JPS6222760A - イソインドリン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、一般式 ％式％ （式中、Ｒ１ｉｌ）　ＣＯＯＲ４ｉたｌｄ　ＯＲ５）ｌ
示し、Ｒ４は水素原子、アルキル基またげアリール基を
示し％Ｒ５に水素原子または低級アルカノイル基を示す
。Ｒ２およびＲ３は低級アルキル基を示す。

ＸおよびＹは同一または異なり酸素原子、硫黄原子また
は＝ＩＪＲ６を示しＨ６は水素原子または低級アルギル
基を示す。但しＸおよびＹが同時に酸＊原子であること
はない。）を有する新規なイソインドリン訪導体および
そ几を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものであ
る。

前記一般式（１）の定荻において、低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、インフロビル、
ｎ−ブチル、インブチル、（８）−ブチルまたＶｉ、　
ｔ−ブチルのような炭素数１ないし４個を有する直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基があげら扛、又アルキル基
としては上記の低級アルキル基の他、オクチルまたはド
デシルのような炭素数１ないし１２個を有する直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルキル基があげら扛る。低級アルカノ
イル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチニル、
イソブチリルまたはバレリルのような炭素数２ないし５
のアルカノイル基がお□ばらｎ、る。アリール基として
は例えばフェニル、または３−メトキシフェニル基があ
げら匹る。

この発明の１１規イソインドリン誘導体としては、例え
ば次のものがあげら扛る。

１）２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−５−カ
ルボキシ−３−チオキソ−１−インインドリノン ２）２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−カ
ルボキシ−３−チオキソ−１−イソインドリノン ３）　　２−（２，８−シイ）フロビルフェニル）−５
−メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イソインド
リノン　　□ ４’）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
６−メドキシカルボニルー３−チオキン−１−イソイン
ドリノン ａ）　　２ｆ（ｚｓ−ジイソプロピルフェニル）−５−
カルボキシイソインドリン−１，３−ジチオン ８）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−５
−メトキシ−カルボニルイソインドリ゛　　ノー１．３
−ジオチン ’７）’　　２−（２−エチル−６’−５１１０−ブチ
ルフエ１−イソインドリノン ８）□　２−（”２−ヱチルーｓ　−５ｅｅ−ブチルフ
ェニル）　−’６−Ｅドロキシー３−チオキソー１−イ
ソインドリノン ９）２−（２−エチル−６−′就−ブチルフエ”　　ニ
ル）−５−アセトキシ−３−チオキソ−１−イソインド
リノン□ １Ｇ）　　２−（２−エチル−６−Ｓ＆：−プチルフエ
ーヤ）−６−アヤ、ヤ、／−３二ヶオヤ′ツー１−イソ
インドリノン １１）　　２−（，２−エチル−ａ’５ｅｃ−ブチルフ
ェニル）−５−アセトキシイソインドリン−１，３−ジ
チオン １２）　　２−（２，８−ジイソプロピルフェニル）−
５−カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリノン １３）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）＝
６−カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリノン １４）　　２−（１６−ジイソプロピルフェニル）−５
−メトキシカルボニル−３−イミノ−１−インインドリ
ノン １５）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
６−メドキシカルボニルー３−インノー１−イソインド
リノン １ｆｉ）　　２−（１Ｂ−’ジイソプロピルフェニル）
−５−メトキシカルボニル−３−メチシイ・　ミノ−１
−イソインドリノン １７）−２＝（２，６−ジイソプロピルフェニル）・二
６−メドキシカルボニルー３−メチルイ、ミノ−１−イ
ソインドリノン　　　　１８）　　２−（２−エチル−
６−就−ブチルフェニル）−５−ヒドロキシ−３−イミ
ノ−１−イソインドリノン １１１）　　２−（２−エチル−６−就−ブチルフェニ
ル）−６−ヒドロキシ−３−イミノ−１−イソインドリ
ノン ２０）　　２−（２−エチル−６−６ｅｌ！−ブチルフ
ェニル）−５−ヒドロキシ−３−メチルイミノ−１−イ
ソインドリノン ２１）　　２−（２−エチル−６７ｓｅｃ−ブチルフェ
ニル）−６−ヒドロキシ−３−メチシイイノ−１−イソ
インドリノン ２２）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
５−ブトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イソイン
ドリノン ２３）　　２−（２，ｅ−ジイソプロピルフェニル）−
〇−ブトキシカルボニルー３−チオキソ−１−インイン
ドリノン ２４）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
５−ブトキシカルボニルイソインドリン−１，３−ジチ
オン ２ｊ）　　２−（２，８−ジイソプロピルフェニル）−
５−プトギシ力ルボニルー３−メチルイミノ−１−イソ
インドリノン ２６）　　２−（２１１−ジイソプロピルフェニル）−
６−プトキシカルボニルー３−メチルイミノ−１−イソ
インドリノン ２７）　　２−（２，１１−ジインプロピルフェニル）
−５−）’ｆシルオキシカルボニルー３−チオキソ−１
−イソインドリノン ２ｇ）　　２−（２，８−ジイソプロピルフェニル）−
６−ドデシルオキシカルボニル−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン ２Ｂ）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
５−ドデシルオキシカルボニル−３−イミノ−１−イソ
インドリノン ３０）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
６−ドデシルオキシカルボニル−３−イミノ−１−イソ
インドリノン ３１）　　２−（２，８−ジイソプロピルフェニル）−
５−（３−メトキシフェノキシカルボニル）−３−チオ
キソ−１−インインドリノ３２）　　２−（２，８−ジ
イソプロピルフェニル）−ｅ−（ａ−メトキシフェノキ
シカルボニル）−３−チオキソ−１−イソインドリノン ３３）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−
５−（３−メトキシフェノキシカルボニル）−イソイン
ドリン−１，３−ジチオン３４）　　２−（２，８−ジ
インプロピルフェニル）−５−（３−メトキシフェノキ
シカルボニル）−３−メチルイミノ−１−イソインドリ
ノン ＋１５）　　２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
−６−（３−メトキシフェノキシカルボニル）−３−メ
チルイミノ−１−イソインドリノン この発明による新規化合物（１）は次に示す方法によっ
て製造することができる。

（式中、Ｒ６に０ＯＯＲ７またはＯＲ８を示し、Ｒ７０
低級アルキル基を示しＲ８ｉＪ低級アルカノイル基を示
す。Ｒ９け０ＯＯＨ゛よたはＯＨを示す。１２゜Ｒ３お
よびＲ４は前記と同意義を示す。）工程１に式尤で表わ
されるイソインドリン−１，３−ジオン類とラヴエソン
（ＬＡＷＥＳＢＯＮ　）試薬または五硫イじリンとを適
当な溶媒中反応させる工程である。′＃ｊ媒としては、
反応に関与しないもので６３ば特Ｋｍ定はないが、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳普族炭化水累
加、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類をあけることができる。反応に通常加熱下で行なうの
がよく、４０〜１５０℃で３０分ないし２０時間を要す
る。％ＶＣ反応が進行し［（いｆｉ合ＫＪ触媒量のジメ
チルホルムアミドを添加することにより反応時間を短縮
することが可能で凌）る。

工程２Ｖｉ化合物ＩａまたはＩａ’を加水分解する工程
であり適当な溶媒中、ノ１０ゲン化水素酸、好ましくは
濃臭化水素酸の存在下で加熱して行なわｎる５、適当な
溶媒としては例えばジメチルイミダシロン、酢酸／水、
ジオキサン等がおばらｎる。

工程３及び工程４に工程１または工程２で得ら肛た工ａ
、またはＩａ”’にアミン類と適当な溶媒中反応させて
、工ａＩＩＩ　Ｋ導く工程である。溶媒としてに反応に
関与しないものであ扛は特に限定にないが、好ましくは
塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素類またはメタ
ノール、エタノールのようなアルコール類で５・る。反
応に通常案温ないし加温下に進行し１時間ないし５日間
を泉する （１す なお、上記の工程１において、２個のカルボニル基の一
力のみがチオカルボニル化さ１しる場合は、基Ｒ６の置
換位置に、いず扛がチオカルボニル化さ扛たかｒ（よシ
変動する。

上記の方法により得ら扛る本発明の式（１）の化合物は
、農園芸用殺菌剤として、土硼細用または茎葉散布によ
って植物の病気に対して治療的かつ保Ｕ的効果を示す。

とくに、アブラナ科植物に発生して、従来防除か困難で
あった根こぶＦ４に阜効を示す。本発明の化合物は、ま
た、稲作の重要病害である紋枯病に有効であり、かつ、
リゾクトニア薗に起因するビート、禅、ウリ類等のも棹
作物の畝立枯病ｒ（も有効である。

本発明の化合物に１担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いら扛る製剤
形態１例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、
乳剤、懸濁剤、水浴剤、等［調製さ扛て使用さ扛る。こ
こでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の
到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送ある
いは取ル扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中に
混合される合成または天然の無機または有機物質を意味
する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイトｕｂるいはアタパルジャイト群等で代表さｎるク
レー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーｉユキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石級、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸１合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂
、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダ
ンマ。

ルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナバロ
ウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があけらｎ
る。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、夕日ロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等ノ塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があけらｒる。

乳化１分散、混用、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用さ扛る界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいず牡のものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（ｆたに）Ｎイオン性のものが使用さｔ
ムる。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の尚級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシド馨重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリン酸ん酸、ジラウリルりん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン叡アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
七肛にエチレンオキシドラ重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドラ重合付加させたもの
等があけらｎる。適当な陰イオン性界面活性剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこにく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イングロビルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタ／レス及ホーどばナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ドテシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等がおけら
詐る。

さらに、本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の商分子化合物や他
の補助剤、例えば活性炭、サイクロデキストリン、固型
パラフィンまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考癒して、目的に応じてそ扛ぞ肛単独にあるいは組
会わせて適宜側Ｈされる。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０，１ないし２５
ｔｈ部含有し、残部は固体担体でるる。

水利剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし９０重
量部首有し、残部は同体担体１分散湿潤剤であって、必
要に応じて保趙コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤
等が加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常０１ないし３５重
量部含有し、残部に大部分が固体担体である。有効成分
化合物は固体担体と均一に混合されているか、おるいは
固体担体の表面に（１１ン 均一に固着もしくは阪着さ扛てお９１粒の径は約０，０
５なしし１．７閣程度である。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約６ないし２０重量部の乳化剤
が含ま扛、残部は液体担体であり、必要に応じてその他
補助剤か加えら詐る。

このようにして柚々の剤型に調製さ扛た本発明の農園共
用殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田において農作物に
病気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散布、ま
たは土壌もしくに水面に地相するときに、１０ａあたす
有効成分として１ないし５０００ｒ好壕しくに１Ｏ−１
００Ｏｒを投することにエル、有効に病害を防除するこ
とができる。

また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、たとえば種
子粉衣剤として使用するときは、種子重量あ７′ｃり有
効成分として０．０１％〜２チ好ましくはα１〜０．５
　％　”ｌ粉衣することにより、有効に土壌、もしくは
種子伝染性病害を防除でき（１ｓ） る。

本発明のｎＩｆ１芸用殺画用殺菌剤菌スペクトラムを広
げるために他の農園芸用殺菌剤が配合さｎることね好１
しく、場合ＶＣよっては相乗効果を期待することもでき
る。

このような他の殺菌剤の例としては、たとえば、チオフ
ァネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルペン
ダゾール、ハイメキサゾール、テクロフタラム、クロロ
タロニル、フェンチンハイドロキサイド、キャブタン、
キャブタホル、サーラム、エディフェンホス、トリジク
ラゾール、よりＰ　、　ＰＯＮＢ、フサライド、カスガ
マイシン、ビンクロプリン、グロシミドン、イソブロチ
オラン、グロペナゾール、ピロキロン、クロベンチアゾ
ン（Ｓ−１９０１）、メタラキシル、エクロメゾール、
イプロジオン、グロビコナゾール、エコタナゾール、ト
リアジメホン、プロクロラツツ、４−メチルスルホニル
オキシフェニル、Ｎ−メチルチオールカーバメート（Ｎ
Ｋ−１１１１）、　Ｎ−（１−ブトキシ−２，２，２−
トリクロロエチル）サリシルアミド（ＮＫ−４８３）ダ
ゾメット等の殺菌剤があけら扛るが、こｎらに限ら扛る
ものではない。さらに必要に応じて、他の殺虫剤、たと
えば、インキサチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、トリクロルホン、ダイ゛スルポトン、アセフェート
、カルバリール、プロボクシュア、メソミル、チオシク
ラム、カルタツフ、ヒレスリン、アレスリン、フェンバ
レレート等、また殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、
殺線虫剤、殺バクテリア剤、土壌改良剤、改良費け、ペ
ーパーポット、合成培土、堆肥もしくに化学肥料等と適
宜混合して使用することもできる。

本発明の農園芸用殺菌剤と、特に稲裁培上におけるイモ
チ、ごま葉枯扛、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／
またはヨコバイ駆除剤との配合に省力化のメリットが大
きい。同時防除剤として本発明の殺菌剤と配合しうる薬
剤は前記した通りである。配合量は防除の対象および製
剤形態によって異なり、防除に必要な有効成分量を含有
させるよう調製して使用さ扛る。

次に、この発明の新規なイソインドリン誘導体の製法を
実施例を示して更に詳細に説明する。

実施例１゜ ２−（２１−ジイソプロピルフェニル）−５−メトキシ
カルボニルイソインドリン−１，３−ジチオンおよび２
−（１６−ジイソプロピルフェニル）−５−メトキシカ
ルボニル−３−テ、ｔキンー１−イソインドリノンまた
ｆｃ　２−　（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６
−メドキシカルボニルー３−チオキン−１−インインド
リノン （化合物資号６および３筐たは４） ２−４２．６−シ’（７フロピルフエニル）−５−メト
キシカルボニルイソインドリン−１３−ジオン２ｆ、五
懺化リン２ｒおよび乾燥トルエン２０耐の懸濁液を攪拌
下２０時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物ＶＣ
酢酸エチル６０１を加えて濾過し、残渣を酢酸エチル（
２０ｄ×５）で洗浄し、洗液を先の１液と合せて水洗し
た仮、乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）Ｖ（付し介
画梢製すると融点１８８〜１９０℃の２−（２，６−ジ
イソプロピルフェニル）＝５−メトキシカルボニルイソ
インドリン−１，３−ジチオン０２６２および融点１６
３〜１６５℃の２−（２，６−ジイソプロピルフェニル
）−５−メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イソ
インドリノンまたｌｄ　２−（２，［！−ジイソプロピ
ルフェニル〕−６−メドキシカルボニルー３−チオキン
−１−イソインドリノン１．Ｏｆが得ら扛た。

実施例２ ２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−５−力ルボ
キシ−３−チオキソ−１−イソインドリノン−または２
−（λ６−ジイツプロビルフエニル）−６−カルボキシ
−３−チオソー１−イソインドリノン（化合物萱号１ま
たは２）２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−５
−メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イン５＋＋
＋ｌＫ−溶解させた後４７饅臭化水素酸水溶液３　ｒｕ
ｇを加えて１３０〜１４０℃で３時間加熱攪拌した。放
冷後、反応混合物を１過し、水約１００ｔｘｌで洗浄後
、乾燥すると赤色同形物が得ら扛た。

このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン：酢酸エチル−１：１）に付しｆＷＨす
ると融点２１０〜２１４℃の目的化合物１．２１が侍ら
ｒした。

上記実施例１４または２の方法に準じて次の化合物／β
装造さ７１．た。

例示化合物ＮＯ融点（℃） ５　　　　　　　　　　　　　　２４８〜２５０７筐た
は８１９０〜１９３゜ ９１だに１０　　　５９．５〜θ５５ １１　　　　　　　８７．５〜１００ 実施例３ ２−（２，６−ジイ７７”ロビルフェニル）−５−力ル
ボキシ−３−イミノ−１−イソインドリノンｔ７’（１
’ｆｆ２−（２，６−ジイツプロピルフエニ・（２３） ■開ＩＩＩｄｂ′Ｉ！−どど／ｌｉυ　（ｌノル）−６
−カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリノン（化
合物番号１２捷たは１３）２−（２，６−シインプロビ
ルフエニル）−５磯アンモニア水２　ｍｌを加え、室温
にて４日間攪拌した。反応終了後％溶媒を減圧上留去し
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
浴媒：ヘキサン：酢酸エチル：酢酸−５０：５０：１）
に付し精製すると融点２８１〜２８３℃の目的化什物６
４〜が得られ、た。

上記実施例３の方法に準じて次の化合物が製造さ肛た。

例示化合物ＮＯ融点（”Ｃ） １４または１５　　　１４９〜１５１ １６または１７　　　２０２〜２０３ 次に本発明のＭ固装用殺菌剤の製造例をあげる。文中、
単に都とあるのは蓋て重量部を意味する。

製剤例１　粉　剤 化合物番号αＣ−ｔたに（１３の化合物２．５部、メル
ク４７．５部、クレー４７部及びホワイトカーボン３部
を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉
剤を得た。

製剤例２．　粒　剤 化合物番号（１）または（２）の化合物５部、ベントナ
イト２０部、リグニンスルホン酸カルンウム１部及びク
レー１４部を混合し、適鈑の水を加え株合し、スクリュ
ー押出型造粒機により造粒後乾燥ｐｉ粒して粒剤を得た
。

製剤例３　水和剤 化合物贅号（６）の化合物５０部、ホワイトカーボン５
部、ツルホールＡＣ−２４９５Ｇ（東邦化学社間品名）
５部及びクレー４０都を混合機中で均−ｒこ？ｊＬ　＆
し、ノ）ンマーミルで粉砕して水和剤を得た。

製剤例４　乳　剤 化合物番号０のまたは（１１の化合物１０部、キシレン
１１ｆ１５．パラコールＰＳ−２（日本乳化剤社圏品名
）１２部及びシクロヘキサノン６８部を（２６〕 混合し、均一に溶解させて乳剤を得た。

次に本発明の化合物の農園芸用殺菌剤としての効果を示
す試験例をあげる。

試験例１　白菜根こぶ病防除試験（土壌混オｎ）根こぶ
病（病原菌Ｐｌａｓｍｏ４１ｏｐｈｏｒａ、ｂｒａｓ、
５ｉｃａｅ）Ｋ罹病した白菜根を粉砕して土壌に混合し
、根こぶ病菌汚染土壌を作成した。その病原菌汚染土Ｊ
ｊＩＫ供試化合物を対土ｔ　ｚ　ｓ　’ｐｐｍとなるよ
うに混和して３００耐容ポツトに入ｎ７、白菜種子（品
種　無双）を播種しｆ？：、（１ボツトに６粒播徨し、
出芽後１本仕立とした）。温室内で４５日間育苗した後
抜き取り、根部の発病程度を下記の基準で脚査し、１区
５ポツトの平均発病程度として第１表に示した。

発病相反　Ｏ根こぶな着生しない 〃　　　１　側根に根こぶな作るが小さく少い。・ 〃　　　２　側根に小さな徂こぶを沢山作る。

あるいに大へな根こぶを作る 〃３．王根呼小さな根こぶを作る。側 （２Ｂ） 根の根とぶに少ない 発病程度　４　主根に大きな根こぶを作る。側根の根こ
ぶ」１中程度 ＃　　　５　主根・側根に大きな根こぶな沢山作る ｍ　１　衣 実施例２　棉もんが扛病防除紙鹸（予防散布）４〜５葉
期の稲苗（品種：日本晴）　ＶＣａボット５０ｄあてａ
ｏｏｐｐｎｔの供試薬液を散布し、２４時間案温に放置
した後、予めもんがル病菌（Ｈｂｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ　）を培養したえんば′く粒を稲の８除に
で４〜５粒置き、２５〜２７℃の温案に移し　蘭（夛梗
７日後に発病の程度を病班形成の高さくｃｎｔ）　Ｉｔ
でよって調査した。その結果を第２表に示す。

実施例３．　キュウリ苗立枯病防除試験（土壌潅注） フスマに２８℃で２週間培養した苗立枯病菌（ＲｈｉＺ
ＯＯｔＯｎｉａ　８０１ａｎｉ）を土壌に均一に混合し
、この土壌を径１２ｃｍのポットに入ル、キュウリ（品
ａＩ＝和積半白）を２０粒ずつ播種したのち、上から２
５０Ｆの供試薬液Ｙ３７／ｍ２の割合で潅注した。鉢ｉ
２５℃の漏電に２週間保ち、苗立枯病の発病菌数（本）
を調査した。１区３連制とし、その合計値を第３表に示
す。

第　　３　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はＣＯＯＲ＾４またはＯＲ＾５を示し、
   Ｒ＾４は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し
   、Ｒ＾５は水素原子または低級アルカノイル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹは同一または異なり酸素原子、硫黄原子また
   は＝ＮＲ＾６を示し、Ｒ＾６は水素原子または低級アル
   キル基を示す。但しＸおよびＹが同時に酸素原子である
   ことはない。）で表わされるイソインドリン誘導体また
   はその塩。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はＣＯＯＲ＾４またはＯＲ＾５を示し、
   Ｒ＾４は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し
   、Ｒ＾５は水素原子または低級アルカノイル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基を示す。 ＸおよびＹは同一または異なり酸素原子、硫黄原子また
   は＝ＮＲ＾６を示し、Ｒ＾６は水素原子または低級アル
   キル基を示す。但しＸおよびＹが同時に酸素原子である
   ことはない。）で表わされるイソインドリン誘導体また
   はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤。