JP2009536226A - 湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤 - Google Patents

湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2009536226A
JP2009536226A JP2008551279A JP2008551279A JP2009536226A JP 2009536226 A JP2009536226 A JP 2009536226A JP 2008551279 A JP2008551279 A JP 2008551279A JP 2008551279 A JP2008551279 A JP 2008551279A JP 2009536226 A JP2009536226 A JP 2009536226A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silicone
adhesive composition
silicone adhesive
molecular weight
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2008551279A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009536226A5 (ja
Inventor
シャラウ、ジェラルド・ケネス・ザ・セカンド
トマ、グザヴィエ・ジャン−ポール
ラウル、ヴィクター・アルバート
ガントナー、デイヴィッド・クレイトン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Dow Silicones Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp, Dow Silicones Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JP2009536226A publication Critical patent/JP2009536226A/ja
Publication of JP2009536226A5 publication Critical patent/JP2009536226A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7069—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polysiloxane, polyesters, polyurethane, polyethylene oxide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7007—Drug-containing films, membranes or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M2205/00—General characteristics of the apparatus
    • A61M2205/02—General characteristics of the apparatus characterised by a particular materials
    • A61M2205/0205—Materials having antiseptic or antimicrobial properties, e.g. silver compounds, rubber with sterilising agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M2205/00—General characteristics of the apparatus
    • A61M2205/02—General characteristics of the apparatus characterised by a particular materials
    • A61M2205/0238—General characteristics of the apparatus characterised by a particular materials the material being a coating or protective layer
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
    • A61M5/14—Infusion devices, e.g. infusing by gravity; Blood infusion; Accessories therefor
    • A61M5/142—Pressure infusion, e.g. using pumps
    • A61M5/14244—Pressure infusion, e.g. using pumps adapted to be carried by the patient, e.g. portable on the body
    • A61M5/14248—Pressure infusion, e.g. using pumps adapted to be carried by the patient, e.g. portable on the body of the skin patch type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/40—Compositions for pressure-sensitive adhesives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

湿潤表面に装置又は物質を接着させるのに使用されるシリコーン接着剤組成物は、（ｉ）トリアルキル加水分解性シランとケイ酸アルキルとの共加水分解生成物であるシリコーン樹脂であって、当該共加水分解生成物が複数のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する、シリコーン樹脂と、（ｉｉ）２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓを越える粘度を有する末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、（ｉｉｉ）２５℃で１００，０００〜６００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有するトリアルキルシロキシ末端化ポリオルガノシロキサン流体と、（ｉｖ）１００，０００〜８，０００，０００の分子量を有するポリ（エチレンオキシド）ポリマー、５００，０００〜４，５００，０００，０００の分子量を有するアクリル酸ポリマー、及び９０，０００〜１，３００，０００，０００の分子量を有するヒドロキシエチルセルロースポリマーから成る群から選択される水溶性粘膜接着性ポリマーと、任意に（ｖ）脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、揮発性直鎖及び環状シリコーン化合物から成る群から選択される溶媒とを含有する。シリコーンポリエーテル、シリコーンワックス、薬剤、賦形剤及び／又は活性成分等の他の構成成分も含むことができる。

Description

本発明は、歯肉、口腔、粘膜内層、及び湿潤表皮を含む湿潤生体表面に対する接着を改良したシリコーン接着剤組成物に関する。シリコーン接着剤組成物は、局所パッチ及び経皮パッチ又は他のドラッグデリバリデバイス等の医療装置、義歯、ヘアピース、造瘻、テープ、及び創傷被覆材を湿潤表面に接着させるのに使用することができる。シリコーン接着剤組成物は、多くの薬剤及び／又は活性成分と適合するものであり、シリコーン接着剤組成物、薬剤及び／又は活性成分を含有するマトリクスから薬剤を効果的に放出し、水中に浸漬される表皮に対する効果的な接着をもたらす。シリコーン接着剤組成物は、ペースト、ビーズ、パッチ又は押出成形品の形態で使用することができる。
関連出願の相互参照
該当なし。
シリコーン接着剤組成物には、感圧タイプ又は永久結合タイプの接着剤が可能である。永久結合とは、接着剤が実際に２表面を互いに接着させる、即ち、膠のように振る舞うことを意味する。他方で感圧とは、接着剤が表面から剥がされて表面に再接着し得る、即ち、接着剤がＳｃｏｔｃｈ（登録商標）ブランドのテープ上に存在する接着剤の性質を有することを意味する。本発明の接着剤は感圧接着剤であるが、水素担持（bearing）シリコーンポリマー等の好適な架橋剤及び触媒と組み合わせた場合には永久結合接着剤にもなり得る。
典型的には、シリコーン感圧接着剤の構成成分は、（ｉ）単官能性（Ｍ）単位Ｒ3ＳｉＯ1/2及び四官能性（Ｑ）単位ＳｉＯ4を含有するシリコーン樹脂、即ち、ＭＱシリコーン樹脂（式中、Ｒはメチル等の炭化水素基である）と、（ｉｉ）２５℃で５，０００〜１，０００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する高分子量ヒドロキシル末端封鎖ポリジオルガノシロキサン流体、又は高分子量ヒドロキシル末端封鎖ポリジオルガノシロキサンガムとから成る。ここでの粘度とは可塑性の意味で表されている。
シリコーン感圧接着剤は、構成成分（ｉ）と構成成分（ｉｉ）とを単に混合することによって調製することができる。一般的に、これは、有機溶媒、芳香族溶媒、又は炭化水素溶媒、即ち、酢酸エチル、ヘプタン、キシレン若しくはトルエンの相互溶剤の存在下で実施される。しかしながら、この溶媒を省いてもよい。構成成分（ｉ）及び構成成分（ｉｉ）が混合されると直ちに、その組成物は容易に、さらなる処理を伴うことなく感圧接着剤として使用される。これは任意の好適な手段によって接着すべき表面に簡単に塗布することができ、次いでこれらの表面を接合させる。典型的には、組成物が溶媒を含有する場合、これら２表面を接着する前に溶媒を蒸発させる。コーティングは、手短に加熱することにより短時間で硬化され得るが、硬化は一般的には必要とされない。同様に、触媒を加えることにより硬化を助け得るが、触媒は一般的には必要とされない。
シリコーン感圧接着剤は、米国特許第２，７３６，７２１号（１９５６年２月２８日）、米国特許第２，８１４，６０１号（１９５７年１１月２６日）、米国特許第２，８５７，３５６号（１９５８年１０月２１日）、米国特許第４，５８４，３５５号（１９８６年４月２２日）、米国特許第４，５８５，８３６号（１９８６年４月２９日）、米国特許第４，５９１，６２２号（１９８６年５月２７日）、米国特許第４，６５５，７６７号（１９８７年４月７日）、及び米国特許第５，４８２，９８８号（１９９６年１月９日）に記載されている。加えて、より好適な表面感圧接着性を有する他のタイプの接着剤を使用してもよく、例えばいわゆるＳｏｆｔ Ｓｋｉｎ Ａｄｈｅｓｉｖｅ、即ち、米国特許第５，１４５，９３３号（１９９２年９月８日）に詳細に記載のシロキサンゲル組成物であり、（Ａ）アルケニル含有ポリジオルガノシロキサン、（Ｂ）少なくとも３つのＳｉＨ基を有する水素化ケイ素化合物、（Ｃ）ＳｉＨ末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、及び（Ｄ）触媒から調製される。しかしながら、これらのいずれの特許も、湿潤表面に接着し得る本発明によるシリコーン感圧接着剤組成物を記載も示唆もしていない。
本発明は、シリコーン接着剤組成物に関し、また、シリコーン接着剤組成物を湿潤表面に塗布することによって湿潤表面に装置又は物質を接着させる方法に関する。シリコーン接着剤組成物は、
（ｉ）トリアルキル加水分解性シランとケイ酸アルキルとの共加水分解生成物であるシリコーン樹脂であって、共加水分解生成物が複数のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する、シリコーン樹脂と、
（ｉｉ）２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓを超える粘度を有する、末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、
（ｉｉｉ）２５℃で１００，０００〜６００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有するトリアルキルシロキシ末端化ポリオルガノシロキサン流体と、
（ｉｖ）１００，０００〜８，０００，０００の分子量を有するポリ（エチレンオキシド）ポリマー、５００，０００〜４，５００，０００，０００の分子量を有するアクリル酸ポリマー、及び９０，０００〜１，３００，０００，０００の分子量を有するヒドロキシエチルセルロースポリマーから成る群から選択される水溶性粘膜接着性ポリマーと、任意に
（ｖ）脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、揮発性直鎖及び環状シリコーン化合物から成る群から選択される溶媒と、
を含有する。
シリコーン接着剤組成物は、シリコーンポリエーテル、シリコーンワックス、薬剤、賦形剤及び／又は活性成分等の他の構成成分を含んでいてもよい。シリコーン接着剤組成物は、義歯、ヘアピース、人工器官、造瘻、創傷被覆材、テープ、口腔内パッチ又は経皮パッチ等の装置を湿潤表面に付着させるのに有用である。装置及び物質は、皮膚、口腔、歯肉、鼻腔内通路の粘膜内層、消化管、膣壁及び直腸壁、並びに植物起源の湿潤構成要素等の湿潤表面に付着させることができる。本発明のこれらの特徴及び他の特徴は、詳細な説明を考慮して明らかとなる。
一般的に、本発明のシリコーン接着剤組成物は、シリコーン樹脂と、ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、ポリジメチルシロキサン流体と、ポリ（エチレンオキシド）ポリマー、アクリル酸ポリマー及びヒドロキシエチルセルロースポリマーから成る群から選択される水溶性粘膜接着性ポリマーとを含む。本発明の接着剤組成物によってもたらされる湿潤表面に対する接着の改良は、水溶性粘膜接着性ポリマー構成成分の存在によって得られる。シリコーン接着剤組成物のこれらの及び他の不可欠なまた任意選択的な構成成分を以下に記載する。
シリコーン樹脂／直鎖オルガノポリシロキサン流体
シリコーン接着剤組成物は、（ｉ）シリコーン樹脂と、（ｉｉ）直鎖オルガノポリシロキサン流体とを含有する。シリコーン樹脂は、トリアルキル加水分解性シランとケイ酸アルキルとを共加水分解させた結果得られる反応生成物である。得られる共加水分解生成物は複数のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する。直鎖オルガノポリシロキサン流体は、末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する高粘性オルガノポリシロキサン流体である。末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体の粘度は、２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓを超えるか、代替的には２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓ〜３，０００，０００ｍｍ2／ｓである。共加水分解生成物及び直鎖オルガノポリシロキサン流体は、１重量部の共加水分解生成物と０．５〜６重量部の直鎖オルガノポリシロキサン流体とを合わせることによって相互縮合（intercondensed）され得る。これらの構成成分、及び当該構成成分を調製する方法は米国特許第２，８５７，３５６号（１９５８年１０月２１日）に詳細に記載されている。
トリアルキルシロキシ末端化ポリジオルガノシロキサン流体
トリアルキルシロキシ末端化ポリジオルガノシロキサン流体（ｉｉｉ）、好ましくはトリメチルシロキシ末端化ポリジメチルシロキサン流体は、２５℃で１００，０００〜６００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する。流体は全てアルキル基を含有していてもよく、又はアルキル基及びアリール基を含有していてもよい。これらのポリジオルガノシロキサン流体は一般的に、約１３０，０００〜２６０，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。ポリジオルガノシロキサン流体は、ポリマー又はコポリマーであってもよく、直鎖又は分岐鎖を有していてもよいが、但し、粘度は所望の範囲内である。一般的に、ポリジオルガノシロキサン流体は、下記式に相当する構造を有し、式中、ｍ及びｎは、所望の分子量を提供するのに十分な値を有する整数を示し、Ｒは、同一のアルキル基又は異なるアルキル基、即ち、メチル又はエチルを示し、Ｒ１は、アルキル基又はアリール基、即ちフェニルを示す。アルキル基Ｒは、１〜８個の炭素原子を含有していてもよく、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル等であるが、Ｒは典型的にメチル又はエチルである。
Figure 2009536226
例示的なポリジオルガノシロキサン流体としては、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン及びポリジフェニルシロキサンが挙げられる。これらのポリジオルガノシロキサン流体は当該技術分野において既知であり、Dow Corning Corporation（Midland, Michigan）等の化学物質供給業者から市販されている。
水溶性粘膜接着性ポリマー
本発明の構成成分（ｉｖ）は水溶性粘膜接着性ポリマーである。本明細書中で使用される場合、水溶性粘膜接着性ポリマーは、湿潤表面、特に粘膜表面に接着するにもかかわらず水溶性である任意の高分子量ポリマーを包含する。水溶性粘膜接着性ポリマーは、多くの異なる官能基から成っていてもよく、例えば、ポリ（エチレンオキシド）ポリマー（ＰＥＯＰ）、アクリル酸系ポリマー及びヒドロキシエチルセルロース（hydroxyethycellulose）ポリマーが挙げられる。この水溶性粘膜接着性ポリマーは、湿潤表面に対する接着の改善及び改良、並びに本明細書中の組成物を従来技術と区別する特徴を提供する本発明の特有の構成成分である。
本明細書中で有用なポリ（エチレンオキシド）ポリマーは非イオン性の高分子量ポリマーである。これらのポリマーは、１００，０００〜８，０００，０００の範囲、好ましくは６００，０００〜４，０００，０００の範囲の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。一般的に、ポリ（エチレンオキシド）ポリマーは、多くの所望特性、例えば結合性、増粘性、潤滑性、接着性、増粘性及び成膜性をもたらし得ることが知られている。ポリ（エチレンオキシド）ポリマーは一般的に式Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＨ（式中、ｎは所望の分子量を提供するのに十分な値を有する）に合致する。ポリ（エチレンオキシド）ポリマーは、Dow Chemical Company（Midland, Michigan）から商標ＰＯＬＹＯＸ（登録商標）で市販されている。これらのポリマーが本明細書中の使用に最も好ましい。
またアクリル酸ポリマーは本明細書中で有用であり、且つアリルスクロース等のアリル糖、又はアリルペンタエリスリトール等のアリル糖アルコールと架橋し得る高分子量の架橋アクリル酸系ポリマーである。それらはまた、長鎖Ｃ10〜Ｃ30アルキルアクリレートによって修飾されてもよく、アリルペンタエリスリトールで架橋されていてもよい。これらのポリマーの典型的な分子量は５００，０００〜４，５００，０００，０００の範囲である。アクリル酸ポリマーは、Noveon Incorporated（Cleveland, Ohio）から商標ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）で市販されている。
ヒドロキシエチルセルロース（Hydroxethylcellulose）ポリマーは、本明細書中で有用な別のタイプのポリマーであり、様々な程度で重合して異なる溶解パラメータをもたらし得るセルロース由来の非イオン性水溶性ポリマーである。これらのポリマーの分子量は９０，０００〜１，３００，０００，０００の範囲である。ヒドロキシエチルセルロースポリマーはHercules Incorporated（Wilmington, Delaware）から市販されている。
任意選択的な構成成分
シリコーン接着剤は、最終シリコーン接着剤製品の物理特性の１つ若しくは複数又は粘着性を改良するように意図される他の任意選択的な構成成分を含有していてもよい。シリコーン接着剤中に使用することができる任意選択的な構成成分は、溶媒、シリコーンポリエーテル、シリコーンワックス及び種々の薬剤である。
溶媒
シリコーン接着剤は、溶媒和シリコーン接着剤を提供する溶媒構成成分（ｖｉ）を含むことができ、この場合、シリコーン樹脂及びシリコーン流体は溶媒溶液に添加される。溶媒は好ましくは、周囲空気、強制通風又は加熱炉によって溶媒和シリコーン接着剤溶液から蒸発され得る揮発性溶媒である。得られるシリコーン接着剤は、皮膚が冷水に浸漬されていてもヒトの皮膚等の湿潤表面に対して効果的に接着することが確認された。好適な揮発性有機溶媒のいくつかの例は、ヘプタン、イソドデカン及びヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、ベンゼン及びキシレン等の揮発性芳香族炭化水素、並びに酢酸エチル等の揮発性エステルである。低分子量直鎖及び環状シリコーン化合物、例えば、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサンも使用することができる。しかしながら、溶媒の使用は任意選択的であり、無溶媒シリコーン感圧接着剤が所望される場合には溶媒を省くことができる。これは、例えば調節可能な粘着性を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤をカスタマイズする上で一般的な方法である。
シリコーンポリエーテル
シリコーンポリエーテル（ｖｉ）は、薬剤の放出特性を調節することが望まれる場合、シリコーン接着剤に含まれ得る。本発明の方法で使用され得るシリコーンポリエーテルは好ましくは、分子中にジメチルシロキシ単位及びオキシアルキレン単位を含有する共重合性シリコーンポリエーテルである。これらのシリコーンポリエーテルは、一般的に式：
Figure 2009536226
に相当する構造を有する。式中、Ｒaは１〜６個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒbはラジカル−ＣmＨ2m−であり、Ｒcは、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基を含む末端ラジカルであり、ｍは２〜８の値を有し、ｐ及びｓは、オキシアルキレンセグメント−（ＯＣ2Ｈ4）p−（ＯＣ3Ｈ6）s−が４００〜５，０００の範囲の分子量を有するような値を有し、このセグメントは好ましくは５０〜９９モル％のオキシエチレン単位−（ＯＣ2Ｈ4）P−と、１〜５０モル％のオキシプロピレン単位−（ＯＣ3Ｈ6）s−とを有し、ｘは８０〜４００の値を有し、ｙは２〜１０の値を有する。１のオキシアルキレンセグメントのみ含有するシリコーンポリエーテルも使用することもできる。
このようなシリコーンポリエーテルは当該技術分野において既知であり、市販されており、米国特許第３，４０２，１９２号（１９６８年９月１７日）に、より最近では例えば米国特許第６，１２１，３７３号（２０００年９月１９日）に詳細に記載されている。所望であれば、他のタイプのシリコーンポリエーテルを使用することもできるが、本発明の利益の全てを得られない可能性がある。
これゆえ、考慮され得る他のタイプのシリコーンポリエーテルのいくつかの代表例が、以下の特許に詳細に記載されているのが見出され得る。
（ｉ）架橋シリコーンポリエーテル、米国特許第５，１３６，０６８号（１９９２年８月４日）、
（ｉｉ）ろう様シリコーンポリエーテル、米国特許第５，４８２，９８８号（１９９６年１月９日）、
（ｉｉｉ）オリゴマーシリコーンポリエーテル、米国特許第５，４８８，１２４号（１９９６年１月３０日）、
（ｉｖ）短鎖低分子量シリコーンポリエーテル及び環状シリコーンポリエーテル、米国特許第５，６２３，０１７号（１９９７年４月２２日）、
（ｖ）オキシアルキレン官能性シラン、米国特許第５，７０７，５５０号（１９９８年１月１３日）、
（ｖｉ）エラストマー系シリコーンポリエーテル、米国特許第５，８１１，４８７号（１９９８年９月２２日）、及び
（ｖｉｉ）アリールアルキル基含有シリコーンポリエーテル、米国特許第６，１３３，３７０号（２０００年１０月１７日）。
これらの特許は全て、参照により本明細書に援用されるものと考慮される。
シリコーンワックス
シリコーンワックス（ｖｉｉ）は、最終シリコーン接着剤製品の粘着性を調節するように意図される場合、シリコーン接着剤に含まれ得る。これらのシリコーンワックスは一般的に、１８〜４５個の炭素原子を含有する少なくとも１つのアルキル基が分子中に存在するアルキルメチルポリシロキサンである。典型的に、これらのシリコーンワックスは、式Ｒ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＲ’ＳｉＯ）yＳｉＲ3（式中、Ｒは１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を示し、Ｒ’はＣnＨ2n+1（式中、ｎは１８〜４５である）であり、ｘは２〜２００であり、ｙは３〜４０である）を有する。シリコーンワックスは、周囲温度又は室温（２０〜２５℃）を超える融点を有するものとする。１つの好ましいシリコーンワックスはポリメチルステアリルシロキサンである。これらのシリコーンワックスは当該技術分野において既知であり、Dow Corning Corporation（Midland, Michigan）等の化学物質供給業者から市販されている。シリコーンワックスは、特許文献、例えば、米国特許第３，６４１，２３９号（１９７２年２月８日）及び米国特許第５，３８０，５２７号（１９９５年１月１０日）に記載されている。
薬剤
薬剤（ｖｉｉｉ）は、シリコーン接着剤を塗布する表面に薬剤を活性成分として送達することが望まれる場合、シリコーン接着剤に含まれ得る。薬剤は親水性薬剤又は親油性薬剤であってもよい。本明細書において使用される場合の用語「薬剤」は、Federal Food, Drug, and Cosmetic Act，Pub. L. No. 75-717, 52 STAT. 1040(1938), 21 USC Sec. 201.[321]の下で薬剤として定義される物質を意味すると意図される。一般的に、Sec. 201.[321]（ｇ）（１）（Ｂ）及び（Ｃ）に関する薬剤は、ヒト又は他の動物における疾患の、診断、治癒、鎮静、治療、又は予防における使用に意図される物質、並びに、食品以外の、ヒト又は他の動物の身体の構造又はいずれかの機能に影響を与えるように意図される物質である。
このような物質のいくつかの代表例は、（ｉ）クロザピン、リスペリドン、コルジアゼポキシド、ブスピロン、デジプラミン、マプロチリン、アミトリプチリン、チモロール、セレギリン、ナロキソン及びナルブフィン等の中枢神経系に作用する薬剤、（ｉｉ）アセタゾラミド、イソソルビド、フロセミド、クロロチアジド、アミロリド、カプトプリル、エナラプリル、リシノプリル、硝酸イソソルビド、ニフェジピン、ベラパミル、フェニトイン、リドカイン、プロプラノロール、アミオダロン、プラバスタチン、プロブコール及びシプロフィブレート等の腎臓及び心血管機能に影響を与える薬剤、（ｉｉｉ）シメチジン、オメプラゾール及びラニチジン等の消化管機能に影響を与える薬剤、（ｉｖ）チアベンダゾール及びメベンダゾール等の蠕虫病治療用薬剤、（ｖ）トリメトプリム、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、ペニシリンＧ、ナフシリン、セファロチン、セファゾリン、カナマイシンＡ、ネオマイシン、ドキシシクリン、ミノシクリン、クラリスロマイシン、クリンダマイシン、フルシトシン、ケトコナゾール、フルコナゾール、アシクロビル及びガンシクロビル等の微生物疾患治療用薬剤、（ｖｉ）ダカルバジン、ブスルファン及びトリアゼン等の新生物疾患治療用薬剤、（ｖｉｉ）葉酸、ナイアシンアミド、アスコルビン酸及びチアミン等の栄養不良治療用薬剤、（ｖｉｉｉ）エストラジオール、エチニルエストラジオール及びノルエチンドロン等のホルモン代替治療用薬剤、（ｉｘ）コルチゾール、コルチゾン及びプレドニゾン等の副腎皮質ホルモンの合成及び作用を阻害する薬剤、（ｘ）ベタメタゾン、ジプロピオネート、ヒドロコルチゾン、デキサメタゾンリン酸ナトリウム、レチナール、トレチノイン、イソトレチノイン、ダプソン、カリポトリエン、ケトコナゾール、クロトリマゾール、イトラコナゾール、及びアロチノイド等の皮膚病治療のために皮膚科学において使用される薬剤、（ｘｉ）ＰＧＡ、ＰＧＤ、ＰＧＥ、ＰＧＦ、ＰＧＩ、６−ケト−ＰＧＥ、６，９−ニトリロ−ＰＧＩ、６，９−メタノ−ＰＧＩ2及びその誘導体等のプロスタグランジン（ＰＧ）、（ｘｉｉ）ニトログリセリン等の血管拡張剤、（ｘｉｉｉ）インドメタシン及びイブプロフェン等の抗炎症剤、（ｘｉｖ）ペニシリン及びエリスロマイシン等の抗生物質、（ｘｖ）フェノバルビタール等の催眠鎮静薬、（ｘｖｉ）ベンゾカイン等の麻酔剤、（ｘｖｉｉ）ペンタマイシン等の抗菌剤、（ｘｖｉｉｉ）ビタミンＡ等のビタミン、並びに（ｘｉｘ）アトロピン等の抗痙攣剤である。
賦形剤を含んでいてもよく、またこの賦形剤は、薬理学的に活性な化合物を、患者に対する投与に適した薬学的投薬形態に変換するのに使用される添加剤として、Handbook of Pharmaceutical Excipients, Ray.C.Rowe, Paul J.Weller及びArthur H.Kibbe（編）に記載される物質を意味するように意図される。このような添加剤のいくつかの代表例は、（ｉ）アカシア、デキストリン、デキストロース、フルクトース、ラクトース、マルトデキストリン、マンニトール、ソルビトール、スクロース及びキシリトール等の糖及び糖誘導体、（ｉｉ）スターチ誘導体、（ｉｉｉ）ナトリウムカルボキシメチルセルロース、微結晶セルロース、セルロースアセテートフタレート、ナトリウムクロスカルメロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等のセルロース材料、（ｉｖ）デキストレート、グアーガム及びキサンタンガム等の多糖、（ｖ）ポロキサマー及びポリオキシエチレンアルキルエーテル等のポリエーテル、（ｖｉ）ポリビニルアルコール、（ｖｉｉ）Ｃａｒｂｏｐｏｌ、Ｃａｒｂｏｍｅｒ、ポラクリリンカリウム、及びポリメタクリレート等のアクリル酸ポリマー及びメタクリル酸ポリマー、（ｖｉｉｉ）ポビドン及びクロスポビドン等のピロリドン誘導体、（ｉｘ）アルギン酸並びにこのアルギン酸カルシウム塩及びアルギン酸ナトリウム塩等のグリクロナムポリマー及び誘導体、（ｘ）炭酸のカルシウム塩及びマグネシウム塩、リン酸カルシウム誘導体、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、塩化カリウム、並びにクエン酸カリウム等の固形稀釈剤、（ｘｉ）ステアリン酸カルシウム誘導体及びステアリン酸マグネシウム誘導体、タルク、並びに酸化亜鉛等の固形潤滑剤、（ｘｉｉ）カオリン、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、炭素及びシクロデキストリン等の懸濁剤、並びに（ｘｉｉｉ）コレステロール、フマル酸、レシチン、ゼラチン、リンゴ酸、重炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム塩、ステアリルフマル酸ナトリウム、二酸化チタン、及び酸化亜鉛等の他の賦形剤用物質である。
種々雑多な任意選択的な構成成分
ここでは、ポリビニルピロリジノンと称されることもあるポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）等のシリコーン接着剤に通常使用される他の種々雑多な任意選択的な構成成分（ｉｘ）を含んでいてもよく、これは粘着性強化剤として機能し得る。ＰＶＰ（Ｃ6Ｈ9ＮＯ）nは一般的に１０，０００〜７００，０００の分子量を有し得る。アクリル酸ポリマー、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルプロピレン、ポリエチレングリコール、グルコース及びラクトース等の糖、より大きい多糖類、並びにセルロース起源の材料を含む親水性有機充填剤を添加し得る。例えば、シリコーン接着剤をポリアクリル酸と組み合わせる利益は、口腔内等の粘膜表面に対してより強力且つより長期間接着する能力によって示される。グリセリン、クエン酸塩、カルボフィル及び炭酸塩を含む疎水性放出調節因子を添加してもよい。また放出調節因子は、米国特許第４，５９１，６５２号（１９８６年５月２７日）、米国特許第５，８３１，０８０号（１９９８年１１月３日）、米国特許第６，５１７，９３３号（２００３年２月１１日）、国際公開第２００３／５０１４４号（２００３年６月１９日）及び国際公開第２００４／２４７９９号（２００４年３月２５日）に記載されているような糖シロキサンから成り得る。ステアリルアルコール、蜜ろう、ラノリン、鉱油、パラフィン、ワセリン及びミリスチン酸イソプロピル等の他の有機材料を含んでいてもよい。これらのタイプの構成成分は、接着剤の物理特性及び薬剤送達特性の１つ又は複数を変えるのに使用され得る。
シリコーン接着剤の調製
シリコーン接着剤は、成分を任意の順序で混合することによって調製することができる。特に、シリコーン接着剤は、何種類かの構成成分を下記の量で組み合わせることによって生成され得る。これらの量は、特に指定がなければシリコーン接着剤組成物の総重量に基づくものである。
（ｉ）１３〜２５重量％のシリコーン樹脂、
（ｉｉ）８〜２０重量％の、ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体、
（ｉｉｉ）５〜３０重量％のトリアルキルシロキシ末端化ポリオルガノシロキサン流体、
（ｉｖ）５〜２５重量％の水溶性粘膜接着性ポリマー、
（ｖ）０〜３５重量％の溶媒、
（ｖｉ）０〜１０重量％のシリコーンポリエーテル、
（ｖｉｉ）０〜１５重量％のシリコーンワックス、
（ｖｉｉｉ）０〜３５重量％の薬剤、賦形剤及び／又は活性成分、並びに
（ｉｘ）０〜５０重量％の種々雑多な任意選択的な構成成分。
シリコーン接着剤の使用
本発明のシリコーン接着剤組成物は、一般にヒト用途、獣医学的用途及び農業用途に有用であり、湿潤表面、特に湿潤生体表面に接着する接着材料をもたらす。これらの表面としては、湿潤皮膚、口腔、歯肉、鼻腔内通路を含む他の身体管及び身体開口部の粘膜内層、消化管、並びに膣壁及び直腸壁、並びに木材を含む植物起源の湿潤構成要素が挙げられる。シリコーン接着剤組成物は、義歯、ヘアピース、人工器官、造瘻、創傷被覆材又はテープ等の装置を、湿潤身体表面に付着させるのに単独で作用するように使用することができるか、又は医薬品、ビタミン及び／又は天然起源、合成起源若しくは植物起源の他の治療薬等の活性成分を送達する上での構成要素として機能し得る。シリコーン接着剤組成物はまた、付着し、及び／又は口腔パッチ及び経皮パッチ、又は他の歯科送達法、坐薬送達法、鼻腔内送達法、経耳送達法、食餌性送達法若しくは腹膜送達法等において活性成分若しくは医薬品を送達するのを助けるのに使用され得る。シリコーン接着剤組成物は、紙、布、ガラス繊維布、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリテトラフルオロエチレン、ガラス、木材及び金属等の多くの他の基材に接着することができる。
シリコーン接着剤の塗布
コーティングとして本発明のシリコーン接着剤組成物を基材に塗布する際、これは、（ａ）シリコーン接着剤組成物を、２５℃を越えるコーティング可能温度に加熱すること、（ｂ）加熱したシリコーン接着剤組成物を基材上にコーティングすること、及び（ｃ）一般的な非流動状態となるまでコーティングされたシリコーン接着剤組成物を冷却することによって実施され得る。一般的に、シリコーン接着剤組成物を約１００〜１５０℃の温度に加熱することによって適切な粘性が得られる。これらのコーティング温度は十分に低いため、シリコーン接着剤組成物の分解は起こらない。温度が低いほど、使用されるコーティング機器、所望の最終製品及びシリコーン接着剤の組成に応じて、コーティング可能な粘性が得られる。例えば、シリコーン接着剤の層が厚いことが望まれる場合、コーティング粘度はより高くなり得る。シリコーン接着剤組成物を裏材（backing）又は基材に塗布する場合、これは、ローラーコーティング、浸漬コーティング、押出成形、ナイフコーティング又は噴霧コーティング等の任意の従来手段を用いて達成することができる。
例えば、シリコーン接着剤組成物を使用する際に、薬剤等の活性成分を含有する組成物を裏基材（backing substrate）に塗布する。次に、剥離ライナを、裏基材上にコーティングされた拡散性薬剤含有シリコーン接着剤マトリクス上に設ける。使用者が拡散性薬剤を治療すべき表面に塗布することを望む際に、剥離ライナを取り除いて薬剤含有マトリクスを露出させ、薬剤含有マトリクスを表面に取り付ける。マトリクスの薬剤が無くなったら、又は所定期間後に、裏基材及び使い尽くされた接着剤層を治療表面から取り除く。また、固体マトリクスよりも、放出される薬剤又は活性成分を含有する液体リザーバが使用され得る。装置が表面に施されるものである場合、装置は、裏基材に永久的に又は取外し可能に付着することができる。いくつかの例において、シリコーン接着剤組成物は、裏基材を用いることなく装置上に直接コーティングすることができる。単に剥離ライナを取り除いた後に装置を表面に配置することによって、装置を表面に接着することができる。
一般的に、裏基材は、ポリマー、天然及び合成織布、不織布、箔、紙及びゴム等の材料のストリップ又はパッチである。裏基材は、単層材料又は２つ以上の層の積層体であってもよい。一般的に、裏基材は実質的に不透水性である。裏基材がポリマーであるとき、裏基材は単一ポリマーから成っていても、又はポリマーの混合物から成っていてもよい。好適なポリマーのいくつかの例としては、ポリエチレン、酢酸エチルビニル、エチルビニルアルコール、E.I. DuPont DeNemours and Company（DuPont）製のＭｙｌａｒ（登録商標）等のポリエステル、及びDuPont製のＴｅｆｌｏｎ（登録商標）等のフッ素樹脂が挙げられる。裏基材の厚みは一般的に、約１ミリメートル以下である。
剥離ライナは典型的に、ポリエチレン、紙及びポリエステル等の材料の剛性シートである。剥離ライナは一般的に、ワックス、シリコーン化合物、Ｔｅｆｌｏｎ（登録商標）等のポリエステル、及び他のタイプのフッ化ポリマーのような非粘着性材料でコーティングされる。接着剤がシリコーン接着剤組成物を含む場合、剥離ライナは好ましくはフルオロシリコーン又は他のフッ素官能性ポリマーでコーティングされる。剥離ライナは、裏基材と実質的に同じサイズ及び形状に切断され得るか、又は剥離ライナは、裏基材よりもわずかに大きく切断して、剥離ライナを裏基材から引き剥がすのにより容易で利用可能な手段をもたらすことができる。
以下の実施例は、本発明をより詳細に例示するために記載する。実施例中に使用される接着剤組成物は、一般的に上述の米国特許第２，８５７，３５６号（１９５８年１０月２１日）に記載されているような、シラノール末端官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、シラノール末端化シリコーン樹脂との縮合を介して調製される接着剤であった。接着剤組成物は、その形態では容易に処理されない固形物であった。このため接着剤組成物を酢酸エチルに稀釈して、６０〜６５重量％の接着剤固形物を含有する溶液を生成した。接着剤組成物に他の固体構成成分及び液体構成成分を容易に取込むことができる粘度を得るように、酢酸エチルを接着剤固形物に添加した。実施例で使用されるシリコーンポリエーテルは、２５℃で３３５ｍｍ2／ｓの粘度を有するトリメチルシロキシ末端化メチル（プロピル）（ポリエトキシ）（ヒドロキシ）ポリシロキサンであった。実施例中、部及び％は、それぞれ重量部及び重量％として表されるものである。
＜実施例１＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような４５部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、５５部の上記シリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。１７．６グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）４，０００，０００の平均分子量を有する２．５グラムのポリ（エチレンオキシド）ポリマー、（ｉｉ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する１グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｉｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する４．０グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｖ）１．２５グラムのシリコーンポリエーテル、及び（ｖ）６．９１グラムのリドカインを添加した。この組成物をＳｃｏｔｃｈｐａｋ９９５６剥離ライナ上に流し込み、溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例２＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような５０部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、５０部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。１７．６グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）４，０００，０００の平均分子量を有する２．５グラムのポリ（エチレンオキシド）ポリマー、（ｉｉ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する１グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｉｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する４．０グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｖ）１．２５グラムのシリコーンポリエーテル、及び（ｖ）６．９１グラムのリドカインを添加した。この組成物をＳｃｏｔｃｈｐａｋ９９５６剥離ライナ上に流し込み、溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例３＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような４５部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、５５部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。１７．６グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）６００，０００の平均分子量を有する２．５グラムのポリ（エチレンオキシド）ポリマー、（ｉｉ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する１グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｉｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する４．０グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｖ）１．２５グラムのシリコーンポリエーテル、及び（ｖ）６．９１グラムのリドカインを添加した。この組成物をＳｃｏｔｃｈｐａｋ９９５６剥離ライナ上に流し込み、溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例４＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような５０部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、５０部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。１７．６グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）６００，０００の平均分子量を有する２．５グラムのポリ（エチレンオキシド）ポリマー、（ｉｉ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する１グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｉｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する４．０グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン、（ｉｖ）１．２５グラムのシリコーンポリエーテル、及び（ｖ）６．９１グラムのリドカインを添加した。この組成物をＳｃｏｔｃｈｐａｋ９９５６剥離ライナ上に流し込み、溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例５＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような６０部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、４０部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。５５グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する２．５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン及び（ｉｉ）２．５グラムのシリコーンポリエーテルを添加した。（ｉｉｉ）２グラムのリドカインと（ｉｖ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する２．５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン流体とを合わせた後、乳棒及び乳鉢においてそれらを互いに混合することによって、ペーストを調製した。このペーストを溶解した接着剤溶液に添加し、モルトミキサ（malt mixer）で混合した。５グラムの（ｖ）ヒドロキシエチルセルロースをこの混合物に添加し、均質懸濁液が得られるまで混合した。この組成物をフッ化ポリマーでコーティングした剥離ライナ上に流し込み、１２０℃の強制通風炉内で溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例６＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような６０部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、４０部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。５５グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン及び（ｉｉ）２．５グラムのシリコーンポリエーテルを添加した。（ｉｉｉ）２グラムのリドカインと（ｉｖ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する２．５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン流体とを合わせた後、乳棒及び乳鉢においてそれらを互いに混合することによって、ペーストを調製した。このペーストを溶解した接着剤溶液に添加し、モルトミキサで混合した。５グラムの（ｖ）アクリル酸系ポリマーをこの混合物に添加し、均質懸濁液が得られるまで混合した。この組成物をフッ化ポリマーでコーティングした剥離ライナ上に流し込み、１２０℃の強制通風炉内で溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
＜実施例７＞
本実施例における接着剤組成物は、上記のような６０部の直鎖オルガノポリシロキサン流体と、４０部のシリコーン樹脂とを使用することによって調製され、酢酸エチルに溶解して６０％の接着剤固形物を含有する溶液とした。５５グラムの６０％接着剤溶液に、（ｉ）２５℃で１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する２．５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン及び（ｉｉ）２．５グラムのシリコーンポリエーテルを添加した。（ｉｉｉ）２グラムのリドカインと（ｉｖ）２５℃で６０，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有する２．５グラムのメチル末端化ポリジメチルシロキサン流体とを合わせた後、乳棒及び乳鉢においてそれらを互いに混合することによって、ペーストを調製した。このペーストを溶解した接着剤溶液に添加し、モルトミキサで混合した。５グラムの（ｖ）ポリビニルピロリドンをこの混合物に添加し、均質懸濁液が得られるまで混合した。この組成物をフッ化ポリマーでコーティングした剥離ライナ上に流し込み、１２０℃の強制通風炉内で溶媒を蒸発させて成膜した。前腕を２５〜３０℃の温度の水道水の入った浴槽に浸しながら、塗膜をヒトの前腕の皮膚に貼り付けた。塗膜を貼り付ける前に前腕を約１分間水中に置いた。塗膜が貼り付いたとき、前腕及び塗膜は水中にあった。前腕を水中に浸漬させている間に塗膜が前腕の皮膚に接着したこと、及び前腕を水浴から取り出しても塗膜が前腕上に残ったことが観察された。
本明細書中に記載される化合物、組成物、及び方法において、本発明の本質的な特徴から逸脱することなく、他の変形形態をなすことができる。本明細書において特
に例示された本発明の実施形態は、単なる例示に過ぎず、添付の特許請求の範囲に規定されるようなものを除いて、本発明の範囲における限定として意図されるものはない。

Claims (10)

  1. シリコーン接着剤組成物であって、
    （ｉ）トリアルキル加水分解性シランとケイ酸アルキルとの共加水分解生成物であるシリコーン樹脂であって、該共加水分解生成物が複数のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する、シリコーン樹脂と、
    （ｉｉ）２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓを超える粘度を有する、末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、
    （ｉｉｉ）２５℃で１００，０００〜６００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有するトリアルキルシロキシ末端化ポリオルガノシロキサン流体と、
    （ｉｖ）１００，０００〜８，０００，０００の分子量を有するポリ（エチレンオキシド）ポリマー、５００，０００〜４，５００，０００，０００の分子量を有するアクリル酸ポリマー、及び９０，０００〜１，３００，０００，０００の分子量を有するヒドロキシエチルセルロースポリマーから成る群から選択される水溶性粘膜接着性ポリマーと、任意に
    （ｖ）脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、揮発性直鎖及び環状シリコーン化合物から成る群から選択される溶媒と、
    を含む、シリコーン接着剤組成物。
  2. シリコーンポリエーテルをさらに含む、請求項１に記載のシリコーン接着剤組成物。
  3. シリコーンワックスをさらに含む、請求項１に記載のシリコーン接着剤組成物。
  4. 薬剤、賦形剤及び／又は活性成分をさらに含む、請求項１に記載のシリコーン接着剤組成物。
  5. 湿潤表面に装置又は物質を接着させる方法であって、該湿潤表面にシリコーン接着剤組成物を塗布することを含み、該シリコーン接着剤組成物が、
    （ｉ）トリアルキル加水分解性シランとケイ酸アルキルとの共加水分解生成物であって、該共加水分解生成物が複数のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する、共加水分解生成物と、
    （ｉｉ）２５℃で２００，０００ｍｍ2／ｓを超える粘度を有する、末端ケイ素結合ヒドロキシ基を含有する直鎖オルガノポリシロキサン流体と、
    （ｉｉｉ）２５℃で１００，０００〜６００，０００ｍｍ2／ｓの粘度を有するトリアルキルシロキシ末端化ポリオルガノシロキサン流体と、
    （ｉｖ）１００，０００〜８，０００，０００の分子量を有するポリ（エチレンオキシド）ポリマー、５００，０００〜４，５００，０００，０００の分子量を有するアクリル酸ポリマー、及び９０，０００〜１，３００，０００，０００の分子量を有するヒドロキシエチルセルロースポリマーから成る群から選択される水溶性粘膜接着性ポリマーと、任意に
    （ｖ）脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、揮発性直鎖及び環状シリコーン化合物から成る群から選択される溶媒と、
    を含む、湿潤表面に装置又は物質を接着させる方法。
  6. 前記シリコーン接着剤組成物がシリコーンポリエーテルをさらに含む、請求項５に記載の方法。
  7. 前記シリコーン接着剤組成物がシリコーンワックスをさらに含む、請求項５に記載の方法。
  8. 前記シリコーン接着剤組成物が、薬剤、賦形剤及び／又は活性成分をさらに含む、請求項５に記載の方法。
  9. 前記装置が、義歯、ヘアピース、人工器官、造瘻、創傷被覆材、テープ、口腔内パッチ又は経皮パッチである、請求項５に記載の方法。
  10. 前記湿潤表面が、皮膚、口腔、歯肉、鼻腔内通路の粘膜内層、消化管、膣壁及び直腸壁、並びに植物起源の湿潤構成要素である、請求項５に記載の方法。
JP2008551279A 2006-01-19 2007-01-03 湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤 Pending JP2009536226A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76025406P 2006-01-19 2006-01-19
PCT/US2007/000062 WO2007084266A2 (en) 2006-01-19 2007-01-03 Silicone adhesive for adhesion to wet surfaces

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009536226A true JP2009536226A (ja) 2009-10-08
JP2009536226A5 JP2009536226A5 (ja) 2011-07-07

Family

ID=38288099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008551279A Pending JP2009536226A (ja) 2006-01-19 2007-01-03 湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7914645B2 (ja)
EP (1) EP1976956B1 (ja)
JP (1) JP2009536226A (ja)
CN (1) CN101370893B (ja)
WO (1) WO2007084266A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017524757A (ja) * 2014-06-13 2017-08-31 アベリー・デニソン・コーポレイションＡｖｅｒｙ Ｄｅｎｎｉｓｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 医療用途に使用される改善された接着剤

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1684814B1 (en) * 2003-11-13 2014-10-22 Dow Corning Corporation Method for adhering silicone gels to plastics
JP5332055B2 (ja) * 2008-05-12 2013-11-06 アルケア株式会社 皮膚用シリコーン系粘着剤組成物及び皮膚用シリコーン系貼付材
CA3058044C (en) 2009-01-21 2022-05-31 Becton, Dickinson And Company Infusion set
US9440024B2 (en) 2009-01-27 2016-09-13 Becton, Dickinson And Company Infusion set with anesthetic compound
WO2010124187A2 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Henkel Corporation Silicone acrylic hybrid polymer-based adhesives
KR100989821B1 (ko) 2009-10-26 2010-10-29 김지광 가발용 접착부재와 그 제조방법 및 이를 적용한 가발
US9149528B2 (en) 2011-10-13 2015-10-06 Premier Dental Products Company Topical vitamin D oral supplement compositions
US9284473B2 (en) 2011-12-22 2016-03-15 3M Innovative Properties Company Adhesive article with release layer including polymerized (meth)acrylated silicone
CN110420174A (zh) * 2012-10-12 2019-11-08 第一牙科产品公司 局部用的维生素d和泛醇口腔补充组合物
US9724542B2 (en) 2012-10-12 2017-08-08 Premier Dental Products Company Remineralizing and desensitizing compositions, treatments and methods of manufacture
US9877930B2 (en) * 2012-10-12 2018-01-30 Premier Dental Products Company Topical ubiquinol oral supplement compositions with amorphous calcium phosphate
US10053597B2 (en) 2013-01-18 2018-08-21 Basf Se Acrylic dispersion-based coating compositions
CN105142611B (zh) 2013-03-10 2019-06-04 佩丽泰克医药有限公司 外用组合物及治疗局部病症的方法
EP2921184A1 (de) * 2014-03-19 2015-09-23 LTS LOHMANN Therapie-Systeme AG Überpflaster mit verbesserter Verträglichkeit und einer langen Haftungsdauer und Verfahren zu seiner Herstellung
US10143250B2 (en) * 2014-11-07 2018-12-04 Richard R. W. Schulz Removable clothing patches and associated methods
CN107206118A (zh) * 2015-01-28 2017-09-26 霍利斯特股份有限公司 用于湿润组织的粘合剂和使用该粘合剂制成的造口缘装置
US20170079832A1 (en) * 2015-09-21 2017-03-23 Heng Henry Khun Female urinary barrier system
US11512237B2 (en) 2015-11-20 2022-11-29 Dow Silicones Corporation Room temperature curable compositions
GB201520461D0 (en) 2015-11-20 2016-01-06 Dow Corning Water pick up sealant
CN111417705B (zh) 2017-12-21 2022-01-25 美国陶氏有机硅公司 包含硅酮材料的织物护理组合物
JP7364565B2 (ja) 2017-12-21 2023-10-18 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン材料を含む化粧品組成物
WO2019193514A1 (en) 2018-04-05 2019-10-10 3M Innovative Properties Company Gel adhesive comprising crosslinked blend of polydiorganosiloxane and acrylic polymer
GB201904403D0 (en) * 2019-03-29 2019-05-15 Trio Healthcare Ltd Skin compatible silicone composition
US11753567B2 (en) 2020-01-08 2023-09-12 Nano And Advanced Materials Institute Limited Adhesive material with improved bonding performance to a wet substrate and methods for preparing the same
CN115449001A (zh) * 2022-08-30 2022-12-09 裕民建筑有限公司 仿生湿面粘结促进剂及其制备与室温固化硅酮胶组合物及其制备

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05194201A (ja) * 1991-07-22 1993-08-03 Dow Corning Corp 経皮的薬品投与器具及び関連医用機器に使用するための感圧シリコン接着剤組成物

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2736721A (en) * 1952-10-08 1956-02-28 Optionally
US2814601A (en) * 1954-04-29 1957-11-26 Dow Corning Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same
DE1017883B (de) * 1954-07-08 1957-10-17 Fellows Gear Shaper Co Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen
NL276311A (ja) * 1961-07-31
US3641239A (en) * 1968-11-06 1972-02-08 Dow Corning Cosmetic wax composition
US3836647A (en) * 1970-10-22 1974-09-17 Dow Corning Wash-resistant skin preparation
US3742951A (en) * 1971-08-09 1973-07-03 Alza Corp Bandage for controlled release of vasodilators
US4591622A (en) * 1984-10-29 1986-05-27 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product thereof
US4584355A (en) * 1984-10-29 1986-04-22 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I
US4585836A (en) * 1984-10-29 1986-04-29 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II
US4655767A (en) * 1984-10-29 1987-04-07 Dow Corning Corporation Transdermal drug delivery devices with amine-resistant silicone adhesives
US4591652A (en) 1985-04-12 1986-05-27 Scm Corporation Polyhydroxyl silanes or siloxanes
US5145933A (en) * 1987-12-18 1992-09-08 Dow Corning France S.A. Organosiloxane gel-forming compositions and use thereof
US5136068A (en) * 1989-04-26 1992-08-04 Dow Corning Corporation Cross-linked organopolysiloxanes and emulsions based thereon
US5098299A (en) * 1989-07-11 1992-03-24 Ultradent Products, Inc. Compositions and methods for repairing and sealing rubber dams and isolating tissue
US5175058A (en) * 1990-05-29 1992-12-29 General Electric Company Pressure sensitive adhesives
US5154849A (en) * 1990-11-16 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing toilet bar with silicone skin mildness/moisturizing aid
US5380527A (en) * 1991-08-26 1995-01-10 Dow Corning Corporation Alkylmethylsiloxane mixtures for skin care
US5248739A (en) * 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates
FR2688134B1 (fr) * 1992-03-05 1994-04-29 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre contenant un liant gras silicone.
DE4306041A1 (de) * 1993-02-26 1994-09-01 Wacker Chemie Gmbh Glycosidreste aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
US5707550A (en) * 1993-04-06 1998-01-13 Dow Corning Corporation Foam boosting of hair shampoo compositions
DE4414982A1 (de) * 1993-05-13 1994-11-17 Gen Electric Silicon-Haftkleber-Zusammensetzungen
CA2169729C (en) * 1993-08-19 2001-04-03 James E. Biegajski Water-soluble pressure-sensitive mucoadhesive
US5482988A (en) * 1994-01-14 1996-01-09 Dow Corning Corporation Hot-melt silicone pressure sensitive adhesive with siloxylated polyether waxes as additives
US5561203A (en) * 1994-06-20 1996-10-01 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition
US5488124A (en) * 1995-02-13 1996-01-30 Dow Corning Corporation Alkylpolyether siloxanes
US5612400A (en) * 1995-06-06 1997-03-18 General Electric Company Silicone pressure sensitive adhesive compositions and method for making
US6406683B1 (en) * 1995-11-07 2002-06-18 The Procter & Gamble Company Transfer resistant cosmetic compositions
US5623017A (en) * 1996-02-08 1997-04-22 Dow Corning Corporation Clear silicone gels
US5869556A (en) * 1996-07-05 1999-02-09 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives
ES2237798T3 (es) * 1996-08-13 2005-08-01 Nitto Denko Corporation Composiciones adherentes humedas, parches de escayola que comprenden las mismas y procedimientos para su utilizacion.
US5811487A (en) * 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
US6121373A (en) * 1998-10-07 2000-09-19 Dow Corning Corporation Method of making thick water-in-silicone emulsions
US6133370A (en) * 1999-02-22 2000-10-17 Dow Corning Corporation Silicone polyethers with arylalkyl groups
CA2299950C (en) * 1999-03-03 2010-09-21 Nitto Denko Corporation Oral adhesive sheet and oral adhesive preparation
US6319510B1 (en) * 1999-04-20 2001-11-20 Alayne Yates Gum pad for delivery of medication to mucosal tissues
US6692727B1 (en) * 1999-07-02 2004-02-17 The Procter & Gamble Company Systems comprising organosiloxane resins for delivering oral care substances and for prolonging such delivery
US6569408B1 (en) * 1999-07-02 2003-05-27 The Procter & Gamble Company Compositions comprising organosiloxane resins for delivering oral care substances
US6517933B1 (en) * 2000-01-18 2003-02-11 Nano-Tex, Llc Hybrid polymer materials
WO2002030317A1 (en) * 2000-10-10 2002-04-18 Block Drug Company, Inc. Film extruded denture adhesive liner
US6685921B2 (en) * 2000-10-25 2004-02-03 The Procter & Gamble Company Dental care compositions
US6726900B2 (en) * 2001-05-18 2004-04-27 Revlon Consumer Products Corporation Long wearing composition for making up eyes, skin, and lips
US6545086B1 (en) * 2001-10-01 2003-04-08 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive compositions
US6897189B2 (en) 2001-12-07 2005-05-24 The Procter & Gamble Company Anti-wrinkle silicone polysaccharide compounds and compositions comprising said compounds
EP1545434B1 (en) * 2002-07-23 2009-12-02 E-L Management Corp. Transfer resistant cosmetic
JP4751570B2 (ja) * 2002-09-11 2011-08-17 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン変性多糖類およびその製造方法
GB0227066D0 (en) * 2002-11-20 2002-12-24 Dow Corning Silicone release coatings
US6669930B1 (en) * 2003-01-15 2003-12-30 Colgate Palmolive Company Liquid tooth whitening gel
US20040166068A1 (en) * 2003-02-20 2004-08-26 The Procter & Gamble Company Antiplaque denture adhesive compositions
US20050089498A1 (en) * 2003-10-24 2005-04-28 Patil Anjali A. Cosmetic compositions containing first and second film forming polymers
US20050118124A1 (en) * 2003-12-01 2005-06-02 Reinhart Gale M. Compositions for treating keratinous surfaces
EP1742620B1 (en) 2004-03-12 2012-12-05 Dow Corning Corporation Method of making silicone pressure sensitive adhesives for delivering hydrophilic drugs using a silicone polyether

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05194201A (ja) * 1991-07-22 1993-08-03 Dow Corning Corp 経皮的薬品投与器具及び関連医用機器に使用するための感圧シリコン接着剤組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017524757A (ja) * 2014-06-13 2017-08-31 アベリー・デニソン・コーポレイションＡｖｅｒｙ Ｄｅｎｎｉｓｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 医療用途に使用される改善された接着剤

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007084266A2 (en) 2007-07-26
CN101370893A (zh) 2009-02-18
CN101370893B (zh) 2012-11-14
EP1976956B1 (en) 2014-05-07
EP1976956A2 (en) 2008-10-08
WO2007084266A3 (en) 2007-11-29
US7914645B2 (en) 2011-03-29
US20080295960A1 (en) 2008-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009536226A (ja) 湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤
KR101452788B1 (ko) 실리콘 아크릴 혼성 중합체-기재 접착제
JP5568133B2 (ja) 多層経皮パッチ
US5480653A (en) Formulations for sustained release dressings and their use
EP2800776B1 (en) Silicone adhesive compositions
JP6093007B2 (ja) 基質に有効成分を送達するためのシリコーン系賦形剤を含有する局所用製剤組成物
JP2015083569A (ja) 安定化された経皮薬物送達システム
JP2012532222A (ja) 膜形成シリコーン含有組成物
JPH05194201A (ja) 経皮的薬品投与器具及び関連医用機器に使用するための感圧シリコン接着剤組成物
JP5160217B2 (ja) シリコーンポリエーテルを使用する、親水性薬剤供給用シリコーン感圧接着剤を調製する方法
EP0390541A2 (en) Paste-like base and preparation
JPH10265370A (ja) 制御された放出性複合物の製造方法
JPH11279520A (ja) 官能化ポリイソブチレン含有のシリコ―ン感圧接着剤組成物
CN101945950A (zh) 含硅氧烷的成膜组合物
WO2014064703A1 (en) Pharmaceutical liquid adhesive compositions for treatment of anorectal disorders
TWI829654B (zh) 用於經皮投予胍法辛（ｇｕａｎｆａｃｉｎｅ）的包括至少一種添加劑之經皮治療系統
JP2015501346A (ja) 高粘度シリコーン接着剤
JP2004516229A (ja) 瘢痕処置組成物
US20150366798A1 (en) Pharmaceutical adhesive compositions for treatment of epistaxis and methods of use thereof
JPS5936608A (ja) 新規貼付薬
JP2018507231A (ja) 経皮薬物送達系に使用されるオリゴマー／ポリマーシリコーン流体
JP2020525546A (ja) スコポラミン及びシリコーンアクリルハイブリッドポリマーを含有する経皮治療システム
JPH09188618A (ja) 経皮吸収製剤
JPH05186371A (ja) 経皮吸収製剤
WO1995009008A1 (fr) Preparation pouvant etre absorbee par voie percutanee

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20091102

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20091102

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20091218

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110224

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110520

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120206

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120313

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120613

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120620

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120626

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20121218