JP2010514763A - シリコーンエラストマーゲルを含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年12月29日に出願したUS60/878,012に対する優先権を主張する。
本発明は、分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ含むオルガノ水素シロキサンと、分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物と、ヒドロシリル化触媒との反応によるシリコーンエラストマーを含むパーソナルケア組成物に関する。
本発明は、
A)分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサン、
B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物、
C)ヒドロシリル化触媒、
から誘導されるシリコーンエラストマーと、
D)場合によって、担体液体と
を含むシリコーンエラストマーゲルと、
E)場合によって、パーソナルケア又はヘルスケア活性物質と
を含むパーソナルケア組成物に関する。
(A)SiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサン
本発明における成分(A)は、その分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサンである。本発明における成分(A)として好適なオルガノ水素シロキサンは、その分子内に、各シロキサン環上に少なくも1つのケイ素結合水素(SiH)単位をもつシクロシロキサン環を少なくとも2つ有する任意のオルガノポリシロキサンである。オルガノポリシロキサンは当技術分野で周知であり、しばしば、任意の数の(R3SiO0.5)、 (R2SiO)、(RSiO1.5)、 又は(SiO2)シロキシ単位を含むように示され、式中Rは独立に任意の有機基である。Rが、オルガノポリシロキサンのシロキシ単位式中のメチルである場合は、各シロキシ単位はしばしば、M、D、T、又はQシロキシ単位として示される。シクロシロキサン環は、少なくとも3つのシロキシ単位(これがシロキシ環を形成するために必要な最小である)を含み、(R3SiO0.5)、 (R2SiO)、(RSiO1.5)、 又は(SiO2)シロキシ単位の任意の組み合わせ(これは環構造を形成する)であってよく、但し各シロキサン環上の環状シロキシ単位の少なくとも1つが1つのSiH単位を含むこと、すなわち、環内に存在する少なくとも1つの(R2HSiO0.5)、(RHSiO)、又は(HSiO1.5)シロキシ単位があることを条件とする。これらのシロキシ単位は、Rがメチルである場合には、それぞれ、MH、DH、及びTHシロキシ単位として表すことができる。
(式中、Rは有機基、R1は二価の炭化水素基、mは0〜3である)
で表されるシロキサン単位を少なくとも2つ含む任意のオルガノポリシロキサンであることができる。R1基は、オルガノポリシロキサン分子中の任意のモノ、ジ、又はトリ-シロキシ単位上に存在でき、例えば、(R1R2SiO0.5)、(R1RSiO)、又は(R1SiO1.5)、並びにR1置換基を含まないその他のシロキシ単位、例えば(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、又は(SiO2)シロキシ単位などとの組み合わせであり、ここでRは独立に任意の有機基であるが、但し、このオルガノポリシロキサン中には少なくとも2つのR1置換基が存在することを条件とする。代表的なR1基には、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ヘキシレン、及び同様の同族基が含まれる。あるいは、R1はエチレンである。
(R2R1SiO0.5)(R2SiO)x(R2R1SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
式中、x≧0、y≧2、かつz≧0である。
a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノ水素シクロシロキサンと、
B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物
とのヒドロシリル化反応によって調製できる。
シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノ水素シクロシロキサン(a)は、任意の数のシロキシ単位(上で定義した)を含むことができるが、但し、シクロシロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位があることを条件とする。例えば、このシクロシロキサンは、任意の数のM、MH、D、DH、又はTHシロキシ単位を含むことができる。成分(A)を調製するために有用なそのようなオルガノ水素シクロシロキサンの代表的な、非限定的な例は、平均式DH aDb(式中、a≧1、b≧0、かつa+b≧3)を有する。あるいは、このオルガノ水素シクロシロキサンは、DH 4、DH 5、DH 6又はそれらの混合物であってもよい。
(式中、Rは有機基であり、R2は上で定義した一価の不飽和脂肪族基であり、mは0〜3である)
で表されるシロキサン単位を少なくとも2つ含む任意のオルガノポリシロキサンであることができる。
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(RSiO1.5)z(R3Si00.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(SiO2)w(R3Si00.5)
式中、w≧0、x≧0、y≧2、及びz≧0である。
このポリオキシアルキレン基は典型的には、オキシエチレン単位(C2H4O)、オキシプロピレン単位(C3H6O)、オキシブチレン単位(C4H8O)、又はそれらの混合を含むことができる。したがって、R2-Y-R2化合物は、式R2-[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]-R2(式中、c、d、及びeはそれぞれ独立に0〜100の範囲であってよく、但し、c+d+eの合計は2よりも大きいか、あるいはc+d+eの合計は2〜100の範囲であるか、あるいはc+d+eの合計は2〜50の範囲であることを条件とする)を有するポリオキシアルキレン基から選択できる。
H2C=CHCH2[C3H6O]dCH2CH=CH2
H2C=CH[C3H6O]dCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C3H6O]dCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C3H6O]dCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C3H6O]dC(CH3)2C≡CH
式中、dは上で定義したとおりである。
ポリオキシブチレン含有R2-Y-R2化合物の代表的な非限定的な例には、以下のものが含まれる。
H2C=CHCH2[C4H8O]eCH2CH=CH2
H2C=CH[C4H8O]eCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C4H8O]eCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C4H8O]eCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C4H8O]eC(CH3)2C≡CH
ポリイソブチレン基の分子量はさまざまであることができるが、典型的には100〜10,000g/モルの範囲である。ポリイソブチレン基を含むR2-Y-R2化合物の代表的な非制限的な例には、商品名OPPONOL BV、例えばOPPONOL BV 5KとしてBASF社から市販されているものである、5000g/モルの平均分子量を有するジアリル末端ポリイソブチレンが含まれる。
−[R1 u(R2SiO)v]m−
(式中、R1及びRは上で定義されたとおりであり、u及びvは独立に1以上であり、あるいはuは1〜20の範囲であり、あるいはvは2〜500又は2〜200の範囲であり、m>1であり、あるいはmは2〜500の範囲、あるいはmは2〜100の範囲である。
炭化水素-シリコーンコポリマー基を有するR2-Y-R2化合物は、例えばB1として上で説明したものなどのα-ω不飽和炭化水素と、オルガノ水素シロキサンとの間のヒドロシリル化反応によって調製できる。そのような反応の代表的な非限定的な例を以下に示す。
ヘキセン-3-カルボキサルデヒド、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキサルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタン-1-アール、2-メチルウンデカナール、2-メチルデカナール、1-ノナナール、1-オクタナール、2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチル)プロパナール、ジヒドロ桂皮アルデヒド、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキサルデヒド、5又は6メトキシル0ヘキサヒドロ-4,7-メタノインダン-1又は2-カルボキサルデヒド、3,7-ジメチルオクタン-1-アール、1-ウンデカナール、10-ウンデセン-1-アール、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、1-メチル-3-(4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキサルデヒド、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、トランス-4-デセナール、2,6-ノナジエナール、パラトリルアセトアルデヒド、4-メチルフェニルアセトアルデヒド、2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタナール、オルト-メトキシ桂皮アルデヒド、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3,7-ジメチル-2-メチレン-6-オクタナール、フェノキシアセトアルデヒド、5,9-ジメチル-4,8-デカジエナール、ペオニ(peony)アルデヒド(6,10-ジメチル-3-オキサ-5,9-ウンデカジエン-1-アール)、ヘキサヒドロ-4,7-メタノインダン-1-カルボキサルデヒド、2-メチルオクタナール、アルファ-メチル-4-(1-メチルエチル)ベンゼンアセトアルデヒド、6,6-ジメチル-2-ノルピネン-2-プロピオンアルデヒド、パラメチルフェノキシアセトアルデヒド、2-メチル-3-フェニル-2-フェニル-2-プロペン-1-アール、3,5,5-トリメチルヘキサナール、ヘキサヒドロ-8,8-ジメチル-2-ナフタルデヒド、3-プロピル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-カルバルデヒド、9-デセナール、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタナール、メチルノニルアセトアルデヒド、ヘキサナール、トランス-2-ヘキセナール、1-p-メンテン-q-カルボキサルデヒド
、及びこれらの混合物類、から選択される。
(I)(a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノ水素シクロシロキサン、
(B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
(A)分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサン
を形成する工程であって、成分(a)のSiH単位と成分(B)の脂肪族不飽和基とのモル比が、2/1〜8/1、あるいは2/1〜6/1、あるいは3/1〜4/1の範囲である工程、
(II)さらに、
(A)分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサンを、
追加量の
(B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒
と反応させて、シリコーンエラストマーを形成させる工程、を含む方法によって調製することができる。
上述した工程(II)において、成分(A)のSiH単位と成分(B)の脂肪族不飽和基とのモル比は、10/1〜1/10、あるいは5/1〜1/5、あるいは4/1〜1/4の範囲である。
(I)上述したシリコーンエラストマーゲルを剪断する工程、
(II)上記の剪断したシリコーンエラストマーゲルを、追加量の
(D)上述した担体液体、及び
(E)パーソナルケア又はヘルスケア活性成分
と混合してゲルペースト組成物を形成させる工程。
粉末成分は、様々な有機及び無機顔料も含む。有機顔料は一般に様々な芳香族タイプであって、これにはアゾ、インジゴイド、トリフェニルメタン、アントラキノン、及びキサンチン染料、これらはD&C及びFD&Cのブルー、ブラウン、グリーン、オレンジ、レッド、イエローなどと指定されたものが含まれる。無機顔料は一般に、レーキといわれる認証された色添加剤の不溶性金属塩又は酸化鉄からなる。粉末着色剤、例えばカーボンブラック、クロム又は鉄の酸化物、群青、ピロリン酸マンガン、紺青、二酸化チタン、一般に着色顔料との混合物として用いられる真珠光沢剤、又は着色顔料との混合物として一般に用いられ且つ化粧品工業で通常用いられるいくつかの有機染料が、本組成物に添加できる。一般に、これらの着色剤は、最終組成物の質量に対して0〜20質量%の量で存在しうる。
粉末の無機又は有機フィラーも、最終組成物の質量に対して0〜40質量%の量で添加されうる。これらの粉末フィラーは、タルク、マイカ、カオリン、亜鉛又はチタン酸化物、炭酸カルシウム又は炭酸マグネシウム、シリカ、球状二酸化チタン、ガラス又はセラミックビーズ、8〜22の炭素原子を有するカルボン酸から誘導される金属石鹸、膨張されていない合成ポリマー粉末、膨張された粉末、天然有機化合物からの粉末、例えば、穀物デンプン、(これらは架橋されていてもいなくてもよい)、コポリマーマイクロスフェア、例えばエクスパンセル(Expancel)(Novel Industrie社)、ポリトラップ(polytrap)、及びシリコーン樹脂ミクロビーズ(例えば、Toshiba社のトスパール(TOSPEARL))から選択できる。
以下の物質をこれらの例で用いた。
D5=デカメチルシクロペンタシロキサン、すなわちD5環状体、DC245(Dow Corning Corporation、ミッドランド、ミシガン)を提供されたままで使用した。
IDNP=ISP(International Specialty Products Co)から商品名CERAPHYL SLKで入手したイソデシルネオペンタノエート
IDD=イソドデカン(Presperse Incorporated、ソマーセット、ニュージャージーからのPermethyl 99A)
プローブは0.5mm/秒の速度でゲルの表面に近づき、5.0mmの距離までゲル中への圧縮を続け、1秒間保持してから後退する。テクスチャー分析機は、5.0kgのロードセルを有し、圧縮試験中にプローブが感じた抵抗力を検出する。ロードセルが示した力を、時間の関数としてプロットする。
シリコーンエラストマー、シリコーンゲル、及びシリコーンエラストマーブレンド(SEB)の硬度は、圧縮試験中にプローブによって検出された抵抗力として定義される。2種のデータを硬度値に用いた:
力1(Force 1):最大圧縮点(即ち、ゲル表面中への5.0mm圧縮点)における力、及び面積F-T(Area F-T):最大圧縮点において保持した1秒間の面積-力の積分。合計5試験をそれぞれのゲルについて行い、5回の試験の平均を報告する。
力1(Force 1)(プローブが、ゲル試料中に、前もってプログラムした完全圧入(又は圧縮)に達したときに記録される力(g))。力1の読み取りの単位は、グラム重である。
この試験の目的は、官能上の効果を引き起こすために配合物中に混合しなければならないエラストマーブレンドの量を決定すること、及び従来技術のSEB(シリコーンエラストマーブレンド)の量とこの量とを比較することである。
この知覚閾値を従来技術のSEBとSEB Cについて正確に測定した。その他の製品の知覚閾値レベルは、従来技術のSEBよりも高いか、低いとして評価した。
- 2つの生成物の比較のために最多で18人の評価者(パネリスト)を必要とした。
- 生成物は前腕の3カ所にランダムに割り当て、2カ所は同じ処理で、1カ所は別の処理である。
- 18人の評価者のうちの12人がその異なる処理をした髪の房を選択した場合は、その2つの製品の間に99%の信頼性のレベルでの顕著な差異が存在する。
- 7人の評価者が試験に失敗したら直ちに評価を中止できる。
(ひまし油系のリップスティック配合物)
1. A相を85℃に加熱する。
2. B相を添加する。
3. リップスティック型に注ぐ。
4. 冷凍庫に60分間置く。
5. 型から取り出す。
1.顔料ブレンドを除いて、A相を85℃に加熱する。
2.顔料ブレンドを添加する。
3.配合物をリップスティック型に注ぐ。
4.冷凍庫に60分間置く。
5.型から取り出す。
1.高剪断ミキサーで、A相の顔料をシリコーン中で磨りつぶす。
2.B相の成分を混合し、80℃に加熱する。
3.撹拌及び続けて加熱しながら、A相をB相に添加する。
4.撹拌しながらC相を添加する。
5.撹拌下でD相を添加し、温度を70℃に保つ。
6.70℃で型に注ぐ。
1.A相の成分を一緒に混合する。
2.高剪断ミキサー(ウルトラターレックス(Ultraturrax)又はシルバーソンタイプ(Silverson type)を使用して均質化する。
3.成分4を80℃に加熱する。
4.ビーカー(最後のビーカー)の風袋秤量をし、そのビーカーをアルミホイルで覆って40℃までイソドデカンを温める。
5.成分4から5を添加し、加熱を止め、確実に均一混合物にする。
6.おだやかに混合しながら、B相にA相を添加する。
7.混合しながらC相を添加する。
8.ゆっくり混合しながらD相を添加する。
9.ゆっくり混合しながらE相を添加する。
10.溶媒が失われた分をイソドデカンで最終的に補う。
1.A相の成分を混合し、高剪断ミキサーを使用して均質化する。
2.エラストマーブレンドを添加し、融解したら、B相の残りを添加する。
3.C相の成分を別のビーカー中で混合する。
4.C相を撹拌下(1200rpm)でA+B相中に非常にゆっくり添加する。
5.添加が完了したら、さらに5分間撹拌しておき、ホモジナイザーに通す。
1.A相の成分を一緒に混合する。
2.B相の成分を一緒に磨り潰し、混合しながらA相に添加する。
3.C相の成分を一緒に混合する。
4.水相のpHをチェックし(5.5〜6.5)、必要ならば調節する。
5.ABブレンドにC相をゆっくりと、乱流混合しながら(約1000rpm)添加する。
6.同じ速度で10分間撹拌を続ける。
7.この混合物を高剪断装置に通し、均一な粒径分布を得る。
1.A相の成分を混合する。
2.B相の成分を一緒に混合し、混ぜながらA相に添加する。
3.C相を添加し、混合する。
4.D相を用いてpHを5.5〜6に調節する。
5.容器に注ぐ。
Claims (23)
- A)分子内にSiH含有シクロシロキサン環を少なくとも2つ有するオルガノ水素シロキサン、
B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物、
C)ヒドロシリル化触媒、
から誘導されるシリコーンエラストマーと、
D)場合によって、担体液体と
を含むシリコーンエラストマーゲルと、
E)場合によって、パーソナルケア又はヘルスケア活性物質と
を含むパーソナルケア組成物。 - 前記シリコーンゲル組成物が少なくとも0.03ニュートン力の硬さを有する、請求項1記載の組成物。
- 前記オルガノ水素シロキサンが、一般式G-[Y-G]aを有し、Gは少なくとも1つのSiH単位を含むシクロシロキサンであり、Yは、二価の有機基、シロキサン基、ポリオキシアルキレン基、ポリアルキレン、炭化水素-シロキサンコポリマー、又はそれらの組み合わせであり、aは0よりも大きい、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記オルガノ水素シロキサンが、
(a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノ水素シクロシロキサンと、
(B)分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物
とのヒドロシリル化反応(ここで、SiH単位と不飽和基とのモル比は、2/1〜8/1である)によって調製される、請求項1又は2に記載の組成物。 - 前記オルガノ水素シクロシロキサンが式[(CH3)HSiO]m(mは3〜8である)を有する、請求項4に記載の組成物。
- B)の分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物が、式R2-Y-R2(式中、R2は一価の不飽和脂肪族基であり、Yは二価の炭化水素、シロキサン、ポリオキシアルキレン、ポリアルキレンもしくはポリイソアルキレン、炭化水素-シリコーンコポリマー、又はそれらの組み合わせである)を有する化合物から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
- 分子内に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物が、1,5-ヘキサジエンである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物が、式R2RmSiO(4−m)/2
(式中、Rは有機基であり、R2は一価の不飽和脂肪族基であり、mは0〜3である)
を有するシロキサン単位を少なくとも2つ含むオルガノポリシロキサンから選択される、請求項1又は2に記載の組成物。 - 前記オルガノポリシロキサンが下記式:
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2R2SiO0.5)、
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)、
(R2R2SiO0.5)(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)、
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(R3SiO0.5)、
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(RSiO1.5)z(R3Si00.5)、又は
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(SiO2)w(R3Si00.5)
[上記式中、w≧0、x≧0、y≧2、及びz≧0であり、Rは有機基であり、R2は一価の不飽和脂肪族基である。]
を有する、請求項8に記載の組成物。 - Rがメチルであり、R2がCH2=CH−である、請求項9に記載の組成物。
- R2-Y-R2化合物中のYが、下記式:
−[R1 u(R2SiO)v]m−
(式中、R1は二価の炭化水素基であり、Rは有機基であり、u及びvは独立に1以上であり、m>1である。)
を有する炭化水素-シリコーンコポリマー基である、請求項6に記載の組成物。 - Rがメチルであり、R1がヘキシレンであり、u=1であり、v及びmが1より大きい、請求項11に記載の組成物。
- vが2〜500の範囲である、請求項12に記載の組成物。
- mが2〜100である、請求項12に記載の組成物。
- C)のヒドロシリル化触媒が白金族含有触媒である、請求項1に記載の組成物。
- A)/B)のモル比が、10/1〜1/10である、請求項1に記載の組成物。
- 前記担体液体が、25℃で1〜1000mm2/秒の範囲に粘度を有するシリコーンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記担体液体が、デカメチルシクロペンタシロキサン、イソドデカン、又はイソデシルネオペンタノエートである、請求項1に記載の組成物。
- E)が、ビタミン、サンスクリーン、植物抽出物、又は香料から選択されるパーソナルケア活性物質である、請求項1又は2に記載の組成物。
- E)が、局所用薬剤活性物質、タンパク質、酵素、抗真菌剤、又は抗菌剤から選択されるヘルスケア活性物質である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分E)がビタミンAパルミテートである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分E)がオクチルメトキシシンナメートである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、カラーコスメティック、リップスティック、ファウンデーション、シャンプー、ヘアーコンディショナー、毛髪固定剤、シャワーゲル、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ボディコンディショナー、日焼け止め製品、制汗剤、及び防臭剤から選択される、請求項1に記載の組成物。
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