), 8.07(1H, s), 8.31-8.43(1H, m), 8.88-8.99(1H, m), 9.46-9.60(1H, m).
실시예 939
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.88-2.13(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 2.86-2.98(2H, m), 3.02-3.18(3H, m), 3.93(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.52(1H, d, J=1.6Hz), 7.54(1H, s), 7.61(1H, d, J=1.6Hz), 8.14-8.26(1H, m), 8.56(1H, s), 9.10-9.18(1H, m), 9.81-9.88(1H, m).
MS:m/e(ESI)546.2(MH+)
실시예 940
1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.40(2H, s), 6.95(1H, d, J=8.6Hz), 7.32(1H, s), 7.75(1H, d, J=8.6Hz), 7.80(1H, s), 9.00(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)429.1(MH+)
실시예 941
2-{8-제3부틸-6-[2-5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.38(3H, t, J=7Hz), 1.48(6H, s), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4,22-4.40(4H, m), 4.82(2H, s), 5.40(2H, s), 7.08(1H, brs), 7.30(1H, brs), 7,52(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)551.2(MH+)
실시예 942
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로판산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.40(12H, m), 1.48(6H, s), 2.77(3H, d, J=5Hz), 3.30-3.40(2H, m), 4.22-4.33(4H, m), 4.85(2H, s), 5.43(2H, s), 7.08(1H, brs), 7.29(1H, brs), 7.98(1H, s), 8.54(1H, q, J=5Hz), 9.45(1H, brs), 9.91(1H, brs).
실시예 943
아세트산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.33(3H, s), 2.65(6H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 7.66(1H, s), 8.19-8.21(1H, m), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 944
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.82(3H, s), 3.93(2H, t, J=7.6Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.54(2H, t, J=7.6Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.54(1H, s), 7.83(1H, d, J=2.0Hz), 7.99(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s).
실시예 945
아세트산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.37(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.31-7.34(2H, m), 7.93(1H, d, J=8.4Hz), 7.96(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)471.1(MH+)
실시예 946
아세트산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.37(3H, s), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.86(2H, s), 5.50(2H, s), 7.33(1H, d, J=8.4Hz), 7.54(1H, s), 7.94(1H, d, J=8.4Hz), 7.97(1H, s), 8.19-8.21(1H, m), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
실시예 947
{8-제3부틸-6-[2-5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.91(3H, s), 3.10-3.48(2H, m), 3.74(2H, d, J=4.8Hz), 4.02-4.18(2H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.37-4.48(1H, m), 4.78(2H, s), 5.46(2H, s), 7.18(1H, s), 7.28(1H, s), 7.32(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)572.2(MH+)
실시예 948
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메톡시-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t.J=6.8Hz), 1.27(3H, t, J=6.8Hz), 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.91(3H, s), 3.11-3.45(2H, m), 3.75(2H, d, J=4.8Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.10-4.25(6H, m), 4.38-4.48(1H, m), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.18(1H, s), 7.28(1H, s), 7.32(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.36(1H, brs).
MS:m/e(ESI)600.2(MH+)
실시예 949
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.48-2.62(4H, m), 2.81(3H, d, J=4.0Hz), 3.22-3.42(4H, m), 4.03(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.54(1H, s), 7.57(1H, s), 7.63(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.55(1H, s).
실시예 950
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온·브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.48-2.62(4H, m), 3.28-3.45(4H, m), 4.02(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(2H, s), 7.56(2H, s), 7.62(2H, s).
실시예 951
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.12-2.24(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.28-3.40(2H, m), 3.64-3.72(2H, m), 3.74(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.46(2H, s), 7.54(1H, s), 7.81(1H, d, J=2.0Hz), 7.83(1H, d, J=2.0Hz), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.55(1H, s).
실시예 952
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.12-2.24(2H, m), 3.30-3.40(2H, m), 3.68(2H, t, J=6.8Hz), 3.74(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.80(1H, s), 7.81(1H, s).
실시예 953
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-옥사졸리딘-2-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.82(3H, s), 3.91(2H, t, J=5.2Hz), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.54(2H, t, J=5.2Hz), 4.80(2H, s), 5.45(2H, s), 7.34(1H, s), 7.82(H, d, J=2.0Hz), 7.97(1H, d, J=2.0).
실시예 954
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.58-1.73(2H, m), 1.93-2.09(2H, m), 2.69-2.81(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.13-3.45(6H 및 H20, m), 3.93(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 8.09-8.31(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 955
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.58-1.73(2H, m), 1.95-2.08(2H, m), 2.68-2.81(2H, m), 3.10-3.50(6H 및 H20, m), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 8.96-9.34(2H, m).
실시예 956
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일1)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.59-1.71(2H, m), 1.95-2.06(2H, m), 2.70-2.82(5H, m), 2.91(6H, s), 3.16-3.42(6H 및 H20, m), 3.93(3H, s), 4.73(2H, s), 5.43(2H, s), 7.15(1H, s), 7.51(1H, s), 7.58(1H, s), 8.06(1H, s), 8.30-8.45(1H, m), 8.85-8.93(1H, m), 9.48-9.57(1H, m).
실시예 957
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28-1.47(12H, m), 1.59-1.72(2H, m), 1.95-2.07(2H, m), 2.70-2.84(5H, m), 3.13-3.52(6H 및 H20, m), 3.94(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.51(1H, s), 7.58(1H, s), 7.99(1H, s), 8.47-8.60(1H, m), 9.31-9.44(1H, m), 9.88-10.02(1H, m).
실시예 958
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.59-1.76(2H, m), 1.95-2.12(2H, m), 2.68-2.85(2H, m), 3.15-3.50(6H 및 H20, m), 3.86(3H, s), 3.93(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 9.00-9.36(2H, m).
실시예 959
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.87-2.13(4H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.85-3.00(5H, m), 3.02-3.17(3H, m), 3.93(3H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.52(1H, s), 7.60(1H, s), 8.06(1H, s), 8.30-8.45(1H, m), 8.80-9.00(1H, m), 9.44-9.62(1H, m).
실시예 960
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28-1.45(12H, m), 1.87-2.14(4H, m), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 2.85-2.97(2H, m), 3.02-3.17(3H, m), 3.93(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.53(2H, s), 7.60(1H, s), 7.99(1H, s), 8.46-8.58(1H, m), 9.32-9.42(1H, m), 9.88-10.02(1H, m).
실시예 961
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일1)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.39-1.50(2H, m), 1.72-1.90(3H, m), 2.23(2H, d, J=6.4Hz), 2.52-2.68(2H, m), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.50(1H, s), 7.57(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.27(1H, brs), 12.09(1H, brs).
실시예 962
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.75(6H, s), 3.82(3H, s), 3.87(3H, s), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 963
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 2.78-2.92(3H, m), 3.59(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.57(2H, s), 7.55(1H, s), 7.92-8.08(2H, m), 8.21(1H, s), 8.40(1H, s), 8.56(1H, s), 9.19(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 964
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.45(9H, s), 3.59(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.84(2H, s), 5.57(2H, s), 7.38(1H, s), 7.96-8.05(3H, m), 8.38(1H, s).
MS:m/e(ESI)498.1(MH+)
실시예 965
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.2Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.74(3H, s), 3.13(2H, q, J=7.2Hz), 3.83(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 9.02(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 966
2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.74(3H, s), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.48(1H, d, J=2.0Hz), 7.54-7.55(2H, m), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.81(1H, brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
실시예 967
3-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피오니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7Hz), 2.80(2H, t, J=8Hz), 3.47(2H, m), 3.70,2H, t, J=8Hz), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4,20-4.27(4H, m), 4.79(2H, s), 5.45(2H, s), 7.25(2H, m), 7.33(1H, brs), 9.05(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)523.0(MH+)
실시예 968
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.38(3H, t, J=6.8Hz), 1.45(9H, s), 3.59(3H, s), 4.10(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 5.56(2H, s), 7.35(1H, s), 7.94-8.05(3H, m), 8.38(1H, m), 9.07(1H, m), 9.30(1H, m).
실시예 969
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.74(3H, s), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.37(1H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 9.07(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 970
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.08-1.10(4H, m), 1.37(9H, s), 2.32(1H, m), 2.74(3H, s), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.82(2H, s), 5.54(2H, s), 7.48(1H, s), 7.54(1H, s), 7.72(1H, d, J=7.8Hz), 8.09(1H, d, J=7.8Hz), 9.43(1H, brs), 9.62(1H, brs).
MS:m/e(ESI)435.1(MH+)
실시예 971
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.45(9H, s), 3.59(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.82(2H, s), 5.57(2H, s), 7.34(1H, s), 7.94-8.04(3H, m), 8.38(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)
실시예 972
6-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.37(12H, m), 2.74(3H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 3.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.8Hz), 9.40(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 973
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-4-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.54(15H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.69(3H, s), 4.15-4.40(4H, m), 4.86(2H, s), 5.52(2H, s), 7.55(1H, s), 7.61(1H, s), 7.64(1H, s), 8.13-8.28(1H, m), 8.56(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.87(1H, brs).
실시예 974
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.35-1.50(15H, m), 3.68(3H, s), 4.11(3H, t, J=6.8Hz), 4.15-4.40(4H, m), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.60(1H, s), 7.62(1H, s), 8.92-9.43(2H, m).
실시예 975
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 3.69(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.82(2H, s), 5.52(2H, s), 7.37(1H, s), 7.60(1H, s), 7.63(1H, s), 9.00-9.40(2H, m).
실시예 976
2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸1}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.74(3H, s), 2.77(3H, d, J=5.0Hz), 2.91(6H, s), 3.12(2H, q, J=7.0Hz), 3.83(3H, s), 4.73-(2H, s), 5.45(2H, s), 7.15(1H, s), 7.47(1H, s), 7.54(1H, s), 8.06(1H, s), 8.37(1H, q, J=5.0Hz), 8.92(1H, brs), 9.51(1H, brs).
MS:m/e(ESI)494.2(MH+)
실시예 977
2-[2-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.16(4H, q, J=7.2Hz), 3.86(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.80(1H, brs).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 978
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.16(4H, q, J=7.0Hz), 3.86(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.48(1H, d, J=1.6Hz), 7.54(1H, d, J=1.6Hz), 9.02(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.2(MH+)
실시예 979
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 3.16(4H, q, J=7.0Hz), 3.86(3H, s), 3.87(3H, s), 3.96(3H, s), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.37(1H, s), 7.49(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz), 9.06(1H, brs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 980
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸1]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.39-1.56(2H, m), 1.73-1.92(3H, m), 2.30(2H, d, J=6.4Hz), 2.52-2.68(2H, m), 3.92(3H, s), 4.00-4.15(4H, m), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.33(1H, s), 7.50(1H, s), 7.57(1H, s), 8.90-9.35(2H, m).
MS:m/e(ESI)612.3(MH+)
실시예 981
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.44(9H, s), 2.67(6H, s), 3.73(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.67(1H, s), 7.75(1H, s).
MS:m/e(ESI)550.1(MH+)
실시예 982
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 2.67(6H, s), 3.73(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.81(2H, s), 5.51(2H, s), 7.37(1H, s), 7.68(1H, s), 7.75(1H, s).
MS:m/e(ESI)522.1(MH+)
실시예 983
6-[2-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.37(12H, m), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 3.16(4H, q, J=7.0Hz), 3.86(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.49(1H, s), 7.55(1H, s), 8.00(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.4Hz), 9.39(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)510.2(MH+)
실시예 984
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31-1.43(15H, m), 2.75(6H, s), 2.83(3H, d, J=4.6Hz), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.45(1H, s), 7.54(1H, s), 7.56(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s), 9.13(1H, brs), 9.81(1H, brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
실시예 985
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.67(2H, m), l.84-1.96(2H, m), 2.66-2.76(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.18-3.36(2H, m), 3.52-3.68(1H, m), 3.94(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.58(1H, s), 8.12-8.25(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 986
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.68(2H, m), 1.84-1.96(2H, m), 2.65-2.78(2H, m), 3.17-3.42(2H, m), 3.58-3.67(1H, m), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.73(1H, d, J=3.2Hz), 4.78(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 8.95-9.11(1H, m), 9.18-9.36(1H, brs).
실시예 987
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]「2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.50(12H, m), 1.50-1.68(2H, m), 1.84-2.03(2H, m), 2.64-2.86(5H, m), 3.12-3.68(3H, m), 3.94(3H, s), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.44-7.70(2H, m), 7.99(1H, s), 8.41-8.63(1H, m), 9.37(1H, brs), 9.94(1H, brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 988
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.54-1.70(2H, m), 1.84-2.00(2H, m), 2.65-2.80(2H, m), 3.19-3.50(2H, m), 3.55-3.70(1H, m), 3.86(3H, s), 3.93(3H, s), 3.95(3H, s), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.80(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 8.99-9.40(2H, m).
실시예 989
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00-1.19(4H, m), 1.36(9H, s), 1.54-1.68(2H, m), 1.84-1.96(2H, m), 2.24-2.37(1H, m), 2.64-2.78(2H, m), 3.18-3.46(2H, m), 3.53-3.70(1H, m), 3.94(3H, s), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.82(2H, s), 5.55(2H, s), 7.52(1H, s), 7.57(1H, s), 7.73(1H, d, J=8.0Hz), 8.10(1H, d, J=8.0Hz), 9.50-9.76(2H, m).
MS:m/e(ESI)477.2(MH+)
실시예 990
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.45(9H, s), 2.30-2.33(1H, m), 2.67(6H, s), 3.73(3H, s), 4.83(2H, s), 5.80(2H, s), 7.68(1H, s), 7.72(1H, d, J=7.8Hz), 7.53(1H, s), 8.10(1H, d, J=7.8Hz).
MS:m/e(ESI)485.1(MH+)
실시예 991
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논·브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.41(15H, m), 2.75(6H, s), 4.08-4.16(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.44(1H, s), 7.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 992
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 2.75(6H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.36(1H, s), 7.44(1H, d, J=1.6Hz), 7.54(1H, d, J=1.6Hz).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 993
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38-1.41(12H, m), 2.61(6H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.63(1H, s), 7.68(1H, s), 9.01(1H, brs), 9.26(1H, brs).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 994
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 2.75(6H, s), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 2.91(6H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.73(2H, s), 5.43(2H, s), 7.15(1H, s), 7.45(1H, s), 7.55(1H, s), 8.06(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.6Hz).
MS:m/e(ESI)494.2(MH+)
실시예 995
6-[2-(3-제3부틸-5디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.39(15H, m), 2.75(6H, s), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.45(1H, s), 7.55(1H, s), 7.99(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s), 9.39(1H, brs), 9.92(1H, brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 996
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 2.67(6H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 3.72(3H, s), 4.75(2H, s), 5.49(2H, s), 7.16(1H, s), 7.68(1H, s), 7.75(1H, s), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.8Hz).
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 997
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.37(3H, t, J=7.0Hz), 1.39(9H, s), 2.75(6H, s), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.54(2H, s), 7.45(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)435.2(MH+)
실시예 998
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=7.0Hz), 1.45(9H, s), 2.67(6H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.90(2H, s), 5.57(2H, s), 7.68(1H, s), 7.75(1H, s), 8.01(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.8Hz), 9.43(1H, brs), 9.98(1H, brs).
MS:m/e(ESI)546.1(MH+)
실시예 999
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.40-1.44(12H, m), 2.31-2.34(1H, m), 3.69(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.59(2H, s), 7.61(1H, s), 7.64(1H, s), 7.73(1H, d, J=8.2Hz), 8.11(1H, d, J=8.2Hz), 9.50(1H, brs), 9.68(1H, brs).
MS:m/e(ESI)486.1(MH+)
실시예 1000
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40-1.44(12H, m), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 3.69(3H, s), 4.26(2H, q, J=7.2Hz), 4.74(2H, s), 5.47(2H, s), 7.16(1H, s), 7.61(1H, s), 7.64(1H, s), 8.06(1H, s), 8.38(1H, q, J=4.4Hz).
MS:m/e(ESI)545.2(MH+)
실시예 1001
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.06-1.10(4H, m), 1.37(9H, s), 2.29-2.34(1H, m), 3.15-3.19(4H, m), 3.86(3H, s), 3.86(3H, s), 4.82(2H, s), 5.55(2H, s), 7.49(1H, s), 7.55(1H, s), 7.72(1H, d, J=8.0Hz), 8.11(1H, d, J=8.0Hz), 9.30(1H, brs), 9.62(1H, brs).
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)
실시예 1002
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.98(6H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.8Hz), 2.92(6H, s), 3.16(4H, q, J=7.0Hz), 3.85(3H, s), 4.74(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.49(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.8Hz), 8.92(1H, brs), 9.53(1H, brs).
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
실시예 1003
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=7.0Hz), 1.40-1.44(12H, m), 2.78(3H, d, J=4.4Hz), 3.69(3H, s), 4.21-4.29(4H, m), 4.90(2H, s), 5.57(2H, s), 7.60(1H, s), 7.63(1H, s), 8.00(1H, s), 8.53(1H, q, J=4.4Hz), 9.43(1H, brs), 9.98(1H, brs).
MS:m/e(ESI)547.1(MH+)
실시예 1004
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.76(3H, d, J=5.2Hz), 3.72(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 5.50(1H, q, J=5.2Hz), 7.04(1H, s), 7.23(1H, s), 7.33(1H, s).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
실시예 1005
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.68(2H, m), 1.83-1.96(2H, m), 2.64-2.78(2H, m), 3.21-3.48(2H, m), 3.58-3.69(1H, m), 3.87(3H, s), 3.94(3H, s), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.73(1H, d, J=4.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.56(1H, s), 9.00-9.12(1H, m), 9.20-9.34(1H, m).
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 1006
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.43(9H, s), 3.65(3H, s), 3.96(3H, s), 4.11(3H, t, J=6.8Hz), 4.21(2H, t, J=6.8Hz), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, s), 7.61(1H, s), 7.63(1H, s), 8.99-9.41(2H, m).
실시예 1007
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.03-1.20(4H, m), 1.43(9H, s), 2.27-2.37(1H, m), 3.66(3H, s), 3.97(3H, s), 4.84(2H, s), 5.65(2H, s), 7.64(2H, brs), 7.72(1H, d, J=8.4Hz), 8.11(1H, d, J=8.4Hz), 9.52-9.82(2H, m).
실시예 1008
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.43(3H, t, J=6.8Hz), 2.84(3H, d, J=4.8Hz), 3.55(3H, s), 4.00(3H, s), 4.30(3H, t, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.52(2H, s), 7.56(1H, s), 7.87(1H, s), 7.91(1H, s), 8.17-8.28(1H, m), 8.58(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.88(1H, brs).
실시예 1009
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 3.54(3H, s), 4.00(3H, s), 4.13(3H, t, J=6.8Hz), 4.23(2H, t, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.50(2H, s), 7.36(1H, s), 7.86(1H, s), 7.90(1H, s), 9.01-9.16(1H, m), 9.28-9.43(1H, m).
실시예 1010
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(9H, s), 1.54-1.70(2H, m), 1.84-1.98(2H, m), 2.64-2.84(5H, m)2.91(6H, s), 3.19-3.46(2H, m), 3.54-3.72(1H, m), 3.93(3H, s), 4.52-4.58(3H, m), 5.45(2H, s), 7.15(1H, s), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 8.06(1H, s), 8.31-8.50(1H, m), 8.80-9.05(1H, m), 9.40-9.65(1H, m).
실시예 1011
2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.41(3H, t, J=7Hz), 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.77(6H, s), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.83(3H, s), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.52(2H, s), 7.51(1H, brs), 7.54(1H, brs), 7,66(1H, brs), 8.21(1H, m), 8.56(1H, brs), 9.21(1H, brs), 9.87(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.4(MH+)
실시예 1012
6-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=7Hz), 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.78(9H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.84(3H, s), 4.24(2H, q, J=7Hz), 4.88(2H, s), 5.53(2H, s), 7.50(1H, brs), 7.66(1H, brs), 8.00(1H, s), 8.54(1H, m).
MS:m/e(ESI)485.3(MH+)
실시예 1013
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.40(3H, t, J=7Hz), 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.77(6H, s), 3.83(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, brs), 7.50(1H, brs), 7,65(1H, brs).
MS:m/e(ESI)490.4(MH+)
실시예 1014
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.02-1.13(4H, m), 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.31(1H, m), 2.77(6H, s), 3.83(3H, s), 4.83(2H, s), 5.57(2H, s), 7.51(1H, brs), 7.66(1H, brs), 7.72(1H, d, J=8Hz), 8.10(1H, d, J=8Hz), 9.48(1H, brs), 9.67(1H, brs).
MS:m/e(ESI)425.3(MH+)
실시예 1015
6-디메틸아미노-2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.67(3H, s), 1.73(3H, s), 2.77(9H, m), 2.92(6H, s), 3.83(3H, s), 4.74(2H, s), 5.46(2H, s), 7.15(1H, s), 7.50(1H, d, J=2Hz), 7.66(1H, d, J=2Hz), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=5Hz), 8.94(1H, brs), 9.55(1H, brs).
MS:m/e(ESI)484.4(MH+)
실시예 1016
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.45(9H, s), 2.67(6H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.73(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.52(2H, s), 7.55(1H, s), 7.68(1H, s), 7.76(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
실시예 1017
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-[1,3]옥사디난-3-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.32(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.56-1.68(2H, m), 3.42-3.48(2H, m), 3.89(3H, s), 3.80-3.92(2H, m), 4.13(2H, q, J=6.8Hz), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 4.82(2H, s), 5.50(2H, s), 7.36(2H, s), 7.60(1H, d, J=2.0Hz), 7.77(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 1018
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 1.80-1.92(1H, m), 1.98-2.11(1H, m), 2.74-2.84(4H, m), 2.94(6H, s), 3.08-3.18(1H, m), 3.26-3.50(2H, m), 3.65(3H, s), 4.32-4.47(1H, m), 4.75(2H, s), 4.64-5.01(1H, m), 5.47(2H, s), 7.17(1H, s), 7.35(1H, s), 7.44(1H, s), 8.09(1H, s), 8.30-8.54(1H, m), 8.94(1H, brs), 9.55(1H, brs).
실시예 1019
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.79-1.92(1H, m), 1.98-2.12(1H, m), 2.90-2.99(1H, m), 3.08-3.18(1H, m), 3.20-3.60(2H, m), 3.65(3H, s), 3.89(3H, s), 3.97(3H, s), 4.30-4.43(1H, m), 4.81(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.39(1H, s), 7.43(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.31(1H, brs).
실시예 1020
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.21(6H, d, J=7.2Hz), 1.31(3H, t, J=7.2Hz), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 1.54-1.68(2H, m), 1.86-1.96(2H, m), 2.70-2.82(2H, m), 3.20-3.68(3H, m), 3.88(3H, s), 4.13(2H, q, J=7.2Hz), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.74(1H, d, J=4.0Hz), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.35(1H, s), 7.43(1H, s), 7.56(1H, s), 8.98-9.12(1H, m), 9.20-9.38(1H, m).
MS:m/e(ESI)528.4(MH+)
실시예 1021
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.12-3.17(2H, m), 3.73(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.11(1H, s), 7.23(1H, s), 7.53(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.80(1H, brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 1022
1-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, tJ=7.0Hz), 3.12-3.19(2H, m), 3.72(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.45(2H, s), 7.10(1H, s), 7.22(1H, s), 7.33(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)486.3(MH+)
실시예 1023
2-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 2.92(6H, s), 3.12-3.19(2H, m), 3.72(3H, s), 4.73(2H, s), 5.28(1H, t, J=5.8Hz), 5.42(2H, s), 7.10(1H, s), 7.15(1H, s), 7.23(1H, s), 8.06(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.6Hz), 8.92(1H, brs), 9.52(1H, brs).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 1024
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(9H, s), 2.61(6H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.80(2H, s), 5.46(2H, s), 7.36(1H, s), 7.63(1H, d, J=2.0Hz), 7.68(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)444.2(MH+)
실시예 1025
6-[2-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.37(12H, m), 2.78(3H, d, J=5.0Hz), 3.12-3.18(2H, m), 3.73(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.49(2H, s), 7.10(1H, s), 7.23(1H, s), 7.99(1H, s), 8.52(1H, q, J=5.0Hz).
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 1026
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.75-2.78(6H, m), 2.91(6H, s), 3.72(3H, s), 4.71(2H, s), 5.40(2H, s), 5.49(1H, q, J=4.8Hz), 7.05(1H, s), 7.15(1H, s), 7.24(1H, s), 8.05(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.8Hz).
MS:m/e(ESI)466.3(MH+)
실시예 1027
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(9H, s), 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 1.79-1.92(1H, m), 1.98-2.12(1H, m), 2.85(3H, d, J=4.8Hz), 2.92-2.99(1H, m), 3.08-3.18(1H, m), 3.20-3.65(2H, m), 3.66(3H, s), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.35-4.45(1H, m), 4.86(2H, s), 5.43-5.58(2H, m), 7.36(1H, s), 7.44(1H, s), 7.56(1H, s), 8.16-8.30(1H, m), 8.58(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.85(1H, brs).
실시예 1028
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.38(12H, m), 2.75-2.78(6H, m), 3.72(3H, s), 4.24(2H, q, J=7.0Hz), 4.87(2H, s), 5.51(2H, s), 7.05(1H, s), 7.24(1H, s), 7.99(1H, s), 8.52(1H, q, J=5.2Hz).
MS:m/e(ESI)468.3(MH+)
실시예 1029
(1-{5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-이소프로필-2메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(6H, d, J=7.2Hz), 1.32-1.48(5H, m), 1.70-1.87(3H, m), 2.16-2.26(2H, m), 2.54-2.68(2H, m), 2.82(3H, d, J=3.6Hz), 3.85(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.47(2H, s), 7.41(1H, s), 7.54(1H, s), 7.55(1H, s), 8.13-8.24(1H, m), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)565.3(MH+)
실시예 1030
(1-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-이소프로필-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(6H, d, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.33-1.48(5H, m), 1.72-1.86(3H, m), 2.18-2.25(2H, m), 2.54-2.66(2H, m), 3.85(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 7.33(1H, s), 7.39(1H, s), 7.54(1H, s), 8.99-9.08(1H, m), 9.24-9.36(1H, m).
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1031
1-(3-제3부틸-5-에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 3.12-3.19(2H, m), 3.73(3H, s), 3.87(3H, s), 4.79(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.45(2H, s), 7.10(1H, s), 7.23(1H, s), 7.36(1H, s), 9.00(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)458.2(MH+)
실시예 1032
1-(3-제3부틸-5에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08-1.10(4H, m), 1.20(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 2.26-2.35(1H, m), 3.12-3.18(2H, m), 3.73(3H, s), 4.81(2H, s), 5.29(1H, t, J=6.0Hz), 5.54(2H, s), 7.11(1H, s), 7.23(1H, s), 7.71(1H, d, J=8.0Hz), 8.09(1H, d, J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)421.2(MH+)
실시예 1033
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.36-1.41(15H, m), 4.08-4.15(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.42(1H, s), 7.50(1H, s), 9.00(1H, brs), 9.30(1H, brs), 9.44(1H, brs).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
실시예 1034
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36-1.43(15H, m), 2.82(3H, d, J=4.6Hz), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.45(2H, s), 7.43(1H, s), 7.51(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 1035
에틸-카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.08(3H, t, J=7.0Hz), 1.27-1.33(15H, m), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 3.06-3.14(2H, m), 4.03-4.14(4H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, s), 7.55(1H, s), 7.86(1H, t, J=4.8Hz), 9.02(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 1036
에틸-카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.09(3H, t, J=7.0Hz), 1.31(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.05-3.11(2H, m), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.51(2H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 7.57(1H, s), 7.86(1H, t, J=6.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
실시예 1037
메탄설폰산2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.44(9H, s), 2.10-2.17(2H, m), 2.69(2H, t, J=7.2Hz), 3.67(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.82(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, s), 7.63(1H, s), 7.66(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.32(1H, brs).
MS:m/e(ESI)590.2(MH+)
실시예 1038
1-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
2.09(3H, s), 2.80(6H, s), 3.72(3H, s), 3.87(3H, s), 3.95(3H, s), 4.81(2H, s), 5.04(1H, m), 5.23(1H, m), 5.49(2H, s), 7.37(1H, brs), 7.40-7.42(2H, m).
MS:m/e(ESI)442.3(MH+)
실시예 1039
메탄설폰산2-제3부틸-6-(3-시아노프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.44(9H, s), 2.11-2.17(2H, m), 2.69(2H, t, J=7.2Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.67(3H, s), 4.25-4.30(4H, m), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.55(1H, s), 7.64(1H, s), 7.67(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.20(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 1040
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, s), l.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.59-1.80(4H, m), 2.88-3.09(4H, m), 3.93(3H, s), 4.11(3H, q, J=6.8Hz), 4.21(3H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.33(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.98-9.10(1H, m), 9.20-9.33(1H, m).
MS:m/e(ESI)556.4(MH+)
실시예 1041
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피페라진-1-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.21(4H, brs), 3.32(4H, brs), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.55(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.64(1H, s), 9.04-9.16(3H, m), 9.40(1H, brs).
MS:m/e(ESI)527.3(MH+)
실시예 1042
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시에틸)-메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.16(3H, t, J=6.8),1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.68-2.95(6H, m), 3.18(3H, s), 3.20-3.48(4H, m), 3.81(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.46-7.60(3H, m), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.83(1H, s).
MS:m/e(ESI)525.4(MH+)
실시예 1043
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시에틸)-메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.80(3H, s), 2.91(6H, s), 3.18(3H, s), 3.20-3.48(4H, m), 3.81(3H, s), 4.73(2H, s), 5.43(2H, s), 7.15(1H, s), 7.50(1H, s), 7.53(1H, s), 8.06(1H, s), 8.36(1H, q, J=4.0Hz).
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 1044
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시에틸)-메틸아미노]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(3H, s), 3.18(3H, s), 3.22-3.44(4H, m), 3.81(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.49(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.52(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 1045
1-(3-제3부틸-4-에톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.34-1.42(15H, m), 3.00(4H, brs), 3.79(4H, brs), 4.01(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.29(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.02(13H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 1046
2-[2-(3-제3부틸-4-에톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34-1.43(15H, m), 2.83(3H, d, J=4.6Hz), 3.00(4H, brs), 3.79(4H, brs), 4.25-4.32(4H, m), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.49(1H, s), 7.53(1H, s), 7.62(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)537.4(MH+)
실시예 1047
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3 lJ, t, J=6.8Hz), 1.45(9H, s), 1.50(3H, t, J=6.8Hz), 3.44(2H, t, J=5.4Hz), 3.83(2H, t, J=5.4Hz), 3.89(3H, s), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.91(2H, s), 5.49(2H, s), 7.21(1H, s), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 7.66(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)502.3(MH+)
실시예 1048
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.44(9H, s), 3.38(2H, t, J=5.6Hz), 3.83(2H, t, J=5.6Hz), 3.86(3H, s), 3.94(3H, s), 4.02(3H, s), 4.91(2H, s), 5.46(2H, s), 7.25(1H, s), 7.40(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, d, J=2.0Hz).
실시예 1049
1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.44(9H, s), 1.49(3H, t, J=6.8Hz), 3.04(3H, brs), 3.38-3.75(4H, m), 3.95(3H, s), 5.49(2H, s), 7.21(1H, s), 7.77-7.95(2H, m).
MS:m/e(ESI)516.4(MH+)
실시예 1050
아세트산2-({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-메틸아미노)-에틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.27(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.87(3H, s), 2.81(3H, s), 2.72-2.85(2H, m), 3.38(2H, t, J=6.0Hz), 3.81(3H, s), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.55(2H, s), 7.33(1H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s), 9.07(1H, brs), 9.44(1H, brs).
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1051
2-{2-[3-제3부틸-5-(3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.88-2.95(2H, m), 3.50-3.59(2H, m), 3.61(3H, s), 4.02(2H, brs), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.37-5.60(2H, m), 7.29(1H, s), 7.38(1H, s), 7.54(1H, s), 8.12-8.28(1H, m), 8.55(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.82(1H, brs).
실시예 1052
1-[3-제3부틸-5-(3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.87-2.97(2H, m), 3.48-3.58(2H, m), 3.61(3H, s), 4.02(2H, brs), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.78(2H, s), 5.36-5.58(2H, m), 7.28(1H, s), 7.34(1H, s), 7.37(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.26(1H, brs).
실시예 1053
2-{2-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 2.82-3.11(2H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.72-3.79(1H, m), 4.10-4.25(1H, m), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.38-5.62(2H, m), 7.32(1H, s), 7.42(1H, s), 7.54(1H, s), 8.14-8.28(1H, m), 8.55(1H, s), 9.13(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 1054
1-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1 IJ, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
실시예 1055
6-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.44(3H, m), 1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.81(3H, s), 3.17(2H, t, J=6.4Hz), 3.52(2H, t, J=6.4Hz), 3.82(3H, s), 4.23(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.60(2H, s), 7.51-7.53(2H, m), 8.00(1H, s), 8.57(1H, q, J=4.0Hz), 9.57(1H, brs), 9.97(1H, brS).
실시예 1056
2-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.75-2.90(3H, m), 3.06-3.26(2H, m), 3.14(3H, s), 3.54(2H, t, J=4.0Hz), 3.82(3H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.54(2H, s), 7.45-7.60(3H, m), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.55(1H, s), 9.33(1H, brs), 9.91(1H, brs).
실시예 1057
({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-메틸아미노)-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(12H, m), 2.87(3H, s), 3.80(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.36(2H, s), 4.81(2H, s), 5.53(2H, s), 7.35(1H, brs), 7.58(1H, brs), 7,66(1H, brs), 9.06(1H, brs), 9.32(1H, brs).
실시예 1058
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.42(12H, m), 2.81(3H, d, J=5Hz), 3.71(3H, s), 4.24-4.38(4H, m), 4.84(2H, s), 5.46(2H, s), 6.05(1H, m), 7.30(1H, brs), 7.39(1H, brs), 7,50(1H, brs), 8.23(1H, m), 8.52(1H, s).
MS:m/e(ESI)492.2(MH+)
실시예 1059
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(12H, m), 3.72(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.36(2H, m), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 6.15(1H, m), 7.32(1H, brs), 7.34(1H, brs), 7,39(1H, brs).
MS:m/e(ESI)497.2(MH+)
실시예 1060
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-메틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.42(12H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 2.87(3H, s), 3.81(3H, s), 4.25-4.37(4H, m), 4.85(2H, s), 5.53(2H, s), 7.54(1H, brs), 7.58(1H, brs), 7,67(1H, brs), 8.20(1H, m), 8.55(1H, brs).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 1061
1-(3-제3부틸-4-메톡시메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37-1.43(15H, m), 2.94(4H, brs), 3.54(3H, s), 3.79(4H, brs), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.77(2H, s), 5.34(2H, s), 5.45(2H, s), 7.32(1H, s), 7.52(1H, s), 7.64(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1062
2-{2-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.85-3.14(8H, m), 3.29(3H, s), 3.62(3H, s), 3.70-3.80(1H, m), 4.13-4.27(1H, m), 4.72(2H, s), 5.35-5.60(2H, m), 7.15(1H, s), 7.31(1H, s), 7.41(1H, s), 8.05(1H, s), 8.30-8.44(1H, m), 8.90(1H, brs), 9.52(1H, brs).
실시예 1063
6-{2-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.26-1.54(12H, m), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.70-3.01(1H, m), 3.02-3.13(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.82(1H, m), 4.10-4.45(3H, m), 4.87(2H, s), 5.23(1H, d, J=3.6Hz), 5.40-5.70(2H, m), 7.31(1H, s), 7.42(1H, s), 7.99(1H, s), 8.40-8.63(1H, m), 9.28-9.48(2H, m).
실시예 1064
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40-1.43(12H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.95(4H, brs), 3.55(3H, s), 3.79(4H, brs), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.85(2H, s), 5.34(2H, s), 5.49(2H, s), 7.52-7.54(2H, m), 7.65(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.8Hz), 9.16(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 1065
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38-1.41(12H, m), 2.78-2.79(4H, m), 3.81-3.83(4H, m), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.33(1H, s), 7.67(1H, s), 7.73(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.20(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1066
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40-1.43(12H, m), 2.77-2.80(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.81-3.83(4H, m), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.45(2H, s), 7.54(1H, s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.14(1H, brs), 9.20(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
실시예 1067
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.90-3.10(5H, m), 3.66-3.88(4H, m), 3.87(3H, s), 4.04-4.26(4H, m), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.39(1H, s), 7.58(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.34(1H, brs).
실시예 1068
2-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.96(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.42(3H, t, J=6.8Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.12-3.28(4H, m), 3.20-3.65(2H, m), 3.84(3H, s), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.48-7.60(3H, m), 8.21(1H, brs), 8.56(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)525.3(MH+)
실시예 1069
2-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)26-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.95(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.0Hz), 2.91(6H, s), 3.08-3.18(4H, m), 3.47(2H, t, J=5.6Hz), 3.84(3H, s), 4.73(2H, s), 5.49(2H, s), 7.14(1H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.08(1H, s), 3.37(1H, q, J=4.0Hz), 9.08(1H, brs), 9.60(1H, brs).
실시예 1070
1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.96(3H, t, J=6.4Hz), 1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 3.14-3.26(4H, m), 3.47(2H, t, J=6.0Hz), 3.84(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.61(2H, s), 7.33(1H, s), 7.55(1H, s), 7.60(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.57(1H, brs).
실시예 1071
6-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.96(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 2.78(3H, d, J=4.0Hz), 3.14-3.28(4H, m), 3.30-3.64(2H, m), 3.84(3H, s), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.88(2H, s), 5.56(2H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 8.00(1H, s), 8.55(1H, q, J=4.0Hz), 9.49(1H, brs), 9.96(1H, brs).
실시예 1072
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, s), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.57-1.76(4H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.90-3.07(4H, m), 3.93(3H, s), 4.16-4.37(3H, m), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.53(1H, s), 7.55(1H, s), 7.56(1H, s), 8.10-8.26(1H, m), 8.55(1H, s).
실시예 1073
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드·브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, s), 1.35(9H, s), 1.57-1.76(4H, m), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 2.94-3.07(4H, m), 3.93(3H, s), 4.30(1H, s), 4.73(2H, s), 5.44(2H, s), 7.15(1H, s), 7.54(1H, s), 7.56(1H, s), 8.06(1H, s), 8.28-8.42(1H, m), 8.80-8.98(1H, m), 9.38-9.60(1H, m).
실시예 1074
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.18(3H, s), 1.30-1.44(12H, m), 1.58-1.76(4H, m), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.91-3.08(4H, m), 3.93(3H, s), 4.13-4.40(3H, m), 4.87(2H, s), 5.52(2H, s), 7.54(1H, s), 7.56(1H, s), 7.99(1H, s), 8.42-8.60(1H, m), 9.31-9.44(1H, m), 9.88-10.02(1H, m).
실시예 1075
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-머르폴리노-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.45(9H, s), 2.95(4H, brs), 3.79(4H, brs), 3.84(3H, s), 4.121(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.51(2H, s), 7.34(1H, s), 7.72(1H, d, J=2.0Hz), 7.83(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)592.3(MH+)
실시예 1076
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴리노-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.45(9H, s), 2.82(3H, d, J=4.6Hz), 2.95(4H, brs), 3.78(4H, brs), 3.85(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.55(1H, s), 7.73(1H, d, J=2.0Hz), 7.84(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.6Hz), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)587.3(MH+)
실시예 1077
1-[3-제3부틸-5-(4-메탄설포닐-피페라진-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 2.95(3H, s), 3.09(4H, brs), 3.28(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, brs), 5.45(2H, brs), 7.32(1H, s), 7.53(1H, s), 7.62(1H, s).
MS:m/e(ESI)605.3(MH+)
실시예 1078
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 2.95(3H, s), 3.09(4H, brs), 3.18(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.48(2H, s), 7.53(1H, s), 7.63(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)600.3(MH+)
실시예 1079
6-에톡시-3-이미노-2-[2-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=7.2Hz), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.81(3, d, J=4.0Hz), 2.94-3.08(4H, m), 3.68-3.88(4H, m), 3.87(3H, s), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.39(1H, s), 7.54(1H, s), 7.59(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.56(1H, s).
실시예 1080
6-디메틸아미노-3-이미노-2-[2-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.20(6H, d, J=6.4Hz), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 2.91(6H, s), 2.90-3.10(5H, m), 3.68-3.92(4H, m), 3.87(3H, s), 4.74(2H, s), 5.45(2H, s), 7.15(2H, s), 7.39(1H, s), 7.58(1H, s), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.4Hz), 8.95(1H, brs), 9.54(1H, brs).
실시예 1081
6-{2-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3,4-디히드로-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 2.87-2.98(2H, m), 3.50-3.59(2H, m), 3.61(3H, s), 4.33-4.43(2H, m), 4.24(2H, q, J=6.8Hz), 4.87(2H, s), 5.40-5.62(2H, m), 7.29(1H, s)7.38(1H, s), 7.99(1H, s), 8.45-8.62(1H, m), 9.37(1H, brs), 9.94(1H, brs).
실시예 1082
2,2-디메틸프로피온산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페녹시메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.14(9H, s), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.36(9H, s), 1.38-1.42(6H, m), 4.08-4.24(6H, m), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 5.88(2H, s), 7.33(1H, s), 7.52(1H, s), 7.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)587.4(MH+)
실시예 1083
2,2-디메틸프로피온산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시메틸에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.15(9H, s), 1.36(9H, s), 1.39-1.43(6H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 4.14(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.47(2H, s), 5.88(2H, s), 7.53(1H, s), 7.54(1H, s), 7.55(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)582.4(MH+)
실시예 1084
(4-{3-제3부틸-5-[2-56-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세토니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.71(4H, brs), 3.06(4H, brs), 3.83(2H, s), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.59(1H, d, J=2.0Hz), 9.05(1 Hbrs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 1085
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노메틸피페라진-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.71(4H, brs), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.05(4H, brs), 3.82(2H, s), 3.94(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.82(2H, s), 5.46(2H, s), 7.51(1H, s), 7.53(1H, s), 7.60(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.8Hz), 8.54(1H, s).
MS:m/e(ESI)561.4(MH+)
실시예 1086
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세트산;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), l.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.76(3H, s), 3.92(2H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.43(2H, s), 6.99(1H, s), 7.25(1H, s), 7.33(1H, s), 9.01(1 Hbrs), 9.30(1H, brs).
MS:m/e(ESI)516.3(MH+)
실시예 1087
2-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 2.75(3H, d, J=4.0Hz), 2.81(3H, s), 2.91(6H, s), 3.17(2H, t, J=5.6Hz), 3.52(2H, t, J=5.4Hz), 4.73(2H, s), 5.52(2H, s), 7.15(1H, s), 7.53(1H, s), 8.10(1H, s), 8.38(1H, q, J=4.0Hz), 9.17(1H, brs), 9.65(1H, brs).
실시예 1088
2-(2-{3-제3부틸-5-[(3-히드록시프로필)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.60(2H, t, J=6.4Hz), 2.73(3H, s), 2.81(3H, d, J=4.8Hz), 3.13(2H, t, J=6.4Hz), 3.37(2H, t, J=6.4Hz), 3.81(3H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.49(2H, s), 7.50(2H, s), 7.53(1H, s), 8.22(1H, q, J=4.8Hz), 8.52(1H, s), 9.25(1H, brs), 9.89(1H, brs).
실시예 1089
1-{3-제3부틸-5-[(3히드록시프로필)-메틸아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.61(2H, t, J=6.4Hz), 2.75(3H, s), 3.14(2H, t, J=6.4Hz), 3.38(2H, t, J=6.4Hz), 3.82(3H, s), 4.1 l(2H, q, J=6.8Hz), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.55(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.45(1H, brs).
실시예 1090
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 1.77(2H, t, J=6.0Hz), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.19(2H, t, J=6.4Hz), 3.40-3.66(2H, m), 3.73(3H, s), 4.26(2H, q, J=6.8Hz), 4.83(2H, s), 5.53(2H, s), 7.13(1H, s), 7.23(1H, s), 7.52(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.36(1H, brs), 9.91(1H, brs).
실시예 1091
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.77(2H, t, J=6.4Hz), 3.07-3.24(2H, m), 3.45-3.60(2H, m), 3.73(3H, s), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.22(2H, q, J=6.8Hz), 4.60(1H, t, J=4.0Hz), 4.78(2H, s), 5.37(1H, t, J=4.0Hz), 5.47(2H, s), 7.10(1H, s), 7.22(1H, s), 7.33(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.32(1H, brs).
실시예 1092
2-{2-[3-제3부틸1-5-(2-메탄설포닐아미노-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.35-1.42(12H, m), 2.81(3H, d, J=5Hz), 2.91(3H, s), 3.15-3.30(4H, m), 3.73(3H, s), 4.27(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.53(2H, s), 7.18(1H, brs), 7.26(1H, brs), 7,53(1H, s), 8.20(1H, q, J=5Hz), 8.56(1H, s), 9.36(1H, brs), 9.91(1H, brs).
실시예 1093
N-(2-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일」)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-에틸)-메탄설폰아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(l2H, m), 2.91(3H, s), 3.15-3.30(4H, m), 3.73(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.79(2H, s), 5.50(2H, s), 7.17(1H, brs), 7.25(1H, brs), 7.27-7.35(2H, m), 9.07(1H, brs), 9.41(1H, brs).
실시예 1094
{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌1-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세트산;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=4.6Hz), 3.76(3H, s), 3.93(2H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.83(2H, s), 5.45(2H, s), 7.00(1H, d, J=2.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s), 9.21(1H, brd, J=5.2Hz), 9.83(1H, brd, J=6.4Hz).
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1095
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-메톡시-에틸아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J:= 7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.0Hz), 3.20-3.50(2H, m), 3.28(3H, s), 3.55(2H, t, J=6.0Hz), 3.72(3H, s), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.22(1H, t, J=6.0Hz), 5.47(2H, s), 7.17(1H, s), 7.25(1H, s), 7.54(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.0Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1096
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-메톡시-에틸아미노)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 3.25-3.41(2H, m), 3.54(2H, d, J=5.6Hz), 3.72(3H, s), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.22(1H, t, J=4.0Hz), 5.46(s, 2H), 7.15(1H, s), 7.24(1H, s), 7.33(s, 1H).
MS:m/e(ESI)516.3(MH+)
실시예 1097
2-(2-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-(2-메톡시에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.81(3H, d, J=4.4Hz), 3.15(3H, s), 3.28(2H, t, J=6.0Hz), 3.26-3.64(6H, m), 3.82(3H, s), 4.27(3H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.54(2H, s), 7.51(1H, s), 7.52(1H, s), 7.60(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.36(1H, s), 9.92(1H, s).
실시예 1098
1-{3-제3부틸-5-[(2-히드록시에틸)-(2-메톡시에틸)-아미노]-4메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.15(3H, s), 3.28(2H, t, J=6.0Hz), 3.20-3.78(4H, m), 3.46(2H, t, J=6.0Hz), 3.82(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.51(2H, s), 7.33(1H, s), 7.51(1H, s), 7.58(1H, s), 9.06(1H, brs), 9.39(1H, brs).
실시예 1099
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-모르폴리노-2-옥소-에톡시)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.44-3.62(8H, m), 3.97(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.78(2H, s), 5.02(2H, s), 5.45(2H, s), 7.33(1H, s), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7,53(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)586.3(MH+)
실시예 1100
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-모르폴리노-2-옥소-에톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌∼5-카르복실산메틸아미드화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7,0Hz), 2.82(3H, d, J=4,6Hz), 3.44-3.62(8H, m), 3.97(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.02(2H, s), 5.47(2H, s), 7,45(1H, s), 7.54(2H, s), 8.20(1H, q, J=4.6Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)581.3(MH+)
실시예 1101
1-[3-제3부틸-5-((3R,4R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H) m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1H, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.25(1H, brs), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1HJs), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1102
2-[2-(3-제3부틸-5-시클로프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.48-0.58(2H, m),0.72(2H, m), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.34-2.38(1H, m), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.66(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.85(2H, s), 5.48(2H, s), 5.83(1H, s), 7.28(1H, d, J=2.0Hz), 7.47(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 8.20(1H, d, J=4.4Hz), 8.55(1H, s), 9.18(1H, brs), 9.83(1H, brs).
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
실시예 1103
1-(3-제3부틸-5-시클로프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.47-0.54(2H, m), 0.72-0.80(2H, m), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 2.32-2.38(1H, m), 3.66(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 5.46(2H, s), 5.82(1H, s), 7.27(1H, s), 7.33(1H, s), 7.46(1H, s).
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 1104
2-[2-(3-제3부틸-5-시클로펜틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 1.40-1.65(6H, m), 1.86-2.02(2H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.71(3H, s), 3.62-3.82(1H, s), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.05(1H, d, J=6.4Hz), 5.47(2H, s), 7.14(1H, d, J=2.0Hz), 7.23(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 8.21(1H, d, J=4.8Hz), 8.55(1H, s), 9.17(1H, brs), 9.82(1H, brs).
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 1105
1-(3-제3부틸-5-시클로펜틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.48-1.76(6H, m), 1.90-2.02(2H, m), 3.71(3H, s), 3.72-3.84(1H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.04(1H, d, J=6.4Hz), 5.45(2H, s), 7.13(1H, d, J=2.0Hz), 7.22(1H, J=2.0Hz), 7.32(1H, s).
실시예 1106
1-(3-아미노-5-제3부틸-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.43(9H, s), 1.50(3H, t, J=7.2Hz), 3.85(3H, s), 4.17(2H, q, J=7.2Hz), 4.24(2H, q, J=7.2Hz), 4.82(2H, s), 5.39(2H, s), 7.19(1H, s), 7.44(1H, d, J=2.0Hz), 7.48(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)458.2(MH+)
실시예 1107
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-니트로-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.6Hz), 1.40(12H, s 및 t, J=7.6Hz), 3.84(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.6Hz), 4.21(2H, q, J=7.6Hz), 4.81(2H, s), 5.49(2H, s), 7.32(1H, s), 8.07(1H, d, J=2.0Hz), 8.39(1H, d, J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)488.2(MH+)
실시예 1108
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(6H, d, J=6.0Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 3.60-3.78(1H, m), 3.71(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.83(2H, s), 4.90(1H, d, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.14(1H, s), 7.22(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, d, J=4.4Hz), 8.55(1H, s).
실시예 1109
1-(3-제3부틸-5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(6H, d, J=6.4Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 3.60-3.76(1H, m), 3.71(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 4.89(1H, d, J=8.4Hz), 5.45(2H, s), 7.13(1H, s), 7.20(1H, s), 7.33(1H, s).
실시예 1110
2-[2-(3-제3부틸-5-시클로부틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.64-1.80(2H, m), 1.87-2.02(2H, m), 2.28-2.40(2H, m), 2.82(3H, d, J=6.4Hz), 3.73(3H, s), 3.84-3.98(1H, m), 4.28(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.46(2H, s), 5.50(1H, d, J=6.0Hz), 7.03(1H, s), 7.24(1H, s), 7.54(1H, s), 8.20(1H, d, J=6.4Hz), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.81(1H, brs).
실시예 1111
1-(3-제3부틸-5-시클로부틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.60-1.78(2H, m), 1.86-2.02(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 3.73(3H, s), 3.86-3.97(1H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.45(2H, s), 5.49(1H, s, J=6.0Hz), 7.02(1H, s), 7.23(1H, s), 7.33(1H, s).
실시예 1112
1-[3-(4-아세틸-피페라진-1-일)-5-제3부틸-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.04(3H, s), 2.93(2H, brs), 2.99(2H, brs), 3.65(4H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, sz), 7.61(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)569.4(MH+)
실시예 1113
이소프로필카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
l.13(6H, d, J=6.4Hz), 1.27-1.34(15H, m), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.61-3.70(1H, m), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.81(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, d, J=2.0Hz), 7.78(1H, d, J=8.0Hz), 9.07(1H, brd, J=6.8Hz), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1114
2-{2-[3-(4-아세틸-피페라진-1-일)-5-제3부틸1-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.04(3H, s), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 2.93(2H, brs), 3.00(2H, brs), 3.65(4H, brs), 3.97(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.62(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)
564.3(MH+)
실시예 1115
이소프로필-카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.13(6H, d, J=6.4Hz), 1.31(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=4.6Hz), 3.61-3.68(1H, m), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.86(2H, s), 5.51(2H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 7.57(1H, d, J=2.0Hz), 7.78(1H, d, J=8.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.6Hz), 8.56(1H, s), 9.21(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 1116
1-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.91-2.99(1H, m), 3.03-3.12(1H, m), 3.30(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 3.63(3H, s), 3.71-3.79(1H, m), 4.10(2H, q, J=7.2Hz), 4.10-4.30(3H, m), 4.78(2H, s), 5.38-5.60(2H, m), 7.30(1H, s), 7.33(1H, s), 7.41(1H, s), 8.99-9.12(1H, m), 9.20-9.40(1H, m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1117
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(6H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.92(3H, s), 3.09(3H, s), 4.08-4.24(6H, m), 4.80(2H, s), 5.50(2H, s), 7.34(1H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.56(1H, d, J=2.0Hz), 9.02(1H, brs), 9.33(1H, brs).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 1118
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-모르폴리노-2-옥소-에틸아미노)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.47-3.63(8H, m), 3.77(3H, s), 4.02(2H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.44(2H, s), 7.13(1H, d, J=2.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.0Hz), 7.34(1H, s), 9.13(1H, brs), 9.31(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 1119
디메틸카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.34(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=5.0Hz), 2.93(3H, s), 3.10(3H, s), 3.94-4.02(1H, m), 4.12-4.20(1H, m), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.86(2H, s), 5.53(2H, s), 7.52(1H, d, J=2.0Hz), 7.55(1H, s), 7.58(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=5.0Hz), 8.56(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.86(1H, brs).
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1120
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, d, J=6.4Hz), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 2.82(3H, d, J=4.2Hz), 3.27(3H, s), 3.37-3.48(2H, m), 3.71(3H, s), 3.71-3.85(1H, m), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 4.90(1H, d, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.18(1H, s), 7.23(1H, s), 7.53(1H, s), 8.20(1H, s, J=4.2Hz), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.81(1H, s).
MS:m/e(ESI)525.3(MH+)
실시예 1121
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸아미노)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.17(3H, d, J=6.4Hz), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 3.28(3H, s), 3.37-3.48(2H, m), 3.71(3H, s), 3.62-3.79(1H, m), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.79(2H, s), 4.90(1H, d, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.17(1H, d, J=2.0Hz), 7.22(1H, d, J=2.0Hz), 7.33(1H, s), 9.03(1H, brs), 9.28(1H, brs).
실시예 1122
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(테트라히드로피란-4-일아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 1.57-1.72(2H, m), 2.08-2.21(2H, m), 2.55-2.90(5H, m), 3.72(3H, s), 4.29(2H, q, J=7.2Hz), 4.84(2H, s), 5.11(1H, d, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.14(1H, d, J=2.0Hz), 7.22(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, s), 8.20(1H, q, J=4.2Hz), 8.55(1H, s), 9.16(1H, s), 9.82(1H, s).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 1123
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(테트라히드로피란-4-일아미노)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.58-1.77(2H, m), 2.08-2.20(2H, m), 2.50-2.81(5H, m), 3.72(s, 3H),4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.10(1H, d, J=6.0Hz), 5.43(2H, s), 7.13(1H, s), 7.21(1H, s), 7.33(1H, s).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1124
1-(3-제3부틸-5-isobutyl아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논·브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(6H, d, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.93-2.00(1H, m), 2.90-2.93(2H, m), 3.75(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.38(1H, brs), 5.48(2H, s), 7.06(1H, s), 7.20(1H, s), 7.33(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.29(1H, brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1125
2-[2-(3-제3부틸-5-isobutyl아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(6H, d, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.42(3H, tJ=7.0Hz), 1.93-2.00(1H, m), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.91-2.93(2H, m), 3.75(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.38(1H, t, J=6.0Hz), 5.46(2H, s), 7.07(1H, d, J=2.0Hz), 7.22(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.15(1H, d, J=5.8Hz), 9.82(1H, d, J=5.8Hz).
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
실시예 1126
2-[2-(3-제3부틸-5-이소부틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
0.94(6H, d, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.93-2.00(1H, m), 2.78(3H, d, J=4.6Hz), 2.92(8 H, brs), 3.75(3H, s), 4.73(2H, s), 5.37(1H, t, J=5.6Hz), 5.42(2H, s), 7.07(1H, s), 7.15(1H, s), 7.21(1H, s), 8.07(1H, s), 8.37(1H, q, J=4.6Hz), 8.91(1H, brs), 9.51(1H, brS).
MS:m/e(ESI)508.3(MH+)
실시예 1127
1-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3,4-디메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.03-3.16(2H, m), 3.29(6H, s), 3.36-3.52(2H, m), 3.64(3H, s), 3.91(2H, brs), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.21(2H, q, J=7.2Hz), 4.78(2H, s), 5.36-5.62(2H, m), 7.33(2H, s), 7.44(1H, s), 8.95-9.35(2H, m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1128
2-{2-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3,4-디메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.79-2.87(3H, m), 3.05-3.15(2H, m), 3.29(6H, s), 3.38-3.52(2H, m), 3.64(3H, s), 3.91(2H, brs), 4.27(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.40-5.62(2H, m), 7.34(1H, s), 7.46(1H, s), 7.54(1H, s), 8.13-8.30(1H, m), 8.55(1H, s), 9.05-9.22(1H, m), 9.77-9.92(1H, m).
MS:m/e(ESI)567.3(MH+)
실시예 1129
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-시아노-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33-1.42(12H, m), 2.78-2.88(5H, m), 3.45(2H, m), 3.75(3H, s), 4.27(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.47(2H, s), 5.74(1H, m), 7.16(1H, s), 7.28(1H, s), 7,53(1H, s), 8.20(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.15(1H, brs), 9.83(1H, brs).
실시예 1130
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-프로피오니트릴;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.33-1.42(12H, m), 2.83(2H, t, J=6 l 치 z), 3.45(2H, m), 3.75(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 5.74(1H, m), 7.15(1H, brs), 7.27(1H, brs), 7.33(1H, brs), 9.04(1H, brs), 9.29(1H, brs).
실시예 1131
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시5-피페라진-1-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 3.21(4H, brs), 3.34(2H, m), 3.41-3.48(1H, m), 3.63-3.70(1H, m), 3.94(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.57(2H, s), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 7.65(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.12(1H, brs), 9.18(1H, brs), 9.32(1H, brs), 9.90(1H, brs).
MS:m/e(ESI)522.3(MH+)
실시예 1132
1-[3-제3부틸-5-(4-이소프로필-피페라진-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.22-1.38(21H, m), 3.02-3.58(8H, m), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.80(2H, s), 5.56(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.64(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.43(1H, brs).
MS:m/e(ESI)569.4(MH+)
실시예 1133
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-카르복실산디메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.77(6H, s), 2.99(4H, brs), 3.37(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.52(1H, s), 7.60(1H, s), 9.05(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)598.3(MH+)
실시예 1134
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-디메틸카르바모일-피페라진-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.77(6H, s), 2.83(3H, d, J=5.2Hz), 3.00(4H, brs), 3.31(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.53(1H, s), 7.54(1H, s), 7.61(1H, s), 8.21(1H, q, J=5.2Hz), 8.56(1H, s).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
실시예 1135
(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세트산;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.10-3.69(10H, m), 3.93(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.22(2H, brs), 4.80(2H, s), 5.54(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, s), 7.64(1H, s), 9.10(1H, brs), 9.40(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 1136
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-모르폴리노-에틸아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33-1.42(12H, m), 2.40-2.60(4H, m), 2.80-2.86(5H, m), 3.20-3.36(2H, m), 3.58(4H, m), 3.75(3H, s), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.15(1H, brs), 7.25(1H, brs), 7,54(1H, s), 8.21(1H, m), 8.56(1H, s).
실시예 1137
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-모르폴리노-에틸아미노)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.33-1.42(12H, m), 2.40-2.60(4H, m), 3.20-3.40(4H, m), 3.58(4H, m), 3.74(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.14(1H, brs), 7.24(1H, brs), 7,34(1H, brs).
실시예 1138
1-{3-제3부틸1-5-[4-(2-히드록시-아세틸)-피페라진-1-일]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)β:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.98(4H, brs), 3.57(2H, brs), 3.70(2H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.49(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.05(1H, brs), 9.27(1H, brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
실시예 1139
2-(2-{3-제3부틸-5-[4-(2-히드록시-아세틸)-피페라진-1-일]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.8Hz), 2.98(4H, brs), 3.57(2H, brs), 3.69(2H, brs), 3.97(3H, s), 4.13(2H, d, J=5.6Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.66(1H, t, J=5.6Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.62(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)580.3(MH+)
실시예 1140
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌1-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-카르복실산에틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.30(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.93(4H, brs), 3.02-3.08(2H, m), 3.49(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 4.22(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.48(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.60(1H, s).
MS:m/e(ESI)598.3(MH+)
실시예 1141
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-에틸카르바모일-피페라진-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.01(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=4.6Hz), 2.93(4H, brs), 3.05(2H, q, J=7.0Hz), 3.49(4H, brs), 3.95(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 6.58(1H, m), 7.51(1H, s), 7.54(1H, s), 7.61(1H, s), 8.21(1H, q, J=4.6Hz), 8.56(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
실시예 1142
(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐1-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;2염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.25(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.02-3.70(lOH, m), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.18-4.25(4H, m), 4.28(1H, brs), 4.80(2H, s), 5.54(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, s), 7.64(1H, s), 9.08(1H, brs), 9.37(1H, brs).
MS:m/e(ESI)613.4(MH+)
실시예 1143
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[4-(2메톡시-아세틸)-피페라진-1-일]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.98(4H, brs), 3.29(3H, s), 3.61(2H, brs), 3.67(2H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.03(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)599.4(MH+)
실시예 1144
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-메탄설포닐에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.30-1.44(12H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.07(3H, s), 3.47(2H, m), 3.59(2H, m), 3.74(3H, s), 4.28(2H, q, J=7Hz), 4.85(2H, s), 5.49(2H, s), 7.17(1H, d, J=2Hz), 7.30(1H, d, J=2Hz), 7.53(1H, s), 8.21(1H, q, J=5Hz), 8.55(1H, s), 9.22(1H, brs), 9.86(1H, brs).
실시예 1145
1-[3-제3부틸-5-(2-메탄설포닐-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(12H, m), 3.07(3H, s), 3.45(2H, m), 3.58(2H, m), 3.73(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.21(2H, q, J=7Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.16(1H, d, J=2Hz), 7.29(1H, d, J=2Hz), 7.33(1H, brs), 9.06(1H, brs), 9.31(1H, brs).
실시예 1146
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[4-(2-메톡시-아세틸)-피페라진-1-일]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.82(3H, d, J=4.4Hz), 2.99(4H, brs), 3.29(3H, s), 3.61(2H, brs), 3.67(2H, brs), 3.97(3H, s), 4.12(2H, s), 4.27(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.62(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.4Hz), 8.56(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.85(1H, brs).
MS:m/e(ESI)594.4(MH+)
실시예 1147
1-(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-프로판-1-온;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.0Hz), 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.36(2H, q, J=7.0Hz), 2.94(2H, brs), 2.98(2H, brs), 3.66(4H, brs), 3.96(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.0Hz), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.34(1H, s), 7.50(1H, d, J=2.0Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 9.06(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)583.4(MH+)
실시예 1148
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-프로피오닐-피페라진-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.00(3H, t, J=7.0Hz), 1.38(9H, s), 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.36(2H, q, J=7.0Hz), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 2.94(2H, brs), 2.99(2H, brs), 3.66(4H, brs), 3.97(3H, s), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.48(2H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.62(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.56(1H, s), 9.15(1H, d, J=5.6Hz), 9.84(1H, d, J=5.6Hz).
MS:m/e(ESI)578.4(MH+)
실시예 1149
1-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3-에톡시-4-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=6.8Hz), 1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.90-3.12(2H, m), 3.28-3.58(4H, m), 3.63(3H, s), 3.80-3.89(1H, m), 4.11(2H, q, J=6.8Hz), 4.12-4.31(3H, m), 4.79(2H, s), 5.38-5.57(2H, m), 7.30(1H, s), 7.34(1H, s), 7.41(1H, s), 8.98-9.10(1H, m), 9.20-9.35(1H, m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1150
2-{2-[3-제3부틸-5-((3S,4S)-3-에톡시-4-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.10(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz), 2.83(3H, d, J=4.4Hz), 2.82-3.12(2H, m), 3.34-3.60(4H, m), 3.64(3H, s), 3.79-3.92(1H, m), 4.10-4.22(1H, m), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.84(2H, s), 5.35-5.60(2H, m), 7.32(1H, s), 7.42(1H, s), 7.54(1H, s), 8.14-8.26(1H, m), 8.55(1H, s), 9.16(1H, brs), 9.84(1H, brs).
MS:m/e(ESI)567.4(MH+)
실시예 1151
1-{3-제3부틸-5-[(3-에톡시-이속사졸-5-일메틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.24-1.50(6H, m), 1.37(9H, s), 3.75(3H, s), 4.05-4.16(4H, m), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.43(1H, d, J=6.0Hz), 4.77(2H, s), 5.41(2H, s), 6.04(1H, s), 6.13(1H, t, J=6.0Hz), 7.11(1H, s), 7.26(1H, s), 7.32(1H, s), 9.01(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)583.3(MH+)
실시예 1152
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(3-메톡시-이속사졸-5-일메틸)-아미노]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-l-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(s, 9 H),1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.75(3H, s), 3.82(3H, s), 4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 4.43(2H, d, J=6.0Hz), 4.78(2H, s), 5.41(2H, s), 6.05(1H, s), 6.14(1H, s, J=7.2Hz), 7.11(1H, d, J=2.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.0Hz), 7.32(1H, s), 9.02(1H, brs), 9.29(1H, brs).
MS:m/e(ESI)569.3(MH+)
실시예 1153
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-피리딘-3-일메틸)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.37-1.42(12H, m), 2.81(3H, d, J=5Hz), 3.82(3H, s), 3.92(3H, s), 4.26(2H, q, J=7Hz), 4.30(2H, m), 4.79(2H, s), 5.37(2H, s), 6.09(1H, m),6.89-6.95(2H, m), 7.24(1H, d, J=2Hz), 7.50-7.55(2H, m), 8.03(1H, m), 8.19(1H, m), 8.53(1H, s), 9.11(1H, brs), 9.78(1H, brs).
실시예 1154
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-피리딘-3-일메틸)-아미노]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.43(12H, m), 3.82(3H, s), 3.93(3H, s), 4.11(2H, q, J=7Hz), 4.20(2H, q, J=7Hz), 4.30(2H, m), 4.73(2H, s), 5.35(2H, s), 6.09(1H, m),6.89-6.95(2H, m), 7.22(1H, d, J=2Hz), 7.30(1H, brs), 7.52(1H, m), 8.03(1H, m).
실시예 1155
1-[3-제3부틸-5-((3R,4S)-3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌1-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 3.02-3.11(2H, m), 3.30-3.54(2H, m), 3.60(3H, s), 4.00-4.16(4H, m), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 4.79(2H, s), 5.47(2H, s), 7.26(1H, s), 7.33(1H, s), 7.38(1H, s), 9.00-9.08(1H, m), 9.23-9.31(1H, m).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 1156
(4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테;브롬화수소산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.19(3H, t, J=7.0Hz), 1.36(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.74(4H, brs), 2.83(3H, d, J=4.8Hz), 3.01(4H, brs), 3.30(2H, s), 3.93(3H, s), 4.09(2H, q, J=7.0Hz), 4.28(2H, q, J=7.0Hz), 4.84(2H, s), 5.49(2H, s), 7.51(1H, d, J=2.0Hz), 7.54(1H, s), 7.59(1H, d, J=2.0Hz), 8.21(1H, q, J=4.8Hz), 8.55(1H, s).
MS:m/e(ESI)608.4(MH+)
실시예 1157
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-3-일메틸)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.35-1.45(12H, m), 2.82(3H, d, J=5Hz), 3.80(3H, s), 4.14(2H, s), 4.27(2H, q, J=7Hz), 4.81(2H, s), 5.39(2H, s), 6.15(1H, m),6.97(1H, brs), 7.23-7.29(4H, m), 7.51(1H, brs), 8.20(1H, q, J=5Hz), 8.53(1H, brs), 9.15(1H, brs), 9.80(1H, brs)
MS:m/e(ESI)559.2(MH+)
실시예 1158
3-({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-메틸)-1H-피리딘-2-온;트리플루오로아세트산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.28(3H, t, J=7Hz), 1.35-1.42(12H, m), 3.80(3H, s), 4.10-4.23(6H, m), 4.75(2H, s), 5.38(2H, s), 6.14(1H, m), 6.96(1H, brs), 7.23(1H, brs), 7.26-7.32(4H, m), 9.00(1H, brs), 9.28(1H, brs).
MS:m/e(ESI)565.3(MH+)
실시예 1159
1-[3-제3부틸-5-(3,4-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.37(9H, ·s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 2.92(2H, d, J=10Hz), 3.61(3H, s), 4.1 l(2H, q, J=6.8Hz), 4.21(2H, q, J=6.8Hz), 3.98-4.28(4H, m), 4.78(2H, s), 5.48(2H, s), 7.29(1H, s), 7.34(1H, s), 7.38(1H, s), 9.04(1H, brs), 9.29(1H, brs).
실시예 1160
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.36(9H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.94-3.08(4H, m), 3.76-3.85(4H, m), 3.94(3H, s), 4.11(2H, q), 4.20(2H, q, J=6.8Hz), 4.77(2H, s), 5.49(2H, s), 7.32(1H, s), 7.49(1H, s), 7.60(1H, s).
이하의 실시예 화합물은 12 ㎜Φ시험관중에서 소량 다검체 합성하였다. 즉 2-이미노-디히드로피롤로[3,4-b∼e]피리딘 또는 1-이미노이소인돌린, 2-이미노피롤리딘, 2-이미노-2,3-디히드로-1H-이미다졸, 2-이미노-2,3-디히드로1H-벤즈-[d]-이미다졸의 각종 아미딘 유도체(5 ㎎)의 디메틸포름아미드 용액(2 ㎖)에 각종 2-브로모-1-에타논 유도체(10 ㎎)를 가하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응 종료후, 질소를 분무함으로써 용매를 증류 제거하고 잔류물을 LC-MS[전개용매: 0.1% 트리플루오로아세트산 함유 아세토니트릴 용액: 0.1% 트리플루오로아세트산 함유 수용액= 1:99∼100:0/20분 사이클, 유속: 20 ㎖/분, 컬럼: YMC Combiprep ODS-AM, 20 mmΦ×50 ㎜(Long)]에 의해 정제 분리하여 표제 화합물을 얻었다.
실시예 1161
7-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메틸-벤조푸란-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)434.0(MH+)
실시예 1162
3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)396.2(MH+)
실시예 1163
3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)410.3(MH+)
실시예 1164
3-제3부틸-2-카르복시메톡시-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-안식향산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.3(MH+)
실시예 1165
{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.4(MH+)
실시예 1166
({3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.4(MH+)
실시예 1167
1-(2-제3부틸-피리딘-4-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)337.4(MH+)
실시예 1168
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.4(MH+)
실시예 1169
{2-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)410.4(MH+)
실시예 1170
{4-제3부틸-2-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)410.4(MH+)
실시예 1171
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-프로피온산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)452.4(MH+)
실시예 1172
N-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)429.4(MH+)
실시예 1173
3-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)408.4(MH+)
실시예 1174
3-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)424.4(MH+)
실시예 1175
{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)440.4(MH+)
실시예 1176
5-제3부틸-7-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥산-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)438.4(MH+)
실시예 1177
1-(3,5-Di-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)408.5(MH+)
실시예 1178
1-(7-에틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)378.4(MH+)
실시예 1179
N-{5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-7-일}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.4(MH+)
실시예 1180
N-{3-에틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)431.4(MH+)
실시예 1181
1-(7-제3부틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)378.4(MH+)
실시예 1182
7-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메틸-벤조푸란-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.4(MH+)
실시예 1183
3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)473.4(MH+)
실시예 1184
3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)487.4(MH+)
실시예 1185
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.5(MH+)
실시예 1186
({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1187
1-(2-제3부틸-피리딘4-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)413.5(MH+)
실시예 1188
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-아세트산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.5(MH+)
실시예 1189
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-프로피온산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)529.4(MH+)
실시예 1190
N-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.4(MH+)
실시예 1191
3-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.5(MH+)
실시예 1192
3-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)501.5(MH+)
실시예 1193
2-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.5(MH+)
실시예 1194
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.4(MH+)
실시예 1195
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.5(MH+)
실시예 1196
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(7-에틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)455.4(MH+)
실시예 1197
N-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-7-일}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.4(MH+)
실시예 1198
N-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-에틸-2-히드록시-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.4(MH+)
실시예 1199
1-(7-제3부틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)455.4(MH+)
실시예 1200
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.5(MH+)
실시예 1201
2-[2-(35-Di-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.5(MH+)
실시예 1202
6-에톡시-2-[2-(7-에틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)450.4(MH+)
실시예 1203
2-{2-[7-(아세틸-메틸-아미노)-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.4(MH+)
실시예 1204
6-에톡시-2-{2-[3-에틸-4-히드록시-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)503.4(MH+)
실시예 1205
2-[2-(7-제3부틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)450.4(MH+)
실시예 1206
3-제3부틸-2-에톡시-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)423.9(MH+)
실시예 1207
3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)438.2(MH+)
실시예 1208
3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)438.3(MH+)
실시예 1209
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)396.4(MH+)
실시예 1210
{2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.4(MH+)
실시예 1211
1-(3-제3부틸-5-히드록시-4-메톡시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)382.4(MH+)
실시예 1212
4-{3-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-4-메틸-펜토-2-enoicacid에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)420.5(MH+)
실시예 1213
2-{3-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-2-메틸-프로피온산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)380.4(MH+)
실시예 1214
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로피온산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.5(MH+)
실시예 1215
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)438.5(MH+)
실시예 1216
5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)363.4(MH+)
실시예 1217
5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-1,3,3-트리메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)377.5(MH+)
실시예 1218
{5-[2-(2-에틸7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2-옥소-2,3-디히드로-인돌-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.5(MH+)
실시예 1219
1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)352.5(MH+)
실시예 1220
3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-에톡시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)501.5(MH+)
실시예 1221
3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.6(MH+)
실시예 1222
3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.6(MH+)
실시예 1223
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)473.5(MH+)
실시예 1224
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.6(MH+)
실시예 1225
1-(3-제3부틸-5-히드록시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)459.5(MH+)
실시예 1226
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로피온산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)543.6(MH+)
실시예 1227
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.6(MH+)
실시예 1228
5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)440.5(MH+)
실시예 1229
5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-1,3,3-트리메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.5(MH+)
실시예 1230
{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2-옥소-2,3-디히드로-인돌-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.5(MH+)
실시예 1231
1-(3-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)429.5(MH+)
실시예 1232
3-제3부틸-2-에톡시-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.5(MH+)
실시예 1233
3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.5(MH+)
실시예 1234
3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-안식향산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.5(MH+)
실시예 1235
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.5(MH+)
실시예 1236
{2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.5(MH+)
실시예 1237
{3-제3부틸-2-에톡시-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.5(MH+)
실시예 1238
2-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.5(MH+)
실시예 1239
1-(3-제3부틸-4-피롤리딘-1-일-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)405.5(MH+)
실시예 1240
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)409.4(MH+)
실시예 1241
{4-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메틸-벤조이미다졸-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)448.5(MH+)
실시예 1242
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.5(MH+)
실시예 1243
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-에톡시-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1244
2-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1245
{4-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메틸-벤조이미다졸-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1246
1-(8-제3부틸-4-에틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.5(MH+)
실시예 1247
1-(8-제3부틸-4-프로필-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.5(MH+)
실시예 1248
{3-제3부틸-2-에톡시-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1249
2-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1250
1-(3-제3부틸-4-피롤리딘-1-일-페닐)-2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.5(MH+)
실시예 1251
{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.5(MH+)
실시예 1252
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1253
{3-제3부틸-2-에톡시-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조일아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.5(MH+)
실시예 1254
2-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.5(MH+)
실시예 1255
2-[2-(3-제3부틸-4-피롤리딘-1-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.5(MH+)
실시예 1256
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.5(MH+)
실시예 1257
{4-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메틸-벤조이미다졸-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.5(MH+)
실시예 1258
2-[2-(8-제3부틸-4-에틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.5(MH+)
실시예 1259
2-[2-(8-제3부틸-4-프로필-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.5(MH+)
실시예 1260
2-아세틸아미노-3-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-아크릴산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.2(MH+)
실시예 1261
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
실시예 1262
N{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-숙신암산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.3(MH+)
실시예 1263
8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-아세틸]-4-메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.4(MH+)
실시예 1264
8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4 H-벤조[1,4]옥사진-3-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)407.4(MH+)
실시예 1265
1-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)396.4(MH+)
실시예 1266
1-(5-제3부틸-푸란-3-1)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)326.4(MH+)
실시예 1267
2-아세틸아미노-3-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-프로피온산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.2(MH+)
실시예 1268
2-아세틸아미노-3-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아크릴산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.5(MH+)
실시예 1269
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1270
N-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-숙신암산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.5(MH+)
실시예 1271
8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.4(MH+)
실시예 1272
5-제3부틸-7-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥산-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.4(MH+)
실시예 1273
1-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)473.4(MH+)
실시예 1274
1-(5-제3부틸-푸란-3-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)403.4(MH+)
실시예 1275
2-아세틸아미노-3-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-프로피온산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.3(MH+)
실시예 1276
2-아세틸아미노-3-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아크릴산메틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.2(MH+)
실시예 1277
3-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-벤조일아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 1278
N-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-숙신암산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.4(MH+)
실시예 1279
2-[2-(8-제3부틸-4-메틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.4(MH+)
실시예 1280
2-[2-(8-제3부틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
실시예 1281
2-[2-(4-아세틸-8-제3부틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 1282
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)469.2(MH+)
실시예 1283
5-제3부틸-7-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥산-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.4(MH+)
실시예 1284
2-[2-(3-제3부틸-4,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.4(MH+)
실시예 1285
2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)363.4(MH+)
실시예 1286
6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-144-트리메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)391.4(MH+)
실시예 1287
1-[3-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메톡시)-페닐]-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)434.4(MH+)
실시예 1288
2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(1,2,3,3-테트라메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)377.4(MH+)
실시예 1289
1-(7-제3부틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조[b]티오펜-5-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)422.4(MH+)
실시예 1290
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-티오크로만-6-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)436.4(MH+)
실시예 1291
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)440.5(MH+)
실시예 1292
6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-144-트리메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.5(MH+)
실시예 1293
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(1,2,3,3-테트라메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.5(MH+)
실시예 1294
1-(7-제3부틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조[b]티오펜-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.5(MH+)
실시예 1295
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-티오크로만-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)513.5(MH+)
실시예 1296
4-{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-4-옥소-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.6(MH+)
실시예 1297
2-[2-(7-제3부틸-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조[b]티오펜-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)494.5(MH+)
실시예 1298
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.5(MH+)
실시예 1299
2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(1,3,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)412.4(MH+)
실시예 1300
1-[3-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메톡시)-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.4(MH+)
실시예 1301
{2-[(아세틸-메틸-아미노)-메틸]-6-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1302
(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.1(MH+)
실시예 1303
{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)439.1(MH+)
실시예 1304
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
실시예 1305
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.2(MH+)
실시예 1306
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.3(MH+)
실시예 1307
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.4(MH+)
실시예 1308
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-1,1-디옥소-1lambda*6*-티오크로만-6-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.4(MH+)
실시예 1309
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-크로만-6-일)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)420.4(MH+)
실시예 1310
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)394.4(MH+)
실시예 1311
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-티오펜-2-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.4(MH+)
실시예 1312
2-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)424.4(MH+)
실시예 1313
[2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.4(MH+)
실시예 1314
(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.5(MH+)
실시예 1315
{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.5(MH+)
실시예 1316
4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.5(MH+)
실시예 1317
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1318
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.5(MH+)
실시예 1319
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.5(MH+)
실시예 1320
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-1,1-디옥소-1람다*6*-티오크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.5(MH+)
실시예 1321
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.5(MH+)
실시예 1322
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.4(MH+)
실시예 1323
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-티오펜-2-일-페녹시도아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.5(MH+)
실시예 1324
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)589.5(MH+)
실시예 1325
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.5(MH+)
실시예 1326
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.5(MH+)
실시예 1327
4-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.4(MH+)
실시예 1328
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.4(MH+)
실시예 1329
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-1,1-디옥소-1람다*6*-티오크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)
실시예 1330
2-[2-(8-제3부틸-4,4-디메틸-크로만-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)478.4(MH+)
실시예 1331
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.4(MH+)
실시예 1332
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.4(MH+)
실시예 1333
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.4(MH+)
실시예 1334
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1335
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-1,1-디옥소-1람다*6*-티오크로만-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.4(MH+)
실시예 1336
1-(8-제3부틸-4,4-디메틸-크로만-6-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.4(MH+)
실시예 1337
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)471.4(MH+)
실시예 1338
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-티오펜-2-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)569.3(MH+)
실시예 1339
2-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)501.4(MH+)
실시예 1340
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.4(MH+)
실시예 1341
{6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.3(MH+)
실시예 1342
(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.4(MH+)
실시예 1343
{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)488.3(MH+)
실시예 1344
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)443.3(MH+)
실시예 1345
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-티오펜-2-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)541.4(MH+)
실시예 1346
2-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)473.3(MH+)
실시예 1347
{6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
실시예 1348
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.1(MH+)
실시예 1349
{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.2(MH+)
실시예 1350
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(1-이미노-5-이소프로폭시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1351
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(1-이미노-6-메틸카르바모일-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1352
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(1-이미노-5-메톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.4(MH+)
실시예 1353
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.4(MH+)
실시예 1354
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1355
{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
실시예 1356
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(1-이미노-5-이소프로폭시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1357
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(1-이미노-6-메틸카르바모일-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1358
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(1-이미노-5-메톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.5(MH+)
실시예 1359
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.5(MH+)
실시예 1360
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.5(MH+)
실시예 1361
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.5(MH+)
실시예 1362
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-5-이소프로폭시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.5(MH+)
실시예 1363
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-6-메틸카르바모일-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.5(MH+)
실시예 1364
(아세틸-{2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-5-메톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.5(MH+)
실시예 1365
({2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.5(MH+)
실시예 1366
({2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2,4-디메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.5(MH+)
실시예 1367
({2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.5(MH+)
실시예 1368
({2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-5-이소프로폭시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.5(MH+)
실시예 1369
({2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-6-메틸카르바모일-5-프로폭시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.5(MH+)
실시예 1370
({2-제3부틸-4-[2-(1-이미노-5-메톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.5(MH+)
실시예 1371
1-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)487.5(MH+)
실시예 1372
2-[2-(3-제3부틸-4-히드록시-5-이소프로폭시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.5(MH+)
실시예 1373
7-제3부틸-9-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-옥사-10b-아자-벤조[e]아줄렌-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)457.4(MH+)
실시예 1374
{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.4(MH+)
실시예 1375
3-{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.4(MH+)
실시예 1376
2-{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.4(MH+)
실시예 1377
2-{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.5(MH+)
실시예 1378
2-[2-(7-제3부틸-4-옥소-4,5-디히드로-6-옥사-10b-아자-벤조[e]아줄렌-9-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)529.5(MH+)
실시예 1379
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.5(MH+)
실시예 1380
3-{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.5(MH+)
실시예 1381
7-제3부틸-9-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-옥사-10b-아자-벤조[e]아줄렌-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)534.5(MH+)
실시예 1382
7-제3부틸-9-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-옥사-10b-아자-벤조[e]아줄렌-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.5(MH+)
실시예 1383
3-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.5(MH+)
실시예 1384
7-제3부틸-9-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-옥사-10b-아자-벤조[e]아줄렌-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.4(MH+)
실시예 1385
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.4(MH+)
실시예 1386
3-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.4(MH+)
실시예 1387
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.4(MH+)
실시예 1388
3-(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.4(MH+)
실시예 1389
{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4+]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메틸아미노메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.4(MH+)
실시예 1390
4-{8-제3부틸-6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
실시예 1391
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.5(MH+)
실시예 1392
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.5(MH+)
실시예 1393
[2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.4(MH+)
실시예 1394
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)519.5(MH+)
실시예 1395
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)533.5(MH+)
실시예 1396
3-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 1397
3-(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.5(MH+)
실시예 1398
{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메틸아미노메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.4(MH+)
실시예 1399
4-{8-제3부틸-6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)550.5(MH+)
실시예 1400
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)578.5(MH+)
실시예 1401
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)592.6(MH+)
실시예 1402
[2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.5(MH+)
실시예 1403
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.5(MH+)
실시예 1404
3-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1405
3-(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1406
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메틸아미노메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.5(MH+)
실시예 1407
4-{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일-}부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.5(MH+)
실시예 1408
4-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.5(MH+)
실시예 1409
5-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.5(MH+)
실시예 1410
[2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
실시예 1411
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.5(MH+)
실시예 1412
3-(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.5(MH+)
실시예 1413
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메틸아미노메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.5(MH+)
실시예 1414
4-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.5(MH+)
실시예 1415
3-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질아미노}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.4(MH+)
실시예 1416
3-(아세틸-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-아미노)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1417
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메틸아미노메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.4(MH+)
실시예 1418
4-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.4(MH+)
실시예 1419
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.4(MH+)
실시예 1420
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.5(MH+)
실시예 1421
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.4(MH+)
실시예 1422
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 1423
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.4(MH+)
실시예 1424
[2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.5(MH+)
실시예 1425
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1426
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1427
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.1(MH+)
실시예 1428
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.2(MH+)
실시예 1429
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 1430
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 1431
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 1432
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.4(MH+)
실시예 1433
1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 1434
1-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.4(MH+)
실시예 1435
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1436
1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-5-옥소-피롤리딘-2-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.4(MH+)
실시예 1437
{2-시클로펜틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.3(MH+)
실시예 1438
{2-시클로펜틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)434.3(MH+)
실시예 1439
1-(7-제3부틸-2-메틸-벤조옥사졸-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.4(MH+)
실시예 1440
1-(7-제3부틸-2-메틸-벤조옥사졸-5-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)403.4(MH+)
실시예 1441
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.5(MH+)
실시예 1442
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.4(MH+)
실시예 1443
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.5(MH+)
실시예 1444
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.5(MH+)
실시예 1445
{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.5(MH+)
실시예 1446
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.5(MH+)
실시예 1447
2-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)580.6(MH+)
실시예 1448
4-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)424.1(MH+)
실시예 1449
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
실시예 1450
4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.3(MH+)
실시예 1451
4-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.3(MH+)
실시예 1452
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)442.3(MH+)
실시예 1453
4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.4(MH+)
실시예 1454
4-{3-제3부틸-5-[2-(1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)438.4(MH+)
실시예 1455
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.5(MH+)
실시예 1456
4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.5(MH+)
실시예 1457
4-{3-제3부틸-5-[2-(1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.4(MH+)
실시예 1458
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-국메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)456.4(MH+)
실시예 1459
4-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.5(MH+)
실시예 1460
[2-제3부틸-4-[2-(6-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 1461
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 1462
{2-제3부틸-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.4(MH+)
실시예 1463
[2-제3부틸-4-[2-(6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
실시예 1464
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 1465
(1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.4(MH+)
실시예 1466
(1-{3-제3부틸-5-[2-(6-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 1467
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 1468
(1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(1-이미노-5-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.4(MH+)
실시예 1469
(1-{3-제3부틸-5-[2-(6-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.4(MH+)
실시예 1470
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 1471
({3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메톡시카르보닐-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)569.5(MH+)
실시예 1472
({3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메톡시카르보닐-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.5(MH+)
실시예 1473
({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메톡시카르보닐-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)574.4(MH+)
실시예 1474
({3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메톡시카르보닐-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.3(MH+)
실시예 1475
({3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메탄설포닐-아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.3(MH+)
실시예 1476
({3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메탄설포닐아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)589.4(MH+)
실시예 1477
({3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메탄설포닐아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.4(MH+)
실시예 1478
({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메탄설포닐아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.5(MH+)
실시예 1479
({3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-벤질}-메탄설포닐아미노)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.4(MH+)
실시예 1480
{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-프로폭시)-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.4(MH+)
실시예 1481
{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)583.5(MH+)
실시예 1482
{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.5(MH+)
실시예 1483
(1-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.4(MH+)
실시예 1484
{2-제3부틸-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.4(MH+)
실시예 1485
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)439.4(MH+)
실시예 1486
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 1487
[2-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.4(MH+)
실시예 1488
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(2-에틸-7-이미노-4,4a,5,7-테트라히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.4(MH+)
실시예 1489
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.2(MH+)
실시예 1490
6-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.5(MH+)
실시예 1491
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)611.5(MH+)
실시예 1492
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1493
6-에톡시-3-이미노-와[2-(8-이소프로필-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.4(MH+)
실시예 1494
{6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-8-이소프로필-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
실시예 1495
4-{6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.4(MH+)
실시예 1496
4-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1497
6-{2-제3부틸-4-[2-(6-카르바모일-5-에톡시-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.5(MH+)
실시예 1498
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)571.3(MH+)
실시예 1499
6-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)599.5(MH+)
실시예 1500
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)585.5(MH+)
실시예 1501
4-{6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)534.4(MH+)
실시예 1502
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌더-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1503
6-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.5(MH+)
실시예 1504
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)616.5(MH+)
실시예 1505
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.5(MH+)
실시예 1506
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(8-이소프로필-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)470.4(MH+)
실시예 1507
{6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-8-이소프로필-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1508
(4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)597.5(MH+)
실시예 1509
4-{6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.4(MH+)
실시예 1510
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.4(MH+)
실시예 1511
6-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.5(MH+)
실시예 1512
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.5(MH+)
실시예 1513
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸「4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1514
2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(8-이소프로필-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)442.4(MH+)
실시예 1515
{6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-8-이소프로필-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.3(MH+)
실시예 1516
(4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)569.5(MH+)
실시예 1517
4-{6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.4(MH+)
실시예 1518
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.5(MH+)
실시예 1519
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.4(MH+)
실시예 1520
2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(8-이소프로필-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)393.4(MH+)
실시예 1521
{6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-8-이소프로필-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)437.3(MH+)
실시예 1522
(4-{3-제3부틸-5-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.5(MH+)
실시예 1523
4-{6-[2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.4(MH+)
실시예 1524
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.5(MH+)
실시예 1525
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필∼7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 1526
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(8-이소프로필-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)405.4(MH+)
실시예 1527
{6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-8-이소프로필-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.3(MH+)
실시예 1528
(4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)532.5(MH+)
실시예 1529
4-{6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4,4-디메틸-2-옥소-3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)475.4(MH+)
실시예 1530
[4-(3-제3부틸-5-{2-[5-에톡시-1-이미노-6-(1-메톡시-프로필)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸}-벤질)-피페라진-1-일]-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.6(MH+)
실시예 1531
(2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-{2-[5-에톡시-1-이미노-6-(1-메톡시-프로필)-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸}-페녹시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.4(MH+)
실시예 1532
(4-{3-제3부틸-5-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페라진-1-일)-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.2(MH+)
실시예 1533
{2-제3부틸-4-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.4(MH+)
실시예 1534
{2-(4-아세틸아미노-부톡시)-6-제3부틸-4-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.5(MH+)
실시예 1535
{2-제3부틸-4-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.5(MH+)
실시예 1536
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)494.5(MH+)
실시예 1537
4-{3-제3부틸-5-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.5(MH+)
실시예 1538
4-{2-제3부틸-4-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)494.3(MH+)
실시예 1539
{2-제3부틸-4-[2-(6-제3부틸-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.3(MH+)
실시예 1540
4-{3-제3부틸-2-히드록시-5-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)439.4(MH+)
실시예 1541
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.1(MH+)
실시예 1542
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)491.2(MH+)
실시예 1543
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 1544
5-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 1545
1-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[3-(2-메톡시-에톡시)-프로폭시]-페닐}-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.3(MH+)
실시예 1546
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)447.3(MH+)
실시예 1547
3-{7-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤조옥사졸-2-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.3(MH+)
실시예 1548
{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 1549
1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 1550
2-{2-[3-아세틸아미노-5-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.4(MH+)
실시예 1551
5-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.4(MH+)
실시예 1552
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일메틸-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1553
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.3(MH+)
실시예 1554
1-{3-제3부틸-4-히드록시-5-[3-(2-메톡시-에톡시)-프로폭시]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)561.4(MH+)
실시예 1555
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.3(MH+)
실시예 1556
3-{7-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조옥사졸-2-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.3(MH+)
실시예 1557
4-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)543.3(MH+)
실시예 1558
5-{2-아세틸아미노-6-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1559
(1-{5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시∼페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)451.3(MH+)
실시예 1560
(1-{5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.4(MH+)
실시예 1561
(1-{5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)488.3(MH+)
실시예 1562
(1-{3-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.4(MH+)
실시예 1563
{4-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.4(MH+)
실시예 1564
{4-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤조이미다졸-1-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1565
[4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)451.2(MH+)
실시예 1566
[4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1567
[4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)488.3(MH+)
실시예 1568
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.4(MH+)
실시예 1569
1-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)402.3(MH+)
실시예 1570
1-(7-제3부틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)388.3(MH+)
실시예 1571
1-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(4-히드록시-부톡시)-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)452.4(MH+)
실시예 1572
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-부톡시)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 1573
1-(3-제3부틸-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)348.4(MH+)
실시예 1574
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 1575
2-[2-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)462.4(MH+)
실시예 1576
2-[2-(7-제3부틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)448.0(MH+)
실시예 1577
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(4-히드록시-부톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
실시예 1578
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-부톡시)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.3(MH+)
실시예 1579
2-{2-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(4-히드록시-부톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1580
[2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-부톡시)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)569.3(MH+)
실시예 1581
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.3(MH+)
실시예 1582
1-(7-제3부틸-3-메틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
실시예 1583
1-(7-제3부틸-3H-벤즈이미다졸-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)453.3(MH+)
실시예 1584
1-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(4-히드록시-부톡시)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.4(MH+)
실시예 1585
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-부톡시)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)575.4(MH+)
실시예 1586
1-(3-제3부틸-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)413.4(MH+)
실시예 1587
1-[3-제3부틸-4-히드록시-5-(4-히드록시-부톡시)-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)489.4(MH+)
실시예 1588
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-부톡시)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.4(MH+)
실시예 1589
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.5(MH+)
실시예 1590
1-(7-제3부틸-벤조옥사졸-5-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)389.3(MH+)
실시예 1591
4-{2-3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)431.3(MH+)
실시예 1592
(1-{5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-에틸-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.3(MH+)
실시예 1593
(1-{5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-3-이소프로필-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
실시예 1594
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.4(MH+)
실시예 1595
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.4(MH+)
실시예 1596
1-(7-제3부틸-벤조옥사졸-5-일)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.3(MH+)
실시예 1597
4-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.4(MH+)
실시예 1598
(1-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-에틸-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1599
(1-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-3-이소프로필-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1600
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.4(MH+)
실시예 1601
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)600.5(MH+)
실시예 1602
(1-{5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-에틸-2-히드록시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
실시예 1603
(l-{5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-3-이소프로필-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.4(MH+)
실시예 1604
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.5(MH+)
실시예 1605
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1606
{2-제3부틸-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1607
4-(3-제3부틸-5-{2-[5-(4-히드록시-3,5-디메톡시-페닐)-2-이미노-티아졸-3-일]-아세틸}-2-메톡시-페녹시)-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1608
6-{2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.2(MH+)
실시예 1609
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.1(MH+)
실시예 1610
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.4(MH+)
실시예 1611
(3-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-피롤리딘-1-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.4(MH+)
실시예 1612
{1-아세틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 1613
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-시아노-프로폭시)-5-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)602.3(MH+)
실시예 1614
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.2(MH+)
실시예 1615
(3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로∼이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-피롤리딘-1-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1616
{1-아세틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.3(MH+)
실시예 1617
4-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페녹시]-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.5(MH+)
실시예 1618
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.4(MH+)
실시예 1619
(3-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-피롤리딘-1-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 1620
{1-아세틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-1H-인돌-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.3(MH+)
실시예 1621
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페녹시]-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.4(MH+)
실시예 1622
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.2(MH+)
실시예 1623
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.4(MH+)
실시예 1624
(3-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-피롤리딘-1-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 1625
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페녹시]-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
실시예 1626
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-옥소-피페리딘-1-일메틸)-페녹시]-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.4(MH+)
실시예 1627
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 1628
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.4(MH+)
실시예 1629
4-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)580.4(MH+)
실시예 1630
5-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.5(MH+)
실시예 1631
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필--7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메탄설포닐아미노-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 1632
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-벤질}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)519.3(MH+)
실시예 1633
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)391.3(MH+)
실시예 1634
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노프로폭시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.3(MH+)
실시예 1635
2-{2-[3-제3부틸-4-(3-카르바모일-프로폭시)-5-메탄설포닐아미노-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)602.4(MH+)
실시예 1636
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
실시예 1637
4-({2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.4(MH+)
실시예 1638
4-({2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-메틸-아미노)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.4(MH+)
실시예 1639
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메탄설포닐아미노-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
실시예 1640
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-벤질}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.4(MH+)
실시예 1641
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)428.4(MH+)
실시예 1642
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.4(MH+)
실시예 1643
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)563.4(MH+)
실시예 1644
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)563.4(MH+)
실시예 1645
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.5(MH+)
실시예 1646
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)623.5(MH+)
실시예 1647
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)623.5(MH+)
실시예 1648
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)637.6(MH+)
실시예 1649
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.5(MH+)
실시예 1650
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)600.5(MH+)
실시예 1651
4-{2-제3부틸-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)600.5(MH+)
실시예 1652
5-{2-제3부틸-6-(3-에톡시-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)614.5(MH+)
실시예 1653
2-{2-[3-제3부틸-4-(25-디옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 1654
1-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-2,5-디온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 1655
6-{2-[3-제3부틸-4-(2,5-디옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
실시예 1656
1-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-2,5-디온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)445.3(MH+)
실시예 1657
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.5(MH+)
실시예 1658
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1659
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)582.5(MH+)
실시예 1660
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.5(MH+)
실시예 1661
4-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.4(MH+)
실시예 1662
5-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.5(MH+)
실시예 1663
5-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.5(MH+)
실시예 1664
5-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)596.5(MH+)
실시예 1665
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.5(MH+)
실시예 1666
5-{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.4(MH+)
실시예 1667
2-{2-[3-제3부틸-5-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.4(MH+)
실시예 1668
N-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.3(MH+)
실시예 1669
N-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)455.3(MH+)
실시예 1670
(1-{3-제3부틸-5-[2-(1-이미노-5-메톡시-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.4(MH+)
실시예 1671
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
실시예 1672
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 1673
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.2(MH+)
실시예 1674
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)604.3(MH+)
실시예 1675
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노 E메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)618.3(MH+)
실시예 1676
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.2(MH+)
실시예 1677
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.2(MH+)
실시예 1678
5-{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-피롤리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)576.3(MH+)
실시예 1679
4-{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-피롤리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)622.3(MH+)
실시예 1680
5-{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-피롤리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)636.3(MH+)
실시예 1681
4-{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)599.2(MH+)
실시예 1682
5-{2-제3부틸-6-(3-카르바모일-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)613.3(MH+)
실시예 1683
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.2(MH+)
실시예 1684
5-{4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.2(MH+)
실시예 1685
6-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.3(MH+)
실시예 1686
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
실시예 1687
5-{2-3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
실시예 1688
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 1689
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.4(MH+)
실시예 1690
6-{2-[3-제3부틸-4,5-비스-(3-시아노-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)575.3(MH+)
실시예 1691
5-{4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 1692
6-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.4(MH+)
실시예 1693
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.3(MH+)
실시예 1694
5-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[와(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.4(MH+)
실시예 1695
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)582.4(MH+)
실시예 1696
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)596.4(MH+)
실시예 1697
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
실시예 1698
5-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 1699
4-[2-제3부틸-4-. [2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 1700
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.4(MH+)
실시예 1701
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 1702
5-{4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1703
6-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 1704
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.3(MH+)
실시예 1705
5-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 1706
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1707
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 1708
4-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.3(MH+)
실시예 1709
5-{4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 1710
2-{2-[3-제3부틸-4,5-비스-(3-시아노-프로폭시)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)574.4(MH+)
실시예 1711
5-{4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 1712
6-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-헥산산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.4(MH+)
실시예 1713
4-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.4(MH+)
실시예 1714
5-{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.4(MH+)
실시예 1715
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3∼디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.4(MH+)
실시예 1716
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(메틸-프로필-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.4(MH+)
실시예 1717
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)410.3(MH+)
실시예 1718
{2-제3부틸-4-[2-(2-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 1719
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.4(MH+)
실시예 1720
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 1721
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-히드록시메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 1722
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2-플루오로메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)412.3(MH+)
실시예 1723
{2-제3부틸-4-[2-(2-플루오로메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.3(MH+)
실시예 1724
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-플루오로메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.4(MH+)
실시예 1725
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-플루오로메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.3(MH+)
실시예 1726
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-플루오로메틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1727
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-펜토-4-에닐옥시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.4(MH+)
실시예 1728
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-펜토-4-에닐옥시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)585.4(MH+)
실시예 1729
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-펜토-4-에닐옥시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)548.4(MH+)
실시예 1730
5-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일∼5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-펜토-4-에닐옥시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.4(MH+)
실시예 1731
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.2(MH+)
실시예 1732
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 1733
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)597.3(MH+)
실시예 1734
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)611.3(MH+)
실시예 1735
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)574.3(MH+)
실시예 1736
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-플루오로-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.3(MH+)
실시예 1737
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)635.2(MH+)
실시예 1738
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.4(MH+)
실시예 1739
4-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)640.2(MH+)
실시예 1740
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)575.2(MH+)
실시예 1741
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)736.3(MH+)(Boc체)
실시예 1742
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)653.2(MH+)
실시예 1743
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)637.3(MH+)
실시예 1744
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)614.2(MH+)
실시예 1745
4-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)642.3(MH+)
실시예 1746
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.2(MH+)
실시예 1747
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)738.2(MH+)(Boc체)
실시예 1748
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-4-플루오로-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)655.1(MH+)
실시예 1749
4-{2-제3부틸-6-(3-카르복시-프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.1(MH+)
실시예 1750
4-{2-제3부틸-6-(3-카르복시-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)589.0(MH+)
실시예 1751
4-{2-제3부틸-6-(3-카르복시-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)617.0(MH+)
실시예 1752
4-{2-제3부틸-6-(3-카르복시-프로폭시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.0(MH+)
실시예 1753
4-{2-제3부틸-6-(3-카르복시-프로폭시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)613.0(MH+)
실시예 1754
5-{2-제3부틸-6-(4-카르복시-부톡시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)640.0(MH+)
실시예 1755
5-{2-제3부틸-6-(4-카르복시-부톡시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)617.0(MH+)
실시예 1756
5-{2-제3부틸-6-(4-카르복시-부톡시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)645.0(MH+)
실시예 1757
5-{2-제3부틸-6-(4-카르복시-부톡시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)580.0(MH+)
실시예 1758
5-{2-제3부틸-6-(4-카르복시-부톡시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)641.0(MH+)
실시예 1759
4-{2-제3부틸-6-(에틸-메틸-아미노)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 1760
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.3(MH+)
실시예 1761
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
실시예 1762
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.3(MH+)
실시예 1763
4-{2-제3부틸-6-(에틸-메틸-아미노)-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 1764
5-{2-제3부틸-6-(에틸-메틸-아미노)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1765
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.3(MH+)
실시예 1766
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 1767
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(에틸-메틸-아미노)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)582.3(MH+)
실시예 1768
5-{2-제3부틸-6-(에틸-메틸-아미노)-4-[2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 1769
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디에틸아미노-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
실시예 1770
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.3(MH+)
실시예 1771
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.3(MH+)
실시예 1772
{2-제3부틸-6-디에틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.4(MH+)
실시예 1773
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.5(MH+)
실시예 1774
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)647.5(MH+)
실시예 1775
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)623.5(MH+)
실시예 1776
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)651.5(MH+)
실시예 1777
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)646.5(MH+)
실시예 1778
4-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)533.4(MH+)
실시예 1779
4-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.5(MH+)
실시예 1780
4-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1781
4-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)598.5(MH+)
실시예 1782
4-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.5(MH+)
실시예 1783
5-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.4(MH+)
실시예 1784
5-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.5(MH+)
실시예 1785
5-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.5(MH+)
실시예 1786
5-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.5(MH+)
실시예 1787
5-{3-제3부틸-2-(3-시아노-프로폭시)-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.2(MH+)
실시예 1788
4-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐아미노}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.2(MH+)
실시예 1789
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐아미노}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 1790
5-{2-제3부틸-6-(2-시아노-에틸)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.2(MH+)
실시예 1791
5-{2-제3부틸-6-(2-시아노-에틸)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.2(MH+)
실시예 1792
5-{2-제3부틸-6-(2-시아노-에틸)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)582.3(MH+)
실시예 1793
5-{2-제3부틸-6-(2-시아노-에틸)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.3(MH+)
실시예 1794
4-[2-제3부틸-4-[2-7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)628.2(MH+)
실시예 1795
1-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)469.3(MH+)
실시예 1796
5-{2-제3부틸-4-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)582.4(MH+)
실시예 1797
{2-제3부틸-4-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.3(MH+)
실시예 1798
4-{3-제3부틸-5-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-2-히드록시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 1799
4-{2-제3부틸-4-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페녹시}-부틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 1800
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.3(MH+)
실시예 1801
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2,3-디에톡시-5-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피라진-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)596.3(MH+)
실시예 1802
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
실시예 1803
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-4,5-디히드로-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)560.3(MH+)
실시예 1804
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6∼디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.3(MH+)
실시예 1805
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-4,5-디히드로-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)597.3(MH+)
실시예 1806
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)618.3(MH+)
실시예 1807
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-l-일-페녹시메틸}-4,5-디히드로-이소옥사졸-3-카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)620.3(MH+)
실시예 1808
5-{2-(2-시아노-1,1-디메틸-에틸)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.4(MH+)
실시예 1809
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로필)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)591.4(MH+)
실시예 1810
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)635.5(MH+)
실시예 1811
{2-제3부틸-6-(3-시아노∼프로폭시)-4-[4-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
실시예 1812
6-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.3(MH+)
실시예 1813
2-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-시클로프로판카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)591.4(MH+)
실시예 1814
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.5(MH+)
실시예 1815
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로필)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.4(MH+)
실시예 1816
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.4(MH+)
실시예 1817
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.3(MH+)
실시예 1818
6-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.3 MH+)
실시예 1819
2-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-시클로프로판카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.4(MH+)
실시예 1820
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.4(MH+)
실시예 1821
(2-{2-3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-에톡시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 1822
5-{2-(2-시아노-1,1-디메틸-에틸)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)489.3(MH+)
실시예 1823
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로필)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.4(MH+)
실시예 1824
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)575.4(MH+)
실시예 1825
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)533.3(MH+)
실시예 1826
6-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.2(MH+)
실시예 1827
2-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시메틸}-시클로프로판카르복실산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.1(MH+)
실시예 1828
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.5(MH+)
실시예 1829
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피페리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)532.9(MH+)
실시예 1830
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.9(MH+)
실시예 1831
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)548.9(MH+)
실시예 1832
4-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)557.9(MH+)
실시예 1833
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)560.9(MH+)
실시예 1834
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)562.9(MH+)
실시예 1835
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)571.9(MH+)
실시예 1836
(2-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-에톡시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)534.8(MH+)
실시예 1837
5-{2-(2-시아노-11-디메틸-에틸)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.8(MH+)
실시예 1838
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로필)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6∼일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)591.9(MH+)
실시예 1839
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)635.9(MH+)
실시예 1840
{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.8(MH+)
실시예 1841
6-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-니코틴산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.8(MH+)
실시예 1842
(2-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-에톡시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.9(MH+)
실시예 1843
5-{2-(2-시아노-11-디메틸-에틸)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.8(MH+)
실시예 1844
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로필)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.9(MH+)
실시예 1845
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[4-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)640.9(MH+)
실시예 1846
(6-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-피리딘-3-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)559.1(MH+)
실시예 1847
5-{2-(시아노-디메틸-메틸)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.2(MH+)
실시예 1848
3-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)637.3(MH+)
실시예 1849
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)665.3(MH+)
실시예 1850
(6-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시도피리딘-3-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.2(MH+)
실시예 1851
5-{2-(시아노-디메틸-메틸)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
실시예 1852
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)642.3(MH+)
실시예 1853
(6-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-피리딘-3-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.2(MH+)
실시예 1854
5-{2-(시아노-디메틸-메틸)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.2(MH+)
실시예 1855
5-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)670.2(MH+)
실시예 1856
(6-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-피리딘3-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.1(MH+)
실시예 1857
5-{2-(시아노-디메틸-메틸)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)475.2(MH+)
실시예 1858
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)591.2(MH+)
실시예 1859
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)605.2(MH+)
실시예 1860
(6-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-피리딘-3-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)560.1(MH+)
실시예 1861
5-{2-(시아노-디메틸-메틸)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.2(MH+)
실시예 1862
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)652.2(MH+)
실시예 1863
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티아졸-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)666.2(MH+)
실시예 1864
4-{5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
실시예 1865
4-{5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.3(MH+)
실시예 1866
4-{5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 1867
4-{5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)447.3(MH+)
실시예 1868
4-{5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,3-디메틸-2,3-디히드로-인돌-1-일}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.3(MH+)
실시예 1869
{3-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
실시예 1870
4-{3-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
실시예 1871
5-{3-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 1872
{3-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
실시예 1873
4-{3-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 1874
5-{3-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1875
{3-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)435.2(MH+)
실시예 1876
4-{3-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.3(MH+)
실시예 1877
5-{3-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.3(MH+)
실시예 1878
{3-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 1879
4-{3-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 1880
5-{3-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로톤[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 1881
{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 1882
4-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 1883
5-{3-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-5-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 1884
2-{2-[3-제3부틸-4-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)515.5(MH+)
실시예 1885
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)664.3(MH+)
실시예 1886
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.2(MH+)
실시예 1887
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.3(MH+)
실시예 1888
{2-제3부틸-4-[4-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)579.3(MH+)
실시예 1889
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피페리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.3(MH+)
실시예 1890
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시도펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)632.3(MH+)
실시예 1891
N-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.2(MH+)
실시예 1892
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)641.2(MH+)
실시예 1893
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.2(MH+)
실시예 1894
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 1895
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-모르폴린-4-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.3(MH+)
실시예 1896
N-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.2(MH+)
실시예 1897
5-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)669.3(MH+)
실시예 1898
[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.3(MH+)
실시예 1899
5-[2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.3(MH+)
실시예 1900
{2-제3부틸-4-[4-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
실시예 1901
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)637.2(MH+)
실시예 1902
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)604.2(MH+)
실시예 1903
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 1904
{2-제3부틸-4-[4-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)519.2(MH+)
실시예 1905
6-{2-[3-제3부틸-4-(메탄설포닐-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.1(MH+)
실시예 1906
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)665.2(MH+)
실시예 1907
{2-제3부틸-4-[4-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-3-옥소-부틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.2(MH+)
실시예 1908
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피페리딘-1-일-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.3(MH+)
실시예 1909
N-{2-3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-메탄설폰아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)455.2(MH+)
실시예 1910
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.3(MH+)
실시예 1911
[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
실시예 1912
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(2-메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.2(MH+)
실시예 1913
{2-제3부틸-4-[4-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-3-옥소-부틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)580.2(MH+)
실시예 1914
5-{2-제3부틸-6-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)633.2(MH+)
실시예 1915
2-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
실시예 1916
{2-제3부틸-4-[3-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-2-옥소-프로필]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 1917
{2-제3부틸-4-[3-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-2-옥소-프로필]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1918
N-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)456.3(MH+)
실시예 1919
{2-제3부틸-4-[3-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-2-옥소-프로필]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.1(MH+)
실시예 1920
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-2-플루오로-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.2(MH+)
실시예 1921
{2-제3부틸-4-[3-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-2-옥소-프로필]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 1922
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-2-플루오로-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 1923
6-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
실시예 1924
{2-제3부틸-4-[3-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-2-옥소-프로필]-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 1925
4-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)650.2(MH+)
실시예 1926
4-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-[(3-플루오로-프로필)-메틸-아미노]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)599.2(MH+)
실시예 1927
5-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)611.3(MH+)
실시예 1928
{8-제3부틸-4-시클로프로필-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)563.2(MH+)
실시예 1929
5-{4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)
실시예 1930
2-[2-(8-제3부틸-4-메탄설포닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)543.2(MH+)
실시예 1931
4-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)627.2(MH+)
실시예 1932
4-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-[(3-플루오로-프로필)-메틸-아미노]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)576.3(MH+)
실시예 1933
5-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)588.3(MH+)
실시예 1934
{8-제3부틸-4-시클로프로필-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.2(MH+)
실시예 1935
5-{4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)503.2(MH+)
실시예 1936
1-(8-제3부틸-4-메탄설포닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.2(MH+)
실시예 1937
4-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)590.3(MH+)
실시예 1938
4-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-[(3-플루오로-프로필)-메틸-아미노]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
실시예 1939
5-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 1940
{8-제3부틸-4-시클로프로필-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)503.3(MH+)
실시예 1941
5-{4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
실시예 1942
1-(8-제3부틸-4-메탄설포닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.2(MH+)
실시예 1943
4-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-티오펜-2-일-프로폭시)-페녹시]-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)651.3(MH+)
실시예 1944
4-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-[(3-플루오로-프로필)-메틸-아미노]-페녹시}-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)600.3(MH+)
실시예 1945
5-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.3(MH+)
실시예 1946
{8-제3부틸-4-시클로프로필-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.2(MH+)
실시예 1947
5-{4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)527.2(MH+)
실시예 1948
6-[2-(8-제3부틸-4-메탄설포닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.1(MH+)
실시예 1949
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
실시예 1950
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 1951
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.4(MH+)
실시예 1952
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노메틸-피롤리딘-1-일)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)632.3(MH+)
실시예 1953
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노메틸-피롤리딘-1-일)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.3(MH+)
실시예 1954
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노메틸-피롤리딘-1-일)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
실시예 1955
5-{2-제3부틸-6-(3-시아노메틸-피롤리딘-1-일)-4-[2-(위공따오기 C7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)633.5(MH+)
실시예 1956
5-{4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.0(MH+)
실시예 1957
5-{4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.0(MH+)
실시예 1958
5-{4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.1(MH+)
실시예 1959
5-{4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로폭시-6-피롤리딘-1-일-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)596.2(MH+)
실시예 1960
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
실시예 1961
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 1962
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)458.2(MH+)
실시예 1963
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.3(MH+)
실시예 1964
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
실시예 1965
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 1966
피롤리딘-1-카르복실산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.4(MH+)
실시예 1967
피롤리딘-1-카르복실산2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.4(MH+)
실시예 1968
피롤리딘-1-카르복실산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.4(MH+)
실시예 1969
피롤리딘-1-카르복실산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.4(MH+)
실시예 1970
피롤리딘-1-카르복실산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.4(MH+)
실시예 1971
(1-{2-부톡시-3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)623.5(MH+)
실시예 1972
(1-{2-부톡시-3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)600.4(MH+)
실시예 1973
(1-{2-부톡시-3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)563.4(MH+)
실시예 1974
(1-{2-부톡시-3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)624.5(MH+)
실시예 1975
5-[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)637.5(MH+)
실시예 1976
5-[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)614.4(MH+)
실시예 1977
5-[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.4(MH+)
실시예 1978
5-[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)638.5(MH+)
실시예 1979
[2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.4(MH+)
실시예 1980
[2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 1981
[2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘-1-일)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.3(MH+)
실시예 1982
[2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-(3-메톡시메틸-피롤리딘)-페녹시]-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)596.4(MH+)
실시예 1983
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 1984
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 1985
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.3(MH+)
실시예 1986
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 1987
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.2(MH+)
실시예 1988
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.2(MH+)
실시예 1989
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.3(MH+)
실시예 1990
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-3-일옥시)-부탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)610.5(MH+)
실시예 1991
2-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)612.6(MH+)
실시예 1992
2-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)584.5(MH+)
실시예 1993
2-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.5(MH+)
실시예 1994
2-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)607.5(MH+)
실시예 1995
2-{2-제3부틸-6-(3-시아노-프로폭시)-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-펜탄산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.5(MH+)
실시예 1996
피롤리딘-1,2-디카르복실산1-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.4(MH+)
실시예 1997
피롤리딘-1,2-디카르복실산1-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.4(MH+)
실시예 1998
피롤리딘-1,2-디카르복실산1-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.4(MH+)
실시예 1999
피롤리딘-1,2-디카르복실산1-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.5(MH+)
실시예 2000
피롤리딘-1,2-디카르복실산1-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.5(MH+)
실시예 2001
8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)[528.4(MH+)
실시예 2002
8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.4(MH+)
실시예 2003
8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)491.5(MH+)
실시예 2004
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.7(MH+)
실시예 2005
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)571.7(MH+)
실시예 2006
(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.8(MH+)
실시예 2007
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)458.3(MH+)
실시예 2008
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.3(MH+)
실시예 2009
6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.4(MH+)
실시예 2010
2-[2-3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.4(MH+)
실시예 2011
8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-카르복실산에틸에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.5(MH+)
실시예 2012
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
실시예 2013
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.3(MH+)
실시예 2014
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
실시예 2015
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)477.3(MH+)
실시예 2016
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
실시예 2017
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.8(MH+)
실시예 2018
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.8(MH+)
실시예 2019
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)478.8(MH+)
실시예 2020
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)441.9(MH+)
실시예 2021
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)501.9(MH+)
실시예 2022
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.9(MH+)
실시예 2023
메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.0(MH+)
실시예 2024
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.0(MH+)
실시예 2025
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.0(MH+)
실시예 2026
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.0(MH+)
실시예 2027
(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.0(MH+)
실시예 2028
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.9(MH+)
실시예 2029
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.9(MH+)
실시예 2030
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)471.8(MH+)
실시예 2031
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)434.9(MH+)
실시예 2032
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)494.9(MH+)
실시예 2033
디메틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.9(MH+)
실시예 2034
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)480.9(MH+)
실시예 2035
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.9(MH+)
실시예 2036
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)458.9(MH+)
실시예 2037
1-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)421.9(MH+)
실시예 2038
2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)481.9(MH+)
실시예 2039
6-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.9(MH+)
실시예 2040
2-{2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)571.0(MH+)
실시예 2041
2-{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.0(MH+)
실시예 2042
2-{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)548.9(MH+)
실시예 2043
2-{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.9(MH+)
실시예 2044
2-{2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.0(MH+)
실시예 2045
2-{2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-3-페닐-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)573.0(MH+)
실시예 2046
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)504.3(MH+)
실시예 2047
6-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 2048
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.4(MH+)
실시예 2049
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)444.3(MH+)
실시예 2050
2-[2-(8-제3부틸-4-시아노메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 E일)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)503.4(MH+)
실시예 2051
2-{2-[8-제3부틸-4-(3H-[1,2,3]트리아졸-4-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.0(MH+)
실시예 2052
6-{2-[8-제3부틸-4-(3H-[12,3]트리아졸-4-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.0(MH+)
실시예 2053
1-[8-제3부틸-4-(3H-[123]트리아졸-4-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.0(MH+)
실시예 2054
1-[8-제3부틸-4-(3H-[1,2,3]트리아졸-4-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.0(MH+)
실시예 2055
2-{2-[8-제3부틸-4-(3H-[123]트리아졸-4-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.0(MH+)
실시예 2056
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-7-플루오로-1-이미노-6-메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 2057
2-{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.8(MH+)
실시예 2058
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.8(MH+)
실시예 2059
2-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)513.8(MH+)
실시예 2060
2-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)541.9(MH+)
실시예 2061
2-{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)476.9(MH+)
실시예 2062
2-{8-제3부틸-6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.0(MH+)
실시예 2063
2-{2-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.8(MH+)
실시예 2064
6-{2-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)548.3(MH+)
실시예 2065
1-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.8(MH+)
실시예 2066
1-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.3(MH+)
실시예 2067
1-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)487.3(MH+)
실시예 2068
2-{2-[8-제3부틸-4-(1H-테트라졸-5-일메틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.3(MH+)
실시예 2069
{8-제3부틸-4-시아노메틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)576.3(MH+)
실시예 2070
{8-제3부틸-4-시아노메틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)581.3(MH+)
실시예 2071
{8-제3부틸-4-시아노메틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
실시예 2072
{8-제3부틸-4-시아노메틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.3(MH+)
실시예 2073
{8-제3부틸-4-시아노메틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.3(MH+)
실시예 2074
{8-제3부틸-4-카르바모일메틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)594.3(MH+)
실시예 2075
{8-제3부틸-4-카르바모일메틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)599.3(MH+)
실시예 2076
{8-제3부틸-4-카르바모일메틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)571.2(MH+)
실시예 2077
{8-제3부틸-4-카르바모일메틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)534.2(MH+)
실시예 2078
{8-제3부틸-4-카르바모일메틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노노메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-옥소-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)595.3(MH+)
실시예 2079
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.9(MH+)
실시예 2080
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.8(MH+)
실시예 2081
{2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.8(MH+)
실시예 2082
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-에톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)446.9(MH+)
실시예 2083
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.9(MH+)
실시예 2084
6-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-에톡시-페닐)-과 옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.9(MH+)
실시예 2085
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.9(MH+)
실시예 2086
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.9(MH+)
실시예 2087
{2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)439.9(MH+)
실시예 2088
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)402.9(MH+)
실시예 2089
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)462.9(MH+)
실시예 2090
6-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.9(MH+)
실시예 2091
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.2(MH+)
실시예 2092
2-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.3(MH+)
실시예 2093
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 2094
{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)470.3(MH+)
실시예 2095
6-[2-(3-제3부틸-5-시아노메톡시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)494.3(MH+)
실시예 2096
{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)433.3(MH+).
실시예 2097
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 2098
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.4(MH+)
실시예 2099
4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.4(MH+)
실시예 2100
4-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 2101
6-{2-[3-제3부틸-5-(3-시아노-프로폭시)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.4(MH+)
실시예 2102
4-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페녹시}-부티로니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.3(MH+)
실시예 2103
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)504.8(MH+)
실시예 2104
{2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.8(MH+)
실시예 2105
{2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.8(MH+)
실시예 2106
{2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)445.9(MH+)
실시예 2107
2-[2-(3-제3부틸-4-시아노메톡시-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.9(MH+)
실시예 2108
6-[2-(3-제3부틸-4-카르바모일메톡시-5-디메틸아미노-페닐)노옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.9(MH+)
실시예 2109
2-{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진」-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
실시예 2110
2-{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.4(MH+)
실시예 2111
2-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 2112
2-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.4(MH+)
실시예 2113
2-{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)491.4(MH+)
실시예 2114
2-{8-제3부틸-6-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-2-메틸-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)550.4(MH+)
실시예 2115
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-위옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.4(MH+)
실시예 2116
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.4(MH+)
실시예 2117
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.3(MH+)
실시예 2118
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.4(MH+)
실시예 2119
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.0(MH+)
실시예 2120
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.0(MH+)
실시예 2121
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.9(MH+)
실시예 2122
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)447.0(MH+)
실시예 2123
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.0(MH+)
실시예 2124
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피롤리딘-1-일-페닐)-위옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.0(MH+)
실시예 2125
2-[2-(4-시아노메톡시-3-이소프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.3(MH+)
실시예 2126
2-[2-(4-시아노메톡시-3-이소프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)448.3(MH+)
실시예 2127
{4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로필-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)454.3(MH+)
실시예 2128
{4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-이소프로필}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)426.3(MH+)
실시예 2129
{4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-이소프로필-페녹시}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)389.3(MH+)
실시예 2130
6-[2-(4-카르바모일메톡시-3-이소프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.4(MH+)
실시예 2131
2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
실시예 2132
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.4(MH+)
실시예 2133
1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)444.3(MH+)
실시예 2134
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)407.3(MH+)
실시예 2135
6-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로필-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.4(MH+)
실시예 2136
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)599.7(MH+)
실시예 2137
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)534.8(MH+)
실시예 2138
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)593.9(MH+)
실시예 2139
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.9(MH+)
실시예 2140
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.9(MH+)
실시예 2141
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.9(MH+)
실시예 2142
1-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)436.0(MH+)
실시예 2143
6-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.0(MH+)
실시예 2144
2-[2-(3-제3부틸-5-이소프로폭시-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.0(MH+)
실시예 2145
2-[2-(3-제3부틸-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)408.3(MH+)
실시예 2146
1-(3-제3부틸-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)385.3(MH+)
실시예 2147
6-[2-(3-제3부틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)409.3(MH+)
실시예 2148
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(7-이미노-2-메틸-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)437.4(MH+)
실시예 2149
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-(2-에틸-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)451.4(MH+)
실시예 2150
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.3(MH+)
실시예 2151
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.3(MH+)
실시예 2152
1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.3(MH+)
실시예 2153
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)475.4(MH+)
실시예 2154
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.4(MH+)
실시예 2155
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)535.3(MH+)
실시예 2156
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.3(MH+)
실시예 2157
1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.4(MH+)
실시예 2158
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)475.4(MH+)
실시예 2159
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.4(MH+)
실시예 2160
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)609.1(MH+)
실시예 2161
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)614.1(MH+)
실시예 2162
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)608.1(MH+)
실시예 2163
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)610.1(MH+)
실시예 2164
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)586.1(MH+)
실시예 2165
2-(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일옥시)-프로피온산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)549.1(MH+)
실시예 2166
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.0(MH+)
실시예 2167
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.0(MH+)
실시예 2168
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)550.1(MH+)
실시예 2169
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.1(MH+)
실시예 2170
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.0(MH+)
실시예 2171
1-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)491.0(MH+)
실시예 2172
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 2173
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.3(MH+)
실시예 2174
1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 2175
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피롤리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.3(MH+)
실시예 2176
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.4(MH+)
실시예 2177
{8-제3부틸-6-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)567.3(MH+)
실시예 2178
{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
실시예 2179
{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
실시예 2180
{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
실시예 2181
{8-제3부틸-6-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-2-일메톡시}-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)568.4(MH+)
실시예 2182
2-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
실시예 2183
3-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-옥사졸리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.3(MH+)
실시예 2184
3-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-옥사졸리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.3(MH+)
실시예 2185
3-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-옥사졸리딘-2-온;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.3(MH+)
실시예 2186
6-{2-[3-제3부틸-4-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 2187
1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-카르보니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.0(MH+)
실시예 2188
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.1(MH+)
실시예 2189
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-시아노-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.0(MH+)
실시예 2190
1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-카르보니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.0(MH+)
실시예 2191
1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-카르보니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.0(MH+)
실시예 2192
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)578.7(MH+)
실시예 2193
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)583.8(MH+)
실시예 2194
(1-{3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)577.9(MH+)
실시예 2195
(1-{3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)580.0(MH+)
실시예 2196
(1-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)556.0(MH+)
실시예 2197
(1-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)519.0(MH+)
실시예 2198
2-[2-(3-클로로-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)459.2(MH+)
실시예 2199
1-(3-클로로-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)464.3(MH+)
실시예 2200
1-(3-클로로-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)399.2(MH+)
실시예 2201
2-[2-(3-클로로-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)458.3(MH+)
실시예 2202
6-[2-(3-클로로-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)460.3(MH+)
실시예 2203
2-[2-(3-브로모-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 2204
1-(3-브로모-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.3(MH+)
실시예 2205
1-(3-브로모-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)443.2(MH+)
실시예 2206
2-[2-(3-브로모-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.3(MH+)
실시예 2207
6-[2-(3-브로모-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)504.3(MH+)
실시예 2208
2-[2-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.3(MH+)
실시예 2209
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)513.3(MH+)
실시예 2210
1-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.3(MH+)
실시예 2211
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)448.3(MH+)
실시예 2212
6-디메틸아미노-2-[2-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.4(MH+)
실시예 2213
6-[2-(3-디메틸아미노-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.3(MH+)
실시예 2214
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-에톡시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)565.0(MH+)
실시예 2215
1-[3-제3부틸-5-(4-에톡시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)570.0(MH+)
실시예 2216
1-[3-제3부틸-5-(4-에톡시-피페리딘-l-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.0(MH+)
실시예 2217
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-3-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.0(MH+)
실시예 2218
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.0(MH+)
실시예 2219
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)536.1(MH+)
실시예 2220
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.1(MH+)
실시예 2221
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.0(MH+)
실시예 2222
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)476.3(MH+)
실시예 2223
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)471.8(MH+)
실시예 2224
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)443.9(MH+)
실시예 2225
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-메틸아미노-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)407.0(MH+)
실시예 2226
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노+-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.0(MH+)
실시예 2227
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.0(MH+)
실시예 2228
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.9(MH+)
실시예 2229
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.0(MH+)
실시예 2230
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시」-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.0(MH+)
실시예 2231
메탄설폰산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)547.0(MH+)
실시예 2232
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 2233
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.3(MH+)
실시예 2234
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
실시예 2235
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)461.3(MH+)
실시예 2236
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-티아졸-2-일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.4(MH+)
실시예 2237
2-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.4(MH+)
실시예 2238
N-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.4(MH+)
실시예 2239
N-{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-l-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-N-메틸-아세트아미드브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.4(MH+)
실시예 2240
N-{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-N-메틸-아세트아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.4(MH+)
실시예 2241
6-{2-[3-(아세틸-메틸-아미노)-5-제3부틸-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.5(MH+)
실시예 2242
2-[2-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.0(MH+)
실시예 2243
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.0(MH+)
실시예 2244
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.0(MH+)
실시예 2245
1-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.0(MH+)
실시예 2246
2-[2-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.1(MH+)
실시예 2247
6-[2-(3-제3부틸-5-디에틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.1(MH+)
실시예 2248
2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.8(MH+)
실시예 2249
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.9(MH+)
실시예 2250
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)471.9(MH+)
실시예 2251
1-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)435.0(MH+)
실시예 2252
2-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.0(MH+)
실시예 2253
6-{2-[3-제3부틸-5-(에틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.0(MH+)
실시예 2254
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
실시예 2255
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.4(MH+)
실시예 2256
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 2257
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)445.4(MH+)
실시예 2258
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-옥사졸-5-일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.4(MH+)
실시예 2259
2-{2-[8-제3부틸-4-(2-시아노-에틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[l4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.8(MH+)
실시예 2260
6-{2-[8-제3부틸-4-(2-시아노-에틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)519.0(MH+)
실시예 2261
3-{8-제3부틸-6-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피오니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.0(MH+)
실시예 2262
3-{8-제3부틸-6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피오니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.0(MH+)
실시예 2263
3-{8-제3부틸-6-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-프로피오니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.0(MH+)
실시예 2264
2-{2-[8-제3부틸-4-(2-시아노-에틸)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)517.1(MH+)
실시예 2265
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 2266
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)550.2(MH+)
실시예 2267
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)521.3(MH+)
실시예 2268
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-디메틸아미노-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.9(MH+)
실시예 2269
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)545.2(MH+)
실시예 2270
메탄설폰산2-제3부틸-6-디메틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)546.0(MH+)
실시예 2271
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피리딘-4-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.3(MH+)
실시예 2272
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피리딘-4-일-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.2(MH+)
실시예 2273
1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피리딘-4-일-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)455.2(MH+)
실시예 2274
6-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피리딘-4-일-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.3(MH+)
실시예 2275
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-7-플루오로-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.2(MH+)
실시예 2276
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.0(MH+)
실시예 2277
6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)468.0(MH+)
실시예 2278
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.8(MH+)
실시예 2279
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)499.9(MH+)
실시예 2280
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)471.9(MH+)
실시예 2281
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)434.9(MH+)
실시예 2282
2-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)495.0(MH+)
실시예 2283
6-[2-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.0(MH+)
실시예 2284
메탄설폰산4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-디메틸아미노-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 2285
메탄설폰산2-디메틸아미노-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.3(MH+)
실시예 2286
메탄설폰산4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-디메틸아미노-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)459.3(MH+)
실시예 2287
메탄설폰산2-디메틸아미노-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)520.3(MH+)
실시예 2288
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)532.0(MH+)
실시예 2289
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.0(MH+)
실시예 2290
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.0(MH+)
실시예 2291
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)533.0(MH+)
실시예 2292
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.0(MH+)
실시예 2293
메탄설폰산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.0(MH+)
실시예 2294
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(5-에톡시-1-이미노+-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)532.1(MH+)
실시예 2295
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)537.1(MH+)
실시예 2296
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)531.1(MH+)
실시예 2297
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(3-에톡시-toy미노2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)533.1(MH+)
실시예 2298
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-toy미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.0(MH+)
실시예 2299
메탄설폰산3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)472.0(MH+)
실시예 2300
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.4(MH+)
실시예 2301
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.5(MH+)
실시예 2302
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.5(MH+)
실시예 2303
6-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.5(MH+)
실시예 2304
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌더-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.4(MH+)
실시예 2305
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.4(MH+)
실시예 2306
2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)485.3(MH+)
실시예 2307
6-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.4(MH+)
실시예 2308
1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)462.3(MH+)
실시예 2309
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)490.4(MH+)
실시예 2310
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)425.4(MH+)
실시예 2311
6-디메틸아미노-2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.4(MH+)
실시예 2312
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.4(MH+)
실시예 2313
2-{2-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.4(MH+)
실시예 2314
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.4(MH+)
실시예 2315
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)474.4(MH+)
실시예 2316
1-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)437.4(MH+)
실시예 2317
6-{2-[3-제3부틸-5-(2-히드록시-에틸아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.4(MH+)
실시예 2318
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.5(MH+)
실시예 2319
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.5(MH+)
실시예 2320
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.5(MH+)
실시예 2321
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)488.4(MH+)
실시예 2322
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)451.4(MH+)
실시예 2323
6-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-프로필아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)512.5(MH+)
실시예 2324
2-[2-(3-제3부틸-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.5(MH+)
실시예 2325
2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.3(MH+)
실시예 2326
6-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.3(MH+)
실시예 2327
1-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)442.3(MH+)
실시예 2328
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)470.4(MH+)
실시예 2329
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)405.4(MH+)
실시예 2330
6-디메틸아미노-2-[2-(3-디메틸아미노-5-이소프로페닐-4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)464.4(MH+)
실시예 2331
에틸카르바민산2-대나무3부틸-4-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.4(MH+)
실시예 2332
에틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.4(MH+)
실시예 2333
에틸카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-l3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.4(MH+)
실시예 2334
에틸카르바민산2-제3부틸-4-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
실시예 2335
에틸카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(5-에톡시-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.5(MH+)
실시예 2336
에틸카르바민산2-제3부틸-6-에톡시-4-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-페닐에스테르;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.5(MH+)
실시예 2337
1-(3-제3부틸-5-디메틸아미노-4-히드록시-페닐)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)444.4(MH+)
실시예 2338
2-[2-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.4(MH+)
실시예 2339
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)470.4(MH+)
실시예 2340
6-디메틸아미노-2-[2-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)464.4(MH+)
실시예 2341
6-[2-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)466.4(MH+)
실시예 2342
1-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)442.4(MH+)
실시예 2343
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(7-디메틸아미노-3,3-디메틸-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)405.4(MH+)
실시예 2344
2-[2-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)451.4(MH+)
실시예 2345
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)456.4(MH+)
실시예 2346
6-디메틸아미노-2-[2-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)450.4(MH+)
실시예 2347
6-[2-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-옥소-에틸]-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)452.4(MH+)
실시예 2348
1-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)428.4(MH+)
실시예 2349
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3,3-디메틸-7-메틸아미노-2,3-디히드로-벤조푸란-5-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)391.4(MH+)
실시예 2350
2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.2(MH+)
실시예 2351
6-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)484.2(MH+)
실시예 2352
1-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)460.2(MH+)
실시예 2353
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)488.3(MH+)
실시예 2354
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)423.3(MH+)
실시예 2355
6-디메틸아미노-2-{2-[3-디메틸아미노-5-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
실시예 2356
6-에톡시-2-{2-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)523.2(MH+)
실시예 2357
6-디메틸아미노-2-{2-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)522.2(MH+)
실시예 2358
3-에톡시-6-{2-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 2359
2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
실시예 2360
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-[3-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-5-이소프로필-4-메톡시-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)463.3(MH+)
실시예 2361
(1-{5-[2-(5-디메틸아미노-1-이미노-6-메틸카르바모일-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-이소프로필-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)564.2(MH+)
실시예 2362
(1-{5-[2-(3-에톡시-7-이미노-2-메틸카르바모일-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-이소프로필-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
실시예 2363
(1-{5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-3-이소프로필-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)542.2(MH+)
실시예 2364
(1-{5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-3-이소프로필-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-일)-아세트산;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 2365
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.2(MH+)
실시예 2366
2-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
실시예 2367
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.3(MH+)
실시예 2368
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
실시예 2369
1-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.3(MH+)
실시예 2370
6-(2-{3-제3부틸-4-메톡시-5-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.3(MH+)
실시예 2371
2-{2-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌--5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.2(MH+)
실시예 2372
6-{2-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)498.2(MH+)
실시예 2373
1-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)474.1(MH+)
실시예 2374
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
실시예 2375
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
실시예 2376
6-디메틸아미노-2-{2-[3-디메틸아미노-4-메톡시-5-(1-메톡시-1-메틸-에틸)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
실시예 2377
2-{2-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)539.2(MH+)
실시예 2378
1-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)544.2(MH+)
실시예 2379
2-{2-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)538.2(MH+)
실시예 2380
6-{2-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)540.2(MH+)
실시예 2381
1-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)516.2(MH+)
실시예 2382
1-[3-제3부틸-5-(34-디히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)479.2(MH+)
실시예 2383
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)553.1(MH+)
실시예 2384
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)558.1(MH+)
실시예 2385
2-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.2(MH+)
실시예 2386
6-{2-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)554.2(MH+)
실시예 2387
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.2(MH+)
실시예 2388
1-[3-제3부틸-5-(3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.2(MH+)
실시예 2389
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
실시예 2390
6-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
실시예 2391
({3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-메틸-아미노)-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)483.2(MH+)
실시예 2392
({3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-메틸-아미노)-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
실시예 2393
({3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-메틸-아미노)-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)446.2(MH+)
실시예 2394
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
실시예 2395
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)492.2(MH+)
실시예 2396
6-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)493.2(MH+)
실시예 2397
{3-제3부틸-5-[2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)469.2(MH+)
실시예 2398
{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)497.2(MH+)
실시예 2399
{3-제3부틸-5-[2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)432.2(MH+)
실시예 2400
2-{2-[3-제3부틸-5-(시아노메틸-아미노)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)491.2(MH+)
실시예 2401
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
실시예 2402
2-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)550.3(MH+)
실시예 2403
6-{2-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-옥소-에틸}-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)552.3(MH+)
실시예 2404
1-[3-제3부틸-5-(4-히드록시-4-메틸-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
실시예 2405
6-에톡시-3-이미노-2-[2-(3-이소프로필-5-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
실시예 2406
6-디메틸아미노-3-이미노-2-[2-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-옥소-에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
실시예 2407
2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)514.2(MH+)
실시예 2408
2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-1-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
실시예 2409
2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)
실시예 2410
3-에톡시-7-이미노-6-[2-(3-이소프로필-4-메톡시-5-모르폴린-4-일-페닐)-2-옥소-에틸]-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)510.2(MH+)
실시예 2411
2-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-아세트산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)525.2(MH+)
실시예 2412
2-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-6-디메틸아미노-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
실시예 2413
1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)530.2(MH+)
실시예 2414
1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(7-플루오로-1-이미노-5,6-디메톡시-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
실시예 2415
1-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-(2-시클로프로필-7-이미노-5,7-디히드로-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일)-에타논;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
실시예 2416
6-(2-{3-제3부틸-5-[에틸-(2-히드록시-에틸)-아미노]-4-메톡시-페닐}-2-옥소-에틸)-3-에톡시-7-이미노-6,7-디히드로-5H-피롤로[3,4-b]피리딘-2-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)
이하의 실시예 화합물은 상기 각종 1-이미노이소인돌린 유도체의 개환형 프로드러그체로서 합성하였다.
<실시예 2417>
N1-메틸-5-시아노-4-[(1-{2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}아미노)메틸]-2-에톡시벤즈아미드;염산염
(공정 1) 에틸5-브로모-4-(브로모메틸)-2-에톡시벤조에이트
에틸5-브로모-2-에톡시-4-메틸벤조에이트 19.72 g를 사염화탄소에 용해하여 아조비스이소부티로니트릴(1.13 g)을 가하여 30분간 가열 환류하였다. N-브로모호박산이미드를 가하여, 1시간 더 가열 환류하였다. 반응액을 여과하고, 여과액을 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 10.54 g을 무색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.37(3H, t, J=7.2Hz), 1.46(3H, t, J=7.2H),4.11(2H, q, J=7.2Hz), 4.35(2H, q, J=7.2Hz), 4.54(2H, s), 7.04(1H, s), 7.94(1H, s)
(공정 2) 4-(아지드메틸)-5-브로모-2-에톡시안식향산에틸
5-브로모-4-(브로모메틸)-2-에톡시벤조에이트 7.807 g을 디메틸포름아미드(50 ㎖)에 용해하고, 아지드화나트륨(2.0 g)을 가하였다. 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 아세트산에틸에 희석하여 물, 1N-염산, 포화식염수로써 세정하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축하여 담황색 유상물 6.96 g을 얻었다. 이것을 에탄올(100 ㎖)에 용해하고, 5N-수산화나트륨을 가하여 50℃에서 1시간 교반하였다. 5N-염산(5 ㎖)으로써 중화하여, 아세트산에틸로써 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축하여 담황색 유상물 7.60 g을 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.59(3H, t, J=6.8Hz), 4.37(2H, q, J=6.8Hz), 4.57(2H, s), 7.14(1H, s), 8.37(1H, s)
(공정 3) N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드
4-(아지드메틸)-5-브로모-2-에톡시안식향산 7.67 g을 테트라히드로푸란(100 ㎖)에 용해하고, 트리에틸아민(3.2 ㎖), 클로로포름산에틸(2.11 ㎖)을 순차 가하여 실온에서 30분 교반하였다. 메틸아민 수용액(3.2 ㎖)을 가하여 실온에서 30분 교반하였다. 아세트산에틸로써 희석하여 물, 1N-염산으로써 세정하고 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축하여 표제 화합물 5.328 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.53(3H, t, J=6.8Hz), 3.00(3H, d, J=4.8Hz), 4.23(2H, q, J=7.2Hz), 4.51(2H, s), 7.01(1H, s), 7.88(1H, br), 8.40(1H, s)
(공정 4) N1-메틸-4-(아미노메틸)-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드
N1-메틸-4-(아지드메틸)-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드 5.32 g을 테트라히드로푸란(50 ㎖), 물(3 ㎖)에 용해하고, 트리페닐포스핀(5.4 g)을 가하였다. 실온에서 4일간 교반하였다. 반응액을 농축하여 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 5.11 g을 담황색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.38(3H, t, J=7.2Hz), 2.79(3H, d, J=4.8Hz), 3.71(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 7.34(1H, s), 7.84(1H, s), 8.03(1H, br)
(공정 5) N1-메틸-5-브로모-2-에톡시-4-({[(4-니트로페닐)설포닐]아미노}메틸)벤즈아미드
N1-메틸-4-(아미노메틸)-5-브로모-2-에톡시벤즈아미드(6.77 g)를 피리딘(50 ㎖)에 용해하고, 4-니트로벤젠설포닐클로리드(5.3 g)를 가하였다. 실온에서 밤새도록 교반하였다. 물, 아세트산에틸을 가하여 분액하였다. 유기층을 1N-염산, 포화식염수로써 순차 세정하고, 석출한 결정을 여과하여 취하였다. (5.57 g) 여과액을 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축하여 잔류물을 아세트산에틸로써 세정, 여과하여 취하고, 표제 화합물을 아울러 8.31 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.34(3H, t, J=9.2Hz), 2.76(3H, d, J=4.4Hz), 4.03(2H, q, J=7.2Hz), 4.16(2H, d, J=6.4Hz), 7.03(1H, s), 7.75(1H, s), 7.96-8.02(1H, m), 7.98(2H, d, J=11.6Hz), 8.34(2H, d, J=11.6Hz), 8.66-8.72(1H, m)
(공정 6) N1-메틸-5-브로모-4-({{2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드록시페닐]-2-옥소에틸}[(4-니트로페닐)설포닐]아미노}메틸)-2-에톡시벤즈아미드
N1-메틸-5-브로모-2-에톡시-4-({[(4-니트로페닐)설포닐]아미노}메틸)벤즈아미드(2.10 g)를 아세토니트릴(20 ㎖)에 현탁하고, 2-브로모-1-[3,5-디(제3부틸)-4-히드록시페닐]-1-에타논(1.74 g), 탄산세슘(1.74 g)을 순차 가하였다. 실온에서 3일간 교반하고, 아세트산에틸로써 희석, 물, 1N-염산으로써 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축하고, 잔류물을 아세트산에틸-디이소프로필에테르로써 세정, 여과하여 취하여 표제 화합물 3.04 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.43(18H, s), 1.51(3H, t, J=6.8Hz), 3.00(3H, d, J=4.8Hz), 4.18(2H, q, J=6.8Hz), 4.65(2H, s), 4.72(2H, s), 5.82(1H, s), 7.28(1H, s), 7.61(2H, s), 7.83-7.89(1H, m), 8.05(2H, d, J=11.6Hz), 8.32(1H, s), 8.37(2H, d, J=9.2Hz)
(공정 7) N1-메틸-5-브로모-4-[({2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}아미노)메틸]-2-에톡시벤즈아미드
티오페놀(1.27 ㎖)을 디메틸포름아미드(20 ㎖)에 용해하여, 수소화나트륨(480 ㎎)을 가하였다. 실온에서 30분 교반하고, N1-메틸-5-브로모-4-({{2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}[(4-니트로페닐)설포닐]아미노}메틸)-2-에톡시벤즈아미드(2.95 g)를 가하였다. 실온에서 1시간 교반하고, 아세트산에틸로써 희석, 물, 포화식염수로써 세정하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로써 건조, 여과, 농축시켜, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1.75 g을 엷은 주황색 유상물로서 얻었다.(수율78%)
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.42(18H, s), 1.48(3H, t, J=6.8Hz), 2.99(3H, d, J=4.8Hz), 4.31(2H, q, J=6.8Hz), 4.36(2H, s), 4.42(2H, s), 5.86(1H, s), 7.73(2H, s), 7.75(1H, s), 7.93(1H, brs), 8.39(1H, d, J=3.6Hz)
(공정 8) 제3부틸 N-{2-브로모-5-에톡시-4-[(메틸아미노)카르보닐]벤질}-N-{2-[35-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}카바메이트
N1-메틸-5-브로모-4-[({2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}아미노)메틸]-2-에톡시벤즈아미드(1.75 g)를 테트라히드로푸란(20 ㎖)에 용해하여 제3부티카르보네이트(770 ㎎)를 가하였다. 2시간 가열 환류하여, 반응액을 농축시켜, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 1.97 g을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.42,1.44,1.46(27H, 각각s), 1.50(3H, t, J=7.2Hz), 3.00,3.02(3H, 각각 d, J=4.8Hz 및 J=5.2Hz), 4.15, 4.23(2H, 각각 q, J=7.2Hz 및 6.8Hz), 4.56, 4.57(2H, 각각 s), 4.63, 4.67(2H, 각각 s), 5.75(1H, s), 7.12, 7.29(1H, s), 7.72, 7.80(2H, 각각 s), 7.87-7.94(1H, m), 8.32,8.35(1H, 각각 s)
(공정 9) 제3부틸 N-{2-시아노-5-에톡시-4-[(메틸아미노)카르보닐]벤질}-N-{2-[35-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}카바메이트
제3부틸 N-{2-브로모-5-에톡시-4-[(메틸아미노)카르보닐]벤질}-N-{2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}카바메이트(2.71 g)를 프로피오니트릴(11 ㎖)에 용해하여, 질소 분위기하에서 시안화나트륨(420 ㎎), 요오드화구리(163 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(495 ㎎)을 가하여 1시간 가열 환류하였다. 요오드화구리(170 ㎎), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(500 ㎎)을 추가하여 4시간 더 가열 환류하였다. 반응액에 아세트산에틸, 물을 가하여 셀라이트 여과하였다. 여과액을 물, 포화식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켜 불용물을 여과하여 분별한 후, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매:n-헥산-아세트산에틸)로 정제하여 표제 화합물 788 ㎎을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl₃) δ(ppm)
1.38,1.41,1.45(18H, 각각 s), 1.54(3H, t, J=6.8Hz), 1.57(9H, s), 3.00, 3.01(3H, 각각 d, J=4.4Hz 및 J=4.8Hz), 4.29, 4.36(2H, 각각 q, J=6.8Hz), 4.66, 4.69(2H, 각각 s), 4.71, 4.75(2H, 각각 s), 5.76(1H, s), 7.47, 7.51(1H, 각각 s), 7.72,7.82(2H, 각각 s), 7.76-7.82(1H, m), 8.46,8.50(1H, 각각 s)
(실시예 2417:최종 공정)
제3부틸 N-{2-시아노-5-에톡시-4-[(메틸아미노)카르보닐]벤질}-N-{2-[3,5-디(제3부틸)-4-하이드로키시페닐]-2-옥소에틸}카바메이트(454 ㎎)를 4N-염화수소-디옥산용액에 용해하여, 실온에서 1시간 교반하였다. 반응액을 농축하여 목적 화합물410 ㎎을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(18H, s), 2.79(3H, d, J=3.6Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.38(2H, brs), 4.89(2H, brs), 7.74(2H, s), 7.81(1H, s), 8.04(1H, s), 8.14(1H, s), 8.17(1H, d, J=4.8Hz)
실시예 2418
5-브로모-4-{[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸아미노]-메틸}-2-에톡시-3-플루오로-N-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.45(18H, s), 3.00(3H, d, J=4.8Hz), 4.12(4H, s), 4.20(2H, q, J=7.2Hz), 5.76(1H, s), 7.76(2H, s), 7.82(1H, br), 8.12(1H, s).
실시예 2419
5-시아노-4-{[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸아미노]-메틸}-2-에톡시-3-플루오로-N-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(18H, s), 2.78(3H, t, J=4.4Hz), 4.27(2H, q, J=7.2Hz), 4.36(2H, brs), 4.89(2H, brs), 7.75(2H, s), 8.13(1H, s), 8.38-8.42(1H, m).
실시예 2420
5-시아노-4-{[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸아미노]-메틸}-2-에톡시-N-메틸-벤즈아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.39(3H, t, J=6.8Hz), 1.40(18H, s), 2.79(3H, d, J=3.6Hz), 4.28(2H, q, J=6.8Hz), 4.38(2H, brs), 4.89(2H, brs), 7.74(2H, s), 7.81(1H, s), 8.04(1H, s), 8.14(1H, s), 8.17(1H, d, J=4.8Hz).
실시예 2421
4-({(2-아미노-아세틸)-[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-아미노}-메틸)-5-시아노-2-에톡시-N-메틸-벤즈아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(3H, t, J=7.2Hz), 1.40(9H, s), 2.77(3H, d, J=4.8Hz), 4.22(2H, q, J=7.2Hz), 4.46(2H, brs), 4.87(2H, brs), 5.20(2H, brs), 7.12(1H, s), 7.76(2H, s), 8.03(1H, s), 8.05-8.12(1H, m), 8.25(1H, br).
실시예 2422
5-시아노-4-({[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-메틸-아미노}-메틸)-2-에톡시-N-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.33(3H, t, J=7.2Hz), 1.37(18H, s), 2.36(3H, s), 2.77(3H, d, J=4.4Hz), 3.86(2H, s), 3.98(2H, s), 4.10(2H, q, J=7,2Hz), 7.25(1H, s), 7.70(2H, s), 7.78(1H, brs), 7.93(1H, s), 8.03-8.07(1H, m).
실시예 2423
{2-제3부틸-4-[2-(2-시아노-5-에톡시-4-메틸카르바모일-벤질아미노)-아세틸]-페녹시}-아세트산메틸에스테르;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.31(9H, s), 1.38(3H, t, J=6.8Hz), 2.76(3H, d, J=4.8Hz), 3.25(2H, d, J=7.2Hz), 3.70(3H, s), 4.19-4.30(2H, m), 4.93(2H, d, J=6.4Hz), 5.41(1H, br),6.91(1H, d, J=8.8Hz), 7.37(1H, s), 7.67(1H, d, J=2.4Hz), 7.80(1H, dd, J=2.0,8.8Hz), 7.82(1H, s), 7.98-8.01(1H, m), 8.56(2H, br).
실시예 2424
5-시아노-4-({[2-(3,5-디-제3부틸-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-메틸-아미노}-메틸)-2-에톡시-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=6.4Hz), 1.37(9H, s), 2.36(3H, s), 3.86(2H, s), 3.97(2H, s), 4.09(2H, q, J=6.4Hz), 7.25(1H, s), 7.54(1H, br), 7.69(2H, s), 7.71(1H, br), 7.78(1H, br), 7.99(1H, s).
실시예 2425
4-[({2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-메틸-아미노)-메틸]-5-시아노-2-에톡시-N-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.34(3H, t, J=7.2Hz), 1.36(9H, s), 1.97(2H, quint, J=6.8Hz), 2.29(2H, t, J=6.8Hz), 2.35(3H, s), 2.79(3H, d, J=4.4Hz), 3.88(2H, s), 4.00(4H, m), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 6.83(1H, s), 7.28(1H, s), 7.33(1H, s), 7.37(1H, s), 7.48(1H, s), 7.96(1H, s), 8.08(1H, q, J=4.4Hz), 9.16(1H, s).
실시예 2426
4-[({2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸}-메틸-아미노)-메틸]-5-시아노-2-에톡시-벤즈아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.36(12H, m), 1.98(2H, quint, J=7.2Hz), 2.29(2H, t, J=7.2Hz), 2.36(3H, s), 3.88(2H, s), 4.00(4H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 6.83(1H, s), 7.29(1H, s), 7.33(1H, s), 7.37(1H, s), 7.47(1H, s), 7.57(1H, s), 7.73(1H, s), 8.01(1H, s), 9.16(1H, s).
실시예 2427
4-(3-제3부틸-5-{2-[(2-시아노-5-에톡시-벤질)-메틸-아미노]-아세틸}-2-히드록시-페녹시)-부틸아미드
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.29(3H, t, J=7Hz), 1.34(9H, s), 1.92-2.01(2H, m), 2.45-2.55(2H, m), 2.55(3H, s), 3.92-4.06(4H, m), 4.15(2H, q, J=7Hz), 5.38(2H, s), 7.18-7.42(2H, m), 7.45-7.66(2H, m), 7.68-7,. 82(2H, m).
실시예 2428
4-({2-[3-제3부틸-5-(3-카르바모일-프로폭시)-4-히드록시-페닐]-2-옥소-에틸아미노}-메틸)-5-시아노-2-에톡시-N-메틸-벤즈아미드;염산염
1H-NMR(DMSO-d6)δ:
1.38(9H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz), 1.99(2H, t, J=6.8Hz), 2.29(2H, t, J=6.8Hz), 2.79(3H, d, J=4.8Hz), 4.05(2H, t, J=6.4Hz), 4.29(2H, q, J=6.8Hz), 4.38(2H, brs), 4.88(2H, brs), 6.81(1H, brs), 7.36(1H, brs), 7.42(1H, s), 7.48(1H, s), 7.86(1H, s), 8.03(1H, s), 8.18(1H, q, J=3.6Hz), 9.51(1H, brs).
시험예
본 발명의 화합물 및 그 염의 생화학적 활성 및 의약으로서의 작용 효과(트롬빈 수용체 결합능, 혈소판 응집 억제 작용, 평활근 세포의 증식 억제 작용)를 이하의 방법에 의해 평가하였다.
<시험예 1>
[수용체 결합 분석]
1주일 이내에 약품을 복용하지 않은 건강한 성인으로부터 채혈을 행하여, 응고 억제제로서 3.8% 시트르산(혈액 9에 대하여 1의 비율)을 첨가하였다. 실온하, 100 g으로 10분간 원심함으로써 다혈소판 혈장(PRP: platelet rich plasma)을 얻었다. PRP를 원심하여 얻은 혈소판 침전물을 다운스 균질화기로 동질화하고, 40,000 g으로 60분간 원심하여 혈소판막을 얻었다. 얻어진 혈소판막은 10 mM MgCl2와 1 mM EGTA(에틸렌글리콜4아세트산)을 함유하는 50 mM 트리스 염산 완충액(완충액 1)에 1%의 농도가 되도록 DMSO(디메틸설폭사이드)를 첨가한 용액으로 현탁하여, -80℃로 보존하였다. 완충액 1에 소 알부민 및 DMSO를 각각 0.1% 및 20%가 되도록 첨가하고, 피검 화합물의 조제액으로 하였다. 이 조제액으로 여러 가지 농도로 희석한 피검 화합물(20 ㎕)을 96구멍의 멀티 스크린 플레이트에 첨가하였다. 그 후, 완충액 1로써 희석한 25 nM의 「3H]Ala-(4-플루오로)Phe-Arg-(시클로헥실)Ala-(homo)Arg-Tyr-NH2(고 친화성 TRAP) 80 ㎕를 첨가하여 잘 혼화하였다. 또한, 미리 조제해 둔 혈소판막 용액(0.4 ㎎/㎖) 100 ㎕를 첨가하여 혼화한 후, 37℃에서 1시간 인큐베이션하였다. 반응액을 흡인 여과한 후에, 200 ㎕의 완충액 1로써 3회 세정하였다. 그 후, 액체 신틸레이터 30 ㎕를 첨가하여 톱 카운터(팩커드)에 의해 플레이트의 방사 활성을 측정하여, 피검 화합물 존재시의 방사 활성에서 비특이적 결합분을 뺀 값을 특이적 결합값(화합물 비존재시의 결합에서 비특이적 결합분을 뺀 값)으로 나눔으로써 결합율을 구하여, IC50 값을 산출하였다. 또, 비특이적인 결합은 10 μM의 고 친화성 TRAP를 첨가한 값으로 하였다. 얻어진 결과를 표 1∼표 4에 나타낸다.
<시험예 2>
[다혈소판 혈장을 이용한 혈소판 응집 억제 작용]
1주일 이내에 약품을 복용하지 않은 건강한 성인으로부터 채혈을 행하여, 응고 억제제로서 3.8% 시트르산(혈액 9에 대하여 1의 비율)을 첨가하였다. 실온하, 100 g으로 10분간 원심함으로써 다혈소판 혈장(PRP: platelet rich plasma)을 얻었다. PRP를 제거한 혈액을 1000 g으로 10분간 더 원심분리함으로써 혈소판 결핍 혈장(PPP: platelet poor plasma)을 얻었다. 혈소판 수는 다항목 자동 혈구 계수 장치(K4500, 시스멕스)로 측정하여, 약 30만/㎕가 되도록 PRP을 PPP로 희석하였다. 혈소판 응집능은 애그리고미터(MC메디칼)를 이용하여 다음과 같이 하여 조사하였다. PRP(175 ㎕)에 피브린 중합 억제제로서 GPRP-NH2(최종 농도 1 mM, 25 ㎕)를 첨가하고, 추가로 Ca 비함유 타이로드액(대조군) 또는 여러 가지 농도의 피검 화합물 용액(25 ㎕)을 첨가하여 37℃로 3분간 보온한 후, 25 ㎕의 최대 응집을 야기하는 최소 농도의 트롬빈(최종 농도: 0.5∼1.5 units/㎖의 중 지적 농도)을 가하여 혈소판 응집을 야기하였다. 실험에 따라서는, PRP와 Ca 비함유 타이로드액(대조군) 또는 여러 가지 농도의 검체 조제액을 미리 37℃로 60분간 프리인큐베이션을 행한 후, 혈소판 응집 반응을 행하였다. 트롬빈 첨가후, 6분간의 응집 반응을 조사하여, 응집 곡선의 곡선 밑면적을 비교함으로써 억제율을 구하고, IC50 값을 산출하였다. 얻어진 결과를 표 1∼표 4에 나타낸다.
<시험예 3>
[래트 평활근 세포 증식 분석]
수컷 SD 래트 대동맥으로부터 익스플란트법으로써 혈관 평활근 세포(rSMC)를 단리하였다. 증식 배지에는 10%의 소태아 혈청(GibcoBRL), 스트렙토마이신 및 페니실린을 함유하는 DMEM 배지(Sigma)를 이용하여, 37℃, 5% CO2 존재하에서 계대(繼代) 배양하였다. 증식 배지로써 1×104 세포/㎖의 농도로 현탁한 rSMC100 ㎕를 96구멍 플레이트에 가하여 배양을 시작하였다. 3일 후에 DMEM 배지 100 ㎕로써 2번 세정한 후, 배지를 0.1% 알부민을 함유하는 DMEM 배지(기아 배지) 100 ㎕로 교환하여 혈청 기아를 시작하였다. 혈청 기아 2일 후에 배지를 교환하여, 기아 배지 80 ㎕ 및 기아 배지로써 여러 가지 농도로 희석한 피검 화합물의 10 ㎕를 첨가하고, 추가로 기아 배지로 용해한 트롬빈(최종 농도 0.1 units/㎖) 10 ㎕를 첨가하여 2일간 더 앤큐베이션하였다.
7.5 ㎎/㎖가 되도록 DPBS로 용해한 MTT(3-[4,5-디메틸티아졸-2-일]-2,5-디페닐-테트라졸륨 브롬화물)를 20 ㎕ 첨가하여 4시간 더 인큐베이션을 행하였다. 배지를 흡인 제거하여 50 ㎕의 10% SDS/0.029% 암모니아 용액을 첨가하여 CO2 인큐베이터내에서 2시간 정치하여 세포를 완전히 용해하였다. 세포 증식의 지표로서 OD590 ㎚을 플레이트리더(EL340, BIO-TEK instruments Inc.)로 측정하여, 대조군 OD 값(화합물 비존재시의 OD 값)에서 피검 화합물 존재시의 OD 값을 뺀 값을, 대조군 OD 값에서 블랭크 OD 값(트롬빈 비자극에서의 OD 값)을 뺀 값으로 나눔으로써 억제율을 구하여, IC50 값을 산출하였다. 얻어진 결과를 표 1∼표 4에 나타낸다.
실시예 번호 화합물 화합물명 RBA IC50(μM) Thr IC50(μM) Rat SMC IC50(μM)
실시예 5 {8-제3부틸 6-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2,3-디히드로-벤조[1,4]옥사진-4-일}-아세토니트릴;브롬화수소산염 0.017 0.29 0.0061
실시예 6 1-(3-제3부틸5-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.024 0.072 0.019
실시예 7 1-(3-제3부틸4-메톡시-5-모르폴리노-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.026 0.041 0.032
실시예 8 1-[3-제3부틸5-(4-히드록시-피페리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.029 0.084 0.023
실시예 10 {3-제3부틸5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐아미노}-아세토니트릴;브롬화수소산염 0.026 0.024 0.034
실시예 번호 화합물 화합물명 RBA IC50(μM) Thr IC50(μM) Rat SMCIC50(μM)
실시예 11 (4-{3-제3부틸5-[2-5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일]-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세토니트릴;브롬화수소산염 0.045 0.057 0.075
실시예 12 1-[3-제3부틸5-((3 R, 4 R)-3-히드록시-4-메톡시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염 0.045 0.041 0.021
실시예 13 1-[3-(4-아세틸-피페라진-1-일)-5-제3부틸4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.046 0.045 0.12
실시예 16 1-{3-제3부틸4-메톡시-5-[4-(2메톡시-아세틸)-피페라진-1-일]-페닐}-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일1)-에타논;브롬화수소산염 0.053 0.057 0.059
실시예 번호 화합물 화합물명 RBA IC50(μM) Thr IC50(μM) Rat SMC IC50(μM)
실시예 17 1-[3-제3부틸5-((3S,4S)-3-에톡시-4-히드록시-피롤리딘-1-일)-4-메톡시-페닐]-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;트리플루오로아세트산염 0.032 0.08 -
실시예 26 1-(3-제3부틸5-이소프로필아미노-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.017 0.079 0.062
실시예 28 1-(3-제3부틸5-에톡시-4-메톡시-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;브롬화수소산염 0.026 0.044 0.05
실시예 29 에틸-카르바민산2-제3부틸4-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-6-에톡시-페닐에스테르;브롬화수소산염 0.076 0.052 0.07
실시예 번호 화합물 화합물명 RBA IC50(μM) Thr IC50(μM) Rat SMC IC50(μM)
실시예 94 1-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페리딘-4-온·브롬화수소산염 0.013 0.029 0.044
실시예 109 2-[2-(3-제3부틸-5-에톡시-4-히드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-6-에톡시-3-이미노-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-카르복실산메틸아미드;브롬화수소산염 0.03 0.012 0.042
실시예 112 1-(3-제3부틸-4-메톡시-5-피페라진-1-일-페닐)-2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-에타논;2염산염 0.03 0.028 0.052
실시예 127 (4-{3-제3부틸-5-[2-(5,6-디에톡시-7-플루오로-1-이미노-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-아세틸]-2-메톡시-페닐}-피페라진-1-일)-아세트산;2염산염 0.017 0.021 0.15
본 발명의 화합물 및 그 염은 시험예 1에 있어서 우수한 트롬빈 수용체 결합능을 나타내고, 특히 트롬빈의 PAR1 수용체에 대하여 선택적인 결합능을 나타내었다. 또한, 본 발명의 화합물 및 그 염은 시험예 2에 있어서 우수한 혈소판 응집 억제 작용을 나타내었다. 더욱이, 본 발명의 화합물 및 그 염은 시험예 3에 있어서 우수한 평활근 세포의 증식 억제 작용을 나타내었다.
본 발명에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 신규 2-이미노피롤리딘 유도체 및 그 염을 제공할 수 있다. 그리고, 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물 및 그 염은 우수한 트롬빈 수용체 길항 작용을 가지며, 특히 트롬빈의 PAR1 수용체에 대하여 선택적으로 길항 작용을 나타내는 것이다. 따라서, 본 발명의 화합물 또는 그 염에 따르면, 트롬빈의 피브리노겐을 피브린으로 변환하는 촉매 활성을 억제하지 않고 트롬빈에 의한 혈소판 응집 등의 세포 응답을 억제할 수 있어, 또한, 관동맥 혈관 형성술 등에 의해 혈관벽에 손상이 생겼을 때에 발생하는 혈관 평활근 증식에 대해서도 PAR1 선택적 억제에 기초하여 억제하는 것이 가능해진다.
따라서, 본 발명의 화합물 또는 그 염은 트롬빈 수용체의 길항제(특히 트롬빈의 PAR1 수용체의 길항제), 혈소판 응집 억제제(항혈전약), 평활근 세포의 증식 억제제로서 유용하며, 또한, 혈관 형성술 중 또는 시술 후의 재협착, 불안정 협심증, 안정 협심증, 심근경색, 뇌경색, 말초동맥 폐색 등의 치료약 또는 예방약으로서 유용하며, 추가로, 심부정맥혈전증, 폐색전증, 심방세동에 따른 뇌전색증 등의 정맥성 혈전증, 사구체 신장염 증후군 등의 치료약 또는 예방약이나 항 염증제, 항 재협착제로서도 유용하다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 8의 화합물과 하기 화학식 9의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 7의 화합물의 제조 방법:
    상기 식에서,
    X1은 질소 또는 CR1이고, X2는 질소 또는 CR2이고, X3은 질소 또는 CR3이고, X4는 질소 또는 CR4이고;
    R1 및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 수소, 할로게노, 임의 치환된 알킬 또는 임의 치환된 알콕시이고, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 수소, 할로게노, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 알케닐, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아미노, 임의 치환된 카르복실, 임의 치환된 아미노카르보닐, 임의 치환된 아미노설포닐, 임의 치환된 설포닐아미노 또는 임의 치환된 알카노일아미노이며;
    R5는 수소 또는 임의 치환된 알킬이며;
    X는 염소 또는 브롬이며;
    R11 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 (1) 수소, (2) 시아노, (3) 할로게노, (4) 니트로 또는 (5) 치환체 B군으로부터 선택된 기이며;
    R15는 (1) 수소 또는 (2) 치환체 H군으로부터 선택된 기이며;
    R11 및 R15는 함께 결합하여 N, S 및 O로부터 선택된 1개 내지 4개의 이종 원자를 임의로 보유하며 또한 치환체 F군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 5원 내지 8원 헤테로사이클을 형성할 수 있는데;
    이때, 치환체 B군은 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 아실, 카르복실, 카르바모일, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C3-8시클알킬옥시, 아미노, C1-6아미노알킬, C1-6알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 설포닐아미노, 설포닐, 설파모일, C3-8시클로알킬, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14방향족 탄화수소 고리기 및 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기로 구성되며, 상기한 각각의 기는 치환체 B'군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환되며;
    치환체 B'군은 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 옥소, 시아노, C1-6시아노아실, C2-7아실, C1-6알카노일, 벤조일, 아르알카노일, C1-6알콕시알킬카르보닐, C1-6히드록시알킬카르보닐, 카르복실, C1-6카르복시알킬, C1-6카르복시알킬옥시, 카르바모일, 카르바모일알킬옥시, C1-6알콕시카르보닐, C1-10알콕시카르보닐-C1-6알킬, C1-10알콕시카르보닐-C1-6알콕시, C1-6모노알킬아미노카르보닐, C2-6디알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C1-10알콕시알킬, C1-10아르알킬옥시알킬, C1-6히드록시알킬, C3-8시클로알킬옥시, 아미노, C1-6알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 우레일렌, C1-6알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, C1-6알킬설포닐, 페닐설포닐, C1-6모노알킬아미노설포닐, C2-6디알킬아미노설포닐, 설파모일, 할로게노, C3-8시클로알킬, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기, 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기, 헤테로시클릭 아미노카르보닐기, 헤테로시클릭 아미노설포닐기 및 이속사졸리닐로 구성되는데, 이때 상기 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기, 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기 및 이속사졸리닐은 C1-6알킬, 옥소, 시아노, 아실, 카르복실, 카르바모일, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C3-8시클로알킬옥시, 니트로, 아미노, C1-6아미노알킬, C1-6알킬아미노, C1-6디알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 우레일렌, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐, 설파모일, 할로게노 및 C3-8시클로알킬로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 독립적으로 치환될 수 있으며;
    치환체 F군은 (1) 수소, (2) 시아노, (3) 할로겐, (4) 옥소 및 (5) C1-6알킬, 알케닐, 알키닐, 아실, C1-6알카노일, 카르복실, 카르바모일, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C3-8시클로알킬옥시, 아미노, 이미노, C1-6아미노알킬, C1-6알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 설포닐아미노, 설포닐, 설파모일, C3-8시클로알킬, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기 및 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기로 구성되는데, 이때 전술한 각각의 기는 치환체 F'군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환되며;
    치환체 F'군은 C1-6알킬, 옥소, 시아노, 아실, 카르복실, 카르바모일, C1-6알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, 히드록시, C1-6알콕시, C3-8시클로알킬옥시, 아미노, C1-6알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 우레일렌, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알킬설포닐, 설파모일, 할로게노, C3-8시클로알킬, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기 및 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기로 구성되며;
    치환체 H기는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 아실, C1-6알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, C3-8시클로알킬, C1-6아미노알킬, 설포닐, C3-8시클로알킬아미노, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기 및 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기이며, 이때 전술한 각각의 기는 치환체 H'군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환되며;
    치환체 H'군은 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 옥소, 시아노, C1-6시아노알킬, C2-7아실, C1-6알카노일, 벤조일, 아르알카노일, C1-6알콕시알킬카르보닐, C1-6히드록시알킬카르보닐, 카르복실, C1-6카르복시알킬, C1-6카르복시알킬옥시, 카르바모일, 카르바모일알킬옥시, C1-6알콕시카르보닐, C1-10알콕시카르보닐-C1-6알킬, C1-10알콕시카르보닐-C1-6알킬옥시, C1-6모노알킬아미노카르보닐, C2-6디알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C1-10알콕시알킬, C1-10아르알킬옥시알킬, C1-6히드록시알킬, C3-8시클로알킬옥시, 아미노, C1-6알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 우레일렌, C1-6알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, C1-6알킬설포닐, 페닐설포닐, C1-6모노알킬아미노설포닐, C2-6디알킬아미노설포닐, 설파모일, 할로게노, C3-8시클로알킬, 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기, 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기, 헤테로시클릭 아미노카르보닐기, 헤테로시클릭 아미노설포닐기 및 이속사졸리닐로 구성되는데, 이때 상기 5원 내지 14원 비방향족 헤테로시클릭기, C6-14 방향족 탄화수소 고리기, 5원 내지 14원 방향족 헤테로시클릭기, 및 이속사졸리닐은 C1-6알킬, 옥소, 시아노, 아실, 카르복실, 카르바모일, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬아미노카르보닐, 히드록실, C1-6알콕시, C3-8시클로알킬옥시, 니트로, 아미노, C1-6아미노알킬, C1-6알킬아미노, C1-6디알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, 아실아미노, 우레이도, 우레일렌, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐, 설파모일, 할로게노 및 C3-8시클로알킬로 구성되는 군에서 선택된 1개 이상의 기로 독립적으로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서,
    X1은 CR1이고, X2는 CR2이고, X3은 CR3이고, X4는 CR4이고;
    R1 및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 수소 또는 할로게노이고, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 C1-6알콕시 또는 C1-6알킬아미노카르보닐이며;
    R5는 수소이며;
    R13은 C1-6알킬이며;
    R11은 C1-6알콕시, 모노(C1-6알킬)아미노, 디(C1-6알킬)아미노, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 모르폴린-4-일, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페리딘-1-일, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페라진-1-일 또는 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피롤리딘-1-일인데;
    이때, 치환체 B''군은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 옥소, C1-6알카노일, C1-6알킬옥시카르보닐-C1-6알킬, C1-6카르복시알킬, C1-6알콕시알킬카르보닐, 히드록시알킬카르보닐 및 히드록실로 구성되며;
    R15는 수소, C1-6알킬 또는 C1-6알킬아미노카르보닐인 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    X1은 CF이고, X2 및 X3은 C-OCH2CH3이고, X4는 CH이며;
    R5는 수소이며;
    R11은 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페라진-1-일 및 모르폴린-4-일이며;
    R13은 t-부틸이며;
    R15는 메틸인 방법.
  4. 하기 화학식 11의 화합물과 하기 화학식 12의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 화합물의 제조 방법:
    상기 식에서,
    X1은 질소 또는 CR1이고, X2는 질소 또는 CR2이고, X3은 질소 또는 CR3이고, X4는 질소 또는 CR4이고;
    R1 및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 수소, 할로게노, 임의 치환된 알킬 또는 임의 치환된 알콕시이고, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 수소, 할로게노, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 알케닐, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아미노, 임의 치환된 카르복실, 임의 치환된 아미노카르보닐, 임의 치환된 아미노설포닐, 임의 치환된 설포닐아미노 또는 임의 치환된 알카노일아미노이며;
    R11 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 (1) 수소, (2) 시아노, (3) 할로게노, (4) 니트로 또는 (5) 치환체 B군으로부터 선택된 기이며;
    R15는 (1) 수소 또는 (2) 치환체 H군으로부터 선택된 기이며;
    R11 및 R15는 함께 결합하여 N, S 및 O로부터 선택된 1개 내지 4개의 이종 원자를 임의로 보유하며 또한 치환체 F군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 5원 내지 8원 헤테로사이클을 형성할 수 있으며;
    이때, 치환체 B군, 치환체 B'군, 치환체 F군, 치환체 F'군, 치환체 H군 및 치환체 H'군은 제1항에 정의한 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서,
    X1은 CR1이고, X2는 CR2이고, X3은 CR3이고, X4는 CR4이고;
    R1 및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 수소 또는 할로게노이고, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 C1-6알콕시 또는 C1-6알킬아미노카르보닐이며;
    R13은 C1-6알킬이며;
    R11은 C1-6알콕시, 모노(C1-6알킬)아미노, 디(C1-6알킬)아미노, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 모르폴린-4-일, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페리딘-1-일, 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페라진-1-일 또는 치환체 B''군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피롤리딘-1-일인데;
    이때, 치환체 B''군은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 옥소, C1-6알카노일, C1-6알킬옥시카르보닐-C1-6알킬, C1-6카르복시알킬, C1-6알콕시알킬카르보닐, 히드록시알킬카르보닐 및 히드록실로 구성되며;
    R15는 수소, C1-6알킬 또는 C1-6알킬아미노카르보닐인 방법.
  6. 제4항에 있어서,
    X1은 CF이고, X2 및 X3은 C-OCH2CH3이고, X4는 CH이며;
    R11은 치환체 B''로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 치환된 피페라진-1-일 및 모르폴린-4-일이며;
    R13은 t-부틸이며;
    R15는 메틸인 방법.
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