JPH11279520A - 官能化ポリイソブチレン含有のシリコ―ン感圧接着剤組成物 - Google Patents
官能化ポリイソブチレン含有のシリコ―ン感圧接着剤組成物Info
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- JPH11279520A JPH11279520A JP11024724A JP2472499A JPH11279520A JP H11279520 A JPH11279520 A JP H11279520A JP 11024724 A JP11024724 A JP 11024724A JP 2472499 A JP2472499 A JP 2472499A JP H11279520 A JPH11279520 A JP H11279520A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 常温流れの傾向を少なくしたポリイソブチレ
ン重合体を含有する感圧接着剤組成物を提供することで
ある。 【構成】 シリケート樹脂、ポリオルガノシロキサン流
体、および少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有
するポリイソブチレン重合体の混合物を含有するシリコ
ーン感圧接着剤組成物が開示される。本組成物の利点
は、最近のシリコーン接着剤よりも常温流れの傾向が少
ない接着剤組成物を提供することである。
ン重合体を含有する感圧接着剤組成物を提供することで
ある。 【構成】 シリケート樹脂、ポリオルガノシロキサン流
体、および少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有
するポリイソブチレン重合体の混合物を含有するシリコ
ーン感圧接着剤組成物が開示される。本組成物の利点
は、最近のシリコーン接着剤よりも常温流れの傾向が少
ない接着剤組成物を提供することである。
Description
【０００１】本発明は、一般に常温流れの傾向を少なく
するために少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有
することを特徴とするポリイソブチレン重合体を含有す
るシリコーン感圧接着剤組成物に関する。
するために少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有
することを特徴とするポリイソブチレン重合体を含有す
るシリコーン感圧接着剤組成物に関する。
【０００２】感圧接着剤は、一般に圧力で表面へ接着
し、接着材料の表面への僅かな移行で表面から剥離す
る。シリコーン感圧接着剤（ＳＰＳＡ）は、多くの用
途、特に医療分野において他のタイプの感圧接着剤より
望ましい。例えば、ＳＰＳＡは一般に局所用に好まし
く、接着および薬物含有パッチの患者皮膚への封着を含
む経皮薬物送達用にも使用される。
し、接着材料の表面への僅かな移行で表面から剥離す
る。シリコーン感圧接着剤（ＳＰＳＡ）は、多くの用
途、特に医療分野において他のタイプの感圧接着剤より
望ましい。例えば、ＳＰＳＡは一般に局所用に好まし
く、接着および薬物含有パッチの患者皮膚への封着を含
む経皮薬物送達用にも使用される。
【０００３】しかしながら、最近のＳＰＳＡは、ある程
度の“常温流れ”、即ち室温の近くの温度で流動又は軟
化をする。常温流れの量は、ＳＰＳＡが患者の皮膚に接
触するとより高い皮膚の温度によって接着剤の軟化のた
めに、しばしば増す。ＳＰＳＡの流れ又は軟化は、貯蔵
又は使用中に薬物含有パッチ上の接着剤の移動をもたら
し、それは又パッチの効能を低減させる。従って、常温
流れの傾向が少ないＳＰＳＡの必要がある。
度の“常温流れ”、即ち室温の近くの温度で流動又は軟
化をする。常温流れの量は、ＳＰＳＡが患者の皮膚に接
触するとより高い皮膚の温度によって接着剤の軟化のた
めに、しばしば増す。ＳＰＳＡの流れ又は軟化は、貯蔵
又は使用中に薬物含有パッチ上の接着剤の移動をもたら
し、それは又パッチの効能を低減させる。従って、常温
流れの傾向が少ないＳＰＳＡの必要がある。
【０００４】米国特許第５，０７９，００８号は、次の
３層からなるマトリックス系の形態の透過性薬物、特に
ホルモテロールの一体式経皮治療システムを教示してい
る：（ａ）接着剤層（ｂ）の成分に対して不透過性の裏
打ち材（支持基材）、（ｂ）薬物を放出することができ
て、皮膚に適合し皮膚を透過することができる少なくと
も１つの薬物、少なくとも７０％の純度を有するオイカ
プトールとフラックス促進剤と、さらに任意の薬物付形
剤の混合物を含有する透過性ポリマー材料からなる接着
剤層、および（ｃ）接着剤接触層（ｂ）から剥離される
保護用剥離ライナー。
３層からなるマトリックス系の形態の透過性薬物、特に
ホルモテロールの一体式経皮治療システムを教示してい
る：（ａ）接着剤層（ｂ）の成分に対して不透過性の裏
打ち材（支持基材）、（ｂ）薬物を放出することができ
て、皮膚に適合し皮膚を透過することができる少なくと
も１つの薬物、少なくとも７０％の純度を有するオイカ
プトールとフラックス促進剤と、さらに任意の薬物付形
剤の混合物を含有する透過性ポリマー材料からなる接着
剤層、および（ｃ）接着剤接触層（ｂ）から剥離される
保護用剥離ライナー。
【０００５】米国特許第５，１７６，９１５号は、皮膚
に活性物質を投与して活性物質の段階的放出をする治療
システムとして使用するプラスターを提出し、ヒト又は
獣医薬又は化粧品における活性物質の局所又は全身皮膚
投与用のかかるプラスターの製造法を開示している。
に活性物質を投与して活性物質の段階的放出をする治療
システムとして使用するプラスターを提出し、ヒト又は
獣医薬又は化粧品における活性物質の局所又は全身皮膚
投与用のかかるプラスターの製造法を開示している。
【０００６】米国特許第５，３００，２９１号は、接着
剤および薬物剥離剤を添加し、次に注型前に前記接着剤
への粘土量を増加させる工程からなる成形感圧接着剤の
接着性の増強法を特許請求している。従って、薬物、感
圧接着剤、接着性増強量の粘土および溶媒からなる皮膚
用組成物が提供される。該組成物は、エチレンビニルア
セテート、アクリルポリマー、天然又は合成ゴムの多重
ポリマーおよび粘土、並びに経皮薬物送達システムにお
ける使用において一般に既知の任意成分からなる。
剤および薬物剥離剤を添加し、次に注型前に前記接着剤
への粘土量を増加させる工程からなる成形感圧接着剤の
接着性の増強法を特許請求している。従って、薬物、感
圧接着剤、接着性増強量の粘土および溶媒からなる皮膚
用組成物が提供される。該組成物は、エチレンビニルア
セテート、アクリルポリマー、天然又は合成ゴムの多重
ポリマーおよび粘土、並びに経皮薬物送達システムにお
ける使用において一般に既知の任意成分からなる。
【０００７】米国特許第５，３４２，６２３号は、皮膚
に経皮投与デバイスを保持し、インライン接着剤用可塑
剤又は溶媒である剤を投与するためにインライン接着剤
を利用する速度制御経皮投与デバイスを開示している。
リザーバ−および接着剤における剤の初平衡濃度は飽和
以下であって、そのリザーバーは溶媒に溶解した剤から
なる、そしてそれに関してデバイスの速度制御素成分は
実質的に不透過性である。望ましい実施態様において、
前記リザーバーにおける剤の初使用量は、予め決めた投
与期間中にリザーバ−における剤の活性が５０％以上、
望ましくは２５％以上低下するのを防ぐのに十分な量で
ある。接着剤、速度制御膜およびリザーバー層の厚さ
は、初平衡剤使用量の少なくとも５０％、望ましくは少
なくとも７５％がリザーバー層にあるように選ぶ。これ
らのデバイスは、ベンズトロピン、セコベリン、ニコチ
ン、アレコリン、ポリエチレングリコールモノラウラー
ト、グリセロールモノラウラート、グリセロールモノオ
レアートおよびエタノールのような体温で液体である剤
の投与に使用できる。
に経皮投与デバイスを保持し、インライン接着剤用可塑
剤又は溶媒である剤を投与するためにインライン接着剤
を利用する速度制御経皮投与デバイスを開示している。
リザーバ−および接着剤における剤の初平衡濃度は飽和
以下であって、そのリザーバーは溶媒に溶解した剤から
なる、そしてそれに関してデバイスの速度制御素成分は
実質的に不透過性である。望ましい実施態様において、
前記リザーバーにおける剤の初使用量は、予め決めた投
与期間中にリザーバ−における剤の活性が５０％以上、
望ましくは２５％以上低下するのを防ぐのに十分な量で
ある。接着剤、速度制御膜およびリザーバー層の厚さ
は、初平衡剤使用量の少なくとも５０％、望ましくは少
なくとも７５％がリザーバー層にあるように選ぶ。これ
らのデバイスは、ベンズトロピン、セコベリン、ニコチ
ン、アレコリン、ポリエチレングリコールモノラウラー
ト、グリセロールモノラウラート、グリセロールモノオ
レアートおよびエタノールのような体温で液体である剤
の投与に使用できる。
【０００８】前記特許は全てポリイソブチレン（ＰＩ
Ｂ）重合体を含有する感圧接着剤を記載しているが、ポ
リイソブチレンとシリコーン成分の併用を教示している
ものはない。
Ｂ）重合体を含有する感圧接着剤を記載しているが、ポ
リイソブチレンとシリコーン成分の併用を教示している
ものはない。
【０００９】本発明の感圧接着剤の他の望ましい寄与
は、前記接着剤の動物皮膚への生体適合性、および
（ａ）接着剤を熱溶融性にする能力、薬物透過性、溶解
度、接着性、剥離性およびタックのような接着剤の種々
の性質の改良、および（ｃ）接着剤を透明又は白色にし
て顧客に楽しい製品にする能力を含む。
は、前記接着剤の動物皮膚への生体適合性、および
（ａ）接着剤を熱溶融性にする能力、薬物透過性、溶解
度、接着性、剥離性およびタックのような接着剤の種々
の性質の改良、および（ｃ）接着剤を透明又は白色にし
て顧客に楽しい製品にする能力を含む。
【００１０】前記の課題を解決するために、本発明は、
シリケート樹脂、ポリオルガノシロキサン流体および少
なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有するポリイソ
ブチレン重合体の混合物からなる感圧性接着剤組成物を
提供する。得られる感圧性接着剤組成物（ＳＰＳＡ）は
圧力を加えるとタックおよび接着性を示す。
シリケート樹脂、ポリオルガノシロキサン流体および少
なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有するポリイソ
ブチレン重合体の混合物からなる感圧性接着剤組成物を
提供する。得られる感圧性接着剤組成物（ＳＰＳＡ）は
圧力を加えるとタックおよび接着性を示す。
【００１１】そのシリケート樹脂およびポリオルガノシ
ロキサン流体は、組成物の７５〜９９重量％で使用さ
れ、官能化ポリイソブチレンは１〜２５重量％で使用す
る。前記樹脂および流体は、組成物の９０〜９９重量％
で使用され、官能化ポリイソブチレンは前記組成物の１
〜１０重量％で使用することが望ましい。典型的に、そ
のシリケート樹脂とポリオルガノシロキサン流体は４
０：６０〜７０：３０の重量で使用されるが、５５：４
５〜６５：３５の重量比が望ましい。
ロキサン流体は、組成物の７５〜９９重量％で使用さ
れ、官能化ポリイソブチレンは１〜２５重量％で使用す
る。前記樹脂および流体は、組成物の９０〜９９重量％
で使用され、官能化ポリイソブチレンは前記組成物の１
〜１０重量％で使用することが望ましい。典型的に、そ
のシリケート樹脂とポリオルガノシロキサン流体は４
０：６０〜７０：３０の重量で使用されるが、５５：４
５〜６５：３５の重量比が望ましい。
【００１２】本発明のポリオルガノシロキサン流体は典
型的に官能性ポリオルガノシロキサン流体である。好適
なポリオルガノシロキサンはシラノールを末端基とする
ポリジメチルシロキサン流体であるが、カルビノール官
能性、メルカプト官能性、エポキシ官能性およびアルコ
キシ官能性であるポリオルガノシロキサンも有用であ
る。それらのポリオルガノシロキサン流体は５０〜１０
０，０００ｃｓ（ｍｍ２／ｓ）の粘度を有する。これら
の流体は技術的に周知であるので、それらの製造法のこ
こでの詳細な記載は必要ないと考えられる。
型的に官能性ポリオルガノシロキサン流体である。好適
なポリオルガノシロキサンはシラノールを末端基とする
ポリジメチルシロキサン流体であるが、カルビノール官
能性、メルカプト官能性、エポキシ官能性およびアルコ
キシ官能性であるポリオルガノシロキサンも有用であ
る。それらのポリオルガノシロキサン流体は５０〜１０
０，０００ｃｓ（ｍｍ２／ｓ）の粘度を有する。これら
の流体は技術的に周知であるので、それらの製造法のこ
こでの詳細な記載は必要ないと考えられる。
【００１３】本発明に適当なシリケート樹脂と１つは、
Ｓｉ−結合ヒドロキシル基を含有するベンゼン化溶性樹
脂質共重合体からなり、本質的に式Ｒ３ＳｉＯ１／２の
トリオルガノシロキシ単位と式ＳｉＯ４／２のテトラ官
能性シロキシ単位からなり、該共重合体に存在する各テ
トラ官能性シロキシ単位に対するトリオルガノシロキシ
単位の比率が０．６〜０．９のトリメチルシリル−末端
封鎖ポリシリケート樹脂である。上記式中の各Ｒは、炭
素原子数が１〜６の炭化水素基から独立に選択された一
価の有機基である。このシリケート樹脂は、さらにシラ
ノール−末端封鎖ポリオルガノシロキサン流体、例え
ば、米国特許第２，７３６，７２１号又は第２，８１
４，６０１号に開示されているポリジメチルシロキサン
流体と混合される。
Ｓｉ−結合ヒドロキシル基を含有するベンゼン化溶性樹
脂質共重合体からなり、本質的に式Ｒ３ＳｉＯ１／２の
トリオルガノシロキシ単位と式ＳｉＯ４／２のテトラ官
能性シロキシ単位からなり、該共重合体に存在する各テ
トラ官能性シロキシ単位に対するトリオルガノシロキシ
単位の比率が０．６〜０．９のトリメチルシリル−末端
封鎖ポリシリケート樹脂である。上記式中の各Ｒは、炭
素原子数が１〜６の炭化水素基から独立に選択された一
価の有機基である。このシリケート樹脂は、さらにシラ
ノール−末端封鎖ポリオルガノシロキサン流体、例え
ば、米国特許第２，７３６，７２１号又は第２，８１
４，６０１号に開示されているポリジメチルシロキサン
流体と混合される。
【００１４】本発明に有用な別の適当なシリケート樹脂
とポリオルガノシロキサン流体の混合物は、米国特許第
２，８５７，３５６号に開示されている。その特許は、
（ａ）トリアルキル加水分解性シランとアルキルシリケ
ートの共加水分解生成物（該共加水分解生成物は複数の
Ｓｉ−結合ヒドロキシ基を含有する）と、（ｂ）Ｓｉ−
結合ヒドロキシ基を含有する線状、高粘度オルガノポリ
シロキサン流体の混合物からなる組成物を教示してい
る。
とポリオルガノシロキサン流体の混合物は、米国特許第
２，８５７，３５６号に開示されている。その特許は、
（ａ）トリアルキル加水分解性シランとアルキルシリケ
ートの共加水分解生成物（該共加水分解生成物は複数の
Ｓｉ−結合ヒドロキシ基を含有する）と、（ｂ）Ｓｉ−
結合ヒドロキシ基を含有する線状、高粘度オルガノポリ
シロキサン流体の混合物からなる組成物を教示してい
る。
【００１５】そのシリケート樹脂とポリオルガノシロキ
サン流体は、カナダ特許第７１１，７５６号に記載され
ているよう任意に一緒に結合できる。かかる縮合反応に
おいて、該樹脂と流体は有効量のシラノール縮合触媒の
共存下で混合し；その樹脂と流体を還流条件下で、例え
ば、１〜２０時間加熱することによって縮合される。シ
ラノール縮合触媒の例は第一級、第二級および第三級ア
ミン、これらアミンのカルボン酸および第四級アンモニ
ウム塩類である。
サン流体は、カナダ特許第７１１，７５６号に記載され
ているよう任意に一緒に結合できる。かかる縮合反応に
おいて、該樹脂と流体は有効量のシラノール縮合触媒の
共存下で混合し；その樹脂と流体を還流条件下で、例え
ば、１〜２０時間加熱することによって縮合される。シ
ラノール縮合触媒の例は第一級、第二級および第三級ア
ミン、これらアミンのカルボン酸および第四級アンモニ
ウム塩類である。
【００１６】本発明の使用するのに適当な他のシリケー
ト樹脂およびポリオルガノシロキサン流体は、米国特許
第４，５９１，６２２号；第４，５８４，３５５号；第
４，５８５，８３６号および第４，６５５，７６７号に
記載されているものである。一般に、この技術の組成物
は、化学的に処理して最終混合物のＳｉ−結合ヒドロキ
シル基の含量を下げたシリケート樹脂とポリオルガノシ
ロキサン流体の混合物からなる。これらの組成物は、化
学処理の前に上記のように任意に縮合できる。
ト樹脂およびポリオルガノシロキサン流体は、米国特許
第４，５９１，６２２号；第４，５８４，３５５号；第
４，５８５，８３６号および第４，６５５，７６７号に
記載されているものである。一般に、この技術の組成物
は、化学的に処理して最終混合物のＳｉ−結合ヒドロキ
シル基の含量を下げたシリケート樹脂とポリオルガノシ
ロキサン流体の混合物からなる。これらの組成物は、化
学処理の前に上記のように任意に縮合できる。
【００１７】適当な感圧接着剤組成物を生成するため
に、シリケート樹脂とポリオルガノシロキサンは、少な
くとも１つの官能化ケイ素含有部分を有するポリイソブ
チレン重合体と混合する。その官能化部分はヒドロキシ
基（シラノール）又はアルコキシ、アクリルオキシ、ビ
ニル、メタクリルオキシ又はアリル基のような他の官能
基を含有できる。例えば、前記官能化ポリイソブチレン
（ＰＩＢ）重合体は重合体連鎖に沿って又はその１つ又
は両方の末端基に配置されたシラノール基を有すること
ができる。例えば、特願平７−０５３８８２号は、Ｓｉ
Ｈ−官能性環状ポリシロキサンでのアリル官能性ＰＩＢ
のヒドロシリル化、続く白金触媒共存下の加水分解を開
示している。かかるシラノール可能性重合体の他の適当
な合成法は、例えば、Ｐ．Ｄ．Ｌｉｃｋｉｓｓの著書
（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４２，ｐ１４２（１９９
５））を参照されたい。
に、シリケート樹脂とポリオルガノシロキサンは、少な
くとも１つの官能化ケイ素含有部分を有するポリイソブ
チレン重合体と混合する。その官能化部分はヒドロキシ
基（シラノール）又はアルコキシ、アクリルオキシ、ビ
ニル、メタクリルオキシ又はアリル基のような他の官能
基を含有できる。例えば、前記官能化ポリイソブチレン
（ＰＩＢ）重合体は重合体連鎖に沿って又はその１つ又
は両方の末端基に配置されたシラノール基を有すること
ができる。例えば、特願平７−０５３８８２号は、Ｓｉ
Ｈ−官能性環状ポリシロキサンでのアリル官能性ＰＩＢ
のヒドロシリル化、続く白金触媒共存下の加水分解を開
示している。かかるシラノール可能性重合体の他の適当
な合成法は、例えば、Ｐ．Ｄ．Ｌｉｃｋｉｓｓの著書
（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４２，ｐ１４２（１９９
５））を参照されたい。
【００１８】シラノール官能性重合体は、最初に対応す
るアリル官能性又はビニル官能性重合体を式ＨＳｉＲ
（３−ｘ）（Ｚ）ｘ（式中のＲは炭素原子数が１〜１４
の炭化水素基又は炭素原子数が１〜１０のハロゲン化炭
化水素基（脂肪族不飽和を含有する基を除く）から独立
に選ぶ）のシランでシリル化することによって調製する
ことが望ましい。Ｒは７以下の炭素原子数を含有するこ
とが望ましい。Ｚは加水分解性基であって、例えば、ハ
ロゲン原子又はアルコキシ、アシルオキシ、アルケニル
オキシ、オキソおよびアミノオキシである、ｘは１又は
２である。Ｚは塩素原子が望ましい。この方式は、次の
２式によって示される（式の（重合体）は重合体連鎖残
分を示しＺは塩素である）。
るアリル官能性又はビニル官能性重合体を式ＨＳｉＲ
（３−ｘ）（Ｚ）ｘ（式中のＲは炭素原子数が１〜１４
の炭化水素基又は炭素原子数が１〜１０のハロゲン化炭
化水素基（脂肪族不飽和を含有する基を除く）から独立
に選ぶ）のシランでシリル化することによって調製する
ことが望ましい。Ｒは７以下の炭素原子数を含有するこ
とが望ましい。Ｚは加水分解性基であって、例えば、ハ
ロゲン原子又はアルコキシ、アシルオキシ、アルケニル
オキシ、オキソおよびアミノオキシである、ｘは１又は
２である。Ｚは塩素原子が望ましい。この方式は、次の
２式によって示される（式の（重合体）は重合体連鎖残
分を示しＺは塩素である）。
【００１９】
【化１】（重合体）−ＣＨ２＝ＣＨ２＋ＨＳｉＲ
（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ →（重合体）−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＳｉＲ（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ 重合体−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＲ（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ
＋ Ｈ２Ｏ →（重合体）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＲ
（３−ｘ）（ＯＨ）ｘ これらの反応の最初の反応は、典型的にヒドロシリル化
触媒、例えば、技術的に既知の炭素上の白金、クロロ白
金酸又は白金錯体によって触発される。典型的に、この
反応は生で、又は望ましくは有機溶媒中で０〜２５０℃
の温度、好適には２０〜１５０℃、最適には４０〜１０
０℃で実施する。Ｚが望ましいハロゲンの場合、第２
（加水分解）の反応は、一般に０〜６０℃で、好適には
重炭酸ナトリウムのような塩基（発生する塩酸を中和す
るのに使用）の共存下で実施する。
（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ →（重合体）−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＳｉＲ（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ 重合体−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＲ（３−ｘ）（Ｃｌ）ｘ
＋ Ｈ２Ｏ →（重合体）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＲ
（３−ｘ）（ＯＨ）ｘ これらの反応の最初の反応は、典型的にヒドロシリル化
触媒、例えば、技術的に既知の炭素上の白金、クロロ白
金酸又は白金錯体によって触発される。典型的に、この
反応は生で、又は望ましくは有機溶媒中で０〜２５０℃
の温度、好適には２０〜１５０℃、最適には４０〜１０
０℃で実施する。Ｚが望ましいハロゲンの場合、第２
（加水分解）の反応は、一般に０〜６０℃で、好適には
重炭酸ナトリウムのような塩基（発生する塩酸を中和す
るのに使用）の共存下で実施する。
【００２０】他のタイプの官能化ＰＩＢ、例えば、Ｗｉ
ｌｃｚｅｋら（Ｌ．Ｗｉｌｃｚｅｋｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ−Ｃｈｅｍ．，Ａ２４（９），
１０３３−１０４９（１９８７））によって記載された
ジオルガノポリシロキサン−ポリイソブチレンブロック
共重合体（“ＡＢＡ重合体”又は“ＡＢ重合体”）も本
発明に使用できる。これらの共重合体はアルコール（−
ＣＨ２ＯＨ）末端基をもつテレキレック重合体から調製
される。テレキレックアルコール−官能性ＰＩＢは、最
初にブチルリチウムと反応させてアルコラート‐官能性
ＰＩＢジアニオンを生成し、次に後者をヘキサメチルシ
クロトリシロキサン（Ｄ３）と反応させてＰＩＢの各末
端にリビングポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）連鎖
を生成する。最終工程において、残りのアニオン末端
は、トリメチルクロロシラン又はジメチルジクロロシラ
ンで末端封止してＰＯＭＳ−ＰＩＢ−ＰＤＭＳトリブロ
ック共重合体又は−（ＰＤＭＳ−ＰＩＢ−ＰＤＭＳ）ｎ
−マルチブロック共重合体をそれぞれを提供する。
ｌｃｚｅｋら（Ｌ．Ｗｉｌｃｚｅｋｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ−Ｃｈｅｍ．，Ａ２４（９），
１０３３−１０４９（１９８７））によって記載された
ジオルガノポリシロキサン−ポリイソブチレンブロック
共重合体（“ＡＢＡ重合体”又は“ＡＢ重合体”）も本
発明に使用できる。これらの共重合体はアルコール（−
ＣＨ２ＯＨ）末端基をもつテレキレック重合体から調製
される。テレキレックアルコール−官能性ＰＩＢは、最
初にブチルリチウムと反応させてアルコラート‐官能性
ＰＩＢジアニオンを生成し、次に後者をヘキサメチルシ
クロトリシロキサン（Ｄ３）と反応させてＰＩＢの各末
端にリビングポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）連鎖
を生成する。最終工程において、残りのアニオン末端
は、トリメチルクロロシラン又はジメチルジクロロシラ
ンで末端封止してＰＯＭＳ−ＰＩＢ−ＰＤＭＳトリブロ
ック共重合体又は−（ＰＤＭＳ−ＰＩＢ−ＰＤＭＳ）ｎ
−マルチブロック共重合体をそれぞれを提供する。
【００２１】本発明のジオルガノポリシロキサン−ＰＩ
Ｂブロック共重合体は、ジオルガノポリシロキサンセグ
メントがＳｉ−Ｃ結合を介してＰＩＢセグメントに結合
するように調製することが望ましい、この結合基は上記
Ｃ−Ｏ−Ｓｉ結合より著しく優れた加水分解安定度を有
する。かかる重合体の製造法は米国特許第５，７４１，
８５９号にさらに詳しく開示されている。これらの重合
体の製造に用いる調製法は、出発材料としてシラノール
官能性ＰＩＢを使用する、この前駆物質は対応するビニ
ル又はアリル官能性重合体から容易に合成される。その
シラノール基はブチルリチウムと迅速に反応する、従っ
てＰＩＢアニオンの形成は瞬間である。
Ｂブロック共重合体は、ジオルガノポリシロキサンセグ
メントがＳｉ−Ｃ結合を介してＰＩＢセグメントに結合
するように調製することが望ましい、この結合基は上記
Ｃ−Ｏ−Ｓｉ結合より著しく優れた加水分解安定度を有
する。かかる重合体の製造法は米国特許第５，７４１，
８５９号にさらに詳しく開示されている。これらの重合
体の製造に用いる調製法は、出発材料としてシラノール
官能性ＰＩＢを使用する、この前駆物質は対応するビニ
ル又はアリル官能性重合体から容易に合成される。その
シラノール基はブチルリチウムと迅速に反応する、従っ
てＰＩＢアニオンの形成は瞬間である。
【００２２】かかるポリイソブチレン−シロキサンブロ
ック共重合体の製造法は、１又は２つの末端シラノール
基をもったポリイソブチレンをオルガノリチウム化合物
で開始させてシラノラート官能性ポリイソブチレンを提
供することからなる。そのシラノラート官能性ポリイソ
ブチレンは、次に式（Ｒ２ＳｉＯ）３〔式中のＲは炭素
原子数が１〜６のアルキル基、炭素原子数が６〜１０の
アリール基および炭素原子数が２〜６のハロゲン化アル
キル基からなる群から独立に選んだ一価の基である）の
ヘキサンオルガノシクロトリシロキサンと反応させて、
シロキサノレート官能性ブロック共重合体を生成する。
ック共重合体の製造法は、１又は２つの末端シラノール
基をもったポリイソブチレンをオルガノリチウム化合物
で開始させてシラノラート官能性ポリイソブチレンを提
供することからなる。そのシラノラート官能性ポリイソ
ブチレンは、次に式（Ｒ２ＳｉＯ）３〔式中のＲは炭素
原子数が１〜６のアルキル基、炭素原子数が６〜１０の
アリール基および炭素原子数が２〜６のハロゲン化アル
キル基からなる群から独立に選んだ一価の基である）の
ヘキサンオルガノシクロトリシロキサンと反応させて、
シロキサノレート官能性ブロック共重合体を生成する。
【００２３】反応完了後、シロキサノレート官能性ブロ
ック共重合体は、次に酸又は式Ｒ′ （４−ａ）ＳｉＸａ
〔式中のＲ′はアルキル、アルケニル、アリール、ハロ
ゲン化アルキル、アクリルオキシアルキル、メタクリル
オキシアルキルおよびアルケニルアリー基からなる群か
ら独立に選んだ一価の基である、Ｘは加水分解性基であ
り、ａは１〜４の値を有する整数である〕のシランで封
止する。シラノール基又は他の官能性基、例えば、アル
コキシ、ビニル又はアミン官能価又は“ＡＢＡ”又は
“ＡＢ”ブロック共重合体を有する重合体が、その後生
成される（それは５００〜１５０，０００の数平均分子
量を有することが望ましい）。
ック共重合体は、次に酸又は式Ｒ′ （４−ａ）ＳｉＸａ
〔式中のＲ′はアルキル、アルケニル、アリール、ハロ
ゲン化アルキル、アクリルオキシアルキル、メタクリル
オキシアルキルおよびアルケニルアリー基からなる群か
ら独立に選んだ一価の基である、Ｘは加水分解性基であ
り、ａは１〜４の値を有する整数である〕のシランで封
止する。シラノール基又は他の官能性基、例えば、アル
コキシ、ビニル又はアミン官能価又は“ＡＢＡ”又は
“ＡＢ”ブロック共重合体を有する重合体が、その後生
成される（それは５００〜１５０，０００の数平均分子
量を有することが望ましい）。
【００２４】本発明の組成物は、任意に粘度低下剤（例
えば、トリメチル−末端封鎖ポリジメチルシロキサ
ン）、薬物、付形剤、溶媒等を含有できる。任意に、本
発明の感圧接着剤組成物は少量の充てん剤、例えば、増
量又は補強用充てん剤を含有できる。高充てん剤量はし
ばしば感圧接着剤のタックおよび接着性を失なわせた
り、粘度を増して基材の塗工を困難にさせるので、一般
に前記充てん剤はシリケート樹脂およびポリオルガノシ
ロキサン流体の全重量を基準にして、５重量％以下で存
在するのが望ましい。さらに、本発明の組成物は熱溶融
性にするために可塑剤を含有できる。その可塑剤は、例
えば、非官能性の末端封鎖ポリジオルガノシロキサンで
することができる。好適な可塑剤は、米国特許第４，８
６５，９２０号および第５，１４７，９１６号に開示さ
れているようなトリメチルシリル−末端封鎖ポリシメチ
ルシロキサン又は非官能性低分子量ポリイソブチレン、
鉱物油又は有機エーテルを含む。その可塑剤は、１０〜
５０，０００ｃｓ（ｍｍ２ ／ｓ）の粘度、好適には１
００ｃｓ（ｍｍ２ ／ｓ）の粘度を有するようである。
えば、トリメチル−末端封鎖ポリジメチルシロキサ
ン）、薬物、付形剤、溶媒等を含有できる。任意に、本
発明の感圧接着剤組成物は少量の充てん剤、例えば、増
量又は補強用充てん剤を含有できる。高充てん剤量はし
ばしば感圧接着剤のタックおよび接着性を失なわせた
り、粘度を増して基材の塗工を困難にさせるので、一般
に前記充てん剤はシリケート樹脂およびポリオルガノシ
ロキサン流体の全重量を基準にして、５重量％以下で存
在するのが望ましい。さらに、本発明の組成物は熱溶融
性にするために可塑剤を含有できる。その可塑剤は、例
えば、非官能性の末端封鎖ポリジオルガノシロキサンで
することができる。好適な可塑剤は、米国特許第４，８
６５，９２０号および第５，１４７，９１６号に開示さ
れているようなトリメチルシリル−末端封鎖ポリシメチ
ルシロキサン又は非官能性低分子量ポリイソブチレン、
鉱物油又は有機エーテルを含む。その可塑剤は、１０〜
５０，０００ｃｓ（ｍｍ２ ／ｓ）の粘度、好適には１
００ｃｓ（ｍｍ２ ／ｓ）の粘度を有するようである。
【００２５】本発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、
成分を適当な順序で混合することによって作る。官能化
ポリイソブチレンは、末端封止剤としてポリオルガノシ
ロキサン流体およびシリコーン樹脂との共縮合反応を介
して、又は官能化ポリイソブチレンと他の前反応成分を
常温混合することによって添加される。
成分を適当な順序で混合することによって作る。官能化
ポリイソブチレンは、末端封止剤としてポリオルガノシ
ロキサン流体およびシリコーン樹脂との共縮合反応を介
して、又は官能化ポリイソブチレンと他の前反応成分を
常温混合することによって添加される。
【００２６】その共縮合生成物は、最初にシリケート樹
脂とポリオルガノシロキサン流体の混合物を適当な溶
媒、例えば、トリクロロフルオロメタン、ヘキサン、ト
ルエン、キシレン又はエチルアセテートで溶媒和し、次
に（ａ）その官能化ポリイソブチレンを溶媒和混合物に
混和し、（ｂ）全ての成分を一緒に縮合し、（ｃ）その
混和物から溶媒を蒸発させることによって調製する。
脂とポリオルガノシロキサン流体の混合物を適当な溶
媒、例えば、トリクロロフルオロメタン、ヘキサン、ト
ルエン、キシレン又はエチルアセテートで溶媒和し、次
に（ａ）その官能化ポリイソブチレンを溶媒和混合物に
混和し、（ｂ）全ての成分を一緒に縮合し、（ｃ）その
混和物から溶媒を蒸発させることによって調製する。
【００２７】その末端封止生成物は、（ａ）シリケート
樹脂とポリオルガノシロキサン流体の混合物をトリクロ
ロフルオロメタン、ヘキサン、トルエン、キシレン、酢
酸エチルのような適当な溶媒で溶媒和し、（ｂ）それら
を一緒に縮合し、（ｃ）一官能化ポリイソブチレンを溶
媒和反応生成物に混合し、（ｄ）そのシリコーン生成物
とポリイソブチレンを縮合し、（ｅ）その混合物から溶
媒を蒸発させることによって調製する。常温混和物は、
シリケート樹脂とポリオルガノシロキサンの縮合混合物
を加熱して十分に溶融又は軟化させ、次にその加熱混和
物に官能化ポリイソブチレンをゆっくり添加することに
よって調製する。
樹脂とポリオルガノシロキサン流体の混合物をトリクロ
ロフルオロメタン、ヘキサン、トルエン、キシレン、酢
酸エチルのような適当な溶媒で溶媒和し、（ｂ）それら
を一緒に縮合し、（ｃ）一官能化ポリイソブチレンを溶
媒和反応生成物に混合し、（ｄ）そのシリコーン生成物
とポリイソブチレンを縮合し、（ｅ）その混合物から溶
媒を蒸発させることによって調製する。常温混和物は、
シリケート樹脂とポリオルガノシロキサンの縮合混合物
を加熱して十分に溶融又は軟化させ、次にその加熱混和
物に官能化ポリイソブチレンをゆっくり添加することに
よって調製する。
【００２８】本発明の感圧接着剤組成物は、紙、布、ガ
ラス布、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリテトラフルオロエチレン、ガラ
ス、木材、金属および皮膚のような多くの基材に接着す
る。
ラス布、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリテトラフルオロエチレン、ガラ
ス、木材、金属および皮膚のような多くの基材に接着す
る。
【００２９】請求した本発明の組成物は、ホットメルト
コーティング法又は溶媒中の組成物を塗布し、その溶媒
を後で蒸発させることによって基材に塗工される。これ
らの組成物を基材に塗布するために、ローラ塗、浸し
塗、ナイフ塗、吹付け塗又は押出しのような従来の手段
で塗布される。
コーティング法又は溶媒中の組成物を塗布し、その溶媒
を後で蒸発させることによって基材に塗工される。これ
らの組成物を基材に塗布するために、ローラ塗、浸し
塗、ナイフ塗、吹付け塗又は押出しのような従来の手段
で塗布される。
【００３０】ホットメルト塗工法を用いて本発明の組成
物を塗工するとき、該方法は、典型的に（ａ）感圧接着
剤組成物を２５℃（典型的には、１００℃、望ましくは
１５０℃以上）以上の塗工可能温度に加熱し、（ｂ）該
組成物を基材上に塗工し、（ｃ）塗工した組成物を非流
動状態になるまで冷却する工程からなる。塗工温度は組
成物の分解か生じないように十分低くしなければならな
い。低い温度は、使用する塗工装置、必要な最終製品お
よび感圧接着剤組成物の組成に依在して塗工可能粘度を
もたらす。
物を塗工するとき、該方法は、典型的に（ａ）感圧接着
剤組成物を２５℃（典型的には、１００℃、望ましくは
１５０℃以上）以上の塗工可能温度に加熱し、（ｂ）該
組成物を基材上に塗工し、（ｃ）塗工した組成物を非流
動状態になるまで冷却する工程からなる。塗工温度は組
成物の分解か生じないように十分低くしなければならな
い。低い温度は、使用する塗工装置、必要な最終製品お
よび感圧接着剤組成物の組成に依在して塗工可能粘度を
もたらす。
【００３１】任意であるが、塗工後、組成物は通常硬化
する。組成物の硬化時、組成物はさらに硬化用触媒を含
有する。シリコーン感圧接着剤の架橋法は技術的に周知
である。例えば、下記の刊行物を参照されたい；“Ｓｉ
ｌｉｃｏｎｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ”ｂｙ Ｄ．Ｆ．Ｍｅｒｒｉｌｉ
ｎ ｔｈｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ， ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｄ．Ｓａｔａｓ
（Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ Ｒｅｉｎｈｏｌｄ，Ｆ
ｌｏｒｅｎｃｅ， Ｋｅｎｔｕｅｋｙ，１９８２），ｐ
ａｇｅｓ ３４４−３５２；および“Ｆｏｒｍｕｌａｔ
ｉｎｇ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ Ｆｏｒ Ａｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓ”ｂｙ
Ｌ．Ａ．Ｓｏｂｉｅｓｋｉ Ｔａｐｅ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ， ｓｅｍｉｎａｒ ｐｒｏｒｅｅｄｉｎｇｓ
（Ｐｒｅｓｓｕｒ Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ， Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ，Ｉｌｌｉｎｏｉ
ｓ，１９８６），ｐａｇｅｓ １−５）。
する。組成物の硬化時、組成物はさらに硬化用触媒を含
有する。シリコーン感圧接着剤の架橋法は技術的に周知
である。例えば、下記の刊行物を参照されたい；“Ｓｉ
ｌｉｃｏｎｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ”ｂｙ Ｄ．Ｆ．Ｍｅｒｒｉｌｉ
ｎ ｔｈｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ， ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｄ．Ｓａｔａｓ
（Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ Ｒｅｉｎｈｏｌｄ，Ｆ
ｌｏｒｅｎｃｅ， Ｋｅｎｔｕｅｋｙ，１９８２），ｐ
ａｇｅｓ ３４４−３５２；および“Ｆｏｒｍｕｌａｔ
ｉｎｇ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ Ｆｏｒ Ａｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓ”ｂｙ
Ｌ．Ａ．Ｓｏｂｉｅｓｋｉ Ｔａｐｅ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ， ｓｅｍｉｎａｒ ｐｒｏｒｅｅｄｉｎｇｓ
（Ｐｒｅｓｓｕｒ Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ， Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ，Ｉｌｌｉｎｏｉ
ｓ，１９８６），ｐａｇｅｓ １−５）。
【００３２】本発明の組成物は、特に薬物のような生活
性剤を患者の皮膚のような生活性剤受入基質への送達を
助けるのに適する。我々の請求した組成物は３つのモー
ドの生活性剤送達法を使用できる。１つのモードは、感
圧接着剤自体に生活性剤を混合し、次にそれを基材に付
着させて送達を開始させる方式である。第２のモード
は、本発明の感圧接着剤組成物の膜を基材に付着させ、
次に生活性剤を含有するリザーバー又はマトリックスを
付着した膜に接触させる方式である。その生活性剤は次
にリザーバー又はマトリックスから付着膜を経て基材に
行って吸収される。第３のモードは、本発明の感圧接着
剤を生活性剤含有マトリックスを中心部に有する送達デ
バイスの周囲に塗布することによって達成される。その
送達テバイスは、次に基材に付着させて、生活性剤含有
マトリックスが基材に直接接触する。
性剤を患者の皮膚のような生活性剤受入基質への送達を
助けるのに適する。我々の請求した組成物は３つのモー
ドの生活性剤送達法を使用できる。１つのモードは、感
圧接着剤自体に生活性剤を混合し、次にそれを基材に付
着させて送達を開始させる方式である。第２のモード
は、本発明の感圧接着剤組成物の膜を基材に付着させ、
次に生活性剤を含有するリザーバー又はマトリックスを
付着した膜に接触させる方式である。その生活性剤は次
にリザーバー又はマトリックスから付着膜を経て基材に
行って吸収される。第３のモードは、本発明の感圧接着
剤を生活性剤含有マトリックスを中心部に有する送達デ
バイスの周囲に塗布することによって達成される。その
送達テバイスは、次に基材に付着させて、生活性剤含有
マトリックスが基材に直接接触する。
【００３３】本発明の次の実施例は、請求項の説明のた
めのものである。次の実施例における部およびパーセン
トは特にことわらない限り全て重要である。
めのものである。次の実施例における部およびパーセン
トは特にことわらない限り全て重要である。
【００３４】常温流れの測定 常温流れは、（ａ）秤量（ｇ）し比重を２度測定する一
片の感圧接着剤組成物をボールにローリングし（ｂ）そ
のボールをポリエステル・ライナーに６０°傾斜させて
加圧付着させ、そして（ｃ）室温で該傾斜ポリエステル
ライナー上に配置した後ボールが１日後および７日後ま
でに移動する距離を測定することによって測定した。傾
斜面上に使用したポリエステル・ライナーは、３Ｍ社か
ら入手のＮｏ．８０３８であった。感圧接着剤への添加
物は、前記添加物での常温流れが該添加物がない接着剤
の常温流れより５％以上減少した場合には、常温流れを
著しく改善したと考えられる。本発明には１４ｍｍ／７
日以下の常温流れが望ましい。
片の感圧接着剤組成物をボールにローリングし（ｂ）そ
のボールをポリエステル・ライナーに６０°傾斜させて
加圧付着させ、そして（ｃ）室温で該傾斜ポリエステル
ライナー上に配置した後ボールが１日後および７日後ま
でに移動する距離を測定することによって測定した。傾
斜面上に使用したポリエステル・ライナーは、３Ｍ社か
ら入手のＮｏ．８０３８であった。感圧接着剤への添加
物は、前記添加物での常温流れが該添加物がない接着剤
の常温流れより５％以上減少した場合には、常温流れを
著しく改善したと考えられる。本発明には１４ｍｍ／７
日以下の常温流れが望ましい。
【００３５】複素粘性率の測定 ポアズで測定した複素粘性率（ＥＴＡ）＊は、Ｒｈｅｏ
ｍｅｔｒｉｃ ＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＴＭから入手の動
的分光計ＲＤＳ２型を使用して接着組成物について測定
した。複素粘性率は、ホットメルト感圧接着剤としての
組成物の加圧性の示度である。一般に、１４０℃で測定
した組成物は３００〜１３，０００ＥＴＡ＊の複素粘性
率を有し、２００℃で測定した組成物が１００〜１２０
０ＥＴＡ ＊の複素粘性率を有することか望ましい。
ｍｅｔｒｉｃ ＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＴＭから入手の動
的分光計ＲＤＳ２型を使用して接着組成物について測定
した。複素粘性率は、ホットメルト感圧接着剤としての
組成物の加圧性の示度である。一般に、１４０℃で測定
した組成物は３００〜１３，０００ＥＴＡ＊の複素粘性
率を有し、２００℃で測定した組成物が１００〜１２０
０ＥＴＡ ＊の複素粘性率を有することか望ましい。
【００３６】動的温度段階的走査法によって、一定周波
数および可変パーセント歪みにおける変化に対する材料
の応答を測定する。本発明の動的温度走査は、１４０℃
の温度で開始し、次に１６０℃、１８０℃および２００
℃の温度で行った。試験は、厚さが１．０ｍｍ、重量が
４．０ｇの試料について１００ラジアン／秒の周波数で
行った。実施例においては、５０ｍｍカップとプレート
固定器具又は平行板を使用した。しかしながら、当業者
はその測定で得られた値がカップおよびプレート固定器
具又は平行板固定器具のいずれを使用しても同一である
ことがわかる。試験を行うために、４ｇの試験材料をカ
ップおよびプレート又は平行プレートに配置した。その
試験材料は加熱して、試験プレートを１ｍｍ移動した。
温度が１４０℃に達したときにデータを収集した。温度
は、７２０秒間に２０℃間隔で上昇させた、そしてその
時間において粘度を振動モード、プレプログラム周波数
で（１００ｒｄ．／ｓ）歪まして測定した。歪走査によ
って測定した試料は各試料共線状粘性−弾性領域内で実
験した。
数および可変パーセント歪みにおける変化に対する材料
の応答を測定する。本発明の動的温度走査は、１４０℃
の温度で開始し、次に１６０℃、１８０℃および２００
℃の温度で行った。試験は、厚さが１．０ｍｍ、重量が
４．０ｇの試料について１００ラジアン／秒の周波数で
行った。実施例においては、５０ｍｍカップとプレート
固定器具又は平行板を使用した。しかしながら、当業者
はその測定で得られた値がカップおよびプレート固定器
具又は平行板固定器具のいずれを使用しても同一である
ことがわかる。試験を行うために、４ｇの試験材料をカ
ップおよびプレート又は平行プレートに配置した。その
試験材料は加熱して、試験プレートを１ｍｍ移動した。
温度が１４０℃に達したときにデータを収集した。温度
は、７２０秒間に２０℃間隔で上昇させた、そしてその
時間において粘度を振動モード、プレプログラム周波数
で（１００ｒｄ．／ｓ）歪まして測定した。歪走査によ
って測定した試料は各試料共線状粘性−弾性領域内で実
験した。
【００３７】組成物 組成物の調製に使用した成分は以下に記載する。
【００３８】シリコーン樹脂：樹脂Ａ（“ＲｅｓＡ”）
は、米国特許第２，６７６，１８２号の方法によって調
製し、本質的に（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位とＳｉＯ
２単位からなりそれらのモル比が０．７０：１でＡＳＴ
Ｍ Ｅ−１６８法（ＦＴＩＲ）で測定した固体分を基準
にして２．４〜２．９重量％ヒドロキシルを含有するシ
ロキサン樹脂共集合体の７０重量％キシレン溶液からな
った。
は、米国特許第２，６７６，１８２号の方法によって調
製し、本質的に（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位とＳｉＯ
２単位からなりそれらのモル比が０．７０：１でＡＳＴ
Ｍ Ｅ−１６８法（ＦＴＩＲ）で測定した固体分を基準
にして２．４〜２．９重量％ヒドロキシルを含有するシ
ロキサン樹脂共集合体の７０重量％キシレン溶液からな
った。
【００３９】樹脂Ｂ（“ＲｅｓＢ”）も、上記方法で調
製し、本質的に（ＣＨ３）３ＳｉＯ １／２単位とＳｉＯ
２単位からなりそれらのモル比が０．７５：１で固体分
を基準にして２．４〜２．９重量％ヒドロキシルを含有
するシロキサン樹脂共重合体の７０重量％キシレン溶液
からなった。
製し、本質的に（ＣＨ３）３ＳｉＯ １／２単位とＳｉＯ
２単位からなりそれらのモル比が０．７５：１で固体分
を基準にして２．４〜２．９重量％ヒドロキシルを含有
するシロキサン樹脂共重合体の７０重量％キシレン溶液
からなった。
【００４０】ポリオルガノシロキサン流体（“ＦＬＵＩ
Ｄ”）は、数平均分子量が４０，０００のヒドロキシル
−末端封鎖ポリジメチルシロキサンと重合度が４〜３０
の環状ポリジメチルシロキサンの少量との均一混合体で
あった。１２，０００〜１５，０００ｃｐ（ｍＰａ・
ｓ）の粘度を有するその混合体は、Ｂ形粘度計ＨＡＦ型
を使用し、＃３のスピンドルを使用し１０ｒｐｍで測定
した。
Ｄ”）は、数平均分子量が４０，０００のヒドロキシル
−末端封鎖ポリジメチルシロキサンと重合度が４〜３０
の環状ポリジメチルシロキサンの少量との均一混合体で
あった。１２，０００〜１５，０００ｃｐ（ｍＰａ・
ｓ）の粘度を有するその混合体は、Ｂ形粘度計ＨＡＦ型
を使用し、＃３のスピンドルを使用し１０ｒｐｍで測定
した。
【００４１】官能化ポリイソブチレン重合体：実施例に
使用した官能化ポリイソブチレン共重合体は次の通りで
ある：ＰＩＢ−Ａは、数平均分子量が６，４４８のシラ
ノールを末端基とするポリイソブチレンであった。ＰＩ
Ｂ−Ｂは、数平均分子量が２６，２１０のシラノールを
末端基とするポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｃ
は、数平均分子量が１，４９６の一端に単一のシラノー
ル分子を有するポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｄ
は、数平均分子量が５０，６１０の“ＡＢＡ”ポリイソ
ブチレンブロック共重合体であった、ここで“Ａ”ブロ
ックは重合体が６０３（４４，６２２の分子量）で末端
にヒドロキシル官能価を有するポリジメチルシロキサン
ン、そして“Ｂ”ブロックは重合度が１０７（分子量＝
５，９９２）のポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｅ
は、数平均分子量か１９，２６０の“ＡＢ”ポリイソブ
チレンブロック共重合体であり、“Ａ”ブロックは重合
度が２４０（分子量＝１７，７６０）で末端にヒドロキ
シル官能価を有するポリジメチルシロキサンそして
“Ｂ”ブロックは重合度が２７（分子量＝１，１５２）
のポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｆは、各末端に
２つのメトキシ基を有し数平均分子量が５，０００のシ
リコーンを末端基とするポリイソブチレンであった。
使用した官能化ポリイソブチレン共重合体は次の通りで
ある：ＰＩＢ−Ａは、数平均分子量が６，４４８のシラ
ノールを末端基とするポリイソブチレンであった。ＰＩ
Ｂ−Ｂは、数平均分子量が２６，２１０のシラノールを
末端基とするポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｃ
は、数平均分子量が１，４９６の一端に単一のシラノー
ル分子を有するポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｄ
は、数平均分子量が５０，６１０の“ＡＢＡ”ポリイソ
ブチレンブロック共重合体であった、ここで“Ａ”ブロ
ックは重合体が６０３（４４，６２２の分子量）で末端
にヒドロキシル官能価を有するポリジメチルシロキサン
ン、そして“Ｂ”ブロックは重合度が１０７（分子量＝
５，９９２）のポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｅ
は、数平均分子量か１９，２６０の“ＡＢ”ポリイソブ
チレンブロック共重合体であり、“Ａ”ブロックは重合
度が２４０（分子量＝１７，７６０）で末端にヒドロキ
シル官能価を有するポリジメチルシロキサンそして
“Ｂ”ブロックは重合度が２７（分子量＝１，１５２）
のポリイソブチレンであった。ＰＩＢ−Ｆは、各末端に
２つのメトキシ基を有し数平均分子量が５，０００のシ
リコーンを末端基とするポリイソブチレンであった。
【００４２】添加物：ダウ・コーニングＴＭ３６０医療
用流体（以後および表において３６０と記す）は、ダウ
コーニング社から入手できる粘度が１００ｃｓ（ｍｍ２
／ｓ）のトリメチル−末端封鎖ポリジメチルシロキサン
である。
用流体（以後および表において３６０と記す）は、ダウ
コーニング社から入手できる粘度が１００ｃｓ（ｍｍ２
／ｓ）のトリメチル−末端封鎖ポリジメチルシロキサン
である。
【００４３】製造法 実施例の共縮合組成物を製造するために、シリコーン樹
脂、ポリオルガノシロキサン流体およびＰＩＢ重合体を
後記の表に示した割合で一緒に混合した。次に、キシレ
ンを添加して必要な非揮発性含量を得た。その混合物を
アンモニアガスの存在下で１１５℃の温度で２〜４時間
加熱した。次のその混合物を１４０℃に加熱してアンモ
ニアを除去した。
脂、ポリオルガノシロキサン流体およびＰＩＢ重合体を
後記の表に示した割合で一緒に混合した。次に、キシレ
ンを添加して必要な非揮発性含量を得た。その混合物を
アンモニアガスの存在下で１１５℃の温度で２〜４時間
加熱した。次のその混合物を１４０℃に加熱してアンモ
ニアを除去した。
【００４４】ホットメルト接着剤を調製する場合には、
３６０流体を添加し、次にキシレンおよび残りの揮発分
を除去した。
３６０流体を添加し、次にキシレンおよび残りの揮発分
を除去した。
【００４５】表１は、７日間に渡って１５ｍｍでの常温
流れを示す対照試料として非官能化ＰＩＢの典型的共縮
合感圧接着剤の結果を示す。
流れを示す対照試料として非官能化ＰＩＢの典型的共縮
合感圧接着剤の結果を示す。
【表１】 表２〜表８に示すように、我々の官能化ポリイソブチレ
ンを混合した感圧接着剤は、著しく改善させた常温流
れ、即ち、７日間で０．０５ｍｍ〜１２ｍｍの値、平均
して４．８ｍｍを示した。この平均値は表１に示した対
照試料の２００％改善を示す。表２〜表１０は、種々の
官能化ＰＩＢ重合体と種々の樹脂との種々の組合せを示
す。それら組成物のあるものは、表２〜表８に示すよう
に共縮合し、他は表９と表１０に示すように末端封止さ
れる。共縮合配合物
ンを混合した感圧接着剤は、著しく改善させた常温流
れ、即ち、７日間で０．０５ｍｍ〜１２ｍｍの値、平均
して４．８ｍｍを示した。この平均値は表１に示した対
照試料の２００％改善を示す。表２〜表１０は、種々の
官能化ＰＩＢ重合体と種々の樹脂との種々の組合せを示
す。それら組成物のあるものは、表２〜表８に示すよう
に共縮合し、他は表９と表１０に示すように末端封止さ
れる。共縮合配合物
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】 末端封止 一官能性ＰＩＢを末端封止剤として添加したとき、同じ
手順を共縮合に用いたが、樹脂および流体が８，０００
ｃｐｓ（ｍＰａ・ｓ）に達した後に、一官能性ＰＩＢを
添加した。それらの結果を表９および表１０に示す。常
温流れは表１の対照試料よりも著しく改善された。
手順を共縮合に用いたが、樹脂および流体が８，０００
ｃｐｓ（ｍＰａ・ｓ）に達した後に、一官能性ＰＩＢを
添加した。それらの結果を表９および表１０に示す。常
温流れは表１の対照試料よりも著しく改善された。
【表９】
【表１０】
Claims (3)
- 【請求項１】 常温流れの傾向が少なく、（Ａ）シリケ
ート樹脂；（Ｂ）ポリオルガノシロキサン流体；および
（Ｃ）少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有する
ポリイソブチレン重合体からなり、加圧時にタックおよ
び接着性を示すことを特徴とするシリコーン感圧接着剤
組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）シリケート樹脂、（Ｂ）オルガノ
ポリシロキサン流体；および（Ｃ）少なくとも１つの官
能化ケイ素含有部分を有するポリイソブチレン重合体を
混和し、該混和物をシラノール縮合触媒の存在下で加熱
して得られた反応生成物からなることを特徴とする感圧
接着剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）シリケート樹脂と、（Ｂ）ポリオ
ルガノシロキサン流体を混和し、次に触媒の存在下で加
熱して反応中間体を生成し、次に（Ｃ）該反応中間体に
少なくとも１つの官能化ケイ素含有部分を有するポリイ
ソブチレン重合体を添加することによって得られた反応
生成物からなることを特徴とする感圧接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/016954 | 1998-02-02 | ||
| US09/016,954 US5939477A (en) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Silicone pressure sensitive adhesive composition containing functionalized polyisobutylene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279520A true JPH11279520A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=21779919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11024724A Withdrawn JPH11279520A (ja) | 1998-02-02 | 1999-02-02 | 官能化ポリイソブチレン含有のシリコ―ン感圧接着剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5939477A (ja) |
| EP (1) | EP0933410A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11279520A (ja) |
| KR (1) | KR19990072335A (ja) |
| CN (1) | CN1229828A (ja) |
| AU (1) | AU1428899A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004174266A (ja) * | 2002-11-27 | 2004-06-24 | Bristol Myers Squibb Co | 小孔排出物に耐性のある、オストミーパウチ用取付接着剤 |
| JP2017524045A (ja) * | 2014-07-17 | 2017-08-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 平坦でない基材への結合に適した感圧性接着剤アセンブリ |
| JP2017529414A (ja) * | 2014-07-17 | 2017-10-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 熱可塑性充剤材料を含む感圧性接着剤アセンブリ |
| JP2021518465A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-02 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリオレフィン−ポリジオルガノオシロキサン（ｐｏｌｙｄｉｏｒｇａｎｏｏｓｉｌｏｘａｎｅ）コポリマーを含有するポリオルガノシロキサンホットメルト接着剤組成物ならびにそれを調製および使用するための方法 |
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| US7013818B2 (en) | 2001-10-18 | 2006-03-21 | Guangdong Esquel Textiles Co. Ltd. | Wrinkle free garment and method of manufacture |
| US7012110B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Silicone pressure sensitive adhesives prepared using processing aids, articles, and methods |
| WO2005035637A1 (en) * | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Dow Corning Corporation | Improved pib barrier coating composition for permeation reduction of silicone rubber parts |
| WO2005028537A1 (ja) * | 2003-09-18 | 2005-03-31 | Kaneka Corporation | 末端にエポキシ基および／またはオキセタン基含有ケイ素基を有する有機重合体を含む光硬化型樹脂組成物およびその製造方法 |
| DK1737504T3 (da) * | 2004-04-08 | 2010-07-19 | Dow Corning | Silikonehudpåføringsgel |
| WO2007050580A2 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Dow Corning Corporation | Transdermal drug delivery system with acrylate or methacrylate functional pressure sensitive adhesive composition |
| WO2008079440A2 (en) | 2006-07-10 | 2008-07-03 | Medipacs, Inc. | Super elastic epoxy hydrogel |
| EP2227635A2 (en) | 2007-12-03 | 2010-09-15 | Medipacs, Inc. | Fluid metering device |
| WO2009091463A1 (en) * | 2008-01-18 | 2009-07-23 | Dow Corning Corporation | Hot melt adhesive composition and methods for its preparation and use |
| RU2544702C2 (ru) | 2009-04-24 | 2015-03-20 | Хенкель Корпорейшн | Клеи на основе силикон-акрилового гибридного полимера |
| US9238102B2 (en) | 2009-09-10 | 2016-01-19 | Medipacs, Inc. | Low profile actuator and improved method of caregiver controlled administration of therapeutics |
| US9500186B2 (en) | 2010-02-01 | 2016-11-22 | Medipacs, Inc. | High surface area polymer actuator with gas mitigating components |
| WO2011133408A2 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Henkel Corporation | Silicone-acrylic copolymer |
| WO2012061556A1 (en) | 2010-11-03 | 2012-05-10 | Flugen, Inc. | Wearable drug delivery device having spring drive and sliding actuation mechanism |
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| CN102174309B (zh) * | 2011-01-13 | 2014-08-13 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 一种无溶剂型的有机硅压敏胶粘剂及其制备方法 |
| CN104302689A (zh) | 2012-03-14 | 2015-01-21 | 麦德医像公司 | 含有过量活性分子的智能聚合物材料 |
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| US2736721A (en) * | 1952-10-08 | 1956-02-28 | Optionally | |
| US2814601A (en) * | 1954-04-29 | 1957-11-26 | Dow Corning | Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same |
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-
1998
- 1998-02-02 US US09/016,954 patent/US5939477A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-29 AU AU14288/99A patent/AU1428899A/en not_active Abandoned
- 1999-01-30 KR KR1019990003032A patent/KR19990072335A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-02-01 EP EP99300728A patent/EP0933410A3/en not_active Withdrawn
- 1999-02-02 CN CN99102990A patent/CN1229828A/zh active Pending
- 1999-02-02 JP JP11024724A patent/JPH11279520A/ja not_active Withdrawn
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| US5939477A (en) | 1999-08-17 |
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|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060404 |