NL1014605C2 - Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. - Google Patents

Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. Download PDF

Info

Publication number
NL1014605C2
NL1014605C2 NL1014605A NL1014605A NL1014605C2 NL 1014605 C2 NL1014605 C2 NL 1014605C2 NL 1014605 A NL1014605 A NL 1014605A NL 1014605 A NL1014605 A NL 1014605A NL 1014605 C2 NL1014605 C2 NL 1014605C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
group
polymer
international
examined
classification
Prior art date
Application number
NL1014605A
Other languages
English (en)
Inventor
Jacobus Antonius Loontjens
Bartolomeus Johannes Marg Plum
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL1014605A priority Critical patent/NL1014605C2/nl
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to AT01915911T priority patent/ATE260316T1/de
Priority to EP01915911A priority patent/EP1263863B1/en
Priority to JP2001565780A priority patent/JP2004507568A/ja
Priority to CA002402349A priority patent/CA2402349A1/en
Priority to AU2001242859A priority patent/AU2001242859A1/en
Priority to US10/221,223 priority patent/US20030149228A1/en
Priority to DE60102139T priority patent/DE60102139T2/de
Priority to PCT/NL2001/000197 priority patent/WO2001066617A2/en
Priority to CN01806374A priority patent/CN1423675A/zh
Priority to NL1017555A priority patent/NL1017555C2/nl
Priority to TW090112288A priority patent/TW526221B/zh
Application granted granted Critical
Publication of NL1014605C2 publication Critical patent/NL1014605C2/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/916Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/8074Lactams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/28Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48Polymers modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00Compositions for coatings
    • C08G2150/20Compositions for powder coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

- 1 - WERKWIJZE VOOR HET BEREIDEN VAN EEN VERTAKT POLYMEER 5
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer door een mono- of difunctioneel polymeer, waarvan de functionele groep ten minste een -OH, of een -NH2 groep 10 is, in contact te brengen met een multifunctionele verbinding RYn met n > 2, waarin Y een -OH, -NH2 of een -COOH groep is en R een alkyl, een aryl groep of een cyclische groep is en waarin de Y-groepen niet gelijk hoeven te zijn.
15 Een dergelijke werkwijze wordt met name toegepast om vertakte polymeren te vervaardigen. Vertakte polymeren hebben ten opzichte van lineaire polymeren met hetzelfde molecuulgewicht het voordeel dat ze beter verwerkbaar zijn.
20 Een werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer is onder andere bekend uit EP-A-77480. Hierin wordt PA 66 prepolymeer in een dubbelschoefsextruder gemengd met 1,3,5-benzeentricarbonzuur. De gehomogeniseerde smelt wordt 25 geextrudeerd, gekoeld en gegranuleerd. Vervolgens wordt het niet-omgezette benzeentricarbonzuur met water geextraheerd en ondergaat het zo verkregen produkt een nacondensatiestap in de vaste fase.
Nadeel van de bekende methode is, dat deze 30 methode geen mogelijkheid biedt, om in de smelt in een reactor met een korte verblijftijd een functioneel polymeer te vertakken.
Doel van de vinding is te voorzien in een werkwijze die deze mogelijkheid wel biedt.
1 n146 Ω 5 - 2 -
Dit doel wordt bereikt, doordat tevens carbonylbiscaprolactamaat (CBC) aanwezig is.
Hierdoor wordt bereikt dat een functioneel polymeer in de smeltfase in een reactor met een korte 5 verblijftijd kan worden vertakt, zonder dat een nacondensatiestap in de vaste fase noodzakelijk is.
Een voordeel van de werkwij ze volgens de uitvinding is, dat de viscositeit van de met de uitvinding verkregen materialen toeneemt.
10 Een verder voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat het reologisch gedrag van de smelt in gunstige zin verandert: bij hoge afschuifsnelheden treedt een sterk shear thinning effect op. Een hoge viscositeit bij lage 15 afschuifsnelheden en een lage viscositeit bij hoge afschuifsnelheden is geschikt voor blow moulding en filmverwerkingstechnologiën.
Onder een functioneel polymeer wordt hier en hierna verstaan een mono- of difunctioneel polymeer 20 waarvan de functionele groep ten minste een -OH, of een -NH2 groep is. Het functioneel polymeer kan tevens een -COOH groep bevatten.
Voorbeelden van functionele polymeren zijn polycondensaten en functionele polyethers. Geschikte 25 polycondensaten zijn polyamiden en polyesters.
In principe is de werkwijze van de uitvinding toepasbaar voor alle typen polyamiden. Hieronder vallen tenminste de alifatische polyamiden, bijvoorbeeld polyamide-4, polyamide-6, polyamide-8, 30 polyamide-4,6, polyamide-6,6, polyamide-6,10, polyamiden afgeleid van een alifatisch diamine en een aromatisch dicarbonzuur, bijvoorbeeld polyamide-4,T, 1 01 4605 - 3 - polyamide-6,T, polyamide-4,1, waarin T staat voor terefthalaat en I voor isofthalaat, copolyamiden van lineaire polyamiden en copolyamiden van een alifatisch en een deelaromatisch polyamide, bijvoorbeeld 5 polyamide-6/6,T, en polyamide-6/6,I. De werkwijze biedt vooral voordeel in het geval van deels aromatische polyamiden en copolyamiden die een relatief lage polymerisatietijd behoeven.
Geschikte polyesters om de werkwijze 10 volgens de uitvinding op toe te passen zijn ten minste polyesters afgeleid van alifatische dicarbonzuren en diolen, polyesters van alifatische diolen en aromatische dicarbonzuren, copolyesters die gedeeltelijk alifatisch en gedeeltelijk aromatisch 15 zijnen polyesters die eenheden bevatten die zijn afgeleid van cycloalifatische dicarbonzure. Voorbeelden hiervan zijn polybutyleen adipaat, polyethyleen terefthalaat, polyethyleennafthalaat, polybutyleentereftalaat, copolyesters van 20 polybultyleenadipaat en polybutyleenterefthalaat en de polyesters afgeleid van butaandiol en cyclohexaandicarbonzuur.
De polyetherpolyolen waarop de werkwijze toepasbaar is, zijn polyolen welke een polyoxyalkyleen 25 structuur bezitten, zijn samengesteld uit een polyoxyalkyleen groep met 20-10 koolstof atomen een zuurstof atoom als repeterende eenheid en welke bij voorkeur een diol zijn.
Voorbeelden van polyetherpolyolen zijn 30 polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, polytetramethyleenglycol, polyheptamethyleenglycol, polyhexamethyleenglycol en polydecamethyleenglycol.
1014605 - 4 -
Multifunctionele verbindingen RYn, waarin η groter is dan twee en Y een -NH2, -OH of een -COOH groep is en R een alkyl, een aryl groep of een cyclische groep is, zoals bijvoorbeeld een isocyanuraat. De Y-5 groepen hoeven niet gelijk te zijn. Voorbeelden van RYn zijn pentaerytritol en het dimeer hiervan, glycerol, trimethylolpropaan en het dimeer hiervan, sorbitol, trishydroxyethylisocyanuraat, diethanolamine, diisopropanolamine, triaminoethylamine, 10 bisethyleentriamine, bishexamethyeentriamine, trisaminononaan en de geëthoxyleerde of gepropoxyleerde versies van voorgaande monomeren, 1,3,5-benzeentricarbonzuur, tricarboxypentylmelamine, citroenzuur, en trimellietzuur.
15 Bekende werkwijzen voor de bereiding van polyethers zijn de kationische of anionische polymerisatie van cyclische ethers. Voor de bereiding van vertakte polymeren wordt in de bekende werkwijze in het algemeen een een bi- of trifunctioneel monomeer mee '20 gepolymeriseerd. Zo wordt in de bekende werkwijze de vertakking'derhalve tijdens de polymerisatie gerealizeerd. Als bij functionele polyethers een ver.takker als RYn in een laatste extrusiestap bij de bereiding of tijdens de verwerking van een functionele 25 polyether in de smeltfase wordt toegevoegd, ontstaat er geen vertakt polymeer. Het molecuulgewicht en de viscositeit van het polymeer nemen in dit geval niet toe.
Bekende werkwijzen voor de bereiding van 30 polycondensaten, zoals polyesters en nylons, zijn polycondensatie reacties die uitgevoerd worden door monomeren in een reactor te verhitten terwijl 014605 - 5 - condensatieprodukten, zoals water of andere vluchtige componenten, afgevoerd worden. Voor de bereiding van vertakte polymeren worden in de bekende werkwijze tijdens de polycondensatie vertakkers, toegevoegd. Deze 5 vertakkers zijn in het algemeen verbindingen van het type RYn met n > 2, waarin Y een -OH, -NH2 of een -COOH groep is en R een alkyl, een aryl groep of een cyclische groep is.
Als bij de bereiding van polycondensaten een vertakker 10 als RYn in een laatste extrusiestap bij de bereiding of tijdens de verwerking van een polycondensaat in de smeltfase wordt toegevoegd, treedt, afhankelijk van de functionele groep Y, alcoholyse, aminolyse dan wel acidolyse van het polycondensaat op en nemen het 15 molecuulgewicht en de viscositeit van het polymeer ze,lfs af.
De werkwij ze volgens de uitvinding kan worden uitgevoerd in een reactor met een korte verblijftijd. De verblijftijd in de reactor is bij 20 voorkeur ten minste 20 seconden en ten hoogste 10 minuten. Kortere tijden zijn te kort voor het volledig laten verlopen van de reactie. Langere verblijftijden in een reactor zijn in het algemeen nadelig voor de thermische stabiliteit van het een polymeer. Bij 25 voorkeur wordt de werkwijze volgens de uitvinding uitgevoerd in een extruder.
De hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat die in de werkwijze volgens de uitvinding wordt toegepast kan tussen ruime grenzen variëren. In het 30 algemeen is tenminste ongeveer 0,1 gew.% t.o.v. het functioneel polymeer nodig om een merkbaar effect te hebben. Hoeveelheden van meer dan 3 gew.% hebben in het 1014605 - 6 - algemeen geen verdere verhoging van het molgewicht ten gevolge.
In het algemeen zal de vakman de toe te passen hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat afstemmen 5 op het aantal beschikbare functionele groepen en de te realiseren viscositeitsverhoging die uit het verhoogde molecuulgewicht voortvloeit. Hij zal door eenvoudig experimenteren in het algemeen de voor zijn situatie meest optimale hoeveelheid vaststellen.
10 De werkwijze volgens de uitvinding kan worden uitgevoerd in aanwezigheid van een zuur of een base als katalysator.
Hierdoor wordt bereikt dat met name bij korte verblijftijden in de reactor het vertakken van 15 een functioneel polymeer vollediger verloopt, hetgeen blijkt uit een verdere toename van de viscositeit.
Zuren die geschikt zijn als katalysator voor het bereiden van een vertakt polymeer in aanwezigheid van CBC zijn LiX, BX3, MgX2, BiX3/ SnX4, 2 0 SbX5/ FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, A1X3/ TiX4, MnX2, ZrX4/ R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R « alkyl of aryl. Zuren als H2S04, HN03, HX, H3P04, H3P03, RH2P02, RH2P03, R [ (CO) OH] n, met n = 1-6, Sb203, en As203 kunnen ook worden toegepast.
25 Basen die geschikt zijn als katalysator voor het bereiden van een vertakt polymeer in aanwezigheid van CBC zijn M(OH)n, (RO)nM (M= Alkali of aardalkali, R = alkyl met Cx - C20 of aryl) , NRnH4.nOH (R = alkyl met Cx - C20 of ary), cyclische amines zoals 30 diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), en Morfoline.
n 1 Afi n R
- 7 -
In de werkwijze volgens de uitvinding reageert het CBC uitsluitend met de -NH2 en -OH functionele groepen van de functionele polymeren. Functionele polymeren die eveneens -COOH 5 . functionaliteit bezitten reageren met de -OH dan wel -NH2 functionele groepen.
Bij voorkeur is naast CBC in de werkwijze volgens de uitvinding in de smelt ook een bisoxazine of een bisoxazoline aanwezig. Hierdoor wordt bereikt, dat 10 bij een functioneel polymeer, waarin ook -COOH groepen aanwezig zijn, de reaktie nog sneller verloopt.
Bij voorkeur is het bisoxazoline 1,4-fenyleenbisoxazoline.
De werkwijze volgens de uitvinding kan 15 worden toegepast op gereed nieuw polymeer, maar bijvoorbeeld ook op polymeer dat gewonnen wordt uit afval.
Bijzonder geschikt is de werkwijze volgens de vinding voor het herverwerken van polymeren. Met 20 name afval van polymeren bestaat vaak uit een mengsel van verschillende polymeren. Wanneer hierin functionele polymeren voorkomen, biedt de werkwijze volgens de vinding de mogelijkheid de smeltverwerkbaarheid van een dergelijk mengsel aanzienlijk te verbeteren en tevens 25 een manier om de mechanische eigenschappen van een via de werkwijze volgens de uitvinding verkregen eindproduct te verbeteren.
De vinding zal worden toegelicht aan de hand van een voorbeeld, zonder daartoe beperkt te zijn. 30 1014605 - 8 -
Voorbeeld I
Polyethyleen terefthalaat (PET) met een ηΓβι van 1,59, en een aantal eindstandige -OH groepen (E0h) van 74 mmol/kg,. een aantal eindstandige -COOH groepen 5 (Ec) van 20 mmol/kg, werd bepoederd met 1.7 wt% CBC, 0.3 wt% 1,4-phenylenbisoxazoline (PBO) and 0.2 wt% pentaerytritol.
De bepoederde PET werd verwerkt op een ZSK30 dubbekschroefsextruder bij een smelttemperatuur 10 van 280 °C en met een schroefomwentelingssnelheid van 200 rpm. De verblijftijd in de extruder bedroeg 90 seconden. Aan de PET werd via een zij dosering 35 wt % glasvezel toegevoegd. Na de verwerking was ηΓβι toegenomen tot 2.24, Ec toegenomen tot 32 en E0h 15 afgenomen tot 31 mmol/kg. Hieruit blijk dat er en sterke toename van de viscositeit optreedt, welke niet wordt waargenomen in vergelijkend Experiment A.
Vergelijkend Experiment A
20 Voorbeeld I werd herhaald met dit verschil, dat geen pentaerytritol aanwezig was. Na verwerking bleek ηΓβΐ gestegen tot 1.73, E0 gestegen tot 34 en E0h afgenomen tot 25 mmol/kg. Uit dit' experiment blijkt dat de viscositeit in voorbeeld 1 door de aanwezigheid van 25 pentaerytritol veel sterker is toegenomen. Hieruit blijkt dat pentaerytritol deelneemt aan de reactie, met andere woorden de vertakker wordt ingebouwd.
1014605

Claims (2)

1. Werkwij ze voor het bereiden van een vertakt polymeer door een mono- of difunctioneel 5 polymeer, waarvan de functionele groep ten minste een -OH, of een -NH2 groep is, in contact te brengen met een multifunctionele verbinding RYn met n > 2, waarin Y een -OH, -NH2 of een -COOH groep is en R een alkyl, een aryl groep of een 10 cyclische groep is en waarin de Y-groepen niet gelijk hoeven te zijn, met het kenmerk dat tevens carbonylbiscaprolactamaat aanwezig is.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin tevens een bisoxazine of een bisoxazoline aanwezig is. 15 3. ' Toepassen van de werkwijze volgens conclusie 1 of '2 bij herverwerking van polymeer afval. 1014605 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFICATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE KENMERK VAN DE AANVRAGER OF VAN DE GEMACHTIGDE 4030NL Nederlands aanvraag nr. Indienmgsdatum 1014605 10 maart 2000 Ingeroepan voorrangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan internationaal type het verzoek voor een onderzoek van internationaal type toe9etendnr· SN 34713 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, ale dassfficaUesymbolen opgeven) Volgens de internationale classificatie (IPC) lnt.CI.7: C08K5/35 C08G69/48 C08G69/20 C08G63/91 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK Onderzochte minimum documentatie Classificatiesysteem Ciassificatiesymbolen lnt.CI.7: C08K C08G Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie, voor zover dergelijke documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen III. Q GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmeridngen op aanvullingsblad) IV. □GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) /r- Form PCT/1SA 201 a (11/2000)
NL1014605A 2000-03-10 2000-03-10 Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. NL1014605C2 (nl)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014605A NL1014605C2 (nl) 2000-03-10 2000-03-10 Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer.
EP01915911A EP1263863B1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Process for preparing a branched polymer
JP2001565780A JP2004507568A (ja) 2000-03-10 2001-03-09 枝分かれポリマーを製造する方法
CA002402349A CA2402349A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Process for preparing a branched polymer
AT01915911T ATE260316T1 (de) 2000-03-10 2001-03-09 Verfahren zur herstellung eines verzweigten polymers
AU2001242859A AU2001242859A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Process for preparing a branched polymer
US10/221,223 US20030149228A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Process for preparing a branched polymer
DE60102139T DE60102139T2 (de) 2000-03-10 2001-03-09 Verfahren zur herstellung eines verzweigten polymers
PCT/NL2001/000197 WO2001066617A2 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Process for preparing a branched polymer
CN01806374A CN1423675A (zh) 2000-03-10 2001-03-09 制备支化聚合物的方法
NL1017555A NL1017555C2 (nl) 2000-03-10 2001-03-09 Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat.
TW090112288A TW526221B (en) 2000-03-10 2001-05-22 Process for preparing a branched polymer

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014605 2000-03-10
NL1014605A NL1014605C2 (nl) 2000-03-10 2000-03-10 Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1014605C2 true NL1014605C2 (nl) 2001-09-11

Family

ID=19770974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1014605A NL1014605C2 (nl) 2000-03-10 2000-03-10 Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20030149228A1 (nl)
EP (1) EP1263863B1 (nl)
JP (1) JP2004507568A (nl)
CN (1) CN1423675A (nl)
AT (1) ATE260316T1 (nl)
AU (1) AU2001242859A1 (nl)
CA (1) CA2402349A1 (nl)
DE (1) DE60102139T2 (nl)
NL (1) NL1014605C2 (nl)
TW (1) TW526221B (nl)
WO (1) WO2001066617A2 (nl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014096656A1 (fr) 2012-12-18 2014-06-26 Lesaffre Et Compagnie Procede de purification du jus de betteraves

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL1017667C2 (nl) * 2001-03-22 2002-09-24 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van een lactam geactiveerd zuur.
AU2003279627A1 (en) * 2002-11-20 2004-06-15 Dsm Ip Assests B.V. Silane coupling agent, process for the preparation of a silane coupling agent, use of said silane coupling agent in a composite or on a substrate, nanoparticles and use thereof in a coating.
US8557938B2 (en) 2005-11-10 2013-10-15 Arkema Inc. Branched fluoropolymers
CN102964589A (zh) * 2012-12-07 2013-03-13 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种支链尼龙树脂的制备方法
CA3075401A1 (en) 2017-09-28 2019-04-04 Dupont Polymers, Inc. Polymerization process

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862262A (en) * 1973-12-10 1975-01-21 Monsanto Co Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers
EP0147792A2 (en) * 1984-01-03 1985-07-10 Stamicarbon B.V. Process for the condensation of imide and alcohol
US4595746A (en) * 1984-12-17 1986-06-17 Monsanto Company Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups
JPS6399228A (ja) * 1986-06-23 1988-04-30 Teijin Ltd 高重合度ポリエステルの製造方法
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers
WO1996034909A1 (en) * 1995-05-04 1996-11-07 Dsm N.V. High-molecular polyamide
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4839124A (en) * 1988-02-29 1989-06-13 Allied-Signal Inc. Reduction of carboxyl end groups in polyester fibers with lactim ethers
BR8905208A (pt) * 1988-10-14 1990-05-15 Du Pont Poliamida processavel a fusao;polimero;composicao processavel a fusao;fibra ou pelicula;e processo para a preparacao de poliamidas
US5939512A (en) * 1990-05-21 1999-08-17 Allliedsignal Inc. Fast cycling blended polymer material comprising Nylon-6
US6448394B1 (en) * 1998-09-24 2002-09-10 Dsm N.V. Process for the preparation of an N-alkyl or N-aryl carbamoyl derivative

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862262A (en) * 1973-12-10 1975-01-21 Monsanto Co Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers
EP0147792A2 (en) * 1984-01-03 1985-07-10 Stamicarbon B.V. Process for the condensation of imide and alcohol
US4595746A (en) * 1984-12-17 1986-06-17 Monsanto Company Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups
JPS6399228A (ja) * 1986-06-23 1988-04-30 Teijin Ltd 高重合度ポリエステルの製造方法
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers
WO1996034909A1 (en) * 1995-05-04 1996-11-07 Dsm N.V. High-molecular polyamide
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 198823, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1988-158448, XP002157844 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014096656A1 (fr) 2012-12-18 2014-06-26 Lesaffre Et Compagnie Procede de purification du jus de betteraves

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001066617A2 (en) 2001-09-13
EP1263863A2 (en) 2002-12-11
DE60102139D1 (de) 2004-04-01
DE60102139T2 (de) 2004-10-28
CA2402349A1 (en) 2001-09-13
ATE260316T1 (de) 2004-03-15
AU2001242859A1 (en) 2001-09-17
CN1423675A (zh) 2003-06-11
EP1263863B1 (en) 2004-02-25
US20030149228A1 (en) 2003-08-07
WO2001066617A3 (en) 2002-02-14
TW526221B (en) 2003-04-01
JP2004507568A (ja) 2004-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3329653A (en) Preparation of condensation polymers in the presence of a non-solvent and a swelling agent
EP3002306B1 (fr) Materiau composite thermoplastique a base de polyamide semi-cristallin et procede de fabrication
US3502620A (en) Branched polyesters containing terminal carboxyl groups
US4474942A (en) Cross-linked polyesteramide from bis(2-oxazoline)
EP0381625B1 (de) Zähe Epoxidharze
NL1014604C2 (nl) Werkwijze voor ketenverlenging.
NL1014605C2 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer.
CN102575006B (zh) 聚苯并噁嗪组合物
US4349661A (en) Preparation of polyether ester amides
CN1278839A (zh) 聚醚酯酰胺
US4345064A (en) Preparation of polyether ester amides
US3428710A (en) Shaped articles of polyamide having an antistatic finish
KR20070088574A (ko) 열가소성 중합체로부터 만들어진 입자의 제조방법 및 그에의해 수득된 분말
Lin et al. Synthesis and characterization of star‐shaped poly (ethylene glycol)‐block‐poly (L‐lactic acid) copolymers by melt polycondensation
EP1476486B1 (en) Process for preparing a high-molecular polyamide, polyester, copolyester, copolyamide or polyester-amide block copolymer
EP0657503B1 (en) Fluoromodified polyesters having improved processability
NL9401346A (nl) Polymeren die polyetherblokken en polyamideblokken omvatten.
US4604449A (en) Process for preparing poly(ester-amides)
JPH08511578A (ja) ポリエーテルエステルブロック共重合体エラストマー
JP3350618B2 (ja) ポリ乳酸共重合物及びその製造方法
JPS6112714A (ja) 線状高分子量クレゾ−ルノボラツク樹脂の製造法
US3644299A (en) Fiber-forming polyamides having an increased content of amino groups
CA2046257A1 (en) Block copolyetheramide suitable for injection molding and process for preparing it
US2625530A (en) Synthetic resins
Kricheldorf et al. Cyclic and multicyclic polymers by thermodynamically controlled polycondensations—theory and experiments

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20051001