KR19980064149A - 탄성중합체성 실리콘 중합체를 갖는 증점 실리콘 - Google Patents

탄성중합체성 실리콘 중합체를 갖는 증점 실리콘 Download PDF

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Abstract

저분자량 실록산 유체는 실리콘 탄성중합체에 의해 증점된다. 실리콘 탄성중합체는 저분자량 실록산 유체의 존재하에서 ≡Si-H 함유 실록산과 불포화 탄화수소 예를 들어 α,ω-디엔과의 반응에 의해 제조된다. ≡SiH 실록산을 먼저 모노-알케닐 작용화 폴리에테르와 반응시킨다. 이어서, 저분자량 실록산 유체의 존재하에서 α,ω-디엔을 가교결합시킨다. 폴리에테르 그룹을 갖는 탄성중합체, 즉 겔이 생성된다. 탄성중합체를 전단력하에서 저분자량 실록산 유체로 팽윤시켜 균질한 실리콘 페이스트를 수득한다. 당해 실리콘 페이스트는 마찰시의 탁월한 확산성 및 틱소트로픽 및 전단 박막화시 독특한 유동학적 특성을 보유하게 된다. 당해 실리콘 페이스트는 물과 용이하게 에멀젼화되어 계면활성제의 사용없이 안정하고 균질한 에멀젼을 형성하여 친밀하게 혼합될 수 있다.

Description

탄성중합체성 실리콘 중합체를 갖는 증점 실리콘
본 발명은 실리콘 에멀젼으로 형성될 수 있는 실리콘 겔 또는 실리콘 페이스트로 팽윤시킨 실리콘 탄성 중합체 형태의 증점된 저분자량 실리콘 유체 또는 용매에 관한 것이다.
가교결합은 3차원 네트워크 중의 중합체 스트랜드의 결합이다. 이들은 연속 불용성 네트워크 또는 겔이 형성될 정도의 다수인 장측쇄로 관측될 수 있다.
점차적으로, 백금 촉매화 하이드로실릴화 반응이 네트워크의 형성에 사용되고 있다. 백금 촉매화 하이드로실릴화 반응은 연속 불용성 네트워크 또는 수개의 ≡Si-H 그룹을 함유하는 저분자량 실록산과 수개의 ≡Si-비닐 그룹을 함유하는 고분자량 실록산과의 반응[이의 역도 가능하다]을 포함한다.
이러한 메카니즘의 이점은 (i) 부산물의 형성되지 않는다는 점, (ii) 가교결합 부위 및 이에 따른 네트워크가 좁게 한정된다는 점 및 (iii) 네트워크를 형성하는 하이드로실릴화가 실온에서 진행된다는 점을 포함한다. 당해 메카니즘에 있어서, 가교결합은 이중결합에 대한 ≡Si-H 그룹의 첨가, 즉 ≡Si-H + CH2=CH-R → ≡SiCH2CH2-R을 포함하거나, 삼중결합에 대한 Si-H 그룹의 첨가, 즉 ≡Si-H + HC≡C-R → ≡SiCH=CH-R을 포함한다.
본 발명자들은 상기 메카니즘의 약간 불명확하지만 독특한 개선태를 사용함을 제외하고 이러한 메카니즘을 이용하여 신규하고 독특한 특성 및 적용 범위를 갖는 신규한 범위의 생성물 형태를 제형화할 수 있었다. 특히 하나의 독특한 양태는 본 발명의 실리콘 페이스트를 사용하여 계면활성제의 필요없이 에멀젼을 형성할 수 있다는 점이다. 이는 특정한 계면활성제의 존재로 인한 피부 민감성이 문제가 될 수 있는 개인 위생 용품 분야에서 상당히 가치있는 것으로 평가받을 수 있다.
본 발명은 ≡Si-H 함유 폴리실록산(A)과 모노-알케닐 폴리에테르(B)를, 폴리에테르 그룹을 갖는 ≡Si-H 함유 실록산이 형성될 때까지 백금 촉매의 존재하에 반응시키는 제1 단계로 실록산 탄성중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 제2 단계에서, 본 발명자들은 폴리에테르 그룹을 갖는 ≡Si-H(C) 함유 실록산 및 α,ω-디엔과 같은 불포화 탄화수소를 용매(E) 및 백금 촉매의 존재하에, 가교결합 및 α,ω-디엔 중의 이중결합에 대한 ≡Si-H의 첨가에 의해 실리콘 탄성중합체가 형성될 때까지 반응시킨다.
본 발명의 또다른 양태로서, 실리콘 탄성중합체에 추가의 용매를 가하고, 실리콘 페이스트가 형성될 때까지 용매 및 실리콘 탄성중합체를 전단(shearing)시킨다.
본 발명의 추가의 양태로서, 실리콘 페이스트에 물을 가하고, 계면활성제의 부재하에서 실리콘 에멀젼이 형성될 때까지 물과 실리콘 페이스트를 전단시킨다. 계면활성제의 부재하에서 실리콘 에멀젼이 형성된다.
상기 방법에 따라 제조한 실리콘 탄성중합체, 실리콘 페이스트 및 실리콘 에멀젼은 인체의 모발, 피부 및 겨드랑이 부위의 치료에 있어서 특정한 가치 및 유용성을 갖는다. 또한, 실리콘 탄성중합체, 실리콘 페이스트 및 실리콘 에멀젼은 임의의 용매 또는 휘발성 성분의 증발 후에 장벽 피막을 형성할 수 있다.
본 발명 및 이의 방법에 따라 수행되는 다양한 단계들은 다음과 같은 공정을 참조로하여 기술될 수 있다:
단계 1: 폴리에테르의 도입 단계
≡Si-H 실록산 + 모노-알케닐 폴리에테르 + 백금 촉매 → 폴리에테르 그룹을 갖는 ≡Si-H 실록산
단계 2: 겔화 단계
폴리에테르 그룹을 갖는 ≡Si-H 실록산 + α,ω-디엔 + 저분자량 실록산 유체 + 백금 촉매 → 겔(탄성중합체)
단계 3: 전단 및 팽윤화 단계
겔/탄성중합체 + 저분자량 실록산 유체 → 페이스트
단계 4: 에멀젼화 단계
실리콘 페이스트 + 물 + 전단력 → 실리콘 에멀젼
단계 1에서, ≡Si-H 실록산 중의 ≡Si-H에 대한 폴리에테르의 몰 비는 0 내지 1이어야 한다.
단계 2에서, 폴리에테르 그룹 및 α,ω-디엔을 갖는 ≡Si-H 실록산 중량에 대한 저분자량 실록산 유체의 중량비는 1 내지 98, 바람직하게는 3 내지 10일 수 있다. 단계 2는 다양한 형태의 화합물의 혼합물을 포함하는 반면, ≡Si-H 함유 실록산 하나 이상이 폴리에테르 그룹을 포함하여야 한다.
예를 들어 단계 2에 특히 적당한 것으로 확인된 제형은 Me3SiO(Me2SiO)50[MeQSiO]4(MeHSiO)5SiMe3HSiMe2O(Me2SiO)10SiHMe2, Me3SiO(Me2SiO)8(MeHSiO)8(MeHSiO)4SiMe3[여기서, Me는 메틸이고 Q는 -CH2CH2CH2(CH2CH2O)10H이다], 1,5-헥사디엔 및 데카메틸사이클로펜타실록산을 함유하는 혼합물이다.
단계 3에서, 실리콘 페이스트는 저분자량 유체 또는 증점된 용매를 80 내지 98중량% 함유하여야 한다.
단계 4에서, 물 대 실리콘 페이스트의 중량비는 95:5 내지 5:95일 수 있다. ≡Si-H 함유 폴리실록산은 화학식 R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3의 화합물[이하, 형태 A1이라 한다]의 화합물 및 화학식 HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H의 화합물 또는 화학식 HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H의 화합물[이하, 형태 A2라 한다][여기서, R, R' 및 R''는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고 a, b 및 c는각각 0 내지 250이다]로 나타낸다. 화합물 A2: 화합물 A1의 몰 비는 0 내지 20, 바람직하게는 0 내지 5이다. 바람직한 양태에 있어서, 형태 A1및 A2의 화합물이 반응에 사용되지만 형태 A1의 화합물만을 사용하여서도 반응을 성공적으로 수행할 수 있다.
≡Si-H 함유 폴리실록산 A1은 또한 화학식 (R'2SiO)a(R''HSiO)b로 나타내는 알킬하이드로겐 사이클로실록산 또는 알킬하이드로겐디알킬 사이클로실록산 공중합체[여기서, R', R'', a 및 b는 위에서 정의된 바와 동일하다]를 포함할 수 있다. 바람직하게는 a는 0 내지 7이고 b는 3 내지 10이다. 몇몇 대표적인 화합물의 예로는 (OSiMeH)4, (OSiMeH)3(OSiMeC6H13), (OSiMeH)2(OSiMeC6H13)2및 (OSiMeH)(OSiMeC6H13)3[여기서, Me는 -CH3이다]가 있다.
가장 바람직한 불포화 탄화수소는 화학식 CH2=CH(CH2)xCH=CH2의 α,ω-디엔[여기서, x는 1 내지 20이다]이다. 본 발명에 사용하기에 적당한 α,ω-디엔의 대표적인 예로는 1,4-펜타디엔, 1,5-헥사디엔, 1,6-헵타디엔, 1,7-옥타디엔, 1,8-노나디엔, 1,9-데카디엔, 1,11-도데카디엔, 1,13-테트라데카디엔 및 1,19-에이코사디엔이 있다.
그러나, 화학식 CH≡C(CH2)xC≡CH의 α,ω-디인 또는 화학식 CH2=CH(CH2)xC≡CH2의 α,ω-엔인[여기서, x는 1 내지 20이다]과 같은 다른 불포화 탄화수소가 사용될 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적당한 α,ω-디인의 대표적인 예로는 1,3-부타디인 H≡C-C≡CH 및 1,5-헥사디인(디프로파르길) HC≡C-CH2-CH2CH2-C≡CH가 있다. 본 발명에서 사용하기 적당한 α,ω-디인의 대표적인 예 중의 하나는 헥센-5-인-1-CH2=CHCH2CH2C≡CH이다.
단계 1 및 2에서의 반응은 ≡SiH 함유 실록산과 모노-알케닐 폴리에테르와 α,ω-디인과의 반응을 수행하기 위해 촉매를 필요로 한다. 적당한 촉매는 VII족 전이금속 예를 들어 귀금속이다. 이러한 귀금속 촉매는 미국 특허 제3,923,705호에 기술되어 있다. 바람직한 백금 촉매는 미국 특허 제3,715,334호 및 제3,814,730호에 기술되어 있는 카슈테트 촉매이다. 카슈테트 촉매는 전형적으로는 폴리디메틸실록산 유체 또는 톨루엔과 같은 용매 속에 수반된 백금을 약 1중량% 이하 함유하는 백금 디비닐 테트라메틸 디실록산 착체이다. 본 발명의 실시예에 사용되는 특정한 촉매는 2cSt(mm2/c)의 폴리디메틸실록산 유체 속에 수반된 백금 1중량%인 카슈테트 촉매 20㎕ 및 200㎕ 분획이다. 또다른 바람직한 백금 촉매는 미국 특허 제3,419,593호에 기술되어 있는 클로로백금산과, 종지성 지방산 불포화를 함유하는 오가노규소 화합물과의 반응 생성물이다. 귀금속 촉매는 ≡Si-H 함유 폴리실록산 100중량부당 0.00001 내지 0.5부, 바람직하게는 0.00001 내지 0.02부, 가장 바람직하게는 0.0001 내지 0.002부의 양으로 사용된다.
모노-알케닐 폴리에테르는 화학식 CH2=CH(CH2)xO(CH2CH2O)y(CH2CH3CHO)zT의 화합물 또는 화학식 CH2=CH-Q-O(CH2CH2O)y(CH2CH3CHO)zT의 화합물[여기서, T는 수소일 수 있는 말단 그룹, C1-C10알킬 그룹(예: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 데실), 아릴 그룹(예: 페닐) 또는 C1-C20아실 그룹(예: 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 라우로일, 미리스토일 및 스테아로일)이고, Q는 화학식 -C6H4-의 페닐렌과 같은 불포화를 함유하는 2가의 연결 그룹이고, x의 값은 1 내지 6이고, y의 값은 0이거나 1 내지 100일 수 있으며 z는 0이거나 1 내지 100일 수 있고, 단 y와 z 둘 다가 0은 아니다]이다.
저분자량 실록산 유체는 저분자량 선형 또는 사이클릭 휘발성 메틸 실록산(i), 저분자량 선형 또는 사이클릭 휘발성 또는 비휘발성 알킬 또는 아릴 실록산(ii) 또는 저분자량 선형 또는 사이클릭 작용성 실록산(VMS)(iii)일 수 있다.
VMS 화합물은 화학식 (CH3)SiO(4-a)/2의 평균 단위[여기서, a는 평균 2 내지 3이다]를 갖는다. 당해 화합물은 ≡Si-O-Si≡ 결합에 의해 결합된 실록산 단위를 함유한다. 대표적인 단위는 화학식 (CH3)3SiO1/2의 1작용성 M 단위 및 화학식 (CH3)2SiO2/2의 2작용성 D 단위 이다.
화학식 CH3SiO3/2의 3작용성 T 단위가 존재하는 경우 측쇄화된 선형 또는 사이클릭 휘발성 메틸 실록산을 형성한다. 화학식 SiO4/2의 4작용성 Q 단위가 존재하는 경우 측쇄화된 선형 또는 사이클릭 휘발성 메틸 실록산을 형성한다.
선형 VMS는 (CH3)3SiO{(CH3)2SiO}ySi(CH3)3의 화학식[여기서, y는 0 내지 5이다]을 갖는다. 사이클릭 VMS는 {(CH3)2SiO}z[여기서, z는 3 내지 8, 바람직하게는 3 내지 6이다]을 갖는다. 이러한 휘발성 메틸 실록산은 250℃ 미만의 비점과 0.65cSt(mm2/s)의 점도를 갖는다.
이들 휘발성 메틸 실록산은 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물로 나타낼 수 있다.
선형
사이클릭
측쇄화된 선형
측쇄화된 사이클릭
몇몇 화학식 1의 휘발성 메틸 실록산의 예로는 비점이 100℃이고 점도가 0.65mm2/s인 화학식 Me3SiOSiMe3의 헥사메틸디실록산, 비점이 152℃이고 점도가1.04mm2/s인 화학식 Me3SiOMe2SiOSiMe3의 옥타메틸트리실록산(MDM), 비점이 194℃이고 점도가 1.53mm2/s인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)2SiMe3인 데카메틸테트라실록산(MD2M), 비점이 229℃이고 점도가 2.06mm2/s인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)3SiMe3의 도데카메틸펜타실록산(MD3M), 비점이 245℃이고 점도가 2.63mm2/s인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)4SiMe3의 테트라데카메틸헥사실록산 및 비점이 270℃이고 점도가 3.24mm2/s인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)5SiMe3의 헥사데카메틸헵타실록산(MD5M)이 있다.
화학식 2의 사이클릭 휘발성 메틸 실록산의 대표적인 예는 비점이 134℃이고 고체인 화학식 {(Me2)SiO}3의 헥사메틸사이클로트리실록산(D3), 비점이 176℃이고 점도가 2.3mm2/s인 화학식 {(Me2)SiO}4의 옥타메틸사이클로테트라실록산(D4), 비점이 210℃이고 점도가 3.87mm2/s인 화학식 {(Me2)SiO}5의 데카메틸사이클로헥사실록산(D5) 및 비점이 245℃이고 점도가 6.62mm2/s인 화학식 {(Me2)SiO}6의 도데카메틸사이클로헥사실록산(D6)이다.
화학식 3 및 화학식 4의 측쇄화된 휘발성 메틸 실록산의 몇몇 대표적인 예는 비점이 192℃이고 점도가 1.57mm2/s인 화학식 C10H30O3Si4의 헵타-3-{(트리메틸실릴)옥시}트리실록산(M3T), 비점이 222℃이고 점도가 2.86mm2/s인 화학식 C12H36O4Si5의 헥사메틸-3,3,비스-3-{(트리메틸실릴)옥시}트리실록산(M4Q) 및 화학식 C8H24O4Si4의 펜타메틸{(트리메틸실릴)옥시}사이클로트리실록산(MD3)이다.
본 발명의 방법은 또한 저분자량의 선형 또는 사이클릭 휘발성 또는 비휘발성인 알킬 및 아릴 실록산의 용도를 포함한다. 대표적인 선형 실록산의 예는 화학식 R3SiO(R2SiO)ySiR3의 화합물이고 대표적인 사이클릭 실록산의 예는 화학식 (R2SiO)z의 화합물[여기서, R은 탄소수 2 내지 6의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹(예: 페닐)이고, y는 0 내지 80, 바람직하게는 0 내지 20이고, z는 0 내지 9, 바람직하게는 4 내지 6이다]이다. 이들 실록산의 점도 범위는 일반적으로는 약 1 내지 100cSt(mm2/s)이다. 다른 대표적인 저분자량 비휘발성 실록산의 예는 화학식 5의 실록산이다.
상기 화학식 5에서, n은 점도 범위가 100 내지 1,000cSt(mm2/s)인 중합체를 제공하는 값이다.
R1및 R2는 탄소수 2 내지 20의 알킬 라디칼, 아릴 그룹[예: 페닐] 또는 작용성 그룹이다. 실록산의 예는 폴리디에틸실록산, 폴리메틸에틸실록산, 폴리메틸페닐실록산 및 폴리디메틸실록산이다.
저분자량 작용성 실록산은 아크릴아미드 작용성 실록산 유체, 아크릴레이트 작용성 실록산 유체, 아미드 작용성 실록산 유체, 아미노 작용성 실록산 유체, 카비놀 작용성 실록산 유체, 카복시 작용성 실록산 유체, 클로로알킬 작용성 실록산 유체, 에폭시 작용성 실록산 유체, 글리콜 작용성 실록산 유체, 케탈 작용성 실록산 유체, 머캅토 작용성 실록산 유체, 메틸 에스테르 작용성 실록산 유체, 퍼플루오로 작용성 실록산 유체 및 실라놀 작용성 실록산 유체로 나타낼 수 있다.
본 발명은 단지 저분자량 실록산 유체를 갖는 실리콘 탄성중합체를 팽윤시키는 것으로만 제한되지 않는다. 다른 형태의 용매가 실리콘 탄성중합체의 팽윤에 사용될 수 있다.
따라서, 용매는 유기 화합물(i), 규소 원자를 함유하는 화합물(ii), 유기 화합물들의 혼합물(iii), 규소 원자를 함유하는 화합물들의 혼합물(iv) 또는 유기 화합물과 규소 원자를 함유하는 화합물과의 혼합물(v)을 의미한다. 이러한 정의는 화합물(들)이 다른 물질들의 용해, 현탁 또는 물리적 특성을 변화시키기 위해 공업적 규모로 사용되는 경우에 고려한다.
일반적으로, 유기 화합물은 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 알콜, 알데하이드, 케톤, 아민, 에스테르, 에테르, 글리콜, 글리콜 에테르, 알킬 할라이드 또는 방향족 할라이드일 수 있다. 보다 통상적인 유기 용매의 몇몇 대표적인 예는 알콜[예: 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 사이클로헥산올, 벤질 알콜, 2-옥탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤], 지방족 탄화수소[예: 펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 바니쉬 메이커스 앤드 페인터 용매(Varnish Makers Painters solvent) 나프타 및 무기물], 알킬 할라이드[예: 클로로포름, 탄소 테트라클로라이드, 퍼클로로에틸렌, 에틸 클로라이드 및 클로로벤젠], 아민[예: 이소프로필아민, 사이클로헥실아민, 에탄올아민 및 디에탄올아민], 방향족 탄화수소[예: 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 크실렌], 에스테르[예: 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 아밀 아세테이트, 이소부틸 이소부티레이트 및 벤질 아세테이트], 에테르[예: 에틸 에테르, n-부틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 1,4-디옥산], 글리콜 에테르[예: 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노페닐 에테르], 케톤[예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 디아세톤 알콜, 메틸 아밀 케톤 및 디이소부틸 케톤], 석유 탄화수소[예: 광유, 가솔린, 나프타, 등유, 가스 오일, 중유 및 원유], 윤활유[예: 스핀들유 및 터빈유] 및 지방유[예: 옥수수유, 대두유, 올리브유, 평지유, 면화씨유, 정어리유, 청어유 및 고래유]일 수 있다.
다른 잡다한 유기 용매, 예를 들어 아세토니트릴, 니트로메탄, 디메틸포름아미드, 프로필렌 옥사이드, 트리옥틸 포스페이트, 부티롤락톤, 푸르푸랄, 송유(松油), 테르펜 및 m-크레졸이 사용될 수 있다.
본 발명자들은 추가로 용어 용매에 노루발풀유, 박하유, 녹양박하유, 멘톨, 바닐라, 육계피유, 정향유, 베이유(bay oil), 아니스유(anise oil), 유칼리나무유, 백리향유, 히말리아삼목엽유(cedar leaf oil), 육두구유, 샐비어유, 계피유, 코코아, 감초, 고 프럭토스 시럽, 감귤유[예: 레몬, 오렌지, 라임(lime) 및 그레이프푸루트], 과일 추출물[예: 사과, 배, 복숭아, 포도, 스트로베리, 라스베리, 체리, 서양자두, 파인애플 및 살구 추출물]와 같은 방향제, 및 알데하이드 및 에스테르[예: 신남일 아세테이트, 신남알데하이드, 에우게닐 포르메이트, p-메틸아니졸, 아세트알데아이드, 벤즈알데하이드, 아니직 알데하이드, 시트랄, 네롤, 데칸알, 바닐린, 톨릴 알데하이드, 2,6-디메틸옥탄올 및 2-에틸 부티르알데하이드]를 포함하는 기타 유용한 방향제를 포함시키고자 한다.
또한 본 발명자들은 용어 용매에 천연 생성물 및 향유와 같은 휘발성 방향 물질을 포함시키고자 한다. 천연 생성물 및 향유의 몇몇 대표적인 예는 용연향, 벤조인, 시베트(civet), 정향, 엽유, 쟈스민, 메이트(mate), 미모사, 사향, 머르향(myrrh), 오리스(oriss), 백단유 및 베티버트유(vetivert oil), 방향 물질 예를 들어 아밀 살리실레이트, 아밀 신남산 알데하이드, 벤질 아세테이트, 시트로넬롤, 쿠마린, 제라니올, 이소보르닐 아세테이트, 암브레트 및 테르피닐 아세테이트, 및 예를 들어 식물 꽃 계통, 동양 계통, 목재 계통, 시트러스 계통, 카누 계통, 치프레 계통, 가죽 계통, 양념 계통 및 초목 계통의 다양한 고전적인 향료를 포함한다.
공정은, ≡SiH 함유 실록산(들), 모노-알케닐 폴리에테르, α,ω-디엔, 저분자량 실록산 또는 용매 및 백금 촉매를 혼합하는 단계 및 실온에서 당해 성분들을, 겔, 탄성중합체, 페이스트 또는 에멀젼이 형성될 때까지 혼합하는 단계에 의해 수행된다. 경우에 따라, 겔, 탄성중합체 페이스트 또는 에멀젼은 추가로, 추가의 유사하거나 유사하지 않은 용매(들)로 희석하여 최종 조성물을 형성할 수 있다. 헥산과 테트라하이드로푸란과의 블렌드, 방향 물질, 오일 또는또다른 저분자량 실록산은 사용될 수 있는 희석제의 예이다. 공정을 가속시키는 고온이 사용될 수 있다.
추가량의 저분자량 실록산 또는 용매를 겔, 즉 단계 3에 가하고 생성되는 혼합물에 전단력을 가하여 페이스트를 형성시킨다. 단계 4에서 페이스트에 물을 가하여 에멀젼을 형성시키는 동안 또는 도중에 전단력을 재차 사용한다. 이들 단계를 수행하기 위해 임의 형태의 혼합 장치 및 전단 장치 예를 들어 회분식 혼합기, 별형 혼합기, 단일 또는 다중 스크류 압출기, 동력학적 또는 정력학적 혼합기, 콜로이드 밀, 균일화기, 소노레이터(sonolator) 또는 이들의 조합물이 사용될 수 있다.
전형적으로, 본 발명자들은 대략적으로 1:1의 몰 비의 ≡Si-H 함유 실록산과 폴리에테르 그룹 및 α,ω-디엔을 사용하여 수행한다. ≡Si-H 함유 실록산 또는 α,ω-디엔을 과량 사용한 공정으로 유용한 물질이 제조될 수 있으나, 이는 물질을 덜 효율적으로 사용하는 것이다. 조성물의 나머지는 저분자량 또는 용매를 조성물 중량의 65 내지 98중량%의 양, 바람직하게는 80 내지 98중량% 범위의 양으로 포함한다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 예시한다.
실시예 1
평균적인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)93(MeHSiO)6SiMe3의 오가노폴리실록산 100g 및 CH2=CHCH2O(CH2CH2O)7H 6.07g을 3구 환저 플라스크 속에서 2-프로판올 100g과 혼합한다. 당해 용액에 카슈테트 촉매[예를 들어 점도가 2cSt(mm2/s)인 폴리디메틸실록산 유체 중의 백금 1중량%] 200㎕를 가한다. 용액을 교반하고 가열하여 70℃에서 유지시킨다. 1시간 경과 후 3구 플라스크를 진공 펌프와 연결시키고 배기시켜 2-프로판올을 제거한다. 폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체를 거의 정량적인 수율로 수득한다.
폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체 16g 및 1,5-헥사디엔 0.411g을 반응 용기 속에서 데카메틸사이클로펜타실록산 65.64g과 혼합한다. 용액을 교반하면서 카슈테트 촉매 20㎕를 가한다. 수 시간 이내에 겔화가 일어난다. 겔 50중량부가 전단력하에서 데카메틸사이클로펜타실록산 50중량부로 팽윤될 때까지 겔을 반응기 속에서 밤새 방치시킨다. 0.02/s의 전단 속도에서 1.82×106cP/mPa·s의 점도를 갖는 균일한 페이스트가 수득된다.
중량비가 1:1인 당해 균일한 페이스트 및 탈이온화수를 강제식 교반기가 장착된 유리병 속에서 혼합하고 탁월한 심미성(審美性) 및 안정성 에멀젼이 형성된다.
실시예 2
평균적인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)108(MeHSiO)10SiMe3의 오가노폴리실록산 100g 및 CH2=CHCH2O(CH2CH2O)10[CH(CH3)CH2O]4H 12.42g을 3구 환저 플라스크 속에서 2-프로판올 100g과 혼합한다. 당해 용액에 카슈테트 촉매 200㎕를 가한다. 용액을 교반하고 가열하여 대략 70℃에서 유지시킨다. 1시간 경과 후 3구 플라스크를 진공 펌프와 연결시키고 배기시켜 2-프로판올을 제거한다. 폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체를 거의 정량적인 수율로 수득한다.
폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체 12g 및 1,9-데카디엔 0.72g을 반응 용기 속에서 데카메틸사이클로펜타실록산 65.64g과 혼합한다. 용액을 교반하면서 카슈테트 촉매 20㎕를 가한다. 수 시간 이내에 겔화가 일어난다. 겔 50중량부가 전단력하에서 데카메틸사이클로펜타실록산 26중량부로 팽윤될 때까지 겔을 반응기 속에서 밤새 방치시킨다. 0.02/s의 전단 속도에서 2.66×106cP/mPa·s의 점도를 갖는 균일한 페이스트가 수득된다.
중량비가 1:1인 당해 균일한 페이스트 및 탈이온화수를 강제식 교반기가 장착된 유리병 속에서 혼합하고 탁월한 심미성 및 안정성 에멀젼이 형성된다. 에멀젼은 0.02/s의 전단 속도에서 4.93×106cP/mPa·s의 점도를 갖는다. 당해 에멀젼을 형성시키기 위해 다시 계면활성제를 가할 필요가 없다.
실시예 3
평균적인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)98(MeHSiO)6SiMe3의 오가노폴리실록산 100g 및 CH2=CHCH2O(CH2CH2O)7H 7.99g을 3구 환저 플라스크 속에서 2-프로판올 100g과 혼합한다. 당해 용액에 카슈테트 촉매 200㎕를 가한다. 용액을 교반하고 가열하여 대략 70℃에서 유지시킨다. 1시간 경과 후 3구 플라스크를 진공 펌프와 연결시키고 배기시켜 2-프로판올을 제거한다. 폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체를 거의 정량적인 수율로 수득한다.
폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체 12g, 평균적인 화학식 Me3SiO(Me2SiO)16(MeHSiO)39SiMe3의 실록산 1.5g 및 1,5-헥사디엔 0.925g을 반응 용기 속에서 데카메틸사이클로펜타실록산 84.8g과 혼합한다. 용액을 교반하면서 카슈테트 촉매 20㎕를 가한다. 수 시간 이내에 겔화가 일어난다. 겔 75중량부가 전단력하에서 데카메틸사이클로펜타실록산 50중량부로 팽윤될 때까지 겔을 반응기 속에서 밤새 방치시킨다. 0.02/s의 전단 속도에서 6.6×106cP/mPa·s의 점도를 갖는 균일한 페이스트가 수득된다.
중량비가 1:1인 당해 균일한 페이스트 및 탈이온화수를 강제식 교반기가 장착된 유리병 속에서 혼합하고 탁월한 심미성 및 안정성 에멀젼이 형성된다. 에멀젼은 0.02/s의 전단 속도에서 4.93×106cP/mPa·s의 점도를 갖는다. 당해 에멀젼을 형성시키기 위해 다시 계면활성제를 가할 필요가 없다.
본 실시예는 위에서 나타낸 단계 2의 대체 양태를 예시한 것이며, 여기서 임의의 ≡SiH 실록산이 한 성분으로서 포함된다.
실시예 4: 제1 비교 실시예
화학식 Me3SiO(Me2SiO)93(MeHSiO)6SiMe3의 ≡SiH 함유 실록산을 실시예 1에서의 비율 및 과정을 사용하여 데카메틸사이클로펜타실록산과 가교결합시킨다. 겔을 형성시킨 다음 겔을 추가의 데카메틸사이클로펜타실록산으로 팽윤시킨다. 이의 결과 매끄럽고 투명한 페이스트가 형성된다. 그러나, 페이스트가 물과 혼합되는 경우 물은 분산될 수 없다. 본 실시예는 모노-알케닐 작용성화 폴리에테르를 생략했을 때의 효과를 나타낸다.
실시예 5: 제2 비교 실시예
실시예 1의 과정을 사용하여 화학식 Me3SiO(Me2SiO)93(MeHSiO)6SiMe3100g 및 CH2=CHCH2O(CH2CH2O)7H 6.07g으로부터 폴리에테르 측쇄화 실록산 중합체를 제조한다. 이어서, 상기의 폴리에테르 측쇄화된 ≡SiH 실록산 중합체 1g, 데카메틸사이클로펜타실록산 10g 및 탈이온화수 11g을 혼합한다. 혼합물은 강제식 교반기를 사용한 격렬한 혼합하에서 에멀젼화를 나타내고 밀크형 에멀젼을 형성한다. 그러나, 약 2시간 이내에 에멀젼은 2개의 상으로 분리된다. 본 실시예는 α,ω-디엔에 의한 가교결합 반응을 생략했을 때의 효과를 나타낸다.
본 발명의 실리콘 탄성중합체, 실리콘 겔, 실리콘 페이스트 및 실리콘 에멀젼은 개인 위생용품 분야에서 특수한 가치가 있다. 이들 조성물의 VMS 성분의 독특한 휘발 특성으로 인해 이들은 단독으로 또는 다른 화장품용 유체와 배합되어 다양한 매약(OTC)용 개인 위생 제품을 형성할 수 있다.
따라서, 상기 조성물들은 건조한 촉감을 주고 증발시 피부를 냉각시키지 않으므로 발한 방지제 및 탈취제 중의 담체로서 유용하다. 이들 조성물은 윤활성이고 피부용 크림, 위생용 로션, 습윤화제, 얼굴 마사지용 처리제[예: 여드름 및 주름 제거제, 개인 얼굴 마사지 세정제, 목욕용 오일, 화장수, 향낭, 일광차단제, 면도전 밑칠제 및 면도후 로션, 액체 비누, 면도용 비누 및 면도용 비누 거품]의 특성을 개선시킨다. 이들 조성물은 모발용 샴프, 모발용 컨디셔너, 모발용 스프레이, 무스, 퍼너먼트(permanent), 탈모제 및 각피 피복제에 사용되어 광택 및 건조 시간을 증진시키고 컨디셔닝의 이점을 제공한다.
화장품에 있어서, 이들 조성물은 메이크업, 색상 화장품, 파운데이션, 볼연지, 립스틱, 입술용 크림, 아이라이너, 눈썹물감(mascara), 색상 화장품 제거제 및 파우더에 대한 균염 및 확산제로서 기능한다. 이들 조성물은 오일 및 수 가용성 물질 예를 들어 비타민에 있어서의 분배 시스템으로서 유용하다. 스틱, 겔, 로션, 에어로졸 및 롤-온으로 도입되는 경우 당해 조성물은 건조하고 부드러운 촉감을 제공한다.
또한 당해 조성물들은 기타의 유리하고 유익한 특성 예를 들어 투명성, 보관 안정성 및 제조의 용이성을 제공한다. 이에 따라 당해 조성물들은 광범위한 적용 분야, 특히 발한 방지제, 탈취제, 담체로서의 향료 및 모발 컨디션용으로서의 용도를 갖는다.
본 발명의 실리콘 탄성중합체, 겔, 페이스트 및 에멀젼은 개인 위생 용품 이외의 전기 케이블용 충전재 또는 절연재, 지하 안정화를 위한 토양 또는 수 차단제 또는 전자공업 분야에서의 코일-온-플러그에 사용되는 에폭시 물질을 대체용으로서 용도를 포함한다.
당해 조성물들은 또한 가교결합된 실리콘 고무 입자에 대한 담체로서도 유용하다. 당해 적용에 있어서, 조성물은 (i) 밀봉제, 도료, 피복제, 그리스, 접착제, 소포제 및 포팅 화합물으로서 상기의 실리콘 또는 유기상으로의 입자들의 도입이 용이하고 (ii) 순수하거나 처리된 조건에서의 상기 상들의 유동학적, 물리적 또는 에너지 흡수 특성의 개선을 제공한다.
또한 본 발명의 실리콘 탄성중합체, 겔, 페이스트 및 에멀젼은 약제학적 물질, 살균제, 제초제, 살충제 및 기타 생물학적 활성 물질용 담체로서 기능할 수 있으며 이들 조성물은 물 및 수용성 물질을 소수성 시스템으로 도입시켜 사용할 수 있다. 수용성 물질의 몇몇 예는 살리실산, 글리세롤, 효소 및 글리콜산이다.
차단제 피막이 요구되는 경우, 용매 또는 저분자량 실록산이 증발하는 경우 물질 표면 위에 있는 미분말 형태의 입상 피막 아래에 존재하도록 실리콘 탄성중합체, 겔, 페이스트 및 에멀젼을 물질의 표면에 도포할 수 있다.
본원에서 기술된 화합물, 조성물 및 제조방법에 본 발명의 본질적인 양태를 벗어남이 없이 다른 변화를 가할 수 있다. 본 발명의 형태는 예시만을 위한 것이지 이로써 특허청구의 범위에서 정의된 범주를 제한하는 것으로 의도되어서는 아니된다.

Claims (6)

  1. 화학식 R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3또는 화학식 (R'2SiO)a(R''HSiO)b의 ≡Si-H 함유 폴리실록산 및, 임의로는, 화학식 HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H의 ≡Si-H 함유 폴리실록산 또는 화학식 HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H의 ≡Si-H 함유 폴리실록산(A)[여기서, R, R' 및 R''는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, a 및 c는 각각 0 내지 250이며, b는 1 내지 250이다]와 화학식 CH2=CH(CH2)xO(CH2CH2O)y(CH2CH3CHO)zT 또는 화학식 CH2=CH-Q-O(CH2CH2O)y(CH2CH3CHO)zT의 모노알케닐 폴리에테르(B)[여기서, T는 수소, C1-C10알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 C1-C20아실 그룹이고, Q는 불포화를 함유하는 2가의 연결 그룹이고, x는 1 내지 6이고, y 및 z는 각각 0 또는 1 내지 100이고, 단 y 및 z는 둘 다 0이 아니다]를, 폴리에테르 그룹을 갖는 ≡Si-H 함유 폴리실록산이 형성될 때까지, 백금 촉매의 존재하에 반응시키는 제1 단계 및
    폴리에테르 그룹을 갖는 Si-H 함유 폴리실록산(C)과 화학식 CH2=CH(CH2)xCH=CH2의 α,ω-디엔, 화학식 CH≡C(CH2)xC≡CH의 α,ω-디인 및 화학식 CH2=CH(CH2)xC≡CH의 α,ω-엔인[여기서, x는 1 내지 20이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불포화 탄화수소(D)를, 불포화 탄화수소의 이중결합 또는 삼중결합에 ≡SiH를 첨가하여 가교결합시킴으로써 실리콘 탄성중합체가 형성될 때까지, 유기 화합물(i), 규소 원자를 함유하는 화합물(ii), 유기 화합물들의 혼합물(iii), 규소 원자를 함유하는 화합물들의 혼합물(iv) 또는 유기 화합물과 규소 원자를 함유하는 화합물과의 혼합물(v)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매(E)의 존재하에 그리고 백금 촉매의 존재하에 반응시키는 제2 단계를 포함하여, 실리콘 탄성중합체를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 실리콘 탄성중합체에 추가량의 용매(들)를 가하는 단계와 실리콘 페이스트가 형성될 때까지 용매(들)와 실리콘 탄성중합체를 전단(shearing)시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 실리콘 페이스트에 물을 가하는 단계와 실리콘 에멀젼이 형성될 때까지 물과 실리콘 페이스트를 전단시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제2 단계가, 추가의 반응물로서 화학식 R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3또는 화학식 (R'2SiO)a(R''HSiO)b의 ≡Si-H 함유 폴리실록산 및, 임의로는, 화학식 HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H의 ≡Si-H 함유 폴리실록산 또는 HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H의 ≡Si-H 함유 폴리실록산(F)[여기서, R, R' 및 R''는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, a 및 c는 각각 0 내지 250이며, b는 1 내지 250이다]를 포함하는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 방법으로 수득할 수 있는 실리콘 탄성중합체를 모발, 피부 또는 겨드랑이에 도포함을 포함하여, 모발, 피부 또는 겨드랑이를 치료하는 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 방법으로 수득할 수 있는 실리콘 탄성중합체를 기질에 도포하고 용매를 증발시킴을 포함하여, 기질의 표면에 차단 피막을 제공하는 방법.
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