JP2023090932A - 重合方法 - Google Patents
重合方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023090932A JP2023090932A JP2023077884A JP2023077884A JP2023090932A JP 2023090932 A JP2023090932 A JP 2023090932A JP 2023077884 A JP2023077884 A JP 2023077884A JP 2023077884 A JP2023077884 A JP 2023077884A JP 2023090932 A JP2023090932 A JP 2023090932A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- semi
- polyamide
- aromatic polyamide
- oligomer
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title abstract description 30
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 206
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 206
- 229920006012 semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 164
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 124
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 96
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 85
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 84
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 24
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical group NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 13
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 28
- 229920006131 poly(hexamethylene isophthalamide-co-terephthalamide) Polymers 0.000 claims description 26
- -1 aliphatic lactam Chemical class 0.000 claims description 25
- PGGROMGHWHXWJL-UHFFFAOYSA-N 4-(azepane-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCCCC1 PGGROMGHWHXWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 20
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 20
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920006119 nylon 10T Polymers 0.000 claims description 12
- 229920006139 poly(hexamethylene adipamide-co-hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 claims description 9
- 229920006153 PA4T Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920006128 poly(nonamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229920006181 poly(hexamethylene terephthalamide)-co-poly(hexamethylene dodecanediamide) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006182 PA 6T/6I/66 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006180 poly(hexamethylene terephthalamide)-poly(2-methyl pentamethylene diamine) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006111 poly(hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920006114 semi-crystalline semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- LKWSTQPRPRGLDP-UHFFFAOYSA-N 4-(azacycloundecane-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCCCCCCCC1 LKWSTQPRPRGLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 11
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- FQLAJSQGBDYBAL-UHFFFAOYSA-N 3-(azepane-1-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2CCCCCC2)=C1 FQLAJSQGBDYBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- NPKDHUPJIUWYFG-UHFFFAOYSA-N 4-(azecane-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCCCCCCC1 NPKDHUPJIUWYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 6
- LJAQBTOSXLZLBM-UHFFFAOYSA-N 4-(piperidine-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCCC1 LJAQBTOSXLZLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HLPFMOOKIBJIQT-UHFFFAOYSA-N 4-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCC1 HLPFMOOKIBJIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OCBDCKOLSAYNMN-UHFFFAOYSA-N 4-(azacyclotridecane-1-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1CCCCCCCCCCCC1 OCBDCKOLSAYNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- VDBXLXRWMYNMHL-UHFFFAOYSA-N decanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCC(N)=O VDBXLXRWMYNMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 3
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920006115 poly(dodecamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 2
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELROVGXVNNJCW-UHFFFAOYSA-N 11-aminoundecanamide Chemical compound NCCCCCCCCCCC(N)=O CELROVGXVNNJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGJHPGPVESLKKD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCC(CN)CCN XGJHPGPVESLKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 2-methylterephthalic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032368 Coiled-coil domain-containing protein 110 Human genes 0.000 description 1
- 241000251729 Elasmobranchii Species 0.000 description 1
- 101000868824 Homo sapiens Coiled-coil domain-containing protein 110 Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920006102 Zytel® Polymers 0.000 description 1
- HEVKDIOASDXMPT-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine;benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1.NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 HEVKDIOASDXMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920006117 poly(hexamethylene terephthalamide)-co- polycaprolactam Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000009717 reactive processing Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,4,11,14-tetracarboxamide Chemical group NC(=O)CCCC(C(N)=O)CCCCCCC(C(N)=O)CCCC(N)=O DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000007056 transamidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/005—Processes for mixing polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
Description
特許請求の範囲及び本明細書の記述は、以下に示される略語及び定義を用いて解釈されるべきである。
「%」は、用語パーセントを意味する。
「psia」は、用語平方インチあたりポンド絶対値を意味する。
「wt%」は、重量パーセントを意味する。
「MPa」は、メガパスカルを意味する。
「KJ/m2」は、キロジュール/平方メートルを意味する。
「Mn」は、数平均分子量を意味する。
「mp」は融点を意味する。
「DSC」は、示差走査熱量測定を意味する。
「IV」は、インヘレント粘度(inherent viscosity)を意味する。
「fp」は、凝固点を意味する。
「℃」は、摂氏温度を意味する。
「モル%」は、モルパーセントを意味する。
「A/D比」は、塩中のジカルボン酸/ジアミンのモル比を意味する。
「DP」は、重合度を意味する。
「pph」は、1時間あたりのポンドを意味する。
本明細書において使用される冠詞「1つの(a)」は、1つ及び2つ以上を意味し、その指示対象の名詞を単数の文法上のカテゴリーに必ずしも限定しない。
本明細書に記載される任意の範囲は、特に明記されない限り、その端点を明確に包含する。範囲としての量、濃度又は他の値若しくはパラメーターの記載は、このような範囲の上限及び下限の対が本明細書に明示的に開示されるか否かに関わらず、任意の可能な範囲の上限及び任意の可能な範囲の下限から形成される全ての可能な範囲を具体的に開示する。本明細書に記載の化合物、プロセス及び物品は、本明細書での範囲の定義で開示される具体的な値に限定されない。
半芳香族ポリアミド(A)は、295℃以下の融点を有し、テレフタルアミド繰り返し単位を含むいかなる半芳香族ポリアミドであってもよい。ポリアミド樹脂(A)には、少なくとも20モルパーセント~100モルパーセントのテレフタル酸及び1種又は複数種のジアミンモノマーを含有するモノマーから誘導される、コポリマー、ターポリマー、又はより高次のポリマーが含まれてよい。追加のモノマーとしては、ラクタム、芳香族又は脂肪族ジカルボン酸、及びそのプロセスから得られるポリアミドの所望の特性に応じて、約0~80モルパーセントの範囲の濃度で使用してよい他のモノマーが挙げられる。
ポリアミドオリゴマー(B)は、テレフタルアミド繰り返し単位を含み、2000meq/Kg未満のアミン末端基濃度、及び少なくとも0.10のインヘレント粘度(IV)を有する。本明細書に記載されるプロセスで生成される半芳香族ポリアミド(C)の融点が、少なくとも300℃になることであるならば、ポリアミドオリゴマー(B)の融点は、半芳香族ポリアミド(A)の融点よりも高くなるのが望ましい。ポリアミドオリゴマー(B)の融点が、半芳香族ポリアミド(A)の融点よりも低いならば、ポリアミドオリゴマー(B)と半芳香族ポリアミド(A)との、本明細書に開示されるプロセスを用いる反応は、少なくとも300℃の融点を有する半芳香族ポリアミド(C)を生成しないこととなる。ポリアミドオリゴマー(B)は、テレフタルアミド繰り返し単位以外の繰り返し単位を含むことができる。
1)ポリアミドオリゴマー(B)における適切な酸とアミンのバランスを得るために所望される重量比のジアミンとジカルボン酸モノマーが、高い剪断力をもたらし水溶液を形成できる反応器において一緒に混合される。モノマーを重合するのに必要な温度及び圧力まで、必要な期間水溶液を加熱し、その間同時に水をベントし260℃の最大温度まで温度を上昇させて、結果としてオリゴマー溶液となるステップ;
2)温度を260℃以下に維持しながら、反応器における圧力を徐々に低減し、追加の水を反応器からベントして、結果として転相を生じて、固体相のポリアミドオリゴマー(B)を得るステップ;
3)固体相のポリアミドオリゴマー(B)を不活性ガスパージ下で剪断して、ポリアミドオリゴマー(B)を粉末として提供するステップ。
半芳香族ポリアミド(A)とポリアミドオリゴマー(B)との反応は、半芳香族ポリアミド(A)の融点を295℃以下から少なくとも300℃まで上げるのに十分な温度、圧力及び時間で、半芳香族ポリアミド(A)をポリアミドオリゴマー(B)と溶融混合できる任意の装置用いて、実施できる。
融点及び凝固点
本明細書における融点及び凝固点をDSC(TA Instruments Q2000又はQ1000,TA Instruments,New Castle,Delaware,USA)により、第一及び第二加熱走査の両方において走査速度10℃/分で、並びにASTM D3418:2015に従って冷却サイクルにおいて求め、最大の吸熱ピークで融点を採用し、最終温度及び等温保持時間は、表に示す通りである。50ml/分のパージ速度での窒素下のアルミニウムパン内で全てのサンプルを試験した。表に2つの融点値を列挙している場合には、サンプルが2つの融点を有することを示す。表中の全ての融点及び凝固点を℃で表す。
サンプル質量:3+/-1mg
サンプル形態:4分の1に切断して3mgのサンプルを得るペレット
サンプル質量:10+/-1mg
サンプル形態:ペレットを微細粉末に極低温で粉砕した。
試験する材料に応じて、2種の異なる溶媒においてインヘレント粘度を測定した。
試験する材料に応じて、2種の異なる溶媒においてアミン末端を測定した。
ポリマーサンプルを2種の溶媒:溶媒1=95:5のo-クレゾール/o-ジクロロベンゼンと、溶媒2=メタノール中の20%の塩化リチウムとのブレンド(55:45容積比)に溶解させ、その後、メタノール中の1重量%の過塩素酸をアミン末端と反応するのに必要量に僅かに過剰な量、溶液が酸性になるまで、加えた。過剰の過塩素酸に対する電位終点を経て、カルボキシル末端に対する終点まで、ポリマー溶液をベンジルアルコール中の0.04Nの水酸化テトラブチルアンモニウムで滴定した。全てMetrohm USA,Riverview,Florida,USAから入手可能である、Metrohm pH電極と共にTitrando809及びDosino800ビュレットを有するMetrohm「Tiamo」オペレーティングシステムを用いた。2つの終点に対する滴定の違いを用いて、カルボキシル末端の濃度を算出した。
下表で例示される化合物、プロセス、及び物品において、次の原材料を使用した。全てのパーセント値は、特に明記しない限り重量%である。
実施例E1~E13、E14a、E14b、C1a、及びC1bに使用する6T/6I半芳香族ポリアミド(A)を400ガロン撹拌オートクレーブにおいて下に記載のように1ステップの全溶融バッチプロセスで作製した。それぞれの半芳香族ポリアミド(A)に使用する原料の量及び温度を表1に列挙する。
実施例E15及びE16に使用した10T/1010の半芳香族ポリアミド(A)を12Lの撹拌オートクレーブにおいて下に記載のように6T/6Iを調製するのに用いたプロセスと同様に1ステップの全溶融バッチプロセスで調製した。使用した原料の量及び温度を表1Aに列挙する。
73.5重量%の市販のPA66(DuPont Zytel(登録商標)101)と26.5重量%の6Tオリゴマーとを26mmの押出機内で溶融混合することにより、半芳香族ポリアミドA(6T/66 25/75)を調製し、両方とも主投入口を介して供給し、以下の条件を用いた:ダイでの溶融温度は、368℃であった。処理量:50pph、スクリューRPM:800。PA-6Aの物理的特性を表1Bに示す。
以下の手順に従って、実施例E1~E13、E14a、E14b、C1a、及びC1bで使用するポリアミドオリゴマー(B)、6Tを調製した。
ポリアミドオリゴマー(B)、10Tを以下の手順に従って調製した。特性を表2BにサンプルO-13Bとして列挙する。
本明細書に開示され及び表3A~3Cに列挙される新規の半芳香族ポリアミド(C)を、以下のプロセスにより調製した。
Claims (23)
- テレフタルアミド繰り返し単位を含む、第二加熱における295℃以下の融点を有する半芳香族ポリアミド(A)と、テレフタルアミド繰り返し単位を含み、且つ2000meq/Kg未満のアミン末端基濃度及びISO307:2007に従って測定された少なくとも0.10のインヘレント粘度を有するポリアミドオリゴマー(B)とを、半芳香族ポリアミド(A)とポリアミドオリゴマー(B)の両方の第一加熱における融点よりも高い温度で、第二加熱における300℃以上の融点を有する半芳香族ポリアミド(C)を生成するのに十分な時間、溶融混合するステップを含む方法であって、第一及び第二加熱での前記融点が、ASTM D3418:2015に従って決定される、方法。
- 半芳香族ポリアミド(A)が、
(a)以下の(i)及び(ii)を含む少なくとも1種のジカルボン酸と、
(i)20モルパーセントを超え約100モルパーセントまでのテレフタル酸;
(ii)イソフタル酸及び4~20個の炭素原子を含む脂肪族二酸から選択される0~約80モルパーセントのジカルボン酸
(b)4~20個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族ジアミンと、場合により
(c)脂肪族ラクタム又は6~20個の炭素原子を有する脂肪族アミノカルボン酸
を含む請求項1に記載の方法。 - ポリアミドオリゴマー(B)が、半芳香族ポリアミド(A)と同じテレフタルアミド繰り返し単位を含む請求項1に記載の方法。
- PA6T/6I、PA6T/610、6T/66、PA6T/612、PA10T/1010、PA10T/10I、PA10T/11、PA5T/510、6T/DT、PA4T/410、PA6T/9T、PA9T/10T、PA5T/5I、PA6T/6I/6、及びPA6T/6I/66からなる群から選択される請求項1に記載の半芳香族ポリアミド(A)。
- 前記溶融混合が押出機内で行われる請求項1に記載の方法。
- 前記押出機が、二軸押出機である請求項5に記載の方法。
- ポリアミドオリゴマー(B)が、1000meq/Kg以下のアミン末端基濃度及び少なくとも0.15のIVを有する請求項1に記載の方法。
- 前記時間が、3分未満である請求項1に記載の方法。
- 前記時間が、1分未満である請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法により調製される半芳香族ポリアミド(C)を含む物品。
- 自動車エンジン部品、ボンネット下の自動車部品、電子部品、車両における電気部品、コネクタ、プラグ、センサー、リレー、ソレノイド、スイッチ、及び水管理システム用の部品からなる群から選択される請求項10に記載の物品。
- 半芳香族ポリアミド(A)の重量パーセントが、A及びBの重量パーセントを基準として、60~90重量パーセントの範囲であり、ポリアミドオリゴマー(B)が、10~40重量パーセントの範囲である請求項1に記載の方法。
- 半芳香族ポリアミド(C)が、半芳香族ポリアミド(A)よりも少なくとも5モルパーセント高いテレフタルアミド含有量を含む請求項1に記載の方法。
- 半芳香族ポリアミド(C)が、過剰のアミン末端基を有する請求項1に記載の方法。
- 半芳香族ポリアミド(C)が、過剰の酸末端基を有する請求項1に記載の方法。
- 前記溶融混合温度が、425℃~250℃である請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法により調製された半芳香族ポリアミドであって、少なくとも300℃の融点及び同じモル濃度の繰り返し単位を含むが全溶融プロセスにより調製した半芳香族ポリアミドよりも少なくとも4℃高い凝固点を有する半芳香族ポリアミド。
- 少なくとも300℃の融点及び同じモル濃度の繰り返し単位を含むが全溶融プロセスにより調製した半芳香族ポリアミドよりも少なくとも4℃高い凝固点を有する半芳香族ポリアミド。
- テレフタルアミド繰り返し単位を含む、第二加熱における295℃以下の融点を有する半芳香族ポリアミド(A)と、半芳香族ポリアミド(A)の第二加熱における融点よりも少なくとも10℃高い第二加熱における融点を有するポリアミドオリゴマー(B)とを、半芳香族ポリアミド(A)とポリアミドオリゴマー(B)の両方の第一加熱における融点よりも高い温度で、第二加熱における300℃以上の融点を有する半芳香族ポリアミド(C)を生成するのに十分な時間、溶融混合するステップを含む方法であって、前記ポリアミドオリゴマー(B)が、テレフタルアミド繰り返し単位を含み、且つ2000meq/Kg未満のアミン末端基濃度及びISO307:2007に従って測定された少なくとも0.10のインヘレント粘度を有し、第一及び第二加熱での前記融点が、ASTM D3418:2015に従って決定される、方法。
- 半芳香族ポリアミド(C)を生成するのに十分な前記時間が、約15秒~4分の範囲である請求項1に記載の方法。
- 前記溶融混合温度が、約305℃~400℃の範囲である請求項1に記載の方法。
- ポリアミドオリゴマー(B)が、半芳香族ポリアミド(A)よりも少なくとも10モルパーセント高いテレフタルアミド含有量を含む請求項1に記載の方法。
- ポリアミドオリゴマー(B)が、半芳香族ポリアミド(A)中の総モルのジカルボン酸含有量を基準として、半芳香族ポリアミド(A)よりも少なくとも10モル%高いヘキサメチレンテレフタルアミド含有量を有する請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762564308P | 2017-09-28 | 2017-09-28 | |
US62/564,308 | 2017-09-28 | ||
JP2020517320A JP7308818B2 (ja) | 2017-09-28 | 2018-09-26 | 重合方法 |
PCT/US2018/052818 WO2019067517A1 (en) | 2017-09-28 | 2018-09-26 | POLYMERIZATION PROCESS |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020517320A Division JP7308818B2 (ja) | 2017-09-28 | 2018-09-26 | 重合方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023090932A true JP2023090932A (ja) | 2023-06-29 |
Family
ID=63794759
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020517320A Active JP7308818B2 (ja) | 2017-09-28 | 2018-09-26 | 重合方法 |
JP2023077884A Pending JP2023090932A (ja) | 2017-09-28 | 2023-05-10 | 重合方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020517320A Active JP7308818B2 (ja) | 2017-09-28 | 2018-09-26 | 重合方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11505649B2 (ja) |
EP (1) | EP3688066B1 (ja) |
JP (2) | JP7308818B2 (ja) |
KR (1) | KR20200055727A (ja) |
CN (1) | CN111225940B (ja) |
CA (1) | CA3075401A1 (ja) |
MX (1) | MX2020002840A (ja) |
SG (1) | SG11202000892XA (ja) |
WO (1) | WO2019067517A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019147457A2 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Eastman Chemical Company | Novel polyestermides, processes for the preparation thereof, and polyesteramide compositions |
WO2020210656A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyamide compositions |
SG11202111044QA (en) * | 2019-05-17 | 2021-11-29 | Chengdu 401 Technology Co Ltd | An environment-friendly method for preparing polyamide resin |
Family Cites Families (147)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1033860B (it) * | 1975-02-13 | 1979-08-10 | Russo S | Processo di polimerizzazione di poliammidi lavorabili a temperature piu basse delle loro temperature convenzionali di fusione e di decomposizione |
DE3407492A1 (de) | 1984-03-01 | 1985-09-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von copolyamiden aus adipinsaeure, terephthalsaeure und hexamethylendiamin |
GB8917093D0 (en) | 1989-07-26 | 1989-09-13 | Bp Chem Int Ltd | High molecular weight polyamides production |
CA2155679C (en) | 1993-02-18 | 2004-11-09 | Rolando Umali Pagilagan | Polyamides having improved color and processibility and process for manufacturing |
JPH07138366A (ja) | 1993-11-12 | 1995-05-30 | Ube Ind Ltd | ポリアミド共重合体の製造方法 |
DE4421704A1 (de) | 1994-06-21 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem Polyamid 6 |
DE19513940A1 (de) | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von Vorkondensaten teilkristalliner oder amorpher, thermoplastisch verarbeitbarer teilaromatischer Polyamide bzw. Copolyamide |
DE19514145A1 (de) | 1995-04-15 | 1996-10-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Polyamids auf der Basis einer Dicarbonsäure und eines Diamins |
US6537475B1 (en) | 1995-08-31 | 2003-03-25 | Prisma Fibers, Inc. | Melt extrusion spinning polyamide fibers with sulfonated reagent |
DE19543161A1 (de) | 1995-11-18 | 1997-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyamiden |
ES2177823T5 (es) | 1995-12-29 | 2006-08-16 | Rhodia Engineering Plastics Srl | Composicion que contiene una poliamida y procedimiento para su fabricacion. |
DE19603302C2 (de) | 1996-01-25 | 1999-09-02 | Inventa Ag | Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation |
RU2156264C2 (ru) | 1996-07-09 | 2000-09-20 | Емс-Инвента АГ | Устойчивый к атмосферным воздействиям полиамид и способ его получения (варианты) |
US5955569A (en) | 1996-11-27 | 1999-09-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for solid phase polymerization |
DE69816099T2 (de) | 1997-09-05 | 2004-05-06 | Dupont Canada Inc., Mississauga | Verfahren zur herstellung von verzweigten polyamiden |
KR100293355B1 (ko) | 1997-11-27 | 2001-09-17 | 전 원 중 | 폴리아미드필름의제조방법 |
DE19808490A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-09-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminocarbonsäureverbindungen |
JP4491848B2 (ja) | 1998-04-03 | 2010-06-30 | 東レ株式会社 | ポリアミドの製造方法 |
WO1999061509A1 (en) | 1998-05-21 | 1999-12-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of semi-crystalline polyphthalamides through reactive extrusion of hexamethylene terephthalamide oligomer with lower melting, semi-crystalline or amorphous polyamides |
FR2779730B1 (fr) | 1998-06-11 | 2004-07-16 | Nyltech Italia | Polyamides a fluidite elevee, son procede de fabrication, compositions comprenant ce copolyamide |
DE19905503A1 (de) | 1999-02-10 | 2000-08-17 | Basf Ag | Thermoplastische Nanocomposites |
NL1011637C2 (nl) | 1999-03-22 | 2000-09-27 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyamide perskorrels. |
DE19920336C2 (de) | 1999-05-03 | 2002-10-24 | Brueggemann Kg Sprit Und Chem | Verfahren zur Aufkondensierung von Polyamiden |
NL1012234C2 (nl) | 1999-06-04 | 2000-12-06 | Dsm Nv | Hoog-moleculaire polyamide samenstelling met verbeterd vloeigedrag. |
FR2794760B1 (fr) | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodianyl | Procede de fabrication de polyamides |
EP1078949A1 (en) | 1999-08-26 | 2001-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Branching of polyamides with esters of carboxylic acid |
NL1013215C2 (nl) * | 1999-10-05 | 2001-04-06 | Dsm Nv | Copolyamide op basis van tetramethyleentereftaalamide en hexamethyleentereftaalamide. |
NL1013939C2 (nl) | 1999-12-23 | 2001-06-26 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van een polyamide. |
NL1014605C2 (nl) | 2000-03-10 | 2001-09-11 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. |
FR2810326B1 (fr) | 2000-06-16 | 2006-08-04 | Rhodia Eng Plastics Srl | Polyamides modifies, compositions a base de ces polyamides, et leur procede de fabrication |
WO2002028941A2 (en) | 2000-09-30 | 2002-04-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Single-phase or multi-phase continuous polyamide polymerization processes |
DE10057455C2 (de) | 2000-11-20 | 2003-11-06 | Ems Chemie Ag | Polyamid-Formmassen mit verbesserten Eigenschaften |
US6569991B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-05-27 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerization extruder injection in polyethylene terephthalate production |
UA75117C2 (en) | 2001-02-01 | 2006-03-15 | Becker & Co Naturinwerk | Multi-layered, sealable tubular film for the packaging and wrapping of paste-like foodstuffs, meat and meat with bones, and a pack made thereof |
SK14882003A3 (sk) | 2001-06-06 | 2004-05-04 | Basf Corporation | Spôsob prípravy polyméru z polymérnej prekurzorovej kompozície |
AU2002345447B2 (en) | 2001-07-09 | 2007-07-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the manufacture of homopolyamide-4,6 fibers |
WO2003014198A1 (de) | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Ems Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von composite-teilen |
ITMI20011773A1 (it) | 2001-08-10 | 2003-02-10 | Viba Siat S R L | Procedimento e apparecchiatura per la post-policondensazione allo stato fuso di materie plastiche |
US20030176594A1 (en) | 2002-12-12 | 2003-09-18 | Loontjens Jacobus A. | Chain extension process |
EP1431346A1 (en) | 2002-12-16 | 2004-06-23 | DSM IP Assets B.V. | Process for preparing a flame retardant polyamide composition |
DE10337707A1 (de) | 2003-08-16 | 2005-04-07 | Degussa Ag | Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts bei Polyamiden |
DE10354605A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyamiden mit verbesserten Fliesseigenschaften |
EP1553122A1 (en) | 2004-01-08 | 2005-07-13 | DSM IP Assets B.V. | Process for preparing a high molecular polycondensate |
JP2005193193A (ja) | 2004-01-09 | 2005-07-21 | Kuraray Co Ltd | 半芳香族ポリアミド系多孔膜およびその製造方法 |
DE102005004280A1 (de) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung eines Verbundes |
DE102005023419B4 (de) | 2005-05-20 | 2007-02-22 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-Oligomere und deren Verwendung |
US20070043185A1 (en) | 2005-06-08 | 2007-02-22 | Alms Gregory R | Polymerization process |
WO2007042242A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Electrically conductive polyamide |
WO2007069589A1 (ja) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | フィルム用途向けポリアミド樹脂ペレットの製造方法及びそれを用いたポリアミド樹脂フィルム |
EP1976907B1 (en) | 2006-01-26 | 2012-08-22 | DSM IP Assets B.V. | Semi-crystalline semi-aromatic polyamide |
JP4974551B2 (ja) | 2006-03-14 | 2012-07-11 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリアミド樹脂組成物およびその製造方法 |
JP4953422B2 (ja) | 2006-03-14 | 2012-06-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリアミド樹脂組成物およびその製造方法 |
JP4953669B2 (ja) | 2006-03-15 | 2012-06-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリアミド樹脂組成物およびその製造方法 |
US7794647B1 (en) | 2006-03-23 | 2010-09-14 | Carl Deckard | Method of selective laser sintering with improved materials |
JP2008179807A (ja) | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Toray Ind Inc | 導電性ポリアミド樹脂組成物 |
EP1992659B1 (de) | 2007-05-16 | 2016-07-20 | EMS-Patent AG | Polyamidformmassen-Schmelze zur Herstellung von transparenten Formteilen |
FR2921662B1 (fr) | 2007-09-28 | 2012-10-12 | Rhodia Operations | Polyamide de haute fluidite |
FR2930555B1 (fr) | 2008-04-29 | 2012-08-24 | Arkema France | Procede pour augmenter l'ecart entre la temperature de fusion et la temperature de cristallisation d'une poudre de polyamide |
EP2301985A4 (en) | 2008-07-11 | 2012-10-17 | Kingfa Science & Technology Co | SEMI-AROMATIC POLYAMIDE AND PREPARATION METHOD DISCHARGING A LOW AMOUNT OF WASTEWATER |
JP5677953B2 (ja) * | 2008-07-30 | 2015-02-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | ポリヒドロキシポリマーを含む熱可塑性物品 |
CN101759851B (zh) | 2008-12-26 | 2012-01-11 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族聚酰胺及其制备方法 |
CN101759852B (zh) | 2008-12-26 | 2012-05-30 | 金发科技股份有限公司 | 半芳香族聚酰胺的制备方法 |
CN101759853B (zh) | 2008-12-26 | 2012-04-18 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族聚酰胺的制备方法 |
CN101503512A (zh) | 2009-03-03 | 2009-08-12 | 金发科技股份有限公司 | 半芳香族聚酰胺及其制备方法 |
JP5546349B2 (ja) | 2009-05-25 | 2014-07-09 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミド延伸フィルムの製造方法およびその方法で製造された半芳香族ポリアミド延伸フィルム |
US20110028621A1 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heat aging resistant polyamide compositions including polyhydroxy polymers |
EP2464679B1 (en) | 2009-08-10 | 2018-04-04 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Improved nylon resins and process |
FR2950626B1 (fr) | 2009-09-30 | 2013-11-08 | Rhodia Operations | Polyamides a fluidite elevee |
CN102884105B (zh) | 2010-05-06 | 2015-04-01 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 制备pa-410的方法和通过该方法可得的pa-410 |
TWI506063B (zh) | 2010-11-17 | 2015-11-01 | Unitika Ltd | 半芳香族聚醯胺膜,及其製造方法 |
EP2468811A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Basf Se | Thermoplastische Formmasse |
JP2012149238A (ja) | 2010-12-27 | 2012-08-09 | Toray Ind Inc | 半芳香族ポリアミド原料の製造方法および半芳香族ポリアミドの製造方法 |
FR2976946B1 (fr) | 2011-06-24 | 2014-01-24 | Arkema France | Composition comprenant un polyamide semi-aromatique et ses utilisations, notamment pour un reflecteur a diode electroluminescente |
JP6040985B2 (ja) | 2011-06-30 | 2016-12-07 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 二軸延伸物 |
KR20140051920A (ko) * | 2011-07-01 | 2014-05-02 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 상이한 블럭들을 가진 분지형 폴리아마이드 |
DK2548714T3 (da) | 2011-07-21 | 2013-11-11 | Ems Patent Ag | Laserstrålesvejsefremgangsmåde og dermed fremstillede formdele |
US9475753B2 (en) | 2011-07-26 | 2016-10-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for preparing a diamine/dicarboxylic acid salt |
CN103102486B (zh) | 2011-11-15 | 2016-07-13 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种尼龙及其制备方法 |
KR20180051660A (ko) | 2012-01-09 | 2018-05-16 | 킹파 사이언스 앤 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 무할로겐 난연성 폴리아미드 조성물 및 이에 의한 성형 제품 |
FR2988394B1 (fr) | 2012-03-26 | 2015-12-11 | Rhodia Operations | Agent fluidifiant et procede utilisant cet agent |
FR2988726A1 (fr) | 2012-03-28 | 2013-10-04 | Rhodia Operations | Procede de preparation de poly(n-acylamides) et poly(n-acylamides) tels qu'obtenus |
CN103539936B (zh) | 2012-07-03 | 2016-04-20 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺、及其合成方法和应用及聚酰胺制品 |
CN103539935B (zh) | 2012-07-03 | 2016-06-15 | 金发科技股份有限公司 | 一种提高聚酰胺白度的方法 |
CN102786683B (zh) | 2012-07-20 | 2015-02-25 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族聚酰胺、其制备方法、其组合物及其应用 |
CN102786794B (zh) | 2012-07-25 | 2013-12-11 | 四川大学 | 一种半芳香聚酰胺的连续制备方法 |
CN102786795A (zh) | 2012-07-25 | 2012-11-21 | 四川大学 | 一种原位填充半芳香聚酰胺复合材料的制备方法 |
FR2993887B1 (fr) | 2012-07-27 | 2014-12-19 | Setup Performance | Procede de preparation de polyamide par extrusion reactive et extrudeuse adaptee pour la mise en oeuvre d'un tel procede |
CN102775601A (zh) | 2012-08-03 | 2012-11-14 | 中北大学 | 半芳香族聚酰胺-聚酰胺11共聚物的制备方法 |
EP2716716B1 (de) | 2012-10-02 | 2018-04-18 | Ems-Patent Ag | Polyamid-Formmassen und deren Verwendung bei der Herstellung von Formkörpern |
EP2918624A4 (en) | 2012-11-12 | 2016-06-22 | Mitsui Chemicals Inc | HALF-AROMATIC POLYAMIDE, HALF-AROMATIC POLYAMIDE RESIN COMPOSITION AND FORM BODY |
FR2997953B1 (fr) | 2012-11-14 | 2016-01-08 | Rhodia Operations | Co-polyamide aliphatique/semi-aromatique bloc |
CN104884229A (zh) | 2012-12-20 | 2015-09-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 生产多层吹塑薄膜的方法和通过该方法获得的薄膜 |
EP2949704B1 (de) | 2012-12-21 | 2019-04-24 | Ems-Patent Ag | Anfärberesistente artikel und ihre verwendung |
EP2746341B2 (de) | 2012-12-21 | 2018-11-14 | Ems-Patent Ag | Schmutzabweisende Artikel und ihre Verwendung |
KR101583233B1 (ko) | 2012-12-28 | 2016-01-07 | 제일모직 주식회사 | 폴리아미드 수지 조성물 및 이를 포함한 성형품 |
JP2014139274A (ja) | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Unitika Ltd | 半芳香族ポリアミド樹脂組成物 |
JP6613473B2 (ja) | 2013-01-30 | 2019-12-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | ポリアミドの調製プロセス |
CN104968641B (zh) | 2013-01-31 | 2017-03-15 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 制备二胺/二羧酸盐及其聚酰胺的方法 |
JP6282802B2 (ja) | 2013-03-12 | 2018-02-21 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミド粉粒体およびその製造方法 |
JP6198422B2 (ja) | 2013-03-15 | 2017-09-20 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミドおよびその製造方法 |
KR102336268B1 (ko) | 2013-03-15 | 2021-12-07 | 어센드 퍼포먼스 머티리얼즈 오퍼레이션즈 엘엘씨 | 결합형 중합 컴파운딩 방법 |
JP6312364B2 (ja) | 2013-03-18 | 2018-04-18 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミドおよびその成形体 |
US9701790B2 (en) | 2013-06-12 | 2017-07-11 | Basf Se | Method for producing aliphatic or partially aromatic polyamides, said method comprising a solid-phase polymerization process |
US10676569B2 (en) | 2013-06-12 | 2020-06-09 | Basf Se | Method for continuously producing polyamide oligomers and producing semicrystalline or amorphous polyamides that can be thermoplastically processed |
JP6521952B2 (ja) | 2013-06-12 | 2019-05-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 脂肪族又は部分芳香族ポリアミドを連続的に製造する方法 |
MY170782A (en) | 2013-06-12 | 2019-08-28 | Basf Se | Device for synthesizing a polymer with reduced formation of deposits in the reaction chamber |
CN105324171B (zh) | 2013-06-12 | 2017-08-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过分离气态物质合成聚合物的设备和方法 |
SG11201510016YA (en) * | 2013-06-19 | 2016-01-28 | Dsm Ip Assets Bv | Process for producing a semi-aromatic semi-crystalline polyamide |
EP2821426A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-07 | Universita' Degli Studi Di Milano | Polymers with complex macromolecular architecture having flame-retardant properties |
FR3008704B1 (fr) | 2013-07-19 | 2015-08-21 | Rhodia Operations | Barriere a la vapeur adaptative |
US9732223B2 (en) | 2013-07-26 | 2017-08-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Semi-aromatic polyamide resin composition and molded article containing same |
CN103360599B (zh) | 2013-08-15 | 2016-08-10 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族和脂肪族聚酰胺嵌段共聚物及其制备方法 |
DE102013218957A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-03-26 | Evonik Industries Ag | Formmasse auf Basis eines teilaromatischen Copolyamids |
WO2015057557A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making semi-aromatic terpolyamide |
GB201320520D0 (en) | 2013-11-20 | 2014-01-01 | Invista Tech Sarl | Continuous polyamidation process - I |
GB201320518D0 (en) | 2013-11-20 | 2014-01-01 | Invista Tech Sarl | Continuous polyamidation process - II |
KR20150077791A (ko) | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 주식회사 효성 | 반방향족 폴리아미드 제조방법 |
EP2927273B1 (de) | 2014-04-02 | 2017-06-07 | Ems-Patent Ag | Polyamidformmasse, hieraus hergestellte Formkörper sowie Verwendung der Polyamidformmassen |
JP6481181B2 (ja) | 2014-06-26 | 2019-03-13 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 半結晶性半芳香族ポリアミドの調製プロセス |
CN104098765A (zh) | 2014-06-27 | 2014-10-15 | 广东威林工程塑料有限公司 | 一种生物基透明半芳香聚酰胺材料的合成方法 |
EP3186297A2 (en) | 2014-08-29 | 2017-07-05 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process of making hydrophilic polyamide without excessive foaming |
CN104231262B (zh) | 2014-09-23 | 2016-08-24 | 江苏瑞美福实业有限公司 | 一种有机磷共聚阻燃聚酰胺材料的制备方法 |
CN106795280A (zh) | 2014-10-03 | 2017-05-31 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 具有交替重复单元的共聚酰胺 |
CN104403100B (zh) | 2014-12-16 | 2016-07-06 | 东莞市隆海新材料科技有限公司 | 一种水性聚酰胺触变防沉剂的制备方法 |
CN105777553B (zh) | 2014-12-17 | 2019-01-29 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种尼龙盐的制备方法 |
CN105778492A (zh) | 2014-12-19 | 2016-07-20 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种耐热耐磨无碱短玻纤增强尼龙pa610t组合物及其制备方法 |
CN104530421A (zh) | 2015-01-05 | 2015-04-22 | 无锡殷达尼龙有限公司 | 半芳香族聚酰胺的制备方法 |
US10611954B2 (en) | 2015-01-06 | 2020-04-07 | Lawter Inc. | Polyamide resins for coating of sand or ceramic proppants used in hydraulic fracturing |
JP2016138163A (ja) | 2015-01-26 | 2016-08-04 | 三井化学株式会社 | 半芳香族ポリアミド樹脂組成物、及びそれを含む成形品 |
WO2016132829A1 (ja) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 旭化成株式会社 | ポリアミド樹脂組成物、ポリアミド樹脂組成物の製造方法、及び成形品 |
EP3069873B1 (de) | 2015-03-17 | 2017-09-06 | Evonik Degussa GmbH | Mehrschichtverbund mit schichten aus teilaromatischen polyamiden |
EP3069871B1 (de) | 2015-03-17 | 2017-07-19 | Evonik Degussa GmbH | Mehrschichtverbund mit einer evoh-schicht |
EP3069876A1 (de) | 2015-03-17 | 2016-09-21 | Evonik Degussa GmbH | Mehrschichtverbund mit einer Schicht aus einem teilaromatischen Polyamid |
EP3069874B1 (de) | 2015-03-17 | 2017-07-19 | Evonik Degussa GmbH | Mehrschichtverbund mit einer polyesterschicht |
EP3069872B1 (de) | 2015-03-17 | 2017-07-05 | Evonik Degussa GmbH | Mehrschichtverbund mit schichten aus teilaromatischen polyamiden |
EP3069866B1 (de) | 2015-03-20 | 2018-08-15 | Evonik Degussa GmbH | Beheizbares rohr |
CN104744688B (zh) | 2015-03-26 | 2016-09-21 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺模塑组合物 |
CN104672444B (zh) | 2015-03-26 | 2016-08-24 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 |
GB2538523A (en) | 2015-05-19 | 2016-11-23 | Invista Tech Sarl | Pelletisation process |
CN104923086A (zh) | 2015-06-09 | 2015-09-23 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一种半芳香聚酰胺复合反渗透膜及其制备方法 |
JP6502755B2 (ja) | 2015-06-11 | 2019-04-17 | 三井化学株式会社 | エンジン支持部材用樹脂組成物及びエンジン支持部材 |
US11059746B2 (en) | 2015-08-10 | 2021-07-13 | America as represented by the Secretary of the Army | Thermoplastic cycloaliphatic polyamide matrix resins for next-generation energy absorbing applications |
CN105330843B (zh) | 2015-11-30 | 2017-12-05 | 江门市优巨新材料有限公司 | 一种半芳香族透明尼龙及其制备方法 |
CN105295031B (zh) | 2015-12-07 | 2017-10-10 | 中北大学 | 长碳链耐高温聚酰胺及其合成方法 |
CN105419316B (zh) | 2015-12-08 | 2018-03-02 | 广州市合诚化学有限公司 | 一种高熔接痕强度增强的聚酰胺材料及其制备方法与应用 |
CN106046365A (zh) | 2016-07-15 | 2016-10-26 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种半芳香族共聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺模塑组合物 |
CN106117549B (zh) | 2016-07-15 | 2019-01-22 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种半芳香族共聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺模塑组合物 |
-
2018
- 2018-09-26 CA CA3075401A patent/CA3075401A1/en active Pending
- 2018-09-26 CN CN201880063289.8A patent/CN111225940B/zh active Active
- 2018-09-26 US US16/650,118 patent/US11505649B2/en active Active
- 2018-09-26 SG SG11202000892XA patent/SG11202000892XA/en unknown
- 2018-09-26 KR KR1020207009094A patent/KR20200055727A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-09-26 WO PCT/US2018/052818 patent/WO2019067517A1/en unknown
- 2018-09-26 JP JP2020517320A patent/JP7308818B2/ja active Active
- 2018-09-26 EP EP18783331.4A patent/EP3688066B1/en active Active
- 2018-09-26 MX MX2020002840A patent/MX2020002840A/es unknown
-
2022
- 2022-11-16 US US17/987,924 patent/US20230079764A1/en not_active Abandoned
-
2023
- 2023-05-10 JP JP2023077884A patent/JP2023090932A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230079764A1 (en) | 2023-03-16 |
US11505649B2 (en) | 2022-11-22 |
BR112020006306A2 (pt) | 2020-09-24 |
WO2019067517A1 (en) | 2019-04-04 |
US20200277440A1 (en) | 2020-09-03 |
CN111225940B (zh) | 2023-10-10 |
KR20200055727A (ko) | 2020-05-21 |
EP3688066A1 (en) | 2020-08-05 |
CA3075401A1 (en) | 2019-04-04 |
SG11202000892XA (en) | 2020-02-27 |
CN111225940A (zh) | 2020-06-02 |
JP2020536134A (ja) | 2020-12-10 |
JP7308818B2 (ja) | 2023-07-14 |
EP3688066B1 (en) | 2022-09-07 |
MX2020002840A (es) | 2020-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2023090932A (ja) | 重合方法 | |
US4863991A (en) | Filled composition comprising crystalline copolyamide from terephthalic acid, isophthalic acid and hexamethylene diamine | |
CN106459423B (zh) | 制备半结晶半芳族聚酰胺的方法 | |
ES2724707T3 (es) | Procedimiento en lote para la fabricación de poliamidas | |
JP6521952B2 (ja) | 脂肪族又は部分芳香族ポリアミドを連続的に製造する方法 | |
KR20120102056A (ko) | 공중합 폴리아미드 수지, 그 제조방법, 수지 조성물 및 이들로 이루어진 성형품 | |
EP2726537A1 (en) | Branched polyamide with different blocks | |
JP5481776B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
JP2009114429A (ja) | ポリアミドの連続製造方法 | |
TWI243185B (en) | Process for production of polyamide | |
KR101835451B1 (ko) | 폴리아미드 수지의 제조 방법 | |
CN108291024B (zh) | 改进的聚合物制备 | |
WO2002050162A1 (fr) | Prepolymere de polyamide, polyamide, et procedes de production correspondants | |
JP2009203422A (ja) | ポリアミドの連続製造方法 | |
BR112020006306B1 (pt) | Processos para a preparação de poliamidas semiaromáticas | |
CN112204075A (zh) | 半芳香族聚酰胺树脂及其制造方法 | |
KR102158813B1 (ko) | 중축합에 의해 폴리아미드를 제조하는 방법 | |
JP2011213978A (ja) | ポリオキサミド樹脂の製造法 | |
JP2014218550A (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
KR20160086002A (ko) | 폴리아미드 수지의 제조방법 | |
TW201600561A (zh) | 用於製備半晶質半芳香聚醯胺之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230609 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20230828 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20230830 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240417 |