JP4037499B2 - シリコーンエラストマーの製造方法 - Google Patents

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、シリコーンゲルおよびシリコーンペーストに膨潤されたシリコーンエラストマーであって、シリコーンエマルジョンを形成することができるシリコーンエラストマーの形態にある増粘された低分子量シロキサン流体または溶剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
架橋結合は３次元網状構造におけるポリマー鎖の結合である。架橋は、連続的な不溶性網状構造またはゲルが形成されるほど非常に多くの長鎖の枝分かれとしてとらえることができる。
【０００３】
網状構造を形成するために白金により触媒されるヒドロシリル化反応がますます用いられてきている。白金により触媒されるヒドロシリル化反応は、典型的には、幾つかの≡Ｓｉ−Ｈ基を含有する低分子量シロキサンと幾つかの≡Ｓｉ−ビニル基を含有する高分子量シロキサンの間の反応または幾つかの≡Ｓｉ−Ｈ基を含有する高分子量シロキサンと幾つかの≡Ｓｉ−ビニル基を含有する低分子量シロキサンの間の反応を伴う。
【０００４】
この機構の魅力のある特徴は、(i) 副生成物が形成されないこと、(ii)架橋部位が厳密に規定され、それゆえに網状構造の構成が厳密に定義されること、および(iii) 室温でもヒドロシリル化が進行して網状構造を形成することである。この機構において、架橋は、二重結合を交差しての≡ＳｉＨの付加、すなわち
【０００５】
【化１】
Figure 0004037499
【０００６】
により表される付加を伴うか、または三重結合を交差しての≡ＳｉＨの付加、すなわち
【０００７】
【化２】
Figure 0004037499
【０００８】
により表される付加を伴う。
【０００９】
我々は、この機構ではあるが、この機構の幾つかの明らかになっていない独特の改良したものを用いることによって、新規かつ独特の特性ならびに新規の用途を有する新規の生成物を配合することができた。特に、１つの独特の側面は、本発明に係るシリコーンペーストを使用して界面活性剤を必要とせずにエマルジョンを形成できることである。このことは、特定の界面活性剤が存在することにより皮膚の感受性が問題になるパーソナルケア（personal care ）分野において非常に価値のあることであり得る。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明は、ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有シロキサンが形成されるまで白金触媒の存在下で（Ａ）≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンと（Ｂ）モノアルケニルポリエーテルを反応させる第１工程によりシリコーンエラストマーを製造する方法に関する。第２工程において、α，ω−ジエン中の二重結合を交差して≡ＳｉＨが架橋および付加することによってシリコーンエラストマーが形成されるまで（Ｃ）前記ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有シロキサンと（Ｄ）α，ω−ジエンのような不飽和炭化水素を（Ｅ）溶剤および白金触媒の存在下で反応させる。
【００１１】
本発明の他の態様において、シリコーンエラストマーに追加の溶剤が加えられ、シリコーンペーストが形成されるまで溶剤およびシリコーンエラストマーが剪断される。
【００１２】
本発明のさらなる態様として、シリコーンペーストに水が加えられ、シリコーンエマルジョンが形成されるまで水およびシリコーンペーストが剪断される。このシリコーンエマルジョンは界面活性剤の不在下で形成される。
【００１３】
これらの方法に従って調製されるシリコーンエラストマー、シリコーンペーストおよびシリコーンエマルジョンは、人体の毛髪、皮膚または腋の下を処理することにおいて特別な価値および有用性を有する。さらに、このシリコーンエラストマー、シリコーンペーストおよびシリコーンエマルジョンは、任意の溶剤または揮発性成分の蒸発後にバリヤーフィルムを形成することができるものである。
【００１４】
本発明および本発明の方法に従って実施される種々の工程を下記の手順を参照して説明することができる。
工程１：ポリエーテルの導入
【００１５】
【化３】
Figure 0004037499
【００１６】
工程２：ゲル化
【００１７】
【化４】
Figure 0004037499
【００１８】
工程３：剪断および膨潤
【００１９】
【化５】
Figure 0004037499
【００２０】
工程４：乳化
【００２１】
【化６】
Figure 0004037499
【００２２】
工程１において、≡ＳｉＨシロキサン中の≡ＳｉＨに対するポリエーテルのモル比は０〜１の間であるべきである。
【００２３】
工程２において、ポリエーテル基を有する≡ＳｉＨシロキサンおよびα，ω−ジエンの重量に対する低分子量シロキサン流体の重量比は１〜９８であることができるが、好ましくは３〜１０である。ポリエーテル基を有する≡ＳｉＨシロキサンとα，ω−ジエンのモル比は２０：１〜１：２０であることができるが、好ましくは１：１である。工程２は種々の化合物の混合物を含みうるが、少なくとも１種の≡ＳｉＨ含有シロキサンはポリエーテル基を含有していなければならない。
【００２４】
たとえば、工程２に対して特に適することが見出された一配合物は、次の化合物：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）50［ＭｅＱＳｉＯ］4 （ＭｅＨＳｉＯ）5 ＳｉＭｅ3 、ＨＳｉＭｅ2 Ｏ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）10ＳｉＨＭｅ2 、Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）8 （ＭｅＨＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 、１，５−ヘキサジエンおよびデカメチルシクロペンタシロキサンを含有する配合物である。これらの式において、Ｍｅはメチルであり、Ｑは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）10Ｈである。
【００２５】
工程３において、シリコーンペーストは、８０〜９８重量％の低分子量シロキサン流体または増粘すべき他の流体もしくは溶剤を含むべきである。
【００２６】
工程４において、前記シリコーンペーストに対する水の重量比は９５：５〜５：９５であることができる。
【００２７】
≡ＳｉＨ含有ポリシロキサンは、Ａ1 型と引用する式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ3 により表される化合物またはＡ 2 型と引用する式：ＨＲ 2 ＳｉＯ（Ｒ ' 2 ＳｉＯ） c ＳｉＲ 2 Ｈにより表される化合物および式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ2 Ｈにより表される化合物により代表される。これらの３つの式において、Ｒ、Ｒ' およびＲ''は炭素原子数１〜６のアルキル基であり、ａは０〜２５０の値であり、ｂは１〜２５０の値であり、ｃは０〜２５０の値である。化合物Ａ1 およびＡ2 のモル比Ａ2：Ａ1 は０〜２０、好ましくは０〜５である。好ましい態様において、Ａ1 型およびＡ2 型の化合物が当該反応に使用されるが、Ａ1 型の化合物のみを使用して反応を首尾よく実施することができる。
【００２８】
Ａ1 型の≡ＳｉＨ含有ポリシロキサンも、式：（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b （式中、Ｒ' 、Ｒ''、ａおよびｂは上記定義の通りである。）により表されるアルキル水素シクロシロキサンまたはアルキル水素ジアルキルシクロシロキサンコポリマーを含み得る。好ましくは、ａは０〜７の値であり、ｂは３〜１０の値である。幾つかの代表的な化合物には、（ＯＳｉＭｅＨ）4 、（ＯＳｉＭｅＨ）3 （ＯＳｉＭｅＣ6 Ｈ13）、（ＯＳｉＭｅＨ）2 （ＯＳｉＭｅＣ6 Ｈ13）2 および（ＯＳｉＭｅＨ）（ＯＳｉＭｅＣ6 Ｈ13）3 （式中、Ｍｅは−ＣＨ3 である。）
【００２９】
最も好ましい不飽和炭化水素は、式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、ｘは１〜２０である。）により表されるα，ω−ジエンである。本発明において使用するのに適するα，ω−ジエンの幾つかの代表例は１，４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジエン、１，６−ヘプタジエン、１，７−オクタジエン、１，８−ノナジエン、１，９−デカジエン、１，１１−ドデカジエン、１，１３−テトラデカジエンおよび１，１９−エイコサジエンである。
【００３０】
しかしながら、式：ＣＨ≡Ｃ（ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨ（式中、ｘは１〜２０である。）により表されるα，ω−ジイン、または式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨ（式中、ｘは１〜２０である。）により表されるα，ω−エン−インのような他の不飽和炭化水素を使用することができる。本発明において使用するのに適するα，ω−ジインの代表例は１，５−ヘキサジイン（ジプロパルギル）ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨである。本発明において使用するのに適するα，ω−エン−インの１つの代表例はヘキセン−５−イン−１、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨである。
【００３１】
工程１および２における反応は、≡ＳｉＨ含有シロキサン、モノアルケニルポリエーテルおよびα，ω−ジエンの間の反応を引き起こす触媒を必要とする。適切な触媒は、第VIII族遷移金属、すなわち貴金属である。そのような貴金属触媒は米国特許第３，９２３，７０５号明細書に記載されている。ある好ましい白金触媒は、米国特許第３，７１５，３３４号および第３，８１４，７３０号明細書に記載されているカルステット（Karstedt）触媒である。カルステット触媒は、ポリジメチルシロキサン流体中またはトルエンのような溶剤中に溶解された典型的には約１重量％の白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体である。下記実施例において使用した特定の触媒は、２センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）のポリジメチルシロキサン流体中に溶解された１重量％の白金として２０μｌおよび２００μｌのカルステット触媒であった。他の好ましい白金触媒は、米国特許第３，４１９，５９３号明細書に記載されているクロロ白金酸と末端脂肪族不飽和基を含有する有機ケイ素化合物との反応生成物である。この貴金属触媒は、≡ＳｉＨ含有ポリシロキサン１００重量部当たり０．００００１〜０．５部、好ましくは０．００００１〜０．０２部、最も好ましくは０．００００１〜０．００２部の量で使用される。
【００３２】
前記モノアルケニルポリエーテルは式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔにより表される化合物または式：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｑ−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔにより表される化合物である。これらの式中、Ｔは水素；メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびデシルのようなＣ1 〜Ｃ10アルキル基；フェニルのようなアリール基；またはアセチル、プロピオニル、ブチリル、ラウロイル、ミリストイルおよびステアロイルのようなＣ1 〜Ｃ20アシル基であることができる末端基を表す。Ｑは、フェニレン−Ｃ6 Ｈ4 −のような不飽和基を含有する二価連結基である。ｘの値は１〜６であり、ｙは０または１〜１００の値であり、ｚは０または１〜１００の値であり、ｙおよびｚの両方が０でないことを条件とする。
【００３３】
前記低分子量シロキサン流体は、(i) 揮発性の低分子量線状もしくは環状メチルシロキサン、(ii)揮発性もしくは不揮発性の低分子量線状もしくは環状アルキルもしくはアリールシロキサン、または(iii) 低分子量の線状もしくは環状官能シロキサンであることができる。しかしながら、最も好ましいものは揮発性の低分子量線状もしくは環状メチルシロキサン（ＶＭＳ）である。
【００３４】
ＶＭＳ化合物は、式：（ＣＨ3 ）a ＳｉＯ(4-a)/2 （式中、ａは２〜３の平均値を有する。）により表される平均単位を有する。この化合物は、≡Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ≡結合により結合したシロキサン単位を含む。代表的な単位は、１官能性「Ｍ」単位（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 および２官能性「Ｄ」単位（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ2/2 である。
【００３５】
３官能性「Ｔ」単位ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 の存在によって、揮発性の枝分かれした線状または環状メチルシロキサンの形成が起こる。４官能性「Ｑ」単位ＳｉＯ4/2 の存在によって揮発性の枝分かれした線状または環状メチルシロキサンの形成が起こる。
【００３６】
線状ＶＭＳは式：（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ｛（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ｝y Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 により表される。ｙの値は０〜５である。環状ＶＭＳは式：｛（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ｝z により表される、ｚの値は３〜８、好ましくは３〜６である。これらの揮発性メチルシロキサンは概して２５０℃未満の沸点および０．６５〜５．０センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）の粘度を有する。
【００３７】
これらの揮発性メチルシロキサンは式：
【００３８】
【化７】
Figure 0004037499
【００３９】
【化８】
Figure 0004037499
【００４０】
【化９】
Figure 0004037499
【００４１】
【化１０】
Figure 0004037499
【００４２】
により表すことができる。
【００４３】
幾つかの代表的な揮発性線状メチルシロキサン（Ｉ）は、沸点１００℃および粘度０．６５ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯＳｉＭｅ3 により表されるヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）；沸点１５２℃および粘度１．０４ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯＭｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ3 により表されるオクタメチルトリシロキサン（ＭＤＭ）；沸点１９４℃および粘度１．５３ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＭｅ3 により表されるデカメチルテトラシロキサン（ＭＤ2 Ｍ）；沸点２２９℃および粘度２．０６ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 により表されるドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ3 Ｍ）；沸点２４５℃および粘度２．６３ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 により表されるテトラデカメチルヘキサシロキサン（ＭＤ4 Ｍ）；ならびに沸点２７０℃および粘度３．２４ｍｍ2 ／ｓの式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）5 ＳｉＭｅ3 により表されるヘキサデカメチルヘプタシロキサン（ＭＤ5 Ｍ）である。
【００４４】
幾つかの代表的な揮発性環状メチルシロキサン(II)は、沸点１３４℃の式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝3 により表されるヘキサメチルシクロトリシロキサン（Ｄ3 ）；沸点１７６℃および粘度２．３ｍｍ2 ／ｓの式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝4 により表されるオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ4 ）；沸点２１０℃および粘度３．８７ｍｍ2 ／ｓの式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝5 により表されるデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ5 ）；ならびに沸点２４５℃および粘度６．６２ｍｍ2 ／ｓの式：｛（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ｝6 により表されるドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ6 ）である。
【００４５】
幾つかの代表的な揮発性の枝分かれしたメチルシロキサン(III) および(IV)は、沸点１９２℃および粘度１．５７ｍｍ2 ／ｓの式：Ｃ10Ｈ30Ｏ3 Ｓｉ4 により表されるヘプタメチル−３−｛（トリメチルシリル）オキシ｝トリシロキサン（Ｍ3 Ｔ）；沸点２２２℃および粘度２．８６ｍｍ2 ／ｓの式：Ｃ12Ｈ36Ｏ4 Ｓｉ5 により表されるヘキサメチル−３，３−ビス｛（トリメチルシリル）オキシ｝トリシロキサン（Ｍ4 Ｑ）；ならびに式：Ｃ8 Ｈ24Ｏ4 Ｓｉ4 により表されるペンタメチル｛（トリメチルシリル）オキシ｝シクロトリシロキサン（ＭＤ3 ）である。
【００４６】
本発明の方法は、揮発性または不揮発性の低分子量線状または環状アルキルおよびアリールシロキサンを使用することを含む。代表的な線状シロキサンは式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ2 ＳｉＯ）y ＳｉＲ3 により表される化合物であり、代表的な環状シロキサンは式：（Ｒ2 ＳｉＯ）z により表される化合物である。Ｒは炭素原子数２〜６のアルキル基またはフェニルのようなアリール基である。ｙの値は０〜８０、好ましくは０〜２０である。ｚの値は３〜９、好ましくは４〜６である。これらのシロキサンは概して約１〜１００センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）の範囲内の粘度を有する。
【００４７】
他の代表的な不揮発性の低分子量シロキサンは一般構造式：
【００４８】
【化１１】
Figure 0004037499
【００４９】
（式中、ｎは、当該ポリマーに約１００〜１，０００センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）の範囲内の粘度を提供する値である。）
により表される。
【００５０】
前記式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子数２〜２０のアルキル基、フェニルのようなアリール基、または官能基である。典型的には、ｎの値は約８０〜３７５である。具体的なシロキサンとしては、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンおよびポリジフェニルシロキサンがある。
【００５１】
低分子量官能シロキサンは、アクリルアミド官能シロキサン流体、アクリレート官能シロキサン流体、アミド官能シロキサン流体、アミノ官能シロキサン流体、カルビノール官能シロキサン流体、カルボキシ官能シロキサン流体、クロロアルキル官能シロキサン流体、エポキシ官能シロキサン流体、グリコール官能シロキサン流体、ケタール官能シロキサン流体、メルカプト官能シロキサン流体、メチルエステル官能シロキサン流体、ペルフルオロ官能シロキサン流体、およびシラノール官能シロキサンにより典型を示すことができる。
【００５２】
本発明は、低分子量シロキサン流体によりシリコーンエラストマーを膨潤させることに限定されない。他の種類の溶剤を使用して当該シリコーンエラストマーを膨潤させることができ、単一の溶剤または溶剤の混合物であってもよい。
【００５３】
従って、ここで溶剤とは、(i) 有機化合物、(ii)ケイ素原子を含有する化合物、(iii) 有機化合物の混合物、(iv)ケイ素原子を含有する化合物の混合物、または(v) 有機化合物とケイ素原子を含有する化合物との混合物を意味する。この定義は、他の材料を溶解させ、懸濁させ、または他の材料の物理的特性を変えるために工業的規模でこれらの化合物が使用されることを意図する。
【００５４】
概して、前記有機化合物は芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、アミン、エステル、エーテル、グリコール、グリコールエーテル、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化芳香族化合物が含まれる。より一般的な有機溶剤の幾つかの代表的なものは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、２−オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセロールのようなアルコール；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ワニス製造用および塗料用溶剤（ナフサ）、ならびにミネラルスピリットのような脂肪族炭化水素；クロロホルム、四塩化炭素、ペルクロロエチレン、塩化エチルおよびクロロベンゼンのようなハロゲン化アルキル；イソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミンおよびジエタノールアミンのようなアミン；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼンおよびキシレンのような芳香族炭化水素；エチルアセテート、イソプロピルアセテート、エチルアセトアセテート、アミルアセテート、イソブチルイソブチレートおよびベンジルアセテートのようなエステル；エチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランおよび１，４−ジオキサンのようなエーテル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテルのようなグリコール；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、メチルアミルケトンおよびジイソブチルケトンのようなケトン；鉱油、ガソリン、ナフサ、ケロシン、ガス油、重油および原油のような石油炭化水素；スピンドル油（spindle oil ）およびタービン油（turbine oil ）のような潤滑油；ならびにトウモロコシ油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、綿実油、イワシ油、ニシン油および鯨油のような脂肪油であることができる。
【００５５】
アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、プロピレンオキシド、トリオクチルホスフェート、ブチロラクトン、フルフラール、パイン油、ターペンタインおよびｍ−クレオソールのような他の種々の有機溶剤を使用することができる。
【００５６】
さらに、ここで「溶剤」なる用語は、ウインターグリーン油；ペパーミント油；スペアミント油；メントール；バニラ油；シナモン油；丁子油；ベイ油（bay oil ）；アニス油；ユーカリ油；タイム油（thyme oil ）；セダーリーフ油（cedar leaf oil）；ナツメグ油；セージ、カッシア、カカオ、カンゾウの油；高フルクトースコーンシロップ；レモン、オレンジ、ライムおよびグレープフルーツのような柑橘属植物の油；リンゴ、ナシ、モモ、ブドウ、イチゴ、キイチゴ、サクランボ、プラム、パイナップルおよびアプリコットのような果物エッセンス；ならびにシンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、オイゲニルホルメート、ｐ−メチルアニソール、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、シトラール、ネロール、デカナール、バニリン、トリルアルデヒド、２，６−ジメチルオクタナールおよび２−エチルブチルアルデヒドのようなアルデヒドおよびエステルを包含する他の有用な調味料のような揮発性香味料を示す。
【００５７】
さらに、「溶剤」なる用語には、天然物および香油のような揮発性芳香剤が含まれる。幾つかの代表的な天然物および香油としては、アンバーグリース、ベンゾイン、シベット、クローブ、リーフ油（leaf oil）、ジャスミン、マテ（mate）、ミモサ（mimosa）、ジャコウ、ミルラ樹脂（myrrh ）、イリス油、ビャクダン油およびベチバー油；アミルサリチレート、アミルシンナミンアルデヒド、ベンジルアセテート、シトロネロール、クマリン、ゲラニオール、イソボルニルアセテート、アンブレットおよびテルピニルアセテートのような芳香性化学物質；ならびに花束（floral bouquet）系、東洋系、ビャクダン系、木質系、柑橘系、カヌー（canoe ）系、皮革系、スパイス系および薬草系のような種々の古典的な系統の香油がある。
【００５８】
本発明の方法は、≡ＳｉＨ含有シロキサン、モノアルケニルポリエーテル、α，ω−ジエン、低分子量シロキサンまたは溶剤ならびに白金触媒を組み合わせること、およびこれらの成分をゲル、エラストマー、ペーストまたはエマルジョンが形成されるまで室温で混合することにより段階的に実施される。所望であれば、ゲル、エラストマー、ペーストまたはエマルジョンを追加の同種または異種の溶剤によりさらに稀釈して最終生成物を形成することができる。ヘキサンとテトラヒドロフランの配合物、芳香剤、油または他の低分子量シロキサンは、使用することができる希釈剤の例である。当該方法を加速するためにより高い温度を使用することができる。
【００５９】
追加量の低分子量シロキサンまたは溶剤がゲルに加えられる。すなわち、追加量の低分子量シロキサンまたは溶剤を工程３において加え、次いで得られた混合物に剪断力を加えてペーストを形成させる。工程４において、エマルジョンを形成するために前記ペーストに水を加える間または水を加えた後に剪断力が再び用いられる。これらの工程を実施するために、回分混合機、遊星形混合機、一軸または多軸スクリュー押出機、動的または静的混合機、コロイドミル、ホモジナイザー、ソノレーターまたはこれらの組み合わせのような任意の種類の混合および剪断装置を使用してよい。
【００６０】
典型的には、本発明の方法は、モル比が約１：１のポリエーテル基を有する≡ＳｉＨ含有シロキサンおよびα，ω−ジエンを使用して実施される。≡ＳｉＨ含有シロキサンまたはα，ω−ジエンを過剰に使用して本発明の方法を実施することによっても有用な材料を調製できることが予測されるが、原料をあまり有効に利用していないと見なされるであろう。当該組成物の残りは、当該組成物の概して６５〜９８重量％、好ましくは８０〜９８重量％の範囲内の量の低分子量シロキサンまたは溶剤からなる。
以下の実施例により本発明をより詳細に説明する。
【００６１】
【実施例】
例１
３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 により表されるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび６．０７ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈを１００ｇの２−プロパノールと混合した。この溶液に２００μｌのカルステット触媒（２センチストークス（ｍｍ2 ／ｓ）のポリジメチルシロキサン流体中に１重量％の白金を含む）を加えた。この溶液を攪拌し、そしてこの溶液を約７０℃に保つために加熱した。１時間後、前記３口フラスコを真空ポンプに接続し、排気して２−プロパノールを除去した。殆ど定量的な収率でポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６２】
反応容器内で１６ｇの前記ポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーおよび０．４１１ｇの１，５−ヘキサジエンを６５．６４ｇのデカメチルシクロペンタシロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２０μｌのカルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル化が起きた。剪断力下で５０重量部のデカメチルシクロペンタシロキサンにより５０重量部のゲルを膨潤させる前にゲルを反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２ｓ-1で１．８２×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有する均質なペーストを得た。
【００６３】
この均質なペーストと脱イオン水を重量比１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合すると、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマルジョンが形成された。このエマルジョンを形成するのに界面活性剤を必要としなかった。
【００６４】
例２
３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）108 （ＭｅＨＳｉＯ）10ＳｉＭｅ3 により表されるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび１２．４２ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）10（ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）4 Ｈを１００ｇの２−プロパノールと混合した。この溶液に２００μｌのカルステット触媒を加えた。この溶液を攪拌し、そしてこの溶液を約７０℃に保つために加熱した。１時間後、前記３口フラスコを真空ポンプに接続し、排気して２−プロパノールを除去した。殆ど定量的な収率でポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６５】
反応容器内で１２ｇの前記ポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーおよび０．７２ｇの１，９−デカジエンを６５．６４ｇのデカメチルシクロペンタシロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２０μｌのカルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル化が起きた。剪断力下で２６重量部のデカメチルシクロペンタシロキサンにより５０重量部のゲルを膨潤させる前にゲルを反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２ｓ-1で２．６６×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有する均質なペーストを得た。
【００６６】
この均質なペーストと脱イオン水を重量比１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合すると、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマルジョンが形成された。このエマルジョンは、剪断速度０．０２ｓ-1で４．９３×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有していた。再び、このエマルジョンを形成するのに界面活性剤を必要としなかった。
【００６７】
例３
３口丸底フラスコ内で平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 により表されるオルガノポリシロキサン１００ｇおよび７．９９ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈを１００ｇの２−プロパノールと混合した。この溶液に２００μｌのカルステット触媒を加えた。この溶液を攪拌し、そしてこの溶液を約７０℃に保つために加熱した。１時間後、前記３口フラスコを真空ポンプに接続し、排気して２−プロパノールを除去した。殆ど定量的な収率でポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマーを得た。
【００６８】
反応容器内で１２ｇの前記ポリエーテル分枝≡ＳｉＨシロキサンポリマー、平均構造式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）16（ＭｅＨＳｉＯ）39ＳｉＭｅ3 により表されるシロキサンおよび０．９２５ｇの１，５−ヘキサジエンを８４．８ｇのデカメチルシクロペンタシロキサンと混合した。溶液を攪拌しながら２０μｌのカルステット触媒を加えた。数時間以内にゲル化が起きた。剪断力下で２６重量部のデカメチルシクロペンタシロキサンにより７５重量部のゲルを膨潤させる前にゲルを反応器内に一晩放置した。剪断速度０．０２ｓ-1で６．６×１０5 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有する均質なペーストを得た。
【００６９】
この均質なペーストと脱イオン水を重量比１：１でガラスジャー内で機械的攪拌機により混合すると、優れた審美的外観および安定性を有する白色エマルジョンが形成された。このエマルジョンは、剪断速度０．０２ｓ-1で２．７×１０6 ｃＰ／ｍＰａ・ｓの粘度を有していた。再び、このエマルジョンを形成するのに界面活性剤を必要としなかった。
【００７０】
この例は、先に示した工程２の代替態様の例であり、この例の中で「任意」の≡ＳｉＨシロキサンが構成成分として含まれている。
【００７１】
例４−第１比較例
例１における割合および手順を用いてデカメチルシクロペンタシロキサン中で≡ＳｉＨ含有シロキサンＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 を１，５−ヘキサジエンと架橋させた。ゲルが形成され、次にこのゲルを追加のデカメチルシクロペンタシロキサンにより膨潤させた。この結果、滑らかな透明ペーストが形成された。しかしながら、ペーストを水と混合した場合には、水は分散することができなかった。この例は、モノアルケニル官能ポリエーテルを排除することの効果を示す。
【００７２】
例５−第２比較例
例１における手順を用いて１００ｇのＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）93（ＭｅＨＳｉＯ）6 ＳｉＭｅ3 および６．０７ｇのＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈからポリエーテル分枝≡ＳｉＨ含有シロキサンポリマーを調製した。次に、１ｇの前記分枝ポリエーテル分枝≡ＳｉＨ含有シロキサンポリマー、１０ｇのデカメチルシクロペンタシロキサンおよび１１ｇの脱イオン水を混合した。機械的攪拌機を使用しての激しい混合中に混合物は乳化したように見え、そして乳状のエマルジョンが形成されたように見えた。しかしながら、約２時間で、エマルジョンは２相に分離した。このことは、α，ω−ジエンによる架橋反応を排除することの効果を示す。
【００７３】
本発明のシリコーンエラストマー、シリコーンゲル、シリコーンペーストおよびシリコーンエマルジョンは、パーソナルケア分野において特別な価値を有する。これらの組成物のＶＭＳ成分の独特の揮発性のために、これらの組成物はそれら自体で使用されても、または医師の処方不要（ＯＴＣ）の種々のパーソナルケア製品を形成するために他の化粧品用流体と配合して使用されてもよい。
【００７４】
例えば、本発明の組成物は乾燥した触感を残し、かつ、蒸発時に皮膚を冷やさないために、発汗抑制剤および脱臭剤中でキャリヤーとして有用である。本発明の組成物は、スキンクリーム、スキンケアローション、加湿剤、アクネ除去剤（acne remover）またはしわ取り剤のような顔面処理剤（facial treatment）、パーソナルクレンザーまたは顔面クレンザー、バスオイル（bath oil）、香水、コロン、サッシェ（sachet）、日焼け止め剤、プレシェーブローション（pre-shave lotion）およびアフターシェーブローション（after-shave lotion）、液体石鹸、ひげそり用石鹸およびひげそり用石鹸泡（shaving lather）の特性を改良する。光沢を高め、乾燥時間を短縮し、そして状態調節する利点を提供するために、本発明の組成物をヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、ムース（mousse）、パーマネント剤（permanent ）、脱毛剤およびキューティクルコート中に使用することができる。
【００７５】
化粧品において、本発明の組成物は、メークアップ化粧品、有色化粧品（color-cosmetic）、ファンデーション、ほあ紅、口紅、リップバルム剤（lip balm）、アイライナー、マスカラ、油除去剤、有色化粧品除去剤およびパウダー中の顔料用の均展剤および展着剤として作用する。本発明の組成物は、ビタミンのような油溶性および水溶性物質のためのデリバリーシステムとして有用である。スティック（stick ）、ゲル、ローション、エアゾールおよびロールオン（roll-on ）に本発明の組成物を含めた場合には、本発明の組成物は乾燥した、絹のような滑らかさを付与する。
【００７６】
さらに、本発明の組成物は、透明性、保存性および製造のし易さのような他の利点および有益な特性を示す。それ故、本発明の組成物の用途は広く、特に発汗抑制剤、脱臭剤、香水におけるキャリヤーとしての用途、および毛髪を状態調節する用途を有する。
【００７７】
本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、パーソナルケア分野以外で、ケーブル用の充填材または絶縁材料、現場地面安定化（in situ ground stabilization）のために土壌−水界面に対して現場形成されるバリヤー、または電子産業において使用されているエポキシ材料の代替物としてそれらを使用することを含む用途を有する。
【００７８】
本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、架橋したシリコーンゴム粒子用のキャリヤーとしても有用である。この用途において、(i) 本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、シーラント、ペイント、コーティング、グリース、接着剤、消泡剤および注封材料のようなシリコーンまたは有機相中に粒子を導入し易くし、(ii)本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、ニートまたは仕上がった状態でそのような相の流動学的性質、物理的性質またはエネルギー吸収性を改良する。
【００７９】
さらに、本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンは、医薬品、殺生物剤、除草剤、農薬および他の生物学的に活性な物質用のキャリヤーとして作用することができ、また本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンを水および水溶性物質を疎水性系に導入することに使用することができる。幾つかの水溶性物質の例には、サリチル酸、グリセロール、酵素およびグリコール酸がある。
【００８０】
バリヤーフィルムが必要とされる場合には、本発明のシリコーンエラストマー、ゲル、ペーストおよびエマルジョンを、溶剤または低分子量シロキサンが蒸発して微粉状粒子のフィルムを基材表面に残すように、基材の表面に適用することができる。
【００８１】
本発明の基本的態様から逸脱することなく、本明細書に記載した化合物、組成物および方法に他の変更を加えることができる。本明細書に記載した本発明の形態は例示のためだけのものであって、特許請求の範囲に規定される本発明の範囲を限定するものではない。

Claims (4)

  1. （Ａ）式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ3 または式：（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b により表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン、および任意に式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）c ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンまたは式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン（前記式中、Ｒ、Ｒ' およびＲ''は炭素原子数１〜６のアルキル基であり、ａは０〜２５０の値、ｂは１〜２５０の値、ｃは０〜２５０の値である。）；および
    （Ｂ）式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔまたは式：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｑ−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）y （ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨＯ）z Ｔ（前記式中、Ｔは水素、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル基、アリール基またはＣ1 〜Ｃ20アシル基であり、Ｑは不飽和を含有する二価連結基であり、ｘは１〜６の値であり、ｙは０または１〜１００の値であり、ｚは０または１〜１００の値であるが、ｙおよびｚの両方が０でないことを条件とする。）により表されるモノアルケニルポリエーテル；
    を白金触媒の存在下、ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンが形成されるまで反応させる工程；ならびに
    （Ｃ）前記ポリエーテル基を有する≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン；および
    （Ｄ）式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x ＣＨ＝ＣＨ2 により表されるα，ω−ジエン、式：ＣＨ≡Ｃ（ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨにより表されるα，ω−ジイン、または式：ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）x Ｃ≡ＣＨにより表されるα，ω−エン−イン（前記式中、ｘは１〜２０の値である。）；
    を、不飽和炭化水素中の二重結合または三重結合を交差して≡ＳｉＨが架橋および付加することによってシリコーンエラストマーが形成されるまで、（Ｅ）溶剤としてデカメチルシクロペンタシロキサンならびに白金触媒の存在下、反応させる工程；
    を含んでなるシリコーンエラストマーの製造方法。
  2. シリコーンエラストマーに追加量のデカメチルシクロペンタシロキサンを加える工程およびシリコーンペーストが形成されるまでこの追加量のデカメチルシクロペンタシロキサンと前記シリコーンエラストマーを剪断する工程をさらに含む請求項１に記載の方法。
  3. シリコーンペーストに水を加える工程およびシリコーンエマルジョンが形成されるまで水と前記シリコーンペーストを剪断する工程をさらに含む請求項２に記載の方法。
  4. 第２の工程が追加の反応物として（Ｆ）式：Ｒ3 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ3 または式：（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b により表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン、および任意に式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）c ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンまたは式：ＨＲ2 ＳｉＯ（Ｒ'2ＳｉＯ）a （Ｒ''ＨＳｉＯ）b ＳｉＲ2 Ｈにより表される≡Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサン（前記式中、Ｒ、Ｒ' およびＲ''は炭素原子数１〜６のアルキル基であり、ａは０〜２５０の値であり、ｂは１〜２５０の値であり、ｃは０〜２５０の値である。）を含む請求項１に記載の方法。
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