JPH10176059A - シリコーンエラストマーの製造方法 - Google Patents

シリコーンエラストマーの製造方法

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JPH10176059A
JPH10176059A JP9346407A JP34640797A JPH10176059A JP H10176059 A JPH10176059 A JP H10176059A JP 9346407 A JP9346407 A JP 9346407A JP 34640797 A JP34640797 A JP 34640797A JP H10176059 A JPH10176059 A JP H10176059A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 シリコーンエマルジョンに形成することがで
きるシリコーンエラストマーの形態にある低分子量シロ
キサン流体または溶剤を提供すること。 【解決手段】 低分子量シロキサン流体の存在下で≡Ｓ
ｉＨ含有シロキサンとα，ω−ジエンのような不飽和炭
化水素シリコーンの架橋反応によりシリコーンエラスト
マーを製造する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シリコーンゲルお
よびシリコーンペーストに膨潤されたシリコーンエラス
トマーであって、シリコーンエマルジョンを形成するこ
とができるシリコーンエラストマーの形態にある増粘さ
れた低分子量シロキサン流体または溶剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】架橋結合は３次元網状構造におけるポリ
マー鎖の結合である。架橋は、連続的な不溶性網状構造
またはゲルが形成されるほど非常に多くの長鎖の枝分か
れとしてとらえることができる。
【０００３】網状構造を形成するために白金により触媒
されるヒドロシリル化反応がますます用いられてきてい
る。白金により触媒されるヒドロシリル化反応は、典型
的には、幾つかの≡Ｓｉ−Ｈ基を含有する低分子量シロ
キサンと幾つかの≡Ｓｉ−ビニル基を含有する高分子量
シロキサンの間の反応または幾つかの≡Ｓｉ−Ｈ基を含
有する高分子量シロキサンと幾つかの≡Ｓｉ−ビニル基
を含有する低分子量シロキサンの間の反応を伴う。
【０００４】この機構の魅力のある特徴は、(i) 副生成
物が形成されないこと、(ii)架橋部位が厳密に規定さ
れ、それゆえに網状構造の構成が厳密に定義されるこ
と、および(iii) 室温でもヒドロシリル化が進行して網
状構造を形成することである。この機構において、架橋
は、二重結合を交差しての≡ＳｉＨの付加、すなわち
【０００５】
【化１】
【０００６】により表される付加を伴うか、または三重
結合を交差しての≡ＳｉＨの付加、すなわち
【０００７】
【化２】
【０００８】により表される付加を伴う。
【０００９】我々は、この機構ではあるが、この機構の
幾つかの明らかになっていない独特の改良したものを用
いることによって、新規かつ独特の特性ならびに新規の
用途を有する新規の生成物を配合することができた。特
に、１つの独特の側面は、本発明に係るシリコーンペー
ストを使用して界面活性剤を必要とせずにエマルジョン
を形成できることである。このことは、特定の界面活性
剤が存在することにより皮膚の感受性が問題になるパー
ソナルケア（personal care ）分野において非常に価値
のあることであり得る。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明は、ポリエーテル基を有す
る≡Ｓｉ−Ｈ含有シロキサンが形成されるまで白金触媒
の存在下で（Ａ）≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンと
（Ｂ）モノアルケニルポリエーテルを反応させる第１工
程によりシリコーンエラストマーを製造する方法に関す
る。第２工程において、α，ω−ジエン中の二重結合を
交差して≡ＳｉＨが架橋および付加することによってシ
リコーンエラストマーが形成されるまで（Ｃ）前記ポリ
エーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有シロキサンと（Ｄ）
α，ω−ジエンのような不飽和炭化水素を（Ｅ）溶剤お
よび白金触媒の存在下で反応させる。
【００１１】本発明の他の態様において、シリコーンエ
ラストマーに追加の溶剤が加えられ、シリコーンペース
トが形成されるまで溶剤およびシリコーンエラストマー
が剪断される。
【００１２】本発明のさらなる態様として、シリコーン
ペーストに水が加えられ、シリコーンエマルジョンが形
成されるまで水およびシリコーンペーストが剪断され
る。このシリコーンエマルジョンは界面活性剤の不在下
で形成される。
【００１３】これらの方法に従って調製されるシリコー
ンエラストマー、シリコーンペーストおよびシリコーン
エマルジョンは、人体の毛髪、皮膚または腋の下を処理
することにおいて特別な価値および有用性を有する。さ
らに、このシリコーンエラストマー、シリコーンペース
トおよびシリコーンエマルジョンは、任意の溶剤または
揮発性成分の蒸発後にバリヤーフィルムを形成すること
ができるものである。
【００１４】本発明および本発明の方法に従って実施さ
れる種々の工程を下記の手順を参照して説明することが
できる。 工程１：ポリエーテルの導入
【００１５】
【化３】
【００１６】工程２：ゲル化
【００１７】
【化４】
【００１８】工程３：剪断および膨潤
【００１９】
【化５】
【００２０】工程４：乳化
【００２１】
【化６】
【００２２】工程１において、≡ＳｉＨシロキサン中の
≡ＳｉＨに対するポリエーテルのモル比は０〜１の間で
あるべきである。
【００２３】工程２において、ポリエーテル基を有する
≡ＳｉＨシロキサンおよびα，ω−ジエンの重量に対す
る低分子量シロキサン流体の重量比は１〜９８であるこ
とができるが、好ましくは３〜１０である。ポリエーテ
ル基を有する≡ＳｉＨシロキサンとα，ω−ジエンのモ
ル比は２０：１〜１：２０であることができるが、好ま
しくは１：１である。工程２は種々の化合物の混合物を
含みうるが、少なくとも１種の≡ＳｉＨ含有シロキサン
はポリエーテル基を含有していなければならない。
【００２４】たとえば、工程２に対して特に適すること
が見出された一配合物は、次の化合物：Ｍｅ3 ＳｉＯ
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）50［ＭｅＱＳｉＯ］4 （ＭｅＨＳｉ
Ｏ）5 ＳｉＭｅ3 、ＨＳｉＭｅ2 Ｏ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）10
ＳｉＨＭｅ2 、Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）8 （Ｍｅ
2 ＨＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 、１，５−ヘキサジエンおよ
びデカメチルシクロペンタシロキサンを含有する配合物
である。これらの式において、Ｍｅはメチルであり、Ｑ
は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）10Ｈであ
る。
【００２５】工程３において、シリコーンペーストは、
８０〜９８重量％の低分子量シロキサン流体または増粘
すべき他の流体もしくは溶剤を含むべきである。
【００２６】工程４において、前記シリコーンペースト
に対する水の重量比は９５：５〜５：９５であることが
できる。
【００２７】≡ＳｉＨ含有ポリシロキサンは、Ａ1 型と
引用する式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉ
Ｏ）b ＳｉＲ3 により表される化合物および式：ＨＲ2
ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）c ＳｉＲ2 Ｈにより表される化合
物またはＡ2 型と引用する式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2Ｓｉ
Ｏ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ2 Ｈにより表される化
合物により代表される。これらの３つの式において、
Ｒ、Ｒ' およびＲ''は炭素原子数１〜６のアルキル基で
あり、ａは０〜２５０の値であり、ｂは１〜２５０の値
であり、ｃは０〜２５０の値である。化合物Ａ1 および
Ａ2 のモル比Ａ2：Ａ1 は０〜２０、好ましくは０〜５
である。好ましい態様において、Ａ1 型およびＡ2 型の
化合物が当該反応に使用されるが、Ａ1 型の化合物のみ
を使用して反応を首尾よく実施することができる。
【００２８】Ａ1 型の≡ＳｉＨ含有ポリシロキサンも、
式：（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b （式中、Ｒ'
、Ｒ''、ａおよびｂは上記定義の通りである。）によ
り表されるアルキル水素シクロシロキサンまたはアルキ
ル水素ジアルキルシクロシロキサンコポリマーを含み得
る。好ましくは、ａは０〜７の値であり、ｂは３〜１０
の値である。幾つかの代表的な化合物には、（ＯＳｉＭ
ｅＨ）4 、（ＯＳｉＭｅＨ）3 （ＯＳｉＭｅＣ
6 Ｈ13）、（ＯＳｉＭｅＨ）2 （ＯＳｉＭｅＣ6 Ｈ13）
2および（ＯＳｉＭｅＨ）（ＯＳｉＭｅＣ6 Ｈ13）
3 （式中、Ｍｅは−ＣＨ3 である。）
【００２９】最も好ましい不飽和炭化水素は、式：ＣＨ
2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x ＣＨ＝ＣＨ2（式中、ｘは１〜２
０である。）により表されるα，ω−ジエンである。本
発明において使用するのに適するα，ω−ジエンの幾つ
かの代表例は１，４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジ
エン、１，６−ヘプタジエン、１，７−オクタジエン、
１，８−ノナジエン、１，９−デカジエン、１，１１−
ドデカジエン、１，１３−テトラデカジエンおよび１，
１９−エイコサジエンである。
【００３０】しかしながら、式：ＣＨ≡Ｃ（ＣＨ2 ）x
Ｃ≡ＣＨ（式中、ｘは１〜２０である。）により表され
るα，ω−ジイン、または式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）
x Ｃ≡ＣＨ（式中、ｘは１〜２０である。）により表さ
れるα，ω−エン−インのような他の不飽和炭化水素を
使用することができる。本発明において使用するのに適
するα，ω−ジインの幾つかの代表例は１，３−ブタジ
インＨＣ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨおよび１，５−ヘキサジイン
（ジプロパルギル）ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ
である。本発明において使用するのに適するα，ω−エ
ン−インの１つの代表例はヘキセン−５−イン−１、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨである。
【００３１】工程１および２における反応は、≡ＳｉＨ
含有シロキサン、モノアルケニルポリエーテルおよび
α，ω−ジエンの間の反応を引き起こす触媒を必要とす
る。適切な触媒は、第VIII族遷移金属、すなわち貴金属
である。そのような貴金属触媒は米国特許第３，９２
３，７０５号明細書に記載されている。ある好ましい白
金触媒は、米国特許第３，７１５，３３４号および第
３，８１４，７３０号明細書に記載されているカルステ
ット（Karstedt）触媒である。カルステット触媒は、ポ
リジメチルシロキサン流体中またはトルエンのような溶
剤中に溶解された典型的には約１重量％の白金を含有す
る白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体である。
下記実施例において使用した特定の触媒は、２センチス
トークス（ｍｍ 2 ／ｓ）のポリジメチルシロキサン流体
中に溶解された１重量％の白金として２０μｌおよび２
００μｌのカルステット触媒であった。他の好ましい白
金触媒は、米国特許第３，４１９，５９３号明細書に記
載されているクロロ白金酸と末端脂肪族不飽和基を含有
する有機ケイ素化合物との反応生成物である。この貴金
属触媒は、≡ＳｉＨ含有ポリシロキサン１００重量部当
たり０．００００１〜０．５部、好ましくは０．０００
０１〜０．０２部、最も好ましくは０．００００１〜
０．００２部の量で使用される。
【００３２】前記モノアルケニルポリエーテルは式：Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ
2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔにより表される化合物または式：
ＣＨ 2 ＝ＣＨ−Ｑ−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3 ＣＨＯ）z Ｔにより表される化合物である。これら
の式中、Ｔは水素；メチル、エチル、プロピル、ブチル
およびデシルのようなＣ1 〜Ｃ10アルキル基；フェニル
のようなアリール基；またはアセチル、プロピオニル、
ブチリル、ラウロイル、ミリストイルおよびステアロイ
ルのようなＣ1 〜Ｃ20アシル基であることができる末端
基を表す。Ｑは、フェニレン−Ｃ6 Ｈ4 −のような不飽
和基を含有する二価連結基である。ｘの値は１〜６であ
り、ｙは０または１〜１００の値であり、ｚは０または
１〜１００の値であり、ｙおよびｚの両方が０でないこ
とを条件とする。
【００３３】前記低分子量シロキサン流体は、(i) 揮発
性の低分子量線状もしくは環状メチルシロキサン、(ii)
揮発性もしくは不揮発性の低分子量線状もしくは環状ア
ルキルもしくはアリールシロキサン、または(iii) 低分
子量の線状もしくは環状官能シロキサンであることがで
きる。しかしながら、最も好ましいものは揮発性の低分
子量線状もしくは環状メチルシロキサン（ＶＭＳ）であ
る。
【００３４】ＶＭＳ化合物は、式：（ＣＨ3 ）a ＳｉＯ
(4-a)/2 （式中、ａは２〜３の平均値を有する。）によ
り表される平均単位を有する。この化合物は、≡Ｓｉ−
Ｏ−Ｓｉ≡結合により結合したシロキサン単位を含む。
代表的な単位は、１官能性「Ｍ」単位（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ
Ｏ1/2 および２官能性「Ｄ」単位（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ
2/2 である。
【００３５】３官能性「Ｔ」単位ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 の存
在によって、揮発性の枝分かれした線状または環状メチ
ルシロキサンの形成が起こる。４官能性「Ｑ」単位Ｓｉ
Ｏ4/ 2 の存在によって揮発性の枝分かれした線状または
環状メチルシロキサンの形成が起こる。
【００３６】線状ＶＭＳは式：（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ
｛（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ｝y Ｓｉ（ＣＨ3）3 により表さ
れる。ｙの値は０〜５である。環状ＶＭＳは式：｛（Ｃ
Ｈ3 ）2ＳｉＯ｝z により表される、ｚの値は３〜８、
好ましくは３〜６である。これらの揮発性メチルシロキ
サンは概して２５０℃未満の沸点および０．６５〜５．
０センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）の粘度を有する。
【００３７】これらの揮発性メチルシロキサンは式：
【００３８】
【化７】
【００３９】
【化８】
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】により表すことができる。
【００４３】幾つかの代表的な揮発性線状メチルシロキ
サン（Ｉ）は、沸点１００℃および粘度０．６５ｍｍ2
／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯＳｉＭｅ3 により表されるヘキ
サメチルジシロキサン（ＭＭ）；沸点１５２℃および粘
度１．０４ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯＭｅ2 ＳｉＯ
ＳｉＭｅ3 により表されるオクタメチルトリシロキサン
（ＭＤＭ）；沸点１９４℃および粘度１．５３ｍｍ2 ／
ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＭｅ3 に
より表されるデカメチルテトラシロキサン（ＭＤ
2 Ｍ）；沸点２２９℃および粘度２．０６ｍｍ2 ／ｓの
式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 により
表されるドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ 3 Ｍ）；
沸点２４５℃および粘度２．６３ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ
3 ＳｉＯ（Ｍｅ 2 ＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 により表される
テトラデカメチルヘキサシロキサン（ＭＤ4 Ｍ）；なら
びに沸点２７０℃および粘度３．２４ｍｍ2 ／ｓの式：
Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）5 ＳｉＭｅ3 により表さ
れるヘキサデカメチルヘプタシロキサン（ＭＤ5 Ｍ）で
ある。
【００４４】幾つかの代表的な揮発性環状メチルシロキ
サン(II)は、沸点１３４℃の式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝
3 により表されるヘキサメチルシクロトリシロキサン
（Ｄ3）；沸点１７６℃および粘度２．３ｍｍ2 ／ｓの
式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝4 により表されるオクタメチ
ルシクロテトラシロキサン（Ｄ4 ）；沸点２１０℃およ
び粘度３．８７ｍｍ2 ／ｓの式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝
5 により表されるデカメチルシクロペンタシロキサン
（Ｄ5 ）；ならびに沸点２４５℃および粘度６．６２ｍ
ｍ2 ／ｓの式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝6 により表される
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ6 ）である。
【００４５】幾つかの代表的な揮発性の枝分かれしたメ
チルシロキサン(III) および(IV)は、沸点１９２℃およ
び粘度１．５７ｍｍ2 ／ｓの式：Ｃ10Ｈ30Ｏ3 Ｓｉ4 に
より表されるヘプタメチル−３−｛（トリメチルシリ
ル）オキシ｝トリシロキサン（Ｍ3 Ｔ）；沸点２２２℃
および粘度２．８６ｍｍ2 ／ｓの式：Ｃ12Ｈ36Ｏ4 Ｓｉ
5 により表されるヘキサメチル−３，３−ビス｛（トリ
メチルシリル）オキシ｝トリシロキサン（Ｍ4 Ｑ）；な
らびに式：Ｃ8 Ｈ24Ｏ4 Ｓｉ4 により表されるペンタメ
チル｛（トリメチルシリル）オキシ｝シクロトリシロキ
サン（ＭＤ3 ）である。
【００４６】本発明の方法は、揮発性または不揮発性の
低分子量線状または環状アルキルおよびアリールシロキ
サンを使用することを含む。代表的な線状シロキサンは
式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ2 ＳｉＯ）y ＳｉＲ3 により表され
る化合物であり、代表的な環状シロキサンは式：（Ｒ2
ＳｉＯ）z により表される化合物である。Ｒは炭素原子
数２〜６のアルキル基またはフェニルのようなアリール
基である。ｙの値は０〜８０、好ましくは０〜２０であ
る。ｚの値は０〜９、好ましくは４〜６である。これら
のシロキサンは概して約１〜１００センチストークス
（ｍｍ2 ／ｓ）の範囲内の粘度を有する。
【００４７】他の代表的な不揮発性の低分子量シロキサ
ンは一般構造式：
【００４８】
【化１１】
【００４９】（式中、ｎは、当該ポリマーに約１００〜
１，０００センチストークス（ｍｍ2／ｓ）の範囲内の
粘度を提供する値である。）により表される。
【００５０】前記式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子数２
〜２０のアルキル基、フェニルのようなアリール基、ま
たは官能基である。典型的には、ｎの値は約８０〜３７
５である。具体的なシロキサンとしては、ポリジエチル
シロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチル
フェニルシロキサンおよびポリジフェニルシロキサンが
ある。
【００５１】低分子量官能シロキサンは、アクリルアミ
ド官能シロキサン流体、アクリレート官能シロキサン流
体、アミド官能シロキサン流体、アミノ官能シロキサン
流体、カルビノール官能シロキサン流体、カルボキシ官
能シロキサン流体、クロロアルキル官能シロキサン流
体、エポキシ官能シロキサン流体、グリコール官能シロ
キサン流体、ケタール官能シロキサン流体、メルカプト
官能シロキサン流体、メチルエステル官能シロキサン流
体、ペルフルオロ官能シロキサン流体、およびシラノー
ル官能シロキサンにより典型を示すことができる。
【００５２】本発明は、低分子量シロキサン流体により
シリコーンエラストマーを膨潤させることに限定されな
い。他の種類の溶剤を使用して当該シリコーンエラスト
マーを膨潤させることができ、単一の溶剤または溶剤の
混合物であってもよい。
【００５３】従って、ここで溶剤とは、(i) 有機化合
物、(ii)ケイ素原子を含有する化合物、(iii) 有機化合
物の混合物、(iv)ケイ素原子を含有する化合物の混合
物、または(v) 有機化合物とケイ素原子を含有する化合
物との混合物を意味する。この定義は、他の材料を溶解
させ、懸濁させ、または他の材料の物理的特性を変える
ために工業的規模でこれらの化合物が使用されることを
意図する。
【００５４】概して、前記有機化合物は芳香族炭化水
素、脂肪族炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、アミン、エステル、エーテル、グリコール、グリコ
ールエーテル、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化芳
香族化合物が含まれる。より一般的な有機溶剤の幾つか
の代表的なものは、メタノール、エタノール、１−プロ
パノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、
２−オクタノール、エチレングリコール、プロピレング
リコールおよびグリセロールのようなアルコール；ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ワニス製
造用および塗料用溶剤（ナフサ）、ならびにミネラルス
ピリットのような脂肪族炭化水素；クロロホルム、四塩
化炭素、ペルクロロエチレン、塩化エチルおよびクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化アルキル；イソプロピルア
ミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミンおよび
ジエタノールアミンのようなアミン；ベンゼン、トルエ
ン、エチルベンゼンおよびキシレンのような芳香族炭化
水素；エチルアセテート、イソプロピルアセテート、エ
チルアセトアセテート、アミルアセテート、イソブチル
イソブチレートおよびベンジルアセテートのようなエス
テル；エチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよび１，４−ジオキサンのようなエーテ
ル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコ
ールモノフェニルエーテルのようなグリコール；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセト
ンアルコール、メチルアミルケトンおよびジイソブチル
ケトンのようなケトン；鉱油、ガソリン、ナフサ、ケロ
シン、ガス油、重油および原油のような石油炭化水素；
スピンドル油（spindle oil ）およびタービン油（turb
ine oil ）のような潤滑油；ならびにトウモロコシ油、
大豆油、オリーブ油、ナタネ油、綿実油、イワシ油、ニ
シン油および鯨油のような脂肪油であることができる。
【００５５】アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチル
ホルムアミド、プロピレンオキシド、トリオクチルホス
フェート、ブチロラクトン、フルフラール、パイン油、
ターペンタインおよびｍ−クレオソールのような他の種
々の有機溶剤を使用することができる。
【００５６】さらに、ここで「溶剤」なる用語は、ウイ
ンターグリーン油；ペパーミント油；スペアミント油；
メントール；バニラ油；シナモン油；丁子油；ベイ油
（bayoil ）；アニス油；ユーカリ油；タイム油（thyme
oil ）；セダーリーフ油（cedar leaf oil）；ナツメ
グ油；セージ、カッシア、カカオ、カンゾウの油；高フ
ルクトースコーンシロップ；レモン、オレンジ、ライム
およびグレープフルーツのような柑橘属植物の油；リン
ゴ、ナシ、モモ、ブドウ、イチゴ、キイチゴ、サクラン
ボ、プラム、パイナップルおよびアプリコットのような
果物エッセンス；ならびにシンナミルアセテート、シン
ナムアルデヒド、オイゲニルホルメート、ｐ−メチルア
ニソール、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニ
スアルデヒド、シトラール、ネロール、デカナール、バ
ニリン、トリルアルデヒド、２，６−ジメチルオクタナ
ールおよび２−エチルブチルアルデヒドのようなアルデ
ヒドおよびエステルを包含する他の有用な調味料のよう
な揮発性香味料を示す。
【００５７】さらに、「溶剤」なる用語には、天然物お
よび香油のような揮発性芳香剤が含まれる。幾つかの代
表的な天然物および香油としては、アンバーグリース、
ベンゾイン、シベット、クローブ、リーフ油（leaf oi
l）、ジャスミン、マテ（mate）、ミモサ（mimosa）、
ジャコウ、ミルラ樹脂（myrrh ）、イリス油、ビャクダ
ン油およびベチバー油；アミルサリチレート、アミルシ
ンナミンアルデヒド、ベンジルアセテート、シトロネロ
ール、クマリン、ゲラニオール、イソボルニルアセテー
ト、アンブレットおよびテルピニルアセテートのような
芳香性化学物質；ならびに花束（floral bouquet）系、
東洋系、ビャクダン系、木質系、柑橘系、カヌー（cano
e ）系、皮革系、スパイス系および薬草系のような種々
の古典的な系統の香油がある。
【００５８】本発明の方法は、≡ＳｉＨ含有シロキサ
ン、モノアルケニルポリエーテル、α，ω−ジエン、低
分子量シロキサンまたは溶剤ならびに白金触媒を組み合
わせること、およびこれらの成分をゲル、エラストマ
ー、ペーストまたはエマルジョンが形成されるまで室温
で混合することにより段階的に実施される。所望であれ
ば、ゲル、エラストマー、ペーストまたはエマルジョン
を追加の同種または異種の溶剤によりさらに稀釈して最
終生成物を形成することができる。ヘキサンとテトラヒ
ドロフランの配合物、芳香剤、油または他の低分子量シ
ロキサンは、使用することができる希釈剤の例である。
当該方法を加速するためにより高い温度を使用すること
ができる。
【００５９】追加量の低分子量シロキサンまたは溶剤が
ゲルに加えられる。すなわち、追加量の低分子量シロキ
サンまたは溶剤を工程３において加え、次いで得られた
混合物に剪断力を加えてペーストを形成させる。工程４
において、エマルジョンを形成するために前記ペースト
に水を加える間または水を加えた後に剪断力が再び用い
られる。これらの工程を実施するために、回分混合機、
遊星形混合機、一軸または多軸スクリュー押出機、動的
または静的混合機、コロイドミル、ホモジナイザー、ソ
ノレーターまたはこれらの組み合わせのような任意の種
類の混合および剪断装置を使用してよい。
【００６０】典型的には、本発明の方法は、モル比が約
１：１のポリエーテル基を有する≡ＳｉＨ含有シロキサ
ンおよびα，ω−ジエンを使用して実施される。≡Ｓｉ
Ｈ含有シロキサンまたはα，ω−ジエンを過剰に使用し
て本発明の方法を実施することによっても有用な材料を
調製できることが予測されるが、原料をあまり有効に利
用していないと見なされるであろう。当該組成物の残り
は、当該組成物の概して６５〜９８重量％、好ましくは
８０〜９８重量％の範囲内の量の低分子量シロキサンま
たは溶剤からなる。以下の実施例により本発明をより詳
細に説明する。
【００６１】
【実施例】例１ ３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 により表さ
れるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび６．０７ｇ
のＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈを１０
０ｇの２−プロパノールと混合した。この溶液に２００
μｌのカルステット触媒（２センチストークス（ｍｍ2
／ｓ）のポリジメチルシロキサン流体中に１重量％の白
金を含む）を加えた。この溶液を攪拌し、そしてこの溶
液を約７０℃に保つために加熱した。１時間後、前記３
口フラスコを真空ポンプに接続し、排気して２−プロパ
ノールを除去した。殆ど定量的な収率でポリエーテル分
枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６２】反応容器内で１６ｇの前記ポリエーテル分
枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーおよび０．４１１ｇの
１，５−ヘキサジエンを６５．６４ｇのデカメチルシク
ロペンタシロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２
０μｌのカルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル
化が起きた。剪断力下で５０重量部のデカメチルシクロ
ペンタシロキサンにより５０重量部のゲルを膨潤させる
前にゲルを反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２
ｓ-1で１．８２×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有す
る均質なペーストを得た。
【００６３】この均質なペーストと脱イオン水を重量比
１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合する
と、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマル
ジョンが形成された。このエマルジョンを形成するのに
界面活性剤を必要としなかった。
【００６４】例２ ３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）108 （ＭｅＨＳｉＯ）10ＳｉＭｅ3 により表
されるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび１２．４
２ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）10（Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）4 Ｈを１００ｇの２−プロパノ
ールと混合した。この溶液に２００μｌのカルステット
触媒を加えた。この溶液を攪拌し、そしてこの溶液を約
７０℃に保つために加熱した。１時間後、前記３口フラ
スコを真空ポンプに接続し、排気して２−プロパノール
を除去した。殆ど定量的な収率でポリエーテル分枝≡Ｓ
ｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６５】反応容器内で１２ｇの前記ポリエーテル分
枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーおよび０．７２ｇの１，
９−デカジエンを６５．６４ｇのデカメチルシクロペン
タシロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２０μｌ
のカルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル化が起
きた。剪断力下で２６重量部のデカメチルシクロペンタ
シロキサンにより５０重量部のゲルを膨潤させる前にゲ
ルを反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２ｓ-1で
２．６６×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有する均質
なペーストを得た。
【００６６】この均質なペーストと脱イオン水を重量比
１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合する
と、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマル
ジョンが形成された。このエマルジョンは、剪断速度
０．０２ｓ-1で４．９３×１０ 6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘
度を有していた。再び、このエマルジョンを形成するの
に界面活性剤を必要としなかった。
【００６７】例３ ３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 により表さ
れるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび７．９９ｇ
のＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈを１０
０ｇの２−プロパノールと混合した。この溶液に２００
μｌのカルステット触媒を加えた。この溶液を攪拌し、
そしてこの溶液を約７０℃に保つために加熱した。１時
間後、前記３口フラスコを真空ポンプに接続し、排気し
て２−プロパノールを除去した。殆ど定量的な収率でポ
リエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６８】反応容器内で１２ｇの前記ポリエーテル分
枝≡ＳｉＨシロキサンポリマー、平均構造式：Ｍｅ3 Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）16（ＭｅＨＳｉＯ）39ＳｉＭｅ3
により表されるシロキサンおよび０．９２５ｇの１，５
−ヘキサジエンを８４．８ｇのデカメチルシクロペンタ
シロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２０μｌの
カルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル化が起き
た。剪断力下で２６重量部のデカメチルシクロペンタシ
ロキサンにより７５重量部のゲルを膨潤させる前にゲル
を反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２ｓ-1で
６．６×１０5 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有する均質な
ペーストを得た。
【００６９】この均質なペーストと脱イオン水を重量比
１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合する
と、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマル
ジョンが形成された。このエマルジョンは、剪断速度
０．０２ｓ-1で２．７×１０6ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度
を有していた。再び、このエマルジョンを形成するのに
界面活性剤を必要としなかった。
【００７０】以下の例は、先に示した工程２の代替態様
の例であり、この例の中で「任意」の≡ＳｉＨシロキサ
ンが構成成分として含まれている。
【００７１】例４−第１比較例 例１における割合および手順を用いてデカメチルシクロ
ペンタシロキサン中で≡ＳｉＨ含有シロキサンＭｅ3 Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3
を１，５−ヘキサジエンと架橋させた。ゲルが形成さ
れ、次にこのゲルを追加のデカメチルシクロペンタシロ
キサンにより膨潤させた。この結果、滑らかな透明ペー
ストが形成された。しかしながら、ペーストを水と混合
した場合には、水は分散することができなかった。この
例は、モノアルケニル官能ポリエーテルを排除すること
の効果を示す。
【００７２】例５−第２比較例 例１における手順を用いて１００ｇのＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 および
６．０７ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ 2 Ｏ）
7 Ｈからポリエーテル分枝≡ＳｉＨ含有シロキサンポリ
マーを調製した。次に、１ｇの前記分枝ポリエーテル分
枝≡ＳｉＨ含有シロキサンポリマー、１０ｇのデカメチ
ルシクロペンタシロキサンおよび１１ｇの脱イオン水を
混合した。機械的攪拌機を使用しての激しい混合中に混
合物は乳化したように見え、そして乳状のエマルジョン
が形成されたように見えた。しかしながら、約２時間
で、エマルジョンは２相に分離した。このことは、α，
ω−ジエンによる架橋反応を排除することの効果を示
す。
【００７３】本発明のシリコーンエラストマー、シリコ
ーンゲル、シリコーンペーストおよびシリコーンエマル
ジョンは、パーソナルケア分野において特別な価値を有
する。これらの組成物のＶＭＳ成分の独特の揮発性のた
めに、これらの組成物はそれら自体で使用されても、ま
たは医師の処方不要（ＯＴＣ）の種々のパーソナルケア
製品を形成するために他の化粧品用流体と配合して使用
されてもよい。
【００７４】例えば、本発明の組成物は乾燥した触感を
残し、かつ、蒸発時に皮膚を冷やさないために、発汗抑
制剤および脱臭剤中でキャリヤーとして有用である。本
発明の組成物は、スキンクリーム、スキンケアローショ
ン、加湿剤、アクネ除去剤（acne remover）またはしわ
取り剤のような顔面処理剤（facial treatment）、パー
ソナルクレンザーまたは顔面クレンザー、バスオイル
（bath oil）、香水、コロン、サッシェ（sachet）、日
焼け止め剤、プレシェーブローション（pre-shave loti
on）およびアフターシェーブローション（after-shave
lotion）、液体石鹸、ひげそり用石鹸およびひげそり用
石鹸泡（shaving lather）の特性を改良する。光沢を高
め、乾燥時間を短縮し、そして状態調節する利点を提供
するために、本発明の組成物をヘアシャンプー、ヘアコ
ンディショナー、ヘアスプレー、ムース（mousse）、パ
ーマネント剤（permanent ）、脱毛剤およびキューティ
クルコート中に使用することができる。
【００７５】化粧品において、本発明の組成物は、メー
クアップ化粧品、有色化粧品（color-cosmetic）、ファ
ンデーション、ほあ紅、口紅、リップバルム剤（lip ba
lm）、アイライナー、マスカラ、油除去剤、有色化粧品
除去剤およびパウダー中の顔料用の均展剤および展着剤
として作用する。本発明の組成物は、ビタミンのような
油溶性および水溶性物質のためのデリバリーシステムと
して有用である。スティック（stick ）、ゲル、ローシ
ョン、エアゾールおよびロールオン（roll-on）に本発
明の組成物を含めた場合には、本発明の組成物は乾燥し
た、絹のような滑らかさを付与する。
【００７６】さらに、本発明の組成物は、透明性、保存
性および製造のし易さのような他の利点および有益な特
性を示す。それ故、本発明の組成物の用途は広く、特に
発汗抑制剤、脱臭剤、香水におけるキャリヤーとしての
用途、および毛髪を状態調節する用途を有する。
【００７７】本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、
ペーストおよびエマルジョンは、パーソナルケア分野以
外で、ケーブル用の充填材または絶縁材料、現場地面安
定化（in situ ground stabilization）のために土壌−
水界面に対して現場形成されるバリヤー、または電子産
業において使用されているエポキシ材料の代替物として
それらを使用することを含む用途を有する。
【００７８】本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、
ペーストおよびエマルジョンは、架橋したシリコーンゴ
ム粒子用のキャリヤーとしても有用である。この用途に
おいて、(i) 本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、
ペーストおよびエマルジョンは、シーラント、ペイン
ト、コーティング、グリース、接着剤、消泡剤および注
封材料のようなシリコーンまたは有機相中に粒子を導入
し易くし、(ii)本発明のシリコーンエラストマー、ゲ
ル、ペーストおよびエマルジョンは、ニートまたは仕上
がった状態でそのような相の流動学的性質、物理的性質
またはエネルギー吸収性を改良する。
【００７９】さらに、本発明のシリコーンエラストマ
ー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、医薬品、殺
生物剤、除草剤、農薬および他の生物学的に活性な物質
用のキャリヤーとして作用することができ、また本発明
のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマ
ルジョンを水および水溶性物質を疎水性系に導入するこ
とに使用することができる。幾つかの水溶性物質の例に
は、サリチル酸、グリセロール、酵素およびグリコール
酸がある。
【００８０】バリヤーフィルムが必要とされる場合に
は、本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペースト
およびエマルジョンを、溶剤または低分子量シロキサン
が蒸発して微粉状粒子のフィルムを基材表面に残すよう
に、基材の表面に適用することができる。
【００８１】本発明の基本的態様から逸脱することな
く、本明細書に記載した化合物、組成物および方法に他
の変更を加えることができる。本明細書に記載した本発
明の形態は例示のためだけのものであって、特許請求の
範囲に規定される本発明の範囲を限定するものではな
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シジョン シャン アメリカ合衆国，ミシガン 48642，ミッ ドランド，イースト チャペル レーン 315

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a
    （Ｒ''ＨＳｉＯ）bＳｉＲ3 または式：（Ｒ'2ＳｉＯ）
    a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b により表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポ
    リシロキサン、および任意に式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2Ｓ
    ｉＯ）c ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリ
    シロキサンまたは式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）
    a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ
    −Ｈ含有ポリシロキサン（前記式中、Ｒ、Ｒ' および
    Ｒ''は炭素原子数１〜６のアルキル基であり、ａは０〜
    ２５０の値、ｂは１〜２５０の値、ｃは０〜２５０の値
    である。）；および（Ｂ）式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）
    x Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 ＣＨ3ＣＨＯ）z Ｔ
    または式：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｑ−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y
    （ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔ（前記式中、Ｔは水素、Ｃ
    1 〜Ｃ10アルキル基、アリール基またはＣ1 〜Ｃ20アシ
    ル基であり、Ｑは不飽和を含有する二価連結基であり、
    ｘは１〜６の値であり、ｙは０または１〜１００の値で
    あり、ｚは０または１〜１００の値であるが、ｙおよび
    ｚの両方が０でないことを条件とする。）により表され
    るモノアルケニルポリエーテル；を白金触媒の存在下、
    ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン
    が形成されるまで反応させる工程；ならびに（Ｃ）前記
    ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサ
    ン；および（Ｄ）式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x ＣＨ＝
    ＣＨ2 により表されるα，ω−ジエン、式：ＣＨ≡Ｃ
    （ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨにより表されるα，ω−ジイン、
    および式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨにより表
    されるα，ω−エン−イン（前記式中、ｘは１〜２０の
    値である。）；を（Ｅ）不飽和炭化水素中の二重結合ま
    たは三重結合を交差して≡ＳｉＨが架橋および付加する
    ことによってシリコーンエラストマーが形成されるまで
    (i) 有機化合物、(ii)ケイ素原子を含有する化合物、(i
    ii) 有機化合物の混合物、(iv)ケイ素原子を含有する化
    合物の混合物および(v) 有機化合物とケイ素原子を含有
    する化合物の混合物から選ばれる溶剤ならびに白金触媒
    の存在下、反応させる工程；を含んでなるシリコーンエ
    ラストマーの製造方法。
  2. 【請求項２】 シリコーンエラストマーに追加量の溶剤
    を加える工程およびシリコーンペーストが形成されるま
    で前記溶剤と前記シリコーンエラストマーを剪断する工
    程をさらに含む請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 シリコーンペーストに水を加える工程お
    よびシリコーンエマルジョンが形成されるまで水と前記
    シリコーンペーストを剪断する工程をさらに含む請求項
    ２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 第２の工程が追加の反応物として（Ｆ）
    式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b Ｓ
    ｉＲ3 または式：（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b
    により表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン、および
    任意に式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）c ＳｉＲ2 Ｈに
    より表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンまたは式：
    ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b Ｓｉ
    Ｒ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン
    （前記式中、Ｒ、Ｒ' およびＲ''は炭素原子数１〜６の
    アルキル基であり、ａは０〜２５０の値であり、ｂは１
    〜２５０の値であり、ｃは０〜２５０の値である。）を
    含む請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 請求項１、２または３に記載の方法によ
    り得られるシリコーンエラストマーを毛髪、皮膚または
    腋の下に適用することを含む毛髪、皮膚または腋の下を
    処理する方法。
  6. 【請求項６】 請求項１、２または３に記載の方法によ
    り得られるシリコーンエラストマーを支持体に適用する
    ことおよび溶剤を蒸発させることを含む、支持体の表面
    にバリヤーフィルムを提供する方法。
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