KR100883277B1 - 크산틴 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 약리학적 특성, 특히 디펩티딜펩티다제-IV 효소의 활성에 대해 억제 효과를 나타내는 화학식 I의 치환된 크산틴, 이의 호변이성체, 입체이성체, 혼합물, 프로드럭 및 염(여기서, R1 내지 R4는 청구의 범위 제1항에서 정의한 바와 같다)에 관한 것이다.
크산틴 유도체, 호변이성체, 입체이성체, DPP-IV, I형 당뇨병, II형 당뇨병

Description

크산틴 유도체 및 이의 제조방법{Pharmaceutical composition comprising xanthine derivative and process for the preparation thereof}
본 발명은 유용한 약리학적 특성, 특히 효소 디펩티딜펩티다제-IV(DPP-IV)의 활성 억제 효과를 갖는, 화학식 I의 치환된 크산틴, 크산틴 골격의 9위치의 사이클릭 질소 원자가 N-산화, 메틸화 또는 에틸화된 이의 유도체, 크산틴 골격의 2-옥소, 6-옥소, 또는 2-옥소 그룹 및 6-옥소 그룹이 티옥소 그룹으로 대체된 이의 유도체, 및 이의 호변이성체(tautomer), 입체이성체, 에난티오머(enantiomer), 부분입체이성체(diastereomer), 혼합물 및 염; 특히 무기 산, 유기 산, 무기 염기 또는 유기 염기 함유 생리학적으로 허용되는 이의 염; 이의 제조방법; 및 증가된 DPP-IV 활성과 관련된 질환 또는 상태, 또는 DPP-IV 활성 감소에 의해 예방 또는 경감될 수 있는 질환 또는 상태, 특히 I형 당뇨병 또는 II형 당뇨병을 예방 또는 치료하기 위한 이의 용도에 관한 것이며; 화학식 I의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112007015375530-pct00001
위의 화학식 I에서,
R1 은 수소 원자; C1-8-알킬 그룹; C3-8-알케닐 그룹; C1-2-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환된 C3-4-알케닐 그룹; C3-8-알키닐 그룹; Ra 그룹(여기서, Ra는 C3-7-사이클로알킬, 헤테로아릴, 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐, 모르폴린-4-일카보닐, 피페라진-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐 또는 4-에틸피페라진-1-일카보닐 그룹이다)에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; R10 내지 R14 그룹{여기서, R10은 수소 원자; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자; C1-4-알킬, 하이드록시 또는 C1-4-알킬옥시 그룹; 니트로, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)아미노, 시아노-C1-3-알킬아미노, [N-(시아노-C1-3-알킬)-N-C1-3-알킬-아미노], C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일 그룹; C1-3-알킬-카보닐아미노, 아릴카보닐아미노, 아릴-C1-3-알킬-카보닐아미노, C1-3-알킬옥시-카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-3-알킬-아미노카보닐아미노, 디-(C1-3-알킬)아미노카보닐아미노, 피롤리딘-1-일-카보닐아미노, 피페리딘-1-일-카보닐아미노, 모르폴린-4-일-카보닐아미노, 피페라진-1-일-카보닐아미노, 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐아미노, C1-3-알킬-설포닐아미노, 비스-(C1-3-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-3-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-3-알킬)아미노-설포닐아미노, 피롤리딘-1-일-설포닐아미노, 피페리딘-1-일-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, 피페라진-1-일-설포닐아미노 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-설포닐아미노, (C1-3-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-3-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아릴설포닐아미노 또는 아릴-C1-3-알킬-설포닐아미노 그룹; N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬-카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴-C1-3-알킬-카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬옥시-카보닐아미노, N-(아미노카보닐)-C1-3-알킬아미노, N-(C1-3-알킬-아미노카보닐)-C1-3-알킬아미노, N-[디-(C1-3-알킬)아미노카보닐]-C1-3-알킬아미노, N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬-설포닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴설포닐아미노 또는 N-(C1-3-알킬)-아릴-C1-3-알킬-설포닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일 또는 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 3위치의 질소 원자는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐 그룹; C1-3-알킬-카보닐 또는 아릴카보닐 그룹; 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 시아노-C1-3-알킬, 아미노카보닐-C1-3-알킬, C1-3-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐-C1-3-알킬, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬, 피페리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬, 모르폴린-4-일-카보닐-C1-3-알킬, 피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬 그룹; 카복시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 시아노-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시 그룹; 하이드록시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-C1-3-알킬, 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬, 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬, 피롤리딘-1-일-C1-3-알킬, 피페리딘-1-일-C1-3-알킬, 모르폴린-4-일-C1-3-알킬, 피페라진-1-일-C1-3-알킬 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-C1-3-알킬 그룹; 하이드록시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬설파닐-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬설피닐-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬설포닐-C1-3-알킬옥시, 아미노-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일-C1-3-알킬옥시, 피페라진-1-일-C1-3-알킬옥시 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-C1-3-알킬옥시 그룹; 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐, C1-3-알킬설포닐, C1-3-알킬설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 트리플루오로메틸설파닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐 그룹; 설포, 아미노설포닐, C1-3-알킬-아미노설포닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노설포닐, 피롤리딘-1-일-설포닐, 피페리딘-1-일-설포닐, 모르폴린-4-일-설포닐, 피페라진-1-일-설포닐 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-설포닐 그룹; 1 내지 3개의 불소 원자에 의해 치환된 메틸 또는 메톡시 그룹; 1 내지 5개의 불소 원자에 의해 치환된 에틸 또는 에톡시 그룹; C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐 그룹; C3-4-알케닐옥시 또는 C3-4-알키닐옥시 그룹; C3-6-사이클로알킬 또는 C3-6-사이클로알킬옥시 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬옥시 그룹; 또는 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-3-알킬 또는 아릴-C1-3-알킬옥시 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이하며, 각각 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-3-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시, C1-3-알킬옥시 그룹 또는 시아노 그룹이거나, R11과 R12는, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합하는 경우, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시 또는 직쇄 C3-5-알킬렌 그룹이고, R13 및 R14는 동일하거나 상이하며, 각각 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, C1-3-알킬 또는 C1-3-알킬옥시 그룹이다}에 의해 치환된 페닐 그룹에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹[여기서, 알킬 잔기는 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일-카보닐 그룹에 의해 치환되고, 페닐 잔기는 그룹 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹; 페닐-C2-3-알케닐 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되며, A는 카보닐, 시아노이미노메틸렌, 하이드록시이미노메틸렌 또는 C1-3-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0, 1 또는 2이며, n은 1, 2 또는 3이다); 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 그룹 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, 메틸 잔기는 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, B는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐 또는 C1-3-알킬설포닐 그룹에 의해 치환되며, 임의로 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 추가로 치환된 메틸렌 그룹이고, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 나프틸-C1-3-알킬 그룹[여기서, 나프틸 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; 나프틸-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 나프틸 잔기는 그룹 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되며, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 나프틸-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 나프틸 잔기는 그룹 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되며, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일, 1-옥소인단-2-일, 1,3-디옥소인단-2-일 또는 2,3-디하이드로-3-옥소-벤조푸란-2-일 그룹; 헤테로아릴-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 헤테로아릴-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C1-6-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹[여기서, R21은 C1-3-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일-카보닐 또는 4-에틸피페라진-1-일-카보닐-그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 페닐-(CH2)m-D-C1-3-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, m은 위에서 정의한 바와 같으며, D는 산소 원자, 황원자, 이미노, C1-3-알킬이미노, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다]; 나프틸-(CH2)m-D-C1-3-알킬 그룹[여기서, 나프틸 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되며, D 및 m은 위에서 정의한 바와 같다]; Rb 그룹[여기서, Rb는 크산틴 골격의 1위치의 사이클릭 질소 원자로부터 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리되며, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐, C1-3-알킬설포닐, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일 그룹이다]에 의해 치환된 C2-6-알킬 그룹; C3-6-사이클로알킬 그룹; 또는 아미노 또는 아릴카보닐아미노 그룹이고,
R2 는 수소 원자; C1-8-알킬 그룹; C2-6-알케닐 그룹; C3-6-알키닐 그룹; Ra 그룹(여기서, Ra 그룹은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; 테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐-C1-3-알킬 또는 테트라하이드로피라닐-C1-3-알킬 그룹; 페닐 그룹[여기서, 페닐 환은 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹; 페닐-C2-3-알케닐 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 헤테로아릴-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 헤테로아릴-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C1-6-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹(여기서, R21, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 페닐-(CH2)m-D-C1-3-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, m 및 D는 위에서 정의한 바와 같다]; Rb 그룹(여기서, Rb는 크산틴 골격의 3위치의 사이클릭 질소 원자로부터 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리되며, 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C2-6-알킬 그룹; 또는 C3-6-사이클로알킬 그룹이고,
R3 은 C1-8-알킬 그룹; Rc 그룹[여기서, Rc는 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C5-7-사이클로알케닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜 또는 피라지닐 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자에 의해, 또는 트리플루오로메틸, 시아노 또는 C1-3-알킬옥시 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; C3-8-알케닐 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-알케닐 그룹; C3-8-알키닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 아릴-C2-4-알케닐 그룹이고,
R4 는 ReNRd 그룹[여기서, Re는 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이고, Rd는 수소 원자, C1-3-알킬 그룹, Rf-C1-3-알킬 그룹(여기서, Rf는 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 2-시아노피롤리딘-1-일-카보닐, 2-카복시피롤리딘-1-일-카보닐, 2-메톡시카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 2-에톡시카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 2-아미노카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 4-시아노티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-카복시티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-메톡시카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-에톡시카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-아미노카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐, 4-메틸-피페라진-1-일-카보닐 또는 4-에틸-피페라진-1-일-카보닐 그룹이다) 또는 Rg-C2-3-알킬 그룹(여기서, ReNRd 그룹의 질소 원자로부터 2개의 탄소 원자에 의해 분리되는 Rg는 하이드록시, 메톡시 또는 에톡시 그룹이다)이다]에 의해 3위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹; ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치 또는 5위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 2위치 또는 6위치의 메틸렌 그룹은 카복시 그룹으로 대체된다); 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 주쇄에서 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지로 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다); 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 탄소 주쇄에서 임의로 치환된 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 탄소 주쇄에서 임의로 치환된 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기상의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기상의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다), C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); R15 및 R16 그룹{여기서, R15는 C1-6-알킬 그룹, C3-6-사이클로알킬, C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬, 아릴 또는 아릴-C1-3-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹[여기서, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있거나, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이며, R3이 메틸 그룹인 경우, R17은 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹일 수 없다]이다}에 의해 치환된 아미노 그룹; R20 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20으로 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R15 및 R20 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20으로 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, R15 그룹(여기서, R15는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는 아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
상기한 그룹의 정의에서 언급한 아릴 그룹은 Rh(여기서, Rh는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, C1-3-알킬, 사이클로프로필, 에테닐, 에티닐, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹이다)에 의해 서로 독립적으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸 그룹을 의미하고,
상기한 그룹의 정의에서 언급한 헤테로아릴 그룹[여기서, 헤테로아릴 그룹은 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있다]은 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹; 피롤릴, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜 그룹(여기서, 1 또는 2개의 메틴 그룹은 질소 원자로 대체된다); 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹(여기서, 1 내지 3개의 메틴 그룹은 질소 원자로 대체된다); 또는 1,2-디하이드로-2-옥소-피리디닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-피리디닐, 2,3-디하이드로-3-옥소-피리다지닐, 1,2,3,6-테트라하이드로-3,6-디옥소-피리다지닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-피리미디닐, 3,4-디하이드로-4-옥소-피리미디닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,4-디옥소-피리미디닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-피라지닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,3-디옥소-피라지닐, 2,3-디하이드로-2-옥소-인돌릴, 2,3-디하이드로벤조푸라닐 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-2-옥소-벤족사졸릴, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-신놀리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-퀴나졸리닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,4-디옥소-퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소퀴녹살리닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,3-디옥소-퀴녹살리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라지닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-디옥소-프탈라지닐, 크로마닐, 쿠마리닐, 2,3-디하이드로-벤조[1,4]디옥시닐 또는 3,4-디하이드로-3-옥소-2H-벤조[1,4]옥사지닐 그룹을 의미하고,
R1이 수소 원자, 메틸, 프로필, 2-하이드록시프로필, 아미노카보닐메틸 또는 벤질 그룹이고, R2가 메틸 그룹이고, R3이 C1-8-알킬 그룹; 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 벤진 그룹, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 그룹, 2-프로펜-1-일, 2-부텐-1-일, 3-클로로-2-부텐-1-일 또는 2-메틸-2-프로펜-1-일 그룹이고, R4가 피페라진-1-일 그룹인 화합물; R1이 수소 원자 또는 메틸 그룹이고, R2가 수소 원자 또는 메틸 그룹이고, R3이 메틸 그룹이고, R4가 3-아미노프로필, 3-[디-(C1-3-알킬)아미노]-프로필, 1-페닐-3-[디-(C1-3-알킬)아미노]-프로필, 1-페닐-3-메틸-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-(4-클로로페닐)-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-페닐-2-메틸-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-(3-메톡시페닐)-3-(디메틸아미노)-프로필 또는 4-아미노부틸 그룹인 화합물; 1,3,7-트리메틸-8-(1-아미노사이클로헥실)-크산틴 화합물은 제외된다.
상기한 그룹의 정의에서 언급한 카복시 그룹은 생체내에서 카복시 그룹으로 전환될 수 있는 그룹에 의해 대체되거나 생리학적 조건하에 음으로 하전된 그룹으로 대체될 수 있으며, 또한 상기한 그룹에 대한 정의에서 언급한 아미노 및 이미노 그룹은 생체내에서 분리될 수 있는 그룹으로 치환될 수 있다. 이러한 그룹은, 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 98/46576호 및 문헌[참조: N. M. Nielsen et al., International Journal of Pharmaceutics 39, 75-85 (1987)]에 기재되어 있다.
생체내에서 카복시 그룹으로 전환될 수 있는 그룹은, 예를 들면, 하이드록시메틸 그룹, 또는 알콜로 에스테르화된 카복시 그룹을 의미하며, 알콜 잔기는 바람직하게는 C1-6-알칸올, 페닐-C1-3-알칸올 또는 C3-9-사이클로알칸올로서, C5-8-사이클로알칸올은 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는데, C5-8-사이클로알칸올(여기서, 3위치 또는 4위치의 메틸렌 그룹은 산소 원자, 또는 C1-3-알킬, 페닐-C1-3-알킬, 페닐-C1-3-알킬옥시카보닐 또는 C2-6-알카노일 그룹에 의해 임의로 치환된 이미노 그룹으로 대체된다) 및 사이클로알칸올 잔기는 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹, C4-7-사이클로알케놀, C3-5-알케놀, 페닐-C3-5-알케놀, C3-5-알키놀 또는 페닐-C3-5-알키놀에 의해 추가로 치환될 수 있으며, 단, 산소 원자에 대한 어떠한 결합도 2중 또는 3중 결합을 갖는 탄소 원자, C3-8-사이클로알킬-C1-3-알칸올, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 비사이클로알킬 잔기에서 추가로 치환될 수 있는 총 탄소수 8 내지 10의 비사이클로알칸올, 1,3-디하이드로-3-옥소-1-이소벤조푸라놀 또는 화학식 Rp-CO-O-(RqCRr)-OH의 알콜(여기서, Rp는 C1-8-알킬, C5-7-사이클로알킬, 페닐 또는 페닐-C1-3-알킬 그룹이고, Rq는 수소 원자, C1-3-알킬, C5-7-사이클로알킬 또는 페닐 그룹이고, Rr은 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다)로부터 개시하지 않으며,
생리학적 조건하에 음으로 하전된 그룹은, 예를 들면, 테트라졸-5-일, 페닐카보닐아미노카보닐, 트리플루오로메틸카보닐아미노카보닐, C1-6-알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, 벤질설포닐아미노, 트리플루오로메틸설포닐아미노, C1-6-알킬설포닐아미노카보닐, 페닐설포닐아미노카보닐 벤질설포닐아미노카보닐 또는 퍼플루오로-C1-6-알킬설포닐아미노카보닐 그룹을 의미하고,
이미노 또는 아미노 그룹으로부터 생체내에서 분리할 수 있는 그룹은, 예를 들면, 하이드록시 그룹, 또는 아실 그룹, 예를 들면, 동일하거나 상이할 수 있는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-3-알킬 또는 C1-3-알콕시 그룹에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐카보닐 그룹, 피리디노일 그룹 또는 C1-16-알카노일 그룹, 예를 들면, 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 부타노일, 펜타노일 또는 헥사노일 그룹, 3,3,3-트리클로로프로피오닐 또는 알릴옥시카보닐 그룹, C1-16-알콕시카보닐 또는 C1-16-알킬카보닐옥시 그룹(여기서, 수소 원자는 불소 또는 염소 원자에 의해 전체적으로 또는 부분적으로 대체될 수 있다), 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 헥속시카보닐, 옥틸옥시카보닐, 노닐옥시카보닐, 데실옥시카보닐, 운데실옥시카보닐, 도데실옥시카보닐, 헥사데실옥시카보닐, 메틸카보닐옥시, 에틸카보닐옥시, 2,2,2-트리클로로에틸카보닐옥시, 프로필카보닐옥시, 이소프로필카보닐옥시, 부틸카보닐옥시, t-부틸카보닐옥시, 펜틸카보닐옥시, 헥실카보닐옥시, 옥틸카보닐옥시, 노닐카보닐옥시, 데실카보닐옥시, 운데실카보닐옥시, 도데실카보닐옥시 또는 헥사데실카보닐옥시 그룹, 페닐-C1-6-알콕시카보닐 그룹, 예를 들면, 벤질옥시카보닐, 페닐에톡시카보닐 또는 페닐프로폭시카보닐 그룹, 3-아미노-프로피오닐 그룹(여기서, 아미노 그룹은 C1-6-알킬 또는 C3-7-사이클로알킬 그룹에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있으며, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다), C1-3-알킬설포닐-C2-4-알킬옥시카보닐, C1-3-알콕시-C2-4-알콕시-C2-4-알콕시카보닐, Rp-CO-0-(RqCRr)-O-CO, C1-6-알킬-CO-NH-(RsCRt)-O-CO- 또는 C1-6-알킬-CO-O-(RsCRt)-(RsCRt)-O-CO- 그룹(여기서, Rp 내지 Rr는 위에서 정의한 바와 같고, Rs 및 Rt는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다)이다.
또한, 별도의 언급이 없는 한, 상기 정의에서 언급한 탄소수 2 이상의 포화 알킬 및 알콕시 잔기는 또한 이의 측쇄 이성체, 예를 들면, 이소프로필, t-부틸, 이소부틸 그룹 등을 포함한다.
R1 및 R2는, 예를 들면, 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, 부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필, 2-프로펜-1-일, 2-프로핀-1-일, 사이클로프로필메틸, 벤질, 2-페닐에틸, 페닐카보닐메틸, 3-페닐프로필, 2-하이드록시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-(디메틸아미노)에틸, 2-(디에틸아미노)에틸, 2-(피롤리디노)에틸, 2-(피페리디노)에틸, 2-(모르폴리노)에틸, 2-(피페라지노)에틸, 2-(4-메틸피페라지노)에틸, 3-하이드록시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-(디메틸아미노)프로필, 3-(디에틸아미노)프로필, 3-(피롤리디노)프로필, 3-(피페리디노)프로필, 3-(모르폴리노)프로필, 3-(피페라지노)프로필, 3-(4-메틸피페라지노)프로필, 카복시메틸, (메톡시카보닐)메틸, (에톡시카보닐)메틸, 2-카복시에틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 3-카복시프로필, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필, (아미노카보닐)메틸, (메틸아미노카보닐)메틸, (디메틸아미노카보닐)메틸, (피롤리디노카보닐)메틸, (피페리디노카보닐)메틸, (모르폴리노카보닐)메틸, 2-(아미노카보닐)에틸, 2-(메틸아미노카보닐)에틸, 2-(디메틸아미노카보닐)에틸, 2-(피롤리디노카보닐)에틸, 2-(피페리디노카보닐)에틸, 2-(모르폴리노카보닐)에틸, 시아노메틸 또는 2-시아노에틸 그룹일 수 있다.
R3은, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, 부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필, 펜틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 사이클로프로필메틸, (1-메틸사이클로프로필)메틸, (2-메틸사이클로프로필)메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 2-(사이클로프로필)에틸, 2-프로펜-1-일, 2-메틸-2-프로펜-1-일, 3-페닐-2-프로펜-1-일, 2-부텐-1-일, 4,4,4-트리플루오로-2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 2-클로로-2-부텐-1-일, 2-브로모-2-부텐-1-일, 3-클로로-2-부텐-1-일, 3-브로모-2-부텐-1-일, 2-메틸-2-부텐-1-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 2,3-디메틸-2-부텐-1-일, 3-트리플루오로메틸-2-부텐-1-일, 3-메틸-3-부텐-1-일, 1-사이클로펜텐-1-일메틸, (2-메틸-1-사이클로펜텐-1-일)메틸, 1-사이클로헥센-일메틸, 2-(1-사이클로펜텐-1-일)에틸, 2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일, 3-부틴-1-일, 페닐, 메틸페닐, 벤질, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 메틸벤질, 메톡시벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 2-푸라닐메틸, 3-푸라닐메틸, 2-티에닐메틸 또는 3-티에닐메틸 그룹일 수 있다.
R4는, 예를 들면, 3-아미노피롤리딘-1-일, 3-아미노피페리딘-1-일, 3-(메틸아미노)-피페리딘-1-일, 3-(에틸아미노)-피페리딘-1-일, 3-(디메틸아미노)-피페리딘-1-일, 3-(디에틸아미노)-피페리딘-1-일, 3-[(2-하이드록시에틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[N-메틸-N-(2-하이드록시에틸)-아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(3-하이드록시프로필)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[N-메틸-N-(3-하이드록시프로필)-아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(카복시-메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(메톡시카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[N-메틸-N-(메톡시카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일, 3-[N-메틸-N-(에톡시카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-카복시에틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-{[2-(메톡시카보닐)에틸]아미노}-피페리딘-1-일, 3-{[2-(에톡시카보닐)에틸]아미노}-피페리딘-1-일, 3-{N-메틸-N-[2-(메톡시카보닐)에틸]-아미노}-피페리딘-1-일, 3-{N-메틸-N-[2-(에톡시카보닐)에틸]-아미노}-피페리딘-1-일, 3-[(아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(메틸아미노카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(디메틸아미노카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(에틸아미노카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(디에틸아미노카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-시아노피롤리딘-1-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(4-시아노티아졸리딘-3-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-아미노카보닐피롤리딘-1-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-카복시피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-메톡시카보닐피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(2-에톡시카보닐피롤리딘-1-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(피페리딘-1-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-[(모르폴린-4-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일, 3-아미노-2-메틸-피페리딘-1-일, 3-아미노-3-메틸-피페리딘-1-일, 3-아미노-4-메틸-피페리딘-1-일, 3-아미노-5-메틸-피페리딘-1-일, 3-아미노-6-메틸-피페리딘-1-일, 2-아미노-8-아자-비사이클로 [3.2.1]옥트-8-일, 6-아미노-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일, 4-아미노피페리딘-1-일, 3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일, 4-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일, 피페라진-1-일, [1,4]디아제판-1-일, 3-아미노사이클로펜틸, 3-아미노사이클로헥실, 3-(메틸아미노)-사이클로헥실, 3-(에틸아미노)-사이클로헥실, 3-(디메틸아미노)-사이클로헥실, 3-(디에틸아미노)-사이클로헥실, 4-아미노사이클로헥실, (2-아미노사이클로프로필)아미노, (2-아미노사이클로부틸)아미노, (3-아미노사이클로부틸)아미노, (2-아미노사이클로펜틸)아미노, (3-아미노사이클로펜틸)아미노, (2-아미노사이클로헥실)아미노 또는 (3-아미노사이클로헥실)아미노 그룹일 수 있다.
특별히 언급해야 할 하위 그룹은 화학식 I의 화합물(단, R4가 임의로 치환된 피페리딘-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹인 화합물을 제외하고는, R1 내지 R4는 위에서 정의한 바와 같다), 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것이다.
특별히 언급해야 할 제2 하위 그룹은,
R1이 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; C3-6-알케닐 그룹; C1-2-알킬옥시-카보닐 그룹에 의해 치환된 C3-4-알케닐 그룹; C3-6-알키닐 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹{여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12{여기서, R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; C1-4-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시메틸, C3-6-사이클로알킬, 에티닐 또는 페닐 그룹; 하이드록시, C1-4-알킬옥시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-2-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 메틸설파닐메톡시, 메틸설피닐메톡시, 메틸설포닐메톡시, C3-6-사이클로알킬옥시 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-3-알킬옥시카보닐, 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬-아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-C1-2-알킬-아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬-카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-3-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬-아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹이거나, R11과 R12는 함께, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합하는 경우, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 그룹이다]에 의해 치환된다}; 페닐-C1-3-알킬 그룹[여기서, 알킬 잔기는 카복시, C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노-카보닐 그룹에 의해 치환된다}; 페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, A는 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌 또는 C1-2-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이다]; 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, 메틸 잔기는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환된다]; 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기 중의 2개의 인접한 수소 원자는 -O-CO-NH, -NH-CO-NH, -N=CH-NH, -N=CH-O 또는 -O-CH2-CO-NH- 브릿지에 의해 대체되며, 당해 브릿지는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다]; 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같으며, B는 하이드록시 또는 C1-2-알콕시 그룹에 의해 치환되며, 메틸 그룹에 의해 임의로 추가로 치환된 메틸렌 그룹이다]; 나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹[여기서, 나프틸 잔기는, 각각의 경우, R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹; 헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 피롤릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 2,3-디하이드로벤조푸라닐, 벤족사졸릴, 디하이드로-2-옥소-벤족사졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라진-4-일, 쿠마리닐 또는 3,4-디하이드로-3-옥소-2H-벤조[1,4]옥사지닐 그룹을 의미하며, 헤테로아릴 그룹은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 메틸설포닐, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 탄소 원자에서 치환될 수 있고, 상기한 헤테로아릴 그룹의 이미노 그룹은 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 푸라닐-A-CH2, 티에닐-A-CH2, 티아졸릴-A-CH2 또는 피리딜-A-CH2 그룹(여기서, A는 위에서 정의한 바와 같다); 푸라닐-B-CH2, 티에닐-B-CH2, 티아졸릴-B-CH2 또는 피리딜-B-CH2 그룹(여기서, B는 위에서 정의한 바와 같다); C1-4-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹(여기서, R21은 C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일-카보닐 그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 임의로 치환되며, D는 산소 원자, 황원자, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다); Ra 그룹[여기서, Ra는 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이다]에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; Rb 그룹[여기서, Rb는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일, 4-메틸-피페라진-1-일 또는 4-에틸-피페라진-1-일 그룹이고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 1위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다]에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹; 또는 아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; C2-4-알케닐 그룹; C3-4-알키닐 그룹; C3-6-사이클로알킬 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹; 테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐메틸 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된다); 페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수있다); 페닐카보닐-C1-2-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된다); 헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 위에서 정의한 바와 같다); 푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹; C1-4-알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹; C3-6-사이클로알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹; 페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환되며, D는 위에서 정의한 바와 같다); 그룹 Ra(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; 또는 Rb 그룹(여기서, Rb는 위에서 정의한 바와 같고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 3위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다)에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹이고,
R3이 Rc 그룹[여기서, Rc는 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C5-7-사이클로알케닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜 또는 피라지닐 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹, 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 또는 트리플루오로메틸, 시아노 또는 C1-3-알킬옥시 그룹에 의해 각각 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 C1-3-알킬 그룹; C3-8-알케닐 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-알케닐 그룹; C3-8-알키닐 그룹; 아릴 그룹 또는 아릴-C2-4-알케닐 그룹이고,
R4가 ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다)에 의해 3위치에서 치환되며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹; ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 2위치 또는 6위치에서 대체된다); 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 주쇄에서 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지로 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다); 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 탄소 주쇄에서 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다), C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); R15 및 R16 그룹{여기서, R15는 C1-3-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹[여기서, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]이다}에 의해 치환된 아미노 그룹; R20 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R15 및 R20 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, R15 그룹(여기서, R15는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는 아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)인 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것인데, 상기한 그룹의 정의에서 언급한 아릴 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 Rh(여기서, Rh는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, C1-3-알킬, 사이클로프로필, 에테닐, 에티닐, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹이다)에 의해 서로 독립적으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸 그룹을 의미하고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
특별히 언급해야 할 제3 하위 그룹은,
R1, R2 및 R3이 위에서 정의한 바와 같고,
R4가 ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다)에 의해 3위치에서 치환되고 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹; ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 2위치 또는 6위치의 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체된다); 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 주쇄에서의 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지로 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다); 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다); C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다); C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다); R15 및 R16 그룹{여기서, R15는 C1-4-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹[여기서, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]이다}에 의해 치환된 아미노 그룹; R20 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R15 및 R20 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, R15 그룹(여기서, R15는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는 아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)인 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것이다.
R1이 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; C3-6-알케닐 그룹; C1-2-알킬옥시-카보닐 그룹에 의해 치환된 C3-4-알케닐 그룹; C3-6-알키닐 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; C1-4-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시메틸, C3-6-사이클로알킬, 에티닐 또는 페닐 그룹; 하이드록시, C1-4-알킬옥시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-3알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-2-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 메틸설파닐메톡시, 메틸설피닐메톡시, 메틸설포닐메톡시, C3-6-사이클로알킬옥시 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-3-알킬옥시카보닐, 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-C1-2-알킬-아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-3-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자, 또는 메틸, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹이거나, R11과 R12는 함께, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합하는 경우, 또한 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 그룹이다)에 의해 치환된다]; 페닐-C1-3-알킬 그룹[여기서, 알킬 잔기는 카복시, C1-2-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노-카보닐 그룹에 의해 치환된다]; 페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, A는 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌 또는 C1-2-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이다]; 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, 메틸 잔기는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환된다]; 페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기의 인접한 2개의 수소 원자는 -O-CO-NH, -NH-CO-NH, -N=CH-NH, -N=CH-O 또는 -O-CH2-CO-NH- 브릿지에 의해 대체되며, 당해 브릿지는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같고, B는 하이드록시 또는 C1-2-알킬옥시 그룹에 의해 치환되고 메틸 그룹에 의해 임의로 추가로 치환된 메틸렌 그룹이다]; 나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹[여기서, 나프틸 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹; 헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 피롤릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 2,3-디하이드로벤조푸라닐, 벤족사졸릴, 디하이드로-2-옥소-벤족사졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-이소-퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라진-4-일, 쿠마리닐 또는 3,4-디하이드로-3-옥소-2H-벤조[1,4]옥사지닐 그룹을 의미하고, 상기한 헤테로아릴 그룹은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 메틸설포닐, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 탄소 원자에서 치환될 수 있고, 상기한 헤테로아릴 그룹의 이미노 그룹은 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 푸라닐-A-CH2, 티에닐-A-CH2, 티아졸릴-A-CH2 또는 피리딜-A-CH2 그룹(여기서, A는 위에서 정의한 바와 같다); 푸라닐-B-CH2, 티에닐-B-CH2, 티아졸릴-B-CH2 또는 피리딜-B-CH2 그룹(여기서, B는 위에서 정의한 바와 같다); C1-4-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹[여기서, R21은 C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, Cl-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일-카보닐-그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 임의로 치환되며, D는 산소 원자, 황원자, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다); Ra 그룹[여기서, Ra는 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이다]에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; Rb 그룹[여기서, Rb는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, Cl-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일, 4-메틸-피페라진-1-일 또는 4-에틸-피페라진-1-일 그룹이고, 크산틴 골격의 1위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리된다]에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹; 또는 아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; C2-4-알케닐 그룹; C3-4-알키닐 그룹; C3-6-사이클로알킬 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹; 테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐 메틸 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된다); 페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐카보닐-C1-2-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된다); 헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 위에서 정의한 바와 같다); 푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹; C1-4-알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹; C3-6-사이클로알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹; 페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환되며, D는 위에서 정의한 바와 같다); Ra 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; 또는 Rb 그룹(Rb는 위에서 정의한 바와 같으며, 크산틴 골격의 3위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 2개 이상의 탄소 원자에 의해 분리된다)에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹이고,
R3이 C2-6-알킬 그룹; C3-7-알케닐 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-5-알케닐 그룹; C3-6-알키닐 그룹; Rc 그룹(여기서, Rc는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 C3-6-사이클로알킬 그룹; 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 C5-6-사이클로알케닐 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹; 두개의 불소 원자에 의해 치환된 페닐 그룹; 나프틸 그룹; 또는 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 또는 피리딜 그룹이다)에 의해 치환된 C1-3-알킬 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹; 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 나프틸 그룹; 또는 페닐-C-2-3-알케닐 그룹이고;
R4가 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피롤리딘-1-일 그룹; 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일 그룹; 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 피롤리딘-1-일 그룹; 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 [(2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐메틸]-아미노 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치 또는 5위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 2위치 또는 6위치의 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 6위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 6위치의 수소 원자와 함께 4위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 피페리딘-1-일 그룹; 피페리딘-3-일 또는 피페리딘-4-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피페리딘-3-일 또는 피페리딘-4-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 탄소 주쇄에서 임의로 치환된 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; C3-6-사이클로알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 치환되며, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다); N-(C3-6-사이클로알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, 메틸아미노 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 치환되며, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다); C3-6-사이클로알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-6-사이클로알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된다); C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된다); N-(C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된다); R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 C1-4-알킬 그룹이고, R16은 2-아미노에틸, 2-(메틸아미노)에틸 그룹 또는 2-(디메틸아미노)에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는, 각각의 경우, 1 또는 2개의 메틸 또는 에틸 그룹, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹; 아미노 그룹(여기서, 질소 원자는 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹에 의해 치환된다); C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 질소 원자는 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹에 의해 치환된다); 3-아미노-프로필, 3-메틸아미노-프로필 또는 3-디메틸아미노-프로필 그룹(여기서, 프로필 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 4-아미노-부틸, 4-메틸아미노-부틸 또는 4-디메틸아미노-부틸 그룹(여기서, 부틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐 또는 4-피페리디닐 그룹에 의해 치환된 C1-2-알킬 그룹; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노, 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-사이클로알킬 그룹; 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, 아미노메틸 또는 아미노에틸 그룹에 의해 치환된다)이며,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염이 바람직하나,
단, R1이 수소 원자, 메틸, 프로필, 2-하이드록시프로필, 아미노카보닐메틸 또는 벤질 그룹이고, R2가 메틸 그룹이고, R3이 C1 5-알킬 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 메틸 그룹에 의해 임으로 치환된 벤질 그룹, 1-페닐에틸 그룹, 2-페닐에틸 그룹, 2-프로펜-1-일, 2-부텐-1-일, 3-클로로-2-부텐-1-일 또는 2-메틸-2-프로펜-1-일 그룹이고, R4가 피페라진-1-일 그룹인 화합물은 제외된다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 바람직한 화합물의 하위 그룹은, R1 내지 R4가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것으로서, 단 R4가 임의로 치환된 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹인 화합물은 제외된다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 바람직한 화합물의 제2 하위 그룹은, R1이 수소 원자; C1-4-알킬 그룹; C3-5-알케닐 그룹; 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 2-프로펜-1-일 그룹; C3-5-알키닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 에티닐 그룹; 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬-설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬-아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-2-알킬옥시, 피페리딘-1-일-카보닐-C1-2-알킬옥시 또는 모르폴린-4-일카보닐-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-2-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬-아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-메틸-아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬-카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-2-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬-아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일-카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; 메틸, 시아노 또는 메톡시 그룹이거나, R11과 함께 R12는, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합되는 경우, 또한 메틸렌디옥시 그룹이다)에 의해 치환된다]; 페닐메틸 그룹(여기서, 메틸 잔기는 카복시, 메톡시카보닐 또는 아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다); 2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 카복시, 메톡시카보닐 또는 아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다); 2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시, 메톡시, 하이드록시이미노 또는 메톡시이미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된다), 2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시 그룹 및 메틸 그룹에 의해 2위치에서 치환된다); 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12(여기서, R10 내지 R12는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; 1-(페닐카보닐)에틸 또는 2-(페닐카보닐)에틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 페닐설파닐메틸 또는 페닐설피닐메틸 그룹; 2-(페닐옥시)에틸 그룹; 나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹(여기서, 나프틸 잔기는 각각의 경우 메틸, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 시아노, 아미노카보닐 또는 아미노설포닐 그룹에 의해 치환될 수 있다); [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹; 옥사졸릴메틸, 이소옥사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 피리딜메틸, 벤조푸라닐메틸, 2,3-디하이드로벤조푸라닐메틸, 벤조[d]이소옥사졸릴메틸, 벤조[d]이소티아졸릴메틸, (1H-인다졸-3-일)메틸, 퀴놀리닐메틸, (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀린-4-일)메틸, 이소퀴놀리닐메틸, (1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀린-4-일)메틸, 신놀리닐메틸, 퀴나졸리닐메틸, (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸린-4-일)메틸, (1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라진-4-일)메틸 또는 쿠마리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 퀴놀리닐메틸 또는 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 시아노, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 아미노카보닐 또는 아미노설포닐 그룹에 의해 치환된다); 피롤릴에틸, 트리아졸릴에틸, 티에닐에틸, 티아졸릴에틸 또는 피리딜에틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹; 사이클로프로필, 시아노, 카복시, 아미노카보닐 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹; 하이드록시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹; 2-옥소프로필 그룹; 또는 아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; 에테닐 그룹; 2-프로펜-1-일 또는 2-프로핀-1-일 그룹; C3-6-사이클로알킬 그룹; 테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐메틸 그룹; 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 하이드록시, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 2-페닐에테닐 그룹; 2-(페닐옥시)에틸 그룹; 피리딜메틸 또는 피리딜에틸 그룹; C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹; 또는 C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹이고,
R3이 C4-6-알케닐 그룹; 1-사이클로펜텐-1-일메틸 또는 1-사이클로헥센-1-일메틸 그룹; 1-사이클로펜텐-1-일메틸 그룹(여기서, 1-사이클로펜텐-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 치환된다); 2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일 또는 2-펜틴-1-일 그룹; 불소 원자, 시아노, 메틸-메톡시 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹; 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 벤질 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸, 메톡시, 시아노, 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다); 푸라닐메틸 또는 티에닐메틸 그룹; 사이클로프로필메틸 그룹; 또는 사이클로프로필메틸 그룹(여기서, 사이클로프로필 잔기는 메틸 그룹에 의해 치환된다)이며,
R4가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 피롤리딘-1-일 카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치 또는 5위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹; 2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는 R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16은 2-아미노에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것이다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 바람직한 화합물의 제3 하위 그룹은,
R1, R2 및 R3이 위에서 정의한 바와 같고,
R4가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일-카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다]; 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹; 2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는 R15 및 R16 그룹[여기서, 여기서, R15는 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16은 2-아미노에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것이다.
R1이 수소 원자; C1-4-알킬 그룹; C3-5-알케닐 그룹; 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 2-프로펜-1-일 그룹; C3-5-알키닐 그룹; 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자, 1 또는 2개의 염소 원자, 브롬 원자, 1 내지 3개의 메틸 그룹, 부틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 니트로, 아미노, 카복시 또는 에톡시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다); 2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시, 메톡시 또는 하이드록시이미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된다); 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 시아노, 하이드록시, 메톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노메톡시, (메톡시카보닐)메톡시, (아미노카보닐)메톡시, (메틸아미노카보닐)-메톡시,(디메틸아미노카보닐)메톡시, 메틸설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 니트로, 아미노, (메톡시카보닐)메틸아미노, 아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 비스-(메틸설포닐)-아미노, 아미노카보닐아미노, 디메틸아미노카보닐아미노, (메틸아미노)티오카보닐아미노, (에톡시카보닐아미노)카보닐아미노 또는 시아노메틸아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 2개의 메톡시 그룹에 의해, 또는 브롬 원자 및 디메틸아미노 그룹에 의해 치환된다); 2-(페닐카보닐)에틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 2-(페녹시)에틸 그룹; 페닐설파닐메틸 또는 페닐설피닐메틸 그룹; 나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹; 이소옥사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 피리딜메틸, 벤조[d]이소옥사졸릴메틸, 벤조[d]이소티아졸릴메틸, (1H-인다졸-3-일)메틸, 퀴놀리닐메틸 또는 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 이소퀴놀리닐 잔기는 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환된다); (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀린-4-일)메틸 그룹; 크로멘-4-온-3-일 그룹; 피롤릴에틸, 트리아졸릴에틸, 티에닐에틸, 티아졸릴에틸 또는 피리딜에틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 티에닐카보닐메틸 그룹; 사이클로프로필, 시아노, 카복시, 아미노카보닐 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹; 하이드록시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹; 2-옥소프로필 그룹; 또는 아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; 에테닐 그룹; 2-프로펜-1-일 또는 2-프로핀-1-일 그룹; 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐카보닐메틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 사이클로프로필, 시아노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 또는 시아노, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹이고,
R3이 C4-6-알케닐 그룹; 1-사이클로펜텐-1-일메틸 또는 1-사이클로헥센-1-일메틸 그룹; 2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일 또는 2-펜틴-1-일 그룹; 불소 원자, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹; 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 나프틸 그룹; 벤질 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자, 요오드 원자, 또는 시아노, 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다); 나프틸메틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 푸라닐메틸 또는 티에닐메틸 그룹; 또는 사이클로프로필메틸 그룹이고,
R4가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피롤리딘-1-일 그룹; 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일 그룹; 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 피롤리딘-1-일 그룹; 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 [(2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐메틸]-아미노 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노메틸 그룹에 의해 치환된 피페리딘-1-일 그룹; 피페리딘-3-일 또는 피페리딘-4-일 그룹; 1-아미노-피페리딘-3-일 또는 1-아미노-피페리딘-4-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 3-아미노프로필 그룹; 아미노 그룹에 의해 치환된 사이클로헥실 그룹; 2-아미노-사이클로프로필아미노 그룹; 2-아미노-사이클로부틸아미노 그룹, 2-아미노-사이클로펜틸아미노 또는 3-아미노-사이클로펜틸아미노 그룹; 2-아미노-사이클로헥실아미노, 2-(메틸아미노)-사이클로헥실아미노 또는 3-아미노사이클로헥실아미노 그룹; N-(2-아미노사이클로헥실)-메틸아미노 그룹; R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16은 2-아미노에틸-2-(메틸아미노)에틸 또는 2-(디메틸아미노)에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹; 또는 아미노 또는 메틸아미노 그룹(여기서, 질소 원자는 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-2-일메틸 그룹에 의해 치환된다)이며,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 화학식 I의 화합물, 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염이 특히 바람직하며,
단, 3-메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴, 3-메틸-7-(2-메틸-2-프로펜-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴, 3-메틸-7-벤질-8-(피페라진-1-일)-크산틴, 1,7-디벤질-3-메틸-8-(피페라진-1-일)-크산틴 및 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-(피페라진-1-일)-크산틴은 제외된다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 특히 바람직한 화합물의 하위 그룹은, R1 내지 R4가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것으로, 단, R4가 임의로 치환된 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹인 화합물은 제외된다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 특히 바람직한 화합물의 제2 하위 그룹은, R1이 수소 원자; C1-4-알킬 그룹; C3-5-알케닐 그룹; 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 2-프로펜-1-일 그룹; C3-5-알키닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자, 1 또는 2개의 염소 원자, 브롬 원자, 1 내지 3개의 메틸 그룹, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 니트로, 아미노, 카복시 또는 에톡시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다); 2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시, 메톡시 또는 하이드록시이미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된다); 페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 시아노, 하이드록시, 메톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노메톡시, (메톡시카보닐)메톡시, (아미노카보닐)메톡시, (메틸아미노카보닐)메톡시,(디메틸아미노카보닐)메톡시, 메틸설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 니트로, 아미노, (메톡시카보닐)메틸아미노, 아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 비스-(메틸설포닐)-아미노, 아미노카보닐아미노, 디메틸아미노카보닐아미노, (메틸아미노)티오카보닐아미노, (에톡시카보닐아미노)카보닐아미노 또는 시아노메틸아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다]; 페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 2개의 메톡시 그룹, 또는 브롬 원자 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 치환된다); 2-(페닐카보닐)에틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 2-(페녹시)에틸 그룹; 페닐설파닐메틸 또는 페닐설피닐메틸 그룹; 나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹; 이소옥사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 피리딜메틸, 벤조[d]이소옥사졸릴메틸, 벤조[d]이소티아졸릴메틸, (1H-인다졸-3-일)메틸, 퀴놀리닐메틸 또는 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 이소퀴놀리닐 잔기는 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환된다); (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀린-4-일)메틸 그룹; 피롤릴에틸, 트리아졸릴에틸, 티에닐에틸, 티아졸릴에틸 또는 피리딜에틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다); 티에닐카보닐메틸 그룹; 사이클로프로필, 시아노, 카복시, 아미노카보닐 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹; 하이드록시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹; 2-옥소프로필 그룹; 또는 아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-6-알킬 그룹; 에테닐 그룹; 2-프로펜-1-일 또는 2-프로핀-1-일 그룹; 페닐 그룹; 페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다); 페닐카보닐메틸 그룹; 2-페닐에테닐 그룹; 사이클로프로필, 시아노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 또는 시아노, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹이고,
R3이 C4-6-알케닐 그룹; 1-사이클로펜텐-1-일메틸 또는 1-사이클로헥센-1-일메틸 그룹; 2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일 또는 2-펜틴-1-일 그룹; 불소 원자, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹; 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 벤질 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자, 요오드 원자, 또는 시아노, 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다); 푸라닐메틸 또는 티에닐메틸 그룹; 또는 사이클로프로필메틸 그룹이고,
R4가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 그룹에 의해 4위치에서 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹; 2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는 R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16은 2-아미노에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염염에 관한 것이다.
특별히 언급할 만한 화학식 I의 바람직한 화합물의 제3 하위 그룹은,
R1, R2 및 R3이 위에서 정의한 바와 같고,
R4가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 피롤리딘-1-일-카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 그룹에 의해 추가로 치환된다); 3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지로 대체된다); 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹; 2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는 R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16은 2-아미노에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 1 또는 2개의 메틸 그룹, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 는 화학식 I의 화합물, 이의 호변이성체, 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 및 염에 관한 것이다.
언급해야 하는 화학식 I의 화합물의 또다른 하위 그룹은,
R1이 수소 원자; C1-8-알킬 그룹; C3-8-알케닐 그룹; C3-8-알키닐 그룹; Ra 그룹[여기서, Ra는 C3-7-사이클로알킬, 헤테로아릴, 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노-카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일카보닐, 모르폴린-4-일카보닐, 피페라진-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐 또는 4-에틸피페라진-1-일카보닐 그룹이다]에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; 페닐 그룹에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹{여기서, 페닐 환은 R10 내지 R14 그룹[여기서, R10은 수소 원자; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자; C1-4-알킬, 하이드록시 또는 C1-4-알콕시 그룹; 니트로, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일, 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일, C1-3-알킬-카보닐아미노, 아릴카보닐아미노, 아릴-C1-3-알킬-카보닐아미노, C1-3-알킬옥시-카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-3-알킬-아미노카보닐아미노, 디-(C1-3-알킬)아미노카보닐아미노, C1-3-알킬-설포닐아미노, 아릴설포닐아미노 또는 아릴-C1-3-알킬-설포닐아미노 그룹; N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬-카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴-C1-3-알킬-카보닐아미노, N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬옥시-카보닐아미노, N-(아미노카보닐)-C1-3-알킬아미노, N-(C1-3-알킬-아미노카보닐)-C1-3-알킬아미노, N-[디-(C1-3-알킬)아미노카보닐]-C1-3-알킬아미노, N-(C1-3-알킬)-C1-3-알킬-설포닐아미노, N-(C1-3-알킬)-아릴 설포닐아미노 또는 N-(C1-3-알킬)-아릴-C1-3-알킬-설포닐아미노 그룹; 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬-아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐 그룹; C1-3-알킬-카보닐 또는 아릴카보닐 그룹; 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 시아노-C1-3-알킬, 아미노카보닐-C1-3-알킬, C1-3-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐-C1-3-알킬, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬, 피페리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬, 모르폴린-4-일-카보닐-C1-3-알킬, 피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬 그룹; 카복시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 시아노-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일-카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-카보닐-C1-3-알킬옥시 그룹; 하이드록시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-C1-3-알킬, 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬, 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬, 피롤리딘-1-일-C1-3-알킬, 피페리딘-1-일-C1-3-알킬, 모르폴린-4-일-C1-3-알킬, 피페라진-1-일-C1-3-알킬 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-C1-3-알킬 그룹; 하이드록시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-C1-3-알킬옥시, 아미노-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일-C1-3-알킬옥시, 피페라진-1-일-C1-3-알킬옥시 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-C1-3-알킬옥시 그룹; 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐, C1-3-알킬설포닐, C1-3-알킬설포닐옥시, 트리플루오로메틸설파닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐 그룹; 설포, 아미노설포닐, C1-3-알킬-아미노설포닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노설포닐, 피롤리딘-1-일-설포닐, 피페리딘-1-일-설포닐, 모르폴린-4-일-설포닐, 피페라진-1-일-설포닐 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일-설포닐 그룹; 1 내지 3개의 불소 원자에 의해 치환된 메틸 또는 메톡시 그룹; 1 내지 5개의 불소 원자에 의해 치환된 에틸 또는 에톡시 그룹; C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐 그룹; 2-프로펜-1-일옥시 또는 2-프로핀-1-일옥시 그룹; C3-6-사이클로알킬 또는 C3-6-사이클로알킬옥시 그룹; C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬옥시 그룹; 또는 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-3-알킬 또는 아릴-C1-3-알킬옥시 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각의 경우, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-3-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 또는 C1-3-알킬옥시 그룹 또는 시아노 그룹이고, R11과 함께 R12는, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합되는 경우, 또한 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 직쇄 C3-5-알킬렌, -CH=CH-CH=CH, -CH=CH-CH=N 또는 -CH=CH-N=CH 그룹이고, R13 및 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각의 경우, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, C1-3-알킬 또는 C1-3-알킬옥시 그룹이다]에 의해 치환된다}; R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹; 페닐-C2-3-알케닐 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, A는 카보닐, 시아노이미노메틸렌, 하이드록시이미노메틸렌 또는 Cl-3-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0, 1 또는 2이고, n은 1, 2 또는 3이다]; 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, B는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐 또는 C1-3-알킬설포닐 그룹에 의해 치환되고, 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 임의로 추가로 치환되는 메틸렌 그룹이다]; 헤테로아릴-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 헤테로아릴-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C1-6-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹[여기서, R21은 C1-3-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일-카보닐 또는 4-에틸피페라진-1-일-카보닐 그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 페닐-(CH2)m-D-C-1-3-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14 및 m은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, D는 산소 원자, 황원자, 이미노, C1-3-알킬이미노, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다]; Rb 그룹[여기서, Rb는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 1위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리되며, Rb는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 머캅토, C1-3-알킬설파닐, C1-3-알킬설피닐, C1-3-알킬설포닐, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일 또는 4-(C1-3-알킬)-피페라진-1-일 그룹이다]에 의해 치환된 C2-6-알킬 그룹; 또는 C3-6-사이클로알킬 그룹이고,
R2가 수소 원자; C1-8-알킬 그룹; C3-6-알케닐 그룹; Ra 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-6-알키닐 그룹; 페닐 그룹[여기서, 페닐 환은 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]; R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹; 페닐-C2-3-알케닐 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된다]에 의해 치환된 C1-6-알킬 그룹; 페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되고, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]; 헤테로아릴-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 헤테로아릴-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C1-6-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); C3-7-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); R21-A-(CH2)n 그룹(여기서, R21, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다); 페닐-(CH2)m-D-C1-3-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R14 그룹(여기서, R10 내지 R14는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환되며, m 및 D는 위에서 정의한 바와 같다]; Rb 그룹(여기서, Rb는 2개 이상의 탄소 원자에 의한 크산틴 골격의 3위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리되며, 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C2-6-알킬 그룹; 또는 C3-6-사이클로알킬 그룹이고,
R3이 C1-8-알킬 그룹; Rc 그룹(여기서, Rc는 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹, 또는 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C5-7-사이클로알킬 그룹이다)에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹; C3-8-알케닐 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-알케닐 그룹; C3-8-알키닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 아릴-C2-4-알케닐 그룹이고,
R4가 ReNRd 그룹[여기서, Re는 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이고, Rd는 수소 원자, C1-3-알킬 그룹, Rf-C1-3-알킬 그룹(여기서, Rf는 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-3-알킬아미노카보닐, 디-(C1-3-알킬)-아미노카보닐, 피롤리딘-1-일-카보닐, 2-시아노-피롤리딘-1-일-카보닐, 2-카복시피롤리딘-1-일-카보닐, 2-메톡시-카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 2-에톡시카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 2-아미노카보닐피롤리딘-1-일-카보닐, 4-시아노티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-카복시티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-메톡시카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-에톡시카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 4-아미노카보닐티아졸리딘-3-일-카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일-카보닐, 피페라진-1-일-카보닐, 4-메틸-피페라진-1-일-카보닐 또는 4-에틸-피페라진-1-일-카보닐 그룹이다) 또는 Rg-C2-3-알킬 그룹(여기서, Rg는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 ReNRd 그룹의 질소 원자로부터 분리되며, 하이드록시, 메톡시 또는 에톡시 그룹이다)이다]에 의해 3위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹; ReNRd 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 주쇄상의 2개의 수소 원자가 직쇄 알킬렌 브릿지로 대체되고, 이러한 브릿지는, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 탄소수가 1 내지 3이다); 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의한 탄소 주쇄에서 임의로 치환된 피페라진-1-일 또는 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 탄소 주쇄에서 임의로 치환된 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다]; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; C3-7-사이클로알킬아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되며, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다); N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되며, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다]; C3-7-사이클로알킬아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다]; N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다]; C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹[여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다]; R15 및 R16 그룹[여기서, R15는 C1-6-알킬 그룹, C3-6-사이클로알킬, C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬, 아릴 또는 아릴-C1-3-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹(여기서, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이고, R3이 메틸 그룹인 경우, R17은 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹일 수 없다)이다]에 의해 치환된 아미노 그룹; R20 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R15 및 R20 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같으며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환된 아미노 그룹; R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이며, R15 그룹(여기서, R15는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있고, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있으며, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다]; 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는 아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)일 수 있으며,
상기한 그룹의 정의에서 언급한 아릴 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 Rh(여기서, Rh는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, C1-3-알킬, 사이클로프로필, 에테닐, 에티닐, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹이다)에 의해 서로 독립적으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 그룹을 의미하고, 상기한 그룹의 정의에서 언급한 헤테로아릴 그룹은 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹; 피롤릴, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜 그룹(여기서, 1 또는 2개의 메틴 그룹은 질소 원자로 대체된다); 또는 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹(여기서, 1 내지 3개의 메틴 그룹은 질소 원자로 대체된다)을 의미하며, 5원 그룹 또는 분자의 일부는, 각각의 경우, C1-3-알킬 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 6원 그룹 또는 분자의 일부는 각각의 경우, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹, 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다]이고,
별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
단, R1이 수소 원자, 메틸, 프로필, 2-하이드록시프로필, 아미노카보닐메틸 또는 벤질 그룹이고, R2가 메틸 그룹이고, R3이 C1-8-알킬 그룹; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 그룹, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 그룹, 2-프로펜-1-일, 2-부텐-1-일, 3-클로로-2-부텐-1-일 또는 2-메틸-2-프로펜-1-일 그룹에 의해 임의로 치환된 벤질이고, R4가 피페라진-1-일 그룹인 화합물은 제외되며,
단, R1이 수소 원자 또는 메틸 그룹이고, R2가 수소 원자 또는 메틸 그룹이고, R3이 메틸 그룹이고, R4가 3-아미노프로필, 3-[디-(C1-3-알킬)아미노]-프로필, 1-페닐-3-[디-(C1-3-알킬)아미노]-프로필, 1-페닐-3-메틸-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-(4-클로로페닐)-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-페닐-2-메틸-3-(디메틸아미노)-프로필, 1-(3-메톡시페닐)-3-(디메틸아미노)-프로필 또는 4-아미노부틸 그룹인 화합물은 제외되고,
단, 1,3,7-트리메틸-8-(1-아미노사이클로헥실)-크산틴 화합물은 제외되는 화합물, 크산틴 골격의 9위치의 사이클릭 질소 원자가 N-산화, 메틸화 또는 에틸화된 이의 유도체, 이성체 및 염을 포함한다.
다음의 바람직한 화합물을 예로서 언급한다:
(1) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
(2) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
(3) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(4) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(트랜스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴,
(5) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(6) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(7) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(시스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴,
(8) 1,3-디메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(9) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(10) 1,3-디메틸-7-(2-티에닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(11) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(12) 1,3-디메틸-7-(2-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(13) 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(14) 1,3-디메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(15) 1,3-비스-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(16) (R)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(17) (S)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(18) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
(19) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
(20) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-아미노-사이클로헥실)-크산틴 하이드로클로라이드,
(21) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(22) 1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(23) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노에틸)-메틸아미노] 크산틴,
(24) 1-[2-(티오펜-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(25) 1-[2-(티오펜-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(26) 1-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(27) 1-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(28) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(29) 1-((E)-2-페닐-비닐)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(30) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(31) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(32) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(33) 1-[2-(티오펜-3-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(34) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(35) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(36) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(37) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 또는
(38) 1-[(1-나프틸)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 및 이의 염.
삭제
본 발명에 따라, 화학식 I의 화합물은 그 자체가 공지된 방법, 예를 들면, 화학식 III의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시켜, R4가 위에서 언급한 그룹 중의 하나로서 질소 원자를 통해 크산틴 골격에 연결되어 있는 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법(a)으로 수득한다.
Figure 112007015375530-pct00002
H-R4'
위의 화학식 III 및 IV에서,
R1 내지 R3은 위에서 정의한 바와 같고,
Z1은 이탈 그룹, 예를 들면, 할로겐 원자, 치환된 하이드록시, 머캅토, 설피닐, 설포닐 또는 설포닐옥시 그룹, 예를 들면, 염소 또는 브롬 원자, 메탄설포닐 또는 메탄설포닐옥시 그룹이고,
R4'는 상기한 R4에 대해 언급한 그룹 중의 하나로서 질소 원자를 통해 화학식 I의 크산틴 골격에 연결되어 있다.
반응은 임의로 무기 또는 3급 유기 염기, 예를 들면, 탄산나트륨 또는 수산화칼륨, 3급 유기 염기, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 N-에틸-디이소프로필아민[휘니그 염기(Hunig base)]의 존재하에, 이소프로판올, 부탄올, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 톨루엔, 클로로벤젠, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸에테르 또는 설폴란과 같은 용매에서 편리하게 수행되는 한편, 이들 유기 염기는 동시에 용매로서 작용할 수 있으며, 임의로 -20 내지 180℃, 바람직하게는 -10 내지 120℃에서 알칼리 금속 할로겐화물 또는 팔라듐계 촉매와 같은 반응 촉진제의 존재하에 수행된다.
화학식 V의 화합물을 탈보호시켜, 상기한 정의에 따르는 R4가 알킬 잔기에서 임의로 치환된 아미노 그룹 또는 알킬아미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법(b)으로 수득한다.
Figure 112007015375530-pct00003
위의 화학식 V에서,
R1 내지 R3은 위에서 정의한 바와 같고,
R4"는 N-t-부틸옥시카보닐아미노 그룹 또는 N-t-부틸옥시카보닐-N-알킬아미노 그룹(여기서, N-t-부틸옥시카보닐-N-알킬-아미노 그룹의 알킬 잔기는 상기한 바와 같이 치환될 수 있다)을 함유한다.
t-부틸옥시카보닐 그룹은, 0 내지 80℃의 온도에서 임의로 메틸렌 클로라이드, 에틸 아세테이트, 디옥산, 메탄올 또는 디에티레 에테르와 같은 산을 사용하여 트리플루오로아세트산 또는 염산과 같은 산으로 처리하거나, 브로모트리메틸실란 또는 요오도트리메틸실란으로 처리함으로써 분리하는 것이 바람직하다.
화학식 VI의 화합물을 탈보호시켜, 상기한 정의에 따르는 R2가 수소 원자인 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법(c)으로 수득한다.
Figure 112007015375530-pct00004
위의 화학식 VI에서,
R1, R3 및 R4는 위에서 정의한 바와 같고,
R2'는 메톡시메틸, 벤질옥시메틸, 메톡시에톡시메틸 또는 2-(트리메틸실릴)에틸옥시메틸 그룹과 같은 보호 그룹이다.
보호 그룹은, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올 또는 이들의 혼합물과 같은 용매에서, 예를 들면, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 염산, 황산 또는 산 이온 교환제와 같은 산을 사용하여 분리되는데, 2-(트리메틸실릴)에틸옥시메틸 그룹은 테트라부틸암모늄 플루오라이드와 같은 불화수소산 또는 불화수소산의 염을 사용하여 분리될 수도 있다.
본 발명에 따라, 아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 아실화 또는 설포닐화시켜, 상응하는 화학식 I의 아실 또는 설포닐 화합물로 전환시킬 수 있다.
아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 아실화 또는 환원성 알킬화시켜, 상응하는 화학식 I의 알킬 화합물로 전환시킬 수 있다.
니트로 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 환원시켜 상응하는 아미노 화합물로 전환시킬 수 있다.
이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 니트로소화시키고 후속적으로 환원시켜, 상응하는 N-아미노-이미노 화합물로 전환시킬 수 있다.
C1-3-알킬옥시-카보닐 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 에스테르 분할시켜, 상응하는 카복시 화합물로 전환시킬 수 있다.
R1이 카보닐 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 하이드록실아민과 반응시켜, 상응하는 화학식 I의 옥심으로 전환시킬 수 있다.
카복시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 에스테르화시켜, 상응하는 화학식 I의 에스테르로 전환시킬 수 있다.
카복시 또는 에스테르 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 경우, 상기 화합물을 아민을 반응시켜, 상응하는 화학식 I의 아미드로 전환시킬 수 있다.
후속적인 에스테르화는, 편리하게는 0 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 80℃의 온도에서 염산과 같은 산, 또는 탈수제의 존재하에, 예를 들면, 이소부틸에스테르, 티오닐클로라이드, 트리메틸클로로실란, 황산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 삼염화인, 오염화인, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드/N-하이드록시숙신이미드 또는 1-하이드록시-벤조트리아졸의 존재하에, 임의로 추가로 4-디메틸아미노-피리딘, N,N'-카보닐디이미다졸 또는 트리페닐포스핀/사염화인의 존재하에 임의로 용매 또는 용매의 혼합물, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 벤젠/테트라하이드로푸란 또는 디옥산 또는, 특히 유리하게는 상응하는 알콜에서 수행한다.
후속적인 에스테르 형성은 카복시 그룹을 함유하는 화합물을 상응하는 알킬 할로겐화물과 반응시킴으로써 수행할 수도 있다.
후속적인 아실화 또는 설포닐화는, 편리하게는 0 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 80℃의 온도에서 임의로 3급 유기 염기, 무기 염기 또는 탈수제의 존재하에, 예를 들면, 이소부틸에스테르, 티오닐클로라이드, 트리메틸클로로실란, 황산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 삼염화인, 오염화인, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드/N-하이드록시숙신이미드 또는 1-하이드록시-벤조트리아졸의 존재하에, 임의로 추가로 4-디메틸아미노-피리딘, N,N'-카보닐디이미다졸 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소의 존재하에 상응하는 아실 또는 설포닐 유도체를 사용하여 임의로 용매 또는 용매의 혼합물, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 벤젠/테트라하이드로푸란 또는 디옥산에서 수행한다.
후속적인 알킬화는 편리하게는 0 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 100℃의 온도에서 임의로 3급 유기 염기 또는 무기 염기의 존재하에 알킬화제, 예를 들면, 상응하는 할로겐화물 또는 황산 에스테르(예: 메틸 요오다이드, 에틸 브로마이드, 디메틸설페이트 또는 벤질 클로라이드)를 사용하여 임의로 용매 또는 용매의 혼합물, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 벤젠/테트라하이드로푸란 또는 디옥산에서 수행한다.
후속적인 환원성 알킬화는, 편리하게는 pH 6 내지 7 및 주위 온도에서 착화합물인 금속 수소화물, 예를 들면, 수소화붕소나트륨, 수소화붕소리튬, 수소화붕소 트리아세트산나트륨 또는 수소화붕소시아노나트륨의 존재하에 또는 수소화 촉매의 존재하에 예를 들면, 1 내지 5bar의 수소압하에 팔라듐/숯의 존재하에 수소를 사용하여 상응하는 카보닐 화합물, 예를 들면, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드, 아세톤 또는 부티르알데하이드를 사용하여 수행한다. 메틸화는 승온, 예를 들면, 60 내지 120℃의 온도에서 환원제로서 포름산의 존재하에 수행할 수도 있다.
니트로 그룹의 후속적인 환원은, 예를 들면, 수소 및 촉매, 예를 들면, 활성탄상 팔라듐, 이산화백금 또는 라니 니켈(Raney nikel)를 사용하거나, 산, 예를 들면, 아세트산의 존재하에 기타 환원제, 예를 들면, 철 또는 아연을 사용하여 수행한다.
N-아미노-이미노 화합물을 수득하기 위한, 이미노 그룹의 후속적인 니트로소화에 이은 환원은, 예를 들면, 이미노 화합물을 알킬 아질산염, 예를 들면, 이소아밀 아질산염을 사용하여 니트로소화시킨 다음, 형성된 N-니트로소-이미노 화합물을 직접 환원시켜 N-아미노-이미노 화합물을 형성한다; 예를 들면, 아세트산 등의 산의 존재하의 아연이 이에 적합하다.
카복시 그룹을 수득하기 위한 C1-3-알킬옥시카보닐 그룹의 후속적인 분리는, 예를 들면, 산, 예를 들면, 염산 또는 황산, 또는 알칼리 금속 수산화물, 예를 들면, 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용하여 가수분해시킴으로써 수행된다.
후속적인 아미드 형성은, 상응하는 반응성 카복실산 유도체를 편리하게는 0 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 80℃의 온도에서 임의로 3급 유기 염기 또는 무기 염기의 존재하에 임의로 용매 또는 용매의 혼합물, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 벤젠/테트라하이드로푸란 또는 디옥산에서 상응하는 아민(여기서, 사용한 아민은 동시에 용매로서 작용할 수 있다)과 반응시키거나, 탈수제(예: 이소부틸에스테르, 티오닐클로라이드, 트리메틸클로로실란, 황산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 삼염화인, 오염화인, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드/N-하이드록시숙신이미드 또는 1-하이드록시-벤조트리아졸의 존재하에, 임의로 추가로 4-디메틸아미노-피리딘, N,N'-카보닐디이미다졸 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소)의 존재하에 상응하는 카복실산과 반응시킴으로써 수행된다.
상기한 반응에서, 존재하는 모든 반응성 그룹, 예를 들면, 하이드록시, 카복시, 아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹은 반응 후에 다시 분리되는 통상의 보호 그룹에 의해 반응 동안 보호될 것이다.
예를 들면, 하이드록시 그룹에 대한 보호 그룹은 트리메틸실릴, 아세틸, 벤조일, 메틸, 에틸, t-부틸, 트리틸, 벤질 또는 테트라하이드로피라닐 그룹일 것이며, 카복시 그룹에 대한 보호 그룹은 트리메틸실릴, 메틸, 에틸, t-부틸, 벤질 또는 테트라하이드로피라닐 그룹일 수 있고, 아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹에 대한 보호 그룹은, 포르밀, 아세틸, 트리플루오로아세틸, 에톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 벤질옥시카보닐, 벤질, 메톡시벤질 또는 2,4-디메톡시벤질 그룹일 것이며, 추가로, 아미노 그룹에 대한 보호 그룹은 프탈릴 그룹일 것이다.
사용한 모든 보호 그룹은, 예를 들면, 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃의 온도에서 산, 예를 들면, 트리플루오로아세트산, 염산 또는 황산, 또는 알칼리 금속 염기, 예를 들면, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨의 존재하에, 예를 들면, 요오도트리메틸실란의 존재하에 수성 용매(예: 물, 이소프로판올/물, 아세트산/물, 테트라하이드로푸란/물 또는 디옥산/물)에서 가수분해시켜 임의로 후속적으로 분리된다.
그러나, 벤질, 메톡시벤질 또는 벤질옥시카보닐 그룹은 1 내지 7bar, 바람직하게는 3 내지 5bar의 수소압하에 3 내지 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 60℃의 주위 온도에서 임의로 산, 예를 들면, 염산을 첨가하여 적합한 용매, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 에틸 아세테이트 또는 빙초산에서 촉매, 예를 들면, 팔라듐/숯의 존재하에, 예를 들면, 수소분해적으로, 예를 들면, 수소를 사용하여 분리된다. 그러나, 2,4-디메톡시벤질 그룹은 아니솔의 존재하에 트리플루오로아세트산으로 분리되는 것이 바람직하다.
t-부틸 또는 t-부틸옥시카보닐 그룹은 산, 예를 들면, 트리플루오로아세트산 또는 염산으로 처리하거나, 임의로 용매, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 디옥산, 메탄올 또는 디에틸 에테르를 사용하여 요오도트리메틸실란으로 처리함으로써 분리되는 것이 바람직하다.
트리플루오로아세틸 그룹은 50 내지 120℃의 온도에서 임의로 용매, 예를 들면, 아세트산의 존재하에 산, 예를 들면, 염산으로 처리하거나, 0 내지 50℃의 온도에서 임의로 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란의 존재하에 수산화나트륨 용 액으로 처리함으로써 분리되는 것이 바람직하다.
프탈릴 그룹은 20 내지 50℃의 온도에서 하이드라진 또는 1급 아민, 예를 들면, 메틸아민, 에틸아민 또는 n-부틸아민의 존재하에 용매, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 톨루엔/물 또는 디옥산에서 분리되는 것이 바람직하다.
또한, 수득한 화학식 I의 화합물은 상기한 바와 같이 이들의 에난티오머 및/또는 부분입체이성체로 분리될 수 있다. 따라서, 예를 들면, 시스/트랜스 혼합물은 이들의 시스 및 트랜스 이성체로 분리할 수 있으며, 광학 활성 탄소수가 1 이상인 화합물은 이들의 에난티오머로 분리될 수 있다.
따라서, 예를 들면, 시스/트랜스 혼합물은 크로마토그래피에 의해 이의 시스 및 트랜스 이성체로 분리될 수 있고, 라세미체로서 나타나는 수득한 화학식 I의 화합물은 그 자체로 공지된 방법[참조: Allinger N. L. and Eliel E. L., "Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience, 1971]에 의해 이들의 광학적 대장체로 분리될 수 있으며, 비대칭 탄소수가 2 이상인 화학식 I의 화합물은 그 자체로 공지되어 있는 방법(예: 크로마토그래피 및/또는 분별 결정화)을 사용하여 이들의 물리적-화학적 차이를 근거로 하여 이들의 에난티오머로 분리될 수 있으며, 이들 화합물을 라세미 형태로 수득하는 경우, 이 후, 상기한 바와 같이 에난티오머로 분리될 수 있다.
에난티오머는 키랄상에서의 컬럼 분리 또는 광학 활성 용매로부터의 재결정화에 의해 분리되거나, 염 또는 유도체, 예를 들면, 에스테르 또는 아미드를 형성하는 광학 활성 물질을 라세미 화합물, 특히 산 및 활성 유도체 또는 이의 알콜과 반응시킨 다음, 이와 같이 수득한 염 또는 유도체의 에난티오머 혼합물을, 예를 들면, 용해도에 있어서의 이들의 차이를 근거로 하여 분리하는 것이 바람직하나, 유리 대장체는 적합한 제제의 작용에 의해 순수한 부분입체이성체 염 또는 유도체로부터 분리될 수 있다. 통상적인 용도로서 광학 활성 산은, 예를 들면, 타르타르산 또는 디벤조일타르타르산, 디-o-톨릴타르타르산, 말산, 만델산, 캄포르설폰산, 글루탐산, 아스파르트산 또는 퀸산의 D 및 L 형태이다. 광학 활성 알콜은, 예를 들면, (+) 또는 (-)-멘톨일 수 있으며, 아미드내의 광학 활성 아실 그룹은, 예를 들면, (+) 또는 (-)-멘틸옥시카보닐일 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 무기 또는 유기 산을 갖는 이의 염, 특히 약제학적 용도를 위해 생리학적으로 허용되는 염으로 전환될 수 있다. 이를 위해 사용될 수 있는 산은, 예를 들면, 염산, 브롬산, 황산, 메탄설폰산, 인산, 푸마르산, 숙신산, 락트산, 시트르산, 타르타르산 또는 말레산일 수 있다.
또한, 이와 같이 수득한 화학식 I의 신규한 화합물이 카복시 그룹을 함유하는 경우, 이들은 이후에 무기 또는 유기 염기와의 이의 염으로, 특히 약제학적 용도를 위해 약제학적으로 허용되는 이의 염으로 전환될 수 있다. 이를 위해 적합한 염기에는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아르기닌, 사이클로헥실아민, 에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민이 있다.
출발 물질로서 사용된 화학식 III 내지 VI의 화합물은 문헌으로부터 공지되어 있거나, 문헌으로부터 공지되어 있는 방법으로부터 수득할 수 있다(참조: 실시예 I 내지 XXXI).
예를 들면, 화학식 III의 출발 화합물은 8위치에서 수소화된 테오필린 유도체를 상응하는 치환된 알킬 할로겐화물과 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염은 유용한 약제학적 특성, 특히 효소 DPP-IV상에서 억제 효과를 갖는다.
신규한 화합물의 생물학적 특성은 다음과 같이 조사되었다:
DPP-IV 활성을 억제하기 위한 물질 및 이의 상응하는 염의 능력은 사람 결장 암종 세포주 Caco-2의 추출물이 DPP IV 공급원으로서 사용되는 실험에서 입증될 수 있다. 이러한 세포주는 아메리칸 타입 컬쳐 콜렉션(American Type Culture Collection; ATCC HTB 37)으로부터 분양받았다. DPP-IV 발현을 유발하기 위해 세포의 차이는 문헌[참조: Proc. Natl. Acad. Sci. Vol. 90, pp 5757-5761 (1993)]에 게재된 "장 세포주 Caco-2의 증가된 발현"이라는 제목을 붙인 논문에서 라이너(Reiher) 등의 기술에 따라 수행하였다. 세포 추출물은 (세포 찌꺼기를 제거하기 위해) 40℃에서 30분 동안 35,000g에서 원심분리시킴으로써 완충액[트리스 HCl 10mM, NaCl 0.15M, 아프로티닌 0.04t.i.u., 노니뎃(Nonidet)-P40 0.5%, pH 8.0]에 용해된 세포로부터 수득하였다.
DPP-IV 분석은 다음과 같이 수행하였다:
최종 농도가 100μM인 기질 용액(AFC; AFC는 아미도-4-트리플루오로메틸코우마린이다) 50㎕를 흑색 미세역가 플레이트에 위치시킨다. 분석용 완충액(최종 농도: 트리스 HCI 50mM, pH 7.8, NaCI 50mM, 1% DMSO) 20㎕를 피펫으로 옮긴다. 반 응은 용해되어 있는 Caco-2 단백질(최종 농도: 웰당 단백질 0.14㎍) 30㎕를 첨가함으로써 개시된다. 연구중인 시험 물질은 통상적으로 예비희석시켜 20㎕까지 첨가하는 한편, 따라서 분석용 완충액의 용적은 감소한다. 반응은 주위 온도에서 수행하고, 항온처리 시간은 60분이다. 이어서, 형광은 여기 파장이 405nm이고 방출 파장이 535nm인 빅터 1420 멀티라벨 카운터(Victor 1420 Multilabel Counter)로 측정한다. 가상 값(0% 활성에 상응함)은 Caco-2 단백질(분석용 완충액으로 대체됨 용적)을 사용하지 않은 혼합물에서 수득하고, 대조군 값(100% 활성에 상응함)은 임의의 첨가한 물질 부재하의 혼합물에서 수득한다. IC50 값으로 나타낸 당해 시험 물질의 효능은 각각의 경우, 11개의 측정 지점으로 이루어진 투여량/활성 곡선으로부터 평가하였다. 다음 결과를 수득하였다:
화합물(실시예 번호) DPP IV 억제 IC50[nM]
1(2) 82
1(6) 230
1(15) 624
1(16) 78
1(19) 2770
1(21) 124
1(25) 56
1(27) 125
1(28) 166
1(30) 2050
1(34) 205
1(35) 95
1(55) 142
1(60) 57
1(62) 167
1(70) 32
1(97) 212
1(121) 10
2(1) 22
2(22) 66
2(28) 5
2(56) 64
2(77) 22
2(85) 17
2(88) 6
2(113) 20
2(119) 2
2(127) 22
2(131) 127
2(136) 3
6 55

본 발명에 따라 제조된 화합물은, 예를 들면, 실시예 1(2)의 화합물 30mg/kg을 경구 투여한 후에 랫트에서 어떠한 부작용 효과도 검출할 수 없었기 때문에, 충분히 허용된다.
DPP-IV 활성을 억제하기 위한 이들의 능력 때문에, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물 및 상응하는 약제학적으로 허용되는 이의 염은 DPP-IV 활성을 억제함으로써 영향을 미칠 수 있는 모든 상태 또는 질환에 영향을 미치기에 적합하다. 따라서, 본 발명에 따르는 화합물은 I형 당뇨병, II형 당뇨병, 당뇨병 합병증, 대사성 산증 또는 케토증, 인슐린 저항성, 각종 기원의 이상 고지혈증, 관절염, 동맥 경화 및 관련 질환, 비만증, 동종이식편 이식 및 칼시토닌에 의해 유발된 골다공증과 가티은 질환 또는 상태의 에방 또는 치료에 적합할 것이다. 또한, 이들 물질은, 예를 들면, 췌장 B-세포의 세포 소멸 또는 괴사와 같은 B-세포 손상을 예방하기에 적합하다. 당해 물질은 또한 췌장 세포의 기능을 개선시키거나 회복시키기에 적합하며, 추가로 췌장 B-세포의 크기 및 수를 증가시킨다. 또한, 예를 들면, GLP-1 및 GLP-2와 같은 글루카곤형 펩타이드의 역할 및 DPP-IV 억제를 갖는 이들의 연결을 기본으로 하여, 본 발명에 따르는 화합물은, 특히 진정 효과를 달성할 뿐만 아니라, 수술 또는 호르몬성 스트레스 반응 후의 이화 반응시 유리한 효과를 갖는데 적합할 것으로 예상된다. 또한, 이들은 상기한 효과와 관련되고 GLP-1 또는 GLP-2에 의해 매개된 모든 상태를 치료하는데 적합하다. 본 발명에 따르는 화합물은 또한 이뇨제 또는 항고혈압제로서 사용될 수도 있으며, 급성 신부전을 예방하거나 치료하는데 적합하다. 본 발명에 따르는 화합물은 또한 만성 염증성 장 질환을 예방하고 치료하는데 적합하다. 또한, DPP-IV 억제제 및 본 발명에 따르는 화합물은, 불임이 인슐린 저항 또는 다낭성 난소 증후군과 관련되는 경우, 사람 또는 포유 동물에서 불임을 치료하거나 수정능을 개선시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 당해 물질은 제한된 성장과 관련된 성장 호르몬 결핍을 치료하는데 적합하다.
본 발명에 따르는 화합물은 또한 기타 활성 물질과 함께 사용될 수 있다. 이러한 배합에 적합한 치료제에는, 예를 들면, 메트포르민, 설포닐우레아(예: 글리 벤클아미드, 톨부트아미드 또는 글리메피리드), 나테글리니드, 레파글리니드, 티아졸리딘디온(예: 로지글리타존 또는 피오글리타존), PPAR-γ-효능제(예: GI 262570), α-글리코시다제 억제제(예: 아카보스 또는 보글리보스), α-2-길항제, 인슐린 및 인슐린 동족체, GLP-1 및 GLP-1 동족체(예: 엑센딘-4) 또는 아밀과 같은 항당뇨제가 포함된다. 적합한 치료제에는 또한 간에서의 폐지된 글루코스 제조에 영향을 미치는 물질인 단백질 티로신포스페이트 1의 억제제, 예를 들면, 글루코스-6-포스페이트 또는 프룩토스-1,6-비스포스페이트, 글리코겐 포스포릴라제 또는 글리카곤 수용체 길항제, 및 포스포에놀 피루베이트 카복시카나제, 글리코겐 합성 키나제 또는 피루베이트 디하이드로키나제의 억제제, 예를 들면, HMG-CoA-리덕타제 억제제(예: 심바스타틴 또는 아토르바스타틴), 파이브레이트(예: 베자파이브래트 또는 페노파이브래트), 니코틴산 및 이의 유도체와 같은 항고지혈증 제제, 예를 들면, 에제티마이브와 같은 콜레스테롤 흡수 억제제, 예를 들면, 콜레스티르아민과 같은 담즙산 결합 물질, CETP 억제제 또는 ABC1 조절제와 같은 HDL 증가 화합물, 시부트라민 또는 테트라하이드로립스타틴과 같은 비만증 치료용 활성 물질 또는 SB-418790 또는 AD-9677과 같은 β3-효능제도 포함된다.
또한, 예를 들면, 모든 길항제 또는 ACE 억제제, 이뇨제, β-차단제 및 기타 또는 이들의 배합물과 같은 고혈압에 영향을 미치는 약제와의 배합물도 적합하다.
이러한 효과를 성취하기 위한 필요량은, 정맥내 경로로 약 1 내지 100mg, 바람직하게는 1 내지 30mg, 그리고 경구 투여로 1 내지 1000mg, 바람직하게는 1 내지 100mg으로서, 각각의 경우, 1일에 1 내지 4회 투여된다. 이를 위해, 임의로 기타 활성 물질과 함께, 하나 이상의 불활성인 통상의 담체 및/또는 희석제, 예를 들면, 옥수수 전분, 락토스, 글루코스, 미세결정성 셀룰로스, 마그네슘 스테아레이트, 폴리비닐피롤리돈, 시트르산, 타르타르산, 물, 물/에탄올, 물/글리세롤, 물/소르비톨, 물/폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 세틸스테아릴 알콜, 카복시메틸셀룰로스, 또는 경질 지방과 같은 지방 물질 또는 이들의 적합한 혼합물과 함께 제형화하여, 본 발명에 따라 제조된 화학식 I의 화합물은 보통의 정제, 제피 정제, 캡슐제, 산제, 현탁제 또는 좌제와 같은 통상의 갈렌산 제제를 제조할 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하려는 것이다.
출발 화합물의 제조방법:
실시예 I
1,3-디메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
8-클로로테오필린 20g, 디메틸포름아미드 150mL, 벤질 브로마이드 10.2mL 및 N-에틸-디이소프로필아민 1.5mL의 혼합물을 주위 온도에서 밤새 교반시킨다. 반응 혼합물을 물 600mL에 부어넣는다. 고체를 흡인 여과하고, 물 및 디에틸에테르로 세척한 다음, 건조시킨다.
수율: 14.6g(이론치의 51%),
융점: 155℃,
Rf 값: 0.84(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올 = 9:1).
다음 화합물은 실시예 I과 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
융점: 104℃,
질량 스펙트럼(EI): m/z = 282,284 [M]+.
(2) 1,3-디메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-클로로-크산틴
융점: 105 내지 108℃,
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1).
(3) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1).
(4) 1,3-디메틸-7-(2-티에닐메틸)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 50:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 310, 312 [M]+.
(5) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로벤질)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1).
(6) 1,3-디메틸-7-(2-플루오로벤질)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(EI): m/z = 322, 324 [M]+.
(7) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-t-부틸옥시카보닐아미노사이클로헥실)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 446 [M+H]+.
(8) 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1).
(9) 1,3-디메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 10:1).
(10) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
융점: 226 내지 228℃,
Rf 값: 0.66(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 269, 271 [M+H]+.
(11) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 313, 315 [M+H]+,
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 10:1).
(12) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)프로필]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 406[M+H]+.
(13) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-일]-크산틴
60℃에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 432 [M+H]+ .
(14) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[트랜스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 446 [M+H]+.
(15) 1,3-디메틸-7-(2-펜틴-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 281,283 [M+H]+.
(16) 3-메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 291,293 [M+H]+.
(17) 3-메틸-7-사이클로프로필메틸-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(EI): m/z = 254, 256 [M]+.
(18) 3-메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 253, 255 [M+H]+.
(19) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 327, 329 [M+H]+.
(20) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-크산틴(시스/트랜스 혼합물)
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 446 [M+H]+.
(21) 1,3-디메틸-7-[(티오펜-3-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트= 1:1).
(22) 1,3-디메틸-7-[(티오펜-2-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
1H-NMR(300MHz, CDCI3): 3.40 및 3.52ppm (각각의 경우, s, 각각의 경우, 3H), 5.70ppm (s, 2H), 6.95ppm (m, 1 H) 및 7.25ppm (m, 2H)에서의 특징적인 단일선.
(23) 1,3-디메틸-7-[(푸란-3-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.44(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(24) 1,3-디메틸-7-[(푸란-2-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(25) 1,3-디메틸-7-(2-프로핀-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(26) 1,3-디메틸-7-(2,3-디메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(27) 1,3-디메틸-7-((E)-2-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.57(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(28) 1,3-디메틸-7-[(사이클로헥센-1-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.62(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(29) 1,3-디메틸-7-[(사이클로펜텐-1-일)-메틸]-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.54(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 1:1).
(30) 1,3-디메틸-7-((Z)-2-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 에틸 아세테이트 = 1:1).
(31) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-3-일]-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 432 [M+H]+.
(32) 1,3-디메틸-7-[(2-나프틸)메틸]-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트= 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z =377, 379 [M+Na]+.
(33) 1,3-디메틸-7-[(1-나프틸)메틸]-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355, 357 [M+H]+.
(34) 1,3-디메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 330, 332 [M+H]+.
(35) 1,3-디메틸-7-(3-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 330, 332 [M+H]+.
(36) 1,3-디메틸-7-(3,5-디플루오로-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 340, 342 [M]+.
(37) 1,3-디메틸-7-(4-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 329, 331 [M]+.
(38) 1,3-디메틸-7-(3-니트로-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트= 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 350, 352 [M+H]+.
(39) 1,3-디메틸-7-(4-니트로-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(40) 3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 316, 318 [M+H]+.
(41) 1,3-디메틸-7-(2-니트로-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(42) 1,3-디메틸-7-(2-요오드-벤질)-8-클로로-크산틴
탄산칼륨의 존재하에 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 431, 433 [M+H]+.
실시예 II
(R)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴 1g, (R)-3-t-부틸옥시카보닐아미노-피페리딘 1.32g, 트리에틸아민 1mL 및 디메틸포름아미드 10mL의 혼합물을 50℃에서 이틀 반 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 물 100mL로 희석시킨 다음, 에틸 아세테이트로 추출시킨다. 유기 상을 건조시키고, 증발시킨 다음, 잔류물을 디에틸에테르로 교반시킨다. 고체를 흡인 여과시킨 다음, 건조시킨다.
수율: 1.0g(이론의 63%),
융점: 164℃,
Rf 값: 0.36(산화알루미늄, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
다음 화합물은 실시예 II와 유사하게 수득한다:
(1) (S)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
융점: 164℃,
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 445 [M-H]-.
(2) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀-1-일]-크산틴
융점: 154℃,
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 459 [M-H]-.
(3) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[4-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 459 [M-H]-,
Rf 값: 0.67(실리카 겔, 에틸 아세테이트).
(4) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+,
Rf 값: 0.88(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올 = 5:1).
(5) 1-메틸-3-(4-메톡시-벤질)-7-벤질-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 575 [M+H]+,
Rf 값: 0.74(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5).
(6) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)에틸]-N-에틸-아미노}-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 435 [M+H]+.
(7) 1-메틸-3-헥실-7-벤질-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
융점: 152 내지 159℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 539 [M+H]+.
(8) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴
120℃에서 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 485 [M+H]+.
(9) 1-메틸-3-(2-하이드록시-에틸)-7-벤질-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
110℃에서 휘니그 염기(Hunig base)를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9: 1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 499 [M+H]+.
(10) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
100℃에서 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(11) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(R)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(12) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{2-[(t-부틸옥시카보닐아미노)메틸]-피페리딘-1-일}-크산틴
120℃에서 디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨 및 요오드화나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.73(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(13) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{[1-(t-부틸옥시카보닐)-피롤리딘-3-일]아미노}-크산틴
130℃에서 디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(14) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-3-일]-N-메틸-아미노}-크산틴
150℃에서 디메틸설폭사이드 중의 휘니그 염기, 4-디메틸아미노피리딘 및 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.62(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(15) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(16) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-일]아미노}-크산틴
100℃에서 디메틸설폭사이드 중의 휘니그 염기 및 4-디메틸아미노피리딘을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.81(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(17) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-3-일]아미노}-크산틴
100℃에서 디메틸설폭사이드 중의 휘니그 염기 및 4-디메틸아미노피리딘을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.37(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 = 7:3).
(18) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.49(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 5:4:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(19) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피롤리딘-3-일]-N-메틸-아미노}-크산틴
160℃에서 디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 447 [M+H]+.
(20) 1-[2-(2-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 582 [M+H]+.
(21) 1-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 573 [M+H]+.
(22) 1-[2-(2,6-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t- 부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 573 [M+H]+.
(23) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(R)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(24) 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 565 [M+H]+.
(25) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로프로필아미노]-크산틴
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(26) 3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 478 [M-H]-.
(27) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[4-(t-부틸옥시카보닐)-피페라진-1-일]-크산틴
100℃에서 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(28) 1-[2-(3-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 596 [M+H]+.
(29) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[4-(t-부틸옥시카보닐)-호모피페라진-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(30) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{4-[(t-부틸옥시카보닐아미노)-메틸]-피페리딘-1-일}-크산틴
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중에서 수행한다.
Rf 값: 0.69(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(31) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(t-부틸옥시카보닐아미노)-메틸]-피페리딘-1-일}-크산틴
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중에서 수행한다.
Rf 값: 0.74(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(32) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[트랜스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로부틸아미노]-크산틴
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중의 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(33) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[(S)-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-1-메틸-에틸]-N-메틸-아미노}-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.69(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 435 [M+H]+.
(34) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[(R)-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-1-메틸-에틸]-N-메틸-아미노}-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.32(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 435 [M+H]+.
(35) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실아미노]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(36) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-[1,4]디아제판-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5).
(37) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.43(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 524 [M+H]+.
(38) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[트랜스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)- 사이클로펜틸아미노]-크산틴
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중의 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
융점: 177 내지 179℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 447 [M+H]+.
(39) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실아미노]-크산틴(시스/트랜스 혼합물)
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중의 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.36(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 459 [M-H]-.
(40) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로펜틸아미노]-크산틴
융점: 175 내지 178℃,
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 445 [M-H]-.
(41) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5).
(42) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로펜틸아미노]-크산틴
135℃에서 1-메틸-2-피롤리돈 중의 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.23(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 447 [M+H]+.
(43) 1-[(피리딘-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.44(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 524 [M+H]+.
(44) 1-[(피리딘-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.28(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 524 [M+H]+.
(45) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(R)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.37(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 574 [M+H]+.
(46) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.37(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 574 [M+H]+.
(47) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 565 [M+H]+.
(48) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 460 [M]+.
(49) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-디메틸아미노-3-옥소-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 492 [M+H]+.
(50) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-아미노-3-옥소-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 463 [M]+.
(51) 1-[2-(2-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 596 [M+H]+.
(52) 1-[(이소퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 574 [M+H]+.
(53) 1-[(1-메틸-1H-인다졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 577 [M+H]+.
(54) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-옥소-3-(피롤리딘-1-일)-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
N-메틸피롤리디논 중의 휘니그 염기를 사용하여 수행한다.
융점: 173 내지 175℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 518 [M+H]+.
(55) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸아미노-3-옥소-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
N-메틸피롤리디논 중의 휘니그 염기를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 478 [M+H]+.
(56) 1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 567 [M+H]+.
(57) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 614 [M+H]+.
(58) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 584 [M+H]+.
(59) 1-[(퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 574 [M+H]+.
(60) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[엔도-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨 및 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.52(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473 [M+H]+.
(61) 1-[(퀴놀린-8-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.73(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 574 [M+H]+.
(62) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[엑소-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨 및 휘니그 염기의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473 [M+H]+.
(63) 1-[2-(3-시아노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 576 [M+H]+.
(64) 1-[2-(3-아미노설포닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 628 [M-H]-.
(65) 1-[2-(3-아미노카보닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8- [3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.36(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 594 [M+H]+.
실시예 III
3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀
메탄올 20mL 중의 1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀 20g을 3bar의 수소압하에 활성탄상의 팔라듐(10% Pd) 200mg의 존재하에 주위 온도에서 24시간 동안 수소화시킨다. 이어서, 촉매를 흡인 여과에 의해 제거하고, 여액을 증발 건조시킨다.
수율: 1.3g(이론치의 90%),
융점: 78℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 215 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 III과 유사하게 수득한다.
(1) (S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘
융점: 122℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 201 [M+H]+.
(2) (R)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘
출발 물질인 (R)-1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘은 문헌[참조: Moon, Sung Hwan; Lee, Sujin; Synth. Commun.; 28; 21; 1998; 3919-3926]으로부터 공지되어 있는 (S)-에난티오머와 유사하게 제조한다.
융점: 119℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 201 [M+H]+.
(3) 4-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 215 [M+H]+,
Rf 값: 0.02(산화알루미늄, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(4) 3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피페리딘
조 생성물을 추가로 직접 반응시켜, 실시예 II(4)의 화합물을 형성한다.
(5) 6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-[1,4]디아제판
출발 물질인 1,4-디벤질-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-[1,4]디아제판은 문헌[참조: J. heterocycl. Chem. 1995, 32, 637-642]과 유사하게 제조한다.
(6) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸아미노-프로피온산-디메틸아미드
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 246 [M+H]+.
(7) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸아미노-프로피온산-아미드
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 218 [M+H]+.
(8) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-메틸아미노-1-(피롤리딘-1-일)-프로판-1-온
수산화팔라듐(II)을 촉매로서 사용한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 272 [M+H]+.
(9) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-1,3-비스(메틸아미노)-프로판-1-온
수산화팔라듐(II)을 촉매로서 사용한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 232 [M+H]+.
(10) 엔도-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 227 [M+H]+.
(11) 엑소-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(12) 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-아미노-4-하이드록시-피페리딘
Rf 값: 0.17(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 217 [M+H]+.
실시예 IV
1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀
1-벤질-3-아미노-헥사하이드로아제핀을 디-t-부틸 피로카보네이트와 반응시킴으로써 제조한다.
융점: 48 내지 50℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 305 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 IV와 유사하게 수득한다:
(1) 1-벤질-4-(t-부틸옥시카보닐아미노)-헥사하이드로아제핀
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 305 [M+H]+,
Rf 값: 0.79(산화알루미늄, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(2) 3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피리딘
0℃에서 테트라하이드로푸란 중의 나트륨-비스-(트리메틸실릴)-아미드/디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 에틸 아세테이트).
(3) 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로-아세틸)아미노]-피롤리딘
테트라하이드로푸란 중의 트리에틸아민을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.77(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 281 [M+H]+.
(4) 트랜스-2-아미노-1-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로부탄
0℃에서 메탄올 중의 1N 수산화나트륨의 존재하에 디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 187 [M+H]+.
(5) (S)-1-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-메틸아미노-프로판
메탄올 중의 휘니그 염기의 존재하에 디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 189 [M+H]+,
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(6) (R)-1-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-메틸아미노-프로판
메탄올 중의 휘니그 염기의 존재하에 디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 189 [M+H]+.
(7) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-메틸-프로필아미노]-크산틴
메탄올 중의 휘니그 염기의 존재하에 디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.82(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(8) 시스-3-아미노-1-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로펜탄
메탄올 중의 1N 수산화나트륨의 존재하에 디-t-부틸 피로카보네이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.63(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 201 [M+H]+.
(9) 엔도-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-벤질-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄
Rf 값: 0.53(산화알루미늄, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 317 [M+H]+.
(10) 엑소-6-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-벤질-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄
Rf 값: 0.37(산화알루미늄, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 317 [M+H]+.
실시예 V
1,3-디메틸-8-(시스-3-t-부틸옥시카보닐아미노-사이클로헥실)-크산틴
봄 튜브(bomb tube)에서 100℃에서 메탄올 중의 4N 수산화나트륨 용액으로 처리함으로써 화학식 VI의 화합물로부터 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 378 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 V와 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)프로필]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 338 [M+H]+.
(2) 1,3-디메틸-8-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-일]-크산틴
(3) 1,3-디메틸-8-[트랜스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 378 [M+H]+.
(4) 1,3-디메틸-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-크산틴(시스/트랜스 혼합물)
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 378 [M+H]+.
(5) 1,3-디메틸-8-[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-3-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 364 [M+H]+.
실시예 VI
1,3-디메틸-5-[(시스-3-t-부틸옥시카보닐아미노-사이클로헥실)-카보닐아미노]-6-아미노-우라실
주위 온도에서 디메틸포름아미드 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 및 N-에틸-디이소프로필아민의 존재하에 5,6-디아미노-1,3-디메틸우라실 및 시스-3-t-부틸옥시카보닐아미노-사이클로헥산카복실산으로부터 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 396 [M+H]+.
다음 화합물은 화합물 VI와 유사하게 수득한다.
(1) 1,3-디메틸-5-{[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)프로필]-카보닐아미노}-6-아미노-우라실
(2) 1,3-디메틸-5-{[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-일]-카보닐아미노}-6-아미노-우라실
O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 및 N-하이드록시벤조트리아졸을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 382 [M+H]+.
(3) 1,3-디메틸-5-({트랜스-2-[(플루오렌-9-일메톡시카보닐)아미노]-사이클로헥실}카보닐아미노)-6-아미노-우라실
O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 518 [M+H]+.
(4) 1,3-디메틸-5-{[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-카보닐아미노}-6- 아미노-우라실(시스/트랜스 혼합물)
O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 396 [M+H]+.
(5) 1,3-디메틸-5-{[1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘-3-일]-카보닐아미노}-6-아미노-우라실
O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 382 [M+H]+.
(6) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-(N-벤질-N-메틸-아미노)-프로피온산-디메틸아미드
테트라하이드로푸란 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로 늄 테트라플루오로보레이트 및 하이드록시벤조트리아졸의 존재하에 디메틸아민을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.80(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 336 [M+H]+.
(7) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-(N-벤질-N-메틸-아미노)-프로피온산-아미드
테트라하이드로푸란 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 및 하이드록시벤조트리아졸의 존재하에 탄산암모늄을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.75(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 308 [M+H]+.
(8) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-(N-벤질-N-메틸-아미노)-1-(피롤리딘-1-일)-프로판-1-온
테트라하이드로푸란 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 및 하이드록시벤조트리아졸의 존재하에 피롤리딘을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 362 [M+Hl+.
(9) 2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-(N-벤질-N-메틸-아미노)-1-디메틸아미노-프로판-1-온
테트라하이드로푸란 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 및 하이드록시벤조트리아졸의 존재하에 메틸아민(40% 수용액)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 322 [M+H]+.
(10) 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-{[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카보닐]아미노}-3-(피롤리딘-1-일-카보닐)-피페리딘
디메틸포름아미드 중의 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트, 하이드록시벤조트리아졸 및 휘니그 염기의 존재하에 피롤리딘을 사용하여 수행한다. 출발 물질인 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-{[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카보닐]아미노}-피페리딘-3-일-카복실산은 미국 소재의 파르마코어 인코포레이티드(Pharmacore, Inc.)사로부터 구입할 수 있다.
Rf 값: 0.52(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 520 [M+H]+.
실시예 VII
1,3-비스-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
1,2-디클로로에탄 중의 N-클로로숙신이미드로 환류시킴으로써 실시예 VIII의 화합물로부터 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 407, 409 [M+Na]+.
다음 화합물은 실시예 VIl과 유사하게 수득한다:
(1) 1-메틸-3-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 345, 347 [M+H]+.
(2) 1,3-디에틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355, 357 [M+Na]+.
(3) 1-메틸-3-에틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 341, 343 [M+Na]+.
(4) 1-메틸-3-(4-메톡시-벤질)-7-벤질-8-클로로-크산틴
융점: 172 내지 175℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 411, 413 [M+H]+.
(5) 1-메틸-3,7-디벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.72(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 98:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 381, 383 [M+H]+.
(6) 1-메틸-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.83(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 363, 365 [M+H]+.
(7) 1-메틸-3-이소프로필-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.69(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 98:2:1),
질량 스펙트럼(El): m/z = 332, 334 [M]+.
(8) 1-메틸-3-헥실-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 98:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375, 377 [M+H]+.
(9) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 421, 423 [M+H]+.
(10) 1-메틸-3-(2-메톡시-에틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.84(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 349, 351 [M+H]+.
(11) 1-메틸-3-시아노메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.90(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 352 [M+Na]+.
(12) 1-메틸-3-(2-하이드록시-에틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335, 337 [M+H]+.
(13) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 421, 423 [M+H]+.
(14) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 468, 470 [M+Na]+.
실시예 VIII
1,3-비스-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-크산틴
탄산세슘의 존재하에 디메틸포름아미드 중의 사이클로프로필메틸브로마이드와 반응시킴으로써 7-벤질-크산틴을 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 351 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 VIII과 유사하게 수득한다:
(1) 3-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 297 [M+H]+.
(2) 1,3-디에틸-7-벤질-크산틴
탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 321 [M+Na]+.
(3) 3-에틸-7-벤질-크산틴
탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 293 [M+Na]+.
(4) 3-(4-메톡시-벤질)-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 363 [M+H]+.
(5) 3,7-디벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
융점: 184 내지 187℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(6) 3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.21(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 315 [M+H]+.
(7) 3-이소프로필-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
융점: 215 내지 218℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 285 [M+H]+.
(8) 3-헥실-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.52(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 327 [M+H]+.
(9) 3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(10) 3-(2-메톡시-에틸)-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 301 [M+H]+.
(11) 3-시아노메틸-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 280 [M-H]-.
(12) 3-(2-하이드록시-에틸)-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.28(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 287 [M+H]+.
(13) 3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 98:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(14) 3-[(메톡시카보닐)메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 491 [M+H]+.
(15) 3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-(2-시아노-벤질)-크산틴
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔의 존재하에 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 420 [M+Na]+.
실시예 IX
1-에틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
70℃에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 에틸 브로마이드와 반응시킴으로써 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴으로부터 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 341, 343 [M+H]+.
체류 시간: 1.48분[HPLC, 물토스피어(Multosphere) 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴].
다음 화합물은 실시예 IX와 유사하게 수득한다:
(1) 1-프로필-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355, 357 [M+H]+.
(2) 1-부틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 369, 371 [M+H]+.
(3) 1-(2-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.11분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴).
(4) 1-(2-메틸프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.46분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴).
(5) 1-(2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 1.55분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 353, 355 [M+H]+.
(6) 1-(2-프로핀-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 1.20분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 351, 353 [M+H]+.
(7) 1-(사이클로프로필메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.19분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 367, 369 [M+H]+.
(8) 1-벤질-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.40분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 403, 405 [M+H]+.
(9) 1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 3.29분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴). (10) 1-(3-페닐프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.95분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 50% 아세토니트릴). (11) 1-(2-하이드록시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.35분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 20% 아세토니트릴). (12) 1-(2-메톡시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.54분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 30% 아세토니트릴). (13) 1-(3-하이드록시프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.52분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 20% 아세토니트릴)
(14) 1-[2-(디메틸아미노)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.73분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 5% 아세토니트릴).
(15) 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
체류 시간: 2.79분(HPLC, 물토스피어 100FBS, 50mm, 5% 아세토니트릴).
(16) 1-메틸-3-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 311 [M+H]+.
(17) 1-메틸-3-에틸-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
(18) 1-메틸-3-(4-메톡시-벤질)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 377 [M+H]+.
(19) 1-메틸-3,7-디벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(20) 1-메틸-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
융점: 182℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 329 [M+H]+.
(21) 1-메틸-3-이소프로필-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.66(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 299 [M+H]+.
(22) 1-메틸-3-헥실-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.77(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 341 [M+H]+.
(23) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
(24) 1-메틸-3-(2-메톡시-에틸)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 315 [M+H]+.
(25) 1-메틸-3-시아노메틸-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.74(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 296 [M+H]+.
(26) 1-메틸-3-(2-하이드록시-에틸)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.44(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 301 [M+H]+.
(27) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-크산틴
주위 온도에서 메틸 요오다이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.44(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+.
(28) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
60℃에서 2-페닐-에틸 브로마이드를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 395, 397 [M+H]+.
(29) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-사이클로프로필메틸-8-클로로-크산틴
60℃에서 2-페닐-에틸 브로마이드를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 359, 361 [M+H]+.
(30) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 357, 359 [M+H]+.
(31) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 395, 397 [M+Na]+.
(32) 1-[(메톡시카보닐)-메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
50℃에서 메틸 브로모아세테이트를 사용하여 수행한다.
융점: 143 내지 145℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+H]+.
(33) 1-[3-(메톡시카보닐)-프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
50℃에서 4-브로모부티레이트를 사용하여 수행한다.
융점: 130 내지 131℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 533 [M+H]+.
(34) 1-{2-[4-(에톡시카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
50℃에서 에틸 4-(2-브로모-에틸)-벤조에이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 609 [M+H]+.
(35) 1-[2-(메톡시카보닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
50℃에서 메틸 3-브로모프로피오네이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 519 [M+H]+.
(36) 1-시아노메틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.58(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3.5:0.5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 352, 354 [M+H]+.
(37) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(38) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 581 [M+H]+.
(39) 1-[2-(티오펜-3-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 557 [M+H]+.
(40) 1-[2-(4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 581 [M+H]+.
(41) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
(42) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(R)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(43) 1-(페닐설파닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 555 lM+H]+.
(44) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1).
(45) 1-[2-(4-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 565 [M+H]+.
(46) 1-(2-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값:0.15(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 75:20:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 531 [M+H]+.
(47) 1-(3-옥소-3-페닐-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 565 [M+H]+.
(49) 1-(2-옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 489 [M+H]+.
(50) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 598 [M+H]+.
(51) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 584 [M+H]+.
(52) 1-(3-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 531 [M+H]+.
(53) 1-[2-(2,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1). (54) 1-[2-(4-플루오로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1).
(55) 1-[2-(3-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
{실시예 II(18)의 화합물을 주위 온도에서 디메틸포름아미드 중의 칼륨 t-부톡사이드의 존재하에 2-브로모-1-[3-(t-부틸-디메틸실라닐옥시)-페닐]-에타논과 반응시킴 으로써 제조함}
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 567 [M+H]+.
(56) 1-(3-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 600 [M+Na]+.
(57) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 571 [M+H]+.
(58) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-[(메톡시카보닐)메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 609 [M+H]+.
(59) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+.
(60) 1-[2-(3-알릴옥시카보닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 650 [M+H]+.
(61) 1-[2-(3-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 432, 434 [M+H]+.
(62) 1-[2-(2-브로모-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
(63) 1-[(티아졸-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 530 [M+H]+.
(64) 1-[(벤조[d]이소티아졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 580 [M+H]+.
(65) 1-[(이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 514 [M+H]+.
(66) 1-[(1-나프틸)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 595 [M+Na]+.
(67) 1-[(벤조[d]이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 564 [M+H]+.
(68) 1-시아노메틸-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 541 [M+Na]+.
(69) 1-[2-(2-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로 로-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 432, 434 [M+H]+.
(70) 1-[(6-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
요오드화나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.47(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(71) 1-시아노메틸-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
(72) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 417, 419 [M+H]+.
(73) 1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-(2-시아노-벤질)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 412 [M+H]+.
(74) 1-[(3-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸 옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(75) 1-[(5-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(76) 1-[(4-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.26(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(77) 1-[(5-니트로-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.54(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5).
(78) 1-[(2-옥소-1,2-디하이드로-퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 590 [M+H]+.
(79) 1-[2-(3-시아노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.52(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 434, 436 [M+Na]+.
(80) 1-[2-(3-아미노설포닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8- 클로로-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 466, 468 [M+H]+.
(81) 1-[2-(3-아미노카보닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 430,432 [M+H]+.
(82) 1-(2-페녹시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시-카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.75(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:4),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 553 [M+H]+.
실시예 X
1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피페리딘
4bar의 수소압하에 이산화백금의 존재하에 메탄올 중의 1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피리디늄-브로마이드를 촉매 수소화시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(EI): m/z = 304 [M]+.
실시예 XI
1-벤질-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피리디늄-브로마이드
3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-4-메틸-피리딘을 톨루엔 중의 벤질 브로마이드와 반응시킴으로써 제조한다.
융점: 200 내지 201℃.
실시예 XII
1-[2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 트리페닐포스핀 및 디이소프로필아조디카복실레이트의 존재하에 2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-애탄올과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 15:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 459, 461 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XII과 유사하게 수득한다:
(1) 1-[2-(2,4-디클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 15:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 484, 486, 488 [M]+.
(2) 1-[2-(티오펜-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 15:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 422, 424 [M]+.
(3) 1-[2-(티오펜-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
융점: 173.8 내지 174.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 445, 447 [M+Na]+.
(4) 1-[2-(4-t-부틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.85(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 30:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473, 475 [M+H]+.
(5) 1-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산 틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 15:1).
(6) 1-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 15:1).
(7) 1-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.75(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 391, 393 [M+H]+.
(8) 1-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+.
(9) 1-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.80(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 20:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 386, 388 [M]+.
(10) 1-[2-(1-나프틸)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423, 425 [M+H]+.
(11) 1-[2-(2-나프틸)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.72(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423, 425 [M+H]+.
(12) 1-(4-페닐-부틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 401, 403 [M+H]+.
(13) 1-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 75:20:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 463, 465 [M+Na]+.
(14) 1-[2-(피리딘-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 417, 419 [M+H]+.
(15) 1-[2-(피롤-1-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 75:20:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 384, 386 [M+Na]+.
(16) 1-[2-([1,2,3]트리아졸-1-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.22(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 364, 366 [M+H]+.
(17) 1-[2-(피리딘-4-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 374, 376 [M+H]+.
(18) 1-(3-부틴-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 7:3),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387, 389 [M+Na]+.
(19) 1-(3-부텐-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 7:3),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 389, 391 [M+Na]+.
(20) 1-(4-펜틴-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.37(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 80:15:5),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 378, 380 [M]+.
(21) 1-(4-펜텐-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 381, 383 [M+H]+.
(22) 1-{2-[4-(t-부틸-디메틸-실라닐옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 667 [M+H]+.
(23) 1-{2-[3-(t-부틸-디메틸-실라닐옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(S)-3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 667 [M+H]+.
(24) 1-[2-(피리딘-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.17(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:2:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 418, 420 [M+H]+.
(25) 1-[2-(4-메틸-티아졸-5-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 5:4:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438, 440 [M+H]+.
(26) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 447,449 [M+H]+.
(27) 1-[2-(3-브로모-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 494, 496, 498 [M]+.
(28) 1-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5)
질량 스펙트럼(EI): m/z = 450, 452, 454 [M]+.
(29) 1-[2-(2-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5),
질량 스펙트럼(ESF): m/z = 407, 409, 411 [M+H]+.
(30) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2.5:0.5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 403, 405 [M+H]+.
(31) 1-[2-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 485, 487 [M+H]+.
(32) 1-[2-(2-브로모-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451, 453, 455 [M+H]+.
(33) 1-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 391, 393 [M+H]+.
(34) 1-[2-(3-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 440, 442 [M+Na]+.
(35) 1-[2-(4-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+.
(36) 1-[2-(2-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.85(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 418, 420 [M+H]+.
(37) 1-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 7:3),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 408, 410 [M]+.
(38) 1-[2-(2,6-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 7:3),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 409, 411 [M+H]+.
(39) 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.58(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 7:3),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 401, 403 [M+H]+.
(40) 1-(2-페닐-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+.
(41) 1-(2-메톡시-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 425, 427 [M+Na]+.
(42) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.14(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+.
(43) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+.
(44) 1-[(피리딘-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 98:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+.
(45) 1-[(피리딘-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+.
(46) 1-[(이소퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.28(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+.
(47) 1-[(1-메틸-1H-인다졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 413, 415 [M+H]+.
(48) 1-[(퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.39(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+.
(49) 1-[(퀴놀린-8-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.74(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+.
실시예 XIII
1,3-디메틸-5-[트랜스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-카보닐아미노}-6-아미노-우라실
1,3-디메틸-5-({트랜스-2-[(플루오렌-9-일메톡시카보닐)아미노]-사이클로헥 실}-카보닐아미노)-6-아미노-우라실을 디메틸포름아미드 중의 피페리딘으로 처리한 다음, 디-t-부틸 피로카보네이트와 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 396 [M+H]+.
실시예 XIV
1-메틸-3-(2-프로핀-1-일)-7-벤질-8-클로로-크산틴
1-메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴을 주위 온도에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 프로파르길 브로마이드와 반응시킴으로써 제조한다.
융점: 169 내지 172℃,
질량 스펙트럼(EI): m/z = 328, 330 [M]+.
다음 화합물은 실시예 XIV와 유사하게 수득한다.
(1) 1-메틸-3-(2-프로펜-1-일)-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.83(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 330, 332 [M]+.
(2) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
융점: 174 내지 179℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 395, 397 [M+H]+.
(3) 1-페닐-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.66(산화알루미늄, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z =509 [M+H]+.
(4) 1-메틸-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 362, 364 [M+H]+.
(5) 1,3-비스(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.79(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 4:6),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 627 [M+H]+.
(6) 1-(2-페닐-에틸)-3-시아노메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.74(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 6:4),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 562 [M+H]+.
(7) 1-(2-페닐-에틸)-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부 틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값:0.65(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 6:4),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 595 [M+H]+.
(8) 1-(2-페닐-에틸)-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.39(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 594 [M+H]+.
(9) 1-(2-페닐-에틸)-3-(2-프로핀-1-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.77(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 6:4),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 561 [M+H]+.
(10) 1-메틸-3-(2-페닐-2-옥소-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.69(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(11) 1-메틸-3-시아노메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값:0.80(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 472 [M+H]+.
(12) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.88(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(13) 1-메틸-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.21(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 504 [M+H]+.
(14) 1-메틸-3-이소프로필-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.54(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1).
(15) 1-메틸-3-(2-시아노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.59(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(16) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.88(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 567 [M+H]+.
(17) 1-메틸-3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.76(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 567 [M+H]+.
(18) 1-메틸-3-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(19) 1-메틸-3-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.81(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(20) 1-메틸-3-[2-(4-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.81(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(21) 1-메틸-3-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.72(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
(22) 1-메틸-3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.89(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 555 [M+H]+.
(23) 1-메틸-3-(4-페닐-부틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 565 [M+H]+.
(24) 1-메틸-3-(3-페닐-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.84(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 551 [M+H]+.
(25) 1-메틸-3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.80(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 98:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 555 [M+H]+.
(26) 1-메틸-3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.82(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 555 [M+H]+.
(27) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 420, 422 [M+H]+.
실시예 XV
1-메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴
1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-8-클로로-크산틴을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 트리플루오로아세트산으로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 98:2).
다음 화합물은 실시예 XV와 유사하게 수득한다:
(1) 1-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 338, 340 [M+Na]+.
실시예 XVI
1,3-디메틸-7-(3-메틸-페닐)-8-클로로-크산틴
8-클로로-테오필린을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 무수 구리(II)아세테이트, 피리딘 및 분자 체(4Å)의 존재하에 3-메틸페닐붕산과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 305, 307 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XVI과 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-7-((E)-1-헥센-1-일)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 297, 299 [M+H]+.
(2) 1,3-디메틸-7-((E)-2-페닐-비닐)-8-클로로-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 317, 319 [M+H]+.
(3) 1,3-디메틸-7-(2-나프틸)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 341, 343 [M+H]+.
(4) 1,3-디메틸-7-페닐-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 291,293 [M+H]+.
(5) 1,3-디메틸-7-(3,5-디메틸-페닐)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 319, 321 [M+H]+.
(6) 1,3-디메틸-7-(4-메틸-페닐)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트= 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 305, 307 [M+H]+.
(7) 1,3-디메틸-7-(3-트리플루오로메틸-페닐)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 381, 383 [M+Na]+.
(8) 1,3-디메틸-7-(3-시아노-페닐)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 338, 340 [M+Na]+.
(9) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로-페닐)-8-클로로-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 308, 310 [M]+.
실시예 XVII
시스-N-메틸-사이클로헥산-1,2-디아민
시스-N-(t-부틸옥시카보닐)-사이클로헥산-1,2-디아민을 환류시키면서 테트라하이드로푸란 중의 수산화알루미늄리튬으로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 129 [M+H]+.
실시예 XVIII
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-메틸아미노-피페리딘
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[N-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-N-메틸-아미노]-피페리딘을 주위 온도에서 메탄올 중의 2N 수산화나트륨으로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 215 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XVIII과 유사하게 수득한다:
(1) 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-메틸아미노-피롤리딘
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1)
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 201 [M+H]+.
(2) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-벤질-4-에톡시카보닐-5-메틸아미노-3H-이미다졸
에탄올 중의 나트륨 에톡사이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 1:1)
실시예 XIX
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[N-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-N-메틸-아미노]-피페리딘
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로-아세틸)아미노]-피페리딘을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 수산화나트륨 및 메틸 요오다이드와 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.78(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5).
다음 화합물은 실시예 XIX와 유사하게 수득한다:
(1) 1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[N-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-N-메틸-아미노]-피롤리딘
(2) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-벤질-4-에톡시카보닐-5-[N-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-N-메틸-아미노]-3H-이미다졸
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 1:1).
실시예 XX
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로-아세틸)아미노]-피페리딘
3-아미노-1-(t-부틸옥시카보닐)-피페리딘을 주위 온도에서 메탄올 중의 메틸 트리플루오로아세테이트와 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.73(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 295 [M-H]-.
다음 화합물은 실시예 XX와 유사하게 수득한다:
(1) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-벤질-4-에톡시카보닐-5-[(2,2,2-트리플루오로-아세틸)아미노]-3H-이미다졸
주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 4-디메틸아미노-피리딘의 존재하에 트리플루오로아세트산 무수물을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 1:1).
실시예 XXI
(S)-2-아미노-1-메틸아미노-프로판-디하이드로클로라이드
(S)-알라닌-메틸아미드-하이드로클로라이드를 테트라하이드로푸란 중의 수산화알루미늄리튬과 환류시키고, 수득한 생성물을 침전시킨 후 이염산염 형태 후처리 함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 159, 161, 163 [M+HCI+CI]-.
다음 화합물은 실시예 XXI과 유사하게 수득한다:
(1) (R)-2-아미노-1-메틸아미노-프로판-디하이드로클로라이드
질량 스펙트럼(EI): m/z = 88 [M]+.
실시예 XXII
1-페닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-[(페닐아미노카보닐)아미노]-3H-이미다졸을 에탄올 중의 칼륨 t-부톡사이드와 환류시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.75(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 495 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXII와 유사하게 수득한다:
(1) 1-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.71(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 523 [M+H]+.
(2) 1-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1- 일]-크산틴
주위 온도에서 에탄올 중의 나트륨 에톡사이드를 사용하여 수행한다.
융점: 182 내지 185℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(3) 1-아미노-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1- 일]-크산틴
{1-아미노-7-(3-메틸-부틸)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴으로 오염시킴}
주위 온도에서 에탄올 중의 나트륨 에톡사이드를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.26(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 434 [M+H]+.
(4) 7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산 틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(5) 칼륨-{3-메틸-7-벤질-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴}-2-티올레이트
105℃에서 n-부탄올 중에서 수행한다.
Rf 값: 0.90(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 10:1).
실시예 XXIII
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-[(페닐-아미노카보닐)아미노]-3H-이미다졸
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-아미노-3H-이미다졸을 1,2-디메톡시에탄 중의 페닐이소시아네이트와 환류시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 541 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXIII과 유사하게 수득한다:
(1) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에 톡시카보닐-5-{[(2-페닐-에틸)-아미노카보닐]아미노}-3H-이미다졸
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 569 [M+H]+.
(2) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-[(메틸-아미노카보닐)아미노]-3H-이미다졸
130℃에서 로쓰 봄브(Roth bomb)에서 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 479 [M+H]+.
(3) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-{[(에톡시카보닐아미노)카보닐]아미노}-3H-이미다졸
Rf 값: 0.29(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(4) 1-[2-(3-{[(에톡시카보닐아미노)카보닐]아미노}-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
주위 온도에서 메틸렌 클로라이드와 디메틸포름아미드와의 혼합물 중의 트리에틸아민의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:2).
(5) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-벤질-4-에톡시카보닐-5-{N- [(에톡시카보닐아미노)티오카보닐]-N-메틸-아미노}-3H-이미다졸
테트라하이드로푸란 중에서 에톡시카보닐이소티오시아네이트와 환류시킴으로써 수행한다.
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 1:1).
실시예 XXIV
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-아미노-3H-이미다졸
시안이미노-[N-(3-메틸-2-부텐-1-일)-N-(에톡시카보닐)메틸)-아미노]-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄을 환류시키면서 에탄올 중의 나트륨과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.26(산화알루미늄, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 422 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXIV와 유사하게 수득한다:
(1) 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-벤질-4-에톡시카보닐-5-아미노-3H-이미다졸
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 4:1).
실시예 XXV
시아노이미노-[N-(3-메틸-2-부텐-1-일)-N-(에톡시카보닐메틸)-아미노]-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄
시아노이미노-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄을 주위 온도에서 아세톤 중의 탄산칼륨의 존재하에 1-브로모-3-메틸-2-부텐과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 422 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXV와 유사하게 수득한다:
(1) 시아노이미노-[N-벤질-N-(에톡시카보닐메틸)-아미노]-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 에틸 브로모아세테이트를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 에틸 아세테이트/석유 에테르 = 4:1).
실시예 XXVI
시아노이미노-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄
시아노이미노-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-페닐옥시-메탄을 70℃에서 이소프로판올 중의 3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.45(산화알루미늄, 에틸 아세테이트),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 354 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXVI과 유사하게 수득한다:
(1) 시아노이미노-벤질아미노-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-메탄
80℃에서 디메틸포름아미드 중에서 수행한다.
Rf 값: 0.56 (산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 40:1).
실시예 XXVII
시아노이미노-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-페닐옥시-메탄
디페닐시아노카본이미데이트를 주위 온도에서 이소프로판올 중의 트리에틸아민의 존재하에 에틸 아미노아세테이트 하이드로클로라이드와 반응시킴으로써 수득한다{알. 베쎄(R. Besse) 등의 문헌[참조: Tetrahedron 1990, 46, 7803-7812]과 유사함}.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 248 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXVII과 유사하게 수득한다:
(1) 시아노이미노-벤질아미노-페닐옥시-메탄
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 252 [M+H]+.
실시예 XXVIII
1-((E)-2-페닐-비닐)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴
3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-브로모-크산틴을 주위 온도에서 무수 구리(II)아세테이트 및 메틸렌 클로라이드의 존재하에 (E)-2-페닐-비닐-붕산과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.70(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 415, 417 [M+H]+.
실시예 XXIX
1,3-디메틸-7-((E)-2-헥센-1-일)-8-클로로-크산틴
8-클로로-테오필린을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 트리페닐포스핀 및 디이소프로필 아조디카복실레이트의 존재하에 (E)-2-헥센-1-올과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(EI): m/z = 296, 298 [M]+.
실시예 XXX
1-(페닐설피닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-(페닐설파닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐 아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 헥사플루오로이소프로판올 중의 과산화수소를 사용하여 산화시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 6.5:2:1.5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 571 [M+H]+.
실시예 XXXI
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(1-니트로소-피페리딘-4-일)-크산틴
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페리딘-4-일)-크산틴을 60℃에서 테트라하이드로푸란 중의 이소아밀 나이트라이트로 처리함으로써 제조한다.
조 생성물을 추가로 즉시 반응시킨다(참조: 실시예 8).
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(1-니트로소-피페리딘-3-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
실시예 XXXII
1,3-디메틸-7-((E)-1-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
1,3-디메틸-7-(2-메탄설포닐옥시-부틸)-8-클로로-크산틴을 디옥산 중의 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔과 환류시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 269, 271 [M+H]+.
실시예 XXXIII
1,3-디메틸-7-(2-메탄설포닐옥시-부틸)-8-클로로-크산틴
1,3-디메틸-7-(2-하이드록시-부틸)-8-클로로-크산틴을 트리에틸아민의 존재하에 메틸렌 클로라이드 중의 메탄설폰산과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 365, 367 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXXIII과 유사하게 수득한다:
(1) 1-[2-(3-메탄설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 645 [M+H]+.
(2) 1-(2-{3-[비스(메탄설포닐)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
(3) 1-[2-(3-메탄설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
보조 염기로서 피리딘을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 644 [M+H]+.
(4) 1-[2-(2-메탄설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 645 [M+H]+.
(5) 1-(2-{2-[비스(메탄설포닐)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
메탄설폰산 클로라이드 2당량을 사용하여 디클로로에탄 중에서 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 722 [M+H]+.
실시예 XXXIV
1,3-디메틸-7-(2-하이드록시-부틸)-8-클로로-크산틴
8-클로로-테오필린을 65℃에서 휘니그 염기의 존재하에 디메틸포름아미드 중의 2-에틸-옥시란과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 287, 289 [M+H]+.
실시예 XXXV
1-(2-페닐-에틸)-3-비닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
테트라하이드로푸란 중의 1-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴 135mg, 비닐트리메톡시실란 84㎕, 무수 구리(II)아세테이트 53mg 및 1M의 테트라부틸암모늄 플루오라이드 용액 0.53mL를 메틸렌 클로라이드 5mL에서 현탁시킨 다음, 분자 체(4Å) 200mg과 합한 다. 이어서, 피리딘 43㎕를 첨가하고, 청록색 반응 혼합물을 주위 온도에서 3일 동안 교반시킨다. 이어서, 메틸렌 클로라이드로 희석시킨 다음, 활석을 통해 흡인 여과시킨다. 여액을 진공하에 증발시키고, 조 생성물을 용리액으로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트(8:2 내지 1:1)을 사용하여 실리카 겔 칼럼을 통해 크로마토그래피로 정제한다.
수율: 32mg(이론치의 23%),
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 2:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 548 [M]+.
실시예 XXXVI
1-(2-페닐-에틸)-3-((E)-2-페닐-비닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 무수 구리(II)아세테이트, 피리딘 및 분자체(4Å)의 존재하에 메틸렌 클로라이드 중의 (E)-2-페닐비닐-붕산과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.71(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트 = 6:4),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 625 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XXXVI과 유사하게 수득한다:
(1) 1-메틸-3-페닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.86(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 509 [M+H]+.
(2) 1-메틸-3-((E)-2-페닐-비닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
융점: 201 내지 202.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 535 [M+H]+.
실시예 XXXVII
1-(2-하이드록시-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 메탄올 중의 수소화붕소나트륨으로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 석유 에테르/에틸 아세테이트/메탄올 = 60:35:5).
실시예 XXXVIII
1-페닐카보닐아미노-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-아미노-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴{1-아미노-7-(3-메틸-부틸)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴으로 오염됨}을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 피리딘의 존재하에 벤조일 클로라이드와 반응시킴으로써 제조한다. 수득한 생성물은 1-페닐카보닐아미노-7-(3-메틸-부틸)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴으로 오염된다.
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
실시예 XXXIX
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-하이드라지노카보닐아미노-3H-이미다졸
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-에톡시카보닐아미노-3H-이미다졸을 150℃에서 크실렌 중의 하이드 라진-수화물과 반응시킴으로써 제조한다. 수득한 생성물은 2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-부틸)-4-에톡시카보닐-5-하이드라지노카보닐아미노-3H-이미다졸로 오염된다.
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1).
실시예 XL
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-에톡시카보닐아미노-3H-이미다졸
2-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-3-(3-메틸-2-부텐-1-일)-4-에톡시카보닐-5-아미노-3H-이미다졸을 50℃에서 메틸렌 클로라이드 중의 0.5N 수산화나트륨 용액의 존재하에 에틸 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 제조한다.
융점: 129 내지 131℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 494 [M+H]+.
실시예 XLI
1-[2-(3-알릴옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8- [3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 알릴 브로마이드와 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 607 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XLI과 유사하게 수득한다:
(1) 1-{2-옥소-2-[3-(2-프로핀-1-일옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 627 [M+Na]+.
(2) 1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 639 [M+H]+.
(3) 1-[2-(3-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 606 [M+H]+.
(4) 1-[2-(3-벤질옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 657 [M+H]+.
(5) 1-[2-(3-페닐설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 707 [M+H]+.
(6) 1-(2-{2-[(메톡시카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 639 [M+H]+.
(7) 1-[2-(2-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 606 [M+H]+.
(8) 1-(2-{3-[(디메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 5:4:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 652 [M+H]+.
(9) 1-(2-{3-[(메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 5:4:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 638 [M+H]+.
(10) 1-(2-{3-[(아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 5:4:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 624 [M+H]+.
실시예 XLII
1-[2-(3-페닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 무수 구리(II)아세테이트, 피리딘 및 분자체(4Å)의 존재하에 메틸렌 클로라이드 중의 페닐 붕산과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 643 [M+H]+.
실시예 XLIII
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-알릴옥시카보닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 및 5,5-디메틸-1,3-사이클로헥산디온으로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.22(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 60:30:10:1).
실시예 XLIV
1-(3-알릴옥시카보닐아미노-페닐)-2-브로모-에탄-1-온 및 1-(3-알릴옥시카보닐아미노-페닐)-2-클로로-에탄-1-온
1-(3-아미노-페닐)-2-브로모-에탄-1-온-하이드로브로마이드를 휘니그 염기의 존재하에 메틸렌 클로라이드 중의 알릴 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 제조한다. 염소와 브롬 화합물의 혼합물을 수득한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:3:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 252,254 [M1-H]-; 296, 298 [M2-H]-.
실시예 XLV
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 100℃에서 에탄올, 물 및 빙초산(80:25:10)의 혼합물에서 철 충전물로 처리함으로써 제조한다.
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 50:30:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 566 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XLV와 유사하게 수득한다:
(1) 1-[2-(2-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 566 [M+H]+.
(2) 1-[(5-아미노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
Rf 값: 0.53(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 589 [M+H]+.
실시예 XLVI
2-브로모-1-(3-디메틸아미노-페닐)-에탄-1-온 및 2-브로모-1-(2-브로모-5-디메틸아미노-페닐)-에탄-1-온
1-(3-디메틸아미노-페닐)-에탄-1-온을 에틸 아세테이트 중의 아세트산의 존재하에 브롬과 환류시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 242,244 [Ml+H]+; 320, 322, 324 [M2+H]+.
실시예 XLVlI
1-[2-(3-메톡시카보닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드와 디메틸포름아미드(3:1)의 혼합물 중의 트리에틸아민의 존재하에 메틸 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 624 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XLVII과 유사하게 수득한다:
(1) 1-(2-{3-[(디메틸아미노카보닐)아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
75℃에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 디메틸카바모일클로라이드를 사용하여 반응을 수행한다.
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 6:4:1),
질량 스펙트럼(EI): m/z = 636 [M]+.
실시예 XLVIII
1-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드와 디메틸포름아미드(3:1)와의 혼합물 중의 피리딘의 존재하에 아세틸 클로라이드와 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 608 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 XLVIII과 유사하게 수득한다:
(1) 1-[2-(2-아세틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 608 [M+H]+.
실시예 XLIX
1-[2-(3-시아노메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 70℃에서 디메틸포름아미드 중의 휘니그 염기의 존재하에 브로모아세토니트릴과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:2).
실시예 L
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{시스-N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실]-N-메틸-아미노}-크산틴
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-사이클로헥실아미노]-크산틴을 0℃에서 디메틸포름아미드 중의 수산화나트륨으로 처리한 다음, 0℃ 내지 주위 온도에서 메틸요오다이드와 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 1:1).
다음 화합물은 실시예 L과 유사하게 수행한다:
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-2-메틸-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
Rf 값: 0.62(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95:5),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 449 [M+H]+.
실시예 LI
2-(t-부틸옥시카보닐아미노)-3-(N-벤질-N-메틸-아미노)-프로피온산
3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-옥섹탄-2-온을 주위 온도에서 아세토니트릴 중의 N-벤질-N-메틸-아민과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 309 [M+H]+.
실시예 LII
1-(2-{3-[(메틸아미노)티오카보닐아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 90℃에서 디메틸포름아미드 중의 메틸이소티오시아네이트와 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트/메탄올 = 7:2:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 639 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 Lll와 유사하게 수득한다:
(1) 1-(2-{3-[(아미노카보닐)아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
트리메틸실릴 이소시아네이트를 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 609 [M+H]+.
실시예 LIII
1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 80℃에서 디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재하에 메틸 브로모아세테이트와 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 = 3:7),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 638 [M+H]+.
실시예 LIV
1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴
1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-클로로-크산틴을 메틸렌 클로라이드 중의 삼브롬화붕소로 처리함으로써 제조한다. 목적하는 생성물은 약 20%의 1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-브로모-3-메틸-부틸)-8-클로로-크산틴으로 오염된다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 403, 405 [M+H]+.
실시예 LV
1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴
1-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-클로로-크산틴을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 트리페닐포스핀 및 디에틸 아조디카복실레이트의 존재하에 2-(4-메톡시-페닐)-에탄올과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 450 [M+H]+.
실시예 LVI
7-(2-시아노-벤질)-크산틴
2-아미노-7-(2-시아노-벤질)-1,7-디하이드로-푸린-6-온 16.68g을 진한 아세트산 375mL, 물 84mL 및 진한 염산 5.2mL의 혼합물 중의 아질산나트륨 17.00g으로 처리함으로써 제조한다.
수율: 8.46g(이론치의 50%),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 268 [M+H]+.
실시예 LVII
2-아미노-7-(2-시아노-벤질)-1,7-디하이드로-푸린-6-온
구아노신 수화물 20.00g을 60℃에서 디메틸설폭사이드 중의 2-시아노벤질브로마이드 22.54g과 반응시킨 다음, 진한 염산 57mL로 처리함으로써 제조한다.
수율: 18.00g(이론치의 97%),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 267 [M+H]+.
실시예 LVIII
1-(4-옥소-4H-크로멘-3-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴을 환류에 의해 톨루엔 중의 피리딘의 존재하에 디메틸포름아미드-디메틸아세탈과 반응시킴으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 577 [M+H]+.
실시예 LIX
엔도-6-아미노-2-벤질-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄 및 엑소-6-아미노-2-벤질-2-아자비사이클로[2.2.2]옥탄
2-벤질-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥탄-6-온[참조: R. F. Borne et al., J. Het. Chem. 1973, 10, 241]을 메탄올 중의 빙초산 및 분자 체(4Å)의 존재하에 암모늄 아세테이트와 반응시킨 다음, 주위 온도에서 수소화시아노붕소나트륨으로 처리함으로써 제조한다. 엔도 화합물과 엑소 화합물과의 혼합물을 수득하는데, 이를, 반응 후 크로마토그래피로 분리하면, 디-t-부틸 피로카보네이트를 갖는다[참조: 실시예 IV(9)].
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 217 [M+H]+.
실시예 LX
3-아미노-3-(피롤리딘-1-일-카보닐)-피페리딘 x 트리플루오로아세트산
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-아미노-3-(피롤리딘-1-일카보닐)-피페리딘을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 트리플루오로아세트산으로 처리함으로써 제조한다.
다음 화합물은 실시예 LX과 유사하게 수득한다:
(1) 3-아미노-4-하이드록시-피페리딘 x 트리플루오로아세트산
질량 스펙트럼(EI): m/z = 116 [M]+.
실시예 LXI
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-아미노-3-(피롤리딘-1-일카보닐)-피페리딘
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-{[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카보닐]아미노}-3-(피롤리딘-1-일카보닐)-피페리딘을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 디에틸아민으로 처리함으로써 제조한다.
융점: 108.5℃.
실시예 LXII
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-벤질아미노-4-하이드록시-피페리딘 및 1-(t-부틸옥시카보 닐)-4-벤질아미노-3-하이드록시-피페리딘
3-(t-부틸옥시카보닐)-7-옥사-3-아자-비사이클로[4.1.0]헵탄 3.10g을 에탄올 30mL 중의 벤질아민 1.7mL와 환류시킴으로써 제조한다. 형성된 레지오 이성체는 용리액으로서 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아(90:10:1)를 사용하여 실리카 겔상에서 크로마토그래피함으로써 분리할 수 있다:
1-(t-부틸옥시카보닐)-4-벤질아미노-3-하이드록시-피페리딘
수율: 0.68g(이론치의 14%),
Rf 값: 0.68(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 307 [M+H]+.
1-(t-부틸옥시카보닐)-3-벤질아미노-4-하이드록시-피페리딘
수율: 1.13g(이론치의 24%),
Rf 값: 0.56(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 307 [M+H]+.
실시예 LXIII
1,3-디메틸-2-티옥소-7-벤질-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴
칼륨 {3-메틸-7-벤질-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴}-2-티올레이트를 물과 디메틸포름아미드와의 혼합물 중의 디메틸설페이트와 반응시킴으로써 제조한다. 목적하는 생성물은 또한 형성되어 있는 2-메틸설파닐-3-메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴으로부터 크로마토그래피함으로써 분리한다.
질량 스펙트럼(EI): m/z = 484 [M]+.
최종 화합물의 제조방법:
실시예 1
1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴
1,3-디메틸-7-벤질-8-클로로-크산틴 200mg, 3-아미노-피롤리딘-디하이드로클로라이드 420mg, 트리에틸아민 0.92mL 및 디메틸포름아미드 2mL의 혼합물을 50℃에서 2일 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 물 20mL로 희석시키고, 에틸 아세테이트 10mL로 2회 추출시킨다. 유기 상을 포화 식염수로 세척하고, 건조시킨 다음, 증발시킨다. 잔류물은 디에틸에테르/디이소프로필에테르(1:1)를 사용하여 결정화시킨다. 고체를 흡인 여과한 다음, 건조시킨다.
수율: 92mg(이론치의 40%),
융점: 150℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355 [M+H]+,
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1)
다음 화합물은 실시예 1과 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴
융점: 119℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+,
Rf 값: 0.07(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(2) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 369 [M+H]+,
Rf 값: 0.06(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(3) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(트랜스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(4) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(5) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(6) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(시스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(7) 1,3-디메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 331 [M+H]+.
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(8) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 359 [M+H]+,
Rf 값: 0.09(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1)
(9) 1,3-디메틸-7-(2-티에닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+,
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(10) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+,
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(11) 1,3-디메틸-7-(2-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+,
Rf 값: 0.08(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(12) 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+.
(13) 1,3-디메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(14) 1,3-비스-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 449 [M+H]+.
(15) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(16) 1-에틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(17) 1-프로필-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+.
(18) 1-부틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 389 [M+H]+,
(19) 1-(2-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+.
(20) 1-(2-메틸프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 389 [M+H]+.
(21) 1-(2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(22) 1-(2-프로핀-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 371 [M+H]+.
(23) 1-(사이클로프로필메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+.
(24) 1-벤질-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423 [M+H]+.
(25) 1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(26) 1-(3-페닐프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(27) 1-(2-하이드록시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 377 [M+H]+.
(28) 1-(2-메톡시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 391 [M+H]+.
(29) 1-(3-하이드록시프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 391 [M+H]+.
(30) 1-[2-(디메틸아미노)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 404 [M+H]+.
(31) 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 418 [M+H]+.
(32) 1-메틸-3-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 409 [M+H]+.
(33) 1,3-디에틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 397 [M+H]+.
(34) 1-메틸-3-에틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 383 [M+H]+.
(35) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노에틸)-메틸아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 321 [M+H]+.
(36) 1-[2-(2,4,6-트리메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 153 내지 154.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 479 [M+H]+.
(37) 1-[2-(2,4-디클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 130 내지 132℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505, 507, 509 [M+H]+.
(38) 1-[2-(티오펜-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 5:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 443 [M+H]+.
(39) 1-[2-(티오펜-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 5:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 443 [M+H]+.
(40) 1-[2-(4-t-부틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 5:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 493 [M+H]+.
(41) 1-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 5:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(42) 1-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 5:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(43) 1-메틸-3,7-디벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 445 [M+H]+.
(44) 1-메틸-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 427 [M+H]+.
(45) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-메틸아미노-에틸)-N-메틸아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(46) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-디메틸아미노-에틸)-N-메틸아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 349 [M+H]+.
(47) 1-메틸-3-이소프로필-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.32(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9: 1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 397 [M+H]+.
(48) 1,3-디메틸-7-(2-펜틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 345 [M+H]+.
(49) 1-메틸-3-(2-메톡시-에틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 413 [M+H]+.
(50) 1-메틸-3-시아노메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 394 [M+H]+.
(51) 1-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 10:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(52) 1-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 10:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(53) 1-메틸-3-(2-프로핀-1-일)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.23(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 393 [M+H]+.
(54) 1-메틸-3-(2-프로펜-1-일)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 395 [M+H]+.
(55) 1-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(56) 1-[2-(1-나프틸)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 15:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 487 [M+H]+.
(57) 1-[2-(2-나프틸)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 487 [M+H]+.
(58) 1-(4-페닐-부틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.22(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 465 [M+H]+.
(59) 1-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+H]+.
(60) 1-[2-(피리딘-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 117 내지 120℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(61) 1-[2-(피롤-1-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 136 내지 138.6℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 426 [M+H]+.
(62) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 369 [M+H]+.
(63) 1-[2-([1,2,3]트리아졸-1-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 428 [M+H]+.
(64) 1-[2-(피리딘-4-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.12(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(65) 1-(3-부틴-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 150 내지 152℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 385 [M+H]+.
(66) 1-(3-부텐-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 111 내지 112.6℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 387 [M+H]+.
(67) 1-(4-펜틴-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴
Rf 값: 0.12(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 8:2: 0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 399 [M+H]+.
(68) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 459 [M+H]+.
(69) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-사이클로프로필메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)- 크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423 [M+H]+.
(70) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.23(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 459 [M+H]+.
(71) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 421 [M+H]+.
(72) 1-(4-펜텐-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 401 [M+H]+.
(73) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 369 [M+H]+.
(74) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{[(피페리딘-2-일)메틸]-아미노}-크산틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(75) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{(R)-[2-(아미노메틸)-피롤리딘-1-일]}크산틴
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(76) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{(S)-[2-(아미노메틸)-피롤리딘-1-일]}-크산틴
융점: 112 내지 115℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(77) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-(2-메틸아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴
융점: 172.5 내지 175℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+.
(78) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(79) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-((S)-2-아미노-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴
150℃에서 로쓰 밤브에서 디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨 및 휘니그 염기를 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(80) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(81) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-((R)-2-아미노-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴
150℃에서 로쓰 밤브에서 디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨 및 휘니그 염기를 사용하여 수행한다.
융점: 101 내지 104.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(82) 1-[2-(피리딘-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+,
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1).
(83) 1-[2-(4-메틸-티아졸-5-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 458 [M+H]+,
Rf 값: 0.14(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1).
(84) 1-메틸-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 426 [M+H]+.
(85) 1-시아노메틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크 산틴
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 372 [M+H]+.
(86) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 118.5 내지 119.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(87) 1-[2-(3-브로모-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 116.5 내지 117.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 515, 517 [M+H]+.
(88) 1-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.21(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 471, 473 [M+H]+.
(89) 1,3-디메틸-7-((E)-1-헥센-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(90) 1-((E)-2-페닐-비닐)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.11(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 435 [M+H]+.
(91) 1-[2-(2-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 471, 473 [M+H]+.
(92) 1,3-디메틸-7-((E)-2-페닐-비닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 381 [M+H]+.
(93) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7: 3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(94) 1-[2-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+H]+.
(95) 1-[2-(2-브로모-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 515, 517 [M+H]+.
(96) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423 [M+H]+.
(97) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(98) 1-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노- 피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 126.8 내지 127.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(99) 1-[2-(3-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 120.8 내지 122℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 482 [M+H]+.
(100) 1-[2-(4-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 129 내지 130.2℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(101) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노메틸-피롤리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(102) 1,3-디메틸-7-[(티오펜-3-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.14(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(103) 1,3-디메틸-7-[(티오펜-2-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.19(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(104) 1,3-디메틸-7-[(푸란-3-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.13(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 345 [M+H]+.
(105) 1,3-디메틸-7-[(푸란-2-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.13(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 345 [M+H]+.
(106) 1,3-디메틸-7-(2-프로핀-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 303 [M+H]+.
(107) 1,3-디메틸-7-(2,3-디메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(108) 1,3-디메틸-7-((E)-2-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(109) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로헥센-1-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.17(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 359 [M+H]+.
(110) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)-메틸]-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.19(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 345 [M+H]+.
(111) 1,3-디메틸-7-((Z)-2-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
(60℃에서 테트라하이드로푸란 중에서 수행함)
Rf 값: 0.23(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(112) 1,3-디메틸-7-((E)-2-헥센-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(113) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-2-아미노메틸-아제티딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.52(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(114) 1,3-디메틸-7-((E)-1-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(115) 1,3,7-트리메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
융점: 147℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 293 [M+H]+.
(116) 1,3-디메틸-7-(2-나프틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 405 [M+H]+.
(117) 1,3-디메틸-7-페닐-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355 [M+H]+.
(118) 1,3-디메틸-7-(3,5-디메틸-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 383 [M+H]+.
(119) 1,3-디메틸-7-[(2-나프틸)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(120) 1,3-디메틸-7-[(1-나프틸)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(121) 1,3-디메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 394 [M+H]+.
(122) 1,3-디메틸-7-(4-메틸-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 369 [M+H]+.
(123) 1,3-디메틸-7-(3-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 394 [M+H]+.
(124) 1,3-디메틸-7-(3,5-디플루오로-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 405 [M+H]+.
(125) 1,3-디메틸-7-(4-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 394 [M+H]+.
(126) 1,3-디메틸-7-(3-니트로-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 414 [M+H]+.
(127) 1,3-디메틸-7-(4-니트로-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 414 [M+H]+.
(128) 1,3-디메틸-7-(2-니트로-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 414 [M+H]+.
(129) 1,3-디메틸-7-(3-트리플루오로메틸-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 423 [M+H]+.
(130) 1,3-디메틸-7-(3-시아노-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 380 [M+H]+.
(131) 1-(2-페닐-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(132) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(133) 1-(2-메톡시-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산칼륨을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올 = 8:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(134) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(2-아미노-2-메틸-프로필아미노)-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
융점: 140.5 내지 143℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(135) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-2-아미노-프로필아미노))-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
융점: 141 내지 144℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 321 [M+H]+.
(136) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-2-아미노-프로필아미노)-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 칼륨 t-부톡사이드 및 탄산나트륨을 사용하여 수행한다.
융점: 142 내지 145℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 321 [M+H]+.
(137) 1,3-디메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 394 [M+H]+,
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1).
(138) 1,3-디메틸-7-(2-요오드-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 495 [M+H]+.
(139) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-아미노-3-(피롤리딘-1-일카보닐)-피페리딘-1-일]-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
융점: 159 내지 160℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 444 [M+H]+.
(140) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-4-하이드록시-피페리딘-1-일)-크산틴
디메틸설폭사이드 중의 탄산나트륨의 존재하에 수행한다.
Rf 값: 0.64{기성품인 역상 TLC 판[제조사: 이 머크(E. Merck)], 아세토니트 릴/물/트리플루오로아세트산 = 50:50:1},
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 363 [M+H]+.
실시예 2
(R)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 12mL 중의 (R)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴 980mg을 트리플루오로아세트산 3mL와 합한 다음, 주위 온도에서 2시간 동안 교반시킨다. 이어서, 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 희석시키고, 1M 수산화나트륨 용액을 사용하여 알칼리화시킨다. 유기 상을 분리제거하고, 건조시킨 다음, 증발 건조시킨다.
수율: 680mg(이론치의 89%),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+,
Rf 값: 0.20 (산화알루미늄, 에틸 아세테이트/메탄올 = 9:1).
다음 화합물은 실시예 2와 유사하게 수득한다:
(1) (S)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(2) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(3) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(4) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-아미노-사이클로헥실)-크산틴-하이드로클로라이드
반응은 염산을 사용하여 수행한다.
1H-NMR (400MHz, 30℃에서 DMSO-d6 0.5mL 중의 6mg): 3.03ppm (1H, m, H-1) 및 3.15ppm (1H, m, H-3)에서 특징적인 시그널.
(5) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노프로필)-크산틴
반응은 염산을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 306 [M+H]+.
(6) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-4-메틸-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(7) 1-메틸-3-(4-메톡시-벤질)-7-벤질-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 475 [M+H]+,
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(8) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노에틸)-N-에틸-아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(9) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페리딘-4-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 332 [M+H]+.
(10) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(트랜스-2-아미노-사이클로헥실)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 346 [M+H]+.
(11) 1-메틸-3-헥실-7-벤질-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 439 [M+H]+.
(12) 1-메틸-3-(2-하이드록시-에틸)-7-벤질-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.19(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 399 [M+H]+.
(13) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(14) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(15) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[2-(아미노메틸)-피페리딘-1-일)]-크산틴
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(16) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(피롤리딘-3-일)아미노]-크산틴
디옥산 중의 염산을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(17) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(피페리딘-3-일)-N-메틸-아미노]-크산틴
Rf 값: 0.44(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(18) 1-[2-(4-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
50 내지 80℃에서 테트라하이드로푸란/물에서 수행한다.
Rf 값: 0.58[시판품인 역상 TLC 판(이 머크사), 아세토니트릴/물/트리플루오로아세트산 = 50:50:1],
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 453 [M+H]+.
(19) 1-[(메톡시카보닐)-메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 102 내지 105℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 405 [M+H]+.
(20) 1-[3-(메톡시카보닐)-프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 433 [M+H]+.
(21) 1-{2-[4-(에톡시카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 142 내지 144℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 509 [M+H]+.
(22) 1-[2-(3-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
80℃에서 테트라하이드로푸란/물 중에서 수행한다.
융점: 168 내지 170℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 453 [M+H]+.
(23) 1-[2-(메톡시카보닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.26(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(24) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+,
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1).
(25) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(피페리딘-3-일)아미노]-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+,
Rf 값: 0.13(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1).
(26) 1-페닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 395 [M+H]+.
(27) 1-페닐-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.70(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 19:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 409 [M+H]+.
(28) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 7:3:0.1),
질량 스펙트럼(ES1+): m/z =451 [M+H]+.
(29) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(피롤리딘-3-일)-N-메틸-아미노]-크산틴
Rf 값: 0.43(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(30) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-사이클로헥실)-크산틴
(시스/트랜스 혼합물이 65:35인 NMR 스펙트럼에 따름)
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 346 [M+H]+.
(31) 1,3-비스(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 527 [M+H]+.
(32) 1-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z =423 [M+H]+.
(33) 1-(2-페닐-에틸)-3-시아노메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 462 [M+H]+.
(34) 1-(2-페닐-에틸)-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 495 [M+H]+.
(35) 1-[2-(2-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 482 [M+H]+.
(36) 1-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 162 내지 163.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473 [M+H]+.
(37) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 481 [M+H]+.
(38) 1-[2-(티오펜-3-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 457 [M+H]+.
(39) 1-[2-(2,6-디플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473 [M+H]+.
(40) 1-[2-(4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 481 [M+H]+.
(41) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(42) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(43) 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 465 [M+H]+.
(44) 1-(페닐설파닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(45) 1-(페닐설피닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 471 [M+H]+.
(46) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-2-아미노-사이클로프로필아미노)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 319 [M+H]+,
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1).
(47) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.14(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 481 [M+H]+.
(48) 1-[2-(4-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 465 [M+H]+.
(49) 1-(2-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 431 [M+H]+.
(50) 1-(2-페닐-에틸)-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.15(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 494 [M+H]+.
(51) 1-(2-페닐-에틸)-3-(2-프로핀-1-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.71(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 461 [M+H]+.
(52) 1-(2-페닐-에틸)-3-((E)-2-페닐-비닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.27(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 525 [M+H]+.
(53) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페리딘-3-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 332 [M+H]+.
(54) 1-(2-페닐-에틸)-3-비닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.26(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 449 [M+H]+.
(55) 1-(3-옥소-3-페닐-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 465 [M+H]+.
(56) 1-메틸-3-(2-페닐-2-옥소-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(57) 1-메틸-3-시아노메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.23(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 372 [M+H]+.
(58) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1- 일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(59) 1-메틸-3-(2-디메틸아미노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.14(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 404 [M+H]+.
(60) 1-메틸-3-이소프로필-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 115 내지 117℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+.
(61) 1-(2-하이드록시-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 453 [M+H]+.
(62) 1-메틸-3-(2-시아노-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 146 내지 149℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 386 [M+H]+.
(63) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.34(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(64) 1-메틸-3-페닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.38(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 409 [M+H]+.
(65) 1-메틸-3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(66) 1-메틸-3-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(67) 1-메틸-3-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.13(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(68) 1-메틸-3-[2-(4-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(69) 1-메틸-3-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴]
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 95:5:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(70) 1-메틸-3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(71) 1-(2-옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 x 트리플루오로아세트산
(생성물은 트리플루오로아세테이트로서 분리됨)
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 389 [M+H]+.
(72) 1-메틸-3-(4-페닐-부틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.36(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 465 [M+H]+.
(73) 1-메틸-3-(3-페닐-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.33(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(74) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 498 [M+H]+.
(75) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 484 [M+H]+.
(76) 1-(3-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 431 [M+H]+.
(77) 1-메틸-3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.28(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(78) 1-메틸-3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 455 [M+H]+.
(79) 1-[2-(2,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8 (3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.29(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 70:30:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 511 [M+H]+.
(80) 1-[2-(4-플루오로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 469 [M+H]+.
(81) 1-페닐카보닐아미노-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
[1-페닐카보닐아미노-7-(3-메틸-부틸)-8-(3-아미노-피페리딘-l-일)-크산틴으로 오염됨]
Rf 값: 0.26(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(82) 1-아미노-7-(3-메틸-2-부텐-1-일))-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
[1-아미노-7-(3-메틸-부틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴으로 오염됨]
Rf 값: 0.22(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 334 [M+H]+.
(83) 1-[2-(3-메탄설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 545 [M+H]+.
(84) 1-[2-(3-알릴옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3- 아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 507 [M+H]+.
(85) 1-{2-옥소-2-[3-(2-프로핀-1-일옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+H]+.
(86) 1-(3-메톡시카보닐-2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 478 [M+H]+.
(87) 1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 539 [M+H]+.
(88) 1-[2-(3-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 506 [M+H]+.
(89) 1-[2-(3-벤질옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 557 [M+H]+.
(90) 1-[2-(3-페닐설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 607 [M+H]+.
(91) 1-[2-(3-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(92) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 471 [M+H]+.
(93) 1-[2-(3-페닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 543 [M+H]+.
(94) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-[(메톡시카보닐)메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.29(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 509 [M+H]+.
(95) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 90:10),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 437 [M+H]+.
(96) 1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 466 [M+H]+.
(97) 1-(2-{3-[비스(메탄설포닐)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 622 [M+H]+.
(98) 1-[2-(2-브로모-5-디메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 572, 574 [M+H]+.
(99) 1-[2-(3-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z=496 [M+H]+.
(100) 1-[2-(3-메톡시카보닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 524 [M+H]+.
(101) 1-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 508 [M+H]+.
(102) 1-[2-(3-{[(에톡시카보닐아미노)카보닐]아미노}-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 581 [M+H]+.
(103) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 90:10),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 451 [M+H]+.
(104) 1-[2-(3-시아노메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+H]+.
(105) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노메틸-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 110 내지 112℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(106) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노메틸-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(107) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(트랜스-2-아미노-사이클로부틸아미노)크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 333 [M+H]+.
(108) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-((S)-2-아미노-1-메틸-에틸)-N-메틸-아미노]-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 109.5 내지 113℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(109) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-((R)-2-아미노-1-메틸-에틸)-N-메틸-아미노]-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 335 [M+H]+.
(110) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[시스-N-(2-아미노-사이클로헥실)-N-메틸-아미노]-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.71(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+.
(111) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(6-아미노-[1,4]디아제판-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.41(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 362 [M+H]+.
(112) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-2-메틸-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 156.5 내지 159.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 349 [M+H]+.
(113) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 136 내지 139.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 424 [M+H]+.
(114) 1-[(티아졸-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 124 내지 127℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 430 [M+H]+.
(115) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(트랜스-2-아미노-사이클로펜틸아미노)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(116) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(트랜스-3-아미노-사이클로헥실아미노)크산틴
(약 25%의 시스 화합물로 오염됨)
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.16(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 359 [M-H]-.
(117) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴(약 21%의 트랜스 화합물로 오염됨)
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.21(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI-): m/z = 359 [M-H]-.
(118) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-2-아미노-사이클로펜틸아미노)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.25(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(119) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 146 내지 149℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(120) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-아미노-사이클로펜틸아미노)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 146 내지 148℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
(121) 1-[(벤조[d]이소티아졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 129 내지 131℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 480 [M+H]+.
(122) 1-[(피리딘-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.42(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 424 [M+H]+.
(123) 1-[(피리딘-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.48(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 424 [M+H]+.
(124) 1-[(이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 124 내지 127.5℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 414 [M+H]+.
(125) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.50(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(126) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(127) 1-[(1-나프틸)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.51(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 473 [M+H]+.
(128) 1-[(벤조[d]이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 464 [M+H]+.
(129) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-메틸-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.18(실리카 겔, 에틸 아세테이트/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z =465 [M+H]+.
(130) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-메틸-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.41(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+.
(131) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-3-디메틸아미노-3-옥소프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴 x 트리플루오로아세트산
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 392 [M+H]+.
(132) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2,3-디아미노-3-옥소-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴 x 트리플루오로아세트산
Rf 값: 0.28(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 40:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 364 [M+H]+.
(133) 1-[(아미노카보닐)메틸)]-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-시아노메틸-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-[3-(t-부틸옥시카보닐아미노)-피페리딘-1-일]-크산틴으로부터 제조한다. 트리플루오로아세트산으로 처리하는 동안 보호 그룹을 분리하고, 시아노 그룹을 가수분해하여 아미드를 형성한다.
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z =437 [M+H]+.
(134) 1-[2-(3-메탄설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 544 [M+H]+.
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/트리에틸아민 = 90:10:0.1).
(135) 1-[2-(2-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 496 [M+H]+.
(136) 1-[2-(2-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 466 [M+H]+.
(137) 1-(2-{3-[(메틸아미노)티오카보닐아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3- 메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.30(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 539 [M+H]+.
(138) 1-[2-(2-아세틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8 -(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 508 [M+H]+.
(139) 1-[(6-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 127.5 내지 130℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(140) 1-[(이소퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.40(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(141) 1-[(1-메틸-1H-인다졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.31(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 477 [M+H]+.
(142) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[2-아미노-3-옥소-3-(피롤리딘-1-일)-프로필]-N-메틸-아미노}-크산틴
융점: 138℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 418 [M+H]+.
(143) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-3-메틸아미노-3-옥소-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 378 [M+H]+.
(144) 1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.29(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 80:20:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(145) 1-시아노메틸-3-메틸-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.60(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:2),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+,
(146) 1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 x 트리플루오로아세트산
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 467 [M+H]+.
(147) 1-[2-(2-메탄설포닐옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 545 [M+H]+.
(148) 1-(2-{2-[(메톡시카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부 텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 539 [M+H]+.
(149) 1-[2-(2-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 506 [M+H]+.
(150) 1-(2-{3-[(디메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/트리에틸아민 = 80:20:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 552 [M+H]+.
(151) 1-(2-{3-[(메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.55(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/트리에틸아민 = 80:20:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 538 [M+H]+.
(152) 1-(2-{3-[(아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 524 [M+H]+.
(153) 1-(2-{2-[비스(메탄설포닐)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸- 2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 622 [M+H]+.
(154) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 9:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 514 [M+H]+.
(155) 1-메틸-3-(2-페닐-에틸)-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 484 [M+H]+.
(156) 1-(2-{3-[(아미노카보닐)아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z=509 [M+H]+.
(157) 1-(2-{3-[(디메틸아미노카보닐)아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 537 [M+H]+.
(158) 1-메틸-3-((E)-2-페닐-비닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.49(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 435 [M+H]+.
(159) 1-(4-옥소-4H-크로멘-3-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 x 트리플루오로아세트산
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 477 [M+H]+.
(160) 1-[(3-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.54(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(161) 1-[(5-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한 다.
Rf 값: 0.35(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(162) 1-[(4-메틸-피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.39(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 438 [M+H]+.
(163) 1-[(퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.53(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(164) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(엔도-6-아미노-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 174 내지 179℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(165) 1-[(퀴놀린-8-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
융점: 175 내지 177℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 474 [M+H]+.
(166) 1-[(5-니트로-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.47(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 519 [M+H]+.
(167) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(엑소-6-아미노-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.23(실리카 겔 ; 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 95:5:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 373 [M+H]+.
(168) 1-[(2-옥소-1,2-디하이드로-퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한다.
Rf 값: 0.43(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 490 [M+H]+.
(169) 1-[(5-아미노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메틸렌 클로라이드 중의 이소프로판올계 염산(5 내지 6M)을 사용하여 수행한 다.
Rf 값: 0.39(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 489 [M+H]+.
(170) 1-[2-(3-시아노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.65(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 476 [M+H]+.
(171) 1-[2-(3-아미노설포닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.24(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 530 [M+H]+.
(172) 1-[2-(3-아미노카보닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.10(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 494 [M+H]+.
(173) 1-(2-페녹시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 453 [M+H]+.
(174) 1,3-디메틸-2-티옥소-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 x 트리플루오로아세트산
Rf 값: 0.50(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 20:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 385 [M+H]+.
실시예 3
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
메탄올 0.5mL 중의 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 154mg 및 포름알데하이드 수용액(37중량%) 0.032mL를 수소화붕소나트륨 24mg과 합한 다음, 주위 온도에서 교반시킨다.
포름알데하이드 용액 0.01mL 및 수소화붕소나트륨 10mg을 둘다 2회 이상 첨가하고, 주위 온도에서 계속 교반시킨다. 반응 혼합물을 1M 수산화나트륨 용액과 합하고, 에틸 아세테이트로 반복적으로 추출시킨다. 유기 상을 합하고, 건조시킨 다음, 증발시킨다. 잔류물을 에틸 아세테이트/메탄올을 사용하여 산화알루미늄 컬 럼상에서 크로마토그래피함으로써 정제한다.
수율: 160mg(이론치의 25%),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 361 [M+H]+,
Rf 값: 0.80(산화알루미늄, 에틸 아세테이트/메탄올 = 4:1).
다음 화합물은 실시예 3과 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-디메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 375 [M+H]+,
Rf 값: 0.65(산화알루미늄, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 100:1).
실시예 4
(S)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-시아노피롤리딘-1-일-카보닐-메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴
실시예 1(4)의 화합물을 주위 온도에서 트리에틸아민의 존재하에 테트라하이드로푸란 중의 (S)-1-(브로모아세틸)-2-시아노-피롤리딘과 반응시킴으로써 제조한다.
융점: 67 내지 68℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 505 [M+Na]+.
실시예 5
1-메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-메틸-3-(2-트리메틸실라닐-에톡시메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴을 주위 온도에서 메틸렌 클로라이드 중의 트리플루오로아세트산으로 처리함으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 355 [M+H]+.
실시예 6
1-메틸-3-카복시메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-메틸-3-[(메톡시카보닐)-메틸]-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴을 메탄올 중의 1N 수산화나트륨으로 처리함으로써 제조한다.
융점: 212 내지 215℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 413 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 6과 유사하게 수득한다:
(1) 1-카복시메틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.54[시판품인 역상 TLC 판(이 머크사), 아세토니트릴/물/트리플루오로아세트산 = 50:50:1],
질량 스펙트럼 (ESI+): m/z = 391 [M+H]+.
(2) 1-(3-카복시-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.42[시판품인 역상 TLC 판(이 머크사), 아세토니트릴/물/트리플루오로아세트산 = 50:50:1],
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 419 [M+H]+.
(3) 1-[2-(4-카복시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.42[시판품인 역상 TLC 판(이 머크사), 아세토니트릴/물/트리플루오로아세트산 = 50:50:1],
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 481 [M+H]+.
(4) 1-(2-카복시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 226 내지 228℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 405 [M+H]+.
(5) 1-(2-페닐-에틸)-3-카복시메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
융점: 228 내지 235℃,
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 481 [M+H]+.
실시예 7
1-[2-(3-아미노-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-[2-(3-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴을 에탄올, 물 및 빙초산(10:5:1)의 혼합물 중에서 철을 사용하여 환원시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.45(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 452 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 7과 유사하게 제조한다:
(1) 1-[2-(2-아미노-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 9:1:0.1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 452 [M+H]+.
(2) 1,3-디메틸-7-(3-아미노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
Rf 값: 0.20(실리카 겔, 메틸렌 클로라이드/메탄올/진한 수성 암모니아 = 90:10:1),
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 384 [M+H]+.
(3) 1,3-디메틸-7-(2-아미노-벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 384 [M+H]+.
실시예 8
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(1-아미노-피페리딘-4-일)-크산틴
1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(1-니트로소-피페리딘-4-일)-크산틴을 80℃에서 아세트산 및 물(1:1.5)의 혼합물 중의 아연으로 처리함으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
다음 화합물은 실시예 8과 유사하게 수득한다:
(1) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(1-아미노-피페리딘-3-일)-크산틴
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 347 [M+H]+.
실시예 9
1-(2-하이드록시이미노-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴을 85℃에서 에탄올 중의 탄산칼륨의 존재하에 하이드록실아민-염산염과 반응시킴으로써 제조한다.
Rf 값: 0.54[시판품인 역상 TLC 판(이 머크사), 아세토니트릴/물/트리플루오로아세트산 = 10:10:0.2],
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 466 [M+H]+.
실시예 10
1-[2-(2-메탄설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴
1-(2-{2-[비스(메탄설포닐)-아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴을 주위 온도에서 테트라하이드로푸란 중의 5N 수산화나트륨 용액으로 처리함으로써 제조한다.
질량 스펙트럼(ESI+): m/z = 544 [M+H]+.
다음 화합물은 또한 상술한 실시예 및 문헌으로부터 공지된 기타 방법과 유사하게 수득할 수 있다:
(1) 7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(2) 1-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(3) 3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(4) 1-에틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(5) 1-프로필-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(6) 1-(2-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(7) 1-부틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(8) 1-(2-부틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(9) 1-(2-메틸프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(10) 1-(2-프로펜-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(11) 1-(2-프로핀-1-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(12) 1-사이클로프로필메틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(13) 1-벤질-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(14) 1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(15) 1-(2-하이드록시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(16) 1-(2-메톡시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(17) 1-(2-에톡시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(18) 1-[2-(디메틸아미노)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(19) 1-[2-(디에틸아미노)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(20) 1-[2-(피롤리딘-1-일)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(21) 1-[2-(피페리딘-1-일)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(22) 1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(23) 1-[2-(피페라진-1-일)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(24) 1-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(25) 1-(3-하이드록시프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(26) 1-(3-메톡시프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(27) 1-(3-에톡시프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(28) 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(29) 1-[3-(디에틸아미노)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(30) 1-[3-(피롤리딘-1-일)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(31) 1-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(32) 1-[3-(모르폴린-4-일)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(33) 1-[3-(피페라진-1-일)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(34) 1-[3-(4-메틸-피페라진-1-일)프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(35) 1-(카복시메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(36) 1-(메톡시카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(37) 1-(에톡시카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(38) 1-(2-카복시에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(39) 1-[2-(메톡시카보닐)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(40) 1-[2-(에톡시카보닐)에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(41) 1-(아미노카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(42) 1-(메틸아미노카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(43) 1-(디메틸아미노카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(44) 1-(피롤리딘-1-일-카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(45) 1-(피페리딘-1-일-카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(46) 1-(모르폴린-4-일-카보닐메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(47) 1-(시아노메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(48) 1-(2-시아노에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(49) 1-메틸-3-에틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(50) 1-메틸-3-프로필-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(51) 1-메틸-3-(2-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴,
(52) 1-메틸-3-부틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(53) 1-메틸-3-(2-부틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(54) 1-메틸-3-(2-메틸프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(55) 1-메틸-3-(2-프로펜-1-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(56) 1-메틸-3-(2-프로핀-1-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(57) 1-메틸-3-사이클로프로필메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(58) 1-메틸-3-벤질-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(59) 1-메틸-3-(2-페닐에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴,
(60) 1-메틸-3-(2-하이드록시에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(61) 1-메틸-3-(2-메톡시에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(62) 1-메틸-3-(2-에톡시에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(63) 1-메틸-3-[2-(디메틸아미노)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(64) 1-메틸-3-[2-(디에틸아미노)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(65) 1-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(66) 1-메틸-3-[2-(피페리딘-1-일)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(67) 1-메틸-3-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노 피페리딘-1-일)-크산틴,
(68) 1-메틸-3-[2-(피페라진-1-일)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노 피페리딘-1-일)-크산틴,
(69) 1-메틸-3-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 ,
(70) 1-메틸-3-(3-하이드록시프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(71) 1-메틸-3-(3-메톡시프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(72) 1-메틸-3-(3-에톡시프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(73) 1-메틸-3-[3-(디메틸아미노)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(74) 1-메틸-3-[3-(디에틸아미노)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(75) 1-메틸-3-[3-(피롤리딘-1-일)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(76) 1-메틸-3-[3-(피페리딘-1-일)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(77) 1-메틸-3-[3-(모르폴린-4-일)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(78) 1-메틸-3-[3-(피페라진-1-일)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(79) 1-메틸-3-[3-(4-메틸-피페라진-1-일)프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(80) 1-메틸-3-(카복시메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(81) 1-메틸-3-(메톡시카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(82) 1-메틸-3-(에톡시카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(83) 1-메틸-3-(2-카복시에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(84) 1-메틸-3-[2-(메톡시카보닐)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(85) 1-메틸-3-[2-(에톡시카보닐)에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(86) 1-메틸-3-(아미노카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(87) 1-메틸-3-(메틸아미노카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(88) 1-메틸-3-(디메틸아미노카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(89) 1-메틸-3-(피롤리딘-1-일-카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(90) 1-메틸-3-(피페리딘-1-일-카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(91) 1-메틸-3-(모르폴린-4-일-카보닐메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(92) 1-메틸-3-(시아노메틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴,
(93) 1-메틸-3-(2-시아노에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴,
(94) 1,3,7-트리메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(95) 1,3-디메틸-7-에틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(96) 1,3-디메틸-7-프로필-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(97) 1,3-디메틸-7-(2-프로필)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(98) 1,3-디메틸-7-부틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(99) 1,3-디메틸-7-(2-부틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(100) 1,3-디메틸-7-(2-메틸프로필)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(101) 1,3-디메틸-7-펜틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(102) 1,3-디메틸-7-(2-메틸부틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(103) 1,3-디메틸-7-(3-메틸부틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(104) 1,3-디메틸-7-(2,2-디메틸프로필)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(105) 1,3-디메틸-7-사이클로프로필메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(106) 1,3-디메틸-7-[(1-메틸사이클로프로필)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(107) 1,3-디메틸-7-[(2-메틸사이클로프로필)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(108) 1,3-디메틸-7-사이클로부틸메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(109) 1,3-디메틸-7-사이클로펜틸메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(110) 1,3-디메틸-7-사이클로헥실메틸-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(111) 1,3-디메틸-7-[2-(사이클로프로필)에틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(112) 1,3-디메틸-7-(2-프로펜-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(113) 1,3-디메틸-7-(2-메틸-2-프로펜-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(114) 1,3-디메틸-7-(3-페닐-2-프로펜-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(115) 1,3-디메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(116) 1,3-디메틸-7-(4,4,4-트리플루오로-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(117) 1,3-디메틸-7-(3-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(118) 1,3-디메틸-7-(2-클로로-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(119) 1,3-디메틸-7-(2-브로모-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(120) 1,3-디메틸-7-(3-클로로-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(121) 1,3-디메틸-7-(3-브로모-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(122) 1,3-디메틸-7-(2-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(123) 1,3-디메틸-7-(2,3-디메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(124) 1,3-디메틸-7-(3-트리플루오로메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(125) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-3-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(126) 1,3-디메틸-7-[(2-메틸-1-사이클로펜텐-1-일)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(127) 1,3-디메틸-7-(1-사이클로헥센-1-일-메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(128) 1,3-디메틸-7-[2-(1-사이클로펜텐-1-일)에틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(129) 1,3-디메틸-7-(2-프로핀-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(130) 1,3-디메틸-7-(3-부틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(131) 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(132) 1,3-디메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(133) 1,3-디메틸-7-(3-클로로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(134) 1,3-디메틸-7-(4-클로로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(135) 1,3-디메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(136) 1,3-디메틸-7-(3-브로모벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(137) 1,3-디메틸-7-(4-브로모벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(138) 1,3-디메틸-7-(2-메틸벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(139) 1,3-디메틸-7-(3-메틸벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(140) 1,3-디메틸-7-(4-메틸벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(141) 1,3-디메틸-7-(2-메톡시벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(142) 1,3-디메틸-7-(3-메톡시벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(143) 1,3-디메틸-7-(4-메톡시벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(144) 1,3-디메틸-7-(2-페닐에틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(145) 1,3-디메틸-7-(3-페닐프로필)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(146) 1,3-디메틸-7-(2-푸라닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(147) 1,3-디메틸-7-(3-푸라닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(148) 1,3-디메틸-7-(3-티에닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(149) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(150) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-에틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(151) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-디메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(152) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-디에틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(153) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-하이드록시에틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(154) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[N-메틸-N-(2-하이드록시에틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(155) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(3-하이드록시프로필)아미노]피페리딘-1-일}-크산틴,
(156) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[N-메틸-N-(3-하이드록시프로필)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(157) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(카복시메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(158) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(메톡시카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(159) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(에톡시카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(160) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[N-메틸-N-(메톡시카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(161) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[N-메틸-N-(에톡시카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(162) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-카복시에틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(163) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-{[2-(메톡시카보닐)에틸]아미노}-피페리딘-1-일)-크산틴,
(164) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-{[2-(에톡시카보닐)에틸]아미노}-피페리딘-1-일)-크산틴,
(165) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-{N-메틸-N-[2-(메톡시카보닐)에틸]-아미노}-피페리딘-1-일)-크산틴,
(166) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-{N-메틸-N-[2-(에톡시카보닐)에틸]-아미노}-피페리딘-1-일)-크산틴,
(167) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(168) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(메틸아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(169) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(디메틸아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(170) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(에틸아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(171) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(디에틸아미노카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(172) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(피롤리딘-1-일-카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(173) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-시아노피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(174) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(4-시아노티아졸리딘-3-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(175) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-아미노카보닐피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(176) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-카복시피롤리딘-1-일-카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(177) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(2-메톡시카보닐피롤리딘-1-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(178) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(피페리딘-1-일카보닐메틸)-아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(179) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-[(모르폴린-4-일카보닐메틸)아미노]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(180) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(2-메틸-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(181) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(182) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-메틸-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(183) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(5-메틸-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(184) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(6-메틸-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(185) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(2-아미노-8-아자-비사이클로 [3.2.1]옥트-8-일)-크산틴,
(186) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(6-아미노-2-아자-비사이클로[2.2.2]옥트-2-일)-크산틴,
(187) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-사이클로펜틸)-크산틴,
(188) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸아미노-사이클로헥실)-크산틴,
(189) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-에틸아미노-사이클로헥실)-크산틴,
(190) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-디메틸아미노-사이클로헥실)-크산틴,
(191) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-디에틸아미노-사이클로헥실)-크산틴,
(192) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-사이클로헥실)-크산틴,
(193) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴,
(194) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(2-아미노-사이클로펜틸)아미노]-크산틴,
(195) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-아미노-사이클로펜틸)아미노]-크산틴,
(196) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(2-아미노-사이클로부틸)아미노]-크산틴,
(197) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(3-아미노-사이클로부틸)아미노]-크산틴,
(198) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(2-아미노-사이클로프로필)아미노]-크산틴,
(199) 1-[2-(4-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(200) 1-[2-(3-플루오로-4-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(201) 1-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(202) 1-[2-(4-에톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(203) 1-(2-{4-[(카복시메틸)옥시]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(204) 1-(2-{4-[(메톡시카보닐)메틸옥시]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(205) 1-[2-(3-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(206) 1-[2-(2-플루오로-5-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(207) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(208) 1-{2-[3-(카복시메틸옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(209) 1-(2-{3-[(에톡시카보닐)메틸옥시]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(210) 1-[2-(2-하이드록시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(211) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(212) 1-{2-[2-(카복시메틸옥시)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(213) 1-(2-{2-[(메톡시카보닐)메틸옥시]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(214) 1-[2-(4-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(215) 1-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(216) 1-[2-(4-카복시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(217) 1-{2-[4-(메톡시카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(218) 1-{2-[4-(카복시메틸)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(219) 1-(2-{4-[(메톡시카보닐)메틸]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(220) 1-{2-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(221) 1-(2-{4-[2-(메톡시카보닐)-에틸]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(222) 1-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(223) 1-[2-(3-카복시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(224) 1-{2-[3-(에톡시카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(225) 1-{2-[3-(카복시메틸)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(226) 1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메틸]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(227) 1-{2-[3-(2-카복시-에틸)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(228) 1-(2-{3-[2-(메톡시카보닐)-에틸]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(229) 1-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(230) 1-[2-(2-카복시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(231) 1-{2-[2-(메톡시카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(232) 1-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(233) 1-[2-(4-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(234) 1-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(235) 1-[2-(4-시아노-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(236) 1-[2-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(237) 1-[2-(4-메틸설파닐-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(238) 1-[2-(4-메틸설피닐-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(239) 1-[2-(4-메틸설포닐-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(240) 1-[2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(241) 1-[2-(4-아미노-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(242) 1-(2-{4-[(메틸카보닐)아미노]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(243) 1-(2-{4-[(메틸설포닐)아미노]-페닐}-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(244) 1-[2-(3-니트로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(245) 1-{2-[4-(아미노카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(246) 1-{2-[4-(메틸아미노카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(247) 1-{2-[4-(디메틸아미노카보닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(248) 1-{2-[4-(아미노설포닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(249) 1-{2-[4-(메틸아미노설포닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(250) 1-{2-[4-(디메틸아미노설포닐)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(251) 1-(3-카복시-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(252) 1-[3-(메톡시카보닐)-프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(253) 1-[3-(에톡시카보닐)-프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(254) 1-[2-(3,4-디메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(255) 1-[2-(2-플루오로-5-클로로-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(256) 1-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(257) 1-[2-(나프탈린-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(258) 1-[2-(피리딘-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(259) 1-[4-페닐-부틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(260) 1-메틸-3-(3-페닐-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(261) 1-메틸-3-(3-카복시-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(262) 1-메틸-3-[3-(메톡시카보닐)-프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(263) 1-메틸-3-[3-(에톡시카보닐)-프로필]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(264) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-1-메틸-프로프-1-일)-크산틴,
(265) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-1,1-디메틸-프로프-1-일)크산틴,
(266) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-1-메틸-부트-1-일)-크산틴,
(267) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[1-(2-아미노-에틸)-사이클로프로필]-크산틴,
(268) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[1-(아미노메틸)-사이클로펜틸메틸]-크산틴
(269) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[2-(아미노메틸)-사이클로프로필]-크산틴
(270) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[2-(아미노메틸)-사이클로펜틸]-크산틴
(271) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(2-아미노-사이클로프로필메틸)-크산틴
(272) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(피페리딘-3-일)메틸]-크산틴
(273) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[2-(피롤리딘-2-일)-에틸]-크산 틴,
(274) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-에틸-아미노]-크산틴,
(275) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-이소프로필-아미노]-크산틴,
(276) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-사이클로프로필-아미노]-크산틴,
(277) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-사이클로프로필메틸-아미노]-크산틴,
(278) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-페닐-아미노]-크산틴,
(279) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-벤질-아미노]-크산틴,
(280) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-1-메틸-에틸)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(281) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-프로프-1-일)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(282) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-1-메틸-프로프-1- 일)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(283) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-2-메틸-프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(284) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(1-아미노-사이클로프로필메틸)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(285) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-사이클로프로필)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(286) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-사이클로부틸)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(287) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-사이클로펜틸)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(288) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-사이클로헥실)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(289) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{N-[(피롤리딘-2-일)메틸]-N-메틸-아미노}-크산틴,
(290) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(피롤리딘-3-일)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(291) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(피페리딘-3-일)-N-메틸-아미노]크산틴,
(292) 1-(2-페닐옥시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피 페리딘-1-일)-크산틴,
(293) 1-(2-페닐설파닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(294) 1-(2-페닐설피닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(295) 1-(2-페닐설포닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(296) 1-메틸-3-(2-옥소-2-페닐-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(297) 1-메틸-3-(2-옥소-프로필)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(298) 1-메틸-3-페닐-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(299) 1-메틸-3-사이클로프로필-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(300) 1-[2-(3-플루오로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(301) 1-[2-(3-클로로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(302) 1-[2-(3-브로모-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(303) 1-[2-(3-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(304) 1-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(305) 1-[2-(2-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(306) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(307) 1-[2-(3-디플루오로메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(308) 1-[2-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(309) 1-[2-(3-에톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(310) 1-[2-(3-이소프로필옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(311) 1-[2-(3-사이클로프로필옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(312) 1-[2-(3-사이클로펜틸옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부 텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(313) 1-[2-(3-사이클로프로필메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(314) 1-{2-[3-(2,2,2-트리플루오르에톡시)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(315) 1-[2-(4-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(316) 1-[2-(3-니트로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(317) 1-[2-(3-아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(318) 1-{2-[3-(메틸카보닐아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(319) 1-{2-[3-(아미노카보닐아미노)-페닐]-2-옥소-에틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(320) 1-{2-[3-(메틸아미노카보닐아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(321) 1-{2-[3-(디메틸아미노카보닐아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(322) 1-{2-[3-(메틸설포닐아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2- 부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(323) 1-{2-[3-(아미노설포닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(324) 1-{2-[3-(메틸아미노설포닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(325) 1-{2-[3-(디메틸아미노설포닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(326) 1-[2-(3-에티닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(327) 1-[2-(3-시아노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(328) 1-{2-[3-(아미노카보닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(329) 1-{2-[3-(메틸아미노카보닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(330) 1-{2-[3-(디메틸아미노카보닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(331) 1-{2-[3-(메틸설파닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(332) 1-{2-[3-(메틸설피닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐- l-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(333) 1-{2-[3-(메틸설포닐)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(334) 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(335) 1-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(336) 1-[2-(3-플루오로-5-메틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(337) 1-[2-(피리딘-3-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(338) 1-[2-(푸란-2-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(339) 1-[2-(티오펜-2-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(340) 1-[2-(티아졸-2-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(341) 1-[2-(티아졸-5-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(342) 1-[2-(티아졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8- (3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(343) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)크산틴,
(344) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)-메틸]-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(345) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-[(2-메틸-1-사이클로펜텐-1-일)-메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(346) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-부틴-1-일)-메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(347) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노- 사이클로헥실)-크산틴,
(348) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노-에틸)-N-메틸-아미노]-크산틴,
(349) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(피페라진-1-일)-크산틴,
(350) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(호모피페라진-1-일)-크산틴,
(351) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노메틸-피페리딘-1-일)-크산틴,
(352) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노 메틸-피페리딘-1-일)-크산틴,
(353) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(2-아미노- 사이클로헥실아미노)-크산틴,
(354) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-메틸-피페리딘-1-일)-크산틴,
(355) 1-(2-페닐-2-하이드록시이미노-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(356) 1-(2-페닐-2-메톡시이미노-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(357) 1-(2-옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(358) 1-(2-옥소-부틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(359) 1-(3-메틸-2-옥소-부틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(360) 1-(2-사이클로프로필-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(361) 1-(2-사이클로헥실-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(362) 1-(3-디메틸아미노-2,3-디옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1- 일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(363) 1-[3-(피페리딘-1-일)-2,3-디옥소-프로필]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(364) 1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(365) 1-(2-페닐-2-하이드록시-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(366) 1-(2-페닐-2-메톡시-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(367) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(368) 1-[(퀴나졸린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(369) 1-[(피리딘-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(370) 1-[(5-메틸-이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(371) 1-[(옥사졸-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(372) 1-[(티아졸-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노- 피페리딘-1-일)-크산틴,
(373) 1-[(1H-인다졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(374) 1-[(1-메틸-1H-인다졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴.
(375) 1-[(벤조[d]이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(376) 1-[(벤조[d]이소티아졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(377) 1-[(5-플루오로-벤조[d]이소티아졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(378) 1-[(5-플루오로-벤조[d]이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(379) 1-[(5-메틸-벤조[d]이소옥사졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(380) 1-[(5-메틸-벤조[d]이소티아졸-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(381) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-이미노 -피페라진-1-일)-크산틴,
(382) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(6-아미노 -[1,4]디아제판-1-일)-크산틴,
(383) 1-(2-사이클로헥실-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(384) 1-[2-(2-디플루오로메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(385) 1-[2-(2-디플루오로메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(386) 1-[2-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(387) 1-[2-(인단-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(388) 1-[2-(벤조[1,3]디옥솔-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(389) 1-[2-(2,2-디플루오로-벤조[1,3]디옥솔-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(390) 1-[2-(나프트-1-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(391) 1-[2-(2-이소프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(392) 1-[2-(2-사이클로프로필-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부 텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(393) 1-[2-(2-사이클로펜틸-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(394) 1-[2-(2-페닐-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(395) 1-[2-(2-사이클로펜틸메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(396) 1-(3-페닐-2-옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(397) 1-(3-페닐-3-옥소-프로필)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(398) 1-메틸-3-사이클로펜틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(399) 1-메틸-3-사이클로헥실-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(400) 1-메틸-3-(2-사이클로프로필-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(401) 1-메틸-3-(2-사이클로헥실-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(402) 1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피 페리딘-1-일)-크산틴,
(403) 1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(404) 1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(405) 1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(406) 1-메틸-3-(3-디플루오로메톡시-페닐)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(407) 1-메틸-3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(408) 1-메틸-3-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(409) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(410) 1-메틸-3-[2-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(411) 1-메틸-3-[2-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(412) 1-메틸-3-[2-(4-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)- 8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(413) 1-메틸-3-[2-(4-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(414) 1-메틸-3-[2-(3-클로로-페닐)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(415) 1-메틸-3-[2-(피리딘-3-일)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(416) 1-메틸-3-[2-(티오펜-2-일)-2-옥소-에틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(417) 1-메틸-3-[3-메틸-2-옥소-부틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(418) 1-메틸-3-(2-사이클로펜틸-2-옥소-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(419) 1-메틸-3-(2-페닐옥시-에틸)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(420) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(4-플루오로-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(421) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-트리플루오로메틸-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(422) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메톡시-페닐)-8-(3-아미노-피페 리딘-1-일)-크산틴,
(423) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-디플루오로메톡시-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(424) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(425) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-2-아자-비사이클로[3.2.1]옥트-2-일)-크산틴,
(426) 1-[2-(2-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(427) 1-{2-[2-(N-시아노메틸-N-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(428) 1-[2-(2-시아노메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(429) 1-(2-{2-[(메톡시카보닐)메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(430) 1-[2-(2-메틸설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(431) 1-(2-{3-[(메톡시카보닐)메틸아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(432) 1-[2-(3-메틸아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1- 일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(433) 1-{2-[3-(N-시아노메틸-N-메틸-아미노)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(434) 1-(2-{3-[(디메틸아미노)설포닐아미노}-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(435) 1-(2-{3-[(모르폴린-4-일)설포닐아미노]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(436) 1-[2-(3-아미노설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(437) 1-[2-(3-에틸설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(438) 1-[2-(3-이소프로필설포닐아미노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(439) 1-{2-[3-(2-옥소-이미다졸리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(440) 1-{2-[3-(3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(441) 1-{2-[3-(3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(442) 1-{2-[3-(3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일)-페닐]-2-옥소-에 틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(443) 1-[(2-옥소-1,2-디하이드로-퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(444) 1-[(1-메틸-2-옥소-1,2-디하이드로-퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(445) 1-[(2-옥소-1,2-디하이드로-퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-l-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(446) 1-[(1-메틸-2-옥소-1,2-디하이드로-퀴나졸린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(447) 1-[(2-시아노-나프탈린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(448) 1-[(6-시아노-나프탈린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(449) 1-[(5-시아노-나프탈린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(450) 1-[(8-메틸-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(451) 1-[(5-시아노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(452) 1-[(5-아미노카보닐-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐- 1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(453) 1-[(5-아미노설포닐-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(454) 1-[(5-메틸설포닐-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(455) 1-[(5-메틸설포닐아미노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(456) 1-[(5-메톡시-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(457) 1-[(6-메톡시-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(458) 1-[(7-메틸설포닐아미노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(459) 1-[(7-시아노-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(460) 1-[(7-아미노카보닐-이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(461) 1-[2-(2-하이드록시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(462) 1-[2-(2-시아노메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐- 1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(463) 1-(2-{2-[(메톡시카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(464) 1-[2-(2-알릴옥시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(465) 1-(2-{3-[(아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(466) 1-(2-{3-[(메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(467) 1-(2-{3-[(디메틸아미노카보닐)메톡시]-페닐}-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(468) 1-[2-(3-{[(모르폴린-4-일)카보닐]메톡시}-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(469) 1-[2-(3-카복시메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(470) 1-[2-(3-메틸설파닐메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(471) 1-[2-(3-메틸설피닐메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(472) 1-[2-(3-메틸설포닐메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부 텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(473) 1-[2-(2-옥소-2,3-디하이드로-벤족사졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(474) 1-[2-(2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조이미다졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(475) 1-[2-(1-메틸-2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조이미다졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(476) 1-[2-(1,3-디메틸-2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조이미다졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(477) 1-[2-(1H-벤조이미다졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(478) 1-[2-(2-메틸-1H-벤조이미다졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(479) 1-[2-(벤족사졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(480) 1-[2-(2-메틸-벤족사졸-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(481) 1-[2-(3-옥소-3,4-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사진-5-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(482) 1-[2-(벤조[1,3]디옥솔-4-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐- 1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(483) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-아미노카보닐-피페리딘-1-일)-크산틴,
(484) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-4-아미노카보닐-피페리딘-1-일)-크산틴,
(485) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-메틸아미노카보닐-피페리딘-1-일)-크산틴,
(486) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-3-디메틸아미노카보닐-피페리딘-1-일)-크산틴,
(487) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-아미노-3-[(피롤리딘-1-일)카보닐]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(488) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-아미노-3-[(2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(489) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-아미노-3-[(티아졸리딘-3-일)카보닐]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(490) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-{3-아미노-3-[(4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐]-피페리딘-1-일}-크산틴,
(491) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(5-아미노-6-옥소-피페리딘-3-일)-크산틴,
(492) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(5-아미노- 1-메틸-6-옥소-피페리딘-3-일)-크산틴,
(493) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-4-하이드록시-피페리딘-1-일)-크산틴,
(494) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-4-메톡시-피페리딘-1-일)-크산틴,
(495) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-5-하이드록시-피페리딘-1-일)-크산틴,
(496) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(5-아미노-2-옥소-피페리딘-1-일)-크산틴,
(497) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-2-옥소-피페리딘-1-일)-크산틴,
(498) 1-(1-메톡시카보닐-1-페닐-메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(499) 1-(1-카복시-1-페닐-메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(500) 1-(1-아미노카보닐-1-페닐-메틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(501) 1-(1-메톡시카보닐-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(502) 1-(1-카복시-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미 노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(503) 1-(1-아미노카보닐-2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(504) 1-[(벤조푸란-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(505) 1-[(2,3-디하이드로-벤조푸란-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(506) 1-[2-(2-아미노-3-시아노-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(507) 1-[2-(2-아미노-3-플루오로-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(508) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-(테트라하이드로푸란-3-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(509) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-(테트라하이드로피란-4-일)-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(510) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-[(테트라하이드로푸란-2-일)메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(511) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-[(테트라하이드로피란-4-일)메틸]-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(512) 1-메틸-3-[2-(4-디메틸아미노-페닐)-에틸]-7-(2-시아노-벤질)-8-(3-아 미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(513) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-1-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(514) 1-(1,4-디옥소-1,4-디하이드로-나프탈렌-2-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(515) 1-(4-옥소-4H-크로멘-3-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(516) 1-(1-옥소-인단-2-일)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(517) 1-(1-메틸-2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(518) 1-[2-옥소-2-(3-옥소-3,4-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사진-8-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(519) 1-[2-옥소-2-(4-메틸-3-옥소-3,4-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사진-8-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(520) 1-[(신놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(521) 1-[(2-옥소-2H-크로멘-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(522) 1-[(1-옥소-1,2-디하이드로-이소퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메 틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(523) 1-[(2-메틸-1-옥소-1,2-디하이드로-이소퀴놀린-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(524) 1-[(4-옥소-3,4-디하이드로-프탈라진-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(525) 1-[(3-메틸-4-옥소-3,4-디하이드로-프탈라진-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(526) 1-[([1,5]나프티리딘-4-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(527) 1-[([1,7]나프티리딘-8-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(528) 1-[(퀴놀린-2-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노피페리딘-1-일)-크산틴,
(529) 1-[(이소퀴놀린-3-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
(530) 1-{2-옥소-2-[3-(2-옥소-테트라하이드로-피리미딘-1-일)-페닐]-에틸}-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 및
(531) 1-{2-옥소-2-[3-(3-메틸-2-옥소-테트라하이드로-피리미딘-1-일)-페닐]-에틸-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴.
실시예 11
활성 물질 75mg을 함유하는 제피 정제
1개의 정제 코어는 하기의 조성을 함유한다:
활성 물질 75.0mg
인산칼슘 93.0mg
옥수수 전분 35.5mg
폴리비닐피롤리돈 10.0mg
하이드록시프로필메틸셀룰로스 15.0mg
마그네슘 스테아레이트 1.5mg
230.0mg

제조방법:
삭제
활성 물질을 인산칼슘, 옥수수 전분, 폴리비닐피롤리돈, 하이드록시프로필메틸셀룰로스 및 특정량의 마그네슘 스테아레이트의 반과 혼합한다. 직경이 13mm인 블랭크는 정제 제조기에서 제조하고, 적합한 기계를 사용하여 메쉬 크기가 1.5mm인 체를 통해 문지른 다음, 마그네슘 스테아레이트의 나머지와 혼합한다. 이러한 과립을 정제 제조기에서 압축시켜 목적하는 형태의 정제를 형성한다.
코어 중량: 230mg
다이: 9mm, 볼록체.
이와 같이 수득한 정제 코어를 필수적으로 하이드록시프로필메틸셀룰로스로 이루어진 막으로 제피한다. 최종 막 제피 정제를 밀랍으로 연마한다.
제피 정제의 중량: 245mg.
실시예 12
활성 물질 100mg을 함유하는 정제
조성:
1개의 정제는 하기의 조성물을 함유한다:
활성 물질 100.0mg
락토스 80.0mg
옥수수 전분 34.0mg
폴리비닐피롤리돈 4.0mg
마그네슘 스테아레이트 2.0mg
220.0mg

제조방법:
삭제
활성 물질, 락토스 및 전분을 함께 혼합하고, 폴리비닐피롤리돈 수용액으로 균일하게 습윤화시킨다. 습윤 조성물을 체(메쉬 크기: 2.0mm)질하고, 50℃에서 선반형 건조기에서 건조시킨 다음, 다시 체(메쉬 크기: 1.5mm)질하고, 윤활제를 첨가한다. 최종 혼합물을 압축하여 정제를 형성한다.
정제의 중량: 220mg
직경: 10mm, 양쪽면상에 평면을 만들고 한쪽면상에 눈금을 새긴 양면.
실시예 13
활성 물질 150mg을 함유하는 정제
조성:
1개의 정제는 하기의 조성을 함유한다:
활성 물질 150.0mg
분말형 락토스 89.0mg
옥수수 전분 40.0mg
콜리이드성 실리카 10.0mg
폴리비닐피롤리돈 10.0mg
마그네슘 스테아레이트 1.0mg
300.0mg
제조방법:
활성 물질을 락토스, 옥수수 전분 및 실리카와 혼합하고, 20% 폴리비닐피롤리돈 수용액으로 습윤화시킨 다음, 메쉬 크기가 1.5mm인 체를 통해 통과시킨다. 45℃에서 건조시킨 과립을 다시 동일한 체를 통해 통과시키고, 특정량의 마그네슘 스테아레이트와 혼합한다. 정제를 혼합물로부터 압축시킨다.
정제의 중량: 300mg
다이: 10mm, 평탄부.
실시예 14
활성 물질 150mg을 함유하는 경질 젤라틴 캡슐
1개의 캡슐은 하기의 조성을 함유한다:
활성 물질 150.0mg
건조된 옥수수 전분 약 180.0mg
분말형 락토스 약 87.0mg
마그네슘 스테아레이트 3.0mg
약 420.0mg

제조방법:
삭제
활성 물질을 부형제와 혼합하고, 메쉬 크기가 0.75mm인 체를 통해 통과시킨 다음, 적합한 장치를 사용하여 균일하게 혼합한다. 최종 혼합물을 크기 1의 경질 젤라킨 캡슐내에 패킹시킨다.
캡슐의 중량: 약 320mg,
캡슐 쉘: 크기 1의 경질 젤라킨 캡슐.
실시예 15
활성 물질 150mg을 함유하는 좌제
1개의 좌제는 하기의 조성을 함유한다:
활성 물질 150.0mg
폴리에틸렌글리콜 1500 550.0mg
폴리에틸렌글리콜 6000 460.0mg
폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트 840.0mg
2000.0mg

제조방법:
삭제
좌제 매쓰를 용융시킨 후에, 활성 물질을 이에 균일하게 분포시킨 다음, 용융물을 냉각 금형에 부어넣는다.
실시예 16
활성 물질 50mg을 함유하는 현탁액
현탁액 100mL는 다음 조성을 함유한다:
활성 물질 1.00g
카복시메틸셀룰로스의 Na 염 0.10g
메틸 p-하이드록시벤조에이트 0.05g
프로필 p-하이드로시벤조에이트 0.01g
글루코스 10.00g
글리세롤 5.00g
70%의 소르비톨 용액 20.00g
향미제 0.30g
증류수 100mL까지 채움

제조방법
삭제
증류수를 70℃까지 가열한다. 글리세롤 및 카복시메틸셀룰로스의 나트륨 염과 함께 메틸 및 프로필 p-하이드록시벤조에이트를 교반하면서 이에 용해시킨다. 용액을 주위 온도로 냉각시키고, 활성 물질을 첨가한 다음, 교반하면서 이에 균일하게 분산시킨다. 당, 소르비톨 용액 및 향미제를 첨가하고, 용해시킨 다음, 현탁액을 교반시키면서 배출시켜 공기를 제거한다.
현탁액 5mL는 활성 물질 50mg을 함유한다.
실시예 17
활성 물질 10mg을 함유하는 앰플
조성:
활성 물질 10.0mg
0.01N의 염산 적당량
2회 증류수 2.0mL까지 채움

제조방법:
삭제
활성 물질을 염수를 사용하여 등장성으로 만든 0.01N의 HCl 필요량에 용해시키고, 살균 여과시킨 다음, 2mL 앰플로 옮긴다.
실시예 18
활성 물질 50mg을 함유하는 앰플
조성:
활성 물질 50.0mg
0.01N의 염산 적당량
2회 증류수 10.0mL까지 채움

제조방법:
삭제
활성 물질을 염수를 사용하여 등장성으로 만든 0.01N의 HCl 필요량에 용해시키고, 살균 여과시킨 다음, 10mL 앰플로 옮긴다.

Claims (18)

  1. 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
    화학식 I
    Figure 112008050952104-pct00005
    위의 화학식 I에서,
    R1 은 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    C3-6-알케닐 그룹;
    C1-2-알킬옥시-카보닐 그룹에 의해 치환된 C3-4-알케닐 그룹;
    C3-6-알키닐 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹;
    불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹{여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12에 의해 치환되고, 이때 R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; C1-4-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시메틸, C3-6-사이클로알킬, 에티닐 또는 페닐 그룹; 하이드록시, C1-4-알킬옥시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-2-알킬아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 메틸설파닐메톡시, 메틸설피닐메톡시, 메틸설포닐메톡시, C3-6-사이클로알킬옥시 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-3-알킬옥시카보닐, 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-C1-2-알킬아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬-카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-3-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹이거나, R11은 R12와 함께, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합하는 경우, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 그룹이다};
    페닐-C1-3-알킬 그룹(여기서, 알킬 잔기는 카복시, C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다);
    페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, A는 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌 또는 C1-2-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, 메틸 잔기는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환된다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기 중의 2개의 인접한 수소 원자는 -O-CO-NH, -NH-CO-NH, -N=CH-NH, -N=CH-O 또는 -O-CH2-CO-NH- 브릿지에 의해 대체되며, 당해 브릿지는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같으며, B는 하이드록시 또는 C1-2-알킬옥시 그룹에 의해 치환되며, 치환되지 않거나 메틸 그룹에 의해 추가로 치환된 메틸렌 그룹이다);
    나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹(여기서, 나프틸 잔기는, 각각의 경우, 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환된다);
    [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹;
    헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹; 피롤릴, 푸라닐, 티에닐 또는 피리딜 그룹(여기서, 1 또는 2개의 메틴 그룹은 질소 원자에 의해 대체된다); 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐 그룹(여기서, 1 내지 3개의 메틴 그룹은 질소 원자에 의해 대체된다); 또는 1,2-디하이드로-2-옥소-피리디닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-피리디닐, 2,3-디하이드로-3-옥소-피리다지닐, 1,2,3,6-테트라하이드로-3,6-디옥소-피리다지닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-피리미디닐, 3,4-디하이드로-4-옥소-피리미디닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,4-디옥소-피리미디닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-피라지닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,3-디옥소-피라지닐, 2,3-디하이드로-2-옥소-인돌릴, 2,3-디하이드로벤조푸라닐, 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-2-옥소-벤족사졸릴, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-신놀리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸리닐, 1,4-디하이드로-4-옥소-퀴나졸리닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,4-디옥소-퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소퀴녹살리닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-2,3-디옥소-퀴녹살리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라지닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-디옥소-프탈라지닐, 크로마닐, 쿠마리닐, 2,3-디하이드로-벤조[1,4]디옥시닐 또는 3,4-디하이드로-3-옥소-2H-벤조[1,4]옥사지닐 그룹이고, 당해 헤테로아릴은 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환될 수 있다);
    푸라닐-A-CH2, 티에닐-A-CH2, 티아졸릴-A-CH2 또는 피리딜-A-CH2 그룹(여기서, A는 위에서 정의한 바와 같다);
    푸라닐-B-CH2, 티에닐-B-CH2, 티아졸릴-B-CH2 또는 피리딜-B-CH2 그룹(여기서, B는 위에서 정의한 바와 같다);
    C1-4-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    R21-A-(CH2)n 그룹(여기서, R21은 C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환되며, D는 산소 원자, 황 원자, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다);
    Ra 그룹에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹[여기서, Ra는 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이다];
    Rb 그룹에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹[여기서, Rb는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일, 4-메틸-피페라진-1-일 또는 4-에틸-피페라진-1-일 그룹이고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 1위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다]; 또는
    아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
    R2 는 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    C2-4-알케닐 그룹;
    C3-4-알키닐 그룹;
    C3-6-사이클로알킬 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹;
    테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐메틸 그룹;
    치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된다);
    페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐카보닐-C1-2-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된다);
    헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 위에서 정의한 바와 같다);
    푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹;
    C1-4-알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹;
    페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환되며, D는 위에서 정의한 바와 같다);
    그룹 Ra에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다); 또는
    Rb 그룹에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹(여기서, Rb는 위에서 정의한 바와 같고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 3위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다)이고,
    R3 은 Rc 그룹에 의해 치환된 C1-3-알킬 그룹[여기서, Rc는 치환되지 않거나 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 치환되지 않거나 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C5-7-사이클로알케닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜 또는 피라지닐 그룹이고, 이때 헤테로사이클릭 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 C1-3-알킬옥시 그룹에 의해 치환될 수 있다];
    C3-8-알케닐 그룹;
    불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-알케닐 그룹;
    C3-8-알키닐 그룹;
    아릴 그룹; 또는
    아릴-C2-4-알케닐 그룹이고,
    R4 는 ReNRd 그룹에 의해 3위치에서 치환되며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다);
    ReNRd 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다];
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 2위치 또는 6위치에서 대체된다);
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 골격에서 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지에 의해 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다);
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    치환되지 않거나 탄소 골격에서 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹;
    치환되지 않거나, 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹{여기서, R15는 C1-3-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹이고, 이때 C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다};
    R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R15 및 R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, 위에서 정의한 바와 같은 R15 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다];
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는
    아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며,
    상기한 그룹의 정의에서 언급한 아릴 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 Rh에 의해 서로 독립적으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸 그룹을 의미하고, 여기서, Rh는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, C1-3-알킬, 사이클로프로필, 에테닐, 에티닐, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹이고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-메톡시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-하이드록시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1 이 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    C3-6-알케닐 그룹;
    C1-2-알킬옥시-카보닐 그룹에 의해 치환된 C3-4-알케닐 그룹;
    C3-6-알키닐 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹;
    불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹{여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12에 의해 치환되고, R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; C1-4-알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시메틸, C3-6-사이클로알킬, 에티닐 또는 페닐 그룹; 하이드록시, C1-4-알킬옥시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-3-알킬옥시, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, C1-2-알킬아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-3-알킬옥시, 피롤리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 피페리딘-1-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 모르폴린-4-일카보닐-C1-3-알킬옥시, 메틸설파닐메톡시, 메틸설피닐메톡시, 메틸설포닐메톡시, C3-6-사이클로알킬옥시 또는 C3-6-사이클로알킬-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-3-알킬옥시카보닐, 카복시-C1-3-알킬, C1-3-알킬옥시-카보닐-C1-3-알킬, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-C1-2-알킬아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬-카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-3-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹이거나, R11은 R12와 함께, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합하는 경우, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 그룹이다};
    페닐-C1-3-알킬 그룹(여기서, 알킬 잔기는 카복시, C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다);
    페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, A는 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌 또는 C1-2-알킬옥시이미노메틸렌 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, 메틸 잔기는 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환된다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기 중의 2개의 인접한 수소 원자는 -O-CO-NH, -NH-CO-NH, -N=CH-NH, -N=CH-O 또는 -O-CH2-CO-NH- 브릿지에 의해 대체되며, 당해 브릿지는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환되고, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같으며, B는 하이드록시 또는 C1-2-알킬옥시 그룹에 의해 치환되며, 치환되지 않거나 메틸 그룹에 의해 추가로 치환된 메틸렌 그룹이다);
    나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹(여기서, 나프틸 잔기는, 각각의 경우, 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환된다);
    [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹;
    헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 피롤릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 2,3-디하이드로벤조푸라닐, 벤족사졸릴, 디하이드로-2-옥소-벤족사졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-2-옥소퀴나졸리닐, 1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라진-4-일, 쿠마리닐 또는 3,4-디하이드로-3-옥소-2H-벤조[1,4]옥사지닐 그룹이고, 상기 헤테로아릴 그룹은 탄소 원자에서 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 메틸설포닐, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있고, 상기 헤테로아릴 그룹의 이미노 그룹은 메틸 또는 에틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    푸라닐-A-CH2, 티에닐-A-CH2, 티아졸릴-A-CH2 또는 피리딜-A-CH2 그룹(여기서, A는 위에서 정의한 바와 같다);
    푸라닐-B-CH2, 티에닐-B-CH2, 티아졸릴-B-CH2 또는 피리딜-B-CH2 그룹(여기서, B는 위에서 정의한 바와 같다);
    C1-4-알킬-A-(CH2)n 그룹(여기서, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-A-(CH2)n 그룹(여기서, A, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    C3-6-사이클로알킬-(CH2)m-B-(CH2)n 그룹(여기서, B, m 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    R21-A-(CH2)n 그룹(여기서, R21은 C1-2-알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이고, A 및 n은 위에서 정의한 바와 같다);
    페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환되며, D는 산소 원자, 황 원자, 설피닐 또는 설포닐 그룹이다);
    Ra 그룹에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹[여기서, Ra는 시아노, 카복시, C1-3-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹이다];
    Rb 그룹에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹[여기서, Rb는 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 아미노, C1-3-알킬아미노, 디-(C1-3-알킬)-아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일, 4-메틸-피페라진-1-일 또는 4-에틸-피페라진-1-일 그룹이고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 1위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다]; 또는
    아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
    R2 가 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    C2-4-알케닐 그룹;
    C3-4-알키닐 그룹;
    C3-6-사이클로알킬 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-C1-3-알킬 그룹;
    테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐메틸 그룹;
    치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된다);
    페닐-C2-3-알케닐 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐카보닐-C1-2-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환된다);
    헤테로아릴-C1-3-알킬 그룹(여기서, 헤테로아릴은 위에서 정의한 바와 같다);
    푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹;
    C1-4-알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹;
    C3-6-사이클로알킬-카보닐-C1-2-알킬 그룹;
    페닐-D-C1-3-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 치환되지 않거나 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환되며, D는 위에서 정의한 바와 같다);
    Ra 그룹에 의해 치환된 C1-4-알킬 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다); 또는
    Rb 그룹에 의해 치환된 C2-4-알킬 그룹(여기서, Rb는 위에서 정의한 바와 같고, 2개 이상의 탄소 원자에 의해 크산틴 골격의 3위치에서 사이클릭 질소 원자로부터 분리된다)이고,
    R3 이 Rc 그룹에 의해 치환된 C1-3-알킬 그룹[여기서, Rc는 치환되지 않거나 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹; 치환되지 않거나 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C5-7-사이클로알케닐 그룹; 아릴 그룹; 또는 푸라닐, 티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜 또는 피라지닐 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 C1-3-알킬옥시 그룹에 의해 치환될 수 있다)이다];
    C3-8-알케닐 그룹;
    불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 C3-6-알케닐 그룹;
    C3-8-알키닐 그룹;
    아릴 그룹; 또는
    아릴-C2-4-알케닐 그룹이고,
    R4 가 ReNRd 그룹에 의해 3위치에서 치환되며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다);
    ReNRd 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다];
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 2위치 또는 6위치에서 대체된다);
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 골격에서 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지에 의해 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다);
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    치환되지 않거나 탄소 골격에서 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 3-이미노-피페라진-1-일, 3-이미노-[1,4]디아제판-1-일 또는 5-이미노-[1,4]디아제판-1-일 그룹;
    치환되지 않거나, 아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 사이클로알킬 잔기에서 서로 분리된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹{여기서, R15는 C1-3-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹이고, 이때 C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다};
    R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R15 및 R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, 위에서 정의한 바와 같은 R15 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다];
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는
    아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며,
    상기한 그룹의 정의에서 언급한 아릴 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 Rh에 의해 서로 독립적으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸 그룹을 의미하고, 여기서, Rh가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, C1-3-알킬, 사이클로프로필, 에테닐, 에티닐, 하이드록시, C1-3-알킬옥시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹이고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-메톡시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-하이드록시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  3. 제2항에 있어서,
    R4 가 ReNRd 그룹에 의해 3위치에서 치환되고 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다);
    ReNRd 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 2위치 또는 6위치의 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 대체된다);
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 골격에서의 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지에 의해 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다);
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹{여기서, R15는 C1-4-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹이고, 이때, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다};
    R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R15 및 R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, 위에서 정의한 바와 같은 R15 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다];
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는
    아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-메톡시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-하이드록시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제2항에 있어서,
    R1 이 수소 원자;
    C1-4-알킬 그룹;
    C3-5-알케닐 그룹;
    메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 2-프로펜-1-일 그룹;
    C3-5-알키닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹[여기서, 페닐 잔기는 R10 내지 R12에 의해 치환되고, R10은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자; 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 에티닐 그룹; 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬-설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 카복시-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬옥시, 아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, C1-2-알킬아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐-C1-2-알킬옥시, 피롤리딘-1-일카보닐-C1-2-알킬옥시, 피페리딘-1-일카보닐-C1-2-알킬옥시 또는 모르폴린-4-일카보닐-C1-2-알킬옥시 그룹; 카복시, C1-2-알킬옥시-카보닐, 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 또는 시아노 그룹; 니트로, 아미노, C1-2-알킬아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노, 시아노-C1-2-알킬아미노, [N-(시아노-C1-2-알킬)-N-메틸-아미노], C1-2-알킬옥시-카보닐-C1-2-알킬아미노, C1-2-알킬-카보닐아미노, C1-2-알킬옥시-카보닐아미노, C1-2-알킬설포닐아미노, 비스-(C1-2-알킬설포닐)-아미노, 아미노설포닐아미노, C1-2-알킬아미노-설포닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노-설포닐아미노, 모르폴린-4-일-설포닐아미노, (C1-2-알킬아미노)티오카보닐아미노, (C1-2-알킬옥시-카보닐아미노)카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-2-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐아미노 또는 모르폴린-4-일카보닐아미노 그룹; 2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,4-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 3-메틸-2,5-디옥소-이미다졸리딘-1-일, 2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 또는 3-메틸-2-옥소-헥사하이드로피리미딘-1-일 그룹; 또는 C1-2-알킬설파닐, C1-2-알킬설피닐, C1-2-알킬설포닐, 아미노설포닐, C1-2-알킬아미노설포닐 또는 디-(C1-2-알킬)아미노설포닐 그룹이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸, 시아노 또는 메톡시 그룹이거나, R11은 R12와 함께, 이들이 인접한 탄소 원자에 결합되는 경우, 또한 메틸렌디옥시 그룹이다];
    페닐메틸 그룹(여기서, 메틸 잔기는 카복시, 메톡시카보닐 또는 아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다);
    2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 카복시, 메톡시카보닐 또는 아미노카보닐 그룹에 의해 치환된다);
    2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시, 메톡시, 하이드록시이미노 또는 메톡시이미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된다);
    2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시 그룹 및 메틸 그룹에 의해 2위치에서 치환된다);
    페닐카보닐메틸 그룹[여기서, 페닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같은 R10 내지 R12에 의해 치환된다];
    1-(페닐카보닐)에틸 또는 2-(페닐카보닐)에틸 그룹;
    2-페닐에테닐 그룹;
    페닐설파닐메틸 또는 페닐설피닐메틸 그룹;
    2-(페닐옥시)에틸 그룹;
    나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹(여기서, 나프틸 잔기는 각각의 경우 메틸, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 시아노, 아미노카보닐 또는 아미노설포닐 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    [1,4]나프토퀴논-2-일, 크로멘-4-온-3-일 또는 1-옥소인단-2-일 그룹;
    옥사졸릴메틸, 이소옥사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 피리딜메틸, 벤조푸라닐메틸, 2,3-디하이드로벤조푸라닐메틸, 벤조[d]이소옥사졸릴메틸, 벤조[d]이소티아졸릴메틸, (1H-인다졸-3-일)메틸, 퀴놀리닐메틸, (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀린-4-일)메틸, 이소퀴놀리닐메틸, (1,2-디하이드로-1-옥소-이소퀴놀린-4-일)메틸, 신놀리닐메틸, 퀴나졸리닐메틸, (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴나졸린-4-일)메틸, (1,2-디하이드로-1-옥소-프탈라진-4-일)메틸 또는 쿠마리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    퀴놀리닐메틸 또는 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 시아노, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 메틸설포닐아미노, 아미노카보닐 또는 아미노설포닐 그룹에 의해 치환된다);
    피롤릴에틸, 트리아졸릴에틸, 티에닐에틸, 티아졸릴에틸 또는 피리딜에틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    푸라닐카보닐메틸, 티에닐카보닐메틸, 티아졸릴카보닐메틸 또는 피리딜카보닐메틸 그룹;
    사이클로프로필, 시아노, 카복시, 아미노카보닐 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹;
    하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹;
    하이드록시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹;
    2-옥소프로필 그룹; 또는
    아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
    R2 가 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    에테닐 그룹;
    2-프로펜-1-일 또는 2-프로핀-1-일 그룹;
    C3-6-사이클로알킬 그룹;
    테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로푸라닐메틸 또는 테트라하이드로피라닐메틸 그룹;
    페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 메틸, 디메틸아미노, 하이드록시, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 염소 원자, 하이드록시, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    2-페닐에테닐 그룹;
    2-(페닐옥시)에틸 그룹;
    피리딜메틸 또는 피리딜에틸 그룹;
    C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹;
    C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹; 또는
    C3-6-사이클로알킬, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹이고,
    R3 이 C4-6-알케닐 그룹;
    1-사이클로펜텐-1-일메틸 또는 1-사이클로헥센-1-일메틸 그룹;
    1-사이클로펜텐-1-일메틸 그룹(여기서, 1-사이클로펜텐-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 치환된다);
    2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일 또는 2-펜틴-1-일 그룹;
    불소 원자, 시아노, 메틸-메톡시 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹;
    2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹;
    벤질 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자에 의해, 또는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸, 메톡시, 시아노, 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    푸라닐메틸 또는 티에닐메틸 그룹;
    사이클로프로필메틸 그룹; 또는
    사이클로프로필메틸 그룹(여기서, 사이클로프로필 잔기는 메틸 그룹에 의해 치환된다)이며,
    R4 가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹[여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다];
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치 또는 5위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지에 의해 대체된다);
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹;
    2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹이고, 여기서, R15가 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16이 2-아미노에틸 그룹이고, 이때 에틸 잔기가 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  9. 제8항에 있어서,
    R1 이 수소 원자;
    C1-4-알킬 그룹;
    C3-5-알케닐 그룹;
    메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 2-프로펜-1-일 그룹;
    C3-5-알키닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자; 1 또는 2개의 염소 원자; 브롬 원자; 1 내지 3개의 메틸 그룹; 트리플루오로메틸, 하이드록시, 메톡시, 니트로, 아미노, 카복시 또는 에톡시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    2-페닐에틸 그룹(여기서, 에틸 잔기는 하이드록시, 메톡시 또는 하이드록시이미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 시아노, 하이드록시, 메톡시, 페녹시, 벤질옥시, 2-프로펜-1-일옥시, 2-프로핀-1-일옥시, 시아노메톡시, (메톡시카보닐)메톡시, (아미노카보닐)메톡시, (메틸아미노카보닐)메톡시,(디메틸아미노카보닐)메톡시, 메틸설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 니트로, 아미노, (메톡시카보닐)메틸아미노, 아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 비스-(메틸설포닐)-아미노, 아미노카보닐아미노, 디메틸아미노카보닐아미노, (메틸아미노)티오카보닐아미노, (에톡시카보닐아미노)카보닐아미노 또는 시아노메틸아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐카보닐메틸 그룹(여기서, 페닐 잔기는 2개의 메톡시 그룹에 의해, 또는 브롬 원자 및 디메틸아미노 그룹에 의해 치환된다);
    2-(페닐카보닐)에틸 그룹;
    2-페닐에테닐 그룹;
    2-(페녹시)에틸 그룹;
    페닐설파닐메틸 또는 페닐설피닐메틸 그룹;
    나프틸메틸 또는 나프틸에틸 그룹;
    이소옥사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 피리딜메틸, 벤조[d]이소옥사졸릴메틸, 벤조[d]이소티아졸릴메틸, (1H-인다졸-3-일)메틸, 퀴놀리닐메틸 또는 이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    이소퀴놀리닐메틸 그룹(여기서, 이소퀴놀리닐 잔기는 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환된다);
    (1,2-디하이드로-2-옥소-퀴놀린-4-일)메틸 그룹;
    피롤릴에틸, 트리아졸릴에틸, 티에닐에틸, 티아졸릴에틸 또는 피리딜에틸 그룹(여기서, 헤테로사이클릭 잔기는, 각각의 경우, 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    티에닐카보닐메틸 그룹;
    사이클로프로필, 시아노, 카복시, 아미노카보닐 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹;
    하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹;
    하이드록시, 디메틸아미노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 3위치에서 치환된 프로필 그룹;
    2-옥소프로필 그룹; 또는
    아미노 또는 벤조일아미노 그룹이고,
    R2 가 수소 원자;
    C1-6-알킬 그룹;
    에테닐 그룹;
    2-프로펜-1-일 또는 2-프로핀-1-일 그룹;
    페닐 그룹;
    페닐-C1-4-알킬 그룹(여기서, 페닐 잔기는 불소 원자, 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    페닐카보닐메틸 그룹;
    2-페닐에테닐 그룹;
    사이클로프로필, 시아노, 카복시 또는 메톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 메틸 그룹; 또는
    시아노, 하이드록시, 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 2위치에서 치환된 에틸 그룹이고,
    R3 이 C4-6-알케닐 그룹;
    1-사이클로펜텐-1-일메틸 또는 1-사이클로헥센-1-일메틸 그룹;
    2-프로핀-1-일, 2-부틴-1-일 또는 2-펜틴-1-일 그룹;
    불소 원자, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹;
    2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹;
    벤질 그룹(여기서, 페닐 잔기는 1 또는 2개의 불소 원자에 의해, 또는 요오드 원자, 시아노, 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    푸라닐메틸 또는 티에닐메틸 그룹; 또는
    사이클로프로필메틸 그룹이고,
    R4 가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 그룹에 의해 4위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지에 의해 대체된다);
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 6위치에서 치환된 [1,4]디아제판-1-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹;
    2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹이고, 여기서, R15가 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16이 2-아미노에틸 그룹이고, 이때 에틸 잔기가 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  10. 제1항에 있어서,
    R4 가 ReNRd 그룹에 의해 3위치에서 치환되고 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 아제티딘-1-일 또는 피롤리딘-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 각각 수소 원자 또는 C1-3-알킬 그룹이다);
    ReNRd 그룹에 의해 3위치 또는 4위치에서 치환되며 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, Re 및 Rd는 위에서 정의한 바와 같다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 2위치 또는 6위치의 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 대체된다);
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹(여기서, 각각의 경우, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹의 탄소 골격에서의 2개의 수소 원자는 직쇄 알킬렌 브릿지에 의해 대체되고, 2개의 수소 원자가 동일한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 2 내지 5이거나, 수소 원자가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 수소 원자가 하나의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 4이거나, 2개의 수소 원자가 2개의 원자에 의해 분리되는 탄소 원자에 위치하는 경우, 이러한 브릿지는 탄소수가 1 내지 3이다);
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 C3-7-사이클로알킬 그룹;
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, Cl-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환되고, 사이클로알킬 잔기에서의 2개의 질소 원자는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 서로 분리된다);
    C3-7-사이클로알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬)-N-(C1-3-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹에 의해 치환된다);
    C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    N-(C3-7-사이클로알킬-C1-2-알킬)-N-(C1-2-알킬)-아미노 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 아미노-C1-3-알킬, C1-3-알킬아미노-C1-3-알킬 또는 디-(C1-3-알킬)아미노-C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된다);
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹{여기서, R15는 C1-4-알킬 그룹이고, R16은 R17-C2-3-알킬 그룹이고, 이때, C2-3-알킬 잔기는 직쇄이며, 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 C1-3-알킬 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, C1-2-알킬아미노카보닐, 디-(C1-2-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, R17은 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다};
    R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R20은 아제티딘-3-일, 아제티딘-2-일메틸, 아제티딘-3-일메틸, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-2-일메틸, 피롤리딘-3-일메틸, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-2-일메틸, 피페리딘-3-일메틸 또는 피페리딘-4-일메틸 그룹이며, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R15 및 R20 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹(여기서, R15 및 R20은 위에서 정의한 바와 같고, R20에 대해 언급한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다);
    R19-C3-4-알킬 그룹[여기서, C3-4-알킬 잔기는 직쇄이고, 위에서 정의한 바와 같은 R15 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고, R19는 아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)-아미노 그룹이다];
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노, C1-3-알킬아미노 또는 디-(C1-3-알킬)아미노 그룹에 의해 1위치에서 치환된 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사하이드로아제핀-3-일 또는 헥사하이드로아제핀-4-일 그룹; 또는
    아제티딘-2-일-C1-2-알킬, 아제티딘-3-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-2-일-C1-2-알킬, 피롤리딘-3-일, 피롤리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-2-일-C1-2-알킬, 피페리딘-3-일, 피페리딘-3-일-C1-2-알킬, 피페리딘-4-일 또는 피페리딘-4-일-C1-2-알킬 그룹(여기서, 상기한 그룹은 각각 1 또는 2개의 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-메톡시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1,3-디에틸-7-(4-하이드록시벤질)-8-[(피페리딘-4-일)아미노]-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  11. 제8항에 있어서,
    R4 가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 피롤리딘-1-일 카보닐, (2-시아노-피롤리딘-1-일)카보닐, 티아졸리딘-3-일카보닐, (4-시아노-티아졸리딘-3-일)카보닐, 피페리딘-1-일카보닐 또는 모르폴린-4-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 또는 메톡시 그룹에 의해 4위치 또는 5위치에서 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지에 의해 대체된다);
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    3-아미노-2-옥소-피페리딘-5-일 또는 3-아미노-2-옥소-1-메틸-피페리딘-5-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹;
    2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹이고, 여기서, 여기서, R15가 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16이 2-아미노에틸 그룹이고, 이때, 에틸 잔기가 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-하이드록시-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1,7-비스-(2-클로로벤질)-3-메틸-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-클로로벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-클로로벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-시아노벤질)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(2-브로모벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  12. 제9항에 있어서,
    R4 가 아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 메틸 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 피페리딘-1-일 잔기는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 4위치의 피페리딘-1-일 잔기는 하이드록시 그룹에 의해 추가로 치환된다);
    3-아미노-피페리딘-1-일 그룹(여기서, 5위치의 수소 원자와 함께 2위치의 수소 원자는 -CH2-CH2- 브릿지에 의해 대체된다);
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 헥사하이드로아제핀-1-일 그룹;
    아미노 그룹에 의해 3위치에서 치환된 사이클로헥실 그룹;
    2-아미노-사이클로헥실아미노 그룹; 또는
    R15 및 R16 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹이고, 여기서, R15가 메틸 또는 에틸 그룹이고, R16이 2-아미노에틸 그룹이고, 이때, 에틸 잔기가 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해, 또는 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 피롤리딘-1-일카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있고,
    별도의 언급이 없는 한, 상기한 알킬 및 알케닐 그룹이 직쇄 또는 측쇄일 수 있고,
    단, 1,3-디메틸-7-(2-시아노벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    1,3-디메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-벤질-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴 및
    3-메틸-7-(2-요오도벤질)-8-(2-아미노-사이클로헥실아미노)-크산틴은 제외되는, 화학식 I의 화합물, 또는 이의 에난티오머, 부분입체이성체, 혼합물 또는 염.
  13. 제1항에 있어서,
    (1) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    (2) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-크산틴,
    (3) 1,3-디메틸-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (4) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(트랜스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴,
    (5) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (6) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (7) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[(시스-2-아미노-사이클로헥실)아미노]-크산틴,
    (8) 1,3-디메틸-7-(2-부틴-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (9) 1,3-디메틸-7-[(1-사이클로펜텐-1-일)메틸]-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (10) 1,3-디메틸-7-(2-티에닐메틸)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (11) 1,3-디메틸-7-(3-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (12) 1,3-디메틸-7-(2-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (13) 1,3-디메틸-7-(4-플루오로벤질)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (14) 1,3-디메틸-7-(2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (15) 1,3-비스-(사이클로프로필메틸)-7-벤질-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (16) (R)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (17) (S)-1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (18) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    (19) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(4-아미노-헥사하이드로아제핀-1-일)-크산틴,
    (20) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(시스-3-아미노-사이클로헥실)-크산틴-하이드로클로라이드,
    (21) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-메틸아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (22) 1-(2-페닐에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (23) 1,3-디메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-[N-(2-아미노에틸)-메틸아미노]-크산틴,
    (24) 1-[2-(티오펜-2-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (25) 1-[2-(티오펜-3-일)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (26) 1-[2-(2-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (27) 1-[2-(3-메틸-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (28) 1-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (29) 1-((E)-2-페닐-비닐)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (30) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (31) 1-(2-페닐-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (32) 1-[2-(2-메톡시-페닐)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (33) 1-[2-(티오펜-3-일)-2-옥소-에틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (34) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (35) 1-(2-페닐-2-옥소-에틸)-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (36) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((R)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴,
    (37) 1-[(이소퀴놀린-1-일)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-((S)-3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴 또는
    (38) 1-[(1-나프틸)메틸]-3-메틸-7-(3-메틸-2-부텐-1-일)-8-(3-아미노-피페리딘-1-일)-크산틴인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염.
  14. 제1항 내지 제3항 또는 제8항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물과 무기 산, 유기 산, 무기 염기 또는 유기 염기와의 생리학적으로 허용되는 염.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. (a) 화학식 III의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시켜, R4가 제1항에서 언급한 그룹 중의 하나로서 질소 원자를 통해 크산틴 골격에 연결되어 있는 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계,
    (b) 화학식 V의 화합물을 탈보호시켜, 제1항의 정의에 따르는 R4가 알킬 잔기에서 치환되지 않거나 제1항에서 정의한 바와 같이 치환된 아미노 그룹 또는 알킬아미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계, 또는
    (c) 화학식 VI의 화합물을 탈보호시켜, 제1항의 정의에 따르는 R2가 수소 원자인 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계를 포함하며,
    이와 같이 수득한, 아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 아실화 또는 설포닐화시켜, 상응하는 화학식 I의 아실 또는 설포닐 화합물로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, 아미노, 알킬아미노 또는 이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 알킬화 또는 환원성 알킬화시켜, 상응하는 화학식 I의 알킬 화합물로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, 니트로 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 환원시켜, 상응하는 아미노 화합물로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, 이미노 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 니트로소화시키고 후속적으로 환원시켜, 상응하는 N-아미노-이미노 화합물로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, C1-3-알킬옥시-카보닐 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 에스테르 분할시켜, 상응하는 카복시 화합물로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, R1이 카보닐 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 하이드록실아민과 반응시켜, 상응하는 화학식 I의 옥심으로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, 카복시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 에스테르화시켜, 상응하는 화학식 I의 에스테르로 전환시키거나,
    이와 같이 수득한, 카복시 또는 에스테르 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물을 아민과 반응시켜, 상응하는 화학식 I의 아미드로 전환시킴을 특징으로 하는,
    제1항 내지 제3항 또는 제8항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물, 또는 무기 산, 유기 산, 무기 염기 또는 유기 염기와의 생리학적으로 허용되는 이의 염의 제조방법.
    화학식 III
    Figure 112008050952104-pct00006
    화학식 IV
    H-R4'
    화학식 V
    Figure 112008050952104-pct00007
    화학식 VI
    Figure 112008050952104-pct00008
    위의 화학식 III, IV, V 및 VI에서,
    R1 내지 R4는 제1항 내지 제3항 또는 제8항 내지 제13항 중의 어느 한항에서 정의한 바와 같고,
    Z1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 포함하는 할로겐 원자; 치환된 하이드록시; 머캅토; 설피닐; 메탄설포닐 그룹을 포함하는 설포닐; 또는 메탄설포닐옥시 그룹을 포함하는 설포닐옥시 그룹을 포함하는 이탈 그룹이고,
    R4'는 질소 원자를 통해 화학식 I의 크산틴 골격에 연결된, 제1항 내지 제3항 또는 제8항 내지 제13항 중의 어느 한 항에서 R4에 대해 정의한 그룹 중의 하나이고,
    R4"는 N-t-부틸옥시카보닐아미노 그룹 또는 N-t-부틸옥시카보닐-N-알킬아미노 그룹(여기서, N-t-부틸옥시카보닐-N-알킬아미노 그룹의 알킬 잔기는 제1항 내지 제3항 또는 제8항 내지 제13항 중의 어느 한 항에서와 같이 치환될 수 있다)을 함유하며,
    R2'는 메톡시메틸, 벤질옥시메틸, 메톡시에톡시메틸 또는 2-(트리메틸실릴)에틸옥시메틸 그룹을 포함하는 보호 그룹이다.
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