JP5554816B2 - グリセリンからジクロロプロパノールを調製する方法 - Google Patents
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Description
本発明は1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールのジクロロプロパノール類を、カルボン酸の触媒を使用してグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオール類のガス状塩化水素での塩化水素化により調製する方法に関し、ここで該塩化水素化は、70−140℃の範囲の反応温度で、少なくとも1つの連続反応ゾーン内で行われ、反応水を連続的に除去し、液体フィードは少なくとも50重量%のグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオールを含む。
反応温度は好ましくは100−110℃である。
出発物質グリセリンのジクロロプロパノール生成物への好ましい転化を達成するために、触媒の存在とは別に、好ましくは減圧蒸留によって、化学平衡の理由のため反応環境から反応水を除去することがさらに必要である。
反応器中の圧力は大気圧であることができ、または反応混合物中への塩化水素のよりよい溶解のために加圧することができる。反応器中の温度は、70から140℃の範囲、好ましくは100−110℃の範囲であることができる。
実施例1
本発明の開示にしたがって、次の実験が行なわれた。反応混合物の外部循環を備えた垂直のシリンダーから成る循環カラム反応器中に、97.5%のグリセリン、2%の酢酸、および0.5%の水を含有するグリセリンのフィードが、5.0kg/hの量で、反応器自身の上流で外部循環に供給された。ガス状塩化水素は、4.6kg/hの量で古典的な分散装置を介して反応器の底部に直接供給された。外部循環では、真空精留塔が反応器の下流に挿入された;ジクロロプロパノール生成物、反応水および残余の塩化水素の混合物は、9.3kg/hの量で、留出物として集められた。 蒸留残留物は反応器にポンプで戻された。反応混合物の残留部も、1.4kg/hの量で精留塔の下流循環から集められた。これはジクロロプロパノール生成物およびモノクロロプロパンジオール反応中間体を回収するため、蒸発装置中で真空蒸留に供された。これはグリセリンフィードとともに、1.2kg/hの量で反応系に戻された。望まれない生成物の混合物を含んでいる回収物からの蒸留残留物は、タンク中に廃棄物として集められた。基礎的なパラメータおよび結果は次の表に示される。
本発明の開示にしたがって、次の実験が行なわれた。モノクロロプロパンジオール反応中間体の最終的な回収を行わない、カスケードの3つの反応器を備えた連続フロー反応器のカスケードが、引き続いてモデル化された。97.5%のグリセリン、2%の酢酸、および0.5%の水を含むグリセリンフィードが、液−ガスタイプのタワー反応器であるカスケードの第1のメンバー内に連続的に供給された。塩化水素が古典的な分散手段を介して供給された。ジクロロプロパノール、モノクロロプロパンジオールおよび他の副生成物の混合物を含んでいる生成物は、タンクへ集められた。選択された時間の連続的な反応の後、反応は中断された。反応水、ジクロロプロパノールの一部および過剰の塩化水素を蒸留回収するために、生成物はワンステップ平衡真空蒸留に供された。その後、蒸留残留物は、連続的に設計されたカスケードの次のメンバーへの供給物として使用された。留出物およびカスケードの最後のメンバーからの反応混合物は、全体のシステムの生成物であった。3メンバーのカスケードの基礎的なパラメータおよび結果は次の表に示される。
本発明の開示にしたがって、次の実験が行なわれた。反応混合物の外部循環を備えた垂直のシリンダーから成る循環カラム反応器中に、88.7%のグリセリン、2%の酢酸、および9.3%の水を含有するグリセリンフィードが、5.4kg/hの量で、反応器自身の上流で外部循環に供給された。ガス状塩化水素は、4.3kg/hの量で古典的な分散装置を介して反応器の底部に直接供給された。外部循環では、真空精留塔が反応器の下流に挿入された;ジクロロプロパノール生成物、反応水および残余の塩化水素の混合物は、9.3kg/hの量で、留出物として集められた。 蒸留残留物は反応器にポンプで戻された。反応混合物の残留部も、1.4kg/hの量で精留塔の下流循環から集められた。これはジクロロプロパノール生成物およびモノクロロプロパンジオール反応中間体を回収するため、蒸発装置中で真空蒸留に供された。これはグリセリンフィードとともに、1.1kg/hの量で反応系に戻された。望まれない生成物の混合物を含んでいる回収物からの蒸留残留物は、タンク中に廃棄物として集められた。基礎的なパラメータおよび結果は次の表に示される。
本発明の開示にしたがって、次の実験が行なわれた。反応混合物の外部循環を備えた垂直のシリンダーから成る循環カラム反応器中に、84.9%のグリセリン、2%の酢酸、および4.7%の水、および8.4%の不揮発性化合物を含有するグリセリンフィードが、5.5kg/hの量で、反応器自身の上流で外部循環に供給された。ガス状塩化水素は、4.5kg/hの量で古典的な分散装置を介して反応器の底部に直接供給された。外部循環では、真空精留塔が反応器の下流に挿入された;ジクロロプロパノール生成物、反応水および残余の塩化水素の混合物は、8.9kg/hの量で、留出物として集められた。 蒸留残留物は反応器にポンプで戻された。反応混合物の残留物も、2.0kg/hの量で精留塔の下流循環から集められた。これはジクロロプロパノール生成物およびモノクロロプロパンジオール反応中間体を回収するため、蒸発装置中で真空蒸留に供された。これはグリセリンフィードとともに、1.0kg/hの量で反応系に戻された。望まれない生成物の混合物を含んでいる回収物からの蒸留残留物は、タンク中に廃棄物として集められた。基礎的なパラメータおよび結果は次の表に示される。
Claims (15)
- 1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールの製造方法であって、カルボン酸の触媒を使用してグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオールの反応器へのフィードをガス状塩化水素により塩化水素化することを含み、該塩化水素化は、少なくとも1つの連続式反応器内で大気圧または昇圧下で行われ、該反応器の下流の第1の蒸留装置内で減圧下で反応生成水を連続的に除去し、反応生成水とジクロロプロパノール生成物の少なくとも一部を蒸留除去した後に、残っているジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオールが前記第1の蒸留装置の下流にある第2の蒸留装置内で減圧蒸留に供され、蒸留残渣として高沸点生成物を除去し、蒸留物としてジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオールを前記反応器にリサイクルする、製造方法。
- 前記反応器へのグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオールのフィードが少なくとも50重量%のグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオール類を含む、請求項1記載の方法。
- 前記反応器へのグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオールのフィードが80−100重量%のグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオール類を含む、請求項2記載の方法。
- 前記反応器へのグリセリンおよび/またはモノクロロプロパンジオールのフィードがモノクロロプロパンジオールとして、3−クロロ−1,2−プロパンジオールおよび/または2−クロロ−1,3−プロパンジオールを含む、請求項1から3のいずれか1項記載の方法。
- 前記モノクロロプロパンジオールが、塩酸溶液によるグリセリンの塩化水素化により得られる、請求項4記載の方法。
- 前記触媒が酢酸である、請求項1から5のいずれか1記載の方法。
- 前記反応が70−140℃で行われる、請求項1から6のいずれか1記載の方法。
- 前記反応が100−110℃で行われる、請求項7記載の方法。
- 前記第1の蒸留装置により、反応生成水と、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールのジクロロプロパノール生成物の一部の除去が行われる、請求項1から8のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応が循環反応器内で行われ、ジクロロプロパノール生成物と反応生成水が前記反応器の下流に位置する外部循環内の前記第2の蒸留装置内で採取される、請求項1記載の方法。
- 前記第1の蒸留装置で得られた蒸留残渣を前記第2の蒸留装置内で減圧下に蒸留し、ジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオールを得て、前記反応器にリサイクルする請求項10記載の方法。
- 前記第2の蒸留装置において高沸点生成物が蒸留残渣として残される、請求項11記載の方法。
- 連続的なフロー反応器のカスケード内で反応が行われ、反応生成水、およびジクロロプロパノール生成物の一部が、該反応器カスケードのそれぞれの反応器の間に配置される減圧蒸留器により採取され、蒸留残留物は前記反応器カスケードの下流の次の反応器に塩化水素化のために送られる、請求項1記載の方法。
- 前記カスケードの最後の反応器から反応生成水およびジクロロプロパノールの一部が第1の蒸留装置における蒸留により採取され、蒸留残渣は第2の蒸留装置における減圧蒸留に供され、高沸点生成物は蒸留残渣として分離され、ジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオールは留出物として分離され、前記反応器のいずれかの要素にリサイクルされる、請求項13記載の方法。
- 前記ジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオールが前記カスケードの最初の要素にリサイクルされる、請求項14記載の方法。
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