JPWO2009099194A1 - 美白剤及び皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなメラニン色素の異常沈着の防止、改善を目的として、美白剤を皮膚外用剤に配合することが行われている。現在、美白剤として皮膚外用剤に配合されている成分としては、ビタミンC誘導体、コウジ酸、アルブチン(4−ヒドロキシフェニル−β−D−グルコピラノシド)やルシノール(4−n−ブチルレソルシノール)、エラグ酸などがあり、これらはメラニン生成抑制作用を有することが知られている。
しかしながら、その効果や安全性などの点において、未だ十分に満足し得るものは得られておらず、新しい美白剤の開発が望まれていた。
しかしながら、これら文献にはメラニン生成抑制作用や美白効果については全く記載されていない。
すなわち、本発明にかかる美白剤は、下記一般式(1)で示されるヘテロ環化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とする。
また、本発明は、前記美白剤において、R2及びR2’はメチルである美白剤を提供する。
また、本発明は、前記美白剤において、pが1又は2である美白剤を提供する。
また、本発明は、前記美白剤において、R1が−NH−基に対してオルト位及び/又はパラ位に置換している美白剤を提供する。
また、本発明は、前記美白剤の有効成分がメラニン生成を抑制する美白剤を提供する。
また、本発明は、前記何れかに記載のヘテロ環化合物又はその薬理学的に許容される塩を配合した皮膚外用剤、ならびに化粧料を提供する。
本発明において、「C1−3アルキル」とは、炭素数1〜3の直鎖状、分枝状又は環状の飽和炭化水素基である。例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基等が挙げられる。好ましいアルキルとしては、メチル、エチルが挙げられ、特に好ましくはメチルである。
YはS又はOである。従って、一般式(1)中、Yを含む5員ヘテロ環は、チアゾリン(Y=S)、又はオキサゾリン(Y=O)である。
pは0〜3の整数であり、pが2〜3の場合、R1は同一又は異なっていてもよい。
また、本発明の美白剤の有効成分として好適な化合物の例として、R2及びR2’はメチルであるものが挙げられる。
また、本発明の美白剤の有効成分として好適な化合物の例として、pが1又は2であるものが挙げられる。
また、本発明の美白剤の有効成分として好適な化合物の例として、R1が−NH−基に対してオルト位及び/又はパラ位に置換しているものが挙げられる。
合成する場合には、官能基が分子内に存在し、この官能基が反応の妨害となる、あるいはその恐れのある場合には、適切な保護基を用いて効率的に反応を進行させることが好ましい。保護基の利用は、例えば、Theodora W. Greene、Peter G. M. WutsによるProtective Groups in Organic Synthesis等に従って実施できる。
また、特開平6−25197号に記載される方法のように、2−イミノ(又は2−アミノ)チアゾリン化合物(又はオキサゾリン化合物)と、(R1)p−C6H4−X(Xはハロゲン;R1、pはそれぞれ前記定義の通り)で示される化合物との反応を採用することもできる。本反応は、通常、適当な溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基存在下、必要に応じて加熱して行うことができる。
一般式(1)の化合物を美白剤として皮膚外用剤に配合する場合、外用剤全量中における配合量は、通常0.0002質量%以上、好ましくは0.002質量%以上である。配合量が少なすぎると効果が十分に発揮されない。上限は特に規定されないが、通常30質量%以下、好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下である。過剰に配合しても増量に見合った顕著な効果が得られないことがあり、また、製剤設計や使用性などにおいて影響を及ぼすことがある。
また、本発明の皮膚外用剤には、一般式(1)の化合物に加えて、本発明の効果を損なわない範囲内で、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば油分、湿潤剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、界面活性剤、防腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、粉末、色材、生薬、その他各種薬効成分等を必要に応じて適宜配合することができる。
さらに、ビタミンC、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸、ルシノール、エラグ酸、トラネキサム酸、リノール酸等の他の美白剤も適宜配合することができる。
以下、具体例を挙げてさらに本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)細胞播種・試験物質の添加
マウスB16メラノーマ細胞を6ウェルプレートに100,000細胞/ウェルで播種した。翌日、試験物質溶液(溶媒:DMSO)を添加した。
(2)細胞増殖試験
試験物質溶液添加から3日後に培地を吸引除去した後、10%のアラマブルー溶液を含むEMEM培地を1ml添加して、37℃で反応させた。30分後に100μlを96ウェルプレートに移し、励起波長544nm、測定波長590nmで蛍光を測定した。その値を細胞数の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群の細胞数比率(%細胞数)を算出した。%細胞数が高いほど細胞毒性が低いことを意味する。%細胞数が80%以上の場合を毒性なし、80%未満は毒性ありと判断した。
細胞増殖試験後の細胞をPBSにて3回洗浄した後、1M NaOH 200μLを添加して細胞を溶解し、475nmの吸光度を測定した。この値をメラニン量の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群のメラニン量比率(%)を算出した。メラニン量比率が低いほどメラニン生成抑制効果が高いことを意味する。毒性なしと判断した試験物質終濃度において、メラニン量比率(%)が80%以下となった最小の試験物質終濃度をメラニン生成抑制最小濃度(ppm)とし、下記の基準でメラニン生成抑制効果を評価した。
◎:メラニン生成抑制最小濃度が1ppm以下である。
○:メラニン生成抑制最小濃度が1ppmより大きく10ppm以下である。
×:10ppm以下でメラニン生成抑制効果がない(10ppm以下ではメラニン量比率が80%以下にならない)。
表1の化合物には何れもメラニン生成抑制効果が認められ、ほとんどの化合物が1ppm以下という極めて低濃度で効果を示した。
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(61.6g,0.69moL)をクロロホルム500gに溶解し、イソチオシアン酸フェニル(81.6g,0.6moL)のクロロホルム300g溶液を攪拌しながら1時間かけてゆっくりと滴下した。滴下後、室温で12時間攪拌した後、析出した結晶を加熱還流にて溶解し再結晶した。得られた結晶をろ取し、20mLのジエチルエーテルで3回洗浄し、室温で減圧乾燥してN−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)−N’−フェニルチオ尿素80.1g(収率60%)を得た。
N−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)−N’−フェニルチオ尿素(80.1g,0.36mol)を2400mLの35%HClに溶解し、90℃で1.5時間加熱攪拌した。冷却後、NaOHで中和してジエチルエーテルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した後に無水硫酸ナトリウムを加えた。その有機相を減圧留去し、ヘキサンで3回洗浄して得られた結晶を室温で減圧乾燥した。その後、メタノールから再結晶を2回行うことにより表題化合物22.4g(収率18%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) : 1.39(6H, s), 3.08(2H, s), 7.01-7.09(3H, m), 7.26-7.30(2H, m)
(処方)
ステアリン酸 5.0 質量%
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
プロピレングリコール 10.0
本発明化合物 0.1
苛性カリ 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.05
防腐剤 適量
香料 適量
イオン交換水 残余
イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え溶解し、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応を起こさせる。その後、ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
(処方)
ステアリン酸 5.0 質量%
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.5
ポリオキシエチレン(20モル)
ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
アルブチン 7.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
プロピレングリコール 10.0
本発明化合物 0.05
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
パラジメチルアミノ安息香酸オクチル 3.0
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適量
イオン交換水 残余
イオン交換水をプロピレングリコールおよびエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩を加えて溶解し、70℃に保った(水相)。その他の成分を混合して過熱溶解して70℃に保ち(油相)、水相に油相を除々に加えて70℃で予備乳化を行い、ホモミキサーにて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら30℃まで冷却した。
(処方)
固形パラフィン 5.0 質量%
ミツロウ 10.0
ワセリン 15.0
流動パラフィン 41.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0
石けん粉末 0.1
硼砂 0.2
本発明化合物 0.05
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
エチルパラベン 0.3
香料 適量
イオン交換水 残余
イオン交換水に石けん粉末と硼砂を加え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応を行う。反応終了後、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
(処方)
ステアリン酸 2.5 質量%
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0
ポリエチレングリコール1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
カルボキシビニルポリマー 0.05
本発明化合物 0.01
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適量
イオン交換水 残余
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解する(A相)。残りのイオン交換水にポリエチレングリコール1500とトリエタノールアミンを加え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化を行い、A相を加えホモミキサーで均一乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
(処方)
マイクロクリスタリンワックス 1.0 質量%
密ロウ 2.0
ラノリン 20.0
流動パラフィン 10.0
スクワラン 5.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0
POE(20)ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0
プロピレングリコール 7.0
本発明化合物 1.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適量
イオン交換水 残余
イオン交換水にプロピレングリコールを加え、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ(油相)。油相をかきまぜながらこれに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
(処方)
95%エチルアルコール 10.0 質量%
ジプロピレングリコール 15.0
POE(50)オレイルエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
苛性ソーダ 0.15
L−アルギニン 0.1
本発明化合物 5.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム 0.05
エチレンジアミンテトラアセテート・
3ナトリウム・2水 0.05
メチルパラベン 0.2
香料 適量
イオン交換水 残余
イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解し、一方、95%エタノールに本発明化合物、POE(50)オレイルエーテルを溶解し、水相に添加する。次いで、その他の成分を加えたのち苛性ソーダ、L−アルギニンで中和させ増粘する。
(処方)
(A相)
エチルアルコール(95%) 10.0 質量%
POE(20)オクチルドデカノール 1.0
パントテニールエチルエーテル 0.1
本発明化合物 2.0
メチルパラベン 0.15
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
精製水 残余
A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化する。次いでB相を加えたのち充填を行う。
(処方)
(A相)
ジプロピレングリコール 5.0 質量%
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
本発明化合物 0.05
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェロール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール 13.0
(ケン化度90、重合度2,000)
エタノール 7.0
精製水 残余
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化する。次いでこれをC相に加えたのち充填を行う。
(処方)
タルク 43.1 質量%
カオリン 15.0
セリサイト 10.0
亜鉛華 7.0
二酸化チタン 3.8
黄色酸化鉄 2.9
黒色酸化鉄 0.2
スクワラン 8.0
イソステアリン酸 4.0
モノオレイン酸POEソルビタン 3.0
オクタン酸イソセチル 2.0
本発明化合物 0.5
防腐剤 適量
香料 適量
タルク〜黒色酸化鉄の粉末成分をブレンダーで十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチルの油性成分、本発明化合物、防腐剤、香料を加え良く混練した後、容器に充填、成型する。
(処方)
(粉体部)
二酸化チタン 10.3 質量%
セリサイト 5.4
カオリン 3.0
黄色酸化鉄 0.8
ベンガラ 0.3
黒色酸化鉄 0.2
(油相)
デカメチルシクロペンタシロキサン 11.5
流動パラフィン 4.5
ポリオキシエチレン変性
ジメチルポリシロキサン 4.0
本発明化合物 0.5
(水相)
精製水 50.0
1,3−ブチレングルコール 4.5
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0
防腐剤 適量
香料 適量
水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理する。更に加熱混合した油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却する。
(1)本発明化合物 0.05 質量%
(2)アスパラギン酸 1.0
(3)酢酸トコフェロール 0.01
(4)グリセリン 4.0
(5)1,3−ブチレングリコール 4.0
(6)エタノール 8.0
(7)POE(60)硬化ヒマシ油 0.5
(8)メチルパラベン 0.2
(9)クエン酸 0.05
(10)クエン酸ナトリウム 0.1
(11)香料 0.05
(12)精製水 残 余
(12)に(2)、(4)、(5)、(9)及び(10)を溶解して精製水溶液とした。別に、(6)に(1)、(3)、(7)、(8)、及び(11)を溶解し、これを前述の精製水溶液に加えて可溶化し、濾過して化粧水を得た。
A:アルコール相
エタノール 5.0 質量%
POEオレイルエーテル 2.0
2−エチルヘキシル−p−ジメチルアミノベンゾエート 0.18
本発明化合物 0.1
香料 0.05
B:水相
1,3−ブチレングリコール 9.5
2−O−エチルアスコルビン酸 0.5
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
乳清抽出液 5.0
ニコチン酸アミド 0.3
グリセリン 5.0
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 1.0
エチレンジアミンヒドロキシエチル3酢酸3Na 1.0
リジン 0.05
トラネキサム酸 1.0
精製水 残余
Aのアルコール相をBの水相に添加し、可溶化して化粧水を得た。
塩酸トランス−4−(トランスアミノメチルシクロへキサン
カルボニル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 質量%
4−メトキシサリチル酸カリウム 1.0
3−O−エチルアスコルビン酸 1.0
リノール酸 0.3
リポ酸ナトリウム 1.0
本発明化合物 3.0
コエンザイムQ10(CoQ10) 0.03
ワセリン 2.0
ジメチルポリシロキサン 2.0
エタノール 5.0
ベヘニルアルコール 0.5
バチルアルコール 0.2
グリセリン 7.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ポリエチレングリコール20000 0.5
ホホバ油 3.0
スクワラン 2.0
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル 0.5
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0
水酸化カリウム 0.1
ピロ亜硫酸ナトリウム 0.01
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
パントテニルエチルエーテル 0.1
アルブチン 7.0
トラネキサム酸 2.0
酢酸トコフェロール 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸三ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.1
黄酸化鉄 適量
キサンタンガム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
精製水 残余
トラネキサム酸 2.0 質量%
4−メトキシサリチル酸カリウム 1.0
本発明化合物 0.03
ジメチルポリシロキサン 5.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 25.0
トリメチルシロキシケイ酸 5.0
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2.0
ジプロピレングリコール 5.0
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化亜鉛(60nm) 15.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.02
グルタチオン 1.0
チオタウリン 0.05
クララエキス 1.0
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
エデト酸三ナトリウム 適量
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 7.5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 5.0
ブチルエチルプロパンジオール 0.5
精製水 残余
香料 適量
4−メトキシサリチル酸カリウム 0.1 質量%
ルシノール 0.3
ジヒドロリポ酸 1.0
オドリコソウ 0.1
ジメチルポリシロキサン 5.0
グリセリン 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ポリエチレングリコール1500 3.0
ポリエチレングリコール20000 3.0
オクタン酸セチル 3.0
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
本発明化合物 1.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
アスコルビン酸グルコシド 2.0
酢酸トコフェロール 0.1
オウゴンエキス 0.1
ユキノシタエキス 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
キサンタンガム 0.3
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体
(ペミュレンTR−2) 0.05
寒天末 1.5
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
精製水 残余
トランス−4−アミノメチルシクロへキサンカルボン酸
メチルアミド塩酸塩 10.0 質量%
ジヒドロリポアミド 1.0
エイジツ 0.1
エタノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
ポリエチレングリコール4000 2.0
オリーブ油 1.0
マカデミアナッツ油 1.0
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル 0.05
乳酸 0.05
乳酸ナトリウム 0.1
L−アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム 0.1
本発明化合物 0.5
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸リン酸
ジエステルカリウム 0.1
ビタミンEアセテート 0.1
魚コラーゲン 0.1
コンドロイチン硫酸トリウム 0.1
カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.2
ポリビニルアルコール 12.0
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
香料 適量
トラネキサム酸 1.0 質量%
4−メトキシサリチル酸カリウム 1.0
リポ酸 10.0
ハマメリス 0.1
シリカ被覆酸化亜鉛 0.1
ヒポタウリン 0.1
クララエキス 0.1
トウニンエキス 0.1
ブナの芽エキス 0.1
レチノール 0.1
本発明化合物 0.01
エチルアルコール 5.0
グリセリン 1.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル 0.2
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1.0
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸リン酸
ジエステルカリウム 0.1
チオタウリン 0.1
緑茶エキス 0.1
西洋ハッカエキス 0.1
イリス根エキス 1.0
EDTA3ナトリウム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
香料 適量
Claims (8)
- 請求項1記載の美白剤において、YがSであることを特徴とする美白剤。
- 請求項1又は2記載の美白剤において、R2及びR2’はメチルであることを特徴とする美白剤。
- 請求項1〜3の何れかに記載の美白剤において、pが1又は2であることを特徴とする美白剤。
- 請求項4記載の美白剤において、R1が−NH−基に対してオルト位及び/又はパラ位に置換していることを特徴とする美白剤。
- 請求項1〜5の何れかに記載の美白剤において、有効成分がメラニン生成を抑制することを特徴とする美白剤。
- 請求項1〜6の何れかに記載のヘテロ環化合物又はその薬理学的に許容される塩を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
- 請求項1〜6の何れかに記載のヘテロ環化合物又はその薬理学的に許容される塩を配合したことを特徴とする化粧料。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011173819A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Shiseido Co Ltd | 美白日焼け止め化粧料 |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2434634C1 (ru) * | 2008-02-08 | 2011-11-27 | Шисейдо Компани Лтд. | Отбеливающий агент и композиция для кожи для наружного применения |
AR077999A1 (es) | 2009-09-02 | 2011-10-05 | Vifor Int Ag | Antagonistas de pirimidin y triazin-hepcidina |
DE102010002558A1 (de) | 2009-11-20 | 2011-06-01 | Symrise Ag | Verwendung physiologischer Kühlwirkstoffe und Mittel enthaltend solche Wirkstoffe |
JP5164179B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2013-03-13 | 株式会社 資生堂 | 液状化粧料 |
ES2501765T3 (es) | 2010-01-18 | 2014-10-02 | Shiseido Co., Ltd. | Proceso para preparar compuestos de pirazol pirimidinilo |
US9102636B2 (en) * | 2010-03-10 | 2015-08-11 | Galleon Pharmaceuticals, Inc. | Analgesic compounds, compositions, and uses thereof |
DE102010012594A1 (de) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Thiazolderivaten |
JP2013523721A (ja) * | 2010-03-31 | 2013-06-17 | 株式會社アモーレパシフィック | メラニン色素生成抑制剤及びこれを含有する化粧料組成物 |
WO2012124436A1 (ja) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | 株式会社 資生堂 | 皮膚化粧料 |
TWI566772B (zh) * | 2011-04-12 | 2017-01-21 | 資生堂股份有限公司 | 美白劑及黑色素生成抑制劑 |
DE102011083283A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Beiersdorf Ag | Heteroalkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Heteroalkylamidothiazolen |
DE102011083259A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Beiersdorf Ag | Alkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Alkylamidothiazolen |
DE102011083271A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Beiersdorf Ag | Aromatische Amidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Aromatischen Amidothiazolen |
CN104411296A (zh) * | 2012-05-16 | 2015-03-11 | 考希德芭以奧帕有限公司 | 含有鱼类眼球的粉碎物或提取物的化妆料、药学及食品组合物 |
DE102013204088A1 (de) * | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einen oder mehreren kosmetisch oder dermatologisch relevanten Duftstoffen |
DE102013204081A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einen oder mehreren kosmetisch oder dermatologisch unbedenklichen Konservierungsmitteln |
DE102013204097A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-10-30 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einer oder mehreren kosmetisch oder dermatologisch unbedenklichen UV-Filtersubstanzen |
DE102013204070A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Beiersdorf Ag | Verwendung kosmetisch oder dermatologisch unbedenklicher substituierter Michael-Akzeptoren zur Verhinderung, Verminderung oder Prophylaxe der Tyrosinaseaktivität der menschlichen Haut und/oder deren Aufhellung |
DE102013204110A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-25 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einem oder mehreren Cyclodextrinen |
WO2015002915A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic pyri do-carboxam i d e derivatives as rock inhibitors |
WO2015002926A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic pyrido-carboxamide derivatives as rock inhibitors |
CN103822976B (zh) * | 2013-10-15 | 2015-05-27 | 辽宁省食品药品检验所 | 一种测定化妆品中4-甲氧基水杨酸钾的方法 |
KR20160092000A (ko) * | 2013-11-29 | 2016-08-03 | 가부시키가이샤 엠티지 | 수계 스킨 케어제 |
BR112017002214B1 (pt) | 2014-08-04 | 2023-03-07 | Nuevolution A/S | Composto de fórmula (i), e uso de um composto |
DE102014223570A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-19 | Beiersdorf Ag | Zubereitungen mit einem Gehalt an Ascorbinsäure, Ubidecarenon und Phosphationen zur verbesserten Hautkonturierung bzw. gegen Cellulite |
WO2016131192A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Guangzhou Institutes Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences | Compounds and methods for inducing browning of white adipose tissue |
WO2016202935A1 (en) | 2015-06-19 | 2016-12-22 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Glucose transport inhibitors |
CA3026149A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
JP6847948B2 (ja) * | 2016-07-14 | 2021-03-24 | 昭和電工株式会社 | メラニン産生抑制剤、美白剤、線維芽細胞活性化剤、コラーゲン及び/又はエラスチン産生促進剤、及びシワ改善剤 |
DK3571193T3 (da) | 2017-01-23 | 2022-01-17 | Cadent Therapeutics Inc | Potassium Channel Modulators |
JP7231617B2 (ja) | 2017-08-31 | 2023-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 生理学的冷涼活性成分の使用、及びそのような活性成分を含む組成物 |
CN108929271B (zh) * | 2018-06-29 | 2021-08-31 | 中国药科大学 | 酪氨酸酶抑制剂及其制备方法与用途 |
CN109758379A (zh) * | 2019-03-20 | 2019-05-17 | 广州纳丽生物科技有限公司 | 一种复方凝血酸组合物及其制备方法、产品 |
AU2020405446A1 (en) | 2019-12-20 | 2022-05-26 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
MX2022012260A (es) | 2020-03-31 | 2022-11-30 | Nuevolution As | Compuestos activos frente a receptores nucleares. |
WO2021198956A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
CN112675076A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-04-20 | 上海新高姿化妆品有限公司 | 一种提亮肤色的化妆品组合物及其制备方法与应用 |
JPWO2023002873A1 (ja) * | 2021-07-21 | 2023-01-26 | ||
DE102022209937A1 (de) | 2022-09-21 | 2024-03-21 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einem oder mehreren Biopolymeren |
CN115991698B (zh) * | 2022-11-03 | 2024-03-29 | 广东中科药物研究有限公司 | 一种杂环化合物及其制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06133773A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | チロシナーゼ阻害剤 |
JPH08231520A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Showa Sangyo Co Ltd | チロシナーゼ阻害剤 |
JP2003523979A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2−ヒドラジノ−1,3−ヘテロアゾール含有の局所用化粧品物質 |
WO2006114443A1 (fr) * | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Laboratoires Expanscience | Composition cosmetique depigmentante ou eclaircissante comprenant au moins une oxazoline a titre de principe actif |
WO2009099195A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Shiseido Company Ltd. | 美白剤及び皮膚外用剤 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54117029A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-11 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Agricultural and horticultural microbicide |
JPS6059883B2 (ja) | 1978-05-08 | 1985-12-27 | 北興化学工業株式会社 | 農園芸用殺菌剤 |
JPS62404A (ja) | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Takeda Chem Ind Ltd | 農業用殺菌剤 |
EP0234104B1 (en) * | 1985-12-03 | 1990-10-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a plant disease protectant containing them as the active ingredient |
ZA868951B (en) | 1985-12-07 | 1987-08-26 | Shionogi & Company Limited | Organophosphorus compounds having pesticidal activity |
EP0264883A3 (en) * | 1986-10-21 | 1990-04-04 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted pyridine derivatives |
EP0278610A3 (en) * | 1987-02-13 | 1990-03-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel pyridinyl-s-triazine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient |
JP3033178B2 (ja) | 1990-10-30 | 2000-04-17 | ソニー株式会社 | 電界放出型エミッタ |
US5332627A (en) * | 1990-10-30 | 1994-07-26 | Sony Corporation | Field emission type emitter and a method of manufacturing thereof |
JP2997071B2 (ja) | 1991-01-11 | 2000-01-11 | 和彦 石井 | 痔疾治療剤 |
JP2680771B2 (ja) | 1992-06-17 | 1997-11-19 | 大建工業株式会社 | 無機質下地板 |
JP2710088B2 (ja) | 1992-07-03 | 1998-02-10 | 宇部興産株式会社 | ポリフッ化チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |
JP3023178B2 (ja) | 1994-11-29 | 2000-03-21 | 久光製薬株式会社 | 2−アミノチアゾール誘導体およびその塩類からなる抗菌剤または殺菌剤 |
JPH08208620A (ja) | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Takeda Chem Ind Ltd | アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途 |
US5883254A (en) * | 1996-11-08 | 1999-03-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for making pyrimidine derivatives |
US20020016358A1 (en) * | 2000-04-19 | 2002-02-07 | Nof Corporation | Cosmetic composition |
DE10111050A1 (de) * | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigenOrganismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischewn oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung |
US20040267017A1 (en) * | 2001-09-26 | 2004-12-30 | Bierer Donald E | 3-pyridyl or 4-isoquinolinyl thiazoles as c17, 20 lyase inhibitors |
US20040198773A1 (en) * | 2001-09-26 | 2004-10-07 | Barry Hart | Substituted 3-pyridyl oxazoles as c17,20 lyase inhibitors |
US20040236110A1 (en) * | 2001-09-26 | 2004-11-25 | Ladouceur Gaetan H | Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors |
WO2003027107A1 (en) | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Substituted 3-pyridyl oxazoles as c17,20 lyase inhibitors |
US20040209924A1 (en) * | 2001-09-26 | 2004-10-21 | Barry Hart | Substituted 3-pyridyl imidazoles as c17,20 lyase inhibitors |
EP1437348A1 (fr) * | 2003-01-13 | 2004-07-14 | L'oreal | Dérivés de de la 6-méthyl-pyrimidine-2,4-diamine, procédé de synthèse, compositions les comprenant et utilisations comme agents neutralisants basiques |
EP1594438B1 (fr) * | 2003-02-12 | 2013-07-17 | L'Oréal | Utilisation d'un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères |
WO2004098589A1 (en) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | 4- bromo - 5 - (2- chloro - benzoylamino) - 1h - pyrazole - 3 - carboxylic acid amide derivatives and related compounds as bradykinin b1 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases |
CA2532313A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-01-27 | Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. | Medicament for treatment of dermal pigmentation |
US7223759B2 (en) * | 2003-09-15 | 2007-05-29 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds |
US20090036475A1 (en) * | 2005-03-22 | 2009-02-05 | Neurosearch A/S | Pyrazolyl-Pyrimidines as Potassium Channel Modulating Agents and Their Medical Use |
WO2006100212A1 (en) | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Neurosearch A/S | Pyrazolyl-pyrimidines as potassium channel modulating agents and their medical use |
MX2007015114A (es) * | 2005-06-15 | 2008-02-15 | Pfizer Ltd | Arilpirazoles sustituidos. |
WO2006133876A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of pyrimidine derivatives for cosmetic purposes |
KR100716891B1 (ko) * | 2005-11-01 | 2007-05-09 | (주)아모레퍼시픽 | 피리딘 티아졸 카복사마이드 유도체, 이의 제조방법 및이를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
WO2007070983A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Apollo Life Sciences Limited | Transdermal delivery of pharmaceutical agents |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06133773A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | チロシナーゼ阻害剤 |
JPH08231520A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Showa Sangyo Co Ltd | チロシナーゼ阻害剤 |
JP2003523979A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2−ヒドラジノ−1,3−ヘテロアゾール含有の局所用化粧品物質 |
WO2006114443A1 (fr) * | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Laboratoires Expanscience | Composition cosmetique depigmentante ou eclaircissante comprenant au moins une oxazoline a titre de principe actif |
WO2009099195A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Shiseido Company Ltd. | 美白剤及び皮膚外用剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011173819A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Shiseido Co Ltd | 美白日焼け止め化粧料 |
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